專利名稱:脂氧合酶模型化合物制備和應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域:
本發(fā)明涉及脂氧合酶模型化合物的制備和作為農(nóng)藥、醫(yī)藥、獸藥和食品、化妝品、飼料添加劑的應(yīng)用,屬于生物無機(jī)化學(xué)的仿生技術(shù)領(lǐng)域。
背景技術(shù):
脂氧合酶(Lipoxygenase)廣泛存在于人、動、植物體內(nèi),催化不飽和脂肪酸及其脂氧合和氧化。天然存在的脂氧合酶活性部位是非血紅素單核鐵(II)配合物,但活化態(tài)是Fe(III)的配合物。在植物受到機(jī)械損傷和病原微生物侵害及寒、旱、漬、高溫脅迫時,產(chǎn)生愈傷酸、茉莉酸及其甲酯、脫落酸、低分子的醇、醛、酮和ω-氧酸,傳遞信息,激活植物免疫系統(tǒng),指令已被傷害細(xì)胞凋亡,增強(qiáng)植物抗逆性??勺鳉⑾x劑、殺菌劑和抗寒、旱、漬災(zāi)的抗災(zāi)劑。在人和動物體內(nèi)產(chǎn)生白介素、前列腺素和氧化脂質(zhì)等炎癥介質(zhì),損傷細(xì)胞膜和質(zhì)膜。與哮喘、骨關(guān)節(jié)硬化等多硬化癥、類風(fēng)濕關(guān)節(jié)炎、白內(nèi)障、糖尿病、牛皮癬、中風(fēng)癱瘓、心肌梗塞等心、腦血管病,Alzheimer和Parkinson病等老年慢性疾病有密切的關(guān)系。因此,脂氧合酶抑制劑可望防治以上老、慢、支疾病。
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是根據(jù)天然脂氧合酶的活性部位結(jié)構(gòu)提供一類氧化酶及其抑制劑的模型化合物的制備和應(yīng)用。該類模型化合物具有促進(jìn)或抑制不飽和脂肪酸及其脂氧合和氧化的活性;有的能活化分子氧,產(chǎn)生活性氧自由基,殺滅入侵的病原微生物;傳遞信息,激活植物免疫系統(tǒng);指令已受嚴(yán)重侵害細(xì)胞凋亡,增強(qiáng)作物抗逆性。有的能抑制不飽和脂肪酸及其脂氧合和氧化,減少白介素、前列腺素和氧化脂質(zhì)等炎癥介質(zhì)的產(chǎn)生,保護(hù)膜免受損傷。可望成為防治哮喘、糖尿病、心、腦血管病等老、慢、支疾病的藥物。
達(dá)到本發(fā)明目的的脂氧合酶模型化合物具有如下通式MLXn.mS式中M代表Fe(II,III)、Cu(II)、Mn(II)、Co(II)或Zn(II);L代表四(2’-苯并咪唑甲基)反式-環(huán)己烷鄰二胺(CTB C38H38N10);X代表Cl-,NO3-,ClO4-,Ac-,BF4-;S代表H2O、甲醇或乙醇;n=2,3;0≤m≤3。
富含苯并咪唑的配體CTB是以乙二醇為溶劑,多元氨羧酸(CTA)與鄰苯二胺按摩爾比1∶4在140-200℃共熱縮合2-12小時,然后進(jìn)行脫色純化重結(jié)晶得到的白色粉末或無色晶體。收率80%以上。分子式為C38H38N10,元素分析合格。
配體單晶為斜方晶系,Pbcn空間群,晶胞體積為4020.1(4)_3,每個晶胞含4個分子。對I>2σ(I)R1=0.0618,wR2=0.1805;對所有數(shù)據(jù)R1=0.0734,wR2=0.1921。分子內(nèi)和分子間含有豐富的氫鍵,這對生物氧化還原、質(zhì)子傳遞意義重大。
符合上述通式的模型化合物的制備方法是將配體CTB微熱溶于甲醇、乙醇或乙二醇中,按配體與金屬鹽摩爾比=1∶1加入金屬鹽,在-10-90℃反應(yīng)生成沉淀反應(yīng)生成沉淀,然后過濾、洗滌、干燥得到產(chǎn)品;用自然揮發(fā)或溶劑擴(kuò)散法得到單晶。所述的金屬鹽為金屬的鹽酸鹽,硝酸鹽,高氯酸鹽,醋酸鹽。
