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      取代的4-苯甲?;吝蚧衔锏闹谱鞣椒?

      文檔序號(hào):3523799閱讀:412來(lái)源:國(guó)知局
      專利名稱:取代的4-苯甲?;吝蚧衔锏闹谱鞣椒?br> 技術(shù)領(lǐng)域
      本發(fā)明涉及式I取代的4-苯甲?;吝蚧衔锛捌滢r(nóng)業(yè)上可用的鹽
      其中各變量具有下述含義R1,R2為氫,硝基,鹵素,氰基,氰硫基,C1-C6-烷基,C1-C6-鹵代烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,C2-C6-鏈烯基,C2-C6-炔基,-OR5,-OCOR6,-OSO2R6,-SH,-S(O)nR7,-SO2OR5,-SO2NR5R8,-NR8SO2R6或-NR8COR6;R3為氫,氰基,C1-C6-烷基,C1-C6-鹵代烷基,-OR7,-SR7或-NR7R10;R4為氫,C1-C6-烷基,C3-C6-環(huán)烷基,C3-C6-鏈烯基,C4-C6-環(huán)烯基,C3-C6-炔基,-COR9,-CO2R9,-COSR9或-CONR8R9,上述烷基、環(huán)烷基、鏈烯基、環(huán)烯基和炔基以及基團(tuán)-COR9、-CO2R9、-COSR9和-CONR8R9中的R9可以是部分或全部鹵代的和/或帶有1-3個(gè)下列基團(tuán)羥基,巰基,氨基,氰基,R10,-OR10,-SR10,-NR8R10,=NOR10,-OCOR10,-SCOR10,-NR8COR10,-CO2R10,-COSR10,-CONR8R10,C1-C4-烷基亞氨氧基,C1-C4-烷氧基氨基,C1-C4-烷基羰基,C1-C4-烷氧基-C2-C6-烷氧基羰基,C1-C4-烷基磺酰基,雜環(huán)基,雜環(huán)氧基,苯基,芐基,雜芳基,苯氧基,芐氧基和雜芳氧基,其中后八個(gè)基團(tuán)本身也可以是被取代的;X 為氧或NR8;n 為0,1或2;R5為氫,C1-C6-烷基,C1-C6-鹵代烷基,C1-C6-烷氧基-C2-C6-烷基,
      C3-C6-鏈烯基或C3-C6-炔基;R6為C1-C6-烷基或C1-C6-鹵代烷基;R7為C1-C6-烷基,C1-C6-鹵代烷基,C1-C6-烷氧基-C2-C6-烷基,C3-C6-鏈烯基或C3-C6-炔基;R8為氫或C1-C6-烷基;R9為C1-C6-烷基,C3-C6-鏈烯基,C3-C6-炔基,苯基或芐基;R10為C1-C6-烷基,C1-C6-鹵代烷基,C3-C6-鏈烯基或C3-C6-炔基;Q 為通過(guò)4-位連接的式II吡唑
      其中R11為C1-C6-烷基,C1-C6-鹵代烷基,苯基或部分或全部鹵代和/或連接有1-3個(gè)下列基團(tuán)的苯基硝基,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-鹵代烷基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-鹵代烷氧基;R12為氫,C1-C6-烷基,C1-C6-鹵代烷基,C1-C6-烷基羰基,C1-C6-鹵代烷基羰基,C1-C6-烷氧基羰基,C1-C6-烷基磺?;?,C1-C6-鹵代烷基磺?;?,苯基羰基,苯基羰基甲基,苯氧基羰基或苯磺?;渲泻笏膫€(gè)取代基為未取代的或者在每種情況下苯環(huán)是部分或全部鹵代的和/或帶有1-3個(gè)下列基團(tuán)硝基,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-鹵代烷基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-鹵代烷氧基;R13為氫,C1-C6-烷基或C1-C6-鹵代烷基。
      另外,本發(fā)明還涉及制備式I化合物的方法和中間體,包括式I化合物的組合物,以及式I化合物和包含它們的組合物在防治雜草方面的應(yīng)用。
      4-苯甲?;吝蝾惢衔镌谖墨I(xiàn)(例如EP-A 282 944)中已有記載。
      然而,現(xiàn)有技術(shù)化合物的除草性能和作物耐受性只能部分令人滿意。本發(fā)明的目的是尋求具有改進(jìn)的活性、特別具有除草活性的新化合物。
      這一目的可由式I4-苯甲酰基吡唑化合物和它們的除草活性實(shí)現(xiàn)。
      此外,我們還發(fā)現(xiàn)了包含式I化合物且具有十分優(yōu)良除草活性的除草組合物。另外,也發(fā)現(xiàn)了制備這些組合物的方法以及使用化合物I控制不需要植物的方法。
      本發(fā)明還涉及式I化合物的立體異構(gòu)體。這些包括純凈立體異構(gòu)體及其混合物。
      式I化合物包含碳-氮雙鍵,因而它們可以以E異構(gòu)體或Z異構(gòu)體或E/Z異構(gòu)體混合物形式存在。此外,式I化合物也可以進(jìn)一步包含碳或碳-氮雙鍵。本發(fā)明不僅涉及純凈幾何異構(gòu)體,而且還涉及這些純凈幾何異構(gòu)體的混合物。
      依據(jù)取代方式,式I化合物可以含有一個(gè)或多個(gè)手性中心,在這種情況下它們以對(duì)映體或非對(duì)映體混合物形式存在。
      本發(fā)明不僅涉及純對(duì)映體或非對(duì)映體,而且還涉及它們的混合物。
      式I化合物還可以以其農(nóng)業(yè)上可用的鹽的形式存在,鹽的種類通常并不重要。一般地,合適的鹽為這樣一些陽(yáng)離子的鹽,或這樣一些酸的酸加成鹽,即它們的陽(yáng)離子或陰離子各自不會(huì)對(duì)化合物I的除草活性產(chǎn)生不利影響。
      合適的陽(yáng)離子尤為堿金屬(優(yōu)選鋰,鈉和鉀)離子,堿土金屬(優(yōu)選鈣和鎂)離子,和過(guò)渡金屬(優(yōu)選錳、銅、鋅和鐵)離子,以及銨離子,并且如果需要的話,銨離子的1-4個(gè)氫原子可被C1-C4-烷基或羥基-C1-C4-烷基和/或苯基或芐基置換,優(yōu)選二異丙基銨,四甲銨,四丁銨,三甲基芐基銨,此外,還有鏻離子,锍離子,優(yōu)選三(C1-C4-烷基)锍,和氧化锍離子,優(yōu)選三(C1-C4-烷基)氧化锍。
      實(shí)用的酸加成鹽的陰離子主要為氯、溴、氟離子,硫酸氫根,硫酸根,磷酸二氫根,磷酸氫根,硝酸根,碳酸氫根,碳酸根,六氟硅酸根,六氟磷酸根,苯甲酸根以及C1-C4-鏈烷酸陰離子,優(yōu)選甲酸根,乙酸根,丙酸根和丁酸根。
      必須特別提及這樣一些本發(fā)明式I化合物,其中R4為氫,C1-C6-烷基,C3-C6-環(huán)烷基,C3-C6-鏈烯基,C4-C6-環(huán)烯基,C3-C6-炔基,-COR9,-CO2R9,-COSR9或-CONR8R9,上述烷基、環(huán)烷基、鏈烯基、環(huán)烯基和炔基以及基團(tuán)-COR9、-CO2R9、-COSR9和-CONR8R9中的R9可以是部分或全部鹵代的和/或帶有1-3個(gè)下列基團(tuán)羥基,巰基,氨基,氰基,R10,-OR10,-SR10,-NR8R10,=NOR10,-OCOR10,-SCOR10,-NR8COR10,-CO2R10,-COSR10,-CONR8R10,C1-C4-烷基亞氨氧基,C1-C4-烷氧基氨基,C1-C4-烷基羰基,C1-C4-烷氧基-C2-C6-烷氧基羰基,C1-C4-烷基磺?;s環(huán)基,雜環(huán)氧基,苯基,芐基,雜芳基,苯氧基,芐氧基和雜芳氧基,其中后八個(gè)基團(tuán)本身也可以是部分或全部鹵代的和/或帶有1-3個(gè)下述基團(tuán)硝基,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-鹵代烷基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-鹵代烷氧基,C1-C4-烷氧基羰基。
      對(duì)于取代基R1-R13或作為苯基、雜芳基和雜環(huán)基的環(huán)上基團(tuán)中所提及的有機(jī)分子部分是單獨(dú)列舉的單一基團(tuán)成員的總稱。所有烴鏈,即所有烷基、鹵代烷基、環(huán)烷基、烷氧基烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷基亞氨氧基、烷氧基氨基、烷基磺酰基、鹵代烷基磺?;?、烷基羰基、鹵代烷基羰基、烷氧基羰基、烷氧基烷氧基羰基、鏈烯基、環(huán)烯基、炔基部分可以是直鏈或支鏈的。除非另有說(shuō)明,鹵代取代基優(yōu)選帶有1-5個(gè)相同或不同的鹵原子,術(shù)語(yǔ)鹵素在每種情況下系指氟、氯、溴或碘。
      其它術(shù)語(yǔ)的實(shí)例包括- C2-C4-烷基乙基,丙基,1-甲基乙基,丁基,1-甲基丙基,2-甲基丙基和1,1-二甲基乙基;- C1-C4烷基,及C1-C4-烷基羰基的烷基部分上述C2-C4烷基以及甲基;- C2-C6-烷基及C1-C6-烷氧基-C2-C6-烷基的烷基部分上述C2-C4-烷基,以及戊基,1-甲基丁基,2-甲基丁基,3-甲基丁基,2,2-二甲基丙基,1-乙基丙基,己基,1,1-二甲基丙基,1,2-二甲基丙基,1-甲基戊基,2-甲基戊基,3-甲基戊基,4-甲基戊基,1,1-二甲基丁基,1,2-二甲基丁基,1,3-二甲基丁基,2,2-二甲基丁基,2,3-二甲基丁基,3,3-二甲基丁基,1-乙基丁基,2-乙基丁基,1,1,2-三甲基丙基,1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-3-甲基丙基;- C1-C6-烷基與C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基和C1-C6-烷基羰基中的烷基部分上述C2-C6-烷基,以及甲基;- C1-C4-鹵代烷基被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代的上述C1-C4-烷基,例如氯甲基,二氯甲基,三氯甲基,氟甲基,二氟甲基,三氟甲基,氯氟甲基,二氯氟甲基,氯二氟甲基,2-氟乙基,2-氯乙基,2-溴乙基,2-碘乙基,2,2-二氟乙基,2,2,2-三氟乙基,2-氯-2-氟乙基,2-氯-2,2-二氟乙基,2,2-二氯-2-氟乙基,2,2,2-三氯乙基,五氟乙基,2-氟丙基,3-氟丙基,2,2-二氟丙基,2,3-二氟丙基,2-氯丙基,3-氯丙基,2,3-二氯丙基,2-溴丙基,3-溴丙基,3,3,3-三氟丙基,3,3,3-三氯丙基,2,2,3,3,3-五氟丙基,七氟丙基,1-(氟甲基)-2-氟乙基,1-(氯甲基)-2-氯乙基,1-(溴甲基)-2-溴乙基,4-氟丁基,4-氯丁基,4-溴丁基和九氟丁基;- C1-C6-鹵代烷基和C1-C6-鹵代烷基羰基的鹵代烷基部分上述C1-C4-鹵代烷基,以及5-氟戊基,5-氯戊基,5-溴戊基,5-碘戊基,十一氟戊基,6-氟己基,6-氯己基,6-溴己基,6-碘己基和十二氟代己基;- C1-C4-烷氧基和C1-C4-烷氧基氨基、C1-C4-烷氧基-C2-C6-烷氧基羰基與C1-C4-烷氧基羰基的烷氧基部分甲氧基,乙氧基,丙氧基,1-甲基乙氧基,丁氧基,1-甲基丙氧基,2-甲基丙氧基和1,1-二甲基乙氧基;- C1-C6-烷氧基和C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C2-C6-烷基、C1-C4-烷氧基-C2-C6-烷氧基羰基和C1-C6-烷氧基羰基的烷氧基部分上述C1-C4-烷氧基,以及戊氧基,1-甲基丁氧基,2-甲基丁氧基,3-甲基丁氧基,1,1-二甲基丙氧基,1,2-二甲基丙氧基,2,2-二甲基丙氧基,1-乙基丙氧基,己氧基,1-甲基戊氧基,2-甲基戊氧基,3-甲基戊氧基,4-甲基戊氧基,1,1-二甲基丁氧基,1,2-二甲基丁氧基,1,3-二甲基丁氧基,2,2-二甲基丁氧基,2,3-二甲基丁氧基,3,3-二甲基丁氧基,1-乙基丁氧基,2-乙基丁氧基,1,1,2-三甲基丙氧基,1,2,2-三甲基丙氧基,1-乙基-1-甲基丙氧基和1-乙基-2-甲基丙氧基;- C1-C4-鹵代烷氧基被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代的上述C1-C4-烷氧基,如氟甲氧基,二氟甲氧基,三氟甲氧基,氯二氟甲氧基,溴二氟甲氧基,2-氟乙氧基,2-氯乙氧基,2-溴乙氧基,2-碘乙氧基,2,2-二氟乙氧基,2,2,2-三氟乙氧基,2-氯-2-氟乙氧基,2-氯-2,2-二氟乙氧基,2,2-二氯-2-氟乙氧基,2,2,2-三氯乙氧基,五氟乙氧基,2-氟丙氧基,3-氟丙氧基,2-氯丙氧基,3-氯丙氧基,2-溴丙氧基,3-溴丙氧基,2,2-二氟丙氧基,2,3-二氟丙氧基,2,3-二氯丙氧基,3,3,3-三氟丙氧基,3,3,3-三氯丙氧基,2,2,3,3,3-五氟丙氧基,七氟丙氧基,1-(氟甲基)-2-氟乙氧基,1-(氯甲基)-2-氯乙氧基,1-(溴甲基)-2-溴乙氧基,4-氟丁氧基,4-氯丁氧基,4-溴丁氧基和九氟丁氧基;- C1-C4-烷基磺酰基(C1-C4-烷基-S(=O)2-)甲磺?;?,乙磺?;?,丙磺酰基,1-甲基乙基磺?;』酋;?,1-甲基丙磺酰基,2-甲基丙磺?;?,和1,1-二甲基乙磺?;?;- C1-C6-烷基磺?;鲜鯟1-C4-烷基磺?;?,以及戊磺酰基,1-甲基丁磺?;?,2-甲基丁磺?;?,3-甲基丁磺?;?,2,2-二甲基丙磺?;?,1-乙基丙磺?;?,1,1-二甲基丙磺?;?,1,2-二甲基丙磺?;夯酋;?,1-甲基戊磺酰基,2-甲基戊磺?;?,3-甲基戊磺?;?,4-甲基戊磺酰基,1,1-二甲基丁磺?;?,1,2-二甲基丁磺?;?,1,3-二甲基丁磺?;?,2,2-二甲基丁磺?;?,2,3-二甲基丁磺?;?,3,3-二甲基丁磺酰基,1-乙基丁磺?;?,2-乙基丁磺?;?,1,1,2-三甲基丙磺酰基,1,2,2-三甲基丙磺?;?,1-乙基-1-甲基丙磺酰基和1-乙基-2-甲基丙磺?;?;- C1-C6-鹵代烷基磺?;环?、氯、溴和/或碘部分或全部取代的上述C1-C6-烷基磺?;绶谆酋;?,二氟甲基磺?;?,三氟甲基磺?;榷谆酋;?,溴二氟甲基磺?;?,2-氟乙基磺?;?-氯乙基磺?;?-溴乙基磺?;?,2-碘乙基磺?;?,2,2-二氟乙基磺?;?,2,2-三氟乙基磺酰基,2,2,2-三氯乙基磺?;?-氯-2-氟乙基磺?;?,2-氯-2,2-二氟乙基磺酰基,2,2-二氯-2-氟乙基磺酰基,五氟乙基磺酰基,2-氟丙基磺?;?,3-氟丙基磺酰基,2-氯丙基磺酰基,3
      -氯丙基磺?;?,2-溴丙基磺?;?,3-溴丙基磺酰基,2,2-二氟丙基磺?;?,2,3-二氟丙基磺?;?,3-二氯丙基磺酰基,3,3,3-三氟丙基磺?;?,3,3-三氯丙基磺?;?,2,3,3,3-五氟丙基磺?;?,七氟丙基磺?;?,1-(氟甲基)-2-氟乙基磺?;?-(氯甲基)-2-氯乙基磺?;?,1-(溴甲基)-2-溴乙基磺?;?-氟丁基磺?;?,4-氯丁基磺?;?,4-溴丁基磺?;?,九氟丁基磺?;?,5-氟戊基磺?;?,5-氯戊基磺?;?,5-溴戊基磺酰基,5-碘戊基磺?;?,6-氟己基磺酰基,6-溴己基磺酰基,6-碘己基磺?;褪夯酋;? C1-C4-烷基亞氨氧基甲基亞氨氧基,乙基亞氨氧基,1-丙基亞氨氧基,2-丙基亞氨氧基,1-丁基亞氨氧基和2-丁基亞氨氧基;- C3-C6-鏈烯基丙-1-烯-1-基,丙-2-烯-1-基,1-甲基乙烯基,丁烯-1-基,丁烯-2-基,丁烯-3-基,1-甲基丙-1-烯-1-基,2-甲基丙-1-烯-1-基,1-甲基丙-2-烯-1-基,2-甲基丙-2-烯-1-基,戊烯-1-基,戊烯-2-基,戊烯-3-基,戊烯-4-基,1-甲基丁-1-烯-1-基,2-甲基丁-1-烯-1-基,3-甲基丁-1-烯-1-基,1-甲基丁-2-烯-1-基,2-甲基丁-2-烯-1-基,3-甲基丁-2-烯-1-基,1-甲基丁-3-烯-1-基,2-甲基丁-3-烯-1-基,3-甲基丁-3-烯-1-基,1,1-二甲基丙-2-烯-1-基,1,2-二甲基丙-1-烯-1-基,1,2-二甲基丙-2-烯-1-基,1-乙基丙-1-烯-2-基,1-乙基丙-2-烯-1-基,己-1-烯-1-基,己-2-烯-1-基,己-3-烯-1-基,己-4-烯-1-基,己-5-烯-1-基,1-甲基戊-1-烯-1-基,2-甲基戊-1-烯-1-基,3-甲基戊-1-烯-1-基,4-甲基戊-1-烯-1-基,1-甲基戊-2-烯-1-基,2-甲基戊-2-烯-1
      -基,3-甲基戊-2-烯-1-基,4-甲基戊-2-烯-1-基,1-甲基戊-3-烯-1-基,2-甲基戊-3-烯-1-基,3-甲基戊-3-烯-1-基,4-甲基戊-3-烯-1-基,1-甲基戊-4-烯-1-基,2-甲基戊-4-烯-1-基,3-甲基戊-4-烯-1-基,4-甲基戊-4-烯-1-基,1,1-二甲基丁-2-烯-1-基,1,1-二甲基丁-3-烯-1-基,1,2-二甲基丁-1-烯-1-基,1,2-二甲基丁-2-烯-1-基,1,2-二甲基丁-3-烯-1-基,1,3-二甲基丁-1-烯-1-基,1,3-二甲基丁-2-烯-1-基,1,3-二甲基丁-3-烯-1-基,2,2-二甲基丁-3-烯-1-基,2,3-二甲基丁-1-烯-1-基,2,3-二甲基丁-2-烯-1-基,2,3-二甲基丁-3-烯-1-基,3,3-二甲基丁-1-烯-1-基,3,3-二甲基丁-2-烯-1-基,1-乙基丁-1-烯-1-基,1-乙基丁-2-烯-1-基,1-乙基丁-3-烯-1-基,2-乙基丁-1-烯-1-基,2-乙基丁-2-烯-1-基,2-乙基丁-3-烯-1-基,1,1,2-三甲基丙-2-烯-1-基,1-乙基-1-甲基丙-2-烯-1-基,1-乙基-2-甲基-丙-1-烯-1-基和1-乙基-2-甲基丙-2-烯-1-基;- C2-C6-鏈烯基上述C3-C6-鏈烯基,以及乙烯基;- C3-C6-炔基丙-1-炔-1-基,丙-2-炔-1-基,丁-1-炔-1-基,丁-1-炔-3-基,丁-1-炔-4-基,丁-2-炔-1-基,戊-1-炔-1-基,戊-1-炔-3-基,戊-1-炔-4-基,戊-1-炔-5-基,戊-2-炔-1-基,戊-2-炔-4-基,戊-2-炔-5-基,3-甲基丁-1-炔-3-基,3-甲基丁-1-炔-4-基,己-1-炔-1-基,己-1-炔-3-基,己-1-炔-4-基,己-1-炔-5-基,己-1-炔-6-基,己-2-炔-1-基,己-2-炔-4-基,己-2-炔-5-基,己-2-炔-6-基,己-3-炔-1-基,己-3-炔-2-基,3-甲基戊-1-炔
      -1-基,3-甲基戊-1-炔-3-基,3-甲基戊-1-炔-4-基,3-甲基戊-1-炔-5-基,4-甲基戊-1-炔-1-基,4-甲基戊-2-炔-4-基和4-甲基戊-2-炔-5-基;- C2-C6-炔基上述C3-C6-炔基,以及乙炔基;- C3-C6-環(huán)烷基環(huán)丙基,環(huán)丁基,環(huán)戊基和環(huán)己基;- C4-C6-環(huán)烯基環(huán)丁烯-1-基,環(huán)丁烯-3-基,環(huán)戊烯-1-基,環(huán)戊烯-3-基,環(huán)戊烯-4-基,環(huán)己烯-1-基,環(huán)己烯-3-基和環(huán)己烯-4-基;- 雜環(huán)基,以及雜環(huán)氧基中的雜環(huán)基基團(tuán)含有1-3個(gè)選自氧、氮和硫雜原子的三至七元飽和或部分不飽和的單-或多環(huán)雜環(huán),如環(huán)氧乙烷基,氧雜丁環(huán)(Oxetan)-3-基,噻丁環(huán)(Thietan)-3-基,2-四氫呋喃基,3-四氫呋喃基,2-四氫噻吩基,3-四氫噻吩基,2-吡咯烷基,3-吡咯烷基,3-異噁唑烷基,4-異噁唑烷基,5-異噁唑烷基,3-異噻唑烷基,4-異噻唑烷基,5-異噻唑烷基,3-吡唑烷基,4-吡唑烷基,5-吡唑烷基,2-噁唑烷基,4-噁唑烷基,5-噁唑烷基,2-噻唑烷基,4-噻唑烷基,5-噻唑烷基,2-咪唑烷基,4-咪唑烷基,1,2,4-噁二唑烷-3-基,1,2,4-噁二唑烷-5-基,1,2,4-噻二唑烷-3-基,1,2,4-噻二唑烷-5-基,1,2,4-三唑烷-3-基,1,3,4-噁二唑烷-2-基,1,3,4-噻二唑烷-2-基,1,3,4-三唑烷-2-基,2,3-二氫呋喃-2-基,2,3-二氫呋喃-3-基,2,3-二氫呋喃-4-基,2,3-二氫呋喃-5-基,2,5-二氫呋喃-2-基,2,5-二氫呋喃-3-基,2,3-二氫噻吩-2-基,2,3-二氫噻吩-3-基,2,3-二氫噻吩-4-基,2,3-二氫噻吩-5-基,2,5-二氫噻吩-2-基,2,5-二氫噻吩-3-基,2,3-二氫吡咯-2-基,2,3-二氫吡咯-3-基,2,3-二氫吡咯-4-基,2,3-二氫吡咯-5-基,2,5-二氫吡咯-2-基,2,5-二氫吡咯-3-基,2,3-二氫異噁唑-3-基,2,3-二氫異噁唑-4-基,2,3-二氫異噁唑-5-基,4,5-二氫異噁唑-3-基,4,5-二氫異噁唑-4-基,4,5-二氫異噁唑-5-基,2,5-二氫異噁唑-3-基,2,5-二氫異噁唑-4-基,2,5-二氫噁唑-5-基,2,3-二氫異噻唑-3-基,2,3-二氫異噻唑-4-基,2,3-二氫異噻唑-5-基,4,5-二氫異噻唑-3-基,4,5-二氫異噻唑-4-基,4,5-二氫異噻唑-5-基,2,5-二氫異噻唑-3-基,2,5-二氫異噻唑-4-基,2,5-二氫異噻唑-5-基,2,3-二氫吡唑-3-基,2,3-二氫吡唑-4-基,2,3-二氫吡唑-5-基,4,5-二氫吡唑-3-基,4,5-二氫吡唑-4-基,4,5-二氫吡唑-5-基,2,5-二氫吡唑-3-基,2,5-二氫吡唑-4-基,2,5-二氫吡唑-5-基,2,3-二氫噁唑-2-基,2,3-二氫噁唑-4-基,2,3-二氫噁唑-5-基,4,5-二氫噁唑-2-基,4,5-二氫噁唑-4-基,4,5-二氫噁唑-5-基,2,5-二氫噁唑-2-基,2,5-二氫噁唑-4-基,2,5-二氫噁唑-5-基,2,3-二氫噻唑-2-基,2,3-二氫噻唑-4-基,2,3-二氫噻唑-5-基,4,5-二氫噻唑-2-基,4,5-二氫噻唑-4-基,4,5-二氫噻唑-5-基,2,5-二氫噻唑-2-基,2,5-二氫噻唑-4-基,2,5-二氫噻唑-5-基,2,3-二氫咪唑-2-基,2,3-二氫咪唑-4-基,2,3-二氫咪唑-5-基,4,5-二氫咪唑-2-基,4,5-二氫咪唑-4-基,4,5-二氫咪唑-5-基,2,5-二氫咪唑-2-基,2,5-二氫咪唑-4-基,2,5-二氫咪唑-5-基,2-嗎啉基,3-嗎啉基,2-哌啶基,3-哌啶基,4-哌啶基,3-四氫噠嗪基,4-四氫噠嗪基,2-四氫嘧啶基,4-四氫嘧啶基,5-四氫嘧啶基,2-四氫吡嗪基,1,3,5-四氫三嗪-2-基,1,2,4-四氫三嗪-3-基,1,3-二氫噁嗪-2-基,1,3-二噁烷-2-基,
      1,3-二硫己環(huán)(Dithian)-2-基,2-四氫吡喃基,3-四氫吡喃基,4-四氫吡喃基,2-四氫噻喃基,3-四氫噻喃基,4-四氫噻喃基,1,3-二氧戊環(huán)-2-基,1,3-二硫戊環(huán)-2-基,3,4,5,6-四氫吡啶-2-基,4H-1,3-噻嗪-2-基,4H-3,1-苯并噻嗪-2-基,1,1-二氧代-2,3,4,5-四氫噻吩-2-基,2H-1,4-苯并噻嗪-3-基,2H-1,4-苯并噁嗪-3-基,1,3-二氫噁嗪-2-基,- 雜芳基,以及雜芳氧基中的雜芳基基團(tuán)除碳環(huán)原子外,可另外含有一至四個(gè)氮原子或一至三個(gè)氮原子和一個(gè)氧或一個(gè)硫原子或一個(gè)氧或一個(gè)硫原子的芳族單-或多環(huán)基團(tuán),如2-呋喃基,3-呋喃基,2-噻吩基,3-噻吩基,2-吡咯基,3-吡咯基,3-異噁唑基,4-異噁唑基,5-異噁唑基,3-異噻唑基,4-異噻唑基,5-異噻唑基,3-吡唑基,4-吡唑基,5-吡唑基,2-噁唑基,4-噁唑基,5-噁唑基,2-噻唑基,4-噻唑基,5-噻唑基,2-咪唑基,4-咪唑基,1,2,4-噁二唑-3-基,1,2,4-噁二唑-5-基,1,2,4-噻二唑-3-基,1,2,4-噻二唑-5-基,1,2,4-三唑-3-基,1,3,4-噁二唑-2-基,1,3,4-噻二唑-2-基,1,3,4-三唑-2-基,2-吡啶基,3-吡啶基,4-吡啶基,3-噠嗪基,4-噠嗪基,2-嘧啶基,4-嘧啶基,5-嘧啶基,2-吡嗪基,1,3,5-三嗪-2-基,1,2,4-三嗪-3-基,1,2,4,5-四嗪-3-基,以及相應(yīng)的苯并稠合衍生物。
      所有苯基、雜芳基和雜環(huán)基環(huán)優(yōu)選為未取代的或帶有一至三個(gè)鹵原子和/或一或兩個(gè)選自如下的基團(tuán)硝基,氰基,甲基,三氟甲基,甲氧基,三氟甲氧基或甲氧羰基。
