專(zhuān)利名稱(chēng)：苯并[c]吡啶并[4,3,2-mn]吖啶-8-酮的合成方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及均相過(guò)渡金催化醌結(jié)構(gòu)1，5-烯炔串聯(lián)成環(huán)反應(yīng)，苯并[c]吡啶并[4， 3, 2-mn]吖啶_8_酮合成方法。
背景技術(shù)：
吡啶并[2，3，4_kl]吖啶-4-酮是一類(lèi)重要的雜環(huán)結(jié)構(gòu)；一些海洋類(lèi)天然生物堿如 Meridine、Cystodamine、Isocystodamine、Amphimedine 禾口 Demethyldeoxyamphimedine 含有吡啶并[2，3，4-kl]吖啶-4-酮結(jié)構(gòu)特征(結(jié)構(gòu)式一)；這些生物堿化合物具有抗腫瘤細(xì)胞活性，是一類(lèi)潛在的抗癌藥物(Molinski，Τ. F. Chem. Rev. 1993，93，1825.)。結(jié)構(gòu)式一
權(quán)利要求
1.苯并[C]吡啶并w，3，2-mn]吖啶_8_酮的合成方法，其特征是由具有1，5_烯炔結(jié)構(gòu)的2-[3-(2_胺基苯基)-丙-2-炔胺基]醌在金屬催化劑作用下，經(jīng)式(1)所示的分子內(nèi)串聯(lián)成環(huán)反應(yīng)后，提純得到苯并[c]吡啶并W，3，2-mn]吖啶_8_酮；
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的苯并[c]吡啶并W，3，2-mn]吖啶_8_酮的合成方法，其特征是在層析分離之前進(jìn)行減壓濃縮，濃縮液經(jīng)過(guò)有機(jī)溶劑提取、洗滌、干燥除去催化劑等步馬聚ο
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的苯并[c]吡啶并W，3，2-mn]吖啶_8_酮的合成方法，其特征是反應(yīng)的產(chǎn)物為苯并[c]吡啶并W，3，2-mn]吖啶_8_酮(結(jié)構(gòu)式II a)、3_氯-8H-苯并[c]吡啶并[4，3，2-mn]吖啶_8_酮(結(jié)構(gòu)式lib)、3_甲基-8H-苯并[c]吡啶并[4,3, 2-mn]吖啶-8-酮(結(jié)構(gòu)式II c)、2，3- 二氯-8H-苯并[c]吡啶并[4，3，2-mn]吖啶-8-酮 (結(jié)構(gòu)式II d)、2，3-二甲基-8H-苯并[c]吡啶并W，3，2-mn]吖啶-8-酮(結(jié)構(gòu)式II e)、 12-羥基-8H-苯并[c]吡啶并[4，3，2-mn]吖啶-8-酮(結(jié)構(gòu)式II f)、9_甲氧基-8H-苯并[c]吡啶并W，3，2-mn]吖啶_8_酮(結(jié)構(gòu)式II g)、8H_苯并[b]吡啶并[4，3，2_de] [1， 10]菲-8-酮(結(jié)構(gòu)式II h)。
全文摘要
苯并[c]吡啶并[4，3，2-mn]吖啶-8-酮的合成方法，由具有1，5-烯炔結(jié)構(gòu)的2-[3-(2-胺基苯基)-丙-2-炔胺基]醌在金屬催化劑作用下，經(jīng)分子內(nèi)串聯(lián)成環(huán)反應(yīng)后，提純得到苯并[c]吡啶并[4，3，2-mn]吖啶-8-酮；其中，R為羥基或甲氧基；R1、R2為鹵素原子或C1-C6的烷基；分子內(nèi)串聯(lián)成環(huán)反應(yīng)為均相金屬催化反應(yīng)，其中金屬催化劑為金鹽或一價(jià)金配合物；催化劑用量為所述醌原料的0.01當(dāng)量至0.5當(dāng)量；分子內(nèi)串聯(lián)成環(huán)反應(yīng)結(jié)束后提純是指快速柱層析分離得到苯并[c]吡啶并[4，3，2-mn]吖啶-8-酮。本發(fā)明原料簡(jiǎn)單易得、反應(yīng)條件溫和、化學(xué)區(qū)域選擇性好。
文檔編號(hào)C07D471/06GK102321084SQ20111031059
公開(kāi)日2012年1月18日 申請(qǐng)日期2011年10月13日 優(yōu)先權(quán)日2011年10月13日
發(fā)明者尹浩, 王少仲 申請(qǐng)人:南京大學(xué)