專利名稱：烏頭堿型化合物14-o-酰化體的制法的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及具有烏頭堿型化學(xué)結(jié)構(gòu)的化合物的14-O-?；w的制造方法。即，本發(fā)明涉及以用具有通式(Ⅰ)通式(Ⅰ) 所表示的烏頭堿型化學(xué)結(jié)構(gòu)的化合物作為起始物質(zhì)，用通式(Ⅱ)、通式(Ⅲ)或通式(Ⅳ)通式(Ⅱ)通式(Ⅲ) 通式(Ⅳ)所表示的化合物作為?；瘎瑢?duì)通式(Ⅰ)所表示的烏頭堿型化學(xué)結(jié)構(gòu)14位的羥基進(jìn)行選擇性?；癁樘卣鞯摹⑼ㄊ?Ⅴ)通式(Ⅴ) 所表示的化合物的制法。
烏頭堿類生物堿是毛茛科(Ranunclaceae)、烏頭屬植物(Aconitum)塊根中所含的生物堿成分，其毒性早就知道。烏頭屬植物的塊根，主根稱烏頭，子根稱附子，雖然它們都有毒，但自古以來就一直是作為醫(yī)藥使用的重要生藥。其治療上的目的包括鎮(zhèn)痛、強(qiáng)心、利尿、保溫、賦活等多方面，應(yīng)用于疼痛、急性心力衰竭引起的四肢厥冷、煩躁、下痢、浮腫、不遂等，能促進(jìn)代謝機(jī)能。這些有益作用的活性成分與雙酯型的烏頭堿類生物堿有密切關(guān)系，但其強(qiáng)毒性妨礙了它作為醫(yī)藥的利用。
本發(fā)明者曾著眼于作為附子主生物堿的烏頭堿類生物堿的鎮(zhèn)痛消炎作用，為得到降低了毒性又保持有益作用的衍生物而進(jìn)行了各種研究，成功地提供了能作為安全性高的鎮(zhèn)痛消炎劑的、許多具有烏頭堿型化學(xué)結(jié)構(gòu)的化合物。在這一系列研究中，發(fā)現(xiàn)通過在14位上置換各種各樣的酯，能衍生出毒性比劇毒烏頭堿類低并具有強(qiáng)鎮(zhèn)痛消炎活性的化合物。可是，以前并不知道通過對(duì)具有上述通式(Ⅰ)的烏頭堿型化學(xué)結(jié)構(gòu)的化合物的14位羥基進(jìn)行?；圃?4-O-酰化體的方法。
本發(fā)明提供了以通過對(duì)具有上述通式(Ⅰ)代表的烏頭堿型化學(xué)結(jié)構(gòu)的化合物的14位羥基用各種?；瘎┻M(jìn)行?；谄?4位羥基上引進(jìn)?；鶠樘卣?、具有烏頭堿型化學(xué)結(jié)構(gòu)且在14位上在酯鍵的化合物的制法。
以下詳細(xì)說明本發(fā)明。
以使具有通式(Ⅰ)代表的烏頭堿型化學(xué)結(jié)構(gòu)的化合物的14位羥基轉(zhuǎn)變成酯為特征的14-O-?；磻?yīng)，可在適當(dāng)溫度下用通式(Ⅱ)代表的脂族或芳族羧酰鹵或通式(Ⅲ)代表的脂族或芳族酐或通式(Ⅳ)代表的脂族或芳族羧酸進(jìn)行。
在使用通式(Ⅱ)代表的脂族或芳族羧酰鹵的情況下，用適當(dāng)?shù)娜軇?，例如四氫呋喃、乙腈醚等、較好是堿性吡啶，加入羧酰鹵、攪拌，就可得到通式(Ⅴ)代表的化合物。作為羧酰鹵的脂族羧酸，可使用乙酸、丙酸、丁酸、戊酸等。作為羧酰鹵的芳族羧酸，可以使用安息香酸及在安息香酸苯環(huán)上有甲氧基、鹵素、羥基、羧基等取代基的衍生物，例如，茴香酸，對(duì)氯安息香酸，對(duì)氟安息香酸，對(duì)溴安息香酸，間氯安息香酸，間氟安息香酸，間溴安息香酸，3，4，5-三甲氧基安息香酸，4，5-二甲氧基安息香酸等。此外，用有機(jī)金屬試劑如正丁基鋰、乙醇鉈等把通式(Ⅰ)代表的化合物的14位羥基變成醇鹽，向其中加入羧酰鹵、攪拌，也可以得到通式(Ⅴ)代表的化合物。在通式(Ⅱ)代表的羧酰鹵沒有市售的情況下，在對(duì)應(yīng)的羧酸中加入無機(jī)鹵化物如磷酰氯、亞硫酰二氯、五氯化磷、三氯化磷、三溴化磷等，攪拌，就能得到相應(yīng)的羧酰鹵。
在使用通式(Ⅲ)代表的脂族或芳族羧酸的酐的情況下，用適當(dāng)?shù)娜軇?，如乙醚、四氫呋喃等，較好是吡啶，加入酐、攪拌，就能得到通式(Ⅴ)代表的化合物。作為脂族羧酸的酐，可以使用諸如乙酐、丙酐、丁酐、戊酐等。作為芳族羧酸的酐，可以使用諸如安息香酐、茴香酐、對(duì)氨安息香酐、對(duì)氟安息香酐、對(duì)溴安息香酐、間氯安息香酐、間氟安息香酐、間溴安息香酐、3，4，5-三甲氧基安息香酐、4，5-二甲氧基安息香酐等。在通式(Ⅲ)代表的酐無市售的情況下，可在對(duì)應(yīng)的羧酸中加入脫水劑，例如低級(jí)脂族酐或低級(jí)脂族酰氯或鹵代酸酯等，通過蒸餾制得。
在使用通式(Ⅳ)代表的脂族或芳族羧酸的情況下，可使用適當(dāng)溶劑如二氯甲烷、乙醚、四氫呋喃等，在酸催化劑如對(duì)甲苯磺酸、醚合三氟化硼、硫酸等的存在下，加入羧酸、攪拌，即可得通式(Ⅴ)代表的化合物。作為脂族羧酸，可使用諸如乙酸、丙酸、丁酸、戊酸等。作為芳族羧酸，可使用安息香酸或在苯環(huán)上有甲氧基、鹵素、羥基、羧基等取代基的安息香酸，例如，茴香酸、對(duì)氯安息香酸，對(duì)氟安息香酸，對(duì)溴安息香酸，間氯安息香酸，間氟安息香酸，間溴安息香酸，3，4，5-三甲氧基安息香酸，3，4-二甲氧基安息香酐等。
在通式(Ⅰ)代表的化合物的R2或R4為羥基的情況下，因條件而異，與14位羥基共存的R2或R4羥基也可以酰化。在這樣的情況下，只要把溫度條件控制在低溫，就能對(duì)14位羥基進(jìn)行選擇性?；?。此外，在R2或R4羥基用醚型保護(hù)基如四氫吡喃基、甲硫甲基、甲氧甲基、苯甲酰甲基、芐基等保護(hù)之后，再進(jìn)行上述酰化反應(yīng)，就能對(duì)14位羥基進(jìn)行選擇性酰化。然后，在14位羥基?；螅言摶衔锶苡谟袡C(jī)溶劑如四氫呋喃中，加入酸如鹽酸，同時(shí)攪拌，就能把醚型保護(hù)基轉(zhuǎn)變成羥基。
作為通式(Ⅰ)所代表的化合物，可以使用下述通式(Ⅵ)[式中各符號(hào)R1、R2、R3、R4及R5的含義參照表1]代表的、文獻(xiàn)記載的化合物中那些14位為羥基的化合物。此外，通式(Ⅵ)所代表的化合物的結(jié)構(gòu)式中存在的取代基，凡能通過水解反應(yīng)、?；磻?yīng)、脫烷基反應(yīng)、烷基化反應(yīng)和/或脫氧反應(yīng)等的任意組合轉(zhuǎn)變成所希望的其它取代基的，也可以使用。
通式(Ⅵ)
表1化合物名 R1R2R3R4R5烏頭堿 C2H5OH Ac OH Bz美沙烏頭堿 CH3OH Ac OH Bz海帕烏頭堿 CH3H Ac OH Bz杰斯烏頭堿 C2H5OH Ac OH An14－O－苯甲酰烏頭胺 C2H5OH H OH Bz14－O－苯甲酰美沙烏頭胺 C2H5OH H OH Bz14－O－苯甲酰海帕烏頭胺 CH3H H OH Bz14－O－茴香酰烏頭胺 C2H5OH H OH An烏頭胺 C2H5OH H OH H美沙烏頭胺 CH3OH H OH H海帕烏頭胺 CH3H H OH H脂烏頭堿 C2H5OH脂杰斯烏頭堿 C2H5OH Lipo OH An
脂美沙烏頭堿 CH3OH Lipo OH Bz3－脫氧烏頭堿 C2H5H Ac OH Bz3－O－乙酰烏頭堿 C2H5AcO Ac OH Bz烏那烏頭堿 C2H5H Ac H An3－O－乙酰烏那烏頭堿 C2H5AcO Ac H An假烏頭堿 C2H5OH Ac H Vr假烏頭胺 C2H5OH H H H二乙酰假烏頭堿 C2H5AcO Ac H Vr藜蘆酰假烏頭胺 C2H5OH H H Vr印烏頭堿 C2H5OH Ac H Bz例如，在使通式(Ⅵ)所代表的化合物的R1轉(zhuǎn)變成氫原子的情況下，可在適當(dāng)溶劑如丙酮中與高錳酸鉀的碳酸鈉水溶液攪拌得到。此外，利用霍恩·布朗(フォンブラウン)反應(yīng)，例如，讓通式(Ⅵ)所代表的化合物在氯仿中與溴氰攪拌之后加水分解，也可以使與氮原子連接的取代基轉(zhuǎn)變成氫原子。為了使通式(Ⅵ)所代表的化合物的R1轉(zhuǎn)變成各種烷基，在合成了前述與氮原子連接的取代基為氫原子的化合物之后，用鹵化烷基如氯烷基、碘烷基、溴烷基等在適當(dāng)溶劑如甲醇中，在碳酸鈉和水存在下，加入碘化鉀，在室溫?cái)嚢?，就能得到。另外，把與氮原子連接的取代基為氫原子的化合物溶于適當(dāng)?shù)娜軇┤缂状贾?，在碳酸鉀及水的存在下，加入羧酰鹵，在室溫?cái)嚢栊纬蒒-酰基體之后，進(jìn)行還原，例如加入氫化鋁鋰、在室溫?cái)嚢?，也能使與氮連接的取代基轉(zhuǎn)變成任意的烷基。為了使通式(Ⅵ)代表的化合物的R1轉(zhuǎn)變成脂族?；蚍甲艴；幕衔?，前述與氮連接的取代基為氫原子的化合物合成后，在適當(dāng)溶劑如甲醇中，在碳酸鉀及水存在下，加入羧酰鹵，在室溫?cái)嚢?，就可得到?br> 在通式(Ⅵ)所代表的化合物的結(jié)構(gòu)式中存在酯鍵的情況下，通過水解反應(yīng)也可以使酯變成羥基。這種水解反應(yīng)可以用堿性水解，例如用氫氧化鉀的甲醇溶液作為溶劑在室溫?cái)嚢柽M(jìn)行。此外，用水作為溶劑，依靠加熱也能進(jìn)行水解反應(yīng)。但是，在起始物質(zhì)難溶于水的情況下，通過在水中添加適當(dāng)?shù)挠袡C(jī)溶劑，如二噁烷、四氫呋喃等，能更有效地進(jìn)行水解反應(yīng)。
為了使通式(Ⅵ)所代表的化合物中R2為羥基的化合物的R2轉(zhuǎn)變成氫原子，通過進(jìn)行3位羥基的脫氧反應(yīng)，就能得到3位上有氫原子的化合物。例如，用亞硫酰二氯使相應(yīng)的化合物脫水后，進(jìn)行催化還原，或者在乙醚中在氫化鈉存在下，與二硫化碳及碘甲烷反應(yīng)，使3位羥基變成S-甲硫代碳酰氧基后，通過用氫化三丁基錫還原，可以使3位羥基轉(zhuǎn)變成氫原子。
為了使通式(Ⅵ)所代表的化合物的R2轉(zhuǎn)變成脂族酰氧基或芳族酰氧基，將通式(Ⅵ)所代表的化合物中R2為羥基的化合物溶于適當(dāng)溶劑如吡啶中，加入羧酰氯或酐，攪拌，可以使3位羥基轉(zhuǎn)變成有脂族酰氧基或芳族酰氧基的化合物。
就通式(Ⅵ)所代表的化合物R5為氫原子的化合物而言，14位羥基用前述醚型保護(hù)基保護(hù)后，加入羧酰鹵或酐等、攪拌，使R2變成酰氧基，再用適當(dāng)?shù)娜軇┤缢臍溥秽?，加入酸如鹽酸、攪拌，可以選擇性地使R2轉(zhuǎn)變成酰氧基。
為了使通式(Ⅵ)所代表的化合物的R3為氫原子的化合物的R3轉(zhuǎn)變成脂族?；?，在通式(Ⅵ)的R2為羥基或R4為羥基的情況下，或在R5為氫原子的情況下，在用醚型保護(hù)基保護(hù)3位、14位或15位之后，將對(duì)應(yīng)的化合物與酰化劑一起封管于安瓿等中，放置數(shù)日，就能使8位選擇性地轉(zhuǎn)變成脂族酰氧基。然后，在適當(dāng)?shù)娜軇┤缢臍溥秽校尤臌}酸等酸，攪拌，就能去掉醚型保護(hù)基。在R2及R4為氫原子或酰氧基、R5為?；那闆r下，先溶于適當(dāng)溶劑如吡啶中，再加入羧酰鹵或酐、攪拌，可使R3變成脂族?；?。
在通式(Ⅵ)所代表的化合物的R4為羥基的情況下，為了使R4的羥基轉(zhuǎn)變成氫原子，無論使用通式(Ⅵ)所代表的化合物的8位為羥基的化合物，還是利用水解反應(yīng)使8位轉(zhuǎn)變成羥基后，都是通過脫氧反應(yīng)，例如，在氫化鈉存在下，加入二硫化碳及碘甲烷、攪拌，使15位羥基成為S-甲基硫代碳酰酯體，然后用氫化三丁基錫等還原劑進(jìn)行還原，就能使R4轉(zhuǎn)變成氫原子。
以下介紹本發(fā)明方法的實(shí)施例。
實(shí)施例150毫克3-O-茴香酰烏頭胺溶于1毫升吡啶中，加入18毫克3-氯丙酰氯，在80℃攪拌4小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，減壓蒸餾除去吡啶，向殘留物中加水，用5%碳酸氫鈉水溶液調(diào)成堿性后，用氯仿萃取。氯仿層用水洗、用芒硝干燥后，減壓濃縮至干。殘留物用硅膠柱色譜法(溶劑為氨飽和乙醚)分離、精制，得到19毫克3-O-茴香酰-14-O-(3-氯丙酰)烏頭胺。
實(shí)施例250毫克8-O-乙酰假烏頭胺溶于5毫升無水吡啶中，在-18℃添加20毫克間溴苯甲酰氯，攪拌10分鐘后，用硅膠柱色譜法(10克)，用氯仿、5%甲醇/氯仿、10%甲醇/氯仿、15%甲醇/氯仿及20%甲醇/氯仿各30毫升依次淋洗。將其中10%甲醇/氯仿流出液和15%甲醇/氯仿流出液合并、減壓蒸干。殘留物用硅膠柱色譜法(30克)分離(分離溶劑氨飽和的氯仿)，得到27毫克8-O-乙酰-14-O-間溴苯甲酰假烏頭胺。
實(shí)施例317毫克烏頭胺溶于1毫升吡啶中，加入20毫克間茴香酰氯，在80℃攪拌4小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，減壓蒸出吡啶，向殘留物中加水，用5%碳酸氫鈉水溶液調(diào)成堿性后，用氯仿萃取。氯仿層用水洗、用芒硝干燥后，減壓濃縮至干。殘留物用硅膠柱色譜法(溶劑氨飽和乙醚)分離、精制，得到12毫克14-O-間茴香酰烏頭胺。
實(shí)施例450毫克N-脫乙基-N-乙酰烏頭胺溶于1毫升吡啶中，加入50微升α-甲基-(4-(α-甲基乙酸)苯基)乙酰氯，在80℃攪拌4小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，減壓蒸餾除去吡啶，向殘留物中加水，用5%碳酸氫鈉水溶液調(diào)成堿性后，用氯仿萃取。氯仿層用水洗，用芒硝干燥后，減壓濃縮至干。殘留物用硅膠柱色譜法(溶劑氨飽和乙醚)分離、精制，得到28毫克N-脫乙基-N-乙酰-14-O-[α-甲基-(4-(α-甲基乙酸)苯基)乙酰]烏頭胺。
實(shí)施例5實(shí)施例1的3-O-茴香酰烏頭胺和3-氯丙酰氯用50毫克N-脫乙基-N-苯甲酰烏頭胺和30毫克3，4，5-三甲氧基苯甲酰代替，其它操作與實(shí)施例1相同，得到28毫克N-脫乙基-N-苯甲酰-14-O-三甲基棓酰烏頭胺。
實(shí)施例6
實(shí)施例1的3-O-茴香酰烏頭胺和3-氯丙酰氯用50毫克海帕烏頭胺和20毫克對(duì)氯苯甲酰氯代替，其它操作與實(shí)施例1相同，得到23毫克14-O-對(duì)氯苯甲酰海帕烏頭胺。
實(shí)施例7實(shí)施例1的3-O-茴香酰烏頭胺和3-氯丙酰氯用50毫克3-O-乙酰烏頭胺和20毫克間氯苯甲酰氯代替，其它操作與實(shí)施例1相同，得到24毫克3-O-乙酰-14-O-間氯苯甲酰烏頭胺。
實(shí)施例8實(shí)施例3的烏頭胺用30毫克3，15-二-O-芐基烏頭胺代替，其它操作與實(shí)施例3相同，得到28毫克3，15-二-O-芐基-14-O-間茴香酰烏頭胺。
實(shí)施例9實(shí)施例1的3-O-茴香酰烏頭胺和3-氯丙酰氯用50毫克15-O-四氫吡喃基海帕烏頭胺和20毫克對(duì)氯苯甲酰氯代替，其它操作與實(shí)施例1相同，獲得53毫克15-O-四氫吡喃基-14-O-對(duì)氯苯甲酰海帕烏頭胺。
實(shí)施例1030毫克烏頭胺和20毫克對(duì)甲苯磺酸溶于1.5毫升乙酐中，在室溫?cái)嚢?小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，減壓蒸出乙酐，向殘留物添加冰水，用5%碳酸氫鈉調(diào)至堿性，用氯仿萃取。氯仿層用水洗，用芒硝干燥后，減壓濃縮至干。殘留物用硅膠柱色譜法(溶劑氨飽和乙醚)分離、精制，得到14-O-乙酰烏頭胺28毫克。
實(shí)施例1126毫克N-脫乙基-N-丙基烏頭胺和20毫克對(duì)甲苯磺酰溶于1.5毫升乙酐中，在室溫?cái)嚢?小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，減壓蒸出乙酐，向殘留物添加冰水，用5%碳酸氫鈉調(diào)成堿性，用氯仿萃取。氯仿層用水洗、用芒硝干燥后，減壓濃縮至干。殘留物用硅膠柱色譜法(溶劑氨飽和乙醚)分離、精制，得到22毫克N-脫乙基-N-丙基-14-O-乙酰烏頭胺。
實(shí)施例1250毫克N-脫乙基烏頭胺和20毫克對(duì)甲苯磺酸溶于1.5毫升乙酐中，在室溫?cái)嚢?小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，減壓蒸出乙酐，向殘留物中添加冰水，用5%碳酸氫鈉調(diào)成堿性，用氯仿萃取。氯仿層用水洗，用芒硝干燥后、減壓濃縮至干。殘留物用硅膠柱色譜法(溶劑氨飽和乙醚)分離、精制，得到12毫克N-脫乙基-14-O-乙酰烏頭胺。
實(shí)施例13100毫克烏頭胺溶于10毫升四氫呋喃中，在-70℃添加0.5毫升正丁基鋰己烷溶液，攪拌30分鐘后，在室溫加入100毫升對(duì)氯苯甲酰氯，攪拌30分鐘。反應(yīng)結(jié)束后，向反應(yīng)液中加入少量水，減壓蒸干。殘留物用硅膠柱色譜法(溶劑氨飽和氯仿)分離，用丙酮/己烷混合液重結(jié)晶，得到83毫克14-對(duì)氯苯甲酰烏頭胺。
實(shí)施例14實(shí)施例12的N-脫乙基烏頭胺及乙酐分別用50毫克3，15-二-O-甲氧甲基烏頭胺和20毫克安息香酐代替，其它操作與實(shí)施例12相同，得到47毫克3，15-二-O-甲氧甲基-14-O-苯甲酰烏頭胺。
實(shí)施例15100毫克烏頭胺溶于2毫升吡啶中，在0℃條件下加入50毫克對(duì)茴香酐，攪拌2小時(shí)。向反應(yīng)液添加冰水，然后用氨調(diào)成堿性，用氯仿萃取。氯仿層用水洗，用芒硝干燥后減壓蒸干，殘留物用硅膠柱色譜法(溶劑氨飽和氯仿)分離、精制，得到102毫克14-O-茴香酰烏頭胺。
實(shí)施例16實(shí)施例2的8-O-乙酰假烏頭胺及間溴苯甲酰氯用250毫克烏頭胺和0.15毫升對(duì)氯苯甲酰氯代替，其它操作與實(shí)施例2相同，得到207毫克14-O-對(duì)氯苯甲酰烏頭胺。
實(shí)施例17向230毫克1，4-苯-二-2-丙酸中加入1毫升亞硫酰二氯，加熱回流4小時(shí)后，減壓蒸出過剩的亞硫酰二氯。將50毫升所得液體加入到含50毫克烏頭胺的1毫升吡啶液中，在室溫?cái)嚢?小時(shí)。將反應(yīng)液傾入冰水中，用氯仿萃取。氯仿層減壓蒸干，殘留物用硅膠柱色譜法(溶劑為氨飽和乙醚∶己烷＝4∶1)分離、精制，得到23毫克14-O-α-甲基-(4-(α-甲基乙酸)苯基)乙酰烏頭胺。
實(shí)施例18添加100毫克烏頭胺、0.2毫升醚合三氟化硼和1毫升丁酸，此溶液在室溫?cái)嚢?4小時(shí)。向反應(yīng)液中加水，用氨調(diào)成堿性后，用乙醚萃取。乙醚層用水洗，用芒硝干燥后減壓蒸干。殘留物用硅膠柱色譜法(溶劑氨飽和乙醚)分離、精制，得到83毫克14-O-丁酰烏頭胺。
實(shí)施例19實(shí)施例18的丁酸用1毫升戊酸代替，其它操作與實(shí)施例18相同，得到85毫克14-O-戊酰烏頭胺。
實(shí)施例20把100毫克烏頭胺和30毫克對(duì)溴安息香酸懸浮于苯中，向其中添加0.5毫升三氟乙酐，在室溫?cái)嚢?天。將反應(yīng)液傾入冰水中，用氨調(diào)成堿性后，用氯仿萃取。氯仿層用水洗，用芒硝干燥后減壓蒸餾。殘留物用硅膠柱色譜法(溶劑氨飽和氯仿)分離、精制，得到30毫克14-O-(對(duì)溴苯甲酰)烏頭胺。
實(shí)施例21實(shí)施例20的對(duì)溴安息香酸用30毫克3，4-二甲氧基安息香酸代替，其它操作與實(shí)施例20相同，得到28毫克14-O-藜蘆酰烏頭胺。
實(shí)施例22實(shí)施例16的烏頭胺用25毫克3-脫氧烏頭胺代替，其它操作與實(shí)施例16相同，得到20毫克3-脫氧-14-O-對(duì)氯苯甲酰烏頭胺。
實(shí)施例2350毫克3，15-二脫氧烏頭胺溶于2毫升吡啶，在0℃條件下加入25毫克琥珀酐，攪拌2小時(shí)。向反應(yīng)液中添加冰水后，用氯仿萃取。氯仿層用水洗，用芒硝干燥后減壓蒸干，殘留物用硅膠柱色譜法(溶劑氨飽和氯仿)分離、精制，得到40毫克3，15-二脫氧-14-O-琥珀酰烏頭胺。
實(shí)施例24實(shí)施例20的烏頭胺及對(duì)溴安息香酸用100毫克3，5-二脫氧烏頭胺和30毫克鄰氯安息香酸代替，其它操作與實(shí)施例20相同，得到28毫克3，15-二脫氧-14-O-鄰氯苯甲酰烏頭胺。
實(shí)施例25實(shí)施例15的烏頭胺用100毫克N-戊基烏頭胺代替，其它操作與實(shí)施例15相同，得到100毫克N-戊基-14-O-茴香酰烏頭胺。
實(shí)施例26實(shí)施例20的烏頭胺及對(duì)溴安息香酸用100毫克3，15-二-O-甲硫甲基烏頭胺和30毫克3，4-二甲氧基安息香酸代替，其它操作與實(shí)施例20相同，得到30毫克3，15-二-O-甲硫甲基-14-O-藜蘆酰烏頭胺。
實(shí)施例27實(shí)施例2的8-O-乙酰假烏頭胺及間溴苯甲酰氯用250毫克3-脫氧-15-O-芐基烏頭胺和0.15毫升對(duì)氯苯甲酰氯代替，其它操作與實(shí)例2相同，得到209毫克3-脫氧-15-O-芐基-14-O-對(duì)氯苯甲酰烏頭胺。
實(shí)施例28實(shí)施例10的烏頭胺用30毫克3，15-二-O-四氫吡喃基烏頭胺代替，其它操作與實(shí)施例10相同，得到26毫克3，15-二-O-四氫吡喃基-14-O-乙酰烏頭胺。
實(shí)施例29實(shí)施例20的烏頭胺和對(duì)溴安息香酸用100毫克N-脫乙基-N-戊基-3-O-甲氧甲基假烏頭胺和30毫克3，4-二甲氧基安息香酸代替，其它操作與實(shí)施例20相同，得到32毫克N-脫乙基-N-戊基-3-O-甲氧甲基-14-O-藜蘆酰假烏頭胺。
實(shí)施例30
實(shí)施例15的烏頭胺用100毫克N-脫乙基-N-乙酰-3，15-二-O-甲氧甲基烏頭胺代替，其它操作與實(shí)施例15相同，得到97毫克N-脫乙基-N-乙酰-3，15-二-O-甲氧甲基-14-O-茴香酰烏頭胺。
實(shí)施例31實(shí)施例15的烏頭胺用100毫克3，15-二-O-甲硫甲基美沙烏頭胺代替，其它操作與實(shí)施例15相同，得到101毫克3，15-二-O-甲硫甲基-14-O-茴香酰美沙烏頭胺。
實(shí)施例32實(shí)施例15的烏頭胺用100毫克N-脫乙基-3，15-二-O-甲氧甲基烏頭胺代替，其它操作與實(shí)施例15相同，得到103毫克，N-脫乙基-3，15-二-O-甲氧甲基-14-O-茴香酰烏頭胺。
實(shí)施例33實(shí)施例15的烏頭胺用100毫克N-脫乙基-N-苯甲酰-3，15-二-O-甲氧甲基烏頭胺代替，其它操作與實(shí)施例15相同，得到100毫克N-脫乙基-N-苯甲酰-3，15-二-O-甲氧甲基-14-O-茴香酰烏頭胺。
實(shí)施例34實(shí)施例15的烏頭胺用100毫克15-O-甲氧甲基烏頭胺代替，其它操作與實(shí)施例15相同，得到104毫克15-O-甲氧甲基-·14-O-茴香酰烏頭胺。
實(shí)施例35實(shí)施例2的8-O-乙酰假烏頭胺及間溴苯甲酰氯用250毫克3-O-甲氧甲基烏頭胺和0.15毫升對(duì)氯苯甲酰氯代替，其它操作與實(shí)施例2相同，得到200毫克3-O-甲氧甲基-14-O-對(duì)氯苯甲酰烏頭胺。
實(shí)施例36實(shí)施例2的8-O-乙酰假烏頭胺用50毫克3-O-甲氧甲基假烏頭胺代替，其它操作與實(shí)施例相同，得到25毫克3-O-甲氧甲基-14-O-間溴苯甲酰假烏頭胺。
實(shí)施例37實(shí)施例2的8-O-乙酰假烏頭胺和間溴苯甲酰氯用250毫克15-O-甲氧甲基海帕烏頭胺和0.15毫升苯甲酰氯代替，其它操作與實(shí)例2相同，得到195毫克15-O-甲氧甲基-14-O-苯甲酰海帕烏頭胺。
實(shí)施例38實(shí)施例1的3-O-茴香酰烏頭胺及3-氯丙酰氯用50毫克3，15-二-O-四氫吡喃基美沙烏頭胺和25毫克苯甲酰氯代替，其它操作與實(shí)例1相同，得到51毫克3，15-二-O-四氫吡喃基-14-O-苯甲酰美沙烏頭胺。
此外，以下進(jìn)一步說明本發(fā)明方法的起始物質(zhì)及用于其制造的中間體和有關(guān)化合物的制造的參考例。
參考例1(1)在5毫升四氫呋喃中懸浮46毫克氫化鈉，在0℃條件下向其中添加70毫克烏頭胺，攪拌30分鐘。向此溶液中添加0.5毫升氯甲基·甲基醚，在室溫?cái)嚢?小時(shí)。將反應(yīng)液傾入冰水中后，用氯仿萃取。氯仿層用水洗，用芒硝干燥后，在減壓下蒸干。所得到的殘留物用硅膠柱色譜法(10克，氨飽和乙醚)分離、精制，得到55毫克14-O-甲氧甲基烏頭胺。
(2)將100毫克14-O-甲氧甲基烏頭胺溶于3毫升吡啶中，加入75毫克對(duì)茴香酰氯，在攪拌下于80℃加熱1小時(shí)。然后，向反應(yīng)液中添中50毫升氯仿。氯仿層先用40毫升5%氨水再用40毫升水洗滌后，用氯化鈣干燥，減壓蒸干。殘留物用薄層色譜法(溶劑為28%氨水飽和乙醚∶己烷＝5∶1)分離、精制，得到90毫克3-O-茴香酰-14-O-甲氧甲基烏頭胺。
(3)將30毫克3-O-茴香酰-14-O-甲氧甲基烏頭胺溶于5毫升甲氫呋喃中，滴加0.5毫升濃鹽酸，在50℃攪拌7小時(shí)。冷卻后，邊冷卻邊向反應(yīng)液中加入氨水，用氨調(diào)至堿性后用氯仿萃取。氯仿層用水洗、用芒硝干燥后減壓蒸干。所得到的殘留物用硅膠柱色譜法(10克，5%甲醇/氨飽和氯仿)分離、精制，得到23毫克3-O-茴香酰烏頭胺。
參考例2(1)在5毫升四氫呋喃中懸浮35毫克氫化鈉，在室溫條件下向其中加入70毫克假烏頭胺，攪拌30分鐘。向此溶液中加入1毫升氯甲基·甲硫醚，加熱回流5小時(shí)。將反應(yīng)液傾入冰水后，用氨調(diào)成堿性，用氯仿萃取。氯仿層用水洗，用芒硝干燥后減壓蒸干。所得的殘留物用硅膠柱色譜法(10克，氨飽和乙醚)分離、精制，得到71毫克3，13，14-三-O-甲硫甲基假烏頭胺。
(2)將70毫克3，13，14-三-O-甲硫甲基假烏頭胺溶于6毫升乙酰氯中，加入40微升乙酸和20微升干燥的甲醇，封于安瓿中放置2周。然后，減壓蒸餾除去反應(yīng)液中的乙酰氯，向殘留物中加水，用氨調(diào)成堿性，用氯仿萃取。氯仿層用水洗、用芒硝干燥后減壓蒸干。所得到的殘留物用硅膠柱色譜法(10克，氨飽和乙醚)分離、精制，得到72毫克8-O-乙酰-3，13，14-三-O-甲硫甲基假烏頭胺。
(3)參考例1(3)的3-O-茴香酰-14-O-甲氧甲基烏頭胺用30毫克8-O-乙酰-3，13，14-三-O-甲硫甲基假烏頭胺代替，其它操作與參考例1(3)相同，得到22毫克8-O-乙酰假烏頭胺。
參考例3(1)將550毫克烏頭胺溶于66毫升丙酮中，向此溶液中加入25毫升高錳酸鉀水溶液(887毫克/25毫升水)和4.5毫升碳酸鉀水溶液(556毫克/4.5毫升水)，在室溫?cái)嚢?0分鐘。反應(yīng)結(jié)束后，減壓濃縮，直至反應(yīng)液不散發(fā)丙酮?dú)馕?，殘留液先進(jìn)行冷卻，然后加入33毫升2N硫酸和22毫升硫代硫酸鈉水溶液(887毫克/22毫升水)，用二氯甲烷洗滌。水層用碳酸鈉調(diào)至pH8～9，用二氯甲烷萃取。二氯甲烷層用芒硝干燥后，減壓濃縮至干。殘留物用硅膠柱色譜法(溶劑5%甲醇/氨飽和氯仿)分離、精制，得到N-脫乙基烏頭胺。
(2)將50毫克N-脫乙基烏頭胺溶于1毫升甲醇中，加入50毫克碳酸鉀、0.1毫升水和20微升乙酰氯，在室溫?cái)嚢?小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)液減壓濃縮至干，將殘留物溶于20毫升氯仿，氯仿層用水洗滌、用芒硝干燥后，減壓濃縮至干。殘留物用硅膠柱色譜法(溶劑5%甲醇/氨飽和氯仿)分離、精制，得到31毫克N-脫乙基-N-乙酰烏頭胺。
參考例4
將50毫克N-脫乙基烏頭胺溶于1毫升甲醇中，加入50毫克碳酸鉀、0.1毫升水和20微升苯甲酰氯，在室溫?cái)嚢?小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)液減壓濃縮至干，殘留物溶于20毫升氯仿中，氯仿層用水洗滌，用芒硝干燥后減壓濃縮至干。殘留物用硅膠柱色譜法(溶劑5%甲醇/氨飽和氯仿)分離、精制，得到31毫克N-脫乙基-N-苯甲酰烏頭胺。
參考例5(1)向50毫克14-O-甲氧甲基烏頭胺中加入1毫升吡啶和4毫升乙酐，在室溫?cái)嚢?小時(shí)。將反應(yīng)液減壓濃縮至干，殘留物溶于50毫升氯仿中，氯仿層先用5%碳酸氫鈉水溶液然后用水洗滌，用芒硝干燥后減壓蒸出。殘留物用硅膠柱色譜法(溶劑氨飽和乙醚)分離、精制，得到48毫克3-O-乙酰-14-O-甲氧甲基烏頭胺。
(2)參考例1(3)的3-O-茴香酰-14-O-甲氧甲基烏頭胺用30毫克3-O-乙酰-14-O-甲氧甲基烏頭胺代替，其它操作與實(shí)施例1(3)相同，得到20毫克3-O-乙酰烏頭胺。
參考例6(1)在5毫升四氫呋喃中懸浮46毫克氫化鈉，在0℃條件下向其中加入70毫克14-O-茴香酰烏頭胺，攪拌30分鐘。向此溶液中加入0.1毫升芐基氯，在室溫?cái)嚢?0小時(shí)。將反應(yīng)液傾入冰水后，用氯仿萃取。氯仿層用水洗，用芒硝干燥后減壓蒸干。得到的殘留物用硅膠柱色譜法(10克，氨飽和乙醚)分離、精制，得到45毫克3，15-二-O-芐基-14-O-茴香酰烏頭胺。
