一種含有二氟甲氧基橋鍵的液晶化合物、組合物及其應(yīng)用
【專利摘要】本發(fā)明涉及一種含有二氟甲氧基橋鍵的液晶化合物，該液晶化合物具有如下結(jié)構(gòu)通式I：所述結(jié)構(gòu)通式I中，R1表示-H或具有1～12個(gè)碳原子的烷基或烷氧基；R2表示-F，-Cl，-CN，-NCS，-CF3，-OCF3，-OCF2Cl或具有1～12個(gè)碳原子的烷基或烷氧基；L1、L2、L3和L4各自獨(dú)立地表示-H或-F。本發(fā)明還涉及含有所述液晶化合物的組合物。本發(fā)明進(jìn)一步涉及所述液晶化合物以及組合物在液晶顯示領(lǐng)域的應(yīng)用。本發(fā)明提供的液晶化合物以及組合物具有優(yōu)異的介電各向異性，可以顯著降低液晶顯示裝置的驅(qū)動(dòng)電壓，具有良好的應(yīng)用前景。
【專利說明】
一種含有二氟甲氧基橋鍵的液晶化合物、組合物及其應(yīng)用
技術(shù)領(lǐng)域
[0001] 本發(fā)明涉及液晶顯示材料領(lǐng)域，具體涉及一種新型的含有二氟甲氧基橋鍵的液晶 化合物以及包括所述液晶化合物的液晶組合物。
【背景技術(shù)】
[0002] 液晶材料作為環(huán)境材料在信息顯示材料、有機(jī)光電子材料等領(lǐng)域中的應(yīng)用具有極 大的研究?jī)r(jià)值和美好的應(yīng)用前景。液晶材料作為新型顯示材料有許多優(yōu)勢(shì)，如功耗極低，驅(qū) 動(dòng)電壓低。同時(shí)與其他材料相比，還具有體積小、重量輕、長(zhǎng)壽命、顯示信息量大、無(wú)電磁福 射等優(yōu)點(diǎn)，幾乎可以適應(yīng)各種信息顯示的要求，尤其在TFT-LCD產(chǎn)品方面。
[0003] 目前，TFT-IXD產(chǎn)品技術(shù)已經(jīng)成熟，成功地解決了視角、分辨率、色飽和度和亮度等 技術(shù)難題，其顯示性能已經(jīng)接近或超過CRT顯示器。大尺寸和中小尺寸TFT-IXD顯示器在 各自的領(lǐng)域已逐漸占據(jù)平板顯示器的主流地位。但是因受液晶材料本身的限制，TFT-LCD仍 然存在著響應(yīng)不夠快，電壓不夠低，電荷保持率不夠高等諸多缺陷。
[0004] 由此可見，為了改善材料的性能使其適應(yīng)新的要求，新型液晶化合物的合成及結(jié) 構(gòu)-性能關(guān)系的研究成為液晶領(lǐng)域的一項(xiàng)重要工作。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0005] 本發(fā)明的第一目的是提供一種新型的含有二氟甲氧基橋鍵的液晶化合物，該化合 物具有優(yōu)異的介電各向異性和高電荷保持率，兼具旋轉(zhuǎn)粘度低、互溶性好、性能穩(wěn)定等特 點(diǎn)。
[0006] 本發(fā)明所述的液晶化合物具有如下結(jié)構(gòu)通式I :
[0007]
[0008] 所述結(jié)構(gòu)通式I中，札表示-H或具有1~12個(gè)碳原子的烷基或烷氧基；
[0009] R2表示-F，-Cl，-CN，-NCS，-CF 3, -0CF3, -0CF2C1 或具有 1 ~I2 個(gè)碳原子的烷基或 烷氧基；
[0010] 1^山山和L4表示的基團(tuán)可以相同，也可以不同心山山山各自獨(dú)立地表示-!! 或-F。
[0011] 本發(fā)明所述的液晶化合物優(yōu)選為：
[0012] 所述結(jié)構(gòu)通式I中，札表示-H或具有1~5個(gè)碳原子的烷基或烷氧基；
[0013] R2表示-F，-Cl，-CF 3, -0CF3, -0CF2C1或具有1~5個(gè)碳原子的烷基或烷氧基；
