專利名稱：新型加成化合物、稠合多環(huán)芳香族化合物的精制以及制造方法、有機(jī)半導(dǎo)體膜形成用溶液 ...的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及用于這樣的新型加成化合物的中間體、以及含有這樣的新型加成化合物的溶液及其使用方法。第2本發(fā)明涉及稠合多環(huán)芳香族化合物的精制以及制造方法、特別是能夠作為有機(jī)半導(dǎo)體化合物很好地使用的稠合多環(huán)芳香族化合物的精制以及制造方法。第3 本發(fā)明涉及新型有機(jī)半導(dǎo)體膜形成用溶液、以及這樣的有機(jī)半導(dǎo)體膜形成用溶液的使用方法。另外，本發(fā)明涉及利用這樣的有機(jī)半導(dǎo)體膜形成用溶液而得到的有機(jī)半導(dǎo)體器件。第 4本發(fā)明涉及新型α-二酮化合物和有機(jī)半導(dǎo)體器件、以及它們的制造方法。另外，本發(fā)明涉及用于這樣的新型α-二酮化合物的中間體、以及含有這樣的新型α-二酮化合物的溶液及其使用方法。
背景技術(shù)：
關(guān)于有機(jī)半導(dǎo)體化合物在用于有機(jī)薄膜晶體管(TFT)、有機(jī)載流子輸送層、有機(jī)發(fā)光器件等的有機(jī)半導(dǎo)體層中的利用，進(jìn)行了各種研究。特別是具有由有機(jī)半導(dǎo)體化合物構(gòu)成的有機(jī)半導(dǎo)體層的薄膜晶體管作為低成本且輕量的器件，期待代替現(xiàn)在的硅基料晶體管。另外，有機(jī)半導(dǎo)體層通過活用輕量且撓性等有機(jī)材料特有的優(yōu)點(diǎn)，還期待在智能標(biāo)簽、 輕量顯示器等中的應(yīng)用。因此，關(guān)于用于形成有機(jī)半導(dǎo)體層的有機(jī)半導(dǎo)體化合物進(jìn)行了很多研究(專利文獻(xiàn)1 4、以及非專利文獻(xiàn)1和4)。已知在這些有機(jī)半導(dǎo)體化合物中，稠合多環(huán)芳香族化合物在關(guān)于材料的穩(wěn)定性、載流子的移動(dòng)度等的方面優(yōu)選。此外，在有機(jī)合成的領(lǐng)域已知狄爾斯-阿爾德(Diels-Alder)反應(yīng)。該反應(yīng)是在具有共軛雙鍵的化合物的1位和4位加成具有雙鍵或三鍵的化合物而生成6元環(huán)的環(huán)式化合物的反應(yīng)。另外，提出了利用該狄爾斯-阿爾德反應(yīng)對(duì)萘加成六氯環(huán)戊二烯(非專利文獻(xiàn)2和3)。另外，已知一種前體，該前體是作為有機(jī)半導(dǎo)體化合物的例子的并五苯的可溶性前體，通過光照射發(fā)生分解而能夠得到并五苯(非專利文獻(xiàn)4)。專利文獻(xiàn)專利文獻(xiàn)1 日本特開2006-89413號(hào)公報(bào)專利文獻(xiàn)2 日本特開2008-290963號(hào)公報(bào)專利文獻(xiàn)3 國(guó)際公開W02006/077888號(hào)公報(bào)專利文獻(xiàn)4 國(guó)際公開第2008/050726號(hào)非專利文獻(xiàn)非專利文獻(xiàn) 1 :“Facile Synthesis of Highly η -Extended Heteroare nes, Dinaphtho[2,3~b :2，，3， -f]chalcogenopheno[3,2~b]chalcogenophenes, and Their Application to Field-Effect Transistors，，，Tatsuya Yama moto,and Kazuo Takimiya,J. Am. Chem. Soc.，2007，129 (8)，pp2224_22252 :"Dienophilic Reactions of Aromatic Double Bonds in the Synthesis of β-Substituted Naphthalenes，，，A. A. Danish, M. Silverman, Y. A. Tajima, J. Am. Chem. Soc.，1954，76 (23)，pp 6144-6150非專利文獻(xiàn)3 :"Tandem Diels-Alder-Diels-Alder Reaction Display ing High Stereoselectivity :Reaction of Hexachlorocyclopentadiene with Naphthalene. ”， Lacourcelle, Claire ；Poite, Jean Claude ；Baldy, Andre ；Jaud, Joel ；Negrel, Jean Claude；Chanon, Michel, Acta C hemica Scandinavica 47,0092-0094非專禾丨J文獻(xiàn) 4 :‘‘Photo Precursor for Pentacene，，，Hidemitsu Uno, et al., Elsevier, Tetrahedron Letters 46(2005) 1981-198
發(fā)明內(nèi)容
(第1本發(fā)明)在有機(jī)半導(dǎo)體層的形成中，已知將含有有機(jī)半導(dǎo)體化合物的溶液涂布于基材，然后除去溶劑的溶液法(流延、旋涂、印刷等)、以及將有機(jī)半導(dǎo)體化合物蒸鍍于基材的蒸鍍法。已知溶液法一般在制造成本、制造速度等方面優(yōu)選。但是，已知作為有機(jī)半導(dǎo)體化合物優(yōu)選的稠合多環(huán)芳香族化合物由于為非極性且結(jié)晶性高，所以難以溶于溶液中。因此，在利用稠合多環(huán)芳香族化合物形成有機(jī)半導(dǎo)體層、 特別是利用低分子的稠合多環(huán)芳香族化合物形成有機(jī)半導(dǎo)體層時(shí)，一般使用蒸鍍法。因此，在第1本發(fā)明中，提供能夠利用溶液法形成由稠合多環(huán)芳香族化合物構(gòu)成的有機(jī)半導(dǎo)體層的新型加成化合物、以及含有新型加成化合物的溶液。另外，在本發(fā)明中， 提供利用這樣的新型加成化合物而得到的有機(jī)半導(dǎo)體膜(有機(jī)半導(dǎo)體層)和有機(jī)半導(dǎo)體器件。