專利名稱：一種有機(jī)材料及其在有機(jī)電致發(fā)光器件中的應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種新型有機(jī)材料，及其在有機(jī)電致發(fā)光器件中的應(yīng)用，屬于有機(jī)電致發(fā)光顯示技術(shù)領(lǐng)域。

背景技術(shù)：
Alq3是目前廣泛應(yīng)用的電子傳輸材料，但是電子遷移率仍然較低。為了提高電子傳輸性能，研究人員在Alq3基礎(chǔ)上通過改變中心金屬或者配體，曾開發(fā)出Gaq3、Inq3、Znq2、Al(OXD)3、FAlq3等多種金屬螯合物，但是盡管其中有些材料的電子傳輸能力高于Alq3，在穩(wěn)定性方面卻鮮少能與Alq3相比?？逻_(dá)公司在美國專利(公開號US2006/0204784和US 2007/0048545)中，提到混合電子傳輸層，采用一種低LUMO能級的材料與另一種低起亮電壓的電子傳輸材料和其他材料如金屬材料等摻雜而成?；谶@種混合電子傳輸層的器件，效率和壽命等都得以提高，但是增加了器件制造工藝的復(fù)雜性，不利于降低OLED成本。開發(fā)穩(wěn)定高效的電子傳輸材料和/或電子注入材料，從而降低起亮電壓，提高器件效率，延長器件壽命，具有很重要的實(shí)際應(yīng)用價(jià)值。
理想的電子傳輸材料，應(yīng)該具有以下幾方面的特性具有可逆的電化學(xué)還原反應(yīng)；HOMO和LUMO能級合適；電子遷移率高；成膜性好；Tg高；最好能夠阻擋空穴。從化合物結(jié)構(gòu)方面，要求分子構(gòu)型接近平面，增加分子堆疊時分子之間的π-π相互作用，同時要求分子結(jié)構(gòu)不能完全平面，防止因?yàn)榉肿咏Y(jié)晶影響成膜性能；要求分子含有缺電子結(jié)構(gòu)單元，具有良好的接受電子的能力；分子量足夠大，保證具有較高的Tg，從而具有良好的熱穩(wěn)定性，同時分子量不能太大，以利于真空蒸鍍成膜。
含有O、S和N等雜原子的唑類化合物，是典型的缺電子體系，具有良好的接受電子能力；苯并噻二唑和苯并惡二唑的衍生物分子平面性較好，分子之間的π-π相互作用較大。
基于以上考慮，本專利開發(fā)出一種新型有機(jī)材料，該材料具有良好的熱穩(wěn)定性，高電子遷移率，在有機(jī)電致發(fā)光器件中可用作電子傳輸層。


發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是開發(fā)出一種新型有機(jī)材料，可適用于在有機(jī)電致發(fā)光器件中作為電子傳輸材料。
本發(fā)明的目的是提出一種新型的有機(jī)材料，其結(jié)構(gòu)通式如下所示
其中R1-R4分別獨(dú)立地選自H原子、C1-8的烷基、C6-30的芳香基團(tuán)或取代的芳香基團(tuán)，R1和R2可以互相連接成環(huán)，R3和R4可以互相連接成環(huán)；X1、X2和Y分別獨(dú)立地選自氧或硫；Ar1和Ar2分別獨(dú)立地選自含6-30個碳原子的芳香基團(tuán)或稠環(huán)芳香基團(tuán)。
本發(fā)明的有機(jī)材料可在有機(jī)電致發(fā)光器件中可用作電子傳輸層。
本發(fā)明還提出一種有機(jī)電致發(fā)光器件，其中包含一對電極和設(shè)置在該對電極之間的有機(jī)發(fā)光介質(zhì)，該有機(jī)發(fā)光介質(zhì)中包含至少一種選自如下結(jié)構(gòu)通式的材料作為電子傳輸材料
上面通式中R1-R4分別獨(dú)立地選自H原子、C1-8的烷基、C6-30的芳香基團(tuán)或取代的芳香基團(tuán)，R1和R2可以互相連接成環(huán)，R3和R4可以互相連接成環(huán)；X1、X2和Y分別獨(dú)立地選自氧或硫；Ar1和Ar2分別獨(dú)立地選自C6-30的亞芳香基團(tuán)或稠環(huán)芳香基團(tuán)。
為了更清楚說明本發(fā)明內(nèi)容，下面具體敘述本發(fā)明涉及到的化合物類型中的優(yōu)選結(jié)構(gòu) i、x1＝X2＝氧，分子結(jié)構(gòu)對稱



