專利名稱：具有除草活性的吡唑衍生物及其制備與應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一系列具有有用的除草活性的新的吡唑衍生物，并提供了使用這些化合物的方法及其組合物，以及制備這些化合物的方法。
在農(nóng)業(yè)和園藝中除草劑的作用是殺滅不需要的植物(雜草)而留下所需的未受損傷的植物(作物)。如果一種除草劑能使所有植物致死，那么該除草劑的實際應(yīng)用則是有限的。因此，為達(dá)到最大的實用效果，最好是不僅以具體的雜草而且以所需作物作為目標(biāo)，以確保除草劑使雜草致死而對作物不起作用。我們現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)一系列具有這種效果的吡唑衍生物。
許多吡唑衍生物以前已被描述并被認(rèn)為具有除草活性。例如，英國專利說明書1，488，285和美國專利說明書4，008，249公開了這種通常類型的化合物，它們被認(rèn)為是有用的除草劑，而歐洲專利說明書14，810公開的這類化合物是為了保護(hù)植物不受“害蟲”主要是昆蟲的傷害。然而，認(rèn)為與本發(fā)明最接近的現(xiàn)有技術(shù)是歐洲專利說明書7，990(等同于美國專利說明書4，316，040和4，298，749)，該專利公開了一大類化合物(包括本發(fā)明的某些化合物)，這些化合物被認(rèn)為具有除草活性。
根據(jù)本發(fā)明，我們現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)有限的一類吡唑化合物對各種雜草具有優(yōu)良的除草活性(優(yōu)于現(xiàn)有技術(shù)的除草活性)，而對作物植物特別是稻谷無有害作用。
因此，本發(fā)明的一個目的是提供一系列具有有效除草活性的新的吡唑衍生物。
另一個目的是提供這樣的吡唑衍生物，其中某些化合物的活性非常顯著地優(yōu)于現(xiàn)有技術(shù)化合物的活性。
本發(fā)明的其他目的和優(yōu)點(diǎn)在本文的描述過程中將會明顯地看到。
本發(fā)明的化合物是式(Ⅰ)化合物及其鹽和酯
其中R1和R2獨(dú)立地選自氫原子，具有1至6個碳原子的未取代的烷基，具有1至6個碳原子的取代的烷基，它被至少一個取代基取代，該取代基選自如下定義的取代基(a)，具有2至6個碳原子的未取代的鏈烯基，
具有2至6個碳原子的取代的鏈烯基，它被至少一個選自鹵素原子的取代基取代，具有2至6個碳原子的炔基，具有1至6個碳原子的烷氧基，具有6至14個環(huán)碳原子的碳環(huán)芳基，它是未取代的或被至少一個取代基取代，該取代基選自如下定義的取代基(b)，吡啶基，它是未取代的或被至少一個取代基取代，該取代基選自如下定義的取代基(b)，或R1和R2一起代表具有4至7個碳原子的鏈烯基;
A和B獨(dú)立地選自氫原子，鹵原子，具有1至6個碳原子的未取代的烷基，具有1至6個碳原子的取代的烷基，它被至少一個取代基取代，該取代基選自如下定義的取代基(c)，具有2至6個碳原子的未取代的鏈烯基，具有2至6個碳原子的取代的鏈烯基，它被至少一個選自鹵原子的取代基取代，具有1至6個碳原子的烷氧基，具有1至6個碳原子的取代的烷氧基，它被至少一個取代基取代，該取代基選自如下定義的取代基(a)，具有1至6個碳原子的烷硫基，具有1至6個碳原子的烷基磺?；?，
二烷基氨磺?；渲忻恳煌榛糠知?dú)立地選自具有1至4個碳原子的烷基，具有2至7個碳原子的脂族羧酰基，它是未取代的或被至少一個取代基取代，該取代基選自如下定義的取代基(a)，羧基，式-CONRaRb基團(tuán)，其中Ra和Rb獨(dú)立地選自氫原子和具有1至4個碳原子的烷基，甲?；?，氰基D代表式(Ⅱ)、(Ⅲ)或(Ⅳ)基團(tuán)
其中X、Y和Z獨(dú)立地選自
鹵原子，具有1至6個碳原子的未取代的烷基，具有1至6個碳原子的取代的烷基，它被至少一個取代基取代，該取代基選自如下定義的取代基(a)，具有1至6個碳原子的烷氧基，具有1至6個碳原子的取代的烷氧基，它被至少一個選自鹵原子的取代基取代，具有1至6個碳原子的烷硫基，具有1至6個碳原子的取代的烷硫基，它被至少一個選自鹵原子的取代基取代，具有1至6個碳原子的烷基磺酰基，具有1至6個碳原子的取代的烷基磺酰基，它被至少一個選自鹵原了的取代基取代，芳氧基，其中芳基部分是具有6至14個環(huán)碳原子的碳環(huán)芳基，該芳氧基是未取代的或被至少一個取代基取代，該取代基選自如下定義的取代基(b)，芳烷基，其中烷基部分具有1至4個碳原子，芳基部分是具有6至14個環(huán)碳原子的碳環(huán)芳基，該芳烷基是未取代的或被至少一個取代基取代，該取代基選自如下定義的取代基(b)，羧基，硝基，以及氰基;
m是0或1;
k是0或1至5的整數(shù)，其中k是2至5的整數(shù)時，X代表的基團(tuán)和原子可相同或不同;
j是0或1至4的整數(shù)，其中j是2至4的整數(shù)時，Y代表的基團(tuán)和原子可相同或不同;
i是0或1至3的整數(shù)，其中i是2至3的整數(shù)時，Z代表的基團(tuán)和原子可相同或不同;
n是0、1或2;
取代基(a)選自鹵原子和具有1至6個碳原子的烷氧基;
取代基(b)選自鹵原子，具有1至6個碳原子的烷基和具有1至6個碳原子的烷氧基;
取代基(c)選自鹵原子，羥基，具有1至6個碳原子的烷氧基，具有2至7個碳原子的脂族?；?，具有2至7個碳原子的鹵代脂族酰基，芳族?；?，其中芳基部分是具有6至14個環(huán)碳原子的碳環(huán)芳基，它是未取代的或被至少一個取代基取代，該取代基選自如上定義的取代基(b)，烷氧羰基，其中烷氧基部分具有1至4個碳原子，鏈烯氧羰基，其中鏈烯基部分具有2至4個碳原子，芳烷氧羰基，其中烷基部分具有1至4個碳原子，芳基部分是具有6至14個環(huán)碳原子的碳環(huán)芳基，它是未取代的或被至少一個取代基取代，該取代基選自如上定義的取代基(b)。
本發(fā)明還提供了一種除草組合物，它包括有效量的除草劑和與之混合的農(nóng)業(yè)上或園藝上可接受的載體或稀釋劑，其中除草劑是至少一種選自式(Ⅰ)化合物及其鹽和酯的化合物。
本發(fā)明還進(jìn)一步提供了一種殺滅雜草的方法，該方法是通過向有所述雜草的場所施用除草劑，該除草劑是至少一種選自式(Ⅰ)化合物及其鹽和酯的化合物。
本發(fā)明還提供了制備本發(fā)明化合物的方法，該方法在下文中將詳細(xì)描述。
在本發(fā)明的化合物中，R1、R2、X、Y或Z代表具有1至6個碳原子的烷基，它可是具有1至6個優(yōu)選1至5個碳原子的直鏈或支鏈基團(tuán)，實例包括甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、異戊基、新戊基、2-甲基丁基、1-乙基丙基、4-甲基戊基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、1-甲基戊基、3，3-二甲基丁基，2，2-二甲基丁基，1，1-二甲基丁基，1，2-二甲基丁基，1，3-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、2-乙基丁基，己基和異己基。在這些基團(tuán)中，我們優(yōu)選具有1至4個碳原子的烷基，較優(yōu)選的是甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基和異丁基，最優(yōu)選的是甲基、乙基和丙基。就Y和Z而言，我們特別優(yōu)選具有1個或2個碳原子的烷基，即甲基和乙基，最優(yōu)選甲基。
關(guān)于A和B，它們代表具有1至6個碳原子的烷基，它可是直鏈或支鏈基團(tuán)，例如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、異戊基、2-甲基丁基、新戊基和1-乙基丙基，優(yōu)選具有1至3個碳原子的直鏈或支鏈烷基，較優(yōu)選1個或2個碳原子的烷基。
在R1、R2、A、B、X、Y或Z的定義中所包括的這些烷基可是未取代的或它們可被一個或多個取代基取代，就R1、R2、X、Y和Z而言，取代基選自取代基(a)，就A和B而言，取代基選自取代基(c)，它們兩者定義如上，其實例包括鹵原子，如氟、氯、溴和碘原子，優(yōu)選的是氟、氯或溴原子，最優(yōu)選的是氟或氯原子;
烷氧基，它可是具有1至6個優(yōu)選1至4個碳原子的直鏈或支鏈基團(tuán)，如甲氧基、乙氧基，丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基和叔丁氧基，這些基團(tuán)中我們優(yōu)選具有1至3個碳原子的直鏈或支鏈的烷氧基，最優(yōu)選甲氧基;
以及就取代基(c)而言，羥基。
包括在取代基(c)中的脂族?；Ⅺu代脂族?；⒎甲艴；⑼檠豸驶?、鏈烯氧羰基和芳烷氧羰基均如下文中有關(guān)可用R8代表的基團(tuán)所舉例說明。
這些烷基被取代時，對取代基的數(shù)目沒有特別限制，不過該數(shù)目可能受到可取代的位置的數(shù)目的制約，或可能受到空間位阻的影響。然而，通常我們優(yōu)選1至3個取代基。在取代基數(shù)目沒有其它特別說明時，這同樣適用于本文所涉及的其它取代基。
R1、R2、A或B代表鏈烯基，它可是具有2至6，優(yōu)選3至6，較優(yōu)選3至5，最優(yōu)選3或4個碳原子的直鏈或支鏈基團(tuán)，實例包括乙烯基、烯丙基、1-丙烯基，異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、2-乙基-2-丙烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、1-己烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基和5-己烯基，在這些基團(tuán)中，優(yōu)選乙烯基、烯丙基、甲代烯丙基、1-丙烯基、異丙烯基和丁烯基，最優(yōu)選烯丙基(2-丙烯基)。
這些基團(tuán)可是未取代的或它們可被一個或多個鹵原子取代，該鹵原子如有關(guān)取代基(a)和(c)中所舉例說明的。在它們被取代時，對取代基的數(shù)目沒有特別限制，不過該數(shù)目可能受到可取代的位置的數(shù)目的制約，或可能受到空間位阻的影響。然而，通常我們優(yōu)選1至3個取代基。一個優(yōu)選的取代的基團(tuán)的實例是2-氯烯丙基。
R1或R2代表具有2至6個碳原子的炔基，它可是具有2至6，優(yōu)選3至6，較優(yōu)選3至5，最優(yōu)選3或4個碳原子的直鏈或支鏈基團(tuán)，實例包括乙炔基、炔丙基(2-丙炔基)、1-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、2-乙基-2-丙炔基、1-甲基-2-丁炔基、2-甲基-2-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、2-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基和2-甲基-4-戊炔基，在這些基團(tuán)中，優(yōu)選丙炔基和丁炔基，最優(yōu)選炔丙基和2-丁炔基。
R1、R2、A、B、X、Y或Z代表具有1至6個碳原子的烷氧基，它可是具有1至6優(yōu)選1至4個碳原子的直鏈或支鏈基團(tuán)，實例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、異戊氧基、2-甲基丁氧基、新戊氧基、己氧基、4-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3，3-二甲基丁氧基、2，2-二甲基丁氧基，1，1-二甲基丁氧基、1，2-二甲基丁氧基，1，3-二甲基丁氧基和2，3-二甲基丁氧基，在這些基團(tuán)中，優(yōu)選含有1至4個碳原子的直鏈或支鏈的烷氧基，最優(yōu)選甲氧基和異丙氧基。就A和B而言，它們代表這些基團(tuán)中的一個時，該基團(tuán)可是未取代的或被一個或多個(優(yōu)選1至3個)取代基取代，該取代基選自如上定義并舉例說明的取代基(a)。就X、Y和Z而言，它們代表這些基團(tuán)中的一個時，該基團(tuán)可是未取代的或被一個或多個(優(yōu)選1至3個)如上定義并舉例說明的鹵素取代基取代。
R1或R2代表碳環(huán)芳基，它具有6至14優(yōu)選6至10個環(huán)碳原子，它可是未取代的或被至少一個取代基取代，該取代基選自如上定義并舉例說明的取代基(b)。未取代的芳基的實例是含有6至14個碳原子的芳烴基團(tuán)，例如苯基，茚基、萘基、菲基和蒽基，優(yōu)選的是苯基或萘基(1-或2-萘基)，較優(yōu)選的是苯基。如果需要的話，這些基團(tuán)也可被一個或多個如上定義的取代基(b)取代。這些取代基的實例包括有關(guān)取代基(a)和(c)中舉例說明的鹵原子和烷氧基，以及具有1至6個碳原子的烷基如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、異戊基、2-甲基丁基、新戊基和1-乙基丙基，優(yōu)選具有1至3個碳原子的直鏈或支鏈的烷基，較優(yōu)選1個或2個碳原子的烷基。對取代基的數(shù)目沒有特別限制，不過該數(shù)目可能受到可取代的位置的數(shù)目(如對苯基來說為5或?qū)粱鶃碚f為7)的制約，或可能受到空間位阻的影響。然而，通常優(yōu)選1至3個取代基。如果有兩個或多個取代基，它們可是相同或不同的。優(yōu)選的取代的基團(tuán)的具體實例包括2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2，4-二氯苯基、2，5-二氯苯基、2，4，5-三氯苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2，4-二氯-3-甲基苯基、4-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、2-甲氧基苯基和3-氯-4-甲氧基苯基。
R1或R2代表吡啶基，它可是2-吡啶基、3-吡啶基或4-吡啶基，它可是取代的或未取代的。如果是取代的，取代基選自如上定義并舉例說明的取代基(b)。對取代基的數(shù)目沒有特別限制，不過該數(shù)目可能受到可取代的位置的數(shù)目(即4)的制約，或可能受到空間位阻的影響。然而，通常優(yōu)選1至3個取代基。如果有兩個或多個取代基，它們可是相同或不同的，優(yōu)選的取代的基團(tuán)的具體實例包括3，5-二氯-2-吡啶基、4-氯-5-甲基-2-吡啶基、4-甲氧基-2-吡啶基和5-氯-2-吡啶基。
另外，R1和R2一起可代表具有4至7個碳原子的直鏈或支鏈的亞烷基，以便與它們連結(jié)的氮原子形成含氮雜環(huán)，該雜環(huán)具有5至8個環(huán)原子，并且可選擇地具有更少的環(huán)原子但被一個或多個低級烷基取代。這些亞烷基的實例包括四亞甲基、1-甲基四亞甲基、2-甲基四亞甲基、3-甲基四亞甲基、五亞甲基、1，4-二甲基五亞甲基、六亞甲基、1-甲基六亞甲基和七亞甲基，在這些基團(tuán)中，我們優(yōu)選含有4或5個碳原子的直鏈亞烷基，最優(yōu)選四亞甲基。
A、B、X、Y或Z代表烷硫基，它具有1至6個碳原子并且可是直鏈或支鏈基團(tuán)。這些基團(tuán)的實例包括甲硫基、乙硫基、丙硫基、異丙硫基、丁硫基、異丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、戊硫基、異戊硫基、2-甲基丁硫基、新戊硫基、1-乙基丙硫基、己硫基、4-甲基戊硫基、3-甲基戊硫基、2-甲基戊硫基、1-甲基戊硫基、3，3-二甲基丁硫基，2，2-二甲基丁硫基、1，1-二甲基丁硫基，1，2-二甲基丁硫基，1，3-二甲基丁硫基、2，3-二甲基丁硫基和2-乙基丁硫基，在這些基團(tuán)中，我們優(yōu)選含有1至3個碳原子的直鏈和支鏈的烷硫基，最優(yōu)選甲硫基或乙硫基。
A、B、X、Y或Z代表烷基磺酰基，它具有1至6個碳原子并且可是直鏈或支鏈基團(tuán)。這些基團(tuán)的實例包括甲基磺?；⒁一酋；?、丙基磺酰基、異丙基磺酰基、丁基磺?；?、異丁基磺?；?、仲丁基磺?；?、叔丁基磺?；?、戊基磺?；愇旎酋；?-甲基丁基磺?；⑿挛旎酋；?、1-乙基丙基磺酰基、己基磺?；?、4-甲基戊基磺?；?-甲基戊基磺?；?-甲基戊基磺?；?、1-甲基戊基磺?；?、3，3-二甲基丁基磺酰基、2，2-二甲基丁基磺?；?，1-二甲基丁基磺酰基、1，2-二甲基丁基磺?；?、1，3-二甲基丁基磺酰基，2，3-二甲基丁基磺酰基和2-乙基丁基磺酰基，在這些基團(tuán)中，我們優(yōu)選具有1至3個碳原子的直鏈或支鏈的烷基磺?；顑?yōu)選甲基磺?；蛞一酋；?。
就X、Y和Z而言，上述烷硫基和烷基磺酰基可是未取代的或它們可具有一個或多個(優(yōu)選1至3個)鹵素取代基，例如上面所舉例說明的，優(yōu)選的是氟原子。這些取代的基團(tuán)的實例包括三氟甲硫基和三氟甲磺?；?。
A或B代表二烷基氨磺酰基，它為式-SO2NRcRd，其中Rc和Rd可相同或不同(不過優(yōu)選是相同的)，各自代表具有1至4個碳原子的烷基。這些基團(tuán)的實例包括二甲基氨磺?；?、二乙基氨磺?；?、N-乙基-N-丙基氨磺?；?、二丙基氨磺?；?、二異丙基氨磺?；-甲基丙基-N-氨磺?；蚇-甲基-N-丁基氨磺?；?，在這些基團(tuán)中，我們優(yōu)選Rc和Rd兩者均代表具有1至3個碳原子的烷基的那些基團(tuán)，最優(yōu)選二甲基氨磺?；?br> A或B代表脂族羧?；?，它共有2至7個碳原子，并且可是飽和或不飽和(指碳一碳鍵)的基團(tuán);優(yōu)選的是烷基羰基，其中烷基部分具有1至6個碳原子，較優(yōu)選1至4個碳原子。這些基團(tuán)的實例包括乙酰基、丙?；?、丁酰基、異丁酰基、戊酰基、異戊?；?、2-甲基丁酰基和新戊?；谶@些基團(tuán)中，我們優(yōu)選具有總計1至3個碳原子的那些基團(tuán)，最優(yōu)選乙?；?。
A、B、X、Y或Z代表羧基時，所得化合物能形成酯。原則上，對這些酯的性質(zhì)沒有限制，不過該化合物用于農(nóng)業(yè)上或園藝上處理時，酯基不應(yīng)增加該化合物對有用植物的毒性，或不增加其毒性至不可接受的程度。優(yōu)選的酯的實例包括具有1至6優(yōu)選1至4個碳原子的低級烷基酯，例如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、仲丁基和叔丁基酯，其中優(yōu)選具有1至3個碳原子的烷基酯，最優(yōu)選乙基酯。然而，正如本領(lǐng)域所公知的，用各種酯基可形成各種酯，這構(gòu)成了公知的一般技術(shù)的一部分。
A或B代表式-CONRaRb基團(tuán)，Ra和Rb可相同或不同，各自代表氫原子或具有1至4個碳原子的烷基，優(yōu)選烷基。這些基團(tuán)是氨基甲?；?、烷基氨基甲?；投榛被柞；?，例如甲基氨基甲?；⒁一被柞；?、丙基氨基甲?；⒍』被柞；?、二甲基氨基甲?；?、二乙基氨基甲酰基、N-乙基-N-丙基氨基甲?；?、二丙基氨基甲酰基、二異丙基氨基甲?；?、N-甲基-N-丙基氨基甲?；蚇-甲基-N-丁基氨基甲?；?，其中優(yōu)選二烷基氨基甲酰基，特別是具有兩個烷基(可相同或不同)且每一個具有1至3個碳原子的那些基團(tuán)，最優(yōu)選二甲基氨基甲?；?。
X、Y或Z代表芳氧基，其芳基部分如有關(guān)R1或R2表示的芳基中所定義和舉例說明的，這些未取代的基團(tuán)的實例包括苯氧基、茚氧基、萘氧基(1-或2-萘氧基)、菲氧基和蒽氧基，其中優(yōu)選苯氧基和萘氧基，最優(yōu)選苯氧基。取代的基團(tuán)的實例包括上述有關(guān)R1或R2表示的芳基中所舉例說明的取代的芳基的芳氧基等同物。
X、Y或Z代表芳烷基，該基團(tuán)的烷基部分具有1至4個碳原子，芳基部分如上述有關(guān)R1或R2表示的芳基中所定義和舉例說明的。未取代的基團(tuán)的實例包括芐基、2-苯基乙基、1-苯基乙基、3-苯基丙基、2-苯基丙基、1-苯基丙基、4-苯基丁基、3-苯基丁基、2-苯基丁基、1-苯基丁基、α-萘基甲基和β-萘基甲基，其中優(yōu)選烷基部分具有1至3個碳原子，芳基部分是苯基或萘基(優(yōu)選苯基)的那些基團(tuán)，最優(yōu)選芐基，或取代的等同物，如上述有關(guān)R1或R2表示的芳基中所舉例說明的。
當(dāng)D代表式(Ⅱ)基團(tuán)且m是1時，D為任意取代的芐基;m是0時，D為任意取代的苯基。這些基團(tuán)可被X表示的基團(tuán)或原子在任一自由位置取代，例如在2-，3-，4-，2，3-，2，4-，2，5-，2，6-，3，4-，3，5-，2，4，6-，3，4，6-，3，4，5-，2，3，5-，2，3，4-，2，3，5，6-，2，3，4，6-或2，3，4，5，6-位置。K可是0或1至5的整數(shù)，但優(yōu)選是0或1至3的整數(shù)。K大于1時，X表示的基團(tuán)或原子可相同或不同。
D代表式(Ⅲ)基團(tuán)時，它為任意取代的吡啶基，它可通過其本身的任一碳原子連接在分子的其余部分上，即它可是2-吡啶基、3-吡啶基或4-吡啶基，優(yōu)選2-吡啶基或4-吡啶基。j是1至4的整數(shù)時，該基團(tuán)被一個或多個由Y定義的基團(tuán)和原子取代，且可在任一自由位置取代，例如3-，5-，6-或3，5-位。j可是0或1至4的整數(shù)，但優(yōu)選0、1或2。j大于1時，Y表示的基團(tuán)或原子可相同或不同。
D代表式(Ⅳ)基團(tuán)時，它為任意取代的嘧啶-2-基。i是1至3的整數(shù)時，該基團(tuán)被一個或多個由Z定義的基團(tuán)和原子取代，且可在任一自由位置取代，例如4-，5-，或4，6-位。i可是0或1至3的整數(shù)，但優(yōu)選0、1或2。i大于1時，z表示的基團(tuán)或原子可相同或不同。
本發(fā)明的化合物中，優(yōu)選的化合物是其中R1和R2的每一個可相同或不同且代表具有1至6個碳原子的烷基;
具有3至6個碳原子的鏈烯基;
具有3至6個碳原子的炔基;或具有6至10個碳原子的芳基，它是未取代的或具有至少一個選自如上定義的取代基(b)中的取代基;
或R1和R2一起代表具有4至6個碳原子的亞烷基。
較優(yōu)選地，R1和R2的每一個可相同或不同且代表具有1至4個碳原子的烷基;
具有3或4個碳原子的鏈烯基;或具有3或4個碳原子的炔基;
或R1和R2一起代表具有4至6個碳原子的亞烷基。
最優(yōu)選地，R1和R2的每一個可相同或不同且代表具有1至4個碳原子的烷基;
具有3或4個碳原子的鏈烯基;或R1和R2一起代表具有4至6個碳原子的亞烷基。
還特別優(yōu)選這些本發(fā)明的化合物，其中的A代表氫原子;
鹵原子;
具有1至6個碳原子的烷基，它是未取代的或被至少一個取代基取代，該取代基選自如上定義的取代基(c);
具有3至6個碳原子的鏈烯基;或氰基。
較優(yōu)選地，A代表氫原子;
鹵原子;
具有1至6個碳原子的烷基，它是未取代的或被1至3個取代基取代，該取代基選自如上定義的取代基(a);或氰基。
最優(yōu)選地，A代表氫原子，鹵原子或氰基。
還特別優(yōu)選這些本發(fā)明的化合物，其中的B代表氫原子;
鹵原子;
具有1至6個碳原子的烷基，它是未取代的或被至少一個取代基取代，該取代基選自如上定義的取代基(c);
具有1至6個碳原子的烷氧基;或氰基。
較優(yōu)選地，B代表氫原子;
鹵原子;
具有1至6個碳原子的烷基，它是未取代的或被至少一個取代基取代，該取代基選自如上定義的取代基(c);或氰基。
最優(yōu)選地，B代表氫原子，鹵原子或氰基，特別是氟原子。
在式(Ⅱ)、(Ⅲ)和(Ⅳ)基團(tuán)中，優(yōu)選D代表式(Ⅱ)或(Ⅲ)基團(tuán)，較優(yōu)選式(Ⅱ)基團(tuán)其中m是0或式(Ⅲ)基團(tuán)，最優(yōu)選式(Ⅱ)基團(tuán)其中m是0。
在式(Ⅰ)化合物中，n可是0，此時化合物為硫代化合物;1，此時化合物為亞磺酰基化合物;或2，此時化合物為磺?；衔铩?yōu)選n為0或2，最優(yōu)選2。
就其中D代表式(Ⅱ)基團(tuán)的式(Ⅰ)化合物而言，優(yōu)選X代表鹵原子;
具有1至6個碳原子的烷基，它是未取代的或被至少一個取代基取代，該取代基選自如上定義的取代基(a);
具有1至6個碳原子的烷氧基;
具有2至5個碳原子的烷氧羰基;或氰基。
較優(yōu)選地，X代表鹵原子;
具有1至6個碳原子的烷基，它是未取代的或被1至3個取代基取代，該取代基選自如上定義的取代基(a);
具有1至6個碳原子的烷氧基;或氰基。
最優(yōu)選地，X代表鹵原子;
具有1至6個碳原子的烷基，它是未取代的或被1至3個取代基取代，該取代基選自如上定義的取代基(a);或具有1至6個碳原子的烷氧基。
就其中D代表式(Ⅲ)基團(tuán)的式(Ⅰ)化合物而言，優(yōu)選Y代表鹵原子;
具有1至6個碳原子的烷基，它是未取代的或被至少一個取代基取代，該取代基選自如上定義的取代基(a);或具有1至6個碳原子的烷氧基。
較優(yōu)選地，Y代表鹵原子或具有1至6個碳原子的烷基，它是未取代的或被1至3個取代基取代，該取代基選自如上定義的取代基(a)。
就其中D代表式(Ⅳ)基團(tuán)的式(Ⅰ)化合物而言，優(yōu)選Z代表鹵原子;具有1至6個碳原子的烷基，或具有1至6個碳原子的烷氧基。較優(yōu)選Z代表鹵原子或具有1至6個碳原子的烷基，最優(yōu)選Z代表具有1至6個碳原子的烷基。
取代基(a)優(yōu)選包括鹵原子。
取代基(b)優(yōu)選包括鹵原子或具有1至6個碳原子的烷基，較優(yōu)選鹵原子。
取代基(c)優(yōu)選包括鹵原子或羥基，較優(yōu)選鹵原子。
本發(fā)明的優(yōu)選化合物是這些式(Ⅰ)化合物及其鹽和酯，其中R1和R2獨(dú)立地選自具有1至6個碳原子的烷基，具有3至5個碳原子的鏈烯基，具有3至5個碳原子的炔基，以及具有6至10個環(huán)原子的芳基，它是未取代的或被1至3個取代基取代，該取代基選自鹵原子和具有1至4個碳原子的烷基，或R1和R2一起代表具有4至7個碳原子的亞烷基;
A代表氫原子，鹵原子，
具有1至6個碳原子的烷基，它是未取代的或被1至3個取代基取代，該取代基選自鹵原子和羥基，具有3至5個碳原子的鏈烯基，或氰基;
B代表氫原子，鹵原子，具有1至6個碳原子的烷基，它是未取代的或被1至3個取代基取代，該取代基選自鹵原子和羥基，具有1至6個碳原子的烷氧基，或氰基;
D代表式(Ⅱ)基團(tuán)
其中X代表鹵原子，具有1至6個碳原子的未取代的烷基，具有1至6個碳原子的取代的烷基，它被1至3個取代基取代，該取代基選自如上定義的取代基(a)，具有1至6個碳原子的烷氧基，
具有2至7個碳原子的烷氧羰基，或氰基;
m是0或1;以及k如上定義;
或D代表式(Ⅲ)基團(tuán)
其中Y代表鹵原子，具有1至6個碳原子的未取代的烷基，具有1至6個碳原子的取代的烷基，它被1至3個取代基取代，該取代基選自如上定義的取代基(a)，具有1至6個碳原子的烷氧基，以及j如上定義;
n是0或2;
本發(fā)明的較優(yōu)選的化合物是這些式(Ⅰ)化合物，其中R1和R2相同或不同且各自代表具有1至6個碳原子的烷基，具有3至5個碳原子的鏈烯基或具有3至5個碳原子的炔基，或R1和R2一起代表具有4至7個碳原子的亞烷基;
A代表氫原子或鹵原子;
B代表氫原子、鹵原子或氰基;
n是2;以及D代表式(Ⅱ)基團(tuán)
其中，X代表鹵原子，具有1至6個碳原子的未取代的烷基，具有1至6個碳原子的取代的烷基，它被1至3個鹵素取代基取代，具有1至6個碳原子的烷氧基，或氰基;
m是0;以及k如上定義;
或D代表式(Ⅲ)基團(tuán)
其中，Y代表鹵原子，具有1至6個碳原子的未取代的烷基，或具有1至6個碳原子的取代的烷基，它被1至3個鹵素取代基取代，以及j如上定義;
本發(fā)明的最優(yōu)選的化合物是這些式(Ⅰ)化合物及其鹽和酯，其中R1和R2相同或不同且各自代表具有1至6個碳原子的烷基;
A代表氫原子;
B代表氫原子或鹵原子;
n是2;以及D代表式(Ⅱ)基團(tuán)
其中，X代表鹵原子，具有1至6個碳原子的未取代的烷基，具有1至6個碳原子的取代的烷基，它被1至3個鹵素取代基取代，或具有1至6個碳原子的烷氧基;
m是0;以及k如上定義;
在所有的本發(fā)明化合物中，包括上述優(yōu)選，較優(yōu)選和最優(yōu)選類的化合物，被認(rèn)為特別優(yōu)異是B代表氟原子的化合物，即最佳的是4-氟吡唑衍生物。
含有羧基或吡啶基或嘧啶基的本發(fā)明化合物可形成鹽。對這些鹽的性質(zhì)沒有特別限制，其條件是當(dāng)它們供農(nóng)業(yè)上或園藝上使用時，它們應(yīng)是農(nóng)業(yè)上或園藝上可接受的，當(dāng)它們供非農(nóng)業(yè)上或園藝上使用時，如作為制備其它的且可能更大活性的化合物的中間體，則沒有此限制。本發(fā)明的化合物可與堿形成鹽。由含有羧基的化合物形成的這些鹽的實例包括與堿金屬如鈉、鉀或鋰形成的鹽;與堿土金屬如鋇或鈣形成的鹽;與其它金屬如鎂和鋁形成的鹽;有機(jī)堿鹽，如與二環(huán)己基胺形成的鹽;以及與堿性氨基酸如賴氨酸或精氨酸形成的鹽。當(dāng)本發(fā)明的化合物在其分子中含有堿性基團(tuán)時，即含有吡啶基或嘧啶基的化合物，它可形成酸加成鹽。這些酸加成鹽的實例包括與無機(jī)酸形成的鹽，特別是氫鹵酸(如氫氟酸、氫溴酸、氫碘酸或氫氯酸)，硝酸，碳酸，硫酸或磷酸;與低級烷基磺酸形成的鹽，如甲磺酸，三氟甲磺酸或乙磺酸;與芳基磺酸形成的鹽，如苯磺酸或?qū)妆交撬?與有機(jī)羧酸形成的鹽，如乙酸、富馬酸、酒石酸、草酸、馬來酸、蘋果酸、琥珀酸或檸檬酸;以及與氨基酸如谷氨酸或天冬氨酸形成的鹽。
本發(fā)明的各種化合物的具體實例參見下列式(Ⅰ-1)，(Ⅰ-2)和(Ⅰ-3)
在這些通式中，R1，R2，n，m，x，k，y，j，z，和i的含義列于下列的表1至12中，其中表1至10涉及式(Ⅰ-1)，表11涉及式(Ⅰ-2)，表12涉及式(Ⅰ-3)。在這些表中，使用下列縮寫All 烯丙基Bu 丁基sBu 仲丁基tBu 叔丁基Bz 芐基Et 乙基Me 甲基Ph 苯基Pr 丙基iPr 異丙基Prg 炔丙基(2-丙炔基)Pyr 吡啶基在化合物號4.36至4.41，6.48至6.55，7.60至7.74，9.37至9.39和10.45中，R1和R2一起代表的亞烷基列于它們各自的欄目中。在表11中，標(biāo)題“Subst posn”是指式(Ⅰ-2)中吡啶基上的位置，通過該位置吡啶基與式-S(O)M-基連接。
表1化合物號 R1R2A B n m Xk1.1 Et Et H H 2 0 未取代1.2 Et Et H H 0 0 未取代1.3 Et Et H H 2 1 未取代1.4 Et Et H H 2 0 2-F1.5 Et Et H H 0 0 2-F1.6 Et Et H H 2 0 2-Cl1.7 Et Et H H 1 0 2-Cl1.8 Et Et H H 2 0 2-Br1.9 Et Et H H 0 0 2-Br1.10 Et Et H H 2 0 2-Me1.11 Et Et H H 0 0 2-Me1.12 Et Et H H 2 1 2-Me1.13 Et Et H H 0 1 2-Me1.14 Et Et H H 0 0 2-Et1.15 Et Et H H 2 0 2-Et1.16 Et Et H H 2 0 2-iPr1.17 Et Et H H 2 0 2-Bz1.18 Et Et H H 0 0 2-Bz1.19 Et Et H H 2 0 2-OMe1.20 Et Et H H 0 0 2-OMe1.21 Et Et H H 2 0 2-OPh1.22 Et Et H H 0 0 2-OPh1.23 Et Et H H 2 0 2-CF31.24 Et Et H H 0 0 2-CF31.25 Et Et H H 2 0 2-NO21.26 Et Et H H 0 0 2-COOEt1.27 Et Et H H 2 0 2-COOEt1.28 Et Et H H 2 0 2-SMe
表1續(xù)化合物號 R1R2A B n m Xk1.29 Et Et H H 2 0 2-SO2Me1.30 Et Et CHO H 0 0 2-Bz1.31 Me Me H F 2 0 2-F1.32 Me Me H F 2 0 2-Cl1.33 Me Me H F 2 0 2-Et1.34 Me Me H F 2 0 2-iPr1.35 Me Me H F 2 0 2-CF31.36 Et Et H F 2 0 2-F1.37 Et Et H F 2 0 2-Cl1.38 Et Et H F 2 0 2-Et1.39 Et Et H F 2 0 2-iPr1.40 Et Et H F 2 0 2-CF31.41 Et Pr H F 2 0 2-F1.42 Et Pr H F 2 0 2-Cl1.43 Et Pr H F 2 0 2-Et1.44 Et Pr H F 2 0 2-iPr1.45 Et Pr H F 2 0 2-CF31.46 Pr Pr H F 2 0 2-F1.47 Pr Pr H F 2 0 2-Cl1.48 Pr Pr H F 2 0 2-Et1.49 Pr Pr H F 2 0 2-iPr1.50 Pr Pr H F 2 0 2-CF31.51 All All H F 2 0 2-F1.52 All All H F 2 0 2-Cl1.53 All All H F 2 0 2-Et1.54 All All H F 2 0 2-iPr1.55 All All H F 2 0 2-CF31.56 Et Et H Cl 0 0 2-Cl
表1續(xù)化合物號 R1R2A B n m Xk1.57 Et Et H Cl 2 0 2-Cl1.58 Et Et H Cl 2 0 2-Et1.59 Et Et H Cl 0 0 2-COOEt1.60 Et Et H Cl 2 0 2-COOEt1.61 Et Et H Cl 2 0 2-F1.62 Et Et H Cl 2 0 2-iPr1.63 Et Et H Cl 2 0 2-CF31.64 Et Pr H Cl 2 0 2-F1.65 Et Pr H Cl 2 0 2-Cl1.66 Et Pr H Cl 2 0 2-Et1.67 Et Pr H Cl 2 0 2-iPr1.68 Et Pr H Cl 2 0 2-CF31.69 Pr Pr H Cl 2 0 2-F1.70 Pr Pr H Cl 2 0 2-Cl1.71 Pr Pr H Cl 2 0 2-Et1.72 Pr Pr H Cl 2 0 2-iPr1.73 Pr Pr H Cl 2 0 2-CF31.74 All All H Cl 2 0 2-F1.75 All All H Cl 2 0 2-Cl1.76 All All H Cl 2 0 2-Et1.77 All All H Cl 2 0 2-iPr1.78 All All H Cl 2 0 2-CF31.79 Et Et H Br 2 0 2-Et1.80 Et Et H F 0 0 2-CF31.81 Et Et H F 2 0 2-Me
表2化合物號 R1R2A B n m Xk2.1 Et Et H H 2 0 3-F2.2 Et Et H H 0 0 3-F2.3 Et Et H H 0 0 3-Cl2.4 Et Et H H 2 0 3-Cl2.5 Et Et H H 0 0 3-Br2.6 Et Et H H 2 0 3-Br2.7 Et Et H H 2 0 3-Me2.8 Et Et H H 0 0 3-Me2.9 Et Et H H 0 0 3-iPr2.10 Et Et H H 2 0 3-iPr2.11 Et Et H H 0 0 3-OMe2.12 Et Et H H 2 0 3-OMe2.13 Et Et H H 2 0 3-CN2.14 Et Et H H 0 0 3-CN2.15 Et Et H H 0 0 3-CF32.16 Et Et H H 2 0 3-CF32.17 Et Et H H 2 0 3-NO22.18 Et Et H H 0 0 3-COOEt2.19 Et Et H H 2 0 3-COOEt2.20 Et Et H H 2 0 3-Me2.21 Et Et H H 0 0 3-SMe2.22 Et Et H H 2 0 3-SO2Me2.23 Pr Pr H H 2 0 3-F2.24 Pr Pr H H 2 0 3-CN2.25 Pr Pr H H 2 0 3-OMe2.26 Me Me H H 2 0 3-F2.27 Me Me H H 2 0 3-CN2.28 Me Me H H 2 0 3-OMe
表2續(xù)化合物號 R1R2A B n m Xk2.29 Et Pr H H 2 0 3-F2.30 Et Pr H H 2 0 3-CN2.31 Et Pr H H 2 0 3-OMe2.32 All All H H 2 0 3-F2.33 All All H H 2 0 3-CN2.34 All All H H 2 0 3-OMe2.35 Bu Me H H 2 0 3-F2.36 Bu Me H H 2 0 3-CN2.37 Bu Me H H 2 0 3-OMe2.38 Et Et Cl H 2 0 3-F2.39 Et Et Cl H 2 0 3-CN2.40 Et Et Cl H 2 0 3-OMe2.41 Et Et H Cl 0 0 3-F2.42 Et Et H Cl 2 0 3-F2.43 Et Et H Cl 0 0 3-Cl2.44 Et Et H Cl 2 0 3-Cl2.45 Et Et H Cl 2 0 3-Br2.46 Et Et H Cl 0 0 3-SMe2.47 Et Et H Cl 0 0 3-SCF32.48 Et Et H Cl 2 0 3-SCF32.49 Et Et H Cl 2 0 3-SO2CF32.50 Et Et H Cl 2 0 3-SO2Me2.51 Et Et H Cl 0 0 3-CF32.52 Et Et H Cl 2 0 3-CF32.53 Et Et H Cl 0 0 3-COOEt2.54 Et Et H Cl 2 0 3-COOEt2.55 Et Et H Cl 2 0 3-CN2.56 Et Et H Cl 2 0 3-OMe
表2續(xù)化合物號 R1R2A B n m Xk2.57 Et Et H Cl 2 0 3-OCF32.58 Et Et H Br 2 0 3-F2.59 Et Et H Br 2 0 3-F2.60 Et Et H Br 2 0 3-Br2.61 Et Et H Br 2 0 3-Br2.62 Et Et H Br 2 0 3-CN2.63 Et Et H Br 2 0 3-OMe2.64 Et Et H F 2 0 3-F2.65 Et Et H F 2 0 3-CN2.66 Et Et H F 2 0 3-OMe2.67 Et Et H F 2 0 3-OCF32.68 Et Et H F 2 0 3-Cl2.69 Et Et H F 2 0 3-Br2.70 Et Et H F 2 0 3-CF32.71 Me Me H F 2 0 3-F2.72 Me Me H F 2 0 3-CN2.73 Me Me H F 2 0 3-OMe2.74 Et Pr H F 2 0 3-F2.75 Et Pr H F 2 0 3-CN2.76 Et Pr H F 2 0 3-OMe2.77 Pr Pr H F 2 0 3-F2.78 Pr Pr H F 2 0 3-CN2.79 Pr Pr H F 2 0 3-OMe2.80 All All H F 2 0 3-F2.81 All All H F 2 0 3-CN2.82 All All H F 2 0 3-OMe2.83 Et Et H F 2 0 3-CF32.84 Et Et H Me 2 0 3-F
表2續(xù)化合物號 R1R2A B n m Xk2.85 Et Et H Me 2 0 3-CN2.86 Et Et H Me 2 0 3-OMe2.87 Et Et H CH2OMe 2 0 3-F2.88 Et Et H CH2OMe 2 0 3-CN2.89 Et Et H CH2OMe 2 0 3-OMe2.90 Et Et H CH2Cl 2 0 3-F2.91 Et Et H CH2Cl 2 0 3-CN2.92 Et Et H CH2Cl 2 0 3-OMe2.93 Et Et H CH2F 2 0 3-F2.94 Et Et H CH2F 2 0 3-CN2.95 Et Et H CH2F 2 0 3-OMe2.96 Et Et H CHF22 0 3-F2.97 Et Et H CHF20 0 3-Cl2.98 Et Et H CHF22 0 3-Cl2.99 Et Et H CHF22 0 3-CN2.100 Et Et H CHF22 0 3-OMe2.101 Et Et H CF32 0 3-F2.102 Et Et H CF32 0 3-CN2.103 Et Et H CF32 0 3-OMe2.104 Et Et H CN 0 0 3-F2.105 Et Et H CN 2 0 3-F2.106 Et Et H CN 2 0 3-CN2.107 Et Et H CN 2 0 3-OMe2.108 Et Et H COOEt 2 0 3-F2.109 Et Et H COOEt 2 0 3-CN2.110 Et Et H COOEt 2 0 3-OMe2.111 Et Et H SEt 2 0 3-F2.112 Et Et H SEt 2 0 3-CN
表2續(xù)化合物號 R1R2A B n m Xk2.113 Et Et H SEt 2 0 3-OMe2.114 Et Et H SO2Et 2 0 3-F2.115 Et Et H SO2Et 2 0 3-CN2.116 Et Et H SO2Et 2 0 3-OMe2.117 Et Et H OMe 2 0 3-F2.118 Et Et H OMe 2 0 3-CN2.119 Et Et H OMe 2 0 3-OMe2.120 Et Et H F 0 0 3-F2.121 Et Et H F 0 0 3-OMe
表3化合物號 R1R2A B n m Xk3.1 Et Et H H 2 0 4-F3.2 Et Et H H 0 0 4-F3.3 Et Et H H 2 0 4-Cl3.4 Et Et H H 0 0 4-Cl3.5 Et Et H H 2 1 4-Cl3.6 Et Et H H 2 0 4-Br3.7 Et Et H H 0 0 4-Br3.8 Et Et H H 0 0 4-Me3.9 Et Et H H 2 0 4-Me3.10 Et Et H H 0 0 4-Et3.11 Et Et H H 2 0 4-Et3.12 Et Et H H 2 0 4-iPr3.13 Et Et H H 0 0 4-iPr3.14 Et Et H H 0 0 4-sBu3.15 Et Et H H 2 0 4-sBu3.16 Et Et H H 2 0 4-tBu3.17 Et Et H H 0 0 4-tBu3.18 Et Et H H 2 0 4-OPh3.19 Et Et H H 0 0 4-OPh3.20 Et Et H H 2 0 4-CN3.21 Et Et H H 0 0 4-CN3.22 Et Et H H 2 0 4-NO23.23 Et Et H H 2 1 4-NO23.24 Et Et H H 2 0 4-CF33.25 Et Et H H 2 1 4-CF33.26 Et Et H H 2 0 4-COOEt3.27 Et Et H H 2 0 4-SMe3.28 Et Et H H 2 0 4-SO2Me
表3續(xù)化合物號 R1R2A B n m Xk3.29 Et Et CONMe2H 2 0 4-OPh3.30 Et Et CONMe2H 0 0 4-OPh3.31 Et Et COOEt H 0 0 4-tBu3.32 Et Et COOEt H 2 0 4-tBu3.33 Et Et CH2OMe H 2 0 4-iPr3.34 Et Et H Cl 2 1 4-Cl3.35 Et Et H Cl 2 0 4-F3.36 Et Et H Cl 2 0 4-Me3.37 Et Et H Cl 2 0 4-iPr3.38 Et Et H Cl 2 0 4-sBu3.39 Et Et H F 2 0 4-Cl3.40 Et Et H F 2 0 4-Me3.41 Et Et H F 2 0 4-iPr3.42 Et Et H F 2 0 4-sBu3.43 Et Et H F 2 0 4-F
表4化合物號 R1R2A B n m Xk4.1 Et Et H H 2 0 2,3-diCl4.2 Et Et H H 0 0 2,3-diCl4.3 Et Et H H 2 0 2-Me,3-Cl4.4 Et Et H H 0 0 2-Me,3-Cl4.5 Et Et H H 2 0 2,3-diMe4.6 Et Et H H 0 0 2,3-diMe4.7 Et Et H H 2 0 2,3-diF4.8 Et Et H H 0 0 2,3-diF4.9 Et Et H H 2 0 2-Cl,3-Me4.10 Et Et H H 2 0 2-Me,3-OMe4.11 Et Et H H 2 0 2-OMe,3-Cl4.12 Et Et H H 2 0 2-Cl,3-COOEt4.13 Et Et H H 2 0 2-Cl,3-SMe4.14 Et Et H H 2 0 2-Cl,3-SO2Me4.15 Pr Pr H H 2 0 2,3-diCl4.16 Pr Pr H H 2 0 2-Me,3-Cl4.17 Pr Pr H H 2 0 2,3-diMe4.18 Et Pr H H 2 0 2,3-diCl4.19 Et Pr H H 2 0 2-Me,3-Cl4.20 Et Pr H H 2 0 2,3-diMe4.21 Me Me H H 2 0 2,3-diCl4.22 Me Me H H 2 0 2-Me,3-Cl4.23 Me Me H H 2 0 2,3-diMe4.24 All All H H 2 0 2,3-diCl4.25 All All H H 2 0 2-Me,3-Cl4.26 All All H H 2 0 2,3-diMe4.27 Prg Prg H H 2 0 2,3-diCl4.28 Prg Prg H H 2 0 2-Me,3-Cl4.29 Prg Prg H H 2 0 2,3-diMe
表4續(xù)化合物號 R1R2A B n m Xk4.30 Bu Me H H 2 0 2,3-diCl4.31 Bu Me H H 2 0 2-Me,3-Cl4.32 Bu Me H H 2 0 2,3-diMe4.33 Bu Et H H 2 0 2,3-diCl4.34 Bu Et H H 2 0 2-Me,3-Cl4.35 Bu Et H H 2 0 2,3-diMe4.36 (CH2)4H H 2 0 2,3-diCl4.37 (CH2)4H H 2 0 2-Me,3-Cl4.38 (CH2)4H H 2 0 2,3-diMe4.39 (CH2)5H H 2 0 2,3-diCl4.40 (CH2)5H H 2 0 2-Me,3-Cl4.41 (CH2)5H H 2 0 2,3-diMe4.42 Me Me H Cl 0 0 2,3-diF4.43 Me Me H Cl 2 0 2,3-diF4.44 Me Et H Cl 0 0 2,3-diF4.45 Me Et H Cl 2 0 2,3-diF4.46 Et Et H Cl 2 0 2,3-diF4.47 Et Pr H Cl 0 0 2,3-diF4.48 Et Pr H Cl 2 0 2,3-diF4.49 Pr Pr H Cl 0 0 2,3-diF4.50 Pr Pr H Cl 2 0 2,3-diF4.51 Me Bu H Cl 0 0 2,3-diF4.52 Me Bu H Cl 2 0 2,3-diF4.53 Et 2-ClEt H Cl 2 0 2,3-diF4.54 Et 2-MeOEt H Cl 2 0 2,3-diF4.55 Et 2-ClAll H Cl 2 0 2,3-diF4.56 Et Et H Cl 2 0 2,3-diCl4.57 Et Et H Cl 2 0 2-Me,3-Cl
表4續(xù)化合物號 R1R2A B n m Xk4.58 Et Et H Cl 2 0 2,3-diMe4.59 Et Et H Cl 2 0 2-CH2OMe,3-Cl4.60 Et Et H Cl 2 0 2-Cl,3-Me4.61 Et Et H Br 0 0 2,3-diCl4.62 Et Et H Br 2 0 2,3-diCl4.63 Et Et H Br 2 0 2-Me,3-Cl4.64 Et Et H Br 2 0 2,3-diMe4.65 Et Et H F 2 0 2,3-Cl24.66 Et Et H F 2 0 2-Me,3-Cl4.67 Et Et H F 2 0 2,3-diMe4.68 Et Et H F 2 0 2-CH2OMe,3-Cl4.69 Et Et H F 2 0 2,3-diF4.70 Et Et H F 2 0 2-Cl,3-Me4.71 Me Me H F 2 0 2,3-diCl4.72 Me Me H F 2 0 2-Me,3-Cl4.73 Me Me H F 2 0 2,3-diMe4.74 Me Me H F 2 0 2,3-diF4.75 Me Me H F 2 0 2-Cl,3-Me4.76 Me Et H F 2 0 2,3-diCl4.77 Me Et H F 2 0 2-Me,3-Cl4.78 Me Et H F 2 0 2,3-diMe4.79 Me Et H F 2 0 2,3-diF4.80 Me Et H F 2 0 2-Cl,3-Me4.81 Et Pr H F 2 0 2,3-diCl4.82 Et Pr H F 2 0 2-Me,3-Cl4.83 Et Pr H F 2 0 2,3-diMe4.84 Et Pr H F 2 0 2,3-diF4.85 Et Pr H F 2 0 2-Cl,3-Me
表4續(xù)化合物號 R1R2A B n m Xk4.86 Pr Pr H F 2 0 2,3-diCl4.87 Pr Pr H F 2 0 2-Me,3-Cl4.88 Pr Pr H F 2 0 2,3-diMe4.89 Pr Pr H F 2 0 2,3-diF4.90 Pr Pr H F 2 0 2-Cl,3-Me4.91 All All H F 2 0 2,3-diCl4.92 All All H F 2 0 2-Me,3-Cl4.93 All All H F 2 0 2,3-diMe4.94 All All H F 2 0 2,3-diF4.95 All All H F 2 0 2-Cl,3-Me4.96 Et Et H Me 2 0 2,3-diCl4.97 Et Et H Me 2 0 2-Me,3-Cl4.98 Et Et H Me 2 0 2,3-diMe4.99 Et Et H CF32 0 2,3-diCl4.100 Et Et H CF32 0 2-Me,3-Cl4.101 Et Et H CF32 0 2,3-diMe4.102 Et Et H CH2OH 2 0 2-Me,3-Cl4.103 Et Et H CH2OMe 2 0 2,3-diCl4.104 Et Et H CH2OMe 2 0 2-Me,3-Cl4.105 Et Et H CH2OMe 2 0 2,3-diMe4.106 Et Et H CH2F 2 0 2,3-diCl4.107 Et Et H CH2F 2 0 2-Me,3-Cl4.108 Et Et H CH2F 2 0 2,3-diMe4.109 Et Et H CHF22 0 2,3-diCl4.110 Et Et H CHF22 0 2-Me,3-Cl4.111 Et Et H CHF22 0 2,3-diMe4.112 Et Et H CHO 2 0 2-Me,3-Cl4.113 Et Et H COOEt 2 0 2,3-diCl
表4續(xù)化合物號 R1R2A B n m Xk4.114 Et Et H COOEt 2 0 2-Me,3-Cl4.115 Et Et H COOEt 2 0 2,3-diMe4.116 Et Et H SMe 2 0 2,3-diCl4.117 Et Et H SMe 2 0 2-Me,3-Cl4.118 Et Et H SMe 2 0 2,3-diMe4.119 Et Et H SO2Me 2 0 2,3-diCl4.120 Et Et H SO2Me 2 0 2-Me,3-Cl4.121 Et Et H SO2Me 2 0 2,3-diMe4.122 Et Et H OMe 2 0 2,3-diCl4.123 Et Et H OMe 2 0 2-Me,3-Cl4.124 Et Et H OMe 2 0 2,3-diMe4.125 Et Et H OCHF22 0 2,3-diCl4.126 Et Et H OCHF22 0 2-Me,3-Cl4.127 Et Et H OCH2OMe 2 0 2,3-diCl4.128 Et Et H OCH2OMe 2 0 2-Me,3-Cl4.129 Et Et H CH2Cl 2 0 2,3-diCl4.130 Et Et H CH2Cl 2 0 2-Me,3-Cl4.131 Et Et H CH2Cl 2 0 2,3-diMe4.132 Et Et H SEt 2 0 2-Me,3-Cl4.133 Et Et H CN 0 0 2,3-diF4.134 Et Et H CN 2 0 2,3-diF4.135 Et Et H CN 2 0 2,3-diCl4.136 Et Et H CN 2 0 2-Me,3-Cl4.137 Et Et H CN 2 0 2,3-diMe4.138 Et Et H CHO 0 0 2-Me,3-Cl
表5化合物號 R1R2A B n m Xk5.1 Et Et H H 2 0 2,4-diF5.2 Et Et H H 0 0 2,4-diF5.3 Et Et H H 2 0 2,4-diCl5.4 Et Et H H 0 0 2,4-diCl5.5 Et Et H H 2 0 2,4-diBr5.6 Et Et H H 2 0 2-F,4-Br5.7 Et Et H H 0 0 2-CF3,4-Cl5.8 Et Et H H 2 0 2-CF3,4-Cl5.9 Et Et H H 2 0 2-CF3,4-Br5.10 Et Et H H 0 0 2-CF3,4-Br5.11 Et Et H H 2 0 2-Cl,4-Me5.12 Et Et H H 0 0 2-Cl,4-Me5.13 Et Et H H 2 0 2-Me,4-Cl5.14 Et Et H H 0 0 2-Me,4-Cl5.15 Et Et H H 2 0 2,4-diMe5.16 Et Et H H 0 0 2,4-diMe5.17 Et Et H H 2 0 2-Me,4-OMe5.18 Et Et H H 0 0 2-Me,4-OMe5.19 Et Et H H 2 0 2-Cl,4-Br5.20 Et Et H H 0 0 2-Cl,4-Br5.21 Et Et H H 2 0 2-Cl,4-CF35.22 Et Et H H 2 0 2-Cl,4-tBu5.23 Et Et H H 2 0 2-NO2,4-Cl5.24 Et Et H H 2 0 2-Cl,4-NO25.25 Me Me H Cl 0 0 2,4-diF5.26 Me Me H Cl 2 0 2,4-diF5.27 Me Et H Cl 0 0 2,4-diF5.28 Me Et H Cl 2 0 2,4-diF
表5續(xù)化合物號 R1R2A B n m Xk5.29 Et Et H Cl 0 0 2,4-diF5.30 Et Et H Cl 2 0 2,4-diF5.31 Et Pr H Cl 0 0 2,4-diF5.32 Et Pr H Cl 2 0 2,4-diF5.33 Pr Pr H Cl 0 0 2,4-diF5.34 Pr Pr H Cl 2 0 2,4-diF5.35 Me Bu H Cl 0 0 2,4-diF5.36 Me Bu H Cl 2 0 2,4-diF5.37 Et Et H Cl 0 0 2-Cl,4-Me5.38 Et Et H Cl 2 0 2-Cl,4-Me5.39 Et Et H Cl 2 0 2-Me,4-Cl5.40 Et Et H Cl 2 0 2-F,4-Br5.41 Et Et H Cl 0 0 2-CF3,4-Cl5.42 Et Et H Cl 2 0 2-CF3,4-Cl5.43 Et Et H Cl 2 0 2,4-diCl5.44 Et Et H Cl 2 0 2,4-diMe5.45 Et Et H Cl 2 0 2-Cl,4-Br5.46 Et Et H Cl 2 0 2-Cl,4-CF35.47 Pr Pr H Cl 2 0 2,4-diF5.48 Pr Pr H Cl 2 0 2,4-diCl5.49 Pr Pr H Cl 2 0 2-Me,4-Cl5.50 Pr Pr H Cl 2 0 2-CF3,4-Cl5.51 Et Pr H Cl 2 0 2,4-diF5.52 Et Pr H Cl 2 0 2,4-diCl5.53 Et Pr H Cl 2 0 2-Me,4-Cl5.54 Et Pr H Cl 2 0 2-CF3,4-Cl5.55 All All H Cl 2 0 2,4-diF5.56 All All H Cl 2 0 2,4-diCl
表5續(xù)化合物號 R1R2A B n m Xk5.57 All All H Cl 2 0 2-Me,4-Cl5.58 All All H Cl 2 0 2-CF3,4-Cl5.59 Me 4-ClPh H Cl 2 0 2-CF3,4-Cl5.60 Me 2,4-diClPh H Cl 2 0 2-CF3,4-Cl5.61 Me 2,5-diClPh H Cl 2 0 2-CF3,4-Cl5.62 Me 2,4,5-triClPh H Cl 2 0 2-CF3,4-Cl5.63 Me 2,4-diCl-3-MePh H Cl 2 0 2-CF3,4-Cl5.64 Et 4-OMePh H Cl 2 0 2-CF3,4-Cl5.65 Et 3-Cl-4-OMePh H Cl 2 0 2-CF3,4-Cl5.66 Me 3,5-diCl-2-Pyr H Cl 2 0 2-CF3,4-Cl5.67 Me 4-Cl-5-Me-2-Pyr H Cl 2 0 2-CF3,4-Cl5.68 Me 4-OMe-2-Pyr H Cl 2 0 2-CF3,4-Cl5.69 Et Et H Br 0 0 2,4-diF5.70 Et Et H Br 2 0 2,4-diF5.71 Et Et H Br 0 0 2-Cl,4-Me5.72 Et Et H Br 2 0 2-Cl,4-Me5.73 Et Et H Br 2 0 2-Me,4-Cl5.74 Et Et H F 2 0 2-Cl,4-Me5.75 Et Et H F 2 0 2-CF3,4-Cl5.76 Et Et H F 2 0 2,4-diF5.77 Et Et H F 2 0 2,4-diCl5.78 Et Et H F 2 0 2-Me,4-Cl5.79 Et Et H F 2 0 2,4-diMe5.80 Et Et H F 2 0 2-Cl,4-Br5.81 Et Et H F 2 0 2-Cl,4-CF35.82 Me Me H F 2 0 2,4-diCl5.83 Me Me H F 2 0 2,4-diF5.84 Me Me H F 2 0 2-Me,4-Cl
表5續(xù)化合物號 R1R2A B n m Xk5.85 Me Me H F 2 0 2-CF3,4-Cl5.86 Me Me H F 2 0 2-Cl,4-Br5.87 Me Et H F 2 0 2,4-diCl5.88 Me Et H F 2 0 2,4-diF5.89 Me Et H F 2 0 2-Me,4-Cl5.90 Me Et H F 2 0 2-CF3,4-Cl5.91 Me Et H F 2 0 2-Cl,4-Br5.92 Et Pr H F 2 0 2,4-diCl5.93 Et Pr H F 2 0 2,4-diF5.94 Et Pr H F 2 0 2-Me,4-Cl5.95 Et Pr H F 2 0 2-CF3,4-Cl5.96 Et Pr H F 2 0 2-Cl,4-Br5.97 Pr Pr H F 2 0 2,4-diCl5.98 Pr Pr H F 2 0 2,4-diF5.99 Pr Pr H F 2 0 2-Me,4-Cl5.100 Pr Pr H F 2 0 2-CF3,4-Cl5.101 Pr Pr H F 2 0 2-Cl,4-Br5.102 All All H F 2 0 2,4-diCl5.103 All All H F 2 0 2,4-diF5.104 All All H F 2 0 2-Me,4-Cl5.105 All All H F 2 0 2-CF3,4-Cl5.106 All All H F 2 0 2-Cl,4-Br5.107 Et Et H F 0 0 2,4-F2
表6化合物號 R1R2A B n m Xk6.1 Et Et H H 2 0 2-F,5-Me6.2 Et Et H H 0 0 2-F,5-Me6.3 Et Et H H 2 0 2,5-diCl6.4 Et Et H H 0 0 2,5-diCl6.5 Et Et H H 0 0 2-Cl,5-CF36.6 Et Et H H 2 0 2-Cl,5-CF36.7 Et Et H H 0 0 2-Me,5-Cl6.8 Et Et H H 2 0 2-Me,5-Cl6.9 Et Et H H 0 0 2,5-diMe6.10 Et Et H H 2 0 2,5-diMe6.11 Et Et H H 2 0 2-OMe,5-Me6.12 Et Et H H 0 0 2-OMe,5-Me6.13 Et Et H H 0 0 2-OMe,5-Cl6.14 Et Et H H 2 0 2-OMe,5-Cl6.15 Et Et H H 0 0 2-Cl,5-OMe6.16 Et Et H H 2 0 2-Cl,5-OMe6.17 Et Et H H 2 0 2,5-diBr6.18 Et Et H H 0 0 2,5-diF6.19 Et Et H H 2 0 2,5-diF6.20 Et Et H H 2 0 2-Cl,5-NO26.21 Et Et H H 2 0 2-Cl,5-COOEt6.22 Et Et H H 2 0 2-Cl,5-SMe6.23 Et Et H H 2 0 2-Cl,5-SO2Me6.24 Me Me H H 2 0 2,5-diCl6.25 Me Me H H 2 0 2,5-diMe6.26 Me Me H H 2 0 2-Cl,5-CF36.27 Me Me H H 2 0 2-Me,5-Cl6.28 Et Pr H H 2 0 2,5-diCl
表6續(xù)化合物號 R1R2A B n m Xk6.29 Et Pr H H 2 0 2,5-diMe6.30 Et Pr H H 2 0 2-Cl,5-CF36.31 Et Pr H H 2 0 2-Me,5-Cl6.32 Pr Pr H H 2 0 2,5-diCl6.33 Pr Pr H H 2 0 2,5-diMe6.34 Pr Pr H H 2 0 2-Cl,5-CF36.35 Pr Pr H H 2 0 2-Me,5-Cl6.36 All All H H 2 0 2,5-diCl6.37 All All H H 2 0 2,5-diMe6.38 All All H H 2 0 2-Cl,5-CF36.39 All All H H 2 0 2-Me,5-Cl6.40 Bu Me H H 2 0 2,5-diCl6.41 Bu Me H H 2 0 2,5-diMe6.42 Bu Me H H 2 0 2-Cl,5-CF36.43 Bu Me H H 2 0 2-Me,5-Cl6.44 Bu Et H H 2 0 2,5-diCl6.45 Bu Et H H 2 0 2,5-diMe6.46 Bu Et H H 2 0 2-Cl,5-CF36.47 Bu Et H H 2 0 2-Me,5-Cl6.48 (CH2)4H H 2 0 2,5-diCl6.49 (CH2)4H H 2 0 2,5-diMe6.50 (CH2)4H H 2 0 2-Cl,5-CF36.51 (CH2)4H H 2 0 2-Me,5-Cl6.52 (CH2)5H H 2 0 2,5-diCl6.53 (CH2)5H H 2 0 2,5-diMe6.54 (CH2)5H H 2 0 2-Cl,5-CF36.55 (CH2)5H H 2 0 2-Me,5-Cl6.56 Prg Prg H H 2 0 2,5-diCl
表6續(xù)化合物號 R1R2A B n m Xk6.57 Prg Prg H H 2 0 2,5-diMe6.58 Prg Prg H H 2 0 2-Cl,5-CF36.59 Prg Prg H H 2 0 2-Me,5-Cl6.60 Et Et H F 2 0 2,5-diCl6.61 Et Et H F 2 0 2,5-diMe6.62 Et Et H F 2 0 2-Cl,5-CF36.63 Et Et H F 2 0 2-Me,5-Cl6.64 Et Et H F 2 0 2-Cl,5-OCF36.65 Et Et H F 2 0 2,5-diF6.66 Et Et H F 2 0 2-F,5-Me6.67 Et Et H F 2 0 2-Cl,5-Me6.68 Et Et H F 2 0 2,5-diBr6.69 Et Et H F 2 0 2-F,5-Cl6.70 Et Et H F 2 0 2-Cl,5-OMe6.71 Me Me H F 2 0 2,5-diCl6.72 Me Me H F 2 0 2,5-diMe6.73 Me Me H F 2 0 2-Cl,5-CF36.74 Me Me H F 2 0 2-Me,5-Cl6.75 Me Me H F 2 0 2,5-diF6.76 Me Me H F 2 0 2-F,5-Me6.77 Me Et H F 2 0 2,5-diCl6.78 Me Et H F 2 0 2,5-diMe6.79 Me Et H F 2 0 2-Cl,5-CF36.80 Me Et H F 2 0 2-Me,5-Cl6.81 Me Et H F 2 0 2,5-diF6.82 Me Et H F 2 0 2-F,5-Me6.83 Et Pr H F 2 0 2,5-diCl6.84 Et Pr H F 2 0 2,5-diMe
表6續(xù)化合物號 R1R2A B n m Xk6.85 Et Pr H F 2 0 2-Cl,5-CF36.86 Et Pr H F 2 0 2-Me,5-Cl6.87 Et Pr H F 2 0 2,5-diF6.88 Et Pr H F 2 0 2-F,5-Me6.89 Pr Pr H F 2 0 2,5-diCl6.90 Pr Pr H F 2 0 2,5-diMe6.91 Pr Pr H F 2 0 2-Cl,5-CF36.92 Pr Pr H F 2 0 2-Me,5-Cl6.93 Pr Pr H F 2 0 2,5-diF6.94 Pr Pr H F 2 0 2-F,5-Me6.95 All All H F 2 0 2,5-diCl6.96 All All H F 2 0 2,5-diMe6.97 All All H F 2 0 2-Cl,5-CF36.98 All All H F 2 0 2-Me,5-Cl6.99 All All H F 2 0 2,5-diF6.100 All All H F 2 0 2-F,5-Me6.101 Et Et H Cl 2 0 2,5-diCl6.102 Et Et H Cl 2 0 2,5-diMe6.103 Et Et H Cl 2 0 2-Cl,5-CF36.104 Et Et H Cl 2 0 2-Me,5-Cl6.105 Et Et H Cl 0 0 2-Cl,5-OMe6.106 Et Et H Cl 2 0 2-Cl,5-OMe6.107 Et Et H Cl 2 0 2-Cl,5-OCF36.108 Et Et H Cl 0 0 2-F,5-Me6.109 Et Et H Cl 2 0 2-F,5-Me6.110 Et Et H Cl 0 0 2,5-diF6.111 Et Et H Cl 2 0 2,5-diF6.112 Et Et H Cl 2 0 2-OMe,5-Cl
表6續(xù)化合物號 R1R2A B n m Xk6.113 Et Et H Cl 2 0 2-F,5-Cl6.114 Et Et H Br 2 0 2,5-diMe6.115 Et Et H Br 2 0 2-Cl,5-CF36.116 Et Et H Br 0 0 2,5-diMe6.117 Et Et H Br 2 0 2,5-diCl6.118 Et Et H Br 0 0 2-F,5-Me6.119 Et Et H Br 2 0 2-F,5-Me6.120 Et Et H Br 0 0 2-Me,5-Cl6.121 Et Et H Br 2 0 2-Me,5-Cl6.122 Et Et H Me 2 0 2,5-diCl6.123 Et Et H Me 2 0 2,5-diMe6.124 Et Et H Me 2 0 2-Cl,5-CF36.125 Et Et H Me 2 0 2-Me,5-Cl6.126 Et Et H All 2 0 2,5-diCl6.127 Et Et H 2-ClAll 2 0 2,5-diCl6.128 Et Et H CH2OMe 2 0 2,5-diCl6.129 Et Et H CH2OMe 2 0 2,5-diMe6.130 Et Et H CH2OMe 2 0 2-Cl,5-CF36.131 Et Et H CH2OMe 2 0 2-Me,5-Cl6.132 Et Et H CH2F 2 0 2,5-diCl6.133 Et Et H CH2F 2 0 2,5-diMe6.134 Et Et H CH2F 2 0 2-Cl,5-CF36.135 Et Et H CH2F 2 0 2-Me,5-Cl6.136 Et Et H CHF22 0 2,5-diCl6.137 Et Et H CHF22 0 2,5-diMe6.138 Et Et H CHF22 0 2-Cl,5-CF36.139 Et Et H CHF22 0 2-Me,5-Cl6.140 Et Et H CF32 0 2,5-diCl
表6續(xù)化合物號 R1R2A B n m Xk6.141 Et Et H CF32 0 2,5-diMe6.142 Et Et H CF32 0 2-Cl,5-CF36.143 Et Et H CF32 0 2-Me,5-Cl6.144 Et Et H CN 0 0 2,5-diCl6.145 Et Et H CN 2 0 2,5-diCl6.146 Et Et H CN 2 0 2,5-diMe6.147 Et Et H CN 0 0 2-Cl,5-CF36.148 Et Et H CN 2 0 2-Cl,5-CF36.149 Et Et H CN 2 0 2-Me,5-Cl6.150 Et Et H COOEt 0 0 2,5-diCl6.151 Et Et H COOEt 2 0 2,5-diCl6.152 Et Et H COOEt 2 0 2,5-diMe6.153 Et Et H COOEt 2 0 2-Cl,5-CF36.154 Et Et H COOEt 2 0 2-Me,5-Cl6.155 Et Et H SEt 2 0 2,5-diCl6.156 Et Et H SEt 2 0 2,5-diMe6.157 Et Et H SEt 2 0 2-Cl,5-CF36.158 Et Et H SEt 2 0 2-Me,5-Cl6.159 Et Et H SMe 0 0 2,5-diCl6.160 Et Et H SO2Me 2 0 2,5-diCl6.161 Et Et H SO2Et 2 0 2,5-diMe6.162 Et Et H SO2Et 2 0 2-Cl,5-CF36.163 Et Et H SO2Et 2 0 2-Me,5-Cl6.164 Et Et H OMe 2 0 2,5-diCl6.165 Et Et H OMe 2 0 2,5-diMe6.166 Et Et H OMe 2 0 2-Cl,5-CF36.167 Et Et H OMe 2 0 2-Me,5-Cl6.168 Et Et H CH2Cl 2 0 2,5-diCl
表6續(xù)化合物號 R1R2A B n m Xk6.169 Et Et H CH2Cl 2 0 2,5-diMe6.170 Et Et H CH2Cl 2 0 2-Cl,5-CF36.171 Et Et H CH2Cl 2 0 2-Me,5-Cl6.172 Et Et H F 0 0 2-Cl,5-OMe6.173 Et Et H F 0 0 2-F,5-Me
表7化合物號 R1R2A B n m Xk7.1 Et Et H H 2 0 2,6-diF7.2 Et Et H H 2 0 2-F,6-Cl7.3 Et Et H H 0 0 2-F,6-Cl7.4 Et Et H H 2 0 2,6-diCl7.5 Et Et H H 2 1 2,6-diCl7.6 Et Et H H 2 0 2,6-diBr7.7 Et Et H H 2 0 2,6-diMe7.8 Et Et H H 2 1 2,6-diMe7.9 Et Et H H 0 0 2,6-diMe7.10 Et Et H H 2 0 2-Me,6-Et7.11 Et Et H H 2 1 2-Me,6-Et7.12 Et Et H H 0 0 2-Me,6-Et7.13 Et Et H H 0 0 2-F,6-OMe7.14 Et Et H H 2 0 2-F,6-OMe7.15 Et Et H H 2 0 2-Me,6-iPr7.16 Et Et H H 0 0 2-Me,6-iPr7.17 Et Et H H 2 0 2-Me,6-Cl7.18 Et Et H H 2 1 2-Me,6-Cl7.19 Et Et H H 0 0 2-Me,6-Cl7.20 Et Et H H 2 0 2-Me,6-OMe7.21 Et Et H H 0 0 2-Me,6-OMe7.22 Et Et H H 2 0 2,6-diEt7.23 Et Et H H 0 0 2,6-diEt7.24 Et Et H H 2 0 2,6-diiPr7.25 Pr Pr H H 2 0 2,6-diCl7.26 Pr Pr H H 2 0 2,6-diMe7.27 Pr Pr H H 2 0 2-Me,6-Et7.28 Pr Pr H H 2 0 2,6-diEt
表7續(xù)化合物號 R1R2A B n m Xk7.29 Pr Pr H H 2 0 2-Me,6-Cl7.30 Et Pr H H 2 0 2,6-diCl7.31 Et Pr H H 2 0 2,6-diMe7.32 Et Pr H H 2 0 2-Me,6-Et7.33 Et Pr H H 2 0 2,6-diEt7.34 Et Pr H H 2 0 2-Me,6-Cl7.35 Me Me H H 2 0 2,6-diCl7.36 Me Me H H 2 0 2,6-diMe7.37 Me Me H H 2 0 2-Me,6-Et7.38 Me Me H H 2 0 2,6-diEt7.39 Me Me H H 2 0 2-Me,6-Cl7.40 Me Bu H H 2 0 2,6-diCl7.41 Me Bu H H 2 0 2,6-diMe7.42 Me Bu H H 2 0 2-Me,6-Et7.43 Me Bu H H 2 0 2,6-diEt7.44 Me Bu H H 2 0 2-Me,6-Cl7.45 Et Bu H H 2 0 2,6-diCl7.46 Et Bu H H 2 0 2,6-diMe7.47 Et Bu H H 2 0 2-Me,6-Et7.48 Et Bu H H 2 0 2,6-diEt7.49 Et Bu H H 2 0 2-Me,6-Cl7.50 All All H H 2 0 2,6-diCl7.51 All All H H 2 0 2,6-diMe7.52 All All H H 2 0 2-Me,6-Et7.53 All All H H 2 0 2,6-diEt7.54 All All H H 2 0 2-Me,6-Cl7.55 Prg Prg H H 2 0 2,6-diCl7.56 Prg Prg H H 2 0 2,6-diMe
表7續(xù)化合物號 R1R2A B n m Xk7.57 Prg Prg H H 2 0 2-Me,6-Et7.58 Prg Prg H H 2 0 2,6-diEt7.59 Prg Prg H H 2 0 2-Me,6-Cl7.60 (CH2)4H H 2 0 2,6-diCl7.61 (CH2)4H H 2 0 2,6-diMe7.62 (CH2)4H H 2 0 2-Me,6-Et7.63 (CH2)4H H 2 0 2,6-diEt7.64 (CH2)4H H 2 0 2-Me,6-Cl7.65 (CH2)5H H 2 0 2,6-diCl7.66 (CH2)5H H 2 0 2,6-diMe7.67 (CH2)5H H 2 0 2,Me,6-Et7.68 (CH2)5H H 2 0 2,6-diEt7.69 (CH2)5H H 2 0 2-Me,6-Cl7.70 (CH2)6H H 2 0 2,6-diCl7.71 (CH2)6H H 2 0 2,6-diMe7.72 (CH2)6H H 2 0 2-Me,6-Et7.73 (CH2)6H H 2 0 2,6-diEt7.74 (CH2)6H H 2 0 2-Me,6-Cl7.75 Ph Me H H 0 0 2-Me,6-Et7.76 Ph Me H H 2 0 2-Me,6-Et7.77 Ph Me H H 2 0 2,6-diCl7.78 Ph Me H H 2 0 2,6-diMe7.79 Ph Me H H 2 0 2,6-diEt7.80 Ph Me H H 2 0 2-Me,6-Cl7.81 Ph Et H H 2 0 2,6-diCl7.82 Ph Et H H 2 0 2,6-diMe7.83 Ph Et H H 2 0 2,6-diEt7.84 Ph Et H H 2 0 2-Me,6-Et
