本發(fā)明涉及一種作為延遲熒光體用主體材料有用的化合物與使用其的有機(jī)發(fā)光元件。
背景技術(shù):
:業(yè)界正盛行提高有機(jī)電致發(fā)光元件(有機(jī)EL元件)等有機(jī)發(fā)光元件的發(fā)光效率的研究。例如,針對發(fā)光層所使用的發(fā)光材料,也正研究開發(fā)能夠高效率地將激發(fā)能量用于發(fā)光的延遲熒光體。延遲熒光體是從激發(fā)單重態(tài)直接發(fā)射熒光,并且從通過從激發(fā)三重態(tài)的反向系間竄越所產(chǎn)生的激發(fā)單重態(tài)也發(fā)射熒光(延遲熒光)的發(fā)光材料,不僅激發(fā)單重態(tài)能量,激發(fā)三重態(tài)能量也可有助于熒光發(fā)光。也可見到記載了將延遲熒光體與主體材料組合而形成發(fā)光層的有機(jī)電致發(fā)光元件作為應(yīng)用該延遲熒光體者的文獻(xiàn)。例如,專利文獻(xiàn)1中記載了制造具有如下發(fā)光層的有機(jī)EL元件的例子,該發(fā)光層包含1,3-雙(咔唑-9-基)苯(mCP)與延遲熒光體。另外,專利文獻(xiàn)2中記載了制造具有如下發(fā)光層的有機(jī)EL元件的例子,該發(fā)光層包含4,4'-雙(N-咔唑基)聯(lián)苯(CBP)與延遲熒光體?,F(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn)專利文獻(xiàn)專利文獻(xiàn)1:日本專利特開2013-253121號公報專利文獻(xiàn)2:日本專利特開2013-256490號公報技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素:[發(fā)明要解決的問題]如上所述,專利文獻(xiàn)1中記載了將延遲熒光體與mCP組合而形成發(fā)光層的情況,專利文獻(xiàn)2中記載了將延遲熒光體與CBP組合而形成發(fā)光層的情況。此處,這些文獻(xiàn)中所采用的mCP與CBP是從先前起通常用作熒光材料或磷光材料的主體材料的材料。但是,本發(fā)明者等人對將這些主體材料與延遲熒光體組合的有機(jī)EL元件實(shí)際評價了特性,結(jié)果判明元件壽命短,不足50小時,而欠缺實(shí)用性。認(rèn)為其原因在于,延遲熒光體的發(fā)光機(jī)制不同于通常的熒光材料或磷光材料,在主體材料所需的特性及優(yōu)選結(jié)構(gòu)的方面,延遲熒光體與通常的發(fā)光材料也較大地不同。然而,迄今為止完全沒有針對與延遲熒光體組合的主體材料研究了特性或結(jié)構(gòu)的文獻(xiàn),關(guān)于延遲熒光體用主體材料,實(shí)際情況是沒有對何種化合物有用作出預(yù)測,尚未充分運(yùn)用延遲熒光體的特征。在這種狀況下,本發(fā)明者等人對各種材料反復(fù)進(jìn)行了調(diào)查作為延遲熒光體用主體材料的有用性的研究。并且,為了推導(dǎo)出作為延遲熒光體用主體材料有用的化合物的通式,將發(fā)光效率高、元件壽命長的有機(jī)發(fā)光元件的構(gòu)成一般化,而進(jìn)行了努力研究。[解決問題的技術(shù)手段]經(jīng)過努力研究,結(jié)果本發(fā)明者等人發(fā)現(xiàn),通過使用具有將多個三亞苯基經(jīng)由羰基或芳香族烴基連結(jié)而成的結(jié)構(gòu)的化合物作為延遲熒光體用的主體材料,不僅可與使用咔唑系的主體材料時相比大幅度延長元件壽命,還可期待高效率或低驅(qū)動電壓化。本發(fā)明者等人基于這些知識見解,而提供以下的本發(fā)明作為解決所述問題的手段。[1]一種延遲熒光體用主體材料,其特征在于:包含下述通式(1)所表示的化合物,通式(1)(Tr)n-Z[通式(1)中,Tr表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三亞苯基,通式(1)中所存在的多個Tr可相互相同也可不同。Z表示羰基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的n價芳香族烴基。n表示2~6中的任一個整數(shù),但Z為羰基的情況下為2]。[2]根據(jù)[1]所述的延遲熒光體用主體材料,其特征在于:Z為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的n價芳香族烴基。[3]根據(jù)[2]所述的延遲熒光體用主體材料,其特征在于:Z為n價苯殘基。[4]根據(jù)[3]所述的延遲熒光體用主體材料,其特征在于:所述苯殘基的至少1位與3位鍵合有Tr。[5]根據(jù)[2]所述的延遲熒光體用主體材料,其特征在于:Z為n價聯(lián)苯殘基。[6]根據(jù)[2]所述的延遲熒光體用主體材料,其特征在于:Z為取代有經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基的n價芳香族烴基。[7]根據(jù)[1]所述的延遲熒光體用主體材料,其特征在于:Z為羰基。[8]根據(jù)[7]所述的延遲熒光體用主體材料,其特征在于:至少一個Tr具有下述通式(2)所表示的取代基,通式(2)Tr4-CO-[通式(2)中,Tr4表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三亞苯基]。[9]根據(jù)[8]所述的延遲熒光體用主體材料,其特征在于:兩個Tr合計具有1~5個所述通式(2)所表示的取代基。[10]根據(jù)[7]至[9]中任一項(xiàng)所述的延遲熒光體用主體材料,其特征在于:分子內(nèi)包含三亞苯環(huán)的2位、3位、6位、7位、10位或11位鍵合有羰基的部分結(jié)構(gòu)含。[11]根據(jù)[10]所述的延遲熒光體用主體材料,其特征在于:分子內(nèi)所存在的三亞苯環(huán)上所鍵合的全部羰基是鍵合在三亞苯環(huán)的2位、3位、6位、7位、10位或11位。[12]根據(jù)[1]至[11]中任一項(xiàng)所述的延遲熒光體用主體材料,其特征在于:所述通式(1)的Tr中的至少一個為取代有經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基的三亞苯基。[13]一種有機(jī)發(fā)光元件,其特征在于:具有包含根據(jù)[1]至[12]中任一項(xiàng)所述的主體材料與延遲熒光體的層。[14]根據(jù)[13]所述的有機(jī)發(fā)光元件,其特征在于:具有包含根據(jù)[1]至[12]中任一項(xiàng)所述的主體材料、其以外的主體材料及延遲熒光體的層。[15]根據(jù)[13]或[14]所述的有機(jī)發(fā)光元件,其特征在于:其是有機(jī)電致發(fā)光元件。[16]一種化合物,其由下述通式(3)表示,通式(3)Tr1-CO-Tr2[通式(3)中,Tr1及Tr2分別獨(dú)立地表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三亞苯基,Tr1及Tr2可相互相同也可不同]。[17]一種化合物,其由下述通式(4)表示,通式(4)(Tr3)n1-Z1[通式(4)中,Tr3表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三亞苯基,通式(4)中所存在的多個Tr3可相互相同也可不同。Z1表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的n價芳香族烴基。n1表示2~6中的任一個整數(shù)。Tr3及Z1中的至少一個上取代有經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基。Tr3未經(jīng)取代時,Z1為經(jīng)苯基或甲基取代的苯環(huán)殘基且至少1位與3位鍵合在Tr3上,或?yàn)榻?jīng)苯基取代的聯(lián)苯殘基]。[發(fā)明的效果]本發(fā)明的化合物作為延遲熒光體用主體材料有用。另外,使用本發(fā)明的化合物作為延遲熒光體用主體材料的有機(jī)發(fā)光元件的驅(qū)動電壓低,可獲得高發(fā)光效率,并且獲得長元件壽命。附圖說明圖1是表示有機(jī)電致發(fā)光元件的層構(gòu)成例的示意剖視圖。圖2是表示使用有實(shí)施例1的化合物1的有機(jī)電致發(fā)光元件、使用有比較例1的比較化合物A的有機(jī)電致發(fā)光元件的壽命特性的圖表。圖3是表示使用有實(shí)施例2的化合物10與CBP的有機(jī)電致發(fā)光元件、使用有比較例2的CBP的有機(jī)電致發(fā)光元件、使用有比較例3的比較化合物B與CBP的有機(jī)電致發(fā)光元件的電壓-電流密度特性的圖表。圖4是表示使用有實(shí)施例2的化合物10與CBP的有機(jī)電致發(fā)光元件、使用有比較例2的CBP的有機(jī)電致發(fā)光元件、使用有比較例3的比較化合物B與CBP的有機(jī)電致發(fā)光元件的電流密度-外量子效率特性的圖表。圖5是表示使用有實(shí)施例2的化合物10與CBP的有機(jī)電致發(fā)光元件、使用有比較例2的CBP的有機(jī)電致發(fā)光元件的壽命特性的圖表。具體實(shí)施方式以下,對本發(fā)明的內(nèi)容進(jìn)行詳細(xì)說明。以下所記載的構(gòu)成要件的說明是根據(jù)本發(fā)明的代表性實(shí)施形態(tài)或具體例而完成,但本發(fā)明并不限定于這些實(shí)施形態(tài)或具體例。此外,在本說明書中使用“~”表示的數(shù)值范圍意指“~”的前后所記載的數(shù)值作為下限值及上限值的范圍。