ii、x1＝X2＝硫，分子結(jié)構(gòu)對稱



iii、X1＝X2＝氧，分子結(jié)構(gòu)不對稱



iv、x1＝x2＝硫，分子結(jié)構(gòu)不對稱



v、X1＝氧，X2＝硫




本發(fā)明的有機(jī)材料具有較高的電子遷移率，在有機(jī)電致發(fā)光顯示器中可用作電子傳輸層。



圖1是本發(fā)明的器件OLED-1、OLED-2及OLED-3的電流密度-電壓曲線圖。

具體實(shí)施例方式 本發(fā)明的有機(jī)材料都是采用二溴代苯并惡(噻)二唑類化合物與中間體芳基硼酸通過Suzuki反應(yīng)制備的。
中間體二溴代苯并惡二唑的制備
將18.0克氫氧化鉀，255mL95％乙醇加入到配有機(jī)械攪拌的1000mL三口瓶中，攪拌加熱溶解。加入40克鄰硝基苯胺，攪拌溶解。快速攪拌下，將此溶液冰鹽浴冷卻到0℃以下，將375mL次氯酸鈉溶液滴加到反應(yīng)體系中，控溫在5℃以下。加完后再攪拌10分鐘。停止反應(yīng)，抽濾，水洗濾餅，晾干，得黃色固體苯并惡二唑氧化物36.1克，產(chǎn)率91.6％。
在裝配有氮?dú)獗Ｗo(hù)裝置、磁力攪拌器、回流冷凝管的100mL三口瓶中，加入8.64克苯并惡二唑氧化物和40mL四氫呋喃，攪拌溶解。氮?dú)獗Ｗo(hù)及磁力攪拌下，從恒壓滴液漏斗慢慢滴加20.8克三苯基膦溶于25mL四氫呋喃的溶液。反應(yīng)放熱使溫度自行上升。滴加完畢，室溫下繼續(xù)攪拌反應(yīng)18小時。停止反應(yīng)，進(jìn)行水蒸汽蒸餾，直至無固體餾出為止。收集固體，將其溶于25mL熱的乙醇中，攪拌下，將此熱的乙醇溶液慢慢加入到裝有120mL蒸餾水的燒杯中，析出大量白色沉淀。減壓過濾，水洗，晾干，得白色固體苯并惡二唑4.3克，產(chǎn)率55.2％。
將4.0克苯并惡二唑、35mL氫溴酸(47％)和9.2mL溴加入到配有機(jī)械攪拌的100mL三口瓶中，35℃下攪拌反應(yīng)24小時。停止反應(yīng)。將反應(yīng)混合物倒入700mL 5％亞硫酸鈉冰冷溶液中，棕色褪去。抽濾，水洗固體，晾干得灰白固體。以95％乙醇重結(jié)晶，真空70℃干燥，得白色針狀晶體四溴代四氫苯并惡二唑10克，產(chǎn)率67.5％。
將5.3克四溴代四氫苯并惡二唑、0.009克四丁基溴化銨及30mL二甲基亞砜加入到配有機(jī)械攪拌的100mL三口瓶中，攪拌微熱溶解。保持良好攪拌下，慢慢滴加30mL50％的氫氧化鉀水溶液，加完后再攪拌反應(yīng)10分鐘。停止反應(yīng)，分液。上層有機(jī)相加入100mL乙酸乙酯，再水洗至中性。水層以30mL乙酸乙酯萃取2次，水洗，合并有機(jī)相，無水硫酸鈉干燥。將干燥好的溶液以硅膠為固定相過快速柱，乙酸乙酯淋洗，旋轉(zhuǎn)蒸干溶劑，得棕黃色晶體，以85％甲醇重結(jié)晶，得無色針狀晶體二溴代苯并惡二唑1.5克，產(chǎn)率45.4％。
中間體二溴代苯并噻二唑的制備
250ml三口瓶中，將40ml二氯亞砜和25ml氯仿的混合液在室溫下慢慢滴入17.77g鄰苯二胺和88ml吡啶的90ml氯仿溶液中。攪拌回流10min。濃縮蒸干吡啶后傾入碎冰中，攪拌，過濾。濾餅用丙酮洗滌脫色，得到13.6g無色針狀結(jié)晶，產(chǎn)率68％，mp43-44℃。
在100ml三口瓶中加入13.6g苯并噻二唑(0.1mol)，20ml 47％的HBr，加熱至回流，慢慢滴加16.5ml Br2(48g，0.32mol)，3分鐘內(nèi)滴完，繼續(xù)回流，大約2.5小時左右結(jié)束。反應(yīng)冷至室溫，過濾得到30.8g黃綠色絮狀固體。用丙酮重結(jié)晶，活性碳脫色，得到26g白色針狀結(jié)晶，mp175-176℃，產(chǎn)率89％。
中間體硼酸合成方法一
惰性氣體保護(hù)下，向三口瓶中加入40mmol原料A和40ml N-甲基吡咯烷酮，攪拌，在室溫下慢慢的加入40mmol原料B與40ml N-甲基吡咯烷酮形成的溶液，加熱到120℃反應(yīng)2小時，放置過夜。將混合溶液傾入冷水中，用7N氨水調(diào)節(jié)溶液PH值到8～9。過濾得到粗產(chǎn)品，用無水乙醇重結(jié)晶得到溴代物，產(chǎn)率70-80％。直接投入下一步反應(yīng)。
向三口瓶中加入6ml無水乙醚，0.5g鎂，氮?dú)獗Ｗo(hù)下滴加17mmol溴代物和40ml THF形成的溶液，中途可以加入一小粒碘和幾滴溴乙烷引發(fā)反應(yīng)?；亓饕恍r后自然冷至室溫，再用液氮冷至-78℃，緩慢滴加5mL硼酸三甲酯，在約十分鐘內(nèi)滴加完畢，將反應(yīng)緩慢恢復(fù)至室溫，繼續(xù)攪拌過夜(10個小時以上)，析出粘稠物，過濾。用石油醚反復(fù)熱洗后，用二氯甲烷溶解產(chǎn)物，加入50mL 2M的鹽酸水溶液煮沸5小時，過濾得到產(chǎn)物硼酸，產(chǎn)率約70-80％。
按照方法一合成的硼酸結(jié)構(gòu)如下

