專利名稱：含香豆素骨架的9-乙基咔唑類查爾酮衍生物及其合成方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明屬于有機(jī)發(fā)光材料領(lǐng)域，具體涉及一種含香豆素骨架的9-乙基咔唑類查爾酮衍生物及其合成方法與應(yīng)用。
背景技術(shù)：
咔唑是剛性平面聯(lián)苯結(jié)構(gòu)，具有易修飾、寬能隙、高光電穩(wěn)定性和高發(fā)光效率的特點(diǎn)，是優(yōu)越的空穴傳輸材料和藍(lán)色電致發(fā)光材料，而且咔唑結(jié)構(gòu)上的3，6位上容易鍵聯(lián)功能團(tuán)，形成各種用途的咔唑衍生物。咔唑在有機(jī)光電器件中到廣泛的應(yīng)用。另外，以9-乙基咔唑發(fā)色基團(tuán)為基礎(chǔ)形成的D- Ji -A或A- Ji -D- Ji -A體系因具有很好的雙光子吸收而備
受:關(guān)注。同樣，香豆素也是長期被認(rèn)為具有多種生物活性的一類重要有機(jī)化合物，廣泛存在于天然產(chǎn)物及合成藥物中，加上他們獨(dú)特的光物理和光化學(xué)性質(zhì)使得他們?cè)谠S多領(lǐng)域， 如熒光增白劑、熒光探針、電致發(fā)光，雙光子吸收等方面具有廣泛的應(yīng)用前景。孫一峰等(Yi-FengSun, Yi-Ping Cui. The synthesis, characterization and properties of coumarin-based chromophores containing a chalcone moiety[J]. Dyes and Pigments, 78 (2008) :65-76.)報(bào)道了一種香豆素查爾酮D-π-A體系，以香豆素作為電子接受體，通過η鍵連接蒽、咔唑、三苯胺等電子給予體，發(fā)現(xiàn)該體系具有很好的雙光子吸收截面，然而，在對(duì)于在9-乙基咔唑的6位引入吸電子基和拉電子基構(gòu)成D- Ji -A體系的查爾酮衍生物，在光物理及光化學(xué)性質(zhì)等方面研究幾乎未見報(bào)道。

發(fā)明內(nèi)容
為了克服現(xiàn)有技術(shù)的缺點(diǎn)與不足，本發(fā)明的首要目的在于提供一種含香豆素骨架的9-乙基咔唑類查爾酮衍生物，該衍生物具有很好的熱穩(wěn)定性、紫外吸收和熒光發(fā)射性能，可作為發(fā)光材料使用。本發(fā)明的另一目的在于提供上述含香豆素骨架的9-乙基咔唑類查爾酮衍生物的合成方法。本發(fā)明的再一目的在于提供上述含香豆素骨架的9-乙基咔唑類查爾酮衍生物的用途。本發(fā)明的目的通過下述技術(shù)方案實(shí)現(xiàn)—種含香豆素骨架的9-乙基咔唑類查爾酮衍生物，具有如式I所示的結(jié)構(gòu)
權(quán)利要求
1.一種含香豆素骨架的9-乙基咔唑類查爾酮衍生物，其特征在于具有如式I所示的構(gòu)結(jié)
2.權(quán)利要求I所述的含香豆素骨架的9-乙基咔唑類查爾酮衍生物的合成方法，其特征在于包括以下步驟將式II所示的9-乙基-3-甲酰基咔唑衍生物與式III所示的3-乙酰香豆素衍生物以摩爾比I : (1-1. 2)混合，再加入溶劑溶解，然后加入堿性催化劑，加熱回流4-6小時(shí)；產(chǎn)物自然冷卻后過濾取沉淀，將沉淀重結(jié)晶，得到式I的含香豆素骨架的9-乙基咔唑類查爾酮衍生物；
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的含香豆素骨架的9-乙基咔唑類查爾酮衍生物的合成方法，其特征在于所述的溶劑為無水乙醇；或?yàn)闊o水乙醇/乙腈混合溶劑，其中無水乙醇與乙腈的體積為2:1。
4.根據(jù)權(quán)利要求2所述的含香豆素骨架的9-乙基咔唑類查爾酮衍生物的合成方法，其特征在于所述的堿性催化劑為六氫吡啶或吡啶。
5.根據(jù)權(quán)利要求2所述的含香豆素骨架的9-乙基咔唑類查爾酮衍生物的合成方法，其特征在于所述的重結(jié)晶采用無水乙醇-二甲基甲酰胺混合溶液，兩者的體積為2 I。
6.權(quán)利要求I所述的含香豆素骨架的9-乙基咔唑類查爾酮衍生物在發(fā)光材料中的應(yīng)用。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種含香豆素骨架的9-乙基咔唑類查爾酮衍生物，該衍生物具有如式I所示的結(jié)構(gòu)，其制備方法是將9-乙基-3-甲?；沁蜓苌锱c3-乙酰香豆素衍生物混合，加入溶劑溶解，然后加入堿性催化劑，加熱回流4-6小時(shí)后得到的。本發(fā)明的含香豆素骨架的9-乙基咔唑類查爾酮衍生物其穩(wěn)定性好，熱分解溫度達(dá)300℃以上；表現(xiàn)出良好的紫外吸收和熒光發(fā)射性能，特別是固體粉末的熒光強(qiáng)度強(qiáng)。6位上引入不同的取代基，發(fā)光顏色發(fā)生改變。本發(fā)明的含香豆素骨架的9-乙基咔唑類查爾酮衍生物的合成及分離方法簡(jiǎn)單，原料來源方便易得。
文檔編號(hào)C07D405/06GK102603720SQ20121004996
公開日2012年7月25日 申請(qǐng)日期2012年2月29日 優(yōu)先權(quán)日2012年2月29日
發(fā)明者何麗娟, 王輝 申請(qǐng)人:華南師范大學(xué)