專利名稱：間-三聯(lián)苯衍生物及其在有機(jī)發(fā)光二極管的應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明是關(guān)于一種化合物及其有機(jī)發(fā)光二極管，尤其是一種間-三聯(lián)苯衍生物及其有機(jī)發(fā)光二極管。
背景技術(shù)：
有機(jī)發(fā)光二極管(Organic light-emitting diode，0LED)為應(yīng)用有機(jī)材料或有機(jī)半導(dǎo)體材料制作的有機(jī)發(fā)光二極管，其工作原理為電子空穴及電子分別在電子空穴傳輸材料及電子傳輸材料中傳遞至發(fā)光層中，進(jìn)行電子電子空穴再結(jié)合以形成激發(fā)子(exciton)， 激發(fā)子再進(jìn)行能量的轉(zhuǎn)移以發(fā)光，其顏色受發(fā)光材料所控制。有機(jī)發(fā)光二極管具有自發(fā)光、廣視角(>170° )、反應(yīng)時間短( μ S)、高對比、高效率、省電、高亮度、低操作電壓 (3-10V)、更輕薄(< 2mm)、可撓曲性等優(yōu)點(diǎn)，因此近年來備受矚目。電子空穴和電子的再結(jié)合而產(chǎn)生的激發(fā)子可具有三重態(tài)(triplet state)或單重態(tài)(singlet state)的自旋態(tài)(spin state)。由單重態(tài)激發(fā)子(singlet exciton)所產(chǎn)生的發(fā)光為熒光(fluorescence)，而由三重態(tài)激發(fā)子(triplet exciton)所產(chǎn)生的發(fā)光為磷光(phosphorescence)。磷光的發(fā)光效率是熒光的三倍，藉由引入重金屬在發(fā)光體結(jié)構(gòu)中， 造成強(qiáng)烈的自旋軌道耦合(spin-orbital coupling)，進(jìn)而使得單重態(tài)及三重態(tài)激發(fā)狀態(tài)之間的混合，以致于組件的內(nèi)部量子效率(internal quantum efficienoy，IQE)可大幅提升至100%，因此近年來有機(jī)發(fā)光二極管多采用發(fā)磷光的金屬錯合物做為發(fā)光層中的磷光摻雜劑。因此，在發(fā)光層中通常會以摻雜技術(shù)的制程，將發(fā)光材料摻雜在主體發(fā)光材料中， 以抑制發(fā)光材料自淬滅(self-quenching)的發(fā)生。然而，因?yàn)榱坠夥肿悠淙貞B(tài)能階較高，容易造成能量回傳至組件其它材料中，三重態(tài)較低的材料造成放光，好的電子傳輸材料必須具備1.具有可逆的電化學(xué)氧化還原性質(zhì)，2.合適的HOMO、LUMO值這是為了使電子有良好的注入降低操作電壓，且最好具有阻擋電子空穴的能力，目前已知若電子傳輸材料需要具有電子空穴阻擋性質(zhì)者，其材料Η0Μ0的性質(zhì)需為6. OeV以上3.具有較高的電子移動率，這樣才能把在結(jié)合區(qū)遠(yuǎn)離陰極且增加激發(fā)子產(chǎn)生速率4.具有高熱穩(wěn)定性，如此可以避免組件驅(qū)動時所產(chǎn)生的熱能造成組件壽命縮短，5.具有良好的成膜性。為了使組件有更好的效能，達(dá)成電子與電子空穴在組件中的平衡是相當(dāng)重要的課題，所以載子傳輸材料的開發(fā)是相當(dāng)迫切且亟需的。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的為提供一種新穎化合物及其在有機(jī)發(fā)光二極管的應(yīng)用。依據(jù)本發(fā)明的一實(shí)施例，一種間-三聯(lián)苯衍生物，具有化學(xué)式(I)或(II)
權(quán)利要求
1.一種間-三聯(lián)苯衍生物，具有化學(xué)式(I)或(II)
2.如權(quán)利要求1所述的間-三聯(lián)苯衍生物，其中含氮的五元雜環(huán)A及B選自由吡咯 (pyrrole)、吡唑(pyrazole)、咪唑(imidazole)、1，2，3 三唑(1，2，3-triazole)、1，2，4-三唑(l，2，4-triazole)、1，2，3，4-四唑(1，2，3，4-tetrazole)、1，2-噁唑(1，2-oxazole)、 1，3-噁唑(l，3-oxazole)、1，3，4-噁二唑(1，3，4-oxadiazole)、1，2，4-噁二唑(1,2, 4-oxadiazole)、1，2-噻唑(1，2-thiazole)、1，3_ 噻唑(1，3-thiazole)及 1，3，4-噻二唑 (1,3,4-thiadiazole)所組成的群組。
3.如權(quán)利要求1所述的間-三聯(lián)苯衍生物，其中含氮的五元雜環(huán)A及B系選自由1，3， 4-噁二唑及1，2，4-三唑所組成的群組。
4.如權(quán)利要求1所述的間-三聯(lián)苯衍生物，其中含氮的五元雜環(huán)A與B為相同，以及取代基R1及&為相同。
5.如權(quán)利要求4所述的間-三聯(lián)苯衍生物，其中含氮的五元雜環(huán)A系選自由吡咯 (pyrrole)、吡唑(pyrazole)、咪唑(imidazole)、1，2，3 三唑(1，2，3-triazole)、1，2，4-三唑(l，2，4-triazole)、1，2，3，4-四唑(1，2，3，4-tetrazole)、1，2-噁唑(1, 2-oxazole), 1，3-噁唑(l，3-oxazole)、1，3，4-噁二唑(1，3，4-oxadiazole)、1，2，4-噁二唑(1,2, 4-oxadiazole)、1，2-噻唑(1，2-thiazole)、1，3_ 噻唑(1, 3-thiazole)及 1，3，4-噻二唑 (1,3,4-thiadiazole)所組成的群組。