中間體硼酸合成方法二
參考文獻(xiàn)(Organic Letters，2002，4(16)2665-2668)方法，在反應(yīng)瓶中加入六氯乙烷(6mmol)、三苯基膦(6mmol)和30mL無水乙腈，全部溶解后加入溶于10mL無水乙腈中的原料(一種含溴的醛)(3mmol)。攪拌10分鐘，加入吡啶(12mmol)。室溫?cái)嚢?小時，加熱到600℃繼續(xù)攪拌2.5小時，倒入100mL鹽水中，用乙酸乙酯萃取，收集有機(jī)層，去溶劑后得到粗品，經(jīng)過柱分離得到油狀溴代產(chǎn)物，收率55-60％。
然后按照中間體硼酸合成方法一從溴代物合成硼酸。
按照方法二合成的硼酸結(jié)構(gòu)如下

中間體硼酸合成方法三
參考文獻(xiàn)(Tetrahedron Letters，2005，465953-5955)方法，將β-環(huán)糊精(1.0mmol)溶解在15mL 60℃的水中，慢慢加入溶于1.0mL丙酮中的溴乙?；?1.0mmol)，攪拌下冷卻到50℃，加入硫代對溴苯酰胺(1.2mmol)，50℃下反應(yīng)1.5小時后，用乙酸乙酯萃取，收集有機(jī)層，去溶劑后得到粗品，柱分離得到產(chǎn)物2-對溴苯基-4-苯基噻唑0.28克，收率90％。
然后按照中間體硼酸合成方法一從溴代物合成硼酸。
按照方法三合成的硼酸結(jié)構(gòu)如下

