專(zhuān)利名稱(chēng)：一類(lèi)有機(jī)雙光子吸收材料的甲基吡啶鹽及其制備方法與用途的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及有機(jī)非線性光學(xué)材料領(lǐng)域，具體涉及一類(lèi)含有吡啶-2，6-二甲酸二甲酯基團(tuán)的有機(jī)雙光子吸收材料的甲基吡啶鹽及其制備方法與用途。
背景技術(shù)：
雙光子吸收技術(shù)應(yīng)用于高密度數(shù)據(jù)存儲(chǔ)、光穩(wěn)輻與光限幅、雙光子上轉(zhuǎn)換激光、三維微細(xì)加工以及生物細(xì)胞熒光成像等領(lǐng)域的研究，已成為光學(xué)與其交叉學(xué)科中最誘人、最 活躍的研究領(lǐng)域之一。與無(wú)機(jī)雙光子吸收材料相比，有機(jī)雙光子吸收材料具有非線性光學(xué)系數(shù)高，成本低，易于進(jìn)行器件制作和集成，性能可通過(guò)結(jié)構(gòu)修飾進(jìn)行調(diào)節(jié)，光學(xué)損傷閾值高，非線性光學(xué)響應(yīng)快速等優(yōu)點(diǎn)。有機(jī)雙光子吸收材料的分子結(jié)構(gòu)大多數(shù)是在共軛π橋的一端接供電子基團(tuán)(D)，另一端接吸電子基團(tuán)(Α)，形成具有D-π-A結(jié)構(gòu)的化合物。通過(guò)增強(qiáng)供電子基團(tuán)的供電子能力及增強(qiáng)吸電子基團(tuán)的吸電子能力，可以有效地增強(qiáng)雙光子吸收材料的吸收截面。在文獻(xiàn)報(bào)道中，吡啶基常作為吸電子基用于構(gòu)筑D-Ji-A型的有機(jī)雙光子吸收材料(Chem.Mater. 2001, 13:1896-1904.)。而如果在吡啶基的氮原子上引入甲基正離子，生成的吡啶鹽陽(yáng)離子作為帶正電的基團(tuán)，是一種更強(qiáng)的吸電子基團(tuán)；且吡啶鹽陽(yáng)離子具有很好的平面性，電子容易轉(zhuǎn)移，離域性好，這些都有利于三階非線性光學(xué)效應(yīng)的提高，從而增大雙光子吸收截面(ChemBioChem. 2007, 8:424-433.)。吡啶_2，6-二甲酸二甲酯具有強(qiáng)的吸電子能力和配位能力，我們報(bào)道了一系列以吡啶-2，6-二甲酸二甲酯為吸電子基，三苯胺為供電子基的有機(jī)雙光子吸收材料(Tetrahedron Letters 2008，49，6819-6822 !Materials Chemistry and Physics 2011，130，897-902)。這些生色團(tuán)的最大特點(diǎn)是具有強(qiáng)配位能力，可以和金屬離子形成九配位的高穩(wěn)定性配合物；具有較好的水溶性，能夠用于細(xì)胞的雙光子熒光成像；具有較高的反應(yīng)活性，易于與生物分子偶聯(lián)。由于吡啶-2，6-二甲酸二甲酯基團(tuán)上兩個(gè)酯基的強(qiáng)吸電子能力及較大的空間位阻降低了吡啶環(huán)上氮原子的反應(yīng)活性，在吡啶-2，6-二甲酸二甲酯基團(tuán)上引入甲基正離子比較困難，其文獻(xiàn)報(bào)道非常少見(jiàn)。