專利名稱：：發(fā)光元件材料和發(fā)光元件的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
：本發(fā)明涉及可用作熒光色素、電荷傳輸材料的芘化合物，以及使用該芘化合物的發(fā)光元件，可在顯示元件、平板顯示器、背光源、照明、內(nèi)部裝飾、標(biāo)識、廣告牌、電子照相機(jī)和光信號發(fā)生器等領(lǐng)域中應(yīng)用。
背景技術(shù)：
：近年來有關(guān)從陰極注入的電子和從陽極注入的空穴在夾于兩極間的有機(jī)發(fā)光體內(nèi)再結(jié)合時發(fā)光的有機(jī)薄膜發(fā)光元件的研究十分活躍。該元件的特征是薄型、在低驅(qū)動電壓下高亮度發(fā)光，通過選擇發(fā)光材料可產(chǎn)生多色發(fā)光，因此倍受關(guān)注。自從伊士曼柯達(dá)公司的C.W.Tang等人揭示了有機(jī)薄膜發(fā)光元件高亮度發(fā)光以來，很多研究機(jī)構(gòu)對該技術(shù)進(jìn)行了研究?？逻_(dá)公司的研究小組所提出的有機(jī)薄膜發(fā)光元件的代表性構(gòu)成是，在ITO玻璃基板上依次設(shè)置空穴傳輸性的二胺化合物、作為發(fā)光層的三(8-羥基壹啉)合鋁(III),以及作為陰極的Mg:Ag(合金)，在IOV左右的驅(qū)動電壓下可發(fā)出1000cd/m2的綠色光(參照非專利文獻(xiàn)l)。另外，有機(jī)薄膜發(fā)光元件通過在發(fā)光層上使用各種熒光材料，可以得到各種發(fā)光色，因此其在顯示器等方面的應(yīng)用研究迅:1^展。在三原色發(fā)光材料中，發(fā)綠光材料的研究i^最大，目前，對于紅光發(fā)光材料和藍(lán)光發(fā)光材料，也進(jìn)行了深入的研究以提高特性。有機(jī)薄膜發(fā)光元件的最大課題之一在于提高元件的發(fā)光效率和耐久性。特別是對于藍(lán)光發(fā)光元件，可提供耐久性優(yōu)異、可靠性高的元件的藍(lán)光發(fā)光材料還很少。例如，有人公開了使用了被芳基進(jìn)行了取代的芘化合物的藍(lán)光發(fā)光元件(參照專利文獻(xiàn)1~4)。另外，還^^開了在藍(lán)光發(fā)光元件中使用具有4個二苯并呋喃基的芘化合物(參照專利文獻(xiàn)5)的例子，但是它們的耐久性都不充分。專利文獻(xiàn)1:特開2000-273056號公報(權(quán)利要求1~2)專利文獻(xiàn)2:特開2002-63988號公報(權(quán)利要求1)專利文獻(xiàn)3:特開2004-75567號公報(權(quán)利要求1~4)專利文獻(xiàn)4:特開2004-139957號公報(權(quán)利要求1)專利文獻(xiàn)5:國際公開第2004/096945號小冊子(專利權(quán)利要求書)非專利文獻(xiàn)l:7:/，一H、7Y^:y夕71^夕一X(AppliedPhysicsLetters)(美國)1987年、51巻、12號、913~915頁
發(fā)明內(nèi)容如上所述，以往的有機(jī)薄膜發(fā)光元件無法提供發(fā)光效率高且耐久性優(yōu)異的藍(lán)光發(fā)光元件。因此本發(fā)明的目的在于提供可以制成發(fā)光效率高且耐久性優(yōu)異的藍(lán)光發(fā)光元件的發(fā)光元件材料以及4吏用該材料的發(fā)光元件。本發(fā)明是含有下述通式(l)所示的芘化合物的發(fā)光元件材料。(RiR"可以分別相同或不同，選自氫、烷基、環(huán)烷基、雜環(huán)基、烷氧基、烷基硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、氨基、甲硅烷基、-P(-O)R18R19、以及與相鄰取代基之間形成的環(huán)結(jié)構(gòu)。R"和R"選自芳基和雜芳基。n為l2的整數(shù)。X選自單鍵亞芳基或亞雜芳基。其中，R"R"中的任意一者用于與X連接。)另夕卜，本發(fā)明是一種發(fā)光元件，是在陽極和陰極之間至少存在發(fā)光層、利用電能發(fā)光的發(fā)光元件，該發(fā)光元件含有通式(1)所示的發(fā)光元件材料。本發(fā)明可以提供一種可用于發(fā)光元件等、薄膜穩(wěn)定性優(yōu)異的發(fā)光元件材料。進(jìn)而可以獲得具有高發(fā)光效率和優(yōu)異耐久性的發(fā)光元件,具體實施例方式下面，對本發(fā)明中使用的通式(1)所示的芘化合物進(jìn)行說明R4R3本發(fā)明的通式(1)所示的芘化合物在分子中具有芘骨架和12個作為給電子性稠合芳香族的二苯并呋喃骨架，因此能夠兼具高耐熱性和電荷傳輸性。連接基X是單鍵、亞芳基或亞雜芳基。連接基X優(yōu)選為亞芳基或亞雜芳基。在X是亞芳基或亞雜芳基的情況下，可以形成穩(wěn)定的薄膜，能夠長時間發(fā)光。其中，從原料的獲得性、合成的容易性的觀點出發(fā)，X優(yōu)選為亞芳基。這里所說的亞芳基，表示亞苯基、亞萘基、亞聯(lián)苯基、亞菲基、亞三聯(lián)苯基、亞芘基等的由芳香族烴基導(dǎo)出的2價或3價基團(tuán)，它們可以具有取代基，也可以不具有取代基。對亞芳基的碳原子數(shù)沒有特別的限定，但是通常在6~40的范圍內(nèi)，更優(yōu)選由苯基衍生的2價的基團(tuán)(亞苯基)。所謂亞雜芳基，是指亞呋喃基、亞漆吩基、亞^惡喳基、亞吡梵基、亞會啉基、亞^"哇基等的從除了碳之外還具有碳以外的原子的芳香族基團(tuán)衍生的2價或3價的基團(tuán)，它們可以具有取代基，也可以不具有取代基。對亞雜芳基的碳數(shù)沒有特別的限定，通常在230的范圍。通式(l)中，RiR"可以分別相同或不同，選自氫、烷基、環(huán)烷基、雜環(huán)基、烷氧基、烷基硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、氨基、甲珪烷基、-P(-O)R18R19、以及與相鄰取代基之間形成的環(huán)結(jié)構(gòu)。R"和R"選自芳基和雜芳基。n為1~2的整數(shù)。X選自單鍵或亞芳基、亞雜芳基。其中，R"R"中的任意一者用于與X連接。5這些取代基中，烷基表示例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基等飽和脂族烴基，它們可以具有也可以不具有取代基。被取代時，對于追加的取代基沒有特別限定，可以列舉出例如烷基、芳基、雜芳基等。關(guān)于這一點，以下均通用。另外，對烷基的碳原子數(shù)沒有特別限定，通常為1~20、更優(yōu)選1~8的范圍，進(jìn)一步優(yōu)選為甲基、乙基、異丙基、仲丁基、叔丁基。環(huán)烷M示例如環(huán)丙基、環(huán)己基、降冰片基、金剛烷基等飽和脂環(huán)式烴基，它們可以具有也可以不具有取代基。對烷基部分的碳原子數(shù)沒有特別限定，通常為3~20的范圍。