包含二氨基均三嗪類除草劑的除草劑結(jié)合物的制作方法
【專利說明】
[0001] 本申請是2009年2月12日提交的名稱為"包含二氨基均三嗪類除草劑的除草劑 結(jié)合物"的200980106063. 2發(fā)明專利申請的分案申請。
技術(shù)領(lǐng)域
[0002] 本發(fā)明屬于作物保護產(chǎn)品技術(shù)領(lǐng)域,所述作物保護產(chǎn)品可用以抵抗非耕地上的有 害植物、用于制備種子或用于植物作物,且其包含至少兩種除草劑的結(jié)合物作為除草活性 化合物,其中一種除草劑組分選自某些雙環(huán)取代的吖嗪。
【背景技術(shù)】
[0003] 在一個氨基上具有雙環(huán)基的N-取代的二氨基均三嗪結(jié)構(gòu)類型的化合物是已知除 草劑(見例如W0-A-97/31904或US-A-6069114)。當(dāng)通過芽前方法施用時,和當(dāng)通過芽后方 法施用時,所述化合物均可有效抵抗廣譜有害植物,非選擇性用于防治有害植物,或選擇性 用于植物作物,如果合適,可以與安全劑結(jié)合。
[0004] 這些除草劑抵抗有害植物的藥效處于較高水平,但一般取決于施用率、所述的制 劑、有害植物譜、各自待防治的有害植物、氣候和土壤條件等。另一個標準是除草劑的作用 持續(xù)時間或分解率。如果合適,還必須考慮有害植物敏感度的變化,其可能在長時間使用除 草劑時或在地理限制內(nèi)發(fā)生。通過提高除草劑的施用率對個別有害植物情況下作用損失進 行補償僅可達到一定程度,例如,因為此類方法常會降低除草劑的選擇性,或因為甚至當(dāng)施 用率更高時,作用不會提高。在一些情況下,對作物的選擇性可通過添加安全劑提高。但一 般而言,仍需要用較低活性化合物施用率實現(xiàn)除草作用的方法。較低的施用率不僅降低了 施用所需活性化合物的量,一般還降低所需制劑助劑的量。這既降低了經(jīng)濟投入,又提高了 除草劑處理的生態(tài)相容性。
[0005] -種改善除草劑施用方案(profile)的可能可在于使所述活性化合物與一種或 多種提供所需的另外性質(zhì)的其他活性化合物結(jié)合。但結(jié)合使用多種活性化合物常引起物 理和生物不相容的現(xiàn)象,例如共同制劑(coformu1ation)缺乏穩(wěn)定性、活性化合物分解或 活性化合物的拮抗作用。相反,需要的是活性化合物結(jié)合物具有有利的活性譜、高穩(wěn)定性、 和如果合適,出乎預(yù)料的協(xié)同改善作用,這可使得一一與單獨施用待結(jié)合的活性化合物相 比 施用率降低。
[0006] 已知其他除草劑與被芳基烷基N-取代的廣義的二氨基均三嗪類除草劑的結(jié)合物 可產(chǎn)生協(xié)同效應(yīng)(見W0-A-00/16627)。在該公布文本中沒有描述其他除草劑與在一個氨基 上具有雙環(huán)基團的二氨基均三嗪的結(jié)合物的具體實例。由于在氨基上具有芳基烷基與具有 雙環(huán)基的二氨基均三嗪之間相對較強的差異,其中,除了結(jié)構(gòu)變化,還可觀察到在改變的活 性特征方面的差異;基本不能以相同方式預(yù)期雙環(huán)取代的化合物一一特別是其個別立體異 構(gòu)體--的協(xié)同效應(yīng)。
[0007]W0 2006/007947公開了包含在氨基之一上被雙環(huán)基取代的2, 4-二氨 基-1,3, 5-三嗪類除草劑作為共用組分(commoncomponent)的除草劑結(jié)合物。所述除草 劑結(jié)合物適于以選擇性施用(例如對于栽培作物)或以非選擇性施用來防治或抵抗有害植 物。