(2)將40毫克3，15-二-O-芐基-14-O-茴香酰烏頭胺溶于5毫升5%氫氧化鉀/甲醇溶液中，在室溫?cái)嚢?0小時(shí)后，減壓蒸出甲醇。殘留物溶于5毫升冰水中，用20毫升先用甲醇后用水洗凈的Amberite XAD-2(Organo公司制造)柱色譜法，用水淋洗直至流出來的水不呈堿性后，用300毫升甲醇淋洗。將此甲醇溶液減壓蒸干，得到32毫克3，15-二-O-芐基烏頭胺。
參考例7(1)將70毫克海帕烏頭堿溶于2毫升苯中，向其中加入3毫克對(duì)甲苯磺酸和0.3毫升2，3-二氫吡喃，在60℃攪拌24小時(shí)。冷卻后，向反應(yīng)液中加入5%碳酸氫鈉水溶液，用二氯甲烷溶液萃取。二氯甲烷層用水洗、用芒硝干燥后，減壓蒸干。得到的殘留物用硅膠柱色譜法(10克，氨飽和乙醚)分離、精制，得到65毫克15-O-四氫吡喃基海帕烏頭堿。
(2)參考例6(2)的3，15-二-O-芐基-14-O-茴香酰烏頭胺用60毫克15-O-四氫吡喃基海帕烏頭堿代替，其它操作與參考例6(2)相同，得到43毫克15-O-四氫吡喃基海帕烏頭胺。
參考例8(1)參考例6(1)的14-O-茴香酰烏頭胺及芐基氯分別用70毫克14-O-乙酰烏頭胺及0.5毫升氯甲基·甲醚代替，其它操作與參考例6(1)相同，得到50毫克3，15-二-O-甲氧甲基-14-O-乙酰烏頭胺。
(2)參考例6(2)的3，15-二-O-芐基-14-O-茴香酰烏頭胺用50毫克3，15-二-O-甲氧甲基-14-O-乙酰烏頭胺代替，其它操作與參考例6(2)相同，得到30毫克3，15-二-O-甲氧甲基烏頭胺。
參考例9將50毫克N-脫乙基烏頭胺溶于2毫升甲醇/乙醚(1∶1)混合液中，加入65毫克碳酸鈣和0.5毫升正丙基氯，加熱回流2小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)液中的不溶物過濾除去，將反應(yīng)液減壓濃縮至干。殘留物用硅膠柱色譜法(溶劑，5%甲醇/氨飽和氯仿)分離、精制，得到26毫克N-脫乙基-N-丙基烏頭胺。
參考例10(1)參考例6(1)的14-O-茴香酰烏頭胺及芐基氯用70毫克14-O-苯甲酰烏頭胺及0.5毫升氯甲基·甲醚代替，其它操作與參考例6(1)相同，得到52毫克3，15-二-O-甲氧甲基-14-O-苯甲酰烏頭胺。
(2)參考例6(2)的3，15-二-O-芐基-14-O-茴香酰烏頭胺用100毫克3，15-二-O-甲氧甲基-14-O-苯甲酰烏頭胺代替，其它操作與參考例6(2)相同，得到76毫克3，15-二-O-甲氧甲基烏頭胺。
參考例11125毫克乙酐與76毫克對(duì)茴香酸的混合物加熱回流30分鐘后，在室溫下放置冷卻。將溶液中的固體粉碎后抽吸過濾。得到的結(jié)晶塊用乙醚洗凈后、干燥，得到60毫克對(duì)茴香酐。
參考例12(1)將1.5克鎂懸浮于10毫升干燥四氫呋喃中，用30分鐘時(shí)間添加12克對(duì)二溴苯的四氫呋喃溶液(25毫升)，加熱回流4小時(shí)。
(2)將9克β-溴丙酸乙酯和70毫克氯化鎳溶于10毫升四氫呋喃中，用30分鐘時(shí)間向此溶液中滴加(1)的溶液，在室溫?cái)嚢?8小時(shí)。向反應(yīng)液中加入10%硫酸銨水溶液，用乙醚萃取。乙醚層用水洗、用芒硝干燥后，減壓蒸干。殘留物用己烷萃取，濾出不溶物后減壓蒸餾，得到1克1，4-苯-二-2-丙酸二乙酯。
(3)將500毫克1，4-苯二-2-丙酸二乙酯溶于5毫升乙醇中，加1毫升40%氫氧化鈉水溶液，在室溫?cái)嚢?2小時(shí)。反應(yīng)液減壓濃縮，加水，用乙醚洗滌一次后，向水層加入10%鹽酸水溶液，調(diào)成酸性，用乙醚萃取。乙醚層用水洗、用芒硝干燥后，減壓蒸干，殘留物用硅膠薄層色譜法(溶劑，苯)分離、精制，得到230毫克1，4-苯二-2-丙酸。
參考例13(1)將660毫克14-O-茴香酰烏頭胺溶于66毫升丙酮，向此溶液中添加25毫升高錳酸鉀水溶液(887毫克/25毫升水)和4.5毫升碳酸鉀水溶液(556毫克/4.5毫升水)，在室溫?cái)嚢?0分鐘。反應(yīng)結(jié)束后，減壓濃縮直至反應(yīng)液不散發(fā)丙酮?dú)馕?，向殘留液中加?3毫升預(yù)先冷卻的2N硫酸及22毫升硫代硫酸鈉水溶液(887毫克/22毫升水)，用二氯甲烷洗滌。水層用碳酸鈉調(diào)至pH8～9，用二氯甲烷萃取。二氯甲烷層用芒硝干燥后，減壓濃縮至干。殘留物用硅膠柱色譜法(溶劑，5%甲醇/氨飽和氯仿)分離、精制，得到605毫克N-脫乙基-14-O-茴香酰烏頭胺。
(2)將100毫克N-脫乙基-14-O-茴香酰烏頭胺溶于5毫升5%氫氧化鉀/甲醇溶液，在室溫?cái)嚢?0小時(shí)后，減壓蒸出甲醇。殘留物溶于5毫升冰水中，用20毫升先用甲醇后用水洗滌的Amberite XAD-2(Organo公司制造)柱色譜法，用水淋洗直至溶出來的水不呈堿性后，用300毫升甲醇淋洗。這種甲醇溶液減壓蒸干，得到70毫克N-脫乙基烏頭胺。
參考例14參考例9的正丙基氯用0.2毫升甲基碘代替，其它操作與參考例9相同，得到28毫克美沙烏頭胺。
參考例15(1)將300毫克14-O-茴香酰烏頭胺和380毫克溴氰溶于20毫升氯仿中，加熱回流24小時(shí)。冷卻后，氯仿溶液用水洗，用芒硝干燥后，減壓蒸干。殘留物用硅膠柱色譜法(30克，10%甲醇/氯仿)分離、精制，得到270毫克N-氰基-14-O-茴香酰烏頭胺。
(2)250毫克N-氰基-14-O-茴香酰烏頭胺溶于5毫升濃鹽酸中，加熱回流5小時(shí)。冷卻后，邊冷卻邊向反應(yīng)液中加入氨水，調(diào)成堿性后，用氯仿萃取。氯仿層用水洗，用芒硝干燥后，減壓制干。得到的殘留物用柱色譜法(20克，5%甲醇/氨飽和氯仿)分離、精制，得到231毫克N-脫乙基-14-O-茴香酰烏頭胺。
(3)參考例9的N-脫乙基烏頭胺及正丙基氯用50毫克N-脫乙基-14-O-茴香酰烏頭胺和0.2毫升戊基溴代替，其它操作與參考例9相同，得到49毫克N-脫乙基-N-戊基-14-O-茴香酰烏頭胺。
(4)參考例6(2)的3，15-二-O-芐基-14-O-茴香酰烏頭胺用N-脫乙基-N-戊基-14-O-茴香酰烏頭胺代替，其它操作與實(shí)例6(2)相同，得到38毫克N-脫乙基-N-戊基烏頭胺。
參考例16(1)將50毫克3-脫氧杰斯烏頭堿溶于2毫升二噁烷與2毫升水的混合液中，加熱回流4小時(shí)。冷卻后，減壓蒸出溶劑。殘留物用薄層色譜法(溶離液，5%甲醇/氨飽和氯仿)分離、精制，得到38毫克3-脫氧-14-O-茴香酰烏頭胺。
(2)參考例3(1)的烏頭胺用580毫克3-脫氧-14-O-茴香酰烏頭胺代替，其它操作與參考例3(1)相同，得到512毫克N-脫乙基-3-脫氧-14-O-茴香酰烏頭胺。
(3)參考例9的N-脫乙基烏頭胺用50毫克N-脫乙基-3-脫氧-14-O-茴香酰烏頭胺代替，其它操作與參考例9相同，得到29毫克N-脫乙基-N-丙基-3-脫氧-14-O-茴香酰烏頭胺。
參考例17(1)向400毫克美沙烏頭堿中加入8毫升吡啶和30毫升乙酐，在室溫?cái)嚢?6小時(shí)。反應(yīng)液減壓濃縮至干，殘留物溶于50毫升氯仿中，氯仿層用5%碳酸氫鈉水溶液、然后用水洗滌，用芒硝干燥后減壓蒸餾。殘留物用硅膠柱色譜法(溶劑，氨水飽和乙醚)分離、精制，得到401毫克3-O-乙酰美沙烏頭堿。
(2)參考例15(1)的14-O-茴香酰烏頭胺用3-O-乙酰美沙烏頭堿代替，其它操作與參考例15(1)相同，得到280毫克N-氰基-3-O-乙酰美沙烏頭堿。
(3)參考例15(2)的N-氰基-14-O-茴香酰烏頭胺用250毫克N-氰基-3-O-乙酰美沙烏頭堿代替，其它操作與參考例15(2)相同，得到220毫克N-脫甲基-3-O-乙酰美沙烏頭堿。
(4)參考例9的N-脫乙基烏頭胺及正丙基氯用50毫克N-脫甲基-3-O-乙酰美沙烏頭堿和乙基碘代替，其它操作與參考例9相同，得到29毫克3-O-乙酰烏頭堿。
參考例18(1)將100毫克杰斯烏頭堿溶于3毫升吡啶中，加入75毫克對(duì)茴香酰氯，攪拌下于80℃加熱1小時(shí)，然后，向反應(yīng)液中加入50毫升氯仿。將氯仿層用40毫升5%氨水、40毫升水洗滌后，用氯化鈣干燥，減壓蒸干。殘留物用薄層色譜法(溶劑，28%氨水飽和乙醚∶己烷＝5∶1)分離、精制，得到3-O-茴香酰杰斯烏頭堿。
(2)參考例3(1)的烏頭胺用550毫克3-O-茴香酰杰斯烏頭堿代替，其它操作與參考例3(1)相同，得到515毫克N-脫乙基-3-O-茴香酰杰斯烏頭堿。
(3)參考例9的N-脫乙基烏頭胺及正丙基氯用50毫克N-脫乙基-3-O-茴香酰杰斯烏頭堿和0.2毫升甲基碘代替，其它操作與參考例9相同，得到29毫克N-脫乙基-N-甲基-3-O-茴香酰杰斯烏頭堿。
參考例19(1)參考例6(1)的14-O-茴香酰烏頭胺及芐基氯用70毫克美沙烏頭堿和0.5毫升氯甲基·甲醚代替，其它操作與參考例6(1)相同，得到55毫克3，15-二-O-甲氧甲基美沙烏頭堿。
(2)參考例6(2)的3，15-二-O-芐基-14-O-茴香酰烏頭胺用55毫克3，15-二-O-甲氧甲基美沙烏頭堿代替，其它操作與參考例6(2)相同，得到51毫克3，15-二-O-甲氧甲基美沙烏頭胺。
(3)參考例3(1)的烏頭胺用550毫克3，15-二-O-甲氧甲基美沙烏頭胺代替，其它操作與參考例3(1)相同，得到510毫克N-脫甲基-3，15-二-O-甲氧甲基美沙烏頭胺。
(4)參考例9的N-脫乙基烏頭胺及正丙基氯用50毫克N-脫甲基-3，15-二-O-甲氧甲基美沙烏頭胺及0.2毫升乙基氯代替，其它操作與參考例9相同，得到46毫克3，15-二-O-甲氧甲基烏頭胺。
參考例20(1)參考例6(1)的14-O-茴香酰烏頭胺及芐基氯分別用70毫克美沙烏頭堿及1毫升氯甲基·甲硫醚代替，其它操作與參考例6(1)相同，得到40毫克3，15-二-O-甲硫甲基美沙烏頭堿。
(2)參考例6(2)的3，15-二-O-芐基-14-O-茴香酰烏頭胺用40毫克3，15-二-O-甲硫甲基美沙烏頭堿代替，其它操作與參考例6(2)相同，得到29毫克3，15-二-O-甲硫甲基美沙烏頭胺。
(3)參考例15(1)的14-O-茴香酰烏頭胺用300毫克3，15-二-O-甲硫甲基美沙烏頭胺代替，其它操作與參考例15(1)相同，得到258毫克N-氰基-3，15-二-O-甲硫甲基美沙烏頭胺。
(4)參考例15(2)的N-氰基-14-O-茴香酰烏頭胺用250毫克N-氰基-3，15-二-O-甲硫甲基美沙烏頭胺代替，其它操作與參考例15(2)相同，得到228毫克N-脫甲基-3，15-二-O-甲硫甲基美沙烏頭胺。
(5)參考例9的N-脫乙基烏頭胺及正丙基氯用50毫克N-脫甲基-3，15-二-O-甲硫甲基美沙烏頭胺及0.2毫升乙基氯代替，其它操作與參考例9相同，得到45毫克3，15-二-O-甲硫甲基烏頭胺。
參考例21(1)將70毫克14-O-苯甲酰美沙烏頭胺溶于2毫升苯中，向其中加入3毫克對(duì)甲苯磺酸及0.3毫升2，3-二氫吡喃，在60℃攪拌24小時(shí)。冷卻后，向反應(yīng)液中加入5%碳酸氫鈉水溶液，用二氯甲烷溶液萃取。二氯甲烷層用水洗，用芒硝干燥后，減壓蒸干。得到的殘留物用硅膠柱色譜法(10克，氨飽和乙醚)分離、精制，得到63毫克3，15-二-O-四氫吡喃基-14-O-苯甲酰美沙烏頭胺。
(2)參考例6(2)的3，15-二-O-芐基-14-O-茴香酰烏頭胺用60毫克3，15-二-O-四氫吡喃基-14-O-苯甲酰美沙烏頭胺代替，其它操作與參考例6(2)相同，得到55毫克3，15-二-O-四氫吡喃基美沙烏頭胺。
(3)參考例3(1)的烏頭胺用550毫克3，15-二-O-四氫吡喃基美沙烏頭胺代替，其它操作與參考例3(1)相同，得到510毫克N-脫甲基-3，15-二-O-四氫吡喃基美沙烏頭胺。
(4)將50毫克N-脫甲基-3，15-二-O-四氫吡喃基美沙烏頭胺溶于1毫升甲醇中，加入50毫克碳酸鉀、0.1毫升水和20微升乙酰氯，在室溫?cái)嚢?小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)液減壓濃縮至干，殘留物溶于20毫升氯仿，氯仿層用水洗滌、用芒硝干燥后，減壓濃縮至干。殘留物用硅膠柱色譜法(溶劑，5%甲醇/氨飽和氯仿)分離、精制，得到31毫克N-脫甲基-N-乙酰-3，15-二-O-四氫吡喃基美沙烏頭胺。
(5)將30毫克N-脫甲基-N-乙酰-3，15-二-O-四氫吡喃基美沙烏頭胺溶于1毫升甲苯中，加入0.1毫升0.1N鹽酸和30毫克鋅汞齊，加熱回流6小時(shí)。冷卻后加入10%碳酸氫鈉，用二氯甲烷溶液萃取。二氯甲烷層用水洗、用芒硝干燥后，減壓蒸干。殘留物用硅膠柱色譜法(10克，氨飽和乙醚)分離、精制，得到20毫克烏頭胺。
參考例22(1)參考例3(1)的烏頭胺用550毫克15-O-乙酰-14-O-苯甲酰烏頭胺代替，其它操作與參考例3(1)相同，得到505毫克N-脫乙基-15-O-乙酰-14-O-苯甲酰烏頭胺。
(2)參考例9的N-脫乙基烏頭胺用50毫克N-脫乙基-15-O-乙酰-14-O-苯甲酰烏頭胺代替，其它操作與參考例9相同，得到28毫克N-脫乙基-N-丙基-15-O-乙酰-14-O-苯甲酰烏頭胺。
參考例23(1)參考例6(1)的14-O-茴香酰烏頭胺用70毫克14-O-苯甲酰海帕烏頭胺代替，其它操作與參考例6(1)相同，得到46毫克15-O-芐基-14-O-苯甲酰海帕烏頭胺。
(2)參考例15(1)的14-O-茴香酰烏頭胺用300毫克15-O-芐基-14-O-苯甲酰海帕烏頭胺代替，其它操作與參考例15(1)相同，得到215毫克N-氰基-15-O-芐基-14-O-苯甲酰海帕烏頭胺。
(3)參考例15(2)的N-氰基-14-O-茴香酰烏頭胺用250毫克N-氰基-15-O-芐基-14-O-苯甲酰海帕烏頭胺代替，其它操作與參考例15(2)相同，得到220毫克N-脫甲基-15-O-芐基-14-O-苯甲酰海帕烏頭胺。
(4)參考例6(2)的3，15-二-O-芐基-14-O-茴香酰烏頭胺用130毫克N-脫甲基-15-O-芐基-14-O-苯甲酰海帕烏頭胺代替，其它操作與參考例6(2)相同，得到94毫克N-脫甲基-15-O-芐基海帕烏頭胺。
(5)參考例9的N-脫乙基烏頭胺和正丙基氯用50毫克N-脫甲基-15-O-芐基海帕烏頭胺及0.2毫升乙基氯代替，其它操作與參考例9相同，得到42毫克3-脫氧-15-O-芐基烏頭胺。
參考例24(1)參考例3(1)的烏頭胺用550毫克3，15-二-O-四氫吡喃基-14-O-苯甲酰美沙烏頭胺代替，其它操作與參考例3(1)相同，得到510毫克N-脫甲基-3，15-二-O-四氫吡喃基-14-O-苯甲酰美沙烏頭胺。
(2)參考例21(4)的N-脫甲基-3，15-二-O-四氫吡喃基美沙烏頭胺用N-脫甲基-3，15-二-O-四氫吡喃基-14-O-苯甲酰美沙烏頭胺代替，其它操作與參考例21(4)相同，得到33毫克N-脫甲基-N-乙酰-3，15-二-O-四氫吡喃基-14-O-苯甲酰美沙烏頭胺。
(3)將30毫克N-脫甲基-N-乙酰-3，15-二-O-四氫吡喃基-14-O-苯甲酰美沙烏頭胺溶于2毫升四氫呋喃中，加入10毫克氫化鋁鋰，加熱回流5小時(shí)。反應(yīng)液傾入冰水中后，用氯仿萃取。氯仿層用水洗、用芒硝干燥后，減壓蒸干。得到的殘留物用硅膠柱色譜法(10克，氨飽和乙醚)分離、精制，得到20毫克3，15-二-O-四氫吡喃基烏頭胺。
參考例25(1)100毫克假烏頭胺在10毫升二噁烷/水(1∶1)混合液中加熱回流4小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，減壓蒸出溶劑。得到的殘留物用柱色譜或薄層色譜法(溶劑，氨飽和乙醚)分離、精制，得到79.9毫克(收率85%)14-O-藜蘆酰假烏頭胺。
(2)參考例6(1)的14-O-茴香酰烏頭胺及芐基氯用70毫克14-O-藜蘆酰假烏頭胺及0.5毫升氯甲基·甲醚代替，其它操作與參考例6(1)相同，得到60毫克3-O-甲氧甲基-14-O-藜蘆酰假烏頭胺。
(3)參考例3(1)的烏頭胺用550毫克3-O-甲氧甲基-14-O-藜蘆酰假烏頭胺代替，其它操作與參考例3(1)相同，得到500毫克N-脫乙基-3-O-甲氧甲基-14-O-藜蘆酰假烏頭胺。
(4)參考例9的N-脫乙基烏頭胺及正丙基氯用50毫克N-脫乙基-3-O-甲氧甲基-14-O-藜蘆酰假烏頭胺及0.2毫升戊基溴代替，其它操作與參考例9相同，得到45毫克N-脫乙基-N-戊基-3-O-甲氧甲基-14-O-藜蘆酰假烏頭胺。
(5)參考例6(2)的3，15-二-O-芐基-14-O-茴香酰烏頭胺用45毫克N-脫乙基-N-戊基-3-O-甲氧甲基-14-O-藜蘆酰假烏頭胺代替，其它操作與參考例6(2)相同，得到36毫克N-脫乙基-N-戊基-3-O-甲氧甲基假烏頭胺。
參考例26(1)將50毫克N-脫乙基-14-O-茴香酰烏頭胺溶于1毫升甲醇中，加入50毫克碳酸鉀、0.1毫升水和20微升乙酰氯，在室溫?cái)嚢?小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，反應(yīng)液減壓濃縮至干，殘留物溶于20毫升氯仿中，氯仿層用水洗滌，用芒硝干燥后，減壓濃縮至干。殘留物用硅膠柱色譜法(溶劑，5%甲醇/氨飽和氯仿)分離、精制，得到31毫克N-脫乙基-N-乙酰-14-O-茴香酰烏頭胺。
(2)參考例6(2)的3，15-二-O-芐基-14-O-茴香酰烏頭胺用30毫克N-脫乙基-N-乙酰-14-O-茴香酰烏頭胺代替，其它操作與參考例6(2)相同，得到22毫克N-脫乙基-N-乙酰烏頭胺。
參考例27參考例26(1)的乙酰氯用20微升苯甲酰氯代替，其它操作與參考例26(1)相同，得到25毫克N-脫乙基-N-苯甲酰-14-O-茴香酰烏頭胺。參考例6(2)的3，15-二-O-芐基-14-O-茴香酰烏頭胺用20毫克N-脫乙基-N-苯甲酰-14-O-茴香酰烏頭胺代替，其它操作與參考例6(2)相同，得到14毫克N-脫乙基-N-苯甲酰烏頭胺。
參考例28(1)參考例6(1)的14-O-茴香酰烏頭胺及芐基氯用70毫克N-脫乙基-N-乙酰-14-O-茴香酰烏頭胺和0.5毫升氯甲基·甲醚代替，其它操作與參考例6(1)相同，得到55毫克N-脫乙基-N-乙酰-3，15-二-O-甲氧甲基-14-O-茴香酰烏頭胺。
(2)參考例6(2)的3，15-二-O-芐基-14-O-茴香酰烏頭胺用50毫克N-脫乙基-N-乙酰-3，15-二-O-甲氧甲基-14-O-茴香酰烏頭胺代替，其它操作與參考例6(2)相同，得到38毫克N-脫乙基-N-乙酰-3，15-二-O-甲氧甲基烏頭胺。
參考例29將120毫克14-O-苯甲酰烏頭胺溶于5毫升10%氫氧化鉀/甲醇溶液中，在室溫?cái)嚢?0小時(shí)后，減壓蒸出甲醇。殘留物溶于5毫升冰水中，用20毫升先用甲醇后用水洗滌的Amberite XAD-2(Organo公司制造)柱色譜法，用水淋洗直至溶出來的水不呈堿性后，用300毫升甲醇淋洗。將此甲醇溶液減壓蒸干，得到85毫克烏頭胺。
參考例30將110毫克14-O-苯甲酰美沙烏頭胺溶于5毫升3%氫氧化鉀/甲醇溶液中，在室溫?cái)嚢?0小時(shí)后，減壓蒸出甲醇。殘留物溶于5毫升冰水中，用20毫升先用甲醇后用水洗滌的Amberite XAD-2(Organo公司制造)柱色譜法，用水淋洗直至溶出來的水不呈堿性后，用300毫升甲醇淋洗。此甲醇溶液減壓蒸干，得到85毫克美沙烏頭胺。
參考例31將120毫克14-O-茴香酰烏頭胺溶于5毫升3%氫氧化鈉/甲醇溶液中，在室溫?cái)嚢?0小時(shí)后，減壓蒸出甲醇。殘留物溶于5毫升冰水中，用20毫升先用甲醇后用水洗滌的Amberite XAD-2(Organo公司)柱色譜法，用水淋洗直至溶出來的水不呈堿性后，用300毫升甲醇淋洗。將此甲醇溶液減壓蒸干，得到80毫克烏頭胺。
參考例32將120毫克14-O-苯甲酰海帕烏頭胺溶解于5毫升10%氫氧化鈉/甲醇溶液中，在室溫?cái)嚢?0小時(shí)后，減壓蒸出甲醇。殘留物溶于5毫升冰水后，用20毫升先用甲醇后用水洗滌的Amberite XAD-2(Organo公司)柱色譜法，用水淋洗直至溶出來的水不呈堿性后，用300毫升甲醇淋洗。將此甲醇溶液減壓蒸干，得到84毫克海帕烏頭胺。
參考例33(1)參考例6(1)的14-O-茴香酰烏頭胺和芐基氯用70毫克烏頭堿和0.5毫升氯甲基·甲醚代替，其它操作與參考例6(1)相同，得到57毫克3，15-二-O-甲氧甲基烏頭堿。
(2)參考例6(2)的3，15-二-O-芐基-14-O-茴香酰烏頭胺用50毫克3，15-二-O-甲氧甲基烏頭堿代替，其它操作與參考例6(2)相同，得到35毫克3，15-二-O-甲氧甲基烏頭胺。
參考例34(1)參考例6(1)的14-O-茴香酰烏頭胺和芐基氯用70毫克美沙烏頭堿和1毫升氯甲基甲硫醚代替，其它操作與參考例6(1)相同，得到40毫克3，15-二-O-甲硫甲基美沙烏頭堿。
(2)參考例6(2)的3，15-二-O-芐基-14-O-茴香酰烏頭胺用40毫克3，15-二-O-甲硫甲基美沙烏頭堿代替，其它操作與參考例6(2)相同，得到29毫克3，15-二-O-甲硫甲基美沙烏頭胺。
參考例35(1)參考例6(1)的14-O-茴香酰烏頭胺用70毫克杰斯烏頭堿代替，其它操作與參考例6(1)相同，得到46毫克3，15-二-O-芐基杰斯烏頭堿。
(2)參考例6(2)的3，15-二-O-芐基-14-O-茴香酰烏頭胺用40毫克3，15-二-O-芐基杰斯烏頭堿代替，其它操作與參考例6(2)相同，得到31毫克3，15-二-O-芐基烏頭胺。
參考例36(1)參考例33(1)的烏頭堿用70毫克N-脫乙基-14-O-茴香酰烏頭胺代替，其它操作與參考例33(1)相同，得到53毫克N-脫乙基-3，15-二-O-甲氧甲基-14-O-茴香酰烏頭胺。
(2)參考例6(2)的3，15-二-O-芐基-14-O-茴香酰烏頭胺用50毫克N-脫乙基-3，15-二-O-甲氧甲基-14-O-茴香酰烏頭胺代替，其它操作與參考例6(2)相同，得到34毫克N-脫乙基-3，15-二-O-甲氧甲基烏頭胺。
參考例37(1)參考例33(1)的烏頭堿用70毫克N-脫乙基-N-苯甲酰-14-O-茴香酰烏頭胺代替，其它操作與參考例33(1)相同，得到57毫克N-脫乙基-N-苯甲酰-3，15-二-O-甲氧甲基-14-O-茴香酰烏頭胺。
(2)參考例6(2)的3，15-二-O-芐基-14-O-茴香酰烏頭胺用50毫克N-脫乙基-N-苯甲酰-3，15-二-O-甲氧甲基-14-O-茴香酰烏頭胺代替，其它操作與參考例6(2)相同，得到38毫克N-脫乙基-N-苯甲酰-3，15-二-O-甲氧甲基烏頭胺。
參考例38(1)參考例33(1)的烏頭堿用70毫克3-O-乙酰杰斯烏頭堿代替，其它操作與參考例33(1)相同，得到58毫克3-O-乙酰-15-O-甲氧甲基杰斯烏頭堿。
(2)參考例6(2)的3，15-二-O-芐基-14-O-茴香酰烏頭胺用50毫克3-O-乙酰-15-O-甲氧甲基杰斯烏頭堿代替，其它操作與參考例6(2)相同，得到29毫克15-O-甲氧甲基烏頭胺。
參考例39(1)參考例33(1)的烏頭堿用70毫克15-O-乙酰-14-O-苯甲酰烏頭胺代替，其它操作與參考例33(1)相同，得到52毫克15-O-乙酰-3-O-甲氧甲基-14-O-苯甲酰烏頭胺。
(2)參考例6(2)的3，15-二-O-芐基-14-O-茴香酰烏頭胺用50毫克15-O-乙酰-3-O-甲氧甲基-14-O-苯甲酰烏頭胺代替，其它操作與參考例6(2)相同，得到38毫克3-O-甲氧甲基烏頭胺。
參考例40(1)參考例33(1)的烏頭堿用70毫克假烏頭堿代替，其它操作與參考例33(1)相同，得到56毫克3-O-甲氧甲基假烏頭堿。
(2)參考例6(2)的3，15-二-O-芐基-14-O-茴香酰烏頭胺用50毫克3-O-甲氧甲基假烏頭堿代替，其它操作與參考例6(2)相同，得到33毫克3-O-甲氧甲基假烏頭胺。
參考例41(1)參考例33(1)的烏頭堿用70毫克14-O-苯甲酰海帕烏頭胺代替，其它操作與參考例33(1)相同，得到54毫克15-O-甲氧甲基-14-O-苯甲酰海帕烏頭胺。
(2)參考例6(2)的3，15-二-O-芐基-14-O-茴香酰烏頭胺用50毫克15-O-甲氧甲基-14-O-苯甲酰海帕烏頭胺代替，其它操作與參考例6(2)相同，得到31毫克15-O-甲氧甲基海帕烏頭胺。
參考例42(1)將100毫克烏那烏頭堿和10毫升水一起裝入耐壓安瓿中，在120～130℃的外加熱浴中放置5小時(shí)。反應(yīng)液調(diào)成氨堿性后，用氯仿萃取。氯仿層用水洗、用芒硝干燥后，減壓蒸干。殘留物用硅膠柱色譜法(溶劑，5%甲醇/氨飽和氯仿)分離、精制，得到80毫克14-O-茴香酰烏那烏頭胺。
(2)參考例6(2)的3，15-二-O-芐基-14-O-茴香酰烏頭胺用70毫克14-O-茴香酰烏頭胺代替，其它操作與參考例6(2)相同，得到55毫克烏那烏頭胺。
參考例43將100毫克杰斯烏頭堿溶于10毫升二噁烷/水(1∶1)中，加熱回流4小時(shí)。冷卻后，反應(yīng)液減壓蒸干。殘留物用硅膠柱色譜法(20克，氨飽和氯仿)分離、精制，得到83毫克14-O-茴香酰烏頭胺。
參考例44將100毫克海帕烏頭堿溶于10毫升四氫呋喃/水(1∶1)中，加熱回流4小時(shí)。冷卻后，反應(yīng)液減壓蒸干。殘留物用硅膠柱色譜法(20克，氨飽和氯仿)分離、精制，得到81毫克14-O-苯甲酰海帕烏頭胺。
參考例45(1)將100毫克杰斯烏頭堿溶于1.5毫升亞硫酰二氯中，加熱回流3小時(shí)。冷卻后，減壓蒸出亞硫酰二氯。向殘留物中加入冰水，用5%碳酸氫鈉水溶液調(diào)至堿性后，用30毫升氯仿萃取3次。將氯仿層合并、用水洗、用芒硝干燥后，減壓濃縮至干。殘留物用硅膠柱色譜法(溶劑，氨飽和乙醚∶正己烷＝4∶1)分離、精制，得到72.3毫克脫水杰斯烏頭堿。其次，將70毫克脫水杰斯烏頭堿溶于10毫升乙醇中，加入33毫克氧化鉑，在氫氣流下激烈攪拌1.5小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，過濾催化劑，將濾液減壓濃縮至干。殘留物用硅膠柱色譜法(溶劑，氨飽和乙醚∶正己烷＝4∶1)分離、精制，得到37毫克3-脫氧杰斯烏頭堿。
(2)參考例6(2)的3，15-二-O-芐基-14-O-茴香酰烏頭胺用37毫克3-脫氧杰斯烏頭堿代替，其它操作與參考例6(2)相同，得到27毫克3-脫氧烏頭胺。
參考例46(1)將50毫克14-O-苯甲酰烏頭胺和3毫克咪唑溶于6毫升四氫呋喃中，在用冰冷卻下加入116毫克(60%油劑)氫化鈉，在室溫?cái)嚢?0分鐘。向反應(yīng)溶液中加入1.2毫升二硫化碳和0.9毫升甲基碘，在室溫?cái)嚢?.5小時(shí)。把反應(yīng)溶液傾入冰水中，用氯仿萃取。氯仿層用水洗、用芒硝干燥后，減壓蒸干，殘留物用硅膠柱色譜法(溶劑，氨飽和乙醚∶己烷＝3∶2)分離、精制，得到60毫克3，15-二-O-(S-甲基)硫代碳酰-14-O-苯甲酰烏頭胺。
(2)將25毫克3，15-二-O-(S-甲基)硫代碳酰-14-O-苯甲酰烏頭胺溶于1毫升苯中，加入0.5毫升氫化三丁基錫的苯溶液(2/5)，加熱回流4小時(shí)。冷卻后，減壓蒸出反應(yīng)液中的苯后，殘留物用硅膠柱色譜法(溶劑，氨飽和乙醚∶己烷＝4∶1)分離、精制，得到12.5毫克3，15-二脫氧-14-O-苯甲酰烏頭胺。
(3)參考例6(2)的3，15-二-O-芐基-14-O-茴香酰烏頭胺用12毫克3，15-二脫氧-14-O-苯甲酰烏頭胺代替，其它操作與參考例6(2)相同，得到8毫克3，15-二脫氧烏頭胺。
參考例47(1)參考例17(1)的美沙烏頭堿用404毫克杰斯烏頭堿代替，其它操作與參考例17(1)相同，得到411.7毫克3-O-乙酰杰斯烏頭堿(收率95.8%)。
(2)將100毫克3-O-乙酰杰斯烏頭堿在10毫升二噁烷/水(1∶1)混合液中加熱回流4小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，減壓蒸出溶劑。殘留物用柱色譜或薄層色譜法(溶劑，氨飽和乙醚)分離、精制，得到79.9毫克3-O-乙酰-14-O-茴香酰烏頭胺(收率85%)。
參考例48(1)將100毫克杰斯烏頭堿溶解于3毫升吡啶中，加入75毫克對(duì)茴香酰氯，在攪拌下于80℃加熱1小時(shí)。然后，向反應(yīng)液中加入50毫升氯仿。氯仿層用40毫升5%氨水、40毫升水洗滌后，用氯化鈣干燥，減壓蒸干。殘留物用薄層色譜法(溶劑，28%氨水飽和乙醚∶己烷＝5∶1)分離精制，得到95毫克3-O-茴香酰杰斯烏頭堿。
(2)參考例47(2)的3-O-乙酰杰斯烏頭堿用90毫克3-O-茴香酰杰斯烏頭堿代替，其它操作與參考例47(2)相同，得到77毫克3-O-茴香酰-14-O-茴香酰烏頭胺。
參考例49(1)參考例33(1)的烏頭堿用70毫克3-O-茴香酰杰斯烏頭堿代替，其它操作與參考例33(1)相同，得到60毫克3-O-茴香酰-15-O-甲氧甲基杰斯烏頭堿。
(2)參考例43的杰斯烏頭堿用50毫克3-O-茴香酰-15-O-甲氧甲基杰斯烏頭堿代替，其它操作與參考例43相同，得到46毫克3，14-二-O-茴香酰-15-O-甲氧甲基烏頭胺。
參考例50(1)將100毫克杰斯烏頭堿溶解于3毫升吡啶中，加75毫克對(duì)茴香酰氯，攪拌下于80℃加熱1小時(shí)。然后，向反應(yīng)液中加入50毫升氯仿。氯仿層用40毫升5%氨水、40毫升水洗滌后，用氯化鈣干燥、減壓蒸干。殘留物用薄層色譜法(溶劑，28%氨水飽和乙醚∶己烷＝5∶1)分離、精制，得到95毫克3-O-茴香酰杰斯烏頭堿。
