專利名稱:芳族羥基化合物用作安全劑的用途的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域:
本發(fā)明涉及安全劑或抗性誘導(dǎo)劑領(lǐng)域,其用于保護(hù)作物或有用植物免受由于使用農(nóng)業(yè)化學(xué)品例如外殺生物劑(Xenobioziden)或殺生物劑如除草劑、殺蟲劑、殺螨劑、殺線蟲劑或殺真菌劑,以及由于病原體如真菌、細(xì)菌、病毒的侵染或其它有害環(huán)境因素如干燥或干旱所導(dǎo)致的損害。特別地,本發(fā)明涉及某些羥基芳族化合物作為安全劑的用途,并且涉及該類新化合物。
當(dāng)在農(nóng)業(yè)或林業(yè)有用的作物中利用農(nóng)藥控制不期望的生物時(shí),有用植物通常也或多或少受到損害,這是施用農(nóng)藥本身所不期望的。尤其是在單子葉和雙子葉有用植物中利用大量的除草劑并且主要在苗后施用會(huì)導(dǎo)致該結(jié)果。某些情形下,通過施用“安全劑”或“解毒劑”可以保護(hù)有用植物免受農(nóng)藥的植物毒性,而不降低控制有害生物的農(nóng)藥活性。
迄今作為安全劑公開的化合物的活性作用通常限于特定作物和特定農(nóng)藥品種。尤其是,幾乎沒有公開任何用于雙子葉作物的商品化安全劑。同樣地,對(duì)于大量農(nóng)藥、“非選擇性除草劑”或“全體除草劑”而言,幾乎未公開任何安全劑。
US-A-4,808,208描述了酚類如單-或二羥基乙酰苯或羥基苯乙烯酸以及該羧酸的部分衍生物作為大豆作物的安全劑以免受草甘膦除草劑(膦酰甲基甘氨酸及其鹽)植物毒性作用的用途。
此外,DE-A-19933897公開了作物對(duì)于利用選擇性不足的農(nóng)業(yè)化學(xué)品所導(dǎo)致的化學(xué)脅迫的抗性可以通過利用選自下組的抗性誘導(dǎo)劑得以改善?;h(huán)己烷二酮如調(diào)環(huán)酸(鹽)和Trinexpac-ethyl或trinexpac鹽,或苯并噻二唑或苯并噻唑或其衍生物如噻二唑素-S-甲基和烯丙苯噻唑。
此外,已知植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)除草劑如麥草畏(2,5-二氯-6-甲氧基苯甲酸)和苯氧基鏈烷基羧酸衍生物(2,4-D,MCPA)在某些情形下用作共除草劑的作物保護(hù)化合物(參見,例如US-A-5,846,902、US-A-5,739,080、EP-A-512737)。
US-A-4,321,084描述了包含除草的硫代氨基甲酸酯如滅敵草或丁草敵與選自特定鹵化酚的解毒劑(=安全劑)相組合的除草組合物。這類酚化合物包含已知除草劑,例如羥基芐腈、溴苯腈和碘苯腈,以及其中腈基團(tuán)由羧基、烷氧羰基或烷基取代的類似物。
WO-A-92/11761描述了除草劑/殺生物劑/解毒劑組合物,其中殺生物劑可以是殺蟲劑、殺真菌劑或殺線蟲劑,并且解毒劑選自不同結(jié)構(gòu)的酰胺類,其通常也包括芳族酰胺,該組合物用于避免除草劑和殺生物劑相互作用中的“負(fù)協(xié)同效應(yīng)”。
出人意外地,現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)選自下組含有特定間-或?qū)?羥基苯甲酸及其衍生物的如下所示的式(I)化合物或其鹽可有效用作作物或有用植物的安全劑或抗性誘導(dǎo)劑,優(yōu)選在這些植物中用作安全劑控制農(nóng)業(yè)化學(xué)品如優(yōu)選除草劑的損害。
因此,本發(fā)明提供式(I)化合物或其鹽作為安全劑或抗性誘導(dǎo)劑用于作物或有用植物、優(yōu)選在這些植物中作為安全劑控制農(nóng)業(yè)化學(xué)品如農(nóng)藥的植物毒性作用的用途, 其中R1為羧基或羧基衍生物,優(yōu)選為下式基團(tuán)-CN 或-C(=X)-Y-R 或-C(=X)-Het,
其中X為式O、S或NRa或N-NRaRb的二價(jià)基團(tuán),其中Ra和Rb如下所定義,Y為式O、S、NRc或NRc-NRdRe的基團(tuán),其中Rc、Rd和Re如下所定義,R為氫或未經(jīng)取代或經(jīng)取代的烴基或未經(jīng)取代或經(jīng)取代的雜環(huán)基或?;虷et為具有總數(shù)1至4雜環(huán)原子的個(gè)經(jīng)由一個(gè)雜環(huán)N-環(huán)原子連于基團(tuán)C(=X)上的脂肪族N-雜環(huán),并且在基-位置處,除此N原子外還可以包含作為雜環(huán)原子的選自N、O和S的其它雜原子,并且其是未經(jīng)取代或經(jīng)取代的,其中在基團(tuán)X和Y中,每個(gè)基團(tuán)Ra、Rb、Rc、Rd和Re是各自獨(dú)立地并且相對(duì)于基團(tuán)R是獨(dú)立的并如R所定義,或?yàn)槭?OR*基團(tuán),其中R*為相對(duì)于基團(tuán)R是獨(dú)立的并如R所定義,R2和R6各自獨(dú)立地為氫、鹵素、SCN、CN或未經(jīng)取代或經(jīng)取代的烴基,R3(a)在n=0的情形下,其是選自下組的基團(tuán)氫、鹵素、SCN和CN或?yàn)槭紸1或B1基團(tuán),或(b)在n=1的情形下,其是氫或式A1、B1或C1基團(tuán),和R4(a)在m=0的情形下,其是選自下組的基團(tuán)氫、鹵素、SCN和CN或?yàn)槭紸2或B2基團(tuán),或(b)在m=1的情形下,其是氫或式A2、B2或C2基團(tuán),和R5(a)在o=0的情形下,其是氫或?yàn)槭紸3或B3基團(tuán),或(b)在o=1的情形下,其是氫或式A3、B3或C3基團(tuán),其中每個(gè)基團(tuán)A1、A2、A3各自獨(dú)立地為未經(jīng)取代或經(jīng)取代的烴基,其中每個(gè)基團(tuán)B1、B2、B3各自獨(dú)立地為未經(jīng)取代或經(jīng)取代的酰基,和其中每個(gè)基團(tuán)C1、C2、C3各自獨(dú)立地為未經(jīng)取代或經(jīng)取代的雜環(huán)基,Z,Z′,Z″各自獨(dú)立地為式O、S(O)x或NR′基團(tuán),其中x =0,1或2,并且R′為氫或未經(jīng)取代或經(jīng)取代的烴基或未經(jīng)取代或經(jīng)取代的烴氧基或?;蝓Q趸?br>
m為0或1的整數(shù),n為0或1的整數(shù),和o為0或1的整數(shù),其中m+n+o之和為1,2或3的整數(shù),并且在上述可選的(b)情形下,基團(tuán)R3、R4和R5中的至少一個(gè)是分別選自氫和式B1、B2或B3(=酰基)的基團(tuán)。
若通過氫轉(zhuǎn)移,化合物能形成其結(jié)構(gòu)不是形式上由式(I)所包括的互變異構(gòu)體,然而,該互變異構(gòu)體仍然包括在由所定義的本發(fā)明式(I)化合物中。
式(I)還包含其特定立體化學(xué)構(gòu)型未清楚地由結(jié)構(gòu)式表示的化合物的所有立體異構(gòu)體,及其混合物。這類式(I)化合物包含一個(gè)或多個(gè)不對(duì)稱的經(jīng)取代的C-原子或其它雙鍵,這在式(I)中未特別提及。由其特定空間構(gòu)型所定義的所有可能的立體異構(gòu)體如對(duì)映異構(gòu)體、非對(duì)映異構(gòu)體、Z-和E-異構(gòu)體均包含在式(I)中,并且可以通過常規(guī)方法從立體異構(gòu)體混合物或通過與利用立體化學(xué)純初始材料相結(jié)合的立體選擇反應(yīng)獲得。
式(I)化合物可通過將適宜的無機(jī)或有機(jī)酸如HCl、HBr、H2SO4或HNO3或其它的草酸或磺酸加至堿基如氨基或烷基氨基中形成鹽。以去質(zhì)子化形式存在的適宜的取代基,如磺酸或羧酸,可與部分可質(zhì)子化的基團(tuán)如氨基形成內(nèi)鹽。也可通過用農(nóng)業(yè)上適合的陽(yáng)離子取代適宜取代基(例如磺酸或羧酸)的氫形成鹽。這類鹽為例如金屬鹽,尤其是堿金屬鹽或堿土金屬鹽,尤其是鈉鹽和鉀鹽,或其它的銨鹽、有機(jī)胺的鹽或季銨鹽。
在式(I)和下文所有的結(jié)構(gòu)式中,適用下列定義烴基是脂肪族、脂環(huán)族或芳族單環(huán)的,或在未經(jīng)取代或經(jīng)取代的烴基中,也可以為基于碳和氫元素的雙環(huán)或多環(huán)有機(jī)基團(tuán),其包含例如烷基、烯基、炔基、環(huán)烷基、環(huán)烯基、芳基、苯基、萘基、茚滿基、茚基等;這適用于相應(yīng)的烴氧基。
除非更詳細(xì)地定義,上述定義中的烴基和烴氧基優(yōu)選具有1至20個(gè)C-原子,尤其優(yōu)選1至16個(gè)C-原子,尤其是1至12個(gè)C-原子。
具體情形下,烴基和特定烷基、烷氧基、鹵烷基、鹵烷氧基、烷基氨基和烷硫基以及相應(yīng)的不飽和和/或經(jīng)取代的基團(tuán)的碳架可以為直鏈或支鏈。
術(shù)語“(C1-C4)-烷基”是具有1至4個(gè)碳原子的開鏈烷基的簡(jiǎn)寫符號(hào),即其包含甲基、乙基、1-丙基、2-丙基、1-丁基、2-丁基、2-甲基丙基和叔丁基。相應(yīng)地,具有更大碳原子范圍的常規(guī)烷基,如“(C1-C6)-烷基”,也包含具有更大碳原子數(shù)的直鏈或支鏈烷基,即根據(jù)該實(shí)例,也包含具有5個(gè)和6個(gè)C-原子的烷基。
除非特別指定,對(duì)于烴基如烷基、烯基和炔基而言,更低的碳架,如具有1至6個(gè)C-原子,或在不飽和基團(tuán)中具有2至6個(gè)C-原子是優(yōu)選的。烷基,包括組合意義上的烷基如烷氧基、鹵烷基等為例如甲基,乙基,正-或異-丙基,正-、異-、叔-或2-丁基,戊基,己基如正-己基、異己基和1,3-二甲基丁基,庚基如正-庚基、1-甲基己基和1,4-二甲基戊基;烯基和炔基指相應(yīng)烷基含義的可能不飽和基團(tuán);烯基為例如乙烯基、烯丙基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、2-丁烯基、戊烯基、2-甲基戊烯基或己烯基,優(yōu)選烯丙基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基-丙-2-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、丁-3-烯-1-基、1-甲基-丁-3-烯-1-基或1-甲基-丁-2-烯-1-基。(C2-C6)-炔基為例如乙炔基、炔丙基、1-甲基-2-丙炔基、2-甲基-2-丙炔基、2-丁炔基、2-戊炔基或2-己炔基,優(yōu)選炔丙基、丁-2-炔-1-基、丁-3-炔-1-基或1-甲基-丁-3-炔-1-基。
亞烷基,例如以(C1-C10)-亞烷基形式,指通過雙鍵相連的直鏈或支鏈烷烴的基團(tuán),然而連接部位的位置不固定。在支鏈烷烴實(shí)例中,當(dāng)然,兩個(gè)氫原子可由雙鍵取代的僅有位置是適宜的;這類基團(tuán)實(shí)例為=CH2、=CH-CH3、=C(CH3)-CH3、=C(CH3)-C2H5或=C(CXH5)-C2H5。
環(huán)烷基指優(yōu)選具有3-8個(gè)碳原子的飽和碳環(huán)系,例如為環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基或環(huán)己基。經(jīng)取代的環(huán)烷基包含具有取代基的環(huán)系,對(duì)于環(huán)烷基而言包括具有雙鍵的取代基,例如亞烷基如亞甲基。經(jīng)取代的環(huán)烷基也包含多環(huán)脂肪族系,如二環(huán)[1.1.0]丁烯-1-基、二環(huán)[1.1.0]丁烯-2-基、二環(huán)[2.1.0]戊烯-1-基、二環(huán)[2.1.0]戊烯-2-基、二環(huán)[2.1.0]戊烯-5-基、三環(huán)癸-1-基和三環(huán)癸-2-基。
環(huán)烯基指具有優(yōu)選4-8個(gè)碳原子的碳環(huán)非芳族部分不飽和環(huán)系,例如1-環(huán)丁烯基、2-環(huán)丁烯基、1-環(huán)戊烯基、2-環(huán)戊烯基、3-環(huán)戊烯基,或1-環(huán)己烯基、2-環(huán)己烯基、3-環(huán)己烯基、1,3-環(huán)己二烯基或1,4-環(huán)己二烯基。在經(jīng)取代的環(huán)烯基中,對(duì)經(jīng)取代環(huán)烷基的說明相應(yīng)地適用。
鹵素指例如氟、氯、溴或碘。鹵烷基、-烯基和-炔基分別為部分或完全由相同或不同的鹵原子優(yōu)選氟、氯和溴,尤其是由氟和氯取代的烷基、烯基和炔基,例如單鹵烷基,全鹵烷基、CF3、CHF2、CH2F、CF3CF2、CH2FCHCl、CCl3、CHCl2、CH2CH2Cl;鹵烷氧基,例如OCF3、OCHF2、OCH2F、CF3CF2O、OCH2CF3和OCH2CH2Cl;這相應(yīng)地適用于鹵烯基和其它經(jīng)鹵素取代的基團(tuán)。
芳基指單-、雙-或多環(huán)芳族系統(tǒng),例如苯基、萘基、四氫萘基、茚基、茚滿基、并環(huán)戊二烯基、芴等,優(yōu)選苯基。
雜環(huán)基團(tuán)或環(huán)(雜環(huán)基)可為飽和的、不飽和的或雜芳族的;除非另有定義,其優(yōu)選在雜環(huán)中包含一種或多種,尤其1、2或3種雜原子,優(yōu)選選自N、O和S基團(tuán);優(yōu)選具有3至7個(gè)環(huán)原子的脂肪族雜環(huán)基團(tuán)或具有5或6個(gè)環(huán)原子的雜芳族基團(tuán)。雜環(huán)基團(tuán)可為例如雜芳族基團(tuán)或環(huán)(雜芳基),例如單-、雙-或多環(huán)芳族系統(tǒng),其中至少一個(gè)環(huán)包含一個(gè)或多個(gè)雜原子。優(yōu)選具有選自N、O和S雜原子的雜芳族環(huán),例如吡啶基、吡咯基、噻吩基或呋喃基;此外優(yōu)選的是具有2或3個(gè)雜原子的相應(yīng)雜芳族環(huán),例如嘧啶基、達(dá)嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、異噁唑基、吡唑基、咪唑基和三唑基。此外,優(yōu)選的是具有選自N、O和S雜原子的部分或完全氫化的雜環(huán)基團(tuán),例如環(huán)氧乙烷基、氧雜環(huán)丁基、氧雜環(huán)戊基(=四氫呋喃基)、氧雜環(huán)己基、吡咯啉基、吡咯基或哌啶基。
此外優(yōu)選的是具有2個(gè)選自N、O和S雜原子的部分或完全氫化的雜環(huán)基團(tuán),例如哌嗪基、二氧戊環(huán)基、噁唑啉基、異噁唑啉基、噁唑烷基、異噁唑烷基和嗎啉基。
適用于經(jīng)取代的雜環(huán)基團(tuán)的取代基為下面進(jìn)一步所述的取代基,并且也加上氧。氧基團(tuán)也可在以不同氧化態(tài)存在的雜環(huán)原子中出現(xiàn),例如N和S。
優(yōu)選雜環(huán)基的實(shí)例為具有3至6個(gè)環(huán)原子的選自下組的雜環(huán)基團(tuán)吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、環(huán)氧乙烷基、2-氧雜環(huán)丁基、3-氧雜環(huán)丁基、氧雜環(huán)戊基(=四氫呋喃基)、吡咯烷基、哌啶基,尤其是環(huán)氧乙烷基、2-氧雜環(huán)丁基、3-氧雜環(huán)丁基或氧雜環(huán)戊基,或具有兩個(gè)或三個(gè)雜原子的雜環(huán)基團(tuán),例如嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻吩基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、異噁唑基、吡唑基、三唑基、哌嗪基、二氧戊環(huán)基、噁唑啉基、異噁唑啉基、噁唑烷基、異噁唑烷基和嗎啉基。
若基本結(jié)構(gòu)是“經(jīng)一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)”取代的下列基團(tuán)(=基團(tuán))或是常規(guī)定義的基團(tuán),其包括由多個(gè)相同和/或結(jié)構(gòu)上不同基團(tuán)同時(shí)取代。
經(jīng)取代的基團(tuán),例如經(jīng)取代的烷基、烯基、炔基、芳基、苯基、芐基、雜環(huán)基和雜芳基為例如源自未經(jīng)取代的基本結(jié)構(gòu)的取代基團(tuán),所述取代基為例如一個(gè)或多個(gè),優(yōu)選1、2或3個(gè)選自下組的基團(tuán)鹵素、烷氧基、烷硫基、羥基、氨基、硝基、羧基、氰基、疊氮基、烷氧羰基、烷基羰基、甲?;?、氨甲?;?、單-和二烷基氨基羰基、經(jīng)取代的氨基如酰氨基、單-和二烷基氨基,以及烷基亞磺酰基、烷基磺?;⑶以诃h(huán)基中,還包括烷基、鹵烷基、烷硫基烷基、烷氧基烷基,未經(jīng)取代或經(jīng)取代的單-和二烷基氨基和羥基烷基;術(shù)語“經(jīng)取代的基團(tuán)”,例如經(jīng)取代的烷基等,除所述的飽和含烴基團(tuán)外,包括相應(yīng)的不飽和脂肪族和芳族基團(tuán)的取代基,例如未經(jīng)取代或經(jīng)取代的烯基、炔基、烯氧基、炔氧基、苯基、苯氧基等。環(huán)中具有脂肪族部分的經(jīng)取代的環(huán)基團(tuán)包括具有通過雙鍵連于環(huán)上的取代基的環(huán)系,例如經(jīng)亞烷基如亞甲基或亞乙基,或經(jīng)氧基、亞氨基或經(jīng)取代的亞氨基取代的環(huán)系。
若包含含烴基部分,實(shí)例所述的取代基(“第一取代基水平”)可視需要進(jìn)一步在烴基部分(“第二取代基水平”)被例如第一取代基水平所定義的基團(tuán)取代。相應(yīng)的進(jìn)一步的取代基水平是可能的。術(shù)語“經(jīng)取代的基團(tuán)”優(yōu)選僅包含一個(gè)或兩個(gè)取代基水平。
取代基水平優(yōu)選的取代基為,例如,氨基、羥基、鹵素、硝基、氰基、巰基、羧基、氨甲?;?、SF5、氨基磺?;?、烷基、環(huán)烷基、鏈烯基、環(huán)烯基、炔基、單烷基氨基、二烷基氨基、N-烷?;被?、烷氧基、烯氧基、炔氧基、環(huán)烷氧基、環(huán)烯氧基、烷氧羰基、烯氧羰基、炔氧羰基、芳氧羰基、烷?;⑾┗驶?、炔基羰基、芳基羰基、烷硫基、環(huán)烷硫基、烯基硫基、環(huán)烯基硫基、炔基硫基、烷基亞磺?;?、烷基磺?;?、單烷基氨基磺酰基、二烷基氨基磺?;?、N-烷基氨基羰基、N,N-二烷基氨基羰基、N-烷酰基氨基羰基、N-烷酰基-N-烷基氨基羰基、芳基、芳氧基、芐基、芐氧基、芐硫基、芳硫基、芳基氨基和芐基氨基。