本發(fā)明為了增強(qiáng)以吡啶-2，6-二甲酸二甲酯為吸電子基的有機(jī)雙光子吸收材料的雙光子吸收截面及水溶性，通過(guò)使用強(qiáng)的甲基化試劑三氟甲磺酸甲酯在吡啶環(huán)上引入了甲基正離子，得到了一系列新型吡啶鹽。由于引入甲基正離子后，使分子中吸電子基團(tuán)的吸電子能力得到加強(qiáng)，化合物的雙光子吸收截面明顯增強(qiáng)。此外，這些吡啶鹽還具有明顯的溶致變色現(xiàn)象，可用于普通有機(jī)溶劑中含水量的檢測(cè)和溶液體系中PH值的檢測(cè)，具有水溶性好、靈敏度高、響應(yīng)迅速、肉眼即可識(shí)別等一系列優(yōu)點(diǎn)，具有很好的應(yīng)用前景。目前關(guān)于有機(jī)吡啶鹽用于有機(jī)溶劑中含水量檢測(cè)和溶液體系中PH值檢測(cè)的報(bào)道還比較少見(jiàn)
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的，在于提出一類(lèi)有機(jī)雙光子吸收材料的甲基吡啶鹽。本發(fā)明的另一目的，在于提出一類(lèi)有機(jī)雙光子吸收材料的甲基吡啶鹽的制備方法。本發(fā)明的又一目的，在于提出一類(lèi)有機(jī)雙光子吸收材料的甲基吡啶鹽作為雙光子吸收材料的應(yīng)用。本發(fā)明的再一目的，在于提出一類(lèi)有機(jī)雙光子吸收材料的甲基吡啶鹽作為有機(jī)溶劑中含水量測(cè)定的熒光傳感器的應(yīng)用。本發(fā)明的還有一目的，在于提出一類(lèi)有機(jī)雙光子吸收材料的甲基吡啶鹽作為溶液 體系中pH值檢測(cè)的探針的應(yīng)用。為實(shí)現(xiàn)上述目的，本發(fā)明的技術(shù)解決方案是一類(lèi)有機(jī)雙光子吸收材料的甲基吡啶鹽，具有以下通式(I)
Riο
Voch3
\ /fr\ CRso2Cf
00^OCH3 R2
(I )
O、O
V-OCH3^OCH3式中RJPR2 分別為 H、和CH3 eF3SC32(3 中的任
V-OCH3V-OCH3
OO
意一種。當(dāng)通式(I)中R1為H，R2為H時(shí)，上述有機(jī)雙光子吸收材料的甲基吡啶鹽的制備方法包括以下步驟將(E)-4-[4’_(二苯胺基苯乙烯基)]吡啶-2，6-二甲酸二甲酯在氮?dú)獗Ｗo(hù)下溶于二氯甲烷，冰水浴下，加入含三氟甲磺酸甲酯的二氯甲烷溶液，在40-45 °C下，攪拌36-40小時(shí)，反應(yīng)冷卻至室溫，真空抽干溶劑，用二氯甲烷溶解，柱層析分離得產(chǎn)物，SPN-甲基-(E)-4-[4’_(二苯胺基苯乙烯基)]吡啶_2，6-二甲酸二甲酯三氟甲磺酸鹽；出)-4-[4’-(二苯胺基苯乙烯基)]吡啶-2，6-二甲酸二甲酯和三氟甲磺酸甲酯的摩爾比為1:1，反應(yīng)式為
當(dāng)通式(I)中札為札R2為時(shí)，上述有機(jī)雙光子吸收材料的甲
基吡啶鹽的制備方法包括以下步驟將4，4’_雙(2，6-二甲氧基羰基-吡啶-4-(E)-乙烯基)三苯胺在氮?dú)獗Ｗo(hù)下溶于二氯甲烷，冰水浴下，加入含三氟甲磺酸甲酯的二氯甲烷溶液，在40-45°C下，攪拌72-80小時(shí)，反應(yīng)冷卻至室溫，加入無(wú)水乙醚，析出晶體，抽濾，棄濾液，用二氯甲烷溶解濾餅，柱層析分離得產(chǎn)物，即4- (N-甲基-2，6- 二甲氧基羰基-吡啶-4- (E)-乙烯基)-4’ - (2，6- 二甲氧基擬基_卩比唳~4~ (E)-乙烯基)二苯胺二氟甲橫酸鹽；4，4’-雙(2，6- 二甲氧基擬基_批啶-4-(E)_乙烯基)三苯胺和三氟甲磺酸甲酯的摩爾比為2:3，反應(yīng)式為