表7續(xù)化合物號 R1R2A B n m Xk7.85 Ph Et H H 2 0 2-Me,6-Cl7.86 Ph iPr H H 2 0 2,6-diCl7.87 Ph iPr H H 2 0 2,6-diMe7.88 Ph iPr H H 2 0 2,6-diEt7.89 Ph iPr H H 2 0 2-Me,6-Cl7.90 Et Et Me H 2 0 2-Me,6-Cl7.91 Et Et All H 2 0 2-Me,6-Cl7.92 Et Et 2-ClAll H 2 0 2-Me,6-Cl7.93 Et Et CH2OMe H 2 0 2,6-diCl7.94 Et Et CH2OMe H 0 0 2,6-diF7.95 Et Et CH2OMe H 2 0 2,6-diF7.96 Et Et SMe H 0 0 2-Me,6-Et7.97 Et Et SO2Et H 2 0 2-Me,6-Cl7.98 Et Et SEt H 0 0 2-Me,6-Cl7.99 Et Et CN H 2 0 2-Me,6-Et7.100 Et Et CN H 2 0 2-Cl,6-Me7.101 Et Et Cl H 2 0 2,6-diCl7.102 Et Et Cl H 2 0 2,6-diMe7.103 Et Et Cl H 2 0 2-Me,6-Et7.104 Et Et Cl H 2 0 2,6-diEt7.105 Et Et Cl H 2 0 2-Me,6-Cl7.106 Et Et F H 2 0 2,6-diCl7.107 Et Et F H 2 0 2,6-diMe7.108 Et Et F H 2 0 2-Me,6-Et7.109 Et Et F H 2 0 2,6-diEt7.110 Et Et F H 2 0 2-Me,6-Cl7.111 Et Et H F 2 0 2,6-diCl7.112 Et Et H F 2 0 2,6-diMe
表7續(xù)化合物號 R1R2A B n m Xk7.113 Et Et H F 2 0 2-Me,6-Et7.114 Et Et H F 2 0 2,6-diEt7.115 Et Et H F 2 0 2-Me,6-Cl7.116 Et Et H F 2 0 2-CH2OMe,6-Cl7.117 Et Et H F 2 0 2-CH2OMe,6-Me7.118 Et Et H F 2 0 2-Me,6-OCF37.119 Et Et H F 2 0 2,6-diF7.120 Et Et H F 2 0 2-Me,6-OMe7.121 Et Et H F 2 0 2-Cl,6-F7.122 Et Et H F 2 0 2-Me,6-iPr7.123 Et Et H F 2 0 2-F,6-OMe7.124 Et Et H F 2 0 2-Cl,6-NO27.125 Me Me H F 2 0 2,6-diCl7.126 Me Me H F 2 0 2,6-diMe7.127 Me Me H F 2 0 2-Me,6-Et7.128 Me Me H F 2 0 2,6-diEt7.129 Me Me H F 2 0 2-Me,6-Cl7.130 Me Me H F 2 0 2,6-diF7.131 Me Me H F 2 0 2-Me,6-OMe7.132 Me Me H F 2 0 2-Cl,6-F7.133 Me Et H F 2 0 2,6-diCl7.134 Me Et H F 2 0 2,6-diMe7.135 Me Et H F 2 0 2-Me,6-Et7.136 Me Et H F 2 0 2,6-diEt7.137 Me Et H F 2 0 2-Me,6-Cl7.138 Me Et H F 2 0 2,6-diF7.139 Me Et H F 2 0 2-Me,6-OMe7.140 Me Et H F 2 0 2-Cl,6-F
表7續(xù)化合物號 R1R2A B n m Xk7.141 Et Pr H F 2 0 2,6-diCl7.142 Et Pr H F 2 0 2,6-diMe7.143 Et Pr H F 2 0 2-Me,6-Et7.144 Et Pr H F 2 0 2,6-diEt7.145 Et Pr H F 2 0 2-Me,6-Cl7.146 Et Pr H F 2 0 2,6-diF7.147 Et Pr H F 2 0 2-Me,6-OMe7.148 Et Pr H F 2 0 2-Cl,6-F7.149 Pr Pr H F 2 0 2,6-diCl7.150 Pr Pr H F 2 0 2,6-diMe7.151 Pr Pr H F 2 0 2-Me,6-Et7.152 Pr Pr H F 2 0 2,6-diEt7.153 Pr Pr H F 2 0 2-Me,6-Cl7.154 Pr Pr H F 2 0 2,6-diF7.155 Pr Pr H F 2 0 2-Me,6-OMe7.156 Pr Pr H F 2 0 2-Cl,6-F7.157 All All H F 2 0 2,6-diCl7.158 All All H F 2 0 2,6-diMe7.159 All All H F 2 0 2-Me,6-Et7.160 All All H F 2 0 2,6-diEt7.161 All All H F 2 0 2-Me,6-Cl7.162 All All H F 2 0 2,6-diF7.163 All All H F 2 0 2-Me,6-OMe7.164 All All H F 2 0 2-Cl,6-F7.165 Et Et H Cl 2 0 2,6-diCl7.166 Et Et H Cl 0 0 2,6-diMe7.167 Et Et H Cl 2 0 2,6-diMe7.168 Et Et H Cl 2 0 2-Me,6-Et
表7續(xù)化合物號 R1R2A B n m Xk7.169 Et Et H Cl 0 0 2-Me,6-Et7.170 Et Et H Cl 2 0 2-Me,6-iPr7.171 Et Et H Cl 2 0 2-Cl,6-NO27.172 Et Et H Cl 0 0 2-Me,6-Cl7.173 Et Et H Cl 2 0 2-Me,6-Cl7.174 Me Me H Cl 0 0 2-Me,6-OMe7.175 Me Me H Cl 2 0 2-Me,6-OMe7.176 Me Et H Cl 0 0 2-Me,6-OMe7.177 Me Et H Cl 2 0 2-Me,6-OMe7.178 Et Et H Cl 0 0 2-Me,6-OMe7.179 Et Et H Cl 2 0 2-Me,6-OMe7.180 Et Et H Cl 2 0 2-Me,6-OCF37.181 Et Pr H Cl 0 0 2-Me,6-OMe7.182 Et Pr H Cl 2 0 2-Me,6-OMe7.183 Pr Pr H Cl 0 0 2-Me,6-OMe7.184 Pr Pr H Cl 2 0 2-Me,6-OMe7.185 Me Bu H Cl 0 0 2-Me,6-OMe7.186 Me Bu H Cl 2 0 2-Me,6-OMe7.187 Et Et H Cl 0 0 2-F,6-Cl7.188 Et Et H Cl 2 0 2-F,6-Cl7.189 Et Et H Cl 0 0 2,6-diF7.190 Et Et H Cl 2 0 2,6-diF7.191 Et Et H Cl 2 0 2-F,6-OMe7.192 Et Et H Cl 2 0 2-CH2OMe,6-Cl7.193 Et Et H Cl 2 0 2-CH2OMe,6-Me7.194 Et Et H Cl 2 0 2,6-diEt7.195 Pr Pr H Cl 2 0 2,6-diMe7.196 Pr Pr H Cl 2 0 2-Me,6-Et
表7續(xù)化合物號 R1R2A B n m Xk7.197 Pr Pr H Cl 2 0 2,6-diEt7.198 Pr Pr H Cl 2 0 2-Me,6-Cl7.199 Pr Et H Cl 2 0 2,6-diCl7.200 Pr Et H Cl 2 0 2,6-diMe7.201 Pr Et H Cl 2 0 2-Me,6-Et7.202 Pr Et H Cl 2 0 2,6-diEt7.203 Pr Et H Cl 2 0 2-Me,6-Cl7.204 Et 2-ClEt H Cl 2 0 2-Me,6-Cl7.205 Et 2-ClEt H Cl 2 0 2-Me,6-Et7.206 Et 2-MeOEt H Cl 2 0 2-Me,6-Cl7.207 Et 2-MeOEt H Cl 2 0 2-Me,6-Et7.208 Et 2-ClAll H Cl 2 0 2-Me,6-Cl7.209 Et 2-ClAll H Cl 2 0 2-Me,6-Et7.201 Et Et H Br 2 0 2,6-diCl7.211 Et Et H Br 2 0 2,6-diMe7.212 Et Et H Br 0 0 2,6-diMe7.213 Et Et H Br 2 0 2-Me,6-Et7.214 Et Et H Br 2 0 2,6-diEt7.215 Et Et H Br 2 0 2-Me,6-Cl7.216 Et Et H Br 0 0 2-Me,6-Cl7.217 Et Et H Br 0 0 2-F,6-Cl7.218 Et Et H Br 2 0 2-F,6-Cl7.219 Et Et H Br 0 0 2-Me,6-OMe7.220 Et Et H Br 2 0 2-Me,6-OMe7.221 Et Et H Br 2 0 2,6-diF7.222 Et Et H I 0 0 2-Me,6-iPr7.223 Et Et H I 2 0 2-Me,6-iPr7.224 Et Et H I 2 0 2,6-diCl
表7續(xù)化合物號 R1R2A B n m Xk7.225 Et Et H I 2 0 2,6-diMe7.226 Et Et H I 2 0 2-Me,6-Et7.227 Et Et H I 2 0 2,6-diEt7.228 Et Et H I 2 0 2-Me,6-Cl7.229 Et Et H Me 2 0 2,6-diCl7.230 Et Et H Me 2 0 2,6-diMe7.231 Et Et H Me 2 0 2-Me,6-Et7.232 Et Et H Me 2 0 2,6-diEt7.233 Et Et H Me 2 0 2-Me,6-Cl7.234 Et Et H Et 2 0 2-Me,6-Et7.235 Et Et H All 2 0 2-Me,6-Cl7.236 Et Et H All 2 0 2,6-diEt7.237 Et Et H All 2 0 2-Me,6-Et7.238 Et Et H 2-ClAll 2 0 2-Me,6-Et7.239 Et Et H CH2OMe 2 0 2,6-diCl7.240 Et Et H CH2OMe 2 0 2,6-diMe7.241 Et Et H CH2OMe 2 0 2-Me,6-Et7.242 Et Et H CH2OMe 2 0 2,6-diEt7.243 Et Et H CH2OMe 2 0 2-Me,6-Cl7.244 Et Et H CF32 0 2,6-diCl7.245 Et Et H CF32 0 2,6-diMe7.246 Et Et H CF30 0 2-Me,6-Et7.247 Et Et H CF32 0 2-Me,6-Et7.248 Et Et H CF32 0 2,6-diEt7.249 Et Et H CF32 0 2-Me,6-Cl7.250 Et Et H CN 2 0 2,6-diCl7.251 Et Et H CN 2 0 2,6-diMe7.252 Et Et H CN 0 0 2-Me,6-Et
表7續(xù)化合物號 R1R2A B n m Xk7.253 Et Et H CN 2 0 2-Me,6-Et7.254 Et Et H CN 0 0 2,6-diEt7.255 Et Et H CN 2 0 2,6-diEt7.256 Et Et H CN 0 0 2-Me,6-Cl7.257 Et Et H CN 2 0 2-Me,6-Cl7.258 Et Et H CN 0 0 2-Me,6-OMe7.259 Et Et H CN 2 0 2-Me,6-OMe7.260 Et Et H COOEt 2 0 2,6-diCl7.261 Et Et H COOEt 2 0 2,6-diMe7.262 Et Et H COOEt 0 0 2-Me,6-Et7.263 Et Et H COOEt 2 0 2-Me,6-Et7.264 Et Et H COOEt 0 0 2,6-diEt7.265 Et Et H COOEt 2 0 2,6-diEt7.266 Et Et H COOEt 0 0 2-Me,6-Cl7.267 Et Et H COOEt 2 0 2-Me,6-Cl7.268 Et Et H SMe 0 0 2,6-diEt7.269 Et Et H SMe 0 0 2-Me,6-Et7.270 Et Et H SMe 0 0 2-Me,6-Cl7.271 Et Et H SO2Me 2 0 2,6-diEt7.272 Et Et H SO2Me 2 0 2-Me,6-Et7.273 Et Et H SO2Me 2 0 2-Me,6-Cl7.274 Et Et H SEt 2 0 2,6-diCl7.275 Et Et H SEt 2 0 2,6-diMe7.276 Et Et H SEt 2 0 2-Me,6-Et7.277 Et Et H SEt 2 0 2,6-diEt7.278 Et Et H SEt 2 0 2-Me,6-Cl7.279 Et Et H SO2Et 2 0 2,6-diCl7.280 Et Et H SO2Et 2 0 2,6-diMe
表7續(xù)化合物號 R1R2A B n mXk7.281 Et Et H SO2Et 2 0 2-Me,6-Et7.282 Et Et H SO2Et 2 0 2,6-diEt7.283 Et Et H SO2Et 2 0 2-Me,6-Cl7.284 Et Et H OMe 2 0 2,6-diCl7.285 Et Et H OMe 2 0 2,6-diMe7.286 Et Et H OMe 2 0 2-Me,6-Et7.287 Et Et H OMe 2 0 2,6-diEt7.288 Et Et H OMe 2 0 2-Me,6-Cl7.289 Et Et H OCHF22 0 2-Me,6-Cl7.290 Et Et H OCHF22 0 2-Me,6-Et7.291 Et Et H OCH2OMe 2 0 2-Me,6-Cl7.292 Et Et H OCH2OMe 2 0 2-Me,6-Et7.293 Et Et H CH2F 2 0 2,6-diCl7.294 Et Et H CH2F 2 0 2,6-diMe7.295 Et Et H CH2F 2 0 2-Me,6-Et7.296 Et Et H CH2F 2 0 2,6-diEt7.297 Et Et H CH2F 2 0 2-Me,6-Cl7.298 Et Et H CHF22 0 2,6-diCl7.299 Et Et H CHF22 0 2,6-diMe7.300 Et Et H CHF20 0 2-Me,6-Et7.301 Et Et H CHF22 0 2-Me,6-Et7.302 Et Et H CHF22 0 2,6-diEt7.303 Et Et H CHF22 0 2-Me,6-Cl7.304 Et Et H SO2NMe22 0 2,6-diCl7.305 Et Et H SO2NMe22 0 2,6-diMe7.306 Et Et H SO2NMe22 0 2-Me,6-Et7.307 Et Et H SO2NMe22 0 2,6-diEt7.308 Et Et H SO2NMe22 0 2-Me,6-Cl
表7續(xù)化合物號 R1R2A B n m Xk7.309 Et Et H CONMe22 0 2,6-diCl7.310 Et Et H CONMe22 0 2,6-diMe7.311 Et Et H CONMe20 0 2-Me,6-Et7.312 Et Et H CONMe22 0 2-Me,6-Et7.313 Et Et H CONMe22 0 2,6-diEt7.314 Et Et H CONMe22 0 2-Me,6-Cl7.315 Et Et H COMe 2 0 2,6-diCl7.316 Et Et H COMe 2 0 2,6-diMe7.317 Et Et H COMe 2 0 2-Me,6-Et7.318 Et Et H COMe 2 0 2,6-diEt7.319 Et Et H COMe 2 0 2-Me,6-Cl7.320 Et Et H COCH2Cl 2 0 2-Me,6-Cl7.321 Et Et H COCH2Cl 2 0 2-Me,6-Et7.322 Et Et H COCH2OMe 2 0 2-Me,6-Cl7.323 Et Et H COCH2OMe 2 0 2-Me,6-Et7.324 Et Et H CH2Cl 2 0 2,6-diCl7.325 Et Et H CH2Cl 2 0 2,6-diMe7.326 Et Et H CH2Cl 2 0 2-Me,6-Et7.327 Et Et H CH2Cl 2 0 2,6-diEt7.328 Et Et H CH2Cl 2 0 2-Me,6-Cl7.329 Et Et SMe Cl 2 0 2-Me,6-Et7.330 Et Et SEt Br 2 0 2-Me,6-Cl7.331 Et Et H F 0 0 2,6-diF7.332 Et Et H F 0 0 2-Cl,6-F7.333 Et Et H F 0 0 2-iPr,6-Me7.334 Et Pr H F 0 0 2,6-diMe7.335 Pr Pr H F 0 0 2,6-diMe7.336 Me Me H Cl 2 0 2,6-diF7.337 Me Me H Cl 0 0 2,6-diF
表7續(xù)化合物號 R1R2A B n m Xk7.338 Et Pr H Cl 2 0 2,6-diF7.339 Et Pr H Cl 0 0 2,6-diF7.340 Pr Pr H Cl 2 0 2,6-diF7.341 Et Et H OMe 2 0 2-Me,6-Et7.342 Et Et Me H 0 0 2-Cl,6-Me
表8化合物號 R1R2A B n m Xk8.1 Et Et H H 2 0 3-Cl,4-F8.2 Et Et H H 0 0 3-Cl,4-F8.3 Et Et H H 0 0 3-Cl,4-OMe8.4 Et Et H H 2 0 3-Cl,4-OMe8.5 Et Et H H 2 0 3,4-diCl8.6 Et Et H H 0 0 3,4-diCl8.7 Et Et H H 2 0 3,4-diMe8.8 Et Et H H 0 0 3,4-diMe8.9 Et Et H H 2 0 3-Me,4-Br8.10 Et Et H H 0 0 3-Me,4-Br8.11 Et Et H H 0 0 3-CF3,4-F8.12 Et Et H H 2 0 3-CF3,4-F8.13 Et Et H H 2 0 3,4-diF8.14 Et Et H H 2 0 3-Cl,4-Me8.15 Et Et H H 2 0 3-NO2,4-Cl8.16 Et Et H Cl 0 0 3,4-diCl8.17 Et Et H Cl 2 0 3,4-diCl8.18 Me Me H Cl 2 0 3-CF3,4-F8.19 Me Et H Cl 2 0 3-CF3,4-F8.20 Et Et H Cl 0 0 3-CF3,4-F8.21 Et Et H Cl 2 0 3-CF3,4-F8.22 Et Et H Cl 0 0 3-Cl,4-F8.23 Et Et H Cl 2 0 3-Cl,4-F8.24 Et Et H Cl 2 0 3,4-diF8.25 Et Et H Cl 2 0 3,4-diMe8.26 Et Et H Br 0 0 3-CF3,4-F8.27 Et Et H Br 2 0 3-CF3,4-F8.28 Et Et H Br 0 0 3,4-diCl
表8續(xù)化合物號 R1R2A B n m Xk8.29 Et Et H Br 2 0 3,4-diCl8.30 Et Et H Br 0 0 3-Cl,4-F8.31 Et Et H Br 2 0 3-Cl,4-F8.32 Et Et H F 2 0 3-CF3,4-F8.33 Et Et H F 2 0 3,4-diF8.34 Et Et H F 2 0 3,4-diCl8.35 Et Et H F 2 0 3-Cl,4-F8.36 Et Et H F 2 0 3,4-diMe8.37 Me Me H F 2 0 3-CF3,4-F8.38 Me Me H F 2 0 3,4-diF8.39 Me Me H F 2 0 3,4-diCl8.40 Me Me H F 2 0 3-Cl,4-F8.41 Me Et H F 2 0 3-CF3,4-F8.42 Me Et H F 2 0 3,4-diF8.43 Me Et H F 2 0 3,4-diCl8.44 Me Et H F 2 0 3-Cl,4-F8.45 Et Pr H F 2 0 3-CF3,4-F8.46 Et Pr H F 2 0 3,4-diF8.47 Et Pr H F 2 0 3,4-diCl8.48 Et Pr H F 2 0 3-Cl,4-F8.49 Pr Pr H F 2 0 3-CF3,4-F8.50 Pr Pr H F 2 0 3,4-diF8.51 Pr Pr H F 2 0 3,4-diCl8.52 Pr Pr H F 2 0 3-Cl,4-F8.53 All All H F 2 0 3-CF3,4-F8.54 All All H F 2 0 3,4-diF8.55 All All H F 2 0 3,4-diCl8.56 All All H F 2 0 3-Cl,4-F8.57 Et Et H F 0 0 3-Cl,4-F
表9化合物號 R1R2A B n m Xk9.1 Et Et H H 2 0 3,5-diCl9.2 Et Et H H 2 1 3,5-diCl9.3 Et Et H H 0 0 3,5-diCl9.4 Et Et H H 2 0 3,5-diBr9.5 Et Et H H 0 0 3,5-diBr9.6 Et Et H H 2 0 3,5-diMe9.7 Et Et H H 0 0 3,5-diMe9.8 Et Et H H 2 0 3,5-diF9.9 Et Et H H 0 0 3,5-diF9.10 Et Et H H 0 0 3,5-diMeO9.11 Et Et H H 2 0 3,5-diMeO9.12 Et Et H H 2 0 3-Me,5-Cl9.13 Me H H H 0 0 3,5-diCl9.14 Pr Pr H H 2 0 3,5-diCl9.15 Pr Pr H H 2 0 3,5-diMe9.16 Pr Pr H H 2 0 3,5-diF9.17 Pr Pr H H 2 0 3,5-diMeO9.18 Et Pr H H 2 0 3,5-diCl9.19 Et Pr H H 2 0 3,5-diMe9.20 Et Pr H H 2 0 3,5-diF9.21 Et Pr H H 2 0 3,5-diMeO9.22 Me Me H H 2 0 3,5-diCl9.23 Me Me H H 2 0 3,5-diMe9.24 Me Me H H 2 0 3,5-diF9.25 Me Me H H 2 0 3,5-diMeO9.26 Me Et H H 2 0 3,5-diCl9.27 Me Bu H H 2 0 3,5-diCl9.28 Me Bu H H 2 0 3,5-diMe
表9續(xù)化合物號 R1R2A B n m Xk9.29 Et Bu H H 2 0 3,5-diCl9.30 Et Bu H H 2 0 3,5-diMe9.31 Et 2-ClEt H H 2 0 3,5-diCl9.32 Et 2-MeOEt H H 2 0 3,5-diCl9.33 Et 2-ClAll H H 2 0 3,5-diCl9.34 All All H H 2 0 3,5-diCl9.35 All All H H 2 0 3,5-diMe9.36 Prg Prg H H 2 0 3,5-diCl9.37 (CH2)4H H 2 0 3,5-diCl9.38 (CH2)5H H 2 0 3,5-diCl9.39 (CH2)6H H 2 0 3,5-diCl9.40 Me 2-MePh H H 2 0 3,5-diCl9.41 Me 3-MePh H H 2 0 3,5-diCl9.42 Me 2-ClPh H H 2 0 3,5-diCl9.43 Me 3-ClPh H H 2 0 3,5-diCl9.44 Me 4-ClPh H H 2 0 3,5-diCl9.45 Et 3-ClPh H H 2 0 3,5-diCl9.46 iPr 4-ClPh H H 2 0 3,5-diCl9.47 Me 5-Cl-2-Pyr H H 2 0 3,5-diCl9.48 Et Et Cl H 2 0 3,5-diCl9.49 Et Et H Cl 2 0 3,5-diCl9.50 Et Et H Cl 0 0 3,5-diCl9.51 Et Et H Cl 2 0 3,5-diMe9.52 Et Et H Cl 0 0 3,5-diMeO9.53 Et Et H Cl 2 0 3,5-diMeO9.54 Et Et H Cl 2 0 3,5-di(CF3O)9.55 Et Et H Cl 0 0 3,5-diF9.56 Et Et H Cl 2 0 3,5-diF
表9續(xù)化合物號 R1R2A B n m Xk9.57 Et Et H Cl 0 0 3,5-diBr9.58 Et Et H Cl 2 0 3,5-diBr9.59 Me 2-MePh H Cl 2 0 3,5-diCl9.60 Me 3-MePh H Cl 2 0 3,5-diCl9.61 Me 2-ClPh H Cl 2 0 3,5-diCl9.62 Me 3-ClPh H Cl 2 0 3,5-diCl9.63 Me 4-ClPh H Cl 2 0 3,5-diCl9.64 Et 3-ClPh H Cl 2 0 3,5-diCl9.65 iPr 4-ClPh H Cl 2 0 3,5-diCl9.66 Me 2,4-diClPh H Cl 2 0 3,5-diCl9.67 Me 2,5-diClPh H Cl 2 0 3,5-diCl9.68 Me 2,4,5-triClPh H Cl 2 0 3,5-diCl9.69 Me 2,4-diCl-3-MePh H Cl 2 0 3,5-diCl9.70 Et 4-OMePh H Cl 2 0 3,5-diCl9.71 Et 3-Cl-4-OMePh H Cl 2 0 3,5-diCl9.72 Me 5-Cl-2-Pyr H Cl 2 0 3,5-diCl9.73 Me 3,5-diCl-2-Pyr H Cl 2 0 3,5-diCl9.74 Me 4-Cl-5-Me-2-Pyr H Cl 2 0 3,5-diCl9.75 Me 4-OMe-2-Pyr H Cl 2 0 3,5-diCl9.76 Et Et H Br 0 0 3,5-diCl9.77 Et Et H Br 2 0 3,5-diCl9.78 Et Et H Br 2 0 3,5-diMe9.79 Et Et H Br 2 0 3,5-diMeO9.80 Et Et H Br 0 0 3,5-diF9.81 Et Et H Br 2 0 3,5-diF9.82 Et Et H Br 0 0 3,5-diBr9.83 Et Et H Br 2 0 3,5-diBr9.84 Et Et H F 2 0 3,5-diCl
表9續(xù)化合物號 R1R2A B n m Xk9.85 Et Et H F 2 0 3,5-diMe9.86 Et Et H F 2 0 3,5-diMeO9.87 Et Et H F 2 0 3,5-di(CF3O)9.88 Et Et H F 2 0 3,5-diF9.89 Me Me H F 2 0 3,5-diCl9.90 Me Me H F 2 0 3,5-diMe9.91 Me Me H F 2 0 3,5-diMeO9.92 Me Me H F 2 0 3,5-diF9.93 Me Et H F 2 0 3,5-diCl9.94 Me Et H F 2 0 3,5-diMe9.95 Me Et H F 2 0 3,5-diMeO9.96 Me Et H F 2 0 3,5-diF9.97 Et Pr H F 2 0 3,5-diCl9.98 Et Pr H F 2 0 3,5-diMe9.99 Et Pr H F 2 0 3,5-diMeO9.100 Et Pr H F 2 0 3,5-diF9.101 Pr Pr H F 2 0 3,5-diCl9.102 Pr Pr H F 2 0 3,5-diMe9.103 Pr Pr H F 2 0 3,5-diMeO9.104 Pr Pr H F 2 0 3,5-diF9.105 All All H F 2 0 3,5-diCl9.106 All All H F 2 0 3,5-diMe9.107 All All H F 2 0 3,5-diMeO9.108 All All H F 2 0 3,5-diF9.109 Et Et H Me 2 0 3,5-diCl9.110 Et Et H Me 2 0 3,5-diMe9.111 Et Et H All 2 0 3,5-diCl9.112 Et Et H 2-ClAll 2 0 3,5-diCl
表9續(xù)化合物號 R1R2A B n m Xk9.113 Et Et H CH2OMe 2 0 3,5-diCl9.114 Et Et H CH2OMe 2 0 3,5-diMe9.115 Et Et H CH2F 2 0 3,5-diCl9.116 Et Et H CH2F 2 0 3,5-diMe9.117 Et Et H CHF20 0 3,5-diCl9.118 Et Et H CHF22 0 3,5-diCl9.119 Et Et H CHF22 0 3,5-diMe9.120 Et Et H CF32 0 3,5-diCl9.121 Et Et H CF32 0 3,5-diMe9.122 Et Et H CN 0 0 3,5-diCl9.123 Et Et H CN 2 0 3,5-diCl9.124 Et Et H CN 2 0 3,5-diMe9.125 Et Et H CN 0 0 3,5-diF9.126 Et Et H CN 2 0 3,5-diF9.127 Et Et H COOEt 2 0 3,5-diCl9.128 Et Et H COOEt 2 0 3,5-diMe9.129 Et Et H SEt 2 0 3,5-diCl9.130 Et Et H SEt 2 0 3,5-diMe9.131 Et Et H SMe 0 0 3,5-diCl9.132 Et Et H SO2Me 2 0 3,5-diCl9.133 Et Et H SO2Et 2 0 3,5-diMe9.134 Et Et H OMe 2 0 3,5-diCl9.135 Et Et H OMe 2 0 3,5-diMe9.136 Et Et H OCHF22 0 3,5-diCl9.137 Et Et H OCH2OMe 2 0 3,5-diCl9.138 Et Et H Me 2 0 3,5-diCl9.139 Et Et H CH2Cl 2 0 3,5-diMe9.140 Et Et H CH2Cl 2 0 3,5-diMeO9.141 Et Et H CH2Cl 2 0 3,5-diF
表10化合物號 R1R2A B n m Xk10.1 Et Et H H 2 0 2,4,6-triMe10.2 Et Et H H 0 0 2,4,6-triMe10.3 Me Me H H 0 0 2,4,6-triMe10.4 Me Me H H 2 0 2,4,6-triMe10.5 Et Et H H 2 0 2,6-diMe,4-OiPr10.6 Et Et H H 2 0 2,6-diMe,4-Br10.7 Et Et H H 2 0 2,6-diMe,4-Cl10.8 Et Et H H 2 0 2,6-diCl,4-Me10.9 Et Et H H 2 0 2,6-diMe,4-OMe10.10 Et Et H H 2 0 2,6-diMeO,4-Me10.11 Et Et H H 2 0 2,6-diCl,4-tBu10.12 Et Et H H 2 0 2,6-diMe,6-OMe10.13 Et Et H H 0 0 2,6-diMe,3-Cl10.14 Et Et H H 2 0 2,6-diMe,3-Cl10.15 Et Et H H 0 0 2,6-diMe,3,5-diCl10.16 Et Et H H 2 0 2,6-diMe,3,5-diCl10.17 Et Et H H 0 0 2-F,4-Cl,5-OMe10.18 Et Et H H 2 0 2-F,4-Cl,5-OMe10.19 Et Et H H 2 0 3,5-diMeO,4-Cl10.20 Et Et H H 2 0 3,5-diMeO,2-Cl10.21 Et Et H H 2 0 3,5-diMeO,2-Br10.22 Et Et H H 2 0 2,4,6-triMe,3-Cl10.23 Et Et H H 2 0 2,6-diCl,3-Me10.24 Et Et H H 0 0 2,6-diCl,3-Me10.25 Et Et H H 2 0 2,3,4,5,6-F510.26 Et Et H H 0 0 2,3,4,5,6-F510.27 Et Et H H 2 0 2,3-diMe,6-Cl10.28 Et Et H H 2 0 2,4-diCl,3-Me
表10續(xù)化合物號 R1R2A B n m Xk10.29 Et Et H H 2 0 2,5-diCl,3-COOEt10.30 Pr Pr H H 2 0 2,6-diCl,3-Me10.31 Pr Pr H H 2 0 2,3-diMe,6-Cl10.32 Et Pr H H 2 0 2,6-diCl,3-Me10.33 Et Pr H H 2 0 2,3-diMe,6-Cl10.34 Me Me H H 2 0 2,6-diCl,3-Me10.35 Me Me H H 2 0 2,3-diMe,6-Cl10.36 Me Bu H H 2 0 2,6-diCl,3-Me10.37 Me Bu H H 2 0 2,3-diMe,6-Cl10.38 Et Bu H H 2 0 2,6-diCl,3-Me10.39 Et Bu H H 2 0 2,3-diMe,6-Cl10.40 H Et H H 2 0 2,4,6-triMe10.41 Me Et H H 2 0 2,4,6-triMe10.42 Et 2-BrEt H H 2 0 2,4,6-triMe10.43 Et 2-MeOEt H H 2 0 2,4,6-triMe10.44 Et 2-ClAll H H 2 0 2,4,6-triMe10.45 (CH2)4H H 2 0 2,4,6-triMe10.46 Pr Pr H H 2 0 2,4,6-triMe10.47 Et Pr H H 2 0 2,4,6-triMe10.48 Me Bu H H 2 0 2,4,6-triMe10.49 Et Bu H H 2 0 2,4,6-triMe10.50 All All H H 2 0 2,4,6-triMe10.51 Et Et H H 2 0 3,5-diMeO,4-I10.52 Et Et H H 2 0 3,5-diMeO,2-I10.53 Me Me H Cl 2 0 2,4,6-triMe10.54 Me Et H Cl 2 0 2,4,6-triMe10.55 Et Et H Cl 0 0 2,4,6-triMe10.56 Et Et H Cl 2 0 2,4,6-triMe
表10續(xù)化合物號 R1R2A B n m Xk10.57 Et Pr H Cl 2 0 2,4,6-triMe10.58 Pr Pr H Cl 2 0 2,4,6-triMe10.59 Me Bu H Cl 2 0 2,4,6-triMe10.60 Me OMe H Cl 2 0 2,4,6-triMe10.61 Et Et H Cl 0 0 2,6-diMe,3-Cl10.62 Et Et H Cl 2 0 2,6-diMe,3-Cl10.63 Et Et H CL 0 0 2,6-diMe,3,5-diCl10.64 Et Et H Cl 2 0 2,6-diMe,3,5-diCl10.65 Et Et H Cl 0 0 2,6-diMe,4-Br10.66 Et Et H Cl 2 0 2,6-diMe,4-Br10.67 Et Et H Cl 2 0 2,4,6-triCl10.68 Et Et H Cl 2 0 2,4,5-triCl10.69 Et Et H Cl 0 0 2-F,4-Cl,5-OMe10.70 Et Et H Cl 2 0 2-F,4-Cl,5-OMe10.71 Et Et H Cl 2 0 2-F,4-Cl,5-OCF310.72 Et Et H Cl 0 0 2-F,4-Cl,5-OiPr10.73 Et Et H Cl 2 0 2-F,4-Cl,5-OiPr10.74 Et Et H Cl 2 0 2,4,6-triMe,3-Cl10.75 Et Et H H 2 0 2,4,6-triMe,3,5-diCl10.76 Et Et H Cl 2 0 2,4,6-triMe,3,5-diCl10.77 Et Et H Cl 2 0 2,6-diCl,3-Me10.78 Et Et H Cl 2 0 2,3-diMe,6-Cl10.79 Et Et H H 0 0 2,4,6-triMe,3,5-diCl10.80 Et Et H Cl 0 0 2,4,6-triMe,3,5-diCl10.81 Et Et H Cl 2 0 2,6-diMeO,4-Me10.82 Et Et H Cl 2 0 2,6-diMe,4-OMe10.83 Me Me H F 2 0 2,4,6-triMe10.84 Me Et H F 2 0 2,4,6-triMe
表10續(xù)化合物號 R1R2A B n m Xk10.85 Et Et H F 2 0 2,4,6-triMe10.86 Et Pr H F 2 0 2,4,6-triMe10.87 Et Et H F 2 0 2,6-diCl,3-Me10.88 Et Et H F 2 0 2,3-diMe,6-Cl10.89 Et Et H F 2 0 2,4,6-triMe,3,5-diCl10.90 Et Et H F 2 0 2,6-diMe,3-Cl10.91 Et Et H F 2 0 2-F,4-Cl,5-OCF310.92 Et Et H F 2 0 2,4,6-triCl10.93 Et Et H F 2 0 2,6-diMe,4-Br10.94 Et Et H F 2 0 2-Cl,4-CF310.95 Et Et H F 2 0 2,6-diMe,4-OMe10.96 Me Me H F 2 0 2,4,6-triMe10.97 Me Me H F 2 0 2,6-diCl,3-Me10.98 Me Me H F 2 0 2,4,6-triCl10.99 Me Me H F 2 0 2,6-diMe,4-Br10.100 Me Et H F 2 0 2,4,6-triMe10.101 Me Et H F 2 0 2,6-diCl,3-Me10.102 Me Et H F 2 0 2,4,6-triCl10.103 Me Et H F 2 0 2,6-diMe,4-Br10.104 Et Pr H F 2 0 2,4,6-triMe10.105 Et Pr H F 2 0 2,6-diCl,3-Me10.106 Et Pr H F 2 0 2,4,6-triCl10.107 Et Pr H F 2 0 2,6-diMe,4-Br10.108 Pr Pr H F 2 0 2,4,6-triMe10.109 Pr Pr H F 2 0 2,6-diCl,3-Me10.110 Pr Pr H F 2 0 2,4,6-triCl10.111 Pr Pr H F 2 0 2,6-diMe,4-Br10.112 All All H F 2 0 2,4,6-triMe
表10續(xù)化合物號 R1R2A B n m Xk10.113 All All H F 2 0 2,6-diCl,3-Me10.114 All All H F 2 0 2,4,6-triCl10.115 All All H F 2 0 2,6-diMe,4-Br10.116 Et Et H Br 0 0 2,4,6-triMe10.117 Et Et H Br 2 0 2,4,6-triMe10.118 Et Et H Br 2 0 2,3-diMe,4-Br10.119 Et Et H Br 2 0 2,4,6-triCl10.120 Et Et H Br 2 0 2,6-diCl,3-Me10.121 Et Et H Br 2 0 2,3-diMe,6-Cl10.122 Et Et H I 2 0 2,4,6-triMe10.123 Et Et H I 2 0 2,6-diCl,3-Me10.124 Et Et H I 2 0 2,3-diMe,6-Cl10.125 Et Et H Me 2 0 2,4,6-triMe10.126 Et Et H Me 2 0 2,6-diCl,3-Me10.127 Et Et H Me 2 0 2,3-diMe,6-Cl10.128 Et Et H CH2Cl 2 0 2,4,6-triMe10.129 Et Et H CH2Cl 2 0 2,6-diCl,3-Me10.130 Et Et H CH2Cl 2 0 2,3-diMe,6-Cl10.131 Et Et H CH2F 2 0 2,4,6-triMe10.132 Et Et H CHF22 0 2,4,6-triMe10.133 Et Et H CH2F 2 0 2,6-diCl,3-Me10.134 Et Et H CH2F 2 0 2,3-diMe,6-Cl10.135 Et Et H CHF22 0 2,6-diCl,3-Me10.136 Et Et H CHF22 0 2,3-diMe,6-Cl10.137 Et Et H CF32 0 2,4,6-triMe10.138 Et Et H CF32 0 2,6-diCl,3-Me10.139 Et Et H CF32 0 2,3-diMe,6-Cl10.140 Et Et H CN 0 0 2,4,6-triMe
表10續(xù)化合物號 R1R2A B n m Xk10.141 Et Et H CN 2 0 2,4,6-triMe10.142 Et Et H CN 2 0 2,6-diCl,3-Me10.143 Et Et H CN 2 0 2,3-diMe,6-Cl10.144 Et Et H COOEt 2 0 2,4,6-triMe10.145 Et Et H COOEt 2 0 2,6-diCl,3-Me10.146 Et Et H COOEt 2 0 2,3-diMe,6-Cl10.147 Et Et H SEt 2 0 2,4,6-triMe10.148 Et Et H SEt 2 0 2,6-diCl,3-Me10.149 Et Et H SEt 2 0 2,3-diMe,6-Cl10.150 Et Et H SO2Et 2 0 2,4,6-triMe10.151 Et Et H SO2Et 2 0 2,6-diCl,3-Me10.152 Et Et H SO2Et 2 0 2,3-diMe,6-Cl10.153 Et Et H OMe 2 0 2,4,6-triMe10.154 Et Et H OMe 2 0 2,6-diCl,3-Me10.155 Et Et H OMe 2 0 2,3-diMe,6-Cl10.156 Et Et H OCHF22 0 2,4,6-triMe10.157 Et Et H OCH2OMe 2 0 2,4,6-triMe10.158 Et Et Cl Cl 2 0 2,4,6-triMe10.159 Et Et CN Cl 2 0 2,4,6-triMe10.160 Et Et H H 2 0 2,4,6-triCl10.161 Et Et H F 0 0 2,4,6-triCl
表11取代基位置化合物號 R1R2A B n Yj11.1 Et Et H H 2 2 未取代的11.2 Et Et H H 0 2 未取代的11.3 Et Et H H 2 4 未取代的11.4 Et Et H H 2 2 5-Cl11.5 Et Et H H 2 2 3-CF3,5-Cl11.6 Et Et H H 2 2 3,5-diCl11.7 Et Et H H 0 2 5-Br11.8 Et Et H H 2 2 5-Br11.9 Et Et H H 0 2 3-Cl11.10 Et Et H H 2 2 3-Cl11.11 Et Et H H 0 2 6-Me11.12 Et Et H H 2 2 6-Me11.13 Et Et H H 0 2 3-CF311.14 Et Et H H 2 2 3-CF311.15 Et Et H H 0 2 5-CF311.16 Et Et H H 2 2 5-CF311.17 Et Et H H 2 2 3-Cl,5-CF311.18 Et Et H Cl 0 2 5-Cl11.19 Et Et H Cl 2 2 5-Cl11.20 Me Me H Cl 0 2 3-CF311.21 Me Me H Cl 2 2 3-CF311.22 Me Et H Cl 0 2 3-CF311.23 Me Et H Cl 2 2 3-CF311.24 Et Et H Cl 0 2 3-CF311.25 Et Et H Cl 2 2 3-CF311.26 Et Et H Cl 0 2 5-CF311.27 Et Et H Cl 2 2 5-CF311.28 Et Et H Cl 0 2 3-Cl,5-CF3
表11續(xù)取代基位置化合物號 R1R2A B n Yj11.29 Et Et H Cl 2 2 3-Cl,5-CF311.30 Et Et H Br 0 2 3-CF311.31 Et Et H Br 2 2 3-CF311.32 Et Et H Br 2 2 3-Cl,5-CF311.33 Et Et H F 2 2 3-Cl11.34 Et Et H F 2 2 3-CF311.35 Et Et H F 2 2 5-Cl11.36 Et Et H F 2 2 5-CF311.37 Me Me H F 2 2 3-Cl11.38 Me Me H F 2 2 5-Cl11.39 Me Me H F 2 2 3-CF311.40 Me Me H F 2 2 5-CF311.41 Me Et H F 2 2 3-Cl11.42 Me Et H F 2 2 3-CF311.43 Me Et H F 2 2 5-Cl11.44 Me Et H F 2 2 5-CF311.45 Et Pr H F 2 2 3-Cl11.46 Et Pr H F 2 2 3-CF311.47 Et Pr H F 2 2 5-Cl11.48 Et Pr H F 2 2 5-CF311.49 Pr Pr H F 2 2 3-Cl11.50 Pr Pr H F 2 2 3-CF311.51 Pr Pr H F 2 2 5-Cl11.52 Pr Pr H F 2 2 5-CF311.53 All All H F 2 2 3-Cl11.54 All All H F 2 2 3-CF311.55 All All H F 2 2 5-Cl11.56 All All H F 2 2 5-CF311.57 Et Et H F 0 2 3-CF311.58 Et Et H F 0 2 5-Cl
表12化合物號 R1R2A B n Zq12.1 Et Et H H 0 4,6-diMe12.2 Et Et H H 2 4,6-diMe12.3 Et Et H H 2 4,6-diCl12.4 Et Et H H 2 4,6-diMeO12.5 Et Et H H 2 未取代的12.6 Et Et H F 2 4,6-diMe12.7 Et Et H F 2 4,6-diMeO12.8 Et Et H F 2 4,6-diCl12.9 Et Et H Cl 2 4,6-diMe12.10 Et Et H Cl 2 4,6-diCl12.11 Et Et H Cl 2 4,6-diMeO
在上面列出的化合物中，優(yōu)選的化合物是化合物號1.1，1.4，1.6，1.7，1.8，1.10，1.15，1.16，1.19，1.21，1.23，1.57，1.81，2.1，2.4，2.6，2.7，2.10，2.12，2.13，2.16，2.42，2.45，2.50，2.52，2.56，2.59，2.64，2.65，2.68，2.83，2.105，3.1，3.3，3.6，3.9，3.11，3.12，3.15，3.16，3.18，3.20，4.1，4.3，4.5，4.7，4.43，4.45，4.46，4.48，4.50，4.52，4.56，4.58，4.64，4.65，4.66，4.67，4.69，4.134，5.1，5.3，5.5，5.6，5.8，5.9，5.11，5.13，5.15，5.17，5.19，5.26，5.28，5.30，5.32，5.34，5.36，5.38，5.39，5.40，5.42，5.70，5.72，5.74，5.75，5.76，6.1，6.3，6.6，6.8，6.10，6.11，6.14，6.16，6.17，6.19，6.62，6.63，6.66，6.101，6.102，6.104，6.106，6.109，6.111，6.112，6.115，6.119，6.145，6.148，6.160，7.1，7.2，7.4，7.6，7.7，7.10，7.12，7.15，7.17，7.20，7.22，7.24，7.75，7.76，7.91，7.93，7.95，7.96，7.100，7.103，7.112，7.113，7.114，7.115，7.120，7.126，7.142，7.167，7.168，7.169，7.173，7.175，7.177，7.179，7.182，7.188，7.190，7.191，7.213，7.215，7.216，7.218，7.220，7.221，7.222，7.223，7.252，7.257，7.259，8.1，8.4，8.5，8.7，8.9，8.12，8.17，8.21，8.23，8.24，8.27，8.31，8.32，8.35，9.1，9.4，9.6，9.8，9.11，9.18，9.22，9.26，9.27，9.34，9.49，9.56，9.77，9.84，9.85，9.88，9.123，9.126，10.1，10.4，10.6，10.14，10.23，10.25，10.41，10.46，10.47，10.50，10.53，10.54，10.56，10.57，10.58，10.59，10.62，10.66，10.67，10.68，10.70，10.77，10.83，10.84，10.85，10.86，10.87，10.90，10.117，10.118，10.119，10.141，10.160，11.1，11.10，11.14，11.61，11.19，11.21，11.23，11.25，11.27，11.31和12.2。
較優(yōu)選的化合物是化合物號 1.4，1.6，1.10，1.15，1.23，1.57，1.81，2.1，2.4，2.16，2.42，2.56，2.59，2.64，2.65，2.68，2.83，2.105，3.1，3.3，3.12，3.15，3.16，4.1，4.3，4.5，4.7，4.43，4.45，4.46，4.48，4.50，4.52，4.56，4.58，4.65，4.66，4.67，4.69，4.134，5.3，5.6，5.8，5.11，5.13，5.15，5.28，5.30，5.32，5.34，5.38，5.40，5.72，5.74，5.75，5.76，6.3，6.6，6.8，6.19，6.62，6.63，6.66，6.101，6.104，6.106，6.109，6.111，6.115，6.145，6.148，7.1，7.2，7.4，7.6，7.7，7.10，7.17，7.20，7.22，7.24，7.112，7.113，7.114，7.115，7.120，7.126，7.142，7.165，7.167，7.168，7.173，7.175，7.177，7.179，7.188，7.190，7.191，7.220，7.221，7.257，7.259，8.1，8.5，8.12，8.24，8.32，8.35，9.1，9.4，9.8，9.11，9.18，9.22，9.34，9.49，9.56，9.77，9.84，9.85，9.88，9.126，10.1，10.6，10.23，10.41，10.46，10.50，10.53，10.54，10.56，10.57，10.58，10.59，10.66，10.77，10.83，10.84，10.85，10.86，10.87，10.90，10.160，11.1，11.10，11.14，11.16和11.25。
另外較優(yōu)選的化合物是化合物號1.81，2.42，2.64，2.65，2.68，4.69，5.76，6.66，7.112，7.113，7.120，7.126，7.142，7.173，7.188，7.190，8.35，9.1，9.56，10.46和10.85。
最優(yōu)選的化合物是化合物號7.112 1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2，6-二甲基苯磺酰基)-4-氟吡唑;
7.126 1-(二甲基氨基甲酰基)-3-(2，6-二甲基苯磺?；?-4-氟吡唑;
7.173 4-氯-3-(2-氯-6-甲基苯磺?；?-1-(二乙基氨基甲?；?吡唑;
9.1 3-(3，5-二氯苯磺?；?-1-(二乙基氨基甲酰基)吡唑;
10.46 1-(二丙基氨基甲?；?-3-(2，4，6-三甲基苯磺?；?吡唑;
10.85 1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2，4，6-三甲基苯磺酰基)-4-氟吡唑。
本發(fā)明的化合物可以通過現(xiàn)有技術(shù)中用于制備這類化合物的各種已知方法來制備。例如，一般地，這些化合物可通過將式(Ⅴ)化合物
(其中A′和B′分別代表如上定義的A和B所表示的任一基團(tuán)或原子，或其中任一反應(yīng)基團(tuán)已被保護(hù)的基團(tuán)或原子，D和n如上定義)與式(Ⅵ)化合物反應(yīng)來制備
(其中R1′和R2′分別代表如上定義的R1和R2所表示的任一基團(tuán)或原子，或其中任一反應(yīng)基團(tuán)已被保護(hù)的基團(tuán)或原子，W代表鹵原子);
n為0時，任意地氧化產(chǎn)物制備n是1或2的化合物;
R1′、R2′、A′和/或B′代表氫原子時，任意地將其轉(zhuǎn)化為R1，R2，A或B所代表的其它基團(tuán)，以及任意地除去任一保護(hù)基。
化合物含有羧基時，如果需要，它可成鹽或酯化，化合物含有吡啶基或嘧啶基時，它可成鹽?；衔锖絮セ聂然缤檠豸驶鶗r，它可脫酯。
更具體地，這些化合物的制備如下列反應(yīng)圖解A所示反應(yīng)圖解A
在上式中，R1′，R2′，A′和B′及D定義如前，R3代表一氨基保護(hù)基，r為2或1，w代表-鹵素原子而R4代表一離去基團(tuán)。
用w代表的合適的鹵原子包括氟，氯，溴和碘原子，其中氯和溴原子是優(yōu)選的。
由R3代表的氨基保護(hù)基的性質(zhì)不是特別關(guān)鍵的，只要其可在合適的條件下能被除去而不損害分子的其余部分。這種保護(hù)基優(yōu)選的例子包括脂族?；?，如烷基羰基(例如乙酰基和丙?；?和鹵代烷基羰基(例如氯代乙?；?，二氯代乙?；?，三氯乙?；腿阴；?;芳族?；?，如苯甲?；?低級烷氧羰基，其中烷氧基部分優(yōu)選地具有1至4個碳原子，如甲氧羰基;低級烯氧羰基，其中烯基部分優(yōu)選地具有2至4個碳原子，如乙烯氧基羰基和烯丙氧羰基;芳烷氧羰基，如芐氧羰基;三(低級烷基)甲硅烷基，其中每一個烷基部分優(yōu)選地具有1至4個碳原子，如三甲基甲硅烷基和叔丁基二甲基甲硅烷基;二(低級烷基)氨磺?；?，其中每個烷基部分優(yōu)選地具有1至4個碳原子，如二甲基氨磺?；?和(低級烷氧基)取代的低級烷基，其中烷基和烷氧基部分各自優(yōu)選地具有1至4個碳原子，如甲氧基甲基和甲氧基乙基基團(tuán)。對于這些基團(tuán)，我們優(yōu)選脂族?；?，低級烷氧羰基，三(低級烷基)甲硅烷基，二(低級烷基)氨磺酰基和(低級烷氧基)取代的低級烷基。
用R4代表的離去基團(tuán)的性質(zhì)不是特別關(guān)鍵的，只要它可作為親核性殘基被消去，任何于這種類型的已知反應(yīng)常用的基團(tuán)也同樣可用在這里。這類基團(tuán)優(yōu)選的例子包括鹵素原子，如氯，溴和碘原子;二羰基亞胺基，如丁二酰亞胺和馬來酰亞胺基;以及或D-S-或D-SO2-(其中D如前定義)的基團(tuán)。其中，我們優(yōu)選丁二酰亞胺基或式D-S-的基團(tuán)。
此反應(yīng)圖解對于其中A′和B′皆為氫原子的化合物的制備特別有用。
在此反應(yīng)圖解的步驟A1中，式(Ⅸ)的化合物通過在式(Ⅶ)化合物中吡唑環(huán)的5-位用式(Ⅷ)化合物以硫醚基取代氫原子而制備。
反應(yīng)在堿存在下進(jìn)行。所用堿的性質(zhì)不是特別關(guān)鍵的，只要其具有在吡唑環(huán)的5-位離解質(zhì)子所需的堿性，這類堿的例子對本專業(yè)人員是公知的。優(yōu)選堿的例子包括有機(jī)金屬堿，如丁基鋰，仲丁基鋰，二異丙基氨化鋰和二(三甲基甲硅烷基)氨化鋰，其中丁基鋰和仲丁基鋰最優(yōu)選。
反應(yīng)通常且優(yōu)選地在溶劑存在下進(jìn)行。對于所用溶劑的性質(zhì)沒有特殊限制，只要其對反應(yīng)或使用的試劑沒有不利影響并能溶解試劑，至少在一定程度上溶解。合適溶劑的例子包括醚類，如二乙醚或四氫呋喃。
反應(yīng)可在寬的溫度范圍進(jìn)行，精確的反應(yīng)溫度對本發(fā)明是不關(guān)鍵的。一般地說，我們發(fā)現(xiàn)反應(yīng)在-90℃至50℃的溫度下很容易進(jìn)行，更優(yōu)選-78℃至20℃。反應(yīng)所需的時間范圍也很寬，依賴于很多因素，特別是反應(yīng)溫度和試劑的性質(zhì)。然而，只要反應(yīng)在上面提出的優(yōu)選條件下進(jìn)行，則5分鐘至4小時，更優(yōu)選地15分鐘至1.5小時的周期通常是足夠的。
在步驟A2中，式(Ⅹ)化合物通過從式(Ⅸ)化合物吡唑環(huán)1-位脫去由R3代表的保護(hù)基而制備。用于達(dá)到這一目的的反應(yīng)的性質(zhì)依賴于被脫去的保護(hù)基的性質(zhì)。
因此，當(dāng)由R3代表的保護(hù)基為甲硅烷基，如三(低級烷基)甲硅烷基(其中每個烷基部分優(yōu)選地具有1至4個碳原子)，或其中一個或兩個烷基被芳基(如苯基)取代的相應(yīng)基團(tuán)時，它可通過將式(Ⅸ)化合物用可形成氟陰離子的化合物處理而脫除。
對于能形成氟陰離子的化合物的性質(zhì)沒有特殊限制，只要其含有氟原子并可產(chǎn)生氟陰離子。這類化合物優(yōu)選的例子包括無機(jī)氟化物，如無機(jī)金屬氟化物(例如氟化鋰，氟化鈉，氟化鉀，氟化銣，氟化銫，氟化鎂或氟化鈣)和有機(jī)氟化物，如氟化四級銨(如氟化四丁基銨);我們優(yōu)選氟化四級銨，尤其是氟化四丁基銨。
反應(yīng)通常并優(yōu)選地在溶劑存在下進(jìn)行。對所用溶劑的性質(zhì)沒有特殊限制，只要其對反應(yīng)和所用試劑沒有不良影響并可溶解試劑，至少在一定程度上溶解。合適溶劑的例子包括醚類，如四氫呋喃和二噁烷。
反應(yīng)可在寬的溫度范圍進(jìn)行，精確的反應(yīng)溫度對本發(fā)明不是關(guān)鍵的。一般地說，我們發(fā)現(xiàn)反應(yīng)可方便地在0℃至100℃，優(yōu)選地在室溫進(jìn)行。反應(yīng)所需時間也有很大變化，依賴于多種因素，主要是反應(yīng)溫度和試劑性質(zhì)。然而，只要反應(yīng)在上面提出的優(yōu)選條件下進(jìn)行，則1至24小時，更優(yōu)選地2至8小時通常是足夠的。
當(dāng)由R3代表的保護(hù)基為脂族酰基，芳族酰基，低級烷氧羰基，二(低級烷基)氨磺?；蛘?低級烷氧基)取代的低級烷基時，可通過在有或沒有含水介質(zhì)存在時用酸或堿處理式(Ⅸ)化合物而將其脫去。
所用酸的性質(zhì)不是特別嚴(yán)格的，任何常用于這類反應(yīng)的酸都同樣可在此使用。優(yōu)選酸的例子包括無機(jī)酸、如鹽酸，硫酸，磷酸或氫溴酸;有機(jī)酸，如三氟乙酸;和Lewis酸，如三氯化鋁，氯化鋅或氯化鈦。其中，我們優(yōu)選鹽酸，硫酸或三氟乙酸。
所用堿的性質(zhì)也同樣不特別嚴(yán)格，只要其對式(Ⅸ)化合物的其它部分沒有不良影響。優(yōu)選堿的例子包括金屬，特別是堿金屬，烷氧化物如甲醇鈉;堿金屬碳酸鹽，如碳酸鈉或碳酸鉀;堿金屬氫氧化物，如氫氧化鈉或氫氧化鉀;以及胺類如氨水，濃甲醇中的氨或肼。其中，我們優(yōu)選碳酸鈉，碳酸鉀或肼。
反應(yīng)通常且優(yōu)選地在溶劑存在下進(jìn)行。所用溶劑的性質(zhì)沒有特殊限制，只要其對反應(yīng)或所用試劑沒有不良影響，而且可溶解試劑，至少在一定程度上溶解。任何可用于普通水解反應(yīng)的溶劑都可在此使用。合適溶劑的例子包括水;有機(jī)溶劑，如醇(如甲醇，乙醇，丙醇或異丙醇)，醚(如四氫呋喃或二噁烷)和鹵代烴，特別是鹵代脂肪烴(如二氯甲烷，氯仿或二氯乙烷);以及水和上述任何一種或多種有機(jī)溶劑的混合物。其中，我們優(yōu)選甲醇，四氫呋喃，二氯甲烷，氯仿，二氯乙烷或甲醇和水的混合物。
反應(yīng)可在寬的溫度范圍進(jìn)行，對于本發(fā)明精確的反應(yīng)溫度是不重要的。一般地說，我們發(fā)現(xiàn)反應(yīng)在0℃至150℃，更優(yōu)選地在30℃至80℃溫度下進(jìn)行比較合適，以便抑制付反應(yīng)。反應(yīng)所需的時間也有很大變化，依賴于多種因素，主要是反應(yīng)溫度和試劑的性質(zhì)。然而，為了減少副反應(yīng)，反應(yīng)一般在30分至15小時，更優(yōu)選地為1至8小時周期內(nèi)完成。
當(dāng)由R3代表的保護(hù)基是低級烯氧羰基時，它一般可用與上述用于脫去當(dāng)該基團(tuán)為脂肪?；?，芳香酰基或烷氧羰基時脫除氨基保護(hù)基的相似的方法，用堿處理式(Ⅸ)化合物而脫去。當(dāng)由R3代表的保護(hù)基為芳烷氧羰基時，可用鈀和三苯基膦或四羰基合鎳氫解脫去，不發(fā)生付反應(yīng)。
在此步的最后，如果需要，式(Ⅹ)化合物可以不經(jīng)中間分離而用于后續(xù)反應(yīng)。
在步驟A3中，式(Ⅻ)化合物[式(Ⅰ)化合物，其中A和B為A′和B′，并優(yōu)選地各自代表氫原子，而n為0]通過用式(Ⅺ)化合物在式(Ⅹ)化合物吡唑環(huán)的1-位引入一個氨基甲?；苽洹７磻?yīng)在堿的存在下進(jìn)行。
所用堿的性質(zhì)不是特別關(guān)鍵的，任何常用于這類縮合反應(yīng)的堿都可在此使用。優(yōu)選堿的例子包括堿金屬氫氧化物，如氫氧化鈉或氫氧化鉀;堿金屬碳酸鹽，如碳酸鈉或碳酸鉀;堿金屬氫化物，如氫化鋰，氫化鈉或氫化鉀;堿金屬烷氧化物，如叔丁醇鉀;有機(jī)胺，如三乙胺，三丁胺，二異丙基乙基胺，吡啶，1，5-二氮雜雙環(huán)[4·3·0]壬-5-烯，1，4-二氮雜雙環(huán)[2·2·2]辛烷(DABCO)或1，8-二氮雜雙環(huán)[5·4·0]十一-7-烯(DBU);以及有機(jī)金屬堿，如丁基鋰，仲丁基鋰，二異丙基氨化鋰，二(三甲基甲硅烷基)氨化鈉和二(三甲基甲硅烷基)氨化鋰。其中，我們優(yōu)選三乙胺，吡啶，1，4-二氮雜雙環(huán)[2·2·2]辛烷(DABCO)或1，8-二氮雜雙環(huán)[5·4·0]十一-7-烯(DBU)。
反應(yīng)通常且優(yōu)選地在溶劑存在下進(jìn)行。對所用溶劑的性質(zhì)沒有特殊限制，只要其對反應(yīng)和所用試劑沒有不良影響并可溶解試劑，至少一定程度溶解。合適溶劑的例子包括芳香烴，如苯，甲苯，二甲苯;鹵代烴，尤其是鹵代脂肪或芳香烴，如二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，氯代苯或二氯代苯;酯類，如乙酸乙酯;醚類，如二乙醚，二異丙醚，四氫呋喃，二噁烷，二甲氧基乙烷或二甘醇二甲醚;醇類，如叔丁醇;腈類，如乙腈;以及酮類，如丙酮，甲基乙基酮或甲基異丁基酮。其中，我們優(yōu)選甲苯，二氯甲烷，二氯乙烷，四氫呋喃或乙腈。
反應(yīng)可在寬的溫度范圍進(jìn)行，準(zhǔn)確的反應(yīng)溫度對本發(fā)明不是關(guān)鍵的。一般地說，我們發(fā)現(xiàn)反應(yīng)在0℃至150℃，優(yōu)選地為30℃至80℃的溫度下進(jìn)行是方便的。反應(yīng)所需的時間也有很大變化，依賴于許多因素，主要是反應(yīng)溫度和試劑的性質(zhì)。然而，只要反應(yīng)是在上述優(yōu)選的條件下進(jìn)行，則30分至12小時，更優(yōu)選的為1至4小時的周期通常是足夠的。
將式(Ⅹ)化合物轉(zhuǎn)變成式(Ⅻ)化合物的另一方法(代替步驟A3)包括將式(Ⅹ)化合物氯羰基化，接著將產(chǎn)物與式HNR1′R2′表示的相應(yīng)的二級胺反應(yīng)。
可用于氯羰基化的試劑的例子包括光氣，氯代甲酸三氯甲基酯和草酰氯。
反應(yīng)通常且優(yōu)選地在溶劑存在下進(jìn)行。對所用溶劑的性質(zhì)沒有特殊限制，只要其對反應(yīng)和所用試劑沒有不良影響，且能溶解試劑，至少一定程度的溶解。合適溶劑的例子包括芳香烴，如苯，甲苯或二甲苯;鹵代烴，尤其是鹵代脂肪烴，如二氯甲烷，氯仿，四氯化碳或二氯乙烷;以及醚類，如二乙醚，四氫呋喃或二噁烷。其中，我們優(yōu)選甲苯，氯仿或二氯乙烷。
反應(yīng)可在寬的溫度范圍進(jìn)行，準(zhǔn)確的反應(yīng)溫度對本發(fā)明不是關(guān)鍵。一般地說，我們發(fā)現(xiàn)反應(yīng)在0℃至150℃，更優(yōu)選地為20℃至80℃的溫度下進(jìn)行是方便的。反應(yīng)所需的時間也變化很大，依賴于多種因素，主要是反應(yīng)溫度和試劑及所用溶劑的性質(zhì)。然而，只要反應(yīng)在上述優(yōu)選的條件下進(jìn)行，30分鐘至24小時，更優(yōu)選地1至5小時的周期通常是足夠的。
在此反應(yīng)中制備的氯羰基化合物可不經(jīng)分離用在后續(xù)反應(yīng)中。
該氯羰基化合物與二級胺的反應(yīng)優(yōu)選地在堿存在下進(jìn)行。所用堿的性質(zhì)不是特別關(guān)鍵的，只要其對試劑沒有不良影響，任何通常可用于這類反應(yīng)的堿都可在此使用。合適堿的例子包括有機(jī)堿，如三乙胺，三丁胺，二異丙基乙基胺，吡啶，1，5-二氮雜雙環(huán)[4·3·0]壬-5-烯，1，4-二氮雜雙環(huán)[2·2·2]辛烷(DABCO)和1，8-二氮雜雙環(huán)[5·4·0]十一-7-烯(DBU)。其中，我們優(yōu)選三乙胺或吡啶。
反應(yīng)通常且優(yōu)選地在溶劑存在下進(jìn)行。對所用溶劑的性質(zhì)沒有特殊限制，只要其對反應(yīng)或所用試劑沒有不良影響，且能溶解試劑，至少在一定程度上溶解。合適溶劑的例子包括芳香烴，如苯，甲苯或二甲苯;鹵代烴，如二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，二氯乙烷，氯代苯和二氯代苯;酯類，如乙酸乙酯;醚類，如二乙醚，四氫呋喃，二噁烷或二甲氧基乙烷;以及腈類，如乙腈。其中，我們優(yōu)選甲苯，二氯甲烷或四氫呋喃。
反應(yīng)可在寬的溫度范圍內(nèi)進(jìn)行，準(zhǔn)確的溫度對于本發(fā)明不關(guān)鍵。一般地說，我們發(fā)現(xiàn)反應(yīng)在0℃至150℃，更優(yōu)選地在5℃至60℃進(jìn)行比較合適。反應(yīng)所需的時間也變化較大，依賴于許多因素，主要是反應(yīng)溫度和試劑及所用溶劑的性質(zhì)。然而，只要反應(yīng)是在上述優(yōu)選的條件下進(jìn)行，則5分鐘至24小時，更優(yōu)選地為20分鐘至4小時的周期通常是足夠的。
在步驟A4中，如果需要，式(ⅩⅢ)的亞砜或砜化合物[即式(Ⅰ)化合物，其中A和B都為A′和B′，并優(yōu)選地各自代表氫原子，而n為1或2]可通過在溶劑存在下，用合適的氧化劑氧化式(Ⅻ)的硫醚化合物而制備。
所用氧化劑的性質(zhì)并不特別關(guān)鍵，任何可用于這類普通氧化反應(yīng)的化合物都可應(yīng)用，只要對所需的化合物無不良影響。優(yōu)選氧化劑的例子包括錳的氧化物，如高錳酸鉀，高錳酸鈉或二氧化錳;鉻酸類，如鉻酸鉀，鉻酸/硫酸復(fù)合物或鉻酸/吡啶復(fù)合物;過氧化氫溶液;有機(jī)過氧化物，如叔丁基過氧化氫;以及有機(jī)過酸，如過乙酸或3-氯過氧化苯甲酸。其中，我們優(yōu)選過氧化氫溶液或3-氯過氧化苯甲酸。
氧化劑的量或性質(zhì)和反應(yīng)條件，包括反應(yīng)時間和溫度可以本身已知的方式變化，以便選擇性地產(chǎn)生砜(n＝1)或亞砜(n＝2)。
反應(yīng)通常且優(yōu)選地在溶劑存在下進(jìn)行，對所用溶劑的性質(zhì)沒有特殊限制，只要其對反應(yīng)或所用試劑沒有不良影響，并可溶解試劑，至少一定程度上溶解。合適溶劑的例子包括鹵代烴，如二氯甲烷，氯仿或二氯乙烷;醇類，如叔丁醇;酮類，如丙酮或甲基乙基酮;腈類，如乙腈;以及乙酸。其中，我們優(yōu)選二氯甲烷，二氯乙烷或乙酸。
反應(yīng)可在寬的溫度范圍進(jìn)行，準(zhǔn)確的反應(yīng)溫度對本發(fā)明并不關(guān)鍵。一般地說，我們發(fā)現(xiàn)，反應(yīng)在20℃至150℃，更優(yōu)選地為20℃至80℃的溫度下進(jìn)行比較合適。反應(yīng)所需的時間也有很大變化，依賴于許多因素，主要是反應(yīng)溫度和試劑及所用溶劑的性質(zhì)。然而，只要反應(yīng)是在上述優(yōu)選的條件下進(jìn)行，1至24小時，更優(yōu)選地為1至4小時的周期將是足夠的。
另外，如在反應(yīng)圖解B中舉例說明的那樣，步驟A3和A4可以相反的順序進(jìn)行。
反應(yīng)圖解B
在上式中，R1，R2，A′，B′，D，w和r定義如前。
在此圖解中，式(ⅩⅢ)的化合物[即式(Ⅰ)化合物，其中A和B為A′和B′，并優(yōu)選地各自代表氫原子，而n為1或2]通過先氧化如反應(yīng)圖解A中制備的式(Ⅹ)化合物，(如步驟B1所示)，接著在步驟B2中氨甲酰化而制備。
步驟B1和B2分別基本與步驟A4和A3相同，且可以與上述步驟相同的方式，用相同的試劑完成。
在吡唑環(huán)的4-位有一個取代鹵原子的式(Ⅰ)化合物可如反應(yīng)圖解C所示制備反應(yīng)圖解C
在上式中，R1′，R2′，R3，R4，D，w和r定義如前，而R5代表鹵素，例如氟，氯，溴或碘原子。
反應(yīng)圖解C包括通過在式(Ⅶ)化合物吡唑環(huán)的4-位引入一個鹵原子然后進(jìn)行與反應(yīng)圖解A類似的反應(yīng)制備式(ⅩⅧ)化合物[即式(Ⅰ)化合物，其中A代表氫原子，B代表鹵原子，如氟、氯、溴或碘原子，而n為0]或式(ⅪⅩ)化合物[即式(Ⅰ)化合物，其中A代表氫原子，B代表鹵原子，如氟、氯、溴或碘原子，而n為1或2]。
在步驟C1中，式(ⅩⅤ)化合物通過在式(Ⅶ)化合物的4-位引入一個鹵原子如氟，氯，溴或碘原子而制備。
該反應(yīng)通過式(Ⅶ)化合物與鹵化劑在溶劑存在下反應(yīng)而完成。合適鹵化劑的例子包括N-鹵代丁二酰亞胺，如N-氯代丁二酰亞胺，N-溴代丁二酰亞胺或N-碘代丁二酰亞胺;以及鹵素分子，如氟，氯，溴或碘。
對所用溶劑的性質(zhì)沒有特殊限制，只要其對反應(yīng)或所用試劑沒有不良影響，并可溶解試劑，至少在一定程度溶解。合適溶劑的例子包括鹵代烴，如二氯甲烷，氯仿，二氯乙烷或三氟氯代甲烷;酰胺，尤其是脂肪酸酰胺，如二甲基甲酰胺或二乙基甲酰胺;腈如乙腈;乙酸;以及上述溶劑的任意兩種或多種的混合物。
反應(yīng)可在寬的溫度范圍進(jìn)行，準(zhǔn)確的反應(yīng)溫度對本發(fā)明不是關(guān)鍵。一般地說，我們發(fā)現(xiàn)反應(yīng)在-70℃至150℃，更優(yōu)選地為-40℃至110℃的溫度進(jìn)行比較合適。反應(yīng)所需時間也變化較大，依賴于許多因素，主要是反應(yīng)溫度和試劑的性質(zhì)。然而，只要反應(yīng)在上述優(yōu)選的條件進(jìn)行，1至24小時，更優(yōu)選地1至10小時的周期通常是足夠的。
步驟C2，C3，C4和C5分別可以與上述關(guān)于步驟A1，A2，A3和A4相似的方式進(jìn)行。
制備式(ⅩⅥ)化合物(在反應(yīng)圖解C的步驟C2中制備)的另一方法顯示在反應(yīng)圖解D中反應(yīng)圖解D
在上式中，R3，R5和D如前定義。
反應(yīng)由如步驟A1所示制備的式(Ⅸ′)化合物[式(Ⅸ)，A′和B′皆為氫]的鹵代構(gòu)成;該反應(yīng)可用與步驟C1所述類似的方式進(jìn)行。
反應(yīng)圖解E顯示式(ⅩⅦ)化合物[在反應(yīng)圖解C的步驟C3中已制備)的另一制備方法反應(yīng)圖解E
在上式中，R5和D定義如前。
反應(yīng)圖解E包括通過鹵代式(Ⅹ′)化合物而制備式(ⅩⅦ)化合物，式(Ⅹ′)化合物為式(Ⅹ)化合物，其中A′和B′皆為氫，如反應(yīng)圖解A中步驟A2所示制備。步驟E1可以與步驟C1所述相似的方式進(jìn)行。
在吡唑環(huán)4-位有取代基的其它化合物可如反應(yīng)圖解F所示制備反應(yīng)圖解F
在上式中，R1′，R2′，R3，R5，D，w和r定義如前，而R6代表羥基，氟原子，具有1至6個碳原子的未取代的烷基，具有1至6個碳原子，并至少有一個，優(yōu)選地為1至3個選自如前定義的取代基(C)的取代烷基，具有2至6個碳原子的未取代烯基，具有2至6個碳原子，并被至少一個選自鹵原子取代的取代烯基，具有1至6個碳原子的烷硫基，二烷基氨磺酰基，其中每個烷基部分具有1至4個碳原子，脂肪?；?，優(yōu)選地為烷基羰基，它具有2至7個碳原子，并被至少一個選自如前定義的取代基(a)取代或未被取代。
具有2至7個碳原子的烷氧羰基，
式-CONRaRb的基團(tuán)，其中Ra和Rb獨(dú)立地選自由氫原子和具有1至4個碳原子的烷基組成一類基團(tuán)，甲?；蚯杌?dāng)涉及由B代表的相應(yīng)基團(tuán)時，所有上述由R6代表的基團(tuán)都可如上限定并舉例。
在反應(yīng)圖解F中，我們通過在式(ⅩⅥ)化合物的吡唑環(huán)的4-位引入由R6代表的取代基然后用與反應(yīng)圖解A所述相似的方式處理產(chǎn)物而制備式(ⅩⅫ)化合物[即式(Ⅰ)化合物，其中A代表氫原子，B代表任何如前對R6定義的基團(tuán)和原子;n為0]和式(ⅩⅩⅢ)化合物[即式(Ⅰ)化合物，其中A代表氫原子;B代表任何如前對R6定義的基團(tuán)和原子;n為1或2]，式(ⅩⅥ)化合物已如反應(yīng)圖解C中所述制備。
步驟F1包括從如反應(yīng)圖解C的步驟C2所述制備的式(ⅩⅥ)化合物要么用R6基團(tuán)或原子在吡唑環(huán)的4-位直接取代由R5代表的鹵原子(優(yōu)選氯，溴或碘原子)，或者用金屬原子取代該鹵素原子，然后用R6基團(tuán)或原子取代金屬原子而制備式(ⅩⅩ)化合物。這一反應(yīng)進(jìn)行的優(yōu)選的條件將依所希望引入的R6基團(tuán)或原子的性質(zhì)而變化。
這樣，當(dāng)R6代表三氟甲基時，所需化合物可通過式(ⅩⅥ)化合物與三氟甲基化試劑在加熱下反應(yīng)而制備?？捎玫娜谆瘎嵗ㄈ谆饘冫}，如三氟甲基銀或三氟甲基銅(Ⅰ);及氟磺?；宜狨?，如氟磺酰基二氟乙酸甲酯。(在碘化亞銅存在下)。
反應(yīng)通常且優(yōu)選地在溶劑存在下進(jìn)行。對所用溶劑的性質(zhì)沒有特殊限制，只要其對反應(yīng)或所用試劑沒有不利影響，并可溶解試劑，至少一定程度上溶解。合適溶劑的例子包括鹵代烴，如二氯乙烷，四氯乙烷，氯代苯或二氯代苯;酮類，如甲基乙基酮或甲基異丁基酮;酰胺類，尤其是脂肪酸酰胺，如二甲基甲酰胺或二甲基乙酰胺;以及亞砜類，如二甲基亞砜。