[0014] 1^山山和L4表示的基團(tuán)可以相同，也可以不同心山山山各自獨(dú)立地表示-!! 或-F。
[0015] 本發(fā)明所述的液晶化合物更優(yōu)選為：
[0016] 所述結(jié)構(gòu)通式I中，札表示-H或具有1~5個(gè)碳原子的烷基；
[0017] R2表示-F，-CF 3或-0CF 3;
[0018] 1^山山和L4表示的基團(tuán)可以相同，也可以不同心山山山各自獨(dú)立地表示-!! 或-F。
[0019] 本發(fā)明所述的液晶化合物進(jìn)一步優(yōu)選自如下通式結(jié)構(gòu)的化合物：
[0020]
[0021]
[0022] 所述結(jié)構(gòu)通式1-1~1-6中，札表示1~5個(gè)碳原子的烷基；R2表示-F，-CF 3 或-ocf3〇
[0023] 更進(jìn)一步優(yōu)選地，所述結(jié)構(gòu)通式1-1~1-6中，札表示1~5個(gè)碳原子的烷基；R2 表示-F〇
[0024] 作為本發(fā)明的最佳實(shí)施方式，所述液晶化合物選自如下結(jié)構(gòu)的化合物：
[0025]
[0026]
[0027] 本發(fā)明提供的液晶化合物具有較高的介電各向異性，應(yīng)用至液晶組合物后可有效 降低器件的驅(qū)動(dòng)電壓。
[0028] 本發(fā)明的第二目的是提供制備所述液晶化合物的方法。
[0029] 所述方法的合成路線如下：
[0030]
[0031] 所述方法包括以下步驟：
[0032] (1)以化合物II-1和II-2為起始原料，以四三苯基膦鈀為催化劑，反應(yīng)得到化合 物 II-3 ;
[0033] (2)化合物II-3與二異丙基氨基鋰反應(yīng)形成鋰試劑，再與碘甲烷反應(yīng)，得到化合 物 II-4 ;
[0034] (3)化合物II-4與鎂肩反應(yīng)形成格氏試劑，再與硼酸三甲酯反應(yīng)，得到化合物 II-5 ；
[0035] (4)化合物II-5與過氧化氫反應(yīng)，得到化合物II-6 ;
[0036] (5)化合物II-7與1，3-丙二硫醇、三氟甲磺酸反應(yīng)，得到化合物II-8 ;
[0037] (6)化合物II-6與化合物11-8、氟化氫三乙胺、溴素進(jìn)行反應(yīng)，即得液晶化合物。
[0038] 具體的，所述制備方法包括以下步驟：
[0039] (1)氮?dú)獗Ｗo(hù)下，向反應(yīng)瓶中加入化合物II-1和11-2,再加入無(wú)水碳酸鉀、四三苯 基膦鈀、甲苯、乙醇和水，加熱回流反應(yīng)，進(jìn)行常規(guī)后處理；再依次經(jīng)色譜純化、減壓蒸餾、重 結(jié)晶，得到白色固體，即化合物II-3 ;
[0040] (2)氮?dú)獗Ｗo(hù)下，向反應(yīng)瓶中加入二異丙基氨基鋰的四氫呋喃溶液，控 溫-80~-90°C滴加化合物II-3的四氫呋喃溶液，滴畢保溫反應(yīng)；控溫-70~-80°C滴加碘 甲烷，滴畢保溫反應(yīng)；酸化后，進(jìn)行常規(guī)后處理；再依次經(jīng)色譜純化、重結(jié)晶，得到淺黃色固 體，即化合物II-4 ;
[0041] (3)向反應(yīng)瓶中加入鎂肩、四氫呋喃、溴乙烷和化合物II-4的四氫呋喃溶液，加熱 回流反應(yīng)；控溫-10~〇°C滴加硼酸三甲酯，保溫反應(yīng)；酸化后，進(jìn)行常規(guī)后處理；石油醚重 結(jié)晶得到黃色固體，即化合物II-5 ;
[0042] (4)向反應(yīng)瓶中加入化合物11-5、乙酸乙酯和過氧化氫，加熱回流反應(yīng)，進(jìn)行常規(guī) 后處理，濃縮溶劑得到黃色液體，即化合物II-6 ;
