專(zhuān)利名稱(chēng)：咔唑衍生物，和使用該咔唑衍生物獲得的發(fā)光元件材料、發(fā)光元件和電子設(shè)備的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：

本發(fā)明涉及咔唑衍生物，尤其涉及可以作為原材料用于獲得發(fā)光元件材料的咔唑衍生物。另外，本發(fā)明涉及使用該咔唑衍生物獲得的發(fā)光材料，以及使用該發(fā)光元件材料制造的發(fā)光元件和電子設(shè)備。

背景技術(shù)：

近年來(lái)，發(fā)光元件開(kāi)始用作顯示器等的像素。此類(lèi)發(fā)光元件通常具有其中含發(fā)光物質(zhì)的層插在一對(duì)電極之間的結(jié)構(gòu)。

在發(fā)光元件領(lǐng)域，為了獲得具有有利的發(fā)光效率和色度的發(fā)光元件，或?yàn)榱双@得可以防止光猝滅的發(fā)光元件，對(duì)用于制造發(fā)光元件的材料物質(zhì)進(jìn)行了各種研究。在它們之中，用作發(fā)光物質(zhì)(當(dāng)驅(qū)動(dòng)發(fā)光元件時(shí)顯示發(fā)光的物質(zhì))的物質(zhì)通常稱(chēng)作“客體”，并且具有更好效率的發(fā)光客體的發(fā)展正在推進(jìn)。例如，專(zhuān)利文件1日本專(zhuān)利特許公開(kāi)號(hào)2001-131541公開(kāi)了一種與具有長(zhǎng)的發(fā)光壽命具有高的發(fā)光效率的有機(jī)EL元件材料有關(guān)的技術(shù)。


發(fā)明內(nèi)容

對(duì)于發(fā)光元件，電流由于空穴或電子的轉(zhuǎn)移而流動(dòng)，并且在發(fā)光層中，這些載流子被客體俘獲并重組。換言之，客體在氧化或還原狀態(tài)之后進(jìn)入激發(fā)態(tài)。隨后，已經(jīng)進(jìn)行激發(fā)態(tài)的客體當(dāng)返回到基態(tài)時(shí)發(fā)光。已經(jīng)回到基態(tài)的客體，在由于載流子的重組再次進(jìn)行激發(fā)態(tài)之后，當(dāng)返回到基態(tài)時(shí)發(fā)光。重復(fù)這種激發(fā)和發(fā)光的客體，換言之重復(fù)氧化或還原的客體當(dāng)它經(jīng)歷氧化或還原時(shí)可能達(dá)到具有不同的性能。當(dāng)客體的性能改變時(shí)，雖然重復(fù)激發(fā)和發(fā)光，所需的發(fā)光可能不能獲得，或者它可能變成由于載流子傳送性能變化而發(fā)生元件化的原因。因此，客體不僅要求發(fā)光效率，而且要求具有抗氧化或還原性。

為了發(fā)光元件有效地發(fā)光，要求通過(guò)使得客體有效地俘獲載流子來(lái)改進(jìn)載流子的重組效率。在許多發(fā)光元件中，發(fā)光層具有其中客體分散在稱(chēng)作“主體”的基材中的結(jié)構(gòu)，并且通過(guò)將該主體和客體結(jié)合以致該客體的HOMO能級(jí)高于該主體的HOMO能級(jí)，或者以致該客體的LUMO能級(jí)小于該主體的LUMO能級(jí)，則更容易俘獲載流子。然而，雖然更容易俘獲載流子，但是HOMO能級(jí)和LUMO能級(jí)之間的能隙變小，并且存在不能獲得顯示具有所需色度的發(fā)光的發(fā)光元件的情形。在顯示發(fā)藍(lán)光的發(fā)光元件中，這種問(wèn)題尤其突出。

因此，本發(fā)明的目的是提供咔唑衍生物，該咔唑衍生物可作為原材料用于制造具有耐重復(fù)氧化反應(yīng)性的發(fā)光元件材料。

此外，本發(fā)明的目的是提供具有耐重復(fù)氧化反應(yīng)性的發(fā)光材料。

本發(fā)明的目的是提供具有耐重復(fù)氧化反應(yīng)性的發(fā)光元件，并且借助于該發(fā)光元件，可以獲得長(zhǎng)時(shí)間的有利發(fā)光。應(yīng)指出，本說(shuō)明書(shū)中的“重復(fù)氧化反應(yīng)”是指重復(fù)將中性物質(zhì)電氧化然后讓它返回中性狀態(tài)的氧化過(guò)程。

另外，本發(fā)明的目的是提供顯示具有有利色度的發(fā)藍(lán)光的發(fā)光元件，發(fā)光裝置和電子設(shè)備。

本發(fā)明的一個(gè)特征是由以下通式(1)表示的咔唑衍生物。



在通式(1)中，R1表示選自以下基團(tuán)中的任一個(gè)氫、含1-4個(gè)碳原子的烷基如甲基、乙基和叔丁基，和含1-12個(gè)碳原子的芳基如苯基、聯(lián)苯、和萘基。

本發(fā)明的一個(gè)特征是由以下通式(2)表示的發(fā)光元件材料。



在通式(2)中，R2表示氫或由以下通式(3)表示的基團(tuán)。此外，R4和R5表示氫、甲基或叔丁基中任一個(gè)，并且它們中至少一個(gè)表示氫，另外，在通式(2)和(3)中，R3表示選自以下基團(tuán)中的任一個(gè)氫、含1-4個(gè)碳原子的烷基如甲基、乙基和叔丁基，和含1-12個(gè)碳原子的芳基如苯基、聯(lián)苯、和萘基。



本發(fā)明的一個(gè)特征是在電極之間具有發(fā)光層的發(fā)光元件，并且該發(fā)光層含有由以下通式(4)表示的發(fā)光物質(zhì)和主體，該主體與該發(fā)光物質(zhì)相比具有更高的電離電勢(shì)和更大的能隙。該主體優(yōu)選是電子傳輸性能比空穴傳輸性能更高的物質(zhì)。



在通式(4)中，R6表示氫或由以下通式(5)表示的基團(tuán)。此外，R8和R9表示氫、甲基或叔丁基中任一個(gè)，并且它們中至少一個(gè)表示氫，另外，在通式(4)和(5)中，R7表示選自以下基團(tuán)中的任一個(gè)氫、含1-4個(gè)碳原子的烷基如甲基、乙基或叔丁基，或含1-12個(gè)碳原子的芳基如苯基、聯(lián)苯、或萘基。



本發(fā)明的一個(gè)特征是在電極之間具有發(fā)光層的發(fā)光元件，并且該發(fā)光層含有由上述通式(4)表示的發(fā)光物質(zhì)和主體，該主體與該發(fā)光物質(zhì)相比具有更高的電離電勢(shì)和更大的能隙。該主體優(yōu)選是電子傳輸性能比空穴傳輸性能更高的物質(zhì)。

本發(fā)明的一個(gè)特征是在顯示部分或照明部分使用本發(fā)明的發(fā)光裝置的電子設(shè)備。

通過(guò)實(shí)施本發(fā)明，可以獲得咔唑衍生物，該咔唑衍生物可用于制造具有優(yōu)異的耐重復(fù)氧化反應(yīng)性的發(fā)光元件材料。此外，通過(guò)實(shí)施本發(fā)明，可以獲得發(fā)光元件材料，該發(fā)光元件材料具有優(yōu)異的耐重復(fù)氧化反應(yīng)性。另外，通過(guò)實(shí)施本發(fā)明，可以獲得發(fā)光裝置，該發(fā)光裝置具有耐重復(fù)氧化反應(yīng)性能夠在有利的狀態(tài)下長(zhǎng)時(shí)間發(fā)光。另外，通過(guò)實(shí)施本發(fā)明，可以獲得電子設(shè)備，該電子設(shè)備能夠長(zhǎng)時(shí)間進(jìn)行有利的顯示操作或照明。

通過(guò)實(shí)施本發(fā)明，可以獲得可用于制造發(fā)光元件材料的咔唑衍生物，該發(fā)光元件材料用作能夠顯示具有有利的色度的發(fā)藍(lán)光的發(fā)光物質(zhì)。此外，通過(guò)實(shí)施本發(fā)明，可以獲得發(fā)光元件材料，該發(fā)光元件材料能夠顯示具有有利的色度的發(fā)藍(lán)光。通過(guò)實(shí)施本發(fā)明，可以獲得顯示具有良好色度的發(fā)藍(lán)光的發(fā)光裝置，該發(fā)光裝置顯示具有優(yōu)異顏色的圖像。另外，通過(guò)實(shí)施本發(fā)明，可以獲得顯示具有良好色度的發(fā)藍(lán)光的發(fā)光裝置，該發(fā)光裝置顯示具有優(yōu)異顏色的圖像。




在附圖中 圖1是描述本發(fā)明發(fā)光元件的模式的視圖； 圖2是描述本發(fā)明發(fā)光裝置的模式的視圖； 圖3是描述本發(fā)明發(fā)光裝置中包含的電路的視圖； 圖4是描述本發(fā)明發(fā)光裝置的模式的俯視圖； 圖5是描述本發(fā)明發(fā)光裝置的幀操作模式的視圖； 圖6A-6C是各自描述本發(fā)明發(fā)光裝置中包含的電路的模式的視圖； 圖7是描述本發(fā)明發(fā)光裝置的模式的剖視圖； 圖8A-8C是各自描述本發(fā)明電子設(shè)備的模式的視圖； 圖9是描述本發(fā)明電子設(shè)備的模式的視圖； 圖10A和10B各自是實(shí)施方案1中制造的發(fā)光元件材料的1H-NMR圖； 圖11A和11B各自是實(shí)施方案2中制造的發(fā)光元件材料的1H-NMR圖； 圖12是實(shí)施方案2中制造的發(fā)光元件材料的吸收光譜； 圖13是實(shí)施方案2中制造的發(fā)光元件材料的光發(fā)射譜； 圖14A和14B各自是實(shí)施方案2中制造的發(fā)光元件材料的CV測(cè)量結(jié)果； 圖15A和15B各自是實(shí)施方案3中制造的發(fā)光元件材料的1H-NMR圖； 圖16是實(shí)施方案3中制造的發(fā)光元件材料的吸收光譜； 圖17是實(shí)施方案3中制造的發(fā)光元件材料的光發(fā)射譜； 圖18A和18B各自是實(shí)施方案3中制造的發(fā)光元件材料的CV測(cè)量結(jié)果； 圖19是描述實(shí)施方案中制造的發(fā)光元件的視圖； 圖20是實(shí)施方案4中制造的發(fā)光元件的電壓-亮度特性； 圖21是實(shí)施方案4中制造的發(fā)光元件的亮度-電流效率特性； 圖22是實(shí)施方案4中制造的發(fā)光元件的光發(fā)射譜； 圖23是實(shí)施方案5中制造的發(fā)光元件的電壓-亮度特性； 圖24是實(shí)施方案5中制造的發(fā)光元件的亮度-電流效率特性； 圖25是實(shí)施方案5中制造的發(fā)光元件的光發(fā)射譜； 圖26是實(shí)施方案6中制造的發(fā)光元件的電壓-亮度特性； 圖27是實(shí)施方案6中制造的發(fā)光元件的亮度-電流效率特性； 圖28是實(shí)施方案6中制造的發(fā)光元件的光發(fā)射譜； 圖29是實(shí)施方案7中制造的發(fā)光元件的電壓-亮度特性； 圖30是實(shí)施方案7中制造的發(fā)光元件的亮度-電流效率特性； 圖31是實(shí)施方案7中制造的發(fā)光元件的光發(fā)射譜； 圖32是實(shí)施方案8中制造的發(fā)光元件的電壓-亮度特性； 圖33是實(shí)施方案8中制造的發(fā)光元件的亮度-電流效率特性； 圖34是實(shí)施方案8中制造的發(fā)光元件的光發(fā)射譜； 圖35是實(shí)施方案9中制造的發(fā)光元件的電壓-亮度特性； 圖36是實(shí)施方案9中制造的發(fā)光元件的亮度-電流效率特性； 圖37是實(shí)施方案9中制造的發(fā)光元件的光發(fā)射譜； 圖38是實(shí)施方案10中制造的發(fā)光元件的電壓-亮度特性； 圖39是實(shí)施方案10中制造的發(fā)光元件的亮度-電流效率特性； 圖40是實(shí)施方案10中制造的發(fā)光元件的光發(fā)射譜； 圖41是實(shí)施方案11中制造的發(fā)光元件的電壓-亮度特性； 圖42是實(shí)施方案11中制造的發(fā)光元件的亮度-電流效率特性； 圖43是實(shí)施方案11中制造的發(fā)光元件的光發(fā)射譜； 圖44是實(shí)施方案12中制造的發(fā)光元件的電壓-亮度特性； 圖45是實(shí)施方案12中制造的發(fā)光元件的亮度-電流效率特性； 圖46是實(shí)施方案12中制造的發(fā)光元件的光發(fā)射譜； 圖47是實(shí)施方案13中制造的發(fā)光元件的電壓-亮度特性； 圖48是實(shí)施方案13中制造的發(fā)光元件的亮度-電流效率特性；和 圖49是實(shí)施方案13中制造的發(fā)光元件的光發(fā)射譜。
實(shí)現(xiàn)本發(fā)明的最佳方式 實(shí)施方案模式
將在下文中描述根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方案模式。本領(lǐng)域技術(shù)人員將容易理解的是，在不脫離本發(fā)明的目的和范圍的情況下可以對(duì)所公開(kāi)本文的實(shí)施方案模式和細(xì)節(jié)按各種方式作出修改。本發(fā)明不應(yīng)該解釋為限于下面給出的實(shí)施方案模式的描述。

(實(shí)施方案模式1) 將描述本發(fā)明咔唑衍生物及其制造方法的一個(gè)模式。

作為本發(fā)明的咔唑衍生物的具體模式，可以給出由以下結(jié)構(gòu)式(1)-(9)表示的咔唑衍生物。







由以下通式(6)表示的，更具體地說(shuō)，由結(jié)構(gòu)式(1)-(9)表示的本發(fā)明咔唑衍生物根據(jù)合成方案(a-1)如下獲得使骨架中包含咔唑的化合物(化合物A)與1，4-二溴苯反應(yīng)以合成骨架中包含N-(4-溴苯基)的化合物B，然后進(jìn)行使用鈀催化劑的與苯胺的偶合反應(yīng)。





在通式(6)和合成方案(a-1)中，R10表示選自以下基團(tuán)中的任一個(gè)氫、含1-4個(gè)碳原子的烷基如甲基、乙基和叔丁基，和含1-12個(gè)碳原子的芳基如苯基、聯(lián)苯和萘基。應(yīng)指出，該芳基可以或可以不具有取代基。

本發(fā)明的咔唑衍生物的合成方法不限于由合成方案(a-1)表示的合成方法，并且本發(fā)明的咔唑衍生物可以通過(guò)另一種合成方法合成。

如上所述的本發(fā)明咔唑衍生物尤其可作為原材料用于制造具有優(yōu)異的耐重復(fù)氧化反應(yīng)性的發(fā)光元件材料。此外，如上所述的本發(fā)明咔唑衍生物也可作為原材料用于制造顯示具有良好色度的發(fā)藍(lán)光的發(fā)光物質(zhì)。

(實(shí)施方案模式2) 將描述使用本發(fā)明的咔唑衍生物制造蒽衍生物的方法的一個(gè)模式。

如由以下合成方案(b-1)表示，通過(guò)使用金屬催化劑如鈀催化劑引起由通式(6)表示的咔唑衍生物和具有二苯基蒽骨架的化合物C之間的偶合反應(yīng)，可以獲得由以下通式(7)表示的可用作發(fā)光元件材料的蒽衍生物。





在通式(7)和合成方案(b-1)中，R10表示選自以下基團(tuán)中的任一個(gè)氫、含1-4個(gè)碳原子的烷基如甲基、乙基和叔丁基，和含1-12個(gè)碳原子的芳基如苯基、聯(lián)苯和萘基。R11表示氫、甲基或叔丁基中的任一個(gè)。

按上述方式獲得的蒽衍生物具有耐重復(fù)氧化反應(yīng)性，并且可以顯示發(fā)藍(lán)光。因此，它尤其可用作充當(dāng)發(fā)光物質(zhì)(也稱(chēng)作“客體”)的發(fā)光元件材料。另外，由通式(7)表示的蒽衍生物尤其適合與有機(jī)化合物結(jié)合使用，該有機(jī)化合物作為顯示發(fā)藍(lán)光的具有優(yōu)異的電子傳輸性能和寬的能隙的發(fā)光物質(zhì)的主體是有效的，如2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(縮寫(xiě)t-BuDNA)、9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(縮寫(xiě)CzPA)或二苯基蒽。通過(guò)與t-BuDNA、CzPA、二苯基蒽等結(jié)合使用由通式(7)表示的蒽衍生物，可以俘獲合適量的空穴并且可以減少空穴從發(fā)光層穿透到另一個(gè)層，以及可以制造顯示具有良好色度的發(fā)藍(lán)光的發(fā)光元件。

應(yīng)指出，合成方案(b-1)使用的化合物C例如通過(guò)如由以下合成方案(b-2)表示的合成方案獲得。



在合成方案(b-2)中，R11表示氫或叔丁基。

(實(shí)施方案模式3) 將描述使用本發(fā)明的咔唑衍生物合成蒽衍生物的一個(gè)模式。

如由以下合成方案(b-1)表示，通過(guò)使用金屬催化劑如鈀催化劑引起由通式(6)表示的咔唑衍生物和具有二苯基蒽骨架的化合物D之間的偶合反應(yīng)，可以獲得由以下通式(8)表示的可用作發(fā)光元件材料的蒽衍生物。