在具有碳原子的基團(tuán)中,優(yōu)選的是具有1至6個(gè)碳原子、優(yōu)選1至4個(gè)碳原子、尤其1或2個(gè)碳原子的基團(tuán)。通常優(yōu)選選自下組的基團(tuán)鹵素如氟和氯,(C1-C4)-烷基優(yōu)選甲基或乙基,(C1-C4)-鹵烷基優(yōu)選三氟甲基,(C1-C4)-烷氧基優(yōu)選甲氧基或乙氧基,(C1-C4)-鹵烷氧基、硝基和氰基。本文尤其優(yōu)選的是甲基、甲氧基、氟和氯基團(tuán)。
經(jīng)取代的氨基,例如單-或二取代的氨基,指由一個(gè)或兩個(gè)相同或不同選自下組基團(tuán)經(jīng)取代的氨基烷基、烷氧基、?;头蓟?;優(yōu)選單-和二烷基氨基、單-和二芳基氨基、酰基氨基、N-烷基-N-芳基氨基、N-烷基-N-?;被蚇-雜環(huán)基;本文優(yōu)選具有1至4個(gè)碳原子的烷基;芳基優(yōu)選苯基或經(jīng)取代的苯基;對(duì)于酰基,適用下面進(jìn)一步所述的定義,優(yōu)選(C1-C4)-烷酰基。這相應(yīng)地適用于經(jīng)取代的羥氨基或肼基。
未經(jīng)取代的或經(jīng)取代的苯基優(yōu)選未經(jīng)取代的或經(jīng)選自下組的相同或不同基團(tuán)單-或多取代的、優(yōu)選多至三取代的苯基鹵素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-鹵烷基、(C1-C4)-鹵烷氧基和硝基,例如鄰-、間-和對(duì)-甲苯基、二甲基苯基、2-、3-和4-氯苯基、2-、3-和4-三氟苯基和-三氯苯基、2,4-、3,5-、2,5-和2,3-二氯苯基、鄰-、間-和對(duì)-甲氧苯基。
?;感问缴贤ㄟ^從酸官能團(tuán)除去羥基形成的有機(jī)酸基團(tuán),在酸中有機(jī)基團(tuán)可以通過雜原子與酸官能團(tuán)相連。酰基的實(shí)例為羧酸HO-CO-R的-CO-R基團(tuán)以及源于此的酸根,如硫代羧酸,未經(jīng)取代或經(jīng)N-取代的亞氨基羧酸或碳單酯、經(jīng)N-取代的氨基甲酸、磺酸、亞磺酸、經(jīng)N-取代的亞磺酰氨基酸、磷酸、亞磷酸的基團(tuán)。
?;福缂柞;?、烷基羰基如[(C1-C4)-烷基]羰基、苯基羰基、烷氧羰基、苯氧羰基、芐氧羰基、烷基磺酰基、烷基亞磺?;-烷基-1-亞氨基烷基以及其它有機(jī)酸基團(tuán)。本發(fā)明中,在烷基或苯基部分如在烷基部分,該基團(tuán)可以進(jìn)一步經(jīng)一個(gè)或多個(gè)選自下組的基團(tuán)取代鹵素、烷氧基、苯基和苯氧基;在苯基部分取代基的實(shí)例為通常在經(jīng)取代苯基中已提及的取代基團(tuán)。
?;鶅?yōu)選為狹義上的?;鶊F(tuán),即酸基團(tuán)直接與有機(jī)基團(tuán)的碳原子相連的有機(jī)酸基團(tuán),例如甲?;⑼榛驶缫阴;騕(C1-C4)-烷基]羰基、苯基羰基、烷基磺?;?、烷基亞磺酰基以及其它有機(jī)酸基團(tuán)。
若通?;鶊F(tuán)定義為“氫”,其指氫原子。
基團(tuán)的“基-位置”指其連接點(diǎn)。
下文中,可用于本發(fā)明的式(I)化合物及其鹽簡(jiǎn)而言之也指“本發(fā)明化合物(I)”。
尤其是由于更顯著的作物保護(hù)或有用植物保護(hù)作用、更好的選擇性和/或更好的制備性,當(dāng)單個(gè)基團(tuán)具有已提及或如下提及的優(yōu)選含義之一時(shí),這些本發(fā)明所述的式(I)化合物或其鹽是尤其優(yōu)選的,尤其是含有一個(gè)或多個(gè)所述的或如下所述的優(yōu)選含義相結(jié)合的化合物。
尤其優(yōu)選的是利用其中R1為腈基(-CN)的本發(fā)明式(I)化合物或其鹽。
還尤其優(yōu)選的是利用如下的本發(fā)明式(I)化合物或其鹽,其中
R1為式-C(=X)-Y-R或-C(=X)-Het基團(tuán),其中X為式O、S或NRa或N-NRaRb的二價(jià)基團(tuán),其中Ra和Rb如下所定義,和/或Y為式O、S、NRc或NRc-NRdRe的基團(tuán),其中Rc、Rd和Re如下所定義,和/或R為氫、(C1-C18)-烷基、(C2-C18)-烯基、(C2-C18)-炔基、(C3-C9)-環(huán)烷基、(C5-C9)-環(huán)烯基、(C3-C9)-環(huán)烷基-(C1-C12)-烷基、苯基、苯基-(C1-C12)-烷基、雜環(huán)基或雜環(huán)基-(C1-C12)-烷基,其中最后10個(gè)所述基團(tuán)是未經(jīng)取代的或經(jīng)一個(gè)或多個(gè)選自下組基團(tuán)取代的鹵素、羥基、氨基、氰基、硝基、氰硫基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-鹵烷氧基、(C2-C4)-烯氧基、(C2-C4)-鹵烯氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亞磺?;?、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-鹵烷基亞磺?;?、(C1-C4)-鹵烷基磺?;?(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、(C1-C4)-烷?;?C1-C4)-鹵烷?;?、[(C1-C4)-烷氧基]羰基、[(C1-C4)-鹵烷氧基]羰基、氨基羰基、單-[(C1-C4)-烷基氨基]-羰基、二-[(C1-C4)-烷基氨基]羰基,并且在環(huán)基的情況下,也可以是(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-鹵烷基,或(C1-C6)-烷?;?、(C1-C4)-鹵烷酰基、[(C1-C4)-烷氧基]羰基、[(C1-C4)-鹵烷氧基]羰基、苯基羰基、苯氧羰基、[苯基-(C1-C4)-烷基]羰基、[苯基-(C1-C4)-烷氧基]羰基,其中最后4個(gè)基團(tuán)的苯環(huán)是未經(jīng)取代的或經(jīng)取代的,氨基羰基、單-[(C1-C4)-烷基氨基]羰基、二-[(C1-C4)-烷基氨基]羰基、(C1-C4)-烷基亞磺酰基、(C1-C4)-烷基磺?;?、(C1-C4)-鹵烷基亞磺酰基或(C1-C4)-鹵烷基磺?;⑶野ň哂?至30個(gè)C-原子、優(yōu)選1至20個(gè)C-原子,尤其是1至16個(gè)C-原子的取代基,和/或Het為具有總數(shù)為1至3個(gè)雜環(huán)原子和總數(shù)為5或6個(gè)環(huán)原子的脂肪族N-雜環(huán),其是通過雜環(huán)N-原子與基團(tuán)C(=X)相連的,并且在基-位置處,除此N-原子外,還可以包含作為雜環(huán)原子的選自N、O和S的其它雜原子,并且是未經(jīng)取代的或經(jīng)一個(gè)或多個(gè)選自下組基團(tuán)取代鹵素、羥基、氨基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-鹵烷基、(C1-C4)-鹵烷氧基、(C1-C4)-烷硫基和氧,其中在基團(tuán)X和Y中,每個(gè)基團(tuán)Ra、Rb、Rc、Rd和Re是各自獨(dú)立地并且是如R所定義的獨(dú)立R基團(tuán),或?yàn)槭?OR*基團(tuán),其中R*為相對(duì)于基團(tuán)R是獨(dú)立的并如R所定義,R2和R6各自獨(dú)立地為氫、鹵素、SCN、CN、(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基或(C3-C6)-環(huán)烷基,其中最后4個(gè)所述基團(tuán)是未經(jīng)取代的或經(jīng)一個(gè)或多個(gè)選自下組的基團(tuán)取代的鹵素、羥基、氨基、氰基、硝基、氰硫基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-鹵烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亞磺?;?、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-鹵烷基亞磺酰基、(C1-C4)-鹵烷基磺酰基、單-(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、(C1-C4)-烷?;?、(C1-C4)-鹵烷?;?、[(C1-C4)-烷氧基]羰基、[(C1-C4)-鹵烷氧基]羰基、氨基羰基、單-[(C1-C4)-烷基氨基]羰基、二-[(C1-C4)-烷基氨基]羰基,以及在環(huán)基中,也可以為(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-鹵烷基,和/或R3(a)在n=0的情形下,其是選自下組的基團(tuán)氫、鹵素、SCN和CN或?yàn)槭紸1或B1基團(tuán),或(b)在n=1的情形下,其是氫或式A1、B1或C1基團(tuán),和R4(a)在m=0的情形下,其是選自下組的基團(tuán)氫、鹵素、SCN和CN或?yàn)槭紸2或B2基團(tuán),或(b)在m=1的情形下,其是氫或式A2、B2或C2基團(tuán),和R5(a)在o=0的情形下,其是氫或?yàn)槭紸3或B3基團(tuán),或(b)在o=1的情形下,其是氫或式A3、B3或C3基團(tuán),其中每個(gè)基團(tuán)A1、A2、A3各自獨(dú)立地為氫、(C1-C18)-烷基、(C2-C18)-烯基、(C2-C18)-炔基、(C3-C9)-環(huán)烷基、(C5-C9)-環(huán)烯基、(C3-C9)-環(huán)烷基-(C1-C12)-烷基、苯基、苯基-(C1-C12)-烷基、雜環(huán)基或雜環(huán)基-(C1-C12)-烷基,其中最后10個(gè)所述基團(tuán)是未經(jīng)取代的或經(jīng)一個(gè)或多個(gè)選自下組基團(tuán)取代的鹵素、羥基、氨基、氰基、硝基、氰硫基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-鹵烷氧基、(C2-C4)-烯氧基、(C2-C4)-鹵烯氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亞磺?;?、(C1-C4)-烷基磺?;?C1-C4)-鹵烷基亞磺?;?、(C1-C4)-鹵烷基磺?;?、單-(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、(C1-C4)-烷酰基、(C1-C4)-鹵烷酰基、[(C1-C4)-烷氧基]羰基、[(C1-C4)-鹵烷氧基]羰基、氨基羰基、單-[(C1-C4)-烷基氨基]羰基、二-[(C1-C4)-烷基氨基]羰基,以及在環(huán)基的情形下也可以為(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-鹵烷基,并且包括具有1至30個(gè)C-原子、優(yōu)選1至20個(gè)C-原子、尤其是1至16個(gè)碳原子的取代基。
和/或每個(gè)基團(tuán)B1、B2、B3各自獨(dú)立地為(C1-C6)-烷?;?C1-C4)-鹵烷?;(C1-C4)-烷氧基]羰基、[(C1-C4)-鹵烷氧基]羰基、苯基羰基、苯氧羰基、[苯基-(C1-C4)-烷基]羰基、[苯基-(C1-C4)-烷氧基]羰基,其中最后4個(gè)所述基團(tuán)的苯環(huán)可以是未經(jīng)取代的或經(jīng)取代的,氨基羰基、單-[(C1-C4)-烷基氨基]羰基、二-[(C1-C4)-烷基氨基]羰基、(C1-C4)-烷基亞磺酰基、(C1-C4)-烷基磺?;?C1-C4)-鹵烷基亞磺?;?C1-C4)-鹵烷基磺?;?或每個(gè)基團(tuán)C1、C2、C3各自獨(dú)立地為具有選自N、O和S的總數(shù)為1至3個(gè)雜環(huán)原子和總數(shù)為5或6個(gè)環(huán)原子的脂肪族或芳族雜環(huán),其是未經(jīng)取代的或經(jīng)一個(gè)或多個(gè)選自下組基團(tuán)取代的鹵素、羥基、氨基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-鹵烷基、(C1-C4)-鹵烷氧基、(C1-C4)-烷硫基和氧代,和/或Z,Z′,Z″各自獨(dú)立地為式O、S(O)x或NR′基團(tuán),其中x=0,1或2,并且R′為氫、(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C3-C6)-環(huán)烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C2-C4)-烯氧基、(C2-C4)-炔氧基或(C3-C6)-環(huán)烷氧基,其中最后8個(gè)所述基團(tuán)是未經(jīng)取代的或經(jīng)一個(gè)或多個(gè)選自下組基團(tuán)取代的鹵素、羥基、氨基、氰基、硝基、氰硫基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-鹵烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亞磺?;?、(C1-C4)-烷基磺?;?C1-C4)-鹵烷基亞磺?;?C1-C4)-鹵烷基磺?;?、單-(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、(C1-C4)-烷?;?、(C1-C4)-鹵烷?;?、[(C1-C4)-烷氧基]羰基、[(C1-C4)-鹵烷氧基]羰基、氨基羰基、單-[(C1-C4)-烷基氨基]羰基、二-[(C1-C4)-烷基氨基]羰基,以及在環(huán)基中,也可以為(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-鹵烷基,或(C1-C6)-烷?;?、(C1-C4)-鹵烷?;?、(C1-C6)-烷?;趸?、(C1-C4)-鹵烷?;趸(C1-C4)-烷氧基]羰基、[(C1-C4)-鹵烷氧基]羰基、[(C1-C4)-烷氧基]羰基氧基、[(C1-C4)-鹵烷氧基]羰基氧基、苯基羰基、苯氧羰基、[苯基-(C1-C4)-烷基]羰基、[苯基-(C1-C4)-烷氧基]羰基、苯基羰基氧基、苯氧羰基氧基、[苯基-(C1-C4)-烷基]羰基氧基或[苯基-(C1-C4)-烷氧基]羰基氧基,其中最后8個(gè)所述基團(tuán)的苯環(huán)是未經(jīng)取代的或經(jīng)取代的,或?yàn)榘被驶?[(C1-C4)-烷基氨基]羰基、二-[(C1-C4)-烷基氨基]羰基、(C1-C4)-烷基亞磺?;?、(C1-C4)-烷基磺?;?、(C1-C4)-鹵烷基亞磺?;?C1-C4)-鹵烷基磺?;琺為0或1的整數(shù),n為0或1的整數(shù),和o為0或1的整數(shù),其中m+n+o之和為1,2或3的整數(shù),并且在上述可選的(b)情形下,基團(tuán)R3、R4和R5中的至少一個(gè)是分別選自氫和式B1、B2或B3的基團(tuán)。
尤其優(yōu)選的是利用如下的本發(fā)明式(I)化合物及其鹽,其中R1為式-C(=X)-Y-R或-C(=X)-Het基團(tuán),其中
X為式O、S或NRa或N-NRaRb的二價(jià)基團(tuán),其中Ra和Rb如下所定義,Y為式O、S、NRc或NRc-NRdRe的基團(tuán),其中Rc、Rd和Re如下所定義,R為氫、(C1-C12)-烷基、(C2-C12)-烯基、(C2-C12)-炔基、(C3-C6)-環(huán)烷基-(C1-C4)-烷基、苯基、苯基-(C1-C4)-烷基、雜環(huán)基或雜環(huán)基-(C1-C4)-烷基,其中最后10個(gè)所述基團(tuán)是未經(jīng)取代的或經(jīng)一個(gè)或多個(gè)選自下組基團(tuán)取代的鹵素、羥基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-鹵烷氧基、(C2-C4)-烯氧基、(C2-C4)-鹵烯氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亞磺?;?、(C1-C4)-烷基磺?;?、(C1-C4)-鹵烷基亞磺?;?C1-C4)-鹵烷基磺?;?(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、(C1-C4)-烷?;?C1-C4)-鹵烷?;(C1-C4)-烷氧基]羰基、[(C1-C4)-鹵烷氧基]羰基、氨基羰基、單-[(C1-C4)-烷基氨基]羰基、二-[(C1-C4)-烷基氨基]羰基,以及以及在環(huán)基的情形下也可以為(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-鹵烷基,或(C1-C4)-烷?;?C1-C4)-鹵烷?;?、[(C1-C4)-烷氧基]羰基、[(C1-C4)-鹵烷氧基]羰基、苯基羰基、苯氧羰基、[苯基-(C1-C4)-烷基]羰基、[苯基-(C1-C4)-烷氧基]羰基、氨基羰基、單-[(C1-C4)-烷基氨基]羰基、二[-(C1-C4)-烷基氨基]羰基、(C1-C4)-烷基亞磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-鹵烷基亞磺酰基或(C1-C4)-鹵烷基磺?;?或Het為選自下組的脂肪族N-雜環(huán)基團(tuán)哌嗪基、哌啶基、噁唑基、異噁唑基和嗎啉基,其是通過N-環(huán)原子相連的,并且是未經(jīng)取代的或經(jīng)一個(gè)或多個(gè)選自下組基團(tuán)取代的鹵素、羥基、氨基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-鹵烷基、(C1-C4)-鹵烷氧基、(C1-C4)-烷硫基和氧,其中在基團(tuán)X和Y中,每個(gè)基團(tuán)Ra、Rb、Rc、Rd和Re是各自獨(dú)立地并且是如R所定義的獨(dú)立R基團(tuán),或?yàn)槭?OR*基團(tuán),其中R*為相對(duì)于基團(tuán)R是獨(dú)立的并如R所定義。