[通式(1)所表示的化合物]本發(fā)明的延遲熒光體用主體材料的特征在于:包含下述通式(1)所表示的化合物。通式(1)(Tr)n-Z通式(1)中,Z表示羰基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的n價芳香族烴基。Z所表示的芳香族烴基的芳香環(huán)可為單環(huán)系的芳香環(huán),也可為如聯(lián)苯環(huán)般兩個以上的芳香環(huán)以單鍵連結(jié)而成的集合環(huán)結(jié)構(gòu)的芳香環(huán),還可為如萘般兩個以上的芳香環(huán)融合而成的多環(huán)縮合結(jié)構(gòu)的芳香環(huán)。作為芳香族烴基,具體而言優(yōu)選環(huán)骨架構(gòu)成碳數(shù)6~18的芳香族烴基,優(yōu)選苯環(huán)、聯(lián)苯環(huán)、萘環(huán)、芴環(huán)的殘基,更優(yōu)選苯殘基、聯(lián)苯殘基,進(jìn)而優(yōu)選苯殘基。在Z為羰基時,n為2。在Z為芳香族烴基時,n為2~6,優(yōu)選2~3。芳香族烴基上的Tr的鍵合位置并無特別限定,在為苯殘基的情況下,優(yōu)選至少1位與3位鍵合有Tr。對于芳香族烴基的沒有鍵合Tr的次甲基或亞甲基,可以取代基將其氫原子取代,也可將其本身取代。作為可取代在芳香族烴基上的取代基,可列舉選自下述取代基群中的取代基,其中優(yōu)選經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基。由此,有通式(1)所表示的化合物的穩(wěn)定性變高的傾向。烷基優(yōu)選碳數(shù)1~18的烷基,更優(yōu)選甲基。關(guān)于構(gòu)成芳基的芳香環(huán)的說明與優(yōu)選的范圍,可參照Z可采用的芳香族烴基的芳香環(huán)的說明與優(yōu)選的范圍。其中可取代在芳香族烴基上的芳基優(yōu)選聯(lián)苯殘基、苯殘基(苯基),更優(yōu)選苯基。Tr表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三亞苯基。三亞苯基在Z上的鍵合位置并無特別限定,優(yōu)選2位。關(guān)于三亞苯基的沒有與Z鍵合的次甲基,可以取代基將其氫原子取代,也可將其本身取代。三亞苯基經(jīng)取代基取代時的取代位置優(yōu)選6位、7位、10位及11位中的至少一個位置。作為可取代在三亞苯基上的取代基,可列舉選自下述取代基群中的取代基。此處,優(yōu)選Tr的至少一個取代有經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基。由此,有通式(1)所表示的化合物的穩(wěn)定性提高的傾向。烷基優(yōu)選碳數(shù)1~18的烷基,更優(yōu)選甲基。關(guān)于構(gòu)成芳基的芳香環(huán)的說明與優(yōu)選的范圍,可參照Z可采用的芳香族烴基的芳香環(huán)的說明與優(yōu)選的范圍。其中,可取代在三亞苯基上的芳基優(yōu)選聯(lián)苯殘基、苯殘基(苯基),更優(yōu)選苯基。另外,也優(yōu)選Tr的至少一個具有下述通式(2)所表示的取代基。多個Tr中具有通式(2)所表示的取代基的Tr可為一個,也可為兩個以上,優(yōu)選兩個。在兩個Tr具有通式(2)所表示的基時,通式(2)所表示的基團(tuán)的合計優(yōu)選1~5個,更優(yōu)選1~4,進(jìn)而優(yōu)選1~3。通式(2)Tr4-CO-通式(2)中,Tr4表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三亞苯基。三亞苯基的與羰基(-CO-)的鍵合位置并無特別限定,優(yōu)選2位。關(guān)于三亞苯基的沒有與羰基鍵合的次甲基,可以取代基將其氫原子取代,也可將其本身取代。關(guān)于可取代在三亞苯基上的取代基的說明與優(yōu)選的范圍,可參照可取代在Tr的三亞苯基上的取代基的說明與優(yōu)選的范圍。通式(1)所表示的化合物的分子內(nèi)存在多個Tr時,其多個Tr可相互相同也可不同,優(yōu)選相同。另外,在通式(1)所表示的化合物的分子內(nèi)存在多個通式(2)所表示的Tr4時,其多個Tr4可相互相同也可不同,優(yōu)選相同。另外,通式(1)所表示的化合物優(yōu)選包含1~6個羰基,更優(yōu)選包含1~3個。并且,通式(1)所表示的化合物優(yōu)選分子內(nèi)包含三亞苯環(huán)的2位、3位、6位、7位、10位或11位鍵合有羰基的部分結(jié)構(gòu),更優(yōu)選分子內(nèi)所存在的三亞苯環(huán)上所鍵合的全部羰基是鍵合在三亞苯環(huán)的2位、3位、6位、7位、10位或11位。作為Z可采用的芳香族烴基的取代基、可取代在Tr及Tr4的三亞苯基上的取代基、可取代在芳香族烴基或三亞苯基上的取代烷基及取代芳基的取代基,例如可列舉:羥基、鹵素原子、氰基、碳數(shù)1~20的烷基、碳數(shù)1~20的烷氧基、碳數(shù)1~20的烷硫基、碳數(shù)1~20的烷基取代氨基、碳數(shù)2~20的酰基、碳數(shù)6~40的芳基、碳數(shù)3~40的雜芳基、碳數(shù)2~10的烯基、碳數(shù)2~10的炔基、碳數(shù)2~10的烷氧基羰基、碳數(shù)1~10的烷基磺酰基、碳數(shù)1~10的鹵化烷基、酰胺基、碳數(shù)2~10的烷基酰胺基、碳數(shù)3~20的三烷基硅烷基、碳數(shù)4~20的三烷基硅烷基烷基、碳數(shù)5~20的三烷基硅烷基烯基、碳數(shù)5~20的三烷基硅烷基炔基、硝基及所述通式(2)所表示的取代基等。這些具體例中,能夠進(jìn)一步利用取代基進(jìn)行取代的取代基也可經(jīng)取代。更優(yōu)選的取代基為鹵素原子、氰基、碳數(shù)1~20的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、碳數(shù)1~20的烷氧基、碳數(shù)6~40的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基、碳數(shù)3~40的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜芳基、碳數(shù)1~20的二烷基取代氨基。進(jìn)而優(yōu)選的取代基為氟原子、氯原子、氰基、碳數(shù)1~10的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、碳數(shù)1~10的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷氧基、碳數(shù)6~15的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基、碳數(shù)3~12的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜芳基、所述通式(2)所表示的取代基。以下,例示通式(1)所表示的化合物的具體例。其中,本發(fā)明中可使用的通式(1)所表示的化合物不受這些具體例限定性地解釋。此外,下述式所表示的化合物中,R表示甲基、苯基、苯甲酰基、三亞苯基或三亞苯基羰基。表示取代基,多個R可相互相同也可不同。[化1][化2]意在將包含例如通式(1)所表示的化合物的有機(jī)層通過蒸鍍法進(jìn)行制膜而利用的情況下,通式(1)所表示的化合物的分子量優(yōu)選1500以下,更優(yōu)選1200以下,進(jìn)而優(yōu)選1000以下,進(jìn)而更優(yōu)選800以下。分子量的下限值為通式(1)所表示的最小化合物的分子量。通式(1)所表示的化合物不論分子量如何均可通過涂布法進(jìn)行成膜。如果使用涂布法,則即使是分子量相對大的化合物,也能夠進(jìn)行成膜。也考慮應(yīng)用本發(fā)明,使用分子內(nèi)包含多個通式(1)所表示的結(jié)構(gòu)的化合物作為延遲熒光體用主體材料。例如,考慮使通式(1)所表示的結(jié)構(gòu)中預(yù)先存在聚合性基,使該聚合性基進(jìn)行聚合,并使用所獲得的聚合物作為延遲熒光體用主體材料。具體而言,準(zhǔn)備通式(1)的Tr及Z中的任一個包含聚合性官能基的單體,使其單獨(dú)進(jìn)行聚合,或與其他單體一起進(jìn)行共聚合,由此獲得具有重復(fù)單元的聚合物,并使用該聚合物作為延遲熒光體用主體材料?;蛘?,也考慮通過使具有通式(1)所表示的結(jié)構(gòu)的化合物彼此進(jìn)行偶聯(lián),而獲得二聚物或三聚物,并使用這些作為延遲熒光體用主體材料。作為具有包含通式(1)所表示的結(jié)構(gòu)的重復(fù)單元的聚合物的例子,可列舉包含下述通式(5)或(6)所表示的結(jié)構(gòu)的聚合物。[化3]通式(5)或(6)中,Q表示包含通式(1)所表示的結(jié)構(gòu)的基團(tuán),L1及L2表示連接基。連接基的碳數(shù)優(yōu)選0~20,更優(yōu)選1~15,進(jìn)而優(yōu)選2~10。連接基優(yōu)選具有-X11-L11-所表示的結(jié)構(gòu)的基團(tuán)。此處,X11表示氧原子或硫原子,優(yōu)選氧原子。L11表示連接基,優(yōu)選經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷撐、或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞芳基,更優(yōu)選碳數(shù)1~10的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷撐、或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞苯基。