作為除草劑的6-氨基-2-取代的-5-乙烯基甲硅烷基嘧啶-4-甲酸及酯和4-氨基-6-取代的 ...的制作方法
【專利摘要】6-氨基-2-取代的-5-乙烯基甲硅烷基嘧啶-4-甲酸和4-氨基-6-取代的-3-乙烯基甲硅烷基吡啶-2-甲酸及它們的胺和酸的衍生物是證明有廣譜雜草防治的強有力除草劑。
【專利說明】作為除草劑的6-氨基-2-取代的-5-乙烯基甲硅烷基嘧 啶-4-甲酸及酯和4-氨基-6-取代的-3-乙烯基甲硅烷基 口比啶-2-甲酸及酯
[0001] 相關(guān)申請的交叉引用
[0002] 本申請要求2011年1月25日提交的美國臨時申請61/435, 955的權(quán)利。
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0003] 本發(fā)明涉及6-氨基-2-取代的-5-乙烯基甲硅烷基-嘧啶-4-甲酸及酯和4-氨 基-6-取代的-3-乙烯基甲硅烷基-吡啶-2-甲酸及酯和這些化合物作為除草劑的用途。
【背景技術(shù)】
[0004] 多種嘧啶甲酸及它們的殺蟲性質(zhì)已在本領(lǐng)域中有所描述。W02005/063721A1、 W02007/092184A2、W02007/08076A1、W02009029735A1、W02009/081 1 12A2、 W02010/092339A1、美國專利 2007/0197391A1、美國專利 7,300,907B2、美國專利 7, 642, 220B2和US2009/0088322A1公開了多種2-取代的-6-氨基-嘧啶-4-甲酸及它們 在5_位具有齒素、氛基、氛硫基、硝基、燒基、齒代燒基、稀基、齒代稀基、燒氧基、疏基燒基 和氨基取代基的衍生物和它們作為除草劑的用途。
[0005] 另夕卜,多種吡啶-2-甲酸及它們的殺蟲性質(zhì)已在本領(lǐng)域中有所描 述。W02001/051468A1、W02003/011853A1、W02006/062979A1、US2005/032651A1、 W02007/082098A2、W02011/144891A1、美國專利 6,297,197B1;6,784,137B2;和 7, 314, 849B2 ;和美國專利申請公開 2004/0198608A1、US2009/0088322A1 公開了多種 6-取 代的_4_氨基批陡-2-甲酸及它們在3-位具有齒素、氰基、氰硫基、硝基、燒基、齒代燒基、 稀基、齒代稀基、燒氧基、齒代燒氧基、疏基燒基和芳氧基取代基的衍生物和它們作為除草 劑的用途。
【發(fā)明內(nèi)容】
[0006] 現(xiàn)已發(fā)現(xiàn),某些2-取代的-6-氨基-5-乙烯基甲硅烷基-嘧啶-4-甲酸和6-取 代的-4-氨基-3-乙烯基甲硅烷基-吡啶-2-甲酸及它們的衍生物是對木本植物、禾草 (grasses)和莎草以及闊葉雜草具有廣譜雜草防治并對有益植物物種具有極好選擇性的除 草劑。所述化合物還擁有極好的毒理學或環(huán)境特征。
[0007] 本發(fā)明的實施方案包括式I的化合物和羧酸基團的可農(nóng)用衍生物,所述式I的化 合物為:
[0008]
[0009] 其中
【權(quán)利要求】
1. 式I的化合物
其中 A選自氮和CR5 ; 每個&獨立地選自烷基、C3-C6環(huán)烷基、鹵代烷基、C3-C 6鹵代環(huán)烷基、取代 的或未取代的苯基、烷氧基和羥基(?基團可以相同,但不必相同); R2選自烷基、C3-C6環(huán)烷基、Q-C;鹵代烷基、C3-C 6鹵代環(huán)烷基和
