專利名稱：基于芴、蒽和喹喔啉的有機(jī)半導(dǎo)體材料及其制備方法和應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及光電領(lǐng)域，尤其涉及一種基于芴、蒽和喹喔啉的有機(jī)半導(dǎo)體材料及其制備方法和應(yīng)用。
背景技術(shù)：
高效率太陽能電池通常是以無機(jī)半導(dǎo)體為原料，但目前市場上主要的硅晶太陽能電池由于生產(chǎn)過程工藝復(fù)雜，污染嚴(yán)重，耗能大，成本高，抑制了其商業(yè)化應(yīng)用的發(fā)展。因此利用廉價材料制備低成本、高效能的太陽能電池一直是光伏領(lǐng)域的研究熱點(diǎn)和難點(diǎn)。而有機(jī)半導(dǎo)體材料一方面由于有機(jī)材料的環(huán)境穩(wěn)定性好、制備成本低、功能易于調(diào)制、柔韌性及成膜性都較好；另一方面由于有機(jī)太陽能電池加工過程相對簡單，可低溫操作，器件制作成本也較低等優(yōu)點(diǎn)而備受關(guān)注，成為廉價和有吸引力的太陽能電池材料。除此之外，有機(jī)太陽能電池的潛在優(yōu)勢還包括可實(shí)現(xiàn)大面積制造、可使用柔性襯底、環(huán)境友好、輕便易攜等。有機(jī)光伏材料具有如下優(yōu)點(diǎn)熱穩(wěn)定性好，易加工，成本低，可通過分子設(shè)計實(shí)現(xiàn)特定的光電功能。蒽及其衍生物具有很好的穩(wěn)定性和較好的成膜性；其紫外可見光譜呈現(xiàn)出較寬的手指峰吸收，有利于提高對太陽光的吸收覆蓋范圍；并且它具有適當(dāng)?shù)妮d流子傳輸特性，其晶體室溫下空穴遷移率可達(dá)3cm2/V· s，是一類優(yōu)異的有機(jī)半導(dǎo)體材料。雖然蒽及其衍生物作為有機(jī)電致發(fā)光材料的報道已有很多，但作為有機(jī)光伏材料的研究卻鮮有報道，這就大大限制了它的應(yīng)用范圍。喹喔啉及其衍生物是重要的化工中間體，在醫(yī)藥及染料等領(lǐng)域得到比較廣泛的應(yīng)用，近年也常常應(yīng)用于光電器件的研究，在有機(jī)太陽能電池中一般作為受體單元。通常，在 2、3位上引入其他基團(tuán)可提高材料的可溶性或共軛性，從而調(diào)控喹喔啉的光譜吸收范圍。目前，喹喔啉已成為有機(jī)光電等研究領(lǐng)域中的熱門材料。

發(fā)明內(nèi)容為了解決上述問題，本發(fā)明提供了一種基于芴、蒽和喹喔啉的有機(jī)半導(dǎo)體材料。此外，本發(fā)明提供了一種基于芴、蒽和喹喔啉的有機(jī)半導(dǎo)體材料的制備方法，以及該有機(jī)半導(dǎo)體材料在聚合物太陽能電池，有機(jī)電致發(fā)光器件，有機(jī)場效應(yīng)晶體管，有機(jī)光存儲，有機(jī)非線性材料或有機(jī)激光材料等領(lǐng)域中的應(yīng)用。—種基于芴、蒽和喹喔啉的有機(jī)半導(dǎo)體材料，具有以下結(jié)構(gòu)(P)
權(quán)利要求
1.一種基于芴、蒽和喹喔啉的有機(jī)半導(dǎo)體材料，具有如下結(jié)構(gòu)(P)
2.如權(quán)利要求1所述的有機(jī)半導(dǎo)體材料，其特征在于，所述m的取值范圍為m為大于等于6小于等于12的整數(shù)；所述RpR2分別為C1 C18的烷基；所述R3為C1 C12的烷基，或C6 C4tl芳基烷氧基。
3.一種基于芴、蒽和喹喔啉的有機(jī)半導(dǎo)體材料的制備方法，其特征在于，包括如下步驟在無氧條件下，將2，7- 二(4，4，5，5-四甲基-1，3，2- 二雜氧戊硼烷)基_9，9- 二烷基芴、9，10-二溴蒽或其衍生物和喹喔啉或其衍生物按摩爾比m j k，且滿足m=j+k，于 70 100°C、催化劑、堿液和第一溶劑條件下，進(jìn)行Suzuki反應(yīng)24 72小時，得到所述基于芴、蒽和喹喔啉的有機(jī)半導(dǎo)體材料；所述Suzuki反應(yīng)式如下
