專利名稱：β－異靛著色劑的制作方法
技術領域：
本發(fā)明涉及新型的有機顏料和染料。
在著色劑領域，一直對具有高耐遷移牢度和耐光牢度、良好的熱穩(wěn)定性和高著色強度，以及在顏料的情況下，還具有高耐溶劑牢度的新色調(diào)存在市場需求。
US2,254,354描述了由環(huán)狀基團所取代的β-異靛化合物，所述環(huán)狀基團含有至少一個＝CH2-CO-基團。但是，在其中所提及的化合物發(fā)暗。
存在的目的是提供改進的β-異靛顏料，所述β-異靛顏料除了上述顏料性能以外，還具有比現(xiàn)有技術中的顏料更高的純凈度和亮度。
已發(fā)現(xiàn)所述目的令人驚奇地通過式(I)的化合物實現(xiàn)。
因此，本發(fā)明提供通式(I)的化合物， 其中，C為具有C2v對稱的脂環(huán)族基團或雜環(huán)基團，且B為鄰(C6-C18)亞芳基。
優(yōu)選式(I)的化合物為對稱的，即基團B各自相同且基團C各自相同。
還優(yōu)選其中B為鄰亞苯基或2，3-亞萘基的式(I)的化合物。
另外優(yōu)選通式(I)的化合物，其中環(huán)C符合式(a)至(d)的具有C2v對稱的環(huán)體系，
其中，R1和R2彼此獨立，為氫、C1-C25烷基、C5-C12環(huán)烷基、C6-C24芳基、C1-C25烷基-(C6-C10)芳基，具有1、2或3個選自N、O和S的雜原子的雜芳族基團，-(CH2)n-COR3或-(CH2)m-OR4，其中，R3為羥基、未取代或用羥基或氨基取代一次或多次的C1-C25烷氧基、C1-C25烷基氨基、二(C1-C25烷基)氨基、C1-C25烷基-C6-C24芳基氨基、(C6-C24芳基)氨基、二(C6-C24芳基)氨基或C2-C24烯氧基，和R4為氫或-CO-(C1-C25烷基)，且n和m彼此獨立，為0-6的整數(shù)，優(yōu)選1-4的整數(shù)，并且其中在R1、R2、R3和R4中，C-C單元還可由醚單元C-O-C所替代，且X為＝O、＝S或＝NR2，且R5和R6彼此獨立，為氫、鹵素、CN、R1、OR1、SR1、NR1R2、NO2、SO2(OR1)、SO2R1、SO2NR1R2或PO2(OR1)。
C2v對稱的概念在專業(yè)文獻中有描述。
作為C2v對稱的分子，式(I)的化合物中的取代基C具有同一性的對稱元素，一個C2軸和兩個鏡面，所述兩個鏡面彼此正交且其交線得到C2軸。
R1和R2特別優(yōu)選為氫、C1-C18烷基、C5-C6環(huán)烷基、C6-C10芳基、芐基、吡啶基、吡咯基、噻吩基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、嘧啶基、羥基羰基-(C0-C18)烷基、C1-C18烷氧基羰基-(C0-C18)烷基、氨基羰基-(C0-C18)烷基、C1-C18烷基氨基羰基-(C0-C18)烷基、C6-C10芳基氨基羰基-(C0-C18)烷基、二(C1-C18烷基)氨基羰基-(C0-C18)烷基、C1-C18烷基-(C6-C10)芳基氨基羰基-(C0-C18)烷基和二(C6-C10芳基)氨基羰基-(C0-C18)烷基。
R3特別優(yōu)選為羥基、C1-C18烷氧基、C1-C18烷基氨基、二(C1-C18烷基)氨基、芐基氨基、C6-C10芳基氨基、二(C6-C10芳基)氨基或(C2-C18)烯氧基。
