專利名稱：：植酸氨基酸酯鹽的制備及其作為食用油脂抗氧化劑的應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
：本發(fā)明屬于食品添加劑制備
技術(shù)領(lǐng)域：
。具體涉及一類植酸氨基酸酯鹽的制備及其作為食用油脂抗氧化劑的應(yīng)用。
背景技術(shù)：
：植酸廣泛存在于各種植物種皮中，在食用豆類，谷類，油料種子，花粉和堅(jiān)果中其含量達(dá)到1%-5%，植酸中因含六個(gè)磷酸結(jié)構(gòu)，對(duì)二價(jià)金屬離子具有極強(qiáng)的配位能力，從而可以抑制由金屬離子催化的自由基反應(yīng)，起到抗氧化作用。作為一種天然的抗氧化劑，植酸還具有抑菌、抗癌、降血脂、降血糖等生理功能。目前，人們對(duì)食品添加劑的要求越來越高，要求天然、營養(yǎng)、保健。而常用食用油脂抗氧化劑如2，6-二叔丁基對(duì)甲苯酚(BHT)，叔丁基-4-羥基茴香醚(BHA)等化學(xué)合成抗氧化劑因可能具有致癌性，其應(yīng)用已受到較大限制，在一些發(fā)達(dá)國家已被禁止使用。而植酸及植酸鹽具有很強(qiáng)的抗氧化活性，安全無毒，已被國家批準(zhǔn)為食品添加劑。盡管植酸具有良好的抗油脂氧化活性，但其在油脂中作為抗氧化劑使用并未工業(yè)化，其關(guān)鍵原因是植酸不溶于油脂。為了解決這一問題，人們做了很多努力，如通過添加一些表面活性齊U(Omichi,Teranobu.Antioxidantsforfatsandoils.(1984),JP59204696);或與氫氧化'四乙基銨反應(yīng)來增強(qiáng)植酸在油月旨中的溶解度(Noda,Eiichi;Ohshita，Kaneo,Preventingoxidationoffatsandoilsusingaquaternaryammoniumsaltofphyticacid.(1972),JP47045402)，以上方法并不能從根本上解決問題，例如用添加表面活性劑的方法所形成的體系不穩(wěn)定，而氫氧化四乙基銨本身存在安全性問題。也有將植酸部分水解然后再與脂肪酸反應(yīng)，形成植酸脂肪酸脂衍生物以增強(qiáng)其脂溶性(江洪，馬續(xù)紅.1，2,6-三磷酸-3，4,5-三乙酸肌醇酯的制備及其抗油脂氧化活性研究，食品科技，2008，1:120-121)，但該方法也比較麻煩，工業(yè)化應(yīng)用有困難?？紤]到植酸含磷酸結(jié)構(gòu)，因此只要引入有機(jī)胺結(jié)構(gòu)可以解決其脂溶性問題，而氨基酸酯就具有自由的氨基，同時(shí)氨基酸酯也是天然產(chǎn)物，例如在啤酒中就含有各種氨基酸酯，因此是安全無毒的，從這一思路出發(fā)，我們成功地解決了植酸脂溶性問題，又做到了安全無毒，該類產(chǎn)品應(yīng)用前景廣闊。
發(fā)明內(nèi)容本發(fā)明屬于食用油抗氧化劑的制備領(lǐng)域，具體涉及一類植酸氨基酸酯鹽及其制備方法，本發(fā)明還包括該植酸氨基酸酯鹽作為食用油脂抗氧化劑的應(yīng)用。解決本發(fā)明的技術(shù)方案是申請(qǐng)人通過人工合成和制備方法合成制得一類氨基酸酯類化合物，其結(jié)構(gòu)式如下所示<formula>formulaseeoriginaldocumentpage5</formula>NH2式中R代表各種氨基酸殘基，R可以是H,CH3,CH2OH，CH2SH，CH(OH)CH3，CH3SCH2CH2CH,CHCH(CH3)2,CH3CH2CH(CH3),PhCH2，p-OHPhCH2，HOOCCH2，HOOCCH2CH2,NH2CH2CH2CH2CH2，3-胍基丙基，2-咪唑亞甲基，3-U引哚亞甲基，吡咯啶基，4-羥基吡咯啶基；R'代表含含l-18個(gè)碳直連或支鏈的烷基。