通式(5)或(6)中,R101、R102、R103及R104分別獨(dú)立地表示取代基。優(yōu)選碳數(shù)1~6的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、碳數(shù)1~6的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷氧基、鹵素原子,更優(yōu)選碳數(shù)1~3的未經(jīng)取代的烷基、碳數(shù)1~3的未經(jīng)取代的烷氧基、氟原子、氯原子,進(jìn)而優(yōu)選碳數(shù)1~3的未經(jīng)取代的烷基、碳數(shù)1~3的未經(jīng)取代的烷氧基。L1及L2所表示的連接基可鍵合在構(gòu)成Q的通式(1)的結(jié)構(gòu)的Tr及Z中的任一個上,或鍵合在通式(2)的Tr4上。也可對一個Q連結(jié)兩個以上連接基,而形成交聯(lián)結(jié)構(gòu)或網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)。作為重復(fù)單元的具體的結(jié)構(gòu)例,可列舉下述式(7)~(10)所表示的結(jié)構(gòu)。[化4]具有包含這些式(7)~(10)的重復(fù)單元的聚合物可通過預(yù)先對通式(1)的結(jié)構(gòu)的Tr及Z中的任一個導(dǎo)入羥基,將其作為連接基與下述化合物進(jìn)行反應(yīng)而導(dǎo)入聚合性基,并使該聚合性基進(jìn)行聚合而合成。[化5]分子內(nèi)包含通式(1)所表示的結(jié)構(gòu)的聚合物可為僅包含具有通式(1)所表示的結(jié)構(gòu)的重復(fù)單元的聚合物,也可為包含具有其以外的結(jié)構(gòu)的重復(fù)單元的聚合物。另外,聚合物中所含的具有通式(1)所表示的結(jié)構(gòu)的重復(fù)單元可為單獨(dú)一種,也可為兩種以上。作為不具有通式(1)所表示的結(jié)構(gòu)的重復(fù)單元,可列舉由通常的共聚合所使用的單體所衍生的重復(fù)單元。例如可列舉由乙烯、苯乙烯等具有乙烯性不飽和鍵的單體所衍生的重復(fù)單元。[通式(3)所表示的化合物]通式(1)所表示的化合物中,下述通式(3)所表示的化合物是新穎化合物。[化6]通式(3)Tr1-CO-Tr2通式(3)中,Tr1及Tr2分別獨(dú)立地表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三亞苯基,Tr1及Tr2可相互相同也可不同。關(guān)于通式(3)中的Tr1及Tr2的說明與優(yōu)選的范圍,可參照通式(1)的Tr的說明。[通式(3)所表示的化合物的合成方法]通式(3)所表示的化合物可通過將已知的反應(yīng)組合而合成。例如,通式(3)的Tr1及Tr2為未經(jīng)取代的三亞苯基的化合物可通過下述式所示的反應(yīng)而合成。[化7]所述反應(yīng)式中的X表示鹵素原子,可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子,優(yōu)選氯原子、溴原子、碘原子。關(guān)于所述反應(yīng)的詳細(xì)內(nèi)容,可將下述合成例作為參考。另外,通式(3)所表示的化合物也可通過將其它的公知的合成反應(yīng)組合而合成。[通式(4)所表示的化合物]通式(1)所表示的化合物中,下述通式(4)所表示的化合物也是新穎化合物。通式(4)(Tr3)n1-Z1通式(4)中,Tr3表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三亞苯基,通式(4)中所存在的多個Tr3可相互相同也可不同。Z1表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的n價芳香族烴基。n1表示2~6中的任一個整數(shù)。關(guān)于通式(4)中的Tr3、Z1、n1的說明與優(yōu)選的范圍,可參照通式(1)的Tr、Z、n的說明。其中,Tr3及Z1中的至少一個上取代有經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基。Tr3及Z1中經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基取代者可為Tr3中的一個或兩個以上,也可僅為Z1,也可為Tr3中的一個或兩個以上與Z1。此處,在Tr3全部未經(jīng)取代時,Z1為經(jīng)苯基或甲基取代的苯環(huán)殘基且至少1位與3位鍵合在Tr3上,或?yàn)榻?jīng)苯基取代的聯(lián)苯殘基。[通式(4)所表示的化合物的合成方法]通式(4)所表示的化合物可通過將已知的反應(yīng)組合而合成。例如,通式(4)的Tr3為未經(jīng)取代的三亞苯基,Z1為5位取代有甲基的苯殘基,Z1以1位與3位鍵合在Tr3上的化合物可通過下述式所示的反應(yīng)而合成。[化8]所述的反應(yīng)式中的X表示鹵素原子,可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子,優(yōu)選氯原子、溴原子、碘原子。關(guān)于所述的反應(yīng)的詳細(xì)內(nèi)容,可將下述合成例作為參考。另外,通式(4)所表示的化合物也可通過將其它的公知的合成反應(yīng)組合而合成。另外,作為用以合成通式(3)及(4)所表示的化合物的原料的三亞苯衍生物(鹵化衍生物、硼酸衍生物)可通過PCTInt.Appl.,2013085243、PCTInt.Appl.,2013073896、PCTInt.Appl.,2012002221中所記載的方法而合成,另外,也可購買市售品。[有機(jī)發(fā)光元件]本發(fā)明的通式(1)所表示的化合物作為有機(jī)發(fā)光元件的延遲熒光體用主體材料有用。因此,本發(fā)明的通式(1)所表示的化合物可有效地用作將延遲熒光體用于發(fā)光材料的有機(jī)發(fā)光元件的主體材料。例如,推測具有含有包含通式(1)所表示的化合物的主體材料與延遲熒光體的發(fā)光層的有機(jī)發(fā)光元件會將通式(1)所表示的化合物的分子內(nèi)所產(chǎn)生的能量高效率地交付延遲熒光體,由此該延遲熒光體高效率地發(fā)射延遲熒光。因此,可獲得低驅(qū)動電壓、高發(fā)光效率。并且,該有機(jī)發(fā)光元件不容易隨著工作時間的經(jīng)過而產(chǎn)生亮度降低,可獲得長壽命。推測其原因在于,通式(1)所表示的化合物與CBP之類的具有咔唑環(huán)的主體材料相比穩(wěn)定性更高。此處,為了表現(xiàn)出有機(jī)發(fā)光元件高的發(fā)光效率,重要的是與本發(fā)明的通式(1)所表示的化合物組合,將延遲熒光體用作發(fā)光材料。以有機(jī)電致發(fā)光元件為例,對利用延遲熒光體獲得高發(fā)光效率的原理說明如下。在有機(jī)電致發(fā)光元件中,從正負(fù)兩電極對發(fā)光材料注入載流子,生成激發(fā)狀態(tài)的發(fā)光材料,而使之發(fā)光。通常,在為載流子注入型的有機(jī)電致發(fā)光元件的情況下,所生成的激子中,被激發(fā)為激發(fā)單重態(tài)的有25%,其余75%被激發(fā)為激發(fā)三重態(tài)。因此,利用作為從激發(fā)三重態(tài)的發(fā)光的磷光時,能量的利用效率高。然而,激發(fā)三重態(tài)由于壽命長,所以會因激發(fā)狀態(tài)的飽和或與激發(fā)三重態(tài)激子的相互作用而引起能量的失活,一般而言磷光的量子產(chǎn)率不高的情況居多。另一方面,延遲熒光材料因系間竄越等而能量躍遷至激發(fā)三重態(tài)后,因三重態(tài)-三重態(tài)湮滅或者熱能的吸收而反向系間竄越至激發(fā)單重態(tài),從而發(fā)射熒光。在有機(jī)電致發(fā)光元件中,認(rèn)為其中通過熱能吸收的熱活化型的延遲熒光材料特別有用。在對有機(jī)電致發(fā)光元件利用延遲熒光材料的情況下,激發(fā)單重態(tài)的激子如通常般發(fā)射熒光。另一方面,激發(fā)三重態(tài)的激子吸收裝置所發(fā)出的熱而系間竄越至激發(fā)單重態(tài),從而發(fā)射熒光。此時,由于是從激發(fā)單重態(tài)的發(fā)光,所以是波長與熒光相同的發(fā)光,并且由于因從激發(fā)三重態(tài)向激發(fā)單重態(tài)的反向系間竄越而產(chǎn)生的光的壽命(發(fā)光壽命)長于通常的熒光或磷光,所以觀察到比這些延遲的熒光??蓪⑵涠x為延遲熒光。如果使用這種熱活化型的激子遷移機(jī)制,則通過在注入載流子后經(jīng)過熱能的吸收,通常能夠?qū)H生成25%的激發(fā)單重態(tài)的化合物的比率提高至25%以上。如果使用在小于100℃的低溫下仍發(fā)出強(qiáng)的熒光及延遲熒光的化合物,則利用裝置的熱會充分地產(chǎn)生從激發(fā)三重態(tài)向激發(fā)單重態(tài)的系間竄越而發(fā)射延遲熒光,因此可使發(fā)光效率飛躍性地提升。通過使用本發(fā)明的通式(1)所表示的化合物作為延遲熒光體用主體材料,可提供有機(jī)光致發(fā)光元件(有機(jī)PL元件)或有機(jī)電致發(fā)光元件(有機(jī)EL元件)等優(yōu)異的有機(jī)發(fā)光元件。