下面是本發(fā)明的化合物的合成實(shí)施例 實(shí)施例一化合物i-1的合成
氮?dú)獗Ｗo(hù)下在250ml三口瓶中加入10mmol硼酸、3mmol二溴代物、0.3mmolPdCl2、0.6mmol PPh3和18mmol K2CO3，加入22.5ml水、20ml無水乙醇和24ml甲苯。用水泵抽氣換氣五次后，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下回流反應(yīng)4小時。放置過夜，過濾，得到固體產(chǎn)物，甲苯溶解，過濾，除去固體無機(jī)雜質(zhì)，蒸干甲苯，固體用石油醚反復(fù)熱洗，得到淡黃色固體產(chǎn)物，稱重0.95g，產(chǎn)率56.7％。
產(chǎn)物MS(m/e)558；元素分析(C36H22N4O3)理論值C77.41％，H3.97％，N10.03％；實(shí)測值C78.02％，H4.36％，N9.15％。
實(shí)施例二化合物i-2的合成
方法同實(shí)施例一，只是改變相應(yīng)的二溴代物。
產(chǎn)物MS(m/e)574；元素分析(C36H22N4O2S)理論值C75.24％，H3.86％，N9.75％；實(shí)測值C76.34％，H4.21％，N8.56％。
實(shí)施例三化合物i-3的合成
方法同實(shí)施例一，只是改變相應(yīng)的硼酸。
產(chǎn)物MS(m/e)506；元素分析(C32H18N4O3)理論值C75.88％，H3.58％，N11.06％；實(shí)測值C76.06％，H3.84％，N10.78％。
實(shí)施例四化合物i-4的合成
方法同實(shí)施例三，只是改變相應(yīng)的二溴代物。
產(chǎn)物MS(m/e)522；元素分析(C32H18N4O2S)理論值C73.55％，H3.47％，N10.72％；實(shí)測值C74.35％，H3.58％，N9.96％。
實(shí)施例五化合物i-5的合成
方法同實(shí)施例一，只是改變相應(yīng)的硼酸。
產(chǎn)物MS(m/e)558；元素分析(C36H22N4O3)理論值C77.41％，H3.97％，N10.03％；實(shí)測值C78.03％，H4.24％，N9.85％。
實(shí)施例六化合物i-6的合成
方法同實(shí)施例五，只是改變相應(yīng)的二溴代物。
產(chǎn)物MS(m/e)574；元素分析(C36H22N4O2S)理論值C75.24％，H3.86％，N9.75％；實(shí)測值C75.57％，H4.33％，N9.26％。
實(shí)施例七化合物i-9的合成
方法同實(shí)施例一，只是改變相應(yīng)的硼酸。
產(chǎn)物MS(m/e)534；元素分析(C34H22N4O3)理論值C76.39％，H4.15％，N10.48％；實(shí)測值C77.34％，H4.44％，N10.05％。
實(shí)施例八化合物i-10的合成
方法同實(shí)施例七，只是改變相應(yīng)的二溴代物。
產(chǎn)物MS(m/e)550；元素分析(C34H22N4O2S)理論值C74.16％，H4.03％，N10.18％；實(shí)測值C73.91％，H4.28％，N9.23％。
實(shí)施例九化合物i-15的合成
方法同實(shí)施例一，只是改變相應(yīng)的硼酸。
產(chǎn)物MS(m/e)634；元素分析(C42H26N4O3)理論值C79.48％，H4.13％，N8.83％；實(shí)測值C80.07％，H4.41％，N8.62％。
實(shí)施例十化合物i-16的合成
方法同實(shí)施例九，只是改變相應(yīng)的二溴代物。
產(chǎn)物MS(m/e)650；元素分析(C42H26N4O2S)理論值C77.52％，H4.03％，N8.61％；實(shí)測值C78.06％，H4.50％，N8.26％。
實(shí)施例十一化合物ii-3的合成
方法同實(shí)施例一，只是改變相應(yīng)的硼酸。
產(chǎn)物MS(m/e)538元素分析(C32H18N4OS2)理論值C71.35％，H3.37％，N10.40％；實(shí)測值C71.99％，H3.57％，N9.71％。