[0043] (5)向反應(yīng)瓶中加入化合物11-7、甲苯、1，3-丙二硫醇和三氟甲磺酸，加熱回流反 應(yīng)；降溫至20°C，加入甲基叔丁基醚反應(yīng)，再降溫至-20°C，過濾，真空干燥得黃褐色固體， 即化合物Π-8 ;
[0044] (6)氮?dú)獗Ｗo(hù)下，向反應(yīng)瓶中加入化合物II-8和二氯甲燒，控溫-70~_80°C滴加 化合物化合物11-6、三乙胺和二氯甲烷溶液，保溫反應(yīng)；控溫-70~-80°C快速滴加氟化氫 三乙胺，再滴加溴素，保溫反應(yīng)；回溫至〇°C，與水混合后分液，用二氯甲烷提取水相，用碳 酸氫鈉水溶液中和有機(jī)相至中性，蒸發(fā)溶劑；經(jīng)色譜純化，重結(jié)晶，得白色晶體，即得液晶化 合物。
[0045] 本發(fā)明所述常規(guī)后處理具體是指：用二氯甲烷、乙酸乙酯或甲苯萃取，分液，水洗， 干燥，真空旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀蒸發(fā)，所得產(chǎn)物用減壓蒸餾或重結(jié)晶和/或色譜分離法提純，即可。
[0046] 所述制備方法中，各步驟所涉及化合物中的札、R2、Q、L2、L 3、L4，與所得液晶化合物 產(chǎn)物中Ri、R2、Q、L2、L 3、L4代表的基團(tuán)相對(duì)應(yīng)。
[0047] 采用上述制備方法能夠穩(wěn)定、高效地得到本發(fā)明所述的液晶化合物。
[0048] 本發(fā)明的第三目的是保護(hù)含有所述液晶化合物的組合物。所述液晶化合物在組合 物中的質(zhì)量百分比為1~60%，優(yōu)選為3~50%，進(jìn)一步優(yōu)選為8~25%。
[0049] 可以預(yù)見，基于上述液晶化合物的加入，能夠顯著提高已有慣用液晶組合物的介 電各向異性，具有降低器件的驅(qū)動(dòng)電壓的技術(shù)效果。
[0050] 本發(fā)明的第四目的是保護(hù)所述液晶化合物以及含有所述液晶化合物的組合物在 液晶顯示領(lǐng)域的應(yīng)用，優(yōu)選為在液晶顯示裝置中的應(yīng)用。所述的液晶顯示裝置包括但并不 限于TN、ADS、FFS或IPS液晶顯示器。使用了所述液晶化合物或含有所述液晶化合物的組 合物的液晶顯示裝置，具有光學(xué)各向異性數(shù)值適中、電荷保持率高等特點(diǎn)，且介電各向異性 高，從而降低了液晶顯示裝置的驅(qū)動(dòng)電壓，應(yīng)用前景廣闊。同時(shí)，由于本發(fā)明提供的液晶化 合物清亮點(diǎn)相對(duì)較高，單體之間互溶性好，從而有更高的工作溫度，可以在配制組合物中添 加更多份數(shù)，更有效降低器件的驅(qū)動(dòng)電壓，且化學(xué)穩(wěn)定性、熱穩(wěn)定性好，可以耐受苛刻的工 作條件。
【具體實(shí)施方式】
[0051] 以下實(shí)施例用于說明本發(fā)明，但不用來限制本發(fā)明的范圍。
[0052] 所述原材料如無(wú)特別說明，均能從公開商業(yè)途徑獲得。
[0053] 實(shí)施例1
[0054] 液晶化合物的結(jié)構(gòu)式為：
[0055]
[0056] 實(shí)施例2
[0057] 液晶化合物的結(jié)構(gòu)式為：
[0058]
[0059] 實(shí)施例3
[0060] 液晶化合物的結(jié)構(gòu)式為：
[0061]
[0062] 實(shí)施例4
[0063] 液晶化合物的結(jié)構(gòu)式為：
[0064]
[0065] 實(shí)施例5
[0066] 液晶化合物的結(jié)構(gòu)式為： [0067〕
[0068] 實(shí)施例6