其中氨基酸酯的制備反應(yīng)如下式所示<formula>formulaseeoriginaldocumentpage5</formula>具體制備步驟是先將氨基酸和醇(所述的醇為含1-18個(gè)碳直連或支鏈的醇，其摩爾比為1:11:20)混合，然后滴加與氨基酸等摩爾的亞硫酰氯，加熱在50-100'C之間反應(yīng)2-20小時(shí)，反應(yīng)結(jié)束后，過濾，得氨基酸酯鹽酸鹽，過濾，所得固體溶于2-10倍體積的水中，加碳酸鈉調(diào)堿性致pH為8-10，使呈堿性，溶液用等體積乙醚萃取2-3次，也可以用二氯甲垸、氯仿代替乙醚。萃取后所得有機(jī)相用硫酸鎂干燥，過濾除掉硫酸鎂，脫溶劑得到氨基酸酯。植酸氨基酸酯鹽的制備先將將植酸溶于等體積的水中，用氨基酸酯滴定植酸溶液至pH等于7，減壓脫水，得到植酸氨基酸酯鹽。在食用油脂中使用時(shí)，可以先將本發(fā)明制備的植酸氨基酸酯鹽溶于無水乙醇中，然后添加于食用油中，也可以直接將植酸氨基酸酯鹽添加于食用油中，然后在搖床中搖勻。本發(fā)明的產(chǎn)品能很好的抑制食用油的氧化，通過對(duì)菜籽色拉油中分別添加200mg/kg的本發(fā)明植酸.氨..基酸酯鹽與BHT抗氧化劑(購自Sigma-Aldrich公司產(chǎn)品，一種通用的抗氧劑，下同)，在60°C恒溫強(qiáng)化貯存12天后，研究表明食用油樣中過氧化物值(POV)值和茴香胺值(AV)大為降低。本發(fā)明的化合物可單獨(dú)，組合或與其他食用油抗氧化劑復(fù)配使用。圖1:是本發(fā)明合成的甘氨酸甲酯的IR圖。圖2:是本發(fā)明合成的甘氨酸甲酯的MS圖。圖3:是本發(fā)明合成的甘氨酸乙酯的IR圖。圖4:是本發(fā)明合成的甘氨酸乙酯的MS圖。圖5:是本發(fā)明合成的甘氨酸丙酯的IR圖。圖6:是本發(fā)明合成的甘氨酸丙酯的MS圖。圖7:是本發(fā)明合成的甘氨酸異丙酯的IR圖。圖8:是本發(fā)明合成的甘氨酸異丙酯的MS圖。圖9:是本發(fā)明合成的甘氨酸丁酯的IR圖。圖10:是本發(fā)明合成的甘氨酸丁酯的MS圖。圖11:是本發(fā)明合成的甘氨酸十八醇酯的IR圖。圖12:是本發(fā)明合成的甘氨酸十八醇酯的MS圖。圖13:是本發(fā)明合成的丙氨酸甲酯的IR圖。圖14:是本發(fā)明合成的丙氨酸甲酯的MS圖。圖15:是本發(fā)明合成的丙氨酸乙酯的IR圖。圖16:是本發(fā)明合成的丙氨酸乙酯的MS圖。圖17:是本發(fā)明合成的丙氨酸丙酯的IR圖。圖18:是本發(fā)明合成的丙氨酸丙酯的MS圖。圖19:是本發(fā)明合成的丙氨酸異丙酯的IR圖。圖20:是本發(fā)明合成的丙氨酸異丙酯的MS圖。圖21:是本發(fā)明合成的丙氨酸丁酯的IR圖。圖22:是本發(fā)明合成的丙氨酸丁酯的MS圖。圖23:是本發(fā)明合成的丙氨酸十六醇酯的IR圖。圖24:是本發(fā)明合成的丙氨酸十六醇酯的MS圖。圖25:是本發(fā)明合成的酪氨酸乙酯的IR圖。圖26:是本發(fā)明合成的天冬氨酸乙酯的IR圖。圖27:是本發(fā)明合成的天冬氨酸乙酯的MS圖。圖28:是本發(fā)明合成的亮氨酸乙酯的IR圖。圖29:是本發(fā)明合成的亮氨酸乙酯的MS圖。圖30:是本發(fā)明合成的異亮氨酸乙酯的IR圖。