有機(jī)光致發(fā)光元件具有在基板上至少形成有發(fā)光層的結(jié)構(gòu)。另外,有機(jī)電致發(fā)光元件至少具有陽極、陰極、及在陽極與陰極之間形成有有機(jī)層的結(jié)構(gòu)。有機(jī)層至少包含發(fā)光層,可僅包含發(fā)光層,也可除發(fā)光層以外還具有1層以上的有機(jī)層。作為這種其它有機(jī)層,可列舉:空穴傳輸層、空穴注入層、電子阻擋層、空穴阻擋層、電子注入層、電子傳輸層、激子阻擋層等??昭▊鬏攲右部蔀榫哂锌昭ㄗ⑷牍δ艿目昭ㄗ⑷雮鬏攲?,電子傳輸層也可為具有電子注入功能的電子注入傳輸層。將具體的有機(jī)電致發(fā)光元件的結(jié)構(gòu)例示于圖1。在圖1中,1表示基板,2表示陽極,3表示空穴注入層,4表示空穴傳輸層,5表示發(fā)光層,6表示電子傳輸層,7表示陰極。以下,對有機(jī)電致發(fā)光元件的各構(gòu)件及各層進(jìn)行說明。此外,基板與發(fā)光層的說明也適用于有機(jī)光致發(fā)光元件的基板與發(fā)光層。(基板)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光元件優(yōu)選利用基板加以支撐。關(guān)于該基板,并無特別限制,只要為以前慣用于有機(jī)電致發(fā)光元件的基板即可,例如可使用包含玻璃、透明塑料、石英、硅等的基板。(陽極)作為有機(jī)電致發(fā)光元件中的陽極,優(yōu)選使用將功函數(shù)大(4eV以上)的金屬、合金、導(dǎo)電性化合物及這些的混合物作為電極材料的陽極。作為這種電極材料的具體例,可列舉:Au等金屬、CuI、氧化銦錫(ITO)、SnO2、ZnO等導(dǎo)電性透明材料。另外,也可使用IDIXO(In2O3-ZnO)等非晶質(zhì)且能夠制作透明導(dǎo)電膜的材料。關(guān)于陽極,可通過蒸鍍或?yàn)R鍍等方法使這些電極材料形成薄膜,并通過光刻法形成所需形狀的圖案,或者在不太需要圖案精度的情況下(100μm以上左右),也可在所述電極材料的蒸鍍或?yàn)R鍍時介隔所需形狀的遮罩形成圖案?;蛘?,在使用如有機(jī)導(dǎo)電性化合物般能夠涂布的材料的情況下,也可使用印刷方式、涂布方式等濕式成膜法。在從該陽極提取發(fā)光的情況下,較理想為使透過率大于10%,另外,作為陽極的薄片電阻優(yōu)選數(shù)百Ω/□以下。并且,膜厚雖然也取決于材料,但在通常10~1000nm、優(yōu)選10~200nm的范圍內(nèi)選擇。(陰極)另一方面,作為陰極,可是用以功函數(shù)小(4eV以下)的金屬(稱為電子注入性金屬)、合金、導(dǎo)電性化合物及這些的混合物作為電極材料的陰極。作為這種電極材料的具體例,可列舉:鈉、鈉-鉀合金、鎂、鋰、鎂/銅混合物、鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2O3)混合物、銦、鋰/鋁混合物、稀土金屬等。這些中,就電子注入性及對氧化等的耐久性的方面而言,適宜為電子注入性金屬與作為功函數(shù)的值大于其的穩(wěn)定金屬的第二金屬的混合物,例如鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2O3)混合物、鋰/鋁混合物、鋁等。陰極可通過利用蒸鍍或?yàn)R鍍等方法使這些電極材料形成薄膜而制作。另外,作為陰極的薄片電阻優(yōu)選數(shù)百Ω/□以下,膜厚在通常10nm~5μm、優(yōu)選50~200nm的范圍內(nèi)選擇。此外,為了使發(fā)出的光透過,只要有機(jī)電致發(fā)光元件的陽極或陰極中的任一者為透明或半透明,則光亮度提高,故而適宜。另外,通過將陽極的說明中所列舉的導(dǎo)電性透明材料用于陰極,可制作透明或半透明的陰極,通過應(yīng)用該透明或半透明的陰極,可制作陽極與陰極兩者具有透過性的元件。(發(fā)光層)發(fā)光層是通過分別從陽極及陰極注入的空穴及電子發(fā)生再結(jié)合而生成激子后,進(jìn)行發(fā)光的層,包含延遲熒光體與延遲熒光體用主體材料。作為延遲熒光體用主體材料,可使用選自通式(1)所表示的本發(fā)明的化合物群中的1種或2種以上。為了使本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光元件及有機(jī)光致發(fā)光元件表現(xiàn)出高發(fā)光效率,重要的是將延遲熒光體所生成的單重態(tài)激子及三重態(tài)激子封閉至延遲熒光體中。因此,作為延遲熒光體用主體材料,優(yōu)選通式(1)所表示的化合物中,激發(fā)單重態(tài)能量、激發(fā)三重態(tài)能量中的至少一個具有高于延遲熒光體的值的化合物。由此,變得能夠?qū)⒀舆t熒光體所生成的單重態(tài)激子及三重態(tài)激子封閉至延遲熒光體的分子中,而變得能夠充分地導(dǎo)出其發(fā)光效率。另外,發(fā)光層中除了本發(fā)明的延遲熒光體用主體材料,也可含有其它的主體材料。作為其它的主體材料,優(yōu)選使用具有載流子傳輸性或激發(fā)能量遷移性的化合物。由此,變得容易向發(fā)光層中注入電子或空穴,而使空穴與電子再結(jié)合的概率提高。另外,因空穴與電子的再結(jié)合而產(chǎn)生的激發(fā)能量容易遷移至延遲熒光體,而可使該延遲熒光體高效率地激發(fā)。結(jié)果變得以低驅(qū)動電壓獲得高亮度。作為具有載流子傳輸性或激發(fā)能量遷移性的主體材料,可從公知的主體材料中適當(dāng)選擇而使用,基于與通式(1)所表示的化合物的情況相同的理由,優(yōu)選選擇激發(fā)單重態(tài)能量、激發(fā)三重態(tài)能量中的至少一個具有高于延遲熒光體的值的化合物。具體而言,作為其它的主體材料,可使用CBP等具有咔唑環(huán)的化合物。在本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光元件或有機(jī)電致發(fā)光元件中,發(fā)光是由發(fā)光層所含的延遲熒光體產(chǎn)生。該發(fā)光包含熒光發(fā)光及延遲熒光發(fā)光兩者。其中,可為發(fā)光的一部分,或者為部分地來自通式(1)所表示的化合物的發(fā)光。發(fā)光層中的延遲熒光體的含量優(yōu)選0.1~50質(zhì)量%,更優(yōu)選0.1~20質(zhì)量%,進(jìn)而優(yōu)選0.5~5質(zhì)量%。在將本發(fā)明的延遲熒光體用主體材料與其它的主體材料并用的情況下,其質(zhì)量比率可采用任意比例,優(yōu)選90:10~10:90,更優(yōu)選75:25~25:75,進(jìn)而優(yōu)選66:33~33:66。(注入層)所謂注入層,是指為了降低驅(qū)動電壓或提高發(fā)光亮度而設(shè)置在電極與有機(jī)層之間的層,有空穴注入層與電子注入層,也可存在于陽極與發(fā)光層或空穴傳輸層之間、及陰極與發(fā)光層或電子傳輸層之間。注入層可視需要而設(shè)置。(阻擋層)阻擋層是可阻擋存在于發(fā)光層中的電荷(電子或者空穴)及/或激子向發(fā)光層外擴(kuò)散的層。電子阻擋層可配置在發(fā)光層及空穴傳輸層之間,阻擋電子朝向空穴傳輸層而通過發(fā)光層。同樣地,空穴阻擋層可配置在發(fā)光層及電子傳輸層之間,阻擋空穴朝向電子傳輸層而通過發(fā)光層。另外,阻擋層可用于阻擋激子擴(kuò)散至發(fā)光層的外側(cè)。即,電子阻擋層、空穴阻擋層可分別兼有作為激子阻擋層的功能。本說明書中所謂電子阻擋層或激子阻擋層是以包括在一個層中具有電子阻擋層及激子阻擋層的功能的層的含義而使用。(空穴阻擋層)空穴阻擋層廣義上具有電子傳輸層的功能??昭ㄗ钃鯇泳哂袀鬏旊娮?,并且阻擋空穴到達(dá)電子傳輸層的作用,由此可提高發(fā)光層中的電子與空穴的再結(jié)合概率。作為空穴阻擋層的材料,視需要可使用下述的電子傳輸層的材料。(電子阻擋層)電子阻擋層廣義上具有傳輸空穴的功能。電子阻擋層具有傳輸空穴,并且阻擋電子到達(dá)空穴傳輸層的作用,由此可提高發(fā)光層中的電子與空穴再結(jié)合的概率。(激子阻擋層)所謂激子阻擋層,是指用以阻擋空穴與電子在發(fā)光層內(nèi)再結(jié)合所產(chǎn)生的激子擴(kuò)散至電荷傳輸層的層,通過插入本層,能夠?qū)⒓ぷ佑行实胤忾]至發(fā)光層內(nèi),從而能夠提高元件的發(fā)光效率。激子阻擋層也可與發(fā)光層鄰接而插入至陽極側(cè)、陰極側(cè)的任一側(cè),也可同時插入至兩側(cè)。即,在陽極側(cè)具有激子阻擋層的情況下,可在空穴傳輸層與發(fā)光層之間與發(fā)光層鄰接地插入該層,在插入至陰極側(cè)的情況下,可在發(fā)光層與陰極之間與發(fā)光層鄰接地插入該層。另外,可在陽極、與和發(fā)光層的陽極側(cè)鄰接的激子阻擋層之間,具有空穴注入層或電子阻擋層等,可在陰極、與和發(fā)光層的陰極側(cè)鄰接的激子阻擋層之間,具有電子注入層、電子傳輸層、空穴阻擋層等。在配置阻擋層的情況下,優(yōu)選用作阻擋層的材料的激發(fā)單重態(tài)能量及激發(fā)三重態(tài)能量中的至少任一者高于延遲熒光體的激發(fā)單重態(tài)能量及激發(fā)三重態(tài)能量。(空穴傳輸層)空穴傳輸層包含具有傳輸空穴的功能的空穴傳輸材料,空穴傳輸層可設(shè)置單層或多層。作為空穴傳輸材料,為具有空穴的注入或傳輸、電子的障壁性中的任一種的空穴傳輸材料,可為有機(jī)物、無機(jī)物中的任一種。