(2)參考例47(2)的3-O-乙酰杰斯烏頭堿用90毫克3-O-茴香酰杰斯烏頭堿代替，其它操作與參考例47(2)相同，得到77毫克3，14-二-O-茴香酰烏頭胺。
參考例51(1)將100毫克杰斯烏頭堿溶解于二噁烷/水(1∶1)混合液中，加熱回流4小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)液減壓蒸干，殘留物用硅膠柱色譜法(溶劑，5%甲醇/氨飽和氯仿)分離精制，得到70毫克14-O-茴香酰烏頭胺。
(2)將50毫克14-O-茴香酰烏頭胺及3毫克咪唑溶解于6毫升四氫呋喃中，在用冰冷卻下向此溶液中加入116毫克(60%油劑)氫化鈉，在室溫?cái)嚢?0分鐘。然后，向此反應(yīng)液中加入1.2毫升二硫化碳和0.9毫升甲基碘，在室溫?cái)嚢?.5小時(shí)。反應(yīng)液傾入冰水中，用氯仿萃取。氯仿層用水洗，用芒硝干燥后，減壓蒸干，殘留物用硅膠柱色譜法(溶劑，氨飽和乙醚)分離精制，得到58毫克3，15-二-O-(S-甲基)硫代碳酰-14-O-茴香酰烏頭胺。
(3)將30毫克3，15-二-O-(S-甲基)硫代碳酰-14-O-茴香酰烏頭胺溶解于1毫升苯中，向此溶液中添加0.5毫升含有0.2毫升氫化三丁基錫的苯溶液，加熱回流4小時(shí)。冷卻后，減壓蒸出反應(yīng)液中的苯，殘留物用硅膠柱色譜法(溶劑，氨飽和乙醚)分離精制，得到15毫克3，15-二脫氧-14-O-茴香酰烏頭胺。
(4)參考例6(2)的3，15-二-O-芐基-14-O-茴香酰烏頭胺用15毫克3，15-二脫氧-14-O-茴香酰烏頭胺代替，其它操作與參考例6(2)相同，得到9.2毫克3，15-二脫氧烏頭胺。
參考例52(1)將30毫克3-O-乙酰-8-脫乙酰烏那烏頭堿溶于0.5毫升吡啶中，加入0.5毫升2，2，2-三氯乙氧基碳酰氯，在室溫?cái)嚢?小時(shí)。冷卻后，向反應(yīng)液中加入冰水，添加5%碳酸氫鈉水溶液調(diào)成堿性后，用氯仿萃取。氯仿層用水洗、用芒硝干燥后，減壓蒸干。殘留物用硅膠柱色譜法(溶劑，氨飽和乙醚∶己烷＝4∶1)分離精制，得到32毫克3-O-乙酰-13-O-(2，2，2-三氯乙氧基碳酰)-8-脫乙酰烏那烏頭堿。
(2)將30毫克3-O-乙酰-13-O-(2，2，2-三氯乙氧基碳酰)-8-脫乙酰烏那烏頭堿溶于0.5毫升吡啶中，加入0.5毫升戊酰氯，加熱回流3小時(shí)。冷卻后，向反應(yīng)液中加入冰水，添加5%碳酸氫鈉水溶液調(diào)成堿性后，用氯仿萃取。氯仿層用水洗，用芒硝干燥后，減壓蒸干。殘留物用硅膠柱色譜法(溶劑，氨飽和乙醚∶己烷＝4∶1)分離精制，得到10毫克3-O-乙酰-13-O-(2，2，2-三氯乙氧基碳酰)-8-戊酰烏那烏頭堿。
(3)將10毫克3-O-乙酰-13-O-(2，2，2-三氯乙氧基碳酰)-8-O-戊酰烏那烏頭堿溶于0.5毫升乙酸中，加入30毫克鋅粉，在室溫?cái)嚢?2小時(shí)。過濾除去反應(yīng)液中的鋅粉，用10%氨水調(diào)成堿性后，用氯仿萃取。氯仿層用水洗、用芒硝干燥后，減壓蒸干。殘留物用硅膠柱色譜法(溶劑，氨飽和乙醚)分離精制，得到6毫克3-O-乙酰-8-O-戊酰烏那烏頭堿。
以下是上述實(shí)施例和參考例所得到的化合物的物理性質(zhì)和分析數(shù)據(jù)。
(1)3-O-茴香酰烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)
1)紅外吸收光譜(KBr)分析在3320、1710cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)如下信號(hào)(δ，ppm)7.98(2H，d，J＝8.9Hz)(茴香?；腍)6.95(2H，d，J＝8.9Hz)(同 上)5.16(1H，dd，J＝12.1，5.4Hz)(3位的H)3.87(3H，s)(茴香酰基的甲氧基的甲基H)3.75(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.41(3H，s)(同 上)3.38(3H，s)(同 上)3.30(3H，s)(同 上)1.13(3H，t，J＝7.0Hz)(N-乙基上的甲基)3)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)如下信號(hào)(δ，ppm)165.0(茴香?；聂驶鵆)163.4，131.5，122.1，113.9(茴香酰基的苯環(huán)C)91.3，83.4，82.2，80.6，78.4，78.2，77.6，74.5，71.4(16，1，6，14，8，15，18，13，3位C)61.3，59.1，58.0，55.5(16，18，6，1位的甲氧基C)55.0(茴香?；募籽趸鵆)46.2(N-乙基的亞甲基C)13.2(N-乙基的甲基C)
4)質(zhì)譜分析m/z633(M+)(2)3-O-茴香酰-14-O-(3-氯丙酰)烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在3320，1715cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)如下信號(hào)(δ，ppm)7.98(2H，d，J＝8.9Hz)(茴香?；腍)6.95(2H，d，J＝8.9Hz)(同 上)5.16(1H，dd，J＝12.1，5.4Hz)(3位的H)4.83(1H，d，J＝5.0Hz)(14位的H)4.10(2H，t，J＝7.2Hz)(3-氯丙酰的亞甲基H)3.47(2H，t，J＝7.2Hz)(同 上)3.88(3H，s)(茴香?；募籽趸募谆鵋)3.70(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.31(3H，s)(同 上)3.30(3H，s)(同 上)3.25(3H，s)(同 上)1.10(3H，t，J＝7.0Hz)(N-乙基上的甲基)3)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)如下信號(hào)(δ，ppm)170.2(3-氯丙酰的羰基C)165.0(茴香?；聂驶鵆)
163.3，131.6，122.0，113.8(茴香酰基的苯環(huán)C)90.8，83.4，82.3，79.8，79.5，78.6，77.3，74.8，71.3(16，1，6，15，15，8，18，13，3位的C)60.9，59.1，58.0，55.6(16，18，6，1位的甲氧基C)55.0(茴香?；募籽趸鵆)49.0(N-乙基的亞甲基C)13.3(N-乙基的甲基C)4)質(zhì)譜分析m/z723，725(M+)(3)8-O-乙酰假烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1715cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)如下信號(hào)(δ，ppm)3.55(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.30(3H，s)(同 上)3.28(3H，s)(同 上)3.15(3H，s)(同 上)1.32(3H，s)(乙?；募谆鵋)1.13(3H，t，J＝7.0Hz)(N-乙基的甲基)3)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)如下信號(hào)(δ，ppm)170.2(乙酰基的羰基C)85.2，84.3，83.0，82.3，79.4，77.6，75.4，72.2
(8，1，16，6，14，18，13，3位的C)59.6，58.0，57.5，56.1(18，16，6，1位的甲氧基C)47.4(N-乙基的亞甲基C)13.6(N-乙基的甲基C)21.3(乙?；募谆鵆)4)質(zhì)譜分析m/z495(M+)(4)8-O-乙酰-14-O-間溴苯甲酰假烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1723cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝225(4.15)，280(3.14)，289(3.12)3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)8.18-7.34(5H，m)(間溴苯甲酰的苯環(huán)H)4.88(1H，d，J＝4，5Hz)(14位的H)3.58(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.30(3H，s)(同 上)3.27(3H，s)(同 上)3.16(3H，s)(同 上)1.34(3H，s)(乙?；募谆鵋)1.11(3H，t，J＝7.0Hz)(N-乙基的甲基)4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)170.2(乙?；聂驶鵆)165.0(間溴苯甲酰的羰基C)136.4，136.1，132.0，130.1，128.3，122.6(間溴苯甲?；谋江h(huán)C)85.3，83.6，83.0，78.4，76.2，74.7，70.9(8，1，16，6，14，18，13，3位C)58.9，58.7，57.6，55.7(18，16，6，1位的甲氧基C)47.2(N-乙基的亞甲基C)13.3(N-乙基的甲基C)21.5(乙?；募谆鵆)5)質(zhì)譜分析m/z679，681(M+)(5)14-O-間茴香酰烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1720cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝236(4.07)，296(2.62)3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)7.26-7.64(5H，m)(間茴香酰的苯環(huán)H)4.97(1H，d，J＝5.0Hz)(14位H)3.87(3H，s)(間茴香酰的甲氧基的甲基H)3.71(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)
3.31(3H，s)(同上)3.29(3H，s)(同上)3.25(3H，s)(同上)1.10(3H，t，J＝7.0Hz)(N-乙基的甲基)4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)165.0(間茴香酰的羰基C)158.9，131.2，129.5，121.4，118.3，115.3(間溴苯甲酰的苯環(huán)C)90.8，83.5，82.4，81.9，79.5，78.6，77.3，74.8，71.9(16，6，1，15，14，8，18，13，3位C)60.9，59.1，58.0，55.6(18，16，6，1位的甲氧基C)55.4(間茴香酰的甲氧基C)48.4(N-乙基的亞甲基C)13.5(N-乙基的甲基C)5)質(zhì)譜分析m/z635(M+)(6)N-脫乙基-N-乙酰烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1715，1654cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)3.64(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.30(3H，s)(同上)
3.26(3H，s)(同上)3.25(3H，s)(同上)2.85(3H，s)(乙?；募谆鵋)3)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)172.1(乙?；聂驶鵆)91.1，83.4，81.6，80.3，78.9，78.5，77.3，76.7，71.1(16，6，1，14，13，15，18，8，3位C)61.1，58.0，56.0，55.4(18，16，6，1位甲氧基C)21.4(乙?；募谆鵆)4)質(zhì)譜分析m/z513(M+)(7)N-脫乙基-N-乙酰-14-O-α-甲基-(4-(α-甲基乙酸)苯基)乙酰烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1715，1654cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝220(4.03)，256(3.88)3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)7.40(4H，s)(苯環(huán)H)4.91(1H，d)(14位H)3.70(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.45(3H，s)(同上)
3.30(3H，s)(同上)3.29(3H，s)(同上)3.63(2H，q，J＝7.0Hz)(α-甲基乙酰及α-甲基乙酸的甲基H)2.86(3H，s)(乙?；募谆鵋)1.42(6H，s)(α-甲基乙酰及α-甲基乙酸的甲基H)4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)180.5(羰基C)172.1(乙?；聂驶鵆)166.0(羰基C)140.4，139.3，128.2，127.0(苯環(huán)C)91.0，83.3，81.5，81.0，80.1，77.3，76.0，75.0，71.0(16，6，1，15，14，18，8，13，3位C)61.3，58.1，57.8，55.7(18，16，6，1位甲氧基C)60.4，60.2(α-甲基乙酰及α-甲基乙酸的甲基C)21.4(乙?；募谆鵆)18.2，18.1(α-甲基乙酰及α-甲基乙酸的甲基C)5)質(zhì)譜分析m/z717(M+)(8)N-脫乙基-N-苯甲酰烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1711，1653cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝231(3.95)
3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)7.82-7.10(5H，m)(苯甲酰的H)3.65(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.31(3H，s)(同上)3.27(3H，s)(同上)3.25(3H，s)(同上)4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)165.7(苯甲?；聂驶鵆)133.2，129.8，129.5，128.3(苯甲?；鵆)91.3，83.3，81.6，80.2，79.0，78.4，77.2，76.5，71.0(16，6，1，14，13，15，18，8，3位C)61.1，58.0，56.0，55.4(18，16，6，1位甲氧基C)5)質(zhì)譜分析m/z575(M+)(9)N-脫乙基-N-苯甲酰-14-O-三甲基棓酰烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1720，1653cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝215(4.05)，229(3.97)，265(4.00)3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)
7.35(2H，s)(三甲基棓?；谋江h(huán)H)7.85-7.08(5H，m)(苯甲?；腍)4.95(1H，d，J＝4.8Hz)(14位的H)3.88(9H，s)(三甲基棓酰基的甲氧基的甲基H)3.64(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.31(3H，s)(同上)3.30(3H，s)(同上)3.26(3H，s)(同上)4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)166.0，165.7(苯甲酰基及三甲基棓?；聂驶鵆)145.2，133.8，133.2，129.8，129.5，128.3，124.3，107.5(苯甲酰基及三甲基棓?；腃)91.5，83.0，81.2，80.0，79.1，78.4，77.0，76.3，70.8(16，6，1，14，13，15，18，8，3位C)61.3，59.3，58.0，56.1(18，16，6，1位甲氧基的C)55.8(三甲基棓?；募籽趸募谆鵆)5)質(zhì)譜分析m/z769(M+)(10)14-O-對(duì)氯苯甲酰海帕烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1715cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝246(4.07)
3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)7.97(2H，d，J＝8.8Hz)(對(duì)氯苯甲?；谋江h(huán)H)7.43(2H，d，J＝8.8Hz)(同上)4.90(1H，d，J＝4.8Hz)(14位的H)3.71(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.31(3H，s)(同上)3.26(3H，s)(同上)3.24(3H，s)(同上)2.23(3H，s)(N-甲基的甲基H)4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)165.3(對(duì)氯苯甲?；聂驶鵆)139.5，131.1，128.7，128.1(對(duì)氯苯甲?；谋江h(huán)C)90.8，85.0，83.1，82.0，80.1，80.0，78.9，74.8(16，1，6，15，14，18，8，13位C)60.9，59.0，57.9，56.5(18，16，6，1位甲氧基C)42.5(N-甲基的甲基C)5)質(zhì)譜分析m/z507，509(M+)(11)3-O-乙酰烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在3320，1710cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)4.70(1H，dd，J＝12.1，7.0Hz)(3位H)3.70(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.30(3H，s)(同上)3.16(3H，s)(同上)3.12(3H，s)(同上)1.94(3H，s)(乙?；募谆鵋)1.09(3H，t，J＝7.0Hz)(N-乙基的甲基)3)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)172.2(乙?；聂驶鵆)91.2，83.5，82.3，80.4，78.4，78.5，77.6，74.3，71.7(16，1，6，14，8，15，18，13，3的C)60.7，58.8，58.3，56.3(16，18，6，1位甲氧基的C)46.2(N-乙基的亞甲基C)13.2(N-乙基的甲基C)4)質(zhì)譜分析m/z541(M+)(12)3-O-乙酰-14-O-間氯苯甲酰烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1715cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝213(4.09)，280(3.28)，289(3.25)3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)8.02-7.35(5H，m)(間氯苯甲?；谋江h(huán)H)4.71(1H，dd，J＝12.1，7.0Hz)(3位的H)4.65(1H，d，J＝4.5，Hz)(14位的H)3.72(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.31(3H，s)(同上)3.15(3H，s)(同上)3.12(3H，s)(同上)1.96(3H，s)(乙?；募谆鵋)1.10(3H，t，J＝7.0Hz)(N-乙基的甲基)4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)172.2(乙?；聂驶鵆)165.2(間氯苯甲酰的羰基C)91.3，83.6，82.2，79.1，78.4，78.5，77.5，74.5，71.7(16，1，6，14，8，15，18，13，3的C)60.3，59.0，58.3，56.0(16，18，6，1位甲氧基的C)47.0(N-乙基的亞甲基C)13.1(N-乙基的甲基C)21.3(乙?；募谆鵆)5)質(zhì)譜分析m/z683，685(M+)(13)3，15-二-O-芐基烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在3500cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝225(3.66)3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)7.26(10H，s)(芐基的苯環(huán)H)4.52(4H，s)(芐基的亞甲基H)3.67(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.30(3H，s)(同上)3.29(3H，s)(同上)3.23(3H，s)(同上)1.09(3H，t，J＝7.0Hz)(N-乙基的甲基)4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)141.5，128.8，127.1，126.5(芐基的苯環(huán)C)91.3，83.6，82.2，80.1，78.3，78.2，77.6，74.3，71.5(16，1，6，14，8，18，15，13，3的C)60.7，58.9，57.7，56.2(16，18，6，1位的甲氧基C)64.0(芐基的亞甲基C)47.6(N-乙基的亞甲基C)13.0(N-乙基的甲基C)5)質(zhì)譜分析m/z679(M+)(14)3，15-二-O-芐基-14-O-間茴香酰烏頭胺的物性值的分析數(shù)據(jù)
1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1715cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝225(3.65)，235(3.87)，296(2.62)3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)7.64-7.25(5H，m)(間茴香?；腍)7.27(10H，s)(芐基的苯環(huán)H)4.92(1H，d，J＝5.0Hz)(14位的H)4.50(4H，s)(芐基的亞甲基H)3.87(3H，s)(間茴香?；募籽趸募谆鵋)3.70(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.30(3H，s)(同上)3.29(3H，s)(同上)3.25(3H，s)(同上)1.08(3H，t，J＝7.0Hz)(N-乙基的甲基)4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)166.0(間茴香?；聂驶鵆)158.9，141.6，131.0，129.5，128.6，127.0，126.7，121.5，118.3，115.3(間茴香?；捌S基的苯環(huán)C)91.8，84.0，83.7，79.0，78.2，78.0，77.5，74.3，71.5(16，1，6，14，8，18，15，13，3的C)61.0，59.1，58.0，56.1(16，18，6，1位甲氧基的C)
55.4(間茴香酰基的甲氧基C)64.0(芐基的亞甲基C)47.7(N-乙基的亞甲基C)13.0(N-乙基的甲基C)5)質(zhì)譜分析m/z813(M+)(15)15-O-四氫吡喃基海帕烏頭胺的物性質(zhì)及分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在3300cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)4.30(1H，d，J＝6.8Hz)(15位的H)4.61(1H，m)(四氫吡喃基的H)1.73-1.62(8H，m)(同上)3.54(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.13(6H，s)(同上)3.02(3H，s)(同上)2.21(3H，s)(N-甲基的H)3)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)91.2，85.2，83.6，80.2，79.8，79.6，76.2，75.7(16，1，6，18，15，14，13，8位的C)61.5，59.0，57.9，56.5(16，18，6，1位的甲氧基C)42.8(N-甲基的C)
4)質(zhì)譜分析m/z553(M+)(16)15-O-四氫吡喃基-14-O-對(duì)氯苯甲酰海帕烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1715cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝246(4.07)3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)7.97(2H，d，J＝8.8Hz)(對(duì)氯苯甲?；谋江h(huán)H)7.43(2H，d，J＝8.8Hz)(同上)4.90(1H，d，J＝4.8Hz)(14位的H)4.33(1H，d，J＝6.8Hz)(15位的H)4.60(1H，m)，1.73-1.62(8H，m)(四氫吡喃基的H)3.71(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.31(3H，s)(同上)3.26(3H，s)(同上)3.24(3H，s)(同上)2.23(3H，s)(N-甲基的甲基H)4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)165.3(對(duì)氯苯甲?；聂驶鵆)
139.5，131.1，128.7，128.1(對(duì)氯苯甲?；谋江h(huán)C)90.8，85.0，83.1，82.0，80.1，80.0，78.9，74.8(16，1，6，15，14，18，8，13位的C)60.9，59.0，57.9，56.5(18，16，6，1位甲氧基的C)42.5(N-甲基的甲基C)5)質(zhì)譜分析m/z591，593((M+)(17)14-O-乙酰烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1713cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)4.95(1H，d，J＝4.8Hz)(14位的βH)3.71(6H，s)(1，6，16及18位甲氧基的H)3.31(3H，s)(同上)3.29(3H，s)(同上)3.25(3H，s)(同上)2.01(3H，s)(乙酰基的甲基H)1.10(3H，t，J＝7.0Hz)(N-乙基的甲基H)3)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)171.5(乙酰基的羰基C)90.7，83.5，82.4，79.9，79.5，78.6，77.3，74.8，71.9(16，6，1，15，14，8，8，18，13，3位的C)