另外，本發(fā)明還提供這樣的新型加成化合物的合成方法。(第2本發(fā)明)如上述的記載，已知作為用于形成有機(jī)半導(dǎo)體層的有機(jī)半導(dǎo)體化合物優(yōu)選稠合多環(huán)芳香族化合物。另外，用于這種用途的稠合多環(huán)芳香族化合物要求非常高的純度。雖然提出了很多用于制造稠合多環(huán)芳香族化合物的方法，但是，當(dāng)然在合成反應(yīng)中使用在最終的稠合多環(huán)芳香族化合物中成為雜質(zhì)的物質(zhì)。為了除去這樣的雜質(zhì)，進(jìn)行溶劑清洗、真空升華精制等。但是，稠合多環(huán)芳香族化合物的結(jié)晶性高，因此有時(shí)在晶體結(jié)構(gòu)中摻入雜質(zhì)。這樣的摻入晶體中的雜質(zhì)用溶劑清洗等以往的精制方法不能充分地進(jìn)行精制。因此，在第2本發(fā)明中，提供解決這樣的問題的稠合多環(huán)芳香族化合物的精制以及制造方法、特別是作為有機(jī)半導(dǎo)體化合物優(yōu)選使用的稠合多環(huán)芳香族化合物的精制以及制造方法。(第3本發(fā)明)在有機(jī)半導(dǎo)體層的形成中，已知將含有有機(jī)半導(dǎo)體化合物的溶液涂布于基材、然后除去溶劑的溶液法(流延法、旋涂、印刷等)、以及將有機(jī)半導(dǎo)體化合物蒸鍍于基材的蒸鍍法。已知溶液法一般在制造成本、制造速度等方面優(yōu)選。但是，已知作為有機(jī)半導(dǎo)體化合物優(yōu)選的稠合多環(huán)芳香族化合物由于為非極性且結(jié)晶性高，所以難以溶于溶液中。因此，在利用稠合多環(huán)芳香族化合物形成有機(jī)半導(dǎo)體層、 特別是利用低分子的稠合多環(huán)芳香族化合物形成有機(jī)半導(dǎo)體層時(shí)，一般使用蒸鍍法。因此，在第3本發(fā)明中，提供能夠利用溶液法穩(wěn)定地形成由稠合多環(huán)芳香族化合物構(gòu)成的有機(jī)半導(dǎo)體層(有機(jī)半導(dǎo)體膜)的新型有機(jī)半導(dǎo)體膜形成用溶液、以及這樣的有機(jī)半導(dǎo)體膜形成用溶液的使用方法。另外，在本發(fā)明中，提供利用這樣的有機(jī)半導(dǎo)體膜形成用溶液而得到的有機(jī)半導(dǎo)體器件。(第4本發(fā)明)在有機(jī)半導(dǎo)體層的形成中，已知將含有有機(jī)半導(dǎo)體化合物的溶液涂布于基材，然后除去溶劑的溶液法(流延、旋涂、印刷等)、以及將有機(jī)半導(dǎo)體化合物蒸鍍于基材的蒸鍍法。已知溶液法一般在制造成本、制造速度等方面優(yōu)選。但是，已知作為有機(jī)半導(dǎo)體化合物優(yōu)選的稠合多環(huán)芳香族化合物由于為非極性且結(jié)晶性高，所以難以溶于溶液中。因此，在利用稠合多環(huán)芳香族化合物形成有機(jī)半導(dǎo)體層、 特別是利用低分子的稠合多環(huán)芳香族化合物形成有機(jī)半導(dǎo)體層時(shí)，一般使用蒸鍍法。因此，在第4本發(fā)明中，提供能夠利用溶液法形成由稠合多環(huán)芳香族化合物構(gòu)成的有機(jī)半導(dǎo)體層的新型α-二酮化合物、以及含有新型α-二酮化合物的溶液。另外，在本發(fā)明中，提供利用這樣的新型α-二酮化合物而得到的有機(jī)半導(dǎo)體膜(有機(jī)半導(dǎo)體層)和有機(jī)半導(dǎo)體器件。另外，本發(fā)明還提供這樣的新型α-二酮化合物的合成方法。(第1本發(fā)明)本發(fā)明的發(fā)明人發(fā)現(xiàn)具備將特定的化合物加成于二萘并噻吩并噻吩 (Dinaphthothienothiophene)等化合物的結(jié)構(gòu)的加成化合物能夠解決上述課題，從而想到了第1本發(fā)明。本發(fā)明的加成化合物具備六氯環(huán)戊二烯等具有雙鍵的化合物(II)介由該雙鍵可脫離地加成于二萘并噻吩并噻吩等下述式(I)的稠合多環(huán)芳香族化合物而成的結(jié)構(gòu)Ar1Ar2Ar3 (I)Ar1和Ar3各自獨(dú)立地選自2 5個(gè)芳香族環(huán)稠合的取代或非取代的稠合芳香族環(huán)部分，Ar2選自由1個(gè)芳香族環(huán)構(gòu)成的取代或非取代的芳香族環(huán)部分、以及2 5個(gè)芳香族環(huán)稠合的取代或非取代的稠合芳香族環(huán)部分，Ar1與Ar2共有至少2個(gè)碳原子而形成稠合芳香環(huán)，并且Ar2與Ar3共有至少2個(gè)碳原子而形成稠合芳香環(huán)。本發(fā)明的含有加成化合物的溶液是本發(fā)明的加成化合物溶解于有機(jī)溶劑而得到的溶液。制造有機(jī)半導(dǎo)體膜的本發(fā)明的方法包含以下步驟將本發(fā)明的含有加成化合物的溶液涂布于基材而制作膜的步驟；然后對(duì)該膜進(jìn)行減壓和/或加熱，從加成化合物脫離和除去具有雙鍵的化合物(II)，得到由式(I)的稠合多環(huán)芳香族化合物構(gòu)成的有機(jī)半導(dǎo)體膜的步驟。制造有機(jī)半導(dǎo)體器件的本發(fā)明的方法包含利用制造有機(jī)半導(dǎo)體膜的本發(fā)明的方法生成有機(jī)半導(dǎo)體膜的步驟。本發(fā)明的有機(jī)半導(dǎo)體器件具有有機(jī)半導(dǎo)體膜，該有機(jī)半導(dǎo)體膜由具備從本發(fā)明的加成化合物脫離了具有雙鍵的化合物(II)的結(jié)構(gòu)的式(I)的稠合多環(huán)芳香族化合物制作， 并且該有機(jī)半導(dǎo)體膜含有本發(fā)明的加成化合物。另外，本發(fā)明的有機(jī)半導(dǎo)體器件具有有機(jī)半導(dǎo)體膜，該有機(jī)半導(dǎo)體膜具有長(zhǎng)軸徑超過5μπι的式(I)的稠合多環(huán)芳香族化合物的結(jié)
曰