優(yōu)選的是利用如下本發(fā)明式(I)化合物或其鹽,其中R1為式-C(=X)-Y-R基團(tuán),其中X為式O、S或NRa或N-NRaRb的二價(jià)基團(tuán),優(yōu)選O或NRa,其中Ra和Rb如下所定義,Y為式O、S、NRc或NRc-NRdRe的基團(tuán),優(yōu)選O或NRc,其中Rc、Rd和Re如下所定義,R為氫、(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C3-C6)-環(huán)烷基、(C3-C6)-環(huán)烷基-(C1-C4)-烷基、苯基、苯基-(C1-C4)-烷基、雜環(huán)基或雜環(huán)基-(C1-C4)-烷基,其中最后9個(gè)所述基團(tuán)是未經(jīng)取代的或經(jīng)一個(gè)或多個(gè)選自下組基團(tuán)取代的鹵素、羥基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-鹵烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亞磺酰基、(C1-C4)-烷基磺?;?(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、(C1-C4)-烷?;?C1-C4)-鹵烷?;?、[(C1-C4)-烷氧基]羰基,并且在環(huán)基的情況下,也可以是(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-鹵烷基,或(C1-C4)-烷?;?C1-C4)-鹵烷?;(C1-C4)-烷氧基]羰基、[(C1-C4)-鹵烷氧基]羰基、苯基羰基、苯氧羰基、[苯基-(C1-C4)-烷基]羰基、[苯基-(C1-C4)-烷氧基]羰基、氨基羰基、單-[(C1-C4)-烷基氨基]羰基、二-[(C1-C4)-烷基氨基]羰基、(C1-C4)-烷基亞磺?;?C1-C4)-烷基磺?;?、(C1-C4)-鹵烷基亞磺?;?C1-C4)-鹵烷基磺?;渲性诨鶊F(tuán)X和Y中,每個(gè)基團(tuán)Ra、Rb、Rc、Rd和Re是各自獨(dú)立地并且是如R所定義的獨(dú)立R基團(tuán),或?yàn)槭?OR*基團(tuán),其中R*為相對(duì)于基團(tuán)R是獨(dú)立的并如R所定義。
尤其優(yōu)選的是利用如下的本發(fā)明式(I)化合物及其鹽,其中R1為-CO-OR,
-C(=NRa)-OR或-CO-NRcR的基團(tuán),其中R、Ra、Rb和Rc如上所定義。
優(yōu)選地,R1為式-CO-OR的基團(tuán),其中R為氫、(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C3-C6)-環(huán)烷基、(C3-C6)-環(huán)烷基-(C1-C4)-烷基、苯基、苯基-(C1-C4)-烷基、雜環(huán)基或雜環(huán)基-(C1-C4)-烷基,其中最后9個(gè)所述基團(tuán)是未經(jīng)取代的或經(jīng)一個(gè)或多個(gè)選自下組基團(tuán)取代的鹵素、羥基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-鹵烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亞磺?;?、(C1-C4)-烷基磺酰基、單-(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、(C1-C4)-烷?;?、(C1-C4)-鹵烷?;(C1-C4)-烷氧基]羰基,并且在環(huán)基的情況下,也可以是(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-鹵烷基,以及尤其是R為氫、(C1-C6)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C3-C6)-環(huán)烷基或(C3-C6)-環(huán)烷基-(C1-C4)-烷基,其中最后5個(gè)所述基團(tuán)是未經(jīng)取代的或經(jīng)一個(gè)或多個(gè)選自下組基團(tuán)取代的鹵素、羥基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷硫基,并且在環(huán)基的情況下,也可以是(C1-C4)-烷基。
尤其優(yōu)選的是R1為-CO-OH,-CO-O-M+或-CO-OR的基團(tuán),其中R為(C1-C4)-烷基,其是未經(jīng)取代的或經(jīng)一個(gè)或多個(gè)選自下組基團(tuán)取代的鹵素、羥基、(C1-C4)-烷氧基和(C1-C4)-烷硫基,和M+為農(nóng)業(yè)上適宜的陽(yáng)離子,優(yōu)選堿金屬或堿土金屬的一價(jià)陽(yáng)離子,尤其是鈉離子或鉀離子,或其它未經(jīng)取代的或經(jīng)取代的銨離子,優(yōu)選NH4+或有機(jī)胺的銨離子或季銨離子。
這類基團(tuán)的實(shí)例為R1=羧基及其鹽、甲氧羰基、乙氧羰基、正丙氧羰基、正丁氧羰基、異丙氧羰基、(2-羥基乙氧基)羰基。
優(yōu)選地,R1也為式-C(=NRa)-OR的基團(tuán),其中R和Ra如上所定義,優(yōu)選地,R為(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C3-C6)-環(huán)烷基、(C3-C6)-環(huán)烷基-(C1-C4)-烷基、苯基、苯基-(C1-C4)-烷基、雜環(huán)基或雜環(huán)基-(C1-C4)-烷基,其中最后9個(gè)所述基團(tuán)是未經(jīng)取代的或經(jīng)一個(gè)或多個(gè)選自下組基團(tuán)取代的鹵素、羥基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-鹵烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亞磺?;?、(C1-C4)-烷基磺?;?、單-(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、(C1-C4)-烷?;?C1-C4)-鹵烷?;(C1-C4)-烷氧基]羰基,以及在環(huán)基中,也可以為(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-鹵烷基,或(C1-C4)-烷?;?、(C1-C4)-鹵烷酰基、[(C1-C4)-烷氧基]羰基、[(C1-C4)-鹵烷氧基]羰基、苯基羰基、苯氧羰基、[苯基-(C1-C4)-烷基]羰基、[苯基-(C1-C4)-烷氧基]羰基、氨基羰基、單-[(C1-C4)-烷基氨基]羰基、二-[(C1-C4)-烷基氨基]羰基、(C1-C4)-烷基亞磺?;?、(C1-C4)-烷基磺?;?、(C1-C4)-鹵烷基亞磺?;?C1-C4)-鹵烷基磺?;蚏a為氫,或彼此獨(dú)立地為上述基團(tuán)R所定義的,或優(yōu)選地,(C1-C4)-烷?;?、(C1-C4)-鹵烷?;?、[(C1-C4)-烷氧基]羰基、[(C1-C4)-鹵烷氧基]羰基、苯基羰基、苯氧羰基、[苯基-(C1-C4)-烷基]羰基、[苯基-(C1-C4)-烷氧基]羰基、氨基羰基、單-[(C1-C4)-烷基氨基]羰基、二-[(C1-C4)-烷基氨基]羰基、(C1-C4)-烷基亞磺?;?、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-鹵烷基亞磺?;?C1-C4)-鹵烷基磺酰基。
這類基團(tuán)的實(shí)例為R1=甲氧基乙酰亞氨基羰基、乙氧乙酰亞氨基羰基、正丙氧乙酰亞氨基羰基、異病原乙酰亞氨基羰基、(2-羥基乙氧基)乙酰亞氨基羰基、乙酰氧基亞氨基羰基、乙酰氧基甲基亞氨基羰基、乙酰氧基乙基亞氨基羰基、乙酰氧基乙酰亞氨基羰基。
優(yōu)選地,R1也為式-CO-NRcR的基團(tuán),其中R和Rc如上所定義;優(yōu)選地,R為氫、(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C3-C6)-環(huán)烷基、(C3-C6)-環(huán)烷基-(C1-C4)-烷基、苯基、苯基-(C1-C4)-烷基、雜環(huán)基或雜環(huán)基-(C1-C4)-烷基,其中最后9個(gè)所述基團(tuán)是未經(jīng)取代的或經(jīng)一個(gè)或多個(gè)選自下組基團(tuán)取代的鹵素、羥基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-鹵烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亞磺?;?、(C1-C4)-烷基磺酰基、單-(C1-C4)烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、(C1-C4)-烷酰基、(C1-C4)-鹵烷?;?、[(C1-C4)-烷氧基]羰基,以及在環(huán)基中,也可以為(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-鹵烷基,或(C1-C4)-烷酰基、(C1-C4)-鹵烷酰基、[(C1-C4)-烷氧基]羰基、[(C1-C4)-鹵烷氧基]羰基、苯基羰基、苯氧羰基、[苯基-(C1-C4)-烷基]-羰基、[苯基-(C1-C4)-烷氧基]羰基、氨基羰基、單-[(C1-C4)-烷基氨基]羰基、二-[(C1-C4)-烷基氨基]羰基、(C1-C4)-烷基亞磺?;?、(C1-C4)-烷基磺?;?C1-C4)-鹵烷基亞磺?;?C1-C4)-鹵烷基磺酰基和
Rc為氫或彼此獨(dú)立地為上述R基團(tuán)所定義的,優(yōu)選地,Rc為氫、(C1-C4)-烷基,其是未經(jīng)取代的或經(jīng)一個(gè)或多個(gè)選自下組基團(tuán)取代的鹵素、羥基、(C1-C4)-烷氧基和(C1-C4)-烷硫基,或(C1-C4)-烷酰基、(C1-C4)-鹵烷?;(C1-C4)-烷氧基]羰基、[(C1-C4)-鹵烷氧基]羰基、(C1-C4)-烷基亞磺酰基和(C1-C4)-烷基磺?;蛴绕涫菤浠?C1-C4)-烷基。
這類基團(tuán)的實(shí)例為R1=氨基羰基、N-甲基氨基羰基、N-乙基氨基羰基、N-(正丙基)氨基羰基、N-異丙基氨基羰基、N-丁基氨基羰基、N-(2-羥乙基)氨基羰基、N-環(huán)丙基氨基羰基、N-乙?;被驶-丙?;被驶?、N,N-二甲基氨基羰基、N,N-二乙基氨基羰基、N-乙基-N-甲基氨基羰基、N-乙?;?N-甲基-氨基羰基。
尤其優(yōu)選的是利用如下的本發(fā)明式(I)化合物或其鹽,其中R2和R6各自獨(dú)立地為氫、鹵素、(C1-C4)-烷基,其是未經(jīng)取代的或經(jīng)一個(gè)或多個(gè)選自下組基團(tuán)取代的鹵素、羥基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-鹵烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亞磺?;?C1-C4)-烷基磺?;?、(C1-C4)-鹵烷基亞磺?;?、(C1-C4)-鹵烷基磺?;?(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、(C1-C4)-烷?;?、(C1-C4)-鹵烷?;(C1-C4)-烷氧基]羰基、[(C1-C4)-鹵烷氧基]羰基、氨基羰基、單-[(C1-C4)-烷基氨基]羰基和二-[(C1-C4)-烷基氨基]羰基;優(yōu)選地,R2和R6各自獨(dú)立地為氫、鹵素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-羥烷基或(C1-C4)-鹵烷基。
尤其優(yōu)選的是利用如下的本發(fā)明式(I)化合物或其鹽,其中R3(a)在n=0的情形下,其是選自下組的基團(tuán)氫、鹵素、SCN和CN或?yàn)槭紸1或B1基團(tuán),或(b)在n=1的情形下,其是氫或式A1、B1或C1基團(tuán),和R4(a)在m=0的情形下,其是選自下組的基團(tuán)氫、鹵素、SCN和CN或?yàn)槭紸2或B2基團(tuán),或(b)在m=1的情形下,其是氫或式A2、B2或C2基團(tuán),和R5(a)在o=0的情形下,其是氫或?yàn)槭紸3或B3基團(tuán),或(b)在o=1的情形下,其是氫或式A3、B3或C3基團(tuán),其中每個(gè)基團(tuán)A1、A2、A3各自獨(dú)立地為氫、(C1-C12)-烷基、(C2-C12)-烯基、(C2-C12)-炔基、(C3-C6)-環(huán)烷基、(C5-C6)-環(huán)烯基、(C3-C6)-環(huán)烷基-(C1-C4)-烷基、苯基、苯基-(C1-C4)-烷基、雜環(huán)基或雜環(huán)基或-(C1-C4)-烷基,其中最后10個(gè)所述基團(tuán)是未經(jīng)取代的或經(jīng)一個(gè)或多個(gè)選自下組基團(tuán)取代的鹵素、羥基、氨基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-鹵烷氧基、(C2-C4)-烯氧基、(C2-C4)-鹵烯氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亞磺?;?C1-C4)-烷基磺?;?、(C1-C4)-鹵烷基亞磺?;?、(C1-C4)-鹵烷基磺?;?、單-(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、(C1-C4)-烷?;?、(C1-C4)-鹵烷?;(C1-C4)-烷氧基]羰基、[(C1-C4)-鹵烷氧基]羰基、氨基羰基、單-[(C1-C4)-烷基氨基]羰基、二-[(C1-C4)-烷基氨基]羰基,以及在環(huán)基中,也可以為(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-鹵烷基,并且,優(yōu)選地,每個(gè)基團(tuán)A1、A2、A3各自獨(dú)立地為氫、(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基或(C3-C6)-環(huán)烷基,其中最后4個(gè)所述基團(tuán)是未經(jīng)取代的或經(jīng)一個(gè)或多個(gè)選自下組基團(tuán)取代的鹵素、羥基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-鹵烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亞磺酰基、(C1-C4)-烷基磺?;?C1-C4)-烷?;?、(C1-C4)-鹵烷酰基、[(C1-C4)-烷氧基]羰基,以及在環(huán)基中,也可以為(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-鹵烷基,和/或其中每個(gè)基團(tuán)B1、B2、B3各自獨(dú)立地為(C1-C4)-烷?;?C1-C4)-鹵烷?;?、[(C1-C4)-烷氧基]羰基、(C1-C4)-烷基亞磺?;?、(C1-C4)-烷基磺?;?、(C1-C4)-鹵烷基亞磺酰基或(C1-C4)-鹵烷基磺酰基,或優(yōu)選地,每個(gè)基團(tuán)B1、B2、B3各自獨(dú)立地為(C1-C4)-烷?;?、[(C1-C4)-烷氧基]羰基或(C1-C4)-烷基磺?;?,和/或其中每個(gè)基團(tuán)C1、C2、C3各自獨(dú)立地為具有選自N、O和S的總數(shù)1至3個(gè)雜環(huán)原子和總數(shù)5或6個(gè)環(huán)原子的脂肪族或芳族雜環(huán),其是未經(jīng)取代的或經(jīng)一個(gè)或多個(gè)選自下組基團(tuán)取代的鹵素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-鹵烷基、(C1-C4)-鹵烷氧基、(C1-C4)-烷硫基和氧,和Z、Z′、Z″各自獨(dú)立地為式O、S、SO、SO2或NR′的基團(tuán),其中R′為氫、(C1-C4)-烷基、(C3-C6)-環(huán)烷基或(C1-C4)-烷氧基,其中最后3個(gè)所述基團(tuán)是未經(jīng)取代的或經(jīng)一個(gè)或多個(gè)選自下組基團(tuán)取代的鹵素、羥基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-鹵烷氧基、(C1-C4)烷硫基,以及在環(huán)基中,也可以為(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-鹵烷基,或(C1-C6)-烷?;?、(C1-C4)-鹵烷?;?C1-C6)-烷?;趸?、(C1-C4)-鹵烷?;趸(C1-C4)-烷氧基]羰基、苯基羰基、[苯基-(C1-C4)-烷基]羰基或[苯基-(C1-C4)-烷氧基]羰基,其中最后3個(gè)所述基團(tuán)的苯環(huán)是未經(jīng)取代的或經(jīng)取代的,或?yàn)?C1-C4)-烷基-亞磺?;?C1-C4)-烷基磺酰基,或優(yōu)選地,Z、Z′、Z″各自獨(dú)立地為式O或NR′基團(tuán),其中R′為氫、(C1-C4)-烷基或(C3-C6)-環(huán)烷基,其中最后2個(gè)所述基團(tuán)是未經(jīng)取代的或經(jīng)一個(gè)或多個(gè)選自下組基團(tuán)取代的鹵素、羥基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-鹵烷氧基、(C1-C4)-烷硫基,以及在環(huán)基中,也可以為(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-鹵烷基,或(C1-C6)-烷?;?、(C1-C4)-鹵烷?;騕(C1-C4)-烷氧基]羰基,和m為0或1的整數(shù),n為0或1的整數(shù),和o為0或1的整數(shù),
其中m+n+o之和為1,2或3的整數(shù),并且在上述可選的(b)情形下,基團(tuán)R3、R4和R5中的至少一個(gè)是分別選自氫和式B1、B2或B3的基團(tuán)。
尤其優(yōu)選的是利用如下的本發(fā)明式(I)化合物或其鹽,其中基團(tuán)R3(Z)n、R4(Z′)m和R5(Z″)o中的一個(gè)、兩個(gè)或三個(gè)是羥基或酰氧基,例如乙?;趸?。