反應(yīng)可在寬的溫度范圍進(jìn)行，準(zhǔn)確的反應(yīng)溫度對本發(fā)明不是關(guān)鍵。一般地說，我們發(fā)現(xiàn)反應(yīng)在50℃至200℃，更優(yōu)選地從80℃至150℃的溫度進(jìn)行比較合適。反應(yīng)所需的時間也有很大變化，依賴于多種因素，主要是反應(yīng)溫度和試劑及所用溶劑的性質(zhì)。然而，只要反應(yīng)在上述優(yōu)選的條件下進(jìn)行，則1至10小時，更優(yōu)選地為1至6小時的周期通常是足夠的。
當(dāng)R6代表羥基，氟原子，被一個或多個取代基(C)取代或未取代的烷基，烯基，鹵代烯基，烷硫基，二烷基氨磺酰基，脂肪?；?，烷氧羰基，氨基甲?；?，烷基氨基甲酰基，二烷基氨基，甲?；柞；蚯杌鶗r，反應(yīng)優(yōu)選地從在式(ⅩⅥ)化合物吡唑環(huán)的4-位用金屬原子取代鹵原子，優(yōu)選地為氯，溴或碘原子開始。用于由金屬原子取代鹵素原子的試劑的例子包括有機(jī)鋰堿，如丁基鋰，仲丁基鋰或叔丁基鋰，及金屬鋰。
反應(yīng)通常且優(yōu)選地在溶劑存在下進(jìn)行。對所用溶劑的性質(zhì)沒有特殊限制，只要其對反應(yīng)或所用試劑沒有不良影響，并可溶解試劑，至少一定程度上溶解。合適溶劑的例子包括醚類，如二乙醚或四氫呋喃。
反應(yīng)可在寬的溫度范圍進(jìn)行，準(zhǔn)確的反應(yīng)溫度對于本發(fā)明不是關(guān)鍵。一般地說，我們發(fā)現(xiàn)反應(yīng)在較低溫度-90℃至10℃，更優(yōu)選地為-78℃至0℃進(jìn)行比較合適。反應(yīng)所需時間也變化很大，依賴于多種因素，主要是反應(yīng)溫度及試劑和所用溶劑的性質(zhì)。然而，只要反應(yīng)在上述優(yōu)選的條件進(jìn)行，則5分鐘至1小時，更優(yōu)選地10分鐘至1小時的周期通常是足夠的。
在鹵原子與金屬原子的這一交換反應(yīng)中制備的金屬鹽可不經(jīng)中間體分離用于后面與親核試劑的反應(yīng)而引入所需的R6基團(tuán)或原子。當(dāng)然，所用親核試劑的性質(zhì)取決于需要引入的R6基團(tuán)或原子的性質(zhì)。
因此，例如當(dāng)R6為羥基時，所用親核試劑為過氧化物，如三甲基甲硅烷基過氧化物。
當(dāng)R6代表氟原子時，親核試劑的例子包括N-氟代吡啶鎓鹽，如N-氟代吡啶鎓三氟甲磺酸鹽;及N-氟代磺酰亞胺，如N-氟代苯磺酰亞胺或N-氟代鄰苯二磺酰亞胺。
當(dāng)R6代表任意取代的烷基，任意取代的烯基，二烷基氨磺?；?，任意取代的脂肪?；檠豸驶蚴?CONRaRb的基團(tuán)時，親核試劑的例子為相應(yīng)的鹵化物(即由式R6Xi代表的化合物，其中R6定義如前，X1代表鹵原子)。
當(dāng)R6代表烷硫基時，親核試劑的例子包括二硫化物或相當(dāng)于相應(yīng)的硫醇化合物(R6-SH)的單硫化物。
當(dāng)R6代表甲?；鶗r，親核試劑的例子包括甲酰胺類，如二甲基甲酰胺或二乙基甲酰胺;甲酸酯類，如甲酸乙酯或甲酸叔丁酯;以及混合甲酸酐、如甲酸新戊酸酐。
當(dāng)R6代表氰基時，親核試劑的例子為氰化物，如三甲基甲硅烷基氰化物對甲苯磺酰氰化物。
與親核試劑的反應(yīng)可在寬的溫度范圍進(jìn)行，精確的反應(yīng)溫度對本發(fā)明不是關(guān)鍵。一般地說，我們發(fā)現(xiàn)反應(yīng)在較低溫度-90℃至50℃，更優(yōu)選地為-78℃至20℃進(jìn)行比較合適。反應(yīng)所需時間也有很大變化，依賴于許多因素，主要是反應(yīng)溫度和試劑及所用溶劑的性質(zhì)。然而，只要反應(yīng)在上述優(yōu)選的條件下進(jìn)行，則10分鐘至10小時，更優(yōu)選地為10分鐘至2小時的周期通常是足夠的。
步驟F2，F(xiàn)3和F4分別包括基本與步驟A2，A3和A4相同的反應(yīng)，并可用相同的試劑和反應(yīng)條件進(jìn)行。
如反應(yīng)圖解F中所述制備的，其中R6代表甲?；哪切┦?ⅩⅩ)，(ⅩⅪ)，(ⅩⅫ)和(ⅩⅩⅢ)化合物可被還原成具有羥甲基的相應(yīng)化合物，以便產(chǎn)生其中R6代表被羥基取代的甲基的相應(yīng)的式(ⅩⅩ)，(ⅩⅪ)，(ⅩⅫ)和(ⅩⅩⅢ)化合物。用于進(jìn)行此還原反應(yīng)的還原劑的例子包括堿金屬氫化鋁，如氫化鋁鋰、氫化鋁鈉或三乙氧基氫化鋁鈉;以及金屬硼氫化物，如硼氫化鈉，氰基硼氫化鈉或硼氫化鋰。
反應(yīng)通常且優(yōu)選地在溶劑存在下進(jìn)行。對所用溶劑的性質(zhì)沒有特殊限制，只要其對反應(yīng)或所用試劑沒有不利影響，并可溶解試劑，至少在一定程度上溶解。合適溶劑的例子包括芳香烴，如苯，甲苯或二甲苯;鹵代烴，尤其是鹵代脂肪烴，如二氯甲烷，三氯甲烷或二氯乙烷;醚類，如二乙醚，四氫呋喃，二甲氧基乙烷或二噁烷;以及醇類，如甲醇，乙醇，丙醇或異丙醇。
反應(yīng)可在寬的溫度范圍進(jìn)行，準(zhǔn)確的反應(yīng)溫度對本發(fā)明不是關(guān)鍵。一般地說，我們發(fā)現(xiàn)反應(yīng)在-30℃至150℃，更優(yōu)選地為0℃至60℃的溫度進(jìn)行是合適的。反應(yīng)所需的時間也變化較大，依賴于許多因素，主要是反應(yīng)溫度和試劑及所用溶劑的性質(zhì)。然而，只要反應(yīng)在上述優(yōu)選的條件下進(jìn)行，則10分鐘至15小時，更優(yōu)選地為30分鐘至2小時的周期通常是足夠的。
酯化合物[即在式(Ⅰ)化合物中B代表酰氧甲基]可通過其中R6代表羥甲基的化合物與式R8OH的羧酸化合物或其活性衍生物反應(yīng)而制備，其中R8代表脂肪?；?，如烷基羰基(例如，乙?；虮；?或鹵代烷基羰基(例如，氯代乙?；?，二氯代乙?；却阴；蛉阴；?;芳香?；绫郊柞；?低級烷氧羰基，其中烷氧基部分優(yōu)選地具有1至4個碳原子，如甲氧羰基;低級烯氧羰基，其中烯基部分優(yōu)選地具有2至4個碳原子，如乙烯氧羰基或烯丙氧羰基;或芳烷氧羰基，如芐氧羰基。反應(yīng)優(yōu)選地在縮合劑，如二環(huán)己基碳二亞胺(DCC)或羰基二咪唑存在下進(jìn)行。另一方面，酯可通過其中R6代表羥甲基的化合物與式R8Z的活性酰化劑反應(yīng)而制備[其中R8定義如前，而Z代表離去基團(tuán)，如式OR8的基團(tuán)，鹵原子(如，氯，溴或碘原子)，低級烷基羰氧基，在其烷基部分優(yōu)選地含有1至6個碳原子(如新戊酰氧基)，低級烷氧羰氧基，在基烷氧基部分優(yōu)選地具有1至6個碳原子(例如，甲氧羰氧基或乙氧羰氧基)，低級烷硫基，其烷基部分優(yōu)選地具有1至6個碳原子(例如甲硫基或乙硫基)，吡啶基硫基(例如，2-吡啶基硫基)，或低級烷基磺酰氧基，其烷基部分優(yōu)選地具有1至6個碳原子(如甲磺酰氧基或乙磺酰氧基)]。這些反應(yīng)優(yōu)選地在溶劑中并在堿存在下進(jìn)行。
對所用溶劑的性質(zhì)沒有特殊限制，只要其對反應(yīng)或所用試劑沒有不良影響，并能溶解試劑，至少在一定程度上溶解。合適溶劑的例子包括芳香烴，如苯，甲苯或二甲苯;鹵代烴，如二氯甲烷，氯仿或四氯化碳;醚類，如二乙醚，四氫呋喃或二噁烷;以及酯類，如乙酸乙酯。
同樣，所用堿的性質(zhì)也并不關(guān)鍵，任何常用于這類反應(yīng)的堿都可在此應(yīng)用。優(yōu)選堿的例子包括有機(jī)堿，如三乙胺，三丁胺，二異丙基乙基胺，吡啶，1，5-二氮雜雙環(huán)[4·3·0]壬-5-烯，1，4-二氮雜雙環(huán)[2·2·2]辛烷(DABCO)，1，8-二氮雜雙環(huán)[5·4·0]+-碳-7-烯(DBU);以及有機(jī)金屬堿，如丁基鋰，仲丁基鋰，二異丙基氨化鋰，二(三甲基甲硅烷基)氨化鈉或二(三甲基甲硅烷基)氨化鋰。其中，我們優(yōu)選三乙胺，吡啶，1，4-二氮雜雙環(huán)[2·2·2]辛烷(DABCO)或1，8-二氮雜雙環(huán)[5·4·0]+-碳-7-烯(DBU)。
反應(yīng)可在寬的溫度范圍進(jìn)行，精確的反應(yīng)溫度對本發(fā)明不是關(guān)鍵。一般地說，我們發(fā)現(xiàn)反應(yīng)在0℃至100℃，更優(yōu)選地為20℃至50℃的溫度進(jìn)行是合適的。反應(yīng)所需的時間也變化很大，依賴于許多因素，主要是反應(yīng)溫度和試劑及所用溶劑的性質(zhì)。然而，只要反應(yīng)在上述優(yōu)選的條件下進(jìn)行，則10分鐘至24小時，更優(yōu)選地為30分鐘至2小時的周期將是足夠的。
如果需要，產(chǎn)生的酯可用常規(guī)手段轉(zhuǎn)化成游離羧酸。
另外，當(dāng)R6代表羥甲基時，可通過用鹵化劑處理該化合物而轉(zhuǎn)化成鹵代甲基，如氟甲基，氯甲基，溴甲基或碘甲基。
任何可將一般羥基轉(zhuǎn)化成鹵原子的鹵化劑都可用于此反應(yīng)中。優(yōu)選鹵化劑的例子包括用于氟化的二乙基氨基硫三氟化物(DAST);用于氯化的亞硫酰氯、氧氯化磷或五氯化磷;用于溴化的三溴化磷和五溴化磷;用于碘化的碘化甲基三苯基鏻。
反應(yīng)通常且優(yōu)選地在溶劑存在下進(jìn)行。對所用溶劑的性質(zhì)沒有特殊限制，只要其對反應(yīng)或試劑沒有不良影響，并能溶解試劑，至少在一定程度上溶解。合適溶劑的例子包括芳香烴，如苯，甲苯或二甲苯;鹵代烴，尤其是鹵代脂肪烴，如二氯甲烷，氯仿或四氯化碳;醚類，如二乙醚，四氫呋喃，二噁烷或二甲氧基乙烷;酯類，如乙酸乙酯;酰胺類;如二甲基甲酰胺或六甲基磷酸三酰胺;亞砜，如二甲亞砜;以及酮類，如丙酮或甲基乙基酮。
反應(yīng)可在寬的溫度范圍進(jìn)行，準(zhǔn)確的反應(yīng)溫度對本發(fā)明不是關(guān)鍵。一般地說，我們發(fā)現(xiàn)反應(yīng)在-20℃至150℃，更優(yōu)選地在0℃至60℃的溫度進(jìn)行是合適的。反應(yīng)所需的時間也變化較大，依賴于多種因素，主要是反應(yīng)溫度和試劑及所用溶劑的性質(zhì)。然而，只要反應(yīng)在上述優(yōu)選的條件下進(jìn)行，則30分鐘至20小時，更優(yōu)選地為1至4小時的周期通常是足夠的。
如反應(yīng)圖解F所述制備的其中R6代表甲酰基的式(ⅩⅩ)，(ⅩⅪ)，(ⅩⅫ)，(ⅩⅩⅢ)化合物可用氟化劑如二乙基氨基硫三氟化物(DAST)轉(zhuǎn)化成其中B代表二氟甲基的相應(yīng)化合物。
反應(yīng)通常且優(yōu)選地在溶劑存在下進(jìn)行。對所用溶劑的性質(zhì)沒有特殊限制，只要其對反應(yīng)或所用試劑沒有不良影響，并能溶解試劑，至少一定程度溶解。合適溶劑的例子包括芳香烴，如苯，甲苯或二甲苯;鹵代烴，如二氯甲烷，氯仿，二氯乙烷或氯代苯;醚類，如二乙醚，四氫呋喃，二噁烷或二甲氧基乙烷;酯，如乙酸乙酯;以及腈，如乙腈。
反應(yīng)可在寬的溫度范圍進(jìn)行，準(zhǔn)確的反應(yīng)溫度對本發(fā)明不是關(guān)鍵。一般地說，我們發(fā)現(xiàn)反應(yīng)在-20℃至150℃，更優(yōu)選地在0℃至60℃的溫度進(jìn)行比較合適。反應(yīng)所需的時間也有很大變化，依賴于許多因素，主要是反應(yīng)溫度和試劑及所用溶劑的性質(zhì)。然而，只要反應(yīng)是在上述優(yōu)選的條件下進(jìn)行，則1至36小時，更優(yōu)選地為1至20小時的周期將是足夠的。
其中R6代表被至少1個，優(yōu)選地為1至3個，相同或不同的，選自前面定義和舉例的取代基(a)任意取代的低級烷氧基的化合物可通過在堿存在下，將已在如反應(yīng)圖解F中所述制備的，其中R6代表羥基的式(ⅩⅩ)，(ⅩⅪ)，(ⅩⅫ)或(ⅩⅩⅢ)化合物與各種烷基化劑反應(yīng)而制備。
可用于此反應(yīng)的烷基化劑的例子包括低級鹵代烷，如碘代甲烷，碘代乙烷，碘代丙烷，2-碘代丙烷，溴代甲烷，溴代乙烷，溴代丙烷和2-溴代丙烷。
所用堿的性質(zhì)不是特別關(guān)鍵的，任何通?？捎糜谶@類常規(guī)反應(yīng)的堿都可在此使用。優(yōu)選堿的例子包括堿金屬氫氧化物，如氫氧化鈉或氫氧化鉀;堿金屬碳酸鹽，如碳酸鈉或碳酸鉀;堿金屬氫化物，如氫化鋰、氫化鈉或氫化鉀;堿金屬烷氧化物，如叔丁醇鉀;有機(jī)堿，如三乙胺，三丁胺，二異丙基乙基胺，吡啶，1，5-二氮雜雙環(huán)[4·3·0]壬-5-烯，1，4-二氮雜雙環(huán)[2·2·2]辛烷(DABCO)或1，8-二氮雜雙環(huán)[5·4·0]+-碳-7-烯(DBU);以及有機(jī)金屬堿，如丁基鋰，仲丁基鋰，二異丙基氨化鋰，二(三甲基甲硅烷基)氨化鈉和二(三甲基甲硅烷基)氨化鋰。其中，我們優(yōu)選三乙胺，吡啶，1，4-二氮雜雙環(huán)[2·2·2]辛烷(DABCO)或1，8-二氮雜雙環(huán)[5·4·0]+-碳-7-烯(DBU)。
反應(yīng)通常且優(yōu)選地在溶劑存在下進(jìn)行。對所用溶劑的性質(zhì)沒有特殊限制，只要其對反應(yīng)或所用試劑沒有不良影響，并能溶解試劑，至少一定程度溶解。合適溶劑的例子包括芳香烴，如苯，甲苯或二甲苯;鹵代烴，如二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，二氯乙烷，氯代苯或二氯代苯;酯類，如乙酸乙酯;醚類，如二乙醚，二異丙基醚，四氫呋喃，二噁烷，二甲氧基乙烷或二甘醇二甲基醚;醇類，如甲醇，乙醇或異丙醇;腈，如乙腈;甲酰胺類，如二甲基甲酰胺或二乙基甲酰胺;亞砜，如二甲亞砜;以及水與上述溶劑中的一種或多種的混合物。
反應(yīng)可在寬的溫度范圍進(jìn)行，準(zhǔn)確的反應(yīng)溫度對本發(fā)明不是關(guān)鍵。一般地說，我們發(fā)現(xiàn)反應(yīng)在-90℃至150℃，更優(yōu)選地在-78℃至60℃的溫度進(jìn)行比較合適。反應(yīng)所需的時間也變化較大，依賴于多種因素，主要是反應(yīng)溫度和試劑及所用溶劑的性質(zhì)。然而，只要反應(yīng)在上述優(yōu)選的條件下進(jìn)行，則10分鐘至24小時，更優(yōu)選的為30分鐘至4小時的周期將是足夠的。
其中R6代表低級烷基磺?；幕衔锟捎酶鞣N氧化劑氧化如反應(yīng)圖解F所述制備的，其中R6代表低級烷硫基的式(ⅩⅩ)，(ⅩⅪ)，(ⅩⅫ)或(ⅩⅩⅢ)的相應(yīng)化合物而制備。
反應(yīng)基本與前述有關(guān)步驟A4相同，并使用相同的試劑和反應(yīng)條件。
反應(yīng)圖解G
上式中，R3，R4，R5，R6和D定義如前。
反應(yīng)圖解G提供了式(ⅩⅩ)化合物的另一制備方法，式(ⅩⅩ)化合物也可如反應(yīng)圖解F中步驟F1所示，在式(ⅩⅤ)化合物(如反應(yīng)圖解C中步驟C1所示制備)吡唑環(huán)的4-位用親核試劑交換鹵原子，然后將產(chǎn)生的式(ⅩⅪⅤ)化合物進(jìn)行硫醚化而制備。
步驟G1和G2分別包括基本與步驟F1和A1相同的反應(yīng)，并可用相同的試劑和反應(yīng)條件進(jìn)行。
反應(yīng)圖解H
上式中，R1′，R2′，B′，D和r定義如前，而R7代表
羥基，鹵原子，具有1至6個碳原子的未取代烷基，具有1至6個碳原子，并至少具有1個，優(yōu)選地具有1至3個選自如前定義的取代基(C)的取代的烷基，具有2至6個碳原子的未取代的烯基，具有2至6個碳原子，并被選自鹵原子組成的一類取代基中的至少一個取代的取代烯基，具有1至6個碳原子的烷硫基，二烷基氨磺酰基，其中每個烷基部分具有1至4個碳原子，脂肪?；瑑?yōu)選地為烷基羰基，具有2至7個碳原子，并被至少一個選自如前定義的取代基(a)取代或未取代，具有2至7個碳原子的烷氧羰基，式-CONRaRb的基團(tuán)，其中Ra和Rb獨(dú)立地選自由氫原子和具有1至4個碳原子的烷基組成的基團(tuán)，甲?；蚯杌?。
當(dāng)涉及以A表示的相應(yīng)基團(tuán)時，所有由R7代表的上述取代基如上定義和舉例。
在反應(yīng)圖解H中，式(ⅩⅩⅥ)化合物[即式(Ⅰ)化合物，其中A代表任意一個如上定義的R7基團(tuán)和原子，B為B′而n為0]和式(ⅩⅩⅦ)化合物[即式(Ⅰ)化合物，其中A代表任意一個如上定義的R7基團(tuán)和原子，B為B′，n為1或2]可通過在如反應(yīng)圖解A，C和F所述制備的式(ⅩⅩⅤ)化合物吡唑環(huán)的5-位引入一個親核取代基R7而制備。
在步驟H1中，式(ⅩⅩⅥ)化合物通過在式(ⅩⅩⅤ)化合物[可以是反應(yīng)圖解A中制備的式(Ⅻ)化合物，反應(yīng)圖解C中制備的式(ⅩⅧ)化合物或反應(yīng)圖解F中制備的式(ⅩⅫ)化合物]吡唑環(huán)的5-位引入一個親核取代基R7而制備。
式(ⅩⅩⅤ)化合物的取代反應(yīng)可通過將吡唑環(huán)5-位的氫原子去質(zhì)子化，然后用親核試劑引入取代基R7而實現(xiàn)。
用在這一步驟中第一個反應(yīng)中的去質(zhì)子劑的性質(zhì)不是特別關(guān)鍵，只要其有足夠的堿性能離解吡唑環(huán)5-位的質(zhì)子。合適脫質(zhì)子劑的例子包括有機(jī)堿，如丁基鋰，仲丁基鋰，叔丁基鋰，二異丙基氨化鋰或二(三甲基甲硅烷基)氨化鋰，更優(yōu)選地為丁基鋰或仲丁基鋰。
脫質(zhì)子反應(yīng)通常且優(yōu)選地在溶劑存在下進(jìn)行。對所用溶劑的性質(zhì)沒有特殊限制，只要其對反應(yīng)或所用試劑沒有不利影響，并可溶解試劑，至少一定程度溶解。合適溶劑的例子包括醚類，如二乙醚或四氫呋喃。
脫質(zhì)子反應(yīng)可在寬的溫度范圍進(jìn)行，準(zhǔn)確的反應(yīng)溫度對于本發(fā)明不是關(guān)鍵。一般地說，我們發(fā)現(xiàn)反應(yīng)在-90℃至50℃，更優(yōu)選地在-78℃至20℃的溫度進(jìn)行比較合適。反應(yīng)所需時間也變化較大，依賴于多種因素，主要是反應(yīng)溫度和試劑及所用溶劑的性質(zhì)。然而，只要反應(yīng)在上述優(yōu)選的條件下進(jìn)行，則5分鐘至4小時，更優(yōu)選地為15分鐘至1.5小時的周期將是足夠的。
當(dāng)然，所用親核試劑的性質(zhì)將取決于所需引入基團(tuán)的性質(zhì)。
因此，例如，當(dāng)R7代表羥基時，用于親核反應(yīng)的親核試劑優(yōu)選的例子為過氧化物，如三甲基甲硅烷基過氧化物。
當(dāng)R7代表鹵原子時，親核試劑的例子包括N-鹵代丁二酰亞胺，如N-氯代丁二酰亞胺或N-溴代丁二酰亞胺;鹵代烷，如1，2-二溴乙烷或六氯乙烷;次氯酸酯，如次氯酸叔丁酯;鹵素分子，如溴或碘;N-氟代吡啶鎓鹽，如N-氟代吡啶鎓三氟甲磺酸鹽;N-氟代磺酰亞胺，如N-氟代鄰苯二磺酰亞胺。
當(dāng)R7代表任意取代的烷基，任意取代的烯基，二烷基氨磺?；?，任意取代的脂肪?；?，烷氧羰基或式-CONRaRb的基團(tuán)時，親核試劑的例子為相應(yīng)的鹵化物(即式R7X′代表的化合物，其中R7定義如前，而X′代表鹵原子)。
當(dāng)R7代表烷硫基時，親核試劑的例子包括二硫化物或相當(dāng)于相應(yīng)的硫醇化合物(R7-SH)的單硫化物。
當(dāng)R7代表甲?；鶗r，親核試劑的例子包括甲酰胺類，如二甲基甲酰胺或二乙基甲酰胺;甲酸酯類，如甲酸乙酯或甲酸叔丁酯;以及混合甲酸酐，如甲酸新戊酸酐。
當(dāng)R7代表氰基時，親核試劑的例子為氰化物，如三甲基甲硅烷基氰化物或?qū)妆交酋；杌铩?br> 與親核試劑的反應(yīng)可在寬的溫度范圍進(jìn)行，精確的反應(yīng)溫度對本發(fā)明不是關(guān)鍵。一般地說，我們發(fā)現(xiàn)反應(yīng)在-90℃至50℃，更優(yōu)選地為-78℃至20℃的較低溫進(jìn)行比較合適。反應(yīng)所需的時間也變化較大，依賴于許多因素，主要是反應(yīng)溫度和試劑及所用溶劑的性質(zhì)。然而，只要反應(yīng)在上述優(yōu)選的條件下進(jìn)行，則10分鐘至10小時，更優(yōu)選地為10分鐘至2小時的周期將是足夠的。
步驟H2 包括基本與步驟A4相同的反應(yīng)，并可用相同試劑和反應(yīng)條件進(jìn)行。
在如反應(yīng)圖解H所述制備的式(ⅩⅩⅥ)和(ⅩⅩⅦ)化合物中，具有由R7代表的甲?；幕衔锟杀贿€原成相應(yīng)的具有羥甲基的化合物。這樣還原獲得的羥甲基化合物可與各種羧酸化合物反應(yīng)產(chǎn)生相應(yīng)的酯化合物。
再則，還原得到的羥甲基可與鹵化劑反應(yīng)轉(zhuǎn)化成鹵代甲基，如氟代甲基，氯代甲基或溴代甲基。
同樣，在如反應(yīng)圖解H所述制備的式(ⅩⅩⅥ)和(ⅩⅩⅦ)化合物中，由R7代表甲酰基的化合物可被轉(zhuǎn)化成具有二氟代甲基的相應(yīng)化合物。
其中R7代表任意取代的烷氧基的化合物可通過如反應(yīng)圖解H所述制備的，其中R7代表羥基的式(ⅩⅩⅥ)或(ⅩⅩⅦ)化合物與各種烷基化劑以常規(guī)方式反應(yīng)而制備。
所有上述包含如反應(yīng)圖解H所述制備的式(ⅩⅩⅥ)和(ⅩⅩⅦ)化合物中的R7基團(tuán)或原子的那些反應(yīng)可以與相似于反應(yīng)圖解F中與R6有關(guān)的那些反應(yīng)的方式進(jìn)行。
具有由R7代表烷基磺?；幕衔镆部赏ㄟ^將在式(ⅩⅩⅥ)和(ⅩⅩⅦ)化合物中具有由R7代表低級烷硫基的相應(yīng)化合物用各種氧化劑以常規(guī)方式氧化而制備。此反應(yīng)可以與步驟A4中所述的相似方式進(jìn)行。
上式中，R1′，R2′，R7，B′，D和r定義如前。
反應(yīng)圖解Ⅰ提供了通過在已如反應(yīng)圖解A，B，C或F所述制備的式(ⅩⅩⅧ)化合物吡唑環(huán)的5-位引入一個由R7代表的親核取代基而制備式(ⅩⅩⅦ)化合物的另一方法。
步驟I1的反應(yīng)包括基本與步驟H1所述相同的反應(yīng)，并以同樣方式進(jìn)行。
前述反應(yīng)圖解A至I的各個反應(yīng)完成后，每步所需的化合物可從反應(yīng)混合物中以常規(guī)手段回收。一個這種技術(shù)的例子包括適當(dāng)中和反應(yīng)混合物;如果有不溶物存在，將其過濾;加入不能與水混合的溶劑;分出有機(jī)層并用水洗滌;最后蒸去有機(jī)溶劑。這樣得到的產(chǎn)品用常規(guī)手段進(jìn)一步純化，例如，重結(jié)晶，再沉淀，或各種色譜技術(shù)，主要是柱色譜或制備薄層色譜。
作為除草劑，本發(fā)明的化合物可與載體，如果需要，還有其它輔助劑混合使用，并可以常用于這一目的的任何制劑的形式應(yīng)用，例如，粉塵劑，粗粉塵劑，細(xì)粒劑，粒劑，可濕性粉劑，流動劑，可乳化的濃縮劑，液劑及類似物。可與其混合的載體可以是合成的或天然的無機(jī)或有機(jī)物，并被摻入到除草劑中以幫助活性化合物到達(dá)目標(biāo)植物或為了利于活性化合物的儲存，運(yùn)輸或加工。
合適固體載體的例子包括粘土，如高嶺土，
脫土或活性白土;無機(jī)物，如滑石、云母、壽山石、浮石、
石、石膏，白云石，硅藻土，鎂石灰，磷石灰，沸石，硅酸酐，合成硅酸鈣，高嶺土，膨潤土或碳酸鈣;植物性有機(jī)物，如大豆粉，煙草末，胡桃粉，粗麥粉，木渣，淀粉或結(jié)晶纖維素;合成或天然的高分子量化合物，如苯并呋喃樹脂，石油樹脂，醇酸樹脂，聚氯乙烯，聚(亞烷基甘醇)，酮樹脂，酯膠，
樹膠或
瑪樹膠;蠟，如巴西棕櫚蠟，石蠟或蜂蠟;以及尿素。
合適液體載體的例子包括石蠟或萘烴，如煤油，礦物油，錠子油或白油;芳香烴，如苯，甲苯，二甲苯，乙苯，枯烯或甲基萘;鹵代烴，如四氯化碳、氯仿，三氯乙烯、一氯代苯或鄰氯甲苯;醚類，如二噁烷或四氫呋喃;酮類，如丙酮，甲基乙基酮，二異丁基酮，環(huán)己酮，苯乙酮或異沸爾酮;酯類，如乙酸乙酯，乙酸戊酯，乙酸乙二醇酯，乙酸二甘醇酯，馬來酸二丁酯，或丁二酸二乙酯;醇類，如甲醇，己醇，乙二醇，二甘醇，環(huán)己醇或芐醇;醚類，如乙二醇乙基醚，乙二醇苯基醚，二甘醇乙基醚或二甘醇丁基醚;極性溶劑，如二甲基甲酰胺或二甲亞砜;以及水。
為了利于乳化，分散，增加水份，擴(kuò)散，散播，粘著和控制分解，穩(wěn)定活性化合物，改進(jìn)流動性及防銹力，并加速植物的吸收，可將本發(fā)明的化合物與一種或多種離子型或非離子型表面活性劑混合使用。
合適的非離子型表面活性劑的例子包括例如，脂肪酸蔗糖酯，環(huán)氧乙烷與高級醇的加成聚合物，如與月桂醇，十八烷醇或油醇;環(huán)氧乙烷與烷基苯酚，如異辛基苯酚或壬基苯酚的加成聚合物;環(huán)氧乙烷與烷基萘酚的加成聚合物，如與丁基萘酚或辛基萘酚的加成聚合物;環(huán)氧乙烷與高級脂肪酸，如棕櫚酸，硬脂酸或油酸的加成聚合物;環(huán)氧乙烷與磷酸一或二烷基酯，如磷酸十八烷基酯或磷酸二月桂基酯的加成聚合物;環(huán)氧乙烷與胺，如十二烷基胺或硬酯酰胺的加成聚合物;環(huán)氧乙烷與高級脂肪酸的多羥基醇如脫水山梨醇的酯的加成聚合物;以及環(huán)氧乙烷與氧化丙烯的加成聚合物。
合適的陰離子表面活性劑的例子包括例如，烷基硫酸鹽，如月桂基硫酸鈉或油基硫酸的胺鹽;脂肪酸鹽，如磺基丁二酸二辛酯鈉，油酸鈉或硬脂酸鈉;以及烷基芳基磺酸鹽，如異丙基萘磺酸鈉，亞甲基二萘磺酸鈉，木素磺酸鈉或十二烷基苯磺酸鈉。
陽離子型表面活性劑的例子包括，例如，高級脂肪胺，四級銨鹽和烷基吡啶鎓鹽。
進(jìn)一步說，為了改進(jìn)制劑的性質(zhì)，增強(qiáng)生物效力，本發(fā)明的除草劑可與高分子聚合物，如明膠，阿拉伯膠，金合歡膠，清蛋白，膠水，藻酸鈉，聚乙烯醇，羧甲基纖維素，甲基纖維素，以及羥甲基纖維素;觸變劑，如聚磷酸鈉或膨潤土;或其它輔助劑混合使用。
這些載體和輔助劑根據(jù)制劑的目的和施用方法可單獨(dú)或混合使用。
制劑中活性化合物的量變比較大，對其濃度沒有特殊限制。然而，制劑中活性化合物的優(yōu)選濃度首先依賴于制劑的性質(zhì)，也依賴于使用的方法及被殺雜草的性質(zhì)。如果需加，制劑可作成濃縮形式或由使用者稀釋。
因此，例如，粉塵劑通常包含2至10份重的活性化合物，余下的為固體載體。
可濕性粉劑通常包含10至80份重的活性化合物，余下的為固體載體或分散劑或潤濕劑，并且，如果需要，還可以是膠粒保護(hù)劑，觸變劑，去泡劑或類似物。
粒劑通常包含0.1至10份重量的活性化合物，余下的大部分為固體載體?；钚曰衔锟膳c固體載體均勻混合，或附著在固體載體上或吸收在固體載體內(nèi)。顆粒直徑優(yōu)選的范圍為0.2至1.5mm。
可乳化的濃縮劑通常包含1至50份重量的活性化合物和5至20份重的乳膠，余下的為液體載體，并且，如果需要，為防銹劑。
本發(fā)明的除草劑可施用于土壤，例如水稻田或農(nóng)場，可在雜草發(fā)芽之前或之后施用，其施用量優(yōu)選每10公畝1至1000g，更優(yōu)選10至300g的活性化合物，上述各種形式的制劑均能有效地除去雜草。更進(jìn)一步的，化合物可用于非農(nóng)業(yè)場所，如公路，場地，建筑工地，公用道路等，優(yōu)選數(shù)量為每10公畝200至1000g，也能有效地在上述處所除掉雜草。
如果需要，本發(fā)明的除草劑可與一種或多種其它除草劑聯(lián)合使用，以改進(jìn)殺死雜草的種類，在某些情況下，可出現(xiàn)協(xié)同效果。
本發(fā)明的除草劑可與植物生長調(diào)節(jié)劑，殺菌劑，殺蟲劑，殺螨劑，殺線蟲劑，或如果需要，與肥料混合使用，以提供一種對于農(nóng)業(yè)或園藝具有更廣泛用途的組合物。
本發(fā)明化合物具有除草活性，并可用于除草。這種活性一般對單子葉植物比雙子葉植物更有效。例如，本發(fā)明化合物當(dāng)雜草發(fā)芽之前或之后，在水稻田中水面條件下對土壤施用時可有效地防治茂盛的雜草;特別是它們有效地對抗禾本科雜草，如Echinochloa oryzicola Vasing，Echinochloa crus-galli(L.)Beauv.var.formosensis Ohwi和Echinochloa crus-galli subsp.genuina var.echinata Honda;用常規(guī)除草劑難于根除的多年生雜草，包括，莎草科雜草，如Eleocharis acicularis(L.)Roem.et Schult.var.longiseta Sven.，Scirpus juncoides Roxb.subsp.hotarui(Ohwi)T.Koyama，Eleocharis kuroguwai ohwi和Cyperus serotinus Rottb.和澤瀉科雜草，如Sagittaria pygmaea Miq.和Sagittaria trifolia L.。而且，它們能有效地防止寬葉雜草，包括，玄參科雜草，如Lindernia pyxidaria L.，千屬菜科雜草，如Rotala indica(Willd.)Kochne var.uliginosa(Miq.)Koehne，Ammannia multiflora Roxb.和Rotala mexicana cham et Schltdl.和馬齒莧科雜草，如Monochoria vaginalis(Burm.f.)Presl var.plantaginea(Roxb.)Solms-laub和Monochoria Korsakowii Regel et Maack。
另一方面，已發(fā)現(xiàn)本發(fā)明化合物顯示選擇活性，它們不傷害許多有用植物，如稻，包括水稻，并具有施用范圍廣的優(yōu)點(diǎn)。在農(nóng)田中、通過在雜草發(fā)芽前進(jìn)行土壤處理，本發(fā)明的化合物可以廣泛根除茂盛的雜草，例如莧科雜草，如Amaranthus lividus L.，Amaranthus viridis L.和Achyranthes japonica(Miq.)Nakai;馬齒莧科雜草，如Portulaca oleracea L.;藜科雜草，如Chenopodiumalbum L.var centrorubrum Makino，Chenopodium album L.和chenopodium serotinum L.;鴨跖草科雜草，如Commelina communis L.;石竹科雜草，如Stellaria media(L.)Villars，Stellaria alsine Grimm，Cerastium holosteoides Fries var.angustifolium(Franch.)Mizushima和Sagina japonica(Sw.)Ohwi;大戟科雜草，如Acalypha australis L.和Euphorbia supina Raf;尤其是禾本科雜草，如Agropyron tsukushiense(Honda)Ohwi var.transiens(Hack.)，Digitaria ciliaris(Retz.)Koeler，Digitariatimorensis(Kunth)Balansa，Echinochloa crus-galli(L.)Beauvvar.crus-galli，Setaria viridis(L.)Beauv.，Setaria faberiHerrm.，Alopecurus aequalis Sobol.var.amurensis(Komar.)Ohwi和Poa annua L。更進(jìn)一步地，本發(fā)明化合物對農(nóng)產(chǎn)品，如甜玉米，甜菜，大豆，棉花，小蘿卜，番茄，胡蘿卜，中國卷心菜，萵苣或類似物不引起傷害。
而且，本發(fā)明化合物能作為除草劑被有效地用于非農(nóng)業(yè)場所，森林等。
本發(fā)明化合物也具有調(diào)節(jié)植物生長的能力，并且當(dāng)在合適的季節(jié)以適宜的濃度用這些化合物處理植物時，某些類型的植物，尤其是青草可被控制但并不枯萎。因此，本發(fā)明化合物可被用作某些植物的植物生長抑止劑。所以，本發(fā)明中的述語“除草劑”包括植物生長抑止劑。
具體地說，本發(fā)明化合物可用作草坪青草生長抑止劑抑制下述草類生長日本草坪青草，如草坪草，草皮青草，朝鮮草地青草等;尤其是，美國或歐洲草坪青草，如百慕大青草，荒草，青草，酥油草，黑麥草等;因之，它們可用于花園，公共場所綠地，高爾夫球場等。
本發(fā)明化合物的制備由下面實施例進(jìn)一步舉例說明，這些化合物在農(nóng)業(yè)及園藝組合物中的應(yīng)用在隨后的制劑中舉例說明。各種化合物的活性隨后列出。
實施例11-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2-乙基-6-甲基苯基硫基)吡唑(化合物號7·12)和1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-乙基-6-甲基苯基磺酰基)吡唑(化合物號7·10)1(1)1-(二甲基氨磺酰基)吡唑，將2.80g氫化鈉(在礦物油中60%W/W的分散體)，然后是10ml二甲基氨磺酰氯依次加入到4.76g吡唑于95ml四氫呋喃的溶液中，產(chǎn)生的混合物在室溫攪拌3小時。攪完后，反應(yīng)混合物用過量水稀釋并用乙酸乙酯萃取。萃取液用水洗，然后用無水硫酸鈉干燥，之后將其減壓蒸餾純化。得到13.10g(定量)標(biāo)題化合物，沸點(diǎn)130℃/0.1mmHg(13.3Pa)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm7.98(1H，雙重峰，J＝2.6Hz);
7.74(1H，雙重峰，J＝1.1Hz);
6.39(1H，雙重雙峰，J＝1.5和2.6Hz);
2.81(6H，單峰)。
1(2) 1-(二甲基氨磺?；?-5-(2-乙基-6-甲基苯基硫基)吡唑在-78℃，氮?dú)夥罩?，?.1ml1.49M丁基鋰己烷溶液加到547mg1-(二甲基氨磺酰)吡唑[如上步驟(1)所述制備]于16ml干的四氫呋喃的溶液中，產(chǎn)生的混合物在相同溫度下放置20分鐘。然后將945mg2-乙基-6-甲基苯基二硫化物于5ml四氫呋喃中的溶液加到該混合物中，然后在同樣溫度下攪拌40分鐘。反應(yīng)混合物與氯化銨水溶液混合，并用乙酸乙酯提取。萃取液用水洗并用無水硫酸鈉干燥，之后減壓蒸發(fā)濃縮。濃縮液用硅膠柱色譜純化，用10∶1體積比的己烷和乙酸乙酯混合物淋洗，給出701mg(產(chǎn)率69%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm7.44(1H，雙重峰，J＝1.7Hz);
7.36-7.18(3H，多重峰);
5.24(1H，雙重峰，J＝1.7Hz);
3.05(6H，單峰);
2.85(2H，四重峰，J＝7.5Hz);
2.44(3H，單峰)。
1.17(3H，三重峰，J＝7.5Hz)。
1(3) 3-(2-乙基-6-甲基苯基硫基)吡唑?qū)?.9ml三氟乙酸加到640mg1-(二甲基氨磺?；?-5-(2-乙基-6-甲基苯基硫基)吡唑[如上步驟(2)所述制備]于3ml二氯甲烷的溶液中，產(chǎn)生的混合物在50℃加熱4小時。然后將反應(yīng)混合物傾入碳酸氫鈉水溶液中，并用二氯甲烷萃取。萃取液用水洗并用無水硫酸鈉干燥。減壓蒸除去溶劑，給出628mg(定量)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm7.52(1H，寬峰);
7.3-7.1(4H，多重峰);
7.00(1H，寬峰);
2.93(2H，四重峰，J＝7.5Hz);
2.45(3H，單峰)。
1.19(3H，三重峰，J＝7.5Hz)。
1(4) 1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2-乙基-6-甲基苯基硫基)吡唑?qū)?.41ml1，8-二氮雜雙環(huán)[5.4.0]+-碳-7-烯和0.21ml二乙基氨基甲酰氯依次加到299mg 3-(2-乙基-6-甲基苯基硫基)吡唑[如上步驟(3)所述制備]于6ml乙腈的溶液中，產(chǎn)生的混合物在室溫攪拌3小時。然后反應(yīng)混合物與水混合并用乙酸乙酯萃取。萃取液用水洗并用無水硫酸鈉干燥，之后減壓蒸去溶劑。產(chǎn)生的剩余物用硅膠柱色譜純化，用6∶1體積比的己烷和乙酸乙酯混合物淋洗，給出273mg(產(chǎn)率63%)油狀標(biāo)題化合物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.03(1H，雙重峰，J＝2.9Hz);
7.22(1H，雙重峰，J＝7.0Hz);
7.16-7.12(2H，多重峰);
5.94(1H，雙重峰，J＝2.9Hz);
3.47(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
2.90(2H，四重峰，J＝7.5Hz)。
2.44(3H，單峰);
1.18(3H，三重峰，J＝7.5Hz);
1.09(6H，寬三重峰)。
1(5) 1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-乙基-6-甲基苯基磺酰基)吡唑?qū)?66mg 3-氯過苯甲酸加入245mg1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-乙基-6-甲基苯基硫基)吡唑[如上步驟(4)所述制備]于4ml1，2-二氯乙烷的溶液中，產(chǎn)生的混合物在50℃加熱1小時。然后，將反應(yīng)混合物與亞硫酸鈉水溶液混合，再用二氯甲烷提取。萃取液用碳酸氫鈉水溶液洗滌，并用無水硫酸鈉干燥，然后減壓蒸去溶劑。所得剩余物用硅膠柱色譜純化，用8∶1體積比的己烷和乙酸乙酯混合物淋洗，給出266mg(產(chǎn)率99%)油狀標(biāo)題化合物。
核磁共振譜(CDCl3，270MHz)，δppm8.20(1H，雙重峰，J＝2.9Hz);
7.37(1H，三重峰，J＝7.5Hz);
7.20(1H，寬雙峰，J＝7.5Hz);
7.13(1H，寬雙峰，J＝7.5Hz);
6.89(1H，雙重峰，J＝2.9Hz);
3.44(1H，四重峰，J＝7.0Hz)。
3.11(2H，四重峰，J＝7.5Hz)。
2.67(3H，單峰);
1.27(3H，單峰);
1.3-0.9(6H，寬峰);
實施例21-(二丙基氨基甲?；?-3-(2，4，6-三甲基苯磺?；?吡唑(化合物號10·46)2(1) 3-(2，4，6-三甲基苯基硫基)吡唑?qū)?.13ml 三氟乙酸加入11.59g 1-(二甲基氨磺?；?-5-(2，4，6-三甲基苯基硫基)吡唑[以實施例1(2)所述相似的方法制備]于58ml氯仿的溶液中，產(chǎn)生的混合物在60℃加熱4小時。然后將反應(yīng)混合物減壓蒸發(fā)濃縮，濃縮液用水沖稀，并加入碳酸氫鈉水溶液使其成堿性;然后用乙酸乙酯萃取。萃取液用水洗并用無水硫酸鈉干燥。減壓蒸去溶劑，給出7.77g(定量)油狀標(biāo)題化合物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm7.44(1H，雙重峰，J＝2.1Hz);
7.27(2H，單峰);
5.95(1H，雙重峰，J＝2.1Hz);
2.45(6H，單峰);
2.29(3H，單峰);
2(2) 3-(2，4，6-三甲基苯基磺酰基)吡唑?qū)?.60g 3-氯過苯甲酸加入到3.5g 3-(2，4，6-三甲基苯基硫基)吡唑[如上步驟(1)所述制備]于70ml1，2-二氯乙烷溶液中，產(chǎn)生的混合物在室溫攪拌15小時。然后，反應(yīng)混合物用碳酸氫鈉水溶液和水順次洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥。減壓蒸去溶劑，然后將晶狀殘渣用二氯甲烷和二異丙基醚重結(jié)晶給出3.70g(產(chǎn)率92%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)185-186℃。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm7.85(1H，雙重峰，J＝2.4Hz);
6.96(2H，單峰);
6.72(1H，雙重峰，J＝2.4Hz);
2.66(6H，單峰);
2.30(3H，單峰)。
2(3) 1-(二丙基氨基甲酰基)-3-(2，4，6-三甲基苯基磺?；?吡唑?qū)?ml1.98M光氣的甲苯溶液加到200mg3-(2，4，6-三甲基苯基磺?；?吡唑[如上步驟(2)所述制備]于1ml甲苯的溶液中，產(chǎn)生的混合物在60℃加熱1小時。將混合物減壓蒸發(fā)濃縮，然后往油狀殘余物中按順序加入97mg三乙胺和89mg二異丙基胺。反應(yīng)混合物在室溫攪拌20分鐘，之后用二乙醚稀釋。將乙醚溶液按順序用1N鹽酸，碳酸氫鈉水溶液和水洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥。減壓蒸去溶劑，剩余物通過硅膠柱色譜純化，用6∶1體積比的己烷和乙酸乙酯混合物淋洗，給出268mg(產(chǎn)率89%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)64-65℃。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.18(1H，雙重峰，J＝2.8Hz);
6.94(2H，單峰);
6.87(1H，雙重峰，J＝2.8Hz);
3.38(4H，寬三重峰，J＝7.2Hz);
2.65(6H，單峰);
2.29(3H，單峰);
1.8-1.4(4H，寬峰);
1.1-0.8(3H，寬峰);
0.8-0.6(3H，寬峰);
實施例31-(二乙基氨基甲酰基)-4-氯-3-(3，5-二氯苯基硫基)吡唑(化合物號9·50)和1-(二乙基氨基甲酰基)-4-氯-3-(3，5-二氯苯基磺?；?吡唑(化合物號9·49)3(1) 1-(二甲基氨基磺?；?-4-氯代吡唑?qū)?.45gN-氯代丁二酰亞胺加入2.14g1-(二甲基氨基甲?；?吡唑[如實施例1(1)所述制備]于20ml氯仿的溶液中，產(chǎn)生的混合物在70℃加熱5小時。然后將反應(yīng)混合物用乙酸乙酯稀釋，再將乙酸乙酯溶液水洗，并用無水硫酸鈉干燥。減壓蒸去溶劑。所得剩余物通過硅膠柱色譜純化，用8∶1體積比的己烷和乙酸乙酯混合物淋洗，給出2.00g(產(chǎn)率78%)油狀標(biāo)題化合物。
核磁共振譜(CDCl3，270MHz)，δppm7.95(1H，雙重峰，J＝0.8Hz);
7.65(1H，雙重峰，J＝0.8Hz);
2.97(6H，單峰)。
按上述步驟，但用N-溴代丁二酰亞胺和N-碘代丁二酰亞胺，也得到1-(二甲基氨磺?；?-4-溴代吡唑為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3;270MHz)δppm7.98(1H，單峰);
7.68(1H，單峰);
2.97(6H，單峰)。
1-(二甲基氨磺?；?-4-碘代吡唑為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.01(1H，單峰);
7.71(1H，單峰);
2.96(6H，單峰)。
3(2) 1-(二甲基氨磺酰基)-4-氯-5-(3，5-二氯苯基硫基)吡唑在-78℃，將0.67ml1.49M丁基鋰己烷溶液加入到300mg1-(二甲基氨磺?；?-4-氯吡唑[如上步驟(1)所述制備]于15ml干燥四氫呋喃的溶液中。10分鐘后，往混合物中加入449mg3，5-二氯苯基二硫化物于7ml干燥四氫呋喃中的溶液，并將其在相同溫度下攪拌1小時。然后，反應(yīng)混合物與氯化銨水溶液混合并用乙酸乙酯萃取。萃取液用水洗，并用無水硫酸鈉干燥;減壓蒸去溶劑。所得殘余物通過硅膠柱色譜純化，用6∶1體積比的己烷和乙酸乙酯混合物淋洗，給出410mg(產(chǎn)率74%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)32℃。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm7.72(1H，單峰);
7.21(1H，三重峰，J＝1.8Hz);
7.11(2H，雙重峰，J＝1.8Hz);
3.08(6H，單峰)。
3(3) 1-(二乙基氨基甲?；?-4-氯-3-(3，5-二氯苯基硫基)吡唑?qū)?95mg三氟乙酸加入200mg 1-(二甲基氨基磺?；?-4-氯-5-(3，5-二氯苯基硫基)吡唑[如上步驟(2)所述制備]于5ml氯仿的溶液中，所得混合物在50℃加熱2小時。將混合物冷卻，然后用水沖稀，并用碳酸氫鈉水溶液中和。然后用乙酸乙酯萃取。萃取液用水洗，無水硫酸鈉干燥，再減壓蒸去溶劑。殘余物溶于5ml乙腈，往所得溶液中加入89mg二乙基氨基甲酰氯和55mg1，4-二氮雜雙環(huán)[2·2·2]辛烷。再將反應(yīng)混合物在50℃加熱2小時，然后用乙酸乙酯沖稀，然后順序地用2N鹽酸，5%W/V氫氧化鈉水溶液和水洗滌。將有機(jī)層分出，用無水硫酸鈉干燥，然后減壓蒸去溶劑。得到163mg(產(chǎn)率83%)油狀標(biāo)題化合物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.19(1H，單峰);
7.24(3H，多重峰);
3.53(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.22(6H，三重峰，J＝7.0Hz);
3(4) 1-(二乙基氨基甲?；?-4-氯-3-(3，5-二氯苯基磺酰基)吡唑?qū)?25mg3-氯過苯甲酸加入到125mg1-(二乙基氨基甲?；?-4-氯-3-(3，5-二氯苯基硫基)吡唑[如上步驟(3)所述制備]于3ml1，2-二氯乙烷的溶液中，產(chǎn)生的混合物在50℃加熱2小時。反應(yīng)混合物用乙酸乙酯沖稀，然后用亞硫酸鈉水溶液，碳酸氫鈉水溶液和水按次序洗滌。混合物用無水硫酸鈉干燥，減壓蒸去溶劑，再將殘余物通過硅膠柱色譜純化，用8∶1體積比的己烷和乙酯乙酯混合物淋洗，給出115mg(產(chǎn)率85%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)89-90℃。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.16(1H，單峰);
7.93(2H，雙重峰，J＝1.9Hz);
7.63(1H，三重峰，J＝1.9Hz);
3.51(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.26(6H，三重峰，J＝7.0Hz);
實施例41-(二乙基氨基甲?；?-4-溴-5-(2，5-二甲基苯基硫基)吡唑(化合物號6·116)和1-(二乙基氨基甲酰基)-4-溴-3-(2，5-二甲基苯基磺?；?吡唑(化合物號6·114)4(1) 1-(二甲基氨磺?；?-4-溴-5-(2，5-二甲基苯基硫基)吡唑?qū)?.55g N-溴代丁二酰亞胺加入到2.71g 1-(二甲基氨磺?；?-5-(2，5-二甲基苯基硫基)吡唑[以實施例1(2)所述相似的方法制備]于27ml氯仿的溶液中，產(chǎn)生的混合物在65℃加熱1.5小時。然后將反應(yīng)混合物倒入亞硫酸鈉水溶液中，用二氯甲烷萃取。萃取液用水洗，無水硫酸鈉干燥，并減壓蒸去溶劑。殘余物通過硅膠柱色譜純化，用8∶1體積比的己烷和乙酸乙酯混合物淋洗，給出2.44g(產(chǎn)率72%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)83-84℃。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm7.72(1H，單峰);
7.08(1H，雙重峰，J＝7.7Hz);
6.9(1H，三重峰，J＝7.7Hz);
6.71(1H，單峰);
3.05(6H，單峰);
2.41(3H，單峰);
2.21(3H，單峰)。
4(2) 1-(二乙基氨基甲酰基)-4-溴-5-(2，5-二甲基苯基硫基)吡唑?qū)?.4ml 三氟乙酸加入到2.39g 1-(二甲基氨磺?；?-4-溴-5-(2，5-二甲基苯基硫基)吡唑[如上步驟(1)所述制備]于20ml二氯甲烷的溶液中，所得混合物在50℃加熱3小時。然后將反應(yīng)混合物用水沖稀，二氯甲烷萃取。萃取液用水洗，無水硫酸鈉干燥;然后減壓蒸去溶劑。所得殘余物溶于20ml乙腈，往產(chǎn)生的溶液中加入1.15g 1，4-二氮雜雙環(huán)[2·2·2]辛烷，接著加入1.47ml二乙基氨基甲酰氯。產(chǎn)生的混合物在50℃加熱4小時，倒入水中，然后用乙酸乙酯萃取。萃取液用飽和氯化鈉水溶液洗滌，無水硫酸鈉干燥;減壓蒸去溶劑。產(chǎn)生的殘余物通過硅膠柱色譜純化，用6∶1體積比的己烷和乙酸乙酯混合物淋洗，給出2.33g(定量)標(biāo)題化合物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.16(1H，單峰);
7.23-7.01(3H，多重峰);
3.44(4H，四重峰，J＝7.2Hz);
2.40(3H，單峰);
2.27(3H，單峰);
1.20-0.95(6H，寬峰);
4(3) 1-(二乙基氨基甲?；?-4-溴-5-(2，5-二甲基苯基磺?；?吡唑?qū)?98mg 3-氯過苯甲酸加入到315mg 1-(二乙基氨基甲?；?-4-溴-5-(2，5-二甲基苯基硫基)吡唑[如上步驟(2)所述制備]于7ml1，2-二氯乙烷的溶液中，產(chǎn)生的混合物在50℃加熱2小時。然后將反應(yīng)混合物倒入亞硫酸鈉水溶液中并用二氯甲烷萃取。萃取液依次用碳酸氫鈉水溶液和水洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥并減壓蒸去溶劑。所得殘余物通過硅膠柱色譜純化，用10∶1體積比的己烷和乙酯乙酯混合物淋洗，給出283mg(產(chǎn)率83%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)82-83℃。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.24(1H，單峰);
7.4-7.1(3H，多重峰);
3.44(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
2.67(6H，單峰);
1.35-0.9(6H，寬峰)。
實施例51-(二乙基氨基甲?；?-4-氯-3-(2，4，6-三甲基苯基硫基)吡唑(化合物號10·55)和1-(二乙基氨基甲?；?-4-氯-3-(2，4，6-三甲基苯基磺?；?吡唑(化合物號10·56)5(1) 4-氯-3-(2，4，6-三甲基苯基硫基)吡唑?qū)?06mg N-氯代丁二酰亞胺加到500mg 3-(2，4，6-三甲基苯基硫基)吡唑[如實施例2(1)所述制備]于10ml氯仿的溶液中，產(chǎn)生的混合物在50℃加熱2小時。然后將反應(yīng)混合物用水稀釋并用二氯甲烷萃取。萃取液用水洗并用無水硫酸鈉干燥，然后減壓蒸去溶劑。殘余物通過硅膠柱色譜純化，用5∶1體積比的己烷和乙酸乙酯混合物淋洗，給出516mg(產(chǎn)率89%)油狀標(biāo)題化合物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm7.43(1H，單峰);
6.98(2H，單峰);
2.43(6H，單峰);
2.29(3H，單峰);
5(2) 1-(二乙基氨基甲?；?-4-氯-3-(2，4，6-三甲基苯基硫基)吡唑?qū)?53mg 1，4-二氮雜雙環(huán)[2·2·2]辛烷和356mg二乙基氨基甲酰氯依次加入到510mg 4-氯-3-(2，4，6-三甲基苯基硫基)吡唑[如上步驟(1)所述制備]于5ml乙腈的溶液中，產(chǎn)生的混合物在室溫攪拌20分鐘。然后將反應(yīng)混合物用水沖釋并用乙酸乙酯萃取。萃取液用水洗，無水硫酸鈉干燥，然后減壓蒸除溶劑。殘余物通過硅膠柱色譜純化，用6∶1體積比的己烷和乙酸乙酯混合物淋洗，給出561mg(產(chǎn)率79%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)84-86℃。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.07(1H，單峰);
6.95(2H，單峰);
3.34(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
2.43(6H，單峰);
2.28(3H，單峰);
1.2-0.7(6H，寬峰);
5(3) 1-(二乙基氨基甲酰基)-4-氯-3-(2，4，6-三甲基苯基磺?；?吡唑?qū)?34mg 3-氯過苯甲酸加入到536mg 1-(二乙基氨基甲?；?-4-氯-3-(2，4，6-三甲基苯基硫基)吡唑[如上步驟(2)所述制備]于5ml1，2-二氯乙烷的溶液中，產(chǎn)生的混合物在50℃加熱1.5小時。反應(yīng)混合物然后用水沖釋并用乙酸乙酯萃取。萃取液依次用碳酸氫鈉水溶液和水洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥，減壓蒸去溶劑。殘余物通過硅膠柱色譜純化，用8∶1體積比的己烷和乙酸乙酯混合物淋洗，得出504mg(產(chǎn)率86%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)123-126℃。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.15(1H，單峰);
6.96(2H，單峰);
3.47(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
2.63(6H，單峰);
2.31(3H，單峰);
1.3-0.9(6H，寬峰)。
實施例64-氰基-1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-甲氧基-6-甲基苯基硫基)吡唑(化合物號7·258)和4-氰基-1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2-甲氧基-6-甲基苯基磺?；?吡唑(化合物號7·259)6(1) 4-氰基-1-(二甲基氨磺酰基)-5-(2-甲氧基-6-甲基苯基硫基)吡唑在-78℃及氮?dú)夥障?，?.2ml 1.48M叔丁基鋰的戊烷溶液加到561mg 4-碘代-1-(二甲基氨磺?；?-5-(2-甲氧基-6-甲基苯基硫基)吡唑[以與實施例7(1)相似的方法制備]于25ml干燥二乙醚的溶液中，產(chǎn)生的混合物攪拌30分鐘。然后往混合物中加入314mg對甲苯磺?；杌镉?ml干燥二乙醚的溶液，產(chǎn)生的混合物在-78℃攪拌30分鐘，再于0℃攪拌30分鐘。然后將反應(yīng)混合物與氯化銨水溶液混合并用乙醚萃取。萃取液用水洗，無水硫酸鈉干燥，之后減壓蒸去溶劑。所得殘余物通過硅膠柱色譜純化，用8∶1體積比的己烷和乙酸乙酯混合物淋洗，得出162mg(產(chǎn)率37%)油狀標(biāo)題化合物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm7.70(1H，單峰);
7.40(1H，三重峰，J＝8.0Hz);
6.97(1H，雙重峰，J＝8.0Hz);
6.82(1H，雙重峰，J＝8.0Hz);
3.82(3H，單峰);
3.12(6H，單峰);
3.05(3H，單峰)。
6(2) 4-氰基-1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-甲氧基-6-甲基苯基硫基)吡唑?qū)?.10ml三氟乙酸加到154mg 4-氰基-1-(二甲基氨磺?；?-5-(2-甲氧基-6-甲基苯基硫基)吡唑[如上步驟(1)所述制備]于2ml氯仿的溶液中，產(chǎn)生的混合物在60℃加熱2小時。然后將反應(yīng)混合物用二氯甲烷沖釋，將有機(jī)層分出，用飽和氯化鈉水溶液洗滌，無水硫酸鈉干燥。減壓蒸去溶劑，再將所得油狀物溶于4ml乙腈。依次往溶液中加入59mg 1，4-二氮雜雙環(huán)[2·2·2]辛烷和60μl二乙基氨基甲酰氯，產(chǎn)生的混合物在室溫攪拌2小時。然后將反應(yīng)混合物用乙酸乙酯沖釋，水洗，無水硫酸鈉干燥。將其減壓蒸發(fā)濃縮，殘余物通過硅膠柱色譜純化，用6∶1體積比的己烷和乙酸乙酯混合物淋洗，得出145mg(產(chǎn)率96%)油狀標(biāo)題化合物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.46(1H，單峰);
7.31(1H，三重峰，J＝8.0Hz);
6.92(1H，雙重峰，J＝8.0Hz);
6.80(1H，雙重峰，J＝8.0Hz);
3.82(3H，單峰);
3.47-3.36(4H，多重峰);
2.49(3H，單峰);
1.4-0.9(6H，寬峰)。
6(3) 4-氰基-1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-甲氧基-6-甲基苯基磺酰基)吡唑?qū)?75mg 3-氯過苯甲酸加入到127mg 4-氰基-1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-甲氧基-6-甲基苯基硫基)吡唑[如上步驟(2)所述制備]于4ml1，2-二氯甲烷的溶液中，產(chǎn)生的混合物在室溫攪拌2小時。然后往反應(yīng)混合物中加入亞硫酸鈉水溶液，再用二氯甲烷萃取。萃取液用碳酸氫鈉水溶液洗滌，無水硫酸鈉干燥并減壓蒸發(fā)濃縮。濃縮物通過硅膠柱色譜純化，用10∶1體積比的己烷和乙酸乙酯的混合物淋洗，得出90mg(產(chǎn)率65%)油狀物化合物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.56(1H，單峰);
7.44(1H，雙重雙峰，J＝7.6和8.3Hz);
6.92(1H，雙重峰，J＝7.6Hz);
6.83(1H，雙重峰，J＝8.3Hz);
3.85(3H，單峰);
3.49(4H，寬四重峰，J＝7.2Hz);
2.82(3H，單峰);
1.3-1.1(6H，寬峰)。
實施例7
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，4，6-三甲基苯基磺?；?-4-氟代吡唑(化合物號10·85)7(1) 1-(二甲基氨磺酰基)-5-(2，4，6-三甲基苯基硫基)-4-碘代吡唑?qū)?.26g N-碘代丁二酰亞胺加入到6.92g 1-(二甲基氨磺?；?-5-(2，4，6-三甲基苯基硫基)吡唑[以與實施例1(2)所述相似的方法制備]于60ml氯仿的溶液中，產(chǎn)生的混合物在60℃加熱20小時。然后用亞硫酸鈉水溶液沖釋并用二氯甲烷萃取。萃取液用飽和氯化鈉水溶液洗滌，無水硫酸鈉干燥;然后減壓蒸去溶劑。殘余物通過硅膠柱色譜純化，用8∶1體積比的己烷和乙酸乙酯混合物淋洗，得出8.34g(產(chǎn)率87%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)154-157℃。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm7.51(1H，單峰);
6.91(2H，單峰);
3.11(6H，單峰);
2.33(6H，單峰);
2.28(3H，單峰)。
7(2) 1-(二甲基氨磺?；?-5-(2，4，6-三甲基苯基硫基)-4-氟代吡唑在-78℃，將0.41ml 1.64M丁基鋰的四氫呋喃溶液加入277mg1-(二甲基氨磺?；?-5-(2，4，6-三甲基苯基硫基)-4-碘吡唑[如上步驟(1)所述制備]于9ml干燥四氫呋喃的溶液中，產(chǎn)生的混合物攪拌50分鐘。然后往混合物中加入193mg N-氟代苯磺酰亞胺于10ml干燥四氫呋喃的溶液，再攪30分鐘。然后將反應(yīng)混合物倒入水中并用二乙醚萃取。萃取液用飽和氯化鈉水溶液洗滌，無水硫酸鈉干燥并減壓蒸發(fā)濃縮。濃縮物通過硅膠柱色譜純化，用5∶1體積比的己烷和乙酸乙酯淋洗，得出79mg(產(chǎn)率37%)油狀標(biāo)題化合物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm7.42(1H，雙重峰，J＝4.5Hz);
6.94(2H，單峰);
3.08(6H，單峰);
2.44(6H，單峰);
2.28(3H，單峰)。
7(3) 1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，4，6-三甲基苯基磺?；?-4-氟代吡唑?qū)?3μl三氟乙酸加入到64mg 1-(二甲基氨磺?；?-5-(2，4，6-三甲基苯基硫基)-4-氟代吡唑[如上步驟(2)所述制備]于1.5ml氯仿的溶液中，產(chǎn)生的混合物在65℃加熱4小時。然后將反應(yīng)混合物倒入水中，用二氯甲烷萃取。萃取液用飽和氯化鈉水溶液洗滌，無水硫酸鈉干燥;減壓蒸去溶劑。所得殘余物溶于3ml乙腈，往溶液中加入32mg1，4-二氮雜雙環(huán)[2·2·2]辛烷，接著加入26μl二乙基氨基甲酰氯;混合物再在室溫攪拌1小時。之后，反應(yīng)混合物用水沖釋并用乙酸乙酯萃取。萃取液用水洗滌，無水硫酸鈉干燥，然后減壓蒸去溶劑。殘余物溶于3ml 1，2-二氯乙烷，并將89mg3-氯過苯甲酸加入到產(chǎn)生的溶液中，然后在50℃加熱2小時。反應(yīng)混合物然后與亞硫酸鈉水溶液混合，并用二氯甲烷萃取。萃取液用碳酸氫鈉水溶液洗滌，無水硫酸鈉干燥;然后減壓蒸去溶劑。產(chǎn)生的殘余物通過硅膠柱色譜純化，用6∶1體積比的己烷和乙酸乙酯混合物淋洗，得出61mg(產(chǎn)率89%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)109-111℃。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.00(1H，雙重峰，J＝4.7Hz);
6.96(2H，單峰);
3.6-3.4(4H，多重峰);
2.66(6H，單峰);
2.30(3H，單峰);
1.18(6H，寬峰)。
實施例81-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-甲基-6-乙基苯基硫基)-4-甲氧基吡唑(化合物號7·341)和1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-甲基-6-乙基苯基磺?；?-4-甲氧基吡唑(化合物號7·286)8(1) 1-(二甲基氨磺?；?-5-(2-甲基-6-乙基苯基硫基)-4-碘代吡唑?qū)?.53g N-碘代丁二酰亞胺加入到8g 1-(二甲基氨磺?；?-5-(2-甲基-6-乙基苯基硫基)吡唑[如實施例1(2)所述制備]于80ml氯仿的溶液中，產(chǎn)生的混合物在60℃加熱8小時。然后將反應(yīng)混合物冷卻，再與20ml亞硫酸鈉水溶液混合，攪拌5分鐘，并用二氯甲烷萃取。萃取液用水洗，無水硫酸鈉干燥，然后減壓蒸去溶劑。所得粗產(chǎn)品用己烷重結(jié)晶，進(jìn)一步通過硅膠柱色譜純化，用10∶1體積比的己烷和乙酸乙酯混合物淋洗，給出9.4g(產(chǎn)率85%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)102-104℃。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm7.51(1H，單峰);
7.24(1H，雙重峰，J＝7.5Hz);
7.11(2H，三重峰，J＝7.5Hz);
3.11(6H，單峰);
2.90(2H，四重峰，J＝7.5Hz);
2.30(3H，單峰);
1.20(3H，三重峰，J＝7.5Hz)。
8(2) 1-(二甲基氨磺?；?-5-(2-甲基-6-乙基苯基硫基)-4-羥基吡唑在-78℃將1.4ml 1.59M丁基鋰的四氫呋喃溶液加入到826mg1-(二甲基氨磺?；?-5-(2-甲基-6-乙基苯基硫基)-4-碘代吡唑[如上步驟(1)所述制備]于30ml干燥四氫呋喃的溶液中，產(chǎn)生的混合物放置30分鐘。然后往混合物中加入0.36g二(三甲基甲硅烷基)過氧化物于2ml干燥四氫呋喃的溶液，再在-78℃攪拌30分鐘;然后將溫度升到0℃。反應(yīng)混合物再與氯化銨水溶液混合，并用乙醚萃取。萃取液用水洗，無水硫酸鈉干燥;然后減壓蒸去溶劑。殘余物通過硅膠柱色譜純化，用5∶1體積比的己烷和乙酸乙酯混合物淋洗，得出103mg(產(chǎn)率16%)油狀標(biāo)題化合物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm7.35(1H，單峰);
7.33-7.15(3H，多重峰);
3.04(6H，單峰);
2.97(2H，四重峰，J＝7.5Hz);
2.42(3H，單峰);
1.22(3H，三重峰，J＝7.5Hz)。
8(3) 1-(二甲基氨磺?；?-5-(2-甲基-6-乙基苯基硫基)-4-甲氧基吡唑在0℃，往98mg 1-(二甲基氨磺酰基)-5-(2-甲基-6-乙基苯基硫基)-4-羥基吡唑[如上步驟(2)所述制備]于1.5ml干燥四氫呋喃和1ml二甲基甲酰胺混合物的溶液中加入25mg氫化鈉(以50%W/W分散在礦物油中)，接著加入36μl碘代甲烷，產(chǎn)生的混合物攪拌2小時。然后將反應(yīng)混合物倒入水中，用乙醚萃取。萃取液用水洗，無水硫酸鈉干燥，然后減壓蒸除溶劑。殘余物通過硅膠柱色譜純化，用8∶1體積比的己烷和乙酸乙酯混合物淋洗，得出74mg(產(chǎn)率73%)油狀標(biāo)題化合物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm7.41(1H，單峰);
7.22-7.03(3H，多重峰);
3.31(3H，單峰);
3.05(6H，單峰);
2.96(2H，四重峰，J＝7.5Hz);
2.41(3H，單峰);
1.17(3H，三重峰，J＝7.5Hz)。
8(4) 1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2-甲基-6-乙基苯基硫基)-4-甲氧基吡唑?qū)?5μl三氟乙酸加入到70mg 1-(二甲基氨磺?；?-5-(2-甲基-6-乙基苯基硫基)-4-甲氧基吡唑[如上步驟(3)所述制備]于1ml氯仿的溶液中，產(chǎn)生的混合物在60℃加熱4小時。然后將反應(yīng)混合物倒入水中并用二氯甲烷萃取。萃取液用飽和氯化鈉水溶液洗滌，無水硫酸鈉干燥并減壓蒸發(fā)濃縮。所得濃縮物溶于乙腈，往溶液中依次加入27mg 1，4-二氮雜雙環(huán)[2·2·2]辛烷和30μl二乙基氨基甲酰氯，將其再攪拌5小時。之后，反應(yīng)混合物用水沖稀，并用乙酸乙酯萃取。萃取液用飽和氯化鈉水溶液洗滌，無水硫酸鈉干燥，并減壓蒸發(fā)濃縮。所得粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜純化，用6∶1體積比的己烷和乙酸乙酯混合物淋洗，得出66mg(產(chǎn)率96%)油狀標(biāo)題化合物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm7.68(1H，單峰);
7.26-7.09(3H，單峰);
3.81(3H，單峰);
3.33(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
2.92(2H，四重峰，J＝7.6Hz);
2.46(3H，單峰);
1.18(3H，三重峰，J＝7.6Hz);
1.08-0.8(6H，寬峰);
8(5) 1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-甲基-6-乙基苯基磺酰基)-4-甲氧基吡唑?qū)?4mg 3-氯過苯甲酸加入到62mg 1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-甲基-6-乙基苯基硫基)-4-甲氧基吡唑[如上步驟(4)所述制備]于2ml 1，2-二氯乙烷溶液中，產(chǎn)生的混合物在50℃攪拌2小時。然后將反應(yīng)混合物與亞硫酸鈉水溶液混合，并用二氯甲烷萃取。萃取液依次用碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥并減壓蒸發(fā)濃縮。濃縮物通過硅膠柱色譜純化，用7∶1體積比的己烷和乙酸乙酯混合物淋洗，得出34mg(產(chǎn)率51%)油狀標(biāo)題化合物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm7.76(1H，單峰);
7.36(1H，三重峰，J＝7.6Hz);
7.17(1H，雙重峰，J＝7.6Hz);
7.10(1H，雙重峰，J＝7.6Hz);
3.80(3H，單峰);
3.10(2H，四重峰，J＝7.5Hz);
3.43(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
2.67(3H，單峰);
1.4-0.9(6H，寬峰);
1.23(3H，三重峰，J＝7.5Hz);
實施例91-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2-甲基-3-氯苯基硫基)-4-甲?；吝?化合物號4·138)和1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2-甲基-3-氯苯基磺?；?-4-甲?；吝?化合物號4·112)9(1) 1-(二甲基氨磺?；?-5-(2-甲基-3-氯苯基硫基)-4-甲酰基吡唑在-78℃，將3.3ml 1.59M丁基鋰的四氫呋喃溶液加入到2.0g 1-(二甲基氨磺酰基)-5-(2-甲基-3-氯苯基硫基)-4-碘代吡唑[以與實施例7(1)相似的方法制備]于70ml干燥四氫呋喃的溶液中，產(chǎn)生的混合物在該溫度下攪拌20分鐘，然后加入0.51ml二甲基甲酰胺。反應(yīng)混合物在相同溫度下攪拌30分鐘，然后將反應(yīng)溫度升至0℃。反應(yīng)混合物與氯化銨水溶液混合，用乙醚萃取。萃取液用飽和氯化鈉水溶液洗滌，無水硫酸鈉干燥，減壓蒸發(fā)濃縮。濃縮物通過硅膠柱色譜純化，用10∶1體積比的己烷和乙酸乙酯混合物淋洗，得出1.05g(產(chǎn)率66%)油狀標(biāo)題化合物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm9.63(1H，單峰);
8.10(1H，單峰);
7.46-6.92(3H，多重峰);
3.11(6H，單峰);
2.56(3H，單峰)。
9(2) 1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2-甲基-3-氯苯基硫基)-4-甲?；吝?qū)?.14ml三氟乙酸加入到224mg 1-(二甲基氨磺?；?-5-(2-甲基-3-氯苯基硫基)-4-甲?；吝騕如上步驟(1)所述制備]于2.5ml氯仿的溶液中，產(chǎn)生的混合物在60℃攪拌2小時。然后將反應(yīng)混合物用水沖稀，用二氯甲烷萃取。萃取液依次用碳酸氫鈉水溶液和水洗滌，無水硫酸鈉干燥，然后減壓蒸去溶劑。殘余物溶于4ml乙腈，往溶液中依次加入104mg 1，4-二氮雜雙環(huán)[2·2·2]辛烷和117μl二乙基氨基甲酰氯。產(chǎn)生的混合物再攪2小時。然后將反應(yīng)混合物用水沖稀并用乙酸乙酯萃取。萃取液用水洗，無水硫酸鈉干燥并減壓蒸發(fā)濃縮。濃縮物通過硅膠柱色譜純化，用6∶1體積比的己烷和乙酸乙酯混合物淋洗，得出96mg(產(chǎn)率44%)油狀標(biāo)題化合物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm9.99(1H，單峰);
8.68(1H，單峰);
7.52(1H，雙重雙峰，J＝0.9和8.5Hz);
7.42(1H，雙重雙峰，J＝0.9和7.7Hz);
7.13(1H，雙重雙峰，J＝7.7和8.5Hz);
3.36(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
2.52(3H，單峰);
1.35-0.6(6H，寬峰)。
9(3) 1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-甲基-3-氯苯基磺酰基)-4-甲?；吝?qū)?.77g 3-氯過苯甲酸加入到0.57g 1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-甲基-3-氯苯基硫基)-4-甲?；吝騕如上步驟(2)所述制備]于15ml 1，2-二氯乙烷的溶液中，產(chǎn)生的混合物在室溫攪拌10小時。然后將反應(yīng)混合物與亞硫酸鈉水溶液混合，用二氯甲烷萃取。萃取液依次用碳酸氫鈉水溶液，飽和氯化鈉水溶液洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥并減壓蒸發(fā)濃縮。濃縮物通過硅膠柱色譜純化，用8∶1體積比的己烷和乙酸乙酯混合物淋洗，得出198mg(產(chǎn)率32%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)95-97℃。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm10.31(1H，單峰);
8.7(1H，單峰);
8.20(1H，雙重雙峰，J＝8.0和1.4Hz);
7.40(1H，三重峰，J＝8.0Hz);
3.44(4H，四重峰，J＝7.2Hz);
2.64(3H，單峰);
1.4-1.0(6H，寬峰)。
實施例101-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-甲基-3-氯代苯基磺酰基)-4-羥甲基吡唑(化合物號4·102)在0℃將11mg硼氫化鈉加入到112mg 1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-甲基-3-氯代苯基磺酰基)-4-甲?；吝騕如實施例9(3)制備]于3.5ml甲醇的溶液中，所得混合物攪拌30分鐘。然后，將反應(yīng)物倒入水中并用乙酸乙酯萃取。萃取液用飽和氯化鈉水溶液洗滌，無水硫酸鈉干燥并減壓蒸發(fā)濃縮。濃縮物通過硅膠柱色譜純化，用5∶1體積比的己烷和乙酸乙酯混合物淋洗，得出114mg(定量)油狀標(biāo)題化合物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.17(1H，單峰);
8.15(1H，雙重雙峰，J＝8.0和1.4Hz);
7.67(1H，雙重雙峰，J＝8.0和1.4Hz);
7.37(1H，三重峰，J＝8.0Hz);
4.73(2H，單峰);
3.93(1H，單峰);
3.43(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
2.63(3H，單峰);
1.4-0.9(6H，寬峰)。
實施例111-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-甲基-3-氯代苯基磺酰基)-4-氟代甲基吡唑(化合物號4·107)在0℃，將20μl二乙基氨基硫三氟化合物加入到54mg 1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-甲基-3-氯代苯基磺?；?-4-羥甲基吡唑[如實施例10制備]于1.8ml二氯甲烷的溶液中，將產(chǎn)生的混合物攪拌1小時。然后，將反應(yīng)物倒入水中并用二氯甲烷萃取。萃取液用飽和氯化鈉水溶液洗滌，無水硫酸鈉干燥，并減壓蒸發(fā)濃縮。濃縮物通過硅膠柱色譜純化，用8∶1體積比的己烷和乙酸乙酯混合物淋洗，得出51mg(產(chǎn)率95%)油狀標(biāo)題化合物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.27(1H，雙重峰，J＝2.0Hz);
8.14(1H，雙重雙峰，J＝8.0和1.2Hz);
7.66(1H，雙重雙峰，J＝8.0和1.2Hz);
7.36(1H，三重峰，J＝8.0Hz);
5.57(2H，雙重峰，J＝47.3Hz);
3.46(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
2.64(3H，單峰);
1.4-1.0(6H，寬峰)。
實施例121-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-甲基-6-乙基苯基硫基)-4-三氟甲基吡唑(化合物號7·246)和1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2-甲基-6-乙基苯基磺?；?-4-三氟甲基吡唑(化合物號7·247)12(1) 1-(二甲基氨磺?；?-5-(2-甲基-6-乙基苯基硫基)-4-三氟甲基吡唑?qū)?.22ml氟代磺酰基二氟乙酸甲酯和73mg碘化亞銅加入到346mg1-(二甲基氨磺?；?-5-(2-甲基-6-乙基苯基硫基)-4-碘代吡唑[如實施例8(1)所述制備]于5ml二甲基甲酰胺的溶液中，所得混合物在120℃加熱4小時。然后將反應(yīng)混合物倒入水中并用乙醚萃取。萃取液用水洗，無水硫酸鈉干燥，并減壓蒸發(fā)濃縮。濃縮物通過硅膠柱色譜純化，用10∶1體積比的己烷和乙酸乙酯混合物淋洗，得出270mg(產(chǎn)率90%)油狀標(biāo)題化合物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm7.70(1H，單峰);