      對(duì)于本發(fā)明式I化合物作為除草劑的應(yīng)用而言,各變量無(wú)論是單獨(dú)使用還是組合使用都優(yōu)選具有下列含義R1為硝基,鹵素,氰基,氰硫基,C1-C6-烷基,C1-C6-鹵代烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,C2-C6-鏈烯基,C2-C6-炔基,-OR5或-S(O)nR7;尤其優(yōu)選硝基,鹵素,如氟、氯或溴,C1-C6-鹵代烷基,-OR5或-SO2R7,如甲磺?;?,乙磺酰基或二氟甲磺?;?;特別優(yōu)選硝基,氟,氯,溴,三氟甲基,甲氧基,乙氧基,甲磺?;?,乙磺?;蚨谆酋;?;R2為氫,硝基,鹵素,氰基,氰硫基,C1-C6-烷基,C1-C6-鹵代烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,C2-C6-鏈烯基,C2-C6-炔基,-OR5,或-S(O)nR7;尤其優(yōu)選氫,硝基,鹵素,如氟、氯或溴,C1-C6-烷基,如甲基或乙基,C1-C6-鹵代烷基,-OR5或-SO2R7,如甲磺?;?,乙磺?;蚨谆酋;?;特別優(yōu)選硝基,氟,氯,溴,甲基,乙基,三氟甲基,甲氧基,乙氧基,甲磺?;?,乙磺?;蚨谆酋;?;R3為氫,氰基,C1-C6-烷基,C1-C6-鹵代烷基或-OR7;R4為氫,C1-C6-烷基,C3-C6-環(huán)烷基,C3-C6-鏈烯基或C3-C6-炔基,其中后四個(gè)取代基可以是部分或全部鹵代的和/或帶有1-3個(gè)下列基團(tuán)羥基,巰基,氨基,氰基,-OR10,=NOR10,-OCOR10,-CO2R10,-COSR10,-CONR8R10,C1-C4-烷基亞氨氧基,C1-C4-烷基羰基,C1-C4-烷氧基-C2-C6-烷氧羰基,雜環(huán)基,雜環(huán)氧基,苯基,芐基,雜芳基,苯氧基,芐氧基或雜芳氧基,其中最后所述的八個(gè)基團(tuán)本身又可以是部分或全部鹵代的和/或帶有1-3個(gè)選自如下的基團(tuán)硝基,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-鹵代烷基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-鹵代烷氧基,C1-C4-烷氧羰基;特別優(yōu)選C1-C6-烷基,C3-C6-環(huán)烷基,C3-C6-鏈烯基或C3-C6-炔基,其中后四個(gè)取代基可以是部分或全部鹵代的和/或帶有1-3個(gè)下列基團(tuán)羥基,巰基,氨基,氰基,-OR10,=NOR10,-OCOR10,-CO2R10,
      -COSR10,-CONR8R10,C1-C4-烷基亞氨氧基,C1-C4-烷基羰基,C1-C4-烷氧基-C2-C6-烷氧羰基,雜環(huán)基,雜環(huán)氧基,苯基,芐基,雜芳基,苯氧基,芐氧基或雜芳氧基,其中最后所述的八個(gè)基團(tuán)本身又可以是部分或全部鹵代的和/或帶有1-3個(gè)選自如下的基團(tuán)硝基,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-鹵代烷基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-鹵代烷氧基,C1-C4-烷氧羰基;X 為氧或NH;n 為0或2;R5為氫,C1-C6-烷基,C1-C6-鹵代烷基,C1-C6-烷氧基-C2-C6-烷基,C3-C6-鏈烯基或C3-C6-炔基;尤其優(yōu)選甲基,乙基,三氟甲基,二氟甲基,甲氧基乙基,烯丙基或炔丙基;R7為C1-C6-烷基,C1-C6-鹵代烷基,C1-C6-烷氧基-C2-C6-烷基,C3-C6-鏈烯基或C3-C6-炔基;尤其優(yōu)選甲基,乙基,三氟甲基,二氟甲基,甲氧基乙基,烯丙基或炔丙基;R8為氫或C1-C6-烷基;R10為C1-C6-烷基,C1-C6-鹵代烷基,C3-C6-鏈烯基或C3-C6-炔基;R11為C1-C6-烷基或C1-C6-鹵代烷基;尤其優(yōu)選甲基,乙基,丙基,異丙基,丁基或異丁基;R12為氫,C1-C6-烷基,C1-C6-烷基羰基,C1-C6-鹵代烷基羰基,C1-C6-烷氧基羰基,C1-C6-烷基磺?;?,C1-C6-鹵代烷基磺?;交驶谆虮交酋;渲凶詈笏鰞蓚€(gè)取代基的苯環(huán)可以是部分或全部鹵代的和/或帶有1-3個(gè)下列基團(tuán)硝基,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-鹵代烷基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-鹵代烷氧基;R13為氫,C1-C6-烷基或C1-C6-鹵代烷基;尤其優(yōu)選氫,甲基,乙基或三氟甲基。
      特別優(yōu)選式Ia化合物(
      I,其中R1鍵連在苯環(huán)的4位和R2鍵連在苯環(huán)的2位上)。
      格外優(yōu)選這些式Ia化合物,其中變量R1-R3、Q和X具有上述含義,并且R4為氫,C1-C6-烷基,C3-C6-環(huán)烷基,C3-C6-鏈烯基或C3-C6-炔基,其中后4個(gè)取代基可以是部分或全部鹵代的和/或帶有1-3個(gè)下列基團(tuán)羥基,巰基,氨基,氰基,-OR10,=NOR10,-OCOR10,-CO2R10,-COSR10,-CONR8R10,C1-C4-烷基亞氨氧基,C1-C4-烷基羰基,C1-C4-烷氧基-C2-C6-烷氧基羰基,雜環(huán)基,雜環(huán)氧基,苯基,芐基,雜芳基,苯氧基,芐氧基和雜芳氧基,最后所述的八個(gè)基團(tuán)本身也可以是部分或全部鹵代的和/或帶有1-3個(gè)下述基團(tuán)硝基,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-鹵代烷基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-鹵代烷氧基,C1-C4-烷氧基羰基。
      更特別優(yōu)選這些式Ia1化合物(
      I,其中R1=Cl,R11=CH3,以及R12和R13=H,并且R1鍵合在苯環(huán)的4位和R2鍵合在苯環(huán)的2位上),尤其是表1化合物。
      <
      >
      另外,也特別優(yōu)選下述式I4-苯甲?;?吡唑化合物- 化合物Ia2,尤其是化合物Ia2.001-Ia2.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是乙基
      - 化合物Ia3,尤其是化合物Ia3.001-Ia3.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是正丙基
      - 化合物Ia4,尤其是化合物Ia4.001-Ia4.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是正丁基
      - 化合物Ia5,尤其是化合物Ia5.001-Ia5.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是異丁基
      - 化合物Ia6,尤其是化合物Ia6.001-Ia6.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R12是甲基
      - 化合物Ia7,尤其是化合物Ia7.001-Ia7.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是乙基和R12是甲基
      - 化合物Ia8,尤其是化合物Ia8.001-Ia8.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是正丙基和R12是甲基
      - 化合物Ia9,尤其是化合物Ia9.001-Ia9.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是正丁基和R12為甲基
      - 化合物Ia10,尤其是化合物Ia10.001-Ia10.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是異丁基和R12為甲基
      - 化合物Ia11,尤其是化合物Ia11.001-Ia11.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R12是乙基
      - 化合物Ia12,尤其是化合物Ia12.001-Ia12.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11和R12都為乙基
      - 化合物Ia13,尤其是化合物Ia13.001-Ia13.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是丙基和R12是乙基
      - 化合物Ia14,尤其是化合物Ia14.001-Ia14.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是正丁基和R12是乙基
      - 化合物Ia15,尤其是化合物Ia15.001-Ia15.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是異丁基和R12是乙基
      - 化合物Ia16,尤其是化合物Ia16.001-Ia16.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R12是正丙基
      - 化合物Ia17,尤其是化合物Ia17.001-Ia17.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是乙基和R12是正丙基
      - 化合物Ia18,尤其是化合物Ia18.001-Ia18.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11和R12是正丙基
      - 化合物Ia19,尤其是化合物Ia19.001-Ia19.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是正丁基和R12是正丙基
      - 化合物Ia20,尤其是化合物Ia20.001-Ia20.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是異丁基和R12是正丙基
      - 化合物Ia21,尤其是化合物Ia21.001-Ia21.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R12是異丙基
      - 化合物Ia22,尤其是化合物Ia22.001-Ia22.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是乙基和R12是異丙基
      - 化合物Ia23,尤其是化合物Ia23.001-Ia23.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是正丙基和R12是異丙基
      - 化合物Ia24,尤其是化合物Ia24.001-Ia24.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是正丁基和R12是異丙基
      - 化合物Ia25,尤其是化合物Ia25.001-Ia25.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是異丁基和R12是異丙基
      - 化合物Ia26,尤其是化合物Ia26.001-Ia26.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R12是正丁基
      - 化合物Ia27,尤其是化合物Ia27.001-Ia27.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是乙基和R12是正丁基
      - 化合物Ia28,尤其是化合物Ia28.001-Ia28.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是正丙基和R12是正丁基
      - 化合物Ia29,尤其是化合物Ia29.001-Ia29.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11和R12都為正丁基
      - 化合物Ia30,尤其是化合物Ia30.001-Ia30.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是異丁基和R12是正丁基
      - 化合物Ia31,尤其是化合物Ia31.001-Ia31.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R12是仲丁基
      - 化合物Ia32,尤其是化合物Ia32.001-Ia32.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是乙基和R12是仲丁基
      - 化合物Ia33,尤其是化合物Ia33.001-Ia33.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是正丙基和R12是仲丁基
      - 化合物Ia34,尤其是化合物Ia34.001-Ia34.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是正丁基和R12是仲丁基
      - 化合物Ia35,尤其是化合物Ia35.001-Ia35.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是異丁基和R12是仲丁基
      - 化合物Ia36,尤其是化合物Ia36.001-Ia36.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R12是異丁基
      - 化合物Ia37,尤其是化合物Ia37.001-Ia37.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R12是乙基和R13是異丁基
      - 化合物Ia38,尤其是化合物Ia38.001-Ia38.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是正丙基和R12是異丁基
      - 化合物Ia39,尤其是化合物Ia39.001-Ia39.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是正丁基和R12是異丁基
      - 化合物Ia40,尤其是化合物Ia40.001-Ia40.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11和R12均為異丁基
      - 化合物Ia41,尤其是化合物Ia41.001-Ia41.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R12是甲基羰基
      - 化合物Ia42,尤其是化合物Ia42.001-Ia42.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是乙基和R12是甲基羰基
      - 化合物Ia43,尤其是化合物Ia43.001-Ia43.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是丙基和R12是甲基羰基
      - 化合物Ia44,尤其是化合物Ia44.001-Ia44.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是正丁基和R12是甲基羰基
      - 化合物Ia45,尤其是化合物Ia45.001-Ia45.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是異丁基和R12是甲基羰基
      - 化合物Ia46,尤其是化合物Ia46.001-Ia46.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R12是乙基羰基
      - 化合物Ia47,尤其是化合物Ia47.001-Ia47.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是乙基和R12是乙基羰基
      - 化合物Ia48,尤其是化合物Ia48.001-Ia48.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R12是丙基和R12是乙基羰基
      - 化合物Ia49,尤其是化合物Ia49.001-Ia49.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是正丁基和R12是乙基羰基
      - 化合物Ia50,尤其是化合物Ia50.001-Ia50.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是異丁基和R12是乙基羰基
      - 化合物Ia51,尤其是化合物Ia51.001-Ia51.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R12是正丙基羰基
      - 化合物Ia52,尤其是化合物Ia52.001-Ia52.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是乙基和R12是正丙基羰基
      - 化合物Ia53,尤其是化合物Ia53.001-Ia53.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是丙基和R12是正丙基羰基
      - 化合物Ia54,尤其是化合物Ia54.001-Ia54.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是正丁基和R12是正丙基羰基
      - 化合物Ia55,尤其是化合物Ia55.001-Ia55.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是異丁基和R12是正丙基羰基
      - 化合物Ia56,尤其是化合物Ia56.001-Ia56.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R12是三氟甲基羰基
      - 化合物Ia57,尤其是化合物Ia57.001-Ia57.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是乙基和R12是三氟甲基羰基
      - 化合物Ia58,尤其是化合物Ia58.001-Ia58.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是正丙基和R12是三氟甲基羰基
      - 化合物Ia59,尤其是化合物Ia59.001-Ia59.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是正丁基和R12是三氟甲基羰基
      - 化合物Ia60,尤其是化合物Ia60.001-Ia60.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是異丁基和R12是三氟甲基羰基
      - 化合物Ia61,尤其是化合物Ia61.001-Ia61.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R12是甲磺?;?
      - 化合物Ia62,尤其是化合物Ia62.001-Ia62.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是乙基和R12是甲磺酰基
      - 化合物Ia63,尤其是化合物Ia63.001-Ia63.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是正丙基和R12是甲磺?;?
      - 化合物Ia64,尤其是化合物Ia64.001-Ia64.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是正丁基和R12是甲磺?;?
      - 化合物Ia65,尤其是化合物Ia65.001-Ia65.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是異丁基和R12是甲磺?;?
      - 化合物Ia66,尤其是化合物Ia66.001-Ia66.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R12是乙磺?;?
      - 化合物Ia67,尤其是化合物Ia67.001-Ia67.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是乙基和R12是乙磺?;?
      - 化合物Ia68,尤其是化合物Ia68.001-Ia68.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是丙基和R12是乙磺?;?
      - 化合物Ia69,尤其是化合物Ia69.001-Ia69.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是正丁基和R12是乙磺酰基
      - 化合物Ia70,尤其是化合物Ia70.001-Ia70.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是異丁基和R12是乙磺?;?
      - 化合物Ia71,尤其是化合物Ia71.001-Ia71.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R12是正丙基磺酰基
      - 化合物Ia72,尤其是化合物Ia72.001-Ia72.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是乙基和R12是正丙基磺酰基
      - 化合物Ia73,尤其是化合物Ia73.001-Ia73.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是正丙基和R12是正丙基磺酰基
      - 化合物Ia74,尤其是化合物Ia74.001-Ia74.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是正丁基和R12是正丙基磺?;?
      - 化合物Ia75,尤其是化合物Ia75.001-Ia75.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是異丁基和R12是正丙基磺酰基
      - 化合物Ia76,尤其是化合物Ia76.001-Ia76.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R12是異丙基磺?;?
      - 化合物Ia77,尤其是化合物Ia77.001-Ia77.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是乙基和R12是異丙基磺酰基
      - 化合物Ia78,尤其是化合物Ia78.001-Ia78.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是丙基和R12是異丙基磺?;?
      - 化合物Ia79,尤其是化合物Ia79.001-Ia79.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是正丁基和R12是異丙基磺酰基
      - 化合物Ia80,尤其是化合物Ia80.001-Ia80.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是異丁基和R12是異丙基磺酰基
      - 化合物Ia81,尤其是化合物Ia81.001-Ia81.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R12是正丁基磺酰基
      - 化合物Ia82,尤其是化合物Ia82.001-Ia82.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是乙基和R12是正丁基磺?;?
      - 化合物Ia83,尤其是化合物Ia83.001-Ia83.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是正丙基和R12是正丁基磺酰基
      - 化合物Ia84,尤其是化合物Ia84.001-Ia84.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是正丁基和R12是正丁基磺?;?
