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      丙烯酸酯型苯并環(huán)丁烯單體及其制備方法

      文檔序號(hào):3542025閱讀:260來(lái)源:國(guó)知局

      專利名稱::丙烯酸酯型苯并環(huán)丁烯單體及其制備方法
      技術(shù)領(lǐng)域
      :本發(fā)明屬于一種碳環(huán)化合物及其制備方法,涉及丙烯酸酯型苯并環(huán)丁烯單體及其制備方法。制備的丙烯酸酯型苯并環(huán)丁烯單體適于用作制備苯并環(huán)丁烯聚合物的單體或制備其它苯并環(huán)丁烯單體的原料。
      背景技術(shù)
      :苯并環(huán)丁烯(BCB)類高分子材料是具有優(yōu)異耐高溫性能、介電性能和憎水性能的新型高分子材料。從材料和結(jié)構(gòu)上看,已開(kāi)發(fā)出了基于苯并環(huán)丁烯的高性能介電薄膜材料、耐高溫材料、非線性光學(xué)材料、復(fù)合材料等材料。從應(yīng)用領(lǐng)域看,BCB類聚合物在微電子工業(yè)領(lǐng)域有著廣泛應(yīng)用,國(guó)外已用于多芯片組件(MCM)、微電機(jī)系統(tǒng)(MEMS),液晶顯示器封裝、高分子薄膜導(dǎo)波器、生物相容性微器件等領(lǐng)域,少數(shù)發(fā)達(dá)國(guó)家已將這項(xiàng)技術(shù)用于航天、軍事等領(lǐng)域。苯并環(huán)丁烯(BCB)類高分子材料可由苯并環(huán)丁烯的衍生物制備,苯并環(huán)丁烯衍生物的種類較多,在以下文獻(xiàn)中均有報(bào)道CyclobutarenesandRelatedCompounds,C/7柳/ca/ReWews,2003,f03,7539—7602;RecentChemistryofBenzocyclobutenes,refra/7ec/ra/i,57,625-659;BenzocyclobutenesinPolymerChemistry,Progress/nPo/ymerSc/ence,7996,2),505-555,'BenzocyclobutenesinPolymerSynthesis,1993,18,85-185;BenzocyclobuteneandRelatedCompounds,>Accoi7AfC/7em/ca/Research,73,70-76。由這些衍生物可制備多種苯并環(huán)丁烯單體及苯并環(huán)丁烯類高分子材料。苯并環(huán)丁烯在溴或溴代丁二酰亞胺的作用下可形成4-溴苯并環(huán)丁烯或1-溴苯并環(huán)丁烯,4-溴苯并環(huán)丁烯或1-溴苯并環(huán)丁烯在一定條件下可發(fā)生取^反應(yīng),生成1-羥基苯并環(huán)丁烯,4-羥基苯并環(huán)丁烯,1-(1-羥乙基)苯并環(huán)丁烯。例如4-溴苯并環(huán)丁烯在TiCl4,Cl2CHCOCH3的作用下生成4-甲醛基苯并環(huán)丁烯,4-甲醛基苯并環(huán)丁烯在permonophosphoricacid的作用下生成4-羥基苯并環(huán)丁烯?;瘜W(xué)結(jié)構(gòu)式(I)、(H)、(ni)所示的苯并環(huán)丁烯衍生物在以上及其它文獻(xiàn)中均已有報(bào)道。
      發(fā)明內(nèi)容本發(fā)明的目的旨在提供一種新的丙烯酸酯型苯并環(huán)丁烯單體及其制備方法;本發(fā)明所提供的新型單體(1V)、(V)和(VI)均為未見(jiàn)文獻(xiàn)報(bào)道的新化合物,它們可通過(guò)光引發(fā)或自由基均聚或與其它單體共聚得到線性聚合物,再進(jìn)一步進(jìn)行開(kāi)環(huán)聚合得到新型交聯(lián)型聚酯,應(yīng)用前景廣闊。本發(fā)明的內(nèi)容是丙烯酸-4-苯并環(huán)丁烯酯,其特征是該化合物具有(IV)的化學(xué)結(jié)構(gòu)式(IV)該化合物丙烯酸-4-苯并環(huán)丁烯酯(IV)為無(wú)色液體,結(jié)構(gòu)表征如下核磁共振,HNMR(600MHz,CDCI3),5:3.15(d,4H,>3.1,CH2CH2),5.98(dd,1H,J=1.2,10.4,-CH=CH2),6.31(dd,1H,J=10.6,17.4,-CH=CH2),6.58(dd,1H,J="/.2,10.4,-CH=CH2),6,83(s,1H,-ArH),6.89(dd,1H,J=1.8,7.9,-ArH),7.04(s,1H,畫(huà)ArH)。核磁共振"CNMR(100MHz,CDCI3)5:29.03(CH2CH2),29.07(CH2CH2),116.51(CH=CH2),120.20(Ar陽(yáng)C),123.61(Ar-C),128.11(Ar-C),132.28(CH=CH2),143,11(Ar-C),146.42(Ar-C),149.78(Ar隱C),165.04(-C=O)。紅外光譜IR(KBr涂膜,cm-1):3035.9(w),2933.1(s),1742.7(vs),1634.5(s),1592.6(w),1606.0(w),1467.(s),1402.9(s),1244.9(s),"58.9(vs),"17.6(w),983.8(s),902.3(s),822.3(w),777.3(w)。質(zhì)譜曰-MS(m/z,%):174.0(M+,100),120.0(M+-54,80)。本發(fā)明的內(nèi)容還包括丙烯酸-4-苯并環(huán)丁烯酯的制備方法,其特征是包括下列步驟3、配料按4-羥基苯并環(huán)丁烯丙烯酰氯為1:1.0—2.0的摩爾比例取各組分,并分別溶于稀釋溶劑二氯甲烷中(溶劑用量可以為4-羥基苯并環(huán)丁烯摩爾量的1-20倍,也可采用其它有機(jī)溶劑);按4-羥基苯并環(huán)丁烯有機(jī)堿為1:1.0_3.0的摩爾比例取有機(jī)堿(有機(jī)堿用于中和反應(yīng)中生成的氯化氫);b、準(zhǔn)備反應(yīng)體系在室溫下將包括反應(yīng)器的反應(yīng)體系抽真空、通氮?dú)?反復(fù)三次或更多次),至反應(yīng)體系中無(wú)水無(wú)氧;C、滴加反應(yīng)在反應(yīng)體系中,將4-羥基苯并環(huán)丁烯的二氯甲烷溶液與有機(jī)堿混合、再滴加到丙烯酰氯的二氯甲垸溶液中,或?qū)⒈B鹊亩燃综芤旱渭拥?-羥基苯并環(huán)丁烯的二氯甲垸溶液與有機(jī)堿混合液中,在冰浴下滴加并攪拌,滴加時(shí)間為30-90min,滴加完后在室溫下攪拌反應(yīng)7-8h;d、分離提純反應(yīng)停止后將反應(yīng)液傾入蒸餾水中,靜置分層,用溶劑二氯甲垸分三次萃取,收集合并有機(jī)相;再用5%的碳酸鈉水溶液洗滌有機(jī)相、用蒸餾水洗滌有機(jī)相至中性,再用無(wú)機(jī)鹽干燥劑將有機(jī)相干燥過(guò)夜;再分離出干燥劑,濃縮有機(jī)相,用柱層析分離提純,用溶劑石油醚或/和二氯甲垸淋洗,將淋洗液濃縮至干,制得無(wú)色液體產(chǎn)品丙烯酸-4-苯并環(huán)丁烯酯(IV)。制得的丙烯酸-4-苯并環(huán)丁烯酯(IV)為無(wú)色液體,結(jié)構(gòu)表征如下核磁共振,HNMR(600MHz,CDCI3),5:3.15(d,4H,J=3.1,CH2CH2),5.98(dd,1H,J=1.2,10.4,-CH=CH2),6.31(dd,1H,J-10.6,17.4,-CH=CH2),6.58(dd,1H,J="/.2,10.4,-CH=CH2),6.83(s,1H,國(guó)ArH),6.89(dd,1H,J=1.8,7.9,-ArH),7.04(s,1H,-ArH)。核磁共振"CNMR(100MHz,CDCI3)5:29.03(CH2CH2),29.07(CH2CH2),116.51(CH=CH2),120.20(Ar-C),123.61(Ar-C),128.1l(Ar-C),132.28(CH=CH2),143.11(Ar-C),146.42(Ar-C),149.78(Ar-C),165.04(-C=O)。紅外光譜IR(KBr涂膜,cm-1):3035.9(w),2933.1(s),1742.7(vs),1634,5(s),1592.6(w),1606,0(w),1467.(s),1402.9(s),1244.9(s),1158.9(vs),"17.6(w),983.8(s),902.3(s),822.3(w),777.3(w)。質(zhì)譜EI-MS(m/z,%):174.0(M+,100),120.0(M+-54,80)。所述丙烯酸-4-苯并環(huán)丁烯酯的制備方法中,步驟(a)中所述有機(jī)堿為三乙胺、吡啶或三丁胺,步驟(d)中所述無(wú)機(jī)鹽干燥劑為無(wú)水硫酸鈉或無(wú)水硫酸鎂、所述柱層析是硅膠柱層析。