本發(fā)明有的化合物誘導(dǎo)不飽和脂肪酸及其脂氧化,產(chǎn)生活性氧自由基和低分子的醇、醛、酮和ω-氧酸,可作植物殺蟲劑、殺菌劑、生長調(diào)節(jié)的有效成分,或作為植物對寒、旱、漬災(zāi)的抗災(zāi)劑的有效成分,達(dá)到保質(zhì)、保產(chǎn)的目的。
本發(fā)明有的化合物抑制不飽和脂肪酸及其脂氧化,減少白介素、前列腺素和氧化脂質(zhì)的產(chǎn)生??捎糜诜乐蜗?、白內(nèi)障、糖尿病、牛皮癬、關(guān)節(jié)硬化等多硬化癥、類風(fēng)濕關(guān)節(jié)炎、中風(fēng)癱瘓、心肌梗塞等心、腦血管病,Alzheimer和Parkinson病等老年慢性疾病,可作為醫(yī)藥和獸藥的有效成分;用作食品、化妝品或飼料添加劑。
具體實施例方式實施例1[Fe(CTB)](ClO4)2.H2O的合成、性質(zhì)和應(yīng)用將配體CTB、H2[FeCl4]和NaClO4.H2O按摩爾比1∶1∶2微熱溶于乙醇中,反應(yīng)6小時,得到紫色透明溶液。室溫靜置,得到紫色晶體,即為Fe C38H40N10O9Cl2(Mr=907)。
元素分析%實測值C50.32,H4.032,N15.37;理論值C50.2,H4.41,N15.44。
摩爾電導(dǎo)Λm=135Scm2mol-1。
紫外可見(UV-Vis)吸收峰λmax/nm(εm/cm-1M-1)282(33250),278(35750),559nm(495)。
CV譜在N2氣保護(hù)下+1.0--1.0V掃描未見配合物氧化還原峰。
用紫外可見光譜測定反應(yīng)動力學(xué)常數(shù)為k=1/t[1n(Af-Ai)/(Af-At)]。在60℃和pH=7.44時,k455=1.58×10-3min-1;k495=3.64×10-3min-1。
應(yīng)用抑制不飽和脂肪酸及其脂氧合和氧化,可抗炎、抗?jié)儭⒖鼓[瘤(Bel-7042和S-180)。
實施例2[Fe(CTB)](ClO4)3.H2O的合成、性質(zhì)和應(yīng)用將配體CTB、FeCl3.6H2O和NaClO4.H2O按摩爾比1∶1∶3加入熱乙醇中,立即生成磚紅色沉淀。攪拌5h,過濾分離沉淀。室溫靜置重結(jié)晶得到棕黑色晶體,即為FeC38H40N10O13Cl3(Mr=1006)。
元素分析%實測值C50.84,H4.22,N15.63;理論值C50.27,H4.41,N15.35。
摩爾電導(dǎo)Λm=195 Scm2mol-1。
UV-Vis譜λmax/m=278(ε=35750cm-1M-1),280(31260),569nm(697)。
CV譜在N2氣保護(hù)下+1.0--1.0V掃描未見配合物氧化還原峰。
在60℃和pH=7.44時,k455=2.29×10-3;k495=2.54×10-3;k532=2.93×10-3min-1。
應(yīng)用抑制不飽和脂肪酸及其脂氧合、氧化,可抗炎、抗?jié)?、抗腫瘤(Bel-7042和S-180)。
實施例3[Fe(CTB)]Cl2.MeOH的合成、性質(zhì)和應(yīng)用將配體CTB和H2[FeCl4]按摩爾比1∶1溶于甲醇中,60℃反應(yīng)6h得到紫色透明溶液。室溫靜置得到藍(lán)色晶體即為FeC39H42N10OCl2(Mr=793)。
元素分析%實測值C59.50,H5.25,N17.25;理論值C59.02,H5.29,N17.65。
摩爾電導(dǎo)Λm=97Scm2mol-1。
UV-Vis譜λmax/nm=280(ε=35750cm-1M-1),625nm(253)。
CV譜在N2氣保護(hù)下+1.0--1.0V掃描未見配合物氧化還原峰,說明此Fe(II)配合物相當(dāng)穩(wěn)定。
在60℃和pH=7.44時,催化亞油酸氧化的動力學(xué)常數(shù)k455=2.37×10-3;k495=2.87×10-3;k532=2.21×10-3cm-1。