      - 化合物Ia85,尤其是化合物Ia85.001-Ia85.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是異丁基和R12是正丁基磺酰基
      - 化合物Ia86,尤其是化合物Ia86.001-Ia86.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R12是異丁基磺酰基
      - 化合物Ia87,尤其是化合物Ia87.001-Ia87.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是乙基和R12是異丁基磺酰基
      - 化合物Ia88,尤其是化合物Ia88.001-Ia88.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是正丙基和R12是異丁基磺酰基
      - 化合物Ia89,尤其是化合物Ia89.001-Ia89.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是正丁基和R12是異丁基磺?;?
      - 化合物Ia90,尤其是化合物Ia90.001-Ia90.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是異丁基和R12是異丁基磺?;?
      - 化合物Ia91,尤其是化合物Ia91.001-Ia91.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R12是仲丁基磺?;?
      - 化合物Ia92,尤其是化合物Ia92.001-Ia92.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是乙基和R12是仲丁基磺?;?
      - 化合物Ia93,尤其是化合物Ia93.001-Ia93.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是正丙基和R12是仲丁基磺?;?
      - 化合物Ia94,尤其是化合物Ia94.001-Ia94.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是正丁基和R12是仲丁基磺?;?
      - 化合物Ia95,尤其是化合物Ia95.001-Ia95.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是異丁基和R12是仲丁基磺?;?
      - 化合物Ia96,尤其是化合物Ia96.001-Ia96.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R12是三氟甲基磺酰基
      - 化合物Ia97,尤其是化合物Ia97.001-Ia97.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是乙基和R12是三氟甲基磺酰基
      - 化合物Ia98,尤其是化合物Ia98.001-Ia98.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是正丙基和R12是三氟甲基磺?;?
      - 化合物Ia99,尤其是化合物Ia99.001-Ia99.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是正丁基和R12是三氟甲基磺酰基
      - 化合物Ia100,尤其是化合物Ia100.001-Ia100.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是異丁基和R12是三氟甲基磺?;?
      - 化合物Ia101,尤其是化合物Ia101.001-Ia101.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R12是苯基羰基甲基
      - 化合物Ia102,尤其是化合物Ia102.001-Ia102.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是乙基和R12是苯基羰基甲基
      - 化合物Ia103,尤其是化合物Ia103.001-Ia103.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是正丙基和R12是苯基羰基甲基
      - 化合物Ia104,尤其是化合物Ia104.001-Ia104.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是正丁基和R12是苯基羰基甲基
      - 化合物Ia105,尤其是化合物Ia105.001-Ia105.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是異丁基和R12是苯基羰基甲基
      - 化合物Ia106,尤其是化合物Ia106.001-Ia106.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R12是苯磺酰基
      - 化合物Ia107,尤其是化合物Ia107.001-Ia107.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是乙基和R12是苯磺?;?
      - 化合物Ia108,尤其是化合物Ia108.001-Ia108.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是正丙基和R12是苯磺?;?
      - 化合物Ia109,尤其是化合物Ia109.001-Ia109.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是正丁基和R12是苯磺?;?
      - 化合物Ia110,尤其是化合物Ia110.001-Ia110.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是異丁基和R12是苯磺酰基
      - 化合物Ia111,尤其是化合物Ia111.001-Ia111.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R12是4-甲基苯磺?;?
      - 化合物Ia112,尤其是化合物Ia112.001-Ia112.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是乙基和R12是4-甲基苯磺酰基
      - 化合物Ia113,尤其是化合物Ia113.001-Ia113.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是正丙基和R12是4-甲基苯磺酰基
      - 化合物Ia114,尤其是化合物Ia114.001-Ia114.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是正丁基和R12是4-甲基苯磺酰基
      - 化合物Ia115,尤其是化合物Ia115.001-Ia115.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是異丁基和R12是4-甲基苯磺?;?
      - 化合物Ia116,尤其是化合物Ia116.001-Ia116.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基
      - 化合物Ia117,尤其是化合物Ia117.001-Ia117.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基和R11是乙基
      - 化合物Ia118,尤其是化合物Ia118.001-Ia118.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基和R11是丙基
      - 化合物Ia119,尤其是化合物Ia119.001-Ia119.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基和R11是正丁基
      - 化合物Ia120,尤其是化合物Ia120.001-Ia120.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基和R11是異丁基
      - 化合物Ia121,尤其是化合物Ia121.001-Ia121.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基和R12是甲基
      - 化合物Ia122,尤其是化合物Ia122.001-Ia122.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基,R11是乙基和R12是甲基
      - 化合物Ia123,尤其是化合物Ia123.001-Ia123.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基,R11是正丙基和R12是甲基
      - 化合物Ia124,尤其是化合物Ia124.001-Ia124.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基,R11是正丁基和R12是甲基
      - 化合物Ia125,尤其是化合物Ia125.001-Ia125.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是異丁基和R12是甲基
      - 化合物Ia126,尤其是化合物Ia126.001-Ia126.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基和R12是乙基
      - 化合物Ia127,尤其是化合物Ia127.001-Ia127.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基以及R11和R12均為乙基
      - 化合物Ia128,尤其是化合物Ia128.001-Ia128.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是正丙基和R12是乙基
      - 化合物Ia129,尤其是化合物Ia129.001-Ia129.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是正丁基和R12是乙基
      - 化合物Ia130,尤其是化合物Ia130.001-Ia130.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是異丁基和R12是乙基
      - 化合物Ia131,尤其是化合物Ia131.001-Ia131.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基和R12是正丙基
      - 化合物Ia132,尤其是化合物Ia132.001-Ia132.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是乙基和R12是正丙基
      - 化合物Ia133,尤其是化合物Ia133.001-Ia133.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11與R12均為正丙基
      - 化合物Ia134,尤其是化合物Ia134.001-Ia134.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是正丁基和R12是正丙基
      - 化合物Ia135,尤其是化合物Ia135.001-Ia135.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是異丁基和R12是正丙基
      - 化合物Ia136,尤其是化合物Ia136.001-Ia136.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基和R12是異丙基
      - 化合物Ia137,尤其是化合物Ia137.001-Ia137.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是乙基和R12是異丙基
      - 化合物Ia138,尤其是化合物Ia138.001-Ia138.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是正丙基和R12是異丙基
      - 化合物Ia139,尤其是化合物Ia139.001-Ia139.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是正丁基和R12是異丙基
      - 化合物Ia140,尤其是化合物Ia140.001-Ia140.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是異丁基和R12是異丙基
      - 化合物Ia141,尤其是化合物Ia141.001-Ia141.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基和R12是正丁基
      - 化合物Ia142,尤其是化合物Ia142.001-Ia142.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是乙基和R12是正丁基
      - 化合物Ia143,尤其是化合物Ia143.001-Ia143.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是正丙基和R12是正丁基
      - 化合物Ia144,尤其是化合物Ia144.001-Ia144.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11與R12均為正丁基
      - 化合物Ia145,尤其是化合物Ia145.001-Ia145.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是異丁基和R12是正丁基
      - 化合物Ia146,尤其是化合物Ia146.001-Ia146.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基和R12是仲丁基
      - 化合物Ia147,尤其是化合物Ia147.001-Ia147.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是乙基和R12是仲丁基
      - 化合物Ia148,尤其是化合物Ia148.001-Ia148.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是正丙基和R12是仲丁基
      - 化合物Ia149,尤其是化合物Ia149.001-Ia149.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是正丁基和R12是仲丁基
      - 化合物Ia150,尤其是化合物Ia150.001-Ia150.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是異丁基和R12是仲丁基
      - 化合物Ia151,尤其是化合物Ia151.001-Ia151.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基和R12是異丁基
      - 化合物Ia152,尤其是化合物Ia152.001-Ia152.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是乙基和R12是異丁基
      - 化合物Ia153,尤其是化合物Ia153.001-Ia153.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是正丙基和R12是異丁基
      - 化合物Ia154,尤其是化合物Ia154.001-Ia154.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是正丁基和R12是異丁基
      - 化合物Ia155,尤其是化合物Ia155.001-Ia155.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11與R12均為異丁基
      - 化合物Ia156,尤其是化合物Ia156.001-Ia156.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基和R12是甲基羰基
      - 化合物Ia157,尤其是化合物Ia157.001-Ia157.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是乙基和R12是甲基羰基
      - 化合物Ia158,尤其是化合物Ia158.001-Ia158.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是正丙基和R12是甲基羰基
      - 化合物Ia159,尤其是化合物Ia159.001-Ia159.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是正丁基和R12是甲基羰基
      - 化合物Ia160,尤其是化合物Ia160.001-Ia160.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是異丁基和R12是甲基羰其
      - 化合物Ia161,尤其是化合物Ia161.001-Ia161.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基和R12是乙基羰基
      - 化合物Ia162,尤其是化合物Ia162.001-Ia162.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是乙基和R12是乙基羰基
      - 化合物Ia163,尤其是化合物Ia163.001-Ia163.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是正丙基和R12是乙基羰基
      - 化合物Ia164,尤其是化合物Ia164.001-Ia164.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是正丁基和R12是乙基羰基
      - 化合物Ia165,尤其是化合物Ia165.001-Ia165.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是異丁基和R12是乙基羰基
      - 化合物Ia166,尤其是化合物Ia166.001-Ia166.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基和R12是正丙基羰基
      - 化合物Ia167,尤其是化合物Ia167.001-Ia167.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是乙基和R12是正丙基羰基
      - 化合物Ia168,尤其是化合物Ia168.001-Ia168.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是正丙基和R12是正丙基羰基
      - 化合物Ia169,尤其是化合物Ia169.001-Ia169.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是正丁基和R12是正丙基羰基
      - 化合物Ia170,尤其是化合物Ia170.001-Ia170.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是異丁基和R12是正丙基羰基
      - 化合物Ia171,尤其是化合物Ia171.001-Ia171.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基和R12是三氟甲基羰基
      - 化合物Ia172,尤其是化合物Ia172.001-Ia172.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是乙基和R12是三氟甲基羰基
      - 化合物Ia173,尤其是化合物Ia173.001-Ia173.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是正丙基和R12是三氟甲基羰基
      - 化合物Ia174,尤其是化合物Ia174.001-Ia174.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是正丁基和R12是三氟甲基羰基
      - 化合物Ia175,尤其是化合物Ia175.001-Ia175.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是異丁基和R12是三氟甲基羰基
      - 化合物Ia176,尤其是化合物Ia176.001-Ia176.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基和R12是甲磺?;?
      - 化合物Ia177,尤其是化合物Ia177.001-Ia177.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是乙基和R12是甲磺?;?
      - 化合物Ia178,尤其是化合物Ia178.001-Ia178.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是正丙基和R12是甲磺酰基
      - 化合物Ia179,尤其是化合物Ia179.001-Ia179.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是正丁基和R12是甲磺?;?
      - 化合物Ia180,尤其是化合物Ia180.001-Ia180.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是異丁基和R12是甲磺?;?
      - 化合物Ia181,尤其是化合物Ia181.001-Ia181.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基和R12是乙磺?;?
      - 化合物Ia182,尤其是化合物Ia182.001-Ia182.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是乙基和R12是乙磺酰基
      - 化合物Ia183,尤其是化合物Ia183.001-Ia183.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是正丙基和R12是乙磺?;?
      - 化合物Ia184,尤其是化合物Ia184.001-Ia184.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是正丁基和R12是乙磺酰基
      - 化合物Ia185,尤其是化合物Ia185.001-Ia185.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是異丁基和R12是乙磺?;?
      - 化合物Ia186,尤其是化合物Ia186.001-Ia186.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基和R12是正丙基磺酰基
      - 化合物Ia187,尤其是化合物Ia187.001-Ia187.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是乙基和R12是正丙基磺?;?
      - 化合物Ia188,尤其是化合物Ia188.001-Ia188.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是正丙基和R12是正丙基磺?;?
      - 化合物Ia189,尤其是化合物Ia189.001-Ia189.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是正丁基和R12是正丙基磺酰基
      - 化合物Ia190,尤其是化合物Ia190.001-Ia190.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是異丁基和R12是正丙基磺?;?
      - 化合物Ia191,尤其是化合物Ia191.001-Ia191.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基和R12是異丙基磺?;?
      - 化合物Ia192,尤其是化合物Ia192.001-Ia192.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是乙基和R12是異丙基磺?;?
      - 化合物Ia193,尤其是化合物Ia193.001-Ia193.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是正丙基和R12是異丙基磺酰基
      - 化合物Ia194,尤其是化合物Ia194.001-Ia194.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是正丁基和R12是異丙基磺?;?
      - 化合物Ia195,尤其是化合物Ia195.001-Ia195.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是異丁基和R12是異丙基磺?;?
      - 化合物Ia196,尤其是化合物Ia196.001-Ia196.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基和R12是正丁基磺?;?
      - 化合物Ia197,尤其是化合物Ia197.001-Ia197.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是乙基和R12是正丁基磺?;?
      - 化合物Ia198,尤其是化合物Ia198.001-Ia198.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是正丙基和R12是正丁基磺?;?
      - 化合物Ia199,尤其是化合物Ia199.001-Ia199.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是正丁基和R12是正丁基磺?;?
      - 化合物Ia200,尤其是化合物Ia200.001-Ia200.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是異丁基和R12是正丁基磺?;?
      - 化合物Ia201,尤其是化合物Ia201.001-Ia201.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基和R12是異丁基磺?;?
      - 化合物Ia202,尤其是化合物Ia202.001-Ia202.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是乙基和R12是異丁基磺?;?
      - 化合物Ia203,尤其是化合物Ia203.001-Ia203.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是正丙基和R12是異丁基磺酰基
      - 化合物Ia204,尤其是化合物Ia204.001-Ia204.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是正丁基和R12是異丁基磺?;?
      - 化合物Ia205,尤其是化合物Ia205.001-Ia205.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是異丁基和R12是異丁基磺?;?
      - 化合物Ia206,尤其是化合物Ia206.001-Ia206.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基和R12是仲丁基磺?;?
      - 化合物Ia207,尤其是化合物Ia207.001-Ia207.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是乙基和R12是仲丁基磺?;?
      - 化合物Ia208,尤其是化合物Ia208.001-Ia208.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是正丙基和R12是仲丁基磺酰基
      - 化合物Ia209,尤其是化合物Ia209.001-Ia209.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是正丁基和R12是仲丁基磺?;?
      - 化合物Ia210,尤其是化合物Ia210.001-Ia210.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是異丁基和R12是仲丁基磺?;?
      - 化合物Ia211,尤其是化合物Ia211.001-Ia211.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基和R12是三氟甲基磺?;?
      - 化合物Ia212,尤其是化合物Ia212.001-Ia212.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是乙基和R12是三氟甲基磺?;?
      - 化合物Ia213,尤其是化合物Ia213.001-Ia213.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是正丙基和R12是三氟甲基磺酰基
      - 化合物Ia214,尤其是化合物Ia214.001-Ia214.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是正丁基和R12是三氟甲基磺?;?
      - 化合物Ia215,尤其是化合物Ia215.001-Ia215.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是異丁基和R12是三氟甲基磺酰基
      - 化合物Ia216,尤其是化合物Ia216.001-Ia216.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是甲基和R12是苯基羰基甲基
      - 化合物Ia217,尤其是化合物Ia217.001-Ia217.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是乙基和R12是苯基羰基甲基
      - 化合物Ia218,尤其是化合物Ia218.001-Ia218.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是正丙基和R12是苯基羰基甲基
      - 化合物Ia219,尤其是化合物Ia219.001-Ia219.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是正丁基和R12是苯基羰基甲基
      - 化合物Ia220,尤其是化合物Ia220.001-Ia220.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是異丁基和R12是苯基羰基甲基
      - 化合物Ia221,尤其是化合物Ia221.001-Ia221.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基和R12是苯磺?;?
      - 化合物Ia222,尤其是化合物Ia222.001-Ia222.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是乙基和R12是苯磺?;?
      - 化合物Ia223,尤其是化合物Ia223.001-Ia223.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是正丙基和R12是苯磺?;?
      - 化合物Ia224,尤其是化合物Ia224.001-Ia224.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是正丁基和R12是苯磺?;?
      - 化合物Ia225,尤其是化合物Ia225.001-Ia225.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是異丁基和R12是苯磺?;?
      - 化合物Ia226,尤其是化合物Ia226.001-Ia226.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基和R12是4-甲基苯磺?;?
      - 化合物Ia227,尤其是化合物Ia227.001-Ia227.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是乙基和R12是4-甲基苯磺?;?
      - 化合物Ia228,尤其是化合物Ia228.001-Ia228.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是正丙基和R12是4-甲基苯磺?;?
      - 化合物Ia229,尤其是化合物Ia229.001-Ia229.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是正丁基和R12是4-甲基苯磺?;?
      - 化合物Ia230,尤其是化合物Ia230.001-Ia230.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是硝基、R11是異丁基和R12是4-甲基苯磺?;?
      - 化合物Ia231,尤其是化合物Ia231.001-Ia231.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;?
      - 化合物Ia232,尤其是化合物Ia232.001-Ia232.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;蚏11是乙基
      - 化合物Ia233,尤其是化合物Ia233.001-Ia233.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;蚏11是正丙基
      - 化合物Ia234,尤其是化合物Ia234.001-Ia234.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;蚏11是正丁基
      - 化合物Ia235,尤其是化合物Ia235.001-Ia235.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺酰基和R11是異丁基
      - 化合物Ia236,尤其是化合物Ia236.001-Ia236.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;蚏12是甲基
      - 化合物Ia237,尤其是化合物Ia237.001-Ia237.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;?、R11是乙基和R12是甲基
      - 化合物Ia238,尤其是化合物Ia238.001-Ia238.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺酰基、R11是正丙基和R12是甲基
      - 化合物Ia239,尤其是化合物Ia239.001-Ia239.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;11是正丁基和R12是甲基
      - 化合物Ia240,尤其是化合物Ia240.001-Ia240.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;11是異丁基和R12是甲基
      - 化合物Ia241,尤其是化合物Ia241.001-Ia241.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺酰基和R12是乙基
      - 化合物Ia242,尤其是化合物Ia242.001-Ia242.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;蚏11與R12都為乙基
      - 化合物Ia243,尤其是化合物Ia243.001-Ia243.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;11是正丙基和R12是乙基
      - 化合物Ia244,尤其是化合物Ia244.001-Ia244.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;11是正丁基和R12是乙基
      - 化合物Ia245,尤其是化合物Ia245.001-Ia245.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺酰基、R11是異丁基和R12是乙基
      - 化合物Ia246,尤其是化合物Ia246.001-Ia246.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;蚏12是正丙基
      - 化合物Ia247,尤其是化合物Ia247.001-Ia247.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;?,R11是乙基和R12是正丙基
      - 化合物Ia248,尤其是化合物Ia248.001-Ia248.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;蚏11與R12為正丙基
      - 化合物Ia249,尤其是化合物Ia249.001-Ia249.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;?,R11是正丁基和R12是正丙基
      - 化合物Ia250,尤其是化合物Ia250.001-Ia250.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;?,R11是異丁基和R12是正丙基
      - 化合物Ia251,尤其是化合物Ia251.001-Ia251.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;蚏12是異丙基
      - 化合物Ia252,尤其是化合物Ia252.001-Ia252.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;?,R11是乙基和R12是異丙基
      - 化合物Ia253,尤其是化合物Ia253.001-Ia253.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺酰基,R11是正丙基和R12是異丙基
      - 化合物Ia254,尤其是化合物Ia254.001-Ia254.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;琑11是正丁基和R12是異丙基
      - 化合物Ia255,尤其是化合物Ia255.001-Ia255.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;?,R11是異丁基和R12是異丙基
      - 化合物Ia256,尤其是化合物Ia256.001-Ia256.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;蚏12是正丁基
      - 化合物Ia257,尤其是化合物Ia257.001-Ia257.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;?,R11是乙基和R12是正丁基
      - 化合物Ia258,尤其是化合物Ia258.001-Ia258.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺酰基,R11是正丙基和R12是正丁基
      - 化合物Ia259,尤其是化合物Ia259.001-Ia259.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;蚏11與R12為正丁基
      - 化合物Ia260,尤其是化合物Ia260.001-Ia260.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺酰基,R11是異丁基和R12是正丁基
      - 化合物Ia261,尤其是化合物Ia261.001-Ia261.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;蚏12是仲丁基
      - 化合物Ia262,尤其是化合物Ia262.001-Ia262.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺酰基,R11是乙基和R12是仲丁基
      - 化合物Ia263,尤其是化合物Ia263.001-Ia263.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;琑11是正丙基和R12是仲丁基
      - 化合物Ia264,尤其是化合物Ia264.001-Ia264.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;?,R11是正丁基和R12是仲丁基
      - 化合物Ia265,尤其是化合物Ia265.001-Ia265.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺酰基,R11是異丁基和R12是仲丁基
      - 化合物Ia266,尤其是化合物Ia266.001-Ia266.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺酰基和R12是異丁基
      - 化合物Ia267,尤其是化合物Ia267.001-Ia267.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;?,R11是乙基和R12是異丁基
      - 化合物Ia268,尤其是化合物Ia268.001-Ia268.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺酰基,R11是正丙基和R12是異丁基
      - 化合物Ia269,尤其是化合物Ia269.001-Ia269.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺酰基,R11是正丁基和R12是異丁基
      - 化合物Ia270,尤其是化合物Ia270.001-Ia270.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;蚏11與R12為異丁基
      - 化合物Ia271,尤其是化合物Ia271.001-Ia271.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺酰基和R12是甲基羰基
      - 化合物Ia272,尤其是化合物1a272.001-Ia272.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;琑11是乙基和R12是甲基羰基
      - 化合物Ia273,尤其是化合物Ia273.001-Ia273.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;?,R11是正丙基和R12是甲基羰基
      - 化合物Ia274,尤其是化合物Ia274.001-Ia274.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;?,R11是正丁基和R12是甲基羰基
      - 化合物Ia275,尤其是化合物Ia275.001-Ia275.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺酰基,R11是異丁基和R12是甲基羰基
      - 化合物Ia276,尤其是化合物Ia276.001-Ia276.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;蚏12是乙基羰基
      - 化合物Ia277,尤其是化合物Ia277.001-Ia277.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;?,R11是乙基和R12是乙基羰基
      - 化合物Ia278,尤其是化合物Ia278.001-Ia278.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;?,R11是正丙基和R12是乙基羰基
      - 化合物Ia279,尤其是化合物Ia279.001-Ia279.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;?,R11是正丁基和R12是乙基羰基
      - 化合物Ia280,尤其是化合物Ia280.001-Ia280.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺酰基,R11是異丁基和R12是乙基羰基
      - 化合物Ia281,尤其是化合物Ia281.001-Ia281.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;蚏12是正丙基羰基
      - 化合物Ia282,尤其是化合物Ia282.001-Ia282.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;琑11是乙基和R12是正丙基羰基
      - 化合物Ia283,尤其是化合物Ia283.001-Ia283.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;?,R11是正丙基和R12是正丙基羰基
      - 化合物Ia284,尤其是化合物Ia284.001-Ia284.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;?,R11是正丁基和R12是正丙基羰基
      - 化合物Ia285,尤其是化合物Ia285.001-Ia285.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;?,R11是異丁基和R12是正丙基羰基
      - 化合物Ia286,尤其是化合物Ia286.001-Ia286.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;蚏11是三氟甲基羰基
      - 化合物Ia287,尤其是化合物Ia287.001-Ia287.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;琑11是乙基和R12是三氟甲基羰基
      - 化合物Ia288,尤其是化合物Ia288.001-Ia288.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;?,R11是正丙基和R12是三氟甲基羰基
      - 化合物Ia289,尤其是化合物Ia289.001-Ia289.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;?,R11是正丁基和R12是三氟甲基羰基
      - 化合物Ia290,尤其是化合物Ia290.001-Ia290.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;?、R11是異丁基和R12是三氟甲基羰基
      - 化合物Ia291,尤其是化合物Ia291.001-Ia291.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1和R12都為甲磺?;?