其中 A選自氫和氟;Xi選自氫、齒素、燒基、C2_C6烯基、C2_C 6塊基、燒氧基、C2_C4 烷氧基烷基、c2-c6烷基羰基、Q-Q烷基硫基、Q-Q烷基亞硫?;?、Q-Q烷基磺?;?、c 2-c4 烯基氧基、c2-c4炔基氧基、c2-c4烯基硫基、c 2-c4炔基硫基、Ci-Q鹵代烷基、c2-c6鹵代烯基、 C2-C6鹵代炔基、CfC6鹵代烷氧基、c2-c 4鹵代烷氧基烷基、c2-c6鹵代烷基羰基、&-(;鹵代烷 基硫基、&-(;鹵代烷基亞硫?;?、Ci-C;鹵代烷基磺酰基、c 3-c6三烷基甲硅烷基、c2-c4鹵代 烯基氧基、c 2-c4鹵代炔基氧基、c2-c4鹵代烯基硫基、c 2-c4鹵代炔基硫基和-n(r7)2 ;Yi選自 氫、鹵素、c「c6烷基、C「C6齒代烷基、C「C6烷氧基、C「C 6齒代烷氧基;Zi選自氫和氟;且其 中 Xi 和 Yi 選自-ο (CH2)nCH2-或-0 (CH2)n0-,其中 n=l 或 2 ; R3和R4獨立地選自氧、Ci-Ce燒基、C3_C6稀基、C 3_C6塊基、輕基、Ci-Ce燒氧基、氛基、 ?;?、Ci-C;烷氧羰基、Ci-C;烷基氨基甲?;?、Ci-C;烷基磺?;?、Ci-C;三烷基甲硅烷基 和Ci-C;二烷基膦?;? r5選自氫、氟和氯; R6選自氫、氟、氯、c「c4烷基和c「c4鹵代烷基;和 R7選自氫、Crc4烷基和Ci-C;鹵代烷基。
2. 權(quán)利要求1的化合物,其還包含羧酸基團的可農(nóng)用衍生物。
3. 農(nóng)用組合物,其包含式I的化合物
其中 A選自氮和CR5 ; 每個&獨立地選自烷基、C3-C6環(huán)烷基、鹵代烷基、C3-C 6鹵代環(huán)烷基、取代 的或未取代的苯基、烷氧基和羥基(?基團可以相同,但不必相同); R2選自烷基、C3-C6環(huán)烷基、Q-C;鹵代烷基、C3-C 6鹵代環(huán)烷基和
其中 A選自氫和氟;Xi選自氫、齒素、燒基、C2_C6烯基、C2_C 6塊基、燒氧基、C2_C4 烷氧基烷基、c2-c6烷基羰基、Q-Q烷基硫基、Q-Q烷基亞硫?;-Q烷基磺?; 2-c4 烯基氧基、c2-c4炔基氧基、c2-c4烯基硫基、c 2-c4炔基硫基、Ci-Q鹵代烷基、c2-c6鹵代烯基、 C2-C6鹵代炔基、CfC6鹵代烷氧基、c2-c 4鹵代烷氧基烷基、c2-c6鹵代烷基羰基、&-(;鹵代烷 基硫基、&-(;鹵代烷基亞硫?;?、Ci-C;鹵代烷基磺?; 3-c6三烷基甲硅烷基、c2-c4鹵代 烯基氧基、c 2-c4鹵代炔基氧基、c2-c4鹵代烯基硫基、c 2-c4鹵代炔基硫基和-n(r7)2 ;Yi選自 氫、鹵素、c「c6烷基、C「C6齒代烷基、C「C6烷氧基、C「C 6齒代烷氧基;Zi選自氫和氟;且其 中 Xi 和 Yi 選自-ο (CH2)nCH2-或-0 (CH2)n0-,其中 n=l 或 2 ; R3和R4獨立地選自氧、Ci-Ce燒基、C3_C6稀基、C 3_C6塊基、輕基、Ci-Ce燒氧基、氛基、 ?;i-C;烷氧羰基、Ci-C;烷基氨基甲酰基、Ci-C;烷基磺酰基、Ci-C;三烷基甲硅烷基 和Ci-C;二烷基膦酰基; r5選自氫、氟和氯; R6選自氫、氟、氯、c「c4烷基和c「c4鹵代烷基;和 R7選自氫、Crc4烷基和Ci-C;鹵代烷基。
4. 權(quán)利要求3的組合物,其中所述組合物以足夠防治雜草生長的量來給予。