[0069] 液晶化合物的結(jié)構(gòu)式為：
[0070]
[0071] 實(shí)施例7
[0072] 液晶化合物的結(jié)構(gòu)式為：
[0073]
[0074] 實(shí)施例8
[0075] 液晶化合物的結(jié)構(gòu)式為：
[0076]
[0077] 實(shí)施例9
[0078] 液晶化合物的結(jié)構(gòu)式為：
[0079]
[0080] 實(shí)施例10
[0081] 液晶化合物的結(jié)構(gòu)式為：
[0082]
[0083] 實(shí)施例11
[0084] 液晶化合物的結(jié)構(gòu)式為：
[0085]
[0086] 實(shí)施例12
[0087] 液晶化合物的結(jié)構(gòu)式為：
[0088]
[0089] 實(shí)施例13
[0090] 按照以下步驟合成實(shí)施例1提供的液晶化合物BYLC-01 :
[0091]
[0092] 具體步驟如下：
[0093] (1)化合物 BYLC-01-3 的合成：
[0094] 氮?dú)獗Ｗo(hù)下，向反應(yīng)瓶中加入60g化合物BYLC-01_l，45g化合物BYLC-01-2， 38g無(wú)水碳酸鉀，0. 4gPd(PPh3)4, 200ml甲苯，100ml乙醇和100ml水，加熱回流反應(yīng)6h，進(jìn) 行常規(guī)后處理；經(jīng)色譜純化，正己烷洗脫，減壓蒸餾，乙醇重結(jié)晶得到白色固體（化合物 BYLC-01-3)50. 2g，GC :99· 2%，收率 82% ;
[0095] (2)化合物 BYLC-01-4 的合成：
[0096] 氮?dú)獗Ｗo(hù)下，向反應(yīng)瓶中加入105ml LDA的四氫呋喃溶液（濃度2M)，控 溫-80~-90°C滴加45. 7g化合物BYLC-01-3和80ml四氫呋喃組成的溶液，滴畢保溫反應(yīng) 1小時(shí)，控溫-70~_80°C滴加35. 5g碘甲烷，在此溫度下反應(yīng)1小時(shí)；加入2M鹽酸水溶液 200ml進(jìn)行酸化，進(jìn)行常規(guī)后處理；經(jīng)色譜純化，正己烷洗脫，乙醇重結(jié)晶得到淺黃色固體 (化合物 BYLC-01-4) 37. 8g，GC :98· 7 %，收率 79 % ;
[0097] (3)化合物 BYLC-01-5 的合成：
[0098] 向反應(yīng)瓶中加入4.8g鎂肩，40ml四氫呋喃，加入10ml 37.8g化合物BYLC-01-4和 100ml四氫呋喃組成的溶液，lml溴乙烷，加熱引發(fā)反應(yīng)；控制輕微回流滴加剩余的化合物 BYLC-01 -4溶液，滴畢回流反應(yīng)1小時(shí)；控溫-10~0 °C滴加21 g硼酸三甲酯，在此溫度下反 應(yīng)1小時(shí)；加入2M鹽酸水溶液150ml進(jìn)行酸化，進(jìn)行常規(guī)后處理；石油醚重結(jié)晶得到黃色固 體（化合物8￥1^>01-5)24.58，冊(cè)1^：:97.3%，收率73%;
[0099] (4)化合物 BYLC-01-6 的合成：
[0100] 向反應(yīng)瓶中加入27g化合物BYLC-01-5, 80ml乙酸乙酯，34g過氧化氫（濃 度30% )，加熱回流反應(yīng)2小時(shí)，進(jìn)行常規(guī)后處理，濃縮溶劑得到黃色液體（化合物 BYLC-01-6)33. lg，GC :96· 8%，收率 100% ;
[0101] (5)化合物 BYLC-01-8 的合成：
[0102] 向反應(yīng)瓶中加入55. 2g化合物BYLC-01-7,150ml甲苯，21. 6gl，3-丙二硫醇，45g 三氟甲磺酸，加熱回流分水8小時(shí)，降溫至20°C，加入100ml甲基叔丁基醚，降溫至-20°C， 過濾，真空干燥得到64. 7g黃褐色固體（化合物BYLC-01-8)，收率65%。