圖31:是本發(fā)明合成的異亮氨酸乙酯的MS圖。圖32:是本發(fā)明合成的苯丙氨酸乙酯的IR圖。圖33:是本發(fā)明合成的苯丙氨酸乙酯的MS圖圖34:是本發(fā)明合成的賴氨酸乙酯的IR圖。圖35:是本發(fā)明合成的賴氨酸乙酯的MS圖圖36:是本發(fā)明合成的甘氨酸乙酯的！HNMR圖。具體實(shí)施例方式下面通過實(shí)例具體說明本發(fā)明是如何實(shí)現(xiàn)的。這些實(shí)施例僅對(duì)本發(fā)明進(jìn)行說明，而不是對(duì)本發(fā)明進(jìn)行限制。實(shí)施例l植酸甘氨酸乙酯鹽(化合物l)的制備在干燥的150mL三口瓶中加入5.00克(0.067mol)甘氨酸，40mL無水乙醇，混合攪拌。冰鹽浴降溫到-5'C，緩慢滴加5mLC0.07mo1)氯化亞砜，一小時(shí)內(nèi)滴完，保溫反應(yīng)兩小時(shí)，升溫至70'C，繼續(xù)反應(yīng)，直至燒瓶內(nèi)固體全部溶解。冷卻，此時(shí)有大量白色固體生成，減壓抽濾，用10mL無水乙醇重結(jié)晶，干燥，得產(chǎn)品甘氨酸乙酯鹽酸鹽9克，產(chǎn)率96.8%。熔點(diǎn)145。C-146°C。然后用AVATAR330型紅外光譜儀，IR(KBr)v，cm'1:3426.56(NH2)，1748.81(C=0)。將產(chǎn)品甘氨酸乙酯鹽酸鹽5克，溶于10mL蒸餾水中，用碳酸鈉調(diào)節(jié)PH到9，20mL乙醚分三次萃取溶液，硫酸鎂干燥有機(jī)相，過濾除去硫酸鎂，蒸餾除去乙醚，得產(chǎn)物甘氨酸乙酯2.86克。產(chǎn)率77.5%。Saturn2200質(zhì)譜儀和BrukerAV400-MHz氫核磁共振譜儀(溶劑CDC13)對(duì)產(chǎn)物進(jìn)行結(jié)構(gòu)表征。MS:w/z(°/0):104((M+1)+31)，91(44)，43(100)。'HNMR.(.S,..CDC13):1.261.30(t，3H)，1.761.80(s，2H),3.413.43(s,2H)，4.164.24(q,2H)。植酸甘氨酸乙酯鹽的制備，取5(W植酸溶液2mL，加水2mL混合，用甘氨酸乙酯中和至pH等于7，減壓蒸餾除去水分，真空干燥(溫度40-50'C)，得植酸甘氨酸乙酯鹽。實(shí)施例2植酸甘氨酸甲酯鹽(化合物2)的制備制備方法同實(shí)施例l。甘氨酸甲酯鹽酸鹽熔點(diǎn)175°C-176°C，紅外表征，IR(KBr)v,cm":3414,71(NH2)，1748.81(C=0)。甘氨酸甲酯質(zhì)譜表征，MS:w々(％):91((M)+96)，40(100)。植酸甘氨酸甲酯鹽的制備，取50%植酸溶液2mL，加水2mL混合，用甘氨酸甲酯中和至pH等于7，減壓蒸餾除去水分，真空干燥(同實(shí)施例l)，得植酸甘氨酸甲酯鹽。實(shí)施例3植酸甘氨酸正丙酯鹽(化合物3)的制備制備方法同實(shí)施例l。甘氨酸丙酯鹽酸鹽熔點(diǎn)175'C-176。C'紅外表征'IR(KBr)v,cm":3430.08(NH2)，1745.65(C-O)。甘氨酸正丙酯質(zhì)譜表征，MS:附々(％):102(36)，89(100),植酸甘氨酸丙酯鹽的制備，取50%植酸溶液2mL，加水2mL混合'用甘氨酸丙酯中和至pH等于7，減壓蒸餾除去水分，真空干燥(同實(shí)施例l)，得植酸甘氨酸丙酯鹽。實(shí)施例4植酸甘氨酸異丙酯鹽(化合物4)的制備制備方法同實(shí)施例1。