應(yīng)用抑制不飽和脂肪酸及其脂氧合、氧化。抗炎、抗?jié)?、抗?Bel-7042、HCT-8、人鼻咽癌KB)。
實施例4[Fe(CTB)]Cl3.2H2O合成、性質(zhì)和應(yīng)用將配體CTB和FeCl3.6H2O溶于乙醇-水混合溶劑中,反應(yīng)1h后過濾,乙醚洗滌,真空干燥得棕紅色粉末即為FeC38H42N10Cl2O2(Mr=805.5)。室溫?fù)]發(fā)得到棕黑色晶體,屬于單斜晶系,C2/c空間群。β=101°,晶胞體積3749_3,z=4;I>2σ(I)R1=0.0556,wR2=0.1412;對所有數(shù)據(jù)R1=0.0985,wR2=0.1616。Fe(III)被CTB四個苯并咪唑和兩個烷胺N原子配位成變形八面體幾何構(gòu)型。
元素分析%實測值C57.90,H4.99,N18.00,F(xiàn)e7.01理論值C56.61,H5.21,N17.38,F(xiàn)e6.95。
摩爾電導(dǎo)Λm=192Scm2mol-1。
UV-Vis譜λmax/nm=283nm(ε=24910cm-1M-1)。
CV譜Ec=0.419V(Ic=8.22μA);Ea=0.483V(Ia=8.43μA)。
在60℃和pH=7.25時,k455=2.73×10-2;k532=3.30×10-2min-1。
應(yīng)用促進(jìn)不飽和脂肪酸及其脂氧化??商岣咦魑锟鼓嫘?。
實施例5Fe(CTB)(Ac)Cl2.2H2O合成、性質(zhì)和應(yīng)用配體CTB、FeCl3.6H2O和NaAc按摩爾比1∶1∶1加入甲醇中,產(chǎn)生橙紅色沉淀,反應(yīng)6h,過濾、洗滌、干燥得到橙紅色粉末即FeC40H45N10Cl2O4(Mr=856)。
元素分析%實測值C55.41,H5.19,N16.16,F(xiàn)e6.80;理論值C56.07,H5.26,N16.36,F(xiàn)e6.52。
摩爾電導(dǎo)Λm=90Scm2mol-1。
UV-Vis譜λmax/nm=281nm(ε=18380cm-1M-1);530nm(2935cm-1M-1)。
CV譜Ec=0.472V(Ic=3.70μA);Ea=0.534V(Ia=4.20μA)。
應(yīng)用可增強(qiáng)作物抗逆性。
實施例6[Fe(CTB)](NO3)3合成、性質(zhì)和應(yīng)用配體CTB和Fe(NO3)3.9H2O按摩爾比1∶1加入乙醇中,反應(yīng)4h,過濾、洗滌、干燥得到桔紅色粉末即為Fe C39H44N12O7(Mr=848.7),重結(jié)晶得到棕紅色晶體,屬于單斜晶系,C2/c空間群。晶胞體積3966.7(5)_3,z=4;對I>2σ(I)R1=0.0635,wR2=0.1735;對所有數(shù)據(jù)R1=0.0854,wR2=0.1944。
元素分析%實測值C49.70,H4.47,N14.05;理論值C53.52,H4.34,N13.81。
摩爾電導(dǎo)Λm=188Scm2mol-1UV-Vis譜λmax/nm=281(ε=18400cm-1M-1)。
CV譜Ec=0.200V(Ic=3.01μA);Ea=0.548V(Ia=4.43μA)。
60℃和pH=8.7,k455=2.89×10-2;k495=7.30×10-2min-1。
應(yīng)用促進(jìn)不飽和脂肪酸及其脂氧化,增強(qiáng)作物抗逆性。
實施例7[Co(CTB)]Cl2.H2O的合成、性質(zhì)和應(yīng)用配體和CoCl2.6H2O按摩爾比1∶1加入乙醇中,反應(yīng)2h,過濾、洗滌、干燥得到藍(lán)紫色粉末即為Co C38H40N10Cl2O(Mr=782)。
元素分析%實測值C58.21,H4.86,N17.95;理論值C58.31,H5.12,N17.90。
摩爾電導(dǎo)Λm=149Scm2mol-1。