在通式(8)和合成方案(c-1)中，R10表示選自以下基團(tuán)中的任一個(gè)氫、含1-4個(gè)碳原子的烷基如甲基、乙基和叔丁基，和含1-12個(gè)碳原子的芳基如苯基、聯(lián)苯和萘基。R12和R13表示氫、甲基或叔丁基中任一個(gè)，并且它們中至少一個(gè)表示氫，
按上述方式獲得的蒽衍生物具有耐重復(fù)氧化反應(yīng)性，并且可以顯示發(fā)藍(lán)光。因此，它尤其可用作充當(dāng)發(fā)光物質(zhì)的發(fā)光元件材料。另外，由通式(8)表示的蒽衍生物尤其適合與有機(jī)化合物結(jié)合使用，該有機(jī)化合物作為顯示發(fā)藍(lán)光的具有優(yōu)異的電子傳輸性能和寬的能隙的發(fā)光物質(zhì)的主體是有效的，如t-BuDNA或CzPA。通過(guò)與t-BuDNA、CzPA、二苯基蒽等結(jié)合使用由通式(8)表示的蒽衍生物，可以俘獲合適量的空穴并且可以減少空穴從發(fā)光層穿透到另一個(gè)層，以及可以制造顯示具有良好色度的發(fā)藍(lán)光的發(fā)光元件。

應(yīng)指出，合成方案(c-1)使用的化合物D例如通過(guò)如由以下合成方案(c-2)表示的合成方案獲得。



在合成方案(c-2)中，R12和R13表示氫、甲基或叔丁基中任一個(gè)，并且它們中至少一個(gè)表示氫，
在實(shí)施方案模式2和3中，描述了通過(guò)本發(fā)明咔唑衍生物和蒽衍生物之間的偶合反應(yīng)制造發(fā)光元件材料的模式，然而，不但可以通過(guò)蒽衍生物和本發(fā)明的咔唑衍生物之間的偶合反應(yīng)，而且可以通過(guò)苝衍生物或菲衍生物和本發(fā)明的咔唑衍生物之間的偶合反應(yīng)制造發(fā)光元件材料。

(實(shí)施方案模式4) 將參照?qǐng)D1描述通過(guò)使用發(fā)光元件材料制造的發(fā)光元件的一個(gè)模式，該發(fā)光元件材料通過(guò)使用本發(fā)明的咔唑衍生物合成。

圖1表示在第一電極101和第二電極102之間具有發(fā)光層113的發(fā)光元件。在發(fā)光層113中，包含由通式(7)或(8)表示的蒽衍生物。此外，在圖1的發(fā)光元件中，空穴注入層111和空穴傳輸層112經(jīng)層壓并按這一順序提供在第一電極101和發(fā)光層113之間，并且電子注入層115和電子傳輸層114經(jīng)層壓并且按這一順序提供在第二電極102和發(fā)光層113之間。

在這樣一種發(fā)光元件中，從第一電極101一側(cè)注入的空穴和從第二電極102一側(cè)注入的電子在發(fā)光層113中重組，并且由通式(7)或(8)表示的蒽衍生物進(jìn)入激發(fā)態(tài)。然后，在激發(fā)態(tài)中的蒽衍生物當(dāng)返回到基態(tài)時(shí)發(fā)光。這樣，由通式(7)或(8)表示的蒽衍生物充當(dāng)發(fā)光物質(zhì)。

以下，將具體地描述第一電極101、第二電極102和在該第一電極101和第二電極102之間提供的每個(gè)層。

第一電極101和第二電極102不受特別限制。它們可以通過(guò)使用金(Au)、鉑(Pt)、鎳(Ni)、鎢(W)、鉻(Cr)、鉬(Mo)、鐵(Fe)、鈷(Co)、銅(Cu)、鈀(Pd)等，還有氧化銦錫(ITO)、含氧化硅的氧化銦錫或含2-20wt％氧化鋅的氧化銦形成。除了鋁之外，還可以使用鎂和銀的合金、鋁和鋰的合金等形成第一電極101。另外，第一電極101和第二電極102的形成方法不受特別限制。例如，可以通過(guò)使用濺鍍方法、蒸發(fā)法等形成第一電極101和第二電極102。為了向外提取光，優(yōu)選通過(guò)使用氧化銦錫或類(lèi)似物，或使用銀、鋁或類(lèi)似物形成第一電極101和第二電極102之一或兩者以具有幾納米至幾十納米的厚度以致可見(jiàn)光從其穿過(guò)。

空穴注入層111是具有幫助空穴從第一電極101注入空穴傳輸層112的功能的層。提供空穴注入層111使減輕第一電極101和空穴傳輸層112之間的電離電勢(shì)差異成為可能以致容易地注入空穴?？昭ㄗ⑷雽?11優(yōu)選通過(guò)使用以下物質(zhì)形成，其電離電勢(shì)低于形成空穴傳輸層112的物質(zhì)并且高于形成第一電極101的物質(zhì)的物質(zhì)，或當(dāng)作為厚度為1-2nm的薄膜提供在空穴傳輸層112和第一電極101之間時(shí)能帶彎曲的物質(zhì)。作為可以用于形成空穴注入層111的物質(zhì)的具體實(shí)例，可以給出酞菁(縮寫(xiě)H2Pc)和酞菁基化合物如銅酞菁(縮寫(xiě)CuPc)，高分子化合物如聚(亞乙基二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸酯)水溶液(縮寫(xiě)PEDOT/PSS)，或類(lèi)似物。也就是說(shuō)，可以通過(guò)從空穴傳輸物質(zhì)中間選擇使得空穴注入層111的電離電勢(shì)相對(duì)低于空穴傳輸層112的電離電勢(shì)的物質(zhì)形成空穴注入層111。另外，在提供空穴注入層111的情況下，優(yōu)選使用具有高功函數(shù)的物質(zhì)如氧化銦錫形成第一電極101。

空穴傳輸層112是具有將從第一電極101一側(cè)注入的空穴傳輸?shù)桨l(fā)光層113的功能的層。因此，提供空穴傳輸層112使第一電極101與發(fā)光層113隔離成為可能。因此，有可能防止發(fā)射光由于包含在第一電極101和類(lèi)似物中的金屬而猝滅。優(yōu)選使用空穴傳輸物質(zhì)形成空穴傳輸層。具體來(lái)說(shuō)，優(yōu)選使用空穴遷移率為1×10-6cm2/Vs或更高的物質(zhì)形成空穴傳輸層?？昭▊鬏斘镔|(zhì)是空穴遷移率高于電子遷移率并且空穴遷移率與電子遷移率的比率(即，空穴遷移率/電子遷移率)優(yōu)選大于100的物質(zhì)。作為可以用于形成空穴傳輸層112的物質(zhì)的具體實(shí)例，可以給出4，4′-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(簡(jiǎn)稱(chēng)NPB)、4，4′-雙[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(簡(jiǎn)稱(chēng)TPD)、4，4′，4″-三(N，N-二苯基氨基)三苯胺(簡(jiǎn)稱(chēng)TDATA)、4，4′，4″-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(簡(jiǎn)稱(chēng)MTDATA)、4，4′-雙{N-[4-(N，N-二-間甲苯基氨基)苯基]-N-苯基氨基}聯(lián)苯(簡(jiǎn)稱(chēng)DNTPD)、1，3，5-三[N，N-二(間甲苯基)氨基]苯(簡(jiǎn)稱(chēng)m-MTDAB)、4，4′，4″-三(N-咔唑基)三苯胺(簡(jiǎn)稱(chēng)TCTA)、酞菁(簡(jiǎn)稱(chēng)H2Pc)、酞菁銅(簡(jiǎn)稱(chēng)CuPc)、酞菁氧釩(簡(jiǎn)稱(chēng)VOPc)、4，4′-雙[N-(4-聯(lián)苯基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(簡(jiǎn)稱(chēng)BBPB)和類(lèi)似物。應(yīng)指出，通過(guò)從空穴傳輸物質(zhì)中選擇尤其具有比用作主體的物質(zhì)更大能隙的物質(zhì)形成空穴傳輸層112是更優(yōu)選的。另外，空穴傳輸層112可以是具有多層結(jié)構(gòu)的層，所述多層結(jié)構(gòu)通過(guò)將包括上述物質(zhì)的兩個(gè)或更多個(gè)層結(jié)合來(lái)形成。

優(yōu)選發(fā)光層113是其中由通式(7)或(8)表示的蒽衍生物分散在包含一種物質(zhì)(稱(chēng)作“主體”)的層中的層，所述物質(zhì)與該蒽衍生物相比具有更大的能隙以及更高的電離電勢(shì)。這可以防止來(lái)自蒽衍生物的發(fā)射光由于蒽衍生物本身的濃度而猝滅。應(yīng)指出，能隙是指LUMO能級(jí)和HOMO能級(jí)之間的能隙。

更具體地說(shuō)，用作主體的物質(zhì)優(yōu)選是電離電勢(shì)高于5.4eV，能隙大于2.8eV，并且電子傳輸性能高于空穴傳輸性能的物質(zhì)。作為這樣一種物質(zhì)，例如，可以給出蒽衍生物如t-BuDNA、CzPA和二苯基蒽；菲繞啉衍生物如BCP；二唑衍生物；和三嗪衍生物。選自這些物質(zhì)的一種物質(zhì)或兩種或更多種物質(zhì)可以與由通式(7)或(8)表示的蒽衍生物混合，以致該蒽衍生物處于分散狀態(tài)。通過(guò)具有此種結(jié)構(gòu)的發(fā)光層113，由通式(7)或(8)表示的蒽衍生物可以有效地俘獲空穴，結(jié)果是，可以獲得具有良好發(fā)光效率的發(fā)光元件。電子傳輸層114通常由具有較小能隙的物質(zhì)形成，并且來(lái)自發(fā)光層113的激發(fā)能容易移動(dòng)；然而，通過(guò)具有如上結(jié)構(gòu)的發(fā)光層113，發(fā)光層113中的空穴和電子的重組區(qū)域(發(fā)光區(qū)域)在空穴傳輸層112一側(cè)上形成，并且可以防止激發(fā)能移動(dòng)到電子傳輸層114。結(jié)果，由于發(fā)生在不是發(fā)光層113的層中的發(fā)光引起的色度降低可以得到防止。應(yīng)指出，可以使用共蒸發(fā)法形成其中混合多種化合物的層，如發(fā)光層113。在此，共蒸發(fā)法是指其中將提供在單個(gè)處理室中的多個(gè)蒸發(fā)源的原材料各自氣化，在氣態(tài)下混合氣化的原材料，然后沉積于處理對(duì)象上的蒸發(fā)法。

電子傳輸層是具有將從第二電極102注入的電子傳輸?shù)桨l(fā)光層113的功能的層。因此，提供電子傳輸層114使第二電極102與發(fā)光層113隔離成為可能。因此，有可能防止發(fā)射光由于包含在第二電極102和類(lèi)似物中的金屬而猝滅。優(yōu)選使用電子傳輸物質(zhì)形成電子傳輸層。具體來(lái)說(shuō)，優(yōu)選使用電子遷移率為1×10-6cm2/Vs或更高的物質(zhì)形成電子傳輸層。電子傳輸物質(zhì)是電子遷移率高于空穴遷移率并且電子遷移率與空穴遷移率的比率(即，電子遷移率/空穴遷移率)優(yōu)選大于100的物質(zhì)。作為可以用于形成電子傳輸層114的物質(zhì)的具體實(shí)例，可以給出金屬配合物如三(8-羥基喹啉合)鋁(簡(jiǎn)稱(chēng)Alq3)、三(4-甲基-8-羥基喹啉合)鋁(簡(jiǎn)稱(chēng)Almq3)、雙(10-羥基苯并[h]-喹啉合)鈹(簡(jiǎn)稱(chēng)BeBq2)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉合)-4-苯基苯酚合鋁(簡(jiǎn)稱(chēng)BAlq)、雙[2-(2-羥苯基)苯并唑合]鋅(簡(jiǎn)稱(chēng)Zn(BOX)2)和雙[2-(2-羥苯基)苯并噻唑合]鋅(簡(jiǎn)稱(chēng)Zn(BTZ)2)。此外，還可以給出2-(4-聯(lián)苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-二唑(簡(jiǎn)稱(chēng)PBD)、1，3-雙[5-(對(duì)叔丁基苯基)-1，3，4-二唑-2-基]苯(簡(jiǎn)稱(chēng)OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-聯(lián)苯基)-1，2，4-三唑(簡(jiǎn)稱(chēng)TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-聯(lián)苯基)-1，2，4-三唑(簡(jiǎn)稱(chēng)p-EtTAZ)、4，7-二苯基-二苯基-1，10-菲繞啉(簡(jiǎn)稱(chēng)BPhen)、2，9-二甲基-4，7-聯(lián)苯-1，10-鄰二氮雜菲(簡(jiǎn)稱(chēng)BCP)、4，4-雙(5-甲基苯并唑-2-基)二苯乙烯(簡(jiǎn)稱(chēng)BzOs)和類(lèi)似物。應(yīng)指出，通過(guò)從電子傳輸物質(zhì)中選擇尤其具有比用作主體的物質(zhì)更大能隙的物質(zhì)形成電子傳輸層114是更優(yōu)選的。另外，電子傳輸層114可以是具有多層結(jié)構(gòu)的層，所述多層結(jié)構(gòu)通過(guò)將包括上述物質(zhì)的兩個(gè)或更多個(gè)層結(jié)合來(lái)形成。

電子注入層115是具有幫助電子從第二電極102注入電子傳輸層114的功能的層。電子注入層115可以使用從可以用來(lái)形成電子傳輸層114如BPhen、BCP、p-EtTAZ、TAZ和BzOs，具有比用來(lái)形成電子傳輸層114的物質(zhì)更高電子親和勢(shì)的物質(zhì)中間選擇出來(lái)的物質(zhì)形成。通過(guò)這樣形成電子注入層115，第二電極102和電子傳輸層114之間的電子親和勢(shì)區(qū)別得到緩和，并且容易地注入電子。此外，電子注入層115可以包括無(wú)機(jī)物質(zhì)如堿金屬如Li或Cs；堿金屬的氧化物如氧化鋰(Li2O)、氧化鉀(K2O)或氧化鈉(N2O)；堿土金屬的氧化物如氧化鈣(CaO)或氧化鎂(MgO)；堿金屬的氟化物如氟化鋰(LiF)或氟化銫(CsF)；堿土金屬的氟化物如氟化鈣(CaF2)；或堿土金屬如Mg或Ca。另外，電子注入層115可以具有包含上述有機(jī)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，或包含無(wú)機(jī)物質(zhì)如堿金屬的氟化物如LiF，或堿土金屬的氟化物如CaF2的結(jié)構(gòu)。這樣，通過(guò)使用無(wú)機(jī)物質(zhì)如堿金屬的氟化物如LiF，或堿土金屬的氟化物如CaF2提供作為1-2nm的薄膜的電子注入層115，電子注入層115的能帶變得彎曲，或者隧道電流流過(guò)該電子注入層115，并且電子從第二電極102注入電子傳輸層114變得容易。

應(yīng)指出，可以提供空穴產(chǎn)生層代替空穴注入層111，或者可以提供電子產(chǎn)生層代替電子注入層115。

在此，空穴產(chǎn)生層是指產(chǎn)生空穴的層?？昭óa(chǎn)生層可以通過(guò)將至少一種從空穴傳輸物質(zhì)中間選擇出來(lái)的物質(zhì)和相對(duì)于空穴傳輸物質(zhì)顯示電子接受性能的物質(zhì)混合來(lái)形成。在此，作為空穴傳輸物質(zhì)，可以使用與可以用來(lái)形成空穴傳輸層112的物質(zhì)相似的物質(zhì)。此外，作為顯示電子接受性能的物質(zhì)，優(yōu)選使用金屬氧化物如氧化鉬、氧化釩、氧化釕或氧化錸。

另外，電子產(chǎn)生層是指產(chǎn)生電子的層。電子產(chǎn)生層可以通過(guò)將至少一種從電子傳輸物質(zhì)中間選擇出來(lái)的物質(zhì)和相對(duì)于該電子傳輸物質(zhì)顯示供電子性能的物質(zhì)混合來(lái)形成。在此，作為電子傳輸物質(zhì)，可以使用與可以用來(lái)形成電子傳輸層114的物質(zhì)相似的物質(zhì)。此外，作為顯示供電子性能的物質(zhì)，可以使用從堿金屬和堿土金屬，具體來(lái)說(shuō)，鋰(Li)、鈣(Ca)、鈉(Na)、鉀(K)、鎂(Mg)中間選擇出來(lái)的物質(zhì)。

上述發(fā)光元件的模式可以通過(guò)具有以下步驟的制造方法制造形成第一電極101；在其上按此順序?qū)訅汉托纬煽昭ㄗ⑷雽?11、空穴傳輸層112、發(fā)光層113、電子傳輸層114和電子注入層115；然后形成第二電極102?；蛘撸梢酝ㄟ^(guò)具有以下步驟的制造方法制造形成第二電極102；在其上按此順序?qū)訅汉托纬呻娮幼⑷雽?15、電子傳輸層114、發(fā)光層113、空穴傳輸層112和空穴注入層111；然后形成第一電極101。應(yīng)指出，可以通過(guò)蒸發(fā)法、噴墨法、涂覆法或類(lèi)似方法中的任一方法各自形成空穴注入層111、空穴傳輸層112、發(fā)光層113、電子傳輸層114和電子注入層115。另外，可以使用濺鍍法、蒸發(fā)法或類(lèi)似方法中的任一方法形成第一電極101或第二電極102。

因?yàn)榫哂猩鲜鼋Y(jié)構(gòu)的本發(fā)明發(fā)光元件使用包含蒽骨架或胺骨架的化合物如本發(fā)明的蒽衍生物制造，所以存在由于重復(fù)氧化反應(yīng)所引起的發(fā)光物質(zhì)性能的改變而引起的發(fā)光元件的特性少許改變。結(jié)果，發(fā)光元件可以長(zhǎng)時(shí)間地穩(wěn)定發(fā)光。另外，因?yàn)樗鞘褂帽景l(fā)明的蒽衍生物制造的，所以可以顯示具有良好色度的發(fā)藍(lán)光。