尤其優(yōu)選的是利用式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)和(Ie)化合物, 其中R1至R5如基團(tuán)R3、R4和R5所定義,其連于所示氧原子,按照B1、B2和B3,其為氫或?;粌?yōu)選地,至少一個(gè)與氧相連的基團(tuán)是氫。
本發(fā)明所使用的化合物(I)的實(shí)例列于下表中。
部分式(I)化合物是已知的或可以根據(jù)已知方法類似制備的。迄今為止,其用作安全劑或抗性誘導(dǎo)劑是不得而知的。
部分式(I)化合物或其鹽(下文一并指“本發(fā)明化合物(I)”或“化合物(I)”或“安全劑”)是新的并且也形成本發(fā)明的主題部分。
式(I)化合物可以采用常規(guī)方法,通過衍生例如?;蛎鸦鳛槟阁w的羥基苯甲酸酯及其羧基衍生物來制得。
本發(fā)明還提供保護(hù)作物或有用植物免受農(nóng)業(yè)化學(xué)品如農(nóng)藥的植物毒性作用或控制導(dǎo)致植物損害的環(huán)境因素的方法,該方法包含利用式(I)化合物或其鹽作為安全劑或抗性誘導(dǎo)劑,優(yōu)選將有效量的式(I)化合物或其鹽施用至植物、植物局部或種子。
與活性化合物(農(nóng)藥)一起施用的安全劑適用于大量作物中選擇性控制有害生物體,例如在經(jīng)濟(jì)重要性作物中,如谷類(小麥、大麥、黑小麥、黑麥、水稻、玉米、粟)、甜菜、甘蔗、油菜、棉花和大豆。尤其優(yōu)選的是用于單子葉作物中,例如谷類(小麥、大麥、黑小麥、高梁),包括玉米和水稻,和單子葉蔬菜作物中,以及用于雙子葉作物中,例如大豆、油菜、棉花、葡萄、蔬菜植物、水果植物和觀賞植物。還優(yōu)選部分耐受某些農(nóng)藥的突變作物或部分耐受的轉(zhuǎn)基因作物,例如耐受草銨膦或草甘膦的玉米,或耐受咪唑啉酮除草劑的大豆作物。然而,該安全劑尤其有利的新用途是其有效作用于通常不耐受所述農(nóng)藥的作物中。
對(duì)于與農(nóng)藥聯(lián)合使用來說,本發(fā)明式(I)化合物可與活性化合物同時(shí)施用或以任何順序先后施用,則能減少或完全消除活性化合物在作物中的有害副作用,而無不利影響或?qū)嵸|(zhì)上降低該活性化合物控制不期望有害生物體的活性。此處,可以大大地減少或完全消除由于使用多數(shù)農(nóng)藥如多數(shù)除草劑或除草劑與殺蟲劑或殺真菌劑的組合物所引起的損害。以該方式,可以相當(dāng)大地?cái)U(kuò)展常規(guī)除草劑的使用范圍。
若本發(fā)明的組合物包含農(nóng)藥,則在適當(dāng)稀釋后,將該組合物直接施用至栽培區(qū)域、已經(jīng)發(fā)芽的有害和/或有用植物上,或施用至已經(jīng)出現(xiàn)的有害和/或有用植物上。若本發(fā)明的組合物不包含任何農(nóng)藥,則該組合物可采用桶混方法施用,即在施用至待處理區(qū)域前、或施用農(nóng)藥前、或施用農(nóng)藥后、或預(yù)處理種子即對(duì)有用植物種子拌種時(shí),使用者將各個(gè)所用的產(chǎn)品(=農(nóng)藥和有用作物保護(hù)劑)進(jìn)行即刻混合并且稀釋。
例如在以桶混物或共制劑同時(shí)施用,或同時(shí)或先后分開施用(分期施用),當(dāng)采用苗前方法或苗后方法,用農(nóng)藥與本發(fā)明式(I)化合物一起使用時(shí),觀察到有利作用。也可以在長(zhǎng)時(shí)間內(nèi)重復(fù)施用。在某些情形下,將苗前施用與苗后施用相結(jié)合會(huì)是有利的。多數(shù)情況下,一個(gè)選擇是施用農(nóng)藥同時(shí)或其后苗后施用至有用植物或作物。也可以將本發(fā)明化合物(I)用于拌種、種子處理(浸種)或其它繁殖體材料(如馬鈴薯塊莖)的處理。
當(dāng)將本發(fā)明化合物(I)與除草劑一起使用時(shí),除安全劑作用外,通常還觀察到增強(qiáng)抗有害植物的除草作用。此外,多數(shù)情形下,改善了有用植物和作物的生長(zhǎng),并且能提高產(chǎn)量。
當(dāng)不加入農(nóng)藥使用化合物(I)時(shí),尤其是當(dāng)其它環(huán)境因素負(fù)面影響植物生長(zhǎng)時(shí),也觀察到部分上述有利作用。
本發(fā)明組合物可包含一種或多種農(nóng)藥。適宜的農(nóng)藥為例如除草劑、殺蟲劑、殺真菌劑、殺螨劑和殺線蟲劑,當(dāng)僅施用其自身時(shí),會(huì)對(duì)作物導(dǎo)致植物毒性損害或可能導(dǎo)致?lián)p害。尤其優(yōu)選的是來自除草劑、殺蟲劑、殺螨劑和殺真菌劑的相應(yīng)農(nóng)藥活性化合物,尤其是除草劑。
安全劑與農(nóng)藥的重量比可以在大范圍內(nèi)變化,其范圍通常為1∶100至100∶1,優(yōu)選1∶20至20∶1,尤其是1∶10至10∶1。安全劑與農(nóng)藥的最佳重量比取決于所使用的安全劑和農(nóng)藥,并且取決于待保護(hù)有用植物或作物的類型。安全劑的所需施用量可取決于所使用的農(nóng)藥和待保護(hù)的有用植物類型,并且該用量可以在大范圍內(nèi)變化,該范圍通常為0.001至10kg,優(yōu)選0.005至5kg,尤其是0.1至1kg的安全劑/公頃。
對(duì)于拌種而言,例如使用0.005至20g安全劑/公斤種子,優(yōu)選0.01至10g安全劑/公斤種子,尤其是0.05至5g安全劑/公斤種子。
如果將安全劑溶液用于拌種或用溶液濕潤(rùn)秧苗,則適宜的濃度范圍通常為基于重量的1至10000ppm,優(yōu)選100至1000ppm。成功處理所需的用量和重量比可以通過簡(jiǎn)單的預(yù)試驗(yàn)來確定。
可以以常規(guī)方法與農(nóng)藥分別或一起配制安全劑。因此,本發(fā)明還提供有用植物保護(hù)或作物保護(hù)組合物。
以其自身或與除草劑一起可導(dǎo)致植物損害的殺蟲劑包括,例如有機(jī)磷類如特丁磷(Counter_)、地蟲硫磷(Dyfonate_)、甲拌磷(Thimet_)、毒死蜱(Reldan_),氨基甲酸酯類如克百威(Furadan_),擬除蟲菊酯類殺蟲劑如七氟菊酯(Force_)、溴氰菊酯(Decis_)和四溴菊酯(Scout_),以及其它具有不同作用機(jī)理的殺蟲劑。
利用式I化合物可減少對(duì)作物的植物毒性副作用的除草劑可以是來自完全不同的結(jié)構(gòu)類型,并且具有完全不同的作用機(jī)理。優(yōu)選的是在手冊(cè)“The Pesticide Manual(農(nóng)藥手冊(cè))”,第13版,2003,The British Crop Protection Council,以及e-Pesticide ManualVersion 3(2003)所描述的商購(gòu)可得的除草劑,或“Compendium ofPesticide Common Names”(通過互聯(lián)網(wǎng)可查詢的)以及在所引用文獻(xiàn)中的其它名稱。下面實(shí)例所述的除草劑和植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑是根據(jù)“國(guó)際標(biāo)準(zhǔn)化組織”(ISO)以標(biāo)準(zhǔn)通用活性化合物名稱、或以化學(xué)名稱和代碼來表示的。通過本發(fā)明式(I)化合物可減少在作物和有用植物中毒性作用的活性化合物實(shí)例為乙草胺(acetochlor)、三氟羧草醚(acifluorfen(-sodium))、苯草醚(aclonifen)、AKH 7088,即[[[1-[5-[2-氯基-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝苯基]-2-甲氧基亞乙基]氨基]氧基]乙酸及其甲酯、甲草胺(alachlor)、禾草滅(alloxydim(-sodium))、莠滅凈(ametryn)、氨唑草酮(amicarbazone)、amidochlor、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、aminopyralid、殺草強(qiáng)(amitrol)、AMS(即氨基磺酸酯)、莎稗磷(anilofos)、磺草靈(asulam)、莠去津(atrazine)、唑啶草酮(azafenidin)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)(DPX-A8947)、疊氮津(aziprotryn)、燕麥靈(barban)、BAS 516H(即5-氟-2-苯基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、草除靈(benazolin(-ethyl))、氟草胺(benfluralin)、呋草黃(benfuresate)、芐嘧磺隆(bensulfuron(-methyl))、地散磷(bensulide)、滅草松(bentazone(-sodium))、雙苯嘧草酮(benzfendizone)、benzobicyclone、吡草酮(benzofenap)、氟磺胺草(benzofluor)、新燕靈(benzoylprop(-ethyl))、噻草隆(benzthiazuron)、雙丙氨酰膦(bialaphos(bilanafos))、治草醚(bifenox)、雙嘧苯甲酸(bispyribac(-sodium))、除草定(bromacil)、溴丁酰草胺(bromobutide)、殺草全(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)、bromuron、特克草(buminafos)、羥草酮(busoxinone)、丁草胺(butachlor)、butafenacil、抑草膦(butamifos)、丁烯草胺(butenachlor)、草噻咪(buthidazole)、地樂胺(butralin)、丁苯草酮(butroxydim)、蘇達(dá)滅(butylate)、唑酰草胺(cafenstrole)(CH-900)、雙酰草胺(carbetamide)、唑酮草酯(carfentrazone(-ethyl))、醌肟草(caloxydim)、CDAA(即2-氯-N,N-二-2-丙烯基乙酰胺)、CDEC(即二乙基二硫代氨基甲酸-2-氯烯丙酯)、氯硝醚(chlomethoxyfen)、草滅平(chloramben)、炔禾靈丁酯(chlorazifop-butyl)、氯溴隆(chlorbromuron)、氯草靈(chlorbufam)、伐草克(chlorfenac)、chlorfenprop、氯甲丹(chlorflurenol-methyl)、殺草敏(chloridazon)、氯嘧黃隆(chlorimuron(-ethyl))、草枯醚(chlornitrofen)、綠麥隆(chlorotoluron)、枯草隆(chloroxuron)、氯苯胺靈(chlorpropham)、氯磺隆(chlorsulfuron);敵草索二甲酯(chlorthal-dimethyl)、草克樂(chlorthiamid)、綠麥隆(chlortoluron)、cinidon(-methyl或-ethyl)、環(huán)庚草醚(cinmethylin)、醚黃隆(cinosulfuron)、烯草酮(clethodim)、clefoxydim、炔草酯(clodinafop)及其酯衍生物(例如炔草丙酯)、異噁草松(clomazone)、稗草胺(clomeprop)、調(diào)果酸(cloprop)、環(huán)己烯草酮(cloproxydim)、二氯吡啶酸(clopyralid)、clopyrasulfuron(-methyl)、唑嘧磺胺(cloransulam(-methyl))、cumyluron(JC 940)、草凈津(cyanazine)、草滅特(cycloate)、環(huán)丙黃隆(cyclosulfamuron)(AC 104)、噻草酮(cycloxydim)、環(huán)莠隆(cycluron)、氰氟草酯(cyhalofop)及其酯衍生物(例如丁酯,DEH-112)、莎草快(cyperquat)、環(huán)草津(cyprazine)、環(huán)唑草胺(cyprazole)、香草隆(daimuron)、2,4-D、2,4-DB、茅草枯(dalapon)、棉隆(dazomet)、甜菜安(desmedipham)、敵草凈(desmetryn)、燕麥敵(di-allate)、麥草畏(dicamba)、敵草腈(dichlobenil)、2,4-滴丙酸(dichlorprop(-P))、禾草靈(diclofop)及其酯類(如禾草靈甲酯)、雙氯磺草胺(diclosulam)、乙酰甲草胺(diethatyl(-ethyl))、枯莠隆(difenoxuron)、野燕枯(difenzoquat)、吡氟酰草胺(diflufenican)、氟吡草腙(diflufenzopyr)、噁唑隆(dimefuron)、哌草丹(dimepiperate)、二甲草胺(dimethachlor)、異戊乙凈(dimethametryn)、噻吩草胺(dimethenamid)(SAN-582H)、噻吩草胺(dimethenamid(-P))、異噁草松(dimethazone)、噻節(jié)因(dimethipin)、dimexyflam、dimetrasulfuron、敵樂胺(dinitramine)、地樂酚(dinoseb)、特樂酚(dinoterb)、雙甲酰草胺(diphenamid)、異丙凈(dipropetryn)、草乃敵(diquat)、氟硫草定(dithiopyr)、敵草隆(diuron)、DNOC、草止津(eglinazine-ethyl)、EL 77(即5-氰基-1-(1,1-二甲乙基)-N-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺)、草藻滅(endothal)、epoprodan、EPTC、禾草畏(esprocarb)、丁氟消草(ethalfluralin)、胺苯黃隆(ethametsulfuron-methyl)、噻二唑隆(ethidimuron)、嗪丁草(ethiozin)、乙呋草黃(ethofumesate)、氯氟草醚(ethoxyfen)及其酯(例如乙酯,HC-252)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、乙氧苯草胺(etobenzanid(HW52))、F5231(即N-[2-氯-4-氟-5-[4-(3-氟丙基)-4,5-二氫-5-氧代-1H-四唑-1-基]苯基]乙基磺酰胺、2,4,5-涕丙酸(fenoprop)、fenoxan、噁唑禾草靈(fenoxaprop)及高噁唑禾草靈及其酯(例如高噁唑禾草靈乙酯和噁唑禾草靈乙酯)、fenoxydim、四唑酰草胺(fentrazamide)、非草隆(fenuron)、氟燕靈(flamprop(-methyl或-isopropyl或-isopropyl-L)、啶嘧黃隆(flazasulfuron)、雙氟磺草胺(florasulam)、吡氟禾草靈(fluazifop)和精吡氟禾草靈及其酯類(例如吡氟禾草靈丁酯和精吡氟禾草靈丁酯)、fluazolate、flucarbazone(-sodium)、氟啶乙磺隆(flucetosulfuron)、氟消草(fluchloralin)、氟噻草胺(flufenacet(FOE 5043))、氟噠嗪草酯(flufenpyr)、氟唑啶草(flumetsulam)、flumeturon、酰亞胺苯氧乙酸(flumiclorac(-pentyl))、丙炔氟草胺(flumioxazin)(S-482)、炔草胺(flumipropyn)、氟草隆(fluometuron)、氟咯草酮(fluorochloridone)、三氟硝草醚(fluorodifen)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen(-ethyl))、氟胺草唑(flupoxam)(KNW-739)、flupropacil(UBIC-4243)、fluproanate、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron(-methyl或-sodium))、抑草丁(flureno(-butyl))、氟草酮(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、氟草煙(fluroxypyr(-meptyl))、呋嘧醇(flurprimidol)、呋草酮(flurtamone)、達(dá)草氟(fluthiacet(-methyl))、噻唑草酰胺(fluthiamide)(也以氟噻草胺(flufenacet)公開)、氟黃胺草醚(fomesafen)、甲酰氨磺隆(foramsulfuron)、膦銨素(fosamine)、解草噁唑(furilazole(MON13900))、氟呋草醚(furyloxyfen)、草銨膦(glufosinate(-ammonium))、草甘膦(glyphosate(-isopropylammonium))、氟硝磺酰胺(halosafen)、吡氯黃隆(halosulfuron(-methyl))及其酯(例如甲酯,NC-319)、吡氟氯禾靈(haloxyfop)及其酯、精吡氟氯禾靈(即R-吡氟氯禾靈)及其酯、HC-252(diphenylether)、六嗪酮(hexazinone)、咪草酸甲酯(imazamethabenz-methyl)、imazamethapyr、甲氧咪草煙(imazamox)、imazapic、滅草煙(imazapyr)、滅草喹(imazaquin)及鹽類如銨鹽、imazethamethapyr、咪唑乙煙酸(imazethapyr)、咪唑磺隆(imazosulfuron)、茚草酮(indanofan)、碘磺隆(iodosulfuron-(methyl)-(sodium))、碘苯腈(ioxynil)、丁環(huán)隆(isocarbamid)、異樂靈(isopropalin)、異丙隆(isoproturon)、異噁隆(isouron)、異噁草胺(isoxaben)、異噁氯草酮(isoxachlortole)、異噁唑草酮(isoxaflutole)、異噁草醚(isoxapyrifop)、特胺靈(karbutilate)、乳氟禾草靈(lactofen)、環(huán)草定(lenacil)、利谷隆(linuron)、2甲4氯(MCPA)、MCPA-thioethyl、2甲4氯丁酸(MCPB)、2甲4氯丙酸(mecoprop-P)、苯噻草胺(mefenacet)、氟草磺(mefluidid)、疊磺隆(mesosulfuron(-methyl))、mesotrione、威百畝(metam)、metamifop、苯嗪草酮(metamitron)、吡草胺(metazachlor)、噻唑隆(methabenzthiazuron)、滅草唑(methazole)、去草酮(methoxyphenone)、甲基殺草隆(methyldymron)、色滿隆(metobenzuron)、秀谷隆(metobromuron)、異丙甲草胺((S-)metolachlor)、唑草磺胺(metosulam)(XRD 511)、甲氧隆(metoxuron)、嗪草酮(metribuzin)、甲黃隆(metsulfuron-methyl)、MK-616、禾草敵(molinate);殺草利(monalide)、單脲硫酸二氫酯(monocarbamide dihydrogensulfate)、綠谷隆(monolinuron)、滅草隆(monuron)、MT 128(即6-氯-N-(3-氯-2-丙烯基)-5-甲基-N-苯基-3-噠嗪胺)、MT 5950(即N-[3-氯代-4-(1-甲基乙基)-苯基]-2-甲基戊酰胺)、萘丙胺(naproanilide)、敵草胺(napropamide)、萘草胺(naptalam)、NC 310(即4-(2,4-二氯苯甲?;?