一種熱激活延遲熒光材料的合成方法及其應(yīng)用的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明開發(fā)了一種原料廉價(jià)易得，無需加入貴金屬催化劑，操作簡便，反應(yīng)條件溫和，生產(chǎn)成本低，產(chǎn)率高，便于商業(yè)化的一步法合成氰基吡啶和咔唑類化合物的方法，涉及有機(jī)電致發(fā)光材料領(lǐng)域，具體涉及一步法合成一種熱激活延遲熒光材料及將其作為OLED器件的發(fā)光層。
【專利說明】一種熱激活延遲熒光材料的合成方法及其應(yīng)用

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及有機(jī)電致發(fā)光材料領(lǐng)域，特別涉及一種熱激活延遲熒光材料、一步法 的合成方法及使用該熱激活延遲熒光材料的0LED器件。 技術(shù)背景
[0002] 有機(jī)發(fā)光二極管（0LED)在大面積、高分辨率平板顯示方面具有巨大潛能，在過去 20年，基于單線態(tài)發(fā)光的熒光0LED作為第一代發(fā)光材料其理論上的內(nèi)量子效率只有25%， 無法進(jìn)一步提高其效率；磷光0LED被稱為第二代，其內(nèi)量子效率能達(dá)到100%，但其存在 穩(wěn)定性差壽命短的問題，而且藍(lán)光磷光是一直需要解決的問題。2009年，日本九州大學(xué)的 Adachi教授發(fā)現(xiàn)了基于三線態(tài)-單線態(tài)躍遷的熱激活延遲熒光（TADF)新材料，其內(nèi)量子 效率接近100%，這類材料被稱為第三代0LED高效發(fā)光材料。它來源于從第一激發(fā)三重態(tài) (T1)重新生成的S1態(tài)的輻射躍遷，內(nèi)量子效率可達(dá)到100%，這類材料能具有長壽命、色純 度高、成本低等優(yōu)點(diǎn)。然而目前這一類新材料還較少，有待研究人員進(jìn)一步開發(fā)研亢。
[0003] 2014 年最新一期NaturePhotonics，ChilhayaAdachi等[QishengZhang，Bo Li,ShupingHuang,HirokoNomura,HiroyukiTanakaandChihayaAdachi.DIO：10.1038/ NPH0T0. 2014. 12]報(bào)道了一類二氫吖啶和二苯基砜化合物作為藍(lán)光延遲熒光材料外量子效 率（EQE)達(dá)到了 19. 5%，完全可與磷光材料相媲美。


【發(fā)明內(nèi)容】

[0004] 本發(fā)明的目的在于提供一種熱激活延遲熒光材料，其結(jié)合了多咔唑和氰基吡啶的 高熱穩(wěn)定性，具有較高的玻璃化轉(zhuǎn)化溫度、高的熱穩(wěn)定性和優(yōu)異的發(fā)光性能。
[0005] 本發(fā)明的另一個(gè)目的在于提供一種高效、低廉、具有巨大商業(yè)價(jià)值的一步合成的 方法獲得一類熱激活延遲熒光材料氰基吡啶和咔唑類化合物，其工藝簡單，產(chǎn)率高，該材料 應(yīng)用于0LED器件中，其發(fā)光層的熒光效率高和穩(wěn)定性好，進(jìn)而使0LED器件發(fā)光效率和使用 壽命都能達(dá)到與磷光0LED相媲美。
[0006] 為實(shí)現(xiàn)上述目的，本發(fā)明提供一種熱激活延遲熒光材料2, 3,4,6-CzCNPy，結(jié)構(gòu)如 下所示：
[0007]

【權(quán)利要求】
1. 一種熱激活延遲熒光材料氰基吡啶和咔唑化合物，其結(jié)構(gòu)式如下：
2. -種合成如權(quán)利要求1所述化合物的方法，其特征是在無需貴金屬催化劑的條件下 直接形成碳氮鍵，以及簡便、高效條件溫和的合成該類吡啶類化合物的通用方法，產(chǎn)物經(jīng)多 種方法檢測與表征，產(chǎn)品純度好，得率高，反應(yīng)關(guān)鍵之步驟如下： 咔唑，氟代氰基吡啶，堿，加入溶劑，氮?dú)夥諊亓?-12h，后處理直接通過乙醇重結(jié)晶 或柱層析的方法分離提純。
3. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的方法，其特征在于：所述有機(jī)溶劑為二甲亞砜或N，N-二甲基 甲酰胺等Lewis堿性溶劑中的一種。
4. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的方法，其特征在于：所述堿是碳酸鉀、氫氧化鈉或叔丁醇鈉等 無機(jī)中強(qiáng)堿中的一種。
5. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，作為突光發(fā)光材料。
6. 根據(jù)權(quán)利要求5所述的電致發(fā)光器件的應(yīng)用，包括玻璃、附著在玻璃上的導(dǎo)電玻璃 襯底層，與導(dǎo)電玻璃襯底層貼合的空穴注入層，與空穴注入層貼合的空穴傳輸層，與空穴傳 輸層貼合的發(fā)光層，與發(fā)光層貼合的空穴阻擋層，與空穴阻擋層貼合的電子傳輸層，與電子 傳輸層貼合的陰極層，其特征在于：所述發(fā)光層含有權(quán)利要求1所述的化合物。
7. 根據(jù)權(quán)利要求6所述的電致發(fā)光器件，其特征在于：發(fā)光層由主體材料和客體材料 組成，發(fā)光層的客體材料為權(quán)利要求1所述的化合物，且發(fā)光層可通過真空蒸鍍和溶液加 工方法制備。
【文檔編號】C09K11/06GK104387369SQ201410596592
【公開日】2015年3月4日 申請日期:2014年10月28日 優(yōu)先權(quán)日:2014年10月28日
【發(fā)明者】陶友田, 湯超, 王芳芳, 黃維 申請人:南京工業(yè)大學(xué)