60.9，59.1，58.0，55.6(16，18，6，1位甲氧基的C)49.0(N-乙基的亞甲基C)13.3(N-乙基的甲基C)21.5(乙酰基的甲基C)4)質(zhì)譜分析m/z541(M+)5)元素分析C27H43NO10，計(jì)算值C59.87，H8.00，N2.59實(shí)測(cè)值C60.05，H8.08，N2.44(18)N-脫乙基-N-丙基烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在3300cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)3.70(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.38(3H，s)(同上)3.37(3H，s)(同上)3.29(3H，s)(同上)0.60(3H，t，J＝7.0Hz)(N-丙基的甲基H)3)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)91.8，84.0，83.0，80.3，78.8，78.5，77.4，76.5，71.9(16，6，1，14，13，15，18，8，3位C)62.0，59.1，58.0，55.7(16，18，6，1位甲氧基的C)
10.3(N-丙基的甲基C)4)質(zhì)譜分析m/z513(M+)(19)N-脫乙基-N-丙基-14-O-乙酰烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在3300，1710cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)4.96(1H，d，J＝4.8Hz)(14位的H)3.71(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.33(3H，s)(同上)3.29(3H，s)(同上)3.25(3H，s)(同上)2.03(3H，s)(乙?；募谆鵋)0.58(3H，t，J＝7.0Hz)(N-丙基的甲基H)3)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)172.2(乙?；聂驶鵆)90.5，83.6，82.3，79.9，79.4，78.5，77.4，74.8，71.9(16，6，1，15，14，8，18，13，3位C)61.0，59.0，58.0，55.6(16，18，6，1位甲氧基的C)21.3(乙?；募谆鵆)10.1(N-丙基的甲基C)4)質(zhì)譜分析
m/z555(M+)(20)N-脫乙基烏頭胺的物性值及分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在3300cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)3.65(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.31(3H，s)(同上)3.20(3H，s)(同上)3.26(3H，s)(同上)3)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)91.2，83.5，81.8，80.6，78.8，78.6，77.4，76.4，71.0(16，6，1，14，13，15，18，8，3位C)61.0，58.1，55.6，55.4(18，16，6，1位甲氧基的C)4)質(zhì)譜分析m/z471(M+)(21)N-脫乙基-14-O-乙酰烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1713cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)4.96(1H，d，J＝4，8Hz)(14位的H)3.65(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)
3.31(3H，s)(同上)3.20(3H，s)(同上)3.26(3H，s)(同上)3)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)172.0(乙?；聂驶鵆)91.2，83.5，81.8，80.6，78.8，78.6，77.4，76.4，71.0(16，6，1，14，13，15，18，8，3位C)61.0，58.1，55.6，55.4(18，16，6，1位甲氧基的C)21.1(乙?；募谆鵆)4)質(zhì)譜分析m/z513(M+)(22)14-對(duì)氯苯甲酰烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在3500，1720cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝240(3.98)3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)7.99(2H，d，J＝8.9Hz)(對(duì)氯苯甲?；腍)7.40(2H，d，J＝8.9Hz)(同上)4.97(1H，d，J＝5.4Hz)(14位的H)3.71(3H，s)(1，6，16及18位甲氧基的H)3.31(3H，s)(同上)
3.30(3H，s)(同上)3.26(3H，s)(同上)1.10(3H，t，J＝7.0Hz)(N-乙基的甲基H)4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)165.3(14位對(duì)氯苯甲?；聂驶鵆)139.6，131.1，128.8，128.2(對(duì)氯苯甲?；腃)90.7，83.0，82.4，81.8，79.9，78.5，77.1，74.6，71.6(16，6，1，15，14，8，18，13，3位的C)60.8，59.1，58.0，55.7(16，18，6及1位甲氧基的C)48.9(N-乙基的亞甲基C)13.0(N-乙基的甲基C)5)質(zhì)譜分析在m/z637及m/z639出現(xiàn)分子離子峰。
(23)3，15-二-O-甲氧甲基烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在3500cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)4.69(4H，s)(甲氧甲基的亞甲基H)3.67(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基及甲氧甲基的甲基H)3.42(6H，s)(同上)3.30(3H，s)(同上)3.29(3H，s)(同上)
3.23(3H，s)(同上)1.09(3H，t，J＝7.0Hz)(N-乙基的甲基)3)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)91.3，83.6，82.2，80.1，78.3，78.2，77.6，74.3，71.5(16，1，6，14，8，18，15，13，3位C)60.7，58.9，57.7，56.2(16，18，6，1位甲氧基的C)63.5(甲氧甲基的亞甲基C)55.2(甲氧甲基的甲基C)48.6(N-乙基的亞甲基C)13.0(N-乙基的甲基C)4)質(zhì)譜分析m/z607(M+)(24)3，15-二-O-甲氧甲基-14-O-苯甲酰烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1710cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)7.96-7.36(5H，m)(苯甲?；腍)4.85(1H，d，J＝5.2Hz)(14位的H)4.70(2H，s)，4.65(2H，s)(甲氧甲基的亞甲基H)3.71(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基和甲氧甲基的甲基H)3.42(6H，s)(同上)
3.31(3H，s)(同上)3.29(3H，s)(同上)3.25(3H，s)(同上)1.10(3H，t，J＝7.0Hz)(N-乙基的甲基)3)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)166.1(苯甲?；聂驶鵆)132.7，130.3，129.8，128.3(苯甲酰基的C)90.8，83.6，82.4，80.0，79.3，76.6，75.3，74.8，71.5(16，6，1，15，14，8，18，13，3的C)61.0，59.1，58.0，55.6(16，18，6，1位甲氧基的C)63.5，63.4(甲氧甲基的亞甲基C)55.2，55.0(甲氧甲基的甲基C)49.0(N-乙基的亞甲基C)13.3(N-乙基的甲基C)4)質(zhì)譜分析m/z691(M+)(25)14-O-α-甲基(4-(α-甲基乙酸)苯基)乙酰烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1715cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝220(4.03)，256(3.88)3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)7.42(4H，s)(苯環(huán)的H)4.83(1H，d，J＝4.7Hz)(14位的H)3.71(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.46(3H，s)(同上)3.31(3H，s)(同上)3.29(3H，s)(同上)3.63(2H，q，J＝7.0Hz)(α-甲基乙酰和α-甲基乙酸的亞甲基H)1.42(6H，s)(α-甲基乙酰和α-甲基乙酸的甲基H)1.11(3H，t，J＝7.0Hz)(N-乙基的甲基)4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)180.5(羰基C)166.0(羰基C)140.4，139.3，128.2，127.0(苯環(huán)C)91.1，83.2，81.3，81.0，80.1，77.3，76.0，75.1，71.2(16，6，1，15，14，18，8，13，3位C)61.3，58.1，57.8，55.7(18，16，6，1位甲氧基的C)60.4，60.2(α-甲基乙酰和α-甲基乙酸的亞甲基C)18.2，18.1(α-甲基乙酰和α-甲基乙酸的甲基C)49.0(N-乙基的亞甲基C)13.3(N-乙基的甲基C)5)質(zhì)譜分析m/z703(M+)
(26)14-O-丁酰烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1715cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)4.85(1H，d，J＝4.7Hz)(14位的H)3.70(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.45(3H，s)(同上)3.30(3H，s)(同上)3.29(3H，s)(同上)1.11(3H，t，J＝7.0Hz)(N-乙基的甲基H)0.84(3H，t，J＝7.0Hz)(丁酰的甲基H)3)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)175.3(羰基C)91.3，83.2，81.3，81.0，80.0，77.5，76.3，75.0，71.0(16，6，1，15，14，18，8，13，3位C)61.3，58.1，57.8，55.7(18，16，6，1位甲氧基的C)49.0(N-乙基的亞甲基C)13.3(N-乙基的甲基C)10.2(丁酰的甲基C)4)質(zhì)譜分析m/z569(M+)(27)14-O-戊酰烏頭堿的物性值和分析數(shù)據(jù)
1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1715cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)4.73(1H，d，J＝4.7Hz)(14位的H)3.69(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.43(3H，s)(同上)3.32(3H，s)(同上)3.28(3H，s)(同上)1.09(3H，t，J＝7.0Hz)(N-乙基的甲基H)0.66(3H，t，J＝7.0Hz)(戊酰的甲基H)3)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)175.8(羰基C)91.5，83.0，81.2，80.8，79.9，77.5，76.4，74.8，71.1(16，6，1，15，14，18，8，13，3的C)61.1，58.0，57.8，55.3(18，16，6，1位甲氧基的C)49.2(N-乙基的亞甲基C)13.0(N-乙基的甲基C)17.8(戊酰的甲基C)4)質(zhì)譜分析m/z583(M+)(28)14-O-(對(duì)溴苯甲酰)烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1720cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝245(3.85)3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)7.47(2H，d，J＝8.7Hz)(對(duì)溴苯甲酰的H)6.93(2H，d，J＝8.7Hz)(同上)4.92(1H，d，J＝4.7Hz)(14位的H)3.75(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.31(3H，s)(同上)3.28(3H，s)(同上)3.24(3H，s)(同上)1.02(3H，t，J＝7.0Hz)(N-乙基的甲基H)4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)165.8(羰基C)150.5，133.1，124.3，120.8(對(duì)溴苯甲酰的C)90.7，83.4，82.3，82.0，79.4，78.6，77.3，74.7，72.0(16，6，1，15，14，18，8，13，3的C)60.9，59.1，57.8，55.6(18，16，6，1位甲氧基的C)48.8(N-乙基的亞甲基C)13.0(N-乙基的甲基C)5)質(zhì)譜分析m/z681，683(M+)
(29)14-O-藜蘆酰烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1720cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝221(4.35)，264(4.05)，295(3.84)3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)6.89-7.68(3H，m)(藜蘆?；腍)4.97(1H，d，J＝5.0Hz)(14位的βH)3.92(6H，s)(藜蘆?；募籽趸鵋)3.71(3H，s)(1，6，16和18位甲氧基的H)3.31(3H，s)(同上)3.29(3H，s)(同上)3.25(3H，s)(同上)1.10(3H，t，J＝7.0Hz)(N-乙基的甲基H)4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)166.0(藜蘆?；聂驶鵆)122.5，110.6，153.1，148.3，112.3(藜蘆?；腃)90.8，83.5，82.4，81.9，79.5，78.6，77.3，74.8，71.9(16，6，1，15，14，8，18，13，3位C)55.8(藜蘆?；募籽趸鵆)60.9，59.1，58.0，55.6(16，18，6，1位的甲氧基C)48.4(N-乙基的亞甲基C)
13.5(N-乙基的甲基C)5)質(zhì)譜分析m/z663(M+)6)元素分析C34H49NO12，計(jì)算值 C61.52，H7.44，N2.11實(shí)測(cè)值C61.80，H7.56，N2.09(30)3-脫氧烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在3230cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)3.64(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.30(3H，s)(同上)3.26(3H，s)(同上)3.24(3H，s)(同上)1.14(3H，t，J＝7.0Hz)(N-乙基的甲基H)3)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)91.3，85.2，83.6，80.4，79.0，78.9，76.4，75.7(16，6，1，18，14，15，13，8位C)61.5，59.0，57.9，56.5(16，18，6，1位甲氧基的C)49.2(N-乙基的亞甲基C)13.0(N-乙基的甲基C)4)質(zhì)譜分析
m/z483(M+)(31)3-脫氧-14-O-對(duì)氯苯甲酰烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1715cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝246(4.08)3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)7.97(2H，d，J＝8.8Hz)(對(duì)氯苯甲?；鵋)7.43(2H，d，J＝8.8Hz)(同上)4.90(1H，d，J＝4.8Hz)(14位的H)3.69(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.30(3H，s)(同上)3.26(3H，s)(同上)3.24(3H，s)(同上)1.14(3H，t，J＝7.0Hz)(N-乙基的甲基H)4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)165.2(對(duì)氯苯甲?；聂驶鵆)139.6，131.1，128.8，128.1(對(duì)氯苯甲?；腃)90.8，85.0，83.6，81.9，81.7，79.5，78.6，74.8(16，1，6，15，18，14，8，13的C)61.5，59.0，57.9，56.5(16，18，6，1位的甲氧基C)49.2(N-乙基的亞甲基C)
13.0(N-乙基的甲基C)5)質(zhì)譜分析m/z621，623(M+)(32)3，15-二脫氧烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在3450cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)3.55(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.42(6H，s)(同上)3.38(3H，s)(同上)1.23(3H，d，J＝7.0Hz)(N-乙基的甲基H)3)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)85.7，84.4，82.3，80.6，79.3，76.7，72.8(1，16，6，18，14，13，8位C)59.1，57.8，57.2，56.2(18，16，6，1位甲氧基的C)48.8(N-乙基的亞甲基C)13.1(N-乙基的甲基C)4)質(zhì)譜分析m/z467((M+)(33)3，15-二脫氧-14-O-琥珀酰烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1715cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)4.65(1H，d，J＝5.5Hz)(14位的H)3.38(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.30(3H，s)(同上)3.28(3H，s)(同上)3.27(3H，s)(同上)2.84(4H，s)(琥珀?；膩喖谆鵋)1.23(3H，d，J＝7.0Hz)(N-乙基的甲基H)3)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)170.8(琥珀酰基的羰基C)85.5，83.4，82.5，80.8，80.3，76.1，73.5(1，16，6，14，18，13，8位C)59.3，58.3，57.6，56.4(18，16，6，1位甲氧基的C)48.9(N-乙基的亞甲基C)13.3(N-乙基的甲基C)29.8，29.8(琥珀?；膩喖谆鵆)4)質(zhì)譜分析m/z567(M+)(34)3，15-二脫氧-14-O-鄰氯苯甲酰烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1705cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析
λEtOHmax(logε)nm＝223(3.98)3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)7.32-6.93(4H，m)(苯甲酰基的H)4.99(1H，d，J＝5.3Hz)(14位的H)3.39(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.31(3H，s)(同上)3.28(3H，s)(同上)3.26(3H，s)(同上)1.20(3H，d，J＝7.0Hz)(N-乙基的甲基H)4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)167.0(鄰氯苯甲酰基的羰基C)152.3，130.0，128.6，127.2，123.1(鄰氯苯甲?；腃)85.3，83.2，82.6，80.6，80.3，76.2，73.8(1，16，6，14，18，13，8的C)59.3，58.3，57.6，56.4(18，16，6，1位甲氧基的C)49.0(N-乙基的亞甲基C)13.4(N-乙基的甲基C)5)質(zhì)譜分析m/z605，607(M+)(35)N-脫乙基-N-戊基烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在3300cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)3.87(3H，s)(茴香?；募籽趸募谆鵋)3.70(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.38(3H，s)(同上)3.37(3H，s)(同上)3.29(3H，s)(同上)0.60(3H，t，J＝7.0Hz)(N-戊基的甲基H)3)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)91.8，84.0，83.0，80.3，78.8，78.5，77.4，76.5，71.9(16，6，1，14，13，15，18，8，3位C)62.0，59.1，58.0，55.7(16，18，6，1位甲氧基的C)55.4(茴香酰基的甲氧基的甲基C)19.5(N-戊基的甲基C)4)質(zhì)譜分析m/z541(M+)(36)N-脫乙基-N-戊基-14-O-茴香酰烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1715cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝259(3.95)3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)7.97(2H，d，J＝8.9Hz)(茴香?；腍)6.91(2H，d，J＝8.9Hz)(同上)4.97(1H，d，J＝4.8Hz)(14位的H)3.87(3H，s)(茴香基的甲氧基的甲基H)3.65(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.31(3H，s)(同上)3.29(3H，s)(同上)3.26(3H，s)(同上)0.60(3H，t，J＝7.1Hz)(N-戊基的甲基H)4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)166.2(茴香酰基的羰基C)163.4，131.7，122.1，113.6(茴香?；谋江h(huán)C)90.8，83.6，82.3，81.8，79.5，78.6，77.3，74.5，71.7(16，6，1，15，14，8，18，13，3位C)61.0，59.1，57.6，55.6(18，16，6，1位甲氧基的C)55.4(茴香?；募籽趸募谆鵆)19.7(N-戊基的甲基C)5)質(zhì)譜分析m/z665(M+)(37)3，15-二-O-甲氧甲基烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在3300cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)3.78(2H，s)，3.63(2H，s)(甲氧甲基的亞甲基H)3.64(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.26(3H，s)(同上)3.24(3H，s)(同上)3.20(3H，s)(同上)2.03(3H，s)，2.01(3H，s)(甲氧甲基的甲基H)1.11(3H，t，J＝7.0Hz)(N-乙基的甲基H)3)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)90.1，83.2，82.3，79.9，78.7，78.5，75.6，74.0，71.1(16，6，1，15，14，8，18，13，3位C)61.1，58.9，58.0，56.0(16，18，6，位甲氧基的C)62.5，62.1(甲氧甲基的亞甲基C)20.2，19.9(甲氧甲基的甲基C)48.8(N-乙基的亞甲基C)13.0(N-乙基的甲基C)4)質(zhì)譜分析m/z619(M+)(38)3-脫氧-15-O-芐基烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在3450cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析
λEtOHmax(logε)nm＝224(3.68)3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)7.24(5H，s)(芐基的H)4.50(2H，s)(芐基的亞甲基H)3.71(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.45(3H，s)(同上)3.31(3H，s)(同上)3.28(3H，s)(同上)1.09(3H，t，J＝7.0Hz)(N-乙基的甲基H)4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)141.2，128.8，127.0，126.6(芐基的C)91.2，84.0，83.7，81.5，80.0，79.9，78.2，75.4(16，1，6，8，18，14，15，13位C)61.3，59.1，56.8，55.9(16，18，6，1位甲氧基的C)64.2(芐基的亞甲基C)49.6(N-乙基的亞甲基C)12.5(N-乙基的甲基C)5)質(zhì)譜分析m/z587(M+)(39)3，15-二-O-四氫吡喃基烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在3430cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)4.30(1H，d，J＝6.8Hz)(15位的H)4.63(1H，m)(四氫吡喃基的H)1.73-1.62(8H，m)(同上)3.70(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.31(3H，s)(同上)3.27(3H，s)(同上)3.25(3H，s)(同上)1.12(3H，t，J＝7.0Hz)(N-乙基的甲基H)3)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)90.3，83.3，82.1，80.9，80.3，77.4，76.4，74.5，71.5(16，6，1，15，14，18，8，13，3位C)60.9，59.0，58.0，56.4(18，16，6，1位甲氧基的C)47.5(N-乙基的亞甲基C)13.1(N-乙基的甲基C)4)質(zhì)譜分析m/z667(M+)(40)N-脫乙基-N-戊基-3-O-甲氧甲基假烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在3300cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)4.73(2H，s)(甲氧甲基的亞甲基H)3.45(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基和甲氧甲基的甲基H)3.36(3H，s)(同上)3.30(3H，s)(同上)3.29(3H，s)(同上)3.25(3H，s)(同上)0.63(3H，d，J＝7.0Hz)(N-戊基的甲基H)3)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)84.6，83.2，82.4，79.6，77.5，76.9，72.9，71.0(1，16，6，14，18，13，8，3位C)59.4，57.9，57.4，56.3(18，16，6，1位甲氧基的C)66.2(甲氧甲基的亞甲基C)55.1(甲氧甲基的甲基C)10.2(N-戊基的甲基C)4)質(zhì)譜分析m/z601(M+)(41)N-脫乙基-N-戊基-3-O-甲氧甲基-14-O-藜蘆酰假烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1720cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝221(4.34)，265(4.07)，294(3.74)
