二取代芘并二喔啉類(lèi)衍生物、制備方法、應(yīng)用和電致發(fā)光器件的制作方法
【專(zhuān)利摘要】本發(fā)明公開(kāi)二取代芘并二喔啉類(lèi)衍生物、制備方法、應(yīng)用和電致發(fā)光器件，二取代芘并二喔啉類(lèi)衍生物的結(jié)構(gòu)通式如下：，其中，Ar為芳香族基團(tuán)。本發(fā)明利用二取代芘并二喔啉類(lèi)衍生物的電子傳輸性能，與量子效率較高的藍(lán)光發(fā)光基團(tuán)相連，實(shí)現(xiàn)了更為扭曲的分子結(jié)構(gòu)，減少了分子間的π-π堆積，同時(shí)平衡了發(fā)光層空穴、電子傳輸速率，進(jìn)一步提高器件發(fā)光效率。本發(fā)明中的二取代芘并二喔啉類(lèi)衍生物有利于器件的穩(wěn)定和使其獲得優(yōu)良的電致發(fā)光性能，有利于開(kāi)發(fā)高效全彩顯示器，可以廣泛應(yīng)用于對(duì)亮度要求較高的OLED大屏幕顯示及OLED白光照明領(lǐng)域。
【專(zhuān)利說(shuō)明】二取代芘并二喔啉類(lèi)衍生物、制備方法、應(yīng)用和電致發(fā)光器件
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及發(fā)光材料領(lǐng)域，尤其涉及ー種二取代芘并二喔啉類(lèi)衍生物、制備方法、應(yīng)用和電致發(fā)光器件。
【背景技術(shù)】
[0002]有機(jī)發(fā)光二極管(OLED)經(jīng)過(guò)二十多年的發(fā)展，越來(lái)越多的有機(jī)發(fā)光材料被開(kāi)發(fā)出來(lái)，最先應(yīng)用于藍(lán)光熒光發(fā)光材料的一些基團(tuán)也得到進(jìn)ー步的完善，例如蒽、萘、菲、芘以及三疊烯等具有相對(duì)較寬的能帶寬度，均能很好地滿足藍(lán)光熒光發(fā)光材料的要求，其結(jié)構(gòu)式分別如下:
【權(quán)利要求】
1.ー種二取代芘并二喔啉類(lèi)衍生物，其特征在于，其結(jié)構(gòu)通式如下:
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的二取代芘并二喔啉類(lèi)衍生物，其特征在子，Ar為、
3.—種如權(quán)利要求1所述的二取代芘并二喔啉類(lèi)衍生物的制備方法，其特征在于，其包括步驟: A、將2-叔丁基芘溶解于CH2Cl2溶液中，且將含有BTMABr3的CH2Cl2溶液滴加于混合液中，在室溫下氮?dú)獗Ｗo(hù)反應(yīng)3lh，待反應(yīng)完成后，加水淬滅反應(yīng)，用二氯甲烷萃取3飛次，合并有機(jī)相，加入無(wú)水硫酸鈉干燥，過(guò)濾，除去其中的有機(jī)溶劑得7-叔丁基-1，3- 二溴芘； B、將7-叔丁基-1，3-二溴芘溶解于二氯甲烷與1，4- 二氧六烷的混合溶液中，攪拌30 min，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，依次加入Na104、H20、以及RuCl3，在室溫下攪拌15~20h，將得到的黒色反應(yīng)液倒入過(guò)量的冰水溶液中，有機(jī)相分層，用二氯甲烷萃取3飛次，合并有機(jī)相，カロ入無(wú)水硫酸鎂干燥，過(guò)濾，將其中溶劑蒸干，其粗產(chǎn)物用色譜柱純化得亮黃色固體1，3- 二溴-7-叔丁基-4，5，9，10-四芘醌； C、氮?dú)猸h(huán)境保護(hù)下，依次加入1，3-二溴-7-叔丁基-4，5，9，10-四芘醌、鄰苯二胺，同時(shí)加入こ酸溶解，加熱回流3飛h，待反應(yīng)液冷卻至室溫，加入水淬滅反應(yīng)，所得混合液用二氯甲烷萃取3飛次，合并有機(jī)相，加入無(wú)水硫酸鎂干燥，過(guò)濾，將其中的溶劑蒸發(fā)掉，得到的粗產(chǎn)物用快速色譜柱層析方法提純，得黃色固體7-叔丁基-1，3- 二溴芘并二喔啉； D、將得到的7-叔丁基-1，3-二溴芘并二喔啉、包含芳基的硼酸溶解于甲苯溶液中，同時(shí)加入碳酸鉀水溶液及無(wú)水こ醇，并同時(shí)加入催化劑Pd(PPh3)4，在氮?dú)猸h(huán)境中加熱至7(T18(TC避光反應(yīng)及回流:T48小吋；然后冷卻至室溫，加水洗滌，用二氯甲烷萃取，合并有機(jī)相，無(wú)水硫酸鈉干燥，過(guò)濾，除去有機(jī)溶劑，用柱層析方法得到白色固體粉末二取代芘并二喔啉類(lèi)衍生物。
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的二取代芘并二喔啉類(lèi)衍生物的制備方法，其特征在于，所述步驟D中，包含芳基的硼酸為苯硼酸、1-萘硼酸、2-萘硼酸、1-菲基硼酸或3-(9-苯基咔唑)硼酸。
5.根據(jù)權(quán)利要求3所述的二取代芘并二喔啉類(lèi)衍生物的制備方法，其特征在于，所述步驟A中，2-叔丁基芘、BTMABr3以及CH2Cl2溶劑的摩爾質(zhì)量比1: (2^4): (4~10)。
6.根據(jù)權(quán)利要求3所述的二取代芘并二喔啉類(lèi)衍生物的制備方法，其特征在于，所述步驟B中，7-叔丁基-1，3-二溴芘、Na104、H2O以及RuCl3溶劑的摩爾質(zhì)量比為1: (8^12):(8~10):(0.5~2.0)。
7.根據(jù)權(quán)利要求3所述的二取代芘并二喔啉類(lèi)衍生物的制備方法，其特征在于，所述步驟C中，1，3- 二溴-7-叔丁基-4，5，9，10-四芘醌、鄰苯二胺以及こ酸溶劑的摩爾質(zhì)量比為 1: (2~2.2): (8~10)。
8.根據(jù)權(quán)利要求3所述的二取代芘并二喔啉類(lèi)衍生物的制備方法，其特征在于，所述步驟D中，7-叔丁基-1，3-二溴芘并二喔啉、包含芳基的硼酸、碳酸鉀以及催化劑Pd (PPh3)4的摩爾質(zhì)量比為1: (2~6): (5~50): (0.02~0.25)。
9.一種如權(quán)利要求1所述的二取代芘并二喔啉類(lèi)衍生物的應(yīng)用，其特征在干，應(yīng)用于電致發(fā)光器件中。
10.一種電致發(fā)光器件，其特征在于，所述電致發(fā)光器件依次層疊的陽(yáng)極、空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層、電子注入層和陰扱；所述發(fā)光層由權(quán)利要求1或2所述的二取代芘并二喔啉類(lèi)衍生物組成。
【文檔編號(hào)】H01L51/54GK103554114SQ201310477565
【公開(kāi)日】2014年2月5日 申請(qǐng)日期:2013年10月14日 優(yōu)先權(quán)日:2013年10月14日
【發(fā)明者】黃宏 申請(qǐng)人:Tcl集團(tuán)股份有限公司