(實(shí)施方案模式5) 因?yàn)閷?shí)施方案模式4中描述的本發(fā)明發(fā)光元件具有耐重復(fù)氧化反應(yīng)性并且可以在有利的狀態(tài)下長(zhǎng)時(shí)間地發(fā)光，所以通過(guò)使用本發(fā)明的發(fā)光元件，可以獲得發(fā)光裝置，該發(fā)光裝置可以長(zhǎng)時(shí)間地提供有利的顯示圖象和類(lèi)似物。另外，因?yàn)閷?shí)施方案模式4中描述的本發(fā)明發(fā)光元件可以顯示具有良好色度的發(fā)藍(lán)光，所以可以獲得發(fā)光裝置，該發(fā)光裝置顯示具有良好色度的發(fā)藍(lán)光且顯示具有優(yōu)異顏色的圖像。

在這個(gè)實(shí)施方案模式中，參照?qǐng)D2-5描述了具有顯示功能的發(fā)光裝置的電路結(jié)構(gòu)和驅(qū)動(dòng)方法。

圖2是本發(fā)明適用于的發(fā)光裝置的示意性俯視圖。在圖2中，在基材6500上提供了像素部分6511、源信號(hào)線(xiàn)驅(qū)動(dòng)電路6512、寫(xiě)入門(mén)信號(hào)線(xiàn)驅(qū)動(dòng)電路6513和擦除門(mén)信號(hào)線(xiàn)驅(qū)動(dòng)電路6514。源信號(hào)線(xiàn)驅(qū)動(dòng)電路6512、寫(xiě)入門(mén)信號(hào)線(xiàn)驅(qū)動(dòng)電路6513和擦除門(mén)信號(hào)線(xiàn)驅(qū)動(dòng)電路6514中的每一個(gè)經(jīng)由一組線(xiàn)路與是外部輸入端的FPC(軟性印刷電路)6503連接。另外，源信號(hào)線(xiàn)驅(qū)動(dòng)電路6512、寫(xiě)入門(mén)信號(hào)線(xiàn)驅(qū)動(dòng)電路6513和擦除門(mén)信號(hào)線(xiàn)驅(qū)動(dòng)電路6514中的每一個(gè)接收來(lái)自FPC 6503的信號(hào)如視頻信號(hào)、時(shí)鐘信號(hào)、起動(dòng)信號(hào)和復(fù)位信號(hào)。此外，印刷線(xiàn)路板(PWB)6504與FPC 6503連接。在同一個(gè)基材上提供驅(qū)動(dòng)電路部分作為上述像素部分6511未必總是必要的。例如，可以通過(guò)使用TCP(Tape CarrierPackage)在基材外部提供驅(qū)動(dòng)電路部分，其中IC芯片安裝在其中形成了線(xiàn)路圖或類(lèi)似物的FPC上。

在像素部分6511中，按欄延伸的多個(gè)源信號(hào)線(xiàn)按排設(shè)置。此外，按排設(shè)置電源線(xiàn)，并且將按排延伸的多個(gè)門(mén)信號(hào)線(xiàn)按欄設(shè)置在像素部分6511中。另外，在像素部分6511中設(shè)置多雙各自包含發(fā)光元件的電路。

圖3顯示一個(gè)像素的操作電路。圖3所示的電路包含第一晶體管901、第二晶體管902和發(fā)光元件903。

第一晶體管901和第二晶體管902中的每一個(gè)是包含柵電極、漏區(qū)和源區(qū)的三端元件，并且包括在漏區(qū)和源區(qū)之間的溝道區(qū)。在此，因?yàn)樵磪^(qū)和漏區(qū)根據(jù)結(jié)構(gòu)或晶體管的操作條件互相轉(zhuǎn)換，所以難以確定哪一個(gè)是漏區(qū)或源區(qū)。因此，在這個(gè)實(shí)施方案模式中，充當(dāng)源極或漏極的區(qū)域分別稱(chēng)為第一電極和第二電極。

提供門(mén)信號(hào)線(xiàn)911和寫(xiě)入門(mén)信號(hào)線(xiàn)驅(qū)動(dòng)電路913以致通過(guò)轉(zhuǎn)換器918電連接或斷開(kāi)。提供門(mén)信號(hào)線(xiàn)911和擦除門(mén)信號(hào)線(xiàn)驅(qū)動(dòng)電路914以致通過(guò)轉(zhuǎn)換器919電連接或斷開(kāi)。另外，提供源信號(hào)線(xiàn)912以致通過(guò)轉(zhuǎn)換器920與源信號(hào)線(xiàn)驅(qū)動(dòng)電路915和電源916中任一個(gè)電連接。第一晶體管901的門(mén)與門(mén)信號(hào)線(xiàn)911電連接，第一晶體管的第一電極與源信號(hào)線(xiàn)912電連接，第二電極與第二晶體管902的門(mén)電極電連接。第二晶體管902的第一電極與電源線(xiàn)917電連接并且第二電極與包含在發(fā)光元件903中的一個(gè)電極電連接。應(yīng)指出的是，轉(zhuǎn)換器918可以包含在寫(xiě)入門(mén)信號(hào)線(xiàn)驅(qū)動(dòng)電路913中，轉(zhuǎn)換器919可以包含在擦除門(mén)信號(hào)線(xiàn)驅(qū)動(dòng)電路914中，轉(zhuǎn)換器920可以包含在源信號(hào)線(xiàn)驅(qū)動(dòng)電路915中。

此外，像素部分中的晶體管、發(fā)光元件和類(lèi)似物的排列不受特別限制。例如，可以使用圖4的俯視圖中所示的排列。在圖4中，第一晶體管1001的第一電極與源信號(hào)線(xiàn)1004連接并且第二電極與第二晶體管1002的門(mén)電極連接。此外，第二晶體管1002的第一電極與電源線(xiàn)1005連接并且第二電極與發(fā)光元件的電極1006連接。門(mén)信號(hào)線(xiàn)1003的一部分充當(dāng)?shù)谝痪w管1001的門(mén)電極。

接下來(lái)，將解釋驅(qū)動(dòng)方法。圖5是說(shuō)明根據(jù)時(shí)間推移每個(gè)幀的操作的示意圖。在圖5中，水平方向表示時(shí)間推移，垂直方向表示門(mén)信號(hào)線(xiàn)的掃描階段的數(shù)目。

當(dāng)本發(fā)明的發(fā)光裝置用來(lái)顯示圖象時(shí)，在顯示期間中重復(fù)屏幕的重寫(xiě)操作和顯示操作。雖然重寫(xiě)的數(shù)目不受特別限制，但是優(yōu)選重寫(xiě)的數(shù)目至少大約60次/秒以免造成觀(guān)察者注意閃動(dòng)。在此，其中屏幕進(jìn)行重寫(xiě)操作和顯示操作的期間(一個(gè)幀)稱(chēng)為一個(gè)幀周期。

如圖5所示，一個(gè)幀周期分成四個(gè)子幀501、502、503和504，它們分別包含寫(xiě)入周期501a、502a、503a和504a，和停留周期501b、502b、503b和504b。發(fā)光信號(hào)給予的發(fā)光元件在停留期中處于發(fā)射狀態(tài)下。在每個(gè)子幀中停留期的長(zhǎng)度的比率是，第一子幀501∶第二子幀502∶第三子幀503∶第四子幀504＝23∶22∶21∶20＝8∶4∶2∶1。這使得4-位階度成為可能。然而，位的數(shù)目和階度的數(shù)目不限于在此描述的那些。例如，可以提供八個(gè)子幀以致進(jìn)行8位階度。

將解釋一個(gè)幀周期中的操作。首先在子幀501中，對(duì)于第一排到最后一排，順序地進(jìn)行寫(xiě)入操作。因此，寫(xiě)入期間的開(kāi)始時(shí)間是不同的，這取決于各排。在寫(xiě)入期間501a完成的排中，狀態(tài)順序地移動(dòng)到停留期501b中。在停留期間中，發(fā)光信號(hào)給予的發(fā)光元件處于發(fā)射狀態(tài)下。此外，在停留期501b完成的排中，狀態(tài)順序地移動(dòng)到下一個(gè)子幀502中，并且對(duì)于第一排到最后一排，象在子幀501的情況下那樣，順序地進(jìn)行寫(xiě)入操作。重復(fù)上述的此類(lèi)操作直到子幀504的停留期504b完成。當(dāng)子幀504中的操作完成時(shí)，下一個(gè)幀開(kāi)始。因此，在每個(gè)子幀中發(fā)射光的總時(shí)間是一個(gè)幀中每個(gè)發(fā)光元件的發(fā)射時(shí)間。通過(guò)改變每個(gè)發(fā)光元件的這種發(fā)射時(shí)間以在一個(gè)像素中具有各種組合，可以產(chǎn)生具有不同亮度和色度的各種顯示顏色。

如在子幀504中，當(dāng)在最后一排的寫(xiě)入完成之前需要強(qiáng)制終止寫(xiě)入已經(jīng)完成并且移動(dòng)到停留期中的那排的停留期時(shí)，優(yōu)選在停留期504b之后提供擦除期504c和控制排以致強(qiáng)制地處于非發(fā)射狀態(tài)下。然后，強(qiáng)制使之處于非發(fā)射狀態(tài)下的排保持在該非發(fā)射狀態(tài)下一段時(shí)間(這一期間稱(chēng)為非發(fā)射期間504d)。然后，在最后一排的寫(xiě)入期完成之后，狀態(tài)從第一排開(kāi)始順序地移動(dòng)到寫(xiě)入期(或下一個(gè)幀)中。這使得防止子幀504的寫(xiě)入期與下一個(gè)子幀的寫(xiě)入期重疊成為可能。

雖然在這個(gè)實(shí)施方案模式中子幀501-504按從最長(zhǎng)停留期到最短停留期的順序排列，但是如在這個(gè)實(shí)施方案模式中的排列未必總是必要的。例如，子幀501-504可以按從最短停留期到最長(zhǎng)停留期的順序排列，或可以按隨機(jī)順序排列。此外，子幀可以進(jìn)一步劃分為多個(gè)幀。換言之，門(mén)信號(hào)線(xiàn)的掃描可以進(jìn)行多次，同時(shí)產(chǎn)生相同的視頻信號(hào)。

現(xiàn)在，將解釋圖3所示的電路在寫(xiě)入期和擦除期中的操作。

首先，將解釋在寫(xiě)入期中的操作。在寫(xiě)入期中，在第n排(n是自然數(shù))中的門(mén)信號(hào)線(xiàn)911經(jīng)由轉(zhuǎn)換器918與寫(xiě)入門(mén)信號(hào)線(xiàn)驅(qū)動(dòng)電路913電連接，并且與擦除門(mén)信號(hào)線(xiàn)驅(qū)動(dòng)電路914斷開(kāi)。此外，源信號(hào)線(xiàn)912經(jīng)由轉(zhuǎn)換器920與源信號(hào)線(xiàn)驅(qū)動(dòng)電路915電連接。在此，信號(hào)輸入到與第n排(n是自然數(shù))中的門(mén)信號(hào)線(xiàn)911連接的第一晶體管901的門(mén)以開(kāi)啟第一晶體管901。然后，在這個(gè)時(shí)候，同時(shí)輸入視頻信號(hào)到在第一到最后一欄中的源信號(hào)線(xiàn)912。應(yīng)指出的是從源信號(hào)線(xiàn)912輸入到相應(yīng)的欄的視頻信號(hào)彼此無(wú)關(guān)。將從源信號(hào)線(xiàn)912輸入的視頻信號(hào)輸入到第二晶體管902的門(mén)電極，該第二晶體管902經(jīng)由第一晶體管901與每個(gè)源信號(hào)線(xiàn)912連接。在這個(gè)時(shí)候，根據(jù)輸入到第二晶體管902的信號(hào)，測(cè)定發(fā)光元件903是否發(fā)光。例如，當(dāng)?shù)诙w管902是p-溝道晶體管時(shí)，發(fā)光元件903通過(guò)將低電平信號(hào)輸入到第二晶體管902的門(mén)電極而發(fā)光。另一方面，當(dāng)?shù)诙w管902是n-溝道晶體管時(shí)，發(fā)光元件903通過(guò)將高電平信號(hào)輸入到第二晶體管902的門(mén)電極而發(fā)光。

接下來(lái)，將解釋擦除期中的操作。在擦除期中，在第n排(n是自然數(shù))中的門(mén)信號(hào)線(xiàn)911經(jīng)由轉(zhuǎn)換器919與擦除門(mén)信號(hào)線(xiàn)驅(qū)動(dòng)電路914連接，并且與寫(xiě)入門(mén)信號(hào)線(xiàn)驅(qū)動(dòng)電路913斷開(kāi)。此外，源信號(hào)線(xiàn)912經(jīng)由轉(zhuǎn)換器920與電源916電連接。在此，信號(hào)輸入到與第n排中的門(mén)信號(hào)線(xiàn)911連接的第一晶體管901的門(mén)以開(kāi)啟第一晶體管901。然后，此刻，同時(shí)輸入擦除信號(hào)到在第一到最后一欄中的源信號(hào)線(xiàn)912。將從源信號(hào)線(xiàn)912輸入的擦除信號(hào)輸入到第二晶體管902的門(mén)電極，該第二晶體管902經(jīng)由第一晶體管901與每個(gè)源信號(hào)線(xiàn)連接。此刻，通過(guò)輸入到第二晶體管902的信號(hào)，停止從電源線(xiàn)917到發(fā)光元件903的供電。然后，強(qiáng)制地使發(fā)光元件903不發(fā)光。例如，當(dāng)?shù)诙w管902是p-溝道晶體管時(shí)，發(fā)光元件903通過(guò)將高電平信號(hào)輸入到第二晶體管902的門(mén)電極而不發(fā)光。另一方面，當(dāng)?shù)诙w管902是n-溝道晶體管時(shí)，發(fā)光元件903通過(guò)將低電平信號(hào)輸入到第二晶體管902的門(mén)電極而不發(fā)光。

應(yīng)指出的是，至于第n排(n是自然數(shù))，通過(guò)在擦除期中的上述操作輸入擦除信號(hào)。然而，如上所述，另一排(稱(chēng)為第m排(m是自然數(shù)))可以在寫(xiě)入期中，而第n排在擦除期中。在這種情況下，通過(guò)使用同一欄中的源信號(hào)線(xiàn)將擦除信號(hào)輸入第n排并將寫(xiě)入信號(hào)輸入第m排是有必要的。因此，下面將解釋的操作是優(yōu)選的。

通過(guò)在上述擦除期中的操作使第n排中的發(fā)光元件903不發(fā)光之后，馬上使門(mén)信號(hào)線(xiàn)911和擦除門(mén)信號(hào)線(xiàn)驅(qū)動(dòng)電路914彼此斷開(kāi)，并且將轉(zhuǎn)換器920轉(zhuǎn)到連接源信號(hào)線(xiàn)912和源信號(hào)線(xiàn)驅(qū)動(dòng)電路915。然后，除了將源信號(hào)線(xiàn)912與源信號(hào)線(xiàn)驅(qū)動(dòng)電路915連接之外，還將門(mén)信號(hào)線(xiàn)911與寫(xiě)入門(mén)信號(hào)線(xiàn)驅(qū)動(dòng)電路913連接。然后，將信號(hào)從寫(xiě)入門(mén)信號(hào)線(xiàn)驅(qū)動(dòng)電路913選擇性地輸入第m排中的門(mén)信號(hào)線(xiàn)911以開(kāi)啟第一晶體管901，并且將寫(xiě)入信號(hào)從源信號(hào)線(xiàn)驅(qū)動(dòng)電路915輸入第一到最后一欄中的源信號(hào)線(xiàn)912。這一信號(hào)使在第m排中的發(fā)光元件903處于發(fā)射或非發(fā)射狀態(tài)。

在如上完成第m排的寫(xiě)入期之后，馬上開(kāi)始第(n+1)排的擦除期。為此，使門(mén)信號(hào)線(xiàn)911和寫(xiě)入門(mén)信號(hào)線(xiàn)驅(qū)動(dòng)電路913彼此斷開(kāi)，并且將轉(zhuǎn)換器920轉(zhuǎn)到連接源信號(hào)線(xiàn)912和電源916。另外，使門(mén)信號(hào)線(xiàn)911與寫(xiě)入門(mén)信號(hào)線(xiàn)驅(qū)動(dòng)電路913斷開(kāi)，并與擦除門(mén)信號(hào)線(xiàn)驅(qū)動(dòng)電路914連接。然后，將信號(hào)從擦除門(mén)信號(hào)線(xiàn)驅(qū)動(dòng)電路914選擇性地輸入第(n+1)排中的門(mén)信號(hào)線(xiàn)以開(kāi)啟第一晶體管901，并且從電源916輸入擦除信號(hào)。在如此完成第(n+1)排的擦除期之后，馬上開(kāi)始第(m+1)排的該寫(xiě)入期。然后，可以以同樣的方式重復(fù)擦除期和寫(xiě)入期直到完成最后一排的擦除期。

雖然在這個(gè)實(shí)施模式方案中解釋了其中在第n排的擦除期和第(n+1)排的擦除期之間提供第m排的寫(xiě)入期的模式，但是本發(fā)明不限于此。同樣可以在第(n-1)排的擦除期和第n排的擦除期之間提供第m排的寫(xiě)入期。