本發(fā)明的另一內(nèi)容是丙烯酸-1-苯并環(huán)丁烯酯,其特征是該化合物具有(V)的化學(xué)結(jié)構(gòu)式<formula>formulaseeoriginaldocumentpage10</formula>該化合物丙烯酸-1-苯并環(huán)丁烯酯為(V)無(wú)色液體,結(jié)構(gòu)表征如下1HNMR(600MHz,CDCI3)5:3.27(d,1H,J=14.3,-CHCH2),3.70(dd,1H,J-4.5,14.3'-CHCH2),5.86(dd,1H,J=1.5,10.6,-CH=CH2),6.01(dd,1H,J=1.7,4.5,-CHCH2),6.17(dd,1H,J=10.4,17.3,-CH=CH2),6.47(dd,1H,J=1.3,17.4,-CH=CH2).7.16(d,1H,J=7.4,-ArH),7.25-7.28(m,2H,-ArH),7.30-7.35(m,1H,-ArH)。核磁共振"CNMR(150MHz,CDCI3)5:38.98(CH2CH-),71.66(CH2CH-),123.22(-CH=CH2),123.64(Ar匿C),127.56(Ar-C),128.30(Ar-C),130.04(Ar隱C),131.07(Ar-C),142.74(Ar-C),144.15(-CH=CH2),166.14(-C=0)。紅外光譜IR(KBr涂膜,cm-1):3067.2(w),2925.4(w),1742.7(vs),1634.7(w),1458.4(w),1406.7(s),1294.4(w),1271.4(s),1186.9(s),1053.4(w),985.8(w),809.8(w),744.6(s),708.8(w)。質(zhì)譜EI-MS(m/z,%):174.0(M+,30),103.0(M+-71,100)。丙烯酸-1-苯并環(huán)丁烯酯的制備方法,其特征是包括下列步驟3、配料按1-羥基苯并環(huán)丁烯丙烯酰氯為1:1.0^2.0的摩爾比例取各組分,并分別溶于稀釋溶劑二氯甲垸中(溶劑用量可以為1-羥基苯并環(huán)丁烯摩爾量的1-20倍,也可采用其它有機(jī)溶劑);按1-羥基苯并環(huán)丁烯有機(jī)堿為1:1.0—3.0的摩爾比例取有機(jī)堿(有機(jī)堿用于中和反應(yīng)中生成的氯化氫);b、準(zhǔn)備反應(yīng)體系在室溫下將包括反應(yīng)器的反應(yīng)體系抽真空、通氮?dú)?反復(fù)三次或更多次),至反應(yīng)體系中無(wú)水無(wú)氧;C、滴加反應(yīng)在反應(yīng)體系中,將1-羥基苯并環(huán)丁烯的二氯甲烷溶液與有機(jī)堿混合、再滴加到丙烯酰氯的二氯甲垸溶液中,或?qū)⒈B鹊亩燃综芤旱渭拥?-羥基苯并環(huán)丁烯的二氯甲烷溶液與有機(jī)堿混合液中,在冰浴下滴加并攪拌,滴加時(shí)間為30-90min,滴加完后在室溫下攪拌反應(yīng)9-10h;d、分離提純反應(yīng)停止后將反應(yīng)液傾入蒸餾水中,靜置分層,用溶劑二氯甲烷分三次萃取,收集合并有機(jī)相;再用5%的碳酸鈉水溶液洗滌有機(jī)相、用蒸餾水洗滌有機(jī)相至中性,再用無(wú)機(jī)鹽干燥劑將有機(jī)相干燥過(guò)夜;再分離出干燥劑,濃縮有機(jī)相,用柱層析分離提純,用溶劑石油醚或/和二氯甲垸淋洗,將淋洗液濃縮至干,制得無(wú)色液體產(chǎn)品丙烯酸-1-苯并環(huán)丁烯酯(V)。制備的丙烯酸-1-苯并環(huán)丁烯酯(V)為無(wú)色液體,結(jié)構(gòu)表征如下1HNMR(600MHz,CDCI3)5:3.27(d,1H,J=14.3,-CHCH2),3.70(dd,1H,J=4.5,14.3,CHCH2),5.86(dd,1H,J:1.5'10.6,-CH=CH2),6.01(dd,1H,J=1.7,4.5,-CHCH2),6.17(dd,1H,J=10.4,17.3,-CH=CH2),6.47(dd,1H,J=1.3,17.4,-CH=CH2).7.16(d,1H,J=7.4,-ArH),7.25-7.28(m,2H,-ArH),7.30-7.35(m,1H,-ArH)。核磁共振"CNMR(150MHz,CDCI3)5:38.98(CH2CH-),71.66(CH2CH-),123.22(-CH=CH2),123.64(Ar-C),127.56(Ar-C),128.30(Ar-C),130.04(Ar-C),131.07(Ar-C),142.74(Ar陽(yáng)C),144.15(-CH=CH2),166.14(-C=0)。紅外光譜IR(KBr涂膜,cm-1):3067.2(w),2925.4(w),1742.7(vs),1634.7(w),1458.4(w),1406.7(s),1294.4(w),1271.4(s),1186.9(s),1053.4(w),985.8(w),809.8(w),744.6(s),708.8(w)。質(zhì)譜曰隱MS(m/z,%):174.0(M+,30),103.0(M+-71,100)。所述丙烯酸-1-苯并環(huán)丁烯酯的制備方法中,步驟(a)中所述有機(jī)堿為三乙胺、吡啶或三丁胺,步驟(d)中所述無(wú)機(jī)鹽干燥劑為無(wú)水硫酸鈉或無(wú)水硫酸鎂,所述柱層析是硅膠柱層析。本發(fā)明的另一內(nèi)容是丙烯酸-1-苯并環(huán)丁烯基甲酯,其特征是該化合物具有(VI)的化學(xué)結(jié)構(gòu)式該化合物丙烯酸-1-苯并環(huán)丁烯基甲酯(VI)為無(wú)色液體,結(jié)構(gòu)表征如下該產(chǎn)物的^NMR(600MHz,CDCI3)5:2.94(dd,1H,J=2.2,14.2,CHCH2),3.36(dd,1H,J=5.2,14.2,CHCH2),3.72(dd,1H,J=5.2,14.2,CHCH2),3.80-3.90(m,1H,CHCH2),4.30-4.50(m,2H,CH2),5.84(dd,1H,J=1.1,10.5,-CH=CH2),6.15(dd,1H,J=10.5,17.3,-CH=CH2),6,42(dd,1H,J=1.3,17.5,-CH=CH2),7.09(d,2H,J=7.7,-ArH),7.18-7.27(m,2H,-ArH)。核磁共振"CNMR(100MHz,CDCI3)5:33,59(CH2CH-),41.79(CH2CH-),66.79(-0-CH2-),122.43(Ar-C),123.10(Ar-C),126.98(Ar-C),127.90(Ar-C),128.49(Ar-C),130.81(-CH=CH2),143.77(Ar-C),145.64(-CH=CH2),166.14(-C=0)。紅外光譜IR(KBr涂膜,cm"):3069.5(vs),2933.0(vs),1724.4(s),1634.7(vs),1618.9(w),(VI)1456.7(vs),1405.3(s),1294.4(w),1264.2(s),"90.0(s),"10.0(vs),1052.4(w),983.3(vs),908.0(w),809.7(s),745.9(w)。質(zhì)譜EI-MS(m/z,%):174,+,10),103.0(M+-58,100)。丙烯酸-1-苯并環(huán)丁烯基甲酯的制備方法,其特征是包括下列步驟3、配料按1-羥甲基苯并環(huán)丁烯丙烯酰氯為1:1.0—2.0的摩爾比例取各組分,并分別溶于稀釋溶劑二氯甲烷中(溶劑用量可以為1-羥甲基苯并環(huán)丁烯摩爾量的1-20倍,也可采用其它有機(jī)溶劑);按1-羥甲基苯并環(huán)丁烯有機(jī)堿為1:1.0—3.0的摩爾比例取有機(jī)堿(有機(jī)堿用于中和反應(yīng)中生成的氯化氫);b、準(zhǔn)備反應(yīng)體系在室溫下將包括反應(yīng)器的反應(yīng)體系抽真空、通氮?dú)?反復(fù)三次或更多次),至反應(yīng)體系中無(wú)水無(wú)氧;C、滴加反應(yīng)在反應(yīng)體系中,將1-羥甲基苯并環(huán)丁烯的二氯甲烷溶液與有機(jī)堿混合、再滴加到丙烯酰氯的二氯甲烷溶液中,或?qū)⒈B鹊亩燃综芤旱渭拥?-羥甲基苯并環(huán)丁烯的二氯甲烷溶液與有機(jī)堿混合液中,在冰浴下滴加并攪拌,滴加時(shí)間為30-90min,滴加完后在室溫下攪拌反應(yīng)11-12h;d、分離提純反應(yīng)停止后將反應(yīng)液傾入蒸餾水中,靜置分層,用溶劑二氯甲烷分三次萃取,收集合并有機(jī)相;再用5%的碳酸鈉水溶液洗滌有機(jī)相、用蒸餾水洗滌有機(jī)相至中性,再用無(wú)機(jī)鹽干燥劑將有機(jī)相干燥過(guò)夜;再分離出干燥劑,濃縮有機(jī)相,用柱層析分離提純,用溶劑石油醚或/和二氯甲烷淋洗,將淋洗液濃縮至干,得無(wú)色液體產(chǎn)品丙烯酸-1-苯并環(huán)丁烯基甲酯(VI)。