液晶介質(zhì)的制作方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及液晶介質(zhì),其包含至少一種特別用于VA-和PS-VA應(yīng)用的自配向添加 劑,
[0002] 自配向添加劑選自式I的化合物
[0003]
[0004] 其中
【主權(quán)項】
1. 基于極性化合物的混合物的液晶介質(zhì),特征在于:其包含至少一種式I的化合物,
其中 R1表示具有1-15個C原子的烷基或烷氧基,其中,此外,其中這些基團中一個或 多個CH2基團可以各自彼此獨立地被-C三c-、-CF2〇-、-CH = CH-、-〇-、-〇〇-、 〇-、-C〇-〇-、-〇-C〇-以0原子彼此不直接相連的方式替代,以及,此外,其中一個或多個H原 子可被南素替代.
Z1 表示單鍵、-CH 2CH2-、-CH = CH-、-CF2〇-、-〇CF2-、-CH2〇-、-〇CH2-、-C00-、-0C0-、-C 2F4-、-CF = CF-、-C2F4-、-CHFCHF-、-CH2CHF-、-Ci 7HCF2-、-CF2CHF-、-CHFCH2-、-CH 2CF2O-、-CH = CHCH2O-, L1-L8各自彼此獨立地表示H或具有1-8個C原子的烷基,但L 1至L 8中的至少一個表 示具有1-8個C原子的烷基,以及 m 表不 0、1、2、3、4、5 或 6。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1的液晶介質(zhì),特征在于:其含有至少一種式I的化合物和至少一種 可聚合化合物。
3. 根據(jù)權(quán)利要求1或2的液晶介質(zhì),特征在于:基于整個混合物,混合物含有 0· 01-10wt%的式I的化合物。
4. 根據(jù)權(quán)利要求1-3-項或多項的液晶介質(zhì),特征在于:式I的化合物選自下列式I-I 至1-9化合物, ^IUuI
其中R1,Z1和m具有如權(quán)利要求1所述的含義,以及 alkyl和alkyf各自獨立地表示具有1-8個C原子的直鏈烷基。
5.根據(jù)權(quán)利要求1-4 一項或多項的液晶介質(zhì),特征在于:可聚合化合物選自式M的化 合物, RMa-AM1-(Zmi-Am2) ^-Rstb M 其中各個基團具有以下含義: RMa和R _各自彼此獨立地表示P、P-Sp-、H、鹵素 、SF 5、NO2、烷基、烯基或炔基,其中基團 RMa和Rab的至少一個優(yōu)選表示或者含有基團P或P-Sp-, P表示可聚合基團, Sp表示間隔基團或單鍵, Am和A M2各自彼此獨立地表示芳族、雜芳族、脂環(huán)或雜環(huán)基團,優(yōu)選具有4-25個環(huán)原 子,優(yōu)選C原子,其還可以包括或含有稠合環(huán),并且其可以任選地被L單或多取代, 1^表示?、卩-5?-、卩、(:1、81'、1、-〇隊-勵2、4〇)、-從^、-0〇隊-5〇隊-(:(=0)叭1〇 2、-(:(= 0) Y1、-C ( = 0) Rx、-N (Rx) 2、任選取代的甲硅烷基、具有6-20個C原子的任選取代的芳基、或 者具有1-25個C原子的直鏈或者支鏈的烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰基氧 基、或者烷氧基羰基氧基,此外,其中一個或者多個H原子可以被F、Cl、P或者P-Sp-替代, 優(yōu)選表示P、P-Sp-、H、鹵素、SF 5、NO2、烷基、烯基或炔基, Y1表示鹵素, Zm表不 _0_、_S_、_C0 _、_C0_0_、_0C0 _、_0_C0_0_、_0CH 2_、_CH20_、 _SCH2_、_CH2S_、 _c F2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -(CH2)ml-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -(CF2)ml-, -CH = CH-, -CF = CF-、-C E c-、-CH = CH-、-C00-、-OCO-CH = CH-、CR°R°°或單鍵, R°和R °°各自彼此獨立地表示H或者具有1-12個C原子的烷基, Rx表示P、P-Sp-、H、鹵素、具有1-25個C原子的直鏈、支鏈或環(huán)狀烷基,此外,其中一個 或多個不相鄰的CH2基團可以被-0-、-S-、-CO-、-C0-0-、-0-C0-、-0-C0-0-以0和/或S原子 彼此不直接相連的方式替代,此外,其中一個或者多個H原子可以被F、Cl、P或者P-Sp-替 代,具有6-40個C原子的任選取代的芳基或者芳氧基,或者具有2-40個C原子的任選取代 的雜芳基或雜芳氧基, ml表示0、1、2、3或4,以及 nl表示1、2、3或4, 其中,來自基團RMa,Rstb和取代基L中的至少一個,優(yōu)選一個、兩個或三個,特別優(yōu)選一 個或兩個表示基團P或P-Sp-,或者含有至少一個基團P或P-Sp-。