【發(fā)明內(nèi)容】
[0008] 本發(fā)明的一個目的是提供具有良好的生物學(xué)施用方案且理想地具有多種以上提 及的所需有利性質(zhì)的備選或有利的除草劑結(jié)合物。
[0009] 本發(fā)明提供了包含有效量組分(A)和(B)的除草劑結(jié)合物,其中 [0010] 組分(A)為一種或多種式(I)的除草活性化合物或其鹽[除草劑(A)]
[0011]
[0012] 其中
[0013] R1為Η或式CZ7?3的基團,其中
[0014] Z1為H、鹵素、(C「C6)烷基、(C「C6)鹵代烷基、[(C「C4)烷氧基]_(C「C6)烷基、未 取代的或被一個或多個選自鹵素、(CfC4)烷基和(CfC4)鹵代烷基的基團取代的(c3-c6)環(huán) 烷基,或
[0015] 為(c2-c6)烯基、(c2-c6)炔基、(c2-c6)鹵代烯基、(c4-c6)環(huán)烯基、(c4-c6)鹵代環(huán) 烯基、(CfC6)烷氧基或(CfC6)鹵代烷氧基,
[0016] Z2為H、鹵素、(C「C6)烷基或(C「C4)烷氧基,或為
[0017] Z1和Z2與基團CZW的(已示出的)碳原子一起為(C3_C6)環(huán)烷基或(C4_C6)環(huán) 烯基,其中最后提及的兩個基團各自是未取代的,或被一個或多個選自(Ci-Q)烷基的基團 取代,且
[0018] Z3為H、(C「C6)烷基、(C「C4)烷氧基或鹵素,
[0019] R2和R3各自彼此獨立地為H、(C「C4)烷基、(CfC4)鹵代烷基、(C3-C4)烯基、(C3-C4) 鹵代烯基、(c3-c4)炔基、(c3-c4)鹵代炔基或?;?,
[0020] R4為H、(C「C6)烷基或(C「C6)烷氧基,
[0021] R5、R6、R7和R8各自彼此獨立地為H、(CfQ)烷基、(Q-C3)鹵代烷基、鹵素、(Q-C3) 烷氧基、(Q-Qj)鹵代烷氧基或氛基,且
[0022] A為式迅或0的二價基團,或直接連接的鍵,
[0023] 并且
[0024] 組分⑶是一種或多種選自除草活性化合物(Bl)、(B2)和(B3)的除草活性化合 物(B),其中所述除草活性化合物為
[0025] (B1)特別適于芽后施用抵抗單子葉或雙子葉有害植物的除草活性化合物,選自
[0026] (Β1· 1)thiencarbazone及其酯和鹽,
[0027](BL2)tembotrione及其鹽,
[0028] (B1. 3) [[3-[2-氯-5-[3, 6-二氫-3-甲基-2, 6-二氧-4-(三氟甲基)-1(2Η)_ 嘧 啶基]-4-氟苯氧基]-2-吡啶基]氧]乙酸乙酯(SYN-523),
[0029] (B1. 4)甲氧磺草胺(pyroxsulam)及其鹽,
[0030] (B1. 5)五氟磺草胺(penoxsulam)及其鹽,
[0031] (BL6)4-羥基-3-[[2-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]-6-三氟甲基-3-吡啶基]羰 基]二環(huán)[3. 2. 1]辛-3-烯-2-酮(SYN-449)及其鹽,
[0032] (B2)特別適于芽后施用抵抗雙子葉有害植物的除草活性化合物,選自
[0033] (Β2· 1)pyrasulfotole及其鹽,
[0034] (B2. 2)三氟啶磺?。╰rifloxysulfuron)及其鹽,
[0035] (B2. 3)啼啶月虧草醚(saflufenacil)及其鹽,
[0036] (B2. 4)氯氨基吡啶酸(aminopyralid)及其鹽,