制備的丙烯酸-1-苯并環(huán)丁烯基甲酯(VI)為無(wú)色液體,結(jié)構(gòu)表征如下該產(chǎn)物的,HNMR(600MHz,CDCI3)5:2.94(dd,1H,J=2.2,14.2,CHCH2),3.36(dd,1H,J=5.2,14.2,CHCH2),3.72(dd,1H,J=5.2,14,2,CHCH2),3.80-3.90(m,1H,CHCH2),4.30隱4.50(m,2H,CH2),5.84(dd,1H,J=1.1,10.5,-CH=CH2),6.15(dd,1H,J=10.5,17,3,-CH=CH2),6.42(dd,1H,J=1.3,17.5,-CH=CH2),7.09(d,2H,j=7.7,陽(yáng)ArH),7.18-7.27(m,2H,-ArH)。核磁共振"CNMR(100MHz,CDCI3)5:33.59(CH2CH-),41.79(CH2CH-),66.79(-0-CH2-),122.43(Ar-C),123.10(Ar-C),126.98(Ar國(guó)C),127.90(Ar-C),128.49(Ar-C),130.81(-CH=CH2),143.77(Ar-C),145.64(-CH=CH2),166.14(-C=0)。紅外光譜IR(KBr涂膜,cm勺3069.5(vs),2933.0(vs),1724.4(s),1634.7(vs),1618.9(w),1456.7(vs),1405.3(s),1294.4(w),1264.2(s),1190.0(s),"10.0(vs),1052.4(w)'983.3(vs),9Q8.0(w),8Q9.7(s),745.9(w)。質(zhì)譜EI-MS(m/z,%):174,+,10),103,0(M+-58,100)。所述丙烯酸-1-苯并環(huán)丁烯基甲酯制備方法中,步驟(a)中所述有機(jī)堿為三乙胺、吡啶或三丁胺,步驟(d)中所述無(wú)機(jī)鹽干燥劑為無(wú)水硫酸鈉或無(wú)水硫酸鎂,所述柱層析是硅膠柱層析。與現(xiàn)有技術(shù)相比,本發(fā)明具有下列特點(diǎn)和有益效果(1)與苯并環(huán)丁烯相比,其單體有相對(duì)較低的開(kāi)環(huán)溫度,性能等得到進(jìn)一步提高;(2)本發(fā)明提供的丙烯酸酯型苯并環(huán)丁烯,在苯并環(huán)丁烯引入了丙烯酸基后,可以發(fā)生均聚或與其它烯烴(如苯乙烯、4-乙烯基苯并環(huán)丁烯等)共聚,聚合后的線性聚合物可進(jìn)一步聚合,進(jìn)行交聯(lián)反應(yīng),得到一類新型性能優(yōu)異(高的耐熱性、低的介電常數(shù)、優(yōu)良的耐潮性、良好的成膜性能,)的熱固型高分子材料,即一類性能優(yōu)異的薄膜材料,可用作微電子工業(yè)中的高性能介電薄膜材料,應(yīng)用極為廣泛。(3)本發(fā)明產(chǎn)品制備簡(jiǎn)單方便,分離提純?nèi)菀?,產(chǎn)率高;具體實(shí)施例方式下面給出的實(shí)施例擬以對(duì)本發(fā)明作進(jìn)一步說(shuō)明,但不能理解為是對(duì)本發(fā)明保護(hù)范圍的限制,該領(lǐng)域的技術(shù)人員根據(jù)上述本發(fā)明的內(nèi)容對(duì)本發(fā)明作出的一些非本質(zhì)的改進(jìn)和調(diào)整,仍屬于本發(fā)明的保護(hù)范圍。實(shí)施例1:丙烯酸-4-苯并環(huán)丁烯酯(IV)的制備方法,包括以下步驟3、配料按4-羥基苯并環(huán)丁烯丙烯酰氯為1:2.01的摩爾比例取各組分,并分別溶于稀釋溶劑二氯甲烷中;按4-羥基苯并環(huán)丁烯有機(jī)堿為1:2.0的摩爾比例取有機(jī)堿;b、準(zhǔn)備反應(yīng)體系在室溫下將包括反應(yīng)器的反應(yīng)體系抽真空、通氮?dú)?,至反?yīng)體系中無(wú)水無(wú)氧;C、滴加反應(yīng)在反應(yīng)體系中,將4-羥基苯并環(huán)丁烯的二氯甲烷溶液與有機(jī)堿混合、再滴加到丙烯酰氯的二氯甲垸溶液中,或?qū)⒈B鹊亩燃淄槿芤旱渭拥?-羥基苯并環(huán)丁烯的二氯甲垸溶液與有機(jī)堿混合液中,在冰浴下滴加并攪拌,滴加時(shí)間為30-90min,滴加完后在室溫下攪拌反應(yīng)8h;d、分離提純反應(yīng)停止后將反應(yīng)液傾入蒸餾水中,靜置分層,用溶劑二氯甲垸分三次萃取,收集合并有機(jī)相;再用5%的碳酸鈉水溶液洗滌有機(jī)相、用蒸餾水洗滌有機(jī)相至中性,再用無(wú)機(jī)鹽干燥劑將有機(jī)相干燥過(guò)夜;再分離出干燥劑,濃縮有機(jī)相,用柱層析分離提純,用溶劑石油醚或/和二氯甲烷淋洗,將淋洗液濃縮至干,制得無(wú)色液體產(chǎn)品丙烯酸-4-苯并環(huán)丁烯酯(IV);步驟(a)中所述有機(jī)堿可以為三乙胺、吡啶或三丁胺,步驟(d)中所述無(wú)機(jī)鹽干燥劑可以為無(wú)水硫酸鈉或無(wú)水硫酸鎂、所述柱層析可以是硅膠柱層析。制得的丙烯酸-4-苯并環(huán)丁烯酯(IV)為無(wú)色液體,結(jié)構(gòu)表征如下核磁共振,HNMR(600MHz,CDCI3),5:3.15(d,4H,J=3.1,CH2CH2),5.98(dd,1H,v/=1.2,10.4,-CH=CH2),6.31(dd,1H,J=10.6,17.4,-CH=CH2),6.58(dd,1H,J="/.2,10.4,-CH=CH2),6.83(s,1H,-ArH),6.89(dd,1H,J-1.8,7.9,陽(yáng)ArH),7.04(s,1H,陽(yáng)ArH)。核磁共振130NMR(100MHz,CDCI3)5:29.03(CH2CH2),29.07(CH2CH2),116.51(CH=CH2),120.20(Ar-C),123.61(Ar隱C),128.11(Ar-C),132.28(CH=CH2),143.11(Ar-C),146.42(Ar-C),149.78(Ar-C),165.04(-C=O)。紅外光譜IR(KBr涂膜,cm-1):3035.9(w),2933.1(s),1742.7(vs),1634.5(s),1592.6(w),1606.0(w),1467.(s),1402.9(s),1244.9(s),1158.9(vs),"17,6(w),983.8(s),902.3(s),822,3(w),777.3(w)。質(zhì)譜EI-MS(m/z,%):174.0(M+,100),120.0(M+-54,80)。實(shí)施例2:制備丙烯酸-4-苯并環(huán)丁烯酯(IV)的方法,包括以下步驟將裝有磁力攪拌子、恒壓滴液漏斗和回流冷凝管的100mL兩頸圓底燒瓶抽真空(可用加熱槍將其體系加熱,以便氮?dú)鈳ё唧w系中的水及氧),通氮?dú)?,反?fù)操作三次,確保體系無(wú)水無(wú)氧。將4-羥基苯并環(huán)丁烯(2.0g,0.017mol)在冰浴下溶于二氯甲烷(5.3mL)溶劑里,將其溶液注射到無(wú)水無(wú)氧的反應(yīng)體系中,將三乙胺(4.8mL)也注射到反應(yīng)體系中,冰浴下攪拌30min,將4-羥基苯并環(huán)丁烯的二氯甲垸溶液稀釋;將丙烯酰氯(2.7mL,0.033mol)冰浴下溶于二氯甲垸(10mL)溶劑里,將其溶液注射到恒壓滴液漏斗中。在冰浴下,將丙烯酰氯的二氯甲烷溶液緩緩滴加到4-羥基苯并環(huán)丁烯的二氯甲垸溶液與三乙胺的混合液中,滴加時(shí)間為30-90min,滴加完畢后室溫反應(yīng)7-8小時(shí)。反應(yīng)終止后將反應(yīng)液傾入蒸餾水中,二氯甲烷萃取(3x30mL)收集合并有機(jī)相,用5%的碳酸鈉溶液洗滌有機(jī)相,再用蒸餾水洗滌有機(jī)相至中性,用無(wú)水硫酸鈉或無(wú)水硫酸鎂干燥過(guò)夜。分離出干燥劑,濃縮有機(jī)相,用柱層析分離提純,石油醚和二氯甲垸(體積比為1:1)的混合溶液為淋洗劑,將有產(chǎn)物的洗脫液旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去溶劑,制得無(wú)色液體的丙烯酸-4-苯并環(huán)丁烯酯(IV)產(chǎn)品2.36g。氣-質(zhì)聯(lián)用檢測(cè)結(jié)果得純度96.3%,產(chǎn)率78.4%,結(jié)構(gòu)表征如下核磁共振〈固R(600MHz,CDCI3),5:3.15(d,4H,J=3.1,CH2CH2),5.98(dd,1H,J=1.2,10.4,-CH=CH2),6.31(dd,1H,J=10.6,17.4,-CH=CH2),6.58(dd,1H,v7=1.2,10.4,-CH=CH2),6.83(s,1H,-ArH),6.89(dd,1H,J=1.8,7.9,-ArH),7.04(s,1H,-ArH)。