7.28-7.06(3H，多重峰);
3.16(6H，單峰);
2.87(2H，四重峰，J＝7.6Hz);
2.30(3H，單峰);
1.17(3H，三重峰，J＝7.6Hz);
12(2) 1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-甲基-6-乙基苯基硫基)-4-三氟甲基吡唑?qū)?.12ml三氟乙酸入到210mg 1-(二甲基氨磺?；?-5-(2-甲基-6-乙基苯基硫基)-4-三氟甲基吡唑[如上步驟(1)所述制備]于2ml氯仿的溶液中，產(chǎn)生的混合物在60℃加熱1.5小時。然后將反應(yīng)混合物倒入水中，用二氯甲烷萃取。萃取液用飽氯化鈉水溶液洗滌，無水硫酸鈉干燥，減壓蒸去溶劑。殘余物溶于4ml乙腈中，往產(chǎn)生的溶液中依次加入72mg 1，4-二氮雜雙環(huán)[2·2·2]辛烷和81μl二乙基氨基甲酰氯。再將所得的混合物在50℃加熱2小時。之后，將反應(yīng)混合物用水沖稀，用乙酸乙酯萃取。萃取液用飽和氯化鈉水溶液洗滌，無水硫酸鈉干燥，并減壓蒸發(fā)濃縮。濃縮物通過硅膠柱色譜純化，用6∶1體積比的己烷和乙酸乙酯混合物淋洗，得出203mg(產(chǎn)率99%)油狀標(biāo)題化合物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.40(1H，四重峰，J＝1.0Hz);
7.28-7.11(3H，多重峰);
3.4-3.2(4H，多重峰);
2.88(2H，四重峰，J＝7.5Hz);
2.43(3H，單峰);
1.17(3H，三重峰，J＝7.5Hz);
1.35-0.50(6H，寬峰)。
12(3) 1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-甲基-6-乙基苯基磺酰基)-4-三氟甲基吡唑?qū)?89mg 3-氯過苯甲酸加入到154mg 1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-甲基-6-乙基苯基硫基)-4-三氟甲基吡唑[如上步驟(2)所述制備]于5.0ml 1，2-二氯乙烷的溶液中，產(chǎn)生的混合物在室溫攪拌10小時。然后將反應(yīng)混合物倒入亞硫酸鈉水溶液中，用二氯甲烷萃取。萃取液依次用碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥，減壓蒸發(fā)濃縮。濃縮物通過硅膠柱色譜純化，用8∶1體積比的己烷和乙酸乙酯混合物淋洗，得出154mg(產(chǎn)率93%)油狀標(biāo)題化合物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.53(1H，多重峰);
7.46-7.12(3H，多重峰);
3.5-3.2(4H，寬峰);
3.05(2H，四重峰，J＝7.4Hz);
2.60(3H，單峰);
1.24(3H，三重峰，J＝7.4Hz);
1.4-0.6(6H，寬峰)。
實施例131-(二乙基氨基甲酰基)-3-(3-氯苯基硫基)-4-二氟甲基吡唑(化合物號2.97)和1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(3-氯苯基磺酰基)-4-二氟甲基吡唑(化合物號2.98)13(1) 1-(二甲基氨磺?；?-4-甲?；吝蛟?78℃，將1.26ml1.4M叔丁基鋰的戊烷溶液加入到299mg1-(二甲基氨磺?；?-4-溴代吡唑[如實施例3(1)所述制備]于7ml干燥乙醚的溶液中，將所得混合物攪拌20分鐘，然后加入0.27ml二甲基甲酰胺。攪拌50分鐘后，將反應(yīng)混合物倒入氯化銨水溶液中，用乙酸乙酯萃取。萃取液用飽和氯化鈉水溶液洗滌，無水硫酸鈉干燥，減壓蒸發(fā)濃縮。濃縮物通過硅膠柱色譜純化，用8∶1體積比的己烷和乙酸乙酯混合物淋洗，得出128mg(產(chǎn)率53%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)86-88℃核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm9.96(1H，單峰);
8.47(1H，單峰);
8.15(1H，單峰);
3.01(6H，單峰)。
13(2) 1-(二甲基氨磺?；?-4-二氟甲基吡唑?qū)?.83ml二乙基氨基硫三氟化物加入到847mg1-(二甲基氨磺?；?-4-甲?；拎如上步驟(1)所述制備]于8ml二氯甲烷的溶液中，產(chǎn)生的混合物在室溫攪拌19小時。然后將反應(yīng)混合物用水沖稀，用二氯甲烷萃取。萃取液用水洗，無水硫酸鈉干燥，并減壓蒸發(fā)濃縮。產(chǎn)生的濃縮物通過硅膠柱色譜純化，用10∶1體積比的己烷和乙酸乙酯混合物淋洗，得出777mg(產(chǎn)率83%)油狀標(biāo)題化合物。核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.14(1H，單峰);
7.86(1H，單峰);
6.73(1H，三重峰，J＝55.6Hz);
2.98(6H，單峰)。
13(3) 1-(二甲基氨磺?；?-5-(3-氯苯基硫基)-4-二氟甲基吡唑在-78℃將0.66ml 1.5M丁基鋰的己烷溶液加到203mg1-(二甲基氨磺?；?-4-二氟甲基吡唑[如上步驟(2)所述制備]于5ml四氫呋喃的溶液中，所得混合物攪拌30分鐘，然后往混合物中加入311mg3-氯苯基二硫化物于2ml干燥四氫呋喃的溶液。攪拌40分鐘后，將反應(yīng)混合物倒入氯化銨水溶液中，用乙酸乙酯萃取。萃取液用飽和氯化鈉水溶液洗滌，無水硫酸鈉干燥，減壓蒸發(fā)濃縮。濃縮物通過硅膠柱色譜純化，用10∶1體積比的己烷和乙酸乙酯混合物淋洗，得到280mg(產(chǎn)率84%)油狀標(biāo)題化合物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm7.93(1H，單峰);
7.23-7.21(3H，多重峰);
7.15-7.07(1H，多重峰);
6.65(1H，三重峰，J＝54.5Hz)3.07(6H，單峰)。
13(4) 1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3-氯苯基硫基)-4-二氟甲基吡唑?qū)?.16ml三氟乙酸加入到253mg1-(二甲基氨磺酰基)-5-(3-氯苯基硫基)-4-二氟甲基吡唑[如上步驟(3)所述制備]于5ml1，2-二氯乙烷的溶液中，產(chǎn)生的混合物在50℃加熱2小時。然后將反應(yīng)混合物倒入碳酸氫鈉水溶液中，用二氯甲烷萃取。萃取液用無水硫酸鈉干燥，減壓蒸去溶劑。殘余物溶于4ml乙腈，然后往產(chǎn)生的溶液中加入155mg1，4-二氯雜雙環(huán)[2·2·2]辛烷，接著加入0.11ml二乙基氨基甲酰氯。反應(yīng)混合物在50℃加熱1.5小時，然后用水沖稀，用乙酸乙酯萃取。萃取液用水洗，無水硫酸鈉干燥并減壓蒸發(fā)濃縮。濃縮物通過硅膠柱色譜純化，用6∶1體積比的己烷和乙酸乙酯混合物淋洗，得出207mg(產(chǎn)率83%)油狀標(biāo)題化合物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.38(1H，三重峰，J＝1.6Hz);
7.42-7.40(1H，多重峰);
7.32-7.22(3H，多重峰);
6.61(1H，三重峰，J＝55.1Hz);
3.53(4H，四重峰，J＝6.6Hz);
1.19(6H，三重峰，J＝6.6Hz)。
13(5) 1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3-氯苯基磺?；?-4-二氟甲基吡唑?qū)?50mg3-氯過苯甲酸加入到179mg1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3-氯苯基硫基)-4-二氟甲基吡唑[如上步驟(4)所述制備]于4ml1，2-二氯乙烷的溶液中，產(chǎn)生的混合物在50℃加熱1.5小時。
然后將反應(yīng)混合物倒入亞硫酸鈉水溶液中用二氯甲烷萃取。萃取液依次用碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥并減壓蒸發(fā)濃縮。濃縮物通過硅膠柱色譜純化，用8∶1體積比的己烷和乙酸乙酯混合物淋洗，得出170mg(產(chǎn)率87%)油狀標(biāo)題化合物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.38(1H，雙重峰，J＝1.6Hz);
8.02(1H，三重峰，J＝1.6Hz);
7.91(1H，三重雙峰，J＝1.6和7.9Hz);
7.61(1H，三重雙峰，J＝1.6和7.9Hz);
7.50(1H，三重峰，J＝7.9Hz);
7.16(1H，三重峰，J＝54.9Hz);
3.48(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.25(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
實施例144-氰基-1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-乙基-6-甲基苯基硫基)吡唑(化合物號7.252)和1-氰基-1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-乙基-6-甲基苯基磺酰基)吡唑(化合物7.253)
14(1) 4-氰基-1-(二甲基氨磺?；?吡唑在-78℃氮?dú)夥罩?，?.03ml1.4M叔丁基鋰的戊烷溶液加入到500mg4-溴-1-(二甲基氨磺酰基)吡唑[如實施例3(1)所述制備]于20ml干燥乙醚的溶液中，產(chǎn)生的混合物攪拌20分鐘，然后加入710mg對甲苯磺?；杌?。再將反應(yīng)混合物在0℃攪拌1小時，然后將其倒入冰水里，用乙酸乙酯萃取。萃取液用無水硫酸鈉干燥，減壓蒸發(fā)濃縮。濃縮物再通過硅膠柱色譜純化，用10∶1體積比的己烷和乙酸乙酯混合物淋洗，得出245mg(產(chǎn)率62%)油狀標(biāo)題化合物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.37(1H，單峰);
7.96(1H，單峰);
3.07(6H，單峰)。
14(2) 4-氰基-1-(二甲基氨磺?；?-5-(2-乙基-6-甲基苯基硫基)吡唑在-78℃，氮?dú)夥罩?，?.47ml1.49M丁基鋰的己烷溶液加入到138mg4-氰基-1-(二甲基氨磺?；?吡唑[如上步驟(1)所述制備]的干燥四氫呋喃溶液中，20分鐘后，往混合物中加入200mg2-乙基-6-甲基苯基二硫化物。反應(yīng)混合物在0℃攪拌15分鐘，然后將其與氯化銨水溶液混合，用乙酸乙酯萃取。萃取液用水洗滌，無水硫酸鈉干燥并減壓蒸發(fā)濃縮。濃縮物通過硅膠柱色譜純化，用10∶1體積比的己烷和乙酸乙酯混合物淋洗，得出120mg(產(chǎn)率50%)油狀標(biāo)題化合物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm7.70(1H，單峰);
7.39(1H，雙重峰，J＝7.6Hz);
7.25-7.20(2H，多重峰);
3.13(6H，單峰);
2.88(2H，四重峰，J＝7.6Hz);
2.46(3H，單峰);
1.23(3H，三重峰，J＝7.6Hz)。
14(3) 4-氰基-1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2-乙基-6-甲基苯基硫基)吡唑?qū)?.13ml三氟乙酸加入到200mg4-氰基-1-(二甲基氨磺?；?-5-(2-乙基-6-甲基苯基硫基)吡唑[如上步驟(2)所述制備]于5ml1，2-二氯乙烷的溶液中，產(chǎn)生的混合物在50℃攪拌40分鐘。然后將反應(yīng)混合物倒入冰水中，用二氯甲烷萃取。萃取液用無水硫酸鈉干燥，并減壓蒸發(fā)濃縮。產(chǎn)生的油狀殘余物溶于4ml乙腈中，往產(chǎn)生的溶液中依次加入90μl二乙基氨基甲酰氯和132mg1，4-二氮雜雙環(huán)[2·2·2]辛烷。反應(yīng)混合物在50℃攪拌50分鐘，然后倒入冰水中，用乙酸乙酯萃取。萃取液用水洗，無水硫酸鈉干燥，減壓蒸發(fā)濃縮。濃縮物通過硅膠柱色譜純化，用5∶1體積比的己烷和乙酸乙酯混合物淋洗，得出170mg油狀標(biāo)題化合物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.48(1H，單峰);
7.31-7.14(3H，多重峰);
3.33(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
2.88(2H，四重峰，J＝7.5Hz);
2.44(3H，單峰);
1.88(3H，三重峰，J＝7.5Hz);
1.13-0.74(6H，寬峰)。
14(4) 4-氰基-1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-乙基-6-甲基苯基磺?；?吡唑?qū)?00mg3-氯過苯甲酸加入到150mg4-氰基-1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2-乙基-6-甲基苯基硫基)吡唑[如前步驟(3)所述制備]于5ml1，2-二氯乙烷的溶液中，產(chǎn)生的混合物在50℃加熱2小時。然后將反應(yīng)混合物例入亞硫酸鈉水溶液中，用二氯甲烷萃取。萃取液用碳酸氫鈉水溶液洗滌，無水硫酸鈉干燥，并減壓蒸發(fā)濃縮。濃縮物通過硅膠柱色譜純化，用6∶1體積比的己烷和乙酸乙酯混合物淋洗，得出153mg(產(chǎn)率95%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)101-102℃。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.59(1H，單峰);
7.43(1H，三重峰，J＝7.5Hz);
7.22-7.16(2H，多重峰);
3.46(4H，四重峰，J＝7.1Hz);
3.12(2H，四重峰，J＝7.4Hz);
2.70(3H，單峰);
1.26(3H，三重峰，J＝7.4Hz);
1.27-1.08(6H，寬峰)。
實施例151-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-氯-6-甲基苯硫基)-5-甲基吡唑(化合物編號7.342)和1-(二乙基氨基和甲?；?-3-(2-氯-6-甲基苯磺?；?-5-甲基吡唑(化合物編號7.90)15(1) 1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-氯-6-甲基苯硫基)-5-甲基吡唑?qū)?.45ml1.59M丁基鋰的己烷溶液，在-78℃下，加到211mg1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-氯-6-甲基苯硫基)吡唑(其制法在實施例17中作了描述)于7ml無水四氫呋喃溶液中，得到的混合物靜置45分鐘后，加入0.2ml的碘甲烷。將這個反應(yīng)混合物在上述同樣的溫度下攪拌1.5小時，然后升溫到0℃繼續(xù)攪拌15分鐘。接著將反應(yīng)混合物與氯化銨水溶液混合，并用乙酸乙酯萃取。萃取液經(jīng)水洗，無水硫酸鈉干燥后在減壓下蒸發(fā)濃縮。濃縮液經(jīng)過硅膠柱色譜純化，洗脫液是體積比為1∶6的己烷和乙酸乙酯混合物。最后得到190mg(產(chǎn)率86%)的油狀標(biāo)題化合物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm7.37-7.32(1H，多重峰);
7.25-7.19(2H，多重峰);
5.80(1H，單峰)3.36(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
2.52(3H，單峰);
2.35(3H，單峰);
1.15(6H，寬峰);
15(2) 1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-氯-6-甲基苯磺?；?-5-甲基吡唑252mg3-氯過苯甲酸加到180mg1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-氯-6-甲基苯硫基)-5-甲基吡唑[如前步驟(1)制備]于4ml1，2-二氯乙烷溶液中，得到的混合物在50℃下加熱45分鐘后，倒入亞硫酸鈉水溶液中，用二氯甲烷萃取。萃取液依次用碳酸氫鈉水溶液和水洗滌，用無水硫酸鈉干燥后，溶劑通過減壓蒸餾除去。殘留物通過硅膠柱色譜純化，洗脫液是體積比為8∶1的己烷和乙酸乙酯混合物。最后得到195毫克(定量)的油狀標(biāo)題化合物。
核磁共振譜(CDCl3，270MHz)，δppm7.35-7.33(2H，多重峰);
7.25-7.21(1H，多重峰);
6.71(1H，單峰);
3.43(2H，四重峰，J＝7.0Hz);
3.13(2H，四重峰，J＝7.0Hz);
2.84(3H，單峰);
2.46(3H，單峰);
1.24(3H，寬峰);
0.97(3H，寬峰);
實施例164-氯-1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-乙基-6-甲基苯磺酰基)-5-甲基硫代吡唑(化合物編號7.329)在-78℃及氮?dú)鈿夥障?，?.11ml1.49M的丁基鋰的己烷溶液加到59mg的4-氯-1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-乙基-6-甲基苯磺酰基)吡唑[其制法如實施例18所述]于2ml無水四氫呋喃溶液中，攪拌反應(yīng)30分鐘，然后加入15μl甲基二硫化物。得到的反應(yīng)混合物接著攪拌30分鐘，然后與氯化銨水溶液混合，用乙醚萃取。萃取液用水洗，用無水硫酸鈉干燥后，在減壓下蒸發(fā)濃縮。濃縮物經(jīng)過硅膠柱色譜純化，洗脫液是體積比為10∶1的己烷與乙酸乙酯的混合物。最后得到28mg(產(chǎn)率35%)的油狀標(biāo)題化合物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm7.43(1H，三重峰，J＝7.6Hz);
7.20(1H，寬雙峰，J＝7.6Hz);
7.14(1H，寬雙峰，J＝7.6Hz);
3.50(1H，四重峰，J＝7.2Hz);
3.16-3.02(4H，多重峰);
2.68(3H，單峰);
2.45(3H，單峰);
1.33-1.19(6H，多重峰);
1.04(3H，三重峰，J＝7.0Hz)。
實施例171-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-氯-6-甲基苯硫基)吡唑(化合物編號7.19)17(1) 1-(二甲基氨磺?；?-5-(2-氯-6-甲基苯硫基)吡唑在-78℃及氮?dú)鈿夥障?，?2.3ml1.59M的丁基鋰的己烷溶液加到8.18g1-(二甲基氨磺?；?吡唑[制備方法如實施例1(1)所述]于250ml無水四氫呋喃溶液中，所得混合物在同樣的溫度下靜置40分鐘，然后往混合物中加入14.73g2-氯-6-甲基苯基二硫化物于100毫升四氫呋喃溶液，同溫度下攪拌1個小時。將所得反應(yīng)混合物與氯化銨水溶液混合，用乙酸乙酯萃取。萃取液經(jīng)水洗、無水硫酸鈉干燥后，在減壓下蒸發(fā)濃縮。濃縮液經(jīng)過硅膠柱色譜純化，洗脫液是體積比為10∶1的己烷與乙酸乙酯的混合物。最后得到13.70g(產(chǎn)率88%)的油狀標(biāo)題化合物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm7.48(1H，雙重峰，J＝1.6Hz);
7.45-7.27(3H，多重峰);
5.32(1H，雙重峰，J＝1.6Hz);
3.05(6H，單峰);
2.53(3H，單峰);
17(2) 1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-氯-6-甲基苯硫基)吡唑9.8ml三氟乙酸加入到12.70mg1-(二甲基氨磺酰基)-5-(2-氯-6-甲基苯硫基)吡唑[制備方法如上述步驟(1)所述]于60ml氯仿的溶液中，所得混合物在50℃下加熱6小時，放冷，然后用水稀釋，用碳酸氫鈉水溶液中和，接著用乙酸乙酯萃取。萃取液經(jīng)水洗，無水硫酸鈉干燥，溶劑通過減壓蒸餾除去后，將殘留物溶于110ml乙腈中，再向其中加入8.18ml二乙基氨基甲酰氯和9.02g1，4-二氮雙環(huán)[2·2·2]辛烷。接著，將上述反應(yīng)混合物在室溫下攪拌6小時，用乙酸乙酯稀釋，所得溶液用2N的鹽酸、5%w/v的NaOH水溶液和水依次洗滌。分離有機(jī)層，用無水硫酸鈉干燥，溶劑通過減壓蒸餾除去。這樣得到的殘留物通過硅膠柱色譜純化，洗脫液是體積比為3∶1的己烷和乙酸乙酯混合物。最后得到10.29g(產(chǎn)率83%)的標(biāo)題化合物，該化合物在57-58℃熔化。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.06(1H，雙峰，J＝2.5Hz);
7.38-7.32(1H，多重峰);
7.26-7.18(2H，多重峰);
6.11(1H，雙重峰，J＝2.5Hz);
3.46(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.09(6H，寬峰)。
實施例181-(二乙基氨基甲?；?-4-氯-3-(2-乙基6-甲基苯硫基)吡唑(化合物編號7.169)和1-(二乙基氨基甲酰基)-4-氯-3-(2-乙基-6-甲基苯磺?；?吡唑(化合物編號7.168)18(1) 1-(二甲基氨磺酰基)-4-氯-(2-乙基-6-甲基苯硫基)吡唑在-78℃下，將2.6ml1.49M丁基鋰的己烷溶液加入到747mg1-(二甲基氨磺?；?-4-氯吡唑[制備方法如實施例3(1)所述]于20ml無水四氫呋喃溶液中，20分鐘后，加入1.08g2-乙基-6-甲基苯二硫化物于12ml無水四氫呋喃中的溶液，在同樣溫度下，將此混合物攪拌30分鐘。最后與氯化銨水溶液混合并用乙酸乙酯萃取。萃取液水洗后用無水硫酸鈉干燥。溶劑通過減壓蒸餾除去，殘留物通過硅膠柱色譜純化，洗脫液是體積比為4∶1的己烷與乙酸乙酯混合物。最后得到1.19g(產(chǎn)率93%)的標(biāo)題化合物，該化合物于68-72℃熔化。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm
7.45(1H，單峰);
7.21(1H，雙峰，J＝7.3Hz);
7.14-7.06(2H，多重峰);
3.11(6H，單峰);
2.92(2H，四重峰，J＝7.5Hz);
2.36(3H，單峰);
1.19(3H，三重峰，J＝7.5Hz)。
18(2) 1-(二乙基氨基甲?；?-4-氯-3-(2-乙基-6-甲基苯硫基)吡唑0.76ml三氟乙酸加到1.08g1-(二甲基氨磺酰基)-4-氯-5-(2-乙基-6-甲基苯硫基)吡唑[制備方法如上述步驟(1)所述]于5ml二氯甲烷的溶液中，將所得混合物攪拌2小時?；旌衔镉盟♂?，用碳酸氫鈉水溶液中和，用乙酸乙酯萃取。萃取液用水洗后用無水硫酸鈉干燥，溶劑通過堿壓蒸餾除去。得到的殘留物溶于8ml乙腈中，將0.19ml二乙基氨基甲酰氯和0.31ml1，8-二氮雜雙環(huán)[5，4，0]十一碳-7-烯加入到上述混合物中。反應(yīng)混合物在50℃下加熱2小時后，用乙酸乙酯稀釋，得到的溶液用2N鹽酸，5%w/v氫氧化鈉水溶液及水依次洗滌后，分離出有機(jī)層，用無水硫酸鈉干燥，溶劑通過減壓蒸餾除去。殘留物經(jīng)過硅膠柱色譜純化，洗脫液是體積比為6∶1的己烷和乙酸乙酯的混合物。最后得到915mg(產(chǎn)率79%)的油狀標(biāo)題化合物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.08(1H，單峰);
7.23-7.10(3H，單峰);
3.30(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
2.89(2H，四重峰，J＝7.6Hz);
2.44(3H，單峰);
1.27-1.14(9H，多重峰)。
18(3) 1-(二乙基氨基甲?；?-4-氯-3-(2-乙基-6-甲基苯磺?；?吡唑?qū)?.44g 3-氯過苯甲酸加到288mg 1-(二乙基氨基甲?；?-4-氯-3-(2-乙基-6-甲基苯硫基)吡唑[制備如上述步驟(2)所述]于6ml1，2-二氯乙烷的溶液中，所得混合物在50℃下加熱2小時，反應(yīng)混合物用乙酸乙酯稀釋后，用亞硫酸鈉水溶液，碳酸氫鈉水溶液及水依次洗滌。該混合物用無水硫酸鈉干燥，溶劑通過減壓蒸餾除去，所得的殘留物經(jīng)過硅膠柱色譜純化，洗脫液是體積比為8∶1的己烷與乙酸乙酯的混合物。最后得到168mg(產(chǎn)率53%)膠狀標(biāo)題化合物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.16(1H，單峰);
7.41(1H，三重峰，J＝7.6Hz);
7.21(1H，寬雙峰，J＝7.3Hz);
7.15(1H，寬雙峰，J＝7.3Hz);
3.44(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
3.10(2H，四重峰，J＝7.4Hz);
2.67(3H，單峰);
1.24(3H，三重峰，J＝7.4Hz);
1.5-0.9(6H，寬峰)。
實施例191-(二乙基氨基甲?；?-4-氟-3-(2，4，6-三氯苯硫基)吡唑(化合物編號10，161)和1-(二乙基氨基甲?；?-4-氟-3-(2，4，6-三氯苯磺酰基)吡唑(化合物編號10.92)19(1) 1-(二甲基氨磺?；?-4-氟代吡唑在0-5℃，將2.1升氟(10%，在氮?dú)庵?通過鼓泡加入到11.1g1-(二甲基氨磺?；?吡唑[其制備方法如實施例1(1)中所述]和25.9g醋酸鈉于500ml體積比為9∶1的氮仿和醋酸混合物的溶液中，攪拌2小時后，用水稀釋，分離出有機(jī)層，水洗滌后用無水硫酸鈉干燥。接著減壓蒸餾除去溶劑，得到的殘留物經(jīng)過硅膠柱色譜純化，洗脫液是己烷和乙酸乙酯按5∶1的體積比的混合物。最后得到1.77g(產(chǎn)率14%)的油狀標(biāo)題化合物。
核磁共振譜(CDCl3，270MHz)，δppm7.84(1H，雙重峰，J＝4.8Hz);
7.63(1H，雙重峰，J＝4.8Hz);
2.96(6H，單峰);
19(2) 1-(二甲基氨磺酰基)-4-氟-5-(2，4，6-三氯苯硫基)吡唑在-78℃下，將0.30ml1.64M的丁基鋰的己烷溶液加入到76ml1-(二甲基氨磺?；?4-氟代吡唑[其制備方法如上面步驟(1)所述]于3毫升無水四氫呋喃的溶液中，40分鐘后，再向此混合物中加入201mg2，4，6-三氯苯基二硫化物于2.5ml四氫呋喃的溶液中，在同樣的溫度下攪拌1小時，最后將反應(yīng)混合物與氯化銨水溶液混合并用乙酸乙酯萃取。萃取液經(jīng)水洗，無水硫酸鈉干燥后，溶劑通過減壓蒸餾除去。這樣得到的殘留物經(jīng)硅膠柱色譜純化，洗脫液是體積比為8∶1的己烷及乙酸乙酯的混合物。最后得到104mg(產(chǎn)率65%)的油狀標(biāo)題化合物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm7.50(1H，雙峰，J＝4.8Hz);
7.42(2H，單峰);
3.07(6H，單峰);
19(3) 1-(二乙基氨基甲?；?-4-氟-3-(2，4，6-三氯代苯硫基)吡唑?qū)?.06ml的三氟乙酸加到97ml1-(二甲基氨磺?；?-4-氟-5-(2，4，6-二氯代苯硫基)吡唑[制備方法如前步驟(2)所述]于2ml氯仿的溶液中，在50℃下加熱2小時，放冷后用水稀釋，用碳酸氫鈉水溶液中和。反應(yīng)混合物用乙酸乙酯萃取，萃取液經(jīng)水洗，無水硫酸鈉干燥后，溶劑通過減壓蒸餾除去將殘留物溶解在3ml乙腈中，加入34μl二乙基氨基甲酰氯及51mg的1，4-二氮雜雙環(huán)[2·2·2]辛烷，將所得到的混合物在50℃下加熱2小時，用乙酸乙酯稀釋，并依次用2N的鹽酸，5%w/v的氫氧化鈉水溶液和水洗滌，分出有機(jī)層，用無水硫酸鈉干燥。通過減壓蒸餾除去溶劑，得到的殘留物經(jīng)硅膠柱色譜純化，洗脫液是體積比10∶1的己烷與乙酸乙酯的混合物。最后得到73mg(產(chǎn)率77%)的油狀標(biāo)題化合物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm7.95(1H，雙峰，J＝4.8Hz);
7.44(2H，單峰);
3.43(2H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.10(3H，三重峰，J＝7.0Hz)。
19(4)1-(二乙基氨基甲?；?-4-氟-3-(2，4，6-三氯苯磺?；?吡唑?qū)?3mg3-氯過苯甲酸加到69mg的1-(二乙基氨基甲酰基)-4-氟-3-(2，4，6-三氯苯硫基)吡唑[制備方法如上述步驟(3)所述]于2ml1，2-二氯乙烷的溶液中，所得混合物在50℃下加熱4小時，用乙酸乙酯稀釋，依次用水、亞硫酸鈉水溶液和碳酸氫鈉水溶液洗滌后，用無水硫酸鈉干燥。溶劑經(jīng)減壓蒸餾除去。所得殘留物經(jīng)硅膠柱色譜純化，洗脫液是體積比6∶1的己烷和乙酸乙酯的混合物。最后得到65mg(產(chǎn)率88%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)89-90℃。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.06(1H，雙峰，J＝5.0Hz);
7.49(2H，單峰);
3.46(4H，寬四重峰，J＝7.0Hz);
1.40-0.95(6H，寬峰)。
通過實施例1到19所描述的步驟，同樣可以得到下列化合物1-(二乙基氨基甲酰基)-3-苯磺?；吝?化合物編號1.1)根據(jù)實施例1的步驟，可以得到194mg(產(chǎn)率59.7%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)65-66.5℃。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-苯硫基吡唑(化合物編號1.2)根據(jù)實施例1的步驟，可以得到463mg(產(chǎn)率60.4%)油狀的標(biāo)題化合物。
核磁共振譜(CDCl3，270MHz)，δppm8.11(1H，雙峰，J＝2.6Hz);
7.44(2H，雙重雙峰，J＝1.4及7.8Hz);
7.34-7.28(3H，多重峰);
6.25(1H，雙峰，J＝2.6Hz);
3.57(4H，寬四重峰，J＝7.0Hz);
1.21(6H，寬三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-氟代苯磺?；?吡唑(化合物編號1.4)根據(jù)實施例1的步驟，可以得到185mg(產(chǎn)率65.7%)的油狀標(biāo)題化合物。
核磁共振譜(CDCl3，270MHz)，δppm8.19(1H，雙重峰，J＝2.9Hz);
8.16(1H，雙三重峰，J＝1.7及8.0Hz);
7.68-7.60(1H，多重峰);
7.35(1H，三重峰，J＝7.5Hz);
7.17(1H，三重峰，J＝8.0Hz);
6.96(1H，雙峰，J＝2.9Hz);
3.48(4H，寬四重峰，J＝7.0Hz);
1.18(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-氟代苯硫基)吡唑(化合物編號1.5)
根據(jù)實施例1的步驟，可以得到627mg(產(chǎn)率70.7%)的油狀標(biāo)題化合物。
核磁共振譜(CDCl3，270MHz)，δppm8.12(1H，雙峰，J＝2.6Hz);
7.45-7.10(4H，多重峰);
6.27(1H，雙峰，J＝2.6Hz);
3.53(4H，寬四重峰，J＝7.0Hz);
1.17(6H，寬三重峰，J＝7.0Hz);
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-氯苯磺酰基)吡唑(化合物編號1.6)按照實施例1的步驟，可以得到154mg(產(chǎn)率57.7%)的油狀標(biāo)題化合物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.37-8.32(1H，多重峰);
8.12(1H，雙峰，J＝2.8Hz);
7.59-7.46(4H，多重峰);
6.99(1H，雙重峰，J＝2.8Hz);
3.42(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.4-0.8(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2-氯苯亞磺?；?吡唑(化合物編號1.7)按照實施例1的步驟，可以得到172mg(產(chǎn)率61.4%)的油狀標(biāo)題化合物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.16(1H，雙重峰，J＝2.8Hz);
8.12(1H，雙重雙峰，J＝2.0及7.6Hz);
7.61-7.43(4H，多重峰);
6.51(1H，雙重峰，J＝2.8Hz);
3.56-3.44(4H，多重峰);
1.3-1.1(6H，寬峰);
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-溴代苯磺?；?吡唑(化合物編號1.8)按照實施例1的步驟，可以得到203mg(產(chǎn)率36.3%)的油狀標(biāo)題化合物，其熔點(diǎn)為54-56℃。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2-溴代苯硫基)吡唑(化合物編號1.9)按照實施例1的步驟，可以得到712mg(產(chǎn)率39.0%)的油狀標(biāo)題化合物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.18(1H，雙峰，J＝2.7Hz);
7.57(1H，雙重雙峰，J＝7.7及1.1Hz);
7.26-7.08(3H，多重峰);
6.39(1H，雙峰，J＝2.7Hz);
3.57(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.20(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-甲基苯磺酰基)吡唑(化合物編號1.10)按照實施例1的步驟，可以得到179mg(產(chǎn)率59.3%)的油狀標(biāo)題化合物。
核磁共振譜(CDCl3，270MHz)，δppm8.20-8.17(1H，多重峰);
8.18(1H，雙峰，J＝2.6Hz);
7.51(1H，雙三重峰，J＝7.5Hz及1.2Hz);
7.41-7.36(1H，多重峰);
7.29-7.26(1H，多重峰);
6.87(1H，雙峰，J＝2.6Hz);
3.45(4H，寬四重峰，J＝7.0Hz);
2.58(3H，單峰);
1.15(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-甲基苯硫基)吡唑(化合物編號1.11)按照實施例1的步驟，可以得到605mg(產(chǎn)率69.0%)的油狀標(biāo)題化合物。
核磁共振譜(CDCl3，270MHz)，δppm8.10(1H，雙峰，J＝2.9Hz);
7.41(1H，寬雙峰，J＝7.0Hz);
7.24-7.11(3H，多重峰);
6.16(1H，雙峰，J＝2.9Hz);
3.54(4H，寬四重峰，J＝7.0Hz);
2.42(3H，單峰);
1.17(6H，三峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-甲基芐磺?；?吡唑(化合物編號1.12)按照實施例1的步驟，可以得到151mg(產(chǎn)率48.1%)的油狀標(biāo)題化合物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.16(1H，雙峰，J＝2.9Hz);
7.26-7.12(4H，多重峰);
6.64(1H，雙峰，J＝2.9Hz);
4.57(2H，單峰);
3.54(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
2.34(3H，單峰);
1.29(6H，三重峰，J＝7.0Hz);
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-甲基芐硫基)吡唑(化合物編號1.13)按照實施例1的步驟，可以得到574mg(產(chǎn)率56.5%)的油狀標(biāo)題化合物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.10(1H，雙峰，J＝2.9Hz);
7.29-7.11(4H，多重峰);
6.22(1H，雙峰，J＝2.9Hz);
4.29(2H，單峰);
3.60(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
2.42(3H，單峰);
1.28(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-乙基苯硫基)吡唑(化合物編號1.14)按照實施例1的步驟，可以得到1.53g(產(chǎn)率39.0%)的油狀標(biāo)題化合物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.09(1H，雙峰，J＝2.0Hz);
7.41(1H，雙峰，J＝7.5Hz);
7.26(2H，雙重雙峰，J＝2.4及1.1Hz);
7.24-7.11(1H，多重峰);
6.15(1H，雙峰，J＝2.0Hz);
3.54(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
2.84(2H，四重峰，J＝7.4Hz);
1.22(6H，三重峰，J＝7.0Hz);
1.18(3H，三重峰，J＝7.4Hz);
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-乙基苯磺?；?吡唑(化合物號1.15)按照實施例2的方法，得到228mg(產(chǎn)率39.0%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.18(1H，雙重峰，J＝2.6Hz);
7.57(1H，三重雙峰，J＝7.4&1.5Hz);
7.38(2H，多重峰);
6.86(1H，雙重峰，J＝2.6Hz);
3.45(4H，四重峰，J＝7.4Hz);
2.99(2H，四重峰，J＝7.4Hz);
1.19(9H，三重峰，J＝7.4Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-異丙基苯磺?；?吡唑(化合物號1.16)按照實施例1的方法，得到161mg(產(chǎn)率17.2%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.18(1H，雙重峰，J＝2.7Hz);
7.63-7.32(4H，多重峰);
6.85(1H，雙重峰，J＝2.7Hz);
3.88(1H，七重峰，J＝6.8Hz);
3.45(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.35-0.98(6H，寬峰);
1.11(6H，雙重峰，J＝6.8Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-芐基苯磺酰基)吡唑(化合物號1.17)按照實施例1的方法，得到226mg(產(chǎn)率37.0%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)72-73℃。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2-芐基苯硫基)吡唑(化合物號1.18)按照實施例1的方法，得到497mg(產(chǎn)率37.8%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.08(1H，雙重峰，J＝2.9Hz);
7.48-7.43(1H，多重峰);
7.31-7.12(8H，多重峰);
6.12(1H，雙重峰，J＝2.9Hz);
4.20(2H，單峰);
3.53(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.17(4H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-甲氧基苯磺酰基)吡唑(化合物號1.19)按照實施例1的方法，得到193mg(產(chǎn)率69.4%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，270MHz)，δppm8.15(1H，雙重峰，J＝2.9Hz);
7.59(1H，雙重三峰，J＝1.7&8.7Hz);
7.12(1H，三重峰，J＝7.2Hz);
6.97-6.94(1H，多重峰);
6.94(1H，雙重峰，J＝2.9Hz);
3.80(3H，單峰);
3.40(4H，寬四重峰，J＝7.0Hz)。
1.15(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2-甲氧基苯硫基)吡唑(化合物號1.20)按照實施例1的方法，得到619mg(產(chǎn)率69.4%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，270MHz)，δppm8.12(1H，雙重峰，J＝2.6Hz);
7.29-7.23(2H，多重峰);
6.90(2H，雙重峰，J＝8.0Hz);
6.26(1H，雙重峰，J＝2.6Hz);
3.87(3H，單峰);
3.57(4H，寬四重峰，J＝7.0Hz);
1.20(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-苯氧基苯磺酰基)吡唑(化合物號1.21)按照實施例1的方法，得到330mg(產(chǎn)率67.0%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.24(1H，雙重峰，J＝8.1Hz);
8.11(1H，雙重峰，J＝2.6Hz);
7.51(1H，三重峰，J＝8.1Hz);
7.36-7.12(5H，多重峰);
6.93(1H，雙重峰，J＝2.6Hz);
6.87-6.81(2H，多重峰);
3.47(4H，四重峰，J＝6.8Hz)。
1.16-1.08(6H，多重峰)。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2-苯氧基苯硫基)吡唑(化合物號1.22)按照實施例1的方法，得到1.06g(產(chǎn)率67.0%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.14(1H，雙重峰，J＝2.6Hz);
7.37-6.89(9H，多重峰);
6.34(1H，雙重峰，J＝2.6Hz);
3.57(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.21(6H，三重峰，J＝7.0Hz);
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-三氟甲基苯磺?；?吡唑(化合物號1.23)按照實施例1的方法，得到214mg(產(chǎn)率46.8%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)67-68℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-三氟甲基苯硫基)吡唑(化合物號1.24)按照實施例1的方法，得到864mg(產(chǎn)率47.7%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.14(1H，雙重峰，J＝2.6Hz);
7.69(1H，雙重雙峰，J＝2.2&7.0Hz);
7.44-7.30(3H，多重峰);
6.31(1H，雙重峰，J＝2.6Hz);
3.60(4H，四重峰，J＝6.9Hz);
1.37(3H，三重峰，J＝6.9Hz);
2-(1-二乙基氨基甲?；?3-吡唑硫基)苯甲酸乙酯(化合物號1.26)按照實施例1的方法，得到203mg(產(chǎn)率55.2%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)47-49℃。
2-(1-二乙基氨基甲酰基-3-吡唑磺?；?苯甲酸乙酯(化合物號1.27)按照實施例1的方法，得到154mg(產(chǎn)率55.2%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)59-61℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-芐基苯硫基)-5-甲?；吝?化合物號1.30)按照實施例15的方法，得到76mg(產(chǎn)率23.8%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm10.0(1H，單峰);
7.49(1H，雙重峰，J＝6.7Hz);
7.30-7.10(8H，多重峰);
6.58(1H，單峰);
4.20(2H，單峰);
3.52-3.33(4H，多重峰);
1.34-1.10(6H，多重峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-氯苯磺?；?-4-氟吡唑(化合物號1.37)按照實施例19的方法，得到82mg(產(chǎn)率8.5%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.36-8.31(1H，多重峰);
8.01(1H，雙重峰，J＝4.8Hz);
7.61-7.47(3H，多重峰);
3.46(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.29-1.08(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-乙基苯磺酰基)-4-氟吡唑(化合物號1.38)按照實施例19的方法，得到74mg(產(chǎn)率7.8%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.20(1H，雙重峰，J＝7.5Hz);
8.00(1H，雙重峰，J＝4.8Hz);
7.59(1H，三重雙峰，J＝7.5&1.4Hz);
7.40(2H，三重雙峰，J＝7.5&1.4Hz);
3.49(4H，寬四重峰，J＝6.3Hz);
3.03(2H，四重峰，J＝7.4Hz);
1.22(6H，三重峰，J＝6.3Hz);
1.20(3H，三重峰，J＝7.4Hz);
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-三氟甲基苯磺?；?-4-氟吡唑(化合物號1.40)按照實施例19的方法，得到26mg(產(chǎn)率2.9%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.55-8.51(1H，多重峰);
7.94(1H，雙重峰，J＝5.7Hz);
7.88-7.66(3H，多重峰);
3.43(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.27-1.05(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2-氯苯硫基)-4-氯吡唑(化合物號1.56)按照實施例3的方法，得到216mg(產(chǎn)率44.7%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.19(1H，單峰);
7.44-7.39(1H，多重峰);
7.20-7.17(3H，多重峰);
3.52(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.66(6H，三重峰，J＝7.0Hz);
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-氯苯磺酰基)-4-氯吡唑(化合物號1.57)按照實施例3的方法，得到146mg(產(chǎn)率33.1%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)84-86℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-乙基苯磺?；?-4-氯吡唑(化合物號1.58)按照實施例5的方法，得到128mg(產(chǎn)率9.8%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)68-69℃。
2-(1-二乙基氨基甲?；?4-氯-3-吡唑硫基)苯甲酸乙酯(化合物號1.59)
按照實施例5的方法，得到150mg(產(chǎn)率44.0%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)113-117℃。
2-(1-二乙基氨基甲酰基-4-氯-3-吡唑磺?；?苯甲酸乙酯(化合物號1.60)按照實施例5的方法，得到112mg(產(chǎn)率40.7%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)54-58℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-乙基苯磺酰基)-4-溴吡唑(化合物號1.79)按照實施例4的方法，得到89mg(產(chǎn)率10.0%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)65-67℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-三氟甲基苯硫基)-4-氟吡唑(化合物號1.80)按照實施例19的方法，得到33mg(產(chǎn)率3.9%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.02(1H，雙重峰，J＝5.1Hz);
7.69(1H，雙重峰，J＝7.2Hz);
7.43-7.35(3H，多重峰);
3.54(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.20(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-甲基苯磺酰基)-4-氟吡唑(化合物號1.81)按照實施例7的方法，得到12mg(產(chǎn)率1.5%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.20(1H，雙重雙峰，J＝7.9&1.4Hz);
8.00(1H，雙重峰，J＝4.8Hz);
7.54(1H，三重雙峰，J＝7.9&1.4Hz);
7.40(1H，三重峰，J＝7.9Hz);
7.30(1H，雙重峰，J＝7.9Hz);
3.49(4H，四重峰，J＝6.9Hz);
2.61(3H，單峰);
1.20(6H，三重峰，J＝6.9Hz);
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3-氟苯磺酰基)吡唑(化合物號2.1)按照實施例1的方法，得到219mg(產(chǎn)率50.0%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.16(1H，雙重峰，J＝2.7Hz);
7.83(1H，多重峰);
7.74(1H，多重峰);
7.53(1H，多重峰);
7.33(1H，多重峰);
6.88(1H，雙重峰，J＝2.7Hz);
3.49(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.23(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3-氟苯硫基)吡唑(化合物號2.2)
按照實施例1的方法，得到567mg(產(chǎn)率51.0%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.15(1H，雙重峰，J＝2.4Hz);
7.32-7.11(3H，多重峰);
6.98(1H，多重峰);
6.33(1H，三重峰，J＝2.4Hz);
3.58(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.23(6H，三重峰，J＝7.0Hz);
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3-氯苯硫基)吡唑(化合物號2.3)按照實施例1的方法，得到585mg(產(chǎn)率72.2%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.15(1H，雙重峰，J＝2.6Hz);
7.39-7.20(4H，多重峰);
6.33(1H，雙重峰，J＝2.6Hz);
3.57(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.22(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3-氯苯磺?；?吡唑(化合物號2.4)按照實施例1的方法，得到217mg(產(chǎn)率63.5%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.17(1H，雙重峰，J＝2.9Hz);
8.03(1H，三重峰，J＝1.7Hz);
7.94-7.89(1H，多重峰);
7.62-7.57(1H，多重峰);
7.48(1H，三重峰，J＝7.7Hz);
6.88(1H，雙重峰，J＝2.9Hz);
3.49(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.23(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3-溴苯硫基)吡唑(化合物號2.5)按照實施例1的方法，得到747mg(產(chǎn)率63.5%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.15(1H，雙重峰，J＝2.7Hz);
7.55(1H，三重峰，J＝1.7Hz);
7.40-7.30(2H，多重峰);
7.16(1H，三重峰，J＝8.0Hz);
6.33(1H，雙重峰，J＝2.7Hz);
3.57(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.22(6H，三重峰，J＝7.0Hz);
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3-溴苯磺酰基)吡唑(化合物號2.6)按照實施例1的方法，得到229mg(產(chǎn)率55.9%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.10-8.16(2H，多重峰);
7.99-7.93(1H，多重峰);
7.78-7.72(1H，多重峰);
7.42(1H，三重峰，J＝7.9Hz);
6.88(1H，雙重峰，J＝2.7Hz);
3.49(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.23(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3-甲基苯磺酰基)吡唑(化合物號2.7)按照實施例1的方法，得到367mg(產(chǎn)率49.4%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.15(1H，雙重峰，J＝2.8Hz);
7.85-7.82(1H，多重峰);
7.44-7.41(1H，多重峰);
6.86(1H，雙重峰，J＝2.8Hz);
3.49(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
2.43(3H，單峰);
1.22(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3-甲基苯硫基)吡唑(化合物號2.8)按照實施例1的方法，得到2.18g(產(chǎn)率49.4%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.11(1H，雙重峰，J＝2.7Hz);
7.23-7.06(4H，多重峰);
6.25(1H，雙重峰，J＝2.7Hz);
3.68(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
2.32(3H，單峰);
1.22(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3-異丙基苯硫基)吡唑(化合物號2.9)按照實施例1的方法，得到706mg(產(chǎn)率54.0%)標(biāo)題化合物，為油狀物核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.11(1H，雙重峰，J＝2.5Hz);
7.32-7.11(4H，多重峰);
6.23(1H，雙重峰，J＝2.5Hz);
3.57(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
2.87(1H，七重峰，J＝7.0Hz);
1.23(6H，雙重峰，J＝7.0Hz)。
1.21(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3-異丙基苯磺酰基)吡唑(化合物號2.10)按照實施例1的方法，得到147mg(產(chǎn)率48.8%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.15(1H，雙重峰，J＝2.8Hz);
7.89-7.81(2H，多重峰);
7.48-7.40(2H，多重峰);
6.86(1H，雙重峰，J＝2.8Hz);
3.49(4H，四重峰，J＝6.9Hz);
2.99(1H，七重峰，J＝6.9Hz);
1.27(6H，雙重峰，J＝6.9Hz);
1.21(6H，三重峰，J＝6.9Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3-甲氧基苯硫基)吡唑(化合物號2.11)按照實施例1的方法，得到615mg(產(chǎn)率73.9%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.11(1H，雙重峰，J＝2.6Hz);
7.21(1H，三重峰，J＝7.9Hz);
7.01-6.95(2H，多重峰);
6.83-6.77(1H，多重峰);
6.28(1H，雙重峰，J＝2.6Hz);
3.76(3H，單峰);
3.58(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.22(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(3-甲氧基苯磺?；?吡唑(化合物號2.12)按照實施例1的方法，得到169mg(產(chǎn)率69.4%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.15(1H，雙重峰，J＝2.7Hz);
7.63-7.58(1H，多重峰);
7.52(1H，三重峰，J＝2.3Hz);
7.43(1H，三重峰，J＝7.9Hz);
7.17-7.11(1H，多重峰);
6.85(1H，雙重峰，J＝2.7Hz);
3.85(3H，單峰);
3.48(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.22(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(3-氰基苯磺?；?吡唑(化合物號2.13)按照實施例1的方法，得到304mg(產(chǎn)率48.7%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.35-8.23(2H，多重峰);
8.19(1H，雙重峰，J＝2.8Hz);
7.91(1H，雙重三峰，J＝7.9&1.4Hz);
7.70(1H，三重峰，J＝7.9Hz);
6.91(1H，雙重峰，J＝2.8Hz);
3.50(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.24(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3-氰基苯硫基)吡唑(化合物號2.14)按照實施例1的方法，得到808mg(產(chǎn)率52.9%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm
8.21(1H，雙重峰，J＝2.7Hz);
7.66-7.40(4H，多重峰);
6.38(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.23(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3-三氟甲基苯硫基)吡唑(化合物號2.15)按照實施例1的方法，得到633mg(產(chǎn)率47.9%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.16(1H，雙重峰，J＝2.8Hz);
7.67-7.41(4H，多重峰);
6.35(1H，雙重峰，J＝2.8Hz);
3.55(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.19(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(3-三氟甲基苯磺?；?吡唑(化合物號2.16)按照實施例1的方法，得到232mg(產(chǎn)率43.1%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.33-8.19(2H，多重峰);
8.18(1H，雙重峰，J＝2.6Hz);
7.91-7.88(1H，多重峰);
7.70(1H，三重峰，J＝8.0Hz);
6.91(1H，雙重峰，J＝2.6Hz);
3.48(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.21(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
3-(1-二乙基氨基甲?；?3-吡唑硫基)苯甲酸乙酯(化合物號2.18)按照實施例1的方法，得到279mg(產(chǎn)率80.9%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.16(1H，雙重峰，J＝2.7Hz);
8.13-8.11(1H，多重峰);
7.96-7.91(1H，多重峰);
7.62-7.57(1H，多重峰);
7.40(1H，三重峰，J＝7.7Hz);
6.30(1H，雙重峰，J＝2.7Hz);
4.37(2H，四重峰，J＝7.1Hz);
3.56(4H，寬四重峰，J＝7.0Hz);
1.38(3H，三重峰，J＝7.0Hz);
1.20(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
3-(1-二乙基氨基甲?；?3-吡唑磺?；?苯甲酸乙酯(化合物號2.19)按照實施例1的方法，得到262mg(產(chǎn)率80.9%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm
8.68(1H，三重峰，J＝1.7Hz);
8.33-8.19(2H，多重峰);
8.17(1H，雙重峰，J＝2.7Hz);
7.64(1H，三重峰，J＝7.8Hz);
6.90(1H，雙重峰，J＝2.7Hz);
4.41(2H，四重峰，J＝7.1Hz);
3.48(4H，寬四重峰，J＝7.0Hz);
1.41(3H，三重峰，J＝7.1Hz);
1.21(6H，寬三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3-甲硫基苯硫基)吡唑(化合物號2.21)按照實施例1的方法，得到737mg(產(chǎn)率60.0%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.13(1H，雙重峰，J＝2.3Hz);
7.30-7.11(4H，多重峰);
6.29(1H，雙重峰，J＝2.3Hz);
3.58(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
2.45(3H，單峰);
1.23(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3-甲磺?；交酋；?吡唑(化合物號2.22)按照實施例1的方法，得到334mg(產(chǎn)率60.0%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)133-135℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3-氟苯硫基)-4-氯吡唑(化合物號2.41)按照實施例3的方法，得到242mg(產(chǎn)率53.7%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.17(1H，單峰);
7.33-7.22(1H，多重峰);
7.18-7.00(2H，多重峰);
7.00-6.90(1H，多重峰);
3.54(4H，四重峰，J＝6.9Hz);
1.20(6H，三重峰，J＝6.9Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3-氟苯磺?；?-4-氯吡唑(化合物號2.42)按照實施例3的方法，得到216mg(產(chǎn)率49.4%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.13(1H，單峰);
7.87(1H，雙重雙重雙峰，J＝7.8，2.0&1.1Hz);
7.76(1H，三對雙重峰，J＝2.0&8.1Hz);
7.56(1H，三對雙重峰，J＝8.1&5.1Hz);
7.36(1H，六對雙重峰，J＝8.1，2.0&1.1Hz);
3.50(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.24(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(3-氯苯硫基)-4-氯吡唑(化合物號2.43)按照實施例3的方法，得到398mg(產(chǎn)率33.4%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.17(1H，單峰);
7.40-7.22(4H，多重峰);
3.54(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.19(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3-氯苯磺?；?-4-氯吡唑(化合物號2.44)按照實施例3的方法，得到354mg(產(chǎn)率31.4%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)77-79℃。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(3-溴苯磺?；?-4-氯吡唑(化合物號2.45)按照實施例4的方法，得到220mg(產(chǎn)率42.0%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.19(1H，三重峰，J＝1.1Hz);
8.13(1H，單峰);
8.00(1H，雙重三峰，J＝8.0&1.1Hz);
7.78(1H，雙重三峰，J＝8.0&1.1Hz);
7.45(1H，三重峰，J＝8.0Hz);
3.50(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.24(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3-甲硫基苯硫基)-4-氯吡唑(化合物號2.46)按照實施例3的方法，得到834mg(產(chǎn)率47.7%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.15(1H，單峰);
7.30-7.12(4H，多重峰);
3.52(4H，四重峰，J＝6.9Hz);
2.45(3H，單峰);
1.18(6H，三重峰，J＝6.9Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3-甲磺?；交酋；?-4-氯吡唑(化合物號2.50)按照實施例3的方法，得到331mg(產(chǎn)率44.9%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)127-130℃。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(3-三氟甲基苯硫基)-4-氯吡唑(化合物號2.51)按照實施例3的方法，得到186mg(產(chǎn)率45.5%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm7.70(1H，單峰);
7.70-7.40(4H，多重峰);
3.08(6H，單峰)。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(3-三氟甲基苯磺?；?-4-氯吡唑(化合物號2.52)按照實施例3的方法，得到146mg(產(chǎn)率36.8%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.34(1H，單峰);
8.27(1H，雙重峰，J＝8.0Hz);
8.15(1H，單峰);
7.93(1H，雙重峰，J＝8.0Hz);
7.74(1H，雙重峰，J＝8.0Hz);
3.49(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.22(6H，三重峰，J＝7.0Hz);
3-(1-二乙基氨基甲?；?4-氯-3-吡唑硫基)-苯甲酸乙酯(化合物號2.53)按照實施例4的方法，得到346mg(產(chǎn)率60.9%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.16(1H，單峰);
8.13-8.11(1H，多重峰);
7.95(1H，雙重三峰，J＝8.0&1.5Hz);
7.58(1H，雙重三峰，J＝8.0&1.5Hz);
7.39(1H，三重峰，J＝8.0Hz);
4.37(2H，四重峰，J＝7.0Hz);
3.51(4H，寬四重峰，J＝7.0Hz);
1.39(3H，三重峰，J＝7.0Hz);
1.16(6H，寬三重峰，J＝7.0Hz)。
3-(1-二乙基氨基甲酰基-4-氯-3-吡唑磺酰基)苯甲酸乙酯(化合物號2.54)按照實施例4的方法，得到318mg(產(chǎn)率60.9%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.70(1H，三重峰，J＝1.6Hz);
8.33(1H，雙重三峰，J＝7.8&1.6Hz);
8.25(1H，雙重三峰，J＝7.8&1.6Hz);
8.13(1H，單峰);
7.66(1H，三重峰，J＝7.8Hz);
4.42(2H，四重峰，J＝7.1Hz);
3.49(4H，寬四重峰，J＝7.0Hz);
1.41(3H，三重峰，J＝7.1Hz);
1.22(6H，寬三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(3-甲氧基苯磺?；?-4-氯吡唑(化合物號2.56)按照實施例3的方法，得到118mg(產(chǎn)率14.1%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.12(1H，單峰);
7.64(1H，雙重雙峰，J＝8.0&1.2Hz);
7.56(1H，雙重峰，J＝1.2Hz);
7.45(1H，三重峰，J＝8.0Hz);
7.17(1H，雙重雙峰，J＝8.0&0.9Hz);
3.86(3H，單峰);
3.50(4H，寬四重峰，J＝7.0Hz);
1.23(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(3-氟苯硫基)-4-溴吡唑(化合物號2.58)按照實施例4的方法，得到203mg(產(chǎn)率47.4%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.20(1H，單峰);
7.29(1H，三重雙峰，J＝8.2&5.6Hz);
7.19-7.06(2H，多重峰);
6.96(1H，三重雙重雙峰，J＝8.2，2.4&1.1Hz);
3.53(4H，四重峰，J＝7.1Hz);
1.19(6H，三重峰，J＝7.1Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3-氟苯磺?；?-4-溴吡唑(化合物號2.59)按照實施例4的方法，得到194mg(產(chǎn)率46.4%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.17(1H，單峰);
7.88(1H，雙重雙重雙峰，J＝7.8，2.0&1.0Hz);
7.77(1H，三重雙峰，J＝2.0&8.1Hz);
7.56(1H，三重雙峰，J＝8.1&5.2Hz);
7.36(1H，三重雙重雙峰，J＝8.1，2.0&1.0Hz);
3.49(4H，四重峰，J＝6.9Hz);
1.23(6H，三重峰，J＝6.9Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3-溴苯硫基)-4-溴吡唑(化合物號2.60)按照實施例4的方法，得到170mg(產(chǎn)率46.7%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)65-65.5℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3-溴苯磺酰基)-4-溴吡唑(化合物號2.61)按照實施例4的方法，得到78mg(產(chǎn)率21.0%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)104-105℃。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(3-氟苯磺?；?-4-氟吡唑(化合物號2.64)按照實施例19的方法，得到29mg(產(chǎn)率3.4%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.00(1H，雙重峰，J＝4.7Hz);
7.88-7.83(1H，多重峰);
7.78-7.72(1H，多重峰);
7.62-7.51(1H，多重峰);
7.41-7.30(1H，多重峰);
3.51(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.25(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3-氰基苯磺?；?-4-氟吡唑(化合物號2.65)按照實施例19的方法，得到72mg(產(chǎn)率7.4%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.34-8.26(2H，多重峰);
8.02(1H，雙重峰，J＝4.8Hz);
7.94(1H，三重雙峰，J＝7.4&1.3Hz);
7.73(1H，三重峰，J＝7.4Hz);
3.51(4H，寬四重峰，J＝7.0Hz);
1.26(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3-甲氧基苯磺?；?-4-氟吡唑(化合物號2.66)按照實施例19的方法，得到35mg(產(chǎn)率3.8%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm7.98(1H，雙重峰，J＝4.8Hz);