當(dāng)通式(I)中R1為H，R2為CH3 CF3S°2°時(shí)，上述有機(jī)雙光子吸收材
料的甲基吡啶鹽的制備方法包括以下步驟將4，4’_雙(2，6-二甲氧基羰基-吡啶-4-(E)-乙烯基)三苯胺在氮?dú)獗Ｗo(hù)下溶于二氯甲烷，冰水浴下，加入含三氟甲磺酸甲酯的二氯甲烷溶液，在40-45°C下，攪拌72-80小時(shí)，反應(yīng)冷卻至室溫，加入無(wú)水乙醚，析出晶體，抽濾，棄濾液，用二氯甲烷溶解濾餅，柱層析分離得產(chǎn)物，即4，4’ -雙(N-甲基-2，6- 二甲氧基羰基-吡啶-4-(E)-乙烯基)三苯胺雙三氟甲磺酸鹽；4，4’ -雙(2，6- 二甲氧基羰基-吡啶-4-(E)-乙烯基)三苯胺和三氟甲磺酸甲酯的摩爾比為2:5，反應(yīng)式為
權(quán)利要求
1.一類(lèi)有機(jī)雙光子吸收材料的甲基吡啶鹽，具有以下通式(I)
2.根據(jù)權(quán)利要求I所述有機(jī)雙光子吸收材料的甲基吡啶鹽的制備方法，其特征在于當(dāng)通式(I)中R1為H，R2為H時(shí)，包括以下步驟 將(E)-4-[4’_(二苯胺基苯乙烯基)]吡啶_2，6-二甲酸二甲酯在氮?dú)獗Ｗo(hù)下溶于二氯甲烷，冰水浴下，加入含三氟甲磺酸甲酯的二氯甲烷溶液，在40-45 °C下，攪拌36-40小時(shí)，反應(yīng)冷卻至室溫，真空抽干溶劑，用二氯甲烷溶解，柱層析分離得產(chǎn)物，即N-甲基-(E)-4-[4’_(二苯胺基苯乙烯基)]吡啶_2，6-二甲酸二甲酯三氟甲磺酸鹽；(E)-4-[4’_(二苯胺基苯乙烯基)]吡啶_2，6-二甲酸二甲酯和三氟甲磺酸甲酯的摩爾比為1:1。
3.根據(jù)權(quán)利要求I所述有機(jī)雙光子吸收材料的甲基吡啶鹽的制備方法，其特征在于
4.根據(jù)權(quán)利要求I所述有機(jī)雙光子吸收材料的甲基吡啶鹽的制備方法，其特征在于
5.根據(jù)權(quán)利要求I所述有機(jī)雙光子吸收材料的甲基吡啶鹽的制備方法，其特征在于
6.根據(jù)權(quán)利要求I所述有機(jī)雙光子吸收材料的甲基吡啶鹽的制備方法，其特征在于
7.根據(jù)權(quán)利要求I所述有機(jī)雙光子吸收材料的甲基吡啶鹽的制備方法，其特征在于
8.權(quán)利要求2所述一類(lèi)有機(jī)雙光子吸收材料的甲基吡啶鹽的制備方法，其特征在于，所述的(E)-4-[4’ -( 二苯胺基苯乙烯基)]吡啶-2，6-二甲酸二甲酯的制備方法包括以下步驟 (1)吡啶-2，6-二甲酸的制備 將高錳酸鉀與2，6- 二甲基吡啶溶于水，IOO-IlO0C回流3-4h，冷卻過(guò)濾后濃縮，加硫酸，冷卻過(guò)濾得粗品，重結(jié)晶得白色固體，即吡啶_2，6- 二甲酸；高錳酸鉀與2，6- 二甲基吡啶的摩爾比為5. 7:1 ; (2)吡啶-2，6-二甲酸二甲酯的制備 將吡啶-2，6- 二甲酸溶于氯化亞砜，80°C回流10-12小時(shí)后蒸干，加甲醇，回流2-3小時(shí)，蒸出部分甲醇，冷卻過(guò)濾得粗品，用無(wú)水乙醇洗滌得白色固體，即吡啶-2，6-二甲酸二甲酯；吡啶_2，6-二甲酸、氯化亞砜與甲醇的摩爾比為1:8. 