甘氨酸異丙酯鹽酸鹽熔點(diǎn)158°C-159°C，紅外表征，IR(KBr)v，cm":3414.25(NH2),1739.31(C=0)。甘氨酸異丙酯質(zhì)譜表征'MS:120((M)+32)，105(100),43(66)。植酸甘氨酸異丙酯鹽的制備，取50《植酸溶液2mL，加水2mL混合，用甘氨酸異丙酯中和至pH等于7，減壓蒸餾除去水分，真空干燥(同實(shí)施例l)，得植酸甘氨酸異丙酯鹽。實(shí)施例5植酸甘氨酸正丁酯鹽(化合物5)的制備制備方法同實(shí)施例1。甘氨酸正丁酯鹽酸鹽熔點(diǎn)177°C-178'C，甘氨酸正丁酯鹽酸鹽紅外表征，IR(KBr)v,cm":3423.75(NH2)，1748.81(C=0)。甘氨酸正丁酯質(zhì)譜表征，MS:j/z(°/。)132((M)+99)，101(26),39(100)。植酸甘氨酸丁酯鹽的制備，取50%植酸溶液2mL，加水2nL.混.合，用甘氨酸TH丁酯中和至pH等于7，減壓蒸餾除去水分，真空干燥(同實(shí)施例l)，得植酸甘氨酸丁酯鹽。實(shí)施例6植酸甘氨酸十八醇酯鹽(化合物6)的制備制備方法同實(shí)施例l。甘氨酸十八醇酯鹽酸鹽熔點(diǎn)7(TC-7rC。甘氨酸十八醇酯鹽酸鹽紅外表征，IR(KBr)v,cm":3121.45(NH2),1715.78(C=0)。甘氨酸十八醇酯質(zhì)譜表征，MS:/n/z(%):327((M)+9)，281(50)，40(100)。植酸甘氨酸十八醇酯鹽的制備，取50%植酸溶液2mL，加水2mL混合，用甘氨酸十八醇酯中和致pH等于7，減壓蒸餾除去水分，真空干燥(同實(shí)施例l)，得植酸甘氨酸十八醇酯鹽。實(shí)施例7植酸丙氨酸甲酯鹽(化合物7)的制備制備方法同實(shí)施例l。丙氨酸甲酯鹽酸鹽熔點(diǎn)109°C-110'C，紅外表征，IR(KBr)v,cm":3420.58(NH2),1742.48(C=0)。丙氨酸甲酯質(zhì)譜表征，MS:w/z(%):105((M)+69),43(100)。植酸丙氨酸甲酯鹽的制備，取50呢植酸溶液2mL，加水2mL混合，用丙氨酸甲酯中和至pH等于7,減壓蒸餾除去水分，真空干燥(同實(shí)施例l)，得植酸丙氨酸甲酯鹽。實(shí)施例8植酸丙氨酸乙酯鹽(化合物8)的制備制備方法同實(shí)施例1。丙氨酸乙酯鹽酸鹽熔點(diǎn)76°C-77°C，紅外表征'IR(KBr)v，cm":3414.25(NH2)，1742.48(C=0)。丙氨酸乙酯質(zhì)譜表征，MS:w/z(%):118((M)+100)。植酸丙氨酸乙酯鹽的制備，取50%植酸溶液2mL，加水2mL混合，用丙氨酸乙酯中和致pH等于7，減壓蒸餾除去水分，真空干燥(同實(shí)施例l)，得植酸丙氨酸乙酯鹽。實(shí)施例9植酸丙氨酸正丙酯鹽(化合物9)的制備制備方法同實(shí)施例l。丙氨酸正丙酯鹽酸鹽熔點(diǎn)40。c-4rc，丙氨酸正丙酯鹽酸鹽紅外表征，IR(KBr)v,cm":3426.91(NH2)，1742.48(C=0)。丙氨酸正丙酯質(zhì)譜表征，MS:132(M)+100)。植酸丙氨酸正丙酯鹽的制備，取5(m植酸溶液2mL，加水2mL混合，用丙氨酸正丙酯中和至pH等于7，減壓蒸餾除去水分，真空干燥(同實(shí)施例l),得植酸丙氨酸丙酯鹽。實(shí)施例IO植酸丙氨酸異丙酯鹽(化合物10)的制備制備方法同實(shí)施例1。丙氨酸異丙酯鹽酸鹽熔點(diǎn)204°C-205°C,紅外表征，IR(KBr)v,cm人.3414.25(NH2)，1723.48(00)。丙氨酸異丙酯質(zhì)譜表征，MS:132((M)+100)，44(87)。