專利名稱：：鄰甲酰胺基苯甲酰吡唑類化合物及其制備方法和應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
：本發(fā)明屬于農(nóng)藥領(lǐng)域，具體涉及一種可以作為殺蟲劑的鄰甲酰胺基苯甲酰吡唑及其衍生類化合物及其制備方法。
背景技術(shù)：
：害蟲的防治一直以來是農(nóng)藥科學(xué)研究的核心領(lǐng)域，殺蟲劑的普遍使用，使得多數(shù)蟲害得到了有效治理。隨著殺蟲劑應(yīng)用規(guī)模的不斷加大，有機合成殺蟲劑在使用中產(chǎn)生的抗藥性等問題也愈發(fā)凸顯。因此，作用于全新靶點的低毒化合物成為了殺蟲劑研究的必然趨勢。
發(fā)明內(nèi)容本發(fā)明的目的是提供針對各種害蟲具有優(yōu)良防治效果，并具有高效、安全、環(huán)境相容性好等特點的一類鄰甲酰胺基苯甲酰吡唑及其衍生類化合物，以滿足作物保護(hù)對高效安全殺蟲劑的需求。本發(fā)明的另一目的是提供一種上述化合物的制備方法。本發(fā)明還有一個目的是提供上述化合物在制備殺蟲劑方面的用途。本發(fā)明的目的可以通過以下措施達(dá)到本發(fā)明的另一目的是提供一種上述化合物的制備方法。本發(fā)明還有一個目的是提供上述化合物在制備殺蟲劑方面的用途。本發(fā)明的目的可以通過以下措施達(dá)到式(I)、(II)或(in)所示的鄰甲酰胺基苯甲酰吡唑及其衍生類化合物，<formula>formulaseeoriginaldocumentpage4</formula>式中，&或R/分別獨立地為CI5烷基或CI5鹵代烷基，優(yōu)選分別獨立地為CI5烷基或CI5氟代烷基，進(jìn)一步優(yōu)選分別獨立地為CI3烷基或三氟甲基；R2、R2'或R/，分別獨立地為氫、C1C5烷基、苯基、取代苯基、吡啶基、取代吡啶基或鹵素；其中取代苯基和取代吡啶基的取代基，選自鹵素、C15烷基、氰基或CI5烷氧基中的一種或幾種，進(jìn)一步選自鹵素、C13烷基、氰基或烷氧基中的一種或幾種，即取代苯基和取代吡啶基的取代位置為環(huán)上可行的任意位置，取代基可為一個或多個。優(yōu)選地R2、R2，或R2"分別獨立地為氫、CIC5烷基或鹵素；更進(jìn)一步，R2或R2'分別獨立地為H、C15烷基或鹵素，R2"為H或CI3烷基；最優(yōu)選R2或R2'分別獨立地為H、C15烷基、溴或氯。R3為CI5烷基或CI5鹵代烷基，優(yōu)選為CI5烷基或CI3氟代烷基，最優(yōu)選為CI3烷基或三氟甲基。本發(fā)明中的"分別獨立地為"是指其前面的基團(tuán)(如HHV，)"任選其一地為、每一個均為"，如"Ri或R/分別獨立地為C15烷基或C15鹵代烷基"是指為CI5烷基或CI5鹵代烷基，R/為CI5烷基或CI5鹵代烷基"。通式(1)、(II)和(III)所示的鄰甲酰胺基苯甲酰吡唑及其衍生類化合物的制備方法在中性或偏中性條件下、極性質(zhì)子溶劑中，在70-8(TC或回流溫度下，中間體酰肼M與相應(yīng)的反應(yīng)試劑A縮合成環(huán)得到通式(I)所示的化合物，反應(yīng)路線為—'-CIMI其中各基團(tuán)的定義如上所述。在酸性條件下、極性質(zhì)子溶劑中，在70-8(TC或回流溫度下，中間體酰肼M與相應(yīng)的反應(yīng)試劑A'或A"縮合成環(huán)得到通式(II)和(III)所示的化合物，反應(yīng)路線為IIMIII。其中各基團(tuán)的定義如上所述。其中所述的酸為乙酸、甲酸或有機酸；所述的極性質(zhì)子溶劑為醇類、羧酸類溶劑。所述醇類溶劑為乙醇、甲醇或異丙醇；所述羧酸類溶劑是乙酸或甲酸。優(yōu)選溶劑為乙醇或乙酸，優(yōu)選催化用酸為乙酸。上述兩個反應(yīng)的溫度為70-8(TC或回流溫度。