作為可使用的公知的空穴傳輸材料,例如可列舉:三唑衍生物、惡二唑衍生物、咪唑衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、聚芳基烷烴衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查爾酮衍生物、惡唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、芪衍生物、硅氮烷衍生物、苯胺系共聚物、以及導(dǎo)電性高分子低聚物、尤其是噻吩低聚物等,優(yōu)選使用卟啉化合物、芳香族三級胺化合物及苯乙烯基胺化合物,更優(yōu)選使用芳香族三級胺化合物。(電子傳輸層)電子傳輸層包含具有傳輸電子的功能的材料,電子傳輸層可設(shè)置單層或多層。作為電子傳輸材料(還存在兼作空穴阻擋材料的情況),只要具有將從陰極注入的電子傳遞至發(fā)光層的功能即可。作為可使用的電子傳輸層,例如可列舉:硝基取代芴衍生物、二苯基苯醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳二酰亞胺、亞芴基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、惡二唑衍生物等。并且,在所述惡二唑衍生物中,將惡二唑環(huán)的氧原子取代為硫原子的噻二唑衍生物、具有作為吸電子基團(tuán)而為人所知的喹惡啉環(huán)的喹惡啉衍生物也可用作電子傳輸材料。并且,也可使用將這些材料導(dǎo)入至高分子鏈中的高分子材料,或以這些材料作為高分子的主鏈的高分子材料。在制作有機(jī)電致發(fā)光元件時,不僅通式(1)所表示的化合物不僅可用于發(fā)光層,還可用于發(fā)光層以外的層。此時,發(fā)光層所使用的通式(1)所表示的化合物、與發(fā)光層以外的層所使用的通式(1)所表示的化合物可相同也可不同。例如,所述的注入層、阻擋層、空穴阻擋層、電子阻擋層、激子阻擋層、空穴傳輸層、電子傳輸層等中也可使用通式(1)所表示的化合物。這些層的制膜方法并無特別限定,可通過干式工藝、濕式工藝的任何工藝而制作。以下,具體地例示可用于有機(jī)電致發(fā)光元件的優(yōu)選材料。其中,本發(fā)明中可使用的材料不受以下的例示化合物限定性地解釋。另外,即使為作為具有特定功能的材料而例示的化合物,也可轉(zhuǎn)用作具有其它功能的材料。此外,以下的例示化合物的結(jié)構(gòu)式中的R、R'、R1~R10分別獨(dú)立地表示氫原子或取代基。X表示形成環(huán)骨架的碳原子或雜原子,n表示3~5的整數(shù),Y表示取代基,m表示0以上的整數(shù)。供于與包含通式(1)所表示的化合物的延遲熒光體用主體材料組合的延遲熒光體是能夠發(fā)射延遲熒光的化合物。作為這種延遲熒光體,以下例示優(yōu)選者,但本發(fā)明可采用的延遲熒光體并不限定于以下者。作為優(yōu)選的延遲熒光體,可列舉下述通式所表示的化合物。另外,將以WO2013/154064號公報的段落0008~0048及0095~0133的記載為代表的該公報的說明書全文作為本案說明書的一部分引用至此處。[化9]通式(101)[通式(101)中,R1~R5中的至少一個表示氰基,R1~R5中的至少一個表示下述通式(111)所表示的基,剩余的R1~R5表示氫原子或取代基]。[化10]通式(111)[通式(111)中,R21~R28分別獨(dú)立地表示氫原子或取代基。其中,滿足下述<A>或<B>中的至少一者。<A>R25及R26一起形成單鍵。<B>R27及R28表示一起形成經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯環(huán)所必需的原子團(tuán)]。此處,R1~R5中的至少一個優(yōu)選下述通式(112)~(115)中的任一者所表示的基團(tuán)。[化11]通式(112)[通式(112)中,R31~R38分別獨(dú)立地表示氫原子或取代基]。[化12]通式(113)[通式(113)中,R41~R46分別獨(dú)立地表示氫原子或取代基]。[化13]通式(114)[通式(114)中,R51~R62分別獨(dú)立地表示氫原子或取代基]。[化14]通式(115)[通式(115)中,R71~R80分別獨(dú)立地表示氫原子或取代基]。例如可列舉以下的表所示的化合物。此外,在以下的例示化合物中,通式(112)~(115)中的任一者所表示的基團(tuán)在分子內(nèi)存在兩個以上的情況下,這些基團(tuán)全部具有相同的結(jié)構(gòu)。另外,表中的式(121)~(124)表示以下的式,n表示重復(fù)單元數(shù)。[化15][表1-1][表1-2][表1-3][表1-4][表1-5][表2-1][表2-2][表2-3][表2-4][表3-1][表3-2][表3-3][表4-1][表4-2][表5-1][表5-2][表6-1][表6-2]作為優(yōu)選的延遲熒光體,還可列舉下述的化合物。[1]一種化合物,其由下述通式(131)表示。[化16]通式(131)[通式(131)中,R1~R5中的0~1個為氰基,R1~R5中的1~5個為下述通式(132)所表示的基團(tuán),剩余的R1~R5為氫原子或所述以外的取代基]。[化17]通式(132)[通式(132)中,R11~R20分別獨(dú)立地表示氫原子或取代基。R11與R12、R12與R13、R13與R14、R14與R15、R15與R16、R16與R17、R17與R18、R18與R19、R19與R20也可相互鍵合而形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)。L12表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞芳基、或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞雜芳基]。[2]根據(jù)[1]所述的化合物,其特征在于:所述通式(132)所表示的基團(tuán)為下述通式(133)~(138)中的任一者所表示的基團(tuán)。[化18-1]通式(133)通式(134)通式(135)[化18-2]通式(136)通式(137)通式(138)[通式(133)~(138)中,R21~R24、R27~R38、R41~R48、R51~R58、R61~R65、R71~R79、R81~R90分別獨(dú)立地表示氫原子或取代基。R21與R22、R22與R23、R23與R24、R27與R28、R28與R29、R29與R30、R31與R32、R32與R33、R33與R34、R35與R36、R36與R37、R37與R38、R41與R42、R42與R43、R43與R44、R45與R46、R46與R47、R47與R48、R51與R52、R52與R53、R53與R54、R55與R56、R56與R57、R57與R58、R61與R62、R62與R63、R63與R64、R64與R65、R54與R61、R55與R65、R71與R72、R72與R73、R73與R74、R74與R75、R76與R77、R77與R78、R78與R79、R81與R82、R82與R83、R83與R84、R85與R86、R86與R87、R87與R88、R89與R90也可相互鍵合而形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)。L13~L18分別獨(dú)立地表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞芳基、或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞雜芳基]。[3]根據(jù)[1]或[2]所述的化合物,其特征在于:通式(131)的R3為氰基。[4]根據(jù)[1]至[3]中任一項(xiàng)所述的化合物,其特征在于:通式(131)的R1與R4為所述通式(132)所表示的基團(tuán)。[5]根據(jù)[1]至[4]中任一項(xiàng)所述的化合物,其特征在于:所述通式(132)的L12為亞苯基。[6]根據(jù)[1]至[5]中任一項(xiàng)所述的化合物,其特征在于:所述通式(132)所表示的基團(tuán)為所述通式(133)所表示的基團(tuán)。[7]根據(jù)[6]所述的化合物,其特征在于:所述通式(133)的L13為1,3-亞苯基。[8]根據(jù)[1]至[5]中任一項(xiàng)所述的化合物,其特征在于:所述通式(132)所表示的基團(tuán)為所述通式(134)所表示的基團(tuán)。[9]根據(jù)[8]所述的化合物,其特征在于:所述通式(134)的L14為1,4-亞苯基。[10]根據(jù)[1]至[5]中任一項(xiàng)所述的化合物,其特征在于:所述通式(132)所表示的基團(tuán)為所述通式(138)所表示的基團(tuán)。[11]根據(jù)[10]所述的化合物,其中所述通式(132)的L18為1,4-亞苯基。例如可列舉以下的化合物。[化19-1][化19-2][化19-3][化19-4][化19-5][化19-6]作為優(yōu)選的延遲熒光體,還可列舉下述通式所表示的化合物。另外,將以WO2013/011954號公報的段落0007~0047及0073~0085的記載為代表的該公報的說明書全文作為本案說明書的一部分引用至此處。[化20]通式(141)[通式(141)中,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8及R17分別獨(dú)立為氫原子或供電子基團(tuán),且至少一個表示供電子基團(tuán)。R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15及R16分別獨(dú)立為氫原子或α位不具有非共有電子對的吸電子基團(tuán)。Z表示單鍵或>C=Y(jié),Y表示O、S、C(CN)2或C(COOH)2。