植酸丙氨酸異丙酯鹽的制備，取50y。植酸溶液2mL，加水2mL混合，用丙氨酸異丙酯中和至pH等于7，減壓蒸餾除去水分，真空干燥(同實(shí)施例l)，得植酸丙氨酸異丙酯鹽。實(shí)施例ll植酸丙氨酸丁酯(化合物ll)的制備制備方法同實(shí)施例l。丙氨酸正丁酯鹽酸鹽熔點(diǎn)189°C-190°C，丙氨酸正丁酯鹽酸鹽紅外表征，IR(KBr)v,cm":3420.58(NH2),1742.48(CK))。丙氨酸正丁酯質(zhì)譜表征，MS://z(%):147((M)+34)，43(100)。植酸丙氨酸丁酯鹽的制備，取50%植酸溶液2mL，加水2mL混合，用丙氨酸丁酯中和至pH等于7，減壓蒸餾除去水分，真空干燥(同實(shí)施例l)，得植酸丙氨酸丁酯鹽。實(shí)施例12植酸丙氨酸十六醇酯鹽(化合物12)的制備制備方法同實(shí)施例6。丙氨酸十六醇酯鹽酸鹽熔點(diǎn)79°C-80°C，紅外表征，IR(KBr)v,cm人3352.21(NH2)，1736.21(C=0)。丙氨酸十六醇酯質(zhì)譜表征，MS:341((M)+15),281(21)，91(100)。植酸丙氨酸十八醇酯鹽的制備，取50y。植酸溶液2mL，加水2mL混合，用丙氨酸十八醇酯中和至pH等于7，減壓蒸餾除去水分，真空干燥(同實(shí)施例l)，得植酸丙氨酸十八醇酯鹽。實(shí)施例13植酸酪氨酸乙酯(化合物13)的制備制備方法同實(shí)施例l。酪氨酸乙酯鹽酸鹽熔點(diǎn)163°C-164'C，紅外表征，IR(KBr)v,(5m":3374.80(NH2),1735.21(C=0)。植酸酪氨酸乙酯鹽的制備，取50%植酸溶液2mL，加水2mL混合，用酪氨酸乙酯中和至pH等于7，減壓蒸餾除去水分，真空干燥(同實(shí)施例l)，得植酸酪氨酸乙酯鹽。實(shí)施例14植酸天冬氨酸乙酯鹽(化合物14)的制備制備方法同實(shí)施例1。天冬氨酸乙酯鹽酸鹽熔點(diǎn)82°C-83'C，紅外表征，IR(KBr)v,cm、3435.1(NH2)，1740.3(C=0)。天冬氨酸乙酯質(zhì)譜表征，MS:w/z(%):190((M+l)+97),116(100)。植酸天冬氨酸乙酯鹽的制備，取50%植酸溶液2mL，加水2mL混合'用天冬氨酸乙酯中和至pH等于7，減壓蒸餾除去水分，真空干燥(同實(shí)施例l)'得植酸天冬氨酸乙酯鹽。實(shí)施例15植酸亮氨酸乙酯(化合物15)的制備制備方法同實(shí)施例1。亮氨酸乙酯鹽酸鹽熔點(diǎn)122°C-123°C，紅外表征，IR(KBr)v,cm、3436.1(NH2)，1740.30(C=0)。亮氨酸異乙酯質(zhì)譜表征，MS:附/2(%):160((M+l)+100)。植酸亮氨酸乙酯鹽的制備，取5(W植酸溶液2mL,加水2mL混合，用亮氨酸乙酯中和至pH等于7，減壓蒸餾除去水分，真空干燥(同實(shí)施例l),得植酸亮氨酸乙酯鹽。實(shí)施例16植酸異亮氨酸乙酯鹽(化合物16)的制備制備方法同實(shí)施例1。異亮氨酸乙酯鹽酸鹽熔點(diǎn)134°C-135°C，紅外表征，IR(KBr)v,cm'1:3415.66(NH2)，1740.3(C=0)。異亮氨酸乙酯質(zhì)譜表征，MS:w/Z(%):160((M+1)+100)。植酸異亮氨酸乙酯鹽的制備，取5(m植酸溶液2mL，加水2mL混合，用異亮氨酸乙酯中和至pH等于7，減壓蒸餾除去水分，真空干燥(同實(shí)施例l)，得植酸異亮氨酸乙酯鹽。實(shí)施例17植酸苯丙氨酸乙酯(化合物17)的制備制備方法同實(shí)施例1。