[0037] (B2. 5)乙氧咲草黃(ethofumesate),
[0038] (Β2· 6)環(huán)丙啼啶酸(aminocyclophrachlor)及其鹽和酯,以及
[0039] (B3)特別適于芽前施用抵抗單子葉或雙子葉有害植物的除草活性化合物,選自
[0040] (Β3· 1)pyroxasulfone(KIH-485)〇
[0041] 本發(fā)明的除草劑結(jié)合物可包含另外的組分,例如抵抗有害生物--如有害植物、 侵害植物的動物或侵害植物的真菌一一的其他活性化合物,特別是選自如下的活性化合 物:除草劑、殺菌劑、殺昆蟲劑、殺螨劑(acaricides)、殺線蟲劑和殺螨劑(miticide)以及 相關(guān)物質(zhì);或不同類型的作物保護劑(例如安全劑、抗性誘導(dǎo)劑)、植物生長調(diào)節(jié)劑和/或 作物保護中常規(guī)的制劑助劑和/或添加劑。本文中,所述組分可以共同配制(成品制劑) 和施用,或它們可分開配制并共同施用,例如通過桶混方法或順序施用。
[0042]各種作為組分(A)存在的式(I)除草活性化合物在下文中還稱為化合物(A)、活性 化合物(A)或除草劑(A)。相應(yīng)地,各種作為組分(B)存在的除草活性化合物下文還稱為化 合物(B)、活性化合物⑶或除草劑(B)。
[0043] 已發(fā)現(xiàn)本發(fā)明的除草劑(A)和(B)的結(jié)合物的一個有利特性是所述活性化合物 ㈧和⑶彼此相容,即,它們可一起使用,而所述活性化合物㈧和/或⑶基本沒有導(dǎo)致 一種或多種活性化合物分解的化學(xué)不相容性。如此避免了制劑或噴霧液體中活性化合物含 量降低。當(dāng)結(jié)合施用時,有利相容性還延伸至所述活性化合物的生物性質(zhì)。因此,對于本發(fā) 明的活性化合物結(jié)合物,通常觀察不到有害植物防治中的拮抗效應(yīng)。因此,所述活性化合物 (A)和(B)特別適于聯(lián)合施用或者另外與其他活性作物保護劑或農(nóng)用化學(xué)品施用。合適的 結(jié)合施用會得到有待利用的有利效果,例如拓寬施用中待防治或待抵抗的有害植物譜,與 單獨施用中所討論除草劑的分別的施用率相比,降低所述各種除草劑(A)和/或(B)的施 用率。因此,所述活性化合物的降解性質(zhì)可能受到影響,可取得對補栽作物植物更有利的條 件。另一個優(yōu)勢在于,有害植物對活性化合物耐受性的發(fā)展常??赏ㄟ^具有不同作用機理 的活性化合物的結(jié)合物被顯著降低或避免。
[0044] 出人意料地,特別是結(jié)合施用活性化合物(A)和(B)對相對較大數(shù)目的經(jīng)濟重要 有害植物還存在超加和(=協(xié)同)效應(yīng)。本文中,所述結(jié)合物的活性比預(yù)期的所用各種除 草劑的活性之和更強。
[0045] 協(xié)同效應(yīng)可進一步降低施用率、拓寬待防治的闊葉雜草和禾本科雜草(weed grass)的范圍、使除草作用起效更快、持續(xù)時間更長、僅用一次或幾次施用更好地防治有害 植物和加寬施用周期。在一定程度上,通過使用所述組合物,同樣還降低了有害成分如氮或 油酸的量,及其進入土壤的量。
[0046] 雜草防治實踐中需要以上提及的性質(zhì)和優(yōu)勢以使農(nóng)業(yè)作物免于有害競爭植物侵 害,從而確保和/或提高質(zhì)量和數(shù)量方面的產(chǎn)率水平??紤]所述性質(zhì),這些新的結(jié)合物明顯 超出現(xiàn)有技術(shù)的技術(shù)水平。