雜環(huán)M示例如吡喃環(huán)、哌啶環(huán)、環(huán)狀酰胺等環(huán)內(nèi)具有碳原子以外的原子的脂族環(huán)，它們可以具有也可以不具有取代基。對雜環(huán)基的碳原子數(shù)沒有特別限定，通常為2~20的范圍。烷氧基表示例如甲氧基、乙氧基、丙氧基等經(jīng)由醚鍵與脂族烴基結(jié)合的官能基，該脂族烴基可以具有也可以不具有取代基。對烷氧基的碳原子數(shù)沒有特別限定，通常為1~20的范圍。烷石克基是烷氧基的醚鍵的氧原子,皮置換為硫原子而成的。烷硫基的烴基可以具有也可以不具有取代基。對烷硫基的碳原子數(shù)沒有特別限定，通常為1~20的范圍。芳基醚基表示例如苯氧基等經(jīng)由醚鍵與芳香族烴基結(jié)合的官能基，芳香族烴基可以具有也可以不具有取代基。對芳基醚基的碳原子數(shù)沒有特別限定，通常為6~40的范圍。芳1^危醚基是芳基醚基的醚鍵的氧原子,皮置換為減，原子而成的。芳基醚基中的芳香族烴基可以具有也可以不具有取代基。對芳^S^L醚基的碳原子數(shù)沒有特別限定，通常為6~40的范圍。芳基表示例如苯基、萘基、聯(lián)苯基、蒽基、菲基、三聯(lián)苯基、芘基等芳香族烴基。芳基可以具有也可以不具有取代基，從電荷傳輸性的觀點出發(fā)，更優(yōu)選無取代或被甲基取代。對芳基的碳原子數(shù)沒有特別限定，通常為640的范圍。從耐熱性的觀點出發(fā)，芳基中更優(yōu)選無取代或^L^基取代的苯基、萘基。雜芳基表示例如呋喃基、蓉吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并痿吩基、吲咪基等在一個環(huán)內(nèi)具有碳以外的原子的5元環(huán)芳香族基、吡梵基、會啉基等的在一個或多個環(huán)內(nèi)具有碳以外的原子的6元環(huán)芳香族基，它們可以被取代也可以不被取代，但是從電荷傳輸性的觀點出發(fā)，更優(yōu)選無取代或曱基取代。對雜芳基的碳數(shù)沒有特別的限定，通常為230的范圍。氨基、〗(-0)11181119可以進(jìn)而具有取代基也可以不具有取代基，取代基可以列舉出例如烷基、環(huán)烷基、芳基、雜芳基等，這些取代基可以進(jìn)一步被取代。R18和R19是選自芳基和雜芳基中的基團(tuán)。所謂甲硅烷基，表示例如三甲基甲珪烷基等具有連接硅原子的鍵的官能基，它可以具有也可以不具有取代基。對甲珪烷基的碳原子數(shù)沒有特別限定，通常為3~20的范圍。另外，硅原子數(shù)通常為1~6。所謂與相鄰的取代基之間形成的環(huán)結(jié)構(gòu)，以上述通式(1)為例進(jìn)行i兌明如下選自R1~R17的中的任意的相鄰的2個取代基(例如R1和R2)相互結(jié)合，形成共軛或非共軛的稠合環(huán)。作為稠合環(huán)的構(gòu)成元素，除了碳以外，還可以含有氮、氧、硫、磷、硅原子，可以進(jìn)而與其他環(huán)稠合。本發(fā)明的通式(1)所示的芘化合物，RS和R5的至少一者優(yōu)選為芳基或雜芳基。在這種情況下，可以抑制芘骨架之間的分子間相互作用，維持在固體或薄膜狀態(tài)下的強(qiáng)熒光強(qiáng)度，能夠高效率發(fā)光。其中，R5為芳基或雜芳基時，合成工藝變得容易，能夠以低成本制造，因此進(jìn)一步優(yōu)選。另外，通式(1)所示的芘化合物優(yōu)選W和RS為氫，W為烷基。這種情況下，可以形成無定形性高、更穩(wěn)定的薄膜。其中，進(jìn)而在RS為芳基或雜芳基的情況下，分子間相互作用被抑制，能夠高效率發(fā)光，因此更優(yōu)選。作為上述那樣的芘化合物，沒有特別的限定，具體可以列舉如下的例子。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage8</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage9</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage10</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage11</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage12</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage13</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage14</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage15</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage16</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage17</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage18</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage19</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage20</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage21</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage22</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage23</formula>通式(1)所示的芘化合物的合成可以使用公知的方法。向芘骨架中導(dǎo)入二苯并呋喃基的方法，可以列舉出例如，在鈀、鎳催化劑下使卣化芘衍生物與二苯并呋喃金屬^^物或二苯并呋喃基芳基金屬^物進(jìn)行偶^應(yīng)的方法；在鈀、鎳催化劑下使芘基金屬絡(luò)合物與囟化二苯并呋喃衍生物進(jìn)行偶M應(yīng)的方法等，但是不限定于此。下面，舉例本發(fā)明的發(fā)光元件的實施方案進(jìn)行詳細(xì)說明。本發(fā)明的發(fā)光元件具有陽極、陰極和在該陽極和該陰極之間存在的有機(jī)層，該有機(jī)層至少含有發(fā)光層，該發(fā)光層利用電能進(jìn)行發(fā)光。除了只由發(fā)光層組成的構(gòu)成之外，有機(jī)層的構(gòu)成例子還可以列舉出1)空穴傳輸層/發(fā)光層/電子傳輸層，以及2)發(fā)光層/電子傳輸層，3)空穴傳輸層/發(fā)光層等疊層構(gòu)成。另外，上述各層可以分別是單層，也可以是多層。