其中,Z為單鍵時,R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15及R16中的至少一個為α位不具有非共有電子對的吸電子基團(tuán)]。作為具體例,也可列舉以下的表7~表16所記載的化合物。表中,D1~D3表示經(jīng)下述的供電子基團(tuán)取代的芳基,A1~A5表示下述的吸電子基團(tuán),H表示氫原子,Ph表示苯基。[化21][表7][表8][表9][表10][表11][表12][表13][表14][表15][表16]作為優(yōu)選的延遲熒光體,還可列舉下述通式所表示的化合物。另外,將以WO2013/011955號公報的段落0007~0033及0059~0066的記載為代表的該公報的說明書全文作為本案說明書的一部分引用至此處。[化22]通式(151)[通式(151)中,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及R8分別獨(dú)立為氫原子或供電子基團(tuán),且至少一個表示供電子基團(tuán)。R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15及R16分別獨(dú)立為氫原子或吸電子基團(tuán),且至少一個表示吸電子基團(tuán)]。作為具體例,可列舉以下的表17~表20所記載的化合物。表中,D11~D20表示具有下述的骨架的未經(jīng)取代的供電子基團(tuán)。[化23][化24][表17]化合物編號R2R7R10R15其它的R3002D11D11CNCNH3003D12D12CNCNH3004D13D13CNCNH3005D14D14CNCNH3006D15D15CNCNH3007D16D16CNCNH3008D17D17CNCNH3009D18D18CNCNH3010D19D19CNCNH3011D20D20CNCNH3012HD11HCNH3013HD12HCNH3014HD13HCNH3015HD14HCNH3016HD15HCNH3017HD16HCNH3018HD17HCNH3019HD18HCNH3020HD19HCNH3021HD20HCNH[表18]化合物編號R3R6R11R14其它的R3022D11D11CNCNH3023D12D12CNCNH3024D13D13CNCNH3025D14D14CNCNH3026D15D15CNCNH3027D16D16CNCNH3028D17D17CNCNH3029D18D18CNCNH3030D19D19CNCNH3031D20D20CNCNH3032HD11HCNH3033HD12HCNH3034HD13HCNH3035HD14HCNH3036HD15HCNH3037HD16HCNH3038HD17HCNH3039HD18HCNH3040HD19HCNH3041HD20HCNH[表19]化合物編號R2、R7R3、R6R10、R15R11、R14其它的R3042二苯基氨基HCNHH3043雙(2-甲基苯基)氨基HCNHH3044雙(3-甲基苯基)氨基HCNHH3045雙(2,4-二甲基苯基)氨基HCNHH3046雙(2,6-二甲基苯基)氨基HCNHH3047雙(3,5-二甲基苯基)氨基HCNHH3048雙(2,4,6-三甲基苯基)氨基HCNHH3049雙(4-乙基苯基)氨基HCNHH3050雙(4-丙基苯基)氨基HCNHH3051二苯基氨基HHCNH3052雙(2-甲基苯基)氨基HHCNH3053雙(3-甲基苯基)氨基HHCNH3054雙(4-甲基苯基)氨基HHCNH3055雙(2,4-二甲基苯基)氨基HHCNH3056雙(2,6-二甲基苯基)氨基HHCNH3057雙(3,5-二甲基苯基)氨基HHCNH3058雙(2,4,6-三甲基苯基)氨基HHCNH3059雙(4-乙基苯基)氨基HHCNH3060雙(4-丙基苯基)氨基HHCNH[表20]化合物編號R2、R7R3、R6R10、R15R11、R14其它的R3061H二苯基氨基CNHH3062H雙(2-甲基苯基)氨基CNHH3063H雙(3-甲基苯基)氨基CNHH3064H雙(4-甲基苯基)氨基CNHH3065H雙(2,4-二甲基苯基)氨基CNHH3066H雙(2,6-二甲基苯基)氨基CNHH3067H雙(3,5-二甲基苯基)氨基CNHH3068H雙(2,4,6-三甲基苯基)氨基CNHH3069H雙(4-乙基苯基)氨基CNHH3070H雙(4-丙基苯基)氨基CNHH3071H二苯基氨基HCNH3072H雙(2-甲基苯基)氨基HCNH3073H雙(3-甲基苯基)氨基HCNH3074H雙(4-甲基苯基)氨基HCNH3075H雙(2,4-二甲基苯基)氨基HCNH3076H雙(2,6-二甲基苯基)氨基HCNH3077H雙(3,5-二甲基苯基)氨基HCNH3078H雙(2,4,6-三甲基苯基)氨基HCNH3079H雙(4-乙基苯基)氨基HCNH3080H雙(4-丙基苯基)氨基HCNH作為優(yōu)選的延遲熒光體,還可列舉下述通式所表示的化合物。另外,將以WO2013/081088號公報的段落0008~0071及0118~0133的記載為代表的該公報的說明書全文作為本案說明書的一部分引用至此處。[化25]通式(161)[通式(161)中,Y1、Y2及Y3中任意兩個為氮原子,剩余的1個表示次甲基,或者Y1、Y2及Y3全部表示氮原子。Z1及Z2分別獨(dú)立地表示氫原子或取代基。R1~R8分別獨(dú)立地表示氫原子或取代基,R1~R8中的至少一個表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二芳基氨基、或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的咔唑基。另外,通式(161)所表示的化合物在分子中包含至少兩個咔唑結(jié)構(gòu)]。作為具體例,可列舉下述的化合物。[化26][化27][化28][化29][化30][化31][化32][化33][化34][化35][化36][化37][化38][化39][化40][化41]作為優(yōu)選的延遲熒光體,還可列舉下述通式所表示的化合物。另外,將以日本專利特開2013-256490號公報的段落0009~0046及0093~0134的記載為代表的該公報的說明書全文作為本案說明書的一部分引用至此處。[化42]通式(171)[通式(171)中,Ar1~Ar3分別獨(dú)立地表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基,且至少一個表示經(jīng)下述通式(172)所表示的基團(tuán)取代的芳基]。[化43]通式(172)[通式(172)中,R1~R8分別獨(dú)立地表示氫原子或取代基。Z表示O、S、O=C或Ar4-N,Ar4表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基。R1與R2、R2與R3、R3與R4、R5與R6、R6與R7、R7與R8也可分別相互鍵合而形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)]。例如可列舉以下的化合物。[化44-1][化44-2][化44-3]作為優(yōu)選的延遲熒光體,還可列舉下述通式所表示的化合物。另外,將以日本專利特開2013-116975號公報的段落0008~0020及0038~0040的記載為代表的該公報的說明書全文作為本案說明書的一部分引用至此處。[化45]通式(181)[通式(181)中,R1、R2、R4~R8、R11、R12及R14~R18分別獨(dú)立地表示氫原子或取代基]。例如可列舉以下的化合物。[化46]作為優(yōu)選的延遲熒光體,還可列舉下述的化合物。[1]一種化合物,其由下述通式(191)表示。[化47]通式(191)[通式(191)中,Ar1表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞芳基,Ar2及Ar3分別獨(dú)立地表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基。R1~R8分別獨(dú)立地表示氫原子或取代基,但R1~R8中的至少一個為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二芳基氨基。R1與R2、R2與R3、R3與R4、R5與R6、R6與R7、R7與R8也可分別相互鍵合而形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)]。[2]根據(jù)[1]所述的化合物,其特征在于:通式(191)的R1~R4中的至少一個為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二芳基氨基,R5~R8中的至少一個為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二芳基氨基。[3]根據(jù)[2]所述的化合物,其特征在于:通式(191)的R3及R6為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二芳基氨基。[4]根據(jù)[1]至[3]中任一項(xiàng)所述的化合物,其特征在于:通式(191)的R1~R8中的至少一個為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二苯基氨基。[5]根據(jù)[1]至[4]中任一項(xiàng)所述的化合物,其特征在于:通式(191)的Ar2及Ar3分別獨(dú)立為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯基。