苯丙氨酸乙酯鹽酸鹽熔點(diǎn)155'C-156。C，紅外表征，IR(KBr)v,cm人3460.61(NH2),1736.21(C=0)。苯丙氨酸乙酯質(zhì)譜表征，MS:w/z(%):194((M+l)+100)，120(18)。植酸苯丙氨酸乙酯鹽的制備，取50y。植酸溶液2mL，加水2mL混合，用苯丙氨酸乙酯中和至■pH等于7，減壓蒸餾除去水分，真空干燥(同實(shí)施例l)，得植酸苯丙氨酸乙酯鹽。實(shí)施例18植酸賴氨酸乙酯鹽(化合物18)的制備制備方法同實(shí)施例l。賴氨酸乙酯鹽酸鹽紅外表征，IR(KBr)v,cm":3419.75(NH2)，1740.3(C=0)。賴氨酸乙酯質(zhì)譜表征,MS:附/邪):174((M)+10)，84(100)。植酸賴氨酸乙酯鹽的制備，取50%植酸溶液2mL，加水2mL混合，用賴氨酸乙酯中和至pH等于7，減壓蒸餾除去水分，真空干燥(同實(shí)施例l)，得植酸賴氨酸乙酯鹽。實(shí)施例19植酸甘氨酸乙酯鹽(化合物l)對(duì)菜籽色拉油的抗氧化活性(應(yīng)用舉例l)分別取菜籽油50g，放入lOOmL的錐形瓶中。將O.lg植酸氨基酸酯鹽溶于5mL乙醇中，取該溶液0.5mL加入油樣中，攪拌，使其濃度為200mg/kg。同時(shí)以添加200mg/kgBHT及空.白油樣為對(duì)照。將菜籽色拉油于6(TC恒溫箱中強(qiáng)化貯存，每隔1天測定菜籽油的過氧化值(POV值)和茴香胺值(AV值)，實(shí)驗(yàn)共計(jì)12天。過氧化值(PeroxideValue,POV)的測定參照(AOACOfficialMethod965.33(2000))方法測量，p-茴香胺值(p-anisidineValue,p-AV)參照(IUPACstandardmethod2.504，(1979))方法測量，結(jié)果見表l，表2。表1本發(fā)明的植酸甘氨酸乙酯鹽對(duì)菜籽色拉油過氧化值(meq/kgoil)的影響<table>tableseeoriginaldocumentpage10</column></row><table>表1中試驗(yàn)用的化合物是本發(fā)明制備的化合物1(植酸甘氨酸乙酯鹽)表2本發(fā)明的植酸甘氨酸乙酯鹽對(duì)菜籽色拉油p-茴香胺值的影響<table>tableseeoriginaldocumentpage11</column></row><table>表2中試驗(yàn)用的化合物是本發(fā)明制備的化合物1(植酸甘氨酸乙酯鹽)實(shí)施例20本發(fā)明其他植酸氨基酸酯鹽對(duì)菜籽色拉油的抗氧化活性(應(yīng)用舉例2)按照實(shí)施例19的方法，分別取菜籽油50g,放入100mL的錐形瓶中。將各種植酸氨基酸酯鹽0.1g溶于5mL乙醇中，取該溶液0.5mL加入油樣中，攪拌，使其濃度為200mg/kg。將菜籽色拉油于6(TC恒溫箱中強(qiáng)化貯存12天后，領(lǐng)U定菜籽油的過氧化值(POV值，meq/kgoil)和茴香胺值(P-AV值)，結(jié)果見表3。表3本發(fā)明制備的其他植酸氨基酸酯鹽化合物對(duì)菜籽色拉油的抗氧化活性<table>tableseeoriginaldocumentpage11</column></row><table>說明表3中編號(hào)為2-18的化合物是本發(fā)明制備的其他植酸氨基酸酯鹽化合物。權(quán)利要求1、一類油溶性食用油脂抗氧化劑，該類抗氧化劑為植酸氨基酸酯鹽，它是將植酸溶于水中，用氨基酸酯將所述的植酸溶液調(diào)至中性，減壓脫水，得到所述的植酸氨基酸酯鹽。