在空穴傳輸層和電子傳輸層具有多層的情況下，有時將連接電極的一側(cè)的層分別稱為空穴注入層和電子注入層，以下說明中，空穴注入材料包含在空穴傳輸材料中，電子注入材料包含在電子傳輸材料中。本發(fā)明的發(fā)光元件，有機(jī)層由含有通式(1)所示的芘化合物的發(fā)光元件材料形成。所謂發(fā)光元件材料，是其本身發(fā)光的材料、以及輔助發(fā)光的材料等任何形式，是指與發(fā)光有關(guān)的化合物，具體相當(dāng)于空穴傳輸材料、發(fā)光材料和電子傳輸材料等。本發(fā)明的芘化合物可以用作空穴傳輸材料、電子傳輸材料，但是由于具有高發(fā)光性能，因此優(yōu)選用作發(fā)光材料。另外，本發(fā)明的芘化合物，在藍(lán)色區(qū)域中顯示強(qiáng)發(fā)光，因此適合用作藍(lán)色發(fā)光材料，也可以通過與其它24發(fā)光材料合并，用作綠色~紅色發(fā)光元件、白色發(fā)光元件用的材料。本發(fā)明中使用的陽極只要是可有效率地向有機(jī)層注入空穴的材料即可，沒有特別限定，優(yōu)選使用功函數(shù)比較大的材料，可以列舉出例如，氧化錫、氧化銦、氧化鋅銦、氧化錫銦(ITO)等導(dǎo)電性金屬氧化物，或者金、銀、鉻等金屬，碘化銅、硫化銅等無機(jī)導(dǎo)電性物質(zhì)，聚噢吩、聚吡咯和聚苯胺等導(dǎo)電性聚合物等。這些電極材料可以單獨使用，也可以將多種材料疊層或混^^吏用。陽極的電阻只要可以給發(fā)光元件的發(fā)光提供充足的電流即可，從發(fā)光元件的消耗功率的角度考慮，優(yōu)選低電阻。例如如果是300Q/口以下的ITO基板，則可發(fā)揮作為元件電極的機(jī)能，但由于目前已經(jīng)可以供給10Q/口左右的1A，因此特別優(yōu)選100Q/口以下的低電阻的產(chǎn)品。ITO的厚度可對應(yīng)電阻值任意選擇，通常大多在100~300nm之間使用。另外，為了保持發(fā)光元件的機(jī)械強(qiáng)度，優(yōu)選在基板上形成發(fā)光元件。基板優(yōu)選使用鈉玻璃、無堿玻璃等玻璃基板。玻璃a的厚度只要足以保持機(jī)械強(qiáng)度即可，因此為0.5mm以上即足夠。關(guān)于玻璃的材質(zhì)，優(yōu)選M璃中溶出的離子少，因此優(yōu)選無堿玻璃。另外，施加了SiCh等阻擋涂層的鈉鈣玻璃市場上也有售，因此也可以使用。進(jìn)而，只要陽極可以穩(wěn)定地發(fā)揮功能即可，1*也可無需為玻璃，例如可以在塑料141上形成陽極。對ITO膜的形成方法，沒有特別的限定，可以使用例如電子束法、'賊射法以及化學(xué)反應(yīng)法等。本發(fā)明中使用的陰極中使用的材料，只要是可有效率地將電子注入有機(jī)層的物質(zhì)即可，沒有特別的限定，可列舉鉑、金、銀、銅、鐵、錫、鋅、鋁、銦、鉻、鋰、鈉、鉀、銫、鈣和鎂以及它們的合金等。為了提高電子注入效率、提高元件特性，鋰、鈉、鉀、銫、鈣、鎂或含有這些低功函數(shù)金屬的合金是有效的。但是，這些低功函數(shù)金屬通常大多在大氣中不穩(wěn)定，因此，一個優(yōu)選的例子是向有機(jī)層中摻雜微量(真空蒸鍍的膜厚計表示為lnm以下)的鋰或鎂，獲得穩(wěn)定性高的電極的方法。另外，也可使用氟化鋰等無機(jī)鹽。進(jìn)一步可以列舉出下述優(yōu)選例子為了保護(hù)電極，層積鉬、金、銀、銅、鐵、錫、鋁和銦等的金屬，或使用了這些金屬的合金，以及二氧化硅、二氧化鈦、氮化硅等無機(jī)物，聚乙烯基醇、聚氯乙烯、烴類高分子化合物等有機(jī)高分子化合物。對這些電極的形成方法，只要能夠?qū)ǎ蜎]有特別的限制，可使用例如電阻加熱、電子線束、濺射、離子鍍、涂布等。空穴傳輸層可通過將1種或2種以上的空穴傳輸材料疊層或混合的方法、或者使用空穴傳輸材料與高分子粘結(jié)劑的混合物的方法來形成。另外，也可以在空穴傳輸材料中添加氯化鐵(III)等無機(jī)鹽，形成空穴傳輸層?？昭▊鬏敳牧现灰悄軌蛐纬砂l(fā)光元件的制作所需要的薄膜、能夠由陽極注入空穴、并且能夠傳輸空穴的化合物即可，沒有特別的限定。例如優(yōu)選4，4，-雙(N隱(3-曱基苯基)國N-苯基^J0聯(lián)苯、4，4，隱雙(N畫(l-萘基)-N-苯基氨基)聯(lián)苯、4，4，，4，，-三(3-甲基苯基(苯基)#^)三苯胺等三苯胺衍生物；雙(N-烯丙基啼唑)或雙(N-烷基^唑)等雙^唑衍生物；吡喳啉衍生物、芪系化合物、腙系衍生物、苯并吹喃衍生物、噢吩衍生物、i懲二哇衍生物、酞氰衍生物、卟啉衍生物等雜環(huán)化合物；聚合物系中支鏈上具有上述單體的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚噻吩、聚苯胺、聚芴、聚乙烯基,唑和聚硅烷等。在本發(fā)明中，發(fā)光層可以為一層、多層的任一者，可以分別由發(fā)光材料(基質(zhì)材料、摻雜材料)形成，它們也可以A^質(zhì)材料與摻雜材料的混合物，也可以是單獨的基質(zhì)材料。即，在本發(fā)明的發(fā)光元件中，各發(fā)光層可以僅基質(zhì)材料或僅摻雜材料發(fā)光，也可以是基質(zhì)材料和摻雜材料都發(fā)光。從更有效率地利用電能，獲得高色純度的發(fā)光的觀點出發(fā)，發(fā)光層優(yōu)選由基質(zhì)材料和摻雜材料混合形成。另外，基質(zhì)材料和摻雜材料可以分別為一種，也可以是多種的組合。摻雜材料可以包含在基質(zhì)材料的全體中，也可以部分含有。摻雜材料可以疊層，也可以分歉。摻雜材料的量過多，則發(fā)生濃度消光現(xiàn)象，因此，相對于基質(zhì)材料，優(yōu)選以20%重量以下使用，進(jìn)一步優(yōu)選10%重量以下。摻雜方法可以通過與基質(zhì)材料共蒸鍍的方法形成，也可以與基質(zhì)材料預(yù)先混合，然后同時蒸鍍。本發(fā)明的發(fā)光層含有通式(1)所示的芘化合物。本發(fā)明的芘化合物可以用作摻雜材料，但是從薄膜穩(wěn)定性和電荷傳輸性優(yōu)異的觀點出發(fā)，適合用作基質(zhì)材料。對本發(fā)明的通式(1)所示的芘化合物的離子化電勢沒有特別限定，優(yōu)選4.6eV6.2eV，更優(yōu)選4.8eV~6.0eV。另外，離子化電勢的絕對值才艮據(jù)測定方法的不同而不同，本發(fā)明的離子化電勢是4吏用大氣氣氛型紫外線光電子分析裝置(AC-1、理研機(jī)器(林)制)，對在ITO玻璃基板上蒸鍍成30nm~100nm厚的薄膜進(jìn)行測定的值。本發(fā)明所使用的基質(zhì)材料并不需要局限于本發(fā)明的通式(l)所示的芘化合物的一種，可以混合使用本發(fā)明的多種芘化合物，也可以將一種以上的其它基質(zhì)材料與本發(fā)明的芘化合物混合使用。