R5和R6特別優(yōu)選為氫、Cl、Br、C1-C18烷基、C5-C6環(huán)烷基、芐基、C6-C10芳基、吡啶基、吡咯基、噻吩基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、嘧啶基、C1-C18烷氧基、C6-C10芳氧基、C1-C18烷基硫基、C6-C10芳基硫基、C1-C18烷基氨基、C6-C10芳基氨基、二(C1-C18烷基)氨基、C1-C18烷基-(C6-C10)-芳基氨基、二(C6-C10芳基)氨基、SO3H、C1-C18烷氧基磺酰基、C1-C18烷基磺?；投?C1-C18烷基)氨基磺?；?br> 特別令人感興趣的是式(2)和(3)的化合物， 其中，R1、R5和R6如上定義。
本發(fā)明另外提供了一種制備通式(I)的化合物的方法，其通過使式(III)的化合物
與至少2摩爾當量的式(IV)的環(huán)狀化合物縮合而進行， 反應合適地在溫度為10-250℃，優(yōu)選100-200℃下，優(yōu)選在高沸點溶劑，如N-甲基吡咯烷酮、丙二醇、2-苯氧基乙醇、氯苯、1，2-二氯苯、1-氯萘、N，N-二甲基苯胺中，以及如果需要，在有機酸，如甲酸、乙酸和丙酸的存在下或在無機酸，如硫酸、鹽酸和磷酸的存在下進行。
通式(III)的化合物可按自身已知的方法(R.P.Smirnov等，Izv.Vysshikh，Uchebn.Zavednii，Khim.i Khim.Tekhnol.1963，6，1022-4)，通過在高壓釜內(nèi)在亞硝酸鈉的存在下，使式(V)的[1，1’]聯(lián)異二氫亞吲哚基(Biisoindolyliden)-3，3’-二硫酮與濃的氨水溶液于110℃下反應制備。
根據(jù)本發(fā)明，將通式(I)的化合物用于將高分子量或低分子量的有機或無機材料，特別是高分子量的有機材料染色或著色。
根據(jù)其取代基的性質(zhì)或待著色的高分子量有機材料的性質(zhì)，本發(fā)明的化合物可用作可溶于聚合物的染料或用作顏料。在后一種情況下，有利的是通過在不溶解顏料本身的有機溶劑中并且在高溫下，例如在60-200℃下，特別是在70-150℃下，優(yōu)選在75-100℃下的后處理，將在合成中形成的產(chǎn)物(粗制顏料)轉化成通常具有進一步改進的顏料性能的細分散形式。后處理優(yōu)選與研磨或捏合操作組合。
本發(fā)明的著色劑極其適于將可以是有機或無機性質(zhì)的高分子量材料，和塑料和/或天然材料著色。這些材料可以是指，例如天然樹脂、干性油、橡膠或酪蛋白。伯它們也可以是指改性天然材料，如氯化橡膠、油改性醇酸樹脂、粘膠、纖維素衍生物，如纖維素酯或纖維素醚，和特別是指可通過加成聚合、縮聚或聚加成獲得的全合成有機聚合物(塑料)。在通過加成聚合制備的塑料類中，可特別提及以下塑料聚烯烴，如聚乙烯、聚丙烯、聚異丁烯，和取代的聚烯烴，如聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚乙烯醇縮乙醛、聚丙烯腈、聚丙烯酸、聚甲基丙烯酸、聚丙烯酸酯和聚甲基丙烯酸酯或聚丁二烯以及其共聚物。在通過聚加成和縮聚制備的塑料類中，可提及以下塑料聚酯、聚酰胺、聚酰亞胺、聚碳酸酯、聚氨酯、聚醚、聚縮醛，以及甲醛與酚類的縮合產(chǎn)物(酚醛塑料)和甲醛與脲、硫脲和蜜胺的縮合產(chǎn)物(氨基塑料)。所述材料還可以是指硅氧烷或有機硅樹脂。