[0047] 當(dāng)一起施用活性化合物(A)和(B)時,觀察到協(xié)同效應(yīng);但當(dāng)按照時間分期施用所 述化合物時,常常也可發(fā)生協(xié)同效應(yīng)。另一種可能是以多個部分施用(順序施用)所述除草 劑(A)或(B)或所述除草劑結(jié)合物(A)和(B)。例如,一次或多次芽前施用后,可接著進行 芽后施用;或芽后早期施用后,可接著進行芽后中期或后期施用。優(yōu)選同時或幾乎同時施用 所述活性化合物結(jié)合物,如果合適,以多部分施用。但還可在不同時間施用結(jié)合物中的各種 活性化合物,這在個別情況下可能是有利的。在施用體系中還可結(jié)合其他作物保護劑一一 例如其他提及的活性化合物(其他除草劑、殺菌劑、殺昆蟲劑、殺螨劑等)一一和/或各種助 劑、佐劑和/或肥料施用。
[0048] 根據(jù)術(shù)語使用時的上下文,通過芽前或芽后方法施用的含義應(yīng)理解為分別在所述 有害植物在地上變得可見的時間點之前或之后施用所述活性化合物,或者分別在作物植物 發(fā)芽之前和作物植物發(fā)芽之后施用所述活性化合物抵抗有害植物。
[0049] 在用于除草活性化合物(A)的化合物的式(I)和所有后面的式中,以下定義適 用:
[0050] 式(I)還包括其具體立體化學(xué)構(gòu)型沒有被該式明確表達的所述化合物的所有立 體異構(gòu)體,及其混合物。這樣的式(I)化合物包含一個或多個不對稱碳原子,或者其它在通 式(I)中沒有具體示出的雙鍵。式(I)包括由其具體空間形式定義的所有可能的立體異構(gòu) 體,如對映異構(gòu)體、非對映異構(gòu)體、Z和E異構(gòu)體;這些立體異構(gòu)體可通過常規(guī)方法由立體異 構(gòu)體的混合物獲得或通過結(jié)合使用立體化學(xué)純起始材料的立體選擇反應(yīng)獲得。
[0051] 通過使合適的無機或有機酸(例如HCl、HBr、H2S04SHN03、或草酸或磺酸)加合至 堿性基團(例如氨基或烷基氨基)上形成加合物,式(I)化合物能夠形成鹽,例如鹽酸鹽、 氫溴酸鹽、硫酸氫鹽和氫化-硫酸氫鹽(hydrohydrogensulfates)。以去質(zhì)子化形式存在 的合適的取代基(例如磺酸或羧酸)可與本身可質(zhì)子化的基團(如氨基)形成內(nèi)鹽。還可 通過用農(nóng)業(yè)上有用的陽離子代替合適取代基一一例如磺酸或羧酸一一上的氫形成鹽。這些 鹽有,例如金屬鹽,特別是堿金屬鹽或堿土金屬鹽,尤其是鈉鹽和鉀鹽;或銨鹽,與有機胺的 鹽或季銨鹽。
[0052] 術(shù)語"(Ci-Q)烷基"是含有1至4個碳原子的開鏈烷基的縮寫符號,即其包含基團 甲基、乙基、1-丙基、2-丙基、1- 丁基、2- 丁基、2-甲基丙基或叔丁基。相應(yīng)地,含有較寬所 述范圍碳原子的一般烷基,例如"(Q-Q)烷基",還包含含有較大數(shù)量碳原子的直鏈或支鏈 烷基,例如還有含有5和6個碳原子的烷基。
[0053] 除非具體指出,低級碳骨架一一例如含有1至6個碳原子的低級碳骨架,或在不飽 和基團情況下含有2至6個碳原子的低級碳骨架一一對于烴基(如烷基、烯基和炔基,包括 復(fù)合基團)是優(yōu)選的。