作為可以混合的基質(zhì)材料，優(yōu)選使用具有蒽等的稠合芳環(huán)的化合物、其衍生物、N，N，-二萘基-N，N，-二苯基_4，4，-二苯基-1,1，-二胺等芳族胺衍生物、以三(8-羥基會啉)合鋁(III)為代表的金屬螯合的oxynoid化合物、二苯乙烯基苯衍生物等二苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、茚衍生物、香豆素衍生物、噁二峻衍生物、吡咯并吡咬衍生物、芘醌(perynone)衍生物、環(huán)戊二烯衍生物、K悉二哇衍生物、呼唑矛斤生物、吡咯并吡咯衍生物、聚合物體系中的聚苯撐乙烯衍生物、聚對苯撐衍生物、聚芴衍生物、聚乙烯基啼唑衍生物、聚瘞吩衍生物。對摻雜材料沒有特別限定，可以列舉出具有萘、蒽、菲、芘、苯并[9,IOI菲、茈、芴、茚等的稠合芳環(huán)的化合物或其衍生物(例如2-(苯并噻喳-2-基)-9，10-二苯基蒽、5，6，11，12-四苯基并四苯等)，具有呋喃、吡咯、噢吩、硅雜環(huán)戊二烯(silole)、9-硅雜芴、9，9，-螺聯(lián)珪雜芴、苯并漆吩、苯并呋喃、吲哚、二苯并噢汾、二苯并呋喃、咪唑并吡咬、菲咯啉、吡嗪、萘啶、會喔啉、吡咯并吡淀、漆噸等的雜芳環(huán)的化合物或其衍生物，硼烷衍生物、二苯乙烯基苯矛汴生物，4，4，-雙(2-(4-二苯基氨基苯基)乙烯基)聯(lián)苯、4，4，-雙(N-(芪-4-基)-N-苯基M)芪等氨基苯乙烯基衍生物，芳族乙炔衍生物，四苯基丁二烯衍生物，芪衍生物，醛連氮衍生物，吡咯甲川(pyrromethene)衍生物，二酮基吡咯并[3，4-cp比備時生物，2，3，5，6-lH,4H-四氫-9-(2，-苯并噻唑基)壹喚并[9，9a，l-ghl香豆素等香豆素衍生物，咪唑、噻唑、噻二唑、^哇、？悉唑、、懲二唑、三唑等喳衍生物及其金屬^^物，以及以N,N，-二苯基-]\，1\[，-二(3-甲基苯基)-4，4，-二苯基-l，l，-二胺為代表的芳族胺衍生物等。其中，如果使用具有電子接受性取代基的稠合芳環(huán)衍生物作為摻雜劑，則本發(fā)明的芘化合物所具有的薄膜穩(wěn)定性效果更為顯著，因此優(yōu)選。具體來說，特別優(yōu)選以l-(苯并喁峻-2-基)-3，8-雙(4-甲基吡咬)芘為代表的具有苯并唑(benzoazole)基的芘化合物、(6-p-甲苯基芘-l-基)-雙(2，4，6-三曱基苯基)硼烷為代表的具有二米基硼基(dimesitylboryl)的芘化合物作為摻雜劑。在本發(fā)明中，電子傳輸層是由陰極注入電子并傳輸電子的層。電子傳輸層優(yōu)選電子注入效率高、可有效地傳輸所注入的電子。因此，希望電子傳輸層由電子親和力大、電子移動率大、穩(wěn)定性優(yōu)異、在制造和使用時不容易產(chǎn)生成為阱(trap)的雜質(zhì)的物質(zhì)構(gòu)成。但是，在考慮空穴和電子傳輸平衡的情況下，如果電子傳輸層主要發(fā)揮可有效阻止來自陽極的空穴不發(fā)生再結(jié)合而流向陰極一側(cè)的作用，則即使其由電子傳輸能力不太高的材料構(gòu)成，其發(fā)光效率的提高效果與由電子傳輸能力高的材料構(gòu)成的情況也是同等的。因此，本發(fā)明中的電子傳輸層與能夠有效率地阻止空穴的移動的空穴阻止層同義。對電子傳輸層中使用的電子傳輸材料沒有特別限定，可以列舉出萘、蒽等具有稠芳環(huán)的化合物或其衍生物，以4，4，-雙(二苯基乙烯基)聯(lián)苯為代表的苯乙烯基系芳環(huán)衍生物，菲衍生物，芘醌衍生物，香豆素衍生物，萘二曱酰亞胺衍生物，蒽醌或聯(lián)苯醌等醌衍生物，氧化磷衍生物，味唑衍生物和吲咮衍生物，三(8-羥基會啉)合鋁(III)等羥基會啉^^物或羥基苯基噍唑^物等羥基唑^物，偶氮甲堿^^物，環(huán)庚三烯酚酮金屬^物和黃酮醇金屬絡(luò)合物，從能夠降低驅(qū)動電壓的觀點出發(fā)，優(yōu)選使用具有雜芳環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物，所述雜芳環(huán)結(jié)構(gòu)由選自碳、氫、氮、氧、硅和磷中的元素構(gòu)成并且含電子接受性氮。本發(fā)明中的電子接受性氮表示與相鄰原子之間形成多重鍵的氮原子。氮原子具有高的電負(fù)性，因此該多重鍵具有接受電子的性質(zhì)。由此，含有28電子接受性氮的雜芳環(huán)具有高電子親和性、電子傳輸能力優(yōu)異，通過用于電子傳輸層，可以降低發(fā)光元件的驅(qū)動電壓。作為含有電子接受性氮的雜芳環(huán)(heteroarylring)，可以列舉出例如，吡啶環(huán)、吡嗪環(huán)、嘧啶環(huán)、喹啉環(huán)、喹喔啉環(huán)、萘咬環(huán)、嘧咬并嘧咬環(huán)、苯并奮啉環(huán)、菲咯啉環(huán)、咪唑環(huán)、i懲唑環(huán)、？悉二唑環(huán)、三唑環(huán)、噢唑環(huán)、瘞二唑環(huán)、苯并5惡唑環(huán)、苯并漆唑環(huán)、苯并咪唑環(huán)、菲并咪唑環(huán)等。另外，作為這些具有雜芳環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物，可以列舉出例如苯并咪唑衍生物、苯并巧惡嗤衍生物、苯并蓉喳衍生物、、懲二哇衍生物、瘞二唑衍生物、三哇衍生物、吡參肝生物、菲咯啉衍生物、會喔淋衍生物、會啉衍生物、苯并奮啉衍生物、聯(lián)吡啶、三聯(lián)吡啶等低聚吡咬衍生物、喹喔啉衍生物以及萘咬衍生物等。其中，從電子傳輸能力的角度考慮，優(yōu)選使用三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等咪哇衍生物，1，3-雙(4-叔丁基苯基)1，3，4-喁二唑基苯撐等惡二唑衍生物，N-萘基-2，5-二苯基-l，3，4-三唑等三唑衍生物，2,9-二曱基-4，7-二苯基-l，10-菲咯啉(Bathocuproine)、1，3-雙(1，10-菲咯淋誦9-基)苯等菲咯啉衍生物，2，2，-雙(苯并[h]全啉-2-基)-9，9，-螺聯(lián)芴等苯并會啉衍生物，2，5-雙(6，-(2，，2"-聯(lián)吡^))-1,1-二甲基-3，4-二苯基硅雜環(huán)戊二烯等聯(lián)吡咬f汴生物，1，3-雙(4，-(2，2，6，2，，-三聯(lián)吡咬基))苯等三聯(lián)吡咬衍生物，雙(l-萘基)-4-(l，8-萘咬-2-基)苯基氧化膦等萘吱衍生物。上述電子傳輸材料可以單獨使用，也可以將兩種以上的上述電子傳輸材料混合^^用，或?qū)⒁环N以上的其它電子傳輸材料混合到上迷電子傳輸材料中使用。另外，還可以與堿金屬、堿土類金屬等金屬混合使用。對電子傳輸層的離子化電勢沒有特別限定，優(yōu)選5.8eV~8.0eV，更優(yōu)選6.0eV-7.5eV。構(gòu)成發(fā)光元件的上述各層的形成方法可以是電阻加熱蒸鍍、電子束蒸鍍、濺射、分子疊層法、涂布法等，沒有特別限定，通常，從元件特性的角度考慮，優(yōu)選電阻加熱蒸鍍或電子束蒸鍍。有機(jī)層的厚度也取決于發(fā)光物質(zhì)的電阻值，無法進(jìn)行限定，可在1~1000mn之間選擇。發(fā)光層、電子傳輸層、空穴傳輸層的膜厚分別優(yōu)選liim-200nm，進(jìn)一步優(yōu)選5nm~100nm。