-1-甲基-5-芐氧基吡唑)、草不隆(neburon)、煙嘧黃隆(nicosulfuron)、nipyraclophen、磺樂靈(nitralin)、除草醚(nitrofen)、硝氟草醚(nitrofluorfen)、達(dá)草滅(norflurazon)、坪草丹(orbencarb)、氨磺樂靈(oryzalin)、炔丙噁唑草(oxadiargyl)(RP-020630)、噁草酮(oxadiazone)、環(huán)氧嘧磺隆(oxasulfuron)、噁嗪草酮(oxaziclomefone)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、百草枯(paraquat)、克草猛(pebulate)、壬酸(pelargonic acid)、胺硝草(pendimethalin)、penoxulam、甲氯酰草胺(pentanochlor)、環(huán)戊噁草酮(pentoxazone)、氟草磺胺(perfluidone)、烯草胺(Pethoxamid)、棉胺寧(phenisopham)、苯敵草(phenmedipham)、氨氯吡啶酸(picloram)、picolinafen、派草磷(piperophos)、piributicarb、pirifenop-butyl、丙草胺(pretilachlor)、氟嘧黃隆(primisulfuron(-methyl))、丙苯磺隆(procarbazone(-sodium))、環(huán)氰津(procyazine)、氨基丙氟靈(prodiamine)、profluazole、環(huán)丙氟靈(profluralin)、丙草止津(proglinazine(-ethyl))、撲滅通(prometon)、撲草凈(prometryn)、毒草安(propachlor)、敵稗(propanil)、噁草酸(propaquizafop)、撲草津(propazine)、苯胺靈(propham)、異丙草胺(propisochlor)、propoxycarbazone(-sodium)、炔苯酰草胺(propyzamide)、磺亞胺草(prosulfalin)、芐草丹(prosulfocarb)、氟磺隆(prosulfuron)(CGA-152005)、丙炔草胺(prynachlor)、雙唑草腈(pyraclonil)、氟唑草酯(pyraflufen(-ethyl))、吡唑特(pyrazolinate)、殺草敏(pyrazon)、吡嘧黃隆(pyrazosulfuron(-ethyl))、芐草唑(pyrazoxyfen)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、稗草丹(pyributicarb)、pyridafol、噠草特(pyridate)、環(huán)酯草醚(pyriftalid)、pyrimidobac(-methyl)、嘧草硫醚(pyrithiobac(-sodium))(KIH-2031)、pyroxofop及其酯(例如炔丙酯)、二氯喹啉酸(quinclorac)、喹草酸(quinmerac)、滅藻醌(quinoclamine)、quinofop及其酯衍生物、喹禾靈(quizalofop)和精喹禾靈及其酯衍生物例如喹禾靈乙酯、精喹禾靈四氫糠基酯和精喹禾靈乙酯、renriduron、砜嘧黃隆(rimsulfuron)(DPX-E9636)、S275(即2-[4-氯-2-氟-5-(2-丙炔基氧基)苯基]-4,5,6,7-四氫-2H-吲唑)、仲丁通(secbumeton)、烯禾定(sethoxydim)、環(huán)草隆(siduron)、西瑪津(simazine)、西草凈(simetryn)、SN 106279(即2-[[7-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-萘基]氧基]丙酸及其甲酯)、sulcotrione、磺胺草唑(sulfentrazone)(FMC-97285,F(xiàn)-6285)、sulfazuron、嘧黃隆(sulfometuron(-methyl))、甲嘧磺隆(sulfosate)(ICI-A0224)、磺?;锹?sulfosulfuron)、TCA、牧草胺(tebutam)(GCP-5544)、丁噻隆(tebuthiuron)、醌肟草(Tepraloxydim)、特草定(terbacil)、特草靈(terbucarb)、仲丁草胺(terbuchlor)、特丁通(terbumeton)、特丁津(terbuthylazine)、去草凈(terbutryn)、TFH 450(即N,N-二乙基-3-[(2-乙基-6-甲基苯基)磺?;鵠-1H-1,2,4-三唑-1-羧酰胺)、噻醚草胺(thenylchlor)(NSK-850)、thiafluamide、噻氟隆(thiazafluron)、噻唑煙酸(thiazopyr)(Mon-13200)、噻二唑草胺(thidiazimin)(SN-24085)、噻苯隆(thidiazuron)、噻吩磺隆(thifensulfuron(-methyl))、殺草丹(thiobencarb)、仲草丹(tiocarbazil)、三甲苯草酮(tralkoxydim)、野麥畏(tri-allate)、醚苯黃隆(triasulfuron)、三嗪氟草胺(triaziflam)、triazofenamide、苯磺隆(tribenuron(-methyl))、2,3,6-三氟氯苯甲酸(2,3,6-TBA)、三氯吡氧乙酸(triclopyr)、滅草環(huán)(tridiphane)、草達(dá)津(trietazine)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron(-sodium))、氟樂靈(trifluralin)、氟胺黃隆(triflusulfuron)及酯(例如甲酯,DPX-66037)、三甲隆(trimeturon)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、tsitodef、滅敵草(vernolate)、WL 110547(即5-苯氧基-1-[3-(三氟甲基)苯基]-1H-四唑、UBH-509、D-489、LS 82-556、KPP-300、NC-324、NC-330、KH-218、DPX-N8189、SC-0774、DOWCO-535、DK-8910、V-53482、PP-600、MBH-001、KIH-9201、ET-751、KIH-6127、KIH-2023和KIH5996。
利用式I化合物可降低對(duì)作物植物毒性副作用的除草劑為例如選自下組的除草劑氨基甲酸酯類、硫代氨基甲酸酯、鹵代乙酰替苯胺、經(jīng)取代的苯氧基-、萘氧基-和苯氧基苯氧基羧酸衍生物和雜芳氧基苯氧基鏈烷羧酸衍生物,例如喹啉基氧基-、喹喔基氧基-、吡啶基氧基-、苯并噁唑基氧基-和苯并噻唑基氧基苯氧基鏈烷羧酸酯、環(huán)己二酮肟、苯甲?;h(huán)己二酮、苯甲?;悋f唑、苯甲?;吝颉⑦溥蜻?、嘧啶基氧基吡啶羧酸衍生物、嘧啶基氧基苯甲酸衍生物、磺酰脲、磺?;被驶蜻⑷蜞奏せ前费苌?、次膦酸衍生物及其鹽、甘氨酸衍生物、三唑啉酮、三嗪酮以及S-(N-芳基-N-烷基氨甲?;谆?二硫代膦酸酯、吡啶羧酸、吡啶、吡啶羧酰胺、1,3,5-三嗪及其它化合物。
優(yōu)選的是苯氧基苯氧基-和雜芳氧基苯氧基羧酸酯及其鹽、環(huán)己二酮肟、苯甲?;h(huán)己二酮、苯甲酰基異噁唑、磺酰脲、磺?;被驶蜻?、咪唑啉酮以及所述活性化合物彼此間和/或與用于拓寬除草劑活性譜的活性化合物的混合物,例如滅草松、氰草津、莠去津、溴苯腈、麥草畏及其它葉部作用的除草劑。
適合與本發(fā)明安全劑組合的除草劑為,例如A)苯氧基苯氧基-和雜芳氧基苯氧基羧酸衍生物類除草劑,如A1)苯氧基苯氧基-和芐氧基苯氧基羧酸衍生物,例如2-(4-(2,4-二氯苯氧基)苯氧基)丙酸甲酯(禾草靈),2-(4-(4-溴-2-氯苯氧基)苯氧基)丙酸甲酯(DE-A 26 01 548),2-(4-(4-溴-2-氟苯氧基)苯氧基)丙酸甲酯(US-A 4,808,750),2-(4-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)苯氧基)丙酸甲酯(DE-A 24 33067),2-(4-(2-氟-4-三氟甲基苯氧基)苯氧基)丙酸甲酯(US-A4,808,750),2-(4-(2,4-二氯芐基)苯氧基)丙酸甲酯(DE-A 24 17 487),4-(4-(4-三氟甲基苯氧基)苯氧基)戊-2-烯酸乙酯,2-(4-(4-三氟甲基苯氧基)苯氧基)丙酸甲酯(DE-A 24 33 067),(R)-2-[4-(4-氰基-2-氟苯氧基)苯氧基]丙酸丁酯(氰氟草酯);A2)“單環(huán)的”雜芳氧基苯氧基鏈烷羧酸衍生物類,例如2-(4-(3,5-二氯吡啶基-2-氧)苯氧基)丙酸乙酯(EP-A 0 002925),2-(4-(3,5-二氯吡啶基-2-氧)苯氧基)丙酸炔丙酯(EP-A 0 003114),(RS)-或(R)-2-(4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基氧基)苯氧基)丙酸甲酯(吡氟禾靈甲酯或精吡氟禾靈甲酯),
2-(4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)苯氧基)丙酸乙酯(EP-A 0003 890),2-(4-(5-氯-3-氟-2-吡啶氧基)苯氧基)丙酸炔丙酯(炔草酯),(RS)-或(R)-2-(4-(5-三氟甲基-2-吡啶基氧基)苯氧基)丙酸丁酯(吡氟禾草靈丁酯或精吡氟禾草靈丁酯),(R)-2-[4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基氧基)苯氧基]丙酸;A3)“雙環(huán)的”雜芳氧基苯氧基鏈烷羧酸衍生物類,例如(RS)-或(R)-2-(4-(6-氯-2-喹喔啉氧基)苯氧基)丙酸甲酯和乙酯(喹禾靈甲酯和乙酯,或精喹禾靈甲酯和乙酯),2-(4-(6-氟-2-喹喔啉氧基)苯氧基)丙酸甲酯(參見J.Pest.Sci.第10卷61(1985)),(R)-2-(4-(6-氯-2-喹喔啉氧基)苯氧基)丙酸-2-亞異丙基氨基氧乙酯(噁草酸),(RS)-或(R)-2-(4-(6-氯苯并噁唑-2-基氧基)苯氧基)丙酸乙酯(噁唑禾草靈乙酯或精噁唑禾草靈乙酯),2-(4-(6-氯苯噻唑-2-基氧基)苯氧基)丙酸乙酯(DE-A-2640730)(RS)-或(R)-2-(4-(6-氯喹喔啉氧基)苯氧基)丙酸四氫-2-呋喃甲酯(EP-A-0 323 727);B)來自磺酰脲類的除草劑,如嘧啶基-或三嗪基氨基羰基[苯-、吡啶-、吡唑-、噻吩-和(烷基磺?;?-烷基氨基-]磺酰胺。嘧啶環(huán)上或三嗪環(huán)上優(yōu)選的取代基是烷氧基、烷基、鹵烷氧基、鹵烷基、鹵素或二甲基氨基,其可以與所有各自獨(dú)立的基團(tuán)相連。在苯、吡啶、吡唑、噻吩或(烷基磺?;?烷基氨基部分中優(yōu)選的取代基是烷基、烷氧基、鹵素、硝基、烷基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烷氧基氨基羰基、鹵烷氧基、鹵烷基、烷基羰基、烷氧基烷基、(鏈烷基磺?;?烷基氨基。這類適宜的磺酰脲是,例如,B1)苯基-和芐基磺酰脲類及其相關(guān)化合物,例如
1-(2-氯苯基磺?;?-3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)脲(氯磺隆),1-(2-乙氧羰基苯基磺?;?-3-(4-氯-6-甲氧基嘧啶-2-基)脲(氯嘧磺隆),1-(2-甲氧基苯基磺?;?-3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)脲(甲黃隆),1-(2-氯乙氧苯基磺?;?-3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)脲(醚苯磺隆),1-(2-甲氧羰基苯基磺酰基)-3-(4,6-二甲基嘧啶-2-基)脲(Sulfumeturon-methyl),1-(2-甲氧羰基苯基磺?;?-3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-3-甲基脲(苯黃隆),1-(2-甲氧羰基芐基磺酰基)-3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲(芐嘧磺隆),1-(2-甲氧羰基苯基磺?;?-3-(4,6-二-(二氟甲氧基)嘧啶-2-基)脲(氟嘧磺隆),3-(4-乙基-6-甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-1-(2,3-二氫-1,1-二氧代-2-甲基苯并[b]噻吩-7-磺?;?脲(EP-A 079683),3-(4-乙氧基-6-乙基-1,3,5-三嗪-2-基)-1-(2,3-二氫-1,1-二氧代-2-甲基苯并[b]-噻吩-7-磺酰基)脲(EP-A 0079683),3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-1-(2-甲氧羰基-5-碘代苯基磺酰基)脲(WO 92/13845),2-[4-二甲基氨基-6-(2,2,2-三氟乙氧基)-1,3,5-三嗪-2-基氨甲?;被酋;鵠-3-甲基苯甲酸甲酯(DPx-66037,氟胺磺隆),氧雜環(huán)丁-3-基2-[(4,6-二甲基嘧啶-2-基)氨甲?;被酋;鵠苯甲酸酯(CGA-277476,環(huán)氧嘧磺隆),4-碘代-2-[3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)脲基磺?;鵠-苯甲酸甲酯,鈉鹽(碘甲磺隆鈉鹽),2-[3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲基磺?;鵠-4-甲烷磺?;被谆郊姿峒柞?疊磺隆,WO 95/10507),N,N-二甲基-2-[3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲基磺?;鵠-4-甲?;被?苯甲酰胺(甲酰氨磺隆,WO 95/01344),1-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-3-[2-(2-甲氧基乙氧基)苯基磺酰基]脲(醚磺隆),2-[(4-乙氧基-6-甲基氨基-1,3,5-三嗪-2-基)氨甲酰基氨磺?;鵠苯甲酸甲酯(胺苯磺隆),1-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-3-[2-(3,3,3-三氟丙基)苯基磺酰基]脲(氟磺隆),2-(4,6-二甲基嘧啶-2-基氨甲酰基氨磺?;?苯甲酸甲酯(嘧磺隆),1-(4-甲氧基-6-三氟甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-3-(2-三氟甲基-苯磺?;?-脲(三氟甲磺隆);B2)噻吩基磺酰脲類,例如1-(2-甲氧羰基噻吩-3-基)-3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)脲(噻吩磺隆);B3)吡唑基磺酰脲類,例如1-(4-乙氧羰基-1-甲基吡唑-5-基磺?;?-3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲(吡嘧磺隆),3-氯-5-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基氨甲?;被酋;?-1-甲基吡唑-4-羧酸甲酯(氟吡嘧磺隆),5-(4,6-二甲基嘧啶-2-基-氨甲?;被酋;?-1-(2-吡啶基)吡唑-4-羧酸甲酯(NC-330,參見Brighton Crop Prot.Conference‘Weed s’1991,Vol.1,S.45 ff.),1-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-3-[1-甲基-4-(2-甲基-2H-四唑-5-基)吡唑-5-基-磺?;鵠脲(DPX-A8947,四唑嘧磺隆);
B4)砜二酰胺衍生物類,例如3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-1-(N-甲基-N-甲基磺?;被酋;?-脲(酰嘧磺隆)及其結(jié)構(gòu)類似物(EP-A 0131258和Z.Pfl.Krankh.Pfl.Schutz,特刊XII,489-497(1990));B5)吡啶基磺酰脲類,例如1-(3-N,N-二甲基氨基羰基吡啶-2-基磺酰基)-3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲(煙嘧磺隆),1-(3-乙基磺?;拎?2-基磺?;?-3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲(砜嘧磺隆),2-[3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲基磺?;鵠-6-三氟甲基-3-吡啶羧酸甲酯,鈉鹽(DPX-KE 459,氟啶嘧磺隆甲酯鈉鹽),3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-1-(3-N-甲基磺?;?N-甲基氨基吡啶-2-基)-磺酰脲或其鹽(DE-A 40 00 503和DE-A 40 30 577),1-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-3-(3-三氟甲基-2-吡啶基磺?;?脲(啶嘧磺隆),1-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-3-[3-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基磺?;鵠脲的鈉鹽(三氟啶磺隆鈉鹽);B6)烷氧基苯氧基磺酰脲類,例如3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-1-(2-乙氧基苯氧基)-磺酰脲或其鹽(乙氧嘧磺隆);B7)咪唑基磺酰脲類,例如1-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-3-(2-乙基磺?;溥騕1,2-a]吡啶-3-基)磺?;?MON 37500,磺?;锹?,1-(2-氯咪唑[1,2-a]吡啶-3-基磺酰基)-3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲(咪唑磺隆);