此外，在這個(gè)實(shí)施方案模式中，當(dāng)如在子幀504中那樣提供非發(fā)射期504d時(shí)，重復(fù)其中使擦除門(mén)信號(hào)線(xiàn)驅(qū)動(dòng)電路914和一個(gè)門(mén)信號(hào)線(xiàn)彼此斷開(kāi)以及使寫(xiě)入門(mén)信號(hào)線(xiàn)驅(qū)動(dòng)電路913和另一個(gè)門(mén)信號(hào)線(xiàn)彼此連接的操作。這類(lèi)操作還可以在其中特別不提供非發(fā)射期的幀中執(zhí)行。

(實(shí)施方案模式6) 將參照?qǐng)D6A-6C中的剖視圖描述包含本發(fā)明發(fā)光元件的發(fā)光裝置的一個(gè)模式。

在圖6A-6C中的每一個(gè)中，由虛線(xiàn)包圍的盒形部分是為驅(qū)動(dòng)本發(fā)明發(fā)光元件12提供的晶體管11。發(fā)光元件12是與實(shí)施方案模式4中描述的發(fā)光元件同樣的發(fā)光元件，它具有第一電極13和第二電極14之間的發(fā)光層15，其中該發(fā)光層15包含使用本發(fā)明的咔唑衍生物制造的本發(fā)明的蒽衍生物作為發(fā)光物質(zhì)。晶體管11的漏極和第一電極13通過(guò)穿過(guò)第一層間絕緣膜16(16a、16b和16c)的線(xiàn)路17彼此電連接。此外，發(fā)光元件12通過(guò)分割層18與鄰接地提供的另一個(gè)發(fā)光元件分離。在這個(gè)實(shí)施方案模式中，在基材10上提供了本發(fā)明的具有這樣一種結(jié)構(gòu)的發(fā)光裝置。

應(yīng)指出的是，圖6A-6C中每一個(gè)所示的晶體管11是頂門(mén)TFT，其中在基材的相對(duì)側(cè)上提供門(mén)電極，其中半導(dǎo)體層作為中心。然而，晶體管11的結(jié)構(gòu)不受特別限制。例如，可以使用底門(mén)TFT。在底門(mén)TFT的情況下，可以使用其中保護(hù)膜形成在半導(dǎo)體層上的TFT，該半導(dǎo)體層形成溝道(溝道保護(hù)的TFT)，或可以使用其中半導(dǎo)體層的一部分形成溝道的TFT，該溝道是下凹的(溝道蝕刻的TFT)。

此外，形成晶體管11的半導(dǎo)體層可以是結(jié)晶或非晶的，或者，半非晶的或類(lèi)似物。

以下將描述半非晶半導(dǎo)體。半非晶的半導(dǎo)體是這樣一種半導(dǎo)體，其具有在非晶和結(jié)晶(包括單晶或多晶)結(jié)構(gòu)之間的中間結(jié)構(gòu)并且具有在自由能方面穩(wěn)定的第三狀態(tài)，該第三狀態(tài)包含具有短程有序和晶格扭曲的結(jié)晶區(qū)。另外，在半非晶半導(dǎo)體的薄膜中的至少一個(gè)區(qū)域中包括0.5-20nm的晶粒。將拉曼光譜移動(dòng)到小于520cm-1的波數(shù)一側(cè)。認(rèn)為衍生自硅晶格的(111)和(220)的衍射峰通過(guò)X射線(xiàn)衍射觀(guān)察。半非晶半導(dǎo)體包含至少1原子％或更多的氫或鹵素用于封端懸掛鍵。半非晶半導(dǎo)體還稱(chēng)為所謂的微晶半導(dǎo)體。微晶半導(dǎo)體可以通過(guò)與選自SiH4、Si2H6、SiH2Cl2、SiHCl3、SiCl4和SiF4的氣體輝光放電分解(等離子CVD)形成。這樣一種氣體還可以用H2，或H2和一種或多種He、Ar、Kr和Ne的稀有氣體元素的混合物稀釋。稀釋比設(shè)置到1∶2-1∶1000的范圍內(nèi)。壓力設(shè)置到大約為0.1-133Pa。功率頻率設(shè)置到1-120MHz，優(yōu)選13-60MHz?；募訜釡囟瓤梢栽O(shè)置到300℃或更低，更優(yōu)選，100-250℃。至于包含在薄膜中的雜質(zhì)元素，大氣成分如氧、氮和碳的雜質(zhì)的各自濃度優(yōu)選設(shè)置到1×1020/cm3或更低。具體來(lái)說(shuō)，氧濃度設(shè)置到5×1019/cm3或更低，優(yōu)選，1×1019/cm3或更低。

另外，作為結(jié)晶半導(dǎo)體層的具體實(shí)例，給出包括單晶或多晶硅，或硅-鍺的半導(dǎo)體層，其可以通過(guò)激光結(jié)晶形成或可以通過(guò)使用元素如鎳在固相生長(zhǎng)方法下通過(guò)結(jié)晶形成。

在使用非結(jié)晶物質(zhì)例如，非晶硅形成半導(dǎo)體層的情況下，優(yōu)選發(fā)光裝置具有其中晶體管11和其它晶體管(構(gòu)成驅(qū)動(dòng)發(fā)光元件的電路的晶體管)都是n-溝道晶體管的電路。除那種情形以外，發(fā)光裝置可以具有包括n-溝道晶體管或p-溝道晶體管的電路，或者可以具有同時(shí)包括n-溝道晶體管和p-溝道晶體管的電路。

另外，第一層間絕緣膜16如圖6A-6C所示可以是多層的，或者可以是單個(gè)層。應(yīng)指出的是，第一層間絕緣膜16a包含無(wú)機(jī)物質(zhì)如氧化硅或氮化硅，并且第一層間絕緣膜16b包含丙烯酸系樹(shù)脂、硅氧烷(硅氧烷是其骨架結(jié)構(gòu)通過(guò)硅(Si)和氧(O)之間的鍵組織的，并且具有氟代基團(tuán)、氫或有機(jī)基團(tuán)(例如，烷基或芳族烴作為取代基)，或可以通過(guò)涂覆形成的物質(zhì)如氧化硅。此外，第一層間絕緣膜16c包括含氬(Ar)的氮化硅薄膜。構(gòu)成每個(gè)層的物質(zhì)不受特別限制；因此，除在此提及的物質(zhì)以外的物質(zhì)也可以使用。此外，也可以結(jié)合含除這些物質(zhì)以外的物質(zhì)的層。這樣，無(wú)機(jī)薄膜和有機(jī)薄膜中的兩者，或無(wú)機(jī)薄膜和有機(jī)薄膜之一可用來(lái)形成第一層間絕緣膜16。

至于分割層18，優(yōu)選邊緣部分具有按曲率半徑連續(xù)變化的形狀。此外，使用丙烯酸系樹(shù)脂、硅氧烷、抗蝕劑、氧化硅或類(lèi)似物形成分割層18。無(wú)機(jī)薄膜和有機(jī)薄膜中之一或兩者可用來(lái)形成分割層18。

在圖6A和6C中的每一個(gè)，僅在晶體管11和發(fā)光元件12之間提供第一層間絕緣膜16。然而，如圖6B所示，除了第一層間絕緣膜16(16a、16b)之外還可以提供第二層間絕緣膜19(19a和19b)。在圖6B所示的發(fā)光裝置中，第一電極13通過(guò)穿過(guò)第二層間絕緣膜19與線(xiàn)路17連接。

象在第一層間絕緣膜16情況下那樣，第二層間絕緣膜19可以是多層的或單個(gè)層。第二層間絕緣膜19a包含可以通過(guò)涂覆形成的物質(zhì)如丙烯酸系樹(shù)脂、硅氧烷或氧化硅。此外，第二層間絕緣膜19b包括含氬(Ar)的氮化硅薄膜。構(gòu)成相應(yīng)層的物質(zhì)不受特別限制；因此，除在此提及的物質(zhì)以外的物質(zhì)也可以使用。此外，也可以結(jié)合含除這些物質(zhì)以外的物質(zhì)的層。這樣，無(wú)機(jī)薄膜和有機(jī)薄膜中的兩者，或由無(wú)機(jī)薄膜和有機(jī)薄膜之一制成的薄膜可用來(lái)形成第二層間絕緣膜19。

在發(fā)光元件12中，當(dāng)?shù)谝浑姌O和第二電極都通過(guò)使用透光物質(zhì)形成時(shí)，可以同時(shí)從第一電極13一側(cè)和第二電極14一側(cè)提取發(fā)射光，如圖6A的大綱箭頭表示。當(dāng)僅第二電極14通過(guò)使用透光物質(zhì)形成時(shí)，可以?xún)H從第二電極14一例提取發(fā)射光，如圖6B的大綱箭頭表示。在這種情況下，優(yōu)選第一電極13使用高度反射材料形成，或者在第一電極13下面提供由高度反射材料組成的薄膜(反射薄膜)。另外，當(dāng)僅第一電極13通過(guò)使用透光物質(zhì)形成時(shí)，可以?xún)H從第一電極13一側(cè)提取發(fā)射光，如圖6C的大綱箭頭表示。在這種情況下，優(yōu)選通過(guò)使用高度反射材料形成第二電極14，或者在第二電極14上面提供反射薄膜。

此外，可以堆疊發(fā)光層15以致當(dāng)施加電壓時(shí)操作發(fā)光元件12使得第二電極14的電勢(shì)高于第一電極13的電勢(shì)?；蛘?，可以堆疊發(fā)光層15以致當(dāng)施加電壓時(shí)操作發(fā)光元件12使得第二電極14的電勢(shì)低于第一電極13的電勢(shì)。在前一種情況下晶體管11是n-溝道晶體管，在后一種情況下晶體管11是p-溝道晶體管。

在這個(gè)實(shí)施方案模式中，已經(jīng)在上面描述了通過(guò)晶體管控制發(fā)光元件的驅(qū)動(dòng)的有源型發(fā)光裝置。然而，發(fā)光裝置也可以是驅(qū)動(dòng)發(fā)光元件而不需要特別提供驅(qū)動(dòng)元件如晶體管的無(wú)源型的。圖7是通過(guò)應(yīng)用本發(fā)明制造的無(wú)源型發(fā)光裝置的透視圖。在圖7中，在基材951上，在電極952和電極956之間提供了具有多層結(jié)構(gòu)的層955，該多層結(jié)構(gòu)包含發(fā)光層、含芳族烴和金屬氧化物的層和類(lèi)似物。電極952的端部被絕緣層953覆蓋。另外，在絕緣層953上提供分割層954。分割層954的側(cè)壁是傾斜的以致一個(gè)側(cè)壁和另一個(gè)側(cè)壁之間的距離對(duì)基材表面變得更短。換言之，在分割層954短側(cè)向中的橫截面具有梯形形狀，對(duì)于此種梯形形狀，底側(cè)(與絕緣層953的平面方向相同方向的那側(cè)，并且與該絕緣層953接觸)比上側(cè)(與絕緣層953的平面方向相同方向的那側(cè)并且不與該絕緣層953接觸)短。這樣，通過(guò)提供分割層954，可以防止由于靜電放電和類(lèi)似物引起的發(fā)光元件失靈。此外，在無(wú)源型發(fā)光裝置中，通過(guò)包含在低驅(qū)動(dòng)電壓下操作的本發(fā)明發(fā)光元件，在低功耗下驅(qū)動(dòng)是可能的。

(實(shí)施方案模式7) 具有使用本發(fā)明的發(fā)光元件材料制造的發(fā)光元件的發(fā)光裝置具有耐重復(fù)氧化反應(yīng)性，并且可以在有利的狀態(tài)下長(zhǎng)時(shí)間地發(fā)光。因此，通過(guò)將本發(fā)明的此種發(fā)光裝置用于顯示部分或照明部分，可以獲得可以長(zhǎng)時(shí)間地提供有利顯示圖象的電子設(shè)備，或可以長(zhǎng)時(shí)間地進(jìn)行有利照明的電子設(shè)備。

安裝有本發(fā)明應(yīng)用于其上的發(fā)光裝置的電子設(shè)備的實(shí)例在圖8A-8C中的每一個(gè)中示出。

圖8A是通過(guò)應(yīng)用本發(fā)明制造的個(gè)人電腦，它包括主體5521、外殼5522、顯示部分5523、鍵盤(pán)5524和類(lèi)似物。通過(guò)在顯示部分引入使用本發(fā)明發(fā)光元件如實(shí)施方案模式1和2中描述的那些的發(fā)光裝置(例如，包括結(jié)構(gòu)如實(shí)施方案模式3和4中描述的那些的發(fā)光裝置)作為像素，可以完成可以提供具有優(yōu)異顏色的顯示圖象的個(gè)人電腦，所述顯示圖象在顯示部分幾乎沒(méi)有缺陷并且沒(méi)有顯示圖象的錯(cuò)誤識(shí)別。另外，該個(gè)人電腦也可以通過(guò)引入使用本發(fā)明發(fā)光元件作為光源的發(fā)光裝置作為背燈來(lái)完成。具體來(lái)說(shuō)，其中液晶裝置5512和發(fā)光裝置5513固定到外殼5511和外殼5514的照明裝置可以如圖9所示引入作為顯示部分。應(yīng)指出，在圖9中，外部輸入端5515與液晶裝置5512連接，并且外部輸入端5516與發(fā)光裝置5513連接。

圖8B是通過(guò)應(yīng)用本發(fā)明制造的電話(huà)機(jī)，其包括主體5552、顯示部分5551、聲頻輸出部分5554、聲頻輸入部分5555、操作轉(zhuǎn)換器5556和5557、天線(xiàn)5553和類(lèi)似物。通過(guò)引入包括本發(fā)明發(fā)光元件的發(fā)光裝置作為顯示部分，可以完成可以提供具有優(yōu)異顏色的顯示圖象的電話(huà)機(jī)，所述顯示圖象在顯示部分幾乎沒(méi)有缺陷并且沒(méi)有顯示圖象的錯(cuò)誤識(shí)別。

圖8C是通過(guò)應(yīng)用本發(fā)明制造的電視機(jī)，其包括顯示部分5531、外殼5532、揚(yáng)聲器5533和類(lèi)似物。通過(guò)引入包括本發(fā)明發(fā)光元件的發(fā)光裝置作為顯示部分，可以完成可以提供具有優(yōu)異顏色的顯示圖象的電視機(jī)，所述顯示圖象在顯示部分幾乎沒(méi)有缺陷并且沒(méi)有顯示圖象的錯(cuò)誤識(shí)別。

如上述，本發(fā)明的發(fā)光裝置尤其適合用于各種電子設(shè)備的顯示部分。應(yīng)指出，電子設(shè)備不限于在這個(gè)實(shí)施方案模式中提及的那些，并且可以是其它電子設(shè)備如導(dǎo)航裝置和類(lèi)似物。

下面將通過(guò)實(shí)施方案進(jìn)一步細(xì)節(jié)地描述本發(fā)明。然而，無(wú)論如何本發(fā)明不限于這些實(shí)施例。
[實(shí)施方案1]
作為本發(fā)明咔唑衍生物的一個(gè)實(shí)施方案，將描述由結(jié)構(gòu)式(1)表示的咔唑衍生物的合成。

首先，將描述N-(4-溴苯基)咔唑的合成方法。在300mL容量的三頸燒瓶中，將56.3g(0.24mol)1，4-二溴苯、31.3g(0.18mol)咔唑、4.6g(0.024mol)碘化亞銅、66.3g(0.48mol)碳酸鉀和2.1g(0.008mol)18-冠-6-醚混合并且用氮?dú)馊〈摕康臍夥铡Ｈ缓?，添?mL DMPU并在180℃下攪拌6小時(shí)。在將該反應(yīng)混合物冷卻至室溫之后，通過(guò)抽吸過(guò)濾除去沉積物。用稀鹽酸、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和鹽水按順序洗滌該濾液然后用硫酸鎂干燥。在干燥之后，自然地過(guò)濾和冷凝該反應(yīng)混合物，然后通過(guò)硅膠柱層析(己烷∶乙酸乙酯＝9∶1)純化所獲得的油狀物質(zhì)并且通過(guò)氯仿和己烷再結(jié)晶。然后，以20.7g的量，35％的產(chǎn)率獲得目標(biāo)物質(zhì)，或淡棕色板狀晶體。

該化合物的1H-NMR顯示如下。1H-NMR(300MHz，DMSO-d6)δppm8.14(d，δ＝7.8Hz，2H)，7.73(d，δ＝8.7Hz，2H)，7.46(d，δ＝8.4Hz，2H)，7.42-7.26(m，6H).
另外，N-(4-溴苯基)咔唑的合成方案(d-1)顯示如下。



在200mL容量的三頸燒瓶中，將5.4g(17.0mmol)N-(4-溴苯基)咔唑、1.8mL(20.0mmol)苯胺和100mg(0.17mmol)雙(二芐叉基丙酮)鈀(0)(簡(jiǎn)稱(chēng)Pd(dba)2)和3.9g(40mmol)叔丁醇鈉(簡(jiǎn)稱(chēng)tert-BuONa)混合并且用氮?dú)馊〈摕康臍夥?。然后，添?.1mL三叔丁基膦(簡(jiǎn)稱(chēng)P(tert-Bu)3)和50mL甲苯并在80℃下攪拌6小時(shí)。在反應(yīng)混合物濾過(guò)Florisil、硅藻土和氧化鋁并且用水和飽和鹽水洗滌該濾液之后，用硫酸鎂將它干燥。自然地過(guò)濾和冷凝反應(yīng)混合物，然后通過(guò)硅膠柱層析(己烷∶乙酸乙酯＝9∶1)純化所獲得的油狀物質(zhì)，藉此以4.1g的量，73％的產(chǎn)率獲得目標(biāo)物質(zhì)。通過(guò)使用核磁共振光譜(1H-NMR)，證實(shí)這一化合物是9-[4-(N-苯基氨基)苯基]咔唑(簡(jiǎn)稱(chēng)YGA)。

該化合物的1H-NMR顯示如下。此外在圖10A和10B中示出了1H-NMR圖。另外，圖10B是顯示圖10A的在6.7ppm-8.6ppm范圍內(nèi)的放大部分的圖。