[0103] (6)化合物BYLC-01的合成：
[0104] 氮?dú)獗Ｗo(hù)下，向反應(yīng)瓶中加入64g化合物BYLC-01-8, 300ml二氯甲烷，控 溫-70°C~_80°C滴加33g化合物BYLC-01-6、19. 4g三乙胺和100ml二氯甲烷溶液，保溫反 應(yīng)1小時(shí)，控溫-70~-80°C快速滴加80. 5g氟化氫三乙胺，然后滴加80. 0g溴素，保溫反應(yīng) 1小時(shí)，回溫至〇°C;將反應(yīng)液倒入500ml水中攪拌10分鐘，分液，200ml二氯甲烷提取水相， 有機(jī)相用碳酸氫鈉水溶液中和至中性，硫酸鈉干燥，旋蒸溶劑；經(jīng)色譜純化，正己烷洗脫，乙 醇+乙酸乙酯重結(jié)晶，得42.4 8白色晶體8￥^：-01，6(：:99.9%，收率：63%。
[0105] 采用GC-MS對(duì)所得白色晶體BYLC-01進(jìn)行分析，產(chǎn)物的m/z為536. 14(M+);經(jīng)檢 測(cè)，所得產(chǎn)物為本發(fā)明所述BYLC-01結(jié)構(gòu)。
[0106] 實(shí)施例14
[0107] 按照以下步驟合成實(shí)施例2提供的液晶化合物BYLC-02 :
[0108]
[0109] 具體步驟如下：
[0110] (1)~⑷同實(shí)施例13,得到化合物BYLC-01-6 ;
[0111] (5)化合物 BYLC-02-2 的合成：
[0112] 向反應(yīng)瓶中加入24. 0g化合物BYLC-02-1，100ml甲苯，1L 3gl，3-丙二硫醇，23g 三氟甲磺酸，加熱回流分水8小時(shí)，降溫至20°C，加入70ml甲基叔丁基醚，降溫至-20°C，過 濾，真空干燥得到33. 2g黃褐色固體（化合物BYLC-02-2)，收率72% ;
[0113] (6)化合物BYLC-02的合成：
[0114] 氮?dú)獗Ｗo(hù)下，向反應(yīng)瓶中加入33g化合物BYLC-02-2, 200ml二氯甲烷，控 溫-70°C~_80°C滴加21. 9g化合物BYLC-01-6、10. 6g三乙胺和80ml二氯甲烷溶液，保溫 反應(yīng)1小時(shí)，控溫-70~-80°C快速滴加45g氟化氫三乙胺，然后滴加45g溴素，保溫反應(yīng)1 小時(shí)，回溫至〇°C ;將反應(yīng)液倒入400ml水中攪拌10分鐘，分液，200ml二氯甲烷提取水相， 有機(jī)相用碳酸氫鈉水溶液中和至中性，硫酸鈉干燥，旋蒸溶劑；經(jīng)色譜純化，正己烷洗脫，乙 醇+乙酸乙酯重結(jié)晶，得23. 8g白色晶體BYLC-02，GC :99. 9%，收率：67%。
[0115] 采用GC-MS對(duì)所得白色晶體BYLC-02進(jìn)行分析，產(chǎn)物的m/z為500. 1 (M+);經(jīng)檢測(cè)， 所得產(chǎn)物為本發(fā)明所述BYLC-02結(jié)構(gòu)。
[0116] 實(shí)施例15
[0117] 含有實(shí)施例1所述液晶化合物BYLC-01的組合物，具體組成如表1所示。
[0118] 表1 :組合物的成分和用量
[0119]
[0121] 實(shí)施例16
[0122] 與實(shí)施例15相比，區(qū)別僅在于，用實(shí)施例2提供的液晶化合物BYLC-02代替液晶 化合物BYLC-01。
[0123] 對(duì)比例1
[0124] 不含有本發(fā)明所述液晶化合物的組合物，具體組成如表2所示。
[0125] 表2:組合物的成分和用量
[0126]