這種高分子量材料可以單獨存在或以呈塑性物料或熔體的形式或呈紡絲溶液的形式的混合物存在。它們還可以其單體的形式或以聚合狀態(tài)、以溶解形式，作為成膜劑或漆用粘結劑或印刷油墨存在，如亞麻子油清漆、硝基纖維素、醇酸樹脂、蜜胺樹脂和甲醛樹脂或丙烯酸類樹脂。
因此，本發(fā)明的化合物適于用作在油基或水基油漆中，在各種涂料中、偽裝漆中，用于紡絲著色，用于塑料的本體染色或著色，在制圖工業(yè)用印刷油墨中，如紙張、織物或裝飾印刷中，和在紙張本體染色中，用于制備油墨、水基或非水基噴墨油墨、微乳液油墨和根據(jù)熱熔法操作的油墨的著色劑。
本發(fā)明的化合物還適于用作電子照相調(diào)色劑和顯影劑，如單組分或雙組分粉末調(diào)色劑(也稱作單組分或雙組分顯影劑)、磁性調(diào)色劑、液體調(diào)色劑、聚合調(diào)色劑和特種調(diào)色劑中的著色劑。典型的調(diào)色劑粘結劑為加成聚合樹脂、聚加成樹脂和縮聚樹脂，如苯乙烯、苯乙烯-丙烯酸酯、苯乙烯-丁二烯、丙烯酸酯、聚酯、酚醛-環(huán)氧樹脂、聚砜、聚氨酯，它們單獨或組合使用，以及聚乙烯和聚丙烯，其可還包括另外的成分，如電荷控制劑、蠟或流動助劑，或可后續(xù)采用這些添加劑進行改性。
本發(fā)明的化合物另外適于用作粉末和粉末涂料中的著色劑，特別是可摩擦電或動電噴涂的粉末涂料中的著色劑，上述粉末涂料可用于涂布由例如金屬、木材、塑料、玻璃、陶瓷、混凝土、紡織材料、紙張或橡膠制成的制品的表面。所用的典型粉末涂料樹脂包括與常規(guī)固化劑一起使用的環(huán)氧樹脂、含羧基和含羥基的聚酯樹脂、聚氨酯樹脂和丙烯酸類樹脂。還可以使用樹脂組合。例如，經(jīng)常將環(huán)氧樹脂與含羧基和含羥基的聚酯樹脂組合使用。典型的固化劑組分(取決于樹脂體系)為，例如酸酐、咪唑以及雙氰胺及其衍生物、封端異氰酸酯、雙酰基氨基甲酸酯、酚醛樹脂、蜜胺樹脂、異氰脲酸三縮水甘油酯、噁唑啉和二羧酸。
另外，本發(fā)明的化合物適于用作水基或非水基噴墨油墨中以及根據(jù)熱熔法操作的那些油墨中的著色劑。
噴墨油墨通常含有總量為0.5重量％-15重量％，優(yōu)選1.5重量％-8重量％(基于干物質(zhì)計算)的一種或多種本發(fā)明的化合物。
微乳液油墨是基于有機溶劑、水和如果需要，附加的助水溶性物質(zhì)(界面媒介物)。微乳液油墨通常含有0.5重量％-15重量％，優(yōu)選1.5重量％-8重量％的一種或多種本發(fā)明的化合物，5重量％-99重量％的水和0.5重量％-94.5重量％的有機溶劑和/或助水溶性化合物?！叭軇┗眹娔湍珒?yōu)選含有0.5重量％-15重量％的一種或多種本發(fā)明的化合物，85重量％-99.5重量％的有機溶劑和/或助水溶性化合物。熱熔油墨多數(shù)是基于蠟、脂肪酸、脂肪醇或磺酰胺，其在室溫下為固體而在加熱時液化，其中優(yōu)選的熔融范圍是在約60℃和約140℃之間。熱熔噴墨油墨基本上例如由20重量％-90重量％的蠟和1重量％-10重量％的一種或多種本發(fā)明的化合物組成。另外還可存在0重量％-20重量％的另外的聚合物(作為“染料溶解劑”)、0重量％-5重量％的分散助劑、0重量％-20重量％的粘度改進劑、0重量％-20重量％的增塑劑、0重量％-10重量％的粘性添加劑、0重量％-10重量％的透明性穩(wěn)定劑(其抑制例如蠟結晶)和0重量％-2重量％的抗氧劑。