2、根據(jù)權(quán)利要求1所述的油溶性食用油脂抗氧化劑，其中所述的氨基酸酯由天然氨基酸與醇反應(yīng)制得，其結(jié)構(gòu)如下式所示<formula>formulaseeoriginaldocumentpage2</formula>式中R代表各種氨基酸殘基，因此可以是H,CH3,CH2OH，CH2SH,CH(OH)CH3，CH3SCH2CH2CH,CHCH(CH3)2,CH3CH2CH(CH3),PhCH2,p-OHPhCH2，HOOCCH2，HOOCCH2CH2,NH2CH2CH2CH2CH2，3-胍基丙基，2-咪唑亞甲基，3-吲哚亞甲基，吡咯啶基，4-羥基吡咯啶基；R'代表含l-18個(gè)碳直連或支鏈的烷基。3、根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的油溶性食用油脂抗氧化劑，其中的醇為含1-18個(gè)碳直連或支鏈的醇。4、制備如權(quán)利要求1或2所述油溶性食用油脂抗氧化劑方法，其特征在于按如下的反應(yīng)方程式反應(yīng)得到氨基酸酯<formula>formulaseeoriginaldocumentpage2</formula>1)先將醇和氨基酸混合，然后滴加亞硫酰氯，加熱反應(yīng)得到所述的氨基酸酯；2)將植酸溶于水中，用氨基酸酯將植酸溶液調(diào)至中性，減壓脫水，得到植酸氨基酸酯鹽。5、根據(jù)權(quán)利要求3所述的方法，其特征是，先將醇和氨基酸混合，然后滴加亞硫酰氯，加熱反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束后，過濾，用無水乙醇重結(jié)晶，得到氨基酸酯鹽酸鹽，然后將其溶于2-10倍體積的水中，加碳酸鈉調(diào)酯pH為8-10，最后用有機(jī)溶劑乙醚萃取，硫酸鎂干燥，脫溶劑乙醚蒸干，得到所述的氨基酸酯。6、根據(jù)權(quán)利要求3或4所述的方法，其特征是將植酸溶于水中，用氨基酸酯將植酸溶液調(diào)至中性，減壓脫水，得到所述的植酸氨基酸酯鹽。7、根據(jù)權(quán)利要求3所述的方法，其中的醇為含1-18個(gè)碳直連或支鏈的醇。8、權(quán)利要求1或2所述油溶性食用油脂抗氧化劑化合物的應(yīng)用，其特征是作為食用油抗氧化劑。9、權(quán)利要求l所述油溶性食用油脂抗氧化劑應(yīng)用，其特征是作為單獨(dú)或組合或與其他食用油抗氧化劑復(fù)配的使用。全文摘要本發(fā)明屬于食品添加劑制備
技術(shù)領(lǐng)域：
。具體涉及一類食用油脂抗氧化劑的制備及應(yīng)用。該抗氧化劑為植酸氨基酸酯鹽。本發(fā)明的特征是，1)先將醇和氨基酸混合，然后滴加亞硫酰氯，加熱反應(yīng)得到所述的氨基酸酯；2)將植酸溶于水中，用氨基酸酯將植酸溶液調(diào)至中性，減壓脫水，得到植酸氨基酸酯鹽。將本發(fā)明制備的植酸氨基酸酯鹽直接添加于食用油中或先將其溶解于少量乙醇，然后再添加與食用油中。所制得的植酸氨基酸酯鹽在食用油中具有良好的油溶性，優(yōu)異的抗氧化活性和穩(wěn)定性。是一種新型綠色的抗氧化劑。文檔編號(hào)A23D7/06GK101390641SQ200810197169公開日2009年3月25日申請(qǐng)日期2008年12月3日優(yōu)先權(quán)日2008年12月3日發(fā)明者超張,張建勛,洪江,韋慶益申請(qǐng)人:華中農(nóng)業(yè)大學(xué)