專利名稱:基于2-氨基苯并咪唑類西弗堿的氰根受體化合物及其制備和應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域:
本發(fā)明屬于陰離子檢測(cè)技術(shù)領(lǐng)域,涉及一種用于檢測(cè)氰根的受體化合物,尤其涉及一種基于2-氨基苯并咪唑類西弗堿的氰根受體化合物。本發(fā)明同時(shí)還涉及該受體化合物的合成方法及其在檢測(cè)Cf中的應(yīng)用。
技術(shù)領(lǐng)域
氰化物是人們所知的最強(qiáng)烈、作用最快的有毒藥物之一。氰化物主要分為氫氰酸、氰化鉀等無機(jī)氰化物和乙腈、丙烯腈等有機(jī)氰化物。日常生活中木薯、苦杏仁等含有氰化物,人類活動(dòng)的汽車尾氣和香煙的煙霧也都含有氰化氫。氰化物非常容易被人體吸收,可經(jīng)口、呼吸道或皮膚進(jìn)入人體。氰化物進(jìn)入胃內(nèi),在胃酸的解離下,能立即水解為氰氫酸而被吸收。此種物質(zhì)進(jìn)入血液循環(huán)后,血液中的細(xì)胞色素氧化酶的Fe3+與氰根結(jié)合,生成氰化高鐵細(xì)胞色素氧化酶,喪失傳遞電子的能力,使呼吸鏈中斷,細(xì)胞窒息死亡。由于氰化物在類脂中的溶解度比較大,所以中樞神經(jīng)系統(tǒng)首先受到危害,尤其呼吸中樞更為敏感。呼吸衰竭乃是氰化物急性中毒致死的主要原因。因此,它已經(jīng)成為目前全球最引人關(guān)注的環(huán)境污染物之一。基于上述原因,環(huán)境中CN^的檢測(cè)引起了人們極大的關(guān)注。在離子檢測(cè)領(lǐng)域,比色法或熒光法由于操作簡(jiǎn)單、儀器易得等原因而倍受關(guān)注。目前,文獻(xiàn)已公開了多種比色或熒光檢測(cè)氰根離子的受體,但是,這些受體往往結(jié)構(gòu)復(fù)雜,難以合成,因此,制約了此類方法在檢測(cè)識(shí)別氰根離子中的應(yīng)用。
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是針對(duì)現(xiàn)有技術(shù)中存在的問題,提供一種基于2-氨基苯并咪唑類西弗堿的氰根受體化合物。本發(fā)明的另一目的是提供一種上述氰根受體化合物的制備方法。本發(fā)明還有一個(gè)目的,就是提供上述氰根受體化合物在檢測(cè)陰離子CN_中的具體應(yīng)用——氰根檢測(cè)試紙。(一)氰根受體化合物
本發(fā)明基于2-氨基苯并咪唑類西弗堿的氰根受體化合物的化學(xué)名稱為1-(2-苯并咪唑基亞胺甲基)-2_萘酚,其結(jié)構(gòu)如下:
權(quán)利要求
1.基于2-氨基苯并咪唑類西弗堿的氰根受體化合物,其結(jié)構(gòu)如下:
2.如權(quán)利要求1所述基于2-氨基苯并咪唑類西弗堿的氰根受體化合物的合成方法,是以乙醇為反應(yīng)介質(zhì),以2-氨基苯并咪唑與2-羥基萘甲醛為底物,以冰醋酸為催化劑,于75 85°C下攪拌反應(yīng)4 6 h ;冷卻后抽濾,得棕紅色固體,用無水乙醇洗滌,得到目標(biāo)產(chǎn)物。
3.如權(quán)利要求2所述基于2-氨基苯并咪唑類西弗堿的氰根受體化合物的合成方法,其特征在于:所述2-氨基苯并咪唑與2-羥基萘甲醛的摩爾比為1: 1.0 1: 1.2 ;催化劑冰醋酸的用量為底物總摩爾量的I 5%。
4.如權(quán)利要求1所述基于2-氨基苯并咪唑類西弗堿的氰根受體化合物在hepes-dmso-h2o體系中單一選擇性識(shí)別氰根離子的應(yīng)用。
5.如權(quán)利要求4所述基于2-氨基苯并咪唑類西弗堿的氰根受體化合物在HepeS-DMSO-H2O體系中單一選擇性識(shí)別氰根離子的應(yīng)用,其特征在于:所述HepeS-DMSO-H2O體系中,水的體積百分?jǐn)?shù)為30 80%,HEPES的含量為0.008 0.012M。