3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)7.69-6.85(5H，m)(藜蘆?；腍)5.11(1H，d，J＝4.5Hz)(14位的H)4.71(2H，s)(甲氧甲基的亞甲基H)3.92(6H，s)(藜蘆?；募籽趸鵋)3.44(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基及甲氧甲基的甲基H)3.36(3H，s)(同上)3.31(3H，s)(同上)3.29(3H，s)(同上)3.26(3H，s)(同上)0.65(3H，d，J＝7.0Hz)(N-戊基的甲基H)4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)166.1(藜蘆?；聂驶鵆)153.2，148.5，122.4，112.2，110.5(藜蘆?；腃)83.6，82.5，82.1，79.9，76.6，75.9，73.5，71.0(1，16，6，14，18，13，8，3的C)59.0，58.2，57.5，55.7(18，16，6，1位甲氧基的C)55.6(藜蘆?；募籽趸鵆)66.2(甲氧甲基的亞甲基C)55.1(甲氧甲基的甲基C)10.2(N-戊基的甲基C)5)質(zhì)譜分析
m/z733(M+)(42)N-脫乙基-N-乙酰-3，15-二-O-甲氧甲基烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在3230，1645cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)4.70(2H，s)(甲氧甲基的亞甲基H)4.68(2H，s)(同上)3.64(3H，s)(1，6，16，18位及甲氧甲基的甲氧基的甲基H)3.44(6H，s)(同上)3.30(3H，s)(同上)3.26(3H，s)(同上)3.24(3H，s)(同上)2.85(3H，s)(N-乙酰的甲基H)3)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)172.1(N-乙酰的羰基C)91.3，83.3，81.6，80.3，78.9，78.5，77.3，76.7，71.1(16，6，1，14，13，15，18，8，3位C)61.1，58.0，57.7，56.0(18，16，6，1位甲氧基的C)63.2，62.9(甲氧甲基的亞甲基C)55.1，55.0(甲氧甲基的甲基C)22.3(N-乙酰的甲基C)
4)質(zhì)譜分析m/z631(M+)(43)N-脫乙基-N-乙酰-3，15-二-O-甲氧甲基-14-O-茴香酰烏頭胺的物性值及分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1705，1645cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝258(4.02)3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)7.99(2H，d，J＝8.9Hz)(茴香?；腍)6.93(2H，d，J＝8.9Hz)(同上)4.98(1H，d，J＝5.3Hz)(14位的H)4.70(2H，s)(甲氧甲基的亞甲基H)4.68(2H，s)(同上)3.85(3H，s)(茴香酰基的甲氧基的甲基H)3.70(3H，s)(1，6，16，18位及甲氧甲基的甲氧基的甲基H)3.44(6H，s)(同上)3.31(3H，s)(同上)3.26(3H，s)(同上)3.24(3H，s)(同上)2.85(3H，s)(N-乙酰的甲基H)4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)
170.3(N-乙酰的羰基C)166.0(茴香?；聂驶鵆)163.4，131.6，122.0，113.8(茴香?；腃)91.3，83.6，81.8，79.1，78.4，78.2，77.9，74.3，71.5(16，6，1，14，8，18，15，13，3位C)60.8，59.1，57.7，56.0(18，16，6，1位甲氧基的C)55.4(茴香?；募籽趸鵆)63.3，62.8(甲氧甲基的亞甲基C)55.2，55.0(甲氧甲基的甲基C)22.4(N-乙酰的甲基C)5)質(zhì)譜分析m/z765(M+)(44)N-脫甲基-3，15-二-O-甲氧甲基美沙烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在3300cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)4.71(2H，s)，4.65(2H，s)(甲氧甲基的亞甲基H)3.65(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基及甲氧甲基的甲基H)3.42(6H，s)(同上)3.27(3H，s)(同上)3.24(3H，s)(同上)3.20(3H，s)(同上)
3)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)90.3，83.0，81.3，79.9，78.8，78.7，75.8，74.2，71.2(16，6，1，15，14，8，18，13，3位C)61.0，58.9，58.1，56.0(16，18，6，1位甲氧基的C)63.6，63.4(甲氧甲基的亞甲基C)55.3，55.1(甲氧甲基的甲基C)4)質(zhì)譜分析m/z561(M+)(45)N-脫乙基-3，15-二-O-甲氧甲基烏頭胺的物性值及分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在3230cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)4.70(2H，s)(甲氧甲基的亞甲基H)4.68(2H，s)(同上)3.64(3H，s)(1，6，16，18位及甲氧甲基的甲氧基的甲基H)3.44(6H，s)(同上)3.30(3H，s)(同上)3.26(3H，s)(同上)3.24(3H，s)(同上)3)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)91.3，83.3，81.6，80.3，78.9，78.5，77.3，76.7，
71.1(16，6，1，14，13，15，18，8，3位C)61.1，58.0，57.7，56.0(18，16，6，1位甲氧基的C)63.2，62.9(甲氧甲基的亞甲基C)55.1，55.0(甲氧甲基的甲基C)4)質(zhì)譜分析m/z603(M+)(46)N-脫乙基-3，15-二-O-甲氧甲基-14-O-茴香酰烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1705cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝258(4.02)3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)7.99(2H，d，J＝8.9Hz)(茴香?；腍)6.93(2H，d，J＝8.9Hz)(同上)4.98(1H，d，J＝5.3Hz)(14位的H)4.70(2H，s)(甲氧甲基的亞甲基H)4.68(2H，s)(同上)3.85(3H，s)(茴香?；募籽趸募谆鵋)3.70(3H，s)(1，6，16，18位及甲氧甲基的甲氧基的甲基H)3.44(6H，s)(同上)3.31(3H，s)(同上)3.26(3H，s)(同上)
3.24(3H，s)(同上)4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)166.0(茴香?；聂驶鵆)163.4，131.6，122.0，113.8(茴香酰基的C)91.3，83.6，81.8，79.1，78.4，78.2，77.9，74.3，71.5(16，6，1，14，8，18，15，13，3位C)60.8，59.1，57.7，56.0(18，16，6，1位甲氧基的C)55.4(茴香酰基的甲氧基C)63.3，62.8(甲氧甲基的亞甲基C)55.2，55.0(甲氧甲基的甲基C)5)質(zhì)譜分析m/z723(M+)(47)N-脫乙基-N-苯甲酰-3，15-二-O-甲氧甲基烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1720，1645cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝230(3.98)3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)7.85-7.08(5H，m)(苯甲?；腍)4.71(2H，s)(甲氧甲基的亞甲基H)4.69(2H，s)(同上)
3.70(3H，s)(1，6，16，18位及甲氧甲基的甲氧基的甲基H)3.45(6H，s)(同上)3.30(3H，s)(同上)3.28(3H，s)(同上)3.24(3H，s)(同上)4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)165.7(苯甲?；聂驶鵆)133.2，129.8，129.5，128.3(苯甲酰基的C)91.3，83.3，81.6，80.3，78.9，78.5，77.3，76.7，71.1(16，6，1，14，13，15，18，8，3位C)61.3，59.1，58.0，56.1(18，16，6，1位的甲氧基C)63.2，63.0(甲氧甲基的亞甲基C)55.2，55.1(甲氧甲基的甲基C)5)質(zhì)譜分析m/z683(M+)(48)N-脫乙基-N-苯甲酰-3，15-二-O-甲氧甲基-O-茴香酰烏頭胺的物性值及分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1715，1645cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝230(3.98)，258(4.02)3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)
7.99(2H，d，J＝8.9Hz)(茴香?；腍)6.93(2H，d，J＝8.9Hz)(同上)7.85-7.08(5H，m)(苯甲?；腍)4.71(2H，s)(甲氧甲基的亞甲基H)4.69(2H，s)(同上)4.98(1H，d，J＝5.3Hz)(14位的H)3.85(3H，s)(茴香?；募籽趸募谆鵋)3.71(3H，s)(1，6，16，18位及甲氧甲基的甲氧基的甲基H)3.44(6H，s)(同上)3.30(3H，s)(同上)3.27(3H，s)(同上)3.23(3H，s)(同上)4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)166.0，165.7(苯甲?；败钕沲；聂驶鵆)163.4，133.2，131.6，129.8，129.5，128.3，122.0，113.8(茴香?；氨郊柞；腃)91.3，83.6，82.1，79.8，78.6，78.1，77.6，74.5，70.8(16，6，1，14，8，18，15，13，3位C)61.3，59.1，58.0，56.1(18，16，6，1位的甲氧基C)55.4(茴香酰基的甲氧基C)63.2，63.0(甲氧甲基的亞甲基C)55.2，55.1(甲氧甲基的甲基C)5)質(zhì)譜分析
m/z817(M+)(49)15-O-甲氧甲基烏頭胺的物性值及分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在3230cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)4.68(2H，s)(甲氧甲基的亞甲基H)3.64(3H，s)(1，6，16，18位及甲氧甲基的甲氧基的甲基H)3.44(3H，s)(同上)3.30(3H，s)(同上)3.26(3H，s)(同上)3.24(3H，s)(同上)1.10(3H，t，J＝7.0Hz)(N-乙基的甲基H)3)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)91.3，83.3，81.6，80.3，78.9，78.5，77.3，76.7，71.1(16，6，1，14，13，15，18，8，3位C)61.1，58.0，57.7，56.0(18，16，6，1位甲氧基的C)62.9(甲氧甲基的亞甲基C)55.0(甲氧甲基的甲基C)48.9(N-乙基的亞甲基C)13.3(N-乙基的甲基C)4)質(zhì)譜分析m/z543(M+)
(50)3-O-甲氧甲基烏頭胺的物性值及分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在3230cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)4.70(2H，s)(甲氧甲基的亞甲基H)3.64(3H，s)(1，6，16，18位及甲氧甲基的甲氧基的甲基H)3.45(3H，s)(同上)3.30(3H，s)(同上)3.26(3H，s)(同上)3.24(3H，s)(同上)1.14(3H，t，J＝7.0Hz)(N-乙基的甲基H)3)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)91.3，83.3，82.3，81.2，80.1，77.3，76.0，75.0，72.0(16，6，1，15，14，18，8，13，3位C)61.1，58.0，57.7，56.0(18，16，6，1位甲氧基的C)63.3(甲氧甲基的亞甲基C)55.3(甲氧甲基的甲基C)49.2(N-乙基的亞甲基C)13.0(N-乙基的甲基C)4)質(zhì)譜分析m/z543(M+)(51)3-O-甲氧甲基假烏頭胺的物性值及分析數(shù)據(jù)
1)紅外吸收光譜(KBr)分析在3300cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)4.73(2H，s)(甲氧甲基的亞甲基H)3.45(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基及甲氧甲基的甲基H)3.36(3H，s)(同上)3.30(3H，s)(同上)3.29(3H，s)(同上)3.25(3H，s)(同上)1.12(3H，d，J＝7.0Hz)(N-乙基的甲基H)3)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)84.6，83.2，82.4，79.6，77.5，76.9，72.9，71.0(1，16，6，14，18，13，8，3位C)59.4，57.9，57.4，56.3(18，16，6，1位甲氧基的C)66.2(甲氧甲基的亞甲基C)55.1(甲氧甲基的甲基C)49.2(N-乙基的亞甲基C)13.0(N-乙基的甲基C)4)質(zhì)譜分析m/z527(M+)(52)15-O-甲氧甲基海帕烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在3300cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)4.68(2H，s)(甲氧甲基的亞甲基H)3.69(3H，s)(1，6，16，18位及甲氧甲基的甲氧基的甲基H)3.42(3H，s)(同上)3.33(3H，s)(同上)3.30(3H，s)(同上)3.29(3H，s)(同上)2.37(3H，s)(N-甲基的甲基H)3)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)91.2，85.2，83.6，79.9，79.0，76.4，75.7，74.9(16，1，6，18，14，15，8，13的C)61.5，59.0，57.9，56.5(18，16，6，1位甲氧基的C)62.9(甲氧甲基的亞甲基C)55.1(甲氧甲基的甲基C)42.8(N-甲基的甲基C)4)質(zhì)譜分析m/z513(M+)(53)15-O-甲氧甲基-14-O-苯甲酰海帕烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1715cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析
λEtOHmax(logε)nm＝230(4.02)3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)8.25-7.67(5H，m)(苯甲?；腍)5.04(1H，d，J＝4，8Hz)(14位的H)4.68(2H，s)(甲氧甲基的亞甲基H)3.69(3H，s))(1，6，16，18位6及甲氧甲基的甲氧基的甲基H)3.42(3H，s)(同上)3.33(3H，s)(同上)3.30(3H，s)(同上)3.29(3H，s)(同上)2.37(3H，s)(N-甲基的甲基H)4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)165.9(苯甲?；聂驶鵆)133.2，129.8，129.6，128.6(苯甲?；腃)91.0，83.9，82.5，81.8，81.7，79.8，79.6，74.9(16，1，6，8，15，14，18，13位C)60.8，58.9，57.9，55.7(18，16，6，1位甲氧基的C)62.9(甲氧甲基的亞甲基C)55.1(甲氧甲基的甲基C)42.6(N-甲基的甲基C)5)質(zhì)譜分析m/z617(M+)
(54)3，15-二-O-四氫吡喃基美沙烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在3430cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)4.30(1H，d，J＝6.8Hz)(15位的H)4.63(1H，m)(四氫吡喃基的H)1.73-1.62(8H，m)(同上)3.70(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.31(3H，s)(同上)3.27(3H，s)(同上)3.25(3H，s)(同上)2.21(3H，s)(N-甲基的甲基H)3)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)90.3，83.3，82.1，80.9，80.3，77.4，76.4，74.5，71.5(16，6，1，15，14，18，8，13，3位C)60.9，59.0，58.0，56.4(18，16，6，1位甲氧基的C)42.5(N-甲基的甲基C)4)質(zhì)譜分析m/z653((M+)(55)3，15-二-O-四氫吡喃基-14-O-苯甲酰美沙烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1715cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝230(4.07)3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)8.06-7.42(5H，m)(苯甲酰基的苯環(huán)H)4.86(1H，d，J＝4.8Hz)(14位的H)4.33(1H，d，J＝6.8Hz)(15位的H)4.60(1H，m)(四氫吡喃基的H)1.73-1.62(8H，m)(同上)3.71(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.31(3H，s)(同上)3.26(3H，s)(同上)3.24(3H，s)(同上)2.23(3H，s)(N-甲基的甲基H)4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)166.0(苯甲?；聂驶鵆)132.7，130.3，129.8，128.3(苯甲?；谋江h(huán)C)90.3，83.3，82.1，81.0，80.1，77.6，76.7，74.5，71.5(16，6，1，15，14，18，8，13，3位C)60.9，59.0，57.9，56.5(18，16，6，1位甲氧基的C)42.3(N-甲基的甲基C)5)質(zhì)譜分析
m/z757(M+)(56)14-O-甲氧甲基烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在3300cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)4.70(2H，s)(甲氧甲基的亞甲基H)4.43(1H，d，J＝5，4Hz)(14位H)3.77(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基及甲氧甲基的甲基H)3，42(3H，s)(同上)3.38(3H，s)(同上)3.37(3H，s)(同上)3.29(3H，s)(同上)1.15(3H，t，，J＝7.0Hz)(N-乙基的甲基)3)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)91.8，84.1，83.0，78.8，78.5，77.6，74.5，71.8(16，1，6，14，8，15，18，13，3位C)63.3(甲氧甲基的亞甲基C)55.2(甲氧甲基的甲基C)61.7，59.1，58.0，55.7(16，18，6，1位甲氧基的C)46.2(N-乙基的亞甲基C)13.4(N-乙基的甲基C)4)質(zhì)譜分析
m/z543(M+)(57)3-O-茴香酰-14-O-甲氧甲基烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)。
1)紅外吸收光譜(KBr)分析在3300，1715cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)7.99(2H，d，J＝8.9Hz)(茴香酰基的H)6.93(2H，d，J＝8.9Hz)(同上)5.15(1H，dd，J＝12.1，5.4Hz)(3位的H)4.70(2H，s)(甲氧甲基的亞甲基H)4.43(1H，d，J＝5.4Hz)(14位的H)3.86(3H，s)(茴香酰基的甲氧基的甲基H)3.76(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基及甲氧甲基的甲基H)3.42(3H，s)(同上)3.38(3H，s)(同上)3.37(3H，s)(同上)3.29(3H，s)(同上)1.15(3H，t，J＝7.0Hz)(N-乙基的甲基)3)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)165.1(茴香?；聂驶鵆)163.5，131.6，122.0，113.8(茴香酰基的苯環(huán)C)91.6，83.5，82.1，78.9，78.6，78.3，77.5，74.3，71.6(16，1，6，14，8，15，18，13，3位C)
63.4(甲氧甲基的亞甲基C)55.3(甲氧甲基的甲基C)61.6，59.0，58.2，55.6(16，18，6，1位甲氧基的C)55.0(茴香酰基的甲氧基C)46.1(N-乙基的亞甲基C)13.3(N-乙基的甲基C)4)質(zhì)譜分析m/z677(M+)(58)3，13，14-三-O-甲硫甲基假烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)4.40(1H，d，J＝5.4Hz)(14位的H)3.57(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.30(3H，s)(同上)3.28(3H，s)(同上)3.17(3H，s)(同上)2.10(3H，s)(甲硫甲基的甲基H)2.05(3H，s)(同上)2.03(3H，s)(同上)1.13(3H，t，J＝7.0Hz)(N-乙基的甲基)2)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)84.5，83.2，82.1，79.7，77.6，75.5，72.9，71.8(1，16，6，14，18，13，8，3位C)
62.5(甲硫甲基的亞甲基C)62.3(同上)62.1(同上)20.0(甲氧甲基的甲基C)19.9(同上)19.8(同上)59.4，57.9，57.4，56.3(18，16，6，1位甲氧基的C)47.2(N-乙基的亞甲基C)13.7(N-乙基的甲基C)3)質(zhì)譜分析m/z663(M+)(59)8-O-乙酰-3，13，14-三-O-甲硫甲基假烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1715cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)4.40(1H，d，J＝5.4Hz)(14位的H)3.57(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.30(3H，s)(同上)3.28(3H，s)(同上)3.17(3H，s)(同上)2.10(3H，s)(甲硫甲基的甲基H)2.05(3H，s)(同上)2.03(3H，s)(同上)
1.32(3H，s)(乙?；募谆鵋)1.13(3H，t，J＝7.0Hz)(N-乙基的甲基)3)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)170.0(乙?；聂驶鵆)85.0，84.3，83.1，82.2，79.9，77.5，75.3，71.7(8，1，16，6，14，18，13，3位C)62.5(甲硫甲基的亞甲基C)62.2(同上)62.1(同上)20.1(甲氧甲基的甲基C)19.9(同上)19.8(同上)59.6，58.0，57.5，56.1(18，16，6，1位甲氧基的C)47.2(N-乙基的亞甲基C)13.7(N-乙基的甲基C)21.5(乙酰基的甲基C)4)質(zhì)譜分析m/z675(M+)(60)3-O-乙酰-14-O-甲氧甲基烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在3300，1715cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)
4.92(1H，dd，J＝12.5，6.0Hz)(3位的H)4.70(2H，s)(甲氧甲基的亞甲基H)4.43(1H，d，J＝5.4Hz)(14位的H)3.76(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基及甲氧甲基的甲基H)3.42(3H，s)(同上)3.38(3H，s)(同上)3.37(3H，s)(同上)3.29(3H，s)(同上)2.08(3H，s)(乙酰基的甲基H)1.15(3H，t，J＝7.0Hz)(N-乙基的甲基)3)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)170.1(乙?；聂驶鵆)91.5，83.9，82.1，78.9，78.6，78.3，77.5，74.3，71.6(16，1，6，14，8，15，18，13，3位C)63.3(甲氧甲基的亞甲基C)55.4(甲氧甲基的甲基C)61.6，59.1，58.3，55.8(16，18，6，1位甲氧基的C)46.1(N-乙基的亞甲基C)13.3(N-乙基的甲基C)21.4(乙?；募谆鵆)4)質(zhì)譜分析m/z585(M+)(61)3，15-二-O-芐基-14-O-茴香酰烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)