1H-NMR(300MHz，DMSOd6)δppm8.47(s，1H)，8.22(d，δ＝7.8Hz，2H)，7.44-7.16(m，14H)，6.92-6.87(m，1H).
另外，9-[4-(N-苯基氨基)苯基]咔唑的合成方案[d-2)顯示如下。


[實(shí)施方案2]
將描述使用通過(guò)實(shí)施方案1獲得的咔唑衍生物合成本發(fā)明的蒽衍生物。

[步驟19，10-雙(4-溴苯基)-2-叔丁基蒽的合成] 在氮?dú)饬飨?，?78℃的溫度下將1.58mol/L(13.4mL)丁基鋰己烷溶液滴入含5.0g l，4-二溴苯的干醚溶液(200mL)中。在將丁基鋰己烷溶液滴入之后，在相同溫度下攪拌該混合物一小時(shí)。在-78℃溫度下，將含2-叔丁基蒽醌(2.80g)的干醚溶液(40mL)滴入該混合物中，然后緩慢地加熱該反應(yīng)溶液至室溫。在室溫下攪拌該反應(yīng)溶液大約12小時(shí)之后，向其中添加水，并用乙酸乙酯萃取有機(jī)層。用飽和鹽水洗滌該有機(jī)層并用硫酸鎂干燥。過(guò)濾并冷凝該干燥物質(zhì)。然后，通過(guò)硅膠層析(展開(kāi)劑，己烷-乙酸乙酯)純化該殘留物以獲得5.5g化合物。

當(dāng)通過(guò)核磁共振光譜(1H-NMR)測(cè)量所獲得的化合物時(shí)，證實(shí)該化合物是9，10-雙(4-溴苯基)-2-叔丁基-9，10-二羥基-9，10-二氫蒽。

該化合物的1H-NMR顯示如下。1H-NMR(300MHz，CDCl3)；δ＝1.31(s，9H)，2.81(s，1H)，2.86(s，1H)，6.82-6.86(m，4H)，7.13-7.16(m，4H)，7.36-7.43(m，3H)，7.53-7.70(m，4H).
此外，9，10-雙(4-溴苯基)-2-叔丁基-9，10-二羥基-9，10-二氫蒽的合成方案(e-1)顯示如下。



在大氣下，用12mL冰乙酸將987mg(1.55mmol)所獲得的9，10-雙(4-溴苯基)-2-叔丁基-9，10-二羥基-9，10-二氫蒽、664mg(4mmol)碘化鉀和1.48g(14mmol)磷酸鈉酸二水合物懸浮。加熱該混合物到回流并攪拌二小時(shí)。將該混合物冷卻至室溫并且過(guò)濾產(chǎn)生的沉淀物并用大約50mL甲醇洗滌以獲得濾液。干燥該濾液獲得700mg是淡黃色粉末的化合物。產(chǎn)率是82％。當(dāng)通過(guò)核磁共振光譜(1H-NMR，13C-NMR)測(cè)量這一化合物時(shí)，證實(shí)該化合物是9，10-雙(4-溴苯基)-2-叔丁基蒽。

這一化合物的1H-NMR和13C-NMR顯示如下。

1H-NMR(300MHz，CDCl3)；δ＝1.28(s，9H)，7.25-7.37(m，6H)，7.44-7.48(m，1H)，7.56-7.65(m，4H)，7.71-7.76(m，4H).
13C-NMR(74MHz，CDCl3)；δ＝30.8、35.0、120.8、121.7、121.7、124.9、125.0、125.2、126.4、126.6、126.6、128.3、129.4、129.7、129.9、131.6、131.6、133.0、133.0、135.5、135.7、138.0、138.1、147.8.
另外，9，10-雙(4-溴苯基)-2-叔丁基蒽的合成方案(e-2)顯示如下。



[步驟2YGABPA的合成] 在氮?dú)庀?，?0mL脫水甲苯添加到540mg(1.0mmol)9，10-雙(4-溴苯基)-2-叔丁基蒽、670mg(2.0mmol)9-[4-(N-苯基氨基)苯基]咔唑(簡(jiǎn)稱(chēng)YGA)、12mg(0.02mmol)雙(二芐叉基丙酮)鈀(0)、110mg(0.2mmol)三叔丁基膦和600mg(6.2mmol)叔丁醇鈉。加熱該混合物并在90℃下在氮?dú)鈿夥障聰嚢栉逍r(shí)。在反應(yīng)之后，將大約100mL甲苯添加到該反應(yīng)混合物中，然后讓該混合物濾過(guò)Florisil、氧化鋁和硅藻土。冷凝所獲得的濾液并通過(guò)硅膠柱層析(甲苯∶己烷＝1∶1)純化然后通過(guò)二氯甲烷-己烷再結(jié)晶獲得500mg(產(chǎn)率48％)黃綠色粉末。通過(guò)使用核磁共振光譜(1H-NMR)，證實(shí)這一黃綠色粉末是9，10-雙(4-{N-[4-(9-咔唑基)苯基]-N-苯基氨基}苯基)-2-叔丁基蒽(簡(jiǎn)稱(chēng)YGABPA)。

該化合物的1H-NMR顯示如下。此外在圖11A和11B中示出了1H-NMR圖。另外，圖11B是顯示圖11A的在7ppm-8.5ppm范圍內(nèi)的放大部分的圖。

1H-NMR(300MHz，DMSO-d6)δppm8.25(s，4H)，7.87-7.16(m，35H)，和1.28(s，9H).
另外，YGABPA的合成方案(e-3)顯示如下。



YGABPA的吸收光譜顯示在圖12中。在圖12中，水平軸表示波長(zhǎng)(nm)，縱軸表示強(qiáng)度(任意單位)。另外，線(xiàn)(a)表示其中YGABPA是單一薄膜的狀態(tài)下的吸收光譜，而線(xiàn)(b)表示其中YGABPA溶于甲苯溶液的狀態(tài)下的吸收光譜。YGABPA的光發(fā)射譜顯示在圖13中。在圖13中，水平軸表示波長(zhǎng)(nm)，縱軸表示發(fā)光強(qiáng)度(任意單位)。線(xiàn)(a)表示其中YGABPA是單一薄膜的狀態(tài)下的光發(fā)射譜(激發(fā)波長(zhǎng)358nm)，線(xiàn)(b)表示其中YGABPA溶于甲苯溶液的狀態(tài)下的光發(fā)射譜(激發(fā)波長(zhǎng)358nm)。從圖13發(fā)現(xiàn)，YGABPA的發(fā)射光在單一薄膜狀態(tài)下在474nm處具有峰值并且在溶于甲苯溶液的狀態(tài)下在460nm處具有峰值。此外，發(fā)射光認(rèn)為是藍(lán)光。因此，發(fā)現(xiàn)YGABPA適合作為顯示藍(lán)光的發(fā)光物質(zhì)。

當(dāng)用所獲得的YGABPA通過(guò)蒸發(fā)法形成薄膜并且通過(guò)使用光電子光譜分析儀(AC-2，由RIKEN KEIKI CO.，LTD.制造)測(cè)量YGABPA在薄膜狀態(tài)下的電離電勢(shì)時(shí)，該電離電勢(shì)是5.44eV。通過(guò)使用UV和可見(jiàn)光分光光度計(jì)(V-550，由Japan Spectroscopy Corporation制造)測(cè)量YGABPA在薄膜狀態(tài)下的吸收光譜，并且將在吸收光譜的較長(zhǎng)波長(zhǎng)一側(cè)處的吸收端波長(zhǎng)調(diào)節(jié)為能隙(2.86eV)。在這些條件下，當(dāng)測(cè)量LUMO能級(jí)時(shí)，它為-2.58eV。

另外，當(dāng)通過(guò)熱重/差熱分析儀(TG/DTA 320，由Seiko InstrumentsInc.制造)測(cè)量所獲得的YGABPA的分解溫度Td時(shí)，該Td為500℃或更高，因此，發(fā)現(xiàn)YGABPA具有有利的耐熱性能。

此外，通過(guò)循環(huán)伏安法(CV)測(cè)量對(duì)該YGABPA的氧化還原反應(yīng)特性進(jìn)行測(cè)量。另外，使用電化學(xué)分析器(ALS模型600A，由BAS Inc.制造)用于測(cè)量。

至于CV測(cè)量中使用的溶液，使用脫水二甲基甲酰胺(DMF)作為溶劑。將為支持電解質(zhì)的高氯酸四-N-丁基銨(N-Bu4NClO4)溶于該溶劑使得該高氯酸四-n-T基銨的濃度為100mmol/L。此外，將是待測(cè)量對(duì)象的YGABPA溶解使得其濃度調(diào)節(jié)位1mmol/L。另外，使用鉑電極(PTE鉑電極，由BAS Inc.制造)作為工作電極。使用鉑電極(VC-3Pt平衡電極(5cm)，由BAS Inc.制造)作為輔助電極。使用Ag/Ag+電極(RE5非水溶劑參比電極，由BAS Inc.制造)作為參比電極。

如下測(cè)量氧化反應(yīng)特性。在工作電極相對(duì)于參比電極的電勢(shì)從0.20V改變到0.80V之后，將電勢(shì)從0.80V改變到0.20V的掃描設(shè)置為一次循環(huán)，并測(cè)量100次循環(huán)。另外，CV測(cè)量的掃描速率設(shè)置位0.1V/s。

如下測(cè)量還原反應(yīng)特性。在工作電極相對(duì)于參比電極的電勢(shì)從變化-0.90V改變到-2.60V之后，將電勢(shì)從-2.60V改變到-0.90V的掃描設(shè)置為一次循環(huán)，并測(cè)量100次循環(huán)。應(yīng)當(dāng)指出，CV測(cè)量的掃描速率設(shè)置位0.1V/s。

YGABPA的氧化反應(yīng)特性的測(cè)量結(jié)果在圖14A中示出。此外，YGABPA的還原反應(yīng)特性的測(cè)量結(jié)果在圖14B中示出。在圖14A和14B中，水平軸表示工作電極相對(duì)于參比電極的電勢(shì)(V)，而縱軸表示在工作電極和輔助電極之間流動(dòng)的電流的量(1×10-5A)。

從圖14A發(fā)現(xiàn)氧化電勢(shì)是0.61V(vs.Ag/Ag+電極)。從圖14B發(fā)現(xiàn)還原電勢(shì)是-2.36V(vs.Ag/Ag+電極)。雖然重復(fù)掃描100周期，CV曲線(xiàn)的峰值位置和峰值強(qiáng)度在每個(gè)氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)中幾乎不變。因此，還已知的是，本發(fā)明的蒽衍生物相對(duì)于重復(fù)的氧化還原反應(yīng)是極其穩(wěn)定的。
[實(shí)施方案3]
將描述使用通過(guò)實(shí)施方案1獲得的咔唑衍生物合成蒽衍生物。

[步驟19-苯基-10-(4-溴苯基)蒽(簡(jiǎn)稱(chēng)PA)的合成] (i)9-苯基蒽的合成 混合5.4g(21.1mmol)9-溴代蒽、2.6g(21.1mmol)苯基硼酸、60mg(0.21mmol)Pd(OAc)2(0)、10mL(20mmol)2M的K2CO3水溶液、263mg(0.84mmol)P(鄰甲苯基)3和20mL 1，2-二甲氧基乙烷(簡(jiǎn)稱(chēng)DME)，然后在80℃下攪拌9小時(shí)。在反應(yīng)之后，通過(guò)抽吸過(guò)濾收集沉淀的固體。隨后，將固體溶于甲苯然后濾過(guò)Florisil、硅藻土和氧化鋁。在用水和飽和鹽水洗滌濾液之后，用硫酸鎂將它干燥。在自然過(guò)濾之后，當(dāng)濾液冷凝時(shí)，獲得為淺棕色固體的21.5g是目標(biāo)物質(zhì)的9-苯基蒽，產(chǎn)率85％(合成方案(f-1))。



(ii)9-溴-10-苯基蒽的合成 將6.0g(23.7mmol)9-苯基蒽溶于80mL四氯化碳，然后通過(guò)滴液漏斗將其中3.80g(21.1mmol)溴溶于10mL四氯化碳的溶液滴入該反應(yīng)溶液中。在滴入之后，在室溫下將它攪拌一小時(shí)。在反應(yīng)之后，添加硫代硫酸鈉水溶液以停止反應(yīng)。用NaOH水溶液和飽和鹽水洗滌有機(jī)層，然后用硫酸鎂干燥。在自然過(guò)濾之后，冷凝濾液并溶于甲苯，然后使用Florisil、硅藻土和氧化鋁進(jìn)行過(guò)濾。當(dāng)濾液冷凝然后用二氯甲烷和己烷再結(jié)晶時(shí)，獲得為淡黃色固體的7.0g是目標(biāo)物質(zhì)的9-溴-10-苯基蒽，產(chǎn)率89％(合成方案(f-2))。



(iii)9-碘-10-苯基蒽的合成 將3.33g(10mmol)9-溴-10-苯基蒽溶于80mL四氫呋喃(簡(jiǎn)稱(chēng)THF)，并冷卻到-78℃。然后，在其反應(yīng)溶液中，通過(guò)滴液漏斗滴入7.5mL(12.0mmol)n-BuLi(1.6M)，然后攪拌一小時(shí)。向其中滴入其中5g(20.0mmol)碘溶于20mL THF的溶液，并在-78℃下進(jìn)一步攪拌2小時(shí)。在反應(yīng)之后，添加硫代硫酸鈉水溶液以停止反應(yīng)。用硫代硫酸鈉水溶液和飽和鹽水洗滌有機(jī)層，然后用硫酸鎂干燥。當(dāng)濾液在自然過(guò)濾之后冷凝然后用乙醇再結(jié)晶時(shí)，獲得為淡黃色固體的3.1g是目標(biāo)物質(zhì)的9-碘-10-苯基蒽，產(chǎn)率83％(合成方案(f-3))。



(iv)9-苯基-10-(4-溴苯基)蒽(簡(jiǎn)稱(chēng)PA)的合成。
在80℃下將1.0g(2.63mmol)9-碘-10-苯基蒽、542mg(2.70mmol)對(duì)溴代苯基硼酸、46mg(0.03mmol)Pd(PPh3)4(0)、3mL(6mmol)2M的K2CO2和10mL甲苯的混合物攪拌9小時(shí)。在反應(yīng)之后，添加甲苯，并使用Florisil、硅藻土和氧化鋁進(jìn)行過(guò)濾。用水和飽和鹽水洗滌濾液，然后用硫酸鎂干燥。在自然過(guò)濾之后，冷凝濾液，并且當(dāng)用氯仿和己烷將它再結(jié)晶時(shí)，獲得為淺棕色固體的是目標(biāo)物質(zhì)的562mg 9-苯基-10-(4-溴苯基)蒽，產(chǎn)率45％(合成方案(f-4))。



[步驟2YGAPA的合成] 在80℃下將409mg(1.0mmol)9-苯基-10-(4-溴苯基)蒽、339g(1.0mmol)YGA、6mg(0.01mmol)Pd(dba)2(0)、500mg(5.2mol)tert-BuONa、0.1mL P(tert-Bu)3和10mL甲苯的混合物攪拌4小時(shí)。在反應(yīng)之后，用水洗滌溶液，用甲苯萃取水層，并使用飽和鹽水將它與有機(jī)層一起洗滌，然后用硫酸鎂干燥。用硅膠柱層析(己烷∶甲苯＝7∶3)純化通過(guò)自然過(guò)濾和冷凝獲得的油狀產(chǎn)物，并使用二氯甲烷和己烷再結(jié)晶獲得是目標(biāo)物質(zhì)的為黃色底粉狀固體的534mg YGAPA，產(chǎn)率81％(合成方案(f-5))。當(dāng)通過(guò)核磁共振光譜(1H-NMR)測(cè)量這一化合物時(shí)，證實(shí)該化合物是9-[4-{N-[4-(9-咔唑基)苯基]-N-苯基氨基}苯基)-10-苯基蒽。



該化合物的1H-NMR顯示如下。此外在圖15A和15B中示出了1H-NMR圖。另外，圖15B是顯示圖15A的在6.5ppm-8.5ppm范圍內(nèi)的放大部分的圖。

1H-NMR(300MHz，DMSO-d6)；δ＝7.22-7.30(m，4H)，7.39-7.47(m，21H)，7.58-7.68(m，7H)，7.78(d，J＝8.1Hz，2H)，8.26(d，J＝7.2Hz，2H).
YGAPA的吸收光譜顯示在圖16中。在圖16中，水平軸表示波長(zhǎng)(nm)，縱軸表示強(qiáng)度(任意單位)。另外，在圖16中，線(xiàn)(a)表示其中YGAPA是單一薄膜的狀態(tài)下的吸收光譜，而線(xiàn)(b)表示其中YGAPA溶于甲苯溶液的狀態(tài)下的吸收光譜。YGAPA的光發(fā)射譜顯示在圖17中。在圖17中，水平軸表示波長(zhǎng)(nm)，縱軸表示發(fā)光強(qiáng)度(任意單位)。線(xiàn)(a)表示其中YGAPA是單一薄膜的狀態(tài)下的光發(fā)射譜(激發(fā)波長(zhǎng)390nm)，線(xiàn)(b)表示其中YGAPA溶于甲苯溶液的狀態(tài)下的光發(fā)射譜(激發(fā)波長(zhǎng)370nm)。從圖17顯而易見(jiàn)，YGAPA的發(fā)射光在單一薄膜狀態(tài)下在461nm處具有峰值并且在溶于甲苯溶液的狀態(tài)下在454nm處具有峰值。此外，發(fā)射光認(rèn)為是藍(lán)光。因此，發(fā)現(xiàn)YGAPA適合作為顯示藍(lán)光的發(fā)光物質(zhì)。

