專利名稱:環(huán)狀化合物的純化方法
技術領域:
本發(fā)明涉及環(huán)狀化合物的純化方法,特別涉及金屬含量降低的環(huán)狀化合物的工業(yè)上有利的純化方法。
背景技術:
作為低分子量抗蝕材料的候選物,已公開了使用具有將酸解離性官能團導入至少一個酚羥基中的結構的低分子量環(huán)狀多酚化合物作為主組分的正型(positive type)抗蝕組合物(參見專利文獻I至9、非專利文獻I和2),或使用低分子量環(huán)狀多酚化合物作為主組分的堿顯影型(alkali developing type)抗蝕組合物(參見專利文獻9和非專利文獻3)。由于這些低分子量環(huán)狀多酚化合物的分子量低而期望其提供具有分子尺寸小、分 辨率高和粗糙度小的抗蝕圖案(resistpattern)。另外,低分子量環(huán)狀多酹化合物通過在其主鏈中具有剛性環(huán)狀結構而即使具有低分子量也提供高耐熱性。另外,對于抗蝕組合物,除了如感光度、分辨率和粗糙度基本特性以外,金屬含量特別地也是改善收率的重要特征點。更具體地,由于在使用具有高金屬含量的抗蝕組合物的情況下金屬保持于所繪圖案中從而降低半導體的電性,所以需要減少金屬含量。作為金屬含量降低的環(huán)狀化合物的生產(chǎn)方法,可以是使包含環(huán)狀化合物和有機溶劑的混合物與離子交換樹脂接觸的方法和用過濾器將其過濾的方法等。然而,使用離子交換樹脂的方法中,當包含多種金屬離子時,離子交換樹脂的選擇困難,并且存在取決于金屬種類而使除去困難的問題、非離子金屬的除去困難的問題,以及進一步的運行成本大的問題。另一方面,在用過濾器將其過濾的方法中,存在離子金屬的除去困難的問題。因此,已經(jīng)期望建立金屬含量降低的環(huán)狀化合物的工業(yè)上有利的純化方法。相關文獻專利文獻專利文獻I JP-A-Hl 1-153863專利文獻2 JP-A-Hl 1-322656專利文獻3 JP-A-2002-328473專利文獻4 JP-A-2003-321433專利文獻5 JP-A-2005-170902專利文獻6 JP-A-2006-276459專利文獻7 JP-A-2006-276742專利文獻8 JP-A-2007-8875專利文獻9 JP-A-2009-173623非專利文獻非專利文獻l:Seung Wook Chang 等,“Materials forFutureLithography,,, Proc. SPIE, Vol. 5753, p. I
非專利文獻2 Daniel Bratton 等,“Molecular Glass Resistsfor NextGeneration Lithography,,,Proc. SPIE, Vol. 6153,61531D-1非專利文獻3 :T. Nakayama, M. Nomura, K. Hagaj M. Ueda:Bull. Chem. Soc.Jpn.,71,2979(1998)
發(fā)明內容
發(fā)明要解決的問題本發(fā)明的目的是提供金屬含量降低的環(huán)狀化合物的工業(yè)上有利的純化方法。用于解決問題的方案作為致力于解決上述問題而試驗的結果,本發(fā)明人發(fā)現(xiàn)通過使包含環(huán)狀化合物和有機溶劑的溶液與水或酸性水溶液接觸,各種金屬的含量顯著地降低,并完成了本發(fā)明。更具體地,本發(fā)明如下。I.金屬含量降低的環(huán)狀化合物的純化方法,其包括使包含由下式⑴表示的環(huán)狀
化合物和有機溶劑的溶液與水或酸性水溶液接觸的步驟。
權利要求
1.環(huán)狀化合物的純化方法,其包括使包含由下式(I)表示的環(huán)狀化合物和有機溶劑的溶液與水或酸性水溶液接觸的步驟,
2.根據(jù)權利要求I所述的純化方法,其進一步包括進行所述環(huán)狀化合物的提取處理的步驟。
3.根據(jù)權利要求2所述的純化方法,其進一步包括在所述提取處理后將包含所述環(huán)狀化合物和所述有機溶劑的溶液相和水相分離的步驟。
4.根據(jù)權利要求3所述的純化方法,其進一步包括將包含所述環(huán)狀化合物和所述有機溶劑的溶液回收的步驟。
5.根據(jù)權利要求I至4任一項所述的純化方法,其中所述酸性水溶液為選自由鹽酸、硫酸、硝酸和磷酸組成的組的一種或多種無機酸的水溶液。
6.根據(jù)權利要求I至4任一項所述的純化方法,其中所述酸性水溶液為選自由乙酸、丙酸、草酸、丙二酸、琥珀酸、富馬酸、馬來酸、酒石酸、檸檬酸、甲磺酸、苯酚磺酸、對甲苯磺酸和三氟乙酸組成的組的一種或多種有機酸的水溶液。
7.根據(jù)權利要求6所述的純化方法,其中所述酸性水溶液為選自草酸、酒石酸和檸檬酸的至少一種多元羧酸的水溶液。
8.根據(jù)權利要求7所述的純化方法,其中所述酸性水溶液為草酸的水溶液。
9.根據(jù)權利要求I至8任一項所述的純化方法,其中所述有機溶劑為甲苯、2-庚酮、環(huán)己酮、環(huán)戊酮、甲基異丁基酮或乙酸乙酯。
10.根據(jù)權利要求9所述的純化方法,其中所述有機溶劑為環(huán)己酮。
11.根據(jù)權利要求I至10任一項所述的純化方法,其中所述由式(I)表示的環(huán)狀化合物選自于由下式(2)表示的各化合物組成的組,
12.根據(jù)權利要求11所述的純化方法,其中所述由式(2)表示的化合物選自于由下式(3)表示的各化合物組成的組,
13.根據(jù)權利要求11所述的純化方法,其中所述由式(2)表示的化合物選自于由下式(4)表示的各化合物組成的組,
14.根據(jù)權利要求13所述的純化方法,其中所述由式(4)表示的化合物選自于由下式(5)表示的各化合物組成的組,
15.根據(jù)權利要求14所述的純化方法,其中所述由式(5)表示的化合物選自于由下式(6-1)和¢-2)表示的各化合物組成的組, 、
16.根據(jù)權利要求I至10任一項所述的純化方法,其中所述由式(I)表示的環(huán)狀化合物選自于由下式(7)表示的各化合物組成的組,
17.根據(jù)權利要求16所述的純化方法,其中所述由式(7)表示的化合物選自于由下式(8)表示的各化合物組成的組,
18.根據(jù)權利要求17所述的純化方法,其中所述由式(8)表示的化合物選自于由下式(9-1)和(9-2)表示的各化合物組成的組,
全文摘要
本發(fā)明提供以工業(yè)上有利的方式純化具有特定結構的環(huán)狀化合物的方法。所述環(huán)狀化合物純化方法的特征在于其包括使包含具有特定結構的環(huán)狀化合物和有機溶劑的溶液與水或酸性水溶液接觸的處理。
文檔編號C07C39/15GK102971281SQ20118002575
公開日2013年3月13日 申請日期2011年5月20日 優(yōu)先權日2010年5月26日
發(fā)明者岡田悠, 林宏美, 越后雅敏 申請人:三菱瓦斯化學株式會社