實(shí)施例十二化合物ii-4的合成
方法同實(shí)施例十一，只是改變相應(yīng)的二溴代物。
產(chǎn)物MS(m/e)554；元素分析(C32H18N4S3)理論值C69.29％，H3.27％，N10.10％；實(shí)測值C70.08％，H3.56％，N9.50％。
實(shí)施例十三化合物ii-8的合成
方法同實(shí)施例十二，只是改變相應(yīng)的硼酸。
產(chǎn)物MS(m/e)706；元素分析(C44H26N4S3)理論值C74.76％，H3.71％，N7.93％；實(shí)測值C75.18％，H4.00％，N7.52％。
實(shí)施例十四化合物ii-16的合成
方法同實(shí)施例十二，只是改變相應(yīng)的硼酸。
產(chǎn)物MS(m/e)682；元素分析(C42H26N4S3)理論值C73.87％，H3.84％，N8.20％；實(shí)測值C74.36％，H3.91％，N8.05％。
實(shí)施例十五化合物iii-11的合成
氮?dú)獗Ｗo(hù)下在250ml三口瓶中加入10mmol苯并惡唑基苯硼酸、10mmol二溴代物、1mmol PdCl2、2mmol PPh3和60mmol K2CO3，加入45ml水、30ml無水乙醇和50ml甲苯。用水泵抽氣換氣五次后，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下回流反應(yīng)24小時。過濾，固體產(chǎn)物用柱色譜分離，得到1.1g中間體產(chǎn)物。
氮?dú)獗Ｗo(hù)下在100ml三口瓶中加入2mmol苯并惡唑基聯(lián)苯硼酸、2mmol上述中間體產(chǎn)物、0.2mmol PdCl2、0.4mmol PPh3和12mmol K2CO3，加入10ml水、7ml無水乙醇和10ml甲苯。用水泵抽氣換氣五次后，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下回流反應(yīng)24小時。過濾，固體產(chǎn)物用柱色譜分離，得到0.64g產(chǎn)物。產(chǎn)率55.0％。
產(chǎn)物MS(m/e)582；元素分析(C38H22N4O3)理論值C78.34％，H3.81％，N9.62％；實(shí)測值C79.08％，H4.26％，N9.11％。
實(shí)施例十六化合物iii-14的合成
方法同實(shí)施例十五，只是改變相應(yīng)的硼酸和二溴代物。
產(chǎn)物MS(m/e)572；元素分析(C36H20N4O2S)理論值C75.51％，H3.52％，N9.78％；實(shí)測值C75.84％，H3.79％，N9.46％。
實(shí)施例十七化合物iii-16的合成
方法同實(shí)施例十五，只是改變相應(yīng)的硼酸和二溴代物。
產(chǎn)物MS(m/e)648；元素分析(C42H24N4O2S)理論值C77.76％，H3.73％，N8.64％；實(shí)測值C78.08％，H3.96％，N8.22％。
實(shí)施例十八化合物iv-11的合成
方法同實(shí)施例十五，只是改變相應(yīng)的硼酸。
產(chǎn)物MS(m/e)614；元素分析(C38H22N4OS2)理論值C74.24％，H3.61％，N9.11％；實(shí)測值C74.74％，H4.07％，N8.54％。
實(shí)施例十九化合物iv-14的合成
方法同實(shí)施例十五，只是改變相應(yīng)的硼酸和二溴代物。
產(chǎn)物MS(m/e)604；元素分析(C36H20N4S3)理論值C71.50％，H3.33％，N9.26％；實(shí)測值C72.45％，H3.46％，N8.96％。
實(shí)施例二十化合物iv-16的合成
方法同實(shí)施例十五，只是改變相應(yīng)的硼酸和二溴代物。
產(chǎn)物MS(m/e)680；元素分析(C42H24N4S3)理論值C74.09％，H3.55％，N8.23％；實(shí)測值C74.68％，H3.73％，N8.04％。
實(shí)施例二十一化合物v-23的合成
方法同實(shí)施例十五，只是改變相應(yīng)的硼酸。