6.如權(quán)利要求4或5所述基于2-氨基苯并咪唑類西弗堿的氰根受體化合物在0.0lM HEPES-DMS0-H20體系中單一選擇性識(shí)別氰根離子的應(yīng)用,其特征在于:在受體化合物的HEPES-DMS0-H20體系中,加入陰離子的DMSO溶液或水溶液,若受體化合物的HepeS-DMSO-H2O體系由黃色變?yōu)榈凵?,則加入的是CN_陰離子;若受體化合物的HepeS-DMSO-H2O體系顏色無明顯變化,則加入的不是CN-。
7.如權(quán)利要求4或5所述基于2-氨基苯并咪唑類西弗堿的氰根受體化合物在HepeS-DMSO-H2O體系中單一選擇性識(shí)別氰根離子的應(yīng)用,其特征在于:在受體化合物的HepeS-DMSO-H2O體系中,加入陰離子的DMSO溶液或水溶液,在相應(yīng)的紫外光譜中,CN—的加入使受體化合物的HepeS-DMSO-H2O體系在416nm處的吸收峰消失,同時(shí)在500nm處出現(xiàn)一個(gè)新的吸收峰,而其他陰離子的加入對(duì)受體化合物hepes-dmso-h2o體系的紫外光譜無明顯影響。
8.如權(quán)利要求4或5所述基于2-氨基苯并咪唑類西弗堿的氰根受體化合物在hepes-dmso-h2o體系中單一選擇性識(shí)別氰根離子的應(yīng)用,其特征在于:在受體化合物的HEPES-DMS0-H20體系中,加入陰離子的DMSO溶液或水溶液,在相應(yīng)的熒光光譜中,CN—的加入使受體化合物的HEPES-DMS0-H20體系在470nm處出現(xiàn)一個(gè)很強(qiáng)的發(fā)射峰,且受體化合物的hepes-dmso-h2o體系在紫外燈下呈亮藍(lán)色,而其它陰離子的加入對(duì)受體化合物HepeS-DMSO-H2O溶液的熒光沒有任何影響。
9.吸附有如權(quán)利要求1所述基于2-氨基苯并咪唑類西弗堿的氰根受體化合物的檢測(cè)試紙。
10.如權(quán)利要求9所述吸附有基于2-氨基苯并咪唑類西弗堿的氰根受體化合物的檢測(cè)試紙的制備方法,先將濾紙用0.1 0.5 mo I *L_1的稀鹽酸浸泡0.5 I小時(shí),用蒸懼水洗滌,直至濾出液為中性為止;吸濾除去水,將濾紙置于真空干燥箱中干燥;然后將所述受體化合物溶解在HepeS-DMSO-H2O體系中,配制成濃度為1.0 2.010_3 mo 1-T1的溶液,再滴加到經(jīng)處理的濾紙上,使受體化合物的HEPES-DMS0-H20溶液均勻吸附于濾紙上;然后將濾紙置于真空干燥 箱中干燥,最后剪成2 cm 2cm的試紙片。
全文摘要
本發(fā)明提供了一種基于2-氨基苯并咪唑類西弗堿的氰根受體化合物,以西弗堿的C=N雙鍵作為反應(yīng)性結(jié)合位點(diǎn),以2-羥基萘甲醛作為熒光信號(hào)報(bào)告基團(tuán),當(dāng)受體遇到氰根離子時(shí),氰根離子可與受體的C=N雙鍵發(fā)生加成反應(yīng),導(dǎo)致受體分子內(nèi)發(fā)生質(zhì)子轉(zhuǎn)移和電荷轉(zhuǎn)移,從而使受體分子產(chǎn)生顏色和熒光變化。通過比色法、紫外-可見吸收光譜法、熒光光譜法研究了其對(duì)F-、Cl-、Br-、I-、Ac-、H2PO4-、HSO4-、ClO4-、CN-等九種陰離子的識(shí)別效果,表明該受體化合物能在HEPES-DMSO-H2O體系中能夠單一選擇性識(shí)別氰根離子,而且對(duì)CN-的檢測(cè)具有很高的靈敏度。
文檔編號(hào)C07D235/30GK103159682SQ20131012116
公開日2013年6月19日 申請(qǐng)日期2013年4月9日 優(yōu)先權(quán)日2013年4月9日
發(fā)明者魏太保, 張鵬, 史兵兵, 張有明 申請(qǐng)人:西北師范大學(xué)