中間體M由在-103(TC溫度下，將原料(M0)與水合肼反應(yīng)制得(參照專利CN200910033297)，反應(yīng)路線為5<formula>formulaseeoriginaldocumentpage6</formula>通式(I)、(II)和(III)化合物對昆蟲具有優(yōu)良的防治活性，因而本發(fā)明的化合物可用作制備殺蟲劑，進(jìn)而保護(hù)農(nóng)業(yè)、園藝等植物。所述的昆蟲有鱗翅目害蟲如棉鈴蟲、甜菜夜蛾、小菜蛾、菜青蟲、稻縱巻葉螟和二化螟等，同翅目害蟲如葉蟬、飛虱、蚜蟲、粉虱等，雙翅目害蟲如家蠅、潛葉蠅、蚊類等，直翅目和鞘翅目等害蟲等。當(dāng)然，本發(fā)明的化合物可防治的有害生物不限于上述舉例的范圍。當(dāng)由通式(D、(n)和(in)表示的本發(fā)明的化合物用作農(nóng)業(yè)、園藝等領(lǐng)域的殺蟲劑時，可單獨使用，或以殺蟲組合物的方式使用，如以式(I)或式(II)或式an)為活性成分，加上本領(lǐng)域常用的農(nóng)藥助劑加工成水乳劑、懸浮劑、水分散顆粒劑、乳油等。常用的農(nóng)藥助劑包括液體載體，如水；有機溶劑如甲苯、二甲苯、環(huán)己烷、甲醇、丁醇、乙二醇、丙酮、二甲基甲酰胺、乙醚、二甲亞砜、動物和植物油及脂肪酸；常用的表面活性劑如乳化劑和分散劑，包括陰離子表面活性劑、陽離子表面活性劑、非離子表面活性劑和兩性表面活性劑；其它助劑，如濕潤劑、增稠劑等。由通式a)、(n)和(III)表示的本發(fā)明的化合物用作殺蟲劑中的活性成分時，在所述殺蟲劑中的含量可在0.1%至99.5%的范圍內(nèi)進(jìn)行選擇，并可根據(jù)制劑形式和施用方法確定適當(dāng)?shù)幕钚猿煞趾?。通常，在水乳劑中含?%至50%(重量百分比，下同)所述的活性成分，優(yōu)選其含量為10%至40%;在懸浮劑中含有5%至50%的活性成分，優(yōu)選其含量為5%至40%。例如，對于所述水乳劑、懸浮劑，可將作為活性成分的本發(fā)明化合物與溶劑和表面活性劑等助劑進(jìn)行均勻混合而制成，使用時可用水稀釋到指定濃度。對于所述水分散顆粒劑，可將作為活性成分的本發(fā)明化合物、固體載體和表面活性劑等混合并進(jìn)行粉碎而制成，使用時用水進(jìn)行稀釋。當(dāng)然，制劑的加工方法絕不限于上述內(nèi)容。本領(lǐng)域的技術(shù)人員可根據(jù)所述活性成分和使用目的等，選擇合適的方法。除了作為活性成分的由通式a)、(n)和(III)表示的所述化合物之外，本發(fā)明的殺蟲劑可包含其它殺蟲劑、殺螨劑、殺菌劑、昆蟲生長調(diào)節(jié)劑、植物生長調(diào)節(jié)劑和土壤改良劑等任何適用的活性成分。對于本發(fā)明的殺蟲劑的使用，可選擇常用的施藥方法，如莖葉噴霧、水面施用、土壤處理和種子處理等。例如，當(dāng)采用莖葉噴霧時，作為活性成分的由通式a)、(n)和an)表示的化合物的可使用濃度范圍為1至1000mg/L的水乳劑、懸浮劑、水分散顆粒劑、乳油，優(yōu)選其濃度為1至500mg/L。本發(fā)明公開的新型鄰甲酰胺基苯甲酰吡唑及其衍生類化合物對有害昆蟲具有優(yōu)良的防治效果，因此該化合物可用制備農(nóng)業(yè)、園藝等領(lǐng)域的殺蟲劑，具有高效、低毒、環(huán)境友好的優(yōu)點。具體實施例方式為了便于對本發(fā)明的進(jìn)一步了解，下面提供的實施例對其做了更詳細(xì)的說明。這些實施例僅供敘述而并非用來限定本發(fā)明的范圍或?qū)嵤┰瓌t。實施例1:化合物NO.1:3-溴-N-(4-氯-2-[(3，5-二甲基-lH-l-吡唑)羰基]_6-甲基苯基}-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺的合成冰浴條件下，將1.0g(2.06mmo1)3_溴_N_((4-氯_2_肼?