此外，本發(fā)明的著色劑還適用于用于加法和減法生色兩者的濾色器，以及用作電子油墨(“e-油墨”)或“電子紙張”(“e-紙張”)用著色劑。
在生產(chǎn)所謂的濾色器，反射性及透明性濾色器兩者的過程中，將在適合的粘結劑(丙烯酸酯、丙烯酸類酯、聚酰亞胺、聚乙烯醇、環(huán)氧化物、聚酯、蜜胺、明膠、酪蛋白)中的呈糊劑形式或作為著色的光刻膠的顏料施涂到每種情況下的LCD元件(如TFT-LCD＝薄膜晶體管液晶顯示器或，如(S)TN-LCD＝(超)扭轉向列-LCD)上。除了高熱穩(wěn)定性以外，高顏料純凈性也是穩(wěn)定的糊劑或著色的光刻膠的前提條件。
此外，著色的濾色器還可通過噴墨印刷法或其它適合的印刷法進行施涂。
此外，本發(fā)明提供本發(fā)明的著色劑在用于光數(shù)據(jù)存儲，優(yōu)選用于使用激光以記錄數(shù)據(jù)的光數(shù)據(jù)存儲的光學層中的用途。著色劑在施涂介質(zhì)中的對于應用所必需的溶解性可通過取代基的性質(zhì)和數(shù)量進行調(diào)節(jié)。
此外，本發(fā)明的化合物適于用作化妝品中的著色劑，用于使種子著色和用于使礦物油、潤滑脂和蠟著色。
視本發(fā)明化合物的取代基的性質(zhì)而定，所獲得的著色的特征為具有良好的耐熱牢度、耐光牢度和耐候牢度，耐化學品性和很好的施涂性能，如耐結晶牢度和耐分散牢度，并且尤其具有耐遷移牢度、耐滲出牢度、耐再涂牢度和耐溶劑牢度。用作可溶于聚合物的染料的化合物自然僅具有低或有限的耐溶劑密度。
本發(fā)明另外提供包括高分子量或低分子量的有機或無機材料，特別是高分子量有機材料和著色有效量的至少一種本發(fā)明的化合物的組合物，所述有效量通常為0.005重量％-70重量％，特別是0.01重量％-10重量％，基于有機或無機材料。
實施例13，3’-雙(1，3-二乙基-2-硫代-4，6-二氧代四氫嘧啶-5-亞基)-[1，1’]聯(lián)異二氫亞吲哚基將10g的[1，1’]聯(lián)異二氫亞吲哚基-3，3’-二亞胺和23.1g的1，3-二乙基-2-硫代巴比妥酸在100ml的NMP和100ml的冰醋酸的混合物中于155℃下攪拌4小時。在冷卻至室溫之后，將懸浮液過濾并采用乙醇洗滌過濾產(chǎn)物，然后采用水洗滌并在60℃下干燥。這樣產(chǎn)生21.3g(88％)下式化合物的金屬綠色粉末。
熔點＞300℃H-NMR(D2SO4)8.05(d，2H)，7.80(d，2H)，7.54(t，2H)，7.33(t，2H)，3.95(s，寬，8H)，0.95(t，12H)。
實施例23，3’-雙(1，3-二甲基-2，4，6-三氧代四氫嘧啶-5-亞基)-[1，1’]聯(lián)異二氫亞吲哚基將10g的[1，1’]聯(lián)異二氫亞吲哚基-3，3’-二亞胺和18.1g的1，3-二甲基巴比妥酸在160ml的NMP和40ml的冰醋酸的混合物中于回流下攪拌5小時。在冷卻至室溫之后，將懸浮液過濾并采用乙醇洗滌過濾產(chǎn)物，然后采用水洗滌并在60℃下干燥。這樣產(chǎn)生14.5g(70％)下式化合物的接近黑色的粉末。

熔點＞300℃MS(m/e)539[M+H]+，561[M+Na]+。