產(chǎn)物MS(m/e)536；元素分析(C33H20N4O2S)理論值C73.86％，H3.76％，N10.44％；實(shí)測值C74.27％，H3.92％，N9.95％。
下面是本發(fā)明化合物的應(yīng)用實(shí)施例 制備器件的優(yōu)選實(shí)施方式 OLED器件的典型結(jié)構(gòu)為基片/陽極/空穴傳輸層(HTL)/有機(jī)發(fā)光層(EL)/電子傳輸層(ETL)/陰極。
基片可以使用傳統(tǒng)有機(jī)發(fā)光器件中的基板，例如玻璃或塑料。陽極材料可以采用透明的高導(dǎo)電性材料，例如銦錫氧(ITO)，銦鋅氧(IZO)，二氧化錫(SnO2)，氧化鋅(ZnO)等?？昭▊鬏攲涌梢圆捎肗，N’-二(3-甲苯基)-N，N’-二苯基-[1，1-聯(lián)苯基]-4，4’-二胺(TPD)或N，N’-二苯基-N，N’-二(1-萘基)-(1，1’-聯(lián)苯基)-4，4’-二胺(NPB)等三芳胺類材料。器件結(jié)構(gòu)可以為單發(fā)光層也可以是多發(fā)光層結(jié)構(gòu)；每層發(fā)光層可以為單發(fā)光體結(jié)構(gòu)也可以是摻雜結(jié)構(gòu)；發(fā)光染料可以選用熒光材料也可以選用磷光材料；發(fā)光顏色不限，可以為如紅、黃、藍(lán)、綠等。陰極可以采用金屬及其混合物結(jié)構(gòu)，如Mg:Ag、Ca:Ag等，也可以是電子注入層/金屬層結(jié)構(gòu)，如LiF/Al、Li2O等常見陰極結(jié)構(gòu)，其中電子注入層可以為堿金屬、堿土金屬、過渡金屬的單質(zhì)、化合物或混合物，也可以是多層材料構(gòu)成的復(fù)合陰極結(jié)構(gòu)。電子傳輸層采用本發(fā)明的有機(jī)材料。
實(shí)施例二十二制備器件OLED-1 制備OLED-1將涂布了ITO透明導(dǎo)電層的玻璃板在商用清洗劑中超聲處理，在去離子水中沖洗，在丙酮:乙醇混合溶劑中超聲除油，在潔凈環(huán)境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能陽離子束轟擊表面。
把上述帶有陽極的玻璃基片置于真空腔內(nèi)，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述陽極層膜上真空蒸鍍NPB作為空穴傳輸層，蒸鍍速率為0.1nm/s，蒸鍍膜厚為50nm； 在空穴傳輸層之上真空蒸鍍一層ii-4材料作為器件的發(fā)光層和電子傳輸層，其蒸鍍速率為0.1nm/s，蒸鍍總膜厚為50nm； 在電子傳輸層上依次真空蒸鍍Mg:Ag合金層和Ag層作為器件的陰極，其中Mg:Ag合金層的的摻雜比為10∶1，厚度為100nm，Ag層的蒸鍍速率為0.3nm/s，厚度為50nm。
實(shí)施例二十三制備器件OLED-2 按照實(shí)施例二十二中方法制備OLED-2，其中，在空穴傳輸層上先真空蒸鍍一層Alq3作為器件的發(fā)光層，其蒸鍍速率為0.1nm/s，蒸鍍總膜厚為30nm；在有機(jī)發(fā)光層Alq3上真空蒸鍍一層ii-4材料作為電子傳輸層，其蒸鍍速率為0.1nm/s，蒸鍍總膜厚為20nm。
對比實(shí)施例制備器件OLED-3 按照實(shí)施例二十二中方法制備OLED-3，將材料ii-4改為Alq3。
器件1-3的性能詳見表1
由表1可以看出，器件OLED-1的起亮電壓為2.0V，比對比例器件OLED-3的起亮電壓3.0V降低了33％，且從圖1，各器件的電流密度-電壓曲線可以看出，相同電壓下器件OLED-1、OLED-2及OLED-3對應(yīng)的電流密度依次降低，這說明新的電子傳輸材料的引入使得電子更加容易傳輸?shù)桨l(fā)光層中。同時我們對該材料的電子遷移率進(jìn)行了測量，通過飛行時間法(TOF)測得ii-4的電子遷移率為2.45*10-4cm2/V*s，比Alq3的電子遷移率(1.4*10-6cm2/V*s)高兩個數(shù)量級。
實(shí)施例二十四制備器件OLED-4 按照實(shí)施例二十二中方法制備OLED-4，將材料ii-4改為iii-11。
實(shí)施例二十五制備器件OLED-5 按照實(shí)施例二十三中方法制備OLED-5，將材料ii-4改為iii-11。
器件4-5的性能詳見表2