當(dāng)用所獲得的YGAPA通過(guò)蒸發(fā)法形成薄膜并且通過(guò)使用光電子光譜分析儀(AC-2，由RIKEN KEIKI CO.，LTD.制造)測(cè)量YGAPA在薄膜狀態(tài)下的電離電勢(shì)時(shí)，該電離電勢(shì)是5.55eV。通過(guò)使用UV和可見(jiàn)光分光光度計(jì)(V-550，由Japan Spectroscopy Corporation制造)測(cè)量YGAPA在薄膜狀態(tài)下的吸收光譜，并且將在吸收光譜的較長(zhǎng)波長(zhǎng)一側(cè)處的吸收端波長(zhǎng)調(diào)節(jié)為能隙(2.95eV)。在這些條件下，當(dāng)測(cè)量LUMO能級(jí)時(shí)，它為-2.60eV。

另外，當(dāng)通過(guò)熱重/差熱分析儀(TG/DTA 320，由SeikoInstruments Inc.制造)測(cè)量所獲得的YGAPA的分解溫度Td時(shí)，該Td為402℃或更高，可以領(lǐng)會(huì)該YGAPA具有有利的耐熱性能。

此外，通過(guò)循環(huán)伏安法(CV)測(cè)量對(duì)該YGAPA的氧化還原反應(yīng)特性進(jìn)行測(cè)量。另外，使用電化學(xué)分析器(ALS模型600A，由BAS Inc.制造)用于測(cè)量。

至于CV測(cè)量中使用的溶液，使用脫水二甲基甲酰胺(DMF)作為溶劑。將為支持電解質(zhì)的高氯酸四-m-丁基銨(m-Bu4NClO4)溶于該溶劑使得該高氯酸四-n-丁基銨的濃度為100mmol/L。此外，將是待測(cè)量對(duì)象的YGAPA溶解使得其濃度調(diào)節(jié)位1mmol/L。另外，使用鉑電極(PTE鉑電極，由BAS Inc.制造)作為工作電極。使用鉑電極(VC-3Pt平衡電極(5cm)，由BAS Inc.制造)作為輔助電極。使用Ag/Ag+電極(RE5非水溶劑參比電極，由BAS Inc.制造)作為參比電極。

如下測(cè)量氧化反應(yīng)特性。在工作電極相對(duì)于參比電極的電勢(shì)從變化-0.35V改變到0.75V之后，將電勢(shì)從0.75V改變到-0.35V的掃描設(shè)置為-次循環(huán)，并測(cè)量100次循環(huán)。另外，CV測(cè)量的掃描速率設(shè)置位0.1V/s。

如下測(cè)量還原反應(yīng)特性。在工作電極相對(duì)于參比電極的電勢(shì)從變化-0.55V改變到-2.4V之后，將電勢(shì)從-2.4V改變到-0.05V的掃描設(shè)置為一次循環(huán)，并測(cè)量100次循環(huán)。應(yīng)當(dāng)指出，CV測(cè)量的掃描速率設(shè)置位0.1V/s。

此外，YGAPA的氧化反應(yīng)特性的測(cè)量結(jié)果在圖18A中示出。此外，YGAPA的還原反應(yīng)特性的測(cè)量結(jié)果在圖18B中示出。在圖18A和18B中，水平軸表示工作電極相對(duì)于參比電極的電勢(shì)(V)，而縱軸表示在工作電極和輔助電極之間流動(dòng)的電流的量(1×10-5A)。

從圖18A發(fā)現(xiàn)氧化電勢(shì)是0.6V(vs.Ag/Ag+電極)。從圖18B發(fā)現(xiàn)還原電勢(shì)是-2.29V(vs.Ag/Ag+電極)。雖然重復(fù)掃描100周期，在每個(gè)氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)中明顯地觀(guān)察到CV曲線(xiàn)的峰值。因此，發(fā)現(xiàn)本發(fā)明的蒽衍生物是相對(duì)于氧化還原反應(yīng)顯示有利的可逆性的物質(zhì)，并且特別相對(duì)于氧化反應(yīng)顯示優(yōu)異的可逆性，原因在于它包含本發(fā)明的咔唑衍生物。換言之，發(fā)現(xiàn)本發(fā)明的蒽衍生物具有耐重復(fù)氧化反應(yīng)性，并且物質(zhì)的改變不容易發(fā)生。
[實(shí)施方案4]
在這個(gè)實(shí)施方案中將描述使用實(shí)施方案2中合成的YGABPA作為發(fā)光物質(zhì)制造發(fā)光元件的方法和該發(fā)光元件的操作特性。

如圖19所示，通過(guò)濺鍍方法在玻璃基材301上形成含氧化硅的氧化銦錫以形成第一電極302。將第一電極302的厚度調(diào)節(jié)到110nm。另外，形成尺寸為2mm×2mm的正方形的第一電極。

接下來(lái)，將其上形成了第一電極302的玻璃基材301固定到在真空蒸發(fā)設(shè)備中提供的夾持器上，滿(mǎn)足其上形成了第一電極302的表面是下側(cè)面。

隨后，抽空真空蒸發(fā)設(shè)備的內(nèi)部以致壓力降低到10-4Pa。然后，通過(guò)蒸發(fā)法在第一電極302上形成包括酞菁銅的第一層303。將第一層303的厚度調(diào)節(jié)到20nm。當(dāng)操作發(fā)光元件時(shí)，第一層303充當(dāng)空穴注入層。

隨后，通過(guò)蒸發(fā)法在第一層303上形成包括NPB的第二層304。將第二層304的厚度調(diào)節(jié)到40nm。當(dāng)操作發(fā)光元件時(shí)，第二層304充當(dāng)空穴傳輸層。

通過(guò)共蒸發(fā)法在第二層304上形成包含t-BuDNA和YGABPA的第三層305。將第三層305的厚度調(diào)節(jié)到40nm。將t-BuDNA-YGABPA質(zhì)量比調(diào)節(jié)到1∶0.05。因此，YGABPA處于這種分散在包括t-BuDNA的層中的狀態(tài)。當(dāng)操作發(fā)光元件時(shí)，第三層305充當(dāng)發(fā)光層。另外，YGABPA充當(dāng)發(fā)光物質(zhì)。

接下來(lái)，通過(guò)蒸發(fā)法在第三層305上形成包括Alq3的第四層306。將第四層306的厚度調(diào)節(jié)到20nm。當(dāng)操作該發(fā)光元件時(shí)，第四層306充當(dāng)電子傳輸層。

通過(guò)蒸發(fā)法在第四層306上形成包括氟化鈣的第五層307。將第五層307的厚度調(diào)節(jié)到1nm。當(dāng)操作該發(fā)光元件時(shí)，第五層307充當(dāng)電子注入層。

接下來(lái)，在第五層307上形成包括鋁的第二電極308。將第二電極308的厚度調(diào)節(jié)到200nm。

當(dāng)將電壓施加到如上制造的發(fā)光元件上使得第一電極302的電勢(shì)高于第二電極308時(shí)，電流流過(guò)該發(fā)光元件。電子和空穴在充當(dāng)發(fā)光層的第三層305中重組以產(chǎn)生激發(fā)能。當(dāng)返回到基態(tài)時(shí)，激發(fā)的YGABPA發(fā)光。

將這一發(fā)光元件封入在氮?dú)鈿夥障碌氖痔紫渲卸慌c大氣接觸。隨后，測(cè)量該發(fā)光元件的操作特性。在室溫下(在維持25℃的氣氛下)進(jìn)行測(cè)量。

測(cè)量結(jié)果顯示在圖20和圖21中。圖20顯示電壓-亮度特性的測(cè)量結(jié)果，而圖21顯示亮度-電流效率特性的測(cè)量結(jié)果。在圖20中，水平軸表示電壓(V)，縱軸表示亮度(cd/m2)。在圖21中，水平軸表示亮度(cd/m2)，縱軸表示電流效率(cd/A)。

在這個(gè)實(shí)施方案中制造的發(fā)光元件的光發(fā)射譜在圖22中示出。在圖22中，水平軸表示波長(zhǎng)(nm)，縱軸表示強(qiáng)度(任意單位)。根據(jù)圖22，發(fā)現(xiàn)這一實(shí)施方案的發(fā)光元件在462nm處具有光發(fā)射譜的峰值并且顯示藍(lán)光。此外，CIE色度座標(biāo)為x＝0.16，y＝0.20。因此，發(fā)現(xiàn)這一實(shí)施方案的發(fā)光元件顯示具有良好色純度的藍(lán)光。
[實(shí)施方案5]
在這個(gè)實(shí)施方案中將描述使用實(shí)施方案2中合成的YGABPA作為發(fā)光物質(zhì)制造發(fā)光元件的方法和該發(fā)光元件的操作特性。另外，這一實(shí)施方案的發(fā)光元件與實(shí)施方案4的發(fā)光元件在結(jié)構(gòu)這點(diǎn)上是相同的，在該結(jié)構(gòu)中，在第一電極和第二電極之間堆疊各自具有不同物質(zhì)和層厚度的五個(gè)層。因此，將參照還用于描述實(shí)施方案4的圖19描述這一實(shí)施方案。

如圖19所示，通過(guò)濺鍍方法在玻璃基材301上形成含氧化硅的氧化銦錫以形成第一電極302。將第一電極302的厚度調(diào)節(jié)到110nm。另外，形成尺寸為2mm×2mm的正方形的第一電極。

接下來(lái)，將其上形成了第一電極302的玻璃基材301固定到在真空蒸發(fā)設(shè)備中提供的夾持器上，滿(mǎn)足其上形成了第一電極302的表面是下側(cè)面。

隨后，抽空真空蒸發(fā)設(shè)備的內(nèi)部以致壓力降低到10-4Pa。然后，通過(guò)蒸發(fā)法在第一電極302上形成包括酞菁銅的第一層303。將第一層303的厚度調(diào)節(jié)到20nm。當(dāng)操作發(fā)光元件時(shí)，第一層303充當(dāng)空穴注入層。

隨后，通過(guò)蒸發(fā)法在第一層303上形成包括4，4′-雙[N-(4-聯(lián)苯基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(簡(jiǎn)稱(chēng)BBPB)的第二層304。將第二層304的厚度調(diào)節(jié)到40nm。當(dāng)操作發(fā)光元件時(shí)，第二層304充當(dāng)空穴傳輸層。

通過(guò)共蒸發(fā)法在第二層304上形成包含t-BuDNA和YGABPA的第三層305。將第三層305的厚度調(diào)節(jié)到40nm。將t-BuDNA-YGABPA質(zhì)量比調(diào)節(jié)到1∶0.05。因此，YGABPA處于這種分散在包括t-BuDNA的層中的狀態(tài)。當(dāng)操作發(fā)光元件時(shí)，第三層305充當(dāng)發(fā)光層。另外，YGABPA充當(dāng)發(fā)光物質(zhì)。

接下來(lái)，通過(guò)蒸發(fā)法在第三層305上形成包括Alq3的第四層306。將第四層306的厚度調(diào)節(jié)到20nm。當(dāng)操作該發(fā)光元件時(shí)，第四層306充當(dāng)電子傳輸層。

通過(guò)蒸發(fā)法在第四層306上形成包括氟化鈣的第五層307。將第五層307的厚度調(diào)節(jié)到1nm。當(dāng)操作該發(fā)光元件時(shí)，第五層307充當(dāng)電子注入層。

接下來(lái)，在第五層307上形成包括鋁的第二電極308。將第二電極308的厚度調(diào)節(jié)到200nm。

當(dāng)將電壓施加到如上制造的發(fā)光元件上使得第一電極302的電勢(shì)高于第二電極308時(shí)，電流流過(guò)該發(fā)光元件。電子和空穴在充當(dāng)發(fā)光層的第三層305中重組以產(chǎn)生激發(fā)能。當(dāng)返回到基態(tài)時(shí)，激發(fā)的YGABPA發(fā)光。

將這一發(fā)光元件封入在氮?dú)鈿夥障碌氖痔紫渲卸慌c大氣接觸。隨后，測(cè)量該發(fā)光元件的操作特性。在室溫下(在維持25℃的氣氛下)進(jìn)行測(cè)量。

測(cè)量結(jié)果顯示在圖23和圖24中。圖23顯示電壓-亮度特性的測(cè)量結(jié)果，而圖24顯示亮度-電流效率特性的測(cè)量結(jié)果。在圖23中，水平軸表示電壓(V)，縱軸表示亮度(cd/m2)。在圖24中，水平軸表示亮度(cd/m2)，縱軸表示電流效率(cd/A)。

在這個(gè)實(shí)施方案中制造的發(fā)光元件的光發(fā)射譜在圖25中示出。在圖25中，水平軸表示波長(zhǎng)(nm)，縱軸表示強(qiáng)度(任意單位)。根據(jù)圖25，發(fā)現(xiàn)這一實(shí)施方案的發(fā)光元件在465nm處具有光發(fā)射譜的峰值并且顯示藍(lán)光。此外，CIE色度座標(biāo)為x＝0.16，y＝0.22。因此，發(fā)現(xiàn)這一實(shí)施方案的發(fā)光元件顯示具有良好色純度的藍(lán)光。
[實(shí)施方案6]
在這個(gè)實(shí)施方案中將描述使用實(shí)施方案2中合成的YGABPA作為發(fā)光物質(zhì)制造發(fā)光元件的方法和該發(fā)光元件的操作特性。另外，這一實(shí)施方案的發(fā)光元件與實(shí)施方案4的發(fā)光元件在結(jié)構(gòu)這點(diǎn)上是相同的，在該結(jié)構(gòu)中，在第一電極和第二電極之間堆疊各自具有不同物質(zhì)和層厚度的五個(gè)層。因此，將參照還用于描述實(shí)施方案4的圖19描述這一實(shí)施方案。

如圖19所示，通過(guò)濺鍍方法在玻璃基材301上形成含氧化硅的氧化銦錫以形成第一電極302。將第一電極302的厚度調(diào)節(jié)到110nm。另外，形成尺寸為2mm×2mm的正方形的第一電極。

接下來(lái)，將其上形成了第一電極302的玻璃基材301固定到在真空蒸發(fā)設(shè)備中提供的夾持器上，滿(mǎn)足其上形成了第一電極302的表面是下側(cè)面。

隨后，抽空真空蒸發(fā)設(shè)備的內(nèi)部以致壓力降低到10-4Pa。然后，通過(guò)蒸發(fā)法在第一電極302上形成包括DNTPD的第一層303。將第一層303的厚度調(diào)節(jié)到50nm。當(dāng)操作發(fā)光元件時(shí)，第一層303充當(dāng)空穴注入層。

隨后，通過(guò)蒸發(fā)法在第一層303上形成包括NPB的第二層304。將第二層304的厚度調(diào)節(jié)到10nm。當(dāng)操作發(fā)光元件時(shí)，第二層304充當(dāng)空穴傳輸層。

通過(guò)共蒸發(fā)法在第二層304上形成包含t-BuDNA和YGABPA的第三層305。將第三層305的厚度調(diào)節(jié)到40nm。將t-BuDNA-YGABPA質(zhì)量比調(diào)節(jié)到1∶0.1。因此，YGABPA處于這種分散在包括t-BuDNA的層中的狀態(tài)。當(dāng)操作發(fā)光元件時(shí)，第三層305充當(dāng)發(fā)光層。另外，YGABPA充當(dāng)發(fā)光物質(zhì)。

接下來(lái)，通過(guò)蒸發(fā)法在第三層305上形成包括Alq3的第四層306。將第四層306的厚度調(diào)節(jié)到20nm。當(dāng)操作該發(fā)光元件時(shí)，第四層306充當(dāng)電子傳輸層。

通過(guò)蒸發(fā)法在第四層306上形成包括氟化鈣的第五層307。將第五層307的厚度調(diào)節(jié)到1nm。當(dāng)操作該發(fā)光元件時(shí)，第五層307充當(dāng)電子注入層。

接下來(lái)，在第五層307上形成包括鋁的第二電極308。將第二電極308的厚度調(diào)節(jié)到200nm。

當(dāng)將電壓施加到如上制造的發(fā)光元件上使得第一電極302的電勢(shì)高于第二電極308時(shí)，電流流過(guò)該發(fā)光元件。電子和空穴在充當(dāng)發(fā)光層的第三層305中重組以產(chǎn)生激發(fā)能。當(dāng)返回到基態(tài)時(shí)，激發(fā)的YGABPA發(fā)光。

將這一發(fā)光元件封入在氮?dú)鈿夥障碌氖痔紫渲卸慌c大氣接觸。隨后，測(cè)量該發(fā)光元件的操作特性。在室溫下(在維持25℃的氣氛下)進(jìn)行測(cè)量。

測(cè)量結(jié)果顯示在圖26和圖27中。圖26顯示電壓-亮度特性的測(cè)量結(jié)果，而圖27顯示亮度-電流效率特性的測(cè)量結(jié)果。在圖26中，水平軸表示電壓(V)，縱軸表示亮度(cd/m2)。在圖27中，水平軸表示亮度(cd/m2)，縱軸表示電流效率(cd/A)。

在這個(gè)實(shí)施方案中制造的發(fā)光元件的光發(fā)射譜在圖28中示出。在圖28中，水平軸表示波長(zhǎng)(nm)，縱軸表示強(qiáng)度(任意單位)。根據(jù)圖28，發(fā)現(xiàn)這一實(shí)施方案的發(fā)光元件在475nm處具有光發(fā)射譜的峰值并且顯示藍(lán)光。此外，CIE色度座標(biāo)為x＝0.18，y＝0.27。因此，發(fā)現(xiàn)這一實(shí)施方案的發(fā)光元件顯示具有良好色純度的藍(lán)光。
[實(shí)施方案7]
在這個(gè)實(shí)施方案中將描述使用實(shí)施方案2中合成的YGABPA作為發(fā)光物質(zhì)制造發(fā)光元件的方法和該發(fā)光元件的操作特性。另外，這一實(shí)施方案的發(fā)光元件與實(shí)施方案4的發(fā)光元件在結(jié)構(gòu)這點(diǎn)上是相同的，在該結(jié)構(gòu)中，在第一電極和第二電極之間堆疊各自具有不同物質(zhì)和層厚度的五個(gè)層。因此，將參照還用于描述實(shí)施方案4的圖19描述這一實(shí)施方案。