6.如權(quán)利要求5所述的間-三聯(lián)苯衍生物，其中含氮的五元雜環(huán)A系選自由1，3，4-噁二唑及1，2，4-三唑所組成的群組。
7.如權(quán)利要求1所述的間-三聯(lián)苯衍生物，其具下列化學(xué)式(a) (j)
8. 一種有機(jī)發(fā)光二極管，包括 一陰極； 一陽極；一發(fā)光層，設(shè)置于該陰極及該陽極之間；以及一有機(jī)材料層，設(shè)置于該發(fā)光層及該陰極之間，其中該有機(jī)材料層包含一間-三聯(lián)苯衍生物，其具有化學(xué)式(I)或(II)
9.如權(quán)利要求8所述的有機(jī)發(fā)光二極管，其中含氮的五元雜環(huán)A及B系選自由吡咯 (pyrrole)、吡唑(pyrazole)、咪唑(imidazole)、1，2，3 三唑(1，2，3-triazole)、1，2，4-三唑(l，2，4-triazole)、1，2，3，4-四唑(1，2，3，4-tetrazole)、1，2-噁唑(1，2-oxazole)、 1，3-噁唑(l，3-oxazole)、1，3，4-噁二唑(1，3，4-oxadiazole)、1，2，4-噁二唑(1,2, 4-oxadiazole)、1，2-噻唑(1，2-thiazole)、1，3_ 噻唑(1，3-thiazole)及 1，3，4-噻二唑 (1,3,4-thiadiazole)所組成的群組。
10.如權(quán)利要求8所述的有機(jī)發(fā)光二極管，其中含氮的五元雜環(huán)A及B系選自由1，3， 4-噁二唑及1，2，4-三唑所組成的群組。
11.如權(quán)利要求8所述的有機(jī)發(fā)光二極管，其中含氮的五元雜環(huán)A與B為相同，以及取代基Rl及R2為相同。
12.如權(quán)利要求11所述的有機(jī)發(fā)光二極管，其中含氮的五元雜環(huán)A系選自由吡咯 (pyrrole)、吡唑(pyrazole)、咪唑(imidazole)、1，2，3 三唑(1，2，3-triazole)、1，2，4-三唑(1, 2,4-triazole) ,1,2,3,4-四唑(1，2，3，4-tetrazole)、1，2-噁唑(1, 2-oxazole), 1，3-噁唑(l，3-oxazole)、1，3，4-噁二唑(1，3，4-oxadiazole)、1，2，4-噁二唑(1,2, 4-oxadiazole)、1，2-噻唑(1，2-thiazole)、1，3_ 噻唑(1, 3-thiazole)及 1，3，4-噻二唑 (1,3,4-thiadiazole)所組成的群組。
13.如權(quán)利要求12所述的有機(jī)發(fā)光二極管，其中含氮的五元雜環(huán)A選自由1，3，4-噁二唑及1，2，4-三唑所組成的群組。
14.如權(quán)利要求8所述的有機(jī)發(fā)光二極管，其中該間-三聯(lián)苯衍生物具有具下列化學(xué)式 (a) (j)
15.如權(quán)利要求8所述的有機(jī)發(fā)光二極管，其中該有機(jī)發(fā)光二極管為一藍(lán)光有機(jī)發(fā)光二極管、一綠光有機(jī)發(fā)光二極管、一紅光有機(jī)發(fā)光二極管、藍(lán)色磷光有機(jī)發(fā)光二極管、一綠色磷光有機(jī)發(fā)光二極管或一紅色磷光有機(jī)發(fā)光二極管。
16.如權(quán)利要求8所述所述的有機(jī)發(fā)光二極管，其中該有機(jī)材料層為一電子傳輸層，以及該間-三聯(lián)苯衍生物為一電子傳輸材料。
17.如權(quán)利要求8所述的有機(jī)發(fā)光二極管，其中該有機(jī)材料層為一電子注入層，以及該間-三聯(lián)苯衍生物為一電子注入材料。
18.如權(quán)利要求8所述的有機(jī)發(fā)光二極管，其中該有機(jī)材料層為一電子空穴阻擋層，以及該間-三聯(lián)苯衍生物為一電子空穴阻擋材料。
19.如權(quán)利要求8所述的有機(jī)發(fā)光二極管，其中該有機(jī)材料層為一激發(fā)子阻擋層，以及該間-三聯(lián)苯衍生物為一激發(fā)子阻擋材料。
全文摘要
一種間-三聯(lián)苯衍生物，具有化學(xué)式(I)或(II)其中，A及B為含氮的五元雜環(huán)，以及間-三聯(lián)苯的取代基R、R1及R2可獨(dú)立選自由氫、鹵素、氰基、三氟甲烷基、胺基、C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C3-C20環(huán)烷基、C3-C20環(huán)烯基、C1-C20雜環(huán)烷基、C1-C20雜環(huán)烯基、芳基及雜芳基所組成的群組?；衔锟蔀榘l(fā)光層的一發(fā)光主體材料或一摻雜物。本發(fā)明的間-三聯(lián)苯衍生物具有良好的電子吸引力，并且其最高占據(jù)軌道能階非常低，因此容易阻絕電子空穴，為一個良好的電子傳輸材料及/或電子注入材料。
文檔編號C07D271/10GK102485716SQ20111005086
公開日2012年6月6日 申請日期2011年2月25日 優(yōu)先權(quán)日2010年12月3日
發(fā)明者吳政安, 吳芳奕, 施承宏, 鄭建鴻 申請人:鄭建鴻