      - 化合物Ia292,尤其是化合物Ia292.001-Ia292.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1與R12都為甲磺?;蚏11是乙基
      - 化合物Ia293,尤其是化合物Ia293.001-Ia293.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1與R12都為甲磺?;蚏11是正丙基
      - 化合物Ia294,尤其是化合物Ia294.001-Ia294.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1與R12均為甲磺?;约癛11是正丁基
      - 化合物Ia295,尤其是化合物Ia295.001-Ia295.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1與R12均為甲磺?;襌11是異丁基
      - 化合物Ia296,尤其是化合物Ia296.001-Ia296.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;蚏12是乙磺?;?
      - 化合物Ia297,尤其是化合物Ia297.001-Ia297.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺酰基、R11是乙基和R12是乙磺?;?
      - 化合物Ia298,尤其是化合物Ia298.001-Ia298.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;11是正丙基和R12是乙磺?;?
      - 化合物Ia299,尤其是化合物Ia299.001-Ia299.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;?、R11是正丁基和R12是乙磺?;?
      - 化合物Ia300,尤其是化合物Ia300.001-Ia300.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;?、R11是異丁基和R12是乙磺酰基
      - 化合物Ia301,尤其是化合物Ia301.001-Ia301.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺酰基和R12是正丙基磺?;?
      - 化合物Ia302,尤其是化合物Ia302.001-Ia302.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;?、R11是乙基和R12是正丙基磺?;?
      - 化合物Ia303,尤其是化合物Ia303.001-Ia303.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;11是正丙基和R12是正丙基磺?;?
      - 化合物Ia304,尤其是化合物Ia304.001-Ia304.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;11是正丁基和R12是正丙基磺?;?
      - 化合物Ia305,尤其是化合物Ia305.001-Ia305.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺酰基、R11是異丁基和R12是正丙基磺?;?
      - 化合物Ia306,尤其是化合物Ia306.001-Ia306.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;蚏12是異丙基磺酰基
      - 化合物Ia307,尤其是化合物Ia307.001-Ia307.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺酰基、R11是乙基和R12是異丙基磺酰基
      - 化合物Ia308,尤其是化合物Ia308.001-Ia308.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;?、R11是正丙基和R12是異丙基磺?;?
      - 化合物Ia309,尤其是化合物Ia309.001-Ia309.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;?、R11是正丁基和R12是異丙基磺?;?
      - 化合物Ia310,尤其是化合物Ia310.001-Ia310.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺酰基、R11是異丁基和R12是異丙基磺酰基
      - 化合物Ia311,尤其是化合物Ia311.001-Ia311.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;蚏12是正丁基磺?;?
      - 化合物Ia312,尤其是化合物Ia312.001-Ia312.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;11是乙基和R12是正丁基磺?;?
      - 化合物Ia313,尤其是化合物Ia313.001-Ia313.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;11是正丙基和R12是正丁基磺?;?
      - 化合物Ia314,尤其是化合物Ia314.001-Ia314.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;11是正丁基和R12是正丁基磺?;?
      - 化合物Ia315,尤其是化合物Ia315.001-Ia315.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;?、R11是異丁基和R12是正丁基磺酰基
      - 化合物Ia316,尤其是化合物Ia316.001-Ia316.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺酰基和R12是異丁基磺?;?
      - 化合物Ia317,尤其是化合物Ia317.001-Ia317.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺酰基、R11是乙基和R12是異丁基磺?;?
      - 化合物Ia318,尤其是化合物Ia318.001-Ia318.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺酰基、R11是正丙基和R12是異丁基磺?;?
      - 化合物Ia319,尤其是化合物Ia319.001-Ia319.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺酰基、R11是正丁基和R12是異丁基磺酰基
      - 化合物Ia320,尤其是化合物Ia320.001-Ia320.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;11是異丁基和R12是異丁基磺?;?
      - 化合物Ia321,尤其是化合物Ia321.001-Ia321.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺酰基和R12是仲丁基磺?;?
      - 化合物Ia322,尤其是化合物Ia322.001-Ia322.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;11是乙基和R12是仲丁基磺?;?
      - 化合物Ia323,尤其是化合物Ia323.001-Ia323.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;?、R11是正丙基和R12是仲丁基磺?;?
      - 化合物Ia324,尤其是化合物Ia324.001-Ia324.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;?、R11是正丁基和R12是仲丁基磺?;?
      - 化合物Ia325,尤其是化合物Ia325.001-Ia325.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺酰基、R11是異丁基和R12是仲丁基磺酰基
      - 化合物Ia326,尤其是化合物Ia326.001-Ia326.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;蚏12是三氟甲基磺?;?
      - 化合物Ia327,尤其是化合物Ia327.001-Ia327.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;?、R11是乙基和R12是三氟甲基磺酰基
      - 化合物Ia328,尤其是化合物Ia328.001-Ia328.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;11是正丙基和R12是三氟甲基磺?;?
      - 化合物Ia329,尤其是化合物Ia329.001-Ia329.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺酰基、R11是正丁基和R12是三氟甲基磺?;?
      - 化合物Ia330,尤其是化合物Ia330.001-Ia330.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;?、R11是異丁基和R12是三氟甲基磺?;?
      - 化合物Ia331,尤其是化合物Ia331.001-Ia331.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺酰基和R12是苯羰基甲基
      - 化合物Ia332,尤其是化合物Ia332.001-Ia332.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;11是乙基和R12是苯羰基甲基
      - 化合物Ia333,尤其是化合物Ia333.001-Ia333.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;11是正丙基和R12是苯羰基甲基
      - 化合物Ia334,尤其是化合物Ia334.001-Ia334.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;11是正丁基和R12是苯羰基甲基
      - 化合物Ia335,尤其是化合物Ia335.001-Ia335.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;11是異丁基和R12是苯羰基甲基
      - 化合物Ia336,尤其是化合物Ia336.001-Ia336.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;蚏12是苯磺?;?
      - 化合物Ia337,尤其是化合物Ia337.001-Ia337.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺酰基、R11是乙基和R12是苯磺酰基
      - 化合物Ia338,尤其是化合物Ia338.001-Ia338.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;?、R11是正丙基和R12是苯磺酰基
      - 化合物Ia339,尤其是化合物Ia339.001-Ia339.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;?、R11是正丁基和R12是苯磺?;?
      - 化合物Ia340,尤其是化合物Ia340.001-Ia340.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;11是異丁基和R12是苯磺?;?
      - 化合物Ia341,尤其是化合物Ia341.001-Ia341.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;蚏12是4-甲基苯磺酰基
      - 化合物Ia342,尤其是化合物Ia342.001-Ia322.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;11是乙基和R12是4-甲基苯磺?;?
      - 化合物Ia343,尤其是化合物Ia343.001-Ia343.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;?、R11是正丙基和R12是4-甲基苯磺酰基
      - 化合物Ia344,尤其是化合物Ia344.001-Ia344.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺?;?、R11是正丁基和R12是4-甲基苯磺?;?
      - 化合物Ia345,尤其是化合物Ia345.001-Ia345.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1是甲磺酰基、R11是異丁基和R12是4-甲基苯磺酰基
      - 化合物Ia346,尤其是化合物Ia346.001-Ia346.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R13是甲基
      - 化合物Ia347,尤其是化合物Ia347.001-Ia347.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是乙基和R13是甲基
      - 化合物Ia348,尤其是化合物Ia348.001-Ia348.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是正丙基和R13是甲基
      - 化合物Ia349,尤其是化合物Ia349.001-Ia349.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是正丁基和R13是甲基
      - 化合物Ia350,尤其是化合物Ia350.001-Ia350.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是異丁基和R13是甲基
      - 化合物Ia351,尤其是化合物Ia351.001-Ia351.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R12和R13都為甲基
      - 化合物Ia352,尤其是化合物Ia352.001-Ia352.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是乙基和R12與R13為甲基
      - 化合物Ia353,尤其是化合物Ia353.001-Ia353.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是正丙基和R12與R13都為甲基
      - 化合物Ia354,尤其是化合物Ia354.001-Ia354.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是正丁基和R12與R13都為甲基
      - 化合物Ia355,尤其是化合物Ia355.001-Ia355.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是異丁基和R12與R13都為甲基
      - 化合物Ia356,尤其是化合物Ia356.001-Ia356.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R12是乙基和R13是甲基
      - 化合物Ia357,尤其是化合物Ia357.001-Ia357.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11與R12都為乙基和R13為甲基
      - 化合物Ia358,尤其是化合物Ia358.001-Ia358.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是正丙基、R12是乙基和R13是甲基
      - 化合物Ia359,尤其是化合物Ia359.001-Ia359.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是正丁基、R12為乙基和R13為甲基
      - 化合物Ia360,尤其是化合物Ia360.001-Ia360.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為異丁基、R12為乙基和R13為甲基
      - 化合物Ia361,尤其是化合物Ia361.001-Ia361.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是正丙基和R13是甲基
      - 化合物Ia362,尤其是化合物Ia362.001-Ia362.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為乙基、R12為正丙基和R13為甲基
      - 化合物Ia363,尤其是化合物Ia363.001-Ia363.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11與R12都為正丙基和R13為甲基
      - 化合物Ia364,尤其是化合物Ia364.001-Ia364.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是正丁基、R12為正丙基和R13為甲基
      - 化合物Ia365,尤其是化合物Ia365.001-Ia365.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是異丁基、R12為正丙基和R13為甲基
      - 化合物Ia366,尤其是化合物Ia366.001-Ia366.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R12為異丙基和R13為甲基
      - 化合物Ia367,尤其是化合物Ia367.001-Ia367.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為乙基、R12為異丙基和R13為甲基
      - 化合物Ia368,尤其是化合物Ia368.001-Ia368.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為正丙基、R12為異丙基和R13為甲基
      - 化合物Ia369,尤其是化合物Ia369.001-Ia369.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為正丁基、R12為異丙基和R13為甲基
      - 化合物Ia370,尤其是化合物Ia370.001-Ia370.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為異丁基、R12為異丙基和R13為甲基
      - 化合物Ia371,尤其是化合物Ia371.001-Ia371.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R12為正丁基和R13為甲基
      - 化合物Ia372,尤其是化合物Ia372.001-Ia372.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為乙基、R12為正丁基和R13為甲基
      - 化合物Ia373,尤其是化合物Ia373.001-Ia373.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是正丙基、R12是正丁基和R13是甲基
      - 化合物Ia374,尤其是化合物Ia374.001-Ia374.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11與R12都是正丁基和R13是甲基
      - 化合物Ia375,尤其是化合物Ia375.001-Ia375.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為異丁基、R12為正丁基和R13為甲基
      - 化合物Ia376,尤其是化合物Ia376.001-Ia376.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R12為仲丁基和R13為甲基
      - 化合物Ia377,尤其是化合物Ia377.001-Ia377.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是乙基、R12是仲丁基和R13是甲基
      - 化合物Ia378,尤其是化合物Ia378.001-Ia378.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是正丙基、R12是仲丁基和R13是甲基
      - 化合物Ia379,尤其是化合物Ia379.001-Ia379.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為正丁基、R12為仲丁基和R13為甲基
      - 化合物Ia380,尤其是化合物Ia380.001-Ia380.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為異丁基、R12為仲丁基和R13為甲基
      - 化合物Ia381,尤其是化合物Ia381.001-Ia381.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R12為異丁基和R13為甲基
      - 化合物Ia382,尤其是化合物Ia382.001-Ia382.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為乙基、R12為異丁基和R13為甲基
      - 化合物Ia383,尤其是化合物Ia383.001-Ia383.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為正丙基、R12為異丁基和R13為甲基
      - 化合物Ia384,尤其是化合物Ia384.001-Ia384.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11是正丁基、R12為異丁基和R13為甲基
      - 化合物Ia385,尤其是化合物Ia385.001-Ia385.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11與R12都為異丁基和R13為甲基
      - 化合物Ia386,尤其是化合物Ia386.001-Ia386.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R12為甲基羰基和R13為甲基
      - 化合物Ia387,尤其是化合物Ia387.001-Ia387.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為乙基、R12為甲基羰基和R13為甲基
      - 化合物Ia388,尤其是化合物Ia388.001-Ia388.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為正丙基、R12為甲基羰基和R13為甲基
      - 化合物Ia389,尤其是化合物Ia389.001-Ia389.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為正丁基、R12為甲基羰基和R13為甲基
      - 化合物Ia390,尤其是化合物Ia390.001-Ia390.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為異丁基、R12為甲基羰基和R13為甲基
      - 化合物Ia391,尤其是化合物Ia391.001-Ia391.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為乙基羰基和R13為甲基
      - 化合物Ia392,尤其是化合物Ia392.001-Ia392.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為乙基、R12為乙基羰基和R13為甲基
      - 化合物Ia393,尤其是化合物Ia393.001-Ia393.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為正丙基、R12為乙基羰基和R13為甲基
      - 化合物Ia394,尤其是化合物Ia394.001-Ia394.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為正丁基、R12為乙基羰基和R13為甲基
      - 化合物Ia395,尤其是化合物Ia395.001-Ia395.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為異丁基、R12為乙基羰基和R13為甲基
      - 化合物Ia396,尤其是化合物Ia396.001-Ia396.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R12為苯磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia397,尤其是化合物Ia397.001-Ia397.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為乙基、R12為苯磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia398,尤其是化合物Ia398.001-Ia398.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為正丙基、R12為苯磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia399,尤其是化合物Ia399.001-Ia399.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為正丁基、R12為苯磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia400,尤其是化合物Ia400.001-Ia400.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為異丁基、R12為苯磺酰基和R13為甲基
      - 化合物Ia401,尤其是化合物Ia401.001-Ia401.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R12為4-甲基苯磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia402,尤其是化合物Ia402.001-Ia402.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.00I-Ia1.180的區(qū)別在于R11為乙基、R12為4-甲基苯磺酰基和R13為甲基
      - 化合物Ia403,尤其是化合物Ia403.001-Ia403.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為正丙基、R12為4-甲基苯磺酰基和R13為甲基
      - 化合物Ia404,尤其是化合物Ia404.001-Ia404.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為正丁基、R12為4-甲基苯磺酰基和R13為甲基
      - 化合物Ia405,尤其是化合物Ia405.001-Ia405.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為異丁基、R12為4-甲基苯磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia406,尤其是化合物Ia406.001-Ia406.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R12為正丙基羰基和R13為甲基
      - 化合物Ia407,尤其是化合物Ia407.001-Ia407.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為乙基、R12為正丙基羰基和R13為甲基
      - 化合物Ia408,尤其是化合物Ia408.001-Ia408.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為正丙基、R12為正丙基羰基和R13為甲基
      - 化合物Ia409,尤其是化合物Ia409.001-Ia409.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為正丁基、R12為正丙基羰基和R13為甲基
      - 化合物Ia410,尤其是化合物Ia410.001-Ia410.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為異丁基、R12為正丙基羰基和R13為甲基
      - 化合物Ia411,尤其是化合物Ia411.001-Ia411.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R12為三氟甲基羰基和R13為甲基
      - 化合物Ia412,尤其是化合物Ia412.001-Ia412.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為乙基、R12為三氟甲基羰基和R13為甲基
      - 化合物Ia413,尤其是化合物Ia413.001-Ia413.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為正丙基、R12為三氟甲基羰基和R13為甲基
      - 化合物Ia414,尤其是化合物Ia414.001-Ia414.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為正丁基、R12為三氟甲基羰基和R13為甲基
      - 化合物Ia415,尤其是化合物Ia415.001-Ia415.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為異丁基、R12為三氟甲基羰基和R13為甲基
      - 化合物Ia416,尤其是化合物Ia416.001-Ia416.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R12為甲磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia417,尤其是化合物Ia417.001-Ia417.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為乙基、R12為甲磺酰基和R13為甲基
      - 化合物Ia418,尤其是化合物Ia418.001-Ia418.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為正丙基、R12為甲磺酰基和R13為甲基
      - 化合物Ia419,尤其是化合物Ia419.001-Ia419.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為正丁基、R12為甲磺酰基和R13為甲基