[0127] 對(duì)比例2
[0128] 與實(shí)施例15相比，區(qū)別僅在于，用傳統(tǒng)的介電各向異性化合物X代替本發(fā)明所述 液晶化合物BYLC-01 ;所述化合物X的結(jié)構(gòu)式為：
[0129]
[0130] 對(duì)比例3
[0131] 與實(shí)施例15相比，區(qū)別僅在于，用專利文獻(xiàn)CN104059674A提供的化合物6代替本 發(fā)明所述液晶化合物BYLC-01 ;所述化合物6的結(jié)構(gòu)式為：
[0132]
[0133] 對(duì)比例4
[0134] 與實(shí)施例15相比，區(qū)別僅在于，用專利文獻(xiàn)CN104479688A提供的化合物7代替本 發(fā)明所述液晶化合物BYLC-01 ;所述化合物7的結(jié)構(gòu)式為：
[0135]
r ' 〇
[0136] 實(shí)驗(yàn)例
[0137] 按照本領(lǐng)域的常規(guī)檢測(cè)方法，檢測(cè)實(shí)施例15~20和對(duì)比例1~4所得組合物的 性能。檢測(cè)結(jié)果如表3所示；其中，各性能參數(shù)的具體含義如下：
[0138] Λ η為光學(xué)各向異性（25°C );
[0139] Λ ε為介電各向異性（25°C );
[0140] γ 1 為旋轉(zhuǎn)粘度（mPa. s，25°C );
[0141] (：.?為清亮點(diǎn)（°(：);
[0142] VHR為電荷保持率（％);檢測(cè)方法為：將混合液晶注入液晶盒內(nèi)，放入恒溫箱中， 待溫°C穩(wěn)定后，進(jìn)入測(cè)試程序，手動(dòng)取點(diǎn)得到電荷保持率數(shù)值；測(cè)量電壓為5V，加電時(shí)間為 5ms，保持時(shí)間為500ms。
[0143] 表3 :組合物的性能檢測(cè)結(jié)果
[0144]
[0145] 由表3的結(jié)果可知，本發(fā)明提供的液晶化合物與對(duì)比例1~3相比，具有較大的介 電各向異性，且光學(xué)各向異性、清亮點(diǎn)和電荷保持率良好。本發(fā)明提供的液晶化合物與對(duì)比 例4相比，介電各向異性稍微偏小，但是本發(fā)明提供的液晶化合物清亮點(diǎn)相對(duì)較高，單體之 間互溶性較好，從而有更高的工作溫度，可以在配制組合物中添加更多份數(shù)，更有效降低器 件的驅(qū)動(dòng)電壓，且本發(fā)明提供的液晶化合物不含有二氧六環(huán)結(jié)構(gòu)，化學(xué)穩(wěn)定性、熱穩(wěn)定性更 加良好，可以耐受更苛刻的工作條件。
[0146] 除了實(shí)施例中列舉的組合物外，添加本發(fā)明提供的其它含有二氟甲氧基橋鍵的液 晶化合物所獲得的液晶組合物，能得到同樣優(yōu)異的光學(xué)和電學(xué)性能。
[0147] 雖然，上文中已經(jīng)用一般性說明、【具體實(shí)施方式】及試驗(yàn)，對(duì)本發(fā)明作了詳盡的描 述，但在本發(fā)明基礎(chǔ)上，可以對(duì)之作一些修改或改進(jìn)，這對(duì)本領(lǐng)域技術(shù)人員而言是顯而易見 的。因此，在不偏離本發(fā)明精神的基礎(chǔ)上所做的這些修改或改進(jìn)，均屬于本發(fā)明要求保護(hù)的 范圍。