烷基(包括復(fù)合含義,如烷氧基、鹵代烷基等)有例如甲基,乙基,正 丙基或異丙基,正丁基、異丁基、叔丁基或2-丁基,戊基,己基如正己基、異己基和1,3-二甲 基丁基,庚基如正庚基、1-甲基己基和1,4-二甲基戊基;烯基和炔基表示相應(yīng)于烷基烷基 的可能的不飽和基團;烯基有,例如乙烯基、烯丙基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯 基、2-丁烯基、戊烯基、2-甲基戊烯基或己烯基,優(yōu)選烯丙基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲 基-丙-2-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、丁-3-烯-1-基、1-甲基-丁-3-烯-1-基或1-甲 基 -丁_2_稀-1-基。(C2_C6)炔基有,例如乙炔基、塊丙基、1-甲基_2_丙炔基、2-甲基_2_丙 炔基、2- 丁炔基、2-戊炔基或2-己炔基,優(yōu)選塊丙基、丁 _2_塊-1-基、丁 _3_塊-1-基、或 1-甲基-丁-3-炔-1-基。
[0054]環(huán)烷基表示優(yōu)選含有3-8個碳原子的碳環(huán)飽和環(huán)體系,例如環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊 基或環(huán)己基。
[0055]環(huán)烯基表示優(yōu)選含有4-8個碳原子的碳環(huán)非芳香族部分不飽和環(huán)體系,例如1-環(huán) 丁烯基、2-環(huán)丁烯基、1-環(huán)戊烯基、2-環(huán)戊烯基、3-環(huán)戊烯基、或1-環(huán)己烯基、2-環(huán)己烯基、 3-環(huán)己烯基、1,3-環(huán)己二烯基或1,4-環(huán)己二烯基。
[0056]鹵素表示例如氟、氯、溴或碘。鹵代烷基、鹵代烯基和鹵代炔基表示分別被相同或 不同鹵素原子一一優(yōu)選選自氟、氯和溴的鹵素原子,特別是選自氟和氯的鹵素原子一一部 分或全部取代的烷基、烯基和炔基,例如單鹵代烷基、全鹵代烷基、CF3、CHF2、CH2F、CF3CF2、 ch2fchci、cci3、chci2、ch2ch2ci;鹵代烷氧基有例如ocf3、ochf2、och2f、cf3cf2o、och2cf#p och2ch2ci;相應(yīng)地,這適用于鹵代烯基和其他鹵素取代的基團。
[0057]對于含有碳原子的基團,優(yōu)選含有1至4個碳原子、優(yōu)選1或2個碳原子的那些。通 常優(yōu)選選自如下基團的取代基滷素,例如氟和氯;(c「c4)烷基,優(yōu)選甲基或乙基;(c「c4) 鹵代烷基,優(yōu)選三氟甲基;(Q-Q)烷氧基,優(yōu)選甲氧基或乙氧基;鹵代烷氧基,硝基 和氰基。本文特別優(yōu)選取代基甲基、甲氧基、氟和氯。
[0058]?;硎拘问缴贤ㄟ^從酸官能團除去羥基形成的有機酸的基團,其還可以是通過 雜原子連接至酸官能團的酸中的有機基團。?;膶嵗恤人酘0-C0-R的-C0-R基團和由 其衍生酸(如硫代羧酸、未取代的或N-取代的亞氨基羧酸)的基團,或碳酸單酯、N-取代 的氨基甲酸、磺酸、亞磺酸、N-取代的亞磺酰氨基酸、膦酸、次膦酸的基團。
[0059] 醜基表不例如甲醜基,烷基幾基,如[(CfC4)烷基]幾基,苯基幾基、烷氧基幾基、 苯氧基羰基、芐氧基羰基,烷基磺?;榛鶃喕酋;?,N-烷基-1-亞氨基烷基和有機酸的 其他基團。本文中所述基團各自可在烷基或苯基部分被進一步取代,例如在烷基部分被一 個或多個選自鹵素、烷氧基、苯基和苯氧基的基團取代;苯基部分的取代基的實例有以上以 一般方式對取代的苯基提及的取代基。
[0060]?;鶅?yōu)選表示較狹義的酰基,即其中酸基團直接連接至有機基的碳原子上的有機 酸的基團,例如甲?;榛驶缫阴;騕(Ci-Q)烷基]羰基、苯基羰基,烷基磺?;?, 烷基亞磺酰基和有機酸的其他基團。