      - 化合物Ia420,尤其是化合物Ia420.001-Ia420.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為異丁基、R12為甲磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia421,尤其是化合物Ia421.001-Ia421.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R12為乙磺酰基和R13為甲基
      - 化合物Ia422,尤其是化合物Ia422.001-Ia422.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為乙基、R12為乙磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia423,尤其是化合物Ia423.001-Ia423.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為正丙基、R12為乙磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia424,尤其是化合物Ia424.001-Ia424.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為正丁基、R12為乙磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia425,尤其是化合物Ia425.001-Ia425.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為異丁基、R12為乙磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia426,尤其是化合物Ia426.001-Ia426.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R12為正丙基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia427,尤其是化合物Ia427.001-Ia427.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為乙基、R12為正丙基磺酰基和R13為甲基
      - 化合物Ia428,尤其是化合物Ia428.001-Ia428.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為正丙基、R12為正丙基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia429,尤其是化合物Ia429.001-Ia429.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為正丁基、R12為正丙基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia430,尤其是化合物Ia430.001-Ia430.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為異丁基、R12為丙磺酰基和R13為甲基
      - 化合物Ia431,尤其是化合物Ia431.001-Ia431.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R12為異丙基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia432,尤其是化合物Ia432.001-Ia432.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為乙基、R12為異丙基磺酰基和R13為甲基
      - 化合物Ia433,尤其是化合物Ia433.001-Ia433.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為正丙基、R12為異丙基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia434,尤其是化合物Ia434.001-Ia434.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為正丁基、R12為異丙基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia435,尤其是化合物Ia435.001-Ia435.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為異丁基、R12為異丙基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia436,尤其是化合物Ia436.001-Ia436.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R12為正丁基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia437,尤其是化合物Ia437.001-Ia437.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為乙基、R12為正丁基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia438,尤其是化合物Ia438.001-Ia438.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為正丙基、R12為正丁基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia439,尤其是化合物Ia439.001-Ia439.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為正丁基、R12為正丁基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia440,尤其是化合物Ia440.001-Ia440.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為異丁基、R12為正丁基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia441,尤其是化合物Ia441.001-Ia441.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R12為異丁基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia442,尤其是化合物Ia442.001-Ia442.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為乙基、R12為異丁基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia443,尤其是化合物Ia443.001-Ia443.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為正丙基、R12為異丁基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia444,尤其是化合物Ia444.001-Ia444.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為正丁基、R12為異丁基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia445,尤其是化合物Ia445.001-Ia445.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為異丁基、R12為異丁基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia446,尤其是化合物Ia446.001-Ia446.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R12為仲丁基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia447,尤其是化合物Ia447.001-Ia447.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為乙基、R12為仲丁基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia448,尤其是化合物Ia448.001-Ia448.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為正丙基、R12為仲丁基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia449,尤其是化合物Ia449.001-Ia449.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為正丁基、R12為仲丁基磺酰基和R13為甲基
      - 化合物Ia450,尤其是化合物Ia450.001-Ia450.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為異丁基、R12為仲丁基磺酰基和R13為甲基
      - 化合物Ia451,尤其是化合物Ia451.001-Ia451.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R12為三氟甲基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia452,尤其是化合物Ia452.001-Ia452.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為乙基、R12為三氟甲基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia453,尤其是化合物Ia453.001-Ia453.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為正丙基、R12為三氟甲基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia454,尤其是化合物Ia454.001-Ia454.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為正丁基、R12為三氟甲基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia455,尤其是化合物Ia455.001-Ia455.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為異丁基、R12為三氟甲基磺酰基和R13為甲基
      - 化合物Ia456,尤其是化合物Ia456.001-Ia456.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11與R13都為甲基和R12為苯羰基甲基
      - 化合物Ia457,尤其是化合物Ia457.001-Ia457.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為乙基、R12為苯羰基甲基和R13為甲基
      - 化合物Ia458,尤其是化合物Ia458.001-Ia458.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為正丙基、R12為苯羰基甲基和R13為甲基
      - 化合物Ia459,尤其是化合物Ia459.001-Ia459.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為正丁基、R12為苯羰基甲基和R13為甲基
      - 化合物Ia460,尤其是化合物Ia460.001-Ia460.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R11為異丁基、R12為苯羰基甲基和R13為甲基
      - 化合物Ia461,尤其是化合物Ia461.001-Ia461.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基和R13為甲基
      - 化合物Ia462,尤其是化合物Ia462.001-Ia462.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為乙基和R13為甲基
      - 化合物Ia463,尤其是化合物Ia463.001-Ia463.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為正丙基和R13為甲基
      - 化合物Ia464,尤其是化合物Ia464.001-Ia464.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為正丁基和R13為甲基
      - 化合物Ia465,尤其是化合物Ia465.001-Ia465.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為異丁基和R13為甲基
      - 化合物Ia466,尤其是化合物Ia466.001-Ia466.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基和R12與R13為甲基
      - 化合物Ia467,尤其是化合物Ia467.001-Ia467.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為乙基和R12與R13為甲基
      - 化合物Ia468,尤其是化合物Ia468.001-Ia468.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為正丙基和R12與R13為甲基
      - 化合物Ia469,尤其是化合物Ia469.001-Ia469.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為正丁基和R12與R13為甲基
      - 化合物Ia470,尤其是化合物Ia470.001-Ia470.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為異丁基和R12與R13為甲基
      - 化合物Ia471,尤其是化合物Ia471.001-Ia471.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R12為乙基和R13為甲基
      - 化合物Ia472,尤其是化合物Ia472.001-Ia472.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11與R12為乙基和R13為甲基
      - 化合物Ia473,尤其是化合物Ia473.001-Ia473.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為正丙基、R12為乙基和R13為甲基
      - 化合物Ia474,尤其是化合物Ia474.001-Ia474.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為正丁基、R12為乙基和R13為甲基
      - 化合物Ia475,尤其是化合物Ia475.001-Ia475.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為異丁基、R12為乙基和R13為甲基
      - 化合物Ia476,尤其是化合物Ia476.001-Ia476.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R12為正丙基和R13為甲基
      - 化合物Ia477,尤其是化合物Ia477.001-Ia477.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為乙基、R12為正丙基和R13為甲基
      - 化合物Ia478,尤其是化合物Ia478.001-Ia478.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11與R12為正丙基和R13為甲基
      - 化合物Ia479,尤其是化合物Ia479.001-Ia479.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為正丁基、R12為正丙基和R13為甲基
      - 化合物Ia480,尤其是化合物Ia480.001-Ia480.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為異丁基、R12為正丙基和R13為甲基
      - 化合物Ia481,尤其是化合物Ia481.001-Ia481.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R12為異丙基和R13為甲基
      - 化合物Ia482,尤其是化合物Ia482.001-Ia482.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為乙基、R12為異丙基和R13為甲基
      - 化合物Ia483,尤其是化合物Ia483.001-Ia483.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為正丙基、R12為異丙基和R13為甲基
      - 化合物Ia484,尤其是化合物Ia484.001-Ia484.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為正丁基、R12為異丙基和R13為甲基
      - 化合物Ia485,尤其是化合物Ia485.001-Ia485.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為異丁基、R12為異丙基和R13為甲基
      - 化合物Ia486,尤其是化合物Ia486.001-Ia486.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R12為正丁基和R13為甲基
      - 化合物Ia487,尤其是化合物Ia487.001-Ia487.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為乙基、R12為正丁基和R13為甲基
      - 化合物Ia488,尤其是化合物Ia488.001-Ia488.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為正丙基、R12為正丁基和R13為甲基
      - 化合物Ia489,尤其是化合物Ia489.001-Ia489.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11與R12為正丁基以及R13為甲基
      - 化合物Ia490,尤其是化合物Ia490.001-Ia490.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為異丁基、R12為正丁基和R13為甲基
      - 化合物Ia491,尤其是化合物Ia491.001-Ia491.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R12為仲丁基和R13為甲基
      - 化合物Ia492,尤其是化合物Ia492.001-Ia492.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為乙基、R12為仲丁基和R13為甲基
      - 化合物Ia493,尤其是化合物Ia493.001-Ia493.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為正丙基、R12為仲丁基和R13為甲基
      - 化合物Ia494,尤其是化合物Ia494.001-Ia494.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為正丁基、R12為仲丁基和R13為甲基
      - 化合物Ia495,尤其是化合物Ia495.001-Ia495.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為異丁基、R12為仲丁基和R13為甲基
      - 化合物Ia496,尤其是化合物Ia496.001-Ia496.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R12為異丁基和R13為甲基
      - 化合物Ia497,尤其是化合物Ia497.001-Ia497.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為乙基、R12為異丁基和R13為甲基
      - 化合物Ia498,尤其是化合物Ia498.001-Ia498.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為正丙基、R12為異丁基和R13為甲基
      - 化合物Ia499,尤其是化合物Ia499.001-Ia499.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為正丁基、R12為異丁基和R13為甲基
      - 化合物Ia500,尤其是化合物Ia500.001-Ia500.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11與R12為異丁基和R13為甲基
      - 化合物Ia501,尤其是化合物Ia501.001-Ia501.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R12為甲基羰基和R13為甲基
      - 化合物Ia502,尤其是化合物Ia502.001-Ia502.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為乙基、R12為甲基羰基和R13為甲基
      - 化合物Ia503,尤其是化合物Ia503.001-Ia503.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為正丙基、R12為甲基羰基和R13為甲基
      - 化合物Ia504,尤其是化合物Ia504.001-Ia504.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為正丁基、R12為甲基羰基和R13為甲基
      - 化合物Ia505,尤其是化合物Ia505.001-Ia505.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為異丁基、R12為甲基羰基和R13為甲基
      - 化合物Ia506,尤其是化合物Ia506.001-Ia506.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R12為乙基羰基和R13為甲基
      - 化合物Ia507,尤其是化合物Ia507.001-Ia507.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為乙基、R12為乙基羰基和R13為甲基
      - 化合物Ia508,尤其是化合物Ia508.001-Ia508.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為正丙基、R12為乙基羰基和R13為甲基
      - 化合物Ia509,尤其是化合物Ia509.001-Ia509.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為正丁基、R12為乙基羰基和R13為甲基
      - 化合物Ia510,尤其是化合物Ia510.001-Ia510.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為異丁基、R12為乙基羰基和R13為甲基
      - 化合物Ia511,尤其是化合物Ia511.001-Ia511.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R12為正丙基羰基和R13為甲基
      - 化合物Ia512,尤其是化合物Ia512.001-Ia512.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為乙基、R12為正丙基羰基和R13為甲基
      - 化合物Ia513,尤其是化合物Ia513.001-Ia513.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為正丙基、R12為正丙基羰基和R13為甲基
      - 化合物Ia514,尤其是化合物Ia514.001-Ia514.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為正丁基、R12為正丙基羰基和R13為甲基
      - 化合物Ia515,尤其是化合物Ia515.001-Ia515.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為異丁基、R12為正丙基羰基和R13為甲基
      - 化合物Ia516,尤其是化合物Ia516.001-Ia516.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R12為三氟甲基羰基和R13為甲基
      - 化合物Ia517,尤其是化合物Ia517.001-Ia517.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為乙基、R12為三氟甲基羰基和R13為甲基
      - 化合物Ia518,尤其是化合物Ia518.001-Ia518.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為正丙基、R12為三氟甲基羰基和R13為甲基
      - 化合物Ia519,尤其是化合物Ia519.001-Ia519.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為正丁基、R12為三氟甲基羰基和R13為甲基
      - 化合物Ia520,尤其是化合物Ia520.001-Ia520.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為異丁基、R12為三氟甲基羰基和R13為甲基
      - 化合物Ia521,尤其是化合物Ia521.001-Ia521.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R12為甲磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia522,尤其是化合物Ia522.001-Ia522.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為乙基、R12為甲磺酰基和R13為甲基
      - 化合物Ia523,尤其是化合物Ia523.001-Ia523.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為正丙基、R12為甲磺酰基和R13為甲基
      - 化合物Ia524,尤其是化合物Ia524.001-Ia524.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為正丁基、R12為甲磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia525,尤其是化合物Ia525.001-Ia525.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為異丁基、R12為甲磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia526,尤其是化合物Ia526.001-Ia526.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R12為乙磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia527,尤其是化合物Ia527.001-Ia527.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為乙基、R12為乙磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia528,尤其是化合物Ia528.001-Ia528.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為正丙基、R12為乙磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia529,尤其是化合物Ia529.001-Ia529.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為正丁基、R12為乙磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia530,尤其是化合物Ia530.001-Ia530.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為異丁基、R12為乙磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia531,尤其是化合物Ia531.001-Ia531.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R12為正丙基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia532,尤其是化合物Ia532.001-Ia532.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為乙基、R12為正丙基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia533,尤其是化合物Ia533.001-Ia533.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為正丙基、R12為正丙基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia534,尤其是化合物Ia534.001-Ia534.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為正丁基、R12為正丙基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia535,尤其是化合物Ia535.001-Ia535.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為異丁基、R12為正丙基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia536,尤其是化合物Ia536.001-Ia536.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R12為異丙基磺酰基和R13為甲基