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種含有二氟甲氧基橋鍵的液晶化合物，其特征在于，所述的液晶化合物具有如下 結(jié)構(gòu)通式I :所述結(jié)構(gòu)通式I中，Ri表示-H或具有1~12個(gè)碳原子的烷基或烷氧基；R 2表示-F，-C 1，-CN，-NCS，-CF3, -0CF3, -0CF2C1或具有1~12個(gè)碳原子的烷基或烷氧基；^、。、。、、各 自獨(dú)立地表示-H或-F。2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的液晶化合物，其特征在于，所述結(jié)構(gòu)通式I中，L表示-H或 具有1~5個(gè)碳原子的烷基或烷氧基；R2表示-F，-Cl，-CF 3, -0CF3, -0CF2C1或具有1~5 個(gè)碳原子的烷基或烷氧基；Q、L2、L3、1^ 4各自獨(dú)立地表示-Η或-F。3. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的液晶化合物，其特征在于，所述結(jié)構(gòu)通式I中，R i表示-Η或具 有1~5個(gè)碳原子的烷基；R2表示4，-0?3或-(^3山 1、1^、1^丄4各自獨(dú)立地表示-!1或4。4. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的液晶化合物，其特征在于，所述液晶化合物選自具有如下結(jié) 構(gòu)通式的化合物：所述結(jié)構(gòu)通式1-1~1-6中，Ri表示1~5個(gè)碳原子的烷基，R 2表示-F，-CF 3或-OCF 3。5. 根據(jù)權(quán)利要求4所述的液晶化合物，其特征在于，所述結(jié)構(gòu)通式1-1~1-6中，1^表 示1~5個(gè)碳原子的烷基，R2表示-F。6. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的液晶化合物，其特征在于，所述液晶化合物選自如下結(jié)構(gòu)的 化合物：7. 制備權(quán)利要求1~6任意一項(xiàng)所述液晶化合物的方法，其特征在于，所述方法的合成 路線如下：所述方法包括以下步驟： ⑴以化合物II-1和II-2為原料，以四三苯基膦鈀為催化劑，反應(yīng)得到化合物II-3 ; (2) 化合物II-3與二異丙基氨基鋰反應(yīng)形成鋰試劑，再與碘甲烷反應(yīng)，得到化合物 II-4 ； (3) 化合物II-4與鎂肩反應(yīng)形成格氏試劑，再與硼酸三甲酯反應(yīng)，得到化合物II-5 ; (4) 化合物II-5與過氧化氫反應(yīng)，得到化合物II-6 ; (5) 化合物II-7與1，3-丙二硫醇、三氟甲磺酸反應(yīng)，得到化合物II-8 ; (6) 化合物II-6與化合物11-8、氟化氫三乙胺、溴素反應(yīng)，即得液晶化合物。8. 含有權(quán)利要求1~6任意一項(xiàng)所述液晶化合物的組合物，其特征在于，所述液晶化合 物在組合物中的質(zhì)量百分比為1~60%。9. 權(quán)利要求1~6任意一項(xiàng)所述液晶化合物或權(quán)利要求8所述液晶組合物在液晶顯示 裝置中的應(yīng)用。
【文檔編號(hào)】C09K19/44GK106065329SQ201510208443
【公開日】2016年11月2日
【申請(qǐng)日】2015年4月28日 公開號(hào)201510208443.4, CN 106065329 A, CN 106065329A, CN 201510208443, CN-A-106065329, CN106065329 A, CN106065329A, CN201510208443, CN201510208443.4
【發(fā)明人】田會(huì)強(qiáng), 姜天孟, 儲(chǔ)士紅, 譚小玉, 班全志, 高立龍, 蘇學(xué)輝, 陳海光
【申請(qǐng)人】北京八億時(shí)空液晶科技股份有限公司