曰曰ο本發(fā)明的其它新型加成化合物(中間體加成化合物)可以作為用于合成本發(fā)明的加成化合物的中間體使用，并且是加成有具有雙鍵的化合物(II)的化合物。合成本發(fā)明的加成化合物的本發(fā)明的方法包含將式(I)的稠合多環(huán)芳香族化合物與具有雙鍵的化合物(II)進(jìn)行混合的步驟。另外，合成本發(fā)明的加成化合物的本發(fā)明的其它方法包含使2分子的本發(fā)明的中間體加成化合物反應(yīng)的步驟。此外，本發(fā)明的“加成化合物”意味著具備具有雙鍵的化合物(II)介由雙鍵可脫離地加成于式(I)的稠合多環(huán)芳香族化合物而成的結(jié)構(gòu)的任意化合物，并不由其具體的合成方法而受到限定。另外，該本發(fā)明的加成化合物不僅可以是具備1分子的具有雙鍵的化合物(II)加成于式(I)的稠合多環(huán)芳香族化合物的結(jié)構(gòu)的加成化合物，還可以是具備2分子、3分子、4分子或比這更多的具有雙鍵的化合物(II)加成于式(I)的稠合多環(huán)芳香族化合物的結(jié)構(gòu)的加成化合物。關(guān)于本發(fā)明，“芳香族環(huán)”與苯環(huán)同樣意味著共軛的環(huán)，例如與苯環(huán)并列地可以舉出呋喃環(huán)、噻吩環(huán)、吡咯環(huán)、咪唑環(huán)之類的芳香族雜環(huán)。另外，關(guān)于本發(fā)明，“立體異構(gòu)體”是意味著具有同一結(jié)構(gòu)式的化合物因其中的原子或原子團(tuán)的立體構(gòu)型不同而引起的異構(gòu)，包括光學(xué)異構(gòu)體、幾何異構(gòu)體、以及旋轉(zhuǎn)異構(gòu)體等。(第2本發(fā)明)本發(fā)明的發(fā)明人發(fā)現(xiàn)通過使用加成脫離反應(yīng)能夠精制以及制造稠合多環(huán)芳香族化合物，從而想到了第2本發(fā)明。精制下述式(I)的稠合多環(huán)芳香族化合物的本發(fā)明的方法包含下述的步驟(a) (d)Ar1Ar2Ar3 (I)(Ar1和Ar3各自獨(dú)立地選自2 5個(gè)芳香族環(huán)稠合的取代或非取代的稠合芳香族環(huán)部分，Ar2選自由1個(gè)芳香族環(huán)構(gòu)成的取代或非取代的芳香族環(huán)部分、以及2 5個(gè)芳香族環(huán)稠合的取代或非取代的稠合芳香族環(huán)部分，Ar1與Ar2共有至少2個(gè)碳原子而形成稠合芳香環(huán)，并且Ar2與Ar3共有至少2個(gè)碳原子而形成稠合芳香環(huán))；(a)提供式(I)的稠合多環(huán)芳香族化合物的粗產(chǎn)物的步驟，(b)提供化合物(II)的步驟，所述化合物(II)具有雙鍵，且可脫離地加成于式 (I)的稠合多環(huán)芳香族化合物，(c)將式(I)的稠合多環(huán)芳香族化合物與具有雙鍵的化合物(II)混合，得到這些化合物的加成化合物至少部分溶解的混合液的步驟，以及(d)從混合液分離得到精制的式(I)的稠合多環(huán)芳香族化合物的步驟。制造稠合多環(huán)芳香族化合物的本發(fā)明的方法包含利用本發(fā)明的方法精制稠合多環(huán)芳香族化合物的粗產(chǎn)物的步驟。另外，制造稠合多環(huán)芳香族化合物的本發(fā)明的其它方法包含由稠合多環(huán)芳香族化合物的加成化合物得到稠合多環(huán)芳香族化合物的步驟。此外，關(guān)于本發(fā)明，“加成化合物”意味著具備具有雙鍵的化合物(II)介由雙鍵可脫離地加成于式(I)的稠合多環(huán)芳香族化合物而成的結(jié)構(gòu)的任意化合物，并不由其具體的合成方法而受到限定。另外，該本發(fā)明的加成化合物不僅可以是具備1分子的具有雙鍵的化合物(II)加成于式(I)的稠合多環(huán)芳香族化合物的結(jié)構(gòu)的加成化合物，還可以是具備2 分子、3分子、4分子、或比這更多的具有雙鍵的化合物(II)加成于式(I)的稠合多環(huán)芳香族化合物的結(jié)構(gòu)的加成化合物。另外，關(guān)于本發(fā)明，“芳香族環(huán)”與苯環(huán)同樣意味著共軛的環(huán)，例如與苯環(huán)并列地可以舉出呋喃環(huán)、噻吩環(huán)、吡咯環(huán)、咪唑環(huán)之類的芳香族雜環(huán)。另外，關(guān)于本發(fā)明，“立體異構(gòu)體”是意味著具有同一結(jié)構(gòu)式的化合物因其中的原子或原子團(tuán)的立體構(gòu)型不同而引起的異構(gòu)，包括光學(xué)異構(gòu)體、幾何異構(gòu)體、以及旋轉(zhuǎn)異構(gòu)體等。(第3本發(fā)明)本發(fā)明的發(fā)明人發(fā)現(xiàn)含有具備將特定化合物加成于二萘并噻吩并噻吩等化合物的結(jié)構(gòu)的加成化合物的有機(jī)半導(dǎo)體膜形成用溶液能夠解決上述課題，從而想到了第3本發(fā)明。用于形成有機(jī)半導(dǎo)體膜的本發(fā)明的溶液含有有機(jī)溶劑、溶解于所述有機(jī)溶劑的第 1加成化合物、以及溶解于所述有機(jī)溶劑且抑制所述第1加成化合物的結(jié)晶化的結(jié)晶化抑制劑。其中，該第1加成化合物具備具有雙鍵的第1化合物(II’ )介由雙鍵可脫離地加成于下述式(I)的稠合多環(huán)芳香族化合物而成的結(jié)構(gòu)Ar1Ar2Ar3 (I)(Ar1和Ar3各自獨(dú)立地選自2 5個(gè)芳香族環(huán)稠合的取代或非取代的稠合芳香族環(huán)部分，Ar2選自由1個(gè)芳香族環(huán)構(gòu)成的取代或非取代的芳香族環(huán)部分、以及2 5個(gè)芳香族環(huán)稠合的取代或非取代的稠合芳香族環(huán)部分，Ar1與Ar2共有至少2個(gè)碳原子而形成稠合芳香環(huán)，并且