B8)苯基氨基磺酰脲類,例如1-[2-(環(huán)丙基羰基)苯基氨基磺?;鵠-3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲(環(huán)丙嘧磺隆);C)氯乙酰替苯胺類,例如乙草胺、甲草胺、丁草胺、二甲草胺、噻吩草胺、吡唑草胺、異丙甲草胺、S-異丙甲草胺、烯草胺(Pethoxamid)、丙草胺、毒草胺、異丙草胺和噻吩草胺;D)硫代氨基甲酸酯類,例如N,N-二丙基硫代氨基甲酸S-乙酯(EPTC),N,N-二異丁基硫代氨基甲酸S-乙酯(丁草敵);環(huán)草敵、哌草丹、戊草丹、禾草敵、坪草丹、克草敵、芐草丹、禾草丹、仲草丹和野燕畏;E)環(huán)己二酮肟類,例如禾草滅、丁苯草酮、烯草酮、環(huán)己烯草酮、噻草酮、Protoxydim、烯禾啶、醌肟草和三甲苯草酮;F)咪唑啉酮,例如咪草酸甲酯、Imazapic、甲氧咪草煙、咪唑煙酸、咪唑喹啉酸和咪唑乙煙酸;G)三唑嘧啶磺胺衍生物,例如Chloransulam-methyl、雙氯磺草胺、雙氟磺草胺、唑嘧磺草胺、磺草唑胺和Penoxulam;H)苯甲酰基環(huán)己二酮類,例如2-(2-氯-4-甲基磺酰基苯甲?;?-環(huán)己烷-1,3-二酮(SC-0051,磺草酮),2-(2-硝基苯甲酰基)-4,4-二甲基-環(huán)己烷-1,3-二酮(EP-A0274634),2-(2-硝基-3-甲基磺?;郊柞;?-4,4-二甲基環(huán)己烷-1,3-二酮(WO 91/13548),2-[4-(甲基磺?;?-2-硝基苯甲?;鵠-1,3-環(huán)己二酮(Mesotrione);I)苯甲酰基異噁唑類,例如5-環(huán)丙基-[2-(甲基磺酰基)-4-(三氟甲基)苯甲?;鵠-異噁唑(異噁唑草酮);J)苯甲?;吝蝾?,例如2-[4-(2,4-二氯-間-甲苯甲?;?-1,3-二甲基吡唑-5-基氧基]-4′-甲基乙酰苯(吡草酮),4-(2,4-二氯苯甲酰基)-1,3-二甲基吡唑-5-基甲苯-4-磺酸酯(吡唑特),2-[4-(2,4-二氯苯甲?;?-1,3-二甲基吡唑-5-基氧基]乙酰苯(芐草唑);K)磺?;被驶蜻?,例如4,5-二氫-3-甲氧基-4-甲基-5-氧代-N-(2-三氟甲氧苯基磺?;?-1H-1,2,4-三唑-1-羧酰胺鈉鹽(Flucarbazone-sodium),2-(4,5-二氫-4-甲基-5-氧代-3-丙氧基-1H-1,2,4-三唑-1-基)羧酰胺磺?;郊姿峒柞モc鹽(Propoxycarbazone-Na);L)三唑啉酮類,例如4-氨基-N-叔-丁基-4,5-二氫-3-異丙基-5-氧代-1,2,4-1H-三唑-1-羧酰胺(氨唑草酮),
2-(2,4-二氯-5-丙炔-2-基氧基苯基)-5,6,7,8-四氫-1,2,4-三唑[4,3-a]吡啶-3(2H)-酮(唑啶草酮),(RS)-2-氯-3-[2-氯-5-(4-二氟甲基-4,5-二氫-3-甲基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑-1-基)-4-氟苯基]丙酸乙酯(唑酮草酯),2′,4′-二氯-5′-(4-二氟甲基-4,5-二氫-3-甲基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑-1-基)甲基磺酰苯胺(甲磺草胺);M)膦酸及其衍生物,例如4-[羥基(甲基)膦?;鵠-L-高丙氨酰-L-丙氨酰-L-丙氨酸(雙丙氨酰膦),DL-高丙胺酸-4-基(甲基)磷酸銨鹽(草銨膦銨鹽);N)甘氨酸衍生物,例如N-(膦酰甲基)甘氨酸及其鹽(草甘膦及其鹽,例如鈉鹽或異丙基銨鹽),N-(膦酰甲基)甘氨酸三甲基锍鹽(甲嘧磺隆);O)嘧啶基氧基吡啶羧酸衍生物和嘧啶基氧基苯甲酸衍生物,例如3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基吡啶-2-羧酸芐酯(EP-A0 249 707),3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基吡啶-2-羧酸甲酯(EP-A0 249 707),1-(乙氧羰基氧基乙基)2,6-二[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基]苯甲酸酯(EP-A 0 472 113),2,6-二[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基]苯甲酸(雙嘧苯甲酸鈉鹽),嘧啶肟草醚、環(huán)酯草醚、肟啶草和嘧草硫醚鈉鹽;P)S-(N-芳基-N-烷基氨甲?;谆?二硫代膦酸酯,例如S-[N-(4-氯苯基)-N-異丙基氨甲?;谆鵠-0,0-二甲基二硫代磷酸酯(莎稗磷);Q)三嗪酮類,例如3-環(huán)己基-6-二甲基氨基-1-甲基-1,3,5-三嗪-2,4-(1H,3H)-二酮(環(huán)嗪酮),4-氨基-4,5-二氫-3-甲基-6-苯基-1,2,4-三嗪-5-酮(苯嗪草酮),4-氨基-6-叔-丁基-4,5-二氫-3-甲基硫代-1,2,4-三嗪-5-酮(嗪草酮);R)吡啶羧酸類,例如二氯吡啶酸、氯氟吡氧乙酸、氨氯吡啶酸和三氯吡氧乙酸;S)吡啶類,例如氟硫草定和噻唑煙酸;T)吡啶羧酰胺類,例如吡氟酰草胺和Picolinafen;U)1,3,5-三嗪類,例如莠滅凈、莠去津、氰草津、Dimethametrin、撲殺通、撲草凈、撲草津、西瑪津、西草凈、特丁通、特丁津、特丁凈和草達(dá)津;V)植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑,例如氯吡脲和噻苯隆。
除草劑A至V公開在例如上述各公開文獻(xiàn)和“The PesticideManual(農(nóng)藥手冊(cè))”,The British Crop Protection Council,第13版,2003,或the e-Pesticide Manual,第三版,British CropProtection Council 2003中。
式(I)化合物及其與一種或多種上述農(nóng)藥的組合物可以以多種方式配制,這取決于其主要的物理化學(xué)和生物學(xué)參數(shù)。適宜的制劑實(shí)例類型為-乳油,其制備是將活性化合物溶解在有機(jī)溶劑中,例如丁醇、環(huán)己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或其它相對(duì)高沸點(diǎn)烴或加入一種或多種離子和/或非離子表面活性劑(乳化劑)的混合物。適宜乳化劑為,例如烷基芳基磺酸鈣、聚乙二醇脂肪酸酯、烷基芳基聚乙二醇醚、脂肪醇聚乙二醇醚、環(huán)氧丙烷/環(huán)氧乙烷縮聚物、烷基聚醚、脫水山梨糖醇酯和聚氧乙烯脫水山梨糖醇脂肪酸酯;-粉劑,其是通過將活性化合物與細(xì)分散無機(jī)或有機(jī)物質(zhì)粘合獲得的,例如滑石,天然白土如高嶺土、膨潤(rùn)土和葉蠟石,硅藻土或粗粉;-水或油基懸浮劑,其可以通過例如利用球磨機(jī)濕磨制得;-水溶性粉劑;-水溶性濃縮物;-顆粒劑,如水溶性顆粒劑、水分散性顆粒劑和撒播施用和土壤施用的顆粒劑;-除活性化合物外,還包含稀釋劑或惰性物質(zhì)和表面活性劑的可濕性粉劑;-微囊懸浮劑和微膠囊劑;-超低量制劑。
上述制劑類型是本領(lǐng)域技術(shù)人員已知的,并且描述于例如K.Martens,″Spray Drying Handbook(噴霧干燥手冊(cè))″,第三版,G.Goodwin Ltd.,London,1979;W.van Valkenburg,″PesticideFormulations(農(nóng)藥制劑)″,Marcel Dekker,N.Y.1973;Winnaker-Küchler,″Chemi sche Technologie(化學(xué)技術(shù))″[ChemicalTechnology,第7冊(cè),C.Hanser Verlag München,第四版,1986;″Perry′s Chemical Engineer′s Handbook″,第五版,McGraw-Hill,N.Y.1973,第8-57頁(yè)中。
所需助劑,如惰性材料、表面活性劑、溶劑及其它的添加劑同樣是已知的并例如在McCutcheon′s″Detergents and EmulsifiersAnnual″,MC Publ.Corp.,Ridgewood N.J.;C.Marsden,″SolventsGuide(溶劑指南)″,第二版,Interscience,N.Y.1963;H.von Olphen,″Introduction to Clay Colloid Chemistry(粘土膠體化學(xué)入門)”,第二版,J.Wiley & Sons,N.Y.;Sch_nfeldt,″Grenzfl_chenaktive_thylenoxidaddukte(表面活性的環(huán)氧乙烷加成物)″[Surface-active ethylene oxide adducts],Wiss.Verlagsgesellschaft,Stuttgart 1976;Sisley and Wood,″Encyclopedia of Surface Active Agents(表面活性劑百科全書)″,Chem.Publ.Co.Inc.,N.Y.1964;Watkins,″Handbook ofInsecticide Dust Diluents and Carriers(殺蟲粉塵稀釋液和載體手冊(cè))”,第二版,Darland Books,Caldwell N.J.;Winnacker-Küchler,″Chemische Technologie″,第7冊(cè),C.Hanser Verlag München,第四版,1986中有描述。
除上述助劑外,有用植物保護(hù)組合物可視需要包含常規(guī)的增稠劑、濕潤(rùn)劑、分散劑、滲透劑、乳化劑、防腐劑、抗凍劑、填料、載體、著色劑、消泡劑、蒸發(fā)抑制劑和pH或粘度調(diào)節(jié)劑。
根據(jù)制劑類型,有用植物保護(hù)組合物通常包含0.1至99重量%,尤其是0.2至95重量%的一種或多種式I安全劑或安全劑與農(nóng)藥的組合物。此外,其包含1至99.9重量%、尤其是4至99.5重量%的一種或多種固體或液體添加劑和0至25重量%、尤其是0.1至25重量%的表面活性劑。在乳油中,活性化合物的濃度,即安全劑和/或農(nóng)藥的濃度通常為1至90重量%、尤其是5至80重量%。粉劑通常包含1至30重量%、優(yōu)選5至20重量%的活性化合物。在可濕性粉劑中,活性化合物的濃度通常為10至90重量%。在水分散性顆粒劑中,活性化合物的含量為例如介于1和95重量%之間,優(yōu)選介于10和80重量%之間。
就使用而言,將商購(gòu)可得形式的制劑視需要以常規(guī)方式稀釋,例如在可濕性粉劑、乳油、分散劑和水分散顆粒劑中用水稀釋。粉劑、顆粒劑和噴灑溶液形式的制劑通常在使用前不用任何其它惰性物質(zhì)稀釋。所需安全劑的施用量隨著外部條件而變化,例如尤其是溫度、濕度和所使用的除草劑類型。
下面的實(shí)施例進(jìn)一步說明本發(fā)明,但不對(duì)此作限制,用量是基于重量的,除非另有定義。
A)化學(xué)實(shí)施例實(shí)施例13,4,5-三乙酰氧基苯甲酸乙酯于0℃下,將1.00g(0.0047Mol)沒食子酸乙酯一開始置入50ml二氯甲烷中,加入一鏟端(spatula-tip)的二甲基氨基吡啶(DMAP)并且隨后滴加20ml的乙酸酐。于室溫下攪拌反應(yīng)混合物18小時(shí),隨后減壓下濃縮,將殘余物置于二氯甲烷中,隨后用水和5%濃度的碳酸氫鈉溶液洗滌混合物。硫酸鎂干燥并且用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器濃縮,獲得1.43g(理論值的90%)油狀所需產(chǎn)物,短時(shí)間后固化成結(jié)晶塊。M.p.為76-78℃。
本發(fā)明化合物(I)的實(shí)例示于下表中表1式(I)化合物
表1中Comp.=化合物c=環(huán)i=異n=正(直鏈)s=仲t=叔Ac=乙?;鵅u=丁基n-Bu=正丁基
Et=乙基Me=甲基n-Pr=正丙基i-Pr=異丙基c-Pr=環(huán)丙基i-Pen=異戊基B)生物實(shí)施例B1)以桶混物噴霧施用除草劑和安全劑B1.1)通過桶混合方法苗前施用除草劑和安全劑將多種作物和雜草品種的種子播種于直徑為13cm的塑料盆中的沙壤土中并且覆上約1cm厚的沙壤土。將液體(例如乳油)或干燥(例如水分散粉劑)制劑形式的除草劑和安全劑用去離子水稀釋至所需濃度,并且利用300升/公頃的水施用量用噴霧管施用于土表。在下面的實(shí)施例中,安全劑以20%濃度的水分散性粉劑來使用,并且除草劑異噁唑草酮異懸浮劑來使用(參見表1.1.1)。
將盆置于有利生長(zhǎng)條件下的溫室中。施用除草劑后的四周內(nèi)進(jìn)行目測(cè)記錄除草作用。以相比未處理對(duì)照植物的百分率基準(zhǔn)進(jìn)行評(píng)價(jià)(0%=相比未處理植物無明顯作用,100%=處理植物死亡)。
表1.1.1苗前施用以桶混方法施用除草劑和安全劑
縮寫除草劑H1=異噁唑草酮Comp.1272=3,5-二甲氧基-4-羥基苯甲酸(參見表1)
Comp.1050=3,5-二羥基苯甲酸(參見表1)ZEAMA=玉蜀黍(玉米),cv.‘Lorenzo’SETVI=狗尾草CHEAL=藜B1.2)通過桶混合方法苗后施用除草劑和安全劑將多種作物和雜草品種的種子播種于直徑為13cm的圓形塑料盆中的沙壤土中并且覆上約1cm厚的沙壤土。將盆置于有利生長(zhǎng)條件下的溫室中約2至3周,讓植物生長(zhǎng)至2至4葉生長(zhǎng)期。將液體(例如乳油)或干燥(例如水分散粉劑)制劑形式的除草劑用標(biāo)準(zhǔn)添加劑(基于菜籽油甲酯)混合,用去離子水稀釋至所需濃度,并且利用300升/公頃的水施用量用噴霧管施用至植物綠色部分和土壤表面露出部分。在下面所示的實(shí)施例中,安全劑和除草劑甲酰氨磺隆以20%濃度的水分散性粉劑來使用(結(jié)果參見表1.2.1)。
將盆置于有利生長(zhǎng)條件下的溫室中。施用除草劑后的四周內(nèi)進(jìn)行目測(cè)記錄除草作用。以相比未處理對(duì)照植物的百分率基準(zhǔn)進(jìn)行評(píng)價(jià)(0%=相比未處理植物無明顯作用,100%=處理植物死亡)。
表1.2.1苗后施用以桶混方法施用除草劑和安全劑
縮寫除草劑H2=甲酰氨磺隆Comp.1272=3,5-二甲氧基-4-羥基苯甲酸(參見表1)Comp.1050=3,5-二羥基苯甲酸(參見表1)ZEAMA=玉蜀黍(玉米),cv.‘Lorenzo’
SETVI=狗尾草AMARE=反枝莧B2)安全劑拌種后噴霧施用除草劑B2.1)拌種對(duì)于安全劑的施用量,計(jì)算所需作物種子的量。稱出足夠的種子置入蓋子上有螺桿的玻璃瓶。玻璃瓶的體積約為所稱量種子體積的兩倍。
將安全劑配制成20%濃度的水分散性粉劑。稱量制劑以獲得所需的施用量(g a.i./kg的種子)。將樣品加至玻璃容器中的種子中,隨后加入足夠的水以形成適宜的拌種劑。封上玻璃瓶,隨后固定在架空的混合器(其以中速旋轉(zhuǎn)玻璃瓶多達(dá)1小時(shí))上,從而種子被拌種劑均一覆蓋。打開玻璃瓶,種子是如下所述苗前或苗后實(shí)施例中即刻可用的。
B2.2)用安全劑拌種后苗前施用除草劑將用安全劑處理過的種子和作為對(duì)照的未處理種子播種于直徑為13cm的圓形塑料盆中的沙壤土中并且覆上約1cm厚的沙壤土。將液體(例如乳油)或干燥(例如水分散粉劑)制劑形式的除草劑用去離子水稀釋至所需濃度,并且利用300升/公頃的水施用量用噴霧管施用至土壤表面。在下面所示的兩個(gè)實(shí)施例中(結(jié)果參見表2.2.1和2.2.2),除草劑異噁唑草酮以水懸浮劑使用。
將盆置于有利生長(zhǎng)條件下的溫室中。施用除草劑后的四周內(nèi)進(jìn)行目測(cè)記錄除草作用。以相比未處理對(duì)照植物的百分率基準(zhǔn)進(jìn)行評(píng)價(jià)(0%=相比未處理植物無明顯作用,100%=處理植物死亡)。
表2.2.1用安全劑拌種后苗前方法施用除草劑
表2.2.2用安全劑拌種后苗前方法施用除草劑
表2.2.1和2.2.2中的縮寫除草劑H1=異噁唑草酮Comp.1272=3,5-二甲氧基-4-羥基苯甲酸(參見表1)Comp.1050=3,5-二羥基苯甲酸(參見表1)ZEAMA=玉蜀黍(玉米),cv.‘Lorenzo’GLXMA=Glycine max(大豆),cv.‘Lambert’B2.3)用安全劑拌種后苗后施用除草劑將用安全劑處理過的種子和未處理種子播種于直徑為13cm的圓形塑料盆中的沙壤土中并且覆上約1cm厚的沙壤土。將盆置于有利生長(zhǎng)條件下的溫室中約2至3周,讓植物生長(zhǎng)至2至4葉生長(zhǎng)期。將液體(例如乳油)或干燥(例如水分散粉劑)制劑形式的除草劑用標(biāo)準(zhǔn)添加劑(基于菜籽油甲酯)混合,用去離子水稀釋至所需濃度,并且利用300升/公頃的水施用量用噴霧管施用至植物綠色部分和土壤表面露出部分。在下面所示的實(shí)施例中,安全劑和除草劑甲酰氨磺隆以20%濃度的水分散性粉劑來使用(結(jié)果參見表2.3.1)。
將盆置于有利生長(zhǎng)條件下的溫室中。施用除草劑后的四周內(nèi)進(jìn)行目測(cè)記錄除草作用。以相比未處理對(duì)照植物的百分率基準(zhǔn)進(jìn)行評(píng)價(jià)(0%=相比未處理植物無明顯作用,100%=處理植物死亡)。
表2.3.1用安全劑拌種后苗后施用除草劑
縮寫除草劑H2=甲酰氨磺隆Comp.1272=3,5-二甲氧基-4-羥基苯甲酸(參見表1)Comp.1050=3,5-二羥基苯甲酸(參見表1)ZEAMA=玉蜀黍(玉米),cv.‘Lorenzo’
權(quán)利要求