7.66-7.61(1H，多重峰);
7.55-7.53(1H，多重峰);
7.50-7.42(1H，多重峰);
7.20-7.14(1H，多重峰);
3.87(3H，單峰);
3.51(4H，寬四重峰，J＝7.0Hz);
1.25(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(3-氯苯磺?；?-4-氟吡唑(化合物號2.68)按照實施例7的方法，得到15mg(產(chǎn)率0.3%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.04(1H，三重峰，J＝1.8Hz);
8.00(1H，雙重峰，J＝4.8Hz);
7.95(1H，三重雙峰，J＝7.7&1.8Hz);
7.64(1H，三重雙峰，J＝7.7&1.8Hz);
7.51(1H，三重峰，J＝7.7Hz);
3.51(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.25(6H，三重峰，J＝7.0Hz);
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3-三氟甲基苯磺?；?-4-氟吡唑(化合物號2.83)按照實施例7的方法，得到12mg(產(chǎn)率2.3%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)70-73℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3-氟苯硫基)-4-氰基吡唑(化合物號2.104)按照實施例14的方法，得到190mg(產(chǎn)率51.5%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.54(1H，單峰);
7.40-7.21(3H，多重峰);
7.10-7.00(1H，多重峰);
3.63-3.46(4H，多重峰);
1.18-1.08(6H，多重峰);
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3-氟苯磺?；?-4-氰基吡唑(化合物號2.105)按照實施例14的方法，得到145mg(產(chǎn)率41.2%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)110-111℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3-氟苯硫基)-4-氟吡唑(化合物號2.120)按照實施例19的方法，得到33mg(產(chǎn)率4.1%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.03(1H，雙重峰，J＝5.1Hz);
7.32-6.87(4H，多重峰);
3.57(4H，四重峰，J＝7.1Hz);
1.24(6H，三重峰，J＝7.1Hz);
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(3-甲氧基苯硫基)-4-氟吡唑(化合物號2.121)按照實施例19的方法，得到43mg(產(chǎn)率5.1%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.01(1H，雙重峰，J＝5.1Hz);
7.24-7.17(1H，多重峰);
6.98-6.93(2H，多重峰);
6.82-6.76(1H，多重峰);
3.78(3H，單峰);
3.57(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.23(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(4-氟苯磺?；?吡唑(化合物號3.1)按照實施例1的方法，得到193mg(產(chǎn)率72.3%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.16(1H，雙重峰，J＝2.6Hz);
8.09-8.03(2H，多重峰);
7.25-7.19(2H，多重峰);
6.86(1H，雙重峰，J＝2.6Hz);
3.48(4H，寬四重峰，J＝6.7Hz);
1.22(6H，寬三重峰，J＝6.7Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(4-氟苯硫基)吡唑(化合物號3.2)
按照實施例1的方法，得到700mg(產(chǎn)率73.8%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，270MHz)，δppm8.10(1H，雙重峰，J＝2.6Hz);
7.51-7.43(2H，多重峰);
7.07-6.98(2H，多重峰);
6.99(1H，雙重峰，J＝2.6Hz);
3.55(4H，寬四重峰，J＝7.1Hz);
1.19(4H，寬三重峰，J＝7.1Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(4-氯苯磺?；?吡唑(化合物號3.3)按照實施例1的方法，得到198mg(產(chǎn)率78.7%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，270MHz)，δppm8.16(1H，雙重峰，J＝2.6Hz);
7.98-7.54(2H，多重峰);
7.54-7.49(2H，多重峰);
6.87(1H，雙重峰，J＝2.6Hz);
3.48(4H，寬四重峰，J＝6.9Hz);
1.22(6H，寬三重峰，J＝6.9Hz)。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(4-氯苯硫基)吡唑(化合物號3.4)按照實施例1的方法，得到790mg(產(chǎn)率79.5%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，270MHz)，δppm
8.13(1H，雙重峰，J＝2.9Hz);
7.38-7.34(2H，多重峰);
7.30-7.25(2H，多重峰);
6.27(1H，雙重峰，J＝2.9Hz);
3.56(4H，寬四重峰，J＝6.9Hz);
1.21(6H，寬三重峰，J＝6.9Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(4-氯芐磺?；?吡唑(化合物號3.5)按照實施例1的方法，得到100mg(產(chǎn)率29.6%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)96-98℃。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(4-溴苯磺?；?吡唑(化合物號3.6)按照實施例1的方法，得到204mg(產(chǎn)率79.9%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，270MHz)，δppm8.16(1H，雙重峰，J＝2.9Hz);
7.92-7.87(2H，多重峰);
7.71-7.67(2H，多重峰);
6.86(1H，雙重峰，J＝2.9Hz);
3.48(4H，寬四重峰，J＝7.0Hz);
1.22(6H，寬三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(4-溴苯硫基)吡唑(化合物號3.7)按照實施例1的方法，得到885mg(產(chǎn)率79.9%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，270MHz)，δppm8.13(1H，雙重峰，J＝2.7Hz);
7.45-7.40(2H，多重峰);
7.31-7.26(2H，多重峰);
6.28(1H，雙重峰，J＝2.7Hz);
3.56(4H，寬四重峰，J＝7.0Hz);
1.21(6H，寬三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(4-甲基苯硫基)吡唑(化合物號3.8)按照實施例1的方法，得到731mg(產(chǎn)率72.0%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，270MHz)，δppm8.08(1H，雙重峰，J＝2.9Hz);
7.37(2H，雙重峰，J＝8.1Hz);
7.13(2H，雙重峰，J＝8.1Hz);
6.18(1H，雙重峰，J＝2.9Hz);
3.57(4H，寬四重峰，J＝7.0Hz);
2.34(3H，單峰);
1.21(6H，寬三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(4-甲基苯磺?；?吡唑(化合物號3.9)按照實施例1的方法，得到197mg(產(chǎn)率70.6%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，270MHz)，δppm8.13(1H，雙重峰，J＝2.9Hz);
7.91(2H，雙重峰，J＝7.9Hz);
7.33(2H，雙重峰，J＝7.9Hz);
6.84(1H，雙重峰，J＝2.9Hz);
3.48(4H，寬四重峰，J＝6.9Hz);
2.43(3H，單峰);
1.22(6H，寬三重峰，J＝6.9Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(4-乙基苯硫基)吡唑(化合物號3.10)。
按照實施例1的方法，得到813mg(產(chǎn)率83.0%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.90(1H，雙重峰，J＝2.6Hz);
7.40(2H，雙重峰，J＝8.3Hz);
7.15(2H，雙重峰，J＝8.3Hz);
6.20(1H，雙重峰，J＝2.6Hz);
3.56(4H，寬四重峰，J＝7.0Hz);
2.64(2H，四重峰，J＝7.6Hz);
1.22(3H，三重峰，J＝7.6Hz);
1.20(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(4-乙基苯磺酰基)吡唑(化合物號3.11)按照實施例1的方法，得到209mg(產(chǎn)率83.0%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.14(1H，雙重峰，J＝2.7Hz);
7.99-7.91(2H，多重峰);
7.38-7.33(2H，多重峰);
6.85(1H，雙重峰，J＝2.7Hz);
3.48(4H，寬四重峰，J＝7.0Hz);
2.72(2H，四重峰，J＝7.6Hz);
1.29-1.18(9H，多重峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(4-異丙基苯磺?；?吡唑(化合物號3.12)按照實施例1的方法，得到1.08g(產(chǎn)率44.2%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.14(1H，雙重峰，J＝2.8Hz);
7.94(2H，雙重峰，J＝8.4Hz);
7.38(2H，雙重峰，J＝8.4Hz);
6.85(1H，雙重峰，J＝2.8Hz);
3.48(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
2.98(1H，七重峰，J＝6.7Hz);
1.26(6H，雙重峰，J＝6.7Hz);
1.30-1.12(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(4-異丙基苯硫基)吡唑(化合物號3.13)按照實施例1的方法，得到1.11g(產(chǎn)率47.0%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.09(1H，雙重峰，J＝2.6Hz);
7.40(2H，雙重峰，J＝8.3Hz);
7.18(2H，雙重峰，J＝8.3Hz);
6.21(1H，雙重峰，J＝2.6Hz);
3.55(4H，四重峰，J＝7.1Hz);
3.45(1H，七重峰，J＝6.9Hz);
1.24(6H，雙重峰，J＝6.9Hz);
1.20(6H，三重峰，J＝7.1Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(4-仲丁基苯硫基)吡唑(化合物號3.14)按照實施例1的方法，得到987mg(產(chǎn)率91.0%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.01(1H，雙重峰，J＝2.8Hz);
7.42-7.37(2H，多重峰);
7.16-7.11(2H，多重峰);
6.21(1H，雙重峰，J＝2.8Hz);
3.56(4H，寬四重峰，J＝7.0Hz);
2.59(1H，六重峰，J＝7.2Hz);
1.58(2H，五重峰，J＝7.2Hz);
1.24-1.16(9H，多重峰);
0.81(3H，三重峰，J＝7.2Hz);
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(4-仲丁基苯磺?；?吡唑(化合物號3.15)按照實施例1的方法，得到201mg(產(chǎn)率91.0%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.15(1H，雙重峰，J＝2.7Hz);
7.97-7.91(2H，多重峰);
7.37-7.31(2H，多重峰);
6.86(1H，雙重峰，J＝2.7Hz);
3.48(4H，寬四重峰，J＝7.0Hz);
2.69(1H，六重峰，J＝7.3Hz);
1.61(2H，五重峰，J＝7.3Hz);
1.26-1.17(9H，多重峰);
0.81(3H，三重峰，J＝7.3Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(4-叔丁基苯磺?；?吡唑(化合物號3.16)按照實施例1的方法，得到231mg(產(chǎn)率65.6%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDl3，200MHz)，δppm8.14(1H，雙重峰，J＝2.7Hz);
7.94(2H，寬雙重峰，J＝8.8Hz);
7.54(2H，寬雙重峰，J＝8.8Hz);
6.85(1H，雙重峰，J＝2.7Hz);
3.48(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.33(9H，單峰);
1.20(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(4-叔丁基苯硫基)吡唑(化合物號3.17)按照實施例1的方法，得到842mg(產(chǎn)率66.2%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.10(1H，雙重峰，J＝2.7Hz);
7.41(2H，寬雙重峰，J＝8.8Hz);
7.34(2H，寬雙重峰，J＝8.8Hz);
6.22(1H，雙重峰，J＝2.7Hz);
3.56(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.31(9H，單峰);
1.19(6H，三重峰，J＝7.0Hz。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(4-苯氧基苯磺?；?吡唑(化合物號3.18)按照實施例1的方法，得到227mg(產(chǎn)率76.6%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)δppm8.15(1H，雙重峰，J＝2.7Hz);
7.98(2H，寬雙重峰，J＝6.9Hz);
7.5-7.0(7H，多重峰);
6.85(1H，雙重峰，J＝2.7Hz);
3.50(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.23(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(4-苯氧基苯硫基)吡唑(化合物號3.19)按照實施例1的方法，得到756mg(產(chǎn)率78.2%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.10(1H，雙重峰，J＝2.8Hz);
6.94-7.49(9H，多重峰);
6.20(1H，雙重峰，J＝2.8Hz);
3.59(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.21(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(4-氰基苯磺?；?吡唑(化合物號3.20)按照實施例1的方法，得到216mg(產(chǎn)率48.9%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)74-75℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(4-氰基苯硫基)吡唑(化合物號3.21)按照實施例1的方法，得到428mg(產(chǎn)率49.9%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.22(1H，雙重峰，J＝2.7Hz);
7.53(2H，雙重雙峰，J＝2.0&6.8Hz);
7.33(2H，雙重雙峰，J＝2.0&6.8Hz);
6.45(1H，雙重峰，J＝2.7Hz);
3.59(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.24(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(4-苯氧基苯磺?；?-5-(二甲基氨基甲?；?吡唑(化合物號3.29)按照實施例15的方法，得到183mg(產(chǎn)率57.3%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)43-45℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(4-苯氧基苯硫基)-5-(二甲基氨基甲?；?吡唑(化合物號3.30)按照實施例15的方法，得到233mg(產(chǎn)率61.0%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm7.50-6.93(9H，多重峰);
6.22(1H，單峰);
3.47(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
3.06(3H，單峰);
3.01(3H，單峰);
1.21(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(4-叔丁基苯硫基)吡唑-5-羧酸乙酯(化合物號3.31)按照實施例15的方法，得到72mg(產(chǎn)率15.9%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm7.39(2H，雙重峰，J＝9.0Hz);
7.32(2H，雙重峰，J＝9.0Hz);
6.75(1H，單峰);
4.36(2H，四重峰，J＝7.0Hz);
3.54(2H，四重峰，J＝7.0Hz);
3.20(2H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.33(6H，三重峰，J＝7.0Hz);
1.31(9H，單峰);
1.13(3H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(4-叔丁基苯磺?；?吡唑-5-(羧酸乙酯(化合物號3.32)按照實施例15的方法，得到67mg(產(chǎn)率14.4%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm7.94(2H，雙重峰，J＝8.7Hz);
7.53(2H，雙重峰，J＝8.7Hz);
7.30(1H，單峰);
4.35(2H，四重峰，J＝7.1Hz);
3.53(2H，四重峰，J＝7.1Hz);
3.03(2H，四重峰，J＝7.1Hz);
1.33(9H，單峰);
1.38-1.29(6H，多重峰);
1.08(3H，三重峰，J＝7.1Hz);
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(4-異丙基苯磺?；?-5-(甲氧基甲基)吡唑(化合物號3.33)按照實施例16的方法，得到81mg(產(chǎn)率33.6%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)71-73℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(4-氯芐磺?；?-4-氯吡唑(化合物號3.34)按照實施例3的方法，得到127mg(產(chǎn)率25.1%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)106-109℃1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，3-二氯苯磺?；?吡唑(化合物號4.1)按照實施例1的方法，得到179mg(產(chǎn)率80.8%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)100-101.5℃1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，3-二氯苯硫基)吡唑(化合物號4.2)按照實施例1的方法，得到1.01g(產(chǎn)率94.0%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)60-61.5℃1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3-氯-2-甲基苯磺酰基)吡唑(化合物號4.3)按照實施例1的方法，得到527mg(產(chǎn)率77.1%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)76-77℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3-氯-2-甲基苯硫基)吡唑(化合物號4.4)按照實施例1的方法，得到1.28g(產(chǎn)率78.7%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.13(1H，雙重峰，J＝2.8Hz);
7.30(2H，雙重峰，J＝7.6Hz);
7.06(1H，三重峰，J＝7.6Hz);
6.22(1H，四重峰，J＝2.8Hz);
3.53(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
2.51(3H，單峰);
1.71(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2，3-二甲基苯磺酰基)吡唑(化合物號4.5)按照實施例1的方法，得到196mg(產(chǎn)率39.4%，標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)87-88℃1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，3-二甲基苯硫基)吡唑(化合物號4.6)按照實施例1的方法，得到981mg(產(chǎn)率44.2%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.09(1H，雙重峰，J＝2.6Hz);
7.32(1H，雙重雙峰，J＝1.1&7.2Hz);
7.12(1H，寬雙重峰，J＝6.2Hz);
7.04(1H，三重峰，J＝7.2Hz);
6.13(1H，雙重峰，J＝2.6Hz);
3.54(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
2.88(3H，單峰);
2.31(3H，單峰);
1.18(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2，3-二氟苯磺酰基)吡唑(化合物號4.7)
按照實施例1的方法，得到224mg(產(chǎn)率46.0%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.21(1H，雙重峰，J＝2.8Hz);
7.91-7.82(1H，多重峰);
7.53-7.40(1H，多重峰);
7.35-7.24(1H，多重峰);
6.96(1H，雙重峰，J＝2.8Hz);
3.48(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.19(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，3-二氟苯硫基)吡唑(化合物號4.8)按照實施例1的方法，得到297mg(產(chǎn)率50.1%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.13(1H，雙重峰，J＝2.6Hz);
7.26-7.00(3H，多重峰);
6.32(1H，雙重峰，J＝2.6Hz);
3.53(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.17(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二甲基氨基甲?；?-3-(2，3-二氟苯硫基)-4-氯吡唑(化合物號4.42)按照實施例4的方法，得到236mg(產(chǎn)率44.6%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)76-78℃。
1-(二甲基氨基甲?；?-3-(2，3-二氟苯磺?；?-4-氯吡唑(化合物號4.43)按照實施例4的方法，得到192mg(產(chǎn)率41.9%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)98-102℃。
1-(N-乙基-N-甲基氨基甲?；?-3-(2，3-二氟苯硫基)-4-氯吡唑(化合物4.44)按照實施例4的方法，得到228mg(產(chǎn)率41.8%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.14(1H，單峰);
7.21-6.97(3H，多重峰);
3.53(2H，四重峰，J＝7.1Hz);
3.11(3H，單峰);
1.15(3H，寬峰)。
1-(N-乙基-N-甲基氨基甲?；?-3-(2，3-二氟苯磺?；?-4-氯吡唑(化合物號4.45)按照實施例4的方法，得到183mg(產(chǎn)率40.1%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)89-91℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，3-二氟苯磺?；?-4-氟吡唑(化合物號4.46)按照實施例4的方法，得到121mg(產(chǎn)率32.0%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)71-72℃1-(N-乙基-N-丙基氨基甲酰基)-3-(2，3-二氟苯硫基)-4-氯吡唑(化合物號4.47)
按照實施例4的方法，得到256mg(產(chǎn)率42.7%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.15(1H，單峰);
7.21-7.00(3H，多重峰);
3.51(2H，寬四重峰，J＝6.7Hz);
3.39(2H，寬三重峰，J＝7.5Hz);
1.68-1.53(2H，多重峰);
1.14(3H，寬峰);
0.84(3H，寬峰)。
1-(N-乙基-N-丙基氨基甲?；?-3-(2，3-二氟苯磺?；?-4-氯吡唑(化合物號4.48)按照實施例4的方法，得到203mg(產(chǎn)率41.5%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.18(1H，單峰);
7.96-7.87(1H，多重峰);
7.57-7.44(1H，多重峰);
7.39-7.28(1H，多重峰);
3.55-3.38(4H，多重峰);
1.69(2H，寬六重峰，J＝7.6Hz);
1.22(3H，寬峰);
0.92(3H，寬峰)。
1-(二丙基氨基甲酰基)-3-(2，3-二氟苯硫基)-4-氯吡唑(化合物號4.49)按照實施例4的方法，得到265mg(產(chǎn)率43.2%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.14(1H，單峰);
7.19-6.96(3H，多重峰);
3.42(4H，寬三重峰，J＝7.1Hz);
1.61(4H，寬峰);
0.83(6H，寬峰)。
1-(二丙基氨基甲?；?-3-(2，3-二氟苯磺?；?-4-氯吡唑(化合物號4.50)按照實施例4的方法，得到212mg(產(chǎn)率42.3%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)41-46℃1-(N-丁基-N-甲基氨基甲?；?-3-(2，3-二氟苯硫基)-4-氯吡唑(化合物號4.51)按照實施例4的方法，得到248mg(產(chǎn)率42.7%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.14(1H，單峰);
7.19-6.98(3H，多重峰);
3.51(2H，寬三重峰，J＝6.6Hz);
3.13(3H，寬單峰);
1.62-1.51(2H，多重峰);
1.39-1.15(2H，多重峰);
0.90(3H，寬三重峰，J＝7.1Hz)。
1-(N-丁基-N-甲基氨基甲酰基)-3-(2，3-二氟苯磺?；?-4-氯吡唑(化合物號4.52)按照實施例4的方法，得到207mg(產(chǎn)率42.7%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.16(1H，單峰);
7.96-7.87(1H，多重峰);
7.57-7.44(1H，多重峰);
7.39-7.27(1H，多重峰);
3.52(2H，寬峰);
3.21-3.11(3H，多重峰);
1.72-1.57(2H，多重峰);
1.37-1.25(2H，多重峰);
0.93(3H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，3-二氯苯磺?；?-4-氯吡唑(化合物號4.56)按照實施例4的方法，得到291mg(產(chǎn)率41.8%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)110-113℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，3-二甲基苯磺?；?-4-氯吡唑(化合物號4.58)按照實施例5的方法，得到38mg(產(chǎn)率4.8%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)102-102.5℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，3-二氯苯硫基)-4-溴吡唑(化合物號4.61)按照實施例4的方法，得到833mg(產(chǎn)率43.8%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)67-70℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，3-二氯苯磺?；?-4-溴吡唑(化合物號4.62)按照實施例4的方法，得到301mg(產(chǎn)率40.8%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)109-112℃1-(二乙基氨基甲酰)-3-(2，3-二甲基苯磺酰基)-4-溴吡唑(化合物號4.64)按照實施例5的方法，得到97mg(產(chǎn)率10.3%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)94-96℃1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，3-二氯苯磺酰基)-4-氟吡唑(化合物號4.65)按照實施例19的方法，得到40mg(產(chǎn)率6.3%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)68-69℃。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(3-氯-2-甲基苯磺?；?-4-氟吡唑(化合物號4.66)按照實施例7的方法，得到16mg(產(chǎn)率3.7%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)74-77℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，3-二甲基苯磺?；?-4-氟吡唑(化合物號4.67)按照實施例7的方法，得到14mg(產(chǎn)率4.0%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)78-81℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，3-二氟苯磺?；?-4-氟吡唑
(化合物號4.69)按照實施例19的方法，得到70mg(產(chǎn)率6.8%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.04(1H，雙重峰，J＝4.7Hz);
7.93-7.84(1H，多重峰);
7.52-7.43(1H，多重峰);
7.38-7.27(1H，多重峰);
3.58-3.44(4H，寬四重峰，J＝7.0Hz);
1.23(6H，三重峰，J＝5.6Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，3-二氟苯硫基)-4-氰基吡唑(化合物號4.133)按照實施例14的方法，得到142mg(產(chǎn)率37.4%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.52(1H，單峰);
7.38-7.10(3H，多重峰);
3.46(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.12(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，3-二氟苯磺?；?-4-氰基吡唑(化合物號4.134)按照實施例14的方法，得到125mg(產(chǎn)率35.1%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)124-125℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，4-二氟苯磺?；?吡唑(化合物號5.1)。
按照實施例1的方法，得到110mg(產(chǎn)率73.4%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.20(1H，雙重峰，J＝2.5Hz);
8.16-8.08(1H，多重峰);
7.12-7.02(1H，多重峰);
6.95(1H，雙重峰，J＝2.5Hz);
6.93-6.88(1H，多重峰);
3.49(4H，四重峰，J＝6.8Hz);
1.3-1.1(6H，寬峰)、1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，4-二氟苯硫基)吡唑(化合物號5.2)按照實施例1的方法，得到257mg(產(chǎn)率75.7%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.10(1H，雙重峰，J＝2.6Hz)7.56-7.43(1H，多重峰);
6.94-6.82(2H，多重峰);
6.23(1H，雙重峰，J＝2.6Hz);
3.51(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.61(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，4-二氯苯磺?；?吡唑(化合物號5.3)
按照實施例1的方法，得到120mg(產(chǎn)率66.0%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)85-86℃。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2，4-二氯苯硫基)吡唑(化合物號5.4)按照實施例1的方法，得到219mg(產(chǎn)率66.0%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.18(1H，雙重峰，J＝2.8Hz);
7.42(1H，單峰)7.16(2H，單峰);
6.38(1H，雙重峰，J＝2.8Hz);
3.56(4H，四重峰，J＝7.1Hz);
1.12(6H，三重峰，J＝7.1Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，4-二溴苯磺?；?吡唑(化合物號5.5)。
按照實施例1的方法，得到86mg產(chǎn)率54.5%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)103-105℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(4-溴-2-氟苯磺酰基)吡唑(化合物號5.6)按照實施例1的方法，得到110mg(產(chǎn)率58.3%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)96-97℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(4-氯-2-三氟甲基苯硫基)吡唑(化合物號5.7)按照實施例1的方法，得到873mg(產(chǎn)率74.4%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.15(1H，雙重峰，J＝2.6Hz);
7.68(1H，寬單峰);
7.43-7.36(2H，多重峰);
6.33(1H，雙重峰，J＝2.6Hz);
3.55(4H，寬四重峰，J＝7.0Hz);
1.21(6H，寬三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(4-氯-2-三氟甲基苯磺?；?吡唑(化合物號5.8)按照實施例1的方法，得到202mg(產(chǎn)率74.4%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，270MHz)，δppm8.43(1H，雙重峰，J＝8.2Hz);
8.18(1H，雙重峰，J＝2.9Hz);
7.85(1H，雙重峰，J＝2.3Hz);
7.76(1H，雙重雙峰，J＝2.3&8.2Hz);
6.91(1H，雙重峰，J＝2.9Hz);
3.42(4H，寬四重峰，J＝7.0Hz);
1.12(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(4-溴-2-三氟甲基苯磺酰基)吡唑(化合物號5.9)按照實施例1的方法，得到129mg(產(chǎn)率36.5%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)60-62℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(4-溴-2-三氟甲基苯硫基)吡唑(化合物號5.10)按照實施例1的方法，得到265mg(產(chǎn)率48.0%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.17(1H，雙重峰，J＝2.7Hz);
7.72(1H，雙重峰，J＝2.2Hz);
7.62(1H，雙重峰，J＝8.4Hz);
7.38(1H，雙重雙峰，J＝2.2&2.6Hz);
6.36(1H，雙重峰，J＝2.7Hz);
3.56(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.20(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-氯-4-甲基苯磺?；?吡唑(化合物號5.11)按照實施例1的方法，得到391mg(產(chǎn)率36.7%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)89-91℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-氯-4-甲基苯硫基)吡唑(化合物號5.12)按照實施例1的方法，得到477mg(產(chǎn)率41.3%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜，(CDCl3，200MHz)，δppm8.15(1H，雙重峰，J＝2.5Hz);
7.27-7.21(2H，多重峰);
7.01-6.97(1H，多重峰);
8.14(1H，單峰);
7.16-7.06(1H，多重峰);
6.99-6.89(1H，多重峰);
3.22(3H，寬峰);
3.17(3H，寬峰)。
1-(N-乙基-N-甲基氨基甲?；?-3-(2，4-二氟苯硫基)-4-氯吡唑(化合物號5.27)按照實施例3的方法，得到185mg(產(chǎn)率46.1%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.10(1H，單峰);
7.52-7.41(1H，多重峰);
6.93-6.83(2H，多重峰);
3.50(2H，四重峰，J＝7.0Hz);
3.08(3H，單峰);
1.10(3H，寬峰)。
1-(N-乙基-N-甲基氨基甲?；?-3-(2，4-二氟苯磺?；?-4-氯吡唑(化合物號5.28)按照實施例3的方法，得到152mg(產(chǎn)率43.8%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)77-79℃。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2，4-二氟苯硫基)-4-氯吡唑(化合物號5.29)按照實施例3的方法，得到657mg(產(chǎn)率57.1%)標(biāo)題化合物，熔
6.30(1H，雙重峰，J＝2.5Hz);
3.56(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.20(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(4-氯-2-甲基苯磺?；?吡唑(化合物號5.13)按照實施例1的方法，得到271mg(產(chǎn)率61.5%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)62-65℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(4-氯-2-甲基苯硫基)吡唑(化合物號5.14)按照實施例1的方法，得到1.24g(產(chǎn)率64.5%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.11(1H，雙重峰，J＝2.7Hz);
7.33(1H，雙重峰，J＝6.2Hz);
7.24(1H，雙重峰，J＝2.5Hz);
7.12(1H，雙重雙峰，J＝6.2&2.5Hz);
6.18(1H，雙重峰，J＝2.7Hz);
3.52(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
2.39(3H，單峰);
1.16(6H，三重峰，J＝7.0Hz);
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，4-二甲基苯磺?；?吡唑(化合物號5.15)按照實施例1的方法，得到188mg(產(chǎn)率44.9%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)57-59℃
3.47(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
2.55(3H，單峰);
1.30-1.05(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(4-甲氧基-2-甲基苯硫基)吡唑(化合物號5.18)。
按照實施例1的方法，得到269mg(產(chǎn)率68.9%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppM8.04(1H，雙重峰，J＝2.82Hz);
7.5(1H，雙重峰，J＝8.5Hz);
6.8(1H，雙重峰，J＝2.7Hz);
6.75(1H，雙重雙峰，J＝8.5&2.7Hz);
6.0(1H，雙重峰，J＝2.8Hz);
3.8(3H，單峰);
3.58(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
2.4(3H，單峰);
1.16(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(4-溴-2-氯苯磺?；?吡唑(化合物號5.19)按照實施例1的方法，得到192mg(產(chǎn)率63.1%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)109-110℃1-(二乙基氨基甲?；?-3-(4-溴-2-氯苯硫基)吡唑(化合物號5.20)按照實施例1的方法，得到355mg(產(chǎn)率67.9%)標(biāo)題化合物，為1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，4-二甲基苯硫基)吡唑(化合物號5.16)按照實施例1的方法，得到471mg(產(chǎn)率56.8%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.70(1H，雙重峰，J＝2.7Hz);
7.36(1H，雙重峰，J＝7.7Hz);
7.07-6.95(2H，多重峰);
6.08(1H，雙重峰，J＝2.7Hz);
3.54(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
2.38(3H，單峰);
2.32(3H，單峰);
1.17(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(4-甲氧基-2-甲基苯磺酰基)吡唑(化合物號5.17)按照實施例1的方法，得到108mg(產(chǎn)率68.2%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.16(1H，雙重峰，J＝2.8Hz);
8.12(1H，雙重峰，J＝8.8Hz);
6.87(1H，雙重雙峰，J＝8.8&2.6Hz);
6.83(1H，雙重峰，J＝2.8Hz);
6.76(1H，雙重峰，J＝2.6Hz);
3.85(3H，單峰);油物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.19(1H，雙重峰，J＝2.6Hz);
7.56(1H，雙重峰，J＝2.0Hz);
7.28(1H，雙重雙峰，J＝8.5&2.0Hz);
7.07(1H，雙重峰，J＝8.5Hz);
6.39(1H，雙重峰，J＝2.6Hz);
3.56(4H，四重峰，J＝7.0Hz)1.21(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二甲基氨基甲酰基)-3-(2，4-二氟苯硫基)-4-氯吡唑(化合物號5.25)按照實施例3的方法，得到174mg(產(chǎn)率47.3%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.09(1H，單峰);
7.47-7.39(1H，多重峰);
6.93-6.82(2H，多重峰);
3.13(6H，單峰)。
1-(二甲基氨基甲?；?-3-(2，4-二氟苯磺酰基)-4-氯吡唑(化合物號5.26)按照實施例3的方法，得到148mg(產(chǎn)率47.3%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.24-8.12(1H，多重峰);
點(diǎn)84-86℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，4-二氟苯磺?；?-4-氯吡唑(化合物號5.30)按照實施例3的方法，得到554mg(產(chǎn)率54.9%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)99-100℃。
1-(N-乙基-N-丙基氨基甲酰基)-3-(2，4-二氟苯硫基)-4-氯吡唑(化合物5.31)按照實施例3的方法，得到198mg(產(chǎn)率45.0%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)60-64℃。
1-(N-乙基-N-丙基氨基甲?；?-3-(2，4-二氟苯磺?；?-4-氯吡唑(化合物號5.32)按照實施例3的方法，得到162mg(產(chǎn)率41.4%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.23-8.12(1H，多重峰);
8.16(1H，單峰);
7.15-7.05(1H，多重峰);
6.99-6.88(2H，多重峰);
3.54-3.36(4H，多重峰);
1.73-1.61(2H，多重峰);
1.22(3H，寬峰);
0.91(3H，寬峰)。
1-(二丙基氨基甲?；?-3-(2，4-二氟苯硫基)-4-氯吡唑(化合物號5.33)按照實施例3的方法，得到197mg(產(chǎn)率43.8%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.11(1H，單峰);
7.52-7.40(1H，多重峰);
6.93-6.83(2H，多重峰);
3.39(4H，寬三重峰，J＝7.5Hz);
1.66-1.50(4H，多重峰);
0.81(6H，寬峰)。
1-(二丙基氨基甲?；?-3-(2，4-二氟苯磺酰基)-4-氯吡唑(化合物號5.34)按照實施例3的方法，得到179mg(產(chǎn)率43.8%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.23-8.12(1H，多重峰);
8.17(1H，單峰);
7.15-7.05(1H，多重峰);
6.99-6.88(1H，多重峰);
3.93(4H，寬峰);
1.65(4H，寬峰);
0.90(6H，寬峰)。
1-(N-丁基-N-甲基氨基甲?；?-3-(2，4-二氟苯硫基)-4-氯吡唑，(化合物號5.35)按照實施例3的方法，得到199mg(產(chǎn)率46.1%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.10(1H，單峰);
7.50-7.39(1H，多重峰);
6.93-6.82(2H，多重峰);
3.48(2H，寬三重峰，J＝7.4Hz);
3.10(3H，單峰);
1.60-1.53(2H，多重峰);
1.26-1.19(2H，多重峰);
0.90(3H，寬三重峰，J＝7.2Hz)。
1-(N-丁基-N-甲基氨基甲?；?-3-(2，4-二氟苯磺?；?-4-氯吡唑(化合物號5.36)按照實施例3的方法，得到157mg(產(chǎn)率42.4%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.23-8.12(1H，多重峰);
8.14(1H，單峰);
7.15-7.05(1H，多重峰);
6.98-6.88(1H，多重峰);
3.56(3H，寬峰);
3.19(2H，寬峰);
1.77-1.54(2H，多重峰);
1.43-1.21(2H，多重峰);
0.93(3H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-氯-4-甲基苯硫基)-4-氯吡唑(化合物號5.37)按照實施例4的方法，得到403mg(產(chǎn)率38.9%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.16(1H，單峰);
7.26(1H，雙重峰，J＝1.4Hz);
7.17(1H，雙重峰，J＝8.1Hz);
7.00(1H，雙重雙峰，J＝8.1&1.4Hz);
3.50(4H，寬四重峰，J＝6.6Hz);
2.32(3H，單峰);
1.15(6H，寬三重峰，J＝6.6Hz)。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2-氯-4-甲基苯磺?；?-4-氯吡唑(化合物號5.38)按照實施例4的方法，得到167mg(產(chǎn)率38.9%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)105-107℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(4-氯-2-甲基苯磺?；?-4-氯吡唑(化合物號5.39)按照實施例4的方法，得到154mg(產(chǎn)率27.7%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)84-85℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(4-溴-2-氟苯磺酰基)-4-氯吡唑(化合物號5.40)按照實施例4的方法，得到103mg(產(chǎn)率65.3%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.17(1H，單峰);
8.00(1H，三重峰，J＝8.5Hz);
7.53(1H，雙重雙重雙峰，J＝8.5，1.8&0.8Hz);
7.39(1H，雙重雙峰，J＝9.0&1.8Hz);
3.51(4H，寬四重峰，J＝6.4Hz);
1.30-1.15(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(4-氯-2-三氟甲基苯硫基)-4-氯吡唑(化合物號5.41)按照實施例3的方法，得到265mg(產(chǎn)率42.6%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.17(1H，單峰);
7.69(1H，雙重峰，J＝2.1Hz);
7.40(1H，雙重雙峰，J-8.4&2.1Hz);
7.29(1H，雙重峰，J＝8.4Hz);
2.55(4H，多重峰);
1.17(6H，多重峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(4-氯-2-三氟甲基苯磺酰基)-4-氯吡唑(化合物號5.42)按照實施例3的方法，得到184mg(產(chǎn)率28.5%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.47(1H，雙重峰，J＝8.6Hz);
8.15(1H，單峰);
7.83(1H，雙重雙峰，J＝8.6&1.6Hz);
7.71(1H，雙重峰，J＝1.6Hz);
3.5-3.3(4H，寬峰);
1.4-0.8(6H，寬峰)。
1-[N-(4-氯苯基)-N-甲基氨基甲?；鵠-3-(4-氯-2-三氟甲基苯磺?；?-4-氯吡唑(化合物號5.59)按照實施例3的方法，得到137mg(產(chǎn)率29.6%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.16(1H，單峰);
8.07(1H，雙重峰，J＝8.4Hz);
7.83-7.65(2H，多重峰);
7.11-7.01(2H，多重峰);
6.80-6.71(2H，多重峰);
3.36(3H，單峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，4-二氟苯硫基)-4-溴吡唑(化合物號5.69)
按照實施例5的方法，得到480mg(產(chǎn)率71.8%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)95-96℃1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，4-二氟苯磺?；?-4-溴吡唑(化合物號5.70)按照實施例5的方法，得到375mg(產(chǎn)率69.7%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)95-97℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-氯-4-甲基苯硫基)-4-溴吡唑(化合物號5.71)按照實施例4的方法，得到727mg(產(chǎn)率63.8%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.19(1H，單峰);
7.27-7.26(1H，多重峰);
7.18(1H，雙重峰，J＝8.0Hz);
7.02-6.98(1H，多重峰);
3.49(4H，寬四重峰，J＝7.1Hz);
2.32(3H，單峰);
1.13(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-氯-4-甲基苯磺?；?-4-溴吡唑(化合物號5.72)按照實施例4的方法，得到164mg(產(chǎn)率60.0%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)98-100℃。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(4-氯-2-甲基苯磺?；?-4-溴吡唑(化合物號5.73)
按照實施例5的方法，得到273mg(產(chǎn)率51.1%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)94-95℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-氯-4-甲基苯磺?；?-4-氟吡唑(化合物號5.74)按照實施例7的方法，得到16mg(產(chǎn)率3.0%)標(biāo)題化合物，為油狀物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.03(1H，雙重峰，J＝8.1Hz);
7.97(1H，雙重峰，J＝4.7Hz);
7.37(1H，雙重峰，J＝8.1Hz);
7.20(1H，單峰);
3.47(4H，寬四重峰，J＝7.0Hz);
2.41(3H，單峰);
1.30-1.10(6H，多重峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(4-氯-2-三氟甲基苯基磺?；?-4-氟代吡唑(化合物序號5.75)按照實施例7的方法，得到27mg(產(chǎn)率4.3%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.48(1H，雙峰，J＝8.5Hz);
7.98(1H，雙峰，J＝4.7Hz);
7.83(1H，雙重雙峰，J＝8.5和2.1Hz);
7.71(1H，雙峰，J＝2.1Hz);
3.45(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.30-1.06(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，4-二氟苯基磺?；?-4-氟代吡唑(化合物序號5.76)按照實施例19的方法，得到50mg(產(chǎn)率4.5%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)74-76℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，4-二氟苯硫基)-4-氟代吡唑(化合物序號5.107)按照實施例19的方法，得到68mg(產(chǎn)率6.5%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm7.97(1H，雙峰，J＝5.0Hz);
7.84-7.46(2H，多重峰);
6.91-6.83(2H，多重峰);
3.50(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.16(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2-氟-5-甲基苯基磺?；?吡唑(化合物序號6.1)按照實施例1的方法，得到123mg(產(chǎn)率40.3%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)δppm8.18(1H，雙重峰，J＝3.1Hz);
7.89(1H，雙重雙峰，J＝2.2和3.1Hz);
7.45-7.37(1H，多重峰);
7.13(1H，三重峰，J＝9.0Hz);
6.95(1H，雙重峰，J＝3.1Hz);
3.49(1H，四重峰，J＝7.0Hz);
2.41(3H，單峰);
1.45-1.08(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-氟-5-甲基苯硫基)吡唑(化合物序號6.2)按照實施例1的方法，得到153mg(產(chǎn)率40.3%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.11(1H，雙峰，J＝2.7Hz);
7.27-7.22(1H，多重峰);
7.14-7.06(1H，多重峰);
6.99(1H，三重峰，J＝8.6Hz);
6.26(1H，雙重峰，J＝2.7Hz);
3.54(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
2.29(3H，單峰);
1.18(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，5-二氯苯基磺?；?吡唑(化合物序號6.3)
按照實施例1的方法，得到390mg(產(chǎn)率39.5%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)62-66℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，5-二氯苯硫基)吡唑(化合物序號6.4)按照實施例1的方法，得到531mg(產(chǎn)率44.9%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)62-64℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-氯-5-三氟甲基苯硫基)吡唑(化合物序號6.5)按照實施例1的方法，得到613mg(產(chǎn)率64.6%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.23(1H，雙重峰，J＝2.7Hz);
7.53-7.37(3H，多重峰);
6.46(1H，雙峰，J＝2.7Hz);
3.56(4H，四重峰，J＝6.9Hz);
1.21(6H，三重峰，J＝6.9Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-氯-5-三氯甲基苯基磺酰基)吡唑(化合物序號6.6)按照實施例1的方法，得到208mg(產(chǎn)率59.4%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm
8.61(1H，雙峰，J＝2.0Hz);
8.22(1H，雙峰，J＝2.7Hz);
7.82(1H，雙重雙峰，J＝8.4和2.0Hz);
7.63(1H，雙峰，J＝8.4Hz);
7.03(1H，雙峰，J＝2.7Hz);
3.43(4H，雙峰，J＝7.0Hz);
1.35-1.00(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(5-氯-2-甲基苯硫基)吡唑(化合物序號6.7)按照實施例1的方法，得到750mg(產(chǎn)率75.7%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.15(1H，雙峰，J＝2.8Hz);
7.32(1H，寬單峰);
7.15(2H，雙峰，J＝1.3Hz);
6.27(1H，雙峰，J＝2.8Hz);
3.55(4H，寬四重峰，J＝7.0Hz);
2.38(3H，單峰);
1.19(6H，寬三重峰，J＝7.0Hz);
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(5-氯-2-甲基苯基磺?；?吡唑(化合物序號6.8)按照實施例1的方法，得到197mg(產(chǎn)率75.7%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，270MHz)，δppm8.19(1H，雙峰，J＝2.3Hz);
8.18(1H，雙峰，J＝2.3Hz);
7.47(1H，雙重雙峰，J＝2.3和8.1Hz);
7.22(1H，雙峰，J＝8.1Hz);
6.89(1H，雙峰，J＝2.3Hz);
3.47(4H，寬四重峰，J＝7.0Hz);
2.54(3H，單峰);
1.18(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，5-二甲基苯硫基)吡唑(化合物序號6.9)按照實施例1的方法，得到914mg(產(chǎn)率74.0%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.09(1H，雙峰，J＝2.6Hz);
7.24(1H，寬單峰);
7.14-7.01(2H，多重峰);
6.14(1H，雙重峰，J＝2.6Hz);
3.55(4H，寬四重峰，J＝6.8Hz);
2.37(3H，單峰);
2.27(3H，單峰);
1.18(6H，寬三重峰，J＝6.8)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，5-二甲苯基磺?；?吡唑(化合物序號6.10)按照實施例1的方法，得到186mg(產(chǎn)率68.1%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，270MHz)，δppm8.17(1H，雙峰，J＝2.6Hz);
7.99(1H，寬單峰);
7.32-7.30(1H，多重峰);
7.16(1H，雙峰，J＝8.1Hz);
6.86(1H，雙峰，J＝2.6Hz);
3.46(4H，寬四重峰，J＝7.0Hz);
2.53(3H，單峰);
2.40(3H，單峰);
1.16(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2-甲氧基-5-甲基苯磺?；?吡唑(化合物序號6.11)按照實施例1的方法，得到139mg(產(chǎn)率70.6%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.14(1H，雙峰，J＝2.7Hz);
7.95(1H，雙峰，J＝2.2Hz);
7.37(1H，雙重雙峰，J＝2.2和2.7Hz);
6.93(1H，雙峰，J＝2.7Hz);
6.85(1H，雙峰，J＝8.4Hz);
3.76(3H，單峰);
3.47(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
2.36(3H，單峰);
1.45-1.00(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-甲氧基-5-甲基苯硫基)吡唑(化合物序號6.12)按照實施例1的方法，得到330mg(產(chǎn)率70.6%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.12(1H，雙峰，J＝2.4Hz);
7.09-7.03(2H，多重峰);
6.80(1H，雙峰，J＝8.3Hz);
6.25(1H，雙峰，J＝2.4Hz);
3.84(3H，單峰);
3.58(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
2.23(3H，單峰);
1.21(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(5-氯-2-甲氧基苯硫基)吡唑(化合物序號6.13)按照實施例1的方法，得到133mg(產(chǎn)率45.7%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm
8.17(1H，雙峰，J＝2.7Hz);
7.20-7.15(2H，多重峰);
6.82-6.78(1H，多重峰);
6.37(1H，雙峰，J＝2.7Hz);
3.87(3H，單峰);
3.59(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.23(6H，三重峰，J＝7.0Hz);
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(5-氯-2-甲氧基苯基磺?；?吡唑(化合物序號6.14)按照實施例I的方法，得到123mg(產(chǎn)率45.7%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCI3，200MHz)，δppm8.16(1H，雙峰，J＝2.7HZ);
8.13(1H，雙峰，J＝2.7Hz);
7.53(1H，雙重雙峰，J＝2.7和8.8Hz);
6.95(1H，雙峰，J＝2.7Hz);
6，90(1H，雙峰，J＝8.8Hz);
3.80(3H，單峰);
3.47(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1，38-1.05(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-氯-5-甲氧基苯硫基)吡唑(化合物序號6.15)按照實施例I的方法，得到289mg(產(chǎn)率89.0%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.18(1H，雙峰，J＝2.8Hz);
7.29(1H，雙峰，J＝9.9Hz);
6.76(1H，雙峰，J＝2.8Hz);
6.71(1H，雙重雙峰，J＝9.9和2.8Hz);
6.39(1H，雙峰，J＝2.8Hz);
3.70(3H，單峰);
3.58(4H，寬四重峰，J＝6.9Hz);
1.22(6H，三重峰，J＝6.9Hz)。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2-氯-5-甲氧基苯基磺?；?吡唑(化合物序號6.16)按照實施例I的方法，得到224mg(產(chǎn)率85.4%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.18(1H，雙峰，J＝2.7Hz);
7.84(1H，雙峰，J＝3.0Hz);
7.35(1H，雙峰，J＝8.8Hz);
7.08(1H，雙重雙峰，J＝3.0，8.8Hz);
6.98(1H，雙峰，J＝2.7Hz);
3.88(3H，單峰);
3.43(4H，寬四重峰，J＝7.0Hz);
1.14(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2.5-二溴苯基磺?；?吡唑(化合物序號6.17)按照實施例I的方法，得到144mg(產(chǎn)率21.0%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.50(1H，雙峰，J＝2.1Hz);
8.20(1H，雙峰，J＝2.5Hz);
7.58-7.56(2H，多重峰);
7.01(1H，雙峰，J＝2.1Hz);
3.43(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.35-0.90(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，5-二氟苯硫基)吡唑(化合物序號6.18)按照實施例I的方法，得到134mg(產(chǎn)率55.7%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.17(1H，雙峰，J＝2.6Hz);
7.11-6.90(3H，多重峰);
6.38(1H，雙峰，J＝2.6Hz);
3.56(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.21(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，5-二氟苯基磺?；?吡唑(化合物序號6.19)按照實施例I的方法，得到109mg(產(chǎn)率48.4%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.21(1H，雙峰，J＝2.8Hz);
7.82(1H，雙重雙重雙峰，J＝5.2，3.2和2.2Hz);
7.37-7.29(1H，多重峰);
7.21-7.10(1H，多重峰);
6.98(1H，雙峰，J＝2.8Hz);
3.50(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.22(6H，多重峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，5-二氯苯基磺?；?-4-氟代吡唑(化合物序號6.60)按照實施例19的方法，得到12mg(產(chǎn)率2.0%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.14(1H，雙峰，J＝2.4Hz);
8.00(1H，雙峰，J＝4.7Hz);
7.45(1H，雙重雙峰，J＝8.4和2.4Hz);
7.31(1H，雙峰，J＝8.4Hz);
3.50-3.37(4H，多重峰);
1.30-1.08(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，5-二甲苯基磺?；?-4-氟代吡唑(化合物序號6.61)按照實施例7的方法，得到16mg(產(chǎn)率3.1%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為96-97℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-氯-5-三氟甲基苯基磺?；?-4-氟代吡唑(化合物序號6.62)按照實施例7的方法，得到49mg(產(chǎn)率4.7%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.60(1H，雙峰，J＝1.5Hz);
8.05(1H，雙峰，J＝4.7Hz);
7.85(1H，雙重雙峰，J＝8.5和1.5Hz);
7.66(1H，雙峰，J＝8.5Hz);
3.45(4H，四重峰，J＝7.2Hz);
1.20-1.07(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(5-氯-2-甲基苯基磺?；?-4-氟代吡唑(化合物序號6.63)按照實施例7的方法，得到12mg(產(chǎn)率3.3%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.18(1H，雙峰，J＝2.2Hz);
8.02(1H，雙峰，J＝4.7Hz);
7.50(1H，雙重雙峰，J＝2.2和8.1Hz);
7.25(1H，雙峰，J＝8.1Hz);
3.48(4H，寬四重峰，J＝7.1Hz);
2.58(3H，單峰);
1.22(6H，寬三重峰，J＝7.1Hz).