Ar2與Ar3共有至少2個(gè)碳原子而形成稠合芳香環(huán))。另外，結(jié)晶化抑制劑是選自下述(a) (C)中的至少1種化合物(a)具備具有雙鍵的第2化合物(II”)介由雙鍵可脫離地加成于式(I)的稠合多環(huán)芳香族化合物而成的結(jié)構(gòu)的第2加成化合物，(b)具有雙鍵、并且可以介由雙鍵可脫離地加成于式(I)的稠合多環(huán)芳香族化合物的第1化合物(II’)，以及(c)具有雙鍵、并且可以介由雙鍵可脫離地加成于式(I)的稠合多環(huán)芳香族化合物第2化合物(II”)。生成有機(jī)半導(dǎo)體膜的本發(fā)明的方法包含以下步驟將用于形成有機(jī)半導(dǎo)體膜的本發(fā)明的溶液涂布于基材而制作膜的步驟；然后將所述膜減壓和/或加熱，從所述第1加成化合物脫離和除去具有雙鍵的第1化合物(II’)，得到由式(I)的稠合多環(huán)芳香族化合物構(gòu)成的有機(jī)半導(dǎo)體膜的步驟。另外，制造有機(jī)半導(dǎo)體器件的本發(fā)明的方法包含利用生成有機(jī)半導(dǎo)體膜的本發(fā)明的方法生成有機(jī)半導(dǎo)體膜的步驟。本發(fā)明的有機(jī)半導(dǎo)體器件具有有機(jī)半導(dǎo)體膜，該有機(jī)半導(dǎo)體膜由具有下述式(I) 的有機(jī)半導(dǎo)體化合物制作，該有機(jī)半導(dǎo)體膜含有具有雙鍵的第1化合物(II’)介由雙鍵可脫離地加成于下述式(I)的稠合多環(huán)芳香族化合物而成的第1加成化合物，并且有機(jī)半導(dǎo)體膜含有具有雙鍵的第1化合物(II’)介由雙鍵可脫離地加成于下述式(I)的稠合多環(huán)芳香族化合物而成的第1加成化合物、以及選自下述(a) (C)中的至少1種化合物Ar1Ar2Ar3 (I)(Ar1 Ar3如下述記載)。此外，關(guān)于本發(fā)明，第1和第2“加成化合物”分別意味著具備具有雙鍵的第1化合物(II’ )和第2化合物(II’ )介由雙鍵可脫離地加成于式(I)的稠合多環(huán)芳香族化合物而構(gòu)成的結(jié)構(gòu)的任意化合物，并不由其具體的合成方法而受到限定。另外，該加成化合物不僅可以是具備1分子的具有雙鍵的第1化合物(II’)和/或第2化合物(II’ )加成于式 (I)的稠合多環(huán)芳香族化合物的結(jié)構(gòu)的加成化合物，還可以是具備2分子、3分子、4分子、或比這更多的具有雙鍵的第1化合物(II’)和/或第2化合物(II’)加成于式(I)的稠合多環(huán)芳香族化合物的結(jié)構(gòu)的加成化合物。關(guān)于本發(fā)明，“芳香族環(huán)”與苯環(huán)同樣意味著共軛的環(huán)，例如與苯環(huán)并列地可以舉出呋喃環(huán)、噻吩環(huán)、吡咯環(huán)、咪唑環(huán)之類的芳香族雜環(huán)。另外，關(guān)于本發(fā)明，“立體異構(gòu)體”是意味著具有同一結(jié)構(gòu)式的化合物因其中的原子或原子團(tuán)的立體構(gòu)型不同而引起的異構(gòu)，包括光學(xué)異構(gòu)體、幾何異構(gòu)體、以及旋轉(zhuǎn)異構(gòu)體等。此外，在以下的說明中，有時(shí)為了簡(jiǎn)單將“第1加成化合物”和“第2加成化合物” 統(tǒng)稱為“加成化合物”。同樣地，有時(shí)為了簡(jiǎn)單將“具有雙鍵的第1化合物(II’)”和“具體雙鍵的第2化合物(II’ ) ”統(tǒng)稱為“具有雙鍵的化合物(II) ”。(第4本發(fā)明)本發(fā)明的發(fā)明人發(fā)現(xiàn)具有特定結(jié)構(gòu)的α - 二酮化合物能夠解決上述課題，從而想到了第4本發(fā)明。本發(fā)明的α - 二酮化合物具有下述式(I (a)-X)ArixAr2 (a) Ar3x (1(a) -X)(Arix和Ar3x各自獨(dú)立地選自2 5個(gè)芳香族環(huán)稠合的取代或非取代的稠合芳香族環(huán)部分，并且這些芳香族環(huán)中的至少一個(gè)被下述式(X)的二環(huán)α-二酮部分取代
權(quán)利要求
1.一種加成化合物，具備具有雙鍵的化合物(II)介由所述雙鍵可脫離地加成于下述式(I)的稠合多環(huán)芳香族化合物而成的結(jié)構(gòu)Ar1Ar2Ar3 (I)Ar1和Ar3各自獨(dú)立地選自2 5個(gè)芳香族環(huán)稠合的取代或非取代的稠合芳香族環(huán)部分，Ar2選自由1個(gè)芳香族環(huán)構(gòu)成的取代或非取代的芳香族環(huán)部分、以及2 5個(gè)芳香族環(huán)稠合的取代或非取代的稠合芳香族環(huán)部分，Ar1與Ar2共有至少2個(gè)碳原子而形成稠合芳香環(huán)，并且Ar2與Ar3共有至少2個(gè)碳原子而形成稠合芳香環(huán)。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的加成化合物，其中，具有雙鍵的所述化合物(II)是作為二烯親和物而可脫離地加成于式(I)的稠合多環(huán)芳香族化合物的化合物。
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的加成化合物，其中，具有雙鍵的所述化合物(II)為下述式 (II-Al)和(II-Bl)中的任一化合物
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的加成化合物，其中，具有雙鍵的所述化合物(II)為下述式 (II-A2)和(II-B2)中的任一化合物
5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的加成化合物，其中，具有雙鍵的所述化合物(II)為下述式(II-A3)和(II-B3)中的任一化合物
6.根據(jù)權(quán)利要求1所述的加成化合物，其中，具有雙鍵的所述化合物(II)是作為共軛二烯體而可脫離地加成于式(I)的稠合多環(huán)芳香族化合物的化合物。
7.根據(jù)權(quán)利要求1 6中任一項(xiàng)所述的加成化合物，其中，具有雙鍵的所述化合物 (II)具有環(huán)狀部分。
8.根據(jù)權(quán)利要求1 7中任一項(xiàng)所述的加成化合物，其中，具有雙鍵的所述化合物 (II)具有下述式(II-I) (ΙΙ-12)中的任一種
9.根據(jù)權(quán)利要求1 8中任一項(xiàng)所述的加成化合物，其中，Ar2為選自取代或非取代的下述(al) (a4)中的芳香族環(huán)部分或稠合芳香族環(huán)部分
10.根據(jù)權(quán)利要求1 9中任一項(xiàng)所述的加成化合物，其中，Ar1和Ar3各自獨(dú)立地選自取代或非取代的2 4個(gè)苯環(huán)稠合的稠合苯環(huán)部分。
11.根據(jù)權(quán)利要求10所述的加成化合物，其中，Ar1和Ar3各自獨(dú)立地選自取代或非取代的下述(bl) (b4)的稠合苯環(huán)部分
