專利名稱：一類三唑并嘧啶類化合物及其制備和應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及具有除草活性的一類三唑并嘧啶類化合物及其制備和應(yīng)用。
背景技術(shù)：
設(shè)計(jì)合成新型的乙酰乳酸合成酶抑制劑一直是農(nóng)藥化學(xué)研究的前沿及熱點(diǎn)領(lǐng)域。在前面的專利(CN1331080A，CN1331079A)中，我們?cè)O(shè)計(jì)合成了一類含三唑并嘧啶的雙雜環(huán)化合物以及三唑并嘧啶-2-硫乙酰腙類化合物及其生物活性表明，它們具有作為農(nóng)用殺菌劑的潛力。根據(jù)長(zhǎng)期以來(lái)對(duì)乙酰乳酸合成酶抑制劑進(jìn)行系統(tǒng)構(gòu)效關(guān)系研究的結(jié)論，本發(fā)明設(shè)計(jì)合成了一類新型的含三唑并嘧啶雜環(huán)的芳(烷)醚類化合物。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的在于探索優(yōu)秀除草活性的新型ALS抑制劑，并提供含三唑并嘧啶雜環(huán)芳(烷)醚類化合物及其合成和應(yīng)用。
本發(fā)明提出的一類含三唑并嘧啶雜環(huán)的芳(烷)醚類化合物＿＿2-芳(烷)氧基-5，6，7-三取代-1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶的結(jié)構(gòu)通式如(I)所示 式中X、Y、Z表示氫、烷基、烷氧基；R表示烷基、(取代)芳基、(取代)芐基。
以通式(I)表示的2-芳(烷)氧基-5，6，7-三取代-1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶的制備方法是使通式(II)所表示的化合物與ROH在堿性條件下進(jìn)行反應(yīng)。 (式中R、X、Y、Z的定義與通式(I)的定義相同；R’表示甲基和芐基)上述反應(yīng)中，2-烷(芐)砜基-5，6，7-三取代-1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶(II)與醇(酚)的反應(yīng)物物質(zhì)的量的配比為1∶4，反應(yīng)溶劑采用甲苯，堿可用NaH，回流反應(yīng)1～20小時(shí)，即可獲得較好的收率。
以通式(II)表示的2-烷(芐)砜基-5，6，7-三取代-1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶的制備方法是使通式(III)所表示的化合物 (式中X、Y、Z、R’的定義與(II)的定義相同)與H2O2在酸性條件下進(jìn)行反應(yīng)。 上述反應(yīng)中，2-烷(芐)硫基-1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶與過(guò)氧化氫的反應(yīng)物物質(zhì)的量的配比為1∶2，反應(yīng)溶劑采用乙酸，控制溫度在40～60℃，反應(yīng)4～6小時(shí)，即可獲得很好的收率。
生物活性測(cè)試表明，以通式(I)表示的化合物對(duì)禾本科雜草和部分闊葉雜草表現(xiàn)出優(yōu)良的除草活性，因而可作為除草劑的有效成分。以通式(I)表示的化合物對(duì)禾本科雜草和部分闊葉雜草除草劑的劑量為150g/ha-1500g/ha。
具體實(shí)施例方式
下面通過(guò)實(shí)施實(shí)例來(lái)具體地說(shuō)明本發(fā)明的(I)、(II)式化合物的制備方法。
7.24-7.36(m，5H，C6H5)。
采用上述的類似方法同樣可以制備其它的化合物。
表I中所列的為本發(fā)明合成的部分化合物。表中省略符號(hào)的含義Me-甲基，Et-乙基，n-Pr-正丙基，n-Bu-正丁基，furyl-呋喃基。
表I部分化合物的結(jié)構(gòu)No. R X Y Z1 2-CO2CH3C6H4Me H Me2 2-ClC6H4Me H Me3 n-C5H11Me H Me4 C6H5Me H Me5 i-C5H11Me H Me6 2-CO2HC6H4Me H Me7 4-ClC6H4OMe H OMe8 2-CO2CH3C6H4Me Me Me9 2，4-Cl2C6H3Me H Me10 3-CH3C6H4Me H Me11 2，4-(CH3)2C6H3Me H Me12 4-OMeC6H4Me H Me13 4-BrC6H4Me H Me14 Me Me H Me15 Et Me H Me16 n-Pr Me H Me17 n-Bu Me H Me18 2-CO2C2H5C6H4Me H Me19 i-Pr Me H Me20 i-Bu Me H Me21 2-ClC6H4Me Me Me22 2-furylCH2Me H Me
23 Me OMe HOMe24 4-CH3C6H4OMe HOMe25 2，4-Cl2C6H3MeMe Me
表II部分化合物的除草活性(盆栽法)


權(quán)利要求
1.一類含三唑并嘧啶雜環(huán)的芳或烷醚類化合物，其特征在于具有通式(I)表示的結(jié)構(gòu) 式中X、Y、Z表示氫、烷基、烷氧基；R表示烷基、(取代)芳基、(取代)芐基。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的由通式(I)表示的化合物的制備方法，其特征在于使通式(II)所表示的化合物 與ROH在堿性條件下進(jìn)行反應(yīng)，式中R、X、Y、Z的定義與權(quán)利要求1通式(I)的定義相同R′表示甲基和芐基。
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征在于(II)式所表示的2-烷(芐)砜基-5，6，7-三取代-1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶與ROH所表示的醇或酚的反應(yīng)物物質(zhì)的量的配比為1∶4，反應(yīng)溶劑采用甲苯，堿可用NaH，回流反應(yīng)1～20小時(shí)。
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的以通式(II)表示的2-烷(芐)砜基-5，6，7-三取代-1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶的制備方法，其特征在于使通式(III)所表示的化合物 與過(guò)氧化氫在酸性條件下進(jìn)行反應(yīng)，式中X、Y、Z、R′的定義與(II)式中的定義相同。
5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的制備方法，其特征在于2-烷(芐)硫基-5，6，7-三取代-1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶(III)與過(guò)氧化氫的反應(yīng)物物質(zhì)的量的配比為1∶2，反應(yīng)溶劑采用乙酸，控制溫度在40～60℃，反應(yīng)4～6小時(shí)。
6.權(quán)利要求1所述的化合物的應(yīng)用，其特征在于用作對(duì)禾本科雜草及部分闊葉雜草除草劑的有效成份。
7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的化合物的應(yīng)用，起特征在于用作對(duì)禾本科雜草及部分闊葉雜草除草劑的劑量為150g/ha-1500/ha。
全文摘要
一類含三唑并嘧啶雜環(huán)的芳或(烷)醚類化合物及其制備和應(yīng)用，該類化合物具有通式(I)表示的結(jié)構(gòu)，具有除草活性的2－芳(烷)氧基－5，6，7－三取代－1，2，4－三唑并[1，5－a]嘧啶，式中X、Y、Z表示氫、烷基、烷氧基，R表示烷基、(取代)芳基、(取代)芐基。本化合物在150g/ha～1500g/ha的劑量下，對(duì)禾本科雜草及部分闊葉雜草表現(xiàn)出優(yōu)良的除草活性，可用作除草劑。
文檔編號(hào)C07D487/02GK1417210SQ0214780
公開(kāi)日2003年5月14日 申請(qǐng)日期2002年12月10日 優(yōu)先權(quán)日2002年12月10日
發(fā)明者楊光富, 楊華錚, 王輝 申請(qǐng)人:華中師范大學(xué)