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-氟-5-甲基苯基磺?；?-4-氟代吡唑(化合物序號6.66)按照實施例19的方法，得到35mg(產(chǎn)率3.9%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.02(1H，雙峰，J＝4.7Hz);
7.89(1H，雙重雙峰，6.6和2.0hz);
7.44(1H，雙重雙重雙峰，J＝8.5，4.9Hz和2.0Hz);
7.07(1H，三重峰，J＝8.5Hz));
3.50(4H，寬四重峰，J＝7.0Hz);
2.42(3H，單峰);
1.22(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-氯-5-甲氧基苯基磺酰基)-4-氟代吡唑(化合物序號6.70)按照實施例19的方法，得到52mg(產(chǎn)率4.7%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.02(1H，雙峰，J＝4.7Hz);
7.83(1H，雙峰，J＝3.1Hz);
7.38(1H，雙峰，J＝8.8Hz);
7.10(1H，雙重雙峰，J＝8.8和3.1Hz);
3.89(3H，單峰);
3.47(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.31-1.04(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，5-二氟苯基磺?；?-4-氯代吡唑(化合物序號6.101)按照實施例5的方法，得到85mg(產(chǎn)率31.5%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)97-98℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，5-二甲基苯基磺?；?-4-氯代吡唑(化合物序號6.102)按照實施例4的方法，得到201mg(產(chǎn)率23.7%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)108-108.5℃。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2-氯-5-三氟甲基苯基磺?；?-4-氯代吡唑(化合物序號6.103)按照實施例3的方法，得到63mg(產(chǎn)率9.6%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)80-81.5℃。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(5-氯-2-甲基苯基磺?；?-4-氯代吡唑(化合物序號6.104)按照實施例4的方法，得到203mg(產(chǎn)率14.4%)的標(biāo)題化合物，
熔點(diǎn)59-63℃。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2-氯-5-甲氧基苯硫基-4-氯代吡唑(化合物序號6.105)按照實施例4的方法，得到222mg(產(chǎn)率38.0%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.20(1H，單峰);
7.30(1H，雙重雙峰，J＝1，0和8.0Hz);
6.77(1H，多重峰);
6.73(1H，雙峰，J＝8.0Hz);
3.72(3H，單峰);
3.53(4H，寬四重峰，J＝6.7Hz);
1.18(6H，寬三重峰，J＝6.7Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-氯-5-甲氧基苯基磺?；?-4-氯代吡唑(化合物序號6.106)按照實施例4的方法，得到180mg(產(chǎn)率35.3%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.15(1H，單峰);
7.86(1H，雙峰，3.0Hz);
7.37(1H，雙峰，J＝8.8Hz);
7.11(1H，雙重雙峰，J＝3.0和8.8Hz);
3.89(3H，單峰);
3.48(4H，寬四重峰，J＝6.9Hz);
1.24(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-氟-5-甲基苯硫基)-4-氯代吡唑(化合物序號6.108)按照實施例4的方法，得到323mg(產(chǎn)率61.8%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.12(1H，單峰);
7.22-6.93(3H，多重峰)3.47(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
2.28(3H，單峰;
1.12(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-氟-5-甲基苯基磺酰基)-4-氯代吡唑(化合物序號6.109)按照實施例4的方法，得到251mg(產(chǎn)率49.5%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.15(1H，單峰);
7.94-7.83(1H，多重峰);
7.49-7.39(1H，多重峰);
7.10-6.92(1H，多重峰);
3.60-3.38(4H，寬峰);
2.43(3H，單峰);
1.30-1.06(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，5-二氟苯硫基)-4-氯代吡唑(化合物序號6.110)按照實施例3的方法，得到218mg(產(chǎn)率38.2%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.18(1H，單峰);
6.92-7.13(3H，多重峰);
3.52(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.18(6H，三重峰，J＝7.0Hz);
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，5-二氟苯基磺?；?-4-氟代吡唑(化合物序號6.111)按照實施例3的方法，得到112mg(產(chǎn)率20.2%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.17(1H，單峰);
7.88-7.80(1H，多重峰);
7.42-7.31(1H，多重峰);
7.23-7.12(1H，多重峰);
3.6-3.4(4H，多重峰);
1.3-1.2(6H，多重峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(5-氯-2-甲氧基苯基磺?；?-4-氯代吡唑(化合物序號6.112)按照實施例5的方法，得到80mg(產(chǎn)率17.8%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)94-95℃。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2-氯-5-三氟甲基苯磺?；?-4-溴代吡唑(化合物序號6.115)按照實施例3的方法，得到140mg(產(chǎn)率9.4%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.49(1H，雙峰，J＝1.9Hz);
8.21(1H，單峰);
7.74(1H，雙重雙峰，J＝1.9和8.4Hz);
7.52(1H，雙峰，J＝8.4Hz);
3.45(4H，四重峰，J＝6.9Hz);
1.19(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2，5-二氯苯基磺?；?-4-溴代吡唑(化合物序號6.117)按照實施例5的方法，得到132mg(產(chǎn)率55.0%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)100-102℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-氟-5-甲基苯硫基)-4-溴代吡唑(化合物序號6.118)按照實施例4的方法，得到178mg(產(chǎn)率29.1%)的標(biāo)題化合物。呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.16(1H，單峰);
7.24-6.94(3H，多重峰);
3.46(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
2.29(3H，單峰);
1.21-1.00(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-氟-5-甲基苯基磺酰基)-4-溴代吡唑(化合物序號6.119)按照實施例4的方法，得到147mg(產(chǎn)率25.9%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為93-95℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(5-氯-2-甲基苯硫基)-4-溴代吡唑(化合物序號6.120)按照實施例4的方法，得到482mg(39.8%的產(chǎn)率)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為74-76℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(5-氯-2-甲基苯基磺酰基)-4-溴代吡唑(化合物序號6.121)按照實施例4的方法，得到359mg(產(chǎn)率39.8%)的標(biāo)題化合物，
熔點(diǎn)為115-117℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，5-二氯苯基磺?；?-4-烯丙基吡唑(化合物序號6.126)按照實施例4的方法，得到41mg(產(chǎn)率6.5%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.11(1H，雙峰，J＝2.5Hz);
7.98(1H，單峰);
7.41(1H，雙重雙峰，J＝2.5和8.5Hz);
7.28(1H，雙峰，J＝8.5Hz);
5.99-5.83(1H，多重峰);
5.17-5.08(2H，多重峰);
3.55-3.27(6H，多重峰);
1.01(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，5-二氯苯硫基)-4-氰基吡唑(化合物序號6.144)按照實施例6的方法，得到140mg(產(chǎn)率19.4%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為93-96℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，5-二氯苯基磺?；?-4-氰基吡唑(化合物序號6.145)按照實施例6的方法，得到50mg(產(chǎn)率8.0%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為101-104℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-氯-5-三氟甲基苯硫基)-4-氰基吡唑(化合物序號6.147)按照實施例14的方法，得到167mg(產(chǎn)率22.9%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.58(1H，單峰);
7.74(1H，單峰);
7.63-7.56(2H，多重峰);
3.47(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.25-1.00(6H，多重峰);
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-氯-5-三氟甲基苯磺?；?-4-氰基吡唑(化合物序號6.148)按照實施例14的方法，得到129mg(產(chǎn)率18.3%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.65(1H，雙峰，J＝2.0Hz);
8.62(1H，單峰);
7.88(1H，雙重雙峰，J＝8.4和2.0Hz);
7.68(1H，雙峰，J＝8.4Hz);
3.46(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.33-1.07(6H，多重峰);
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，5-二氯苯硫基)吡唑-4-
羧酸乙酯(化合物序號6.150)按照實施例9的方法，得到172mg(產(chǎn)率16.4%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.63(1H，單峰);
7.66(1H，雙峰，J＝2.5Hz);
7.42(1H，雙峰，J＝8.5Hz);
7.29(1H，雙重雙峰，J＝2.5和8.5Hz);
4.35(2H，四重峰，J＝7.2Hz);
3.40(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.36(3H，三重峰，J＝7.2Hz);
1.30-0.73(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2，5-二氯苯基磺酰基)吡唑-4-羧酸乙酯(化合物序號6.151)按照實施例9的方法，得到149mg(產(chǎn)率15.0%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.68(1H，單峰);
8.35(1H，雙峰，J＝2.5Hz);
7.55(1H，雙重雙峰，J＝2.5和8.5Hz);
7.43(1H，雙峰，J＝8.5Hz);
4.32(2H，四重峰，J＝7.0Hz);
3.47(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.34(3H，三重峰，J＝7.0Hz);
1.32-1.17(3H，寬峰);
1.12-0.96(3H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，5-二氯苯基硫)-4-甲硫基吡唑(化合物序號6.159)。
按照實施例9的方法，得到128mg(產(chǎn)率13.8%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCI3，200MHZ)，δppm8.15(1H，單峰);
7.33(1H，雙峰，J＝9.1Hz);
7.16-7.11(2H，多重峰);
3.54(4H，四重峰，J＝6.8Hz);
2.36(3H，單峰);
1.19(6H，三重峰，J＝6.8Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，5-二氯苯基磺?；?-4-甲基磺?；吝?化合物序號6.160)按照實施例9的方法，得到88mg(產(chǎn)率10.8%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為55-60℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-氯-5-甲氧基苯基磺酰基)-4-氟代吡唑(化合物序號6.172)按照實施例19的方法，得到22mg(產(chǎn)率3.4%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.06(1H，雙峰，J＝5.1Hz);
7.31-7.26(1H，多重峰);
6.74-6.69(2H，多重峰);
3.72(3H，單峰);
3.56(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.22(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-氟-5-甲基苯硫基)-4-氟代吡唑(化合物序號6.173)按照實施例9的方法，得到39mg(產(chǎn)率4.7%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm7.98(1H，雙峰，J＝5.1Hz);
7.18(1H，雙峰，J＝7.5Hz);
7.09-6.92(2H，多重峰);
3.52(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
2.28(3H，單峰);
1.18(6H，三重峰，J＝7.0Hz);
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，6-二氟苯基磺?；?吡唑(化合物序號7.1)按照實施例1的方法，得到97mg(產(chǎn)率69.3%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.21(1H，雙峰，J＝2.6Hz);
7.65-7.51(1H，多重峰);
7.02(2H，三重峰，J＝8.4Hz);
6.97(1H，雙峰，J＝2.6Hz);
3.49(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.45-1.05(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(6-氯-2-氟苯基磺?；?吡唑化合物序號7.2)按照實施例1的方法，得到519mg(產(chǎn)率86.4%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.21(1H，雙峰，J＝2.5Hz);
7.55-7.42(1H，多重峰);
7.34-7.30(1H，多重峰);
7.19-7.09(1H，多重峰);
6.98(1H，雙峰，J＝2.5Hz);
3.47(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.4-1.0(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(6-氯-2-氟苯硫基)吡唑(化合物序號7.3)按照實施例1的方法，得到1.38g(產(chǎn)率87.3%)的標(biāo)題化合物，
熔點(diǎn)為30℃，1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2，6-二氯苯基磺酰基)吡唑(化合物序號7.4)按照實施例1的方法，得到111mg(產(chǎn)率78.6%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.20(1H，雙峰，J＝2.8Hz);
7.47-7.34(3H，多重峰);
6.99(1H，雙峰，J＝2.8Hz);
3.43(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.40-0.88(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，6-二溴苯基磺?；?吡唑(化合物序號7.6)按照實施例1的方法，得到88mg(產(chǎn)率93.0%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.23(1H，雙峰，J＝2.7Hz);
7.76(2H，雙峰，J＝8.0Hz);
7.43(1H，三重峰，J＝8.0Hz);
7.03(1H，雙峰，J＝2.7Hz);
3.44(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.40-0.90(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，6-二甲基苯基磺?；?吡唑(化合物序號7.7)按照實施例1的方法，得到189mg(產(chǎn)率64.9%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為91-92℃。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2，6-二甲基苯硫基)吡唑(化合物序號7.9)按照實施例1的，得到134mg(產(chǎn)率72.9%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.04(1H，雙峰，J＝2.8Hz);
7.19-7.10(3H，多重峰);
5.96(1H，雙峰，J＝2.8Hz);
3.48(4H，寬四重峰，J＝7.0Hz);
2.48(6H，單峰);
1.11(6H，寬三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-氟-6-甲氧基苯硫基)吡唑(化合物序號7.13)按照實施例1的方法，得到769mg(產(chǎn)率71.3%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.04(1H，雙峰，J＝2.8Hz);
7.35(1H，三重雙峰，J＝8.4和6.5Hz);
6.83-6.73(2H，多重峰);
6.12(1H，雙峰，J＝2.8Hz);
3.86(3H，單峰);
3.49(4H，寬四重峰，J＝7.0Hz);
1.12(3H，寬三重峰，J＝7.0Hz).
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2-氟-6-甲氧基苯基磺?；?吡唑(化合物序號7.14)按照實施例1的方法，得到117mg(產(chǎn)率71.3%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.16(1H，雙峰，J＝2.6Hz);
7.50(1H，三重雙峰，J＝6.0和5.8Hz);
6.93(1H，雙峰，J＝2.6Hz);
6.85-6.73(2H，多重峰);
3.80(3H，單峰);
3.48(4H，寬四重峰，J＝7.0Hz)。
1.35-1.05(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-甲基-6-異丙基苯基磺酰基)吡唑(化合物序號7.15)按照實施例1的方法，得到447mg(產(chǎn)率69.8%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm
8.20(1H，雙峰，J＝2.6Hz);
7.45-7.32(2H，多重峰);
7.14-7.10(1H，多重峰);
6.87(1H，雙峰，J＝2.6Hz);
4.15(1H，七重峰，J＝6.7Hz);
3.44(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
2.74(3H，單峰);
1.14(6H，雙峰，J＝6.7Hz);
1.3-0.9(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-甲基-6-異丙基苯硫基)吡唑(化合物序號7.16)按照實施例1的方法，得到1.00g(產(chǎn)率74.3%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.03(1H，雙峰，J＝2.8Hz);
7.33-7.11(3H，多重峰);
5.93(1H，雙峰，J＝2.8Hz);
3.81(1H，七重峰，J＝7.0Hz);
3.47(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
2.45(3H，單峰);
1.18(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-氯-6-甲基苯基磺?；?吡唑(化合物序號7.17)按照實施例1的方法，得到793mg(產(chǎn)率42.1%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為83-83.5℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-甲氧基-6-甲基苯基磺?；?吡唑(化合物序號7.20)按照實施例1的方法，得到343mg(產(chǎn)率32.9%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)93-94℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-甲氧基-6-甲基苯硫基)吡唑(化合物序號7.21)按照實施例1的方法，得到381mg(產(chǎn)率34.3%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.02(1H，雙峰，J＝2.6Hz);
7.27(1H，三重峰，J＝8.0Hz);
6.92(1H，寬雙重峰，J＝8.0Hz);
6.80(1H，寬雙重峰，J＝8.0Hz);
5.99(1H，雙峰，J＝2.6Hz);
3.83(3H，單峰);
3.50(4H，寬四重峰，J＝7.0Hz);
2.47(3H，寬峰)。
1.12(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，6-二乙基苯基磺?；?吡唑(化合物序號7.22)
按照實施例1的方法，得到308mg(產(chǎn)率72.0%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.20(1H，雙峰，J＝2.9Hz);
7.42(1H，三重峰，J＝8.1Hz);
7.20(2H，雙峰，J＝7.7Hz);
6.88(1H，雙峰，J＝2.9Hz);
3.43(4H，四重峰，J＝7.0Hz)。
3.08(4H，四重峰，J＝7.3Hz);
1.26(6H，三重峰，J＝7.3Hz);
1.40-0.90(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，6-二乙基苯硫基)吡唑(化合物序號7.23)按照實施例1的方法，得到1.21g(產(chǎn)率77.4%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.01(1H，雙峰，J＝2.9Hz);
7.30(1H，雙峰，J＝2.0Hz);
7.18(1H，單峰);
7.14(1H，雙峰，J＝2.0Hz);
5.93(1H，雙峰，J＝2.9Hz)。
3.46(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
2.88(4H，四重峰，J＝7.4Hz);
1.17(6H，三重峰，J＝7.4Hz);
1.08(6H，三重峰，J＝7.0Hz);
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2，6-二異丙基苯基磺酰基)(化合物序號7.24)按照實施例1的方法，得到20mg(產(chǎn)率5.7%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.22(1H，雙峰，J＝2.9Hz);
8.09-7.89(1H，多重峰);
7.65-7.30(2H，多重峰);
6.86(1H，雙峰，J＝2.9Hz);
4.24(2H，七重峰，J＝6.7Hz);
3.45(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.35-0.90(6H，多重峰);
1.19(12H，雙峰，J＝6.7Hz)。
1-(N-甲基-N-苯基氨基甲?；?-3-(6-乙基-2-甲基苯硫基)吡唑(化合物序號7.75)按照實施例1的方法，得到246mg(產(chǎn)率40.5%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm7.87(1H，雙峰，J＝2.9Hz);
7.26-7.00(8H，多重峰);
5.74(1H，雙峰，J＝2.9Hz);
3.47(3H，單峰)。
2.75(2H，四重峰，J＝7.5Hz);
2.25(3H，單峰);
1.11(3H，三重峰，J＝7.5Hz)。
1-(N-甲基-N-苯基氨基甲?；?-3-(2-乙基-6-甲基苯基磺?；?吡唑(化合物序號7.76)按照實施例1的方法，得到224mg(產(chǎn)率19.4%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為94-96℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-氯-6-甲基苯基磺?；?-5-烯丙基吡唑(化合物序號7.91)按照實施例15的方法，得到62mg(產(chǎn)率13.8%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm7.37-7.32(1H，多重峰);
7.25-7.18(2H，多重峰);
5.95-5.74(1H，多重峰);
5.87(1H，單峰);
5.14-5.04(2H，多重峰);
3.56-3.51(2H，多重峰);
3.33(4H，寬峰);
2.52(3H，單峰);
1.10(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2，6-二氯苯基磺?；?-5-(甲氧基甲基)吡唑(化合物序號7.93)按照實施例15的方法，得以151mg(產(chǎn)率37.3%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為71-73℃。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2，6-二氟苯硫基)-5-(甲氧基甲基)吡唑(化合物序號7.94)按照實施例15的方法，得到95mg(產(chǎn)率52.7%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz);δppm7.39-7.28(1H，多重峰);
6.97(2H，雙重雙峰，J＝8.4和6.6Hz);
6.23(1H，單峰);
4.61(2H，單峰);
3.45-3.25(4H，寬峰);
3.39(3H，單峰);
1.30-0.98(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，6-二氟苯基磺?；?-5-(甲氧基甲基)吡唑(化合物序號7.95)按照實施例15的方法，得到69mg(產(chǎn)率38.4%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm7.63-7.49(1H，多重峰);
7.00(2H，三重峰，J＝8.4Hz);
6.94(1H，單峰);
4.64(2H，單峰);
3.46(2H，四重峰，J＝7.0Hz);
3.41(3H，單峰);
3.21(2H，四重峰，J＝6.9Hz);
1.26(3H，三重峰，J＝6.9Hz);
1.12(3H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2-乙基-6-甲基苯硫基)-5-(甲硫基)吡唑(化合物序號7.96)按照實施例15的方法，得到65mg(產(chǎn)率27.6%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm7.24-7.11(3H，多重峰);
5.72(1H，單峰);
3.38(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
2.90(2H，四重峰，J＝7.5Hz);
2.45(3H，單峰);
2.35(3H，單峰);
1.19(3H，三重峰，J＝7.5Hz);
1.2-1.0(6H，多重峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-氯-6-甲基苯基磺?；?
-5-(乙基磺?；?吡唑(化合物序號7.97)按照實施例15的方法，得到144mg(產(chǎn)率42.8%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為92-93.5℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-氯-6-甲基苯硫基)-5-(乙硫基)吡唑(化合物序號7.98)按照實施例15的方法，得到55mg(產(chǎn)率53.5%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm7.35-7.33(1H，多重峰);
7.26-7.19(2H，多重峰);
5.94(1H，單峰);
3.36(4H，四重峰，J＝7.3Hz);
2.85(2H，四重峰，J＝7.3Hz);
2.52(3H，單峰);
1.31(3H，三重峰，J＝7.3Hz);
1.20-0.97(6H，寬峰);
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2-乙基-6-甲基苯基磺?；?-5-氰基吡唑(化合物序號7.99)按照實施例16的方法，得到72mg(產(chǎn)率14.6%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm7.42(1H，單峰);
7.42(1H，雙重雙峰，J＝7.6和7.3Hz);
7.23(1H，雙峰，J＝7.6Hz);
7.17(1H，雙峰，J＝7.3Hz);
3.53-3.22(4H，寬峰);
3.08(2H，四重峰，J＝7.4Hz);
2.66(3H，單峰);
1.29(3H，三重峰，J＝7.4Hz);
1.40-0.95(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-氯-6-甲基苯基磺酰基)-5-氰基吡唑(化合物序號7.100)按照實施例15的方法，得到130mg(產(chǎn)率28.7%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)92-93℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-乙基-6-甲基苯基磺酰基)-5-氯代吡唑(化合物序號7.103)按照實施例16的方法，得到72mg(產(chǎn)率14.6%)的標(biāo)題化合物。呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm7.38(1H，三重峰，J＝6.6Hz);
7.17(2H，雙峰，J＝6.6Hz);
6.79(1H，單峰);
3.47(2H，四重峰，J＝7.3Hz);
3.10(4H，寬四重峰，J＝7.4Hz)。
2.67(3H，單峰);
1.28(3H，三重峰，J＝7.3Hz);
1.26(3H，三重峰，J＝7.4Hz);
1.03(3H，三重峰，J＝7.3Hz);
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，6-二甲基苯基磺?；?-4-氟代吡唑(化合物序號7.112)按照實施例7的方法，得到31mg(產(chǎn)率6.1%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.02(1H，雙重峰，J＝4.5Hz);
7.35-7.31(1H，多重峰);
7.16(2H，雙峰，J＝7.1Hz);
3.48(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
2.71(6H，單峰);
1.03-1.08(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-乙基-6-甲基苯基磺酰基)-4-氟代吡唑(化合物序號7.113)按照實施例7的方法，得到12mg(產(chǎn)率3.5%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.02(1H，雙峰，J＝4.7Hz);
7.40(1H，三重峰，J＝7.6Hz);
7.22(1H，雙峰，J＝7.6Hz);
7.15(1H，雙峰，J＝7.6Hz);
3.46(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
3.13(2H，四重峰，J＝7.4Hz);
2.70(3H，單峰);
1.31-1.08(9H，多重峰)。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2，6-二乙基苯基磺酰基)-4-氟代吡唑(化合物序號7.114)按照實施例7的方法，得到14mg(產(chǎn)率1.9%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.02(1H，雙峰，J＝4.7Hz);
7.48-7.41(1H，多重峰);
7.21(2H，雙峰，J＝7.6Hz);
3.45(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
3.11(4H，四重峰，J＝7.3Hz);
1.27(6H，三重峰，J＝7.3Hz);
1.35-1.03(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-氯-6-甲基苯基磺酰基)-4-氟代吡唑(化合物序號7.115)按照實施例7的方法，得到44mg(產(chǎn)率11.1%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.01(1H，雙峰，J＝4.7Hz);
7.43-7.23(3H，多重峰);
3.48-3.38(4H，多重峰);
2.83(3H，單峰);
1.35-0.9(6H，多重峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，6-二氟苯基磺?；?-4-氟代吡唑(化合物序號6.119)按照實施例19的方法，得到32mg(產(chǎn)率2.9%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.04(1H，雙重峰，J＝4.7Hz);
7.65-7.54(1H，多重峰);
7.10-6.99(2H，多重峰);
3.50(4H，寬峰);
1.22(6H，三重峰，J＝6.9Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-甲基-6-甲氧基苯基磺酰基)-4-氟代吡唑(化合物序號7.120)按照實施例7的方法，得到20mg(產(chǎn)率2.6%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm7.98(1H，雙峰，J＝4.8Hz);
7.40(1H，三重峰，J＝8.0Hz);
6.89(1H，雙峰，J＝8.0Hz);
6.81(1H，雙峰，J＝8.0Hz);
3.78(3H，單峰);
3.47(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
2.79(3H，單峰);
1.19(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-氯-6-氟苯基磺酰基)-4-氟代吡唑(化合物序號7.121)按照實施例19的方法，得到44mg(產(chǎn)率4.6%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.04(1H，雙峰，J＝4.7Hz);
7.58-7.44(1H，多重峰);
7.36-7.11(2H，多重峰);
3.48(4H，四重峰，J＝6.8Hz);
1.25(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2-異丙基-6-甲基苯基磺?；?-4-氟代吡唑(化合物序號7.122)按照實施例19的方法，得到47mg(產(chǎn)率4.4%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)85-86℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，6-二甲基苯基磺?；?-4
-氟代吡唑(化合物序號7.126)按照實施例7的方法，得到24mg(產(chǎn)率14.5%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm7.99(1H，雙峰，J＝4.7Hz);
7.34(1H，三重峰，J＝7.0Hz);
7.15(2H，雙峰，J＝7.0Hz);
3.30-3.08(6H，寬峰);
2.72(6H，單峰)。
1-(N-乙基-N-丙基氨基甲?；?-3-(2，6-二甲基苯基磺?；?-4-氟代吡唑(化合物序號7.142)按照實施例7的方法，得到22mg(產(chǎn)率11.9%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為68-70℃。
1-(二丙基氨基甲酰基)-3-(2，6-二甲基苯基磺?；?-4-氟代吡唑(化合物序號7.150)按照實施例7的方法，得到15mg(產(chǎn)率5.8%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為66-67℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，6-二甲基苯硫基)-4-氯代吡唑(化合物序號7.166)按照實施例4的方法，得到188mg(產(chǎn)率30.3%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為95-96℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，6-二甲基苯基磺?；?-4-氯代吡唑(化合物序號7.167)按照實施例4的方法，得到169mg(產(chǎn)率27.5%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為78-78.5℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-氯-6-甲基苯硫基)-4-氯代吡唑(化合物序號7.172)按照實施例5的方法，得到180mg(產(chǎn)率54.6%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為85-87℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-氯-6-甲基苯基磺?；?-4-氯代吡唑(化合物序號7.173)按照實施例5的方法，得到94mg(產(chǎn)率32.7%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為88-89℃。
1-(二甲基氨基甲?；?-3-(2-甲氧基-6-甲基苯硫基)-4-氯代吡唑(化合物序號7.174)按照實施例3的方法，得到216mg(產(chǎn)率52.3%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.01(1H，單峰);
7.25(1H，三重峰，J＝8.0Hz);
6.71(1H，寬雙峰，J＝8.0Hz);
6.76(1H，寬雙峰，J＝8.0Hz);
3.78(3H，單峰);
3.05(6H，單峰);
2.48(3H，單峰)。
1-(二甲基氨基甲酰基)-3-(2-甲氧基-6-甲基苯基磺?；?-4-氯代吡唑(化合物序號7.175)按照實施例3的方法，得到158mg(產(chǎn)率47.6%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為116-117℃。
1-(N-乙基-N-甲基氨基甲?；?-3-(2-甲氧基-6-甲基苯硫基)-4-氯代吡唑(化合物序號7.176)按照實施例3的方法，得到227mg(產(chǎn)率50.2%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為68-71℃。
1-(N-乙基-N-甲基氨基甲酰基)-3-(2-甲氧基-6-甲基苯基磺?；?-4-氯代吡唑(化合物序號7.177)按照實施例3的方法，得到179mg(產(chǎn)率50.2%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.09(1H，單峰);
7.41(1H，寬三重峰，J＝8.0Hz);
6.90(1H，寬雙峰，J＝8.0Hz);
6.80(1H，寬雙峰，J＝8.0Hz);
3.71(3H，單峰);
3.54(2H，寬四重峰，J＝7.2Hz);
3.11(3H，寬峰);
2.81(3H，單峰)。
1.23(3H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-甲氧基-6-甲基苯硫基)-4-氯代吡唑(化合物序號7.178)按照實施例3的方法，得到706mg(產(chǎn)率41.8%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為90-91.5℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-甲氧基-6-甲基苯基磺?；?-4-氯代吡唑(化合物序號7.179)按照實施例3的方法，得到157mg(產(chǎn)率41.3%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為93-94℃。
1-(N-乙基-N-丙基氨基甲?；?-3-(2-甲氧基-6-甲基苯硫基)-4-氯代吡唑(化合物序號7.181)按照實施例3的方法，得到230mg(產(chǎn)率49.6%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為90-92℃。
1-(N-乙基-N-丙基氨基甲?；?-3-(2-甲氧基-6-甲基苯基磺?；?-4-氯代吡唑(化合物序號7.182)按照實施例3的方法，得到193mg(產(chǎn)率49.6%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為113-115℃。
1-(二丙基氨基甲?；?-3-(2-甲氧基-6-甲基苯硫基)-4-氯代吡唑(化合物序號7.183)按照實施例3的方法，得到246mg(產(chǎn)率50.2%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為92-94℃。
1-(二丙基氨基甲?；?-3-(2-甲氧基-6-甲基苯基磺?；?-4-氯代吡唑(化合物序號7.184)按照實施例3的方法，得到208mg(產(chǎn)率50.2%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為93-96℃。
1-(N-丁基-N-甲基氨基甲酰基)-3-(2-甲氧基-6-甲基苯硫基)-4-氯代吡唑(化合物序號7.185)按照實施例3的方法，得到232mg(產(chǎn)率50.2%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.03(1H，單峰);
7.25(1H，三重峰，J＝8.0Hz);
6.89(1H，寬雙峰，J＝8.0Hz);
6.76(1H，寬雙峰，J＝8.0Hz);
3.79(3H，單峰);
3.47(3H，單峰);
3.41(2H，寬三重峰，J＝7.5Hz);
3.01(3H，單峰);
1.45(2H，寬峰);
1.15(2H，寬峰);
0.85(3H，寬三重峰，J＝6.6Hz)。
1-(N-丁基-N-甲基氨基甲?；?-3-(2-甲氧基-6-甲基苯基磺?；?-4-氯代吡唑(化合物序號7.186)按照實施例3的方法，得到182mg(產(chǎn)率50.2%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.09(1H，單峰);
7.41(1H，三重峰，J＝8.0Hz);
6.90(1H，寬雙峰，J＝8.0Hz);
6.80(1H，寬雙峰，J＝8.0Hz);
3.70(3H，單峰);
3.48(2H，寬三重峰，J＝7.2Hz);
3.14(3H，寬峰);
2.80(3H，單峰);
1.60(2H，寬峰);
1.25(2H，寬峰);
0.91(3H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-氯-6-氟苯硫基)-4-氯代吡唑(化合物序號7.187)按照實施例4的方法，得到132mg(產(chǎn)率61.1%)的標(biāo)題化合物，
熔點(diǎn)為72-73℃。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2-氯-6-氟苯基磺?；?-4-氯代吡唑(化合物序號7.188)按照實施例4的方法，得到121mg(產(chǎn)率60.5%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為90-91℃。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2，6-二氟苯硫基)-4-氯代吡唑(化合物序號7.189)按照實施例3的方法，得到333mg(產(chǎn)率30.0%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為56-57℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，6-二氟苯基磺?；?-4-氯代吡唑(化合物序號7.190)按照實施例3的方法，得到291mg(產(chǎn)率27.9%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.17(1H，單峰);
7.66-7.55(1H，多重峰);
7.10-7.00(2H，多重峰);
3.51(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.30-1.19(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2-氟-6-甲氧基苯基磺?；?
-4-氯代吡唑(化合物序號7.191)按照實施例3的方法，得到55mg(產(chǎn)率56.4%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)102-103℃。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2，6-二甲基苯基磺酰基)-4-溴代吡唑(化合物序號7.211)按照實施例4的方法，得到548mg(產(chǎn)率19.7%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為70-72℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，6-二甲基苯硫基)-4-溴代吡唑(化合物序號7.212)按照實施例4的方法，得到677mg(產(chǎn)率24.1%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為103-105℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-乙基-6-甲基苯基磺?；?-4-溴代吡唑(化合物序號7.213)按照實施例4的方法，得到129mg(產(chǎn)率20.7%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為63-64℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-氯-6-甲基苯基磺?；?-4-溴代吡唑(化合物序號7.215)按照實施例4的方法，得到1.73g(產(chǎn)率26.9%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為99-100℃。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2-氯-6-甲基苯硫基)-4-溴代吡唑(化合物序號7.216)按照實施例4的方法，得到2.11g(產(chǎn)率34.0%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為96-99℃。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2-氯-6-氟苯硫基)-4-溴代吡唑(化合物序號7.217)按照實施例4的方法，得到143mg(產(chǎn)率30.4%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為82-83℃。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2-氯-6-氟苯基磺?；?-4-溴代吡唑(化合物序號7.218)按照實施例4的方法，得到93mg(產(chǎn)率27.3%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為108-109℃。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2-甲氧基-6-甲基苯硫基)-4-溴代吡唑(化合物序號7.219)按照實施例5的方法，得到882mg(產(chǎn)率46.1%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為88-92℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-甲氧基-6-甲基苯基磺?；?-4-溴代吡唑(化合物序號7.220)按照實施例5的方法，得到180mg(產(chǎn)率46.1%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為142-146℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，6-二氟苯基磺?；?-4-溴代吡唑(化合物序號7.221)按照實施例3的方法，得到79mg(產(chǎn)率7.6%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.21(1H，單峰);
7.68-7.48(1H，多重峰);
7.09-7.01(2H，多重峰);
3.51(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.29-1.13(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-異丙基-6-甲基苯硫基)-4-碘代吡唑(化合物序號7.222)按照實施例4的方法，得到265mg(產(chǎn)率88.4%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.16(1H，單峰);
7.32-7.10(3H，多重峰);
3.74(1H，七重峰，J＝6.9Hz);
3.28(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
2.41(3H，單峰);
1.18(6H，雙峰，J＝6.9Hz);
1.2-0.6(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-異丙基-6-甲基苯基磺?；?-4-碘代吡唑(化合物序號7.223)按照實施例4的方法，得到1.06g(產(chǎn)率76.0%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.25(1H，單峰);
7.48-7.32(2H，多重峰);
7.13(1H，雙峰，J＝8.0Hz);
4.01(1H，七重峰，J＝6.8Hz);
3.42(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
2.75(3H，單峰);
1.10(6H，雙峰，J＝6.8Hz);
1.4-0.8(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-乙基-6-甲基苯基磺?；?-4-甲基吡唑(化合物序號7.231)按照實施例14的方法，得到53mg(產(chǎn)率6.1%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm7.96(1H，寬四重峰，J＝1.0Hz);
7.38(1H，三重峰，J＝7.6Hz);
7.21-7.11(2H，多重峰);
3.37(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
3.07(2H，四重峰，J＝7.4Hz);
2.62(3H，單峰);
2.32(3H，雙峰，J＝1.0Hz);
1.24(3H，三重峰，J＝7.4Hz);
0.87(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-乙基-6-甲基苯基磺?；?-4-乙基吡唑(化合物序號7.234)按照實施例14的方法，得到197mg(產(chǎn)率24.2%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm7.99(1H，三重峰，J＝1.0Hz);
7.38(1H，三重峰，J＝7.8Hz);
7.21-7.11(2H，多重峰);
3.36(4H，寬的四重峰，J＝7.0Hz);
3.06(2H，四重峰，J＝7.4Hz);
2.80(2H，雙重四重峰，J＝1.0和7.5Hz);
2.60(3H，單峰);
1.30-1.20(6H，多重峰);
0.85(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-氯-6-甲基苯基磺?；?-4-烯丙基吡唑(化合物序號7.235)按照實施例14的方法，得到70mg(產(chǎn)率13.2%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm7.96(1H，單峰);
7.35(1H，雙峰，J＝6.3Hz);
7.34(1H，三重峰，J＝6.3Hz);
7.24(1H，雙峰，J＝6.3Hz);
6.05-5.91(1H，多重峰);
5.30-5.10(2H，多重峰);
3.57(2H，雙峰，J＝6.7Hz);
3.36(4H，四重峰，J＝6.7Hz);
2.82(3H，單峰);
1.13(3H，寬峰);
0.89(3H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，6-二乙基苯基磺?；?-4-烯丙基吡唑(化合物序號7.236)按照實施例14的方法，得到69mg(產(chǎn)率12.4%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm7.98(1H，單峰);
7.43(1H，三重峰，J＝7.7Hz);
7.19(2H，雙峰，J＝7.7Hz);
6.05-5.91(1H，多重峰);
5.30-5.10(2H，多重峰);
3.56(2H，雙峰，J＝6.9Hz);
3.34(4H，四重峰，J＝6.9Hz);
3.03(4H，四重峰，J＝7.4Hz);
1.23(6H，三重峰，J＝6.9Hz);
1.10(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-乙基-6-甲基苯基磺酰基)-4-烯丙基吡唑(化合物序號7.237)按照實施例14的方法，得到42mg(產(chǎn)率10.4%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm7.98(1H，單峰);
7.38(1H，三重峰，J＝7.5Hz);
7.19(1H，雙峰，J＝7.5Hz);
7.12(1H，雙峰，J＝7.5Hz);
6.09-5.90(1H，多重峰);
5.20-5.09(2H，多重峰);
3.53(2H，雙峰，J＝6.4Hz);
3.35(4H，四重峰，J＝7.7Hz);
3.06(2H，四重峰，J＝7.3Hz);
1.23(3H，三重峰，J＝7.3Hz);
0.96(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-乙基-6-甲基苯基磺酰基)-4-(甲氧基甲基)吡唑(化合物序號7.241)
按照實施例14的方法，得到23mg(產(chǎn)率12.0%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.19(1H，單峰);
7.39(1H，三重峰，J＝7.7Hz);
7.17(2H，雙峰，J＝7.7Hz);
4.67(2H，單峰);
3.43(3H，單峰);
3.36(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
3.07(2H，四重峰，J＝7.4Hz);
2.61(3H，單峰);
1.24(3H，三重峰，J＝7.4Hz);
1.05-0.70(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，6-二乙基苯硫基)-4-氰基吡唑(化合物序號7.254)按照實施例14的方法，得到134mg(產(chǎn)率30.3%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為50-51℃。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2，6-二乙基苯基磺?；?-4-氰基吡唑(化合物序號7.255)按照實施例14的方法，得到117mg(產(chǎn)率28.2%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為79-80℃。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2-氯-6-甲基苯硫基)-4-氰基吡唑(化合物序號7.256)按照實施例14的方法，得到127mg(產(chǎn)率29.3%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為82-85℃。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2-氯-6-甲基苯基磺?；?-4-氰基吡唑(化合物序號7.257)按照實施例14的方法，得到105mg(產(chǎn)率27.9%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為120-123℃。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2-乙基-6-甲基苯硫基)吡唑-4-羧酸乙酯(化合物序號7.262)按照實施例14的方法，得到137mg(產(chǎn)率20.9%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.60(1H，單峰);
7.23-7.10(3H，多重峰);
4.37(2H，四重峰，J＝7.0Hz);
3.50-3.18(4H，寬峰);
2.86(2H，四重峰，J＝7.4Hz);
2.43(3H，單峰);
1.39(3H，三重峰，J＝7.0Hz);
1.15(6H，三重峰，J＝7.4Hz);
0.70-0.50(3H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2-乙基-6-甲基苯基磺?；?吡唑-4-羧酸乙酯(化合物序號7.263)按照實施例14的方法，得到122mg(產(chǎn)率19.5%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.70(1H，單峰);
7.39(1H，三重峰，J＝7.6Hz);
7.22-7.12(2H，多重峰);
4.35(2H，四重峰，J＝7.1Hz);
3.48-3.24(4H，寬峰);
3.02(2H，四重峰，J＝7.4Hz);
2.60(3H，單峰);
1.36(3H，三重峰，J＝7.1Hz);
1.22(3H，三重峰，J＝7.4Hz);
1.27-1.13(3H，寬峰);
0.82-0.65(3H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，6-二乙基苯硫基)吡唑-4-羧酸乙酯(化合物序號7.264)按照實施例14的方法，得到259mg(產(chǎn)率43.7%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.60(1H，單峰);
7.31-7.13(3H，多重峰);
4.37(2H，四重峰，J＝7.0Hz);
3.37-3.18(4H，寬峰);
2.84(4H，四重峰，J＝7.6Hz);
1.39(3H，三重峰，J＝7.0Hz);
1.16(6H，三重峰，J＝7.6Hz);
0.65-0.40(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2，6-二乙基苯基磺?；?吡唑-4-羧酸乙酯(化合物序號7.265)按照實施例14的方法，得到138mg(產(chǎn)率38.1%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為87-88℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-氯-6-甲基苯硫基)吡唑-4-羧酸乙酯(化合物序號7.266)按照實施例14的方法，得到210mg(產(chǎn)率35.8%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為103-105℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-氯-6-甲基苯基磺酰基)吡唑-4-羧酸乙酯(化合物序號7.267)按照實施例14的方法，得到186mg(產(chǎn)率32.2%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.67(1H，單峰);
7.42-7.24(3H，多重峰);
4.28(2H，四重峰，J＝7.1Hz);
3.45(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
2.83(3H，單峰);
1.31(3H，三重峰，J＝7.1Hz);
1.32-1.13(3H，寬峰);
1.08-0.88(3H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，6-二乙基苯硫基)-4-甲硫基吡唑(化合物序號7.268)按照實施例14的方法，得到235mg(產(chǎn)率45.1%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.09(1H，單峰);
7.27-7.13(3H，多重峰);
3.29(4H，四重峰，J＝6.7Hz);
2.40(3H，單峰);
2.85(4H，四重峰，J＝7.4Hz);
1.17(6H，三重峰，J＝7.4Hz);
1.10-0.50(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-乙基-6-甲基苯硫基)-4-甲硫基吡唑(化合物序號7.269)按照實施例14的方法，得到144mg(產(chǎn)率21.3%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.09(1H，單峰);
7.26-7.10(3H，多重峰);
3.30(4H，四重峰，J＝6.9Hz);
2.88(2H，四重峰，J＝7.4Hz);
2.43(3H，單峰);
2.39(3H，單峰);
1.17(3H，三重峰，J＝7.4Hz);
1.12-0.84(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-氯-6-甲基苯硫基)-4-甲硫基吡唑(化合物序號7.270)按照實施例14的方法，得到206mg(產(chǎn)率41.6%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為75-78℃。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2，6-二乙基苯基磺酰基)-4-甲基磺?；吝?化合物序號7.271)按照實施例14的方法，得到206mg(產(chǎn)率39.7%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為183-187℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-乙基-6-甲基苯基磺?；?-4-甲基磺?；吝?化合物序號7.272)按照實施例14的方法，得到111mg(產(chǎn)率19.6%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為154-157℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-氯-6-甲基苯基磺?；?-4-甲基磺?；吝?化合物序號7.273)按照實施例14的方法，得到159mg(產(chǎn)率32.5%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為157-160℃。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2-乙基-6-甲基苯硫)-4-二氟甲基吡唑(化合物序號7.300)按照實施例13的方法，得到224mg(產(chǎn)率30.2%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.30(1H，三重峰，J＝1.8Hz);
7.27-7.10(3H，多重峰);
6.61(1H，三重峰，J＝55.5Hz);
3.32(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
2.88(2H，四重峰，J＝7.5Hz);
2.42(3H，單峰);
1.17(3H，三重峰，J＝7.5Hz);
1.11-0.72(6H，多重峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-乙基-6-甲基苯基磺?；?-4-二氟甲基吡唑(化合物序號7.301)按照實施例13的方法，得到135mg(產(chǎn)率27.2%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm
8.45(1H，單峰);
7.41(1H，三重峰，J＝7.6Hz);
7.24-6.90(3H，多重峰);
3.45-3.30(4H，多重峰);
3.07(2H，四重峰，J＝7.3Hz);
2.62(3H，單峰);
1.25(3H，三重峰，J＝7.3Hz);
1.21-0.84(6H，多重峰)。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2-乙基-6-甲基苯硫基)-4-(二甲基氨基甲?；?吡唑(化合物序號7.311)按照實施例14的方法，得到139mg(產(chǎn)率8.7%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.28(1H，單峰);
7.26-7.09(3H，多重峰);
3.30(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
3.13(6H，單峰);
2.88(2H，四重峰，J＝7.5Hz);
2.43(3H，單峰);
1.16(6H，三重峰，J＝7.0Hz);
0.85-0.55(3H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-乙基-6-甲基苯基磺?；?