12.根據(jù)權(quán)利要求1 11中任一項(xiàng)所述的加成化合物，其中，通過減壓和/或加熱能夠使具有雙鍵的所述化合物(II)從所述式(I)的稠合多環(huán)芳香族化合物脫離。
13.根據(jù)權(quán)利要求1 12中任一項(xiàng)所述的加成化合物，其中，所述式(I)的稠合多環(huán)芳香族化合物為有機(jī)半導(dǎo)體化合物。
14.根據(jù)權(quán)利要求13所述的加成化合物，其中，所述式(I)的稠合多環(huán)芳香族化合物選自取代或非取代的下述式(I-I) (ID的化合物
15.根據(jù)權(quán)利要求1所述的加成化合物，是具有下述式(III-I)的化合物或其立體異構(gòu)體
16.根據(jù)權(quán)利要求1所述的加成化合物，是具有下述式(ΙΙΙ-6)的化合物或其立體異構(gòu)體
17.根據(jù)權(quán)利要求16所述的加成化合物，是外加成物。
18.根據(jù)權(quán)利要求1 17中任一項(xiàng)所述的加成化合物，其中，所述芳香族環(huán)部分或稠合芳香族環(huán)部分的取代各自獨(dú)立地由選自鹵素、碳原子數(shù)1 20的烷基、碳原子數(shù)2 20的鏈烯基、碳原子數(shù)2 20的炔基、碳原子數(shù)4 20的取代或非取代的芳香族基團(tuán)、碳原子數(shù)2 10的酯基、碳原子數(shù)1 20的醚基、碳原子數(shù)1 20的酮基、碳原子數(shù)1 20的氨基、碳原子數(shù)1 20的酰胺基、碳原子數(shù)1 20的酰亞胺基、以及碳原子數(shù)1 20的硫醚基的取代基而進(jìn)行。
19.一種含有加成化合物的溶液，是將權(quán)利要求1 18中任一項(xiàng)所述的加成化合物溶解于溶劑中而成。
20.根據(jù)權(quán)利要求19所述的溶液，其中，是將權(quán)利要求1 18中任一項(xiàng)所述的加成化合物和至少1個(gè)其立體異構(gòu)體溶解于溶劑中而成，并且熱脫離溫度最低的立體異構(gòu)體相對(duì)于所述加成化合物和其立體異構(gòu)體的合計(jì)的比例、即所述加成化合物和其立體異構(gòu)體中熱脫離溫度最低的立體異構(gòu)體/所述加成化合物和其立體異構(gòu)體超過50mol %。
21.根據(jù)權(quán)利要求20所述的溶液，其中，是在溶劑中含有權(quán)利要求1 18中任一項(xiàng)所述的加成化合物的外型和內(nèi)型而成，并且熱脫離溫度低的立體異構(gòu)體相對(duì)于所述加成化合物的外型與內(nèi)型的合計(jì)的比例、即外型和內(nèi)型中熱脫離溫度低的立體異構(gòu)體/(外型+內(nèi)型)超過50mol%。
22.根據(jù)權(quán)利要求19所述的溶液，其中，是在溶劑中含有權(quán)利要求16所述的加成化合物的外型和內(nèi)型而成，并且外型相對(duì)于所述加成化合物的外型與內(nèi)型的合計(jì)的比例即外型 /(外型+內(nèi)型)超過50mol%。
23.一種有機(jī)半導(dǎo)體膜的生成方法，包含以下步驟將權(quán)利要求19 22中任一項(xiàng)所述的所述含有加成化合物的溶液涂布于基材而制作膜的步驟，然后對(duì)所述膜進(jìn)行減壓和/或加熱，從所述加成化合物脫離和除去具有雙鍵的所述化合物 (II)，得到由所述式(I)的稠合多環(huán)芳香族化合物構(gòu)成的有機(jī)半導(dǎo)體膜的步驟。
24.根據(jù)權(quán)利要求23所述的方法，其中，通過以超過100°C/分鐘的加熱速度的加熱而進(jìn)行具有雙鍵的所述化合物(II)的脫離和除去。
25.根據(jù)權(quán)利要求23或M所述的方法，其中，通過如下方式進(jìn)行所述加熱將具有所述膜的所述基材直接與已加熱的物體接觸的方式，將具有所述膜的所述基材導(dǎo)入已加熱的區(qū)域的方式，和/或?qū)δ?cè)或基材側(cè)放射電磁波的方式。
26.根據(jù)權(quán)利要求M或25所述的方法，其中，所述有機(jī)半導(dǎo)體膜具有長(zhǎng)軸徑超過5μ m 的所述式(I)的稠合多環(huán)芳香族化合物的結(jié)晶。
27.根據(jù)權(quán)利要求23 沈中任一項(xiàng)所述的方法，在大氣下進(jìn)行所述脫離和除去。
28.一種有機(jī)半導(dǎo)體器件的制造方法，包含利用權(quán)利要求23 27中任一項(xiàng)所述的方法生成有機(jī)半導(dǎo)體膜的步驟。
29.一種有機(jī)半導(dǎo)體器件，是具有有機(jī)半導(dǎo)體膜的有機(jī)半導(dǎo)體器件，所述有機(jī)半導(dǎo)體膜由具備從權(quán)利要求1 18中任一項(xiàng)所述的加成化合物脫離了具有雙鍵的所述化合物(II) 而成的結(jié)構(gòu)的所述式(I)的稠合多環(huán)芳香族化合物所制作，并且所述有機(jī)半導(dǎo)體膜含有權(quán)利要求1 18中任一項(xiàng)所述的加成化合物。
30.一種有機(jī)半導(dǎo)體器件，是具有有機(jī)半導(dǎo)體膜的有機(jī)半導(dǎo)體器件，所述有機(jī)半導(dǎo)體膜具有長(zhǎng)軸徑超過5μπι的下述式(I)的稠合多環(huán)芳香族化合物的結(jié)晶Ar1Ar2Ar3 (I)Ar1和Ar3各自獨(dú)立地選自2 5個(gè)芳香族環(huán)稠合的取代或非取代的稠合芳香族環(huán)部分，Ar2選自由1個(gè)芳香族環(huán)構(gòu)成的取代或非取代的芳香族環(huán)部分、以及2 5個(gè)芳香族環(huán)稠合的取代或非取代的稠合芳香族環(huán)部分，Ar1與Ar2共有至少2個(gè)碳原子而形成稠合芳香環(huán)，并且 Ar2與Ar3共有至少2個(gè)碳原子而形成稠合芳香環(huán)。
31.根據(jù)權(quán)利要求30所述的有機(jī)半導(dǎo)體器件，其中，所述有機(jī)半導(dǎo)體膜是由溶液法而得到的膜。
32.根據(jù)權(quán)利要求四 31所述的有機(jī)半導(dǎo)體器件，是具有源電極、漏電極、柵電極、柵絕緣膜和所述有機(jī)半導(dǎo)體膜的薄膜晶體管，是通過所述柵絕緣膜使所述源電極和所述漏電極與所述柵電極絕緣，并且利用施加于所述柵電極的電壓來控制從所述源電極通過所述有機(jī)半導(dǎo)體向所述漏電極流動(dòng)的電流的薄膜晶體管。