本發(fā)明的發(fā)光元件具有可將電能轉(zhuǎn)變?yōu)楣獾墓δ?。這里，電能主要使用直流電流，也可以使用脈沖電流、交流電流。對電流值和電壓值沒有特別限定，考慮到元件的消耗電、壽命，應(yīng)選擇以盡量低的能量獲得最大的亮度。本發(fā)明的發(fā)光元件例如適合用作以矩陣和/或分段(segment)方式顯示的顯示器。矩陣方式是用于顯示的像素二維配置成格子狀、馬賽克狀等，以〗象素的集合顯示文字、圖像。像素的形狀、大小根據(jù)用途決定。例如，個人計算機(jī)、監(jiān)視器、電視機(jī)的圖像和文字顯示通常使用邊長為300JJm以下的方形像素，另夕卜，對于顯示板等大型顯示器，則使用邊長為毫米級的像素。單色顯示時，將相同顏色的像素排列即可，彩色顯示時，要將紅、綠、藍(lán)的像素并列顯示。在彩色顯示的情況下，其排列方式典型的有三角型和長條型。另外，該矩陣的驅(qū)動方法可以是行順序驅(qū)動方法、有源矩陣驅(qū)動的任一者。行順序驅(qū)動的發(fā)光元件的結(jié)構(gòu)簡單，但在考慮動作特性的情況下，有源矩陣有時較為優(yōu)異，因此驅(qū)動方法需要根據(jù)用途區(qū)分使用。本發(fā)明中所說的分段方式是按照顯示預(yù)先所確定的信息那樣形成圖案，使由該圖案的配置確定的區(qū)域發(fā)光的方式。例如有數(shù)字鐘表、溫度計中的時刻、溫度顯示，音頻儀器、電磁爐等的動作狀態(tài)顯示以及汽車操作盤顯示等。另外，上述矩陣顯示和分段顯示也可以在同一顯示盤中共存。本發(fā)明的發(fā)光元件也優(yōu)選用作各種儀器的背光源。背光源主要用于提高不自發(fā)光的顯示裝置的可視性，在液晶顯示裝置、鐘表、音頻裝置、汽車儀表盤、顯示板和標(biāo)識等中使用。特別優(yōu)選將本發(fā)明的發(fā)光元件用于液晶顯示裝置中的正在進(jìn)行輕薄化研究的個人計算機(jī)用途的背光源，可以提供比現(xiàn)有技術(shù)薄而輕的背光源。實施例下面，列舉實施例來說明本發(fā)明，但本發(fā)明并不受這些實施例的限定。另外，下述各實施例中的化合物編號是指前面的化學(xué)式中記載的化合物的編號。另外，關(guān)于結(jié)構(gòu)分析的評價方法如下所示。^-NMR是使用超導(dǎo)FTNMREX-270(日本電子(林)制)，通過氖代氯仿溶液進(jìn)行測定，HPLC純度是使用高效液相色鐠儀LCMO((林)島津制作所制)，在O.lg/L的氯仿溶液中測定的。作為柱展開溶劑，使用0.1%磷酸水溶液和乙腈的混合溶液。合成例1化合物[22]的合成將l-溴芘45g、4-甲基苯基硼酸21.7g、磷酸三鉀34g、四丁基溴化銨10.3g、乙酸4巴0.71g和二甲基甲酰胺1.61(升)的混合溶液在氮氣流下、在120。C加熱攪拌5小時。冷卻至室溫后，注入水1.61,在室溫攪拌0.5小時。濾取析出的固體，用水200ml洗滌2次。將所獲得的固體溶解在二氯甲烷500ml中，用硫酸鎂干燥后，使用硅藻土過濾。將濾液蒸發(fā)，將剩余物用甲醇200ml洗滌2次，將析出的固體濾取。真空千燥后，獲得l-(4-甲基苯基)芘40g。然后，將1-(4-甲基苯基)芘40g、N-溴琥珀酰亞胺24.4g與二甲基曱酰胺1.41的混合溶液在氮氣流下，在40"C加熱攪拌7小時。冷卻至室溫后、注入水ll(升)，用二氯甲烷500ml萃取。將有機(jī)層用水200ml洗滌2次，用硫酸鎂干燥后，使用硅藻土過濾。將濾液蒸發(fā)，將剩余物用乙酸乙酯200ml洗滌2次，將析出的固體濾取。真空干燥后，獲得1-溴-6-(4-曱基苯基)芘11.4g。然后，將1-溴-6-(4-曱基苯基)芘L3g、4-[4-(4，4，5,5國四曱基-[1,3，2]二氧硼雜環(huán)戊烷-2-基)苯基]二苯并吹喃1.55g、磷酸三鉀1.78g、四丁基溴化銨338mg、乙酸把24mg和二甲基甲酰胺35ml的混合溶液在氮氣流下，在130匸加熱攪拌5小時。冷卻至室溫后，將所獲得的結(jié)晶過濾。依次用二曱基甲酰胺10ml、水30ml、乙醇30ml洗滌后，加入甲苯150ml,在140'C溶解。冷卻至IOO"C后，使用硅藻土過濾。蒸發(fā)濾液，加入甲醇50ml，過濾。真空干^，獲得黃白色結(jié)晶l.lg。所獲得的粉末的^-NMR31分析結(jié)果如下，確認(rèn)上述獲得的黃白色結(jié)晶為化合物[22。力-畫R(CDC13(d-ppm)):2.52(s，3H)，7.38-8.37(m，23H)。另外，該化合物[22，^使用油擴(kuò)散泵，在lxlO^Pa的壓力下、約240"C進(jìn)行升華精制后，用作發(fā)光元件材料。HPLC純度(測定波長254nm下的面積％)，升華精制前為99%、升華精制后為99.9%。合成例2化合物[7]的合成代替4-[4-(4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧硼雜環(huán)戊烷-2-基)苯基]二苯并呋喃，使用3-(4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧硼雜環(huán)戊烷-2-基)二苯并呋喃，除此之外，用與合成例1同樣的方法合成，獲得淡黃色結(jié)晶。所獲得的粉末的，H-NMR分析結(jié)果如下，上述獲得的淡黃色結(jié)晶是化合物[7。iH-匪R(CDC13(d-ppm)):2.52(s，3H)，7.38畫7.66(m，8H)，7.86(s，1H)，7.98國8.26(m,IOH)。另外，該化合物[7H吏用油擴(kuò)散泵，在lxl(T3Pa的壓力下、在約230匸進(jìn)行升華精制后，用作發(fā)光元件材料。HPLC純度(測定波長254nm下的面積％)，升華精制前為99.2%、升華精制后為99.5%。合成例3化合物[28]的合成代替4-曱基苯基硼酸，使用2-萘硼酸，除此之外，用與合成例l同樣的方法合成，獲得淡黃色結(jié)晶。所獲得的粉末的iH-NMR分析結(jié)果如下，上述獲得的淡黃色結(jié)晶是化合物[28。，H誦匪R(CDC13(d=ppm)):7.37-8.39(m，26H)。另外，該化合物[28使用油擴(kuò)散泵，在lxlO^Pa的壓力下、約280匸進(jìn)行升華精制后，用作發(fā)光元件材料。HPLC純度(測定波長254nm下的面積％)，升華精制前為99.1%、升華精制后為99.3%。合成例4化合物[36]的合成代替4-甲基苯基硼酸，而使用4-聯(lián)苯硼酸，除此之外，用與合成例l同祥的方法合成，獲得淡黃色結(jié)晶。所獲得的粉末的^H-NMR分析結(jié)果如下，確認(rèn)上述獲得的淡黃色結(jié)晶是化合物[36j。H-匪R(CDC13(d=ppm)):7.37誦8.39(m，28H)。另外，該化合物[36H吏用油擴(kuò)散泵，在lxlO^Pa的壓力下、約280匸進(jìn)行升華精制后，用作發(fā)光元件材料。HPLC純度(測定波長254nm下的面積％)，升華精制前為99.1%、升華精制后為99.3%。