7:26 ; (3)4-羥甲基吡啶-2，6-二甲酸二甲酯的制備 將吡啶-2，6-二甲酸二甲酯與甲醇、30%(V: V)硫酸混合攪拌，冰浴下，滴加過(guò)氧化氫溶液和硫酸亞鐵的飽和溶液，滴加完畢后室溫下攪拌反應(yīng)1-1. 5小時(shí),調(diào)節(jié)反應(yīng)pH值至中性，過(guò)濾，棄固體，乙酸乙酯萃取濾液，收集有機(jī)相并干燥，旋干溶劑，柱層析得白色固體，即4-羥甲基吡啶-2，6-二甲酸二甲酯；吡啶-2，6-二甲酸二甲酯、甲醇、硫酸、過(guò)氧化氫與硫酸亞鐵的摩爾比為1:37:6. 7:8:2 ； (4)4-氯甲基吡啶-2，6- 二甲酸二甲酯的制備 將4-羥甲基吡啶-2，6- 二甲酸二甲酯在氮?dú)獗Ｗo(hù)下溶于三氯甲烷，冰浴攪拌下滴加含氯化亞砜的三氯甲烷溶液，20-25分鐘后于室溫反應(yīng)30-35分鐘，旋干溶劑，乙酸乙酯重結(jié)晶得淡黃色固體，即4-氯甲基吡啶-2，6-二甲酸二甲酯；4_羥甲基吡啶-2，6-二甲酸二甲酯與氯化亞砜的摩爾比為I: I. 5 ; (5)氯化-4-亞甲基三苯基磷基-吡啶-2，6-二甲酸二甲酯的制備 將4-氯甲基吡啶-2，6- 二甲酸二甲酯、三苯基膦與苯混合，微沸攪拌反應(yīng)2-3天，抽濾，乙酸乙酯洗滌固體得白色粉末，即氯化-4-亞甲基三苯基磷基-吡啶-2，6- 二甲酸二甲酯；4_氯甲基吡啶-2，6-二甲酸二甲酯與三苯基膦的摩爾比為1:1.25 ; (6)(E)-4-[4’_(二苯胺基苯乙烯基)]吡啶_2，6-二甲酸二甲酯的制備 將氯化-4-亞甲基三苯基磷基-吡啶_2，6- 二甲酸二甲酯、4- 二苯胺基苯甲醛在氮?dú)獗Ｗo(hù)下溶于甲醇，冰水浴下攪拌，滴加含甲醇鈉的絕對(duì)甲醇溶液，滴加完畢后撤去冰水浴，于室溫下攪拌反應(yīng)12-13小時(shí)，硅膠短柱過(guò)濾洗滌，將有機(jī)物濾液回收，柱層析得橙黃色固體，即(E)-4-[4’_ (二苯胺基苯乙烯基)]吡啶_2，6-二甲酸二甲酯；氯化-4-亞甲基三苯基磷基-吡啶-2，6-二甲酸二甲酯、4-二苯胺基苯甲醛與甲醇鈉的摩爾比為I. 2:1:1。
9.權(quán)利要求3或4所述一類(lèi)有機(jī)雙光子吸收材料的甲基吡啶鹽的制備方法，其特征在于，所述的4，4’ -雙(2，6- 二甲氧基擬基_卩比唳-4-(E)-乙烯基)二苯胺的制備方法包括以下步驟 (I)吡啶-2，6-二甲酸的制備將高錳酸鉀與2，6- 二甲基吡啶溶于水，IOO-IlO0C回流3-4h，冷卻過(guò)濾后濃縮，加硫酸，冷卻過(guò)濾得粗品，重結(jié)晶得白色固體，即吡啶-2，6- 二甲酸；高錳酸鉀和2，6- 二甲基吡啶的摩爾比為5. 7:1 ; (2)吡啶-2，6-二甲酸二甲酯的制備 將吡啶_2，6- 二甲酸溶于氯化亞砜，80°C回流10-12小時(shí)后蒸干，加甲醇，回流2-3小時(shí)，蒸出部分甲醇，冷卻過(guò)濾得粗品，用無(wú)水乙醇洗滌得白色固體，即吡啶-2，6-二甲酸二甲酯；卩比啶_2，6-二甲酸、氯化亞砜與甲醇的摩爾比為1:8. 7:26 ; (3)4-羥甲基吡啶-2，6-二甲酸二甲酯的制備 將吡啶-2，6-二甲酸二甲酯與甲醇、30%(V: V)硫酸混合攪拌，冰浴下，滴加過(guò)氧化氫溶液和硫酸亞鐵的飽和溶液，滴加完畢后室溫下攪拌反應(yīng)1-1. 