33.權(quán)利要求1 18中任一項(xiàng)所述的有機(jī)化合物的合成方法，包含將所述式(I)的稠合多環(huán)芳香族化合物與具有雙鍵的所述化合物(II)混合的步驟。
34.一種加成化合物，具備具有雙鍵的化合物(II)介由所述雙鍵加成于下述式(I’ ) 的化合物而成的結(jié)構(gòu)Ar1Q (I，)Ar1選自2 5個(gè)芳香族環(huán)稠合的取代或非取代的稠合芳香族環(huán)部分，并且 Q具有下述式，并且構(gòu)成Ar1的稠合芳香環(huán)的一部分
35. 一種加成化合物的制造方法，該加成化合物具備具有雙鍵的化合物(II)介由所述雙鍵可脫離地加成于下述式(I(al))的稠合多環(huán)芳香族化合物而成的結(jié)構(gòu)，所述制造方法包含(a)使2分子的權(quán)利要求34所述的加成化合物反應(yīng)而得到下述式的化合物式 Ar1Q = QAr1Q=Q表示下述的結(jié)構(gòu)
36.一種下述式(I)的稠合多環(huán)芳香族化合物的精制方法， Ar1Ar2Ar3 (I)Ar1和Ar3各自獨(dú)立地選自2 5個(gè)芳香族環(huán)稠合的取代或非取代的稠合芳香族環(huán)部分，Ar2選自由1個(gè)芳香族環(huán)構(gòu)成的取代或非取代的芳香族環(huán)部分、以及2 5個(gè)芳香族環(huán)稠合的取代或非取代的稠合芳香族環(huán)部分，Ar1與Ar2共有至少2個(gè)碳原子而形成稠合芳香環(huán)，并且 Ar2與Ar3共有至少2個(gè)碳原子而形成稠合芳香環(huán)； 所述精制方法包含下述步驟(a) (d)(a)提供所述式(I)的稠合多環(huán)芳香族化合物的粗產(chǎn)物的步驟，(b)提供化合物(II)的步驟，所述化合物(II)具有雙鍵，且可脫離地加成于所述式 (I)的稠合多環(huán)芳香族化合物，(c)將所述式(I)的稠合多環(huán)芳香族化合物與所述具有雙鍵的化合物(II)混合，得到這些化合物的加成化合物至少部分溶解的混合液的步驟、以及(d)從所述混合液分離而得到精制的所述式(I)的稠合多環(huán)芳香族化合物的步驟。
37.根據(jù)權(quán)利要求36所述的方法，其中，在步驟(a)中提供的所述式(I)的稠合多環(huán)芳香族化合物的粗產(chǎn)物含有鹵素和/或金屬的元素或其化合物、和/或芳香族化合物作為雜質(zhì)。
38.根據(jù)權(quán)利要求36或37所述的方法，其中，具有雙鍵的所述化合物(II)選自權(quán)利要求2 8和18中任一項(xiàng)所述的具有雙鍵的所述化合物(II)。
39.根據(jù)權(quán)利要求36 38中任一項(xiàng)所述的方法，其中，式(I)的所述稠合多環(huán)芳香族化合物選自權(quán)利要求9 11、13、14和18中任一項(xiàng)所述的式(I)的所述稠合多環(huán)芳香族化合物。
40.根據(jù)權(quán)利要求36 39中任一項(xiàng)所述的方法，其中，在步驟(c)中還混合溶劑。
41.所述式(I)的稠合多環(huán)芳香族化合物的制造方法，包含利用權(quán)利要求36 40中任一項(xiàng)所述的方法精制所述式(I)的稠合多環(huán)芳香族化合物的粗產(chǎn)物的步驟。
42.制造下述式(I)的稠合多環(huán)芳香族化合物的方法，包含從具備具有雙鍵的化合物 (II)可脫離地加成于下述式(I)的稠合多環(huán)芳香族化合物而成的結(jié)構(gòu)的加成化合物脫離所述化合物(II)的步驟Ar1Ar2Ar3 (I)Ar1和Ar3各自獨(dú)立地選自2 5個(gè)芳香族環(huán)稠合的取代或非取代的稠合芳香族環(huán)部分，Ar2選自由1個(gè)芳香族環(huán)構(gòu)成的取代或非取代的芳香族環(huán)部分、以及2 5個(gè)芳香族環(huán)稠合的取代或非取代的稠合芳香族環(huán)部分，Ar1與Ar2共有至少2個(gè)碳原子而形成稠合芳香環(huán)，并且 Ar2與Ar3共有至少2個(gè)碳原子而形成稠合芳香環(huán)。
43.一種有機(jī)半導(dǎo)體膜的制造方法，利用權(quán)利要求41或42所述的方法制造所述式(I) 的稠合多環(huán)芳香族化合物，由得到的所述式(I)的稠合多環(huán)芳香族化合物得到有機(jī)半導(dǎo)體膜。
44.一種有機(jī)半導(dǎo)體膜形成用溶液，含有有機(jī)溶劑、溶解于所述有機(jī)溶劑的第1加成化合物、以及溶解于所述有機(jī)溶劑且抑制所述第1加成化合物的結(jié)晶化的結(jié)晶化抑制劑；所述第1加成化合物具備具有雙鍵的第1化合物(II’)介由所述雙鍵可脫離地加成于下述式(I)的稠合多環(huán)芳香族化合物而成的結(jié)構(gòu)；并且所述結(jié)晶化抑制劑是選自下述(a) (c) 中的至少1種化合物Ar1Ar2Ar3 (I)Ar1和Ar3各自獨(dú)立地選自2 5個(gè)芳香族環(huán)稠合的取代或非取代的稠合芳香族環(huán)部分，Ar2選自由1個(gè)芳香族環(huán)構(gòu)成的取代或非取代的芳香族環(huán)部分、以及2 5個(gè)芳香族環(huán)稠合的取代或非取代的稠合芳香族環(huán)部分，Ar1與Ar2共有至少2個(gè)碳原子而形成稠合芳香環(huán)，并且 Ar2與Ar3共有至少2個(gè)碳原子而形成稠合芳香環(huán)；(a)具備具有雙鍵的第2化合物(II”)介由雙鍵可脫離地加成于式(I)的稠合多環(huán)芳香族化合物而成的結(jié)構(gòu)的第2加成化合物，(b)具有雙鍵的所述第1化合物(II’)，以及(c)具有雙鍵的所述第2化合物(II”)。
45.根據(jù)權(quán)利要求44所述的溶液，其中，相對(duì)于所述第1加成化合物，以0.Imol % IOOmol %的比例含有所述結(jié)晶化抑制劑。
46.根據(jù)權(quán)利要求44或45所述的溶液，其中，具有雙鍵的所述第1化合物(II’)和 /或第2化合物(II”)選自權(quán)利要求2 8和18中任一項(xiàng)所述的具有雙鍵的所述化合物(II)。