合成例5化合物[132]的合成將芘4.1g、叔丁基氯2g和二氯曱烷33ml的混合溶液在氮氣流下，冷卻至OX:,加入氯化鋁2.7g。將該混合溶液在室溫攪拌3小時后，注入水30ml,用二氯曱烷30ml萃取。將有機(jī)層用水20ml洗滌2次，用硫酸鎂干燥后，蒸發(fā)。用珪膠柱色鐠精制，真空干燥后，獲得2-叔丁基芘3g(含有率65%)。然后，將2-叔丁基芘3g(含有率65。/。)、二氯甲烷50ml和甲醇15ml的混合溶液在氮氣流下，冷卻至O匸，滴加溶解在二氯甲烷10ml中的節(jié)基三甲基三溴化銨3.3g。將該混合溶液在室溫攪拌2小時后，注入水50ml,用二氯甲烷50ml萃取。將有機(jī)層用水50ml洗滌2次，用硫酸鎂干燥后，蒸發(fā)。在所獲得的固體中加入甲醇10ml，攪拌10分鐘后，過濾。進(jìn)而加入己烷30ml，攪拌30分鐘后，過濾。真空干燥后，獲得l-溴-7-叔丁基芘2.3g。然后，將l-溴-7-叔丁基芘2.3g、苯基硼酸l.lg、磷酸三鉀3.8g、四丁基溴化銨0.58g、乙酸把12mg和二甲基甲酰胺30ml的混合溶液在氮氣流下，在130"C加熱攪拌2小時。冷卻至室溫后，注入水30ml，用二氯甲烷50ml萃取。將有機(jī)層用水20ml洗滌2次，用硫酸鎂干燥后，蒸發(fā)。用珪膠柱色"*#制，真空干燥后，獲得7-叔丁基-l-苯基芘1.5g。然后，將7-叔丁基-l-苯基芘1.5g、二氯甲烷25ml和甲醇8ml的混合溶液在氮氣流下，冷卻至0X:，滴加在二氯甲烷5ml中溶解的芐基三甲基三溴化銨1.7g。將該混合溶液在室溫攪拌2小時后，注入水20ml，用二氯甲烷20ml萃取。將有機(jī)層用水20ml洗滌2次，用硫酸鎂干燥后，蒸發(fā)。在所獲得的固體中加入曱醇10ml，放置一晚。將析出的固體過濾，真空干燥后，獲得l-溴-7-叔丁基-3-苯基芘1.9g。然后，將l-溴-7-叔丁基-3-苯基芘696mg、4-[4-(4，4，5，5-四甲基-[1，3,2]二氧硼雜環(huán)戊烷-2-基)苯基]二苯并呋喃815mg、磷酸三鉀934mg、四丁基溴化銨161mg、乙酸把llmg和二甲基曱酰胺17ml的混合溶液在氮氣流下，在130X:加熱攪拌5小時。冷卻至室溫后，注入水40ml，過濾。用甲醇40ml洗滌后、通過硅膠柱色i普進(jìn)行精制、真空干;^，獲得白色結(jié)晶818mg。所獲得的粉末的^-NMR分析結(jié)果如下，確認(rèn)上述獲得的白色結(jié)晶是化合物[132;i。'H國匪R(CDC13(d=ppm)):1.60(s，9H)，7.35-8.36(m，23H)。另夕卜，將該化合物[132使用油擴(kuò)散泵，在lxio^Pa的壓力下、約240'C進(jìn)行升華精制后，用作發(fā)光元件材料。HPLC純度(測定波長254nm下的面積％)，升華精制前為99.7%、升華精制后為99.8%。合成例6化合物[140]的合成代替苯基硼酸，使用2-萘硼酸，除此之外，用與合成例5同樣的方法合成，獲得白色結(jié)晶。所獲得的粉末的^-NMR分析結(jié)果如下，確認(rèn)上述獲得的白色結(jié)晶是化合物140。!H-匪R(CDC13(d=ppm)):1.61(s，9H)，7.24-8.38(m，25H)。另夕卜，將該化合物[140使用油擴(kuò)散泵，在lxlO^Pa的壓力下、約270。C進(jìn)行升華精制后，用作發(fā)光元件材料。HPLC純度(測定波長254nm下的面積％)，升華精制前為99.8%、升華精制后為99.9%。合成例7化合物[124]的合成34代替苯基硼酸，而使用4-二苯并呋喃硼酸，代替4-[4-(4，4，5，5-四甲基-[1,3，2]二氧硼雜環(huán)戊烷-2-基)苯基]二苯并呋喃，而使用4-二苯并呋喃硼酸，除此之外，用與合成例5同樣的方法合成，獲得白色結(jié)晶。所獲得的粉末的iH-NMR分析結(jié)果如下，確認(rèn)上述獲得的白色結(jié)晶是化合物[124。^-NMR(CDC13(d=ppm)):1.60(s，9H)，7.31國7.77(m,IOH)，7.98-8.31(m，IIH)。另夕卜，將該化合物[124使用油擴(kuò)散泵，在lxl0—spa的壓力下、約250'C進(jìn)行升華精制后，用作發(fā)光元件材料。HPLC純度(測定波長254nm下的面積％)，升華精制前為99.3%、升華精制后為99.4%。合成例8化合物[138]的合成代替苯基硼酸，而使用4-聯(lián)苯硼酸，除此之外，用與合成例5同樣的方法合成，獲得白色結(jié)晶。所獲得的粉末的^-NMR分析結(jié)果如下，確認(rèn)上述獲得的白色結(jié)晶是化合物[138。，H畫匪R(CDC13U=ppm)):1.61(s，9H)，7.37-8.38(m，27H)。另夕卜，將該化合物1381使用油擴(kuò)散泵，在lxlO^Pa的壓力下、約270r進(jìn)行升華精制后，用作發(fā)光元件材料。HPLC純度(測定波長254nm下的面積％)，升華精制前為99.7%、升華精制后為99.8%。合成例9化合物[163]的合成代替4-[4-(4，4,5,5-四甲基-[1，3，2]二氧硼雜環(huán)戊烷-2-基)苯基]二苯并呋喃，而使用2-[4-(4，4，5，5-四甲基-[1，3,2]二氧硼雜環(huán)戊烷-2-基)苯基]二苯并呋喃，除此之外，用與合成例1同樣的方法合成，獲得淡黃色結(jié)晶。所獲得的粉末的iH-NMR分析結(jié)果如下，上述獲得的淡黃色結(jié)晶是化合物[163J。'H-匪R(CDC13(d=ppm)):2.52(s，3H)，7.38-8.31(m，23H)。另夕卜，將該化合物[163使用油擴(kuò)散泵，在lxl0'spa的壓力下、約240。C進(jìn)行升華精制后，用作發(fā)光元件材料。HPLC純度(測定波長254nm下的面積％)，升華精制前為99.5%、升華精制后為99.7%。合成例10化合物[21]的合成將1-溴芘9.4g、苯基硼酸4.5g、碳酸銫13g、(三叔丁基膦)四氟硼酸鹽348mg、雙(二亞千基丙酮)合把(0)575mg和1，4-二悉烷33ml的混合溶液在氮氣流下，在100"C加熱攪拌3小時。將溶液冷卻至室溫后，使用硅藻土過濾。蒸發(fā)濾液，將濃縮物用硅膠柱色鐠精制，真空干燥后，獲得1-苯基芘7.8g。然后，將l-苯基芘7.8g、N-溴琥珀酰亞胺5.0g和二甲基甲酰胺140ml的混合溶液在氮氣流下，在50X:加熱攪拌6小時。冷卻至室溫后，注入水30ml，用甲苯50ml萃取。將有機(jī)層用水20ml洗滌2次，用硫酸鎂干燥后，蒸發(fā)。用艦柱色i械制，真空干躲，獲得l-溴-6-苯基芘和l-溴-8-苯基芘的混合物。然后，將l-溴-6-苯基芘和l-溴-8-苯基芘的混合物2.0g、4-[4-(4，4，5，5-四甲基-[1,3，2]二氧硼雜環(huán)戊烷-2-基)苯基]二苯并呋喃3.1g、磷酸三鉀3.6g、PdCl2(dppf).CH2Cl2137mg和二甲基甲酰胺56ml的混合溶液在氮氣流下，在100"C加熱攪拌4小時。冷卻至室溫后，注入水40ml，過濾。