核磁共振"CNMR(100MHz,CDCI3)5:29.03(CH2CH2),29.07(CH2CH2),116.51(CH=CH2),120.20(Ar-C),123.61(Ar-C),128.11(Ar-C),132.28(CH=CH2),143.11(Ar-C),46.42(Ar陽(yáng)C),149.78(Ar-C),165.04(-C=O)。紅外光譜IR(KBr涂膜,cm-1):3035.9(w),2933.1(s),1742.7(vs),1634.5(s),1592.6(w),1606.0(w),1467.(s)'1402.9(s),1244.9(s),1158.9(vs),1"7.6(w),983.8(s),902.3(s),822.3(w),777.3(w)。質(zhì)譜EI-MS(m/z,%):174.0(M+,100),120.0(M+-54,80)。實(shí)施例3:制備丙烯酸-4-苯并環(huán)丁烯酯(IV)的方法,包括以下步驟將裝有磁力攪拌子、恒壓滴液漏斗和回流冷凝管的100mL兩頸圓底燒瓶抽真空(可用加熱槍將其體系加熱,以便氮?dú)鈳ё唧w系中的水及氧),通氮?dú)?,反?fù)操作三次,確保體系無(wú)水無(wú)氧。將4-羥基苯并環(huán)丁烯(2.00g,0.017mol)在冰浴下溶于二氯甲烷(5.3mL)溶劑里,將其溶液注射到無(wú)水無(wú)氧的反應(yīng)體系中,將三乙胺(4.82mL)也注射到反應(yīng)體系中,冰浴下攪拌30min,將4-羥基苯并環(huán)丁烯的二氯甲垸溶液稀釋;將丙烯酰氯(2.03mL,0.025mol)冰浴下溶于二氯甲垸(7.5mL)溶劑里,將其溶液注射到恒壓滴液漏斗中。在冰浴下,將丙烯酰氯的二氯甲垸溶液緩緩滴加到4-羥基苯并環(huán)丁烯的二氯甲垸溶液與三乙胺的混合液中,滴加時(shí)間為30-90min,滴加完畢后室溫反應(yīng)7-8小時(shí)。反應(yīng)終止后將反應(yīng)液傾入蒸餾水中,二氯甲烷萃取(3x30mL)收集合并有機(jī)相,用5%的碳酸鈉溶液洗滌有機(jī)相,再用蒸餾水洗滌有機(jī)相至中性,無(wú)水硫酸鈉或無(wú)水硫酸鎂干燥過(guò)夜。分離出干燥劑,濃縮有機(jī)相,用柱層析分離提純,石油醚和二氯甲垸(體積比為1:1)的混合溶液為淋洗劑,將有產(chǎn)物的洗脫液旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去溶劑,制得無(wú)色液體的丙烯酸-4-苯并環(huán)丁烯酯(IV)產(chǎn)品2.33g。氣-質(zhì)聯(lián)用檢測(cè)結(jié)果得純度97.1%,產(chǎn)率78.0%,結(jié)構(gòu)表征如下核磁共振,HNMR(600MHz,CDCI3),5:3.15(d,4H,J=3.1,CH2CH2),5.98(dd,1H'J=1.2,10.4,-CH=CH2),6.31(dd,1H,J:10.6'17.4,-CH=CH2),6.58(dd,1H,J="/.2,10.4,-CH=CH2),6,83(s,1H,隱ArH),6.89(dd,1H,J=1.8,7.9,-ArH),7.04(s,1H,-ArH)。核磁共振130NMR(100MHz,CDCI3)5:29.03(CH2CH2),29.07(CH2CH2),116.51(CH=CH2),120.20(Ar-C),123.61(Ar-C),128.11(Ar-C),132.28(CH=CH2),143.11(Ar國(guó)C),146.42(Ar陽(yáng)C),149,78(Ar-C),165.04(-C=O)。紅外光譜IR(KBr涂膜,cm"):3035.9(w),2933.1(s),1742.7(vs),1634.5(s),1592.6(w),1606.0(w),1467.(s),1402.9(s),1244.9(s),1158.9(vs),"17.6(w),983.8(s),902.3(s),822.3(w),777.3(w)。質(zhì)譜EI-MS(m/z,%):174.0(M+,100),120.0(M+-54,80)。實(shí)施例4-8:丙烯酸-4-苯并環(huán)丁烯酯的制備方法中,步驟(a)配料中4-羥基苯并環(huán)丁烯與丙烯酰氯、三乙胺的摩爾比例見(jiàn)下表^^\_^實(shí)施例編號(hào)<table>tableseeoriginaldocumentpage16</column></row><table>制得的丙烯酸-4-苯并環(huán)丁烯酯的化學(xué)、物理性能參數(shù)同實(shí)施例1,其它同實(shí)施例1、2或3,略。實(shí)施例9-14:丙烯酸-4-苯并環(huán)丁烯酯的制備方法中,原料比4-羥基苯并環(huán)丁烯/丙烯酰氯=1/2,步驟(C)配料中二氯甲垸溶劑用量見(jiàn)下表實(shí)施例編號(hào)91011原料濃度1.0mol/L2.0mol/L3.0mol/L收率75.278.982.1制得的丙烯酸-4-苯并環(huán)丁烯酯的化學(xué)、物理性能參數(shù)同實(shí)施例1,其它同實(shí)施例1、2或3,略。實(shí)施例12:制備丙烯酸-1-苯并環(huán)丁烯酯(V)的方法,包括以下步驟3、配料按1-羥基苯并環(huán)丁烯丙烯酰氯為1:2.0的摩爾比例取各組分,并分別溶于稀釋溶劑二氯甲垸中;按1-羥基苯并環(huán)丁烯有機(jī)堿為1:3.0的摩爾比例取有機(jī)堿;b、準(zhǔn)備反應(yīng)體系在室溫下將包括反應(yīng)器的反應(yīng)體系抽真空、通氮?dú)?,至反?yīng)體系中無(wú)水無(wú)氧;C、滴加反應(yīng)在反應(yīng)體系中,將1-羥基苯并環(huán)丁烯的二氯甲烷溶液與有機(jī)堿混合、再滴加到丙烯酰氯的二氯甲垸溶液中,或?qū)⒈B鹊亩燃综芤旱渭拥?-羥基苯并環(huán)丁烯的二氯甲垸溶液與有機(jī)堿混合液中,在冰浴下滴加并攪拌,滴加時(shí)間為30-90min,滴加完后在室溫下攪拌反應(yīng)10h;d、分離提純反應(yīng)停止后將反應(yīng)液傾入蒸餾水中,靜置分層,用溶劑二氯甲烷分三次萃取,收集合并有機(jī)相;再用5%的碳酸鈉水溶液洗滌有機(jī)相、用蒸餾水洗滌有機(jī)相至中性,再用無(wú)機(jī)鹽干燥劑將有機(jī)相干燥過(guò)夜;再分離出干燥劑,濃縮有機(jī)相,用柱層析分離提純,用溶劑石油醚或/和二氯甲垸淋洗,將淋洗液濃縮至干,制得無(wú)色液體產(chǎn)品丙烯酸-1-苯并環(huán)丁烯酯(V);步驟(a)中所述有機(jī)堿為三乙胺、吡啶或三丁胺,步驟(d)中所述無(wú)機(jī)鹽干燥劑可以為無(wú)水硫酸鈉或無(wú)水硫酸鎂、所述柱層析可以是硅膠柱層析。制備的丙烯酸-1-苯并環(huán)丁烯酯(V)為無(wú)色液體,結(jié)構(gòu)表征如下1HNMR(600MHz,CDCI3)5:3.27(d,1H,J=14.3,-CHCH2),3.70(dd,1H,J-4.5,14.3,-CHCH2),5.86(dd,1H,J=1.5,10.6,-CH=CH2),6.01(dd,1H,J=1.7,4.5,-CHCH2),6.17(dd,1H,J-10.4,17.3,-CH=CH2),6.47(dd,1H,J=1.3,17.4,-CH=CH2).7.16(d,1H,J=7.4,-ArH),7.25-7.28(m,2H,陽(yáng)ArH),7.30畫(huà)7.35(m,1H,-ArH)。核磁共振"CNMR(150MHz,CDCI3)5:38.98(CH2CH-),71.66(CH2CH-),123.22(-CH=CH2),123.64(Ar-C),127.56(Ar-C),128.30(Ar-C),130.04(Ar-C),131.07(Ar-C),142.74(Ar-C),144.15(-CH=CH2),166.14(-C=0)。紅外光譜IR(KBr涂膜,cnV1):3067.2(w),2925.4(w),1742.7(vs),1634.7(w),1458.4(w),1406.7(s),1294.4(w),1271.4(s),"86.9(s),1053.4(w),985.8(w),809.8(w),744.6(s),708.8(w)。質(zhì)譜EI-MS(m/z,%):174.0(M+,30),103.0(M+-71,100)。實(shí)施例13:制備丙烯酸-1-苯并環(huán)丁烯酯(V)的方法,包括以下步驟將裝有磁力攪拌子、恒壓滴液漏斗和回流冷凝管的100mL兩頸圓底燒瓶抽真空(可用加熱槍將其體系加熱,以便氮?dú)鈳ё唧w系中的水及氧),通氮?dú)猓磸?fù)操作三次,確保體系無(wú)水無(wú)氧。