如圖19所示，通過(guò)濺鍍方法在玻璃基材301上形成含氧化硅的氧化銦錫以形成第一電極302。將第一電極302的厚度調(diào)節(jié)到110nm。另外，形成尺寸為2mm×2mm的正方形的第一電極。

接下來(lái)，將其上形成了第一電極302的玻璃基材301固定到在真空蒸發(fā)設(shè)備中提供的夾持器上，滿(mǎn)足其上形成了第一電極302的表面是下側(cè)面。

隨后，抽空真空蒸發(fā)設(shè)備的內(nèi)部以致壓力降低到10-4Pa。然后，通過(guò)共蒸發(fā)法在第一電極302上形成包含NPB和氧化鉬的第一層303。將第一層303的厚度調(diào)節(jié)到50nm。將NPB-氧化鉬質(zhì)量比調(diào)節(jié)為4∶2。應(yīng)指出的是，特別使用三氧化鉬作為蒸發(fā)材料。當(dāng)操作發(fā)光元件時(shí)，第一層303充當(dāng)空穴產(chǎn)生層。

隨后，通過(guò)蒸發(fā)法在第一層303上形成包括NPB的第二層304。將第二層304的厚度調(diào)節(jié)到10nm。當(dāng)操作發(fā)光元件時(shí)，第二層304充當(dāng)空穴傳輸層。

通過(guò)共蒸發(fā)法在第二層304上形成包含t-BuDNA和YGABPA的第三層305。將第三層305的厚度調(diào)節(jié)到40nm。將t-BuDNA-YGABPA質(zhì)量比調(diào)節(jié)到1∶0.1。因此，YGABPA處于這種分散在包括t-BuDNA的層中的狀態(tài)。當(dāng)操作發(fā)光元件時(shí)，第三層305充當(dāng)發(fā)光層。另外，YGABPA充當(dāng)發(fā)光物質(zhì)。

接下來(lái)，通過(guò)蒸發(fā)法在第三層305上形成包括Alq3的第四層306。將第四層306的厚度調(diào)節(jié)到20nm。當(dāng)操作該發(fā)光元件時(shí)，第四層306充當(dāng)電子傳輸層。

通過(guò)蒸發(fā)法在第四層306上形成包括氟化鈣的第五層307。將第五層307的厚度調(diào)節(jié)到1nm。當(dāng)操作該發(fā)光元件時(shí)，第五層307充當(dāng)電子注入層。

接下來(lái)，在第五層307上形成包括鋁的第二電極308。將第二電極308的厚度調(diào)節(jié)到200nm。

當(dāng)將電壓施加到如上制造的發(fā)光元件上使得第一電極302的電勢(shì)高于第二電極308時(shí)，電流流過(guò)該發(fā)光元件。電子和空穴在充當(dāng)發(fā)光層的第三層305中重組以產(chǎn)生激發(fā)能。當(dāng)返回到基態(tài)時(shí)，激發(fā)的YGABPA發(fā)光。

將這一發(fā)光元件封入在氮?dú)鈿夥障碌氖痔紫渲卸慌c大氣接觸。隨后，測(cè)量該發(fā)光元件的操作特性。在室溫下(在維持25℃的氣氛下)進(jìn)行測(cè)量。

測(cè)量結(jié)果顯示在圖29和圖30中。圖29顯示電壓-亮度特性的測(cè)量結(jié)果，而圖30顯示亮度-電流效率特性的測(cè)量結(jié)果。在圖29中，水平軸表示電壓(V)，縱軸表示亮度(cd/m2)。在圖30中，水平軸表示亮度(cd/m2)，縱軸表示電流效率(cd/A)。

在這個(gè)實(shí)施方案中制造的發(fā)光元件的光發(fā)射譜在圖31中示出。在圖31中，水平軸表示波長(zhǎng)(nm)，縱軸表示強(qiáng)度(任意單位)。根據(jù)圖31，發(fā)現(xiàn)這一實(shí)施方案的發(fā)光元件在465nm處具有光發(fā)射譜的峰值并且顯示藍(lán)光。此外，CIE色度座標(biāo)為x＝0.18，y＝0.22。因此，發(fā)現(xiàn)這一實(shí)施方案的發(fā)光元件顯示具有良好色純度的藍(lán)光。
[實(shí)施方案8]
在這個(gè)實(shí)施方案中將描述使用實(shí)施方案2中合成的YGABPA作為發(fā)光物質(zhì)制造發(fā)光元件的方法和該發(fā)光元件的操作特性。另外，這一實(shí)施方案的發(fā)光元件與實(shí)施方案4的發(fā)光元件在結(jié)構(gòu)這點(diǎn)上是相同的，在該結(jié)構(gòu)中，在第一電極和第二電極之間堆疊各自具有不同物質(zhì)和層厚度的五個(gè)層。因此，將參照還用于描述實(shí)施方案4的圖19描述這一實(shí)施方案。

如圖19所示，通過(guò)濺鍍方法在玻璃基材301上形成含氧化硅的氧化銦錫以形成第一電極302。將第一電極302的厚度調(diào)節(jié)到110nm。另外，形成尺寸為2mm×2mm的正方形的第一電極。

接下來(lái)，將其上形成了第一電極302的玻璃基材301固定到在真空蒸發(fā)設(shè)備中提供的夾持器上，滿(mǎn)足其上形成了第一電極302的表面是下側(cè)面。

隨后，抽空真空蒸發(fā)設(shè)備的內(nèi)部以致壓力降低到10-4Pa。然后，通過(guò)蒸發(fā)法在第一電極302上形成包括酞菁銅的第一層303。將第一層303的厚度調(diào)節(jié)到20nm。當(dāng)操作發(fā)光元件時(shí)，第一層303充當(dāng)空穴注入層。

隨后，通過(guò)蒸發(fā)法在第一層303上形成包括BSPB的第二層304。將第二層304的厚度調(diào)節(jié)到40nm。當(dāng)操作發(fā)光元件時(shí)，第二層304充當(dāng)空穴傳輸層。

通過(guò)共蒸發(fā)法在第二層304上形成包含t-BuDNA和YGABPA的第三層305。將第三層305的厚度調(diào)節(jié)到40nm。將t-BuDNA-YGABPA質(zhì)量比調(diào)節(jié)到1∶0.1。因此，YGABPA處于這種分散在包括t-BuDNA的層中的狀態(tài)。當(dāng)操作發(fā)光元件時(shí)，第三層305充當(dāng)發(fā)光層。另外，YGABPA充當(dāng)發(fā)光物質(zhì)。

接下來(lái)，通過(guò)蒸發(fā)法在第三層305上形成包括Alq3的第四層306。將第四層306的厚度調(diào)節(jié)到20nm。當(dāng)操作該發(fā)光元件時(shí)，第四層306充當(dāng)電子傳輸層。

通過(guò)蒸發(fā)法在第四層306上形成包括氟化鈣的第五層307。將第五層307的厚度調(diào)節(jié)到1nm。當(dāng)操作該發(fā)光元件時(shí)，第五層307充當(dāng)電子注入層。

接下來(lái)，在第五層307上形成包括鋁的第二電極308。將第二電極308的厚度調(diào)節(jié)到200nm。

當(dāng)將電壓施加到如上制造的發(fā)光元件上使得第一電極302的電勢(shì)高于第二電極308時(shí)，電流流過(guò)該發(fā)光元件。電子和空穴在充當(dāng)發(fā)光層的第三層305中重組以產(chǎn)生激發(fā)能。當(dāng)返回到基態(tài)時(shí)，激發(fā)的YGABPA發(fā)光。

將這一發(fā)光元件封入在氮?dú)鈿夥障碌氖痔紫渲卸慌c大氣接觸。隨后，測(cè)量該發(fā)光元件的操作特性。在室溫下(在維持25℃的氣氛下)進(jìn)行測(cè)量。

測(cè)量結(jié)果顯示在圖32和圖33中。圖32顯示電壓-亮度特性的測(cè)量結(jié)果，而圖33顯示亮度-電流效率特性的測(cè)量結(jié)果。在圖32中，水平軸表示電壓(V)，縱軸表示亮度(cd/m2)。在圖33中，水平軸表示亮度(cd/m2)，縱軸表示電流效率(cd/A)。

在這個(gè)實(shí)施方案中制造的發(fā)光元件的光發(fā)射譜在圖34中示出。在圖34中，水平軸表示波長(zhǎng)(nm)，縱軸表示強(qiáng)度(任意單位)。根據(jù)圖34，發(fā)現(xiàn)這一實(shí)施方案的發(fā)光元件在459nm處具有光發(fā)射譜的峰值并且顯示藍(lán)光。此外，CIE色度座標(biāo)為x＝0.15，y＝0.15。因此，發(fā)現(xiàn)這一實(shí)施方案的發(fā)光元件顯示具有良好色純度的藍(lán)光。
[實(shí)施方案9]
在這個(gè)實(shí)施方案中將描述使用實(shí)施方案2中合成的YGABPA作為發(fā)光物質(zhì)制造發(fā)光元件的方法和該發(fā)光元件的操作特性。另外，這一實(shí)施方案的發(fā)光元件與實(shí)施方案4的發(fā)光元件在結(jié)構(gòu)這點(diǎn)上是相同的，在該結(jié)構(gòu)中，在第一電極和第二電極之間堆疊各自具有不同物質(zhì)和層厚度的五個(gè)層。因此，將參照還用于描述實(shí)施方案4的圖19描述這一實(shí)施方案。

如圖19所示，通過(guò)濺鍍方法在玻璃基材301上形成含氧化硅的氧化銦錫以形成第一電極302。將第一電極302的厚度調(diào)節(jié)到110nm。另外，形成尺寸為2mm×2mm的正方形的第一電極。

接下來(lái)，將其上形成了第一電極302的玻璃基材301固定到在真空蒸發(fā)設(shè)備中提供的夾持器上，滿(mǎn)足其上形成了第一電極302的表面是下側(cè)面。

隨后，抽空真空蒸發(fā)設(shè)備的內(nèi)部以致壓力降低到10-4Pa。然后，通過(guò)蒸發(fā)法在第一電極302上形成包括DNTPD的第一層303。將第一層303的厚度調(diào)節(jié)到50nm。當(dāng)操作發(fā)光元件時(shí)，第一層303充當(dāng)空穴注入層。

隨后，通過(guò)蒸發(fā)法在第一層303上形成包括NPB的第二層304。將第二層304的厚度調(diào)節(jié)到10nm。當(dāng)操作發(fā)光元件時(shí)，第二層304充當(dāng)空穴傳輸層。

通過(guò)共蒸發(fā)法在第二層304上形成包含CzPA和YGABPA的第三層305。將第三層305的厚度調(diào)節(jié)到40nm。將CzPA-YGABPA質(zhì)量比調(diào)節(jié)為1∶0.1。因此，YGABPA處于這種分散在包括該CzPA的層中的狀態(tài)。當(dāng)操作發(fā)光元件時(shí)，第三層305充當(dāng)發(fā)光層。YGABPA充當(dāng)發(fā)光物質(zhì)。CzPA是由以下結(jié)構(gòu)式(10)表示的物質(zhì)。



接下來(lái)，通過(guò)蒸發(fā)法在第三層305上形成包括Alq3的第四層306。將第四層306的厚度調(diào)節(jié)到20nm。當(dāng)操作該發(fā)光元件時(shí)，第四層306充當(dāng)電子傳輸層。

通過(guò)蒸發(fā)法在第四層306上形成包括氟化鈣的第五層307。將第五層307的厚度調(diào)節(jié)到1nm。當(dāng)操作該發(fā)光元件時(shí)，第五層307充當(dāng)電子注入層。

接下來(lái)，在第五層307上形成包括鋁的第二電極308。將第二電極308的厚度調(diào)節(jié)到200nm。

當(dāng)將電壓施加到如上制造的發(fā)光元件上使得第一電極302的電勢(shì)高于第二電極308時(shí)，電流流過(guò)該發(fā)光元件。電子和空穴在充當(dāng)發(fā)光層的第三層305中重組以產(chǎn)生激發(fā)能。當(dāng)返回到基態(tài)時(shí)，激發(fā)的YGABPA發(fā)光。

將這一發(fā)光元件封入在氮?dú)鈿夥障碌氖痔紫渲卸慌c大氣接觸。隨后，測(cè)量該發(fā)光元件的操作特性。在室溫下(在維持25℃的氣氛下)進(jìn)行測(cè)量。

測(cè)量結(jié)果顯示在圖35和圖36中。圖35顯示電壓-亮度特性的測(cè)量結(jié)果，而圖36顯示亮度-電流效率特性的測(cè)量結(jié)果。在圖35中，水平軸表示電壓(V)，縱軸表示亮度(cd/m2)。在圖36中，水平軸表示亮度(cd/m2)，縱軸表示電流效率(cd/A)。

在這個(gè)實(shí)施方案中制造的發(fā)光元件的光發(fā)射譜在圖37中示出。在圖37中，水平軸表示波長(zhǎng)(nm)，縱軸表示強(qiáng)度(任意單位)。根據(jù)圖37，發(fā)現(xiàn)這一實(shí)施方案的發(fā)光元件在474nm處具有光發(fā)射譜的峰值并且顯示藍(lán)光。此外，CIE色度座標(biāo)為x＝0.15，y＝0.24。因此，發(fā)現(xiàn)這一實(shí)施方案的發(fā)光元件顯示具有良好色純度的藍(lán)光。
[實(shí)施方案10]
在這個(gè)實(shí)施方案中將描述使用實(shí)施方案2中合成的YGABPA作為發(fā)光物質(zhì)制造發(fā)光元件的方法和該發(fā)光元件的操作特性。另外，這一實(shí)施方案的發(fā)光元件與實(shí)施方案4的發(fā)光元件在結(jié)構(gòu)這點(diǎn)上是相同的，在該結(jié)構(gòu)中，在第一電極和第二電極之間堆疊各自具有不同物質(zhì)和層厚度的五個(gè)層。因此，將參照還用于描述實(shí)施方案4的圖19描述這一實(shí)施方案。

如圖19所示，通過(guò)濺鍍方法在玻璃基材301上形成含氧化硅的氧化銦錫以形成第一電極302。將第一電極302的厚度調(diào)節(jié)到110nm。另外，形成尺寸為2mm×2mm的正方形的第一電極。

接下來(lái)，將其上形成了第一電極302的玻璃基材301固定到在真空蒸發(fā)設(shè)備中提供的夾持器上，滿(mǎn)足其上形成了第一電極302的表面是下側(cè)面。

隨后，抽空真空蒸發(fā)設(shè)備的內(nèi)部以致壓力降低到10-4Pa。然后，通過(guò)蒸發(fā)法在第一電極302上形成包含NPB和氧化鉬的第一層303。將第一層303的厚度調(diào)節(jié)到50nm。將NPB-氧化鉬質(zhì)量比調(diào)節(jié)到4∶2。應(yīng)指出的是，特別使用三氧化鉬作為蒸發(fā)材料。當(dāng)操作發(fā)光元件時(shí)，第一層303充當(dāng)空穴產(chǎn)生層。

隨后，通過(guò)蒸發(fā)法在第一層303上形成包括NPB的第二層304。將第三層304的厚度調(diào)節(jié)到10nm。當(dāng)操作發(fā)光元件時(shí)，第二層304充當(dāng)空穴傳輸層。

通過(guò)共蒸發(fā)法在第二層304上形成包含CzPA和YGABPA的第三層305。將第三層305的厚度調(diào)節(jié)到40nm。將CzPA-YGABPA質(zhì)量比調(diào)節(jié)到1∶0.1。因此，YGABPA處于這種分散在包括該CzPA的層中的狀態(tài)。當(dāng)操作發(fā)光元件時(shí)，第三層305充當(dāng)發(fā)光層。YGABPA充當(dāng)發(fā)光物質(zhì)。

接下來(lái)，通過(guò)蒸發(fā)法在第三層305上形成包括Alq3的第四層306。將第四層306的厚度調(diào)節(jié)到20nm。當(dāng)操作該發(fā)光元件時(shí)，第四層306充當(dāng)電子傳輸層。

通過(guò)蒸發(fā)法在第四層306上形成包括氟化鈣的第五層307。將第五層307的厚度調(diào)節(jié)到1nm。當(dāng)操作該發(fā)光元件時(shí)，第五層307充當(dāng)電子注入層。

接下來(lái)，在第五層307上形成包括鋁的第二電極308。將第二電極308的厚度調(diào)節(jié)到200nm。

當(dāng)將電壓施加到如上制造的發(fā)光元件上使得第一電極302的電勢(shì)高于第二電極308時(shí)，電流流過(guò)該發(fā)光元件。電子和空穴在充當(dāng)發(fā)光層的第三層305中重組以產(chǎn)生激發(fā)能。當(dāng)返回到基態(tài)時(shí)，激發(fā)的YGABPA發(fā)光。

將這一發(fā)光元件封入在氮?dú)鈿夥障碌氖痔紫渲卸慌c大氣接觸。隨后，測(cè)量該發(fā)光元件的操作特性。在室溫下(在維持25℃的氣氛下)進(jìn)行測(cè)量。

測(cè)量結(jié)果顯示在圖38和圖39中。圖38顯示電壓-亮度特性的測(cè)量結(jié)果，而圖39顯示亮度-電流效率特性的測(cè)量結(jié)果。在圖38中，水平軸表示電壓(V)，縱軸表示亮度(cd/m2)。在圖39中，水平軸表示亮度(cd/m2)，縱軸表示電流效率(cd/A)。