UV-Vis譜λmax/nm=280(ε=14800cm-1M-1)。
CV譜Ec=1.108V(Ic=4.56μA);Ea=1.280V(Ia=5.76μA)。
在60℃和pH=7.25時,以亞油酸為底物,k455=8.96×10-3;k495=5.47×l0-3min-1。
應(yīng)用促進(jìn)不飽和脂肪酸及其脂氧化,增強(qiáng)作物抗逆性。
實施例8[Mn(CTB)]Cl2.2H2O合成、性質(zhì)和應(yīng)用配體和MnCl2.4H2O按摩爾比1∶1在乙醇中反應(yīng)2h,過濾。濾液室溫靜置,析出晶體即為Mn C38H42N10Cl2O2(Mr=796)。晶體為三斜晶系,P-1空間群,a=12.466,b=13.176,c=15.207_。α=109.96°,β=91.08°,γ=102.17°;V=2283.7_3,z=2。對I>2σ(I)R1=0.0621,wR2=0.1626;對所有數(shù)據(jù)R1=0.1123,wR2=0.1873。Mn(II)由4個來自配體的苯并咪唑和1個水分子配位呈四方錐配位。
元素分析%實測值C55.59,H5.32,N18.02;理論值C57.28,H5.28,N17.59。
CV譜Ec=1.106V(Ic=1.56μA);Ea=1.301V(Ia=4.65μA)。
ESRgi=2.030,A∥=8.9mT。
在60℃和pH=7.25時,以亞油酸為底物,k455=8.78×10-3;k495=4.07×10-3min-1。
應(yīng)用可使不飽和脂肪酸及其脂脫羧和β-裂解及不飽和鍵斷裂,可抗癌(人白血病、HL-60、肝癌Bel-7402、胃癌BGC、人鼻咽癌KB、卵巢癌A2780和黑色素B16細(xì)胞低轉(zhuǎn)移)。
實施例9Cu(CTB)(BF4)2.2HCl合成、性質(zhì)和應(yīng)用在惰氣中,配體和H3[CuCl4]及NaBF4按摩爾比1∶1∶2加熱溶于含HCl的甲醇中,反應(yīng)1h,過濾,濾液在低溫下析出黃綠色針狀晶體,即為Cu C38H40N10F8Cl2B2(Mr=944)。
元素分析%實測值C48.33,H4.06,N15.01,Cu6.33;理論值C48.30,H4.24,N14.83,Cu6.73。
摩爾電導(dǎo)Λm=136Scm2mol-1。
ESRgi=2.28,AII=12.8mT;g⊥=2.10。
UV-Vis譜λmax/nm=280(ε=23600cm-1M-1),680nm(760)。
在60℃和pH=7.25時,以亞油酸為底物,k455=2.43×10-2;k495=2.01×10-2min-1。
應(yīng)用促進(jìn)不飽和脂肪酸及其脂氧化,增強(qiáng)作物抗逆性。
實施例10[Zn(CTB)]Cl2.2H2O合成、性質(zhì)和應(yīng)用配體和ZnCl2按摩爾比1∶1加入熱乙醇中,反應(yīng)5h,過濾、洗滌、干燥得到少量白色沉淀,即為ZnC38H42N10Cl2O2(Mr=806.4)。白色粉末溶于EtOH-H2O(1∶1)溶劑中,靜置析出無色晶體。該晶體屬于單斜晶系Cc空間群,a=15.041,b=12.786,c=19.711_。
β=101.13°,V=3719_3,z=4。對I>2σ(I)R1=0.0391,wR2=0.0944;對所有數(shù)據(jù)R1=0.0734,wR2=0.1074。鋅為八面體配位。
元素分析%實測值C56.49,H5.10,N17.51;理論值C56.58,H5.21,N17.37。
摩爾電導(dǎo)Λm=142Scm2mol-1。
應(yīng)用抑制不飽和脂肪酸及其脂氧化,可促進(jìn)傷口愈合,可作食品和化妝品添加劑。