5. 權(quán)利要求3的組合物,其還包含羧酸基團的可農(nóng)用衍生物。
6. 防治雜草的方法,其包含對田地給予有效量的式I的化合物 其中
A選自氮和CR5 ; 每個&獨立地選自烷基、C3-C6環(huán)烷基、鹵代烷基、C3-C 6鹵代環(huán)烷基、取代 的或未取代的苯基、烷氧基和羥基(?基團可以相同,但不必相同); R2選自烷基、C3-C6環(huán)烷基、Q-C;鹵代烷基、C3-C 6鹵代環(huán)烷基和
其中 A選自氫和氟;Xi選自氫、齒素、燒基、C2_C6烯基、C2_C 6塊基、燒氧基、C2_C4 烷氧基烷基、c2-c6烷基羰基、Q-Q烷基硫基、Q-Q烷基亞硫?;-Q烷基磺?; 2-c4 烯基氧基、c2-c4炔基氧基、c2-c4烯基硫基、c 2-c4炔基硫基、Ci-Q鹵代烷基、c2-c6鹵代烯基、 C2-C6鹵代炔基、CfC6鹵代烷氧基、c2-c 4鹵代烷氧基烷基、c2-c6鹵代烷基羰基、&-(;鹵代烷 基硫基、&-(;鹵代烷基亞硫酰基、Ci-C;鹵代烷基磺酰基、c 3-c6三烷基甲硅烷基、c2-c4鹵代 烯基氧基、c 2-c4鹵代炔基氧基、c2-c4鹵代烯基硫基、c 2-c4鹵代炔基硫基和-n(r7)2 ;Yi選自 氫、鹵素、c「c6烷基、C「C6齒代烷基、C「C6烷氧基、C「C 6齒代烷氧基;Zi選自氫和氟;且其 中 Xi 和 Yi 選自-ο (CH2)nCH2-或-0 (CH2)n0-,其中 n=l 或 2 ; R3和R4獨立地選自氧、Ci-Ce燒基、C3_C6稀基、C 3_C6塊基、輕基、Ci-Ce燒氧基、氛基、 酰基、Ci-C;烷氧羰基、Ci-C;烷基氨基甲?;?、Ci-C;烷基磺?;?、Ci-C;三烷基甲硅烷基 和Ci-C;二烷基膦酰基; r5選自氫、氟和氯; R6選自氫、氟、氯、c「c4烷基和c「c4鹵代烷基;和 R7選自氫、Ci-C;烷基和Ci-C;鹵代烷基。
7. 權(quán)利要求6的方法,其中所述雜草選自木本植物、禾草、莎草和闊葉雜草。
8. 權(quán)利要求6的方法,其還包含羧酸基團的可農(nóng)用衍生物。
9. 權(quán)利要求6的方法,其中在所述雜草出苗之前給予式I。
10. 權(quán)利要求6的方法,其中在所述雜草出苗后給予式I。
11. 權(quán)利要求6的方法,其中對所述雜草直接給予式I。
12. 權(quán)利要求3的包含式I化合物的組合物,其還包含至少一種選自殺真菌劑、殺蟲劑、 殺線蟲劑、殺蝴劑、殺節(jié)肢動物劑和殺細菌劑的化合物。
13. 防治不期望的植被的方法,其包括使植被或其所在地與除草有效量的根據(jù)權(quán)利要 求1的化合物接觸,或者向土壤施用除草有效量的根據(jù)權(quán)利要求1的化合物,從而防止植被 出苗。
14. 混合物,其包含權(quán)利要求1的化合物和可農(nóng)用的輔料或載體。
15. 混合物,其包含權(quán)利要求12的組合物和可農(nóng)用的輔料或載體。
16. 根據(jù)權(quán)利要求6的方法,其還包含至少一種選自殺真菌劑、殺蟲劑、殺線蟲劑、殺螨 齊U、殺節(jié)肢動物劑和殺細菌劑的化合物。
【文檔編號】A01N43/90GK104093311SQ201280015112
【公開日】2014年10月8日 申請日期:2012年1月24日 優(yōu)先權(quán)日:2011年1月25日
【發(fā)明者】J.D.??藸柊透? J.B.艾普, P.R.施米策 申請人:陶氏益農(nóng)公司