[0061] 如果一個寬泛基團(generalgroup)被指定(定義)為"氫",這是指連接的氫原 子。
[0062] 一個基團(例如烷基)的"基-位置"表示其連接點。
[0063] 下文中,可根據(jù)本發(fā)明使用的式(I)化合物及其鹽也簡稱為"本發(fā)明的化合物 ⑴"。
[0064] 式⑴的化合物由W0 97/31904中原則上已知,或可通過此處描述的方法制備。特 別令人感興趣的有式(I)化合物或其鹽,其中
[0065]R1為Η或式CZYZ3的基團,其中
[0066]Z1為H、鹵素、(C「C4)烷基、(Q-Q)鹵代烷基、[(C「C4)烷氧基]-(C「C6)烷基或未 取代的或被一個或多個選自(CfC4)烷基的基取代的(c3-c6)環(huán)烷基,或
[0067] 為(c2-c4)烯基、(c2-c4)炔基、(CfQ)烷氧基或(C「C4)鹵代烷氧基,
[0068]Z2為H、1?素、(C「C4)烷基,或
[0069]Z1和Z2與連接在所述基上的碳原子一起為(C3_C6)環(huán)烷基,且
[0070] Z3為H、(C「C4)烷基、(C「C2)烷氧基或鹵素,
[0071] R2為H、(C「C4)烷基、(CfC4)鹵代烷基、(C3_C4)烯基、(C3_C4)鹵代烯基、(C3_C4) 炔基、(c3-c4)鹵代炔基或含有1至12個碳原子的?;?,其中?;鶅?yōu)選為選自甲?;?、苯基 羰基、苯氧基羰基的基團,其中最后提及的兩個基團中的苯基是未取代的,或者被一個或多 個選自鹵素、(Q-Q)烷基、(Ci-Cj鹵代烷基、(Q-Q)烷氧基、(Q-Q)鹵代烷氧基和硝基取 代,和(C「C6)烷基羰基、(Ci-Q)烷氧基羰基和(c「c6)烷基磺?;?br>[0072]R3為H、(C「C4)烷基或(C「C4)鹵代烷基,
[0073]R4為H、(C「C3)烷基或(C「C3)烷氧基,
[0074]R5、R6、R7和R8每個彼此獨立地為H、(C「C3)烷基、鹵素、(C「C3)烷氧基,且
[0075]A為式鞏或0的二價基團,或直接連接的鍵,優(yōu)選CH2或直接連接的鍵,特別是直 接連接的鍵。
[0076] 優(yōu)選式(I)的旋光活性化合物及其鹽,其中在式(I)中標記1的碳原子處的立體 化學(xué)構(gòu)象為立體化學(xué)純度為60至100% (R),優(yōu)選70至100% (R),特別是80至100% (R) 的(R)-構(gòu)象,各自基于在此位置所含的具有(R)-和(S)-構(gòu)象的立體異構(gòu)體的含量計。假 定構(gòu)象使用Cahn/Ingold/Prelog體系確定,位置1的取代基的優(yōu)先級如下:
[0077] 1.優(yōu)先為取代的NH;2.優(yōu)先為連接至苯環(huán)的鍵;3.優(yōu)先為其他碳環(huán)原子;4.優(yōu)先 為氫原子。
[0078] 還優(yōu)選式⑴的旋光活性化合物及其鹽,其中R1為式CZV2Z3的基團,其中CZYZ3 如上定義;特別是優(yōu)選具有以下特征的那些化合物:其中基團czVi3的碳原子處的立體化 學(xué)構(gòu)象為(R,s)-構(gòu)象,或各自以在此位置具有(R)和(S)構(gòu)象的立體異構(gòu)體的含量計,立 體化學(xué)純度為60至100% (R),優(yōu)選70至100% (R),特別是80至100% (R)的(R)構(gòu)象。
[0079] 合適的結(jié)合物組分(A)有,例如下表1中的某些式(I)化合物。