實施例33，3’-雙(1，3-雙(2-乙基己基)-2，4，6-三氧代四氫嘧啶-5-亞基)-[1，1’]聯(lián)異二氫亞吲哚基將10g的[1，1’]聯(lián)異二氫亞吲哚基-3，3’-二亞胺和40.9g的1，3-雙(2-乙基己基)巴比妥酸在100ml的NMP和100ml的冰醋酸的混合物中于155℃下攪拌4小時。在冷卻至室溫之后，將懸浮液過濾并采用乙醇洗滌過濾產(chǎn)物，然后采用水洗滌并在60℃下干燥。這樣產(chǎn)生28.8g(80％)下式化合物的紫色粉末。
熔融范圍198-206℃MALDI(m/e，負模式)930[M-H]-H-NMR(CDCl3)15.14(s，2H)，9.62(d，2H)，8.43(d，2H)，7.88(t，2H)，7.71(t，2H)，4.04(m，8H)，1.94(m，4H)，1.35(m，32H)，1.14(m，24H)。
實施例43，3’-雙(1，3-二苯基-2，4，6-三氧代四氫嘧啶-5-亞基)-[1，1’]聯(lián)異二氫亞吲哚基將19.4g的[1，1’]聯(lián)異二氫亞吲哚基-3，3’-二亞胺和50.0g的1，3-二苯基巴比妥酸在230ml的NMP和350ml的冰醋酸的混合物中于回流下攪拌6小時。在冷卻至室溫之后，將懸浮液過濾并采用乙醇洗滌過濾產(chǎn)物，然后采用水洗滌并在60℃下干燥。這樣產(chǎn)生48.1g(82％)下式化合物的紫色粉末。
熔點＞300℃MS(m/e)787[M+H]+，809[M+Na]+H-NMR(D2SO4)7.63(d，2H)，7.27(d，2H)，7.14(t，2H)，6.97(t，2H)，6.82(m，12H)，6.65(d，8H)。
實施例53，3’-雙(1，3-二氧代茚滿-2-亞基)-[1，1’]聯(lián)異二氫亞吲哚基將10.0g的[1，1’]聯(lián)異二氫亞吲哚基-3，3’-二亞胺和16.9g的1，3-二氧代茚滿在100ml的NMP和100ml的冰醋酸的混合物中于回流下攪拌6小時。在冷卻至室溫之后，將懸浮液過濾并采用NMP和冰醋酸的混合物(1∶1)洗滌過濾產(chǎn)物，隨后采用乙醇洗滌，然后采用水洗滌并在60℃下干燥。這樣產(chǎn)生10.8g(54％)下式化合物的黑色粉末。
熔點＞300℃MS(m/e)519[M+H]+。
比較例13，3’-雙(2，4-二氧代-1，4-二氫-2H-喹啉-3-亞基)-[1，1’]聯(lián)異二氫亞吲哚基將5.0g的[1，1’]聯(lián)異二氫亞吲哚基-3，3’-二亞胺和14.9g的1H-喹啉-2，4-二酮在90ml的NMP和10ml的冰醋酸的混合物中于回流下攪拌6小時。在冷卻至室溫之后，將懸浮液過濾并采用乙醇洗滌過濾產(chǎn)物，然后采用水洗滌并在60℃下干燥。這樣產(chǎn)生6.2g(59％)下式化合物的接近黑色的粉末。
熔點＞300℃MALDI(m/e)547[M-H]-。
比較例23，3’-雙(3-甲基-5-氧代-1-(3-羧基苯基)-1，5-二氫吡唑-4-亞基)-[1，1’]聯(lián)異二氫亞吲哚基將10.0g的[1，1’]聯(lián)異二氫亞吲哚基-3，3’-二亞胺和25.3g的3-甲基-1-(3-羧基苯基)-2-吡唑啉-5-酮在160ml的NMP和40ml的冰醋酸的混合物中于回流下攪拌5小時。在冷卻至室溫之后，將懸浮液過濾并采用乙醇洗滌過濾產(chǎn)物，然后采用水洗滌并在60℃下干燥。這樣產(chǎn)生21.7g(85％)下式化合物的棕黑色粉末。