      - 化合物Ia537,尤其是化合物Ia537.001-Ia537.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為乙基、R12為異丙基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia538,尤其是化合物Ia538.001-Ia538.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為正丙基、R12為異丙基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia539,尤其是化合物Ia539.001-Ia539.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為正丁基、R12為異丙基磺酰基和R13為甲基
      - 化合物Ia540,尤其是化合物Ia540.001-Ia540.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為異丁基、R12為異丙基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia541,尤其是化合物Ia541.001-Ia541.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R12為正丁基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia542,尤其是化合物Ia542.001-Ia542.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為乙基、R12為正丁基磺酰基和R13為甲基
      - 化合物Ia543,尤其是化合物Ia543.001-Ia543.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為正丙基、R12為正丁基磺酰基和R13為甲基
      - 化合物Ia544,尤其是化合物Ia544.001-Ia544.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為正丁基、R12為正丁基磺酰基和R13為甲基
      - 化合物Ia545,尤其是化合物Ia545.001-Ia545.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為異丁基、R12為正丁基磺酰基和R13為甲基
      - 化合物Ia546,尤其是化合物Ia546.001-Ia546.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R12為異丁基磺酰基和R13為甲基
      - 化合物Ia547,尤其是化合物Ia547.001-Ia547.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為乙基、R12為異丁基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia548,尤其是化合物Ia548.001-Ia548.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為正丙基、R12為異丁基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia549,尤其是化合物Ia549.001-Ia549.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為正丁基、R12為異丁基磺酰基和R13為甲基
      - 化合物Ia550,尤其是化合物Ia550.001-Ia550.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為異丁基、R12為異丁基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia551,尤其是化合物Ia551.001-Ia551.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R12為仲丁基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia552,尤其是化合物Ia552.001-Ia552.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為乙基、R12為仲丁基磺酰基和R13為甲基
      - 化合物Ia553,尤其是化合物Ia553.001-Ia553.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為正丙基、R12為仲丁基磺酰基和R13為甲基
      - 化合物Ia554,尤其是化合物Ia554.001-Ia554.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為正丁基、R12為仲丁基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia555,尤其是化合物Ia555.001-Ia555.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為異丁基、R12為仲丁基磺酰基和R13為甲基
      - 化合物Ia556,尤其是化合物Ia556.001-Ia556.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R12為三氟甲基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia557,尤其是化合物Ia557.001-Ia557.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為乙基、R12為三氟甲基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia558,尤其是化合物Ia558.001-Ia558.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為正丙基、R12為三氟甲基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia559,尤其是化合物Ia559.001-Ia559.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為正丁基、R12為三氟甲基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia560,尤其是化合物Ia560.001-Ia560.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為異丁基、R12為三氟甲基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia561,尤其是化合物Ia561.001-Ia561.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為甲基、R12為苯羰基甲基和R13為甲基
      - 化合物Ia562,尤其是化合物Ia562.001-Ia562.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為乙基、R12為苯羰基甲基和R13為甲基
      - 化合物Ia563,尤其是化合物Ia563.001-Ia563.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為正丙基、R12為苯羰基甲基和R13為甲基
      - 化合物Ia564,尤其是化合物Ia564.001-Ia564.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為正丁基、R12為苯羰基甲基和R13為甲基
      - 化合物Ia565,尤其是化合物Ia565.001-Ia565.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為異丁基、R12為苯羰基甲基和R13為甲基
      - 化合物Ia566,尤其是化合物Ia566.001-Ia566.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R12為苯磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia567,尤其是化合物Ia567.001-Ia567.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為乙基、R12為苯磺酰基和R13為甲基
      - 化合物Ia568,尤其是化合物Ia568.001-Ia568.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為乙基、R12為苯磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia569,尤其是化合物Ia569.001-Ia569.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為正丁基、R12為苯磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia570,尤其是化合物Ia570.001-Ia570.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為異丁基、R12為苯磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia571,尤其是化合物Ia571.001-Ia571.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R12為4-甲基苯磺酰基和R13為甲基
      - 化合物Ia572,尤其是化合物Ia572.001-Ia572.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為乙基、R12為4-甲基苯磺酰基和R13為甲基
      - 化合物Ia573,尤其是化合物Ia573.001-Ia573.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為正丙基、R12為4-甲基苯磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia574,尤其是化合物Ia574.001-Ia574.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為正丁基、R12為4-甲基苯磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia575,尤其是化合物Ia575.001-Ia575.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為硝基、R11為異丁基、R12為4-甲基苯磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia576,尤其是化合物Ia576.001-Ia576.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;蚏13為基
      - 化合物Ia577,尤其是化合物Ia577.001-Ia577.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;?、R11為乙基和R12為甲基
      - 化合物Ia578,尤其是化合物Ia578.001-Ia578.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺酰基、R11為正丙基和R13為甲基
      - 化合物Ia579,尤其是化合物Ia579.001-Ia579.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺酰基、R11為正丁基和R13為甲基
      - 化合物Ia580,尤其是化合物Ia580.001-Ia580.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;?、R11為異丁基和R13為甲基
      - 化合物Ia581,尤其是化合物Ia581.001-Ia581.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;蚏12與R13為甲基
      - 化合物Ia582,尤其是化合物Ia582.001-Ia582.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;?、R11為乙基和R12與R13為甲基
      - 化合物Ia583,尤其是化合物Ia583.001-Ia583.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;?、R11為正丙基和R12與R13為甲基
      - 化合物Ia584,尤其是化合物Ia584.001-Ia584.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;?、R11為正丁基和R12與R13為甲基
      - 化合物Ia585,尤其是化合物Ia585.001-Ia585.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;?、R11為異丁基和R12與R13為甲基
      - 化合物Ia586,尤其是化合物Ia586.001-Ia586.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;12為乙基和R13為甲基
      - 化合物Ia587,尤其是化合物Ia587.001-Ia587.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;11與R12都為乙基以及R13為甲基
      - 化合物Ia588,尤其是化合物Ia588.001-Ia588.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;11為正丙基、R12為乙基和R13為甲基
      - 化合物Ia589,尤其是化合物Ia589.001-Ia589.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;?、R11為正丁基、R12為乙基和R13為甲基
      - 化合物Ia590,尤其是化合物Ia590.001-Ia590.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;?、R11為異丁基、R12為乙基和R13為甲基
      - 化合物Ia591,尤其是化合物Ia591.001-Ia591.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;?、R12為正丙基和R13為甲基
      - 化合物Ia592,尤其是化合物Ia592.001-Ia592.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;?、R11為乙基、R12為正丙基和R13為甲基
      - 化合物Ia593,尤其是化合物Ia593.001-Ia593.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;?、R11與R12為正丙基以及R13為甲基
      - 化合物Ia594,尤其是化合物Ia594.001-Ia594.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;?、R11為正丁基、R12為正丙基和R13為甲基
      - 化合物Ia595,尤其是化合物Ia595.001-Ia595.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺酰基、R11為異丁基、R12為正丙基和R13為甲基
      - 化合物Ia596,尤其是化合物Ia596.001-Ia596.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;?、R12為異丙基和R13為甲基
      - 化合物Ia597,尤其是化合物Ia597.001-Ia597.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;?、R11為乙基、R12為異丙基和R13為甲基
      - 化合物Ia598,尤其是化合物Ia598.001-Ia598.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;11為正丙基、R12為異丙基和R13為甲基
      - 化合物Ia599,尤其是化合物Ia599.001-Ia599.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺酰基、R11為正丁基、R12為異丙基和R13為甲基
      - 化合物Ia600,尤其是化合物Ia600.001-Ia600.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;11為異丁基、R12為異丙基和R13為甲基
      - 化合物Ia601,尤其是化合物Ia601.001-Ia601.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;?、R12為正丁基和R13為甲基
      - 化合物Ia602,尤其是化合物Ia602.001-Ia602.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺酰基、R11為乙基、R12為正丁基和R13為甲基
      - 化合物Ia603,尤其是化合物Ia603.001-Ia603.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;?、R11為正丙基、R12為正丁基和R13為甲基
      - 化合物Ia604,尤其是化合物Ia604.001-Ia604.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;?、R11與R12為正丁基和R13為甲基
      - 化合物Ia605,尤其是化合物Ia605.001-Ia605.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;11為異丁基、R12為正丁基和R13為甲基
      - 化合物Ia606,尤其是化合物Ia606.001-Ia606.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;?、R12為仲丁基和R13為甲基
      - 化合物Ia607,尤其是化合物Ia607.001-Ia607.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;11為乙基、R12為仲丁基和R13為甲基
      - 化合物Ia608,尤其是化合物Ia608.001-Ia608.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;?、R11為正丙基、R12為仲丁基和R13為甲基
      - 化合物Ia609,尤其是化合物Ia609.001-Ia609.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;11為正丁基、R12為仲丁基和R13為甲基
      - 化合物Ia610,尤其是化合物Ia610.001-Ia610.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;?、R11為異丁基、R12為仲丁基和R13為甲基
      - 化合物Ia611,尤其是化合物Ia611.001-Ia611.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;?、R12為異丁基和R13為甲基
      - 化合物Ia612,尤其是化合物Ia612.001-Ia612.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺酰基、R11為乙基、R12為異丁基和R13為甲基
      - 化合物Ia613,尤其是化合物Ia613.001-Ia613.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;11為正丙基、R12為異丁基和R13為甲基
      - 化合物Ia614,尤其是化合物Ia614.001-Ia614.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;?、R11為正丁基、R12為異丁基和R13為甲基
      - 化合物Ia615,尤其是化合物Ia615.001-Ia615.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺酰基、R11與R12都異丁基以及R13為甲基
      - 化合物Ia616,尤其是化合物Ia616.001-Ia616.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺酰基、R12為甲基羰基和R13為甲基
      - 化合物Ia617,尤其是化合物Ia617.001-Ia617.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;11為乙基、R12為甲基羰基和R13為甲基
      - 化合物Ia618,尤其是化合物Ia618.001-Ia618.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺酰基、R11為正丙基、R12為甲基羰基和R13為甲基
      - 化合物Ia619,尤其是化合物Ia619.001-Ia619.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;11為正丁基、R12為甲基羰基和R13為甲基
      - 化合物Ia620,尤其是化合物Ia620.001-Ia620.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;?、R11為異丁基、R12為甲基羰基和R13為甲基
      - 化合物Ia621,尤其是化合物Ia621.001-Ia621.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;?、R12為乙基羰基和R13為甲基
      - 化合物Ia622,尤其是化合物Ia622.001-Ia622.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;?、R11為乙基、R12為乙基羰基和R13為甲基
      - 化合物Ia623,尤其是化合物Ia623.001-Ia623.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;11為正丙基、R12為乙基羰基和R13為甲基
      - 化合物Ia624,尤其是化合物Ia624.001-Ia624.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;?、R11為正丁基、R12為乙基羰基和R13為甲基
      - 化合物Ia625,尤其是化合物Ia625.001-Ia625.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;?、R11為異丁基、R12為乙基羰基和R13為甲基
      - 化合物Ia626,尤其是化合物Ia626.001-Ia626.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;12為正丙基羰基和R13為甲基
      - 化合物Ia627,尤其是化合物Ia627.001-Ia627.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺酰基、R11為乙基、R12為正丙基羰基和R13為甲基
      - 化合物Ia628,尤其是化合物Ia628.001-Ia628.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;?、R11為正丙基、R12為正丙基羰基和R13為甲基
      - 化合物Ia629,尤其是化合物Ia629.001-Ia629.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;11為正丁基、R12為正丙基羰基和R13為甲基
      - 化合物Ia630,尤其是化合物Ia630.001-Ia630.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;?、R11為異丁基、R12為正丙基羰基和R13為甲基
      - 化合物Ia631,尤其是化合物Ia631.001-Ia631.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;12為三氟甲基羰基和R13為甲基
      - 化合物Ia632,尤其是化合物Ia632.001-Ia632.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;?、R11為乙基、R12為三氟甲基羰基和R13為甲基
      - 化合物Ia633,尤其是化合物Ia633.001-Ia633.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;11為正丙基、R12為三氟甲基羰基和R13為甲基
      - 化合物Ia634,尤其是化合物Ia634.001-Ia634.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;?、R11為正丁基、R12為三氟甲基羰基和R13為甲基
      - 化合物Ia635,尤其是化合物Ia635.001-Ia635.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;11為異丁基、R12為三氟甲基羰基和R13為甲基
      - 化合物Ia636,尤其是化合物Ia636.001-Ia636.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1與R12都為甲磺酰基和R13為甲基
      - 化合物Ia637,尤其是化合物Ia637.001-Ia637.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1與R12都為甲磺?;?、R11為乙基和R13為甲基
      - 化合物Ia638,尤其是化合物Ia638.001-Ia638.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1與R12都為甲磺?;11為正丙基和R13為甲基
      - 化合物Ia639,尤其是化合物Ia639.001-Ia639.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1與R12都為甲磺酰基、R11為正丁基和R13為甲基
      - 化合物Ia640,尤其是化合物Ia640.001-Ia640.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1與R12為甲磺?;?、R11為異丁基和R13為甲基
      - 化合物Ia641,尤其是化合物Ia641.001-Ia641.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;?、R12為乙磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia642,尤其是化合物Ia642.001-Ia642.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;11為乙基、R12為乙磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia643,尤其是化合物Ia643.001-Ia643.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺酰基、R11為正丙基、R12為乙磺酰基和R13為甲基
      - 化合物Ia644,尤其是化合物Ia644.001-Ia644.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺酰基、R11為正丁基、R12為乙磺酰基和R13為甲基
      - 化合物Ia645,尤其是化合物Ia645.001-Ia645.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;?、R11為異丁基、R12為乙磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia646,尤其是化合物Ia646.001-Ia646.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;12為正丙基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia647,尤其是化合物Ia647.001-Ia647.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;11為乙基、R12為正丙基磺酰基和R13為甲基
      - 化合物Ia648,尤其是化合物Ia648.001-Ia648.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;?、R11為正丙基、R12為正丙基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia649,尤其是化合物Ia649.001-Ia649.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;11為正丁基、R12為正丙基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia650,尤其是化合物Ia650.001-Ia650.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺酰基、R11為異丁基、R12為正丙基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia651,尤其是化合物Ia651.001-Ia651.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺酰基、R12為異丙基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia652,尤其是化合物Ia652.001-Ia652.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺酰基、R11為乙基、R12為異丙基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia653,尤其是化合物Ia653.001-Ia653.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;?、R11為正丙基、R12為異丙基磺酰基和R13為甲基