5小時(shí),調(diào)節(jié)反應(yīng)pH值至中性，過(guò)濾，棄固體，乙酸乙酯萃取濾液，收集有機(jī)相并干燥，旋干溶劑，柱層析得白色固體，即4-羥甲基吡啶-2，6-二甲酸二甲酯；吡啶-2，6-二甲酸二甲酯、甲醇、硫酸、過(guò)氧化氫與硫酸亞鐵的摩爾比為1:37:6. 7:8:2 ； (4)4-氯甲基吡啶-2，6- 二甲酸二甲酯的制備 將4-羥甲基吡啶-2，6-二甲酸二甲酯在氮?dú)獗Ｗo(hù)下溶于三氯甲烷，冰浴攪拌下滴加含氯化亞砜的三氯甲烷溶液，20-25分鐘后于室溫反應(yīng)30-35分鐘，旋干溶劑，乙酸乙酯重結(jié)晶得淡黃色固體，即4-氯甲基吡啶-2，6-二甲酸二甲酯；4-羥甲基吡啶-2，6-二甲酸二甲酯與氯化亞砜的摩爾比為I: I. 5 ; (5)氯化-4-亞甲基三苯基磷基-吡啶-2，6-二甲酸二甲酯的制備 將4-氯甲基吡啶-2，6- 二甲酸二甲酯、三苯基膦與苯混合，微沸攪拌反應(yīng)2-3天，抽濾，乙酸乙酯洗滌固體得白色粉末，即氯化-4-亞甲基三苯基磷基-吡啶-2，6-二甲酸二甲酯；4_氯甲基吡啶-2，6-二甲酸二甲酯與三苯基膦的摩爾比為1:1.25 ; (6)4，4’ -雙(2，6- 二甲氧基擬基_卩比唳~4~ (E)-乙烯基)二苯胺的制備 將氯化-4-亞甲基三苯基磷基-吡啶-2，6-二甲酸二甲酯、雙(4-甲酰苯基)苯胺在氮?dú)獗Ｗo(hù)下溶于甲醇，冰水浴下攪拌，滴加含甲醇鈉的絕對(duì)甲醇溶液，滴加完畢后撤去冰水浴，于室溫下攪拌反應(yīng)24-25小時(shí)，硅膠短柱過(guò)濾洗滌，將有機(jī)物濾液回收，柱層析后用乙酸乙酯重結(jié)晶得橙黃色固體，即4，4’ -雙(2，6- 二甲氧基羰基-吡啶-4-(E)-乙烯基)三苯胺；氯化-4-亞甲基三苯基磷基-吡啶-2，6- 二甲酸二甲酯、雙(4-甲酰苯基)苯胺與甲醇鈉摩爾比為2. 4:1:2。
10.權(quán)利要求5、6或7所述一類(lèi)有機(jī)雙光子吸收材料的甲基吡啶鹽的制備方法，其特征在于，所述的4，4’，4”_三(2，6-二甲氧基羰基-吡啶-4-(E)-乙烯基)三苯胺的制備方法包括以下步驟 (1)吡啶_2，6-二甲酸的制備 將高錳酸鉀與2，6- 二甲基吡啶溶于水，100-110°C回流3-4h，冷卻過(guò)濾后濃縮，加硫酸，冷卻過(guò)濾得粗品，重結(jié)晶得白色固體，即吡啶_2，6- 二甲酸；高錳酸鉀和2，6- 二甲基吡啶的摩爾比為5. 7:1 ; (2)吡啶-2，6-二甲酸二甲酯的制備 將吡啶-2，6- 二甲酸溶于氯化亞砜，80°C回流10-12小時(shí)后蒸干，加甲醇，回流2-3小時(shí)，蒸出部分甲醇，冷卻過(guò)濾得粗品，用無(wú)水乙醇洗滌得白色固體，即吡啶-2，6-二甲酸二甲酯；吡啶-2，6-二甲酸、氯化亞砜與甲醇的摩爾比為1:8. 7:26 ; (3)4-羥甲基吡啶-2，6-二甲酸二甲酯的制備 將吡啶-2，6-二甲酸二甲酯與甲醇、30%(V: V)硫酸混合攪拌，冰浴下，滴加過(guò)氧化氫溶液和硫酸亞鐵的飽和溶液，滴加完畢后室溫下攪拌反應(yīng)1-1. 5小時(shí),調(diào)節(jié)反應(yīng)pH值至中性，過(guò)濾，棄固體，乙酸乙酯萃取濾液，收集有機(jī)相并干燥，旋干溶劑，柱層析得白色固體，即4-羥甲基吡啶-2，6-二甲酸二甲酯；吡啶-2，6-二甲酸二甲酯、甲醇、硫酸、過(guò)氧化氫與硫酸亞鐵的摩爾比為1:37:6. 