；?-6-甲基苯基)-l-(3-氯-2-吡啶基)-l氫-5-吡唑甲酰胺(M)與等摩爾量的乙酰丙酮置于30mL乙醇中，攪拌30分鐘后，加熱回流反應(yīng)5小時，冷至室溫后傾入冷水中，過濾，水洗，烘干，乙醇重結(jié)晶后即得到相應(yīng)的標(biāo)題化合物(NO.1)0.85g(收率75.06%)。^NMR(300MHz，CDC13)S(ppm):10.13(s，1H)，8.48-8.44(m，1H)，7.99(s，1H)，7.84-7.80(m，2.4，1H)，7.52-7.47(m，1H)，7.38(s，2H)，7.05(s，1H)，2.21(s，3H)，2.02(s，3H)，1.90(s，3H)?；衔颪0.2:3-溴-N-(4-氯-2-[(3，4，5-三甲基-lH-l-吡唑)羰基]-6-甲基苯基}-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺的合成按實施例l化合物NO.1的合成方法，3-溴-^((4-氯-2-肼?；?-6_甲基苯基)-l-(3-氯-2-吡啶基)-l氫-5-吡唑甲酰胺(A)與a_乙酰丙酮反應(yīng)得到標(biāo)題化合物(NO.2)0.83g(收率71.47%)。NMR(300MHZDMS0_d6)S(卯m):10.02(s，1H)，8.46(s，1H)，8.13(d，J=7.8，1H)，7.59(s，1H)，7.37(s，1H)，7.24(s，1H)，7.18(s，1H)，6.28(s，1H)，2.17(s，3H)，1.74(d，J=6.1，6H)，1.04(d，J=7.1，3H)?；衔颪O.3:3-溴_N-{4-氯_2-[(5_三氟甲基_3，4_二甲基_1_吡唑)羰基]-6-甲基苯基}-1-(3-氯-2-吡啶基)-lH-吡唑-5-甲酰胺的合成按實施例1化合物NO.1的合成方法，3-溴_N-((4-氯_2_肼酰基)_6_甲基苯基)-l-(3-氯-2-吡啶基)-l氫-5-吡唑甲酰胺(A)與a-三氟甲基乙酰丙酮反應(yīng)得到標(biāo)題化合物(NO.3)0.90g(收率72.35%)。^NMR(300MHz，DMS0_d6)S(ppm):10.13(s，1H)，8.45(d，J=4.3，1H)，8.06(d，J=8.0，1H)，7.80(s，1H)，7.55(dd，J=8.1，4.6，1H)，7.36(s，1H)，7.22(s，1H)，7.17(s，1H)，2.19(s，3H)，1.85(s，3H)。實施例2:化合物NO.4:3-溴_N-{2-[(5-甲基_3_氧代_2，3_二氫_1_吡唑)羰基]-4-氯-6-甲基苯基}-1-(3-氯-2-吡啶基)-lH-吡唑-5-甲酰胺類化合物的合成冰浴條件下，將1.0g(2.06mmo1)的2_(3-溴_1_(3-氯_2_吡啶基)_1H_吡唑)-5-氯-3-甲基_苯甲酰肼與等摩爾量的乙酰乙酸乙酯，2mL乙酸置于30mL乙醇中，攪拌30分鐘后，加熱回流反應(yīng)8小時，冷至室溫后傾入冷水中，過濾，水洗，烘干，乙醇重結(jié)晶后即得到相應(yīng)的標(biāo)題化合物(NO.4)1.02g(收率89.75%)。^NMR(300MHZCDC13)S(卯m):8.80(d，J=7.7，1H)，8.24(s，1H)，7.70(m，3H)，7.23(s，1H)，6.81(t，J=7.2，1H)，2.74(s，3H)，1.58(s，3H)?；衔颪O.5:3-溴-N-(2-[(4-溴-5-甲基_3_氧代_2，3_二氫_1_吡唑)羰基]-4-氯-6-甲基苯基}-l-(3-氯-2-吡啶基)-lH-吡唑-5-甲酰胺類化合物的合成按實施例2化合物NO.3的合成方法，3_溴_N_((4_氯_2_肼?；?