-4-(二甲基氨基甲?；?吡唑(化合物序號7.312)按照實施例14的方法，得到121mg(產(chǎn)率7.5%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.22(1H，單峰);
7.38(1H，三重峰，J＝7.6Hz);
7.21-7.11(2H，多重峰);
3.39(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
3.15-3.03(2H，多重峰);
3.11(3H，單峰);
3.02(3H，單峰);
2.63(3H，單峰);
1.26(3H，三重峰，J＝7.5Hz);
1.30-0.85(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-氯-6-甲基苯基磺酰基)-4-溴-5-甲硫基吡唑(化合物序號7.330)按照實施例16的方法，得到136mg(產(chǎn)率10.5%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm7.44-7.24(3H，多重峰);
3.51(2H，四重峰，J＝7.2Hz);
3.03(2H，四重峰，J＝7.1Hz);
2.97(2H，四重峰，J＝7.4Hz);
2.87(3H，單峰);
1.30(3H，三重峰，J＝7.2Hz);
1.24(3H，三重峰，J＝7.4Hz);
1.04(3H，三重峰，J＝7.1Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，6-二氟苯硫基)-4-氟代吡唑(化合物序號7.331)按照實施例19的方法，得到49mg(產(chǎn)率4.9%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm7.94(1H，雙峰，J＝4.8Hz);
7.40-7.29(1H，多重峰);
6.96(2H，雙重雙峰，J＝8.4和6.3Hz);
3.46(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.12(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2-氯-6-氟苯硫基)-4-氟代吡唑(化合物序號7.332)按照實施例19的方法，得到60mg(產(chǎn)率6.8%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm7.95(1H，雙峰，J＝5.8Hz);
7.92-7.26(2H，多重峰);
7.08-7.01(1H，多重峰);
3.44(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.09(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-異丙基-6-甲基苯硫基)-4-氟代吡唑(化合物序號7.333)按照實施例19的方法，得到67mg(產(chǎn)率6.9%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm7.92(1H，雙峰，J＝5.1Hz);
7.26-7.08(3H，多重峰);
3.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz);
3.37(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
2.47(3H，單峰);
1.19(3H，單峰);
1.16(3H，單峰);
0.98(6H，寬峰)。
1-(N-乙基-N-丙基氨基甲?；?-3-(2，6-二甲基苯硫基)-4-氟代吡唑(化合物序號7.334)按照實施例7的方法，得到25mg(產(chǎn)率14.5%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為49-52℃。
1-(二丙基氨基甲?；?-3-(2，6-二甲基苯硫基)-4-氟代吡唑(化合物序號7.335)
按照實施例7的方法，得到28mg(產(chǎn)率11.6%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為40-43℃。
1-(二甲基氨基甲酰基)-3-(2，6-二氟苯基磺酰基)-4-氯代吡唑(化合物序號7.336)按照實施例3的方法，得到17mg(產(chǎn)率13.9%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.15(1H，單峰);
7.69-7.54(1H，多重峰);
7.26-6.98(2H，多重峰);
3.28-3.10(6H，寬峰)。
1-(二甲基氨基甲?；?-3-(2，6-二氟苯硫基)-4-氯代吡唑(化合物序號7.337)按照實施例3的方法，得到25mg(產(chǎn)率21.1%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.05(1H，單峰);
7.44-7.29(1H，多重峰);
7.01-6.92(2H，多重峰);
3.08(6H，單峰)。
1-(N-乙基-N-丙基氨基甲?；?-3-(2，6-二氟苯基磺?；?-4-氯代吡唑(化合物序號7.338)按照實施例3的方法，得到20mg(產(chǎn)率15.2%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為70-72℃。
1-(N-乙基-N-丙基氨基甲酰基)-3-(2，6-二氟苯硫基)-4-氯代吡唑(化合物序號7.339)按照實施例3的方法，得到26mg(產(chǎn)率19.5%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.08(1H，單峰);
7.43-7.32(1H，多重峰);
7.00-6.92(2H，多重峰);
3.44(2H，四重峰，J＝7.1Hz);
3.33(2H，三重峰，J＝7.1Hz);
1.75-1.48(2H，多重峰);
1.03-0.95(3H，寬峰);
0.95-0.65(3H，寬峰)。
1-(二丙基氨基甲?；?-3-(2，6-二氟苯磺?；?-4-氯代吡唑(化合物序號7.340)按照實施例3的方法，得到29mg(產(chǎn)率9.8%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為85-87℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3-氯-4-氟苯基磺酰基)吡唑
(化合物序號8.1)按照實施例1的方法，得到391mg(產(chǎn)率75.2%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.18(1H，雙峰，J＝2.6Hz);
8.12(1H，雙重雙峰，J＝2.2和6.6Hz);
7.98-7.90(1H，多重峰);
7.31(1H，三重峰，J＝8.4Hz);
6.68(1H，雙峰，J＝2.6Hz);
3.49(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.24(6H，三重峰，J＝7.0Hz);
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3-氯-4-氟苯硫基)吡唑(化合物序號8.2)按照實施例1的方法，得到443mg(產(chǎn)率79.2%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.14(1H，雙峰，J＝2.5Hz);
7.53(1H，雙重雙峰，J＝2.2和6.8Hz);
7.37-7.30(1H，多重峰);
7.10(1H，三重峰，J＝8.7Hz);
6.28(1H，雙峰，J＝2.5Hz);
3.56(4H，J＝7.0Hz);
1.21(6H，三重峰，J＝7.0Hz);
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(3-氯-4-甲氧基苯硫基)吡唑(化合物序號8.3)按照實施例1的方法，得到791mg(產(chǎn)率51.4%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.09(1H，雙峰，J＝2.7Hz);
7.55(1H，雙峰，J＝2.2Hz);
7.38(1H，雙重雙峰，J＝2.2和8.5Hz);
6.87(1H，雙峰，J＝8.5Hz);
6.18(1H，雙峰，J＝2.7Hz);
3.89(3H，單峰);
3.55(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.19(6H，三重峰，J＝7.0Hz);
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3-氯-4-甲氧基苯基磺酰基)吡唑(化合物序號8.4)按照實施例1的方法，得到214mg(產(chǎn)率50.4%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為91-92℃。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(3，4-二氯苯磺?；?吡唑(化合物序號8.5)按照實施例1的方法，得到239mg(產(chǎn)率55.1%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm
8.17(1H，雙峰，J＝2.9Hz);
8.11(1H，雙峰，J＝2.1Hz);
7.85(1H，雙重雙峰，J＝2.1和8.4Hz);
7.62(1H，雙峰，J＝2.9Hz);
3.49(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.23(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(3，4-二氯苯硫基)吡唑(化合物序號8.6)按照實施例1的方法，得到1.02g(產(chǎn)率56.2%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.16(1H，雙峰.J＝2.6Hz);
7.49(1H，雙峰，J＝2.1Hz);
7.36(2H，雙峰，J＝8.4Hz);
7.22(1H，雙重雙峰，J＝2.1和8.4Hz);
6.34(1H，雙峰，J＝2.6Hz);
3.56(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.22(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3，4-二甲基苯基磺?；?吡唑(化合物序號8.7)按照實施例1的方法，得到208mg(產(chǎn)率42.2%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為85-86℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3，4-二甲基苯硫基)吡唑(化合物序號8.8)按照實施例1的方法，得到381mg(產(chǎn)率45.4%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.08(1H，雙峰，J＝2.7Hz);
7.26-7.06(3H，多重峰);
6.18(1H，雙峰，J＝2.7Hz);
3.58(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
2.24(3H，單峰);
2.23(3H，單峰);
1.21(6H，三重峰，J＝7.0Hz);
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(4-溴-3-甲基苯基磺酰基)吡唑(化合物序號8.9)按照實施例1的方法，得到196mg(產(chǎn)率45.8%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為59-60℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(4-溴-3-甲基苯硫基)吡唑(化合物序號8.10)按照實施例1的方法，得到855mg(產(chǎn)率50.8%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.12(1H，雙峰，J＝3.0Hz);
7.45(1H，雙峰，J＝8.2Hz);
7.30(1H，雙峰，J＝2.2Hz);
7.10(1H，雙重雙峰，J＝2.2和8.2Hz);
6.26(1H，雙峰，J＝3.0Hz);
3.56(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
2.35(3H，單峰);
1.21(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(4-氟-3-三氟甲基苯硫基)吡唑(化合物序號8.11)按照實施例1的方法，得到392mg(產(chǎn)率71.1%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.15(1H，雙峰，J＝2.7Hz);
7.76-7.71(1H，多重峰);
7.67-7.59(1H，多重峰);
7.17(1H，三重峰，J＝9.5Hz);
6.31(1H，雙峰，J＝2.7Hz);
3.54(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.89(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(4-氟-3-三氟甲基苯基磺?；?吡唑(化合物序號8.12)按照實施例1的方法，得到213mg(產(chǎn)率65.4%)的標(biāo)題化合物，
呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.36-8.18(2H，多重峰);
8.10(1H，雙峰，J＝2.8Hz);
7.40(1H，三重峰，J＝8.8Hz);
6.91(1H，雙峰，J＝2.8Hz);
3.49(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.22(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3，4-二氯苯硫基)-4-氯代吡唑(化合物序號8.16)按照實施例5的方法，得到220mg(產(chǎn)率22.9%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.17(1H，單峰);
7.50(1H，雙峰，J＝2.1Hz);
7.37(1H，雙峰，J＝8.4Hz);
7.22(1H，雙重雙峰，J＝2.1和8.4Hz);
3.54(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.20(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3，4-二氯苯基磺?；?-4-氯代吡唑(化合物序號8.17)按照實施例5的方法，得到173mg(產(chǎn)率20.2%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為113-115.5℃。
1-(二甲基氨基甲?；?-3-(4-氟-3-三氟甲基苯基磺酰基)-4-氯代吡唑(化合物序號8.18)按照實施例3的方法，得到123mg(產(chǎn)率78.6%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.38-8.26(2H，多重峰);
8.13(1H，單峰);
7.42(1H，三重峰，J＝8.8Hz);
3.19(6H，寬單峰)。
1-(N-乙基-N-甲基氨基甲酰基)-3-(4-氟-3-三氟甲基苯基磺?；?-4-氯代吡唑(化合物序號8.19)按照實施例3的方法，得到116mg(產(chǎn)率33.3%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.37-8.26(2H，多重峰);
8.15(1H，單峰);
7.42(1H，三重峰，J＝9.2Hz);
3.54(2H，四重峰，J＝7.2Hz);
3.15(3H，寬峰);
1.25(3H，三重峰，J＝7.2Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(4-氟-3-三氟甲基苯硫基)-4-氯代吡唑(化合物序號8.20)按照實施例3的方法，得到219mg(產(chǎn)率52.8%)的標(biāo)題化合物，
呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.16(1H，單峰);
7.76-7.72(1H，多重峰);
7.68-7.61(1H，多重峰);
7.25-7.13(1H，多重峰);
3.50(4H，寬四重峰，J＝6.8Hz);
1.15(6H，寬三重峰，J＝6.8Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(4-氟-3-三氟甲基苯基磺?；?-4-氯代吡唑(化合物序號8.21)按照實施例3的方法，得到196mg(產(chǎn)率52.8%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為75-77℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3-氯-4-氟代苯硫基)-4-氯代吡唑(化合物序號8.22)按照實施例4的方法，得到141mg(產(chǎn)率54.8%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.14(1H，單峰);
7.53(1H，雙重雙峰，J＝6.8和2.3Hz);
7.34(1H，雙重雙重雙峰，J＝8.7，4.4和2.3Hz);
7.09(1H，三重峰，J＝8.7Hz);
3.51(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.18(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3-氯-4-氟苯基磺?；?-4-氯代吡唑(化合物序號8.23)按照實施例4的方法，得到132mg(產(chǎn)率53.7%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.14(1H，單峰);
8.13(1H，雙重雙峰，J＝6.6和2.4Hz);
7.98(1H，雙重雙重雙峰，J＝8.6，4.4和2.2Hz);
7.33(1H，三重峰，J＝8.6Hz);
3.50(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.24(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3，4-二氟苯基磺酰基)-4-氯代吡唑(化合物序號8.24)按照實施例3的方法，得到385mg(產(chǎn)率37.9%)的標(biāo)題化合物，呈膠狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.14(1H，單峰);
7.95-7.83(2H，多重峰);
7.37(1H，雙重三重峰，J＝7.0和9.3Hz);
3.51(4H，寬四重峰);
1.25(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(4-氟-3-三氟甲基苯硫基)-4-溴代吡唑(化合物序號8.26)按照實施例3的方法，得到306mg(產(chǎn)率12.8%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.19(1H，單峰);
7.75(1H，雙重雙峰，J＝2.2和7.0Hz);
7.68-7.62(1H，多重峰);
7.18(1H，三重峰，J＝9.2Hz);
3.48(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.14(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(4-氟-3-三氟甲基苯基磺?；?-4-溴代吡唑(化合物序號8.27)按照實施例3的方法，得到204mg(產(chǎn)率11.9%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為67-69℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3，4-二氟苯硫基)-4-溴代吡唑(化合物序號8.28)按照實施例5的方法，得到222mg(產(chǎn)率26.4%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.20(1H，單峰);
7.51(1H，雙峰，J＝2.2Hz);
7.38(1H，雙峰，J＝8.4Hz);
7.23(1H，雙重雙峰，J＝2.2和8.4Hz);
3.52(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.19(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3，4-二氯苯基磺酰基)-4-溴代吡唑(化合物序號8.29)按照實施例5的方法，得到158mg(產(chǎn)率20.9%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為128-129℃。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(3-氯-4-氟苯硫基)-4-溴代吡唑(化合物序號8·30)按照實施例4的方法，得到164mg(產(chǎn)率52.8%)的標(biāo)題化合物，呈無定形產(chǎn)物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.18(1H，單峰);
7.53(1H，雙重雙峰，J＝6.7和2.3Hz);
7.34(1H，雙重雙重雙峰，J＝8.6，4.5和2.3Hz);
7.10(1H，三重峰，J＝8.6Hz);
3.50(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.16(6H，三重峰，J＝7.0Hz);
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3-氯-4-氟苯磺酰基)-4-溴代吡唑(化合物序號8·31)按照實施例4的方法，得到149mg(產(chǎn)率52.2%)的標(biāo)題化合物，
熔點(diǎn)為73-74℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(4-氟-3-三氟甲基苯基磺?；?-4-氟代吡唑(化合物序號8·32)按照實施例7的方法，得到15mg(產(chǎn)率5.7%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為117-119℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3，4-二氯苯基磺?；?-4-氟代吡唑(化合物序號8·34)按照實施例7的方法，得到8mg(產(chǎn)率0.6%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為58-60℃。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(3-氯-4-氟苯基磺?；?-4-氟代吡唑(化合物序號8·35)按照實施例19的方法，得到47mg(產(chǎn)率5.2%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為75-78℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3-氯-4-氟苯硫基)-4-氟代吡唑(化合物序號8·57)按照實施例19的方法，得到65mg(產(chǎn)率7.1%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.00(1H，雙峰，J＝5.1Hz);
7.51(1H，雙峰，J＝6.8Hz);
7.36-7.28(1H，多重峰);
7.08(1H，三重峰，J＝6.8Hz);
3.55(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.22(6H，三重峰，J＝7.0Hz);
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3，5-二氯苯基磺?；?吡唑(化合物序號9·1)按照實施例1的方法，得到221mg(產(chǎn)率84.5%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為86-87℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3，5-二氯苯硫基)吡唑(化合物序號9·3)按照實施例1的方法，得到877mg(產(chǎn)率89.0%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.19(1H，雙峰，J＝2.8Hz);
7.26-7.21(3H，多重峰);
6.40(1H，雙峰，J＝2.8Hz);
3.50-3.40(4H，寬四重峰);
1.25(6H，三重峰，J＝7.0Hz);
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3，5-二溴苯基磺?；?吡唑(化合物序號9·4)按照實施例1的方法，得到383mg(產(chǎn)率70.2%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為97-98℃。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(3，5-二溴苯硫基)吡唑(化合物序號9·5)按照實施例1的方法，得到491mg(產(chǎn)率73.9%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.18(1H，雙峰，J＝2.6Hz);
7.52(1H，三重峰，J＝1.6Hz);
7.44(2H，雙峰，J＝1.6Hz);
6.39(1H，雙峰，J＝2.6Hz);
3.59(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.24(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3，5-二甲基苯基磺酰基)吡唑(化合物序號9·6)按照實施例1的方法，得到451mg(產(chǎn)率61.1%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為71-73℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3，5-二甲基苯硫基)吡唑(化合物序號9·7)按照實施例1的方法，得到514mg(產(chǎn)率63.0%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.11(1H，雙峰，J＝2.6Hz);
7.07(2H，寬單峰);
6.90(1H，寬單峰);
6.25(1H，雙峰，J＝2.6Hz);
3.59(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
2.28(6H，單峰);
1.23(6H，三重峰，J＝7.0Hz);
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3，5-二氟苯基磺?；?吡唑(化合物序號9·8)按照實施例1的方法，得到302mg(產(chǎn)率54.1%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為73-74℃。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(3，5-二氟苯硫基)吡唑(化合物序號9·9)按照實施例1的方法，得到377mg(產(chǎn)率60.8%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.19(1H，雙峰，J＝2.7Hz);
7.26-6.83(2H，多重峰);
6.71-6.61(1H，多重峰);
6.42(1H，雙峰，J＝2.7Hz);
3.59(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.24(6H，三重峰，J＝7.0Hz);
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3，5-二甲氧基苯硫基)吡唑(化合物序號9·10)
按照實施例1的方法，得到200mg(產(chǎn)率52.6%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.13(1H，雙峰，J＝2.7Hz);
6.53(2H，雙峰，J＝2.2Hz);
6.35(1H，三重峰，J＝2.2Hz);
6.32(1H，雙峰，J＝2.7Hz);
3.75(6H，單峰);
3.69(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.24(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3，5-二甲氧基苯基磺?；?吡唑(化合物序號9·11)按照實施例1的方法，得到182mg(產(chǎn)率49.9%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.15(1H，雙峰，J＝2.7Hz);
7.15(2H，雙峰，J＝2.0Hz);
6.85(1H，雙峰，J＝2.7Hz);
6.65(1H，三重峰，J＝2.0Hz);
3.83(6H，單峰);
3.50(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.23(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(甲基氨基甲酰基)-3-(3，5-二氯苯硫基)吡唑(化合物序號9·13)按照實施例1的方法，得到2.22g(產(chǎn)率75.7%)的標(biāo)題化合物，呈膠狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.27(1H，雙峰，J＝2.6Hz);
7.24-7.18(3H，多重峰);
7.03(1H，寬峰);
6.42(1H，雙峰，J＝2.6Hz);
3.03(3H，雙峰，J＝5.1Hz);
1-(二丙基氨基甲酰基)-3-(3，5-二氯苯磺?；?吡唑(化合物序號9·14)按照實施例2的方法，得到131mg(產(chǎn)率33.9%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)58-60℃。
1-(N-乙基-N-丙基氨基甲酰基)-3-(3，5-二氯苯基磺酰基)吡唑(化合物序號9·18)按照實施例2的方法，得到165mg(產(chǎn)率45.7%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)47-50℃。
1-(二甲基氨基甲酰基)-3-(3，5-二氯苯磺酰基)吡唑(化合物序號9·22)按照實施例2的方法，得到229mg(產(chǎn)率68.5%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.16(1H，雙峰，J＝2.8Hz);
7.90(2H，雙峰，J＝1.9Hz);
7.58(1H，三重峰，J＝1.9Hz);
6.88(1H，雙峰，J＝2.8Hz);
3.28-3.10(6H，寬峰);
1-(N-乙基-N-甲基氨基甲?；?-3-(3，5-二氯苯基磺?；?吡唑(化合物序號9·26)按照實施例2的方法，得到131mg(產(chǎn)率37.1%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.18(1H，雙峰，J＝2.8Hz);
7.91-7.90(2H，多重峰);
7.59(1H，三重峰，J＝1.9Hz);
6.89(1H，雙峰，J＝2.8Hz);
3.54(2H，四重峰，J＝7.0Hz);
3.14-3.08(3H，寬峰);
1.27(3H，三重峰，J＝7.0Hz);
1-(N-丁基-N-甲基氨基甲?；?-3-(3，5-二氯苯基磺酰基)吡唑(化合物序號9·27)按照實施例2的方法，得到131mg(產(chǎn)率34.7%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.18(1H，雙峰，J＝2.6Hz);
7.90(2H，雙峰，J＝2.7Hz);
7.61-7.58(1H，多重峰);
6.89(1H，雙峰，J＝2.6Hz);
3.56-3.48(2H，多重峰);
3.19-3.10(3H，寬峰);
1.69-1.60(2H，多重峰);
1.36-1.27(2H，寬峰);
1.03-0.90(3H，多重峰)。
1-(二烯丙基氨基甲?；?-3-(3，5-二氯苯基磺?；?吡唑(化合物序號9·34)按照實施例2的方法，得到92mg(產(chǎn)率23.4%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.21(1H，雙峰，J＝2.6Hz);
7.91-7.88(2H，多重峰);
7.61-7.59(1H，多重峰);
6.91(1H，雙峰，J＝2.6Hz);
5.89-5.79(2H，多重峰);
5.29-5.15(4H，多重峰);
4.15-4.06(4H，多重峰)。
1-(吡咯烷-1-基羰基)-3-(3，5-二氯苯基磺?；?吡唑(化合物序號9·37)按照實施例2的方法，得到29mg(產(chǎn)率8.1%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為88-91℃。
1-[N-甲基-N-(2-甲基苯基)氨基甲酰基]-3-(3，5-二氯苯基磺?；?吡唑(化合物序號9·40)按照實施例2的方法，得到82mg(產(chǎn)率25.8%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為81-84℃。
1-[N-甲基-N-(3-甲基苯基)氨基甲?；鵠-3-(3，5-二氯苯基磺?；?吡唑(化合物序號9·41)按照實施例2的方法，得到57mg(產(chǎn)率17.8%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.14(1H，雙峰，J＝2.7Hz);
7.57(3H，單峰);
7.09(1H，四重峰，J＝7.9Hz);
6.99(1H，雙峰，J＝7.3Hz);
6.81(1H，雙峰，J＝2.7Hz);
6.80-6.76(2H，寬峰);
3.47(3H，單峰);
2.23(3H，單峰)。
1-[N-(2-氯苯基)-N-甲基氨基甲?；鵠-3-(3，5-二氯苯基磺?；?吡唑(化合物序號9·42)按照實施例2的方法，得到26mg(產(chǎn)率8.1%)的標(biāo)題化合物，呈油狀化合物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.25(1H，雙峰，J＝1.8Hz);
7.60-7.59(2H，多重峰);
7.35-7.21(5H，多重峰);
6.79(1H，雙峰，J＝1.8Hz);
3.42(3H，單峰)。
1-[N-(3-氯苯基)-N-甲基氨基甲?；鵠-3-(3，5-二氯苯基磺?；?吡唑(化合物序號9·43)按照實施例2的方法，得到155mg(產(chǎn)率46.0%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為117-119℃。
1-[N-(4-氯苯基)-N-甲基氨基甲?；鵠-3-(3，5-二氯苯基磺?；?吡唑(化合物序號9·44)按照實施例2的方法，得到146mg(產(chǎn)率43.6%)的標(biāo)題化合物，呈油狀化合物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.18(1H，雙峰，J＝2.9Hz);
7.62(3H，單峰);
7.22(2H，雙峰，J＝8.7Hz);
6.92(2H，雙峰，J＝8.7Hz);
6.85(2H，雙峰，J＝2.9Hz);
3.45(3H，單峰)。
1-[N-(3-氯苯基)-N-乙基氨基甲?；鵠-3-(3，5-二氯苯基磺酰基)吡唑(化合物序號9·45)按照實施例2的方法，得到167mg(產(chǎn)率48.5%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.19(1H，雙峰，J＝2.9Hz);
7.59(3H，單峰);
7.21-7.18(2H，多重峰);
6.92-6.86(2H，多重峰);
6.84(1H，雙峰，J＝2.9Hz);
3.89(2H，四重峰，J＝7.1Hz);
1.24(3H，三重峰，J＝7.1Hz)。
1-[N-(4-氯苯基)-N-異丙基氨基甲?；鵠-3-(3，5-二氯苯基磺酰基)吡唑(化合物序號9·46)按照實施例2的方法，得到209mg(產(chǎn)率58.1%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為150-153℃。
1-[N-(5-氯-2-吡啶基)-N-甲基氨基甲?；鵠-3-(3，5-二氯苯基磺?；?吡唑(化合物序號9·47)按照實施例2的方法，得到159mg(產(chǎn)率46.8%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為103-106℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3，5-二氯苯基磺?；?-5-氯代吡唑(化合物序號9·48)按照實施例15的方法，得到193mg(產(chǎn)率60.7%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為93-94℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3，5-二甲氧基苯基硫基)-4-氯代吡唑(化合物序號9·52)按照實施例3的方法，得到140mg(產(chǎn)率39.2%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.16(1H，單峰);
6.53(2H，雙峰，J＝2.2Hz);
6.35(1H，三重峰，J＝2.2Hz);
3.75(6H，單峰);
3.55(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.21(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3，5-二甲氧基苯基磺?；?-4-氯代吡唑(化合物序號9·53)按照實施例3的方法，得到91mg(產(chǎn)率28.3%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.12(1H，單峰);
7.19(2H，雙峰，J＝2.2Hz);
6.68(1H，三重峰，J＝2.2Hz);
3.84(6H，單峰);
3.51(4H，寬四重峰，J＝7.1Hz);
1.25(6H，三重峰，J＝7.1Hz)。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(3，5-二氟苯硫基)-4-氯代吡唑(化合物序號9·55)按照實施例3的方法，得到294mg(產(chǎn)率36.8%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.20(1H，單峰);
6.90-6.81(2H，多重峰);
6.74-6.63(1H，多重峰);
3.56(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.23(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3，5-二氟苯基磺?；?-4-氯代吡唑(化合物序號9·56)按照實施例3的方法，得到179mg(產(chǎn)率27.6%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.15(1H，單峰);
7.63-7.58(2H，多重峰);
7.15-7.06(1H，多重峰);
3.51(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.26(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3，5-二溴苯硫基)-4-氯代吡唑(化合物序號9·57)按照實施例4的方法，得到156mg(產(chǎn)率46.5%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.19(1H，單峰);
7.55(1H，三重峰，J＝1.8Hz);
7.45(2H，雙峰，J＝1.8Hz);
3.55(4H，四重峰，J＝7.0Hz)1.22(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(3，5-二溴苯基磺?；?-4-氯代吡唑(化合物序號9·58)按照實施例4的方法，得到118mg(產(chǎn)率38.6%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為83-84℃。
1-[N-甲基-N-(2-甲基苯基)氨基甲酰基]-3-(3，5-二氯苯基磺酰基)-4-氯代吡唑(化合物序號9·59)按照實施例2的方法，得到18mg(產(chǎn)率6.0%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為120-125℃。
1-[N-甲基-N-(3-甲基苯基)氨基甲?；鵠-3-(3，5-二氯苯基磺?；?-4-氯代吡唑(化合物序號9·60)
按照實施例2的方法，得到51mg(產(chǎn)率17.6%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為155-156℃。
1-[N-(2-氯苯基)-N-甲基氨基甲?；鵠-3-(3，5-二氯苯基磺?；?-4-氯代吡唑(化合物序號9·61)按照實施例2的方法，得到52mg(產(chǎn)率17.1%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為105-108℃。
1-[N-(3-氯苯基)-N-甲基氨基甲?；鵠-3-(3，5-二氯苯基磺?；?-4-氯代吡唑(化合物序號9·62)按照實施例2的方法，得到65mg(產(chǎn)率21.1%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為170-172℃。
1-[N-(4-氯苯基)-N-甲基氨基甲?；鵠-3-(3，5-二氯苯基磺?；?-4-氯代吡唑(化合物序號9·63)按照實施例2的方法，得到42mg(產(chǎn)率13.6%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為145-148℃。
1-[N-(3-氯苯基)-N-乙基氨基甲?；鵠-3-(3，5-二氯苯基磺?；?-4-氯代吡唑(化合物序號9·64)按照實施例2的方法，得到42mg(產(chǎn)率13.1%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為167-170℃。
1-[N-(3-氯苯基)-N-異丙基氨基甲?；鵠-3-(3，5-二氯苯基磺?；?-4-氯代吡唑(化合物序號9·65)按照實施例2的方法，得到140mg(產(chǎn)率43.2%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為130-133℃。
1-[N-(5-氯-2-吡啶基)-N-甲基氨基甲?；鵠-3-(3，5-二氯苯基磺?；?-4-氯代吡唑(化合物序號9·72)按照實施例2的方法，得到33mg(產(chǎn)率10.5%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為143-145℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3，5-二氯苯硫基)-4-溴代吡唑(化合物序號9·76)按照實施例4的方法，得到2.67g(產(chǎn)率71.3%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.22(1H，單峰);
7.24(3H，寬單峰);
3.51(4H，寬四重峰，J＝7.0Hz);
1.21(6H，寬三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3，5-二氯苯基磺?；?-4-溴代吡唑(化合物序號9·77)按照實施例4的方法，得到2.48g(產(chǎn)率56.4%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為75-77℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3，5-二氯苯硫基)-4-溴代吡唑(化合物序號9·80)
按照實施例4的方法，得到1.02g(產(chǎn)率42.9%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.23(1H，單峰);
6.86(2H，雙重三重峰，J＝2.2和5.2Hz);
6.68(1H，三重三重峰，J＝2.2和8.8Hz);
3.56(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.23(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3，5-二氟苯基磺酰基)-4-溴代吡唑(化合物序號9·81)按照實施例4的方法，得到211mg(產(chǎn)率42.0%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.19(1H，單峰);
7.83-7.59(2H，多重峰);
7.10(1H，三重三重峰，J＝6.0和2.4Hz);
3.50(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.25(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(3，5-二溴苯硫基)-4-溴代吡唑(化合物序號9·82)按照實施例4的方法，得到179mg(產(chǎn)率48.7%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.22(1H，單峰);
7.55(1H，三重峰，J＝1.8Hz);
7.46(2H，雙峰，J＝1.8Hz);
3.55(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.22(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3，5-二溴苯基磺?；?-4-溴代吡唑(化合物號9·83)按照實施例4的方法，得到136mg(產(chǎn)率40.9%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為86-87℃。
1-(二乙基氨甲基酰基)-3-(3，5-二氯苯基磺酰基)-4-氟代吡唑(化合物序號9·84)按照實施例7的方法，得到22mg(產(chǎn)率5.6%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.03(1H，雙峰，J＝4.7Hz);
7.93(2H，雙峰，J＝1.8Hz);
7.63(1H，三重峰，J＝1.8Hz);
3.52(4H，寬四重峰，J＝7.0Hz);
1.26(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3，5-二甲基苯基磺?；?-4-
氟代吡唑(化合物序號9·85)按照實施例7的方法，得到97mg(產(chǎn)率20.6%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm7.97(1H，雙峰，J＝4.8Hz);
7.66(2H，單峰);
7.27(1H，單峰);
3.6-3.4(4H，寬峰);
2.39(6H，單峰);
1.25(6H，三重峰，J＝7.0Hz);
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(3，5-二氟苯基磺酰基)-4-氟代吡唑(化合物序號9·88)按照實施例7的方法，得到8mg(產(chǎn)率2.0%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.02(1H，雙峰，J＝4.8Hz);
7.61-7.75(2H，多重峰);
7.15-7.06(1H，多重峰);
3.6-3.4(4H，寬峰);
1.27(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3，5-二氯苯基磺?；?-4-甲基吡唑(化合物序號9·109)按照實施例14的方法，得到63mg(產(chǎn)率17.3%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為87-89℃。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(3，5-二氯苯基磺酰基)-4-烯丙基吡唑(化合物序號9·111)按照實施例14的方法，得到67mg(產(chǎn)率9.0%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm7.97(1H，單峰);
7.89(2H，雙峰，J＝1.8Hz);
7.59(1H，三重峰，J＝1.8Hz);
6.04-5.84(1H，多重峰);
5.16-5.04(2H，多重峰);
3.54(2H，雙峰，J＝5.5Hz);
3.47(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.21(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(3，5-二氯苯硫基)-4-(二氟甲基)吡唑(化合物序號9·117)按照實施例13的方法，得到219mg(產(chǎn)率32.2%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.41(1H，三重峰，J＝1.6Hz);
7.27(3H，單峰);
6.64(1H，三重峰，J＝55.1Hz);
3.55(4H，四重峰，J＝6.8Hz);
1.22(6H，三重峰，J＝6.8Hz)。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(3，5-二氯苯基磺?；?-4-(二氟甲基)吡唑(化合物序號9·118)按照實施例13的方法，得到203mg(產(chǎn)率31.3%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為112-113℃。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(3，5-二氯苯硫基)-4-氰基吡唑(化合物序號9·122)按照實施例14的方法，得到170mg(產(chǎn)率30.8%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.57(1H，單峰);
7.39(2H，雙峰，J＝1.8Hz);
7.34(1H，三重峰，J＝1.8Hz);
3.52(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.30-1.11(6H，多重峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3，5-二氯苯基磺?；?-4-氰基吡唑(化合物序號9·123)按照實施例14的方法，得到146mg(產(chǎn)率28.0%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為132-135℃。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(3，5-二氟苯硫基)-4-氰基吡唑(化合物序號9·125)按照實施例14的方法，得到163mg(產(chǎn)率26.0%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.58(1H，單峰);
7.05-6.96(2H，多重峰);
6.78(1H，三重三重峰，J＝8.8和2.2Hz);
3.58-3.48(4H，多重峰);
1.22(6H，三重峰，J＝6.8Hz);
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3，5-二氟苯基磺?；?-4-氰基吡唑(化合物序號9·126)按照實施例14的方法，得到135mg(產(chǎn)率22.6%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為117-118℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3，5-二氯苯基磺?；?吡唑-4-羧酸乙酯(化合物序號9·127)按照實施例14的方法，得到121mg(產(chǎn)率19.2%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.65(1H，單峰);
7.97(2H，雙峰，J＝1.8Hz);
7.63(1H，三重峰，J＝1.8Hz);
4.37(2H，四重峰，J＝7.2Hz);
3.46(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.37(3H，三重峰，J＝7.2Hz);
1.30-1.02(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(3，5-二氟苯硫基)-4-甲硫基吡唑(化合物序號9·131)按照實施例14的方法，得到186mg(產(chǎn)率40.2%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.13(1H，單峰);
7.26-7.22(3H，多重峰);
3.55(4H，四重峰，J＝6.8Hz);
2.34(3H，單峰);
1.21(6H，三重峰，J＝6.8Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3，5-二氯苯基磺酰基)-4-甲基磺?；吝?化合物序號9·132)按照實施例14的方法，得到103mg(產(chǎn)率18.9%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為180-183℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，4，6-三甲基苯基磺?；?吡唑(化合物序號10·1)按照實施例1的方法，得到335mg(產(chǎn)率85.6%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為72-73℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，4，6-三甲基苯硫基)吡唑
(化合物序號10·2)按照實施例1的方法，得到401mg(產(chǎn)率85.6%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.01(1H，雙峰，J＝2.7Hz);
6.96(2H，單峰);
5.91(1H，雙峰，J＝2.7Hz);
3.50(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
2.43(6H，單峰);
2.28(3H，單峰);
1.12(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二甲基氨基甲?；?-3-(2，4，6-三甲基苯硫基)吡唑(化合物序號10·3)按照實施例1的方法，得到348mg(產(chǎn)率74.4%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為79-80℃。
1-(二甲基氨基甲?；?-3-(2，4，6-三甲基苯基磺酰基)吡唑(化合物序號10·4)按照實施例1的方法，得到226mg(產(chǎn)率85.6%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.14(1H，雙峰，J＝2.9Hz);
6.94(2H，單峰);
6.83(1H，雙峰，J＝2.9Hz);
3.15(6H，寬峰);
2.67(6H，單峰);
2.29(3H，單峰)。
1-(二甲基氨基甲酰基)-3-(4-溴-2，6-二甲基苯基磺?；?吡唑(化合物序號10·6)按照實施例1的方法，得到278mg(產(chǎn)率67.1%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為87-90℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3-氯-2，6-二甲基苯硫基)吡唑(化合物序號10·13)按照實施例1的方法，得到440mg(產(chǎn)率55.4%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.06(1H，雙峰，J＝2.6Hz);
7.30(1H，雙峰，J＝8.0Hz);
7.08(1H，雙峰，J＝8.0Hz);
6.03(1H，雙峰，J＝2.6Hz);
3.45(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
2.58(3H，單峰);
2.45(3H，單峰);
1.08(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3-氯-2，6-二甲基苯基磺?；?吡唑(化合物序號10·14)按照實施例1的方法，得到325mg(產(chǎn)率53.2%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為57-60℃。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(3，5二氯-2，6-二甲基苯硫基)吡唑(化合物序號10·15)按照實施例1的方法，得到375mg(產(chǎn)率56.0%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.08(1H，雙峰，J＝2.7Hz);
7.47(1H，單峰);
6.09(1H，雙峰，J＝2.7Hz);
3.44(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
2.56(6H，單峰);
1.08(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(3，5-二氯-2，6-二甲基苯基磺?；?吡唑(化合物序號10·16)按照實施例1的方法，得到271mg(產(chǎn)率52.1%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為87-90℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(4-氯-2-氟-5-甲氧基苯硫基)吡唑(化合物序號10·17)
按照實施例1的方法，得到191mg(產(chǎn)率79.1%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.12(1H，雙峰，J＝2.7Hz);
7.18(1H，雙峰，J＝8.1Hz);
7.00(1H，雙峰，J＝6.3Hz);
6.28(1H，雙峰，J＝2.7Hz);
3.83(3H，單峰);
3.53(4H，寬四重峰，J＝7.0Hz);
1.18(6H，三重峰，J＝7.0Hz);
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基磺?；?吡唑(化合物序號10·18)按照實施例1的方法，得到151mg(產(chǎn)率71.1%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.19(1H，雙峰，J＝2.5Hz);
7.58(1H，雙峰，J＝5.9Hz);
7.24(1H，雙峰，J＝8.7Hz);
6.95(1H，雙峰，J＝2.5Hz);
3.97(3H，單峰);
3.49(4H，寬四重峰，J＝7.0Hz);
1.21(6H，寬四重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(4-氯-3，5-二甲氧基苯基磺酰基)吡唑(化合物序號10·19)按照實施例1的方法，得到21mg(產(chǎn)率5.2%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為148-151℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-氯-3，5-二甲氧基苯基磺?；?吡唑(化合物序號10·20)按照實施例1的方法，得到91mg(產(chǎn)率20.2%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.17(1H，雙峰，J＝2.9Hz);
7.48(1H，雙峰，J＝2.9Hz);
6.98(1H，雙峰，J＝2.9Hz);
6.74(1H，雙峰，J＝2.9Hz);
3.90(3H，單峰);
3.88(3H，單峰);
3.44(4H，四重峰，J＝7.1Hz);
1.16(6H，多重峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-溴-3，5-二甲氧基苯基磺?；?吡唑(化合物序號10·21)按照實施例1的方法，得到55mg(產(chǎn)率15.3%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm
8.17(1H，雙峰，J＝2.6Hz);
7.57(1H，雙峰，J＝2.8Hz);
7.00(1H，雙峰，J＝2.8Hz);
6.71(1H，雙峰，J＝2.6Hz);
3.91(3H，單峰);
3.89(3H，單峰);
3.42(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.15(6H，多重峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3-氯-2，4，6-三甲基苯基磺?；?吡唑(化合物序號10·22)按照實施例1的方法，得到132mg(產(chǎn)率30.2%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為89-90℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，6-二氯-3-甲基苯基磺酰基)吡唑(化合物序號10·23)按照實施例1的方法，得到164mg(產(chǎn)率22.1%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為63-64℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，6-二氯-3-甲基苯硫基)吡唑(化合物序號10·24)按照實施例1的方法，得到634mg(產(chǎn)率29.4%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm
8.07(1H，雙峰，J＝2.6Hz);
7.32(1H，雙峰，J＝8.1Hz);
7.24(1H，雙峰，J＝8.1Hz);
6.18(1H，雙峰，J＝2.6Hz);
3.45(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
2.38(3H，單峰);
1.09(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，3，4，5，6-五氟苯基磺?；?吡唑(化合物序號10·25)按照實施例1的方法，得到377mg(產(chǎn)率73.6%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.28(1H，雙峰，J＝3.0Hz);
6.99(1H，雙峰，J＝3.0Hz);
3.60-3.40(4H，多重峰);
1.29-1.13(6H，多重峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，3，4，5，6-五氟苯硫基)吡唑(化合物序號10·26)按照實施例1的方法，得到531mg(產(chǎn)率82.7%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.11(1H，雙峰，J＝2.7Hz);
6.33(1H，雙峰，J＝2.7Hz);
3.49(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.15(6H，雙峰，J＝7.0Hz);
1-(乙基氨基甲酰基)-3-(2，4，6-三甲基苯基磺酰基)吡唑(化合物序號10·40)按照實施例2的方法，得到470mg(產(chǎn)率85.6%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.25(1H，雙峰，J＝2.8Hz);
7.03(1H，寬峰);
6.97(2H，單峰);
6.78(1H，雙峰，J＝2.8Hz);
3.45(2H，多重峰);
2.68(6H，單峰);
2.31(3H，單峰);
1.26(3H，三重峰，J＝7.2Hz)。
1-(N-乙基-N-甲基氨基甲?；?-3-(2，4，6-三甲基苯基磺?；?吡唑(化合物序號10·41)按照實施例2的方法，得到235mg(產(chǎn)率75.3%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.16(1H，雙峰，J＝2.8Hz);
6.94(2H，單峰);
6.85(1H，雙峰，J＝2.8Hz);
3.50(2H，四重峰，J＝7.2Hz);
3.10(3H，寬峰);
2.66(6H，單峰);
2.29(3H，單峰);
1.22(3H，寬峰)。
1-[N-(2-溴乙基)-N-乙基氨基甲?；鵠-3-(2，4，6-三甲基苯基磺?；?吡唑(化合物序號10·42)按照實施例2的方法，得到48mg(產(chǎn)率18.0%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm7.50(1H，雙峰，J＝1.9Hz);
7.01(2H，單峰);
6.55(1H，雙峰，J＝1.9Hz);
4.60(2H，三重峰，J＝7.4Hz);
4.51(2H，四重峰，J＝7.4Hz);
3.54(2H，三重峰，J＝7.4Hz);
2.60(6H，單峰);
2.34(3H，單峰);
1.45(3H，三重峰，J＝7.4Hz)。
1-(吡咯烷-1-基羰基)-3-(2，4，6-三甲基苯基磺?；?吡唑(化合物序號10·45)
按照實施例2的方法，得到222mg(產(chǎn)率68.4%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.27(1H，雙峰，J＝2.7Hz);
6.95(2H，單峰);
6.83(1H，雙峰，J＝2.7Hz);
3.82(2H，三重峰，J＝6.7Hz);
3.63(2H，三重峰，J＝6.7Hz);
2.69(6H，單峰);
2.29(3H，單峰);
1.90(4H，單峰)。
1-(N-乙基-N-丙基氨基甲?；?-3-(2，4，6-三甲基苯基磺酰基)吡唑(化合物序號10·47)按照實施例2的方法，得到187mg(產(chǎn)率54.8%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為69-70℃。
1-(N-丁基-N-甲基氨基甲?；?-3-(2，4，6-三甲基苯基磺?；?吡唑(化合物序號10·48)按照實施例2的方法，得到255mg(產(chǎn)率75.3%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.15(1H，雙峰，J＝2.6Hz);
6.94(2H，單峰);
6.85(1H，雙峰，J＝2.6Hz);
3.45(2H，三重峰，J＝7.6Hz);
3.12(4H，寬峰);
2.65(6H，單峰);
2.29(3H，單峰);
1.56(3H，寬峰);
0.87(3H，寬峰)。
1-(二烯丙基氨基甲酰基)-3-(2，4，6-三甲基苯基磺?；?吡唑(化合物序號10·50)按照實施例2的方法，得到269mg(產(chǎn)率77.0%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.18(1H，雙峰，J＝8.2Hz);
6.94(2H，單峰);
6.87(1H，雙峰，J＝8.2Hz);
5.75(2H，寬峰);
5.29(4H，寬峰);
4.03(4H，寬峰);
2.63(6H，單峰);
2.29(3H，單峰)。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(4-碘-3，5-二甲氧基苯基磺酰基)吡唑(化合物序號10·51)
按照實施例1的方法，得到37mg(產(chǎn)率3.3%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為120-122℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-碘-3，5-二甲氧基苯基磺酰基)吡唑(化合物序號10·52)按照實施例1的方法，得到25mg(產(chǎn)率3.7%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.18(1H，雙峰，J＝2.6Hz);
7.67(1H，雙峰，J＝2.8Hz);
7.03(1H，雙峰，J＝2.8Hz);
6.60(1H，雙峰，J＝2.6Hz);
3.91(3H，單峰);
3.89(3H，單峰);
3.40(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.80-1.50(6H，寬峰)。
1-(二甲基氨基甲?；?-3-(2，4，6-三甲基苯基磺?；?-4-氯代吡唑(化合物序號10·53)按照實施例2的方法，得到165mg(產(chǎn)率71.6%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為52-60℃。
1-(N-乙基氨基甲?；?-3-(2，4，6-三甲基苯基磺?；?-4-氯代吡唑(化合物序號10·54)按照實施例2的方法，得到156mg(產(chǎn)率62.3%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為119-120℃。
1-(N-乙基-N-丙基氨基甲?；?-3-(2，4，6-三甲基苯基磺?；?-4-氯代吡唑(化合物序號10·57)按照實施例2的方法，得到154mg(產(chǎn)率58.6%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為108-110℃。
1-(二丙基氨基甲酰基)-3-(2，4，6-三甲基苯基磺?；?-4-氯代吡唑(化合物序號10·58)按照實施例2的方法，得到150mg(產(chǎn)率62.3%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為103-105℃。
1-(N-丁基-N-甲基氨基甲酰基)-3-(2，4，6-三甲基苯基磺?；?-4-氯代吡唑(化合物序號10·59)按照實施例2的方法，得到143mg(產(chǎn)率57.7%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為69-71.5℃。
1-(N-甲氧基-N-甲基氨基甲?；?-3-(2，4，6-三甲基苯基磺酰基)-4-氯代吡唑(化合物序號10·60)按照實施例2的方法，得到212mg(產(chǎn)率53.0%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為105-107℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3-氯-2，6-二甲基苯硫基)-4-氯代吡唑(化合物序號10·61)按照實施例4的方法，得到381mg(產(chǎn)率39.1%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.09(1H，單峰);
7.30(1H，雙峰，J＝8.3Hz);
7.07(1H，雙峰，J＝8.3Hz);
3.33(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
2.57(3H，單峰);
2.45(3H，單峰);
1.08-0.87(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3-氯-2，6-二甲基苯基磺?；?-4-氯代吡唑(化合物序號10.62)按照實施例4的方法，得到254mg(產(chǎn)率34.0%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為103-105℃。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(3，5-二氯-2，6-二甲基苯硫基)-4-氯代吡唑(化合物序號10.63)按照實施例4的方法，得到454mg(產(chǎn)率37.8%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為90-93℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3，5-二氯-2，6-二甲基苯基磺酰基)-4-氯代吡唑(化合物序號10.64)按照實施例4的方法，得到301mg(產(chǎn)率31.8%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為108-110℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(4-溴-2，6-二甲基苯硫基)-4-氯代吡唑(化合物序號10.65)按照實施例4的方法，得到396mg(產(chǎn)率43.3%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為88-90℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(4-溴-2，6-二甲基苯基磺?；?-4-氯代吡唑(化合物序號10.66)按照實施例4的方法，得到340mg(產(chǎn)率37.6%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為106-108℃。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2，4，6-三氯苯基磺酰基)-4-氯代吡唑(化合物序號10.67)按照實施例4的方法，得到81mg(產(chǎn)率14.3%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為114-117℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，4，5-三氯苯基磺酰基)-4-氯代吡唑(化合物序號10.68)按照實施例4的方法，得到325mg(產(chǎn)率56.4%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為112-113℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(4-氯-2-氟-5-甲氧基苯硫基)-4-氯代吡唑(化合物序號10.69)按照實施例4的方法，得到191mg(產(chǎn)率51.0%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.13(1H，單峰);
7.18(1H，雙峰，J＝8.1Hz);
6.99(1H，雙峰，J＝6.3Hz);
3.84(3H，單峰);
3.48(4H，寬四重峰，J＝7.0Hz);
1.13(6H，寬三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基磺?；?-4-氯代吡唑(化合物序號10.70)按照實施例4的方法，得到161mg(產(chǎn)率50.0%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為124-125℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(4-氯-2-氟-5-異丙氧基苯硫基)-4-氯代吡唑(化合物序號10.72)按照實施例3的方法，得到198mg(產(chǎn)率45.6%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.14(1H，單峰);
7.16(1H，雙峰，J＝8.3Hz);
7.00(1H，雙峰，J＝6.5Hz);
4.41(1H，七重峰，J＝6.1Hz);
3.48(4H，寬四重峰，J＝6.9Hz);
1.33(6H，雙峰，J＝6.1Hz);
1.14(6H，寬三重峰，J＝6.9Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(4-氯-2-氟-5-異丙氧基苯基磺?；?-4-氯代吡唑(化合物序號10.73)按照實施例3的方法，得到142mg(產(chǎn)率40.0%)的標(biāo)題化合物，
熔點(diǎn)為92-94℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3-氯-2，4，6-三甲基苯基磺?；?-4-氯代吡唑(化合物序號10.74)按照實施例3的方法，得到169mg(產(chǎn)率41.7%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為104-105℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3，5-二氯-2，4，6-三甲基苯基磺酰基)吡唑(化合物序號10.75)按照實施例3的方法，得到56mg(產(chǎn)率37.1%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為140℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3，5-二氯-2，4，6-三甲基苯基磺?；?-4-氯代吡唑(化合物序號10.76)按照實施例3的方法，得到38mg(產(chǎn)率14.3%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為144-145℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，6-二氯-3-甲基苯基磺?；?-4-氯代吡唑(化合物序號10.77)按照實施例5的方法，得到80mg(產(chǎn)率44.8%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為74-75℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3，5-二氯-2，4，6-三甲基苯硫基)吡唑(化合物序號10.79)
按照實施例1的方法，得到82mg(產(chǎn)率41.7%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為63-65℃。
1-(二甲基氨基甲?；?-3-(3，5-二氯-2，4，6-三甲基苯硫基)-4-氯代吡唑(化合物序號10.80)按照實施例1的方法，得到68mg(產(chǎn)率17.1%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為85-89℃。
1-(二甲基氨基甲?；?-3-(2，4，6-三甲基苯基磺酰基)-4-氟代吡唑(化合物序號10.83)按照實施例7的方法，得到51mg(產(chǎn)率21.9%)的標(biāo)題化合物，為無定形產(chǎn)物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.01(1H，雙峰，J＝4.8Hz);
6.97(2H，單峰);
3.2(6H，寬峰);
2.67(6H，單峰);
1.58(3H，單峰)。
1-(N-乙基-N-甲基氨基甲?；?-3-(2，4，6-三甲基苯基磺酰基)-4-氟代吡唑(化合物序號10.84)按照實施例7的方法，得到51mg(產(chǎn)率18.4%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm
7.98(1H，雙峰，J＝4.8Hz);
6.96(2H，單峰);
3.53(2H，四重峰，J＝7.0Hz);
3.12(3H，寬峰);
2.67(6H，單峰);
2.30(3H，單峰);
1.20(3H，寬峰)。
1-(N-乙基-N-丙基氨基甲酰基)-3-(2，4，6-三甲基苯基磺?；?-4-氟代吡唑(化合物序號10.86)按照實施例7的方法，得到45mg(產(chǎn)率18.1%)的標(biāo)題化合物，呈無定形產(chǎn)物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.00(1H，雙峰，J＝4.8Hz);
6.96(2H，單峰);
3.6-3.3(4H，多重峰);
2.66(6H，單峰);
2.30(3H，單峰);
1.76-1.53(2H，多重峰);
1.18(3H，寬峰);
0.86(3H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，6-二氯-3-甲基苯基磺?；?-4-氟代吡唑(化合物序號10.87)
按照實施例7的方法，得到29mg(產(chǎn)率4.5%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為77-79℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3，5-二氯-2，4，6-三甲基苯基磺?；?-4-氟代吡唑(化合物序號10.89)按照實施例7的方法，得到10mg(產(chǎn)率3.7%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為70-72℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3-氯-2，6-二甲基苯基磺?；?-4-氟代吡唑(化合物序號10.90)按照實施例7的方法，得到36mg(產(chǎn)率4.5%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.04(1H，雙峰，J＝5.7Hz);
7.50(1H，雙峰，J＝7.9Hz);
7.12(1H，雙峰，J＝7.9Hz);
3.48(4H，四重峰，J＝7.1Hz);
2.73(6H，單峰);
1.13(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2，4，6-三甲基苯硫基)-4-溴代吡唑(化合物序號10.116)按照實施例5的方法，得到455mg(產(chǎn)率78.7%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為87-88℃。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2，4，6-三甲基苯基磺酰基)-4-溴代吡唑(化合物序號10.117)按照實施例5的方法，得到439mg(產(chǎn)率78.7%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為111-113℃。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(4-溴-2，3-二甲基苯基磺?；?-4-溴代吡唑(化合物序號10.118)按照實施例5的方法，得到44mg(產(chǎn)率3.8%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為123-125℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，4，6-三氯苯基磺酰基)-4-溴代吡唑(化合物序號10.119)按照實施例5的方法，得到23mg(產(chǎn)率13.5%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為105-108℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，6-二氯-3-甲基苯基磺?；?-4-溴代吡唑(化合物序號10.120)按照實施例5的方法，得到131mg(產(chǎn)率14.7%)的標(biāo)題化合物，呈無定形產(chǎn)物。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.20(1H，單峰);
7.39(2H，單峰);
3.45(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
2.40(3H，單峰);
1.4-0.8(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，4，6-三氯苯硫基)-4-氰基吡唑(化合物序號10.140)按照實施例14的方法，得到148mg(產(chǎn)率40.6%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為96-100℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，4，6-三甲基苯基磺?；?-4-氰基吡唑(化合物序號10.141)按照實施例14的方法，得到129mg(產(chǎn)率39.4%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為145-149℃。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2，4，6-三甲基苯基磺?；?-4，5-二氯吡唑(化合物序號10.158)按照實施例16的方法，得到137mg(產(chǎn)率41.0%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為78-80℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，4，6-三甲基苯基磺?；?-4-氯-5-氰基吡唑(化合物序號10.159)按照實施例16的方法，得到133mg(產(chǎn)率38.2%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為119-121℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2，4，6-三氯苯基磺?；?吡唑(化合物序號10.160)
按照實施例1的方法，得到261mg(產(chǎn)率42.8%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為116-117℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-吡啶基磺酰基)吡唑(化合物序號11.1)按照實施例1的方法，得到316mg(產(chǎn)率53.0%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.72(1H，雙重雙峰，J＝4.8和1.1Hz);
8.26(1H，雙重雙峰，J＝7.8和1.1Hz);
8.18(1H，雙峰，J＝2.8Hz);
7.98(1H，三重雙峰，J＝7.8和1.1Hz);
7.54(1H，雙重雙雙峰，J＝7.8和4.8及1.1Hz);
7.12(1H，雙峰，J＝2.8Hz);
3.42(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.26-1.16(6H，寬峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(2-吡啶基硫基)吡唑(化合物序號11.2)按照實施例1的方法，得到1.42g(產(chǎn)率56.4%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.44(1H，雙重雙峰，J＝5.8和2.8Hz);
8.23(1H，雙峰，J＝2.8Hz);
7.51(1H，三重雙峰，J＝8.2和1.9Hz);
7.13-7.02(2H，多重峰);
6.55(1H，雙峰，J＝2.8Hz);
3.62(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.26(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(5-氯-2-吡啶基磺?；?吡唑(化合物序號11.4)按照實施例1的方法，得到164mg(產(chǎn)率31.6%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為82-87℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(5-溴-2-吡啶基硫基)吡唑(化合物序號11.7)按照實施例1的方法，得到1.03g(產(chǎn)率25.7%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.49(1H，雙峰，J＝2.2Hz);
8.23(1H，雙峰，J＝2.6Hz);
7.63(1H，雙重雙峰，J＝8.8和2.2Hz);
7.01(1H，雙峰，J＝8.8Hz);
6.55(1H，雙峰，J＝2.6Hz);
3.61(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.26(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(5-溴-2-吡啶基磺?；?吡唑
(化合物序號11.8)按照實施例1的方法，得到206mg(產(chǎn)率23.9%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為80-83℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3-氯-2-吡啶基硫基)吡唑(化合物序號11.9)按照實施例1的方法，得到233mg(產(chǎn)率33.1%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.24(1H，雙重雙峰，J＝4.7和1.5Hz);
8.23(1H，雙峰，J＝2.6Hz);
7.60(1H，雙重雙峰，J＝7.9和1.5Hz);
7.02(1H，雙重雙峰，J＝7.9和4.7Hz);
6.60(1H，雙峰，J＝2.6Hz);
3.62(4H，四重峰，J＝7.1Hz);
1.26(6H，三重峰，J＝7.1Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3-氯-2-吡啶基磺酰基)吡唑(化合物序號11.10)按照實施例1的方法，得到133mg(產(chǎn)率20.2%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為105.5-106.5℃。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(6-甲基-2-吡啶基硫基)吡唑(化物序號11.11)
按照實施例1的方法，得到270mg(產(chǎn)率46.2%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.21(1H，雙峰，J＝2.7Hz);
7.42(1H，三重峰，J＝7.8Hz);
6.93(1H，雙峰，J＝7.8Hz);
6.89(1H，雙峰，J＝7.8Hz);
6.54(1H，雙峰，J＝2.7Hz);
3.62(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
2.53(3H，單峰);
1.26(6H，單峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(6-甲基-2-吡啶基磺酰基)吡唑(化物序號11.12)按照實施例1的方法，得到160mg(產(chǎn)率34.7%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.17(1H，雙峰，J＝2.7Hz);
8.06(1H，雙峰，J＝7.6Hz);
7.83(1H，三重峰，J＝7.6Hz);
7.36(1H，雙峰，J＝7.6Hz);
7.01(1H，雙峰，J＝2.7Hz);
3.50(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
2.60(3H，單峰);
1.29-1.15(6H，多重峰)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3-三氟甲基-2-吡啶基硫基)吡唑(化物序號11.13)按照實施例1的方法，得到283mg(產(chǎn)率49.9%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.47(1H，雙峰，J＝4.4Hz);
8.21(1H，雙峰，J＝2.6Hz);
7.90(1H，雙峰，J＝8.0Hz);