1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1710cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝225(3.65)，260(3.50)3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)7.99(2H，d，J＝8.9Hz)(茴香酰基的H)6.93(2H，d，J＝8.9Hz)(同上)7.28(10H，s)(芐基的苯環(huán)H)4.97(1H，d，J＝5.3Hz)(14位的H)4.53(4H，s)(芐基的亞甲基H)3.85(3H，s)(茴香?；募籽趸募谆鵋)3.70(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.31(3H，s)(同上)3.29(3H，s)(同上)3.24(3H，s)(同上)1.10(3H，t，J＝7.0Hz)(N-乙基的甲基)4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)165.1(茴香?；聂驶鵆)163.5，131.6，122.0，113.8(茴香?；谋江h(huán)C)141.6，128.6，127.0，126.7(芐基的苯環(huán)C)91.3，83.6，82.2，79.1，78.4，78.2，77.5，74.5，71.5(16，1，6，14，8，18，15，13，3位C)
60.8，58.8，57.7，56.0(16，18，6，1位甲氧基的C)55.4(茴香?；募籽趸鵆)64.1(芐基的亞甲基C)47.8(N-乙基的亞甲基C)13.2(N-乙基的甲基C)5)質(zhì)譜分析m/z813(M+)(62)15-O-四氫吡喃基海帕烏頭堿的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1720cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝230(3.85)3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)7.78-7.20(5H，m)(苯甲酰基的H)4.68(1H，d，J＝4.7Hz)(14位的H)4.51(1H，d，J＝6，8Hz)(15位的H)4.63(1H，m)(四氫吡喃基的H)1.73-1.62(8H，m)(同上)3.50(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.12(6H，s)(同上)3.03(3H，s)(同上)2.23(3H，s)(N-甲基的H)1.30(3H，s)(乙?；募谆鵋)
4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)172.3(乙?；聂驶鵆)166.0(苯甲酰基的羰基C)133.2，129.9，129.6，128.6(苯甲?；腃)91.9，90.0，85.0，83.2，80.1，79.8，78.8，74.1(8，16，1，6，18，15，14，13位C)60.9，59.0，58.0，56.5(16，18，6，1位甲氧基的C)42.6(N-甲基的C)21.4(乙?；募谆鵆)5)質(zhì)譜分析m/z699(M+)(63)3，15-二-O-甲氧甲基-14-O-乙酰烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1710cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)4.95(1H，d，J＝4.8Hz)(14位的H)4.70(2H，s)(甲氧甲基的亞甲基H)4.68(2H，s)(同上)3.71(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基及甲氧甲基的甲基H)3.42(6H，s)(同上)3.31(3H，s)(同上)3.29(3H，s)(同上)
3.25(3H，s)(同上)2.01(3H，s)(乙酰基的甲基H)1.10(3H，t，J＝7.0Hz)(N-乙基的甲基)3)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)171.5(乙?；聂驶鵆)90.8，83.6，82.4，80.0，79.5，78.6，77.4，74.8，71.5(16，6，1，15，14，8，18，13，3位C)60.8，59.1，58.0，55.6(16，18，6，1位甲氧基的C)63.5(甲氧甲基的亞甲基C)55.2(甲氧甲基的甲基C)49.0(N-乙基的亞甲基C)13.0(N-乙基的甲基C)21.5(乙?；募谆鵆)4)質(zhì)譜分析m/z629(M+)(64)N-脫乙基-14-O-茴香酰烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1715cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝259(3.93)3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)7.99(2H，d，J＝8.9Hz)(茴香?；腍)
6.93(2H，d，J＝8.9Hz)(同上)4.96(1H，d，J＝4.8Hz)(14位的H)3.87(3H，s)(茴香?；募籽趸募谆鵋)3.65(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.31(3H，s)(同上)3.29(3H，s)(同上)3.26(3H，s)(同上)4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)166.0(茴香?；聂驶鵆)163.5，131.6，122.0，113.8(茴香?；谋江h(huán)C)90.7，83.5，82.4，81.9，79.5，78.6，77.4，74.8，71.9(16，6，1，15，14，8，18，13，3位C)61.0，59.1，56.6，55.6(18，16，6，1位甲氧基的C)55.4(茴香酰基的甲氧基的甲基C)5)質(zhì)譜分析m/z605(M+)(65)N-氰基-14-O-茴香酰烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在2180，1715cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝259(3.93)3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)
7.99(2H，d，J＝8.9Hz)(茴香?；腍)6.93(2H，d，J＝8.9Hz)(同上)4.96(1H，d，J＝4.8Hz)(14位的H)3.87(3H，s)(茴香?；募籽趸募谆鵋)3.65(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.31(3H，s)(同上)3.28(3H，s)(同上)3.26(3H，s)(同上)4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)166.0(茴香?；聂驶鵆)163.5，131.6，122.0，113.8(茴香?；谋江h(huán)C)125.1(N-氰基的C)90.8，83.3，82.1，82.0，79.8，78.7，77.5，74.6，71.3(16，6，1，15，14，8，18，13，3位C)61.0，59.1，56.6，55.5(18，16，6，1位甲氧基的C)55.4(茴香?；募籽趸募谆鵆)5)質(zhì)譜分析m/z620(M+)(66)3-脫氧-14-O-茴香酰烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1715cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝259(3.93)
3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)7.99(2H，d，J＝8.9Hz)(茴香?；腍)6.93(2H，d，J＝8.9Hz)(同上)4.98(1H，d，J＝4.8Hz)(14位的H)3.87(3H，s)(茴香?；募籽趸募谆鵋)3.70(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.31(3H，s)(同上)3.29(3H，s)(同上)3.24(3H，s)(同上)1.10(3H，t，J＝7.0Hz)(N-乙基的甲基H)4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)166.0(茴香酰基的羰基C)163.5，131.6，122.0，113.8(茴香?；谋江h(huán)C)90.7，85.2，83.6，81.9，81.7，79.5，78.6，74.8(16，1，6，15，18，14，8，13位C)60.9，59.1，58.0，55.7(18，16，6，1位甲氧基的C)55.4(茴香?；募籽趸募谆鵆)48.8(N-乙基的亞甲基C)13.0(N-乙基的甲基C)5)質(zhì)譜分析m/z647(M+)(67)N-脫乙基-3-脫氧-14-O-茴香酰烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)
1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1717cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝260(3.96)3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)8.00(2H，d，J＝8.9Hz)(茴香?；腍)6.92(2H，d，J＝8.9Hz)(同上)4.97(1H，d，J＝4.8Hz)(14位H)3.87(3H，s)(茴香?；募籽趸募谆鵋)3.71(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.30(3H，s)(同上)3.29(3H，s)(同上)3.23(3H，s)(同上)4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)166.0(茴香?；牧u基C)163.5，131.6，122.0，113.8(茴香?；谋江h(huán)C)90.3，85.4，83.5，81.8，81.6，79.5，78.5，74.6(16，1，6，15，18，14，8，13位C)60.9，59.1，58.0，55.7(18，16，6，1位甲氧基的C)55.4(茴香?；募籽趸募谆鵆)5)質(zhì)譜分析m/z619(M+)
(68)N-脫乙基-N-丙基-3-脫氧-14-O-茴香酰烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1712cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝258(3.89)3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)7.98(2H，d，J＝8.9Hz)(茴香?；腍)6.95(2H，d，J＝8.9Hz)(同上)4.99(1H，d，J＝4.8Hz)(14位H)3.87(3H，s)(茴香?；募籽趸募谆鵋)3.72(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.31(3H，s)(同上)3.29(3H，s)(同上)3.25(3H，s)(同上)0.58(3H，t，J＝7.0Hz)(N-丙基的甲基H)4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)166.1(茴香?；聂驶鵆)163.4，131.5，122.3，113.7(茴香?；谋江h(huán)C)90.8，85.2，83.6，81.9，81.5，79.4，78.3，74.6(16，1，6，15，18，14，8，13位C)60.9，59.1，58.2，55.6(18，16，6，1位甲氧基的C)
55.4(茴香?；募籽趸募谆鵆)10.3(N-丙基的甲基C)5)質(zhì)譜分析m/z661(M+)(69)3-O-乙酰美沙烏頭堿的物性值與分析數(shù)據(jù)1)[α]19D＝+19.3°(C＝1.20)(CHCl3)2)紅外吸收光譜(KBr)分析在3500，2940，1720cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
3)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝229.5(4.18)4)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)8.10-8.02(2H，m)(苯甲?；腍)7.58-7.40(3H，m)(同上)4.87(1H，d，J＝5.0Hz)(14位的H)4.44(1H，m)(15位的H)4.07(1H，d，J＝7.0Hz)(6位的H)3.73(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的H)3.27(3H，s)(同上)3.19(6H，s)(同上)2.35(3H，s)(N-甲基的H)2.06(3H，s)(3位乙?；腍)1.38(3H，s)(8位乙?；腍)5)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)172.3，170.1(8，3位乙?；聂驶鵆)166.0(14位苯甲?；聂驶鵆)133.0，129.8，129.5，128.5(苯甲?；腃)91.7，90.1，83.3，81.9，78.9，74.1，71.4，71.2(8，16，6，1，14，15，13，18，3位C)61.0，58.7，58.2，56.6(16，18，6，1位甲氧基的C)42.4(N-甲基的C)21.3，21.1(3，8位乙?；募谆鵆)6)質(zhì)譜分析m/z673(M+)(70)N-氰基-3-O-乙酰美沙烏頭堿的物性值及分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在2180，1717cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝230(4.00)3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)8.10-7.40(5H，m)(苯甲?；腍)5.15(1H，dd，J＝12.0，5.4Hz)(3位的H)4.87(1H，d，J＝5.0Hz)(14位的H)3.73(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.31(3H，s)(同上)3.28(3H，s)(同上)
3.26(3H，s)(同上)2.06(3H，s)，1.38(3H，s)(乙酰基的甲基H)4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)172.3，170.1(乙酰基的羰基C)166.0(苯甲?；聂驶鵆)133.0，129.8，129.5，128.5(苯甲?；谋江h(huán)C)125.0(N-氰基的C)91.0，90.1，83.3，82.1，79.9，79.8，77.5，74.1，71.2(16，8，6，1，15，14，18，13，3位C)61.0，58.7，58.2，56.6(18，16，6，1位甲氧基的C)5)質(zhì)譜分析m/z694(M+)(71)N-脫甲基-3-O-乙酰美沙烏頭堿的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在2182，1715cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝229(4.00)3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)8.08-7.36(5H，m)(苯甲酰基的H)5.13(1H，dd，J＝12.0，5.4Hz)(3位的H)4.88(1H，d，J＝5.0Hz)(14位的H)3.72(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)
3.30(3H，s)(同上)3.29(3H，s)(同上)3.26(3H，s)(同上)2.07(3H，s)，1.39(3H，s)(乙酰基的甲基H)4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)172.2，170.3(乙?；聂驶鵆)166.2(苯甲酰基的羰基C)133.3，129.7，129.5，128.4(苯甲?；谋江h(huán)C)91.1，90.2，83.4，82.0，78.9，78.8，77.5，74.1，71.1(16，8，6，1，15，14，18，13，3位C)61.0，58.7，58.2，56.6(18，16，6，1位甲氧基的C)21.2，21.0(乙?；募谆鵆)5)質(zhì)譜分析m/z669(M+)(72)N-脫乙基-3-O-茴香酰杰斯烏頭堿的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1705cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝257(4.49)3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)7.99(4H，d，J＝8.9Hz)(茴香?；腍)6.92(4H，d，J＝8.9Hz)(同上)
5.17(1H，dd，J＝12.1，5.4Hz)(3位的H)4.86(1H，d，J＝5.3Hz)(14位的H)3.86(6H，s)(茴香酰基的甲氧基的甲基H)3.74(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.26(3H，s)(同上)3.21(3H，s)(同上)3.12(3H，s)(同上)1.44(3H，s)(乙?；募谆鵋)4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)172.3(乙酰基的羰基C)165.6，165.2(茴香酰基的羰基C)163.5，131.6，122.0，113.8(茴香?；谋江h(huán)C)91.9，90.1，83.5，82.0，78.7，78.6，74.1，71.6(8，16，1，6，15，14，13，18，3位C)61.0，58.7，56.3，55.7(18，16，6，1位甲氧基的C)55.4(茴香?；募籽趸募谆鵆)21.2(乙?；募谆鵆)5)質(zhì)譜分析m/z781(M+)(73)N-脫乙基-N-甲基-3-O-茴香酰杰斯烏頭堿的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1710cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝259(4.33)3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)8.01(4H，d，J＝8.9Hz)(茴香酰基的H)6.94(4H，d，J＝8.9Hz)(同上)5.18(1H，dd，J＝12.1，5.4Hz)(3位的H)4.87(1H，d，J＝5.3Hz)(14位的H)3.87(6H，s)(茴香酰基的甲氧基的甲基H)3.75(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.25(3H，s)(同上)3.21(3H，s)(同上)3.12(3H，s)(同上)2.35(3H，s)(N-甲基的甲基H)1.44(3H，s)(乙?；募谆鵋)4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)172.2(乙?；聂驶鵆)165.5，165.3(茴香酰基的羰基C)163.4，131.6，122.1，113.9(茴香酰基的苯環(huán)C)92.0，90.2，83.6，82.1，78.7，78.6，74.0，71.4，71.2(8，16，1，6，15，14，13，18，3位C)61.0，58.8，58.2，56.5，(18，16，6，1位甲氧基的C)55.4(茴香?；募籽趸募谆鵆)
21.3(乙?；募谆鵆)5)質(zhì)譜分析m/z795(M+)(74)3，15-二-O-甲氧甲基美沙烏頭堿的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1710cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)7.96-7.36(5H，m)(苯甲?；腍)4.85(1H，d，J＝5.2Hz)(14位的H)4.70(2H，s)，4.65(2H，s)(甲氧甲基的亞甲基H)3.71(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基及甲氧甲基的甲基H)3.42(6H，s)(同上)3.31(3H，s)(同上)3.29(3H，s)(同上)3.25(3H，s)(同上)2.35(3H，t，J＝7.0Hz)(N-甲基的甲基H)1.38(3H，s)(乙?；募谆鵋)3)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)172.1(乙?；聂驶鵆)166.0(苯甲?；聂驶鵆)132.7，130.3，129.8，128.3(苯甲?；腃)91.8，90.1，83.2，82.4，78.9，78.8，75.8，74.1，71.0
(8，16，6，1，15，14，18，13，3位C)61.0，59.1，58.0，55.6(16，18，6，1位甲氧基的C)63.5，63.4(甲氧甲基的亞甲基C)55.2，55.0(甲氧甲基的甲基C)42.2(N-甲基的甲基C)4)質(zhì)譜分析m/z719(M+)(75)3，15-二-O-甲氧甲基美沙烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在3300cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)4.70(2H，s)，4.65(2H，s)(甲氧甲基的亞甲基H)3.64(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基及甲氧甲基的甲基H)3.42(6H，s)(同上)3.26(3H，s)(同上)3.24(3H，s)(同上)3.21(3H，s)(同上)2.35(3H，t，J＝7.0Hz)(N-甲基的甲基H)3)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)90.3，83.0，82.2，79.9，78.8，78.6，75.8，74.1，71.2(16，6，1，15，14，8，18，13，3位C)61.1，58.8，58.0，56.0(16，18，6，1位甲氧基的C)
63.5，63.4(甲氧甲基的亞甲基C)55.2，55.0(甲氧甲基的甲基C)42.3(N-甲基的甲基C)4)質(zhì)譜分析m/z573(M+)(76)N-氰基-3，15-二-O-甲硫甲基美沙烏頭胺的物性值及分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在3300，2182cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)3.75(2H，s)，3.66(2H，s)(甲硫甲基的亞甲基H)3.65(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.27(3H，s)(同上)3.25(3H，s)(同上)3.22(3H，s)(同上)2.03(3H，s)，2.01(3H，s)(甲硫甲基的甲基H)3)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)125.0(N-氰基的C)90.5，83.2，82.1，80.0，78.7，78.5，75.8，74.0，71.1(16，6，1，15，14，8，18，13，3位C)61.1，58.9，58.1，56.2(16，18，6，1位甲氧基的C)62.5，62.2(甲硫甲基的亞甲基C)20.2，19.8(甲硫甲基的甲基C)
4)質(zhì)譜分析m/z616(M+)(77)N-脫甲基-3，15-二-O-甲硫甲基美沙烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在3300cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)3.75(2H，s)，3.62(2H，s)(甲硫甲基的亞甲基H)3.66(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.27(3H，s)(同上)3.24(3H，s)(同上)3.20(3H，s)(同上)2.03(3H，s)，2.00(3H，s)(甲硫甲基的甲基H)3)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)90.3，83.0，81.2，79.9，78.7，78.5，75.9，74.0，70.9(16，6，1，15，14，8，18，13，3位C)61.1，58.8，58.1，56.1(16，18，6，1位甲氧基的C)62.5，62.2(甲硫甲基的亞甲基C)20.2，19.8(甲硫甲基的甲基C)4)質(zhì)譜分析m/z591(M+)(78)N-脫甲基-N-乙酰-3，15-二-O-四氫吡喃基美沙烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1705cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)4.35(1H，d，J＝6.8Hz)(15位的H)4.60(1H，m)(四氫吡喃基的H)1.73-1.62(8H，m)(同上)3.70(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.31(3H，s)(同上)3.26(3H，s)(同上)3.24(3H，s)(同上)2.85(3H，s)(N-乙酰的甲基H)3)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)170.3(N-乙酰的羰基C)90.1，83.3，82.1，80.5，80.2，77.6，76.5，74.3，71.2(16，6，1，15，14，18，8，13，3位C)60.8，59.1，58.0，56.5(18，16，6，1位甲氧基的C)22.4(N-乙酰的甲基C)4)質(zhì)譜分析m/z681(M+)(79)N-脫甲基-3，15-二-O-四氫吡喃基美沙烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)
1)紅外吸收光譜(KBr)分析在3430cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)4.30(1H，d，J＝6.8Hz)(15位的H)4.63(1H，m)(四氫吡喃基的H)1.73-1.62(8H，m)(同上)3.70(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.31(3H，s)(同上)3.25(3H，s)(同上)3.23(3H，s)(同上)3)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)90.3，83.3，81.1，80.8，80.2，77.5，76.3，74.6，71.3(16，6，1，15，14，18，8，13，3位C)61.0，59.0，57.1，56.4(18，16，6，1位甲氧基的C)4)質(zhì)譜分析m/z639(M+)(80)N-脫乙基-15-O-乙酰-14-O-苯甲酰烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1710cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝230(3.93)