_6_甲基苯基)-l-(3-氯-2-吡啶基)-l氫-5-吡唑甲酰胺(A)與a-溴代乙酰乙酸乙酯反應(yīng)得到標(biāo)題化合物(NO.5)0.90g(收率69.26%)。'HNMR(300MHZDMS0_d6)S(卯m):9.97(s，1H)，8.05-7.75(m，5H)，6.96-6.87(m，1H)，6.87-6.82(m，1H)，2.71(s，3H)，2.50(s，3H)?；衔颪O.6:3-溴-^{2-[(4-氯-5-甲基_3_氧代_2，3_二氫_1_吡唑)羰基]-4-氯-6-甲基苯基}-l-(3-氯-2-吡啶基)-lH-吡唑-5-甲酰胺類化合物的合成按實施例2化合物NO.3的合成方法，3-溴_N_((4-氯_2_肼?；?_6_甲基苯基)-l-(3-氯-2-吡啶基)-l氫-5-吡唑甲酰胺(A)與a-氯代乙酰乙酸乙酯反應(yīng)得到標(biāo)題化合物(NO.6)0.82g(收率67.90%)。'HNMR(300MHZDMS0_d6)S(卯m):10.00(s，1H)，7.89(m，5H)，6.89(m，2H)，2.73(s，3H)，2.52(s，3H)?；衔颪O.7:3-溴-N-{2-[(4-乙基_5_甲基_3_氧代-2，3-二氫-1-吡唑)羰基]-4-氯-6-甲基苯基}-l-(3-氯-2-吡啶基)-lH-吡唑-5-甲酰胺類化合物的合成按實施例2化合物NO.3的合成方法，3-溴_N_((4-氯_2_肼?；?_6_甲基苯基)-l-(3-氯-2-妣啶基)-l氫-5-妣唑甲酰胺(A)與a-乙基乙酰乙酸乙酯反應(yīng)得到標(biāo)題化合物(NO.7)0.85g(收率71.17%)HNMR(300MHZDMS0_d6)S(卯m):8.51-8.35(m，1H)，8.22-8.10(m，1H)，7.96-7.81(m，1H)，7.67-7.33(m，2H)，5.95(s，1H)，3.32(s，6H)，2.48(s，3H)，1.82(s，2H)。化合物NO.8:3-溴_N-{2-[(4-正丁基_5_甲基_3_氧代_2，3_二氫_1_吡唑)羰基]_4-氯-6-甲基苯基}-l-(3-氯-2-吡啶基)-lH-吡唑-5-甲酰胺類化合物的合成按實施例2化合物NO.3的合成方法，3-溴_N_((4-氯_2_肼?；?_6_甲基苯基)-l-(3-氯-2-吡啶基)-l氫-5-吡唑甲酰胺(A)與a-正丁基乙酰乙酸乙酯反應(yīng)得到標(biāo)題化合物(NO.8)0.88g(收率70.27%)HNMR(300MHZDMS0_d6)S(ppm):8.46-8.40(m，1H)，8.19(d，J=8.0，1H)，7.95-7.88(m，1H)，7.68-7.53(m，1H)，7.52-7.45(m，1H)，5.96(s，1H)，3.33(s，8H)，2.53(s，3H)，1.83(s，2H)，1.18(s，2H)。實施例3:化合物NO.9:3-溴_N-{2-[(3-氧代_2，3_二氫+吡唑)羰基]+氯_6_甲基苯基}-l_(3-氯-2-吡啶基)-lH-吡唑-5-甲酰胺類化合物的合成冰浴條件下，將1.Og(2.06,1)的2-(3_溴+(3_氯_2_吡啶基)_1H_吡唑)-5-氯-3-甲基_苯甲酰肼與等摩爾量的丙二酸二乙酯，2mL乙酸置于30mL乙醇中，攪拌30分鐘后，加熱回流反應(yīng)5小時，冷至室溫后傾入冷水中，過濾，水洗，烘干，乙醇重結(jié)晶后即得到相應(yīng)的標(biāo)題化合物(NO.9)0.80g(收率70.14%)。^NMR(300MHZCDC13)S(卯m):8.36(dd，J=4.6，1.5，1H)，8.06(d，J=2.2，1H)，7.87(dd，J=8.1，1.4，1H)，7.44(s，1H)，7.38(s，1H)，7.37-7.31(m，1H)，5.09(s，2H)，1.93(s，3H)?