熔點＞300℃MS(m/e)661[M-H]-。
比較例33，3’-雙(3-甲基-5-氧代-1-(3-氨磺?；交?-1，5-二氫吡唑-4-亞基)-[1，1’]聯(lián)異二氫亞吲哚基將10.0g的[1，1’]聯(lián)異二氫亞吲哚基-3，3’-二亞胺和29.4g的3-甲基-1-(3-氨磺?；?-2-吡唑啉-5-酮在240ml的NMP和60ml的冰醋酸的混合物中于回流下攪拌3小時。在冷卻至室溫之后，將懸浮液過濾并采用乙醇洗滌過濾產(chǎn)物，然后采用水洗滌并在60℃下干燥。這樣產(chǎn)生26.7g(95％)下式化合物的棕黑色粉末。

熔點＞300℃MALDI(m/e)731[M-H]-。
應用實施例為了評價根據(jù)本發(fā)明制備的顏料在涂料領域的性能，從多種已知清漆中選擇基于中油度醇酸樹脂和丁醇醚化的蜜胺樹脂的含芳族化合物的醇酸蜜胺樹脂清漆(AM)以及選擇基于長油度大豆醇酸樹脂的無芳族化合物的風干醇酸樹脂清漆(LA)。
為了評價本發(fā)明的可溶于聚合物的染料的性能，選擇玻璃般透明的聚苯乙烯、聚碳酸酯或聚酯作為待著色塑料。測試件通過注塑生產(chǎn)。
應用實施例1在LA清漆中施用得自實施例1的顏料得到高度著色的涂料，所述涂料在本色下為遮蓋性黑且在增白情況下中為紅藍色。
應用實施例2在LA清漆中施用得自實施例2的顏料得到高度著色的涂料，所述涂料在本色下為遮蓋性黑色且在增白情況下為紅紫色。
應用實施例3在聚苯乙烯中施用得自實施例3的顏料得到在本色和增白情況下均為純凈的并高度著色的紫色測試件。
應用實施例4在聚對苯二甲酸乙二醇酯中施用得自實施例3的顏料得到在本色和增白情況下均為純凈并高度著色的紫色測試件。
應用實施例5在AM清漆中施用得自實施例4的顏料得到純凈并高度著色的涂料，
所述涂料在本色下為暗紫色且在增白情況下為紅紫色。
應用實施例6在聚碳酸酯中施用得自實施例4的顏料得到在本色和增白情況下均為高度著色的紅紫色測試件，在本色下存在紅色的熒光。
應用比較例1在AM清漆中施用得自比較例1的顏料得到涂料，所述涂料在本色下為遮蓋性黑且在增白情況下中為藍紫色，這些涂料明顯比含有實施例1-5的化合物的涂料更發(fā)暗。
應用比較例2在AM清漆中施用得自比較例2的顏料得到涂料，所述涂料在本色下為遮蓋性黑且在增白情況下為紫色，這些涂料明顯比含有實施例1-5的化合物的涂料更發(fā)暗。
應用比較例3在AM清漆中施用得自比較例2的顏料得到高度著色的涂料，所述涂料在本色下為遮蓋性黑且在增白情況下為藍色，這些涂料明顯比含有實施例1-5的化合物的涂料更發(fā)暗。
權利要求
1.一種通式(I)的化合物， 其中C為具有C2v對稱的脂環(huán)族基團或雜環(huán)基團，且B為鄰(C6-C18)亞芳基。
2.權利要求1的化合物，其特征為B為鄰亞苯基或2，3-亞萘基。
3.權利要求1或2的化合物，其特征為環(huán)C符合式(a)至(d)的環(huán)體系，其中，R1和R2彼此獨立，為氫、C1-C25烷基、C5-C12環(huán)烷基、C6-C24芳基、C1-C25烷基-(C6-C10)芳基，具有1、2或3個選自N、O和S的雜原子的雜芳族基團，-(CH2)n-COR3或-(CH2)m-OR4，其中，R3為羥基、未取代或由羥基或氨基取代一次或多次的C3-C25烷氧基、C1-C25烷基氨基、二(C1-C25烷基)氨基、C1-C25烷基-(C6-C24)芳基氨基、(C6-C24芳基)氨基、二(C6-C24芳基)氨基或C2-C24烯氧基，和R4為氫或-CO-(C1-C25烷基)，且n和m彼此獨立，為0-6的整數(shù)，優(yōu)選1-4的整數(shù)，并且其中在R1、R2、R3和R4中，C-C單元也可以由醚單元C-O-C所替代，且X為＝O、＝S或＝NR2，且R5和R6彼此獨立，為氫、鹵素、CN、R1、OR1、SR1、NR1R2、NO2、SO2(OR1)、SO2R1、SO2NR1R2或PO2(OR1)。
