專(zhuān)利名稱(chēng)：雙吡啶基苯并咪唑類(lèi)化合物及合成方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明屬于有機(jī)發(fā)光材料技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及一種雙吡啶基苯并咪唑類(lèi)化合物及合成方法。
背景技術(shù)：
苯并咪唑類(lèi)化合物具有廣泛的生物活性，在高性能復(fù)合材料、電子化學(xué)品、金屬防腐蝕、感光材料、生物、醫(yī)藥等領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用，尤其是它具有良好的熒光量子效率和電學(xué)性質(zhì)，已經(jīng)在電子傳輸材料、熒光示蹤劑、非線性光學(xué)材料、熒光增白劑、多功能發(fā)光材料領(lǐng)域顯示出獨(dú)特的性能。當(dāng)前，人們已經(jīng)發(fā)現(xiàn)了一些具有優(yōu)良電致發(fā)光性能的綠光和紅光材料，但是性能優(yōu)良的藍(lán)光材料一直非常缺乏。這是因?yàn)樗{(lán)色發(fā)光材料具有很寬的帶隙， 妨礙了陰極電子的注入，而藍(lán)光材料的缺乏在某種意義上已經(jīng)制約了有機(jī)全色顯示的發(fā)展。因此，探索合成新型的具有優(yōu)良性能和穩(wěn)定性的藍(lán)光材料一直是國(guó)內(nèi)外學(xué)者研究的熱點(diǎn)領(lǐng)域。當(dāng)前對(duì)2-取代的苯并咪唑類(lèi)衍生物的研究是比較廣泛的，然而對(duì)于雙苯并咪唑類(lèi)化合物的研究是相對(duì)較少的，為了豐富雙苯并咪唑類(lèi)化合物的研究?jī)?nèi)容和應(yīng)用，本發(fā)明合成了一系列具有穩(wěn)定藍(lán)光發(fā)射性能的雙吡啶基苯并咪唑類(lèi)化合物。吡啶基苯并咪唑是一類(lèi)具有大η共軛體系的中間體，具有高的熒光量子效率、優(yōu)良的熱穩(wěn)定和光穩(wěn)定性能，我們合成雙吡啶基苯并咪唑的有機(jī)結(jié)構(gòu)，不僅可以增大有機(jī)共軛體系，還可以提高材料的發(fā)光效率和熱穩(wěn)定性。這類(lèi)有機(jī)藍(lán)色發(fā)光材料的開(kāi)發(fā)利用為新型有機(jī)熒光材料的探索開(kāi)辟了新的道路，也為材料科學(xué)領(lǐng)域注入新的生命力。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的在于提供了一種新型的雙吡啶基苯并咪唑類(lèi)化合物及合成方法，該類(lèi)化合物具有良好的溶解性和發(fā)光性能，可以作為有機(jī)藍(lán)色發(fā)光材料，用于發(fā)光器件、光電池、有機(jī)發(fā)光二極管、生物熒光探針等領(lǐng)域。本發(fā)明主要合成了下面七種雙吡啶基苯并咪唑類(lèi)化合物(結(jié)構(gòu)通式如下)，其中通式(I)中的η=4，6;通式(II)中的η=3，4;通式(III)中的η=4，6，10。
權(quán)利要求
1.雙吡啶苯并咪唑類(lèi)化合物，其特征在于結(jié)構(gòu)通式如下
2.如權(quán)利要求1所述的雙吡啶基苯并咪唑類(lèi)化合物的合成方法，其特征在于它包括下述步驟將等摩爾的吡啶甲酸和鄰苯二胺混合均勻，加入多聚磷酸攪拌成糊狀，將其放入微波爐中，進(jìn)行微波輻射反應(yīng)，將所得墨綠色溶液傾入冰水中，有沉淀生成，過(guò)濾后將所得沉淀分散到水中，調(diào)PH值約為9左右，得到單吡啶基苯并咪唑化合物，然后將其與二鹵代烷烴進(jìn)行N-烷基化反應(yīng)，以有機(jī)溶劑N，N’ - 二甲基甲酰胺(DMF)為反應(yīng)介質(zhì)，加入氫氧化鈉為縛酸劑，水浴加熱，反應(yīng)4-16小時(shí)后，所得混合物減壓除去大部分溶劑后，倒入冰水中，所得沉淀在醇和水的混合溶劑中重結(jié)晶，從而得到雙吡啶基苯并咪唑類(lèi)化合物。
3.如權(quán)利要求2所述的合成方法，其特征在于所述的反應(yīng)物摩爾比為1:1，多聚磷酸為反應(yīng)介質(zhì)，微波輻射功率約為320W，采用間歇式輻射4次，每次大約1. 5 min的方式，得到墨綠色粘稠溶液，所得墨綠色溶液傾入冰水中，得到淡藍(lán)色或淡綠色沉淀，過(guò)濾后分散到水中，在不斷劇烈攪拌下，用NaOH溶液調(diào)節(jié)pH值約為9左右，所得產(chǎn)物過(guò)濾后溶于乙醇，加入活性炭脫色后，在V (乙醇):V (水)=1:3的混合溶劑中重結(jié)晶，得到單吡啶基苯并咪唑類(lèi)化合物。
4.如權(quán)利要求2或3所述的合成方法，其特征在于所述的反應(yīng)介質(zhì)為DMF，單吡啶基苯并咪唑化合物與縛酸劑氫氧化鈉的物質(zhì)的量的比為1:1. 5，單吡啶基苯并咪唑化合物與二鹵代烷烴的摩爾比為2:1，控制水浴反應(yīng)溫度為70-80°C左右，反應(yīng)時(shí)間為6-12小時(shí)，反應(yīng)結(jié)束后，經(jīng)減壓蒸餾除去大部分有機(jī)溶劑DMF后，所得的產(chǎn)物要在V (乙醇):V (水)=1 2 或V (甲醇):V (水)=1 :3的混合溶劑中重結(jié)晶提純，從而得到雙吡啶基苯并咪唑類(lèi)化合物。
全文摘要
本發(fā)明提供了一種雙吡啶基苯并咪唑類(lèi)化合物及合成方法。本發(fā)明以吡啶甲酸和鄰苯二胺為原料，通過(guò)微波輻射的方法，合成了三種單吡啶苯并咪唑。然后將其與二鹵代烷烴化合物，在N,N’-二甲基甲酰胺(DMF)反應(yīng)介質(zhì)中，用無(wú)機(jī)堿作縛酸劑，在中溫水浴條件下反應(yīng)8-12小時(shí)，得到一系列雙吡啶基苯并咪唑類(lèi)化合物。本發(fā)明不僅操作簡(jiǎn)單，而且產(chǎn)品收率高，純度好易于結(jié)晶。該類(lèi)化合物在常溫下具有穩(wěn)定的熒光發(fā)射性質(zhì)，可作為化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定的藍(lán)色發(fā)光材料。本發(fā)明填補(bǔ)了目前國(guó)內(nèi)外關(guān)于柔性的雙吡啶基苯并咪唑類(lèi)化合物研究的空白，也為有機(jī)發(fā)光材料領(lǐng)域注入新的生命力。
文檔編號(hào)C09K11/06GK102153541SQ201110051980
公開(kāi)日2011年8月17日 申請(qǐng)日期2011年3月4日 優(yōu)先權(quán)日2011年3月4日
發(fā)明者喬秀麗, 劉海燕, 孫紅梅, 王廣慧, 趙大偉, 遲云超 申請(qǐng)人:綏化學(xué)院