由表2可以看出，器件OLED-4的起亮電壓為2.5V，比對比例器件OLED-3的起亮電壓3.0V降低了17％。通過飛行時間法(TOF)測量了該材料的電子遷移率，結(jié)果表明，iii-11的電子遷移率為5.84*10-4cm2/V*s，比Alq3的電子遷移率(1.4*10-6cm2/V*s)高約兩個數(shù)量級。
以上結(jié)果表明，本發(fā)明的新型有機(jī)材料在有機(jī)電致發(fā)光器件中可以優(yōu)選用作電子傳輸層。
盡管結(jié)合實(shí)施例對本發(fā)明進(jìn)行了說明，但本發(fā)明并不局限于上述實(shí)施例和附圖，應(yīng)當(dāng)理解，在本發(fā)明構(gòu)思的引導(dǎo)下，本領(lǐng)域技術(shù)人員可進(jìn)行各種修改和改進(jìn)，所附權(quán)利要求概括了本發(fā)明的范圍。
權(quán)利要求
1、一種有機(jī)材料，其結(jié)構(gòu)通式如下所示
其中R1-R4分別獨(dú)立地選自H原子、C1-8的烷基、C6-30的芳香基團(tuán)或取代的C6-30的芳香基團(tuán)，R1和R2可以互相連接成環(huán)，R3和R4可以互相連接成環(huán)；
x1、X2和Y分別獨(dú)立地選自氧或硫；
Ar1和Ar2分別獨(dú)立地選自含C6-30的芳香基團(tuán)或稠環(huán)芳香基團(tuán)。
2、根據(jù)權(quán)利要求1的有機(jī)材料，其特征在于，Ar1和Ar2分別獨(dú)立選自苯基、聯(lián)苯基或萘基。
3、根據(jù)權(quán)利要求1的有機(jī)材料，其中優(yōu)選的材料分子結(jié)構(gòu)式如下所示
4、權(quán)利要求1所述的有機(jī)材料在有機(jī)電致發(fā)光器件中可用作電子傳輸層。
5、一種有機(jī)電致發(fā)光器件，其中包含一對電極和設(shè)置在該對電極之間的有機(jī)發(fā)光介質(zhì)，該有機(jī)發(fā)光介質(zhì)中包含至少一種選自如下結(jié)構(gòu)通式的材料作為電子傳輸材料
上面通式中R1-R4分別獨(dú)立地選自H原子、C1-8的烷基、C6-30的芳香基團(tuán)或取代的C6-30的芳香基團(tuán)，R1和R2可以互相連接成環(huán)，R3和R4可以互相連接成環(huán)；
X1、X2和Y分別獨(dú)立地選自氧或硫；
Ar1和Ar2分別獨(dú)立地選自C6-30的亞芳香基團(tuán)或稠環(huán)芳香基團(tuán)。
全文摘要
本發(fā)明涉及一種有機(jī)材料和包含該材料的有機(jī)電致發(fā)光器件。該材料的結(jié)構(gòu)通式如右式所示，其中R1-R4分別獨(dú)立地選自H原子、烷基、取代或未取代的芳香基團(tuán)，R1和R2可以互相連接成環(huán)，R3和R4可以互相連接成環(huán)；X1、X2和Y分別獨(dú)立地選自氧或硫；Ar1和Ar2分別獨(dú)立地選自含6-30個碳原子的芳香基團(tuán)或稠環(huán)芳香基團(tuán)。本發(fā)明的有機(jī)材料在有機(jī)電致發(fā)光器件中可用作電子傳輸層。
文檔編號C07D417/14GK101265258SQ20081010483
公開日2008年9月17日 申請日期2008年4月24日 優(yōu)先權(quán)日2008年4月24日
發(fā)明者勇 邱, 李銀奎, 娟 喬, 唐凌天, 煉 段 申請人:清華大學(xué), 北京維信諾科技有限公司, 昆山維信諾顯示技術(shù)有限公司