47.根據(jù)權(quán)利要求44 46中任一項(xiàng)所述的溶液，其中，式(I)的所述稠合多環(huán)芳香族化合物選自權(quán)利要求9 11、13、14和18中任一項(xiàng)所述的式(I)的所述稠合多環(huán)芳香族化合物。
48.一種有機(jī)半導(dǎo)體膜的生成方法，包含以下步驟將權(quán)利要求44 47中任一項(xiàng)所述的溶液涂布于基材而制作膜的步驟，然后將所述膜減壓和/或加熱，從所述第1加成化合物脫離和除去具有雙鍵的所述第1化合物(II’)，得到由所述式(I)的稠合多環(huán)芳香族化合物構(gòu)成的有機(jī)半導(dǎo)體膜的步驟。
49.根據(jù)權(quán)利要求48所述的方法，其中，所述脫離和除去在大氣下進(jìn)行。
50.一種有機(jī)半導(dǎo)體器件的制造方法，其中，包含利用權(quán)利要求48或49所述的方法生成有機(jī)半導(dǎo)體膜的步驟。
51.一種有機(jī)半導(dǎo)體器件，是具有有機(jī)半導(dǎo)體膜的有機(jī)半導(dǎo)體器件， 所述有機(jī)半導(dǎo)體膜由具有下述式(I)的有機(jī)半導(dǎo)體化合物制作，并且所述有機(jī)半導(dǎo)體膜含有第1加成化合物、以及選自下述(a) (c)中的至少1種化合物，所述第1加成化合物是具有雙鍵的第1化合物(II’ )介由所述雙鍵可脫離地加成于下述式(I)的稠合多環(huán)芳香族化合物而成的 Ar1Ar2Ar3 (I)Ar1和Ar3各自獨(dú)立地選自2 5個(gè)芳香族環(huán)稠合的取代或非取代的稠合芳香族環(huán)部分，Ar2選自由1個(gè)芳香族環(huán)構(gòu)成的取代或非取代的芳香族環(huán)部分、以及2 5個(gè)芳香族環(huán)稠合的取代或非取代的稠合芳香族環(huán)部分，Ar1與Ar2共有至少2個(gè)碳原子而形成稠合芳香環(huán)，并且 Ar2與Ar3共有至少2個(gè)碳原子而形成稠合芳香環(huán)；(a)具備具有雙鍵的第2化合物(II”)介由雙鍵可脫離地加成于式(I)的稠合多環(huán)芳香族化合物而成的結(jié)構(gòu)的第2加成化合物，(b)具有雙鍵的所述第1化合物(II’)，以及(c)具有雙鍵的所述第2化合物(II”)。
52.根據(jù)權(quán)利要求51所述的有機(jī)半導(dǎo)體器件，是具有源電極、漏電極、柵電極、柵絕緣膜和所述有機(jī)半導(dǎo)體膜的薄膜晶體管，是通過所述柵絕緣膜使所述源電極和所述漏電極與所述柵電極絕緣，并且通過施加于所述柵電極的電壓來控制從所述源電極通過所述有機(jī)半導(dǎo)體向所述漏電極流動(dòng)的電流的薄膜晶體管。
53.一種下述式(I(a)-X)的α-二酮化合物 ArixAr2 (a) Ar3x (I(a)-X)Arix和Ar3x各自獨(dú)立地選自2 5個(gè)芳香族環(huán)稠合的取代或非取代的稠合芳香族環(huán)部分，并且所述芳香族環(huán)中的至少一個(gè)被下述式(X)的二環(huán)α-二酮部分取代
54.根據(jù)權(quán)利要求53所述的α-二酮化合物，其中，Ar2ia)是選自取代或非取代的下述 (al)、(a3)和(a4)中的稠合芳香族雜環(huán)部分Y各自獨(dú)立地為選自硫?qū)僭刂械脑亍?br> 55.根據(jù)權(quán)利要求53或討所述的α-二酮化合物，其中，Ar15^PAr3x各自獨(dú)立地選自取代或非取代的2 4個(gè)苯環(huán)稠合的稠合苯環(huán)部分，并且所述苯環(huán)中的至少一個(gè)被所述二環(huán)α-二酮部分取代。
56.根據(jù)權(quán)利要求55所述的α-二酮化合物，其中，Ar15^PAr3x各自獨(dú)立地選自取代或非取代的下述(bl) (b4)的稠合苯環(huán)部分，并且所述苯環(huán)中的至少一個(gè)被所述二環(huán) α-二酮部分取代
57.根據(jù)權(quán)利要求53 56中任一項(xiàng)所述的α-二酮化合物，其中，通過光照射而分解所述二環(huán)α-二酮部分而形成苯環(huán)部分，由此能夠得到下述式(1(a))的稠合多環(huán)芳香族化合物
58.根據(jù)權(quán)利要求57所述的α-二酮化合物，其中，所述式(1(a))的稠合多環(huán)芳香族化合物為有機(jī)半導(dǎo)體化合物。
59.根據(jù)權(quán)利要求58所述的α-二酮化合物，其中，所述式(1(a))的稠合多環(huán)芳香族化合物選自取代或非取代的下述式(I-I) (1-5)的化合物Y各自獨(dú)立地為選自硫?qū)僭刂械脑亍?br> 60.根據(jù)權(quán)利要求53所述的α-二酮化合物，是下述式(I (a)-XI) (I(a)_X5)的化合物或其立體異構(gòu)體
61.根據(jù)權(quán)利要求53 60中任一項(xiàng)所述的α-二酮化合物，其中，所述取代由各自獨(dú)立地選自鹵素、碳原子數(shù)1 20的烷基、碳原子數(shù)2 20的鏈烯基、碳原子數(shù)2 20的炔基、碳原子數(shù)4 20的取代或非取代的芳香族基團(tuán)、碳原子數(shù)2 10的酯基、碳原子數(shù)1 20的醚基、碳原子數(shù)1 20的酮基、碳原子數(shù)1 20的氨基、碳原子數(shù)1 20的酰胺基、 碳原子數(shù)1 20的酰亞胺基、以及碳原子數(shù)1 20的硫醚基中的取代基來進(jìn)行。
62.一種含有α-二酮化合物的溶液，權(quán)利要求53 61中任一項(xiàng)所述的α - 二酮化合物溶解于有機(jī)溶劑而成。