實施例11[Zn(CTB)](ClO4)2.CH3OH合成、性質(zhì)和應(yīng)用配體和Zn(ClO4)2.6H2O按摩爾比1∶1加入甲醇中,反應(yīng)2h,過濾、洗滌、干燥得到白色粉末,白色粉末用甲醇重結(jié)晶得到無色晶體,即為ZnC39H42N10O9Cl2(Mr=930.4)。晶體為單斜晶系,P2(1)/n空間群,a=14.322,b=16.028,c=18.919_。β=103.435°,V=4224_3,z=4。對I>2σ(I)R1=0.0643,wR2=0.1616;對所有數(shù)據(jù)R1=0.1449,wR2=0.193l,鋅呈八面體構(gòu)型。
元素分析%實測值C50.10,H4.50,N15.08;理論值C50.30,H4.51,N15.05。
應(yīng)用抑制不飽和脂肪酸及其脂氧化,可促進(jìn)傷口愈合,可作食品和化妝品添加劑。
實施例12[Mn(CTB)(C6H5CO2)](ClO4)2合成、性質(zhì)、應(yīng)用MnAc3.2H2O用高氯酸調(diào)至pH=4得到棕色醋酸錳溶液。按摩爾比1∶1∶2加入配體CTB和NaClO4,用三乙胺將pH值調(diào)節(jié)到4-5得到棕紅色溶液。濾去少許沉淀,濾液靜置,析出淡黃色晶體,即為MnC45H43N10O10Cl2(Mr=1009)。
元素分析%實測值C54.79,H4.80,N14.23;理論值C53.52,H4.26,N13.88。
摩爾電導(dǎo)Λm=130Scm2mol-1。
ESR靜止。
UV-Vis譜λmax/nm=283(ε=15000cm-1M-1)。
CV譜Ec=0.925V(Ic=1.68μA);Ea=1.110V(Ia=6.80μA)。
在60℃和pH=7.25時,以亞油酸為底物,k455=3.49×10-2;k495=3.53×10-2min-1。
應(yīng)用促進(jìn)不飽和脂肪酸及其脂氧化,增強(qiáng)作物抗逆性。
實施例13[MnIII(CTB)(ClCH2CO2)](ClO4)2.CH3OH合成、性質(zhì)和應(yīng)用配體和MnAc3.2H2O、NaClO4按1∶1∶2在甲醇中反應(yīng)8h,用氯乙酸將pH值調(diào)至4-5,濾去沉淀,室溫靜置得到淡黃色晶體,即為MnC41H44N10O11Cl3(Mr=1013.5)。
元素分析%實測值C49.70,H4.47,N14.05;理論值C53.52,H4.34,N13.81。
摩爾電導(dǎo)Λm=113Scm2mol-1。
ESR靜止。
UV-Vis譜λmax/nm=281(ε=18000cm-1M-1)。
CV譜Ec=0.967V(Ic=2.56μA);Ea=1.080V(Ia=6.0μA)。
60℃和pH=7.25,k455=4.06×10-2;k495=4.02×10-2min-1。
應(yīng)用促進(jìn)不飽和脂肪酸及其脂氧化,增強(qiáng)作物抗逆性。
實施例14[Mn(CTB)(CH3CO2)](ClO4)2.2CH3OH合成、性質(zhì)和應(yīng)用配體和MnAc3.2H2O、NaClO4按1∶1∶2溶于甲醇中,得到棕黑色溶液。過濾,濾液室溫靜置得到淡棕色晶體,即為即為MnC42H49N10O12Cl2(Mr=1011)。
元素分析%實測值C48.43,H4.43,N14.05;理論值C49.85,H4.85,N13.81。
摩爾電導(dǎo)Λm=162Scm2mol-1UV-Vis譜λmax/nm=287(ε=14600cm-1M-1)。
CV譜Ec=0.975V(Ic=10μA);Ea=1.23V(Ia=40μA)60℃和pH=7.2,k455=2.38×10-2;k495=3.53×10-2min-1。
應(yīng)用促進(jìn)不飽和脂肪酸及其脂氧化,增強(qiáng)作物抗逆性。
實施例15[Mn(CTB)](ClO4)3.3CH3OH合成、性質(zhì)和應(yīng)用配體和Mn(ClO4)2.6H2O按摩爾比1∶1加入甲醇中得到棕黑色溶液。過濾,濾液靜置析出淡棕色晶體即為即為MnC41H50N10O15Cl3(Mr=1083.5)。