[6]根據(jù)[1]至[5]中任一項(xiàng)所述的化合物,其特征在于:通式(191)的Ar1分別獨(dú)立為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞萘基、或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞蒽基。[7]根據(jù)[1]所述的化合物,其特征在于具有下述通式(192)所表示的結(jié)構(gòu)。[化48]通式(192)[通式(192)中,R1~R8及R11~R24分別獨(dú)立地表示氫原子或取代基,但R1~R8中的至少一個為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二芳基氨基。R1與R2、R2與R3、R3與R4、R5與R6、R6與R7、R7與R8、R11與R12、R12與R13、R13與R14、R14與R15、R16與R17、R17與R18、R18與R19、R19與R20、R21與R22、R23與R24也可分別相互鍵合而形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)]。[8]根據(jù)[7]所述的化合物,其特征在于:通式(192)的R1~R4中的至少一個為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二芳基氨基,R5~R8中的至少一個為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二芳基氨基。[9]根據(jù)[8]所述的化合物,其特征在于:通式(192)的R3及R6為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二芳基氨基。作為具體例,可列舉下述的化合物。Ph表示苯基。[化49][化50][化51][化52]作為優(yōu)選的延遲熒光體,還可列舉下述的化合物。[1]一種化合物,其由下述通式(201)表示。[化53]通式(201)(上式中,R1~R8分別獨(dú)立地表示氫原子或取代基,但R1~R8中的至少一個為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的咔唑基。Ar1~Ar3分別獨(dú)立地表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳香環(huán)或雜芳環(huán))。[2]根據(jù)[1]的化合物,其中所述通式(201)的R3及R6中的至少一個為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的咔唑基。[3]根據(jù)[1]或[2]所述的化合物,其中所述咔唑基為1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基或4-咔唑基。[4]根據(jù)[1]至[3]中任一項(xiàng)所述的化合物,其中所述咔唑基為咔唑環(huán)結(jié)構(gòu)中的氮原子具有取代基。[5]根據(jù)[1]至[4]中任一項(xiàng)所述的化合物,其中所述通式(201)的Ar1、Ar2及Ar3中的至少一個為苯環(huán)或萘環(huán)。[6]根據(jù)[1]至[5]中任一項(xiàng)所述的化合物,其中所述通式(201)的Ar1、Ar2及Ar3為相同的芳香環(huán)或雜芳環(huán)。[7]根據(jù)[1]至[6]中任一項(xiàng)所述的化合物,其中所述通式(201)的Ar1、Ar2及Ar3為苯環(huán)。例如可列舉以下的化合物。[化54][化55][化56][化57][化58][化59][化60][化61][化62][化63][化64][化65][化66][化67][化68][化69][化70][化71][化72][化73][化74][化75][化76][化77]作為優(yōu)選的延遲熒光體,還可列舉下述通式所表示的化合物。另外,將以WO2013/133359號公報的段落0007~0032及0079~0084的記載為代表的該公報的說明書全文作為本案說明書的一部分引用至此處。[化78]通式(211)[通式(211)中,Z1、Z2及Z3分別獨(dú)立地表示取代基]。[化79]通式(212)[通式(212)中,Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5及Ar6分別獨(dú)立地表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基]。作為通式(212)所表示的化合物的具體例,可列舉以下的結(jié)構(gòu)式所表示的化合物。[化80]作為通式(212)所表示的化合物的具體例,可列舉以下的表所記載的化合物。此處,Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5及Ar6全部相同,將這些集中記載為Ar。[表21]化合物編號Ar40024-氟苯基40033-氟苯基40042-氟苯基40053,5-二氟苯基40062,4,6-三氟苯基40074-甲基苯基40083-甲基苯基40092-甲基苯基40103,5-二甲基苯基40112,4,6-三甲基苯基40124-乙基苯基40133-乙基苯基40142-乙基苯基40153,5-二乙基苯基40164-丙基苯基40173-丙基苯基40183,5-二丙基苯基40194-叔丁基苯基40203-叔丁基苯基40213,5-二叔丁基苯基40221-萘基40232-萘基作為優(yōu)選的延遲熒光體,還可列舉下述通式所表示的化合物。另外,將以WO2013/161437號公報的段落0008~0054及0101~0121的記載為代表的該公報的說明書全文作為本案說明書的一部分引用至此處。[化81]通式(221)[通式(221)中,R1~R10分別獨(dú)立地表示氫原子或取代基,但R1~R10中的至少一個為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二芳基氨基、或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的9-咔唑基。R1與R2、R2與R3、R3與R4、R4與R5、R5與R6、R6與R7、R7與R8、R8與R9、R9與R10也可分別相互鍵合而形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)]。作為具體例,可列舉以下的化合物。[化82-1][化82-2][化82-3]作為優(yōu)選的延遲熒光體,還可列舉下述通式所表示的化合物。另外,將以日本專利特開2014-9352號公報的段落0007~0041及0060~0069的記載為代表的該公報的說明書全文作為本案說明書的一部分引用至此處。[化83]通式(231)[通式(231)中,R1~R4分別獨(dú)立地表示氫原子或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的(N,N-二芳基氨基)芳基,R1~R4中的至少一個表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的(N,N-二芳基氨基)芳基。所述(N,N-二芳基氨基)芳基的構(gòu)成二芳基氨基部分的兩個芳基也可相互連結(jié)。W1、W2、X1、X2、Y1、Y2、Z1及Z2分別獨(dú)立地表示碳原子或氮原子。m1~m4分別獨(dú)立地表示0、1或2]。例如可列舉以下的化合物。[化84][化85][化86][化87]作為優(yōu)選的延遲熒光體,還可列舉下述通式所表示的化合物。另外,將以日本專利特開2014-9224號公報的段落0008~0048及0067~0076的記載為代表的該公報的說明書全文作為本案說明書的一部分引用至此處。[化88]通式(241)[通式(241)中,R1~R6分別獨(dú)立地表示氫原子或取代基,R1~R6中的至少一個表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的(N,N-二芳基氨基)芳基。所述(N,N-二芳基氨基)芳基的構(gòu)成二芳基氨基部分的兩個芳基也可相互連結(jié)。X1~X6及Y1~Y6分別獨(dú)立地表示碳原子或氮原子。n1、n2、p1、p2、q1及q2分別獨(dú)立地表示0、1或2]。例如可列舉以下的化合物。[化89][化90][化91][化92]其次,列舉可與本發(fā)明的延遲熒光體用主體材料并用的優(yōu)選的主體材料用的化合物。[化93][化94][化95][化96][化97]其次,列舉可用作空穴注入材料的優(yōu)選的化合物例。[化98]其次,列舉可用作空穴傳輸材料的優(yōu)選的化合物例。[化99][化100][化101][化102][化103][化104]其次,列舉可用作電子阻擋材料的優(yōu)選的化合物例。[化105]其次,列舉可用作空穴阻擋材料的優(yōu)選的化合物例。[化106]其次,列舉可用作電子傳輸材料的優(yōu)選的化合物例。[化107][化108][化109]其次,列舉可用作電子注入材料的優(yōu)選的化合物例。[化110]列舉作為能夠進(jìn)一步添加的材料而優(yōu)選的化合物例。例如,考慮作為穩(wěn)定化材料而添加等。[化111]通過所述方法所制作的有機(jī)電致發(fā)光元件是通過對所獲得的元件的陽極與陰極之間施加電場而發(fā)光。此時,如果是由激發(fā)單重態(tài)能量產(chǎn)生的發(fā)光,則與其能級對應(yīng)的波長的光作為熒光發(fā)光及延遲熒光發(fā)光而被確認(rèn)到。另外,如果是由激發(fā)三重態(tài)能量產(chǎn)生的發(fā)光,則與其能級對應(yīng)的波長的光作為磷光被確認(rèn)到。