專利名稱：一種芳基炔烯化合物的制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及化合物合成技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及一種芳基炔烯化合物的制備方法。
背景技術(shù)：
共軛炔烯類化合物是一類非常重要的合成中間體，它是許多天然產(chǎn)物、藥物中間體的重要結(jié)構(gòu)單元和合成砌塊。目前炔烯類化合物的合成已有文獻(xiàn)報(bào)道，例如:文獻(xiàn)(I)Helio A, Stefani ；Marlito Gomes, Jr.Tetrahedron Lett.2005, 46, 563 ； (2)K,Sonogashira ；Y, Tohda ；N, Hagihara.Tetrahedron Lett.1975,16,4467 ；(3)Hong MeiPeng ；Jing Zhao ；Xingwei L1.Adv.Synth.Catal.2009,351,1371 ； (4)H, Katayama ；H,Yari ；F, Ozawa.Chem.Commun.2005,34,4336(5)M, Nishiura ；Z, Hou ；T, Miyamot0.J.Am.Chem.Soc.2003，125，1184?，F(xiàn)有技術(shù)的以上文獻(xiàn)報(bào)道的合成方法通過金屬催化使炔自身二聚或者使炔和烯偶聯(lián)得到芳基炔烯類化合物。幾乎很少有文獻(xiàn)或報(bào)道提出通過兩種末端炔直接交叉氫炔基化制備芳基炔烯化合物的原子經(jīng)濟(jì)性的合成方法。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明克服現(xiàn)有技術(shù)上述缺陷，提供了一種重要的化學(xué)合成中間體芳基炔烯化合物的制備方法。本發(fā)明提出一種芳基炔烯化合物的制備方法，以芳基炔類化合物和炔丙醇或炔丙胺類化合物為原料，以[Rh(C0D)Cl]2與配體作用生成的銠絡(luò)合物為催化劑，在有機(jī)溶劑中，反應(yīng)得到式(I)所示的所述芳基炔烯化合物；所述制備方法的反應(yīng)路線如以下反應(yīng)式(A)所示:
權(quán)利要求
1.一種芳基炔烯化合物的制備方法，其特征在于，以芳基炔類化合物和炔丙醇或炔丙胺類化合物為原料，以[Rh(COD)Cl]2與配體作用生成的銠絡(luò)合物為催化劑，在有機(jī)溶劑中，反應(yīng)得到式(I)所示的所述芳基炔烯化合物； 所述制備方法的反應(yīng)路線如以下式(A)所示:
2.如權(quán)利要求1所述的制備方法，其特征在于，所述芳基炔類化合物:炔丙醇或炔丙胺類化合物:[Rh(COD)ClJ2:配體的摩爾比為I: 1-1.5: 0.05: 0.2-0.3。
3.如權(quán)利要求1所述的制備方法，其特征在于，所述配體是:
4.如權(quán)利要求1所述的制備方法，其特征在于，所述配體是
5.如權(quán)利要求1所述的制備方法，其特征在于，所述有機(jī)溶劑是二氯甲烷、三氯甲烷、四氫呋喃、或1，2-二氯乙烷。
6.如權(quán)利要求1所述的制備方法，其特征 在于，所述反應(yīng)時(shí)間為10-12小時(shí)。
7.如權(quán)利要求1所述的制備方法，其特征在于，所述反應(yīng)溫度為25°C至40°C。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種芳基炔烯化合物的制備方法，以芳基炔類化合物和炔丙醇或炔丙胺類化合物為原料，在有機(jī)溶劑條件下，以[Rh(COD)Cl]2與配體作用生成的銠絡(luò)合物為催化劑，反應(yīng)制備得到式(I)所示的芳基炔烯化合物。本發(fā)明制備方法原料易得，催化劑用量低，高效易于操作，區(qū)域選擇性好，反應(yīng)收率較好，實(shí)用性強(qiáng)，制備得到的芳基炔烯化合物是一類重要化學(xué)合成中間體。
文檔編號(hào)C07C311/17GK103102228SQ20121032604
公開日2013年5月15日 申請(qǐng)日期2012年9月5日 優(yōu)先權(quán)日2012年9月5日
發(fā)明者徐華棟, 何維杰, 蔡茂強(qiáng), 張人偉, 鄭慶, 胡文浩 申請(qǐng)人:華東師范大學(xué)