；衔颪O.10:3-溴_N-{2-[(5-甲基_3_氧代_2，3_二氫_1_吡唑)羰基]-4-氯-6-甲基苯基}-l-(3氯-2-吡啶基)-lH-吡唑-5-甲酰胺類化合物的合成按實施例3化合物N0.9的合成方法，2-(3-溴-l-(3-氯-2-吡啶基)-lH-吡唑)-5-氯-3-甲基-苯甲酰肼與異丁二酸二乙酯反應(yīng)得到標(biāo)題化合物(NO.10)0.78g(收率66.47%)。丄HNMR(300MHZCDC13)S(ppm):8.06(dd，J=4.6，1.5，1H)，7.77(dd，J=8.1，1.4，1H)，7.34(s，1H)，7.18(s，1H)，7.27-7.11(m，1H)，4.99(s，2H)，1.90(s，3H)，2.20(s，3H)?；衔颪O.11:3-溴_N-{2-[(5-乙基_3_氧代_2，3_二氫_1_吡唑)羰基]-4-氯-6-甲基苯基}-l-(3氯-2-吡啶基)-lH-吡唑-5-甲酰胺類化合物的合成按實施例3化合物N0.9的合成方法，2-(3-溴-l-(3-氯-2-吡啶基)-lH-吡唑)-5-氯-3-甲基-苯甲酰肼與2-乙基丙二酸二乙酯反應(yīng)得到標(biāo)題化合物(NO.11)0.60g(收率53.18%)。丄HNMR(300MHZCDC13)S(ppm):8.lO(dd，J=4.6，1.5，1H)，7.83(dd，J=8.1，1.4，1H)，7.34(s，1H)，7.38(s，1H)，7.47—7.21(m，1H)，5.66(s，2H)，5.08(s，2H)，2.05(s，3H)，2.28(s，3H)。各實施例所制得的化合物如下表所示<table>tableseeoriginaldocumentpage9</column></row><table>下面將敘述以本發(fā)明化合物為活性成分的制劑例，所述的制劑例可用作農(nóng)業(yè)、園藝和花卉栽培領(lǐng)域的殺蟲劑。但是，本發(fā)明的實施方式并不限于以下內(nèi)容。制劑實施例1:水乳劑將本發(fā)明化合物20份、甲苯12份、環(huán)氧乙烷_環(huán)氧丙烷嵌段共聚物6份、黃原膠6份，乙二醇/丙二醇復(fù)合防凍劑8.5份，有機硅0.8份，水46.7份，按水乳劑加工工藝得到活性成分為20%的水乳劑。制劑實施例2:懸浮劑將本發(fā)明化合物25份、潤濕劑對甲基脂肪酰胺基苯磺酸鈉6份、助懸劑烷基酚聚氧乙烯醚甲醛縮合物2份、增粘劑羧甲基纖維素納6份、防腐劑水楊酸鈉1份、防凍劑丙二醇2份、消泡劑硅油1份，水57份，按懸浮劑加工工藝得到活性成分為25%的懸浮劑。制劑實施例3:乳油將本發(fā)明化合物10份、二甲苯40份、二甲基甲酰胺35份、吐溫80乳化劑15份，按浮油加工工藝得到活性成分為10%的乳油。制劑實施例4:水分散顆粒劑將本發(fā)明化合物80份、濕潤劑P0-E0嵌段聚醚2份、分散劑萘磺酸縮合物鈉鹽10份、崩解劑聚乙煅吡咯烷酮1份、硅藻土7份，按水分散顆粒劑加工工藝得到活性成份為80%的水分散顆粒劑。下面將敘述以本發(fā)明化合物為活性成分的殺蟲劑的試驗例。但是，本發(fā)明的實施方式并不限于以下內(nèi)容。試驗例對小菜蛾的殺蟲效果選擇3齡幼蟲，采用浸葉飼喂法進(jìn)行殺蟲效果測試。根據(jù)制劑實施例3的組成方式，將本發(fā)明實施例的化合物分別制成殺蟲劑。用純凈水將所得到的殺蟲劑乳油進(jìn)行稀釋，均勻混合得到所需濃度的藥液。選取苞菜，清洗并晾干，用打孔器做成葉碟，在藥液中浸10秒鐘取出，待自然晾干后裝入培養(yǎng)皿內(nèi)。每皿接入小菜蛾3齡幼蟲10頭，3次重復(fù)，第ld、3d調(diào)查死亡蟲數(shù)，統(tǒng)計死亡率，評價其殺蟲效果。死亡率統(tǒng)計如下表。NO.