在這個(gè)實(shí)施方案中制造的發(fā)光元件的光發(fā)射譜在圖40中示出。在圖40中，水平軸表示波長(zhǎng)(nm)，縱軸表示強(qiáng)度(任意單位)。根據(jù)圖40，發(fā)現(xiàn)這一實(shí)施方案的發(fā)光元件在466nm處具有光發(fā)射譜的峰值并且顯示藍(lán)光。此外，CIE色度座標(biāo)為x＝0.16，y＝0.21。因此，發(fā)現(xiàn)這一實(shí)施方案的發(fā)光元件顯示具有良好色純度的藍(lán)光。
[實(shí)施方案11]
在這個(gè)實(shí)施方案中將描述使用實(shí)施方案3中合成的YGAPA作為發(fā)光物質(zhì)制造發(fā)光元件的方法和該發(fā)光元件的操作特性。另外，這一實(shí)施方案的發(fā)光元件與實(shí)施方案4的發(fā)光元件在結(jié)構(gòu)這點(diǎn)上是相同的，在該結(jié)構(gòu)中，在第一電極和第二電極之間堆疊各自具有不同物質(zhì)和層厚度的五個(gè)層。因此，將參照還用于描述實(shí)施方案4的圖19描述這一實(shí)施方案。

如圖19所示，通過(guò)濺鍍方法在玻璃基材301上形成含氧化硅的氧化銦錫以形成第一電極302。將第一電極302的厚度調(diào)節(jié)到110nm。另外，形成尺寸為2mm×2mm的正方形的第一電極。

接下來(lái)，將其上形成了第一電極302的玻璃基材301固定到在真空蒸發(fā)設(shè)備中提供的夾持器上，滿(mǎn)足其上形成了第一電極302的表面是下側(cè)面。

隨后，抽空真空蒸發(fā)設(shè)備的內(nèi)部以致壓力降低到10-4Pa。然后，通過(guò)蒸發(fā)法在第一電極302上形成包括DNTPD的第一層303。將第一層303的厚度調(diào)節(jié)到50nm。當(dāng)操作發(fā)光元件時(shí)，第一層303充當(dāng)空穴注入層。

隨后，通過(guò)蒸發(fā)法在第一層303上形成包括NPB的第二層304。將第二層304的厚度調(diào)節(jié)到10nm。當(dāng)操作發(fā)光元件時(shí)，第二層304充當(dāng)空穴傳輸層。

通過(guò)共蒸發(fā)法在第二層304上形成包含CzPA和YGAPA的第三層305。將第三層305的厚度調(diào)節(jié)到40nm。將CzPA-YGAPA質(zhì)量比調(diào)節(jié)到1∶0.04。因此，YGAPA處于這種分散在包括該CzPA的層中的狀態(tài)。當(dāng)操作發(fā)光元件時(shí)，第三層305充當(dāng)發(fā)光層。另外，YGAPA充當(dāng)發(fā)光物質(zhì)。

接下來(lái)，通過(guò)蒸發(fā)法在第三層305上形成包括Alq3的第四層306。將第四層306的厚度調(diào)節(jié)到10nm。當(dāng)操作該發(fā)光元件時(shí)，第四層306充當(dāng)電子傳輸層。

接下來(lái)，通過(guò)共蒸發(fā)法在第四層306上形成包含Alq3和鋰(Li)的第五層307。將第五層307的厚度調(diào)節(jié)到10nm。將Alq3-Li質(zhì)量比調(diào)節(jié)到1∶0.01。當(dāng)操作該發(fā)光元件時(shí)，第五層307充當(dāng)電子產(chǎn)生層。

接下來(lái)，在第五層307上形成包括鋁的第二電極308。將第二電極308的厚度調(diào)節(jié)到200nm。

當(dāng)將電壓施加到如上制造的發(fā)光元件上使得第一電極302的電勢(shì)高于第二電極308時(shí)，電流流過(guò)該發(fā)光元件。電子和空穴在充當(dāng)發(fā)光層的第三層305中重組以產(chǎn)生激發(fā)能。當(dāng)返回到基態(tài)時(shí)，激發(fā)的YGAPA發(fā)光。

將這一發(fā)光元件封入在氮?dú)鈿夥障碌氖痔紫渲卸慌c大氣接觸。隨后，測(cè)量該發(fā)光元件的操作特性。在室溫下(在維持25℃的氣氛下)進(jìn)行測(cè)量。

測(cè)量結(jié)果顯示在圖41和圖42中。圖41顯示電壓-亮度特性的測(cè)量結(jié)果，而圖42顯示亮度-電流效率特性的測(cè)量結(jié)果。在圖41中，水平軸表示電壓(V)，縱軸表示亮度(cd/m2)。在圖42中，水平軸表示亮度(cd/m2)，縱軸表示電流效率(cd/A)。

在這個(gè)實(shí)施方案中制造的發(fā)光元件的光發(fā)射譜在圖43中示出。在圖43中，水平軸表示波長(zhǎng)(nm)，縱軸表示強(qiáng)度(任意單位)。根據(jù)圖43，發(fā)現(xiàn)這一實(shí)施方案的發(fā)光元件在456nm處具有光發(fā)射譜的峰值并且顯示藍(lán)光。此外，CIE色度座標(biāo)為x＝0.16，y＝0.17。因此，發(fā)現(xiàn)這一實(shí)施方案的發(fā)光元件顯示具有良好色純度的藍(lán)光。
[實(shí)施方案12]
在這個(gè)實(shí)施方案中將描述使用實(shí)施方案2中合成的YGAPA作為發(fā)光物質(zhì)制造發(fā)光元件的方法和該發(fā)光元件的操作特性。另外，這一實(shí)施方案的發(fā)光元件與實(shí)施方案4的發(fā)光元件在結(jié)構(gòu)這點(diǎn)上是相同的，在該結(jié)構(gòu)中，在第一電極和第二電極之間堆疊各自具有不同物質(zhì)和層厚度的五個(gè)層。因此，將參照還用于描述實(shí)施方案4的圖19描述這一實(shí)施方案。

如圖19所示，通過(guò)濺鍍方法在玻璃基材301上形成含氧化硅的氧化銦錫以形成第一電極302。將第一電極302的厚度調(diào)節(jié)到110nm。另外，形成尺寸為2mm×2mm的正方形的第一電極。

接下來(lái)，將其上形成了第一電極302的玻璃基材301固定到在真空蒸發(fā)設(shè)備中提供的夾持器上，滿(mǎn)足其上形成了第一電極302的表面是下側(cè)面。

隨后，抽空真空蒸發(fā)設(shè)備的內(nèi)部以致壓力降低到10-4Pa。然后，通過(guò)蒸發(fā)法在第一電極302上形成包含NPB和氧化鉬的第一層303。將第一層303的厚度調(diào)節(jié)到50nm。將NPB-氧化鉬質(zhì)量比調(diào)節(jié)到4∶2。應(yīng)指出的是，特別使用三氧化鉬作為蒸發(fā)材料。當(dāng)操作發(fā)光元件時(shí)，第一層303充當(dāng)空穴產(chǎn)生層。

隨后，通過(guò)蒸發(fā)法在第一層303上形成包括NPB的第二層304。將第二層304的厚度調(diào)節(jié)到10nm。當(dāng)操作發(fā)光元件時(shí)，第二層304充當(dāng)空穴傳輸層。

通過(guò)共蒸發(fā)法在第二層304上形成包含CzPA和YGAPA的第三層305。將第三層305的厚度調(diào)節(jié)到40nm。將CzPA-YGAPA質(zhì)量比調(diào)節(jié)到1∶0.04。因此，YGAPA處于這種分散在包括該CzPA的層中的狀態(tài)。當(dāng)操作發(fā)光元件時(shí)，第三層305充當(dāng)發(fā)光層。另外，YGAPA充當(dāng)發(fā)光物質(zhì)。

接下來(lái)，通過(guò)蒸發(fā)法在第三層305上形成包括Alq3的第四層306。將第四層306的厚度調(diào)節(jié)到10nm。當(dāng)操作該發(fā)光元件時(shí)，第四層306充當(dāng)電子傳輸層。

接下來(lái)，通過(guò)共蒸發(fā)法在第四層306上形成包含Alq3和鋰(Li)的第五層307。將第五層307的厚度調(diào)節(jié)到10nm。將Alq3-Li質(zhì)量比調(diào)節(jié)到1∶0.01。當(dāng)操作該發(fā)光元件時(shí)，第五層307充當(dāng)電子產(chǎn)生層。

接下來(lái)，在第五層307上形成包括鋁的第二電極308。將第二電極308的厚度調(diào)節(jié)到200nm。

當(dāng)將電壓施加到如上制造的發(fā)光元件上使得第一電極302的電勢(shì)高于第二電極308時(shí)，電流流過(guò)該發(fā)光元件。電子和空穴在充當(dāng)發(fā)光層的第三層305中重組以產(chǎn)生激發(fā)能。當(dāng)返回到基態(tài)時(shí)，激發(fā)的YGAPA發(fā)光。

將這一發(fā)光元件封入在氮?dú)鈿夥障碌氖痔紫渲卸慌c大氣接觸。隨后，測(cè)量該發(fā)光元件的操作特性。在室溫下(在維持25℃的氣氛下)進(jìn)行測(cè)量。

測(cè)量結(jié)果顯示在圖44和圖45中。圖44顯示電壓-亮度特性的測(cè)量結(jié)果，而圖45顯示亮度-電流效率特性的測(cè)量結(jié)果。在圖44中，水平軸表示電壓(V)，縱軸表示亮度(cd/m2)。在圖45中，水平軸表示亮度(cd/m2)，縱軸表示電流效率(cd/A)。

在這個(gè)實(shí)施方案中制造的發(fā)光元件的光發(fā)射譜在圖46中示出。在圖46中，水平軸表示波長(zhǎng)(nm)，縱軸表示強(qiáng)度(任意單位)。根據(jù)圖46，發(fā)現(xiàn)這一實(shí)施方案的發(fā)光元件在452nm處具有光發(fā)射譜的峰值并且顯示藍(lán)光。此外，CIE色度座標(biāo)為x＝0.16，y＝0.14。因此，發(fā)現(xiàn)這一實(shí)施方案的發(fā)光元件顯示具有良好色純度的藍(lán)光。
[實(shí)施方案13]
在這個(gè)實(shí)施方案中將描述使用實(shí)施方案2中合成的YGAPA作為發(fā)光物質(zhì)制造發(fā)光元件的方法和該發(fā)光元件的操作特性。另外，這一實(shí)施方案的發(fā)光元件與實(shí)施方案4的發(fā)光元件在結(jié)構(gòu)這點(diǎn)上是相同的，在該結(jié)構(gòu)中，在第一電極和第二電極之間堆疊各自具有不同物質(zhì)和層厚度的五個(gè)層。因此，將參照還用于描述實(shí)施方案4的圖19描述這一實(shí)施方案。

如圖19所示，通過(guò)濺鍍方法在玻璃基材301上形成含氧化硅的氧化銦錫以形成第一電極302。將第一電極302的厚度調(diào)節(jié)到110nm。另外，形成尺寸為2mm×2mm的正方形的第一電極。

接下來(lái)，將其上形成了第一電極302的玻璃基材301固定到在真空蒸發(fā)設(shè)備中提供的夾持器上，滿(mǎn)足其上形成了第一電極302的表面是下側(cè)面。

隨后，抽空真空蒸發(fā)設(shè)備的內(nèi)部以致壓力降低到10-4Pa。然后，通過(guò)共蒸發(fā)法在第一電極302上形成包含DNTPD和氧化鉬的第一層303。將第一層303的厚度調(diào)節(jié)到50nm。將DNTPS-氧化鉬質(zhì)量比調(diào)節(jié)到4∶2。應(yīng)指出的是，特別使用三氧化鉬作為蒸發(fā)材料。當(dāng)操作發(fā)光元件時(shí)，第一層303充當(dāng)空穴產(chǎn)生層。

隨后，通過(guò)蒸發(fā)法在第一層303上形成包括NPB的第二層304。將第二層304的厚度調(diào)節(jié)到10nm。當(dāng)操作發(fā)光元件時(shí)，第二層304充當(dāng)空穴傳輸層。

通過(guò)共蒸發(fā)法在第二層304上形成包含CzPA和YGAPA的第三層305。將第三層305的厚度調(diào)節(jié)到40nm。將CzPA-YGAPA質(zhì)量比調(diào)節(jié)到1∶0.04。因此，YGAPA處于這種分散在包括該CzPA的層中的狀態(tài)。當(dāng)操作發(fā)光元件時(shí)，第三層305充當(dāng)發(fā)光層。另外，YGAPA充當(dāng)發(fā)光物質(zhì)。

接下來(lái)，通過(guò)蒸發(fā)法在第三層305上形成包括Alq3的第四層306。將第四層306的厚度調(diào)節(jié)到10nm。當(dāng)操作該發(fā)光元件時(shí)，第四層306充當(dāng)電子傳輸層。

接下來(lái)，通過(guò)共蒸發(fā)法在第四層306上形成包含Alq3和鋰(Li)的第五層307。將第五層307的厚度調(diào)節(jié)到10nm。將Alq3-Li質(zhì)量比調(diào)節(jié)到1∶0.01。當(dāng)操作該發(fā)光元件時(shí)，第五層307充當(dāng)電子產(chǎn)生層。

接下來(lái)，在第五層307上形成包括鋁的第二電極308。將第二電極308的厚度調(diào)節(jié)到200nm。

當(dāng)將電壓施加到如上制造的發(fā)光元件上使得第一電極302的電勢(shì)高于第二電極308時(shí)，電流流過(guò)該發(fā)光元件。電子和空穴在充當(dāng)發(fā)光層的第三層305中重組以產(chǎn)生激發(fā)能。當(dāng)返回到基態(tài)時(shí)，激發(fā)的YGAPA發(fā)光。

將這一發(fā)光元件封入在氮?dú)鈿夥障碌氖痔紫渲卸慌c大氣接觸。隨后，測(cè)量該發(fā)光元件的操作特性。在室溫下(在維持25℃的氣氛下)進(jìn)行測(cè)量。

測(cè)量結(jié)果顯示在圖47和圖48中。圖47顯示電壓-亮度特性的測(cè)量結(jié)果，而圖48顯示亮度-電流效率特性的測(cè)量結(jié)果。在圖47中，水平軸表示電壓(V)，縱軸表示亮度(cd/m2)。在圖48中，水平軸表示亮度(cd/m2)，縱軸表示電流效率(cd/A)。

在這個(gè)實(shí)施方案中制造的發(fā)光元件的光發(fā)射譜在圖49中示出。在圖49中，水平軸表示波長(zhǎng)(nm)，縱軸表示強(qiáng)度(任意單位)。根據(jù)圖49，發(fā)現(xiàn)這一實(shí)施方案的發(fā)光元件在453nm處具有光發(fā)射譜的峰值并且顯示藍(lán)光。此外，CIE色度座標(biāo)為x＝0.16，y＝0.16。因此，發(fā)現(xiàn)這一實(shí)施方案的發(fā)光元件顯示具有良好色純度的藍(lán)光。
權(quán)利要求
1.由以下通式表示的咔唑衍生物
其中R1表示選自含1-4個(gè)碳原子的烷基，和含1-12個(gè)碳原子的芳基中的任一個(gè)。
2.以下通式表示的發(fā)光元件材料
其中R2表示氫或由以下通式表示的基團(tuán)
其中R4和R5表示氫、甲基或叔丁基中任一個(gè)，并且它們中至少一個(gè)表示氫，和
其中R3表示選自氫、含1-4個(gè)碳原子的烷基，和含1-12個(gè)碳原子的芳基中的任一個(gè)。
3.由以下結(jié)構(gòu)式表示的發(fā)光元件材料
4.由以下結(jié)構(gòu)式表示的發(fā)光元件材料
5.發(fā)光元件，包括
在電極之間的包括發(fā)光物質(zhì)和主體的發(fā)光層，
其中該發(fā)光物質(zhì)由以下通式表示
其中R2表示氫或由以下通式表示的基團(tuán)
其中R4和R5表示氫、甲基或叔丁基中任一個(gè)，并且它們中至少一個(gè)表示氫，
其中R3表示選自氫、含1-4個(gè)碳原子的烷基，和含1-12個(gè)碳原子的芳基中的任一個(gè)，和
其中該主體是與該發(fā)光物質(zhì)相比具有更高電離電勢(shì)和更大能隙的物質(zhì)。
6.根據(jù)權(quán)利要求5的發(fā)光元件，其中該主體是電子傳輸性能比空穴傳輸性能更高的物質(zhì)。
7.根據(jù)權(quán)利要求5的發(fā)光元件，其中該主體是2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽、9-[4-(N-咔唑基)苯基-10-苯基蒽和二苯基蒽中的一種。
8.包括根據(jù)權(quán)利要求5的發(fā)光元件的發(fā)光裝置。
9.在顯示部分或照明部分中包括根據(jù)權(quán)利要求8的發(fā)光裝置的電子設(shè)備。
全文摘要
目的是提供咔唑衍生物，該咔唑衍生物可用作制造具有耐重復(fù)氧化反應(yīng)性的發(fā)光元件材料的原材料。該咔唑衍生物由以下通式(1)表示。在通式(1)中，R1表示選自以下基團(tuán)中的任一個(gè)含1-4個(gè)碳原子的烷基如甲基、乙基和叔丁基，和含1-12個(gè)碳原子的芳基如苯基、聯(lián)苯、和萘基。
文檔編號(hào)C07D209/86GK101223138SQ200680025758
公開(kāi)日2008年7月16日 申請(qǐng)日期2006年7月10日 優(yōu)先權(quán)日2005年7月14日
發(fā)明者川上祥子, 大澤信晴, 中島晴惠, 小島久味, 江川昌和, 野村亮二 申請(qǐng)人:株式會(huì)社半導(dǎo)體能源研究所