7:8:2 ； (4)4-氯甲基吡啶-2，6- 二甲酸二甲酯的制備 將4-羥甲基吡啶-2，6- 二甲酸二甲酯在氮?dú)獗Ｗo(hù)下溶于三氯甲烷，冰浴攪拌下滴加含氯化亞砜的三氯甲烷溶液，20-25分鐘后于室溫反應(yīng)30-35分鐘，旋干溶劑，乙酸乙酯重結(jié) 晶得淡黃色固體，即4-氯甲基吡啶-2，6-二甲酸二甲酯；4_羥甲基吡啶-2，6-二甲酸二甲酯與氯化亞砜的摩爾比為I: I. 5 ; (5)氯化-4-亞甲基三苯基磷基-吡啶-2，6-二甲酸二甲酯的制備 將4-氯甲基吡啶-2，6- 二甲酸二甲酯、三苯基膦與苯混合，微沸攪拌反應(yīng)2-3天，抽濾，乙酸乙酯洗滌固體得白色粉末，即氯化-4-亞甲基三苯基磷基-吡啶-2，6- 二甲酸二甲酯；4_氯甲基吡啶-2，6-二甲酸二甲酯與三苯基膦的摩爾比為1:1.25 ; (6)4，4’，4” - 二(2，6- 二甲氧基擬基_批卩定~4~ (E)-乙烯基)二苯胺的制備將氯化-4-亞甲基三苯基磷基-吡啶-2，6-二甲酸二甲酯、三(4-甲酰苯基)胺在氮?dú)獗Ｗo(hù)下溶于甲醇，冰水浴下攪拌，滴加含甲醇鈉的絕對(duì)甲醇溶液，滴加完畢后撤去冰水浴，于室溫下攪拌反應(yīng)36-37小時(shí)，硅膠短柱過(guò)濾洗滌，將有機(jī)物濾液回收，柱層析后用乙酸乙酯重結(jié)晶得橙黃色固體，即4，4’，4”_三(2，6-二甲氧基羰基-吡啶-4-(E)-乙烯基)三苯胺；氯化-4-亞甲基三苯基磷基-吡啶-2，6- 二甲酸二甲酯、三(4-甲酰苯基)胺與甲醇鈉的摩爾比為3. 6:1:3。
11.權(quán)利要求I所述的一類(lèi)有機(jī)雙光子吸收材料的甲基吡啶鹽作為有機(jī)雙光子吸收材料的應(yīng)用。
12.權(quán)利要求I所述的一類(lèi)有機(jī)雙光子吸收材料的甲基吡啶鹽作為普通有機(jī)溶劑中含水量檢測(cè)的傳感器的應(yīng)用。
13.權(quán)利要求I所述的一類(lèi)有機(jī)雙光子吸收材料的甲基吡啶鹽作為溶液體系中pH檢測(cè)的探針的應(yīng)用。
全文摘要
本發(fā)明涉及有機(jī)非線性光學(xué)材料領(lǐng)域，涉及一類(lèi)有機(jī)雙光子吸收材料的吡啶鹽及其制備方法與用途。本發(fā)明產(chǎn)物結(jié)構(gòu)式為(I)，其制備方法是以2,6-二甲基吡啶為原料，通過(guò)氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)、羥甲基化反應(yīng)、鹵代反應(yīng)、親核加成反應(yīng)、Wittig反應(yīng)，最后進(jìn)行甲基化反應(yīng)得到化合物(I)。原料廉價(jià)易得，合成路線簡(jiǎn)單?；衔?I)具有強(qiáng)的雙光子吸收性能及好的水溶性，是一類(lèi)理想的生物熒光探針；具有明顯的溶致變色現(xiàn)象，能夠作為普通有機(jī)溶劑中含水量檢測(cè)以及溶液體系中pH值檢測(cè)的熒光探針，具有靈敏度高、響應(yīng)迅速、肉眼即可識(shí)別等一系列優(yōu)點(diǎn)，具有很好的應(yīng)用前景。
文檔編號(hào)C07D213/79GK102702090SQ201210183518
公開(kāi)日2012年10月3日 申請(qǐng)日期2012年6月5日 優(yōu)先權(quán)日2012年6月5日
發(fā)明者張曉瑛, 梅翀, 肖海波 申請(qǐng)人:上海師范大學(xué)