元素分析%實測值C47.20,H4.76,N13.43;理論值C45.43,H4.61,N12.93。
摩爾電導(dǎo)Λm=188Scm2mol-1。
UV-Vis譜λmax/nm=284(ε=17500cm-1M-1)。
CV譜Ec=0.268V(Ic=1.30μA);Ea=0.408V(Ia=1.16μA)ESR靜止。
60℃和pH=7.25,催化亞油酸氧化k455=6.86×10-2;k495=8.45×10-2min-1。
應(yīng)用促進(jìn)不飽和脂肪酸及其脂氧化,增強(qiáng)作物抗逆性。
權(quán)利要求
1.一類脂氧合酶模型化合物,其特征是具有如下通式表示的化學(xué)式MLXn.mS式中M代表Fe(II,III)、Cu(II)、Mn(II)、Co(II)或Zn(II);L代表四(2’-苯并咪唑甲基)反式-環(huán)己烷鄰二胺;X代表Cl-、NO3-、ClO4-、Ac-或BF4-;S代表H2O、甲醇或乙醇;n=2,3;0≤m≤3。
2.如權(quán)利要求1所述的脂氧合酶模型化合物,其特征是配體四(2’-苯并咪唑甲基)反式-環(huán)己烷鄰二胺,它是以乙二醇為溶劑,反式-環(huán)己烷鄰二胺四乙酸與鄰苯二胺按摩爾比1∶4,在140-200℃共熱縮合2-12小時,然后進(jìn)行脫色、純化和重結(jié)晶得到的白色粉末或無色晶體。
3.權(quán)利要求1所述的模型化合物的制備方法,其特征步驟是將配體溶于甲醇、乙醇或乙二醇中,按配體與金屬鹽摩爾比=1∶1加入金屬鹽,在-10-90℃反應(yīng)生成沉淀,然后進(jìn)行過濾、洗滌和干燥得到產(chǎn)品;用自然揮發(fā)或擴(kuò)散法得到單晶,其中所述的金屬鹽為金屬的鹽酸鹽,硝酸鹽,高氯酸鹽,醋酸鹽。
4.權(quán)利要求1所述的脂氧合酶模型化合物的應(yīng)用,其特征是用作植物殺蟲劑的有效成分。
5.權(quán)利要求1所述的脂氧合酶模型化合物的應(yīng)用,其特征是用作植物殺菌劑的有效成分。
6.權(quán)利要求1所述的脂氧合酶模型化合物的應(yīng)用,其特征是用作植物對寒、旱、漬災(zāi)抗災(zāi)劑的有效成分。
7.權(quán)利要求1所述的脂氧合酶模型化合物的應(yīng)用,其特征是用作防治哮喘、關(guān)節(jié)硬化癥、類風(fēng)濕關(guān)節(jié)炎、老年慢性疾病醫(yī)藥的有效成分。
8.權(quán)利要求1所述的脂氧合酶模型化合物的應(yīng)用,其特征是用作防治哮喘、關(guān)節(jié)硬化癥、類風(fēng)濕關(guān)節(jié)炎獸藥的有效成分。
9.權(quán)利要求1所述的脂氧合酶模型化合物的應(yīng)用,其特征是用作食品添加劑。
10.權(quán)利要求1所述的脂氧合酶模型化合物的應(yīng)用,其特征是用作化妝品添加劑。
11.權(quán)利要求1所述的脂氧合酶模型化合物的應(yīng)用,其特征是用作飼料添加劑。
全文摘要
本發(fā)明涉及脂氧合酶模型化合物的制備和應(yīng)用。這些模型化合物或活化分子氧產(chǎn)生活性氧自由基,使不飽和脂肪酸及其脂氧合、氧化,產(chǎn)生低分子醇、醛、酮及ω-氧酸;或清除活性氧,抑制不飽和脂肪酸及其脂的氧合和氧化。前者在植物受到損傷時可傳遞信號,增強(qiáng)植物抗逆性;后者與人和動物許多慢性疾病如哮喘、糖尿病、心血管疾病、腫瘤和癌癥等的防治有關(guān)。有望發(fā)展成為農(nóng)藥、醫(yī)藥、獸藥及食品、化妝品、飼料添加劑。
文檔編號C07F3/06GK1760200SQ20051001913
公開日2006年4月19日 申請日期2005年7月21日 優(yōu)先權(quán)日2005年7月21日
發(fā)明者廖展如, 梅伏生, 趙顯珍, 孟祥高, 李驥 申請人:華中師范大學(xué)