將1-羥基苯并環(huán)丁烯(2.0g,0.0167mol)在冰浴下溶于二氯甲烷(5.3mL)溶劑里,將其溶液注射到無(wú)水無(wú)氧的反應(yīng)體系中,將三乙胺(4.82mL)也注射到反應(yīng)體系中,冰浴下攪拌30min,將4-羥基苯并環(huán)丁烯的二氯甲垸溶液稀釋;將丙烯酰氯(2.71mL,0.0333mol)冰浴下溶于二氯甲垸(10mL)溶劑里,將其溶液注射到恒壓滴液漏斗中。在冰浴下,將丙烯酰氯的二氯甲烷溶液緩緩滴加到4-羥基苯并環(huán)丁烯的二氯甲烷溶液與三乙胺的混合液中,滴加時(shí)間為30-90min,滴加完畢后室溫反應(yīng)9-10小時(shí)。反應(yīng)終止后將反應(yīng)液傾入蒸餾水中,二氯甲垸萃取(3x30mL)收集合并有機(jī)相,用5%的碳酸鈉溶液洗滌有機(jī)相,再用蒸餾水洗滌有機(jī)相至中性,無(wú)水硫酸鈉或無(wú)水硫酸鎂干燥過(guò)夜。分離出干燥劑,濃縮有機(jī)相,用柱層析分離提純,石油醚和二氯甲烷(體積比為1:1)的混合溶液為淋洗劑,將有產(chǎn)物的洗脫液旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去溶劑,制得無(wú)色液體丙烯酸-l-苯并環(huán)丁烯酯(V)產(chǎn)品2.4122g。氣-質(zhì)聯(lián)用檢測(cè)結(jié)果得純度99.2%,產(chǎn)率82.5%,結(jié)構(gòu)表征如下1HNMR(600MHz,CDCI3)5:3,27(d,1H,J=14.3,-CHCH2),3.70(dd,1H,J=4.5,14.3,-CHCH2),5.86(dd,1H,J=1.5,10.6,-CH=CH2),6.01(dd,1H,J=1.7,4.5,-CHCH2),6.17(dd,1H,J=10.4,17.3,-CH=CH2),6.47(dd,1H'J=1.3,17.4,-CH=CH2).7.16(d,1H,J=7.4,-ArH),7.25-7.28(m,2H,-ArH),7.30-7.35(m,1H,-ArH)。核磁共振"CNMR(150MHz,CDCI3)5:38.98(CH2CH-),71.66(CH2CH-),123.22(-CH-CH2),123.64(Ar-C),127.56(Ar-C),128.30(Ar-C),130.04(Ar-C)'131,07(Ar國(guó)C),142.74(Ar-C),144.15(-CH=CH2),166.14(-C=0)。紅外光譜IR(KBr涂膜,cm國(guó)1):3067.2(w),2925.4(w),1742.7(vs),1634.7(w),1458.4(w),1406.7(s〉,1294.4(w),1271.4(s〉,"86.9(s),1053.4(w),985.8(w),809.8(w),744.6(s),708.8(w)。質(zhì)譜EI-MS(m/z,%):174.0(M+,30),103.0(M+-71,100)。實(shí)施例14:制備丙烯酸-1-苯并環(huán)丁烯酯(V)的方法,包括以下步驟將裝有磁力攪拌子、恒壓滴液漏斗和回流冷凝管的100mL兩頸圓底燒瓶抽真空(可用加熱槍將其體系加熱,以便氮?dú)鈳ё唧w系中的水及氧),通氮?dú)?,反?fù)操作三次,確保體系無(wú)水無(wú)氧。將1-羥基苯并環(huán)丁烯(2.0g,0.0167mol)在冰浴下溶于二氯甲垸(5.3mL)溶劑里,將其溶液注射到無(wú)水無(wú)氧的反應(yīng)體系中,將三乙胺(4.8mL)也注射到反應(yīng)體系中,冰浴下攪拌30min將4-羥基苯并環(huán)丁烯的二氯甲垸溶液稀釋;將丙烯酰氯(2.03mL,0.025mol)冰浴下溶于二氯甲垸(7.5mL)溶劑里,將其溶液注射到恒壓滴液漏斗中。在冰浴下,將丙烯酰氯的二氯甲烷溶液緩緩滴加到4-羥基苯并環(huán)丁烯的二氯甲烷溶液與三乙胺的混合液中,滴加時(shí)間為30-90min,滴加完畢后室溫反應(yīng)9-10小時(shí)。反應(yīng)終止后將反應(yīng)液傾入蒸餾水中,二氯甲垸萃取(3x30mL)收集合并有機(jī)相,用5%的碳酸鈉溶液洗滌有機(jī)相,再用蒸餾水洗滌有機(jī)相至中性,無(wú)水硫酸鈉或無(wú)水硫酸鎂干燥過(guò)夜。分離出干燥劑,濃縮有機(jī)相,用柱層析分離提純,石油醚和二氯甲垸(體積比為1:1)的混合溶液為淋洗劑,將有產(chǎn)物的洗脫液旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去溶劑,制得無(wú)色液體丙烯酸-1-苯并環(huán)丁烯酯(V)產(chǎn)品2.4122g。氣-質(zhì)聯(lián)用檢測(cè)結(jié)果得純度99.2%,產(chǎn)率82.5%,結(jié)構(gòu)表征如下1HNMR(600MHz,CDCI3)5:3.27(d,1H,J=14.3,-CHCH2),3.70(dd,1H,J=4.5,14.3,-CHCH2),5.86(dd,1H,J=1.5,10.6,-CH=CH2),6,01(dd,1H,J=1.7,4.5,-CHCH2),6.17(dd,1H,J=10.4,17.3,-CH=CH2),6.47(dd,1H,J=1,3,17.4,-CH=CH2).7.16(d,1H,-ArH),7.25-7.28(m,2H,-ArH),7.30-7.35(m,1H,-ArH)。核磁共振13CNMR(150MHz,CDCI3)5:38.98(CH2CH-),71.66(CH2CH-),123.22(-CH=CH2),123.64(Ar-C)'127.56(Ar-C),128.30(Ar-C),130.04(Ar陽(yáng)C),131.07(Ar-C),142.74(Ar-C),144.15(-CH=CH2),166.14(-C=0)。紅外光譜IR(KBr涂膜,cm-1):3067.2(w),2925.4(w),1742.7(vs),1634.7(w),1458.4(w),1406.7(s),1294.4(w),1271.4(s),1186.9(s〉,1053.4(w),985.8(w),809.8(w),744.6(s),708.8(w)。質(zhì)譜EI誦MS(m/z,%):174.0(M+,30),103.0(M+-71,100)。實(shí)施例15-19:丙烯酸-1-苯并環(huán)丁烯酯(V)的制備方法中,步驟(a)配料中1-羥基苯并環(huán)丁烯與丙烯酰氯的摩爾比例見(jiàn)下表15161718191-羥基苯并環(huán)丁烯11111丙烯酰氯1.01.21.41.61.8三乙胺1.51.82.12.42.7制得的丙烯酸-1-苯并環(huán)丁烯酯的化學(xué)、物理性能參數(shù)同實(shí)施例12,其它同實(shí)施例12、13或14,略。實(shí)施例20-22:丙烯酸-4-苯并環(huán)丁烯酯的制備方法中,原料比1-羥基苯并環(huán)丁烯/丙烯酰氯=1/1.5,步驟(c)配料中二氯甲烷溶劑用量見(jiàn)下表實(shí)施例編號(hào)202122原料濃度1.0mol/L2.0mol/L3.0mol/L收率80.381.785.8制得的丙烯酸-1-苯并環(huán)丁烯酯的化學(xué)、物理性能參數(shù)同實(shí)施例12,其它同實(shí)施例12、13或14,略。實(shí)施例23:丙烯酸-1-苯并環(huán)丁烯基甲酯(VI)的制備方法,具體步驟如下a、配料按1-羥甲基苯并環(huán)丁烯丙烯酰氯為1:2.0的摩爾比例取各組分,并分別溶于稀釋溶劑二氯甲烷中(溶劑用量為4-羥基苯并環(huán)丁烯的1-20倍);按1-羥甲基苯并環(huán)丁烯有機(jī)堿為1:2.3的摩爾比例取有機(jī)堿;b、準(zhǔn)備反應(yīng)體系在室溫下將包括反應(yīng)器的反應(yīng)體系抽真空、通氮?dú)?,至反?yīng)體系中無(wú)水無(wú)氧;C、滴加反應(yīng)在反應(yīng)體系中,將1-羥甲基苯并環(huán)丁烯的二氯甲烷溶液與有機(jī)堿混合、再滴加到丙烯酰氯的二氯甲烷溶液中,或?qū)⒈B鹊亩燃淄槿芤旱渭拥?-羥甲基苯并環(huán)丁烯的二氯甲垸溶液與有機(jī)堿混合液中,在冰浴下滴加并攪拌,滴加時(shí)間為30-90min,滴加完后在室溫下攪拌反應(yīng)11h;d、分離提純反應(yīng)停止后將反應(yīng)液傾入蒸餾水中,靜置分層,用溶劑二氯甲烷分三次萃取,收集合并有機(jī)相;再用5%的碳酸鈉水溶液洗滌有機(jī)相、用蒸餾水洗滌有機(jī)相至中性,再用無(wú)機(jī)鹽干燥劑將有機(jī)相干燥過(guò)夜;再分離出干燥劑,濃縮有機(jī)相,用柱層析分離提純,用溶劑石油醚或/和二氯甲烷淋洗,將淋洗液濃縮至干,得無(wú)色液體產(chǎn)品丙烯酸-1-苯并環(huán)丁烯基甲酯(VI);步驟(a)中所述有機(jī)堿為三乙胺、吡啶或三丁胺,步驟(d)中所述無(wú)機(jī)鹽干燥劑可以為無(wú)水硫酸鈉或無(wú)水硫酸鎂、所述柱層析可以是硅膠柱層析。