1.式(I)化合物或其鹽作為作物或有用植物安全劑或抗性誘導(dǎo)劑的用途, 其中R1為羧基或羧基衍生物,R2和R6各自獨(dú)立地為氫、鹵素、SCN、CN或未經(jīng)取代或經(jīng)取代的烴基,R3(a)在n=0的情形下,其是選自下組的基團(tuán)氫、鹵素、SCN和CN或?yàn)槭紸1或B1基團(tuán),或(b)在n=1的情形下,其是氫或式A1、B1或C1基團(tuán),和R4(a)在m=0的情形下,其是選自下組的基團(tuán)氫、鹵素、SCN和CN或?yàn)槭紸2或B2基團(tuán),或(b)在m=1的情形下,其是氫或式A2、B2或C2基團(tuán),和R5(a)在o=0的情形下,其是氫或?yàn)槭紸3或B3基團(tuán),或(b)在o=1的情形下,其是氫或式A3、B3或C3基團(tuán),其中每個(gè)基團(tuán)A1、A2、A3各自獨(dú)立地為未經(jīng)取代或經(jīng)取代的烴基,其中每個(gè)基團(tuán)B1、B2、B3各自獨(dú)立地為?;?,和其中每個(gè)基團(tuán)C1、C2、C3各自獨(dú)立地為未經(jīng)取代或經(jīng)取代的雜環(huán)基,Z,Z′,Z″各自獨(dú)立地為式O、S(O)x或NR′基團(tuán),其中x=0,1或2,并且R′為氫或未經(jīng)取代或經(jīng)取代的烴基或未經(jīng)取代或經(jīng)取代的烴氧基或酰基或酰氧基,m為0或1的整數(shù),n為0或1的整數(shù),和o為0或1的整數(shù),其中m+n+o之和為1,2或3的整數(shù),并且在上述可選的(b)情形下,基團(tuán)R3、R4和R5中的至少一個(gè)是分別選自氫和B1、B2或B3的基團(tuán)。
2.根據(jù)權(quán)利要求1的用途,其中R1為下式基團(tuán)-CN-C(=X)-Y-R或-C(=X)-Het,其中X為式O、S或NRa或N-NRaRb的二價(jià)基團(tuán),其中Ra和Rb如下所定義,Y為式O、S、NRc或NRc-NRdRe的基團(tuán),其中Rc、Rd和Re如下所定義,R為氫或未經(jīng)取代或經(jīng)取代的烴基或未經(jīng)取代或經(jīng)取代的雜環(huán)基或?;虷et為具有總數(shù)1至4雜環(huán)原子的個(gè)經(jīng)由一個(gè)雜環(huán)N-環(huán)原子連于基團(tuán)C(=X)上的脂肪族N-雜環(huán),并且在基-位置處,除此N原子外還可以包含作為雜環(huán)原子的選自N、O和S的其它雜原子,并且其是未經(jīng)取代或經(jīng)取代的,其中在基團(tuán)X和Y中,每個(gè)基團(tuán)Ra、Rb、Rc、Rd和Re是各自獨(dú)立地并且相對(duì)于基團(tuán)R是獨(dú)立的并如R所定義,或?yàn)槭?OR*基團(tuán),其中R*為相對(duì)于基團(tuán)R是獨(dú)立的并如R所定義。
3.根據(jù)權(quán)利要求1或2的用途,其中R1為式-C(=X)-Y-R或-C(=X)-Het基團(tuán),其中X為式O、S或NRa或N-NRaRb的二價(jià)基團(tuán),其中Ra和Rb如下所定義,Y為式O、S、NRc或NRc-NRdRe的基團(tuán),其中Rc、Rd和Re如下所定義,R為氫、(C1-C18)-烷基、(C2-C18)-烯基、(C2-C18)-炔基、(C3-C9)-環(huán)烷基、(C5-C9)-環(huán)烯基、(C3-C9)-環(huán)烷基-(C1-C12)-烷基、苯基、苯基-(C1-C12)-烷基、雜環(huán)基或雜環(huán)基-(C1-C12)-烷基,其中最后10個(gè)所述基團(tuán)是未經(jīng)取代的或經(jīng)一個(gè)或多個(gè)選自下組基團(tuán)取代的鹵素、羥基、氨基、氰基、硝基、氰硫基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-鹵烷氧基、(C2-C4)-烯氧基、(C2-C4)-鹵烯氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亞磺?;?C1-C4)-烷基磺?;?C1-C4)-鹵烷基亞磺?;?、(C1-C4)-鹵烷基磺酰基、單-(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、(C1-C4)-烷?;?、(C1-C4)-鹵烷?;?、[(C1-C4)-烷氧基]羰基、[(C1-C4)-鹵烷氧基]羰基、氨基羰基、單-[(C1-C4)-烷基氨基]-羰基、二-[(C1-C4)-烷基氨基]羰基,并且在環(huán)基的情況下,也可以是(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-鹵烷基,或(C1-C6)-烷?;?、(C1-C4)-鹵烷?;?、[(C1-C4)-烷氧基]羰基、[(C1-C4)-鹵烷氧基]羰基、苯基羰基、苯氧羰基、[苯基-(C1-C4)-烷基]羰基、[苯基-(C1-C4)-烷氧基]羰基,其中最后4個(gè)基團(tuán)的苯環(huán)是未經(jīng)取代的或經(jīng)取代的,氨基羰基、單-[(C1-C4)-烷基氨基]羰基、二-[(C1-C4)-烷基氨基]羰基、(C1-C4)-烷基亞磺?;?C1-C4)-烷基磺?;?C1-C4)-鹵烷基亞磺?;?C1-C4)-鹵烷基磺?;⑶野ň哂?至30個(gè)C-原子的取代基,和Het為具有總數(shù)為1至3個(gè)雜環(huán)原子和總數(shù)為5或6個(gè)環(huán)原子的脂肪族N-雜環(huán),其是通過雜環(huán)N-原子與基團(tuán)C(=X)相連的,并且在基-位置處,除此N-原子外,還可以包含作為雜環(huán)原子的選自N、O和S的其它雜原子,并且是未經(jīng)取代的或經(jīng)一個(gè)或多個(gè)選自下組基團(tuán)取代鹵素、羥基、氨基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-鹵烷基、(C1-C4)-鹵烷氧基、(C1-C4)-烷硫基和氧,其中在基團(tuán)X和Y中,每個(gè)基團(tuán)Ra、Rb、Rc、Rd和Re是各自獨(dú)立地并且是如R所定義的獨(dú)立R基團(tuán),或?yàn)槭?OR*基團(tuán),其中R*為相對(duì)于基團(tuán)R是獨(dú)立的并如R所定義,R2和R6各自獨(dú)立地為氫、鹵素、SCN、CN、(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基或(C3-C6)-環(huán)烷基,其中最后4個(gè)所述基團(tuán)是未經(jīng)取代的或經(jīng)一個(gè)或多個(gè)選自下組的基團(tuán)取代的鹵素、羥基、氨基、氰基、硝基、氰硫基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-鹵烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亞磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-鹵烷基亞磺?;?C1-C4)-鹵烷基磺?;?、單-(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、(C1-C4)-烷?;?、(C1-C4)-鹵烷?;(C1-C4)-烷氧基]羰基、[(C1-C4)-鹵烷氧基]羰基、氨基羰基、單-[(C1-C4)-烷基氨基]羰基、二-[(C1-C4)-烷基氨基]羰基,以及在環(huán)基中,也可以為(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-鹵烷基,和R3(a)在n=0的情形下,其是選自下組的基團(tuán)氫、鹵素、SCN和CN或?yàn)槭紸1或B1基團(tuán),或(b)在n=1的情形下,其是氫或式A1、B1或C1基團(tuán),和R4(a)在m=0的情形下,其是選自下組的基團(tuán)氫、鹵素、SCN和CN或?yàn)槭紸2或B2基團(tuán),或(b)在m=1的情形下,其是氫或式A2、B2或C2基團(tuán),和R5(a)在o=0的情形下,其是氫或?yàn)槭紸3或B3基團(tuán),或(b)在o=1的情形下,其是氫或式A3、B3或C3基團(tuán),其中每個(gè)基團(tuán)A1、A2、A3各自獨(dú)立地為氫、(C1-C18)-烷基、(C2-C18)-烯基、(C2-C18)-炔基、(C3-C9)-環(huán)烷基、(C5-C9)-環(huán)烯基、(C3-C9)-環(huán)烷基-(C1-C12)-烷基、苯基、苯基-(C1-C12)-烷基、雜環(huán)基或雜環(huán)基-(C1-C12)-烷基,其中最后10個(gè)所述基團(tuán)是未經(jīng)取代的或經(jīng)一個(gè)或多個(gè)選自下組基團(tuán)取代的鹵素、羥基、氨基、氰基、硝基、氰硫基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-鹵烷氧基、(C2-C4)-烯氧基、(C2-C4)-鹵烯氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亞磺?;?C1-C4)-烷基磺?;?、(C1-C4)-鹵烷基亞磺?;?C1-C4)-鹵烷基磺?;?、單-(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、(C1-C4)-烷酰基、(C1-C4)-鹵烷酰基、[(C1-C4)-烷氧基]羰基、[(C1-C4)-鹵烷氧基]羰基、氨基羰基、單-[(C1-C4)-烷基氨基]羰基、二-[(C1-C4)-烷基氨基]羰基,以及在環(huán)基的情形下也可以為(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-鹵烷基,和每個(gè)基團(tuán)B1、B2、B3各自獨(dú)立地為(C1-C6)-烷?;?、(C1-C4)-鹵烷酰基、[(C1-C4)-烷氧基]羰基、[(C1-C4)-鹵烷氧基]羰基、苯基羰基、苯氧羰基、[苯基-(C1-C4)-烷基]羰基、[苯基-(C1-C4)-烷氧基]羰基,其中最后4個(gè)所述基團(tuán)的苯環(huán)可以是未經(jīng)取代的或經(jīng)取代的,氨基羰基、單-[(C1-C4)-烷基氨基]羰基、二-[(C1-C4)-烷基氨基]羰基、(C1-C4)-烷基亞磺酰基、(C1-C4)-烷基磺?;?、(C1-C4)-鹵烷基亞磺?;?C1-C4)-鹵烷基磺酰基,和每個(gè)基團(tuán)C1、C2、C3各自獨(dú)立地為具有選自N、O和S的總數(shù)為1至3個(gè)雜環(huán)原子和總數(shù)為5或6個(gè)環(huán)原子的脂肪族或芳族雜環(huán),其是未經(jīng)取代的或經(jīng)一個(gè)或多個(gè)選自下組基團(tuán)取代的鹵素、羥基、氨基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-鹵烷基、(C1-C4)-鹵烷氧基、(C1-C4)-烷硫基和氧,和Z,Z′,Z″各自獨(dú)立地為式O、S(O)x或NR′基團(tuán),其中x=0,1或2,并且R′為氫、(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C3-C6)-環(huán)烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C2-C4)-烯氧基、(C2-C4)-炔氧基或(C3-C6)-環(huán)烷氧基,其中最后8個(gè)所述基團(tuán)是未經(jīng)取代的或經(jīng)一個(gè)或多個(gè)選自下組基團(tuán)取代的鹵素、羥基、氨基、氰基、硝基、氰硫基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-鹵烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亞磺?;?、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-鹵烷基亞磺?;?、(C1-C4)-鹵烷基磺?;?、單-(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、(C1-C4)-烷?;?C1-C4)-鹵烷?;?、[(C1-C4)-烷氧基]羰基、[(C1-C4)-鹵烷氧基]羰基、氨基羰基、單-[(C1-C4)-烷基氨基]羰基、二-[(C1-C4)-烷基氨基]羰基,以及在環(huán)基中,也可以為(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-鹵烷基,或(C1-C6)-烷?;?C1-C4)-鹵烷?;?、(C1-C6)-烷?;趸?、(C1-C4)-鹵烷?;趸(C1-C4)-烷氧基]羰基、[(C1-C4)-鹵烷氧基]羰基、[(C1-C4)-烷氧基]羰基氧基、[(C1-C4)-鹵烷氧基]羰基氧基、苯基羰基、苯氧羰基、[苯基-(C1-C4)-烷基]羰基、[苯基-(C1-C4)-烷氧基]羰基、苯基羰基氧基、苯氧羰基氧基、[苯基-(C1-C4)-烷基]羰基氧基或[苯基-(C1-C1)-烷氧基]羰基氧基,其中最后8個(gè)所述基團(tuán)的苯環(huán)是未經(jīng)取代的或經(jīng)取代的,或?yàn)榘被驶?、?[(C1-C4)-烷基氨基]羰基、二-[(C1-C4)-烷基氨基]羰基、(C1-C4)-烷基亞磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-鹵烷基亞磺酰基或(C1-C4)-鹵烷基磺?;琺為0或1的整數(shù),n為0或1的整數(shù),和o為0或1的整數(shù),其中m+n+o之和為1,2或3的整數(shù),并且在上述可選的(b)情形下,基團(tuán)R3、R4和R5中的至少一個(gè)是分別選自氫和式B1、B2或B 3的基團(tuán)。
4.根據(jù)權(quán)利要求1-3任一所述的用途,其中R3(a)在n=0的情形下,其是選自下組的基團(tuán)氫、鹵素、SCN和CN或?yàn)槭紸1或B1基團(tuán),或(b)在n=1的情形下,其是氫或式A1、B1或C1基團(tuán),和R4(a)在m=0的情形下,其是選自下組的基團(tuán)氫、鹵素、SCN和CN或?yàn)槭紸2或B2基團(tuán),或(b)在m=1的情形下,其是氫或式A2、B2或C2基團(tuán),和R5(a)在o=0的情形下,其是氫或?yàn)槭紸3或B3基團(tuán),或(b)在o=1的情形下,其是氫或式A3、B3或C3基團(tuán),其中每個(gè)基團(tuán)A1、A2、A3各自獨(dú)立地為氫、(C1-C12)-烷基、(C2-C12)-烯基、(C2-C12)-炔基、(C3-C6)-環(huán)烷基、(C5-C6)-環(huán)烯基、(C3-C6)-環(huán)烷基-(C1-C4)-烷基、苯基、苯基-(C1-C4)-烷基、雜環(huán)基或雜環(huán)基-(C1-C4)-烷基,其中最后10個(gè)所述基團(tuán)是未經(jīng)取代的或經(jīng)一個(gè)或多個(gè)選自下組基團(tuán)取代的鹵素、羥基、氨基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-鹵烷氧基、(C2-C4)-烯氧基、(C2-C4)-鹵烯氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亞磺?;?、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-鹵烷基亞磺酰基、(C1-C4)-鹵烷基磺?;?、單-(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、(C1-C4)-烷酰基、(C1-C4)-鹵烷?;(C1-C4)-烷氧基]羰基、[(C1-C4)-鹵烷氧基]羰基、氨基羰基、單-[(C1-C4)-烷基氨基]羰基、二-[(C1-C4)-烷基氨基]羰基,以及在環(huán)基的情形下也可以為(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-鹵烷基,和每個(gè)基團(tuán)B1、B2、B3各自獨(dú)立地為(C1-C4)-烷?;?、(C1-C4)-鹵烷?;(C1-C4)-烷氧基]羰基、(C1-C4)-烷基亞磺酰基、(C1-C4)-烷基磺?;?、(C1-C4)-鹵烷基亞磺酰基或(C1-C4)-鹵烷基磺?;兔總€(gè)基團(tuán)C1、C2、C3各自獨(dú)立地為具有選自N、O和S的總數(shù)為1至3個(gè)的雜環(huán)原子和總數(shù)為5或6個(gè)環(huán)原子的脂肪族或芳族雜環(huán),其是未經(jīng)取代的或經(jīng)一個(gè)或多個(gè)選自下組基團(tuán)取代的鹵素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-鹵烷基、(C1-C4)-鹵烷氧基、(C1-C4)-烷硫基和氧,和Z,Z′,Z″各自獨(dú)立地為式O、S、SO、SO2或NR′基團(tuán),其中R′為氫、(C1-C4)-烷基、(C3-C6)-環(huán)烷基或(C1-C4)-烷氧基,其中最后3個(gè)所述基團(tuán)是未經(jīng)取代的或經(jīng)一個(gè)或多個(gè)選自下組基團(tuán)取代的鹵素、羥基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-鹵烷氧基、(C1-C4)-烷硫基,以及在環(huán)基中,也可以為(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-鹵烷基,或(C1-C6)-烷酰基、(C1-C4)-鹵烷酰基、(C1-C6)-烷酰基氧基、(C1-C4)-鹵烷酰基氧基、[(C1-C4)-烷氧基]羰基、苯基羰基、[苯基-(C1-C4)-烷基]羰基或[苯基-(C1-C4)-烷氧基]羰基,其中最后3個(gè)所述基團(tuán)的苯環(huán)是未經(jīng)取代的或經(jīng)取代的,或?yàn)?C1-C4)-烷基亞磺?;?C1-C4)-烷基磺?;?,和m為0或1的整數(shù),n為0或1的整數(shù),和o為0或1的整數(shù),其中m+n+o之和為1,2或3的整數(shù),并且在上述可選的(b)情形下,基團(tuán)R3、R4和R5中的至少一個(gè)是分別選自氫和式B1、B2或B3的基團(tuán)。
5.根據(jù)權(quán)利要求2-4任一所述的用途,其中R1為下式-CO-OR,-C(=NRa)-OR或-CO-NRcR的基團(tuán),其中R、Ra、Rb和Rc如上所定義。
6.根據(jù)權(quán)利要求1-5任一所述的用途,其中式(I)化合物在這些植物中用作安全劑控制農(nóng)業(yè)化學(xué)品的植物毒性作用。