63.一種有機(jī)半導(dǎo)體膜的生成方法，包含下述步驟(a)和(b)(a)將權(quán)利要求62所述的所述含有α-二酮化合物的溶液涂布于基材而制作膜的步驟，然后(b)對(duì)所述膜進(jìn)行光照射，分解所述α-二酮化合物的所述二環(huán)α -二酮部分而形成苯環(huán)部分，由此得到由下述式(1(a))的稠合多環(huán)芳香族化合物構(gòu)成的有機(jī)半導(dǎo)體膜的步驟Ar1Ar2ia) Ar3 (1(a))Ar1和Ar3各自獨(dú)立地選自2 5個(gè)芳香族環(huán)稠合的取代或非取代的稠合芳香族環(huán)部分，Ar2ia)選自由1個(gè)芳香族雜環(huán)構(gòu)成的取代或非取代的芳香族雜環(huán)部分、以及2 5個(gè)芳香族雜環(huán)稠合的取代或非取代的稠合芳香族雜環(huán)部分， Ar1與Ar2ia)共有至少2個(gè)碳原子而形成稠合環(huán)，并且Ar2ia)與Ar3共有至少2個(gè)碳原子而形成稠合環(huán)。
64.根據(jù)權(quán)利要求63所述的方法，其中，還包含(c)與所述光照射同時(shí)或在所述光照射之后，進(jìn)行減壓和/或加熱，除去所述式(1(a))的稠合多環(huán)芳香族化合物以外的雜質(zhì)的步馬聚ο
65.根據(jù)權(quán)利要求63或64所述的方法，其中，所述分解和/或雜質(zhì)的除去在大氣下進(jìn)行。
66.一種有機(jī)半導(dǎo)體器件的制造方法，其中，包含利用權(quán)利要求63 65中任一項(xiàng)所述的方法生成有機(jī)半導(dǎo)體膜的步驟。
67.一種有機(jī)半導(dǎo)體器件，是具有有機(jī)半導(dǎo)體膜的有機(jī)半導(dǎo)體器件，所述有機(jī)半導(dǎo)體膜由下述式(1(a))的稠合多環(huán)芳香族化合物制作，并且所述有機(jī)半導(dǎo)體膜還含有權(quán)利要求 53 61中任一項(xiàng)所述的所述α - 二酮化合物Ar1Ar2ia) Ar3 (1(a))Ar1和Ar3各自獨(dú)立地選自2 5個(gè)芳香族環(huán)稠合的取代或非取代的稠合芳香族環(huán)部分，Ar2ia)選自由1個(gè)芳香族雜環(huán)構(gòu)成的取代或非取代的芳香族雜環(huán)部分、以及2 5個(gè)芳香族雜環(huán)稠合的取代或非取代的稠合芳香族雜環(huán)部分， Ar1與Ar2ia)共有至少2個(gè)碳原子而形成稠合環(huán)，并且 Ar2ia)與Ar3共有至少2個(gè)碳原子而形成稠合環(huán)。
68.根據(jù)權(quán)利要求67所述的有機(jī)半導(dǎo)體器件，是具有源電極、漏電極、柵電極、柵絕緣膜和所述有機(jī)半導(dǎo)體膜的薄膜晶體管，是通過所述柵絕緣膜使所述源電極和所述漏電極與所述柵電極絕緣，并且通過施加于所述柵電極的電壓來控制從所述源電極通過所述有機(jī)半導(dǎo)體向所述漏電極流動(dòng)的電流的薄膜晶體管。
69.一種權(quán)利要求53 61中任一項(xiàng)所述的α-二酮化合物的合成方法，包含下述步驟 (a) (c)(a)提供加成有碳酸亞乙烯酯的稠合多環(huán)芳香族化合物的步驟，所述加成有碳酸亞乙烯酯的稠合多環(huán)芳香族化合物具備碳酸亞乙烯酯介由其雙鍵可脫離地加成于下述式 (Ka))的稠合多環(huán)芳香族化合物而成的結(jié)構(gòu)Ar1Ar2wAr3 (1(a))Ar1和Ar3各自獨(dú)立地選自2 5個(gè)芳香族環(huán)稠合的取代或非取代的稠合芳香族環(huán)部分，Ar2ia)選自由1個(gè)芳香族雜環(huán)構(gòu)成的取代或非取代的芳香族雜環(huán)部分、以及2 5個(gè)芳香族雜環(huán)稠合的取代或非取代的稠合芳香族雜環(huán)部分， Ar1與Ar2ia)共有至少2個(gè)碳原子而形成稠合環(huán)，并且 Ar2ia)與Ar3共有至少2個(gè)碳原子而形成稠合環(huán)；(b)水解所述加成有碳酸亞乙烯酯的稠合多環(huán)芳香族化合物，得到對(duì)應(yīng)于所述碳酸亞乙烯酯的部分轉(zhuǎn)化為α-二元醇部分的α-二元醇化合物的步驟；(C)氧化所述α - 二元醇化合物而將所述α - 二元醇部分轉(zhuǎn)化為α - 二酮部分的步驟。
70.根據(jù)權(quán)利要求69所述的方法，其中，通過包含以下步驟的方法而制造步驟(a)的所述加成有碳酸亞乙烯酯的稠合多環(huán)芳香族化合物，所述步驟為將碳酸亞乙烯酯加成于所述式(1(a))的稠合多環(huán)芳香族化合物。
71.根據(jù)權(quán)利要求69所述的方法，其中，通過包含下述步驟(a-1) 步驟(a)的所述加成有碳酸亞乙烯酯的稠合多環(huán)芳香族化合物 (a-1)提供下述式(I’ )的化合物(a-3)的方法制造 Ar1選自2 5個(gè)芳香族環(huán)稠合的取代或非取代的稠合芳香族環(huán)部分，并且 Q具有下述式，并且構(gòu)成Ar1的稠合環(huán)的一部分
72.下述式(I (a) ’)的α - 二酮化合物 ArixQ (I (a)，)Arix選自2 5個(gè)芳香族環(huán)稠合的取代或非取代的稠合芳香族環(huán)部分，并且所述芳香族環(huán)中的至少一個(gè)被下述式(X)的二環(huán)α-二酮部分取代，并且
73.根據(jù)權(quán)利要求72所述的α-二酮化合物，是下述式中的任一化合物或其立體異構(gòu)體Y為選自硫?qū)僭氐脑?，并且苯環(huán)部分為取代或非取代。
74. —種下述式
全文摘要
本發(fā)明提供利用一般比蒸鍍法容易的溶液法能夠形成由稠合多環(huán)芳香族化合物構(gòu)成的有機(jī)半導(dǎo)體層的新型加成化合物和α-二酮化合物。另外，提供該加成化合物的精制方法、以及含有該加成化合物的有機(jī)半導(dǎo)體膜形成用溶液。本發(fā)明的加成化合物具備六氯環(huán)戊二烯等具有雙鍵的化合物可脫離地加成于二萘并噻吩并噻吩等式(I)的稠合多環(huán)芳香族化合物而成的結(jié)構(gòu)。另外，本發(fā)明的α-二酮化合物具備六氯環(huán)戊二烯等具有雙鍵的化合物可脫離地加成于二萘并噻吩并噻吩等稠合多環(huán)芳香族化合物而成的結(jié)構(gòu)。Ar1Ar2Ar3(I)(式中，Ar1、Ar2、Ar3與說明書中的定義相同)。
文檔編號(hào)H01L51/05GK102548998SQ201080038349
公開日2012年7月4日 申請(qǐng)日期2010年8月24日 優(yōu)先權(quán)日2009年8月28日
發(fā)明者城尚志, 池田吉紀(jì), 瀧宮和男 申請(qǐng)人:帝人株式會(huì)社