6.根據(jù)權(quán)利要求1-5 -項或多項的液晶介質(zhì),特征在于:式M的可聚合化合物選自式 Ml至M41化合物,
Λ Λ e-1 n1
其中各個基團具有以下含義: P1、P2和P 3各自彼此獨立地表示可聚合基團,優(yōu)選具有上下文中針對P所示的含義之 一,特別優(yōu)選丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基、氟代丙烯酸酯基、氧雜環(huán)丁烷基、乙烯基、乙烯 氧基或環(huán)氧基, Sp1、Sp2和Sp 3各自彼此獨立地表示單鍵或間隔基團,優(yōu)選具有上下文中針對Sp所示的 含義之一,以及特別優(yōu)選是 _(CH2) pl-,-(CH2) pl-〇-,-(CH2)pl-CO-O-或-(CH2) pl-〇_C〇-〇-,其 中pi是1-12的整數(shù),以及,其中,在最后一個提及的基團中,與相鄰環(huán)的連接通過0原子發(fā) 生, 其中,此外,基團P1-Sp1、P2-Sp2-和P 3-Sp3-的一個或多個可表示Raa,前提為基團 P1-Sp1' P2-Sp2-和 P3-Sp3-的至少一個不表示 Raa, Raa表示H、F、CU CN、或者具有1-25個C原子的直鏈或支鏈烷基,此外,其中一個或者 多個不相鄰的CH2基團可以各自彼此獨立地被-C (R°) =C (R°°)、-C E C-、-N (R°)-、-0-、-S-、 -co-、-co-o-、-o-co-、-o-co-o-以0和/或S原子不直接相連的方式替代,以及,此外,其中 一個或者多個H原子可以被F、Cl、CN或P 1-Sp1-替代,特別優(yōu)選具有1-12個C原子的直鏈 或者支鏈的,任選單或多氟取代的烷基、烷氧基、烯基、炔基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰 基氧基或烷氧基羰基氧基(其中,烯基和炔基具有至少兩個C原子,而支鏈基團具有至少三 個C原子), R°和R °°各自彼此獨立地且在每次出現(xiàn)時相同或不同地,表示H或具有1-12個C原子 的烷基, 1^和R z各自彼此獨立地表示H、F、CH 3或CF 3, X1、X2和X 3各自彼此獨立地表示-C0-0-、-ο-co-或單鍵, Z1 表示-0-、-C0-、-C (R yRz)-或-CF2CF2-, Z2和 Z 3各自彼此獨立地表不-C〇-〇-、-〇-C〇-、-CH 2〇-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-或 者-(CH2)n-,其中η為2、3或4, L在每次出現(xiàn)時相同或不同地表示F、CU CN、或者具有1-12個C原子的直鏈或者支鏈 的、任選單或多氣取代的烷基、烷氧基、條基、炔基、烷基幾基、烷氧基幾基、烷基幾基氧基或 烷氧基幾基氧基, L'和L"各自彼此獨立地表示H、F或者Cl, r表示0、1、2、3或者4, s表示0、1、2或3, t表示0、1或2, X表示O或1。
7. 根據(jù)權(quán)利要求1-6 -項或多項的液晶介質(zhì),特征在于:其還含有一種或多種選自式 IIA、IIB和IIC化合物組的化合物,
其中 R2A、R2b和R2e各自彼此獨立地表示H,具有至多15個C原子的、未取代的、被CN或CF 3 單取代的、或被鹵素至少單取代的烷基或烯基,此外,其中這些基團中的一個或多個〇12基 團可以被-〇-、-S-、-〇、-C = c-、-CF2〇-、-〇CF2-、-OC-O-或-O-CO-以 O 原子彼此不直 接相連的方式替代, LH各自彼此獨立地表示F、Cl、CF 3或OCHF 2, Z2和 Z 2' 各自彼此獨立地表示單鍵、-CH2CH2-、-CH = CH-、-CF2〇-、-〇CF2-、-CH2〇-、-OCH2 -、-COO-、-OCO-、-C2F4-、-CF = CF-、-CH = CHCH2O-, (0) CvH2v+1 表示 OC 洱柯或 C vh2v+1, P表示0,1或2, q表示0或1,以及 V表不1_6〇
8. 根據(jù)權(quán)利要求1-7 -項或多項的液晶介質(zhì),特征在于:其還含有一種或多種式III 的化合物, 其中
R31和R 32各自彼此獨立地表示至多12個C原子的直鏈烷基、烷氧基烷基或者烷氧基, 以及
Z3 表示單鍵、-CH 2CH2-、-CH = CH-、-CF2〇-、-〇CF2-、-CH2〇-、-〇CH2-、-C00-、-0C0-、-C 2F4- 、-C4H8-、-CF = CF-o