7.根據(jù)權(quán)利要求6的用途,其中式(I)化合物作為安全劑控制下組農(nóng)藥的植物毒性作用除草劑、殺蟲劑、殺螨劑、殺線蟲劑和殺真菌劑。
8.根據(jù)權(quán)利要求1-5任一所述的用途,其中式(I)化合物用于保護(hù)植物控制有害環(huán)境因素。
9.根據(jù)權(quán)利要求1-5任一所述的用途,其中式(I)化合物用于在植物中控制病原體侵染的抗性的誘導(dǎo)劑。
10.一種保護(hù)有用植物或作物免受農(nóng)業(yè)化學(xué)品植物毒性副作用的方法,該方法包含于施用農(nóng)業(yè)化學(xué)品之前、之后或同時(shí),將有效量的一種或多種如權(quán)利要求1至6任一所述的式(I)化合物施用至植物、植物局部、植物種子或繁殖材料。
11.根據(jù)權(quán)利要求10的方法,其中采用苗后方法來施用。
12.根據(jù)權(quán)利要求10的方法,其中采用處理植物種子或繁殖材料來施用。
13.根據(jù)權(quán)利要求10的方法,其中采用苗前方法來施用。
14.式(I)化合物或其鹽, 其中R1為下式-CO-OR或-C(=NRa)-OR或-CO-NRcR的基團(tuán),R為氫、(C1-C18)-烷基、(C2-C18)-烯基、(C2-C18)-炔基、(C3-C9)-環(huán)烷基、(C5-C9)-環(huán)烯基、(C3-C9)-環(huán)烷基-(C1-C12)-烷基、苯基、苯基-(C1-C12)-烷基、雜環(huán)基或雜環(huán)基-(C1-C12)-烷基,其中最后10個(gè)所述基團(tuán)是未經(jīng)取代的或經(jīng)一個(gè)或多個(gè)選自下組基團(tuán)取代的鹵素、羥基、氨基、氰基、硝基、氰硫基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-鹵烷氧基、(C2-C4)-烯氧基、(C2-C4)-鹵烯氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亞磺?;?、(C1-C4)-烷基磺?;?、(C1-C4)-鹵烷基亞磺酰基、(C1-C4)-鹵烷基磺酰基、單-(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、(C1-C4)-烷?;?、(C1-C4)-鹵烷?;?、[(C1-C4)-烷氧基]羰基、[(C1-C4)-鹵烷氧基]羰基、氨基羰基、單-[(C1-C4)-烷基氨基]-羰基、二-[(C1-C4)-烷基氨基]羰基,并且在環(huán)基的情況下,也可以是(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-鹵烷基,或(C1-C6)-烷酰基、(C1-C4)-鹵烷酰基、[(C1-C4)-烷氧基]羰基、[(C1-C4)-鹵烷氧基]羰基、苯基羰基、苯氧羰基、[苯基-(C1-C4)-烷基]羰基、[苯基-(C1-C4)-烷氧基]羰基,其中最后4個(gè)基團(tuán)的苯環(huán)是未經(jīng)取代的或經(jīng)取代的,氨基羰基、單-[(C1-C4)-烷基氨基]羰基、二-[(C1-C4)-烷基氨基]羰基、(C1-C4)-烷基亞磺?;?C1-C4)-烷基磺?;?、(C1-C4)-鹵烷基亞磺酰基或(C1-C4)-鹵烷基磺?;琀et為具有總數(shù)為1至3個(gè)雜環(huán)原子和總數(shù)為5或6個(gè)環(huán)原子的脂肪族N-雜環(huán),其是通過雜環(huán)N-原子與基團(tuán)C(=X)相連的,并且在基-位置處,除此N-原子外,還可以包含作為雜環(huán)原子的選自N、O和S的其它雜原子,并且是未經(jīng)取代的或經(jīng)一個(gè)或多個(gè)選自下組基團(tuán)取代鹵素、羥基、氨基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-鹵烷基、(C1-C4)-鹵烷氧基、(C1-C4)-烷硫基和氧,其中在基團(tuán)X和Y中,每個(gè)基團(tuán)Ra、Rb、Rc、Rd和Re是各自獨(dú)立地并且是如R所定義的獨(dú)立R基團(tuán),或?yàn)槭?OR*基團(tuán),其中R*為相對(duì)于基團(tuán)R是獨(dú)立的并如R所定義,R2和R6各自獨(dú)立地為氫、鹵素、SCN、CN、(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基或(C3-C6)-環(huán)烷基,其中最后4個(gè)所述基團(tuán)是未經(jīng)取代的或經(jīng)一個(gè)或多個(gè)選自下組的基團(tuán)取代的鹵素、羥基、氨基、氰基、硝基、氰硫基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-鹵烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亞磺酰基、(C1-C4)-烷基磺?;?、(C1-C4)-鹵烷基亞磺酰基、(C1-C4)-鹵烷基磺酰基、單-(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、(C1-C4)-烷?;?C1-C4)-鹵烷?;?、[(C1-C4)-烷氧基]羰基、[(C1-C4)-鹵烷氧基]羰基、氨基羰基、單-[(C1-C4)-烷基氨基]羰基、二-[(C1-C4)-烷基氨基]羰基,以及在環(huán)基中,也可以為(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-鹵烷基,R3(a)在n=0的情形下,其是選自下組的基團(tuán)氫、鹵素、SCN和CN或?yàn)槭紸1或B1基團(tuán),或(b)在n=1的情形下,其是氫或式A1、B1或C1基團(tuán),和R4(a)在m=0的情形下,其是選自下組的基團(tuán)氫、鹵素、SCN和CN或?yàn)槭紸2或B2基團(tuán),或(b)在m=1的情形下,其是氫或式A2、B2或C2基團(tuán),和R5(a)在o=0的情形下,其是氫或?yàn)槭紸3或B3基團(tuán),或(b)在o=1的情形下,其是氫或式A3、B3或C3基團(tuán),其中每個(gè)基團(tuán)A1、A2、A3各自獨(dú)立地為氫、(C1-C18)-烷基、(C2-C18)-烯基、(C2-C18)-炔基、(C3-C9)-環(huán)烷基、(C5-C9)-環(huán)烯基、(C3-C9)-環(huán)烷基-(C1-C12)-烷基、苯基、苯基-(C1-C12)-烷基、雜環(huán)基或雜環(huán)基-(C1-C12)-烷基,其中最后10個(gè)所述基團(tuán)是未經(jīng)取代的或經(jīng)一個(gè)或多個(gè)選自下組基團(tuán)取代的鹵素、羥基、氨基、氰基、硝基、氰硫基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-鹵烷氧基、(C2-C4)-烯氧基、(C2-C4)-鹵烯氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亞磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-鹵烷基亞磺酰基、(C1-C4)-鹵烷基磺?;?、單-(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、(C1-C4)-烷?;?、(C1-C4)-鹵烷酰基、[(C1-C4)-烷氧基]羰基、[(C1-C4)-鹵烷氧基]羰基、氨基羰基、單-[(C1-C4)-烷基氨基]羰基、二-[(C1-C4)-烷基氨基]羰基,以及在環(huán)基的情形下也可以為(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-鹵烷基,并且包括具有1至30個(gè)C-原子、優(yōu)選1至20個(gè)C-原子、尤其是1至16個(gè)碳原子的取代基。每個(gè)基團(tuán)B1、B2、B3各自獨(dú)立地為(C1-C6)-烷酰基、(C1-C4)-鹵烷酰基、[(C1-C4)-烷氧基]羰基、[(C1-C4)-鹵烷氧基]羰基、苯基羰基、苯氧羰基、[苯基-(C1-C4)-烷基]羰基、[苯基-(C1-C4)-烷氧基]羰基,其中最后4個(gè)所述基團(tuán)的苯環(huán)可以是未經(jīng)取代的或經(jīng)取代的,氨基羰基、單-[(C1-C4)-烷基氨基]羰基、二-[(C1-C4)-烷基氨基]羰基、(C1-C4)-烷基亞磺?;?、(C1-C4)-烷基磺?;?、(C1-C4)-鹵烷基亞磺?;?C1-C4)-鹵烷基磺酰基,其中每個(gè)基團(tuán)C1、C2、C3各自獨(dú)立地為具有選自N、O和S的總數(shù)為1至3個(gè)雜環(huán)原子和總數(shù)為5或6個(gè)環(huán)原子的脂肪族或芳族雜環(huán),其是未經(jīng)取代的或經(jīng)一個(gè)或多個(gè)選自下組基團(tuán)取代的鹵素、羥基、氨基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-鹵烷基、(C1-C4)-鹵烷氧基、(C1-C4)-烷硫基和氧,Z,Z′,Z″各自獨(dú)立地為式O、S(O)x或NR′基團(tuán),其中x=0,1或2,并且R′為氫、(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C3-C6)-環(huán)烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C2-C4)-烯氧基、(C2-C4)-炔氧基或(C3-C6)-環(huán)烷氧基,其中最后8個(gè)所述基團(tuán)是未經(jīng)取代的或經(jīng)一個(gè)或多個(gè)選自下組基團(tuán)取代的鹵素、羥基、氨基、氰基、硝基、氰硫基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-鹵烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亞磺?;?C1-C4)-烷基磺?;?、(C1-C4)-鹵烷基亞磺酰基、(C1-C4)-鹵烷基磺?;?、單-(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、(C1-C4)-烷?;?,(C1-C4)-鹵烷?;?、[(C1-C4)-烷氧基]羰基、[(C1-C4)-鹵烷氧基]羰基、氨基羰基、單-[(C1-C4)-烷基氨基]羰基、二-[(C1-C4)-烷基氨基]羰基,以及在環(huán)基中,也可以為(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-鹵烷基,或(C1-C6)-烷?;?、(C1-C4)-鹵烷?;?、(C1-C6)-烷?;趸?、(C1-C4)-鹵烷?;趸(C1-C4)-烷氧基]羰基、[(C1-C4)-鹵烷氧基]羰基、[(C1-C4)-烷氧基]羰基氧基、[(C1-C4)-鹵烷氧基]羰基氧基、苯基羰基、苯氧羰基、[苯基-(C1-C4)-烷基]羰基、[苯基-(C1-C4)-烷氧基]羰基、苯基羰基氧基、苯氧羰基氧基、[苯基-(C1-C4)-烷基]羰基氧基或[苯基-(C1-C4)-烷氧基]羰基氧基,其中最后8個(gè)所述基團(tuán)的苯環(huán)是未經(jīng)取代的或經(jīng)取代的,或?yàn)榘被驶?、?[(C1-C4)-烷基氨基]羰基、二-[(C1-C4)-烷基氨基]羰基、(C1-C4)-烷基亞磺?;?、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-鹵烷基亞磺?;?C1-C4)-鹵烷基磺?;?,m為0或1的整數(shù),n為0或1的整數(shù),和o為0或1的整數(shù),其中m+n+o之和為1,2或3的整數(shù),并且在上述可選的(b)情形下,基團(tuán)R3、R4和R5中的至少一個(gè)是分別選自氫和式B1、B2或B3的基團(tuán)。
15.根據(jù)權(quán)利要求14的式(I)化合物或其鹽,其中R1為式-CO-OR的基團(tuán),其中R為氫、(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C3-C6)-環(huán)烷基、(C3-C6)-環(huán)烷基-(C1-C4)-烷基、苯基、苯基-(C1-C4)-烷基、雜環(huán)基或雜環(huán)基-(C1-C4)-烷基,其中最后9個(gè)所述基團(tuán)是未經(jīng)取代的或經(jīng)一個(gè)或多個(gè)選自下組基團(tuán)取代的鹵素、羥基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-鹵烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亞磺?;?C1-C4)-烷基磺?;?、單-(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、(C1-C4)-烷?;?、(C1-C4)-鹵烷?;(C1-C4)-烷氧基]羰基,并且在環(huán)基的情況下,也可以是(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-鹵烷基。
16.根據(jù)權(quán)利要求14的式(I)化合物或其鹽,其中R1為式-C(=NRa)-OR的基團(tuán),其中R為(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C3-C6)-環(huán)烷基、(C3-C6)-環(huán)烷基-(C1-C4)-烷基、苯基、苯基-(C1-C4)-烷基、雜環(huán)基或雜環(huán)基-(C1-C4)-烷基,其中最后9個(gè)所述基團(tuán)是未經(jīng)取代的或經(jīng)一個(gè)或多個(gè)選自下組基團(tuán)取代的鹵素、羥基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-鹵烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亞磺?;?、(C1-C4)-烷基磺?;?(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、(C1-C4)-烷?;?、(C1-C4)-鹵烷?;(C1-C4)-烷氧基]羰基,并且在環(huán)基的情況下,也可以是(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-鹵烷基,或(C1-C4)-烷酰基、(C1-C4)-鹵烷?;?、[(C1-C4)-烷氧基]羰基、[(C1-C4)-鹵烷氧基]羰基、苯基羰基、苯氧羰基、[苯基-(C1-C4)-烷基]羰基、[苯基-(C1-C4)-烷氧基]羰基、氨基羰基、單-[(C1-C4)-烷基氨基]羰基、二-[(C1-C4)-烷基氨基]羰基、(C1-C4)-烷基亞磺?;?、(C1-C4)-烷基磺?;?、(C1-C4)-鹵烷基亞磺?;?C1-C4)-鹵烷基磺?;?,以及Ra為氫、(C1-C4)-烷?;?C1-C4)-鹵烷?;(C1-C4)-烷氧基]羰基、[(C1-C4)-鹵烷氧基]羰基、苯基羰基、苯氧羰基、[苯基-(C1-C4)-烷基]羰基、[苯基-(C1-C4)-烷氧基]羰基、氨基羰基、單-[(C1-C4)-烷基氨基]羰基、二-[(C1-C4)-烷基氨基]羰基、(C1-C4)-烷基亞磺酰基、(C1-C4)-烷基磺?;?、(C1-C4)-鹵烷基亞磺?;?C1-C4)-鹵烷基磺酰基。
17.根據(jù)權(quán)利要求14的式(I)化合物或其鹽,其中R1為式-CO-NRcR的基團(tuán),其中R為氫、(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C3-C6)-環(huán)烷基、(C3-C6)-環(huán)烷基-(C1-C4)-烷基、苯基、苯基-(C1-C4)-烷基、雜環(huán)基或雜環(huán)基-(C1-C4)-烷基,其中最后9個(gè)所述基團(tuán)是未經(jīng)取代的或經(jīng)一個(gè)或多個(gè)選自下組基團(tuán)取代的鹵素、羥基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-鹵烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亞磺?;?、(C1-C4)-烷基磺酰基、單-(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、(C1-C4)-烷?;?、(C1-C4)-鹵烷酰基、[(C1-C4)-烷氧基]羰基,并且在環(huán)基的情況下,也可以是(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-鹵烷基,或(C1-C4)-烷?;?C1-C4)-鹵烷?;?、[(C1-C4)-烷氧基]羰基、[(C1-C4)-鹵烷氧基]羰基、苯基羰基、苯氧羰基、[苯基-(C1-C4)-烷基]羰基、[苯基-(C1-C4)-烷氧基]羰基、氨基羰基、單-[(C1-C4)-烷基氨基]羰基、二-[(C1-C4)-烷基氨基]羰基、(C1-C4)-烷基亞磺?;?C1-C4)-烷基磺?;?C1-C4)-鹵烷基亞磺?;?C1-C4)-鹵烷基磺?;?,和Rc為氫、(C1-C4)-烷基,其是未經(jīng)取代的或經(jīng)一個(gè)或多個(gè)選自下組基團(tuán)取代的鹵素、羥基、(C1-C4)-烷氧基和(C1-C4)-烷硫基,或(C1-C4)-烷?;?C1-C4)-鹵烷?;?、[(C1-C4)-烷氧基]羰基、[(C1-C4)-鹵烷氧基]羰基、(C1-C4)-烷基亞磺?;?C1-C4)-烷基磺?;?。
18.一種作物保護(hù)組合物,其包含如權(quán)利要求1-6和14-17任一所定義的式(I)化合物和配制助劑。
19.一種作物保護(hù)組合物,其包含如權(quán)利要求1-6和14-17任一所定義的式(I)化合物和一種或多種農(nóng)藥,以及視需要包含配制助劑。
全文摘要
式(I)化合物及其鹽,其中R
文檔編號(hào)C07C235/46GK1764374SQ200480007969
公開日2006年4月26日 申請(qǐng)日期2004年3月18日 優(yōu)先權(quán)日2003年3月26日
發(fā)明者U·比克斯, L·威爾姆斯, E·海克, C·羅辛格 申請(qǐng)人:拜爾作物科學(xué)有限公司