制備的丙烯酸-1-苯并環(huán)丁烯基甲酯(VI)為無(wú)色液體,結(jié)構(gòu)表征如下該產(chǎn)物的,HNMR(600MHz,CDCI3)5:2.94(dd,1H,J=2.2,14,2,CHCH2),3.36(dd,1H,J=5.2,14.2,CHCH2),3.72(dd,1H,J=5.2,14.2,CHCH2),3.80-3.90(m,1H,CHCH2),4.30"4.50(m,2H,CH2),5.84(dd,1H,J=1.1,10.5,-CH=CH2),6.15(dd,1H,J=10.5,17.3,-CH=CH2),6.42(dd,1H,J=1.3,17.5,-CH=CH2),7.09(d,2H,J=7.7,-ArH),7.18-7.27(m,2H,-ArH)。核磁共振"CNMR(100MHz,CDCI3)5:33.59(CH2CH-),41.79(CH2CH-),66.79(-0-CH2-),122.43(Ar-C),123.10(Ar-C),126.98(Ar-C),127.90(Ar扁C),128.49(Ar-C),130.81(-CH=CH2),143.77(Ar-C),145.64(-CH=CH2),166,14(-C=0)。紅外光譜IR(KBr涂膜,cm-1):3069.5(w),2933.0(w),1724.4(vs),1634.7(w),1618.9(w),1456.7(w),1405.3(s),1294.4(w),1264.2(s),1190.0(vs),1110.0(w),1052.4(w),983.3(w),908.0(w),809.7(w),745.9(s)。質(zhì)譜曰-MS(m/z,%):174.0(M+,10),103.0(M+-58,100)。實(shí)施例24:制備丙烯酸-1-苯并環(huán)丁烯基甲酯(VI)的方法,包括以下步驟將裝有磁力攪拌子、恒壓滴液漏斗和回流冷凝管的100mL兩頸圓底燒瓶抽真空(可用加熱槍將其體系加熱,以便氮?dú)鈳ё唧w系中的水及氧),通氮?dú)?,反?fù)操作三次,確保體系無(wú)水無(wú)氧。將1-羥甲基苯并環(huán)丁烯(2.5g,0.0186mol)在冰浴下溶于二氯甲烷(6.0mL)溶劑里,將其溶液注射到無(wú)水無(wú)氧的反應(yīng)體系中,將三乙胺(5.37mL)也注射到反應(yīng)體系中,冰浴下攪拌30min,將1-羥甲基苯并環(huán)丁烯的二氯甲烷溶液稀釋;將丙烯酰氯(3.04mL,0.0373mol)冰浴下溶于二氯甲烷(12mL)溶劑里,將其溶液注射到恒壓滴液漏斗中。在冰浴下,將丙烯酰氯的二氯甲烷溶液緩緩滴加到4-羥基苯并環(huán)丁烯的二氯甲烷溶液與三乙胺的混合液中,滴加時(shí)間為30-90min,滴加完畢后室溫反應(yīng)11-12小時(shí)。反應(yīng)終止后將反應(yīng)液傾入蒸餾水中,二氯甲烷萃取(3x30mL)收集合并有機(jī)相,用5%的碳酸鈉溶液洗滌有機(jī)相,再用蒸餾水洗滌有機(jī)相至中性,無(wú)水硫酸鈉或無(wú)水硫酸鎂干燥過(guò)夜。分離出干燥劑,濃縮有機(jī)相,用柱層析分離提純,石油醚和二氯甲烷(體積比為1:1)的混合溶液為淋洗劑,將有產(chǎn)物的洗脫液旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去溶劑,得無(wú)色液體產(chǎn)品丙烯酸-l-苯并環(huán)丁烯基甲酯(VI)3.0287g。氣-質(zhì)聯(lián)用檢測(cè)結(jié)果得純度94.9%,產(chǎn)率81.9%,結(jié)構(gòu)表征如下該產(chǎn)物的,HNMR(600MHz,CDCI3)5:2.94(dd,1H,J=2.2,14.2,CHCH2),3.36(dd,1H,J=5.2,14.2,CHCH2),3.72(dd,1H,J=5.2,14.2,CHCH2),3.80-3.90(m,1H,CHCH2),4.30-4.50(m,2H,CH2),5.84(dd,1H,J=1.1,10.5,-CH=CH2),6.15(dd,114,J=10.5,17.3,-CH=CH2),6.42(dd,1H,J=1.3,17.5,-CH=CH2),7.09(d,2H,J=7.7,-ArH),7,18-7.27(m,2H,-ArH)。核磁共振13CNMR(100MHz,CDCl3)5:33.59(CH2CH-),41.79(CH2CH-),66.79(-O-CH2-),122.43(Ar-C),123.10(Ar-C),126.98(Ar-C),127.90(Ar-C),128.49(Ar-C),130.81(-CH=CH2),143.77(Ar誦C),145.64(-CH-CH2),166.14(-C-0)。紅外光譜IR(KBr涂膜,cm國(guó)1):3069.5(w),2933,0(w),1724.4(vs),1634.7(w),1618.9(w),1456.7(w),1405.3(s),1294.4(w),1264.2(s)'1190.0(vs),1110.O(w),1052.4(w),983.3(w),908.0(w),809.7(w),745.9(s)。質(zhì)譜EI-MS(m/z,%):174.0(M+,10),103.0(M+畫(huà)58,100)。實(shí)施例25:制備丙烯酸-1-苯并環(huán)丁烯基甲酯(VI)的方法,包括以下步驟將裝有磁力攪拌子、恒壓滴液漏斗和回流冷凝管的100mL兩頸圓底燒瓶抽真空(可用加熱槍將其體系加熱,以便氮?dú)鈳ё唧w系中的水及氧),通氮?dú)猓磸?fù)操作三次,確保體系無(wú)水無(wú)氧。將1-羥甲基苯并環(huán)丁烯(2.5g,0.0186mol)在冰浴下溶于二氯甲垸(6.0mL)溶劑里,將其溶液注射到無(wú)水無(wú)氧的反應(yīng)體系中,將三乙胺(5.4mL)也注射到反應(yīng)體系中,將1-羥甲基苯并環(huán)丁烯的二氯甲垸溶液稀釋,冰浴下攪拌30min;將丙烯酰氯(2.28mL,0.028mol)冰浴下溶于二氯甲垸(9.0mL)溶劑里,將其溶液注射到恒壓滴液漏斗中。在冰浴下,將丙烯酰氯的二氯甲垸溶液緩緩滴加到4-羥基苯并環(huán)丁烯的二氯甲烷溶液與三乙胺的混合液中,滴加時(shí)間為30-90min,滴加完畢后室溫反應(yīng)11-12小時(shí)。反應(yīng)終止后將反應(yīng)液傾入蒸餾水中,二氯甲烷萃取(3x30mL)收集合并有機(jī)相,用5%的碳酸鈉溶液洗滌有機(jī)相,再用蒸餾水洗滌有機(jī)相至中性,無(wú)水硫酸鈉或無(wú)水硫酸鎂干燥過(guò)夜。分離出干燥劑,濃縮有機(jī)相,用柱層析分離提純,石油醚和二氯甲垸(體積比為1:1)的混合溶液為淋洗劑,將有產(chǎn)物的洗脫液旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去溶劑,得無(wú)色液體產(chǎn)品丙烯酸-l-苯并環(huán)丁烯基甲酯(VI)3.26g。氣-質(zhì)聯(lián)用檢測(cè)結(jié)果得純度96.2%,產(chǎn)率89.3%,結(jié)構(gòu)表征如下該產(chǎn)物的1^1NMR(600MHz,CDCI3)5:2.94(dd,1H,J=2.2,14.2,CHCH2),3.36(dd,1H,J=5.2,14.2,CHCH2),3.72(dd,1H,J=5.2,14.2,CHCH2),3.80-3.90(m,1H,CHCH2),4.30-4.50(m,2H,CH2),5.84(dd,1H,J=1.1,10.5,-CH=CH2),6.15(dd,1H,J=10.5,17.3,-CH=CH2),6.42(dd,1H,J=1.3,17.5,-CH=CH2),7.09(d,2H,J=7.7,陽(yáng)ArH),7.18-7.27(m,2H,-ArH)。核磁共振130NMR(100MHz,CDCI3)5:33.59(CH2CH-),41.79(CH2CH-),66,79(-0-CH2-),122.43(Ar-C),123.10(Ar國(guó)C),126.98(Ar-C),127.90(Ar-C),128.49(Ar-C),130.81(-CH=CH2),143.77(Ar-C),145.64(-CH=CH2),166.14(-C=0)。紅外光譜IR(KBr涂膜,cm-1):3069.5(w),2933.0(w),1724.4(vs),1634.7(w),1618.9(w),1456.7(w),1405.3(s),1294.4(w),1264.2(s),11訓(xùn)(vs),1"0.0(w),1052.4(w),983.3(w),908.0(w),809.7(w),745.9(s)。質(zhì)譜曰-MS(m/z,%):174.0(M+,10),103,0(M+-58,100)。實(shí)施例26-30:丙烯酸-1-苯并環(huán)丁烯基甲酯的制備方法中,步驟(a)配料中1-羥甲基苯并環(huán)丁烯與丙烯酰氯的摩爾比例見(jiàn)下表2627282930i-羥甲基苯并環(huán)丁烯11111丙烯酰氯1.01.21.41.61.8三乙胺1.51.82.12.42.7制得的丙烯酸-1-苯并環(huán)丁烯基甲酯的化學(xué)、物理性能參數(shù)同實(shí)施例23,其它同實(shí)施例23、24或25,略。實(shí)施例31-33:丙烯酸-1-苯并環(huán)丁烯基甲酯的制備方法中,原料比1-羥甲基苯并環(huán)丁烯/丙烯酰氯=1/1.5,步驟(c)配料中二氯甲烷溶劑用量見(jiàn)下表:實(shí)施例編號(hào)313233原料濃度1.0mol/L2.0mol/L3.0mol/L收率79.480.182.0制得的丙烯酸-1-苯并環(huán)丁烯酯的化學(xué)、物理性能參數(shù)同實(shí)施例23,其它同實(shí)施例23、24或25,略。本發(fā)明不限于上述實(shí)施例,本