劑量mg/L1(1死亡率％2(1死亡率％3d死亡率％110023.81100.00100.0021009.0940.9195.45310014.2966.67100.0041000.0019.0552.3851000.0033.3376.1961000.0052.63100.0071004.7647.6295.2481000.0038.1095.2491000.0033.3385.71101009.0046.2296.00111007.2240.7790.35CK0.005.0010.00化合物No.l、No.2、No.3、No.6、No.7、No.8及N0.10在100mg/L濃度下的均為95%以上。10權(quán)利要求式(I)、(II)或(III)的化合物，式中，R1或R1’分別獨立地為C1～5烷基或C1～5鹵代烷基；R2、R2’或R2”分別獨立地為氫、C1～C5烷基、苯基、取代苯基、吡啶基、取代吡啶基或鹵素，所述取代基選自鹵素、C1～5烷基、氰基或C1～5烷氧基中的一種或幾種；R3為C1～5烷基或C1～5鹵代烷基。F2009102642079C00011.tif2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其特征在于&或R/分別獨立地為Cl5烷基或Cl5氟代烷基。3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的化合物，其特征在于&或R/分別獨立地為Cl3烷基或三氟甲基。4.根據(jù)權(quán)利要求l所述的化合物，其特征在于Ry!V或R/分別獨立地為氫、C1C5烷基或鹵素。5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的化合物，其特征在于R2或R2'分別獨立地為H、Cl5烷基或鹵素，R2"為H或Cl3烷基。6.根據(jù)權(quán)利要求6所述的化合物，其特征在于R3為Cl5烷基或Cl3氟代烷基，優(yōu)選為Cl3烷基或三氟甲基。7.權(quán)利要求1所述化合物的制備方法，其特征在于在中性或偏中性條件下、極性質(zhì)子溶劑中，在708(TC或回流溫度下，中間體酰肼M與相應(yīng)的反應(yīng)試劑A縮合成環(huán)得到通式(I)所示的化合物，反應(yīng)路線為<formula>formulaseeoriginaldocumentpage2</formula>8.權(quán)利要求1所述的化合物的制備方法，其特征在于在酸性條件下、極性質(zhì)子溶劑中，在70-8(TC或回流溫度下，中間體酰肼M與相應(yīng)的反應(yīng)試劑縮合成環(huán)得到通式(II)或(III)所示的化合物，反應(yīng)路線為<formula>formulaseeoriginaldocumentpage3</formula>9.權(quán)利要求15中任一所述的化合物在制備殺蟲劑方面的用途。10.—種殺蟲組合物，以權(quán)利要求15中任一所述的化合物為活性成分，加上農(nóng)藥助劑制成水乳劑、懸浮劑、水分散粒劑或乳油劑。全文摘要本發(fā)明公開了一種鄰甲酰胺基苯甲酰吡唑類化合物及其制備方法和應(yīng)用，其中鄰甲酰胺基苯甲酰吡唑類化合物如式(I)、(II)或(III)所示，式中R1或R1’分別獨立地為C1～5烷基或C1～5鹵代烷基；R2、R2’或R2”分別獨立地為氫、C1～C5烷基、苯基、取代苯基、吡啶基、取代吡啶基或鹵素，所述取代基選自鹵素、C1～5烷基、氰基或C1～5烷氧基中的一種或幾種；R3為C1～5烷基或C1～5鹵代烷基。該類化合物可以應(yīng)用于制備殺蟲劑方面。文檔編號C07D401/14GK101735199SQ20091026420公開日2010年6月16日申請日期2009年12月31日優(yōu)先權(quán)日2009年12月31日發(fā)明者何海兵,倪玨萍,馮紅梅,劉麗,周亞玲,張湘寧,張雁南,施娟娟,曾霞,朱紅軍,王娜,譚海軍申請人:江蘇省農(nóng)藥研究所股份有限公司