      - 化合物Ia654,尤其是化合物Ia654.001-Ia654.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;?、R11為正丁基、R12為異丙基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia655,尤其是化合物Ia655.001-Ia655.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;?、R11為異丁基、R12為異丙基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia656,尤其是化合物Ia656.001-Ia656.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;12為正丁基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia657,尤其是化合物Ia657.001-Ia657.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺酰基、R11為乙基、R12為正丁基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia658,尤其是化合物Ia658.001-Ia658.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;?、R11為正丙基、R12為正丁基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia659,尤其是化合物Ia659.001-Ia659.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;?、R11為正丁基、R12為正丁基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia660,尤其是化合物Ia660.001-Ia660.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;?、R11為異丁基、R12為正丁基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia661,尤其是化合物Ia661.001-Ia661.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;12為異丁基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia662,尤其是化合物Ia662.001-Ia662.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;?、R11為乙基、R12為異丁基磺酰基和R13為甲基
      - 化合物Ia663,尤其是化合物Ia663.001-Ia663.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;11為正丙基、R12為異丁基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia664,尤其是化合物Ia664.001-Ia664.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;?、R11為正丁基、R12為異丁基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia665,尤其是化合物Ia665.001-Ia665.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;?、R11為異丁基、R12為異丁基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia666,尤其是化合物Ia666.001-Ia666.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;?、R12為仲丁基磺酰基和R13為甲基
      - 化合物Ia667,尤其是化合物Ia667.001-Ia667.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;11為乙基、R12為仲丁基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia668,尤其是化合物Ia668.001-Ia668.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;?、R11為正丙基、R12為仲丁基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia669,尤其是化合物Ia669.001-Ia669.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;11為正丁基、R12為仲丁基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia670,尤其是化合物Ia670.001-Ia670.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;11為異丁基、R12為仲丁基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia671,尤其是化合物Ia671.001-Ia671.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;?、R12為三氟甲基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia672,尤其是化合物Ia672.001-Ia672.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;11為乙基、R12為三氟甲基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia673,尤其是化合物Ia673.001-Ia673.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;11為正丙基、R12為三氟甲基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia674,尤其是化合物Ia674.001-Ia674.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;?、R11為正丁基、R12為三氟甲基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia675,尤其是化合物Ia675.001-Ia675.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;11為異丁基、R12為三氟甲基磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia676,尤其是化合物Ia676.001-Ia676.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;?、R11為甲基、R12為苯羰基甲基和R13為甲基
      - 化合物Ia677,尤其是化合物Ia677.001-Ia677.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;11為乙基、R12為苯羰基甲基以及R13為甲基
      - 化合物Ia678,尤其是化合物Ia678.001-Ia678.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺酰基、R11為正丙基、R12為苯羰基甲基和R13為甲基
      - 化合物Ia679,尤其是化合物Ia679.001-Ia679.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺酰基、R11為正丁基、R12為苯羰基甲基和R13為甲基
      - 化合物Ia680,尤其是化合物Ia680.001-Ia680.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;11為異丁基、R12為苯羰基甲基和R13為甲基
      - 化合物Ia681,尤其是化合物Ia681.001-Ia681.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;?、R12為苯磺酰基和R13為甲基
      - 化合物Ia682,尤其是化合物Ia682.001-Ia682.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺酰基、R11為乙基、R12為苯磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia683,尤其是化合物Ia683.001-Ia683.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺酰基、R11為正丙基、R12為苯磺酰基和R13為甲基
      - 化合物Ia684,尤其是化合物Ia684.001-Ia684.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺酰基、R11為正丁基、R12為苯磺酰基和R13為甲基
      - 化合物Ia685,尤其是化合物Ia685.001-Ia685.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;?、R11為異丁基、R12為苯磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia686,尤其是化合物Ia686.001-Ia686.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺酰基、R12為4-甲基苯磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia687,尤其是化合物Ia687.001-Ia687.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺酰基、R11為乙基、R12為4-甲基苯磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia688,尤其是化合物Ia688.001-Ia688.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;?、R11為正丙基、R12為4-甲基苯磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia689,尤其是化合物Ia689.001-Ia689.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;?、R11為正丁基、R12為4-甲基苯磺?;蚏13為甲基
      - 化合物Ia690,尤其是化合物Ia690.001-Ia690.180,它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.180的區(qū)別在于R1為甲磺?;?、R11為異丁基、R12為4-甲基苯磺?;蚏13為甲基
      更特別優(yōu)選式Ia′化合物(
      I,其中R1鍵連在苯環(huán)的4位和R2鍵
      其中R1為鹵素或C1-C4-烷基磺酰基;R2為鹵素或C1-C4-烷基,尤其是鹵素;R3為氫或C1-C4-烷基,尤其是氫;R4為C1-C6-烷基,C3-C6-炔基,這兩種取代基可以是部分或全部鹵代的和/或帶有1-3個(gè)下列基團(tuán)苯基或雜芳基,這些基團(tuán)本身又可以是部分或全部鹵代的;X 為氧;R11為C1-C6-烷基;R12為氫;R13為氫。
      式I的4-苯甲?;吝蚧衔锟梢酝ㄟ^(guò)各種途徑制得,例如通過(guò)下列方法方法A使其中R12=H的式II吡唑化合物與活化羧酸IIIα或羧酸IIIβ(優(yōu)選就地活化)反應(yīng),得到?;a(chǎn)物IV,然后再進(jìn)行重排反應(yīng)。
      L1為可親核置換的離去基團(tuán),例如鹵素,如溴、氯,雜芳基,如咪唑基、吡啶基,羧酸根,如乙酸根、三氟乙酸根等。
      可以直接使用活化羧酸,如羧酰鹵,也可以就地制備它們,例如與二環(huán)碳化二亞胺、三苯膦/偶氮二羧酸酯、2-吡啶亞硫酸氫鹽/三苯膦、羰基二咪唑等反應(yīng)就地制備。
      如果合適的話,?;磻?yīng)在堿存在下進(jìn)行可能是有利的。反應(yīng)物和助堿的用量宜為等摩爾量,在某些情況下,使用稍許過(guò)量的助堿可能比較有利,例如1.2-1.5摩爾當(dāng)量(以II為基準(zhǔn))。
      合適的助堿為叔烷基胺,吡啶或堿金屬碳酸鹽??墒褂玫娜軇┑膶?shí)例包括氯代烴,例如二氯甲烷,1,2-二氯乙烷,芳烴如甲苯,二甲苯,氯苯,醚如乙醚,甲基叔丁基醚,四氫呋喃,二噁烷,極性非質(zhì)子傳遞溶劑如乙腈,二甲基甲酰胺,二甲基亞砜,或酯如乙酸乙酯或這些溶劑的混合物。
      如果使用羧酰鹵作為活化羧酸組分,則當(dāng)加入這種反應(yīng)物時(shí),較為有利的是將反應(yīng)混合物冷卻至0-10℃。隨后在20-100℃(優(yōu)選25-50℃)下攪拌反應(yīng)混合物至反應(yīng)完全。后處理按常規(guī)方式進(jìn)行,例如將反應(yīng)混合物傾入到水中,提取有價(jià)值的產(chǎn)物。特別適于這一目的的溶劑為二氯甲烷、乙醚和乙酸乙酯。在有機(jī)相干燥和溶劑除去之后,優(yōu)選通過(guò)色譜法純化所得的粗式IV烯醇酯。另一方面,也可將所得式IV烯醇酯粗品無(wú)需進(jìn)一步純化而直接用于重排反應(yīng)。
      式IV烯醇酯重排形成式I化合物的反應(yīng)適宜在堿存在下以及如果需要的話在氰基化合物的存在下、在溶劑中于20-40℃下進(jìn)行。
      可使用的溶劑的實(shí)例包括乙腈,二氯甲烷,1,2-二氯乙烷,二噁烷,乙酸乙酯,甲苯或這些溶劑的混合物。優(yōu)選的溶劑為乙腈和二噁烷。
      合適的堿為叔胺如三乙胺,吡啶或堿金屬碳酸鹽如碳酸鈉,碳酸鉀。以所用酯為基準(zhǔn),堿的用量?jī)?yōu)選為等摩爾量或多至四倍過(guò)量。優(yōu)選使用三乙胺或堿金屬碳酸鹽。
      合適的氰基化合物為無(wú)機(jī)氰化物例如氰化鈉、氰化鉀,以及有機(jī)氰基化合物,例如丙酮合氰化氫,三甲基甲硅烷基氰化物,其用量為酯用量的1-50mol%。優(yōu)選使用例如5-15(優(yōu)選10)mol%量的丙酮合氰化氫或三甲基甲硅烷基氰化物,其中所述量以酯為基準(zhǔn)。
      特別優(yōu)選于乙腈或二噁烷內(nèi)使用堿金屬碳酸鹽,例如碳酸鉀。
      后處理采用已知的方式完成。例如,將反應(yīng)混合物用稀無(wú)機(jī)酸(例如5%濃度鹽酸或硫酸)酸化,繼之用有機(jī)溶劑(如二氯甲烷,乙酸乙酯)提取。隨后將有機(jī)提取物用5-10%濃度的堿金屬碳酸鹽溶液(例如碳酸鈉或碳酸鉀溶液)提取。酸化水相,所形成的沉淀物通過(guò)抽濾濾出和/或用二氯甲烷或乙酸乙酯提取,干燥并濃縮。
      (由羥基吡唑合成酯以及酯重排的實(shí)例在例如EP-A 282 944或US 4643757中已有記載)。方法B使其中R12=H的式I4-苯甲?;吝蚺c式V化合物(其中R12≠H)反應(yīng)
      L2為可親核置換的離去基團(tuán),例如鹵素,如溴、氯,雜芳基,如咪唑基、吡啶基,羧酸根,如乙酸根、三氟乙酸根,磺酸根,如甲磺酸根,三氟甲磺酸根等。
      式V化合物可以直接使用,例如在烷基鹵、羧酰鹵、磺酰氯、羧酸酐和磺酸酰的情況下,不過(guò)也可以就地制備,例如活化羧酸(由羧酸與二環(huán)己基碳化二亞胺、羰基二咪唑等反應(yīng)就地制備)。
      通常,使用等摩爾比起始化合物。但可能有利的是其中的一種組分的用量要過(guò)量。
      如果合適的話,反應(yīng)最好在堿存在下進(jìn)行。在這種情況下反應(yīng)物和助堿的用量適宜為等摩爾量。但在某些情況下,使用過(guò)量的助堿可能比較有利,例如1.5-3摩爾當(dāng)量(以II為基準(zhǔn))。
      合適的助堿為叔烷基胺如三乙胺,吡啶或堿金屬碳酸鹽(例如碳酸鈉、碳酸鉀)和堿金屬氫化物(例如氫化鈉),其中優(yōu)選使用三乙胺、吡啶和碳酸鉀。
      合適溶劑的實(shí)例為氯代烴,例如二氯甲烷,1,2-二氯乙烷,芳烴如甲苯,二甲苯,氯苯,醚如乙醚,甲基叔丁基醚,四氫呋喃,二噁烷,極性非質(zhì)子傳遞溶劑如乙腈,二甲基甲酰胺,二甲亞砜,或酯如乙酸乙酯,或這些溶劑的混合物。
      一般而言,反應(yīng)溫度為0℃-反應(yīng)混合物的沸點(diǎn)。
      后處理按照本領(lǐng)域公知的方式進(jìn)行,從而得到所要產(chǎn)物。
      作為起始物質(zhì)的式II吡唑化合物(其中R12=H)是已知的或可以按照本身已知的方法(例如EP-A 240001,應(yīng)用化學(xué)雜志(J.Prakt.Chem.)315(1973),383)制備。
      式III苯甲酸衍生物為新化合物
      其中各變量具有下述含義R1,R2為氫,硝基,鹵素,氰基,氰硫基,C1-C6-烷基,C1-C6-鹵代烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,C2-C6-鏈烯基,C2-C6-炔基,-OR5,-OCOR6,-OSO2R6,-SH,-S(O)nR7,-SO2OR5,-SO2NR5R8,-NR8SO2R6或-NR8COR6;R3為氫,氰基,C1-C6-烷基,C1-C6-鹵代烷基,-OR7,-SR7或-NR7R10;R4為氫,C1-C6-烷基,C3-C6-環(huán)烷基,C3-C6-鏈烯基,C4-C6-環(huán)烯基,C3-C6-炔基,-COR9,-CO2R9,-COSR9或-CONR8R9,上述烷基、環(huán)烷基、鏈烯基、環(huán)烯基和炔基以及基團(tuán)-COR9、-CO2R9、-COSR9和-CONR8R9中的R9可以是部分或全部鹵代的和/或帶有1-3個(gè)下列基團(tuán)羥基,巰基,氨基,氰基,R10,-OR10,-SR10,-NR8R10,=NOR10,-OCOR10,-SCOR10,-NR8COR10,-CO2R10,-COSR10,-CONR8R10,C1-C4-烷基亞氨氧基,C1-C4-烷氧基氨基,C1-C4-烷基羰基,C1-C4-烷氧基-C2-C6-烷氧基羰基,C1-C4-烷基磺?;?,雜環(huán)基,雜環(huán)氧基,苯基,
      芐基,雜芳基,苯氧基,芐氧基和雜芳氧基,其中最后所述的八個(gè)基團(tuán)本身可以是未取代的或取代的;X 為氧或NR8;n 為0,1或2;R5為氫,C1-C6-烷基,C1-C6-鹵代烷基,C1-C6-烷氧基-C2-C6-烷基,C3-C6-鏈烯基或C3-C6-炔基;R6為C1-C6-烷基或C1-C6-鹵代烷基;R7為C1-C6-烷基,C1-C6-鹵代烷基,C1-C6-烷氧基-C2-C6-烷基,C3-C6-鏈烯基或C3-C6-炔基;R8為氫或C1-C6-烷基;R9為C1-C6-烷基,C3-C6-鏈烯基,C3-C6-炔基,苯基或芐基;R10為C1-C6-烷基,C1-C6-鹵代烷基,C3-C6-鏈烯基或C3-C6-炔基;R14為羥基或可水解除去的基團(tuán)。
      可水解除去的基團(tuán)的實(shí)例有烷氧基,苯氧基,烷硫基和苯硫基,這些基團(tuán)可以被取代;此外還有鹵化物,經(jīng)氮鍵連的雜芳基、可以被取代的氨基和亞氨基,等等。
      優(yōu)選其中L=鹵素的苯甲酰鹵IIIα(
      III,其中R14=鹵素),
      其中變量R1-R4以及X的定義同式III,而L為鹵素,尤其是氯或溴。
      同樣優(yōu)選式IIIβ苯甲酸(
      III,其中R14=羥基),
      其中變量R1-R4以及X的定義同式III。
      同樣還優(yōu)選式IIIγ苯甲酸酯(
      III,其中R14=C1-C6-烷氧基),
      其中變量R1-R4以及X的定義同式III,且M為C1-C6-烷氧基。
      就優(yōu)選的式III化合物而言,在式I化合物中所作的描述適用于基團(tuán)R1-R4和X。
      式IIIα化合物(其中L1=鹵素)可按照文獻(xiàn)類似方法(參見(jiàn)L.G.Fieser,M.Fieser《有機(jī)合成試劑》(Reagents for OrganicSynthesis)(1967),Vol I,pp.767-769)如下合成使式IIIβ苯甲酸與諸如亞硫酰氯、亞硫酰溴、光氣、雙光氣、三光氣、草酰氯和草酰溴之類的鹵化劑反應(yīng)。
      式IIIβ苯甲酸可通過(guò)水解式IIIγ苯甲酸酯(其中M=C1-C6-烷氧基)制得。
      式IIIγ苯甲酸酯可通過(guò)各種途徑獲得,例如下列方法之一
      式VII間苯二甲酸衍生物可按照本身已知的方法通過(guò)氧化式VI醛制備(J.March,《高級(jí)有機(jī)化學(xué)》(Advanced Organic Chemistry),1985,第3版,629以下頁(yè),Wiley-Interscience出版社)。
      按照文獻(xiàn)類似方法,可以先將式VII化合物轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的活化羧酸VIII,其中L3為可親核置換的離去基團(tuán),例如鹵素(如溴、氯),雜芳基(如咪唑基、吡啶基),羧酸根(如乙酸根、三氟乙酸根)等,隨后再將所得產(chǎn)物轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的式IX異羥肟酸或卡巴肼衍生物(澳大利亞化學(xué)會(huì)志(Australian J.Chem.)(1969),22,1731-1735;同上(1969),22,161-173;有機(jī)化學(xué)雜志(J.Org.Chem.)(1974),27,1341-1349)。
      以本身已知的方式(EP-A 463 989;合成(Synthesis)(1983),220-222;US 4931088;有機(jī)化學(xué)雜志(1971),31,284-294;英國(guó)化學(xué)會(huì)志Perk.II(J.Chem.Soc.Perk.II)(1977),1080-1084),烷基化式IX化合物,得到式IIIγ化合物(其中R3=OR7)。
      以本身已知的方式,通過(guò)式X醛/酮與“烷氧基胺或烷基肼”反應(yīng),制備式IIIγ化合物。按照與文獻(xiàn)類似的方法,也可以使式X醛/酮與羥基胺或肼反應(yīng),隨后烷基化所得產(chǎn)物(J.March,《高級(jí)有機(jī)化學(xué)》,1985,第3版,p.359,pp.805-806,Wiley-Interscience出版社)。
      按照本身已知方式,醇(R7OH)解式XI腈,使其轉(zhuǎn)化為亞氨基酯,隨后在進(jìn)一步的反應(yīng)步驟中,采用羥基胺或肼轉(zhuǎn)化這些亞氨基酯,得到式IIIγ化合物(J.March,《高級(jí)有機(jī)化學(xué)》,1985,第3版,pp.792-793,Wiley-Interscience出版社;US 4 965 390)。
      式XI腈可按照與文獻(xiàn)類似的方法由相應(yīng)的醛VI合成得到(J.March,《高級(jí)有機(jī)化學(xué)》,1985,第3版,pp.806-807,Wiley-Interscience出版社)。同樣,式XI腈也可以通過(guò)式XII苯胺由Sandmeyer反應(yīng)制得或通過(guò)式XIII芳基鹵與金屬氰化物的Rosemund/von Braun反應(yīng)獲得,其中的金屬氰化物尤為CuCN(J.March,《高級(jí)有機(jī)化學(xué)》,1985,第3版,p.594,p.648,Wiley-Interscience出版社)。
      式VI醛可按照與文獻(xiàn)類似的方法如下合成將相應(yīng)的式XIV甲苯化合物轉(zhuǎn)化為ω-鹵代甲苯XV,隨后再氧化該產(chǎn)物(參見(jiàn)合成通訊(Synth.Commun.)22(1992),1967-1971)。
      制備實(shí)施例4-(2,4-二氯-3-乙氧基亞氨基甲基苯甲?;?-2-乙基-3-羥基吡唑(化合物2.03)將1.50g(0.006mol)2,4-二氯-3-乙氧基亞氨基甲基苯甲酸、0.61g(0.006mol)2-乙基-3-羥基吡唑和1.13g(0.006mol)二環(huán)己基碳化二亞胺在50ml無(wú)水乙腈中的溶液于室溫下攪拌12小時(shí)。隨后抽濾出沉淀物,并將濾液溶于水。將此水溶液用乙酸乙酯提取。合并有機(jī)相,干燥并真空濃縮。將殘留物溶于50ml無(wú)水乙腈,用1.20g(0.0087mol)碳酸鈣細(xì)粉處理,并回流3.5小時(shí)。冷卻后,真空除去溶劑,將殘留物溶于水。水相利用10%濃度鹽酸溶液調(diào)節(jié)至pH 1-2,繼之用乙酸乙酯提取。隨后用水將合并的有機(jī)相洗滌至中性,接著干燥,并真空蒸除溶劑。從而得到0.70g 4-(2,4-二氯-3-乙氧基亞氨基甲基苯甲?;?-2-乙基-3-羥基吡唑,進(jìn)而通過(guò)在乙酸乙酯中用己烷沉淀加以純化(M.p.97-98℃)除上述式I苯甲酰衍生物外,表2中還列出了其它式I苯甲?;苌铮鼈儾捎妙愃品绞街频没蚴强芍苽涞?。
      表2
      Ia(其中R13=H)
      <p>下面給出了一些起始物質(zhì)的合成2-氯-3-乙氧基亞氨基甲基-4-甲基磺?;郊姿?化合物3.04)步驟a) 2-氯-3-甲基-4-甲硫基乙酰苯15-20℃下,向286g(2.14mol)三氯化鋁的420ml 1,2-二氯乙烷懸浮液中逐滴加入157g(2mol)乙酰氯的420ml 1,2-二氯乙烷溶液。隨后再滴加入346g(2mol)2-氯-6-甲硫基甲苯的1升1,2-二氯乙烷溶液。攪拌反應(yīng)混合物12小時(shí)后,將其傾入到3升冰與1升濃HCl的混合物內(nèi)。用二氯甲烷提取,并水洗有機(jī)相,硫酸鈉干燥后濃縮。殘留物在真空下蒸餾,從而得到256g(理論產(chǎn)率的60%)2-氯-3-甲基-4-甲硫基乙酰苯(M.p.46℃)步驟b) 2-氯-3-甲基-4-甲磺?;阴1綄?63.0g(0.76mol)2-氯-3-甲基-4-甲硫基乙酰苯溶于1.5升冰乙酸內(nèi),加入18.6g鎢酸鈉,爾后在冷卻下再滴加入173.3g30%濃度的過(guò)氧化氫溶液。繼續(xù)攪拌2天,隨后加水稀釋此混合物。抽濾出所沉淀出的固體,水洗并干燥,從而得到164.0g(理論產(chǎn)率的88%)2-氯-3-甲基-4-甲磺?;阴1?。(M.p.110-111℃)步驟c) 2-氯-3-甲基-4-甲磺?;郊姿釋?2g(0.33mol)2-氯-3-甲基-4-甲磺酰基乙酰苯溶于700ml二噁烷中,室溫下加入1升12.5%濃度次氯酸鈉溶液。接著在80℃繼續(xù)攪拌1小時(shí)。冷卻后,形成兩相。移出底相,加水稀釋并稍微加以酸化。水洗沉淀出的固體并干燥,從而得到60g(理論產(chǎn)率的73%)2-氯-3-甲基-4-甲磺酰基苯甲酸。(M.p.230-231℃)步驟d) 2-氯-3-甲基-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯將100g(0.4mol)2-氯-3-甲基-4-甲磺?;郊姿崛苡?升甲醇,在回流溫度下通氯化氫氣體5小時(shí)。接著濃縮混合物,這樣得到88.5g(理論產(chǎn)率的84%)2-氯-3-甲基-4-甲磺?;郊姿峒柞?。(M.p.107-108℃)步驟e) 3-溴甲基-2-氯-4-甲磺?;郊姿峒柞?2g(0.31mol)2-氯-3-甲基-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯溶于2升四氯化碳中,在光照射下分小批加入56g(0.31mol)N-溴代琥珀酰亞胺。過(guò)濾反應(yīng)混合物,濃縮濾液,并將殘留物溶于200ml甲基叔丁基醚內(nèi)。將此溶液用石油醚處理,抽濾出所沉淀出的固體物并干燥,從而得到74.5g(理論產(chǎn)率的70%)3-溴甲基-2-氯-4-甲磺?;郊姿峒柞?。(M.p.74-75℃)步驟f) 2-氯-3-甲?;?4-甲磺?;郊姿峒柞?1.0g(0.12mol)3-溴甲基-2-氯-4-甲磺?;郊姿峒柞ピ?50ml乙腈中的溶液用42.1g(0.36mol)N-甲基嗎啉N-氧化物處理。在室溫下攪拌反應(yīng)物料12小時(shí),接著濃縮,并將殘留物溶于乙酸乙酯。用水提取所得溶液,硫酸鈉干燥并濃縮。從而得到31.2g(理論產(chǎn)率的94%)2-氯-3-甲?;?4-甲磺?;郊姿峒柞?。(M.p.98-105℃)步驟g) 2-氯-3-甲?;?4-甲磺?;郊姿嵩诨亓鳒囟认?,將5.00g 2-氯-3-甲酰基-4-甲磺?;郊姿峒柞ト芤壕徛渭拥?.60g(0.072mol)碘化鋰與70ml無(wú)水吡啶的溶液內(nèi)。攪拌回流反應(yīng)混合物2小時(shí)后進(jìn)行冷卻,并真空除去溶劑。接著將殘留物溶于水,利用稀鹽酸調(diào)節(jié)至pH 1-2。在水相用乙酸乙酯提取后,將合并的有機(jī)相用水洗滌至中性,干燥并濃縮。從而得到4.00g 2-氯-3-甲?;?4-甲磺?;郊姿?85%產(chǎn)率)。(1H NMR(d6-DMSO,δ(ppm))3.41(s,3H);8.05(d,1H);8.11(d,1H);10.49(s,1H);14.21(s,br.,1H).)步驟h) 2-氯-3-乙氧基亞氨基甲基-4-甲磺?;郊姿釋?.63g(0.017mol)乙氧基胺鹽酸鹽和1.15g(0.0085mol)碳酸鉀細(xì)粉在60ml無(wú)水甲醇中一起攪拌1小時(shí)。接著加入4.00g(0.015mol)2-氯-3-甲?;?4-甲磺?;郊姿岬?0ml甲醇溶液。室溫?cái)嚢杌旌衔?2小時(shí)后,除去溶劑,將殘留物溶于乙酸乙酯,并水洗有機(jī)相4次。干燥混合物,蒸除溶劑后得到3.60g 2-氯-3-乙氧基亞氨基甲基-4-甲磺?;郊姿?78%產(chǎn)率)。(M.p.155-160℃)另一方法步驟g′) 2-氯-3-乙氧基亞氨基甲基-4-甲磺?;郊姿峒柞?化合物3.01)室溫下,將1.90g(0.0195mol)乙氧基胺鹽酸鹽和1.35g(0.0097mol)碳酸鉀細(xì)粉在60ml無(wú)水甲醇中一起攪拌1小時(shí),接著加入4.90g(0.0177mol)2-氯-3-甲?;?4-甲磺?;郊姿峒柞?。混合物在室溫下攪拌8小時(shí)后,除去溶劑,將殘留物溶于乙酸乙酯,水洗有機(jī)相至中性,干燥并真空濃縮。從而得到5.00g 2-氯-3-乙氧基亞氨基甲基-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯(產(chǎn)率88%)。(1H NMR(CDCl3,δ(ppm))1.34(t,3H);3.29(s,3H);3.98(s,3H);4.26(q,2H);7.91(d,1H);8.10(d,1H);8.38(s,1H).)步驟h′) 2-氯-3-乙氧基亞氨基甲基-4-甲磺酰基苯甲酸將4.37g(0.0137mol)2-氯-3-乙氧基亞氨基甲基-4-甲磺?;郊姿峒柞ト芤壕徛渭拥?.29g(0.055mol)碘化鋰/50ml無(wú)水吡啶內(nèi)。攪拌回流混合物2小時(shí),然后冷卻,并真空除去溶劑。接著將殘留物溶于水,用稀鹽酸調(diào)節(jié)混合物的pH值至1-2。在水相用乙酸乙酯提取后,將合并的有機(jī)相用水洗滌,干燥并真空濃縮。從而得到3.70g 2-氯-3-乙氧基亞氨基甲基-4-甲磺?;郊姿?產(chǎn)率89%)。(M.p.155-160℃)2-氯-3-氯羰基-4-甲磺?;郊姿峒柞ゲ襟Ea) 2-氯-3-羥基羰基-4-甲磺?;郊姿峒柞?