通常的熒光的熒光壽命短于延遲熒光發(fā)光,因此發(fā)光壽命可由熒光與延遲熒光加以區(qū)別。另一方面,在為本發(fā)明的化合物之類的通常的有機(jī)化合物的情況下,激發(fā)三重態(tài)能量不穩(wěn)定而轉(zhuǎn)換為熱等,壽命短而立刻失活,因此在室溫下幾乎觀測不到磷光。為了測定通常的有機(jī)化合物的激發(fā)三重態(tài)能量,可通過觀測極低溫的條件下的發(fā)光而測定。本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光元件可應(yīng)用于單一元件、包含配置成陣列狀的結(jié)構(gòu)的元件、將陽極與陰極配置成X-Y矩陣狀的結(jié)構(gòu)中的任一種。根據(jù)本發(fā)明,通過使發(fā)光層含有通式(1)所表示的化合物,而獲得發(fā)光效率大幅度得到改善的有機(jī)發(fā)光元件。本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光元件等的有機(jī)發(fā)光元件還可應(yīng)用于各種用途。例如,可使用本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光元件而制造有機(jī)電致發(fā)光顯示裝置,詳情可參照時任靜士、安達(dá)千波矢、村田英幸合著的“有機(jī)EL顯示器”(Ohmsha)。另外,尤其是本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光元件也可應(yīng)用于需求大的有機(jī)電致發(fā)光照明或背光。實(shí)施例以下,列舉合成例及實(shí)施例,更具體地說明本發(fā)明的特征。以下所示的材料、處理內(nèi)容、處理順序等只要不脫離本發(fā)明的主旨,則可適當(dāng)進(jìn)行變更。因此,本發(fā)明的范圍不受以下所示的具體例限定性地解釋。此外,發(fā)光特性的評價是使用SourceMeter(吉時利(Keithley)公司制造:2400系列)、半導(dǎo)體參數(shù)-分析儀(安捷倫科技(Agilenttechnology)公司制造:E5273A)、光功率計測定裝置(理波(Newport)公司制造:1930C)、光學(xué)分光器(海洋光學(xué)(OceanOptics)公司制造:USB2000)、分光發(fā)射計(拓普康(Topcon)公司制造:SR-3)及條紋相機(jī)(浜松光子(股份)制造的C4334型)而進(jìn)行。(合成例1)化合物4的合成[化112]將市售的3,5-二溴甲苯(2.50g,10mmol)溶解至二甲基甲酰胺80ml中,添加磷酸三鉀(12.74g,60mmol)、PdCl2(PPh3)2(二氯雙(三苯基膦)鈀(II):0.35g,0.5mmol)、三亞苯基硼酸(5.44g,20mmol),在室溫下攪拌24小時后,在60℃下反應(yīng)24小時。將反應(yīng)溶液放置冷卻,添加水100ml并過濾后,利用丙酮50ml進(jìn)行洗凈,進(jìn)一步利用水80ml與甲醇80ml進(jìn)行洗凈,由此以產(chǎn)量4.90g、產(chǎn)率90%獲得化合物4。將該反應(yīng)生成物通過減壓升華進(jìn)行精制。MS(70eV,EI)m/z=544(M+)。(合成例2)化合物9的合成[化113]將市售的3,3',5,5'-四溴聯(lián)苯(1.41g,3mmol)溶解至二甲基甲酰胺120ml中,添加磷酸三鉀(7.64g,36mmol)、PdCl2(PPh3)2(0.11g,0.2mmol)、三亞苯基硼酸(3.27g,12mmol),在室溫下攪拌24小時后,在80℃下反應(yīng)24小時。將反應(yīng)溶液放置冷卻,添加水240ml并過濾后,利用丙酮200ml進(jìn)行洗凈,進(jìn)一步利用水100ml與甲醇200ml進(jìn)行洗凈,由此以產(chǎn)量2.45g、產(chǎn)率77%獲得化合物9。將該反應(yīng)生成物通過減壓升華進(jìn)行精制。MS(MALDI)m/z=1059(M+1)(合成例3)化合物10的合成[化114]將市售的Br-三亞苯(3.07g,10mmol)在氮?dú)饬飨氯芙庵撩撍臍溥秽?0ml中,利用乙醇浴-液氮將內(nèi)溫保持于-85℃。向該溶液中,一面將內(nèi)溫保持于-80℃以下,一面緩慢地添加正丁基鋰的己烷溶液(7.5ml,12mmol)。1小時后,一面將內(nèi)溫保持于-80℃以下,一邊添加將氯甲酸甲酯(1.42g,15mmol)溶解至脫水四氫呋喃20ml中而成的溶液,在-85℃保持1小時后,在室溫下徹夜攪拌。向該反應(yīng)溶液中緩慢地滴加水100ml,并過濾后,利用甲醇與水進(jìn)行洗凈,由此以產(chǎn)量1.21g、產(chǎn)率42%獲得化合物10。將該反應(yīng)生成物通過減壓升華進(jìn)行精制。MS(70eV,EI)m/z=482(M+)(實(shí)施例1)使用化合物1的有機(jī)電致發(fā)光元件的制作與評價在形成有膜厚100nm的包含銦-錫氧化物(ITO)的陽極的玻璃基板上,通過真空蒸鍍法,在真空度5.0×10-4Pa下積層各薄膜。首先,在ITO上將HAT-CN形成為10nm的厚度,再將Tris-PCZ形成為30nm的厚度。其次,從不同蒸鍍源共蒸鍍HK13與化合物1,形成厚度30nm的層,制成發(fā)光層。此時,HK13的濃度設(shè)為6.0重量%。其次,將T2T形成為10nm的厚度,將Bpy-TP2形成為40nm的厚度,進(jìn)而將氟化鋰(LiF)真空蒸鍍0.8nm,繼而將鋁(Al)蒸鍍100nm的厚度,由此形成陰極,而制成有機(jī)電致發(fā)光元件。對于所制造的有機(jī)電致發(fā)光元件,將在初期亮度1000Cd/m2、電流密度54.5mA/cm2下所測得的壽命特性示于圖2。(比較例1)使用比較化合物A(CBP)的有機(jī)電致發(fā)光元件的制作與評價使用CBP代替化合物1而形成發(fā)光層,除此以外,與實(shí)施例1同樣地進(jìn)行而制作有機(jī)電致發(fā)光元件。對于所制造的有機(jī)電致發(fā)光元件,將在初期電流密度1000Cd/m2、電流密度54.5mA/cm2下所測得的壽命特性示于圖2。使用比較化合物A的有機(jī)電致發(fā)光元件的LT50壽命為12天,相對于此,使用化合物1的有機(jī)電致發(fā)光元件的LT50壽命為277天,壽命遠(yuǎn)長于前者。[化115](實(shí)施例2)使用化合物10與CBP的復(fù)合主體材料的有機(jī)電致發(fā)光元件的制作與評價從不同蒸鍍源共蒸鍍HK13、化合物10及CBP,形成厚度30nm的發(fā)光層,且將發(fā)光層中的HK13的濃度設(shè)為1重量%,除此以外,與實(shí)施例1同樣地進(jìn)行而制作有機(jī)電致發(fā)光元件。對于所制作的有機(jī)電致發(fā)光元件,將電壓-電流密度特性示于圖3,將電流密度-外量子效率特性示于圖4,將壽命特性示于圖5,將在1000Cd/m2下所測得的特性值示于表22。(比較例2)使用比較化合物A(CBP)的有機(jī)電致發(fā)光元件的制作與評價使用CBP代替化合物1而形成發(fā)光層,且將發(fā)光層中的HK13的濃度設(shè)為1重量%,除此以外,與實(shí)施例1同樣地進(jìn)行而制作有機(jī)電致發(fā)光元件。對于所制作的有機(jī)電致發(fā)光元件,將電壓-電流密度特性示于圖3,將電流密度-外量子效率特性示于圖4,將壽命特性示于圖5,將在1000Cd/m2下所測得的特性值示于表22。(比較例3)使用比較化合物B與CBP的復(fù)合主體材料的有機(jī)電致發(fā)光元件的制作與評價從不同蒸鍍源共蒸鍍HK13、比較化合物B及CBP,形成厚度30nm的發(fā)光層,且將發(fā)光層中的HK13的濃度設(shè)為1重量%,除此以外,與實(shí)施例1同樣地進(jìn)行而制作有機(jī)電致發(fā)光元件。對于所制作的有機(jī)電致發(fā)光元件,將電壓-電流密度特性示于圖3,將電流密度-外量子效率特性示于圖4,將在1000Cd/m2下所測得的特性值示于表22。與實(shí)施例2同樣地測定壽命特性,結(jié)果LT50為585小時。[化116](實(shí)施例3)使用不同發(fā)光材料與化合物10與CBP的復(fù)合主體材料的有機(jī)電致發(fā)光元件的制作與評價使用YH016代替HK13,除此以外,與實(shí)施例2同樣地進(jìn)行而制作有機(jī)電致發(fā)光元件。對于所制作的有機(jī)電致發(fā)光元件,將在1000Cd/m2下所測得的特性值示于表22。[表22]使用化合物10與CBP的復(fù)合主體材料的有機(jī)電致發(fā)光元件與使用比較化合物A(CBP)的有機(jī)電致發(fā)光元件或使用比較化合物B與CBP的復(fù)合主體材料的有機(jī)電致發(fā)光元件相比,LT50壽命特別長,驅(qū)動電壓更低,電流效率、功率效率及外量子效率也為更高值。[化117-1][化117-2][產(chǎn)業(yè)上的可利用性]本發(fā)明的化合物作為延遲熒光體用主體材料有用。因此,本發(fā)明的化合物可有效地用作有機(jī)電致發(fā)光元件等有機(jī)發(fā)光元件用的延遲熒光體用主體材料。并且,通過使用本發(fā)明的延遲熒光體用主體材料,能夠提供具有高效率并且驅(qū)動電壓低、壽命長的有機(jī)發(fā)光元件。因此,本發(fā)明在產(chǎn)業(yè)上的可利用性高。[符號的說明]1基板2陽極3空穴注入層4空穴傳輸層5發(fā)光層6電子傳輸層7陰極當(dāng)前第1頁1 2 3