9.根據(jù)權(quán)利要求1-8 -項或多項的液晶介質(zhì),特征在于:介質(zhì)還含有至少一種式L-I 至L-Il的化合物,
其中 R、R1和R2各自彼此獨立地具有權(quán)利要求7中針對R 24所示的含義,并且alkyl表示具 有1-6個C原子的烷基, (O) -alky 1 表示 〇-alky 1 或 alky 1,以及 s表示1或2。
10.根據(jù)權(quán)利要求1-9 一項或多項的液晶介質(zhì),特征在于:介質(zhì)還包含一種或多種式 T-I至T-23的三聯(lián)苯化合物,
其中 R表示具有1-7個C原子的直鏈烷基或者烷氧基, (〇) CmH2m+1 表不 OC mH2m+1S C mH2m+1, m表示0、1、2、3、4、5或6,以及 η 表示 0、1、2、3 或 4。
11.根據(jù)權(quán)利要求1-10 -項或多項的液晶介質(zhì),特征在于:介質(zhì)還包含一種或多種式 0-1至0-17的化合物,
其中R1和R2各自彼此獨立地具有權(quán)利要求7中針對1?24所示的含義。
12.根據(jù)權(quán)利要求1-11 一項或多項的液晶介質(zhì),特征在于:介質(zhì)還含有一種或多種式 In的茚滿化合物,
其中 R11、R12、R13表示具有1-5個C原子的直鏈烷基、烷氧基、烷氧基烷基或者烯基, R12和R 13還可以表示H或鹵素,
i表示〇、1或2。
13. 根據(jù)權(quán)利要求1-12 -項或多項的液晶介質(zhì),特征在于:所述介質(zhì)還含有一種或多 種UV吸收劑、抗氧化劑、納米顆粒和自由基清除劑。
14. 制備根據(jù)權(quán)利要求1-13 -項或多項的液晶介質(zhì)的方法,特征在于:將至少一種自 配向化合物與至少兩種液晶化合物、任選地與至少一種可聚合化合物和任選的一種或多種 添加劑混合。
15. 根據(jù)權(quán)利要求1-13 -項或多項的液晶介質(zhì)在電光顯不器中的用途。
16. 根據(jù)權(quán)利要求15的液晶介質(zhì)的用途,用在自配向VA模式的電光顯示器中。
17. 具有有源矩陣或無源矩陣尋址的電光顯示器,特征在于:其含有作為電介質(zhì)的根 據(jù)權(quán)利要求1-13 -項或多項的液晶介質(zhì)。
18. 根據(jù)權(quán)利要求17的電光顯示器,特征在于:其為VA、PM-VA、PSA或PS-VA顯示器。
19. 式I的化合物, 其中
R1表示具有1-15個C原子的烷基或烷氧基,此外,其中這些基團中的一個或多 個CH2基團可以各自彼此獨立地被-C三C-、-CF 20_、-CH = CH-、〇、-<X^、 -0-、-C0-0-、-O-CO-以O(shè)原子彼此不直接相連的方式替代,以及,此外,其中一個或多個H 原子可被鹵素替代,
Z1 表示單鍵、-CH 2CH2-、-CH = CH-、-CF2〇-、-〇CF2-、-CH2〇-、-〇CH2-、-C00-、-0C0-、-C 2F4-、-CF = CF-、-C2F4-、-CHFCHF-、-CH2CHF-、-Ci 7HCF2-、-CF2CHF-、-CHFCH2-、-CH 2CF2O-、-CH = CHCH2O-, L1-L8各自彼此獨立地表示H或具有1-8個C原子的烷基,但L 1至L 8中的至少一個表 示具有1-8個C原子的烷基,以及 m 表不 0、1、2、3、4、5 或 6。
20. 根據(jù)權(quán)利要求19的化合物,選自式I-I至1-9化合物, alkvl
其中R1、Z1和m具有權(quán)利要求19給出的含義并且alkyl和alkyl *各自獨立地表示具 有1-8個碳原子的烷基。
【專利摘要】本發(fā)明涉及式I的化合物以及涉及基于含有至少一種式I的化合物的極性化合物混合物的液晶介質(zhì),其中R1、環(huán)A1、L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8、Z1和m具有權(quán)利要求1的含義,以及涉及LC混合物在電光顯示器中,特別用于自配向VA模式的用途。
【IPC分類】C09K19-44, C07C33-24, G02F1-1333, C09K19-46, C07C33-28, C07C33-34
【公開號】CN104830348
【申請?zhí)枴緾N201410858531
【發(fā)明人】G·阿爾凱蒂, 齊藤泉, R·福特, T·于貝爾
【申請人】默克專利股份有限公司
【公開日】2015年8月12日
【申請日】2014年12月16日
【公告號】EP2883934A1, US20150166890