      發(fā)明內(nèi)容所述均可實(shí)施并具有所述良好效果。權(quán)利要求1、丙烯酸-4-苯并環(huán)丁烯酯,其特征是該化合物具有(IV)的化學(xué)結(jié)構(gòu)式該化合物丙烯酸-4-苯并環(huán)丁烯酯(IV)為無(wú)色液體,結(jié)構(gòu)表征如下核磁共振1HNMR(600MHz,CDCl3),δ3.15(d,4H,J=3.1,CH2CH2),5.98(dd,1H,J=1.2,10.4,-CH=CH2),6.31(dd,1H,J=10.6,17.4,-CH=CH2),6.58(dd,1H,J=1.2,10.4,-CH=CH2),6.83(s,1H,-ArH),6.89(dd,1H,J=1.8,7.9,-ArH),7.04(s,1H,-ArH)。核磁共振13CNMR(100MHz,CDCl3)δ29.03(CH2CH2),29.07(CH2CH2),116.51(CH=CH2),120.20(Ar-C),123.61(Ar-C),128.11(Ar-C),132.28(CH=CH2),143.11(Ar-C),146.42(Ar-C),149.78(Ar-C),165.04(-C=O)。紅外光譜IR(KBr涂膜,cm-1)3035.9(w),2933.1(s),1742.7(vs),1634.5(s),1592.6(w),1606.0(w),1467.(s),1402.9(s),1244.9(s),1158.9(vs),1117.6(w),983.8(s),902.3(s),822.3(w),777.3(w)。質(zhì)譜EI-MS(m/z,%)174.0(M+,100),120.0(M+-54,80)。2、丙烯酸-4-苯并環(huán)丁烯酯的制備方法,其特征是包括下列步驟3、配料按4-羥基苯并環(huán)丁烯丙烯酰氯為1:1.0—2.0的摩爾比例取各組分,并分別溶于稀釋溶劑二氯甲烷中;按4-羥基苯并環(huán)丁烯有機(jī)堿為1:1.0—3.0的摩爾比例取有機(jī)堿;b、準(zhǔn)備反應(yīng)體系在室溫下將包括反應(yīng)器的反應(yīng)體系抽真空、通氮?dú)?,至反?yīng)體系中無(wú)水無(wú)氧;C、滴加反應(yīng)在反應(yīng)體系中,將4-羥基苯并環(huán)丁烯的二氯甲垸溶液與有機(jī)堿混合、再滴加到丙烯酰氯的二氯甲垸溶液中,或?qū)⒈B鹊亩燃淄槿芤旱渭拥?-羥基苯并環(huán)丁烯的二氯甲烷溶液與有機(jī)堿混合液中,在冰浴下滴加并攪拌,滴加時(shí)間為30-90min,滴加完后在室溫下攪拌反應(yīng)7-8h;d、分離提純反應(yīng)停止后將反應(yīng)液傾入蒸餾水中,靜置分層,用溶劑二氯甲烷分三次萃取,收集合并有機(jī)相;再用5。/。的碳酸鈉水溶液洗滌有機(jī)相、用蒸餾水洗滌有機(jī)(IV)相至中性,再用無(wú)機(jī)鹽干燥劑將有機(jī)相干燥過(guò)夜;再分離出干燥劑,濃縮有機(jī)相,用柱層析分離提純,用溶劑石油醚或/和二氯甲烷淋洗,將淋洗液濃縮至干,制得無(wú)色液體產(chǎn)品丙烯酸-4-苯并環(huán)丁烯酯(IV)。制得的丙烯酸-4-苯并環(huán)丁烯酯(IV)為無(wú)色液體,結(jié)構(gòu)表征如下核磁共振^NMR(600MHz,CDCI3),5:3.15(d,4H,J=3.1,CH2CH2),5.98(dd,1H,J=1.2,10.4,-CH=CH2),6.31(dd,1H,J=10.6,17.4,-CH=CH2),6.58(dd,1H,J=7.2,10.4,-CH=CH2),6.83(s,1H,-ArH),6.89(dd,1H,J=1.8,7.9,畫(huà)ArH),7.04(s,1H,-ArH)。核磁共振"CNMR(100MHz,CDCI3)5:29.03(CH2CH2),29.07(CH2CH2),116.51(CH=CH2),120.20(Ar-C),123.61(Ar-C),128.11(Ar-C),132.28(CH=CH2),143.11(Ar-C),146.42(Ar-C),149.78(Ar-C),165.04(-C=O)。紅外光譜IR(KBr涂膜,cm'1):3035.9(w),2933.1(s),1742.7(vs),1634.5(s),1592.6(w),1606.0(w),1467.(s),1402.9(s),1244.9(s),1158.9(vs),1"7.6(w),983.8(s),902.3(s),822.3(w),777.3(w)。質(zhì)譜曰-MS(m/z,%):174.0(M+,100),120.0(M+陽(yáng)54,80)。4、按權(quán)利要求2所述丙烯酸-4-苯并環(huán)丁烯酯的制備方法,其特征是步驟(a)中所述有機(jī)堿為三乙胺、吡啶或三丁胺,步驟(d)中所述無(wú)機(jī)鹽干燥劑為無(wú)水硫酸鈉或無(wú)水硫酸鎂、所述柱層析是硅膠柱層析。4、丙烯酸-1-苯并環(huán)丁烯酯,其特征是該化合物具有(V)的化學(xué)結(jié)構(gòu)式該化合物丙烯酸-1-苯并環(huán)丁烯酯為(V)無(wú)色液體,結(jié)構(gòu)表征如下1HNMR(600MHz,CDCI3)5:3.27(d,1H,J=14.3,-CHCH2),3.70(dd,1H,J=4.5,14.3,-CHCH2),5.86(dd,1H,J=1.5,10.6,-CH=CH2),6.01(dd,1H,J=1.7,4.5,-CHCH2),6.17(dd,1H,J=10,4,17.3,-CH=CH2),6.47(dd,1H,J=1.3,17.4,-CH=CH2).7.16(d,1H,J=7.4,-ArH),7.25-7.28(m,2H,-ArH),7.30-7.35(m,1H,-ArH)。核磁共振130NMR(150MHz,CDCI3)5:38.98(CH2CH-),71.66(CH2CH-),123.22(-CH=CH2),123.64(Ar-C),127.56(Ar-C),128.30(Ar-C),130.04(Ar-C),131.07(Ar-C),142.74(Ar-C),144.15(-CH=CH2),166.14(-C=0)。紅外光譜IR(KBr涂膜,cm-1):(V).3067.2(w),2925.4(w),1742.7(vs),1634.7(w),1458.4(w),1406.7(s),1294.4(w),1271.4(s),"86.9(s),1053.4(w),985.8(w),809.8(w),744.6(s),708.8(w)。質(zhì)i普曰-MS(m/z,%):174.0(M+,30),103.0(M+-71,100)。5、丙烯酸-1-苯并環(huán)丁烯酯的制備方法,其特征是包括下列步驟3、配料按1-羥基苯并環(huán)丁烯丙烯酰氯為1:1.0—2.0的摩爾比例取各組分,并分別溶于稀釋溶劑二氯甲烷中;按1-羥基苯并環(huán)丁烯有機(jī)堿為1:1.0—3.0的摩爾比例取有機(jī)堿;b、準(zhǔn)備反應(yīng)體系在室溫下將包括反應(yīng)器的反應(yīng)體系抽真空、通氮?dú)?,至反?yīng)體系中無(wú)水無(wú)氧;C、滴加反應(yīng)在反應(yīng)體系中,將1-羥基苯并環(huán)丁烯的二氯甲浣溶液與有機(jī)堿混合、再滴加到丙烯酰氯的二氯甲垸溶液中,或?qū)⒈B鹊亩燃淄槿芤旱渭拥?-羥基苯并環(huán)丁烯的二氯甲烷溶液與有機(jī)堿混合液中,在冰浴下滴加并攪拌,滴加時(shí)間為30-90min,滴加完后在室溫下攪拌反應(yīng)9-10h;d、分離提純反應(yīng)停止后將反應(yīng)液傾入蒸餾水中,靜置分層,用溶劑二氯甲烷分三次萃取,收集合并有機(jī)相;再用5%的碳酸鈉水溶液洗滌有機(jī)相、用蒸餾水洗滌有機(jī)相至中性,再用無(wú)機(jī)鹽干燥劑將有機(jī)相干燥過(guò)夜;再分離出干燥劑,濃縮有機(jī)相,用柱層析分離提純,用溶劑石油醚或/和二氯甲垸淋洗,將淋洗液濃縮至干,制得無(wú)色液體產(chǎn)品丙烯酸-1-苯并環(huán)丁烯酯(V)。