℃下,依次向115.3g(0.42mol)2-氯-3-甲?;?4-甲磺?;郊姿峒柞サ?000ml乙腈溶液內(nèi)加入13.8g(0.11mol)磷酸氫鈉一水合物于170ml水中的溶液、49.3g(0.43mol)30%濃度的過(guò)氧化氫溶液以及66.2g(0.59mol)80%濃度的亞氯酸鈉水溶液。接著將反應(yīng)溶液在5℃攪拌1小時(shí),并在室溫下攪拌12小時(shí)。然后采用10%濃度鹽酸調(diào)節(jié)pH到1,加入1500ml 40%濃度亞硫酸氫鈉水溶液。室溫?cái)嚢杌旌衔?小時(shí)后,將水相用乙酸乙酯提取三次。合并的有機(jī)相用亞硫酸氫鈉溶液洗滌;并干燥。蒸除溶劑后得到102.0g 2-氯-3-羥基羰基-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯。(1H NMR(d6-DMSO,δ(ppm))3.34(t,3H);3.93(s,3H);8.08(s,2H);14.50(s,br.,1H).)步驟b) 2-氯-3-氯羰基-4-甲磺?;郊姿峒柞ハ?.0g(0.021mol)2-氯-3-羥基羰基-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯和50ml無(wú)水甲苯的溶液中加入兩滴二甲基甲酰胺和11.9g(0.1mol)亞硫酰氯。將溶液回流4小時(shí)。真空蒸除溶劑后,得到6.2g 2-氯-3-氯羰基-4-甲磺?;郊姿峒柞?。(1H NMR(CDCl3,δ(ppm))3.21(s,3H);4.02(s,3H);8.02(d,1H);8.07(d,1H).)2,4-二氯-3-(1′-甲氧基亞氨基-1′-(甲氧基)甲基)苯甲酰氯(化合物3.14)步驟a) 2,4-二氯-3-甲基乙酰苯攪拌及100℃下,在2小時(shí)內(nèi)將235.0g(3.0mol)乙酰氯滴加到502.0g(3.12mol)2,6-二氯甲苯和408.0g(3.06mol)三氯化鋁的溶液內(nèi)。在100-105℃攪拌混合物2小時(shí),然后冷卻,并將反應(yīng)混合物傾入到3升冰與1升水中。抽濾出此過(guò)程中所沉淀出的固體物,用800ml水洗滌至中性。在40℃干燥后,得到500.0g 2,4-二氯-3-甲基乙酰苯粗產(chǎn)物,隨后在高真空下蒸餾。(沸點(diǎn)121-128℃(4毫巴))步驟b) 2,4-二氯-3-甲基-苯甲酸0-10℃下,向520.0g(13mol)氫氧化鈉的2600ml水溶液內(nèi)先后滴加入655.2g(4.1mol)溴和203.0g(1.0mol)2,4-二氯-3-甲基乙酰苯于1300ml 1,4-二噁烷中的溶液。攪拌混合物12小時(shí)后,分出有機(jī)相,將水相用由焦亞硫酸鈉和水配制成的30%濃度溶液處理,并將混合物用鹽酸調(diào)節(jié)至pH 1。抽濾出析出的沉淀物,水洗并于60℃下真空干燥。從而得到197.0g 2,4-二氯-3-甲基苯甲酸。(M.p.173-175℃)步驟c) 2,4-二氯-3-甲基苯甲酸甲酯將60ml濃硫酸逐滴加到424.0g(2mol)2,4-二氯-3-甲基苯甲酸和1500m甲醇形成的溶液中?;亓鞣磻?yīng)混合物5小時(shí),然后冷卻并真空濃縮,接著將殘留物溶于1000ml二氯甲烷。有機(jī)相依次用水、5%濃度碳酸氫鈉溶液和水洗滌,干燥并真空濃縮。從而得到401.0g 2,4-二氯-3-甲基苯甲酸甲酯。(沸點(diǎn)103-107℃(1-1.5毫巴))步驟d) 3-溴甲基-2,4-二氯苯甲酸甲酯在84.0g(0.38mol)2,4-二氯-3-甲基苯甲酸甲酯和67.6g(0.38mol)N-溴代琥珀酰亞胺的380ml四氯化碳溶液中加入1.0g偶氮二異丁腈?;亓鞣磻?yīng)混合物3.5小時(shí),然后冷卻,抽濾出所形成的沉淀物。真空濃縮濾液,并在攪拌下用甲基叔丁基醚提取所得殘留物。從而得到108.0g 3-溴甲基-2,4-二氯苯甲酸甲酯。(M.p.51-54℃)步驟e) 2,4-二氯-3-甲?;郊姿峒柞セ亓飨?,向312.0g(0.99mol)3-溴甲基-2,4-二氯苯甲酸甲酯的2升乙腈溶液內(nèi)逐滴加入696.2g(2.97mol)50%濃度N-甲基嗎啉N-氧化物水溶液。在室溫下攪拌反應(yīng)溶液48小時(shí)后,將其在攪拌下倒入6升水中。抽濾所析出的沉淀物,水洗并真空干燥。從而得到141.3g 2,4-二氯-3-甲酰基苯甲酸甲酯。(1H NMR(CDCl3,δ(ppm))3.98(s,3H);7.47(d,1H);7.84(d,1H);10.48(s,1H).)步驟f) 2,4-二氯-3-羥基羰基苯甲酸甲酯5℃下,向40.0g(0.172mol)2,4-二氯-3-甲?;郊姿峒柞ズ?00ml乙腈的溶液內(nèi)接連加入5.9g(0.043mol)磷酸二氫鈉一水合物在70ml水中的溶液、20.5g(0.181mol)30%濃度的過(guò)氧化氫溶液和27.3g(0.241mol)80%濃度的亞氯酸鈉溶液。將反應(yīng)溶液在5℃攪拌1小時(shí),繼之在室溫下攪拌12小時(shí)。隨后用10%濃度鹽酸調(diào)節(jié)至pH1,并加入500ml 40%濃度亞硫酸氫鈉溶液。室溫?cái)嚢杌旌衔?小時(shí)后,將水相用乙酸乙酯提取三次,并用1.0升10%濃度亞硫酸氫鈉溶液洗滌合并的有機(jī)相,隨后干燥。蒸除溶劑后,得到40.0g2,4-二氯-3-羥基羰基苯甲酸甲酯。(1H NMR(d6-DMSO,,δ(ppm))3.90(s,3H);7.69(d,1H);7.89(d,1H).)步驟g) 3-氯羰基-2,4-二氯苯甲酸甲酯向5.00g(0.02mol)2,4-二氯-3-羥基羰基苯甲酸甲酯和50ml無(wú)水甲苯的溶液中加入兩滴二甲基甲酰胺和11.9g(0.1mol)亞硫酰氯。將溶液回流4小時(shí)。真空蒸除溶劑后,得到5.35g 3-氯羰基-2,4-二氯苯甲酸甲酯。步驟h) 2,4-二氯-3-甲氧基氨基羰基苯甲酸甲酯向5.35g(0.02mol)3-氯羰基-2,4-二氯苯甲酸甲酯和100ml二氯甲烷的溶液中加入4.60g(0.045mol)三乙胺和3.75g(0.045mol)甲氧基胺鹽酸鹽。室溫?cái)嚢璺磻?yīng)溶液12小時(shí)后,用稀磷酸洗滌,干燥并濃縮。然后在攪拌下用乙醚提取所得殘留物,從而得到4.80g2,4-二氯-3-甲氧基氨基羰基苯甲酸甲酯。(M.p.162-164℃)步驟i) 2,4-二氯-3-(1′-甲氧基亞氨基-1′-(甲氧基)甲基)苯甲酸甲酯(化合物3.09)將16.0g(0.058mol)2,4-二氯-3-甲氧基氨基羰基苯甲酸甲酯和10.1g(0.073mol)碳酸鉀在300ml二甲基甲酰胺中的混合物在室溫下攪拌30分鐘。接著逐滴加入11.0g(0.087mol)硫酸二甲酯,將混合物在室溫下攪拌12小時(shí),再加入11.0g硫酸二甲酯。將混合物在60℃加熱6小時(shí),然后冷卻,并在攪拌下倒入到2升冰水內(nèi)。爾后用乙酸乙酯提取水相,干燥合并的有機(jī)相,并真空蒸除溶劑。硅膠層析殘留物(洗脫劑甲苯/乙酸乙酯=9/1),得到2.0g 2,4-二氯-3-(1′-甲氧基亞氨基-1′-(甲氧基)甲基)苯甲酸甲酯。(1H NMR(CDCl3,δ(ppm))3.43(s,3H);3.58(s,3H);3.92(s,3H);7.35(d,1H);7.82(d,1H).)步驟j) 2,4-二氯-3-(1′-甲氧基亞氨基-1′-(甲氧基)甲基)苯甲酸(化合物3.10)將2.20g(0.008mol)2,4-二氯-3-(1′-甲氧基亞氨基-1′-(甲氧基)甲基)苯甲酸甲酯和3.00g(0.075mol)氫氧化鈉在50ml水中的溶液于80℃攪拌2小時(shí)。待反應(yīng)混合物冷卻之后,在攪拌下倒入到200ml冰水中,并用濃鹽酸調(diào)節(jié)pH至1。水相用乙酸乙酯提取,干燥合并的有機(jī)相并真空濃縮。從而得到2.10g 2,4-二氯-3-(1′-甲氧基亞氨基-1′-(甲氧基)甲基)苯甲酸。1H NMR(d6-DMSO,δ(ppm))3.53(s,3H);3.72(s,3H);7.74(d,1H);7.95(d,1H).)步驟k) 2,4-二氯-3-(1′-甲氧基亞氨基-1′-(甲氧基)甲基)苯甲酰氯(化合物3.14)將2.10g(0.0076mol)2,4-二氯-3-(1′-(甲氧基)亞氨基-1′-甲氧基甲基)苯甲酸和20.00g亞硫酰氯在50ml無(wú)水甲苯中的溶液于80℃下攪拌2小時(shí)。真空除去溶劑之后,得到2.25g 2,4-二氯-3-(1′-甲氧基亞氨基-1′-(甲氧基)甲基)苯甲酰氯。2,4-二氯-3-丙氧基氨基羰基苯甲酸甲酯30℃下,向4.50g(0.04mol)丙氧基胺鹽酸鹽和4.05g(0.04mol)三乙胺的200ml二氯甲烷溶液內(nèi)緩慢滴加入10.7g(0.04mol)3-氯羰基-2,4-二氯苯甲酸甲酯的100ml二氯甲烷溶液。室溫?cái)嚢璺磻?yīng)混合物2小時(shí)后,用稀磷酸洗滌,干燥并濃縮。硅膠層析所得殘留物(洗脫劑甲苯/乙酸乙酯=9/1)。從而得到11.50g 2,4-二氯-3-丙氧基氨基羰基苯甲酸甲酯。(M.p.80-81℃)3-(4-氯芐氧基氨基羰基)-2,4-二氯苯甲酸甲酯在大約30℃下,向7.76g(0.04mol)4-氯芐氧基胺鹽酸鹽和4.05g(0.04mol)三乙胺在200ml二氯甲烷中的溶液內(nèi)緩慢滴加入10.70g(0.04mol)3-氯羰基-2,4-二氯苯甲酸甲酯的50ml二氯甲烷溶液。室溫?cái)嚢璺磻?yīng)混合物12小時(shí)后,反應(yīng)混合物用稀磷酸洗滌,干燥并濃縮。將殘留物在攪拌下用乙醚提取,從而得到19.00g 3-(4-氯芐氧基氨基羰基)-2,4-二氯苯甲酸甲酯。(M.p.120-121℃)3-(1′-甲氧基亞氨基乙-1′-基)-2-甲基-4-甲磺?;郊姿?化合物3.22)步驟a) 3-(1′-甲氧基亞氨基乙-1′-基)-2-甲基苯胺室溫下,將50.0g(0.335mol)3-氨基-2-甲基乙酰苯、66.3g(0.838mol)吡啶和42.0g(0.503mol)O-甲基羥胺鹽酸鹽在400ml乙醇中攪拌。除去溶劑后,將殘留物溶于二氯甲烷,水洗,干燥并蒸發(fā),得到54.0g(理論產(chǎn)率的91%)3-(1′-甲氧基亞氨基乙-1′-基)-2-甲基苯胺。步驟b) 3-(1′-甲氧基亞氨基乙-1′-基)-2-甲基-4-氰硫基苯胺在-20至-15℃下,向54.0g(0.303mol)3-(1′-甲氧基亞氨基乙-1′-基)-2-甲基苯胺、49.3g(0.479mol)溴化鈉和77.5g(0.956mol)硫氰酸鈉在300ml甲醇的溶液內(nèi)滴加入50.9g(0.319mol)溴。將混合物在這一溫度下攪拌30分鐘,然后抽濾去不溶組分,向?yàn)V液中加入乙酸乙酯,并用碳酸氫鈉水溶液調(diào)節(jié)混合物的pH至8。分出有機(jī)相,將剩余水相用乙酸乙酯提取數(shù)次,然后水洗合并的有機(jī)相,蒸發(fā)后得到67.3g(理論產(chǎn)率的95%)3-(1′-甲氧基亞氨基乙-1′-基)-2-甲基-4-氰硫基苯胺。步驟c) 3-(1′-甲氧基亞氨基乙-1′-基)-2-甲基-4-甲硫基苯胺在20-30℃下,向40.4g(0.315mol)硫化鈉的200ml水溶液內(nèi)逐滴加入67.3g(0.286mol)3-(1′-甲氧基亞氨基乙-1′-基)-2-甲基-4-氰硫基苯胺的600ml甲醇溶液。室溫?cái)嚢杌旌衔?小時(shí)后,同樣在20-30℃下加入45.1g(0.318mol)甲基碘在200ml甲醇中的溶液。然后將混合物在室溫下攪拌12小時(shí),除去溶劑,將殘留物溶于水,并用乙酸乙酯提取數(shù)次。爾后水洗合并的有機(jī)相,干燥并蒸發(fā)。將所得殘留物在正己烷/甲基叔丁基醚中浸提,從而得到43.2g(理論產(chǎn)率的67%)3-(1′-甲氧基亞氨基乙-1′-基)-2-甲基-4-甲硫基苯胺。(m.p.83-89℃)步驟d) 6-溴-2-(1′-甲氧基亞氨基乙-1′-基)-3-甲硫基甲苯室溫下,將9.23g 47%濃度的氫溴酸逐滴加到3.00g(13.4mmol)3-(1′-甲氧基亞氨基乙-1′-基)-2-甲基-4-甲硫基苯胺的13.40g冰乙酸溶液內(nèi),爾后加入9.23g水,在室溫下攪拌混合物10分鐘,接著在-5至0℃下加入0.92g(13.4mmol)亞硝酸鈉的1.9ml水溶液。爾后在0℃下將所得反應(yīng)混合物逐滴加到1.92g(13.4mmol)溴化銅(I)在6ml 47%濃度氫溴酸中?;旌衔镌谑覝叵聰嚢?2小時(shí),隨后倒入冰水中,用二氯甲烷提取。爾后用亞硫酸鈉溶液和水洗滌有機(jī)相,并干燥。除去溶劑后得到2.50g(理論產(chǎn)率的65%)6-溴-2-(1′-甲氧基亞氨基乙-1′-基)-3-甲硫基甲苯。步驟e) 6-溴-2-(1′-甲氧基亞氨基乙-1′-基)-3-甲磺酰基甲苯在96小時(shí)內(nèi),將總量為7.0g(34.80mmol)的間-氯過(guò)苯甲酸分批加入到2.5g(8.71mmol)6-溴-2-(1′-甲氧基亞氨基乙-1′-基)-3-甲硫基甲苯的50ml二氯甲烷溶液內(nèi)。除去溶劑,將殘留物溶于有機(jī)溶劑,用碳酸鈉溶液、亞硫酸鈉溶液和水洗滌所得溶液,干燥并蒸發(fā)。硅膠層析殘留物(洗脫劑甲苯/乙酸乙酯),得到0.8g(理論產(chǎn)率的29%)6-溴-2-(1′-甲氧基亞氨基乙-1′-基)-3-甲磺?;妆?。步驟f) 3-(1′-甲氧基亞氨基乙-1′-基)-2-甲基-4-甲磺?;郊姿釋?.77g(2.41mmol)6-溴-2-(1′-甲氧基亞氨基乙-1′-基)-3-甲磺?;妆健?.03g(0.1mmol)乙酸鈀、0.14g(0.49mmol)三環(huán)己基膦、0.10g(2.4mmol)氯化鋰和0.49g(4.81mmol)三乙胺懸浮在37.5ml甲苯和17.5ml水中,并在20巴壓力下于140℃通氣36小時(shí)。冷卻后,分離出不溶組分,將有機(jī)相用水(其中加有1ml三乙胺)提取,并用鹽酸調(diào)節(jié)所得水相至pH1,用二氯甲烷提取。干燥這一有機(jī)相并蒸發(fā)濃縮,得到0.62g(理論產(chǎn)率的90%)3-(1′-甲氧基亞氨基乙-1′-基)-2-甲基-4-甲磺?;郊姿?。
      除上述化合物外,下表3中還列出了其它式IIIa苯甲酸衍生物,它們采用類似方式制得或是可制備的。表3
      (
      III,其中R1鍵連在4-位和R2鍵連在2位上)
      式I4-苯甲?;吝蚧衔锛捌滢r(nóng)業(yè)上有用的鹽適合作為除草劑,它們可以是立體異構(gòu)體混合物的形式和純立體異構(gòu)體的形式。包含式I化合物的除草組合物在控制非耕地的植物方面非常有效,特別是在高施用量的情況下更是如此。它們可以用來(lái)防治諸如小麥、稻、玉米、大豆和棉花之類作物中的闊葉雜草和禾本科雜草,而不對(duì)作物造成明顯的傷害。這種效果特別是出現(xiàn)在低施用量的情況下。
      根據(jù)施用方法的不同,式I4-苯甲?;吝蚧衔锘蚝兴某萁M合物也可以用于其它許多作物,用于消滅有害植物。適合的作物的實(shí)例是洋蔥、鳳梨、花生、蘆筍、甜菜(Beta vulgaris spec.altissina)、蕪菁甜菜(Beta vulgaris spec.rapa)、蔓菁(Brassica napus var.napus)、蕪菁甘藍(lán)(Brassica napus var.napobrassica)、蕪菁(Brassica rapa var.silvestris)、茶、紅花、美洲山核桃、檸檬、甜橙、小果咖啡(中果咖啡、大果咖啡)、黃瓜、狗牙根、胡蘿卜、油棕、歐洲草莓、大豆、陸地棉、(雞腳棉、草棉、Gossypium vitifolium)、向日葵、巴西橡校、大麥、啤酒花、甘藍(lán)、核桃、兵豆、亞麻、蕃茄、蘋(píng)果屬、木薯、紫花苜蓿、芭蕉屬、煙草(黃花煙草)、油橄欖、稻、雪豆、菜豆、歐洲云杉、松屬、豌豆、歐洲甜櫻桃、桃、西洋梨、紅醋栗、蓖麻、甘蔗、黑麥、馬鈴薯、蘆黍(蜀黍)、可可、紅車(chē)軸草、普通小麥、硬粒小麥、蠶豆、葡萄和玉米。
      而且,式I化合物也可以用在通過(guò)育種(包括基因工程方法育種)而對(duì)除草劑具有耐受性的作物上。
      式I化合物或含有它的組合物可以例如以可直接噴霧水溶液、粉末和懸浮液,或高濃度水懸劑、油懸劑或其它懸浮劑、或分散液、乳劑、油性分散液、糊劑、噴粉劑、撒施物或顆粒劑的形式,通過(guò)噴霧、彌霧、噴粉、撒施或澆潑方式施用。施用形式取決于預(yù)定目的;在每一種情況下,應(yīng)確保本發(fā)明的活性成分的分散盡可能的細(xì)微和均勻。
      除草組合物包括除草活性量的至少一種式I化合物或其農(nóng)業(yè)上可用的鹽以及用于配制作物保護(hù)組合物的常規(guī)輔助劑。
      合適的惰性輔助劑主要是中至高沸點(diǎn)的礦物油餾份如煤油或柴油,煤焦油和動(dòng)植物油,脂族烴、環(huán)烴和芳烴,例如,石蠟、四氫化萘、烷基化萘及其衍生物、烷基化苯及其衍生物,醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇和環(huán)己醇,酮如環(huán)己酮或強(qiáng)極性溶劑,例如胺,如N-甲基吡咯烷酮和水。
      含水的使用形式是由乳油、懸浮液、膏劑、可濕性粉末或可以用水分散的顆粒通過(guò)添加水而制備的。為了制備乳液、糊劑或油分散液,該物質(zhì)本身或其溶解在油或溶劑中,借助于潤(rùn)濕劑、粘附劑、分散劑或乳化劑在水中均化。然而同樣可以由活性物質(zhì)、潤(rùn)濕劑、粘附劑、分散劑或乳化劑和可能的話溶劑或油制備適合于用水稀釋的濃縮物。
      表面活性物質(zhì)(助劑)是芳族磺酸例如木質(zhì)素磺酸、苯酚磺酸、萘磺酸和二丁基萘磺酸以及脂肪酸的堿金屬鹽、堿土金屬鹽、銨鹽,烷基磺酸和烷芳基磺酸、烷基硫酸、十二烷基醚硫酸和脂肪醇硫酸的堿金屬鹽、堿土金屬鹽和銨鹽,以及硫酸化的十六烷基醇、十七烷基醇和十八烷基醇以及脂肪醇乙二醇醚的鹽,磺化的萘和其衍生物與甲醛的縮合產(chǎn)物,萘或萘磺酸與苯酚和甲醛的縮合產(chǎn)物,聚氧乙烯辛基苯酚醚,乙氧基化異辛基-、辛基-或壬基苯酚,烷基苯基-、三丁基苯基聚乙二醇醚,烷芳基聚醚醇,異十三烷基醇、脂肪醇/氧化乙烯縮合物,乙氧基化蓖麻油,聚氧乙烯烷基醚或聚氧丙烯烷基醚,十二烷基醇聚乙二醇醚乙酸酯,山梨醇酯、木素亞硫酸鹽廢液或甲基纖維素。
      粉劑、撒施物和噴粉劑可以通過(guò)活性物質(zhì)與固態(tài)載體的混合或混磨來(lái)制備。
      顆粒劑例如包衣、浸漬和勻質(zhì)顆粒可以通過(guò)將活性物質(zhì)粘合在固態(tài)載體上來(lái)制備。固態(tài)載體是礦質(zhì)土類如硅酸、硅膠、硅酸鹽、滑石、高嶺土、石灰石、石灰、白堊、紅玄武土、黃土、陶土、白云石、硅藻土、硫酸鈣和硫酸鎂、氧化鎂、研碎的合成物質(zhì)、肥料如硫酸銨、磷酸銨、硝酸銨、尿素和植物產(chǎn)品如谷類作物粉末、樹(shù)皮、木材和堅(jiān)果殼粉,纖維素粉末或其他固態(tài)載體。
      式I化合物在現(xiàn)用型制劑中的濃度可以在較寬的范圍內(nèi)變化。一般所使用的制劑包含約0.001~98重量%、優(yōu)選0.01~95重量%的至少一種活性物質(zhì)。活性物質(zhì)的純度是90~100%,優(yōu)選95~100%(根據(jù)NMR-光譜確定)。
      本發(fā)明化合物I可如下所述加以配制I. 將20重量份的化合物2.01溶于如下組成的混合物80重量份的烷基化苯、10重量份的8至10摩爾環(huán)氧乙烷與1摩爾油酸N-單乙醇酰胺的加成物、5重量份的十二烷基苯磺酸鈣鹽和5重量份的40摩爾環(huán)氧乙烷與1摩爾蓖麻油的加成物。將溶液倒入到100,000重量份的水中,并使之細(xì)微分散,從而得到含0.02%(重量)活性物質(zhì)的水分散液。II. 將20重量份的化合物2.03溶于如下組成的混合物40重量份的環(huán)己酮、30重量份的異丁醇、20重量份的7摩爾環(huán)氧乙烷與1摩爾異辛基酚的加成物和10重量份的40摩爾環(huán)氧乙烷與1摩爾蓖麻油的加成物。將溶液倒入到100,000重量份的水中,并使之細(xì)微分散,從而得到含0.02%(重量)活性物質(zhì)的水分散液。III. 將20重量份的活性化合物2.05溶于如下組成的混合物25重量份的環(huán)己酮、65重量份沸點(diǎn)為210至280℃的礦物油餾份和10重量份的40摩爾環(huán)氧乙烷與1摩爾蓖麻油的加成物。將溶液倒入到100,000重量份的水中,并使之細(xì)微分散,從而得到含0.02%(重量)活性物質(zhì)的水分散液。IV. 將20重量份的活性化合物2.06與3重量份的二異丁基萘磺酸鈉、17重量份的來(lái)源于亞硫酸鹽廢液的木素磺酸鈉鹽和60重量份的粉狀硅膠充分混合,并在錘磨中磨碎。通過(guò)將混合物細(xì)分散于20,000重量份的水中,獲得含有0.1%(重量)活性化合物的噴霧混合物。V. 將3重量份的活性化合物2.01與97重量份細(xì)分散的高嶺土混合。從而獲得含有3%(重量)活性化合物的噴粉組合物。VI. 將20重量份的活性化合物2.04與2重量份的十二烷基苯磺酸鈣、8重量份的脂肪醇聚乙二醇醚、2重量份的酚-脲-甲醛縮合物的鈉鹽和68重量份的石蠟樣礦物油均勻混合。獲得穩(wěn)定的油分散劑。VII. 將1重量份的化合物2.03溶于如下組成的混合物70重量份的環(huán)己酮、20重量份的乙氧基化異辛基苯酚和10重量份的乙氧基化蓖麻油。得穩(wěn)定的乳油。VIII. 將1重量份的化合物2.05溶于由80重量份的環(huán)己酮和20重量份的WettolEM31(=基于乙氧基化蓖麻油的非離子乳化劑;)所組成的混合物。獲得穩(wěn)定的乳油。
      活性組分I或除草組合物的使用可以在苗前或苗后進(jìn)行。如果這種活性組分對(duì)某種農(nóng)作物是較不耐受的,那么可以采用這樣的施用技術(shù),即借助噴灑設(shè)備噴灑該除草組合物,以便盡可能地不要噴灑到敏感性農(nóng)作物的葉片上,同時(shí)活性物質(zhì)到達(dá)生長(zhǎng)于其下的不希望的植物的葉片上或到達(dá)未覆蓋的土表上(苗后直接處理、鋪施)。
      為了擴(kuò)展作用譜和得到協(xié)同的效果,式I化合物可以與眾多的具有代表性的其他除草劑或生長(zhǎng)調(diào)節(jié)活性物質(zhì)混合和一起使用。例如合適的混合組分是1,2,4-噻二唑類、1,3,4-噻二唑類,酰胺類、氨基磷酸和其衍生物,氨基三唑類,N-酰苯胺、(雜)芳基氧基鏈烷酸和其衍生物、苯甲酸類和其衍生物、苯并噻二嗪酮類、2-芳酰基-1,3-環(huán)己二酮類、雜芳基芳基酮、芐基異噁唑烷酮類、間-CF3-苯基衍生物、氨基甲酸酯類、喹啉羧酸和其衍生物、氯乙酰苯胺類、環(huán)己烯酮肟醚衍生物、二嗪類、二氯丙酸和其衍生物、二氫苯并呋喃類、二氫呋喃-3-酮類、二硝基苯胺類、二硝基苯酚類、二苯基醚、聯(lián)吡啶(Dipyridyle)、鹵代羧酸和其衍生物、脲類、3-苯基尿嘧啶類、咪唑類、咪唑啉酮類、N-苯基-3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酰亞胺類、噁二唑類、環(huán)氧乙烷類、苯酚類、芳氧基-和雜芳氧基苯氧基丙酸酯、苯基乙酸和其衍生物、苯基丙酸和其衍生物、吡唑類、苯基吡唑類、噠嗪類、吡啶羧酸和其衍生物、嘧啶基醚、磺酰胺類、磺酰脲類、三嗪類、三嗪酮類、三唑啉酮類、三唑甲酰胺類和尿嘧啶類。
      此外,有利的是式I化合物單獨(dú)或與其他的除草劑一起與其他的作物保護(hù)劑混合使用,例如與滅害蟲(chóng)或植物病原真菌或細(xì)菌的制劑一起使用。此外,有意義的是與無(wú)機(jī)鹽溶液的可混合性,該無(wú)機(jī)鹽溶液可用來(lái)消除營(yíng)養(yǎng)和微量元素的缺乏。同樣可以加入無(wú)植物毒性的油和油的濃縮物。
      根據(jù)防治的目的、季節(jié)、靶體植物和生長(zhǎng)期的不同,活性成分的施用劑量是0.001至3.0,優(yōu)選0.01至1.0千克活性組分(a.s.)/公頃。應(yīng)用實(shí)施例由下列溫室試驗(yàn)可以證實(shí)式I4-苯甲?;吝虻某葑饔盟玫脑耘嗳萜魇撬芰匣ㄅ?,盆中裝有腐殖質(zhì)含量約為3.0%的壤砂土作為基質(zhì)。根據(jù)不同的種類,分別播種不同試驗(yàn)植物的種子。
      在苗前處理的情況下,在播種后,即將懸浮或乳化于水中的活性組分用分布性能良好的噴嘴噴施?;ㄅ枭晕残┧?,以促使種子萌發(fā)和生長(zhǎng),然后,覆蓋上透明塑料地膜,直到植物生根。如果不是受活性組分影響的話,覆蓋應(yīng)會(huì)使試驗(yàn)植物均勻地萌發(fā)。
      進(jìn)行苗后處理時(shí),先讓試驗(yàn)植物長(zhǎng)出,根據(jù)不同的生長(zhǎng)形式,讓其長(zhǎng)到3至15cm高,此時(shí)方用懸浮或乳化于水中的活性組分處理。為此,試驗(yàn)植物或是直接播種并在相同花盆中生長(zhǎng),或是先以秧苗分開(kāi)生長(zhǎng),再在處理前幾天,將它們移栽到試驗(yàn)花盆中。苗后處理的施用量是0.125或0.0625kg/ha a.s.(活性物質(zhì))。
      根據(jù)物種的不同,將植物分別維持在10-25℃或20-35℃下。試驗(yàn)期歷經(jīng)2至4周。在此期間,悉心照料植物,并評(píng)價(jià)它們對(duì)各處理的反應(yīng)。
      以0至100的等級(jí)進(jìn)行評(píng)價(jià)。這里100是指沒(méi)有植物出苗或至少完全毀滅地上部分,而0是指無(wú)傷害或生長(zhǎng)正常。
      溫室試驗(yàn)中所用的植物由下列種類組成<
      在0.125和0.0625kg(a.s.)/公頃的施用量下,在苗后處理的方法中,化合物2.01(表2)能夠非常有效地防除上面提到的單-和雙子葉雜草,而且對(duì)小麥顯示出良好的耐受性。
      權(quán)利要求
      1.式I4-苯甲?;吝蚧蚱滢r(nóng)業(yè)上可用的鹽
      其中各變量具有下述含義R1,R2為氫,硝基,鹵素,氰基,氰硫基,C1-C6-烷基,C1-C6-鹵代烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,C2-C6-鏈烯基,C2-C6-炔基,-OR5,-OCOR6,-OSO2R6,-SH,-S(O)nR7,-SO2OR5,-SO2NR5R8,-NR8SO2R6或-NR8COR6;R3為氫,氰基,C1-C6-烷基,C1-C6-鹵代烷基,-OR7,-SR7或-NR7R10;R4為氫,C1-C6-烷基,C3-C6-環(huán)烷基,C3-C6-鏈烯基,C4-C6-環(huán)烯基,C3-C6-炔基,-COR9,-CO2R9, -COSR9或-CONR8R9,上述烷基、環(huán)烷基、鏈烯基、環(huán)烯基和炔基以及基團(tuán)-COR9、-CO2R9、-COSR9和-CONR8R9中的R9可以是部分或全部鹵代的和/或帶有1-3個(gè)下列基團(tuán)羥基,巰基,氨基,氰基,R10,-OR10,-SR10,-NR8R10,=NOR10,-OCOR10,-SCOR10,-NR8COR10,-CO2R10,-COSR10,-CONR8R10,C1-C4-烷基亞氨氧基,C1-C4-烷氧基氨基,C1-C4-烷基羰基,C1-C4-烷氧基-C2-C6-烷氧基羰基,C1-C4-烷基磺?;s環(huán)基,雜環(huán)氧基,苯基,芐基,雜芳基,苯氧基,芐氧基和雜芳氧基,其中最后所述的八個(gè)基團(tuán)本身也可以是被取代的;X 為氧或NR8;n 為0,1或2;R5為氫,C1-C6-烷基,C1-C6-鹵代烷基,C1-C6-烷氧基-C2-C6-烷基,C3-C6-鏈烯基或C3-C6-炔基;R6為C1-C6-烷基或C1-C6-鹵代烷基;R7為C1-C6-烷基,C1-C6-鹵代烷基,C1-C6-烷氧基-C2-C6-烷基,C3-C6-鏈烯基或C3-C6-炔基;R8為氫或C1-C6-烷基;R9為C1-C6-烷基,C3-C6-鏈烯基,C3-C6-炔基,苯基或芐基;R10為C1-C6-烷基,C1-C6-鹵代烷基,C3-C6-鏈烯基或C3-C6-炔基;Q 為通過(guò)4-位連接的式II吡唑
      其中R11為C1-C6-烷基,C1-C6-鹵代烷基,苯基或部分或全部鹵代的和/或帶有1-3個(gè)下列基團(tuán)的苯基硝基,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-鹵代烷基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-鹵代烷氧基;R12為氫,C1-C6-烷基,C1-C6-鹵代烷基,C1-C6-烷基羰基,C1-C6-鹵代烷基羰基,C1-C6-烷氧基羰基,C1-C6-烷基磺?;?,C1-C6-鹵代烷基磺?;?,苯基羰基,苯基羰基甲基,苯氧基羰基或苯磺?;?,其中后四個(gè)取代基為未取代的或者在每種情況下苯環(huán)是部分或全部鹵代的和/或帶有1-3個(gè)下列基團(tuán)硝基,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-鹵代烷基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-鹵代烷氧基;R13為氫,C1-C6-烷基或C1-C6-鹵代烷基。
      2.權(quán)利要求1的式I4-苯甲?;吝?,其中R1為硝基,鹵素,氰基,氰硫基,C1-C6-烷基,C1-C6-鹵代烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,C2-C6-鏈烯基,C2-C6-炔基,-OR5,或-S(O)nR7;R2為氫或上面R1中所述的基團(tuán)。
      3.式Ia 4-苯甲?;吝?br> 其中變量R1-R4、X和Q的含義同權(quán)利要求1和2。
      4.一種制備權(quán)利要求1所述的式I4-苯甲酰基吡唑化合物的方法,該方法包括用活化羧酸IIIα或用羧酸IIIβ
      其中變量R1-R4和X的含義同權(quán)利要求1,且L1為可親核置換的離去基團(tuán),酰化式II吡唑(其中R12=H)
      其中變量R11和R13的含義同權(quán)利要求1,并使所得?;a(chǎn)物進(jìn)行重排反應(yīng),如果合適的話,在催化劑存在下進(jìn)行,得到化合物I(其中R12=H),并且如果需要的話,使該產(chǎn)物與式V化合物反應(yīng)制備其中R12≠H的式I4-苯甲?;吝蚧衔風(fēng)2-R12V(其中R12≠H)其中R12的含義同權(quán)利要求1,但不為氫,且L2為可親核置換的離去基團(tuán)。
      5.一種組合物,它包括除草有效量的權(quán)利要求1-3中任一項(xiàng)所述的至少一種式I 4-苯甲?;吝蚧蚱滢r(nóng)業(yè)上可用的鹽,以及配制作物保護(hù)產(chǎn)品用的常規(guī)輔助劑。
      6.制備權(quán)利要求5所述的除草活性組合物的方法,該方法包括將除草有效量的權(quán)利要求1-3中任一項(xiàng)所述的至少一種式I 4-苯甲?;吝蚧蚱滢r(nóng)業(yè)上可用的鹽與配制作物保護(hù)產(chǎn)品用的常規(guī)輔助劑混合。
      7.防治有害植物的方法,它包括使除草有效量的權(quán)利要求1-3中任一項(xiàng)所述的至少一種式I 4-苯甲?;吝蚧蚱滢r(nóng)業(yè)上可用的鹽作用于植物及其生存環(huán)境和/或作用于種子。
      8.權(quán)利要求1-3中任一項(xiàng)所述的式I 4-苯甲酰基吡唑或其農(nóng)業(yè)上可用的鹽作為除草劑的應(yīng)用。
      全文摘要
      本發(fā)明涉及式Ⅰ4-苯甲?;吝蚧衔锘蚱滢r(nóng)業(yè)上可用的鹽:其中各變量具有下述含義:R
      文檔編號(hào)C07D231/24GK1247532SQ97181884
      公開(kāi)日2000年3月15日 申請(qǐng)日期1997年12月19日 優(yōu)先權(quán)日1997年1月3日
      發(fā)明者R·L·海爾, U·卡多夫, M·拉克, N·戈茲, E·巴尤曼, W·馮狄恩, S·恩蓋爾, G·梅爾, M·奧坦, J·里恩赫莫, M·威斯徹爾, U·密斯里茲, H·瓦爾特, K-O·維斯特法蘭 申請(qǐng)人:巴斯福股份公司
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