3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)7.96-7.36(5H，m)(苯甲?；腍)5.40(1H，d，J＝6.2Hz)(15位的H)4.86(1H，d，J＝4.8Hz)(14位的H)3.64(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.26(3H，s)(同上)3.21(3H，s)(同上)3.18(3H，s)(同上)2.16(3H，s)(乙酰基的甲基H)4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)173.2(乙?；聂驶鵆)166.2(苯甲酰基的羰基C)132.9，130.2，129.8，128.4(茴香?；谋江h(huán)C)88.7，87.2，82.5，81.7，79.4，77.0，76.7，74.8，71.5(16，15，6，1，14，18，8，13，3位C)61.3，59.0，57.5，55.6(16，6，18，1位甲氧基的C)20.7(乙?；募谆鵆)5)質(zhì)譜分析m/z617(M+)(81)N-脫乙基-N-丙基-15-O-乙酰-14-O-苯甲酰烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1705cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝230(4.01)3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)7.98-7.34(5H，m)(苯甲?；腍)5.42(1H，d，J＝6.2Hz)(15位的H)4.84(1H，d，J＝4.8Hz)(14位的H)3.65(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.26(3H，s)(同上)3.23(3H，s)(同上)3.18(3H，s)(同上)2.15(3H，s)(乙?；募谆鵋)0.58(3H，t，J＝7.0Hz)(N-丙基的甲基H)4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)173.0(乙?；聂驶鵆)166.1(苯甲?；聂驶鵆)132.9，130.3，129.8，128.3(茴香酰基的苯環(huán)C)88.7，87.0，82.3，81.5，79.4，77.3，76.6，74.9，71.4(16，15，6，1，14，18，8，13，3位C)61.3，59.0，57.5，55.6(16，6，18，1位甲氧基的C)20.8(乙?；募谆鵆)10.3(N-丙基的甲基C)
5)質(zhì)譜分析m/z659(M+)(82)15-O-芐基-14-O-苯甲酰海帕烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1705cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝225(3.66)，230(3.92)3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)8.10-7.43(5H，m)(苯甲?；腍)7.26(5H，s)(芐基的H)4.98(1H，d，J＝5.1Hz)(14位的H)4.52(2H，s)(芐基的亞甲基H)3.73(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.47(3H，s)(同上)3.33(3H，s)(同上)3.30(3H，s)(同上)2.23(3H，s)(N-甲基的H)4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)166.3(苯甲?；聂驶鵆)141.5，133.0，130.1，129.6，128.8，128.4，127.1，126.5(苯甲酰基及芐基的C)91.2，85.2，83.6，81.7，80.2，79.8，78.2，74.9
(16，1，6，8，18，14，15，13位C)61.5，59.0，57.9，56.5(16，18，6，1位甲氧基的C)64.0(芐基的亞甲基C)42.8(N-甲基C)5)質(zhì)譜分析m/z663(M+)(83)N-氰基-15-O-芐基-14-O-苯甲酰海帕烏頭胺的物性值及分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在2180，1715cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝223(3.68)，230(3.90)3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)8.08-7.42(5H，m)(苯甲?；腍)7.25(5H，s)(芐基的H)4.99(1H，d，J＝5.1Hz)(14位的H)4.51(2H，s)(芐基的亞甲基H)3.71(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.48(3H，s)(同上)3.34(3H，s)(同上)3.29(3H，s)(同上)4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)
166.0(苯甲?；聂驶鵆)141.2，133.1，130.1，129.6，128.8，128.3，127.0，126.4(苯甲酰基及芐基的C)125.0(N-氰基的C)91.3，85.1，83.7，81.5，80.1，79.9，78.0，75.0(16，1，6，8，18，14，15，13位C)61.3，59.1，57.8，56.3(16，18，6，1位甲氧基的C)64.1(芐基的亞甲基C)5)質(zhì)譜分析m/z674(M+)(84)N-脫甲基-15-O-芐基-14-O-苯甲酰海帕烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1715，cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝223(3.68)，230(3.90)3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)8.08-7.42(5H，m)(苯甲酰基的H)7.25(5H，s)(芐基的H)4.99(1H，d，J＝5.1Hz)(14位的H)4.51(2H，s)(芐基的亞甲基H)3.71(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.48(3H，s)(同上)
3.30(3H，s)(同上)3.29(3H，s)(同上)4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)166.0(苯甲?；聂驶鵆)141.2，133.1，130.1，129.6，128.8，128.3，127.0，126.4(苯甲?；捌S基的C)91.5，84.0，83.7，81.5，80.0，79.8，78.0，74.9(16，1，6，8，18，14，15，13位C)61.3，59.1，56.8，55.9(16，18，6，1位甲氧基的C)64.0(芐基的亞甲基C)5)質(zhì)譜分析m/z649(M+)(85)N-脫甲基-15-O-芐基海帕烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在3450cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝223(3.77)3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)7.25(5H，s)(芐基的H)4.51(2H，s)(芐基的亞甲基H)3.71(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.46(3H，s)(同上)
3.30(3H，s)(同上)3.29(3H，s)(同上)4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)141.2，128.8，127.0，126.5(芐基的C)91.3，84.0，83.7，81.5，80.1，79.9，78.0，75.5(16，1，6，8，18，14，15，13位C)61.3，59.1，56.8，55.9(16，18，6，1位甲氧基的C)64.2(芐基的亞甲基C)5)質(zhì)譜分析m/z545(M+)(86)N-脫甲基-3，15-二-O-四氫吡喃基-14-O-苯甲酰美沙烏頭胺的物性值及分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1715cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝230(4.07)3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)8.06-7.42(5H，m)(苯甲酰基的苯環(huán)H)4.86(1H，d，J＝4.8Hz)(14位的H)4.33(1H，d，J＝6.8Hz)(15位的H)4.60(1H，m)(四氫吡喃基的H)1.73-1.62(8H，m)(同上)
3.71(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.31(3H，s)(同上)3.26(3H，s)(同上)3.24(3H，s)(同上)4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)166.0(苯甲?；聂驶鵆)132.7，130.3，129.8，128.3(苯甲?；谋江h(huán)C)90.3，83.3，81.2，81.0，80.1，77.6，76.7，74.5，71.5(16，6，1，15，14，18，8，13，3位C)60.9，59.0，57.9，56.5(18，16，6，1位甲氧基的C)5)質(zhì)譜分析m/z743(M+)(87)N-脫甲基-N-乙酰-3，15-二-O-四氫吡喃基-14-O-苯甲酰美沙烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1715cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)8.05-7.44(5H，m)(苯甲?；腍)4.85(1H，d，J＝5.0Hz)(14位的H)4.35(1H，d，J＝6.8Hz)(15位的H)4.60(1H，m)(四氫吡喃基的H)1.73-1.62(8H，m)(同上)
3.70(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.31(3H，s)(同上)3.26(3H，s)(同上)3.24(3H，s)(同上)2.85(3H，s)(N-乙酰的甲基H)3)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)170.3(N-乙酰的羰基C)166.0(苯甲酰基的羰基C)132.8，130.0，129.9，128.3(苯甲?；腃)90.1，83.3，82.1，80.5，80.2，77.6，76.8，74.3，71.2(16，6，1，15，14，18，8，13，3位C)60.8，59.1，58.0，56.5(18，16，6，1位甲氧基C)22.4(N-乙酰的甲基C)4)質(zhì)譜分析m/z785(M+)(88)3-O-甲氧甲基-14-O-藜蘆酰假烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1720cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝221(4.34)，264(4.08)，295(3.84)3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)7.68-6.86(5H，m)(藜蘆?；腍)
5.10(1H，d，J＝4.5Hz)(14位的H)4.72(2H，s)(甲氧甲基的亞甲基H)3.92(6H，s)(藜蘆酰基的甲氧基H)3.44(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基及甲氧甲基的甲基H)3.37(3H，s)(同上)3.32(3H，s)(同上)3.29(3H，s)(同上)3.26(3H，s)(同上)1.11(3H，d，J＝7.0Hz)(N-乙基的甲基H)4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)166.2(藜蘆?；聂驶鵆)153.1，148.6，122.5，112.3，110.5(藜蘆酰基的C)83.4，82.5，82.3，79.8，76.7，75.8，73.6，70.8(1，16，6，14，18，13，8，3位C)59.1，58.3，57.5，55.7(18，16，6，1位甲氧基的C)55.8(藜蘆?；募籽趸鵆)66.3(甲氧甲基的亞甲基C)55.2(甲氧甲基的甲基C)47.5(N-乙基的亞甲基C)13.5(N-乙基的甲基C)5)質(zhì)譜分析m/z691(M+)(89)N-脫乙基-3-O-甲氧甲基-14-O-藜蘆酸假烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1720cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝220(4.34)，265(4.08)，296(3.84)3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)7.68-6.85(5H，m)(藜蘆?；腍)5.12(1H，d，J＝4.5Hz)(14位的H)4.70(2H，s)(甲氧甲基的亞甲基H)3.91(6H，s)(藜蘆酰基的甲氧基H)3.45(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基及甲氧甲基的甲基H)3.37(3H，s)(同上)3.32(3H，s)(同上)3.30(3H，s)(同上)3.27(3H，s)(同上)4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)1660.0(藜蘆?；聂驶鵆)153.2，148.5，122.4，112.2，110.5(藜蘆酰基的C)82.6，82.5，82.3，79.8，76.7，75.8，73.6，70.8(1，16，6，14，18，13，8，3位C)59.0，58.2，57.5，55.7(18，16，6，1位甲氧基C)55.7(藜蘆?；募籽趸鵆)
66.2(甲氧甲基的亞甲基C)55.2(甲氧甲基的甲基C)5)質(zhì)譜分析m/z663(M+)(90)N-脫乙基-N-乙酰-14-O-茴香酰烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1705，1645cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝258(4.02)3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)7.99(2H，d，J＝8.9Hz)(茴香?；腍)6.93(2H，d，J＝8.9Hz)(同上)4.98(1H，d，J＝5.3Hz)(14位的H)3.85(3H，s)(茴香?；募籽趸募谆鵋)3.70(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.31(3H，s)(同上)3.26(3H，s)(同上)3.24(3H，s)(同上)2.85(3H，s)(N-乙酰的甲基H)4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)170.3(N-乙酰的羰基C)166.0(茴香?；聂驶鵆)
163.4，131.6，122.0，113.8(茴香酰基的C)91.3，83.6，82.1，79.1，78.4，78.2，77.5，74.3，71.5(16，6，1，14，8，18，15，13，3位C)60.8，59.1，57.7，56.0(18，16，6，1位甲氧基的C)55.4(茴香?；募籽趸鵆)22.4(N-乙酰的甲基C)5)質(zhì)譜分析m/z677(M+)(91)N-脫乙基-N-苯甲酰-14-O-茴香酰烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1715，1645cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝230(3.98)，258(4.02)3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)7.99(2H，d，J＝8.9Hz)(茴香?；腍)6.93(2H，d，J＝8.9Hz)(同上)7.85-7.08(5H，m)(苯甲?；腍)4.98(1H，d，J＝5.3Hz)(14位的H)3.85(3H，s)(茴香酰基的甲氧基的甲基H)3.71(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.30(3H，s)(同上)3.27(3H，s)(同上)
3.23(3H，s)(同上)4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)166.0，165.7(苯甲?；败钕沲；聂驶鵆)163.4，133.2，131.6，129.8，129.5，128.3，122.0，113.8(茴香?；捅郊柞；腃)91.3，83.6，82.1，79.8，78.6，78.1，77.6，74.5，70.8(16，6，1，14，8，18，15，13，3位C)61.3，59.1，58.0，56.1(18，16，6，1位甲氧基的C)55.4(茴香酰基的甲氧基C)5)質(zhì)譜分析m/z729(M+)(92)3，15-二-O-甲氧甲基烏頭堿的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1715cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝230(4.02)3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)8.25-7.67(5H，m)(苯甲?；腍)5.04(1H，d，J＝4.8Hz)(14位的H)4.70(2H，s)(甲氧甲基的亞甲基H)4.68(2H，s)(同上)3.88(3H，s)(1，6，16，18位及甲氧甲基的甲氧基的甲基H)
3.42(6H，s)(同上)3.40(3H，s)(同上)3.38(3H，s)(同上)3.29(3H，s)(同上)1.44(3H，s)(乙?；募谆鵋)1.15(3H，d，J＝7.0Hz)(N-乙基的甲基H)4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)172.3(乙酰的羰基C)165.9(苯甲?；聂驶鵆)133.2，129.8，129.6，128.6(苯甲?；腃)92.0，90.1，83.4，82.3，78.9，77.5，75.6，74.0，71.5(8，16，6，1，14，15，18，13，3位C)60.8，58.9，57.9，55.7(18，16，6，1位甲氧基的C)63.3，62.9(甲氧甲基的亞甲基C)55.3，55.1(甲氧甲基的甲基C)48.8(N-乙基的亞甲基C)13.3(N-乙基的甲基C)21.4(乙酰的甲基C)5)質(zhì)譜分析m/z733(M+)(93)3，15-二-O-甲氧甲基-14-O-茴香酰烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1715cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝258(4.02)3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)8.02(2H，d，J＝8.9Hz)(茴香?；腍)6.93(2H，d，J＝8.9Hz)(同上)4.95(1H，d，J＝5.3Hz)(14位的H)4.71(2H，s)(甲氧甲基的亞甲基H)4.68(2H，s)(同上)3.85(3H，s)(茴香?；募籽趸募谆鵋)3.72(3H，s)(1，6，16，18位及甲氧甲基的甲氧基的甲基H)3.44(6H，s)(同上)3.30(3H，s)(同上)3.26(3H，s)(同上)3.23(3H，s)(同上)1.15(3H，s)(N-乙基的甲基H)4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)166.0(茴香?；聂驶鵆)163.5，131.4，122.1，113.8(茴香?；腃)91.2，83.5，81.7，79.3，78.5，78.1，77.9，74.2，71.3(16，6，1，14，8，18，15，13，3位C)60.8，59.1，57.7，56.0(18，16，6，1位甲氧基的C)
55.4(茴香?；募籽趸鵆)63.3，62.8(甲氧甲基的亞甲基C)55.2，55.0(甲氧甲基的甲基C)48.9(N-乙基的亞甲基C)13.3(NJ-乙基的甲基C)5)質(zhì)譜分析m/z751(M+)(94)3，15-二-O-甲硫甲基美沙烏頭堿的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1710cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)7.96-7.36(5H，m)，(苯甲酰基的H)4.85(1H，d，J＝5.2Hz)(14位的H)3.76(2H，s)，3.64(2H，s)(甲硫甲基的亞甲基H)3.71(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.31(3H，s)(同上)3.29(3H，s)(同上)3.25(3H，s)(同上)2.35(3H，t，J＝7.0Hz)(N-甲基的甲基H)2.03(3H，s)，2.00(3H，s)(甲硫甲基的甲基H)1.38(3H，s)(乙?；募谆鵋)3)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)
172.1(乙?；聂驶鵆)166.0(苯甲酰基的羰基C)132.7，130.3，129.8，128.3(苯甲?；腃)91.8，90.1，83.2，82.4，78.9，78.8，75.8，74.1，71.0(8，16，6，1，15，14，18，13，3位C)61.0，59.1，58.0，55.6(16，18，6，1位甲氧基的C)62.5，62.2(甲硫甲基的亞甲基C)20.2，19.8(甲硫甲基的甲基C)42.2(N-甲基的甲基C)4)質(zhì)譜分析m/z751(M+)(95)3，15-二-O-甲硫甲基美沙烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在3300cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)3.76(2H，s)，3.64(2H，s)(甲硫甲基的亞甲基H)3.64(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.26(3H，s)(同上)3.24(3H，s)(同上)3.21(3H，s)(同上)2.03(3H，s)，2.00(3H，s)(甲硫甲基的甲基H)2.35(3H，t，J＝7.0Hz)(N-甲基的甲基H)3)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)90.3，83.0，82.2，79.9，78.8，78.6，75.8，74.1，71.2(16，6，1，15，14，8，18，13，3位C)61.1，58.8，58.0，56.0(16，18，6，1位甲氧基的C)62.5，62.2(甲硫甲基的亞甲基C)20.2，19.8(甲硫甲基的甲基C)42.3(N-甲基的甲基C)4)質(zhì)譜分析m/z605(M+)(96)3，15-二-O-芐基杰斯烏頭堿的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1715cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝225(3，65)，258(4.13)3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)7.99(2H，d，J＝8.9Hz)(茴香酰基的H)6.93(2H，d，J＝8.9Hz)(同上)7.23(10H，s)(芐基的H)4.82(1H，d，J＝4.5Hz)(14位的H)4.53(4H，s)(芐基的亞甲基H)3.85(3H，s)(茴香?；募籽趸募谆鵋)3.70(3H，s)(1，6，16，18位甲基的H)3.40(3H，s)(同上)
3.38(3H，s)(同上)3.29(3H，s)(同上)1.45(3H，s)(乙酰的甲基H)1.19(3H，d，J＝7.0Hz)(N-乙基的甲基H)4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)172.3(乙酰的羰基C)165.7(苯甲酰基的羰基C)163.5，133.2，131.4，129.8，129.6，122.1，128.6，113.8(茴香?；推S基的C)92.0，90.0，83.4，82.3，78.9，77.5，75.6，74.0，71.1(8，16，6，1，14，15，18，13，3位C)61.1，59.0，57.9，55.8(18，16，6，1位甲氧基的C)55.4(茴香?；募谆鵆)64.3(芐基的亞甲基C)48.9(N-乙基的亞甲基C)13.3(N-乙基的甲基C)21.5(乙酰的甲基C)5)質(zhì)譜分析m/z855(M+)(97)3-O-乙酰-15-O-甲氧甲基杰斯烏頭堿的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1715cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析
λEtOHmax(logε)nm＝258(4.13)3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)7.89(2H，d，J＝9.0Hz)(茴香酰基的H)6.93(2H，d，J＝9.0Hz)(同上)4.91(1H，dd，J＝12.2，5.3Hz)(3位的H)4.82(1H，d，J＝4.5Hz)(14位的H)4.71(2H，s)(甲氧甲基的亞甲基H)3.85(3H，s)(茴香?；募籽趸募谆鵋)3.70(3H，s)(1，6，16，18位及甲氧甲基的甲基H)3.45(3H，s)(同上)3.40(3H，s)(同上)3.38(3H，s)(同上)3.29(3H，s)(同上)2.06(3H，s)(乙酰的甲基H)1.45(3H，s)(同上)1.10(3H，d，J＝7.0Hz)(N-乙基的甲基H)4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)172.3，170.2(乙酰的羰基C)165.7(茴香?；聂驶鵆)163.5，131.6，122.1，113.8(茴香?；腃)92.0，90.0，83.4，82.3，78.9，77.5，75.6，74.0，71.4(8，16，6，1，14，15，18，13，3位C)
61.1，59.0，57.9，55.8(18，16，6，1位甲氧基的C)55.4(茴香?；募谆鵆)63.0(甲氧甲基的亞甲基C)55.1(甲氧甲基的甲基C)48.9(N-乙基的亞甲基C)13.3(N-乙基的甲基C)21.5，21.2(乙酰的甲基C)5)質(zhì)譜分析m/z761(M+)(98)3-O-乙酰杰斯烏頭堿的物性值和分析數(shù)據(jù)1)[α]19D＝+27.7°(C＝1.09)(CHCl3)2)紅外吸收光譜(KBr)分析在3500，2900，1710cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