用曱醇40ml洗滌后、加入甲苯100ml，在140X:溶解。冷卻至100X:后，4吏用珪藻土過濾。蒸發(fā)濾液，加入甲醇50ml，過濾。然后，將所獲得的固體和環(huán)戊基甲基醚36ml的混合溶液在氮氣流下，一邊回流，一邊加熱攪拌30分鐘。在將溶液攪拌的同時，冷卻至室溫后，進(jìn)而靜置一晚，過濾沉淀物。將所獲得的沉淀物和環(huán)戊基曱基醚20ml的混合溶液在氮氣流下，一邊回流，一邊加熱攪拌l小時。在將溶液一邊攪拌，一邊冷卻至室溫后，進(jìn)而靜置一晚，過濾沉淀物，真空千燥后，獲得淡黃色結(jié)晶1.0g。所獲得的粉末的^-NMR分析結(jié)果如下，上述獲得的淡黃色結(jié)晶是化合物[21。'H誦醒R(CDC13(d=ppm)):7.38-8.38(m，24H)。另外，該化合物[21使用油擴(kuò)散泵，在lxi(^Pa的壓力下、約260"C進(jìn)行升華精制后，用作發(fā)光元件材料。HPLC純度(測定波長254nm下的面積％)，升華精制前為99.7%、升華精制后為99.9%。實施例1在30x40mm的玻璃基板(旭硝子(林)制、15Q/口、電子束蒸鍍品)上，將ITO導(dǎo)電膜在玻璃基板中央部分以150nm的厚度，形成30x13mm的尺寸，作為陽極。將形成有陽極的基板用"ir^3夕y^(注冊商標(biāo))56"(7/k夕于化學(xué)(林)制)進(jìn)行15分鐘的超聲波洗滌，然后用超純水洗滌。接著，用異丙醇進(jìn)行15分鐘的超聲波洗滌，然后在熱曱醇中浸漬15分鐘，干燥。在臨制作元件之前，將該141進(jìn)行1小時的UV臭氧處理，進(jìn)而設(shè)置在真空蒸鍍裝置內(nèi)，進(jìn)行排氣，直至裝置內(nèi)的真空度為5xl(T5Pa以下。通過電阻加熱法，首先蒸鍍10nm的銅酞氰作為空穴注入材料，蒸鍍50nm的4，4，-雙(N-(l-萘基)-N-苯基絲)聯(lián)苯作為空穴傳輸材料。接著蒸鍍35mn厚的發(fā)光材料，該發(fā)光材料以化合物[22作為基質(zhì)材料，以下式所示的D-l作為摻雜材料，摻雜濃度為5%。接著，疊層20nm厚的下式所示的E-l作為電子傳輸材料。在上述形成的有機(jī)層上蒸鍍0.5nm厚的鋰，然后蒸鍍1000nm厚的鋁，以此作為陰極，制作5x5mm見方的元件。這里所述的膜厚是水晶振蕩式膜厚監(jiān)測儀的顯示值。將該發(fā)光元件用10mA/cm2進(jìn)行直流驅(qū)動，可得到發(fā)光效率為6.61m/W的高效率藍(lán)光發(fā)光。將該發(fā)光元件用10mA/cii^的直流進(jìn)行連續(xù)驅(qū)動時，亮度半衰期為6400小時。37<formula>formulaseeoriginaldocumentpage38</formula>實施例2~10使用表l記載的材料作為基質(zhì)材料，除此之外，與實施例1同樣操作，制作發(fā)光元件。各實施例的結(jié)果如表l所示。發(fā)光層發(fā)光色發(fā)光效率(Im/W)亮度半衰期(h)基質(zhì)材料摻雜材料JT5廂UT"1不沖實施例1化合物[22]D—1藍(lán)色6.66400實施例2化合物[7]D—1E—1藍(lán)色5.24500實施例3化合物[28]D—1E—1藍(lán)色6.76300實施例4化合物[36]D—1E—藍(lán)色6.56000實施例5化合物[132]D—1E-"！藍(lán)色5.85500實施例6化合物[140]D—1E-，藍(lán)色6.36000實施例7化合物["!24]D—1E—"i藍(lán)色5.14000實施例8化合物[138]D—1E—1藍(lán)色6.05500實施例9化合物[163]D—1E-，藍(lán)色6.15800實施例10化合物[21]D—1E-，藍(lán)色6.76600比較例1H—1D—1E—1藍(lán)色3.0400比較例2H—2D—1E-，藍(lán)色3.3100比較例3H—3D—1E—藍(lán)色3.1440比較例4H—4D—1E—藍(lán)色3.8800比較例5H—5D—1E—1藍(lán)色3.4800比較例6H—6D—1E-，藍(lán)色3.4700比較例7H—7D—1E—藍(lán)色3.11200比較例1作為基質(zhì)材料，使用下式所示的H-l，除此之外，與實施例1同樣操作，制作發(fā)光元件。對該發(fā)光元件以10mA/cii^進(jìn)行直流驅(qū)動，結(jié)果獲得發(fā)光效率3.021m/W的藍(lán)色發(fā)光。對該發(fā)光元件以10mA/cm2的直流進(jìn)行連續(xù)驅(qū)動，結(jié)果亮度半衰期為400小時。比較例2~7作為基質(zhì)材料，使用表l記載的材料，除此之外，與實施例l同樣操作，制作發(fā)光元件。各比較例的結(jié)果示于表l。另外，表l的H-2、H-3、H-4、H-5、H-6、H-7是下式所示的化合物。實施例11作為摻雜材料，使用下式所示的D-2使摻雜濃度為2%，除此之外，與實施例1同樣操作制作發(fā)光元件。將該發(fā)光元件用10mA/cm2進(jìn)行直流驅(qū)動，結(jié)果獲得發(fā)光效率4.71m/W的高效率藍(lán)色發(fā)光。將該發(fā)光元件用10mA/ci^的直流進(jìn)行連續(xù)驅(qū)動，結(jié)果亮度半衰期為4500小時。實施例12~22作為基質(zhì)材料和摻雜材料，使用表2記載的材料，除此之外，與實施例1同樣操作，制作發(fā)光元件。各實施例的結(jié)果示于表2。另外，表2的D-3、D-4、D-5、D-6、D-7、D-8是下式所示的化合物。表2<table>tableseeoriginaldocumentpage42</column></row><table>實施例23作為電子傳輸材料，使用下式所示的E-2，除此之外，與實施例1同樣操作，制作發(fā)光元件。將該發(fā)光元件用10mA/cn^進(jìn)行直流驅(qū)動，結(jié)果獲得發(fā)光效率3.31m/W的高效率藍(lán)色發(fā)光。將該發(fā)光元件用10mA/cm2進(jìn)行直流驅(qū)動，結(jié)果亮度半衰期為3200小時。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage42</formula>(E-2)實施例24~31作為基質(zhì)材料和電子傳輸材料，使用表3記載的材料，除此之外，與實施例l同樣操作，制作發(fā)光元件。各實施例的結(jié)果示于表3。另外，表2的E-3、E-4、E-5、E-6、E-7是下式所示的化合物。表3<table>tableseeoriginaldocumentpage43</column></row><table>實施例32除了不使用摻雜材料之外，與實施例1同樣操作制作發(fā)光元件。將該發(fā)光元件用10mA/cm2進(jìn)行直流驅(qū)動，結(jié)果獲得發(fā)光效率1.21m/W的藍(lán)色發(fā)光。