4.權利要求1-3中一項或多項的化合物，其特征為R1和R2相同或不同，且為氫、C1-C18烷基、芐基、C5-C6環(huán)烷基、C6-C10芳基、吡啶基、吡咯基、噻吩基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、嘧啶基、羥基羰基-(C0-C18)烷基、C1-C18烷氧基羰基-(C0-C18)烷基、氨基羰基-(C0-C18)烷基、C1-C18烷基氨基羰基-(C0-C18)烷基、C6-C10芳基氨基羰基-(C0-C18)烷基、二(C1-C18烷基)氨基羰基-(C0-C18)烷基、C1-C18烷基-(C6-C10)芳基氨基羰基-(C0-C18)烷基或二(C6-C10芳基)氨基羰基-(C0-C18)烷基。
5.權利要求1-4中一項或多項的化合物，其特征為R5和R6相同或不同，且為氫、Cl、Br、C1-C18烷基、C5-C6環(huán)烷基、C6-C10芳基、芐基、吡啶基、吡咯基、噻吩基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、嘧啶基、C1-C18烷氧基、C6-C10芳氧基、C1-C18烷基硫基、C6-C10芳基硫基、C1-C18烷基氨基、C6-C10芳基氨基、二(C1-C18烷基)氨基、C1-C18烷基-(C6-C10)芳基氨基、二(C6-C10)芳基氨基、SO3H、C1-C18烷氧基磺?；?、C1-C18烷基磺酰基或二(C1-C18烷基)氨基磺?；?。
6.權利要求3、4或5的式(2)或(3)的化合物，
7.一種制備權利要求1-6中一項或多項的化合物的方法，其特征為使式(III)的化合物 與至少2摩爾當量的式(IV)的環(huán)狀化合物縮合
8.權利要求1-6中一項或多項的化合物用于將高分子量或低分子量的有機或無機材料，特別是高分子量的有機材料染色或著色的用途。
9.權利要求8的用途，用作在油基或水基油漆中，在清漆、偽裝漆中，用于紡絲著色，用于塑料的本體染色或著色，在印刷油墨中，在紙張本體染色中，用于種子、粉末涂料，用于制備油墨、水基或非水基噴墨油墨、微乳液油墨和根據(jù)熱熔法操作的油墨的著色劑。
10.權利要求8的用途，用作用于電子照相調(diào)色劑和顯影劑，用于濾色器，用于電子油墨以及在光數(shù)據(jù)存儲用的光學層中的著色劑。
11.一種組合物，所述組合物包含高分子量或低分子量的有機或無機材料和基于有機或無機材料的用量為0.005重量％-70重量％的權利要求1-6中一項或多項的化合物。
全文摘要
本發(fā)明涉及一種通式(I)的化合物，其中C為具有C
文檔編號C07D209/44GK1708560SQ200380102176
公開日2005年12月14日 申請日期2003年12月13日 優(yōu)先權日2003年1月21日
發(fā)明者H·哈克曼, H－J·梅茨 申請人:科萊恩有限公司