4.如權(quán)利要求3所述的制備方法，其特征在于，所述m的取值范圍為m為大于等于6小于等于12的整數(shù)；所述禮、R2分別為C1 C18的烷基；所述R3為C1 C12的烷基，或C6 C40方基焼氧基。
5.如權(quán)利要求3所述的制備方法，其特征在于，所述2，7_二(4，4，5，5_四甲基_1，3，2- 二雜氧戊硼烷)基-9，9- 二烷基芴由如下步驟制得在無水無氧環(huán)境中，將2，7- 二溴-9，9- 二烷基芴和正丁基鋰在_70°C _85°C下，以摩爾比1 2 4加入至第二溶劑中，然后加入2-異丙氧基-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二雜氧戊硼烷，進(jìn)行縮合反應(yīng)12 48小時，得到所述2，7- 二(4，4，5，5-四甲基-1，3，2- 二雜氧戊硼烷)基-9，9-二烷基芴；所述縮合反應(yīng)式如下
6.如權(quán)利要求5所述的制備方法，其特征在于，所述第二溶劑為四氫呋喃、乙醚、二氯甲烷、三氯甲烷或乙酸乙酯中的至少一種；所述2-異丙氧基-4，4，5，5-四甲基-1，3，2- 二雜氧戊硼烷的摩爾量為2，7- 二溴-9，9- 二烷基芴的2 4倍。
7.如權(quán)利要求3所述的制備方法，其特征在于，所述催化劑的摩爾用量為2，7-二(4， 4，5，5-四甲基-1，3，2-二雜氧戊硼烷)基_9，9-二烷基芴的0. 10% ；所述催化劑為有機(jī)鈀或有機(jī)鈀與有機(jī)磷配體的混合物；所述有機(jī)鈀為 Pd (PPh3) 4、Pd (OAc)2, Pd2 (dba) 3 或 Pd (PPh3) 2C12 ；所述有機(jī)磷配體為三環(huán)己基膦或P (o-Tol) 3。
8.如權(quán)利要求7所述的制備方法，其特征在于，所述有機(jī)鈀與有機(jī)磷配體的混合物中， 所述有機(jī)鈀與有機(jī)磷配體的摩爾比為1 1 20。
9.如權(quán)利要求3所述的制備方法，其特征在于，所述堿液為NaOH水溶液、Na2CO3水溶液、NaHCO3水溶液或四乙基氫氧化銨水溶液；所述堿液的用量為2，7_ 二(4，4，5，5_四甲基-1，3，2- 二雜氧戊硼烷)基_9，9- 二烷基芴摩爾量的5 10倍；所述第一有機(jī)溶劑為甲苯、乙二醇二甲醚、四氫呋喃、乙醚、二氯甲烷、三氯甲烷或乙酸乙酯中的至少一種。
10.一種如權(quán)利要求1所述的基于芴、蒽和喹喔啉的有機(jī)半導(dǎo)體材料在聚合物太陽能電池，有機(jī)電致發(fā)光器件，有機(jī)場效應(yīng)晶體管，有機(jī)光存儲，有機(jī)非線性材料或有機(jī)激光材料等領(lǐng)域中的應(yīng)用。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種基于芴、蒽和喹喔啉的有機(jī)半導(dǎo)體材料及其制備方法和應(yīng)用，該有機(jī)半導(dǎo)體材料具有如下結(jié)構(gòu)(P)式中，n的取值范圍為大于1小于等于200的整數(shù)，m的取值范圍為大于等于1小于等于20的整數(shù)；x、y為正實(shí)數(shù)，且x+y＝1；R1、R2分別為氫、氟、氰基、C1～C40的烷基、烷氧基、芳基、或雜芳基；R3為氫、苯基、C1～C20的烷基、或C1～C40芳基烷氧基。本發(fā)明的基于芴、蒽和喹喔啉的有機(jī)半導(dǎo)體材料載流子遷移率高，吸光度強(qiáng)，對光吸收范圍寬，提高了其對太陽光的利用率，其制備方法工藝簡單、產(chǎn)率高、易于操作和控制。
文檔編號H01S5/36GK102372838SQ20101024793
公開日2012年3月14日 申請日期2010年8月6日 優(yōu)先權(quán)日2010年8月6日
發(fā)明者周明杰, 黃佳樂, 黃杰 申請人:海洋王照明科技股份有限公司, 深圳市海洋王照明技術(shù)有限公司