將該發(fā)光元件用10mA/ci^的直流進(jìn)行連續(xù)驅(qū)動，結(jié)果亮度半衰實施例33作為基質(zhì)材料，使用化合物[132，除此之外，與實施例32同樣操作，制作發(fā)光元件。將該發(fā)光元件用10mA/cii^進(jìn)行直流驅(qū)動，結(jié)果獲得發(fā)光效率0.91m/W的藍(lán)色發(fā)光。將該發(fā)光元件用10mA/cm2的直流進(jìn)4亍連續(xù)驅(qū)動，結(jié)果亮度半衰期為3300小時。實施例34作為摻雜材料，使用下示的D-9使摻雜濃度為5%,除此之外，與實施例1同樣操作制作發(fā)光元件。將該發(fā)光元件用10mA/cm2進(jìn)行直流驅(qū)動，結(jié)果獲得發(fā)光效率6.01m/W的高效率綠色發(fā)光。將該發(fā)光元件用10mA/cm2的直流進(jìn)行連續(xù)驅(qū)動，結(jié)果亮度半衰期為5000小時。實施例35~36作為摻雜材料，使用表4記載的材料，除此之外，與實施例34同樣操作，制作發(fā)光元件。各實施例的結(jié)果示于表4。另外，表4的D-10、D-ll是下式所示的化合物。<table>tableseeoriginaldocumentpage45</column></row><table>作為基質(zhì)材料，使用化合物[132，除此之外，與實施例38同樣操作，制作發(fā)光元件。將該發(fā)光元件用10mA/cn^進(jìn)行直流驅(qū)動，結(jié)果獲得發(fā)光效率6.61m/W的高效率白色發(fā)光。將該發(fā)光元件用10mA/cm2的直流進(jìn)行連續(xù)驅(qū)動，結(jié)果亮度半衰期為6100小時。實施例40在30x40mm的玻璃基板(旭硝子(林)制、15Cl/口、電子束蒸鍍品)上，將ITO導(dǎo)電膜在玻璃基板中央部分以150nm的厚度，形成30x13mm的尺寸，作為陽極。將形成有陽極的M用"ir^3夕y:/(注冊商標(biāo))56"(7/k夕于化學(xué)(林)制)進(jìn)行15分鐘的超聲波洗滌，然后用超純水洗滌。接著，用異丙醇進(jìn)行15分鐘的超聲波洗滌，然后在熱曱醇中浸漬15分鐘，千燥。在臨制作元件之前，將該J^L進(jìn)行1小時的UV臭氧處理，進(jìn)而設(shè)置在真空蒸鍍裝置內(nèi)，進(jìn)行排氣，直至裝置內(nèi)的真空度為5xl(T4Pa以下。通過電阻加熱法，首先蒸鍍150nm的4,4，-雙(N-(間甲苯基)-N-苯基^ILiO聯(lián)苯作為空穴傳輸材料。接著，以化合物[22為基質(zhì)材料，以D-1為摻雜材料，摻雜濃度為5%，蒸鍍成厚度35nm。接著疊層20nm厚的E-l作為電子傳輸材料。這里所述的膜厚是水晶振蕩式膜厚監(jiān)測儀的顯示值。接著，通過濕式蝕刻，在厚度為50卩m的科伐合^T板上設(shè)置16條250pm的開口部(殘留寬度50iam,相當(dāng)于300um間距)以獲得掩模，在真空中將所得的掩模配置成與ITO條垂直相交，用磁鐵從M的背面固定，以使掩模與ITO基板密合。然后，向有機(jī)層中摻雜鋰0.5nm后，蒸鍍200nm的鋁，制作32x16點式矩陣元件。將該元件進(jìn)行矩陣驅(qū)動，結(jié)果可以在沒有串?dāng)_(crosstalk)的情況下進(jìn)行文字顯示。工業(yè)可利用性本發(fā)明的發(fā)光元件材料可以提供能夠用于發(fā)光元件等、薄膜穩(wěn)定性優(yōu)異的發(fā)光元件材料。根據(jù)本發(fā)明，可以獲得具有高發(fā)光效率和優(yōu)異的耐久性的發(fā)光元件。本發(fā)明的發(fā)光元件可用于顯示元件、平板顯示器、背光源、照明、內(nèi)部裝飾、標(biāo)識、廣告牌、電子照相機(jī)和光信號發(fā)生器等領(lǐng)域。權(quán)利要求1.一種發(fā)光元件材料，其特征在于，含有通式(1)所示的芘化合物，R1～R17可以分別相同或不同，選自氫、烷基、環(huán)烷基、雜環(huán)基、烷氧基、烷基硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、氨基、甲硅烷基、-P(＝O)R18R19、以及與相鄰取代基之間形成的環(huán)結(jié)構(gòu)，R18和R19選自芳基和雜芳基，n為1～2的整數(shù)，X選自單鍵、亞芳基或亞雜芳基，其中，R10～R17中的任意一者用于與X連接。2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的發(fā)光元件，其特征在于，X為亞芳基。3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的發(fā)光元件材料，其特征在于，W和R5的至少一者為芳基或雜芳基。4.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的發(fā)光元件材料，其特征在于，W和R5為氫，R"為烷基，RS為芳基或雜芳基。5，一種發(fā)光元件，是在陽極和陰極之間至少存在發(fā)光層，利用電能發(fā)光的發(fā)光元件，其特征在于，該發(fā)光元件含有權(quán)利要求14的任一項所述的發(fā)光元件材料。6.才艮據(jù)權(quán)利要求5所述的發(fā)光元件，其特征在于，發(fā)光層具有基質(zhì)材料和摻雜材料，通式(1)所示的發(fā)光元件材料為基質(zhì)材料。7.根據(jù)權(quán)利要求5所述的發(fā)光元件，其特征在于，在發(fā)光層和陰極之間至少存在電子傳輸層，該電子傳輸層含有具有雜芳環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物，所述雜芳環(huán)結(jié)構(gòu)含有電子接受性氮并且由選自碳、氫、氮、氧、硅和砩中的元素構(gòu)成。全文摘要本發(fā)明的課題在于提供含有通式(1)所示的芘化合物的發(fā)光元件材料，該發(fā)光元件材料可以形成高效率且耐久性優(yōu)異的發(fā)光元件；另外還提供使用該發(fā)光元件材料的發(fā)光元件。本發(fā)明提供一種發(fā)光元件材料，其特征在于，含有通式(1)所示的芘化合物，R¹～R¹⁷可以分別相同或不同，選自氫、烷基、環(huán)烷基、雜環(huán)基、烷氧基、烷基硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、氨基、甲硅烷基、-P(＝O)R¹⁸R¹⁹、以及與相鄰取代基之間形成的環(huán)結(jié)構(gòu)，R¹⁸和R¹⁹選自芳基和雜芳基，n為1～2的整數(shù)，X選自單鍵或亞芳基、亞雜芳基，其中，R¹⁰～R¹⁷中的任意一者用于與X連接。文檔編號C09K11/06GK101627102SQ200880007460公開日2010年1月13日申請日期2008年2月28日優(yōu)先權(quán)日2007年3月7日發(fā)明者富永剛,長尾和真申請人:東麗株式會社