[0080] 表1注釋:在表1中,化合物由主要組分的化學(xué)式表示,該組分以所述化合物的至 少95重量%的化學(xué)純度存在。當(dāng)然,還可以以較低純度使用所述化合物。特別是如果所述 化合物的次要組分均基本或全部由各化合物(A)的活性立體異構(gòu)體組成,則在施用過程中 可取得相似的藥效。因此,優(yōu)選的除草劑(A)還有表1中兩種或多種化合物(A)的混合物。 出于易于制備的原因,實際中尤其還優(yōu)選除草劑(A),其包含作為主要組分的表1的化合物 (A),和作為次要組分的化合物(A)的立體異構(gòu)體,優(yōu)選在表1中還提及的那些。
[0081]在表1中所討論的化學(xué)式中,如果碳原子的立體化學(xué)取向是給定的,且所述立體 化學(xué)取向使用Cahn、Ingold和Prelog體系另外指出,所述化合物的主要組分為在提及的碳 原子處具有R構(gòu)象或S構(gòu)象的立體異構(gòu)體或立體異構(gòu)體混合物;那么所述化合物(A)是旋 光活性的。
[0082] 如果立體化學(xué)沒有用R-構(gòu)象或S-構(gòu)象指定,則主要組分為在所討論的碳原子處 具有RS-構(gòu)象(外消旋的)的化合物。
[0083] 如果存在多個立構(gòu)中心,且構(gòu)象各自用R或S指定,其為在提及的中心具有立體化 學(xué)的旋光活性化合物。
[0084] 在多個中心的情況下,如果沒有用R-構(gòu)象或S-構(gòu)象指定,則所述化合物為外消旋 混合物,即其中包含的非手性立體異構(gòu)體(一對對映異構(gòu)體的對映異構(gòu)體)以相同比例存 在于所述混合物中。除非另外更詳細指出,在表1中,對于含有多個立構(gòu)中心的外消旋化合 物(A),非對映異構(gòu)組分以近似相同的比例存在。但對于實際應(yīng)用而言,在含有多個立構(gòu)中 心的外消旋化合物的情況下,可能是具有不同比例的非對映異構(gòu)組分的非對映異構(gòu)體的混 合物(各自為外消旋形式)。
[0085] 在雙環(huán)基團中,連接在氨基上的碳原子為碳原子1。在側(cè)基(除非所述基團為H) 中,直接連接在三嗪環(huán)上的碳原子被稱為1*。
[0086] 表1 :式⑴的化合物(除草劑(A)):
[0087]
[0101] 除草劑㈧的施用率是原則上已知的,且在每公頃0. 01至2000g活性化合物,優(yōu) 選每公頃0. 02至1000g活性化合物,特別是每公頃0. 5至750g活性化合物的范圍內(nèi)。在本 發(fā)明的結(jié)合物中,在提及的施用率的上下文中,與以其本身施用相比,需要大體較低的所討 論的活性化合物的施用率,優(yōu)選每公頃0. 01至l〇〇〇g活性物質(zhì),特別是每公頃0. 02至500g 活性物質(zhì)。
[0102] 優(yōu)選的結(jié)合物組分(A)有表1的化合物,其中2, 4-二氨基均三嗪部分被任選取代 的茚滿基、四氫化萘基或4-苯并二氫吡喃基N-取代。本文優(yōu)選化合物(Al)、(A2)、(A3)、 (A4)、(A5)、(A6)、(A7)、(A8)、(A9)、(A10)、(All)、(A13)、(A16)、(A17)、(A18)、(A19)、 (A21)、(A22)、(A23)、(A24)、(A25)、(A26)、(A28)、(A29)、(A30)、(A31)、(A32)、(A33)、 (A34)、(A35)、(A36)、(A37)、(A38)、(A41)、(A42)、(A43)、(A44)、(A53)、(A54)、(A55)、 (A56)、(A63)、(A65)、(A66)、(A69)、(A70)、(A71)、(A72