制備的丙烯酸-1-苯并環(huán)丁烯酯(V)為無(wú)色液體,結(jié)構(gòu)表征如下1HNMR(600MHz,CDCI3)5:3.27(d,1H,J=14.3,-CHCH2),3.70(dd,1H,J=4.5,14,3,-CHCH2),5.86(dd,1H,J=1.5,10.6,-CH=CH2),6.01(dd,1H,J=1.7,4.5,-CHCH2),6,17(dd,1H,J=10.4,17.3,-CH=CH2),6.47(dd,1H,J=1,3,17.4,-CH=CH2).7.16(d,1H,J=7.4,-ArH),7,25畫(huà)7.28(m,2H,-ArH),7.30-7.35(m,1H,隱ArH)。核磁共振"CNMR(150MHz,CDCI3)5:38.98(CH2CH-),71.66(CH2CH-),123.22(-CH=CH2),123.64(Ar-C),127.56(Ar國(guó)C),128.30(Ar-C),130.04(Ar-C),131.07(Ar-C),142,74(Ar-C),144.15(-CH=CH2),166.14(-C=0)。紅外光譜IR(KBr涂膜,cm國(guó)1):3067.2(w),2925.4(w),1742.7(vs),1634.7(w),1458.4(w),1406.7(s),1294.4(w),1271.4(s),"86.9(s),1053.4(w),985.8(w),809.8(w),744.6(s),708.8(w)。質(zhì)i普曰-MS(m/z,%):174.0(M+,30),103.0(M+-71,100)。6、按權(quán)利要求5所述丙烯酸-1-苯并環(huán)丁烯酯的制備方法,其特征是步驟(a)中所述有機(jī)堿為三乙胺、吡啶或三丁胺,步驟(d)中所述無(wú)機(jī)鹽干燥劑為無(wú)水硫酸鈉或無(wú)水硫酸鎂,所述柱層析是硅膠柱層析。7、丙烯酸-1-苯并環(huán)丁烯基甲酯,其特征是該化合物具有(VI)的化學(xué)結(jié)構(gòu)式該化合物丙烯酸-1-苯并環(huán)丁烯基甲酯(VI)為無(wú)色液體,結(jié)構(gòu)表征如下該產(chǎn)物的,HNMR(600MHz,CDCI3)5:2.94(dd,1H,J=2.2,14.2,CHCH2),3.36(dd,1H,J=5.214.2,CHCH2),3.72(dd,1H,J=5.2,14.2,CHCH2),3,80-3.90(m,1H,CHCH2),4.30-4.50(m,2H,CH2),5.84(dd,1H,J=1.1,10.5,-CH=CH2),6.15(dd,1H,J=10.5,17.3,-CH=CH2),6.42(dd,1H,J=1.3,17.5,-CH=CH2),7.09(d,2H,J=7.7,-ArH),7.18-7.27(m,2H,-ArH)。核磁共振"CNMR(100MHz,CDCI3)5:33.59(CH2CH-),41.79(CH2CH-),66.79(-0-CH2-),122.43(Ar隱C),123.10(Ar-C),126.98(Ar-C),127.90(Ar-C),128.49(Ar-C),130.81(-CH=CH2),143.77(Ar-C),145.64(-CH=CH2),166.14(-C=0)。紅外光譜IR(KBr涂膜,crrf1):3069.5(vs),2933.0(vs),1724,4(s),1634.7(vs),16化.9(w),1456.7(vs),1405.3(s),1294.4(w),1264.2(s),1190.0(s),"10.0(vs),1052.4(w),983.3(vs),908.0(w),809.7(s),745.9(w)。質(zhì)譜EI陽(yáng)MS(m/z,%):174.0(M+,10),103.0(M+-58,100)。8、丙烯酸-1-苯并環(huán)丁烯基甲酯的制備方法,其特征是包括下列步驟3。配料按1-羥甲基苯并環(huán)丁烯丙烯酰氯為1:1.0—2.0的摩爾比例取各組分,并分別溶于稀釋溶劑二氯甲垸中;按1-羥甲基苯并環(huán)丁烯有機(jī)堿為1:1.0—3.0的摩爾比例取有機(jī)堿;b、準(zhǔn)備反應(yīng)體系在室溫下將包括反應(yīng)器的反應(yīng)體系抽真空、通氮?dú)?,至反?yīng)體系中無(wú)水無(wú)氧;C、滴加反應(yīng)在反應(yīng)體系中,將1-羥甲基苯并環(huán)丁烯的二氯甲垸溶液與有機(jī)堿混合、再滴加到丙烯酰氯的二氯甲烷溶液中,或?qū)⒈B鹊亩燃淄槿芤旱渭拥?-羥甲基苯并環(huán)丁烯的二氯甲烷溶液與有機(jī)堿混合液中,在冰浴下滴加并攪拌,滴加時(shí)間為30-90min,滴加完后在室溫下攪拌反應(yīng)11-12h;d、分離提純反應(yīng)停止后將反應(yīng)液傾入蒸餾水中,靜置分層,用溶劑二氯甲垸分三次萃取,收集合并有機(jī)相;再用5%的碳酸鈉水溶液洗滌有機(jī)相、用蒸餾水洗滌有機(jī)相至中性,再用無(wú)機(jī)鹽干燥劑將有機(jī)相干燥過(guò)夜;再分離出干燥劑,濃縮有機(jī)相,用柱層析分離提純,用溶劑石油醚或/和二氯甲垸淋洗,將淋洗液濃縮至干,得無(wú)色液體產(chǎn)品丙烯酸-1-苯并環(huán)丁烯基甲酯(VI)。制備的丙烯酸-1-苯并環(huán)丁烯基甲酯(VI)為無(wú)色液體,結(jié)構(gòu)表征如下該產(chǎn)物的1HNMR(600MHz,CDCI3)5:2.94(dd,1H,J=2.2,14.2,CHCH2),3.36(dd,1H,J=5.2,14.2,CHCH2),3.72(dd,1H,J=5.2,14.2,CHCH2),3.80-3.90(m,1H,CHCH2),4.30-4.50(m,2H,CH2),5.84(dd,1H,J=1,1,10,5,-CH=CH2),6.15(dd,1H,J=10.5,17.3,-CH=CH2),6.42(dd,1H,J=1.3,17.5,-CH=CH2),7.09(d,2H,J=7,7,-ArH),7.18-7.27(m,2H,-ArH)。核磁共振"CNMR(100MHz,CDCI3)5:33.59(CH2CH-),41.79(CH2CH-),66.79(-0-CH2-),122.43(Ar-C),123,10(Ar-C),126.98(Ar-C),127,90(Ar陽(yáng)C),128.49(Ar-C),130.81(-CH=CH2),143.77(Ar-C),145.64(-CH=CH2),166.14(-C=0)。紅外光譜IR(KBr涂膜,cm-1):3069.5(vs),2933.0(vs),1724.4(s),1634.7(vs),1618.9(w),1456.7(vs),1405.3(s),1294.4(w),1264.2(s),11訓(xùn)(s),"10.0(vs),1052.4(w),983.3(vs),908.0(w),809.7(s),745.9(w)。質(zhì)譜EI-MS(m/z,%):174.0(M+,10),103.0(M+-58,100)。9、按權(quán)利要求8所述丙烯酸-1-苯并環(huán)丁烯基甲酯制備方法,其特征是步驟(a)中所述有機(jī)堿為三乙胺、吡啶或三丁胺,步驟(d)中所述無(wú)機(jī)鹽干燥劑為無(wú)水硫酸鈉或無(wú)水硫酸鎂,所述柱層析是硅膠柱層析。全文摘要本發(fā)明公開(kāi)了化學(xué)結(jié)構(gòu)式(IV)所示的丙烯酸-4-苯并環(huán)丁烯酯等丙烯酸酯型苯并環(huán)丁烯單體及其制備方法,該化合物的制備方法是按4-羥基苯并環(huán)丁烯∶丙烯酰氯為1∶1.0-2.0的摩爾比例取各組分,分別溶于稀釋溶劑二氯甲烷中;在無(wú)水無(wú)氧的反應(yīng)體系中,將4-羥基苯并環(huán)丁烯的二氯甲烷溶液與有機(jī)堿混合、滴加到丙烯酰氯的二氯甲烷溶液中,在冰浴下滴加并攪拌,滴加完后在室溫下攪拌反應(yīng)7-8h;再將反應(yīng)液用有機(jī)溶劑萃取,洗滌有機(jī)相至中性,干燥,濃縮有機(jī)相,用柱層析分離提純,用有機(jī)溶劑石油醚或/和二氯甲烷淋洗,將淋洗液濃縮至干,即制得產(chǎn)品。該化合物經(jīng)聚合可制得性能優(yōu)良的熱固型高分子材料,用作微電子工業(yè)中的高性能介電薄膜材料。文檔編號(hào)C07C67/14GK101302154SQ200810044758公開(kāi)日2008年11月12日申請(qǐng)日期2008年6月23日優(yōu)先權(quán)日2008年6月23日發(fā)明者劉才林,林張,楊軍校,楊海君,解麗芹申請(qǐng)人:西南科技大學(xué)
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