3)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝258(3.95)4)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)7.98(2H，d，J＝9.24Hz)(茴香?；腍)6.93(2H，d，J＝9.24Hz)(同上)4.84(1H，d，J＝9.24Hz)(14位的H)4.46(1H，m，J＝5.28，2.96Hz)(15位的H)4.08(1H，d，＝6.59Hz)(6位的H)3.87(3H，s)(茴香?；募籽趸鵋)3.73(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的H)
3.25(3H，s)(同上)3.20(6H，s)(同上)2.06(3H，s)(3位乙酰基的H)1.43(3H，s)(8位乙?；腍)1.10(3H，t，J＝7.0Hz)(N-乙基的甲基H)5)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)172.3，170.2(8，3位乙酰基的羰基C)165.7(14位茴香?；聂驶鵆)122.3，131.6，113.8，163.4(茴香?；腃)91.8，90.2，83.5，81.9，78.5，78.7，74.1，71.4，71.2(8，16，6，1，14，15，13，18，3位C)60.7，58.7，58.2，56.3(16，18，6，1位甲氧基的C)13.4(N-乙基的甲基C)21.1，21.4(3，8位乙?；募谆鵆)6)質(zhì)譜分析m/z717(M+)(99)15-O-乙酰-3-O-甲氧甲基-14-O-苯甲酰烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1720cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝230(4.00)3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)7.96-7.36(5H，m)(苯甲?；腍)5.40(1H，d，J＝6.4Hz)(15位的H)4.86(1H，d，J＝4.8Hz)(14位的H)4.70(2H，s)(甲氧甲基的亞甲基H)3.64(3H，s)(1，6，16，18位及甲氧甲基的甲氧基的甲基H)3.42(3H，s)(同上)3.26(3H，s)(同上)3.21(3H，s)(同上)3.18(3H，s)(同上)2.16(3H，s)(乙酰的甲基C)1.44(3H，s)(同上)1.35(3H，d，J＝7.0Hz)(N-乙基的甲基H)4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)173.3(乙酰的羰基C)166.4(苯甲?；聂驶鵆)133.2，129.8，129.6，128.6(苯甲?；腃)88.9，87.2，82.7，82.3，79.4，77.0，76.7，74.8，72.0(16，15，6，1，14，18，8，13，3位C)61.3，59.0，57.5，55.6(16，6，18，1位甲氧基的C)63.3(甲氧甲基的亞甲基C)55.3(甲氧甲基的甲基C)48.8(N-乙基的亞甲基C)
13.1(N-乙基的甲基C)20.7(乙酰的甲基C)5)質(zhì)譜分析m/z689(M+)(100)3-O-甲氧甲基假烏頭堿的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1720cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝221(4.30)，263(4.02)，295(3.75)3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)7.65-6.85(5H，m)(藜蘆?；腍)5.11(1H，d，J＝4.5Hz)(14位的H)4.72(2H，s)(甲氧甲基的亞甲基H)3.93(6H，s)(藜蘆?；募籽趸鵋)3.45(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基及甲氧甲基的甲基H)3.37(3H，s)(同上)3.30(3H，s)(同上)3.29(3H，s)(同上)3.25(3H，s)(同上)1.32(3H，s)(乙酰基的甲基H)1.12(3H，d，J＝7.0Hz)(N-乙基的甲基H)4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)
169.4(乙?；聂驶鵆)165.6(藜蘆?；聂驶鵆)153.2，148.5，122.4，112.2，110.5(藜蘆?；腃)85.3，83.0，83.6，82.1，78.4，76.2，74.5，71.0(8，16，1，6，14，18，13，3位C)59.0，58.7，57.5，55.7(18，16，6，1位甲氧基的C)55.6(藜蘆酰基的甲氧基C)66.2(甲氧甲基的亞甲基C)55.1(甲氧甲基的甲基C)49.2(N-乙基的亞甲基C)13.0(N-乙基的甲基C)21.5(乙?；募谆鵆)5)質(zhì)譜分析m/z733(M+)(101)14-O-茴香酰烏那烏頭胺的物性值及分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1715cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝258(4.02)3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)8.02(2H，d，J＝8.9Hz)(茴香?；腍)6.93(2H，d，J＝8.9Hz)(同上)4.95(1H，d，J＝5.3Hz)(14位的H)
3.87(3H，s)(茴香?；募籽趸募谆鵆)3.55(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.30(3H，s)(同上)3.26(3H，s)(同上)3.16(3H，s)(同上)1.10(3H，d，J＝7.0Hz)(N-乙基的甲基H)4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)166.0(茴香?；聂驶鵆)163.5，131.4，122.1，113.8(茴香?；腃)82.5，83.4，82.5，79.8，76.7，75.8，73.6，71.3(16，6，1，14，18，13，8，3位C)59.1，58.8，57.7，55.8(18，16，6，1位甲氧基的C)55.4(茴香?；募籽趸鵆)48.9(N-乙基的亞甲基C)13.3(N-乙基的甲基C)5)質(zhì)譜分析m/z617(M+)(102)3，15-二-O-(S-甲基)硫代碳酰-14-O-苯甲酰烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1720cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝230(4.00)
3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)8.28-7.45(5H，m)(苯甲?；腍)5.73(1H，dd，J＝11.1，7.4Hz)(3位H)5.15(1H，d，J＝5.4Hz)(14位H)4.18(1H，d，J＝5.8Hz)(15位H)3.54(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.30(3H，s)(同上)3.19(3H，s)(同上)3.17(3H，s)(同上)2.65(3H，s)，2.58(3H，s)(S-甲基的H)1.35(3H，d，J＝7.0Hz)(N-乙基的甲基H)4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)217.0，214.1(硫代碳酰的C)166.4(苯甲?；聂驶鵆)133.2，129.8，129.6，128.6(苯甲?；腃)88.9，87.7，82.7，82.3，81.3，78.9，77.2，76.8，74.5(16，15，6，1，3，14，18，8，13位C)61.3，59.0，57.5，55.6(16，6，18，1位甲氧基的C)48.8(N-乙基的亞甲基C)13.1(N-乙基的甲基C)18.8，19.5(S-甲基的C)5)質(zhì)譜分析
m/z783(M+)(103)3，5-二脫氧-14-O-苯甲酰烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1715cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝228(4.02)3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)8.06-7.42(5H，m)(苯甲?；腍)5.19(1H，d，J＝5.3Hz)(14位的H)3.38(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.30(3H，s)(同上)3.28(3H，s)(同上)3.27(3H，s)(同上)1.23(3H，d，J＝7.0Hz)(N-乙基的甲基H)4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)167.0(苯甲?；聂驶鵆)133.1，130.2，129.8，128.6(苯甲?；腃)85.4，83.4，82.5，80.5，80.4，76.3，73.7(1，16，6，14，18，13，8位C)59.3，58.3，57.6，56.4(18，16，6，1位甲氧基的C)48.9(N-乙基的亞甲基C)13.3(N-乙基的甲基C)
5)質(zhì)譜分析m/z571(M+)(104)3-O-乙酰-14-O-茴香酰烏頭胺的物性值及分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1715cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝258(4.13)3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)7.89(2H，d，J＝9.0Hz)(茴香酰基的H)6.93(2H，d，J＝9.0Hz)(同上)5.02(1H，d，J＝12.2，5.3Hz)(3位H)4.93(1H，d，J＝4.5Hz)(14位H)3.85(3H，s)(茴香?；募籽趸募谆鵋)3.72(3H，s)(1，6，16，18位的甲基H)3.31(3H，s)(同上)3.29(3H，s)(同上)3.26(3H，s)(同上)2.08(3H，s)(乙酰的甲基H)1.10(3H，d，J＝7.0Hz)(N-乙基的甲基H)4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)170.2(乙酰的羰基C)165.7(茴香?；聂驶鵆)
163.5，131.6，122.1，113.8(茴香?；腃)91.5，83.9，82.1，81.9，80.1，75.9，75.0，72.0，72.2(16，6，1，15，14，8，13，18，3位C)61.3，58.7，58.1，56.0(16，6，18，1位甲氧基的C)55.4(茴香?；募谆鵆)48.9(N-乙基的亞甲基C)13.3(N-乙基的甲基C)21.0(乙酰的甲基C)5)質(zhì)譜分析m/z675(M+)(105)3-O-茴香酰-14-O-茴香酰烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1715cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝258(4.13)3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)7.99(4H，d，J＝9.0Hz)(茴香?；腍)6.93(4H，d，J＝9.0Hz)(同上)5.17(1H，dd，J＝12.2，5.3Hz)(3位的H)4.86(1H，d，J＝4.5Hz)(14位的H)3.86(3H，s)(茴香?；募籽趸募谆鵋)3.74(3H，s)(1，6，16，18位甲基H)3.26(3H，s)(同上)
3.22(3H，s)(同上)3.12(3H，s)(同上)1.13(3H，d，J＝7.0Hz)(N-乙基的甲基H)4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)165.7，165.2(茴香酰基的羰基C)163.5，131.6，122.1，113.8(茴香酰基的C)91.3，83.8，82.3，82.0，80.2，75.9，74.1，71.7，71.6(16，6，1，15，14，8，13，18，3位C)61.3，58.7，58.1，56.0(16，6，18，1位甲氧基的C)55.4(茴香?；募谆鵆)48.9(N-乙基的亞甲基C)13.3(N-乙基的甲基C)5)質(zhì)譜分析m/z767(M+)(106)3-O-茴香酰-15-O-甲氧甲基杰斯烏頭堿的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1715cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝258(4.13)3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)8.00(4H，d，J＝9.0Hz)(茴香酰基的H)
6.92(4H，d，J＝9.0Hz)(同上)5.18(1H，dd，J＝12.2，5.3Hz)(3位的H)4.87(1H，d，J＝4.5Hz)(14位的H)4.71(2H，s)(甲氧甲基的亞甲基H)3.85(3H，s)(茴香?；募籽趸募谆鵋)3.70(3H，s)(1，6，16，18位及甲氧甲基的甲基H)3.45(3H，s)(同上)3.40(3H，s)(同上)3.38(3H，s)(同上)3.29(3H，s)(同上)1.45(3H，s)(乙酰的甲基H)1.10(3H，d，J＝7.0Hz)(N-乙基的甲基H)4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)170.2(乙酰的羰基C)165.7，165.3(茴香?；聂驶鵆)163.5，131.6，122.1，113.8(茴香?；腃)91.9，90.0，83.4，82.3，79.1，78.5，74.1，71.6，71.6(8，16，6，1，15，14，13，18，3位C)61.1，59.0，57.9，55.8(18，16，6，1位甲氧基的C)55.4(茴香?；募谆鵆)63.0(甲氧甲基的亞甲基C)55.1(甲氧甲基的甲基C)48.9(N-乙基的亞甲基C)
13.3(N-乙基的甲基C)21.5(乙酰的甲基C)5)質(zhì)譜分析m/z853(M+)(107)3，14-二-O-茴香酰-15-O-甲氧甲基烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1715cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝258(4.13)3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)7.98(4H，d，J＝9.0Hz)(茴香?；腍)6.94(4H，d，J＝7.0Hz)(同上)5.16(1H，dd，J＝12.2，5.3Hz)(3位的H)4.88(1H，d，J＝4.5Hz)(14位的H)4.70(2H，s)(甲氧甲基的亞甲基H)3.85(3H，s)(茴香?；募籽趸募谆鵋)3.72(3H，s)(1，16，16，18位及甲氧甲基的甲基H)3.45(3H，s)(同上)3.25(3H，s)(同上)3.21(3H，s)(同上)3.12(3H，s)(同上)1.11(3H，d，J＝7.0Hz)(N-乙基的甲基H)
4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)165.7，165.2(茴香酰基的羰基C)163.5，131.6，122.1，113.8(茴香?；腃)91.2，83.8，82.2，82.1，80.0，75.8，74.0，71.8，71.6(16，6，1，15，14，8，13，18，3位C)61.1，58.8，58.0，56.1(16，6，18，1位甲氧基的C)55.4(茴香?；募谆鵆)63.0(甲氧甲基的亞甲基C)55.1(甲氧甲基的甲基C)48.8(N-乙基的亞甲基C)13.2(N-乙基的甲基C)5)質(zhì)譜分析m/z811(M+)(108)3，15-二-O-(S-甲基)硫代碳酰-14-O-茴香酰烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1720cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝258(4.00)3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)7.98(4H，d，J＝9.0Hz)(茴香酰基的H)6.94(4H，d，J＝9.0Hz)(同上)
5.73(1H，dd，J＝11.1，7.4Hz)(3位的H)5.12(1H，d，J＝5.4Hz)(14位的H)4.19(1H，d，J＝5.8Hz)(15位的H)3.85(3H，s)(茴香?；募籽趸募谆鵋)3.54(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.30(3H，s)(同上)3.19(3H，s)(同上)3.17(3H，s)(同上)2.66(3H，s)，2.58(3H，s)(S-甲基的H)1.33(3H，d，J＝7.0Hz)(N-乙基的甲基H)4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)217.0，214.1(硫代碳酰的C)166.4(茴香?；聂驶鵆)163.5，131.6，122.1，113.8(茴香酰基的C)88.9，87.7，82.7，82.3，81.3，78.9，77.2，76.8，74.5(16，15，6，1，3，14，18，8，13位C)61.3，59.0，57.5，55.6(16，6，18，1位甲氧基的C)55.4(茴香?；募谆鵆)48.7(N-乙基的亞甲基C)13.0(N-乙基的甲基C)18.9，19.4(S-甲基的C)5)質(zhì)譜分析m/z813(M+)
(109)3，15-二脫氧-14-O-茴香酰烏頭胺的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1720cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝259(4.02)3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)7.99(4H，d，J＝8.9Hz)(茴香酰基的H)6.93(4H，d，J＝8.9Hz)(同上)5.20(1H，d，J＝5.3Hz)(14位的H)3.85(3H，s)(茴香?；募籽趸募谆鵋)3.39(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.29(3H，s)(同上)3.28(3H，s)(同上)3.26(3H，s)(同上)1.20(3H，d，J＝7.0Hz)(N-乙基的甲基H)4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)167.0(茴香酰基的羰基C)163.5，131.6，122.1，113.8(茴香酰基的C)85.5，83.4，82.6，80.3，80.2，76.5，73.6(1，16，6，14，18，13，8位C)59.3，58.3，57.6，56.4(18，16，6，1位甲氧基的C)55.4(茴香?；募谆鵆)
48.9(N-乙基的亞甲基C)13.3(N-乙基的甲基C)5)質(zhì)譜分析m/z601(M+)(110)3-O-乙酰-13-O-(2，2，2-三氯乙氧碳酰)-8-脫乙酰烏那烏頭堿的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1720cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝260(4.02)3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)7.99(2H，d，J＝8.9Hz)(茴香?；腍)6.89(2H，d，J＝8.9Hz)(同上)5.40(1H，d，J＝5.3Hz)(14位的H)4.91(1H，dd，J＝11.5，5.4Hz)(3位的H)4.80(2H，m)(2，2，2-三氯乙氧碳?；膩喖谆?3.84(3H，s)(茴香?；募籽趸募谆鵋)3.55(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.27(3H，s)(同上)3.26(3H，s)(同上)3.21(3H，s)(同上)2.06(3H，s)(乙?；募谆鵋)1.02(3H，d，J＝7.0Hz)(N-乙基的甲基H)
4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)176.7(乙酰基的羰基C)166.2(茴香?；聂驶鵆)153.5(2，2，2-三氯乙氧碳酰基的羰基C)164.5，131.8，123.7，113.8(茴香?；腃)94.6(2，2，2-三氯乙氧碳?；募綜)83.5，83.1，82.9，82.0，79.3，73.8，72.0，71.8(16，6，13，1，14，8，18，3位C)59.1，58.3，57.5，56.5(18，6，16，1位甲氧基的C)55.4(茴香?；募籽趸鵆)48.9(N-乙基的亞甲基C)13.5(N-乙基的甲基C)5)質(zhì)譜分析m/z765，767(M+)(111)3-O-乙酰-13-O-(2，2，2-三氯乙氧碳酰)-8-O-戊酰烏那烏頭堿的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1720cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝259(4.02)3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)7.99(2H，d，J＝8.9Hz)(茴香?；腍)
6.87(2H，d，J＝8.9Hz)(同上)5.41(1H，d，J＝5.3Hz)(14位的H)4.90(1H，dd，J＝11.5，5.4Hz)(3位的H)4.83(2H，m)(2，2，2-三氯乙氧碳?；膩喖谆?3.85(3H，s)(茴香?；募籽趸募谆鵋)3.55(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.27(3H，s)(同上)3.25(3H，s)(同上)3.20(3H，s)(同上)2.03(3H，s)(乙?；募谆鵋)1.02(3H，d，J＝7.0Hz)(N-乙基的甲基H)0.45(3H，d，J＝7.0Hz)(戊?；募谆鵋)4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)176.7(乙?；聂驶鵆)170.3(戊酰基的羰基C)166.2(茴香?；聂驶鵆)153.5(2，2，2-三氯乙氧碳?；聂驶鵆)164.5，131.8，123.7，113.8(茴香酰基的C)94.6(2，2，2-三氯乙氧碳?；募綜)83.8，83.4，82.9，82.7，82.1，79.9，72.3，71.8(8，16，6，13，1，14，18，3位C)59.1，58.3，57.5，56.5(18，6，16，1位甲氧基的C)55.4(茴香?；募籽趸鵆)
48.9(N-乙基的亞甲基C)13.5(N-乙基的甲基C)15.5(戊酰基的甲基C)5)質(zhì)譜分析m/z849，851(M+)(112)3-O-乙酰-8-O-戊酰烏那烏頭堿的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1715cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝259(4.13)3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)8.07(2H，d，J＝8.9Hz)(茴香酰基的H)6.98(2H，d，J＝8.9Hz)(同上)4.90(1H，dd，J＝11.5，5.4Hz)(3位的H)4.86(1H，d，J＝5.3Hz)(14位的H)3.87(3H，s)(茴香?；募籽趸募谆鵋)3.52(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.24(3H，s)(同上)3.19(3H，s)(同上)3.17(3H，s)(同上)2.06(3H，s)(乙?；募谆鵋)1.11(3H，d，J＝7.0Hz)(N-乙基的甲基H)0.48(3H，d，J＝7.0Hz)(戊?；募谆鵋)
4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)176.7(乙?；聂驶鵆)170.3(戊?；聂驶鵆)166.2(茴香?；聂驶鵆)164.8，131.8，123.7，113.8(茴香酰基的C)85.5，83.9，83.5，81.9，78.6，74.9，71.8，71.7(8，16，6，1，14，13，18，3位C)58.9，58.8，58.2，56.3(6，18，6，1位甲氧基的C)55.4(茴香?；募籽趸鵆)49.0(N-乙基的亞甲基C)13.5(N-乙基的甲基C)15.3(戊?；募谆鵆)5)質(zhì)譜分析m/z743(M+)(113)3-O-乙酰-8-脫乙酰烏那烏頭堿的物性值和分析數(shù)據(jù)1)紅外吸收光譜(KBr)分析在1710cm-1出現(xiàn)吸收極大值。
2)紫外吸收光譜(乙醇)分析λEtOHmax(logε)nm＝259(4.02)3)1H核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)8.07(2H，d，J＝8.9Hz)(茴香酰基的H)6.98(2H，d，J＝8.9Hz)(同上)
4.91(1H，dd，J＝11.5，5.4Hz)(3位H)4.86(1H，d，J＝5.3Hz)(14位的H)3.87(3H，s)(茴香酰基的甲氧基的甲基H)3.56(3H，s)(1，6，16，18位甲氧基的甲基H)3.30(3H，s)(同上)3.23(3H，s)(同上)3.16(3H，s)(同上)2.06(3H，s)(乙?；募谆鵋)1.10(3H，d，J＝7.0Hz)(N-乙基的甲基H)4)13C核磁共振譜(CDCl3)分析出現(xiàn)下列信號(hào)(δ，ppm)176.7(乙?；聂驶鵆)166.2(茴香?；聂驶鵆)164.5，131.8，123.7，113.8(茴香?；腃)83.2，82.4，81.9，79.8，76.0，73.8，72.0，71.8(16，6，1，14，13，8，18，3位C)59.1，58.3，57.5，56.5(18，6，16，1位甲氧基的C)55.4(茴香?；募籽趸鵆)48.9(N-乙基的亞甲基C)13.5(N-乙基的甲基C)5)質(zhì)譜分析m/z659(M+)
權(quán)利要求
1.以用具有通式(Ⅰ)
[式中，R1是氫原子或烷基或脂族酰基或芳族?；?，R2是氫原子或羥基或脂族酰氧基或芳族酰氧基，R3是氫原子或脂族?；?，R4是氫原子或羥基；但在R3為氫原子的情況下或在R4為羥基的情況下，OR3的羥基和/或R4的羥基也可以用醚型保護(hù)基保護(hù)。]所表示的烏頭堿型化學(xué)結(jié)構(gòu)的化合物作為起始物質(zhì)，用通式(Ⅱ)、通式(Ⅲ)或通式(Ⅳ)通式(Ⅱ)[式中，R表示烷或烯丙基]通式(Ⅲ)
[式中，R表示烷基或烯丙基]通式(Ⅳ)[式中，R表示烷基或烯丙基]所表示的化合物作為酰化劑，對(duì)通式(Ⅰ)所表示的烏頭堿型化學(xué)結(jié)構(gòu)的14位羥基進(jìn)行選擇性酰化為特征的通式(Ⅴ)
[式中，R1是氫原子或烷基或脂族?；蚍甲艴；?，R2是氫原子或羥基或脂族酰氧基或芳族酰氧基，R3是氫原子或脂族?；琑4是氫原子或羥基，R是烷基或烯丙基；但在R3為氫原子的情況下或在R4為羥基的情況下，OR3的羥基和/或R4的羥基也可以用醚型保護(hù)基保護(hù)，]所表示的化合物的制法。
全文摘要
以對(duì)具有通式(I)[式中各符號(hào)的定義詳見說明書]所表示的烏頭堿型化學(xué)結(jié)構(gòu)的化合物的14位羥基進(jìn)行選擇性?；癁樘卣鞯臑躅^堿型化合物的14-O-酰化體的制法。
文檔編號(hào)A61K31/435GK1068327SQ9210534
公開日1993年1月27日 申請(qǐng)日期1992年7月4日 優(yōu)先權(quán)日1991年7月8日
發(fā)明者村山光雄 申請(qǐng)人:三和生藥株式會(huì)社