7.17(1H，雙重雙峰，J＝8.0和4.4Hz);
6.55(1H，雙峰，J＝2.6Hz);
3.61(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.24(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3-三氟甲基-2-吡啶基磺?；?吡唑(化物序號11.14)按照實施例1的方法，得到201mg(產(chǎn)率36.9%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為88-89℃。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(5-三氟甲基-2-吡啶基硫基)吡唑(化物序號11.15)按照實施例1的方法，得到888mg(產(chǎn)率20.9%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.66(1H，雙峰，J＝1.8Hz);
8.27(1H，雙峰，J＝2.6Hz);
7.70(1H，雙重雙峰，J＝8.1和1.8Hz);
7.15(1H，雙峰，J＝8.1Hz);
6.60(1H，雙峰，J＝2.6Hz);
3.62(4H，四重峰，J＝7.2Hz);
1.28(6H，三重峰，J＝7.2Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(5-三氟甲基-2-吡啶基磺?；?吡唑(化物序號11.16)按照實施例1的方法，得到432mg(產(chǎn)率10.0%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)81-85℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基磺?；?吡唑(化物序號11.17)按照實施例3的方法，得到210mg(產(chǎn)率40.9%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.74(1H，雙峰，J＝1.8Hz);
8.27(1H，雙峰，J＝2.8Hz);
8.14(1H，雙峰，J＝1.8Hz);
7.02(1H，雙峰，J＝2.8Hz);
3.53(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.26(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(5-氯-2-吡啶基硫基)-4-氯代吡唑(化物序號11.18)按照實施例3的方法，得到154mg(產(chǎn)率23.5%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.39(1H，雙峰，J＝2.2Hz);
8.24(1H，單峰);
7.52(1H，雙重雙峰，J＝8.6和2.2Hz);
7.04(1H，雙峰，J＝8.6Hz);
3.59(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.26(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(5-氯-2-吡啶基磺?；?-4-氯代吡唑(化物序號11.19)按照實施例3的方法，得到119mg(產(chǎn)率19.0%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)139-142℃。
1-(二甲基氨基甲酰基)-3-(3-三氟甲基-2-吡啶基硫基)-4-氯代吡唑(化物序號11.20)按照實施例4的方法，得到137mg(產(chǎn)率44.5%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)104-108℃。
1-(二甲基氨基甲酰基)-3-(3-三氟甲基-2-吡啶基磺?；?-4-氯代吡唑(化物序號11.21)按照實施例4的方法，得到111mg(產(chǎn)率37.8%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.69(1H，雙重雙峰，J＝4.7和1.1Hz);
8.27(1H，雙重雙峰，J＝8.1和1.1Hz);
8.22(1H，單峰);
7.67(1H，雙重雙峰，J＝8.1和4.7Hz);
3.10-3.30(6H，多重峰)。
1-(N-乙基-N-甲基氨基甲?；?-3-(3-三氟甲基-2-吡啶基硫基)-4-氯代吡唑(化物序號11.22)按照實施例4的方法，得到195mg(產(chǎn)率56.7%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)73-75℃。
1-(N-乙基-N-甲基氨基甲酰基)-3-(3-三氟甲基-2-吡啶基磺?；?-4-氯代吡唑(化物序號11.23)按照實施例4的方法，得到151mg(產(chǎn)率47.1%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.69(1H，雙重雙峰，J＝4.5和0.8Hz);
8.27(1H，雙重雙峰，J＝7.7和0.8Hz);
8.21(1H，單峰);
7.67(1H，雙重雙峰，J＝7.7和4.5Hz);
3.54-3.62(2H，多重峰);
3.14-3.25(3H，多重峰);
1.27(3H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3-三氟甲基-2-吡啶基硫基)-4-氯代吡唑(化物序號11.24)按照實施例4的方法，得到306mg(產(chǎn)率61.0%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.45(1H，雙峰，J＝4.7Hz);
8.22(1H，單峰);
7.90(1H，雙峰，J＝8.1Hz);
7.18(1H，雙重雙峰，J＝8.1和4.7Hz);
3.60(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.26(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3-三氟甲基-2-吡啶基磺?；?-4-氯代吡唑(化物序號11.25)按照實施例4的方法，得到212mg(產(chǎn)率45.1%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為125-126.5℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(5-三氟甲基-2-吡啶基硫基)-4-氯代吡唑(化物序號11.26)
按照實施例3的方法，得到346mg(產(chǎn)率25.2%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.66(1H，雙峰，J＝2.2Hz);
8.28(1H，單峰);
7.74(1H，雙重雙峰，J＝8.1和2.2Hz);
7.14(1H，雙峰，J＝8.1Hz);
3.60(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.27(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(5-三氟甲基-2-吡啶基磺?；?-4-氯代吡唑(化物序號11.27)按照實施例3的方法，得到227mg(產(chǎn)率17.9%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為98-99℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基硫基)-4-氯代吡唑(化物序號11.28)按照實施例3的方法，得到171mg(產(chǎn)率52.9%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.44(1H，雙峰，J＝1.8Hz);
8.26(1H，單峰);
7.82(1H，雙峰，J＝1.8Hz);
3.61(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.27(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基磺?；?-4-氯代吡唑(化物序號11.29)按照實施例3的方法，得到127mg(產(chǎn)率44.4%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.71(1H，雙峰，J＝1.7Hz);
8.25(1H，單峰);
8.17(1H，雙峰，J＝1.7Hz);
3.56-3.50(4H，多重峰);
1.26(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3-三氟甲基-2-吡啶基硫基)-4-溴代吡唑(化物序號11.30)按照實施例4的方法，得到204mg(產(chǎn)率31.7%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.45(1H，雙峰，J＝4.4Hz);
8.25(1H，單峰);
7.90(1H，雙峰，J＝7.7Hz);
7.17(1H，雙重雙峰，J＝7.7和4.4Hz);
3.60(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.25(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(3-三氟甲基-2-吡啶基磺?；?-4-溴代吡唑(化物序號11.31)按照實施例4的方法，得到60mg(產(chǎn)率10.5%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為111-115℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基磺酰基)-4-溴代吡唑(化物序號11.32)按照實施例4的方法，得到38mg(產(chǎn)率6.3%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.72(1H，單峰);
8.29(1H，雙峰，J＝1.7Hz);
8.16(1H，雙峰，J＝1.7Hz);
3.62-3.47(4H，多重峰);
1.26(6H，三重峰，J＝7.3Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3-三氟甲基-2-吡啶基磺?；?-4-氟代吡唑(化物序號11.34)按照實施例19的方法，得到27mg(產(chǎn)率2.5%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為105-106℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(5-氯-2-吡啶基磺酰基)-4-氟代吡唑(化物序號11.35)按照實施例19的方法，得到36mg(產(chǎn)率3.6%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為81-82℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(3-三氟甲基-2-吡啶基硫基)-4-氟代吡唑(化物序號11.57)按照實施例19的方法，得到43mg(產(chǎn)率4.3%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.45(1H，雙峰，J＝4.7Hz);
8.07(1H，雙峰，J＝5.1Hz);
7.89(1H，雙峰，J＝7.0Hz);
7.17(1H，雙重雙峰，J＝7.0和5.1Hz);
3.60(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.26(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(5-氯-2-吡啶基硫基)-4-氟代吡唑(化物序號11.58)按照實施例19的方法，得到32mg(產(chǎn)率3.6%)的標(biāo)題化合物，呈油狀物質(zhì)。
核磁共振譜(CDCl3，200MHz)，δppm8.37(1H，雙峰，J＝2.5Hz);
8.10(1H，雙峰，J＝5.1Hz);
7.51(1H，雙重雙峰，J＝8.5和2.5Hz);
7.07(1H，雙峰，J＝8.5Hz);
3.60(4H，四重峰，J＝7.0Hz);
1.26(6H，三重峰，J＝7.0Hz)。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(4，6-二甲基-2-嘧啶基硫基)吡唑(化物序號12.1)按照實施例1的方法，得到680mg(產(chǎn)率28.1%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為59-60℃。
1-(二乙基氨基甲?；?-3-(4，6-二甲基-2-嘧啶基磺?；?吡唑(化物序號12.2)按照實施例1的方法，得到528mg(產(chǎn)率24.7%)的標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)為88-89℃。
各種農(nóng)業(yè)化學(xué)組合物的制劑現(xiàn)說明如下。在以下說明中，所有的份數(shù)和百分比都以重量計。給出的篩網(wǎng)尺寸是基于泰勒(Tyler)標(biāo)準(zhǔn)。
制劑1可濕性粉劑充分地混合含有25%序號為1.4的化合物、2.5%十二烷基苯磺酸鈉、2.5%木素磺酸鈣，和70%硅藻土的混合物，研磨制成可濕性粉劑。
制劑2乳油充分地混合含有30%序號為2.105的化合物、2.68%十二烷基苯磺酸鈣、4.92%聚氧乙烯烷基醚、0.4%聚氧乙烯壬基苯基醚磷酸鈣，
和62%二甲苯的混合物，制成乳油。
制劑3粒劑將含有5%序號為3.12的化合物、1%白碳、5%木素磺酸鈣、20%膨潤土和69%粘土的混合物，混合并研磨。然后將得到的混合物充分與水混合、捏和、造粒并干燥制得粒劑。
制劑4可濕性粉劑將含有10%序號為4.46的化合物、1%聚氧乙烯辛基苯基醚、5%β-萘磺酸和福爾馬林的縮合產(chǎn)物的鈉鹽、20%硅藻土和64%的粘土的混合物均勻混合并研磨制成可濕性粉劑。
制劑5可濕性粉劑將含有25%序號為5.6的化合物，2.5%的十二烷基苯磺酸鈉、2.5%的木素磺酸鈣，和70%的硅藻土的混合物混合并研磨制成可濕性粉劑。
制劑6乳油均勻地溶解含有15%序號為5.13的化合物、35%環(huán)己酮、2.61%十二烷基苯磺酸鈣、3.96%聚氧乙烯二苯乙烯化的甲基苯基醚、
1.87%聚氧乙烯烷醚基、0.26%聚氧乙烯壬基苯基磷酸鈣、1.3%二甲苯，和40%1，3，5-三甲基苯的混合物，制成乳油。
制劑7乳油充分地混合含有30%序號為6.104的化合物、2.61%十二烷基苯磺酸鈣、3.96%聚氧乙烯二苯乙烯化的甲基苯基醚、1.87%聚氧乙烯烷基醚、0.26%聚氧乙烯壬基苯基磷酸鈣，和61.3%的二甲苯的混合物，制成乳油。
制劑8粒劑均勻地混合并研磨含有5%序號為7.20的化合物、2%月桂基硫酸鈉、5%木素磺酸鈉、2%羧甲基纖維素的鈉鹽、66%碳酸鈣，和20%膨潤土的混合物，向100份得到的混合物中加入20份水。用擠出成粒機(jī)將混合物捏和、成粒、干燥，并將其通過14目和32目的篩子篩選，制成粒劑。
制劑9粒劑均勻地混合并研磨含有5%序號為7.112的化合物、30%膨潤土、62.5%滑石、2%木素磺酸鈉、0.35%二辛基硫代琥珀酸鈉、0.075%丙二醇和0.075%水的混合物，向100份得到的混合物中加入20份水。用擠壓成粒機(jī)將混合物捏和、成粒、干燥，經(jīng)過14目和32目篩子的篩選制成粒劑。
制劑10粒劑均勻地混合并研磨含有4%序號為7.221的化合物、30%膨潤土、63%粘土、1%的聚乙烯醇和2%烷基苯磺酸鈉的混合物，向100份得到的混合物中加入20份水。用擠壓成粒機(jī)將混合物捏和、成粒、干燥后，經(jīng)過14目和32目篩子的篩選，制成粒劑。
制劑11粒劑均勻地混合并研磨含有4%序號為8.32的化合物、35%膨潤土、58%滑石、2%烷基萘磺酸鈉，和1%二辛基硫代琥珀酸鈉的混合物，向100份所得混合物中加入20份水。用擠壓成粒機(jī)將混合物捏和、成粒、干燥后，經(jīng)過14目和32目篩子的篩選，制成粒劑。
制劑12粒劑混合并研磨含有5%序號為9.18的化合物、1%白碳、5%木素磺酸鈣、84%粘土、和5%羧甲基纖維素的鈉鹽的混合物，向所得混合物中加入水，并將混合物捏和、成粒、并干燥后制成粒劑。
制劑13可濕性粉劑將含有80%序號為10.58的化合物、3%十二烷基苯磺酸鈉、2%烷基萘磺酸鈉，2%木素磺酸鈉、3%合成無定形二氧化硅和10%高嶺土混合物混合，用空氣研磨機(jī)研磨，再次混合并包裝。
制劑14粒劑將含有15%的制劑實施例13中的可濕性粉劑、50%的高嶺土、25%的滑石，和10%的木素磺酸鈉的混合物在旋轉(zhuǎn)混合器或底板運(yùn)動混合器(running floor mixer)中混合，并用水噴霧的方法成粒。當(dāng)大多數(shù)顆粒的直徑達(dá)到1.0-0.15mm之后，將粒劑選出并干燥，經(jīng)過過篩收集直徑在1.0-0.15mm之間的那些粒劑，超過此尺寸范圍的顆粒再研磨制得具有1.0-0.15mm直徑的粒劑。
制劑15可濕性粒劑用空氣研磨機(jī)將含有80%的序號為11.14的化合物、1.25%的特殊的聚(羧酸)聚合物的鈉鹽、3.75%的水、3%的十二烷基苯磺酸鈉、7%的糊精和5%的氧化鈦的混合物混合并研磨。將所得的混合物置于旋轉(zhuǎn)混合器或底板運(yùn)動混合器中，通過噴水的方法成粒。當(dāng)大多數(shù)顆粒的直徑達(dá)到1.0-0.15mm范圍內(nèi)后，收集、干燥并篩選顆粒。過大的顆粒被重新研磨，以制得直徑為1.0-0.15mm的粒劑。
制劑16水懸浮液在球磨機(jī)、砂磨機(jī)或輥磨機(jī)中研磨含有25份序號為10.87的化合物、0.7份二辛基硫代琥珀酸鈉、0.15份丙二醇、10份木素磺酸鈣、44.15份水和10份的丙二醇的混合物，直到固體顆粒的直徑降到不大于5微米。由此得到的90份研磨好的漿液和10份黃原膠的0.05%(w/w)的水溶液的混合物被混合制成水懸浮液。
制劑17液劑攪拌含有30%序號為10.160的化合物，30%的二甲基甲酰胺和40%的3-甲基-3-甲氧基丁醇的混合物，制得液劑。
本發(fā)明的化合物的活性用下面的生物試驗實施例來進(jìn)一步地證明。
試驗實施例1水稻田的芽前施用把由水稻田取來的土壤置于具有100平方厘米表面積的罐中。將由休眠狀態(tài)已發(fā)芽的Echinochloa oryzicola Vasing.和Scirpusjuncoides Roxb.Subsp.hotarui(Ohwi)T.Koyama種子混入高度為1cm的土壤表層，將由休眠狀態(tài)發(fā)芽的Cyperus serotinus Rottb.和Eleocharis kuroguwai Ohwi以及Eleocharis acicularis(L.)Roem.et Schult.var.longiseta Sven.的塊莖種植在罐中。然后在淹沒條件下，將兩葉期的水稻作物移置到上述每個容器中，并讓其在溫室中生長。3天后，用必要量的以制劑1中所述方法制得的可濕性粉劑，在淹沒條件下進(jìn)行土壤施用，以達(dá)到預(yù)期的活性化合物濃度。21天后，根據(jù)以下標(biāo)準(zhǔn)觀察所有植物(雜草及水稻作物)。結(jié)果列于表13。
0生長抑制率為0-10%1生長抑制率為11-30%2生長抑制率為31-50%3生長抑制率為51-70%4生長抑制率為71-90%5生長抑制率為91-100%。
試驗實施例2按照試驗實施例1的方法，在相同的容器中播種Echinochloaoryzicola Vasing.的種子、移植兩葉期水稻作物的秧苗。在三天后和在Echinochloa oryzicola的兩葉期，于淹沒條件下，采用必需量的用制劑1中描述的方法制備的可濕性粉劑進(jìn)行土壤施用，以達(dá)到預(yù)期的活性化合物濃度。21天后，觀察植物的生長狀況。結(jié)果列于表14，其中左列報告的是三天后的結(jié)果，右列報告的是兩葉期時的結(jié)果。評價的標(biāo)準(zhǔn)與試驗實施例1相同。
除本發(fā)明的化合物外，我們也在完全相同的條件下，測試了先有技術(shù)歐洲專利說明書No.7990中的兩種化合物。這兩種化合物是1-乙?；?3-苯硫基-5-甲基吡唑-4-羧酸甲酯(前述專利的實施例181的化合物)，在下列表中，將其定義為“化合物A”，及1-苯氧基羰基-3-苯硫基-5-甲基吡唑-4-羧酸甲酯(前述專利的實施例187的化合物)，在下列表中將其定義為“化合物B”。
所有本發(fā)明的化合物都按前面表1-12中給定它們的編號來定義。
在表13和14中，采用的縮寫詞表示以下意義EOEchinochloa oryzicola Vasing;
BLbroad-lieved weeds;
SJScirpus juncoides Roxb.Subsp.hotarui(Ohwi)T.Koyama;
EAEleocharis acicularis(L.)Roem.et Schult.var.Longiseta Sven.;
CSCyperus serotinus Rottb.(水莎草);
EKEleocharis kuroguwai Ohwi(木賊狀荸薺);和OS水稻作物。
表13化合物序號 劑量(g/a) EO BL SJ EA CS EK OS1.1 20 5 5 5 5 5 4 01.2 20 5 5 4 4 4 4 01.4 20 5 5 5 5 5 5 01.5 20 5 5 4 4 4 4 01.6 20 5 5 5 5 5 5 01.7 20 5 5 5 5 5 5 01.8 20 5 5 5 5 5 5 01.9 20 5 4 4 4 4 4 01.10 20 5 5 5 5 5 5 01.11 20 5 5 4 4 4 4 01.12 20 5 4 4 4 3 3 01.13 20 5 4 4 3 4 3 01.14 20 5 5 4 4 5 4 01.15 20 5 5 5 5 5 5 01.16 20 5 5 5 5 5 5 01.17 20 5 5 4 4 5 4 01.18 20 5 4 4 4 3 3 01.19 20 5 5 5 5 5 5 01.20 20 5 4 4 4 5 4 01.21 20 5 5 5 4 5 5 01.22 20 5 4 4 4 4 4 01.23 20 5 5 5 5 5 5 01.24 20 5 4 4 4 5 4 01.26 20 5 4 4 4 4 3 01.27 20 5 5 5 5 4 4 01.37 20 5 5 5 5 5 5 01.38 20 5 5 5 5 5 5 01.40 20 5 5 5 5 5 5 0
表13(續(xù))化合物序號 劑量(g/a) EO BL SJ EA CS EK OS1.56 20 5 5 4 5 3 4 01.57 20 5 5 5 5 5 5 01.58 20 5 4 5 5 4 5 01.59 20 5 4 5 4 4 4 01.60 20 5 4 4 5 4 4 01.79 20 5 4 5 5 4 5 01.80 20 5 4 5 4 4 4 01.81 20 5 5 5 5 5 5 02.1 20 5 5 5 5 5 5 02.2 20 5 4 4 4 4 4 02.3 20 5 4 4 4 4 4 02.4 20 5 5 5 5 5 5 02.5 20 5 4 4 4 4 4 02.6 20 5 5 5 5 5 5 02.7 20 5 5 5 5 5 5 02.8 20 5 5 4 4 4 4 02.9 20 5 4 4 4 4 4 02.10 20 5 5 5 5 5 5 02.11 20 5 4 4 4 5 4 02.12 20 5 5 5 5 5 5 02.13 20 5 5 5 5 5 5 02.14 20 5 4 4 4 4 4 02.15 20 5 5 4 4 4 4 02.16 20 5 5 5 5 5 5 02.18 20 5 4 4 4 4 4 02.19 20 5 5 5 5 4 4 02.21 20 5 5 4 5 4 4 02.22 20 5 4 5 5 4 4 0
表13(續(xù))化合物序號 劑量(g/a) EO BL SJ EA CS EK OS2.41 20 5 5 4 5 4 5 02.42 20 5 5 5 5 5 5 02.43 20 5 5 4 5 4 3 02.44 20 5 5 4 5 4 5 02.45 20 5 5 4 5 5 5 02.46 20 5 5 4 5 5 4 02.50 20 5 5 5 5 5 4 02.51 20 5 5 4 4 4 4 02.52 20 5 5 5 5 4 5 02.53 20 5 4 4 4 4 5 02.54 20 5 5 4 4 4 4 02.56 20 5 5 5 5 5 5 02.58 20 5 5 4 4 4 5 02.59 20 5 5 5 5 5 5 02.60 20 5 4 4 4 4 3 02.61 20 5 5 4 4 4 4 02.64 20 5 5 5 5 5 5 02.65 20 5 5 5 5 5 5 02.66 20 5 5 5 5 5 5 02.68 20 5 5 5 5 5 5 02.83 20 5 5 5 5 5 5 02.97 20 5 4 4 4 4 3 02.98 20 5 4 5 5 5 4 02.104 20 5 5 4 5 4 4 02.105 20 5 5 5 5 5 5 02.120 20 5 4 5 4 4 4 02.121 20 5 4 5 4 4 4 03.1 20 5 5 5 5 5 5 0
表13(續(xù))化合物序號 劑量(g/a) EO BL SJ EA CS EK OS3.2 20 5 4 4 4 4 4 03.3 20 5 5 5 5 5 5 03.4 20 5 4 4 4 5 4 03.5 20 5 5 4 5 4 4 03.6 20 5 5 5 5 5 5 03.7 20 5 4 4 4 4 4 03.8 20 5 4 4 4 4 4 03.9 20 5 5 5 5 5 5 03.10 20 5 4 4 4 4 4 03.11 20 5 5 5 5 5 5 03.12 20 5 5 5 5 5 5 03.14 20 5 4 4 4 4 3 03.15 20 5 5 5 5 5 5 03.16 20 5 5 5 5 5 5 03.17 20 5 4 4 4 4 4 03.18 20 5 5 5 5 5 5 03.19 20 5 4 4 4 4 4 03.20 20 5 5 5 5 5 5 03.21 20 5 4 4 4 4 4 03.29 20 4 4 3 4 3 3 03.30 20 3 4 3 4 3 3 03.32 20 4 4 3 4 3 3 03.33 20 4 4 3 4 3 3 03.34 20 5 5 5 5 4 4 04.1 20 5 5 5 5 5 5 04.2 20 5 4 4 4 4 4 04.3 20 5 5 5 5 5 5 04.4 20 5 5 4 4 4 4 0
表13(續(xù))化合物序號 劑量(g/a) EO BL SJ EA CS EK OS4.5 20 5 5 5 5 5 5 04.6 20 5 4 4 4 4 4 04.7 20 5 5 5 5 5 5 04.8 20 5 4 4 4 5 4 04.42 20 5 5 5 5 4 4 04.43 20 5 5 5 5 5 5 04.44 20 5 5 5 5 4 4 04.45 20 5 5 5 5 5 5 04.46 20 5 5 5 5 5 5 04.47 20 5 5 5 5 4 4 04.48 20 5 5 5 5 5 5 04.49 20 5 5 5 5 4 4 04.50 20 5 5 5 5 5 5 04.51 20 5 5 5 5 4 4 04.52 20 5 5 5 5 5 5 04.56 20 5 5 5 5 5 5 04.58 20 5 5 5 5 5 5 04.61 20 5 5 5 4 4 4 04.62 20 5 5 5 5 4 4 04.64 20 5 4 5 5 4 5 04.65 20 5 5 5 5 5 5 04.66 20 5 5 5 5 5 5 04.67 20 5 5 5 5 5 5 04.69 20 5 5 5 5 5 5 04.102 20 4 3 3 3 3 3 04.107 20 5 5 4 4 5 4 04.112 20 4 3 3 3 3 3 04.133 20 5 5 5 5 4 4 0
表13(續(xù))化合物序號 劑量(g/a) EO BL SJ EA CS EK OS4.134 20 5 5 5 5 5 5 05.1 20 5 5 5 5 5 5 05.2 20 5 4 3 4 4 3 05.3 20 5 5 5 5 5 5 05.5 20 5 5 5 5 5 5 05.6 20 5 5 5 5 5 5 05.7 20 5 4 4 4 4 3 05.8 20 5 5 5 5 5 5 05.9 20 5 5 5 5 5 5 05.11 20 5 5 5 5 5 5 05.12 20 5 4 4 4 4 3 05.13 20 5 5 5 5 5 5 05.14 20 5 4 4 4 3 3 05.15 20 5 5 5 5 5 5 05.16 20 5 4 4 4 3 3 05.17 20 5 5 5 5 5 5 05.18 20 5 5 5 4 4 4 05.19 20 5 5 5 5 5 5 05.20 20 5 5 4 4 4 4 05.25 20 5 5 4 4 4 4 05.26 20 5 5 5 5 5 4 05.27 20 5 5 5 5 4 4 05.28 20 5 5 5 5 5 5 05.29 20 5 5 5 5 4 4 05.30 20 5 5 5 5 5 5 05.31 20 5 5 5 4 4 4 05.32 20 5 5 5 5 5 5 05.33 20 5 5 5 4 4 4 0
表13(續(xù))化合物序號 劑量(g/a) EO BL SJ EA CS EK OS5.34 20 5 5 5 5 5 5 05.35 20 5 5 4 4 4 4 05.36 20 5 5 5 5 5 4 05.37 20 5 5 5 4 4 4 05.38 20 5 5 5 5 5 5 05.39 20 5 5 5 5 5 5 05.40 20 5 5 5 5 5 5 05.41 20 5 5 4 4 4 4 05.42 20 5 5 5 5 4 5 05.59 20 5 5 4 4 4 4 05.69 20 5 5 4 4 4 4 05.70 20 5 5 5 5 4 5 05.71 20 5 5 5 4 4 4 05.72 20 5 5 5 5 5 5 05.73 20 5 5 5 4 4 4 05.74 20 5 5 5 5 5 5 05.75 20 5 5 5 5 5 5 05.76 20 5 5 5 5 5 5 05.107 20 5 4 5 4 4 4 06.1 20 5 5 5 5 5 5 06.2 20 5 5 4 4 4 4 06.3 20 5 5 5 5 5 5 06.4 20 5 4 4 4 4 4 06.5 20 5 4 4 4 3 3 06.6 20 5 5 5 5 5 5 06.7 20 5 5 4 4 4 4 06.8 20 5 5 5 5 5 5 06.9 20 5 4 4 4 4 4 0
表13(續(xù))化合物序號劑量(g/a) EO BL SJ EA CS EK OS6.10 20 5 5 5 5 5 5 06.11 20 5 5 5 5 5 5 06.12 20 5 4 4 4 4 4 06.13 20 5 5 4 4 4 4 06.14 20 5 5 5 5 5 4 06.15 20 5 5 5 4 4 4 06.16 20 5 5 5 5 5 4 06.17 20 5 5 5 5 5 5 06.18 20 5 5 5 4 4 4 06.19 20 5 5 5 5 5 5 06.60 20 5 5 5 5 5 5 06.61 20 5 5 5 5 5 5 06.62 20 5 5 5 5 5 5 06.63 20 5 5 5 5 5 5 06.66 20 5 5 5 5 5 5 06.70 20 5 5 5 5 5 5 06.101 20 5 5 5 5 5 5 06.102 20 5 5 4 5 5 5 06.103 20 5 5 4 5 4 5 06.104 20 5 5 5 5 5 5 06.105 20 5 5 5 4 4 4 06.106 20 5 5 5 5 5 5 06.108 20 5 5 5 4 4 4 06.109 20 5 5 5 5 5 5 06.110 20 5 5 4 4 4 4 06.111 20 5 5 5 5 5 5 06.112 20 5 5 5 5 5 4 06.114 20 5 4 5 5 5 4 0
表13(續(xù))化合物序號 劑量(g/a) EO BL SJ EA CS EK OS6.115 20 5 5 5 5 5 5 06.116 20 5 5 4 4 4 4 06.117 20 5 5 4 5 4 5 06.118 20 5 5 4 4 4 4 06.119 20 5 5 5 5 5 4 06.120 20 5 4 4 4 4 4 06.121 20 5 5 4 4 4 4 06.126 20 5 4 4 4 3 3 06.144 20 5 5 5 4 4 4 06.145 20 5 5 5 5 5 5 06.147 20 5 5 4 4 4 4 06.148 20 5 5 5 5 5 5 06.150 20 4 3 3 3 3 3 06.151 20 5 4 4 4 5 5 06.159 20 5 5 4 4 4 4 06.160 20 5 5 5 4 5 5 06.172 20 5 4 5 4 4 4 06.173 20 5 4 5 4 4 4 07.1 20 5 5 5 5 5 5 07.2 20 5 5 5 5 5 5 07.3 20 5 4 5 4 4 4 07.4 20 5 5 5 5 5 5 07.6 20 5 5 5 5 5 5 07.7 20 5 5 5 5 5 5 07.9 20 5 5 4 4 5 4 07.10 20 5 5 5 5 5 5 07.12 20 5 5 5 5 5 5 07.13 20 5 4 4 4 4 4 0
表13(續(xù))化合物序號 劑量(g/a) EO BL SJ EA CS EK OS7.14 20 5 5 5 4 4 4 07.15 20 5 5 5 5 5 5 07.16 20 5 4 4 4 5 4 07.17 20 5 5 5 5 5 5 07.19 20 5 4 4 4 4 4 07.20 20 5 5 5 5 5 5 07.21 20 5 4 5 4 4 4 07.22 20 5 5 5 5 5 5 07.23 20 5 4 4 4 4 3 07.24 20 5 5 5 5 5 5 07.75 20 5 5 5 5 5 5 07.76 20 5 5 5 5 5 5 07.90 20 5 4 5 4 4 4 07.91 20 5 5 5 5 4 5 07.93 20 5 5 5 5 5 4 07.95 20 5 5 5 5 5 5 07.96 20 5 5 5 5 5 5 07.97 20 5 5 4 4 5 5 07.99 20 5 5 4 4 4 5 07.100 20 5 5 4 5 5 5 07.103 20 5 5 5 4 5 5 07.112 20 5 5 5 5 5 5 07.113 20 5 5 5 5 5 5 07.114 20 5 5 5 5 5 5 07.115 20 5 5 5 5 5 5 07.119 20 5 5 5 5 5 5 07.120 20 5 5 5 5 5 5 07.121 20 5 5 5 5 5 5 0
表13(續(xù))化合物序號 劑量(g/a) EO BL SJ EA CS EK OS7.122 20 5 5 5 5 5 5 07.126 20 5 5 5 5 5 5 07.142 20 5 5 5 5 5 5 07.150 20 5 5 5 5 5 5 07.166 20 5 5 5 4 4 4 07.167 20 5 5 5 5 5 5 07.168 20 5 5 5 5 5 5 07.169 20 5 5 5 4 5 5 07.172 20 5 5 5 4 4 4 07.173 20 5 5 5 5 5 5 07.174 20 5 5 4 4 4 4 07.175 20 5 5 5 5 5 5 07.176 20 5 5 4 4 4 4 07.177 20 5 5 5 5 5 5 07.178 20 5 5 5 5 4 4 07.179 20 5 5 5 5 5 5 07.181 20 5 5 4 4 4 4 07.182 20 5 5 5 5 5 4 07.183 20 5 4 4 4 4 4 07.184 20 5 5 5 5 4 4 07.185 20 5 4 4 4 4 4 07.186 20 5 5 5 4 4 4 07.187 20 5 5 4 4 4 4 07.188 20 5 5 5 5 5 5 07.189 20 5 5 5 4 4 4 07.190 20 5 5 5 5 5 5 07.191 20 5 5 5 5 5 5 07.211 20 5 5 4 5 4 5 0
表13(續(xù))化合物序號 劑量(g/a) EO BL SJ EA CS EK OS7.212 20 5 5 4 4 4 4 07.213 20 5 5 5 5 5 5 07.215 20 5 5 5 5 5 5 07.216 20 5 5 5 5 5 5 07.217 20 5 5 4 4 4 4 07.218 20 5 5 5 5 5 5 07.219 20 5 4 4 4 4 4 07.220 20 5 4 5 5 5 5 07.221 20 5 5 5 5 5 5 07.222 20 5 5 5 5 5 5 07.223 20 5 5 5 5 5 5 07.231 20 5 5 4 5 4 4 07.234 20 5 3 3 3 4 3 07.235 20 4 4 3 3 3 3 07.236 20 4 3 3 3 3 3 07.237 20 5 4 3 3 4 3 07.241 20 4 4 3 3 3 3 07.246 20 5 4 4 3 3 3 07.247 20 5 5 4 5 4 5 07.252 20 5 5 5 5 5 4 07.253 20 5 5 4 4 4 4 07.254 20 5 5 5 4 4 4 07.255 20 5 5 4 4 4 4 07.256 20 5 5 5 5 4 4 07.257 20 5 5 5 5 5 5 07.258 20 5 5 5 5 4 4 07.259 20 5 5 5 5 5 5 07.262 20 4 4 3 3 3 3 0
表13(續(xù))化合物序號劑量(g/a) EO BL SJ EA CS EK OS7.266 20 4 3 3 3 3 3 07.267 20 5 4 4 4 5 4 07.268 20 4 3 3 3 3 3 07.269 20 4 4 4 3 3 3 07.270 20 4 4 3 3 3 3 07.271 20 5 4 4 4 4 4 07.272 20 5 4 4 4 4 4 07.273 20 5 4 4 4 5 5 07.286 20 5 4 4 4 4 3 07.300 20 5 4 4 4 4 4 07.301 20 5 4 4 5 4 5 07.329 20 5 5 5 5 5 5 07.330 20 4 4 3 3 3 3 07.331 20 5 4 5 4 4 4 07.332 20 5 4 5 4 4 4 07.333 20 5 4 5 4 4 4 07.334 20 5 4 5 4 4 4 07.335 20 5 4 5 4 4 4 07.336 20 5 5 5 5 5 5 07.337 20 5 4 5 4 4 4 07.338 20 5 5 5 5 5 5 07.339 20 5 4 5 4 4 4 07.340 20 5 5 5 5 5 5 08.1 20 5 5 5 5 5 5 08.2 20 5 4 5 4 4 4 08.3 20 5 4 5 4 4 4 08.4 20 5 5 5 5 5 5 08.5 20 5 5 5 5 5 5 0
表13(續(xù))化合物序號 劑量(g/a) EO BL SJ EA CS EK OS8.6 20 5 4 4 4 4 4 08.7 20 5 5 5 5 5 5 08.8 20 5 4 4 4 3 3 08.9 20 5 5 5 5 5 5 08.10 20 5 4 4 4 4 4 08.11 20 5 4 4 4 3 4 08.12 20 5 5 5 5 5 5 08.16 20 5 4 4 4 3 4 08.17 20 5 5 5 5 4 5 08.18 20 5 5 5 5 4 4 08.19 20 5 5 5 5 4 4 08.20 20 5 4 4 4 4 4 08.21 20 5 5 5 4 5 5 08.22 20 5 4 4 4 4 4 08.23 20 5 5 5 5 4 5 08.24 20 5 5 5 5 5 5 08.26 20 5 4 4 4 4 4 08.27 20 5 5 5 5 4 5 08.28 20 5 4 4 4 4 4 08.29 20 5 5 4 4 4 5 08.30 20 5 5 4 4 4 4 08.31 20 5 5 5 5 4 5 08.32 20 5 5 5 5 5 5 08.34 20 5 5 5 5 5 5 08.35 20 5 5 5 5 5 5 08.57 20 5 4 5 4 4 4 09.1 20 5 5 5 5 5 5 09.3 20 5 4 5 4 4 4 0
表13(續(xù))化合物序號 劑量(g/a) EO BL SJ EA CS EK OS9.4 20 5 5 5 5 5 5 09.5 20 5 4 4 4 4 4 09.6 20 5 5 5 5 5 5 09.7 20 5 4 4 4 3 4 09.8 20 5 5 5 5 5 5 09.9 20 5 4 4 4 4 3 09.11 20 5 5 5 5 5 5 09.13 20 5 3 3 3 3 3 09.14 20 5 5 4 5 5 4 09.18 20 5 5 5 5 5 5 09.22 20 5 5 5 5 5 5 09.26 20 5 5 5 5 5 5 09.27 20 5 5 5 5 5 5 09.34 20 5 5 5 5 5 5 09.37 20 5 5 4 4 5 4 09.40 20 5 4 4 3 3 3 09.41 20 5 5 4 5 4 5 09.43 20 5 4 4 5 4 5 09.44 20 5 5 4 5 4 5 09.45 20 5 4 4 4 4 4 09.46 20 5 4 4 4 4 5 09.47 20 4 3 3 3 3 3 09.48 20 5 5 4 4 5 5 09.49 20 5 5 5 5 5 5 09.52 20 5 4 4 4 4 4 09.53 20 5 5 4 5 4 5 09.55 20 5 5 4 4 4 4 09.56 20 5 5 5 5 5 5 0
表13(續(xù))化合物序號 劑量(g/a) EO BL SJ EA CS EK OS9.57 20 5 4 4 4 4 4 09.58 20 5 5 4 5 4 5 09.59 20 4 3 3 3 3 3 09.60 20 5 4 3 3 3 3 09.61 20 5 4 4 4 4 5 09.76 20 5 4 4 4 4 4 09.77 20 5 5 5 5 5 5 09.80 20 5 4 4 4 4 4 09.81 20 5 5 4 5 4 4 09.82 20 5 4 4 4 4 4 09.83 20 5 5 4 4 4 4 09.84 20 5 5 5 5 5 5 09.85 20 5 5 5 5 5 5 09.88 20 5 5 5 5 5 5 09.109 20 5 5 4 5 4 5 09.111 20 5 4 4 3 3 3 09.117 20 5 4 3 3 3 3 09.118 20 5 4 4 4 4 5 09.122 20 5 5 4 4 4 4 09.123 20 5 5 4 5 5 5 09.125 20 5 5 4 4 4 4 09.126 20 5 5 5 5 5 5 09.127 20 5 5 4 5 5 4 09.132 20 5 4 3 3 3 3 010.1 20 5 5 5 5 5 5 010.2 20 5 4 4 4 4 3 010.3 20 5 5 5 5 4 4 010.4 20 5 5 5 5 5 5 0
表13(續(xù))化合物序號 劑量(g/a) EO BL SJ EA CS EK OS10.6 20 5 5 5 5 4 5 010.13 20 5 4 4 4 4 3 010.14 20 5 5 5 5 5 4 010.15 20 5 4 4 4 4 3 010.16 20 5 5 4 4 4 4 010.17 20 5 4 4 4 4 4 010.18 20 5 5 4 4 4 4 010.19 20 5 5 4 4 4 5 010.20 20 5 5 4 4 4 5 010.21 20 5 5 4 4 4 4 010.22 20 5 5 5 4 4 4 010.23 20 5 5 5 5 5 5 010.24 20 5 4 4 4 4 4 010.25 20 5 5 5 5 5 5 010.26 20 5 4 4 4 3 3 010.40 20 5 4 3 3 3 3 010.41 20 5 5 5 5 5 5 010.42 20 5 4 3 3 3 3 010.45 20 5 5 5 5 4 4 010.46 20 5 5 5 5 5 5 010.47 20 5 5 4 5 5 5 010.48 20 5 5 4 5 4 4 010.50 20 5 5 5 5 5 5 010.53 20 5 5 5 5 5 5 010.54 20 5 5 5 5 5 5 010.55 20 5 5 4 4 4 4 010.56 20 5 5 5 5 5 5 010.57 20 5 5 5 5 5 5 0
表13(續(xù))化合物序號 劑量(g/a) EO BL SJ EA CS EK OS10.58 20 5 5 5 5 5 5 010.59 20 5 5 5 5 5 5 010.60 20 4 3 3 3 3 3 010.61 20 5 4 4 4 4 4 010.62 20 5 5 5 5 5 4 010.63 20 5 4 4 4 4 4 010.64 20 5 5 5 5 4 4 010.65 20 5 4 4 4 4 4 010.66 20 5 5 5 5 5 5 010.67 20 5 5 5 5 4 5 010.68 20 5 5 5 5 4 5 010.69 20 5 4 4 4 4 4 010.70 20 5 5 5 5 5 4 010.72 20 5 4 4 4 4 4 010.73 20 5 5 5 5 4 4 010.74 20 5 5 5 4 4 4 010.75 20 5 5 5 5 5 4 010.76 20 5 5 5 5 5 5 010.77 20 5 5 5 5 5 5 010.79 20 5 4 4 4 4 3 010.80 20 5 4 4 4 4 4 010.83 20 5 5 5 5 5 5 010.84 20 5 5 5 5 5 5 010.85 20 5 5 5 5 5 5 010.86 20 5 5 5 5 5 5 010.87 20 5 5 5 5 5 5 010.89 20 5 5 5 5 5 5 010.90 20 5 5 5 5 5 5 0
表13(續(xù))化合物序號 劑量(g/a) EO BL SJ EA CS EK OS10.92 20 5 5 5 5 5 5 010.116 20 5 4 4 4 4 4 010.117 20 5 5 5 5 5 4 010.118 20 5 5 5 5 4 5 010.119 20 5 5 5 5 4 5 010.120 20 5 5 4 5 4 4 010.140 20 5 4 4 4 4 4 010.141 20 5 5 5 5 5 4 010.158 20 5 5 5 5 4 4 010.159 20 5 5 5 5 4 4 010.161 20 5 4 5 4 4 4 011.1 20 5 5 5 5 5 5 011.2 20 5 4 4 4 4 4 011.4 20 5 5 5 5 5 5 011.7 20 5 4 4 4 4 3 011.8 20 5 5 5 5 5 5 011.9 20 5 4 4 4 4 4 011.10 20 5 5 5 5 5 5 011.11 20 5 4 4 4 4 3 011.12 20 5 5 5 5 5 5 011.13 20 5 4 4 4 4 4 011.14 20 5 5 5 5 5 5 011.15 20 5 4 4 4 4 4 011.16 20 5 5 5 5 5 5 011.17 20 5 4 4 4 4 3 011.18 20 5 4 4 4 4 4 011.19 20 5 5 5 5 5 5 011.20 20 5 4 4 4 4 4 0
表13(續(xù))化合物序號 劑量(g/a) EO BL SJ EA CS EK OS11.21 20 5 5 5 5 5 4 011.22 20 5 4 4 4 4 4 011.23 20 5 5 5 5 5 5 011.24 20 5 4 5 4 4 4 011.25 20 5 5 5 5 5 5 011.26 20 5 4 4 4 4 4 011.27 20 5 5 5 5 4 5 011.28 20 5 4 4 3 3 3 011.29 20 5 5 4 4 4 4 011.30 20 5 4 4 4 4 4 011.31 20 5 5 5 5 4 5 011.32 20 5 4 4 3 3 3 011.34 20 5 5 5 5 5 5 011.35 20 5 5 5 5 5 5 011.57 20 5 4 5 4 4 4 011.58 20 5 4 5 4 4 4 012.2 20 5 5 5 5 5 5 0Cpd.A 20 3 5 0 0 0 0 0Cpd.B 20 5 5 1 0 0 0 0
表14化合物序號 劑量(g/a) EO OS EO OS1.1 10 5 0 5 01.1 5 5 0 5 01.2 10 5 0 5 01.2 5 5 0 4 01.4 10 5 0 5 01.4 5 5 0 5 01.5 10 5 0 4 01.5 5 5 0 4 01.6 10 5 0 5 01.6 5 5 0 5 01.7 10 5 0 5 01.7 5 5 0 5 01.8 10 5 0 5 01.8 5 5 0 5 01.9 10 5 0 5 01.9 5 5 0 4 01.10 10 5 0 5 01.10 5 5 0 5 01.11 10 5 0 4 01.11 5 5 0 4 01.13 10 5 0 4 01.13 5 4 0 3 01.14 10 5 0 5 01.14 5 5 0 4 01.15 10 5 0 5 01.15 5 5 0 5 01.16 10 5 0 5 01.16 5 5 0 5 0
表14(續(xù))化合物序號 劑量(g/a) EO OS EO OS1.17 10 5 0 5 01.17 5 5 0 5 01.18 10 5 0 4 01.18 5 5 0 4 01.19 10 5 0 5 01.19 5 5 0 5 01.20 10 5 0 4 01.20 5 4 0 4 01.21 10 5 0 5 01.21 5 5 0 5 01.22 10 5 0 4 01.22 5 4 0 4 01.23 10 5 0 5 01.23 5 5 0 5 01.24 10 5 0 4 01.24 5 4 0 4 01.26 10 5 0 3 01.26 5 4 0 3 01.27 10 5 0 5 01.27 5 5 0 4 01.37 10 5 0 5 01.37 5 5 0 5 01.38 10 5 0 5 01.38 5 5 0 5 01.40 10 5 0 5 01.40 5 5 0 5 01.56 10 5 0 4 01.56 5 4 0 4 0
表14(續(xù))化合物序號 劑量(g/a) EO OS EO OS1.57 10 5 0 5 01.57 5 5 0 5 01.58 10 5 0 5 01.58 5 5 0 5 01.59 10 5 0 4 01.59 5 4 0 3 01.60 10 5 0 4 01.60 5 4 0 4 01.79 10 5 0 5 01.79 5 5 0 4 01.80 10 5 0 4 01.80 5 4 0 3 01.81 10 5 0 5 01.81 5 5 0 5 02.1 10 5 0 5 02.1 5 5 0 5 02.2 10 5 0 4 02.2 5 4 0 4 02.3 10 5 0 4 02.3 5 4 0 4 02.4 10 5 0 5 02.4 5 5 0 5 02.5 10 5 0 4 02.5 5 4 0 4 02.6 10 5 0 5 02.6 5 5 0 5 02.7 10 5 0 5 02.7 5 5 0 5 0
表14(續(xù))化合物序號 劑量(g/a) EO OS EO OS2.8 10 5 0 4 02.8 5 4 0 4 02.9 10 5 0 5 02.9 5 4 0 4 02.10 10 5 0 5 02.10 5 5 0 5 02.11 10 5 0 4 02.11 5 4 0 3 02.12 10 5 0 5 02.12 5 5 0 5 02.13 10 5 0 5 02.13 5 5 0 5 02.14 10 5 0 4 02.14 5 4 0 4 02.15 10 5 0 4 02.15 5 4 0 3 02.16 10 5 0 5 02.16 5 5 0 5 02.18 10 5 0 4 02.18 5 4 0 3 02.19 10 5 0 5 02.19 5 5 0 4 02.21 10 5 0 3 02.21 5 4 0 3 02.22 10 5 0 5 02.22 5 5 0 3 02.41 10 5 0 4 02.41 5 4 0 3 0
表14(續(xù))化合物序號 劑量(g/a) EO OS EO OS2.42 10 5 0 5 02.42 5 5 0 5 02.43 10 5 0 4 02.43 5 5 0 3 02.44 10 5 0 4 02.44 5 4 0 4 02.45 10 5 0 5 02.45 5 5 0 5 02.46 10 5 0 4 02.46 5 4 0 3 02.50 10 5 0 5 02.50 5 5 0 4 02.51 10 5 0 4 02.51 5 4 0 3 02.52 10 5 0 5 02.52 5 5 0 5 02.53 10 5 0 4 02.53 5 5 0 4 02.54 10 5 0 5 02.54 5 5 0 4 02.56 10 5 0 5 02.56 5 4 0 4 02.58 10 5 0 4 02.58 5 4 0 3 02.59 10 5 0 5 02.59 5 5 0 5 02.60 10 5 0 4 02.60 5 4 0 3 0
表14(續(xù))化合物序號 劑量(g/a) EO OS EO OS2.61 10 5 0 4 02.61 5 5 0 3 02.64 10 5 0 5 02.64 5 5 0 5 02.65 10 5 0 5 02.65 5 5 0 5 02.66 10 5 0 5 02.66 5 5 0 5 02.68 10 5 0 5 02.68 5 5 0 5 02.83 10 5 0 5 02.83 5 5 0 5 02.97 10 5 0 4 02.97 5 4 0 3 02.98 10 5 0 5 02.98 5 5 0 4 02.104 10 5 0 4 02.104 5 4 0 3 02.105 10 5 0 5 02.105 5 5 0 5 02.120 10 5 0 4 02.120 5 4 0 3 02.121 10 5 0 4 02.121 5 4 0 3 03.1 10 5 0 5 03.1 5 5 0 5 03.2 10 5 0 4 03.2 5 4 0 4 0
表14(續(xù))化合物序號 劑量(g/a) EO OS EO OS3.3 10 5 0 5 03.3 5 5 0 5 03.4 10 5 0 4 03.4 5 4 0 3 03.5 10 5 0 3 03.5 5 4 0 3 03.6 10 5 0 5 03.6 5 5 0 5 03.7 10 5 0 4 03.7 5 4 0 3 03.8 10 5 0 3 03.8 5 4 0 3 03.9 10 5 0 5 03.9 5 5 0 5 03.10 10 5 0 4 03.10 5 4 0 3 03.11 10 5 0 5 03.11 5 5 0 5 03.12 10 5 0 5 03.12 5 5 0 5 03.14 10 5 0 4 03.14 5 5 0 4 03.15 10 5 0 5 03.15 5 5 0 5 03.16 10 5 0 5 03.16 5 5 0 5 03.17 10 5 0 4 03.17 5 4 0 3 0
表14(續(xù))化合物序號 劑量(g/a) EO OS EO OS3.18 10 5 0 5 03.18 5 5 0 5 03.19 10 5 0 4 03.19 5 4 0 4 03.20 10 5 0 5 03.20 5 5 0 5 03.21 10 5 0 4 03.21 5 5 0 3 03.34 10 5 0 4 03.34 5 4 0 3 04.1 10 5 0 5 04.1 5 5 0 5 04.2 10 5 0 4 04.2 5 5 0 4 04.3 10 5 0 5 04.3 5 5 0 5 04.4 10 5 0 4 04.4 5 5 0 3 04.5 10 5 0 5 04.5 5 5 0 5 04.6 10 5 0 4 04.6 5 5 0 4 04.7 10 5 0 5 04.7 5 5 0 5 04.8 10 5 0 4 04.8 5 4 0 3 04.42 10 5 0 4 04.42 5 4 0 4 0
表14(續(xù))化合物序號 劑量(g/a) EO OS EO OS4.43 10 5 0 5 04.43 5 5 0 5 04.44 10 5 0 4 04.44 5 4 0 4 04.45 10 5 0 5 04.45 5 5 0 5 04.46 10 5 0 5 04.46 5 5 0 5 04.47 10 5 0 4 04.47 5 4 0 4 04.48 10 5 0 5 04.48 5 5 0 5 04.49 10 5 0 4 04.49 5 4 0 4 04.50 10 5 0 5 04.50 5 5 0 5 04.51 10 5 0 4 04.51 5 4 0 4 04.52 10 5 0 5 04.52 5 5 0 5 04.56 10 5 0 5 04.56 5 5 0 5 04.58 10 5 0 5 04.58 5 5 0 5 04.61 10 5 0 4 04.61 5 4 0 3 04.62 10 5 0 5 04.62 5 5 0 4 0
表14(續(xù))化合物序號 劑量(g/a) EO OS EO OS4.64 10 5 0 5 04.64 5 5 0 3 04.65 10 5 0 5 04.65 5 5 0 5 04.66 10 5 0 5 04.66 5 5 0 5 04.67 10 5 0 5 04.67 5 5 0 5 04.69 10 5 0 5 04.69 5 5 0 5 04.107 10 5 0 4 04.107 5 4 0 4 04.133 10 5 0 4 04.133 5 4 0 4 04.134 10 5 0 5 04.134 5 5 0 5 05.1 10 5 0 5 05.1 5 5 0 5 05.2 10 5 0 4 05.2 5 5 0 4 05.3 10 5 0 5 05.3 5 5 0 5 05.5 10 5 0 5 05.5 5 5 0 5 05.6 10 5 0 5 05.6 5 5 0 5 05.7 10 5 0 4 05.7 5 4 0 3 0
表14(續(xù))化合物序號 劑量(g/a) EO OS EO OS5.8 10 5 0 5 05.8 5 5 0 5 05.9 10 5 0 5 05.9 5 5 0 5 05.11 10 5 0 5 05.11 5 5 0 5 05.12 10 5 0 4 05.12 5 4 0 4 05.13 10 5 0 5 05.13 5 5 0 5 05.14 10 5 0 4 05.14 5 4 0 3 05.15 10 5 0 5 05.15 5 5 0 5 05.16 10 5 0 4 05.16 5 5 0 3 05.17 10 5 0 5 05.17 5 5 0 5 05.18 10 5 0 4 05.18 5 4 0 3 05.19 10 5 0 5 05.19 5 5 0 5 05.20 10 5 0 4 05.20 5 4 0 3 05.25 10 5 0 4 05.25 5 4 0 3 05.26 10 5 0 5 05.26 5 5 0 4 0
表14(續(xù))化合物序號 劑量(g/a) EO OS EO OS5.27 10 5 0 4 05.27 5 4 0 4 05.28 10 5 0 5 05.28 5 5 0 5 05.29 10 5 0 4 05.29 5 4 0 4 05.30 10 5 0 5 05.30 5 5 0 5 05.31 10 5 0 4 05.31 5 4 0 4 05.32 10 5 0 5 05.32 5 5 0 5 05.33 10 5 0 4 05.33 5 4 0 4 05.34 10 5 0 5 05.34 5 5 0 5 05.35 10 5 0 4 05.35 5 4 0 3 05.36 10 5 0 5 05.36 5 5 0 5 05.37 10 5 0 4 05.37 5 4 0 4 05.38 10 5 0 5 05.38 5 5 0 5 05.39 10 5 0 5 05.39 5 5 0 5 05.40 10 5 0 5 05.40 5 5 0 5 0
表14(續(xù))化合物序號 劑量(g/a) EO OS EO OS5.41 10 5 0 4 05.41 5 4 0 3 05.42 10 5 0 5 05.42 5 5 0 4 05.59 10 5 0 4 05.59 5 4 0 3 05.69 10 5 0 4 05.69 5 4 0 3 05.70 10 5 0 5 05.70 5 5 0 5 05.71 10 5 0 4 05.71 5 4 0 3 05.72 10 5 0 5 05.72 5 5 0 5 05.73 10 5 0 5 05.73 5 5 0 4 05.74 10 5 0 5 05.74 5 5 0 5 05.75 10 5 0 5 05.75 5 5 0 5 05.76 10 5 0 5 05.76 5 5 0 5 05.107 10 5 0 4 05.107 5 4 0 3 06.1 10 5 0 5 06.1 5 5 0 5 06.2 10 5 0 4 06.2 5 4 0 3 0
表14(續(xù))化合物序號 劑量(g/a) EO OS EO OS6.3 10 5 0 5 06.3 5 5 0 5 06.4 10 5 0 4 06.4 5 5 0 4 06.5 10 5 0 4 06.5 5 5 0 4 06.6 10 5 0 5 06.6 5 5 0 5 06.7 10 5 0 4 06.7 5 4 0 3 06.8 10 5 0 5 06.8 5 5 0 5 06.9 10 5 0 4 06.9 5 4 0 3 06.10 10 5 0 5 06.10 5 5 0 5 06.11 10 5 0 5 06.11 5 5 0 5 06.12 10 5 0 4 06.12 5 4 0 3 06.13 10 5 0 4 06.13 5 4 0 3 06.14 10 5 0 5 06.14 5 5 0 4 06.15 10 5 0 4 06.15 5 4 0 3 06.16 10 5 0 5 06.16 5 5 0 4 0
表14(續(xù))化合物序號 劑量(g/a) EO OS EO OS6.17 10 5 0 5 06.17 5 5 0 5 06.18 10 5 0 4 06.18 5 4 0 4 06.19 10 5 0 5 06.19 5 5 0 5 06.60 10 5 0 5 06.60 5 5 0 5 06.61 10 5 0 5 06.61 5 5 0 5 06.62 10 5 0 5 06.62 5 5 0 5 06.63 10 5 0 5 06.63 5 5 0 5 06.66 10 5 0 5 06.66 5 5 0 5 06.70 10 5 0 5 06.70 5 5 0 5 06.101 10 5 0 5 06.101 5 5 0 5 06.102 10 5 0 5 06.102 5 5 0 4 06.103 10 5 0 5 06.103 5 5 0 4 06.104 10 5 0 5 06.104 5 5 0 5 06.105 10 5 0 4 06.105 5 4 0 4 0
表14(續(xù))化合物序號 劑量(g/a) EO OS EO OS6.106 10 5 0 5 06.106 5 5 0 5 06.108 10 5 0 4 06.108 5 4 0 4 06.109 10 5 0 5 06.109 5 5 0 5 06.110 10 5 0 4 06.110 5 4 0 4 06.111 10 5 0 4 06.111 5 5 0 3 06.112 10 5 0 5 06.112 5 5 0 4 06.114 10 5 0 5 06.114 5 5 0 4 06.115 10 5 0 5 06.115 5 5 0 4 06.116 10 5 0 4 06.116 5 4 0 3 06.117 10 5 0 5 06.117 5 5 0 3 06.118 10 5 0 4 06.118 5 4 0 3 06.119 10 5 0 5 06.119 5 5 0 4 06.120 10 5 0 4 06.120 5 4 0 4 06.121 10 5 0 4 06.121 5 4 0 3 0
表14(續(xù))化合物序號 劑量(g/a) EO OS EO OS6.126 10 5 0 4 06.126 5 4 0 3 06.144 10 5 0 4 06.144 5 4 0 3 06.145 10 5 0 5 06.145 5 5 0 5 06.147 10 5 0 4 06.147 5 4 0 3 06.148 10 5 0 5 06.148 5 5 0 5 06.151 10 5 0 4 06.151 5 4 0 3 06.159 10 5 0 4 06.159 5 5 0 4 06.160 10 5 0 4 06.160 5 4 0 3 06.172 10 5 0 4 06.172 5 4 0 3 06.173 10 5 0 4 06.173 5 4 0 3 07.1 10 5 0 5 07.1 5 5 0 5 07.2 10 5 0 5 07.2 5 5 0 5 07.3 10 5 0 4 07.3 5 4 0 3 07.4 10 5 0 5 07.4 5 5 0 5 0
表14(續(xù))化合物序號 劑量(g/a) EO OS EO OS7.6 10 5 0 5 07.6 5 5 0 5 07.7 10 5 0 5 07.7 5 5 0 5 07.9 10 5 0 5 07.9 5 5 0 4 07.10 10 5 0 5 07.10 5 5 0 5 07.12 10 5 0 5 07.12 5 5 0 5 07.13 10 5 0 4 07.13 5 4 0 3 07.14 10 5 0 5 07.14 5 5 0 4 07.15 10 5 0 5 07.15 5 5 0 5 07.16 10 5 0 4 07.16 5 4 0 3 07.17 10 5 0 5 07.17 5 5 0 5 07.19 10 5 0 4 07.19 5 4 0 3 07.20 10 5 0 5 07.20 5 5 0 5 07.21 10 5 0 4 07.21 5 4 0 3 07.22 10 5 0 5 07.22 5 5 0 5 0
表14(續(xù))化合物序號 劑量(g/a) EO OS EO OS7.23 10 5 0 3 07.23 5 4 0 3 07.24 10 5 0 5 07.24 5 5 0 5 07.75 10 5 0 5 07.75 5 5 0 5 07.76 10 5 0 5 07.76 5 5 0 5 07.90 10 5 0 4 07.90 5 4 0 3 07.91 10 5 0 4 07.91 5 4 0 3 07.93 10 5 0 3 07.93 5 4 0 3 07.95 10 5 0 5 07.95 5 5 0 5 07.96 10 5 0 5 07.96 5 5 0 5 07.97 10 5 0 4 07.97 5 5 0 4 07.99 10 5 0 4 07.99 5 5 0 3 07.100 10 5 0 4 07.100 5 5 0 4 07.103 10 5 0 4 07.103 5 5 0 3 07.112 10 5 0 5 07.112 5 5 0 5 0
表14(續(xù))化合物序號 劑量(g/a) EO OS EO OS7.113 10 5 0 5 07.113 5 5 0 5 07.114 10 5 0 5 07.114 5 5 0 5 07.115 10 5 0 5 07.115 5 5 0 5 07.119 10 5 0 5 07.119 5 5 0 5 07.120 10 5 0 5 07.120 5 5 0 5 07.121 10 5 0 5 07.121 5 5 0 5 07.122 10 5 0 5 07.122 5 5 0 5 07.126 10 5 0 5 07.126 5 5 0 5 07.142 10 5 0 5 07.142 5 5 0 5 07.150 10 5 0 5 07.150 5 5 0 5 07.166 10 5 0 4 07.166 5 4 0 3 07.167 10 5 0 5 07.167 5 5 0 5 07.168 10 5 0 5 07.168 5 5 0 5 07.169 10 5 0 5 07.169 5 5 0 4 0
表14(續(xù))化合物序號 劑量(g/a) EO OS EO OS7.172 10 5 0 4 07.172 5 4 0 3 07.173 10 5 0 5 07.173 5 5 0 5 07.174 10 5 0 4 07.174 5 4 0 4 07.175 10 5 0 5 07.175 5 5 0 5 07.176 10 5 0 4 07.176 5 4 0 4 07.177 10 5 0 5 07.177 5 5 0 5 07.178 10 5 0 4 07.178 5 4 0 4 07.179 10 5 0 5 07.179 5 5 0 5 07.181 10 5 0 4 07.181 5 4 0 3 07.182 10 5 0 5 07.182 5 5 0 4 07.183 10 5 0 3 07.183 5 4 0 3 07.184 10 5 0 5 07.184 5 4 0 4 07.185 10 5 0 3 07.185 5 4 0 3 07.186 10 5 0 4 07.186 5 4 0 4 0
表14(續(xù))化合物序號 劑量(g/a) EO OS EO OS7.187 10 5 0 4 07.187 5 4 0 4 07.188 10 5 0 5 07.188 5 5 0 5 07.189 10 5 0 4 07.189 5 4 0 4 07.190 10 5 0 5 07.190 5 5 0 5 07.191 10 5 0 5 07.191 5 5 0 5 07.211 10 5 0 4 07.211 5 5 0 4 07.212 10 5 0 5 07.212 5 5 0 4 07.213 10 5 0 5 07.213 5 5 0 5 07.215 10 5 0 5 07.215 5 5 0 5 07.216 10 5 0 4 07.216 5 5 0 3 07.217 10 5 0 4 07.217 5 4 0 3 07.218 10 5 0 5 07.218 5 5 0 5 07.219 10 5 0 4 07.219 5 4 0 3 07.220 10 5 0 5 07.220 5 5 0 5 0
表14(續(xù))化合物序號 劑量(g/a) EO OS EO OS7.221 10 5 0 5 07.221 5 5 0 5 07.222 10 5 0 5 07.222 5 5 0 5 07.223 10 5 0 5 07.223 5 5 0 5 07.231 10 5 0 4 07.231 5 4 0 3 07.234 10 4 0 3 07.234 5 3 0 3 07.237 10 4 0 3 07.237 5 3 0 3 07.246 5 5 0 4 07.246 5 4 0 3 07.247 10 5 0 5 07.247 5 5 0 4 07.252 10 5 0 4 07.252 5 4 0 4 07.253 10 5 0 4 07.253 5 4 0 3 07.254 10 5 0 4 07.254 5 4 0 3 07.255 10 5 0 4 07.255 5 4 0 3 07.256 10 5 0 4 07.256 5 4 0 4 07.257 10 5 0 5 07.257 5 5 0 5 0
表14(續(xù))化合物序號 劑量(g/a) EO OS EO OS7.258 10 5 0 4 07.258 5 4 0 4 07.259 10 5 0 5 07.259 5 5 0 5 07.262 10 4 0 3 07.262 5 3 0 3 07.267 10 5 0 4 07.267 5 4 0 4 07.269 10 4 0 3 07.269 5 3 0 3 07.270 10 4 0 3 07.270 5 3 0 3 07.271 10 4 0 4 07.271 5 4 0 3 07.272 10 5 0 3 07.272 5 3 0 3 07.273 10 5 0 4 07.273 5 4 0 3 07.286 10 5 0 4 07.286 5 4 0 3 07.300 10 5 0 4 07.300 5 3 0 3 07.301 10 5 0 4 07.301 5 5 0 3 07.329 10 5 0 5 07.329 5 5 0 5 07.331 10 5 0 4 07.331 5 4 0 3 0
表14(續(xù))化合物序號 劑量(g/a) EO OS EO OS7.332 10 5 0 4 07.332 5 4 0 3 07.333 10 5 0 4 07.333 5 4 0 3 07.334 10 5 0 4 07.334 5 4 0 3 07.335 10 5 0 4 07.335 5 4 0 3 07.336 10 5 0 5 07.336 5 5 0 5 07.337 10 5 0 4 07.337 5 4 0 3 07.338 10 5 0 5 07.338 5 5 0 5 07.339 10 5 0 4 07.339 5 4 0 3 07.340 10 5 0 5 07.340 5 5 0 5 08.1 10 5 0 5 08.1 5 5 0 5 08.2 10 5 0 4 08.2 5 4 0 3 08.3 10 5 0 4 08.3 5 4 0 3 08.4 10 5 0 5 08.4 5 5 0 5 08.5 10 5 0 5 08.5 5 5 0 5 0
表14(續(xù))化合物序號 劑量(g/a) EO OS EO OS8.6 10 5 0 3 08.6 5 4 0 3 08.7 10 5 0 5 08.7 5 5 0 5 08.8 10 5 0 4 08.8 5 5 0 4 08.9 10 5 0 5 08.9 5 5 0 5 08.10 10 5 0 4 08.10 5 4 0 3 08.11 10 5 0 4 08.11 5 5 0 3 08.12 10 5 0 5 08.12 5 5 0 5 08.16 10 5 0 4 08.16 5 4 0 3 08.17 10 5 0 5 08.17 5 5 0 4 08.18 10 5 0 5 08.18 5 5 0 4 08.19 10 5 0 5 08.19 5 5 0 4 08.20 10 5 0 4 08.20 5 4 0 3 08.21 10 5 0 5 08.21 5 5 0 4 08.22 10 5 0 4 08.22 5 4 0 3 0
表14(續(xù))化合物序號 劑量(g/a) EO OS EO OS8.23 10 5 0 5 08.23 5 5 0 5 08.24 10 5 0 5 08.24 5 5 0 5 08.27 10 5 0 5 08.27 5 5 0 4 08.28 10 5 0 4 08.28 5 3 0 3 08.29 10 5 0 4 08.29 5 4 0 4 08.30 10 5 0 4 08.30 5 4 0 3 08.31 10 5 0 5 08.31 5 5 0 5 08.32 10 5 0 5 08.32 5 5 0 5 08.34 10 5 0 5 08.34 5 5 0 5 08.35 10 5 0 5 08.35 5 5 0 5 08.57 10 5 0 4 08.57 5 4 0 3 09.1 10 5 0 5 09.1 5 5 0 5 09.3 10 5 0 4 09.3 5 4 0 3 09.4 10 5 0 5 09.4 5 5 0 5 0
表14(續(xù))化合物序號 劑量(g/a) EO OS EO OS9.5 10 5 0 3 09.5 5 4 0 3 09.6 10 5 0 5 09.6 5 5 0 5 09.7 10 5 0 4 09.7 5 4 0 3 09.8 10 5 0 5 09.8 5 5 0 5 09.9 10 5 0 4 09.9 5 4 0 3 09.11 10 5 0 5 09.11 5 5 0 5 09.14 10 5 0 5 09.14 5 5 0 4 09.18 10 5 0 5 09.18 5 5 0 5 09.22 10 5 0 5 09.22 5 5 0 5 09.26 10 5 0 5 09.26 5 5 0 5 09.27 10 5 0 5 09.27 5 5 0 5 09.34 10 5 0 5 09.34 5 5 0 5 09.37 10 5 0 5 09.37 5 5 0 4 09.41 10 5 0 4 09.41 5 4 0 4 0
表14(續(xù))化合物序號 劑量(g/a) EO OS EO OS9.43 10 5 0 4 09.43 5 3 0 3 09.44 10 5 0 4 09.44 5 4 0 3 09.45 10 4 0 3 09.45 5 3 0 3 09.46 10 4 0 3 09.46 5 3 0 3 09.48 10 5 0 4 09.48 5 5 0 3 09.49 10 5 0 5 09.49 5 5 0 5 09.53 10 5 0 5 09.53 5 5 0 4 09.55 10 5 0 4 09.55 5 4 0 3 09.56 10 5 0 5 09.56 5 5 0 5 09.58 10 5 0 5 09.58 5 5 0 4 09.76 10 5 0 4 09.76 5 4 0 3 09.77 10 5 0 5 09.77 5 5 0 5 09.80 10 5 0 4 09.80 5 4 0 3 09.81 10 5 0 4 09.81 5 5 0 4 0
表14(續(xù))化合物序號 劑量(g/a) EO OS EO OS9.83 10 5 0 5 09.83 5 4 0 4 09.84 10 5 0 5 09.84 5 5 0 5 09.85 10 5 0 5 09.85 5 5 0 5 09.88 10 5 0 5 09.88 5 5 0 5 09.109 10 5 0 5 09.109 5 5 0 4 09.111 10 5 0 4 09.111 5 4 0 4 09.117 10 5 0 4 09.117 5 4 0 3 09.118 10 5 0 5 09.118 5 5 0 3 09.122 10 5 0 4 09.122 5 4 0 4 09.123 10 5 0 5 09.123 5 5 0 4 09.125 10 5 0 4 09.125 5 4 0 4 09.126 10 5 0 5 09.126 5 5 0 5 09.127 10 5 0 5 09.127 5 5 0 3 010.1 10 5 0 5 010.1 5 5 0 5 0
表14(續(xù))化合物序號 劑量(g/a) EO OS EO OS10.2 10 5 0 4 010.2 5 4 0 4 010.3 10 5 0 4 010.3 5 4 0 3 010.4 10 5 0 5 010.4 5 5 0 5 010.6 10 5 0 5 010.6 5 5 0 5 010.13 10 5 0 4 010.13 5 4 0 3 010.14 10 5 0 5 010.14 5 5 0 4 010.15 10 5 0 4 010.15 5 3 0 3 010.16 10 5 0 4 010.16 5 4 0 3 010.17 10 5 0 4 010.17 5 4 0 3 010.18 10 5 0 5 010.18 5 5 0 4 010.19 10 5 0 4 010.19 5 4 0 4 010.20 10 5 0 4 010.20 5 4 0 4 010.21 10 5 0 4 010.21 5 4 0 4 010.22 10 5 0 4 010.22 5 4 0 4 0
表14(續(xù))化合物序號 劑量(g/a) EO OS EO OS10.23 10 5 0 5 010.23 5 5 0 5 010.25 10 5 0 5 010.25 5 5 0 5 010.41 10 5 0 5 010.41 5 5 0 5 010.42 10 5 0 4 010.42 5 3 0 3 010.45 10 5 0 5 010.45 5 5 0 4 010.46 10 5 0 5 010.46 5 5 0 5 010.47 10 5 0 5 010.47 5 5 0 4 010.48 10 5 0 4 010.48 5 5 0 4 010.50 10 5 0 5 010.50 5 5 0 5 010.53 10 5 0 5 010.53 5 5 0 5 010.54 10 5 0 5 010.54 5 5 0 5 010.55 10 5 0 4 010.55 5 4 0 4 010.56 10 5 0 5 010.56 5 5 0 5 010.57 10 5 0 5 010.57 5 5 0 4 0
表14(續(xù))化合物序號 劑量(g/a) EO OS EO OS10.58 10 5 0 5 010.58 5 5 0 4 010.59 10 5 0 5 010.59 5 5 0 4 010.62 10 5 0 4 010.62 5 5 0 4 010.63 10 5 0 4 010.63 5 4 0 3 010.64 10 5 0 4 010.64 5 4 0 4 010.65 10 5 0 4 010.65 5 4 0 3 010.66 10 5 0 5 010.66 5 5 0 4 010.67 10 5 0 5 010.67 5 5 0 4 010.68 10 5 0 5 010.68 5 5 0 4 010.69 10 5 0 4 010.69 5 4 0 3 010.70 10 5 0 4 010.70 5 5 0 4 010.72 10 5 0 4 010.72 5 4 0 3 010.73 10 5 0 4 010.73 5 5 0 3 010.74 10 5 0 4 010.74 5 5 0 4 0
表14(續(xù))化合物序號 劑量(g/a) EO OS EO OS10.75 10 5 0 5 010.75 5 5 0 4 010.76 10 5 0 5 010.76 5 5 0 5 010.77 10 5 0 5 010.77 5 5 0 5 010.79 10 5 0 4 010.79 5 4 0 3 010.80 10 5 0 5 010.80 5 5 0 4 010.83 10 5 0 5 010.83 5 5 0 5 010.84 10 5 0 5 010.84 5 5 0 5 010.85 10 5 0 5 010.85 5 5 0 5 010.86 10 5 0 4 010.86 5 4 0 4 010.87 10 5 0 5 010.87 5 5 0 5 010.89 10 5 0 5 010.89 5 5 0 5 010.90 10 5 0 5 010.90 5 5 0 5 010.92 10 5 0 5 010.92 5 5 0 5 010.116 10 5 0 4 010.116 5 4 0 4 0
表14(續(xù))化合物序號 劑量(g/a) EO OS EO OS10.117 10 5 0 5 010.117 5 5 0 4 010.118 10 5 0 5 010.118 5 5 0 4 010.119 10 5 0 5 010.119 5 5 0 4 010.120 10 5 0 4 010.120 5 5 0 4 010.140 10 5 0 4 010.140 5 4 0 3 010.141 10 5 0 5 010.141 5 5 0 4 010.158 10 5 0 5 010.158 5 5 0 5 010.161 10 5 0 4 010.161 5 4 0 3 011.1 10 5 0 5 011.1 5 5 0 5 011.2 10 5 0 4 011.2 5 4 0 3 011.4 10 5 0 5 011.4 5 5 0 5 011.8 10 5 0 5 011.8 5 5 0 5 011.9 10 5 0 4 011.9 5 4 0 3 011.10 10 5 0 5 011.10 5 5 0 4 0
表14(續(xù))化合物序號 劑量(g/a) EO OS EO OS11.12 10 5 0 5 011.12 5 5 0 4 011.13 10 5 0 4 011.13 5 4 0 3 011.14 10 5 0 5 011.14 5 5 0 4 011.15 10 5 0 4 011.15 5 4 0 4 011.16 10 5 0 5 011.16 5 5 0 5 011.17 10 5 0 4 011.17 5 3 0 3 011.18 10 5 0 4 011.18 5 4 0 4 011.19 10 5 0 5 011.19 5 5 0 5 011.20 10 5 0 4 011.20 5 5 0 3 011.21 10 5 0 5 011.21 5 5 0 4 011.22 10 5 0 4 011.22 5 4 0 4 011.23 10 5 0 5 011.23 5 5 0 5 011.24 10 5 0 4 011.24 5 4 0 4 011.25 10 5 0 5 011.25 5 5 0 5 0
表14(續(xù))化合物序號 劑量(g/a) EO OS EO OS11.26 10 5 0 4 011.26 5 3 0 3 011.27 10 5 0 5 011.27 5 5 0 4 011.29 10 5 0 4 011.29 5 4 0 3 011.31 10 5 0 5 011.31 5 5 0 4 011.34 10 5 0 5 011.34 5 5 0 5 011.35 10 5 0 5 011.35 5 5 0 5 011.57 10 5 0 4 011.57 5 4 0 3 011.58 10 5 0 4 011.58 5 4 0 3 012.2 10 5 0 5 012.2 5 5 0 5 0Cpd.A 10 3 0 0 0Cpd.A 5 2 0 0 0Cpd.B 10 4 0 0 0Cpd.B 5 3 0 0 0
權(quán)利要求
1.制備式(Ⅰ)化合物或其鹽或酯的方法
其中R1和R2相同或不同且各自代表氫原子，具有1至6個碳原子的未取代的烷基，具有1至6個碳原子的取代的烷基，它被至少一個如下定義的取代基(a)取代，具有2至6個碳原子的未取代的鏈烯基，具有2至6個碳原子的取代的鏈烯基，它被至少一個鹵原子取代，具有2至6個碳原子的炔基，具有1至6個碳原子的烷氧基，具有6至14個環(huán)碳原子的碳環(huán)芳基，它是未取代的或被至少一個如下定義的取代基(b)取代，或吡啶基，它是未取代的或被至少一個如下定義的取代基(b)取代，或R1和R2一起代表具有4至7個碳原子的亞烷基；A和B相同或不同且各自代表氫原子，鹵原子，具有1至6個碳原子的未取代的烷基，具有1至6個碳原子的取代的烷基，它被至少一個如下定義的取代基(c)取代，具有2至6個碳原子的未取代的鏈烯基，具有2至6個碳原子的取代的鏈烯基，它被至少一個鹵原子取代，具有1至6個碳原子的烷氧基，具有1至6個碳原子的取代的烷氧基，它被至少一個如下定義的取代基(a)取代，具有1至6個碳原子的烷硫基，具有1至6個碳原子的烷基磺?；榛被酋；渲型榛糠窒嗤虿煌腋髯源砭哂?至4個碳原子的烷基，具有2至7個碳原子的脂族羧?；?，它是未取代的或被至少一個如下定義的取代基(a)取代，羧基，式-CONRaRb基團(tuán)，其中Ra和Rb相同或不同且各自代表氫原子或具有1至4個碳原子的烷基，甲?；蚯杌?；D代表式(Ⅱ)、(Ⅲ)或(Ⅳ)基團(tuán)
其中X、Y和Z相同或不同且各自代表鹵原子，具有1至6個碳原子的未取代的烷基，具有1至6個碳原子的取代的烷基，它被至少一個如下定義的取代基(a)取代，具有1至6個碳原子的烷氧基，具有1至6個碳原子的取代的烷氧基，它被至少一個鹵原子取代，具有1至6個碳原子的烷氧基，具有1至6個碳原子的取代的烷硫基，它被至少一個鹵原子取代，具有1至6個碳原子的烷基磺?；?，具有1至6個碳原子的取代的烷基磺?；?，它被至少一個鹵原子取代，芳氧基，其中芳基部分是具有6至14個環(huán)碳原子的碳環(huán)芳基，它是未取代的或被至少一個如下定義的取代基(b)取代，芳烷基，其中烷基部分具有1至4個碳原子，芳基部分是具有6至14個環(huán)碳原子的碳環(huán)芳基，它是未取代的或被至少一個如下定義的取代基(b)取代，羧基，硝基，或氰基；m是0或1；k是0或1至5的整數(shù)，當(dāng)k是2至5的整數(shù)時，x表示的基團(tuán)和原子可相同或不同；j是0或1至4的整數(shù)，當(dāng)j是2至4的整數(shù)時，Y表示的基團(tuán)和原子可相同或不同；i是0或1至3的整數(shù)，當(dāng)i是2至3的整數(shù)時，Z表示的基團(tuán)和原子可相同或不同；n是0、1或2；取代基(a)是鹵原子或具有1至6個碳原子的烷氧基；取代基(b)是鹵原子，具有1至6個碳原子的烷基或具有1至6個碳原子的烷氧基；以及取代基(c)是鹵原子，羥基，具有1至6個碳原子的烷氧基，具有2至7個碳原子的脂族酰基，具有2至7個碳原子的鹵代脂族酰基，芳族?；?，其中芳基部分是具有6至14個環(huán)碳原子的碳環(huán)芳基，它是未取代的或被至少一個如上定義的取代基(b)取代，烷氧羰基，其中烷氧基部分是具有1至4個碳原子，鏈烯氧羰基，其中鏈烯基部分具有2至4個碳原子，以及芳烷氧羰基，其中烷基部分具有1至4個碳原子，芳基部分是具有6至14個環(huán)碳原子的碳環(huán)芳基，它是未取代的或被至少一個如上定義的取代基(b)取代，該方法包括下列步驟將式(Ⅴ)化合物
(其中，A′和B′分別代表如上定義的A和B所表示的任一基團(tuán)或原子，或其中任一反應(yīng)基團(tuán)已被保護(hù)的基團(tuán)或原子，D和n如上定義)與式(Ⅵ)化合物反應(yīng)
(其中R1′和R2′分別代表如上定義的R1和R2所表示的任一基團(tuán)或原子，或其中任一反應(yīng)基團(tuán)已被保護(hù)的基團(tuán)或原子，W代表鹵原子)；n為0時，任意地氧化產(chǎn)物制備n為1或2的化合物；R1′，R2′，A′和/或B′代表氫原子時，任意地將其轉(zhuǎn)化為R1、R2、A或B所代表的其它基團(tuán)；任意地除去任一保護(hù)基；當(dāng)化合物含有羧基時，任意地將其成鹽或酯化；當(dāng)化合物含有吡啶基或嘧啶基時，任意地將其成鹽；當(dāng)化合物含有酯化的羧基時，任意地將其脫酯。
2.根據(jù)權(quán)利要求1的方法，其中選擇試劑和反應(yīng)條件以制備式(Ⅰ)化合物或其鹽或酯，其中R1和R2相同或不同且各自代表具有1至6個碳原子的烷基;具有3至6個碳原子的鏈烯基;具有3至6個碳原子的炔基;或具有6至10個碳原子的芳基，它是未取代的或具有至少一個如下定義的取代基(b)，或R1和R2一起代表具有4至6個碳原子的亞烷基;以及取代基(b)是鹵原子，具有1至6個碳原子的烷基或具有1至6個碳原子的烷氧基。
3.根據(jù)權(quán)利要求1的方法，其中選擇試劑和反應(yīng)條件以制備式(Ⅰ)化合物或其鹽或酯，其中R1和R2相同或不同且各自代表具有1至4個碳原子的烷基;具有3或4個碳原子的鏈烯基;或具有3或4個碳原子的炔基;或R1和R2一起代表具有4至6個碳原子的亞烷基。
4.根據(jù)權(quán)利要求1的方法，其中選擇試劑和反應(yīng)條件以制備式(Ⅰ)化合物或其鹽或酯，其中R1和R2相同或不同且各自代表具有1至4個碳原子的烷基;具有3或4個碳原子的鏈烯基;或R1和R2一起代表具有4至6個碳原子的亞烷基。
5.根據(jù)權(quán)利要求1的方法，其中選擇試劑和反應(yīng)條件以制備式(Ⅰ)化合物或其鹽或酯，其中A代表氫原子;鹵原子;具有1至6個碳原子的烷基，它是未取代的或被至少一個如下定義的取代基(c)取代;具有3至6個碳原子的鏈烯基;或氰基;以及取代基(c)是鹵原子，羥基或具有1至6個碳原子的烷氧基。
6.根據(jù)權(quán)利要求1的方法，其中選擇試劑和反應(yīng)條件以制備式(Ⅰ)化合物或其鹽或酯，其中A代表氫原子;鹵原子;具有1至6個碳原子的烷基，它是未取代的或被1至3個如下定義的取代基(a)取代;或氰基;以及取代基(a)是鹵原子或具有1至6個碳原子的烷氧基。
7.根據(jù)權(quán)利要求1的方法，其中選擇試劑和反應(yīng)條件以制備式(Ⅰ)化合物或其鹽或酯，其中A代表氫原子、鹵原子或氰基。
8.根據(jù)權(quán)利要求1的方法，其中選擇試劑和反應(yīng)條件以制備式(Ⅰ)化合物或其鹽或酯，其中B代表氫原子;鹵原子;具有1至6個碳原子的烷基，它是未取代的或被至少一個如下定義的取代基(c)取代;具有1至6個碳原子的烷氧基;或氰基;以及取代基(c)是鹵原子、羥基或具有1至6個碳原子的烷氧基。
9.根據(jù)權(quán)利要求1的方法，其中選擇試劑和反應(yīng)條件以制備式(Ⅰ)化合物或其鹽或酯，其中B代表氫原子;鹵原子;具有1至6個碳原子的烷基，它是未取代的或被至少一個如下定義的取代基(c)取代;或氰基;以及取代基(c)是鹵原子、羥基或具有1至6個碳原子的烷氧基。
10.根據(jù)權(quán)利要求1的方法，其中選擇試劑和反應(yīng)條件以制備式(Ⅰ)化合物或其鹽或酯，其中B代表氫原子、鹵原子或氰基。
11.根據(jù)權(quán)利要求1的方法，其中選擇試劑和反應(yīng)條件以制備式(Ⅰ)化合物或其鹽或酯，其中D代表式(Ⅱ)或(Ⅲ)基團(tuán)。
12.根據(jù)權(quán)利要求1的方法，其中選擇試劑和反應(yīng)條件以制備式(Ⅰ)化合物或其鹽或酯，其中D代表式(Ⅱ)基團(tuán)其中m為0或式(Ⅲ)基團(tuán)。
13.根據(jù)權(quán)利要求1的方法，其中選擇試劑和反應(yīng)條件以制備式(Ⅰ)化合物或其鹽或酯，其中D代表式(Ⅱ)基團(tuán)其中m為0。
14.根據(jù)權(quán)利要求1的方法，其中選擇試劑和反應(yīng)條件以制備式(Ⅰ)化合物或其鹽或酯，其中D代表式(Ⅱ)基團(tuán)，X代表鹵原子;具有1至6個碳原子的烷基，它是未取代的或被至少一個如下定義的取代基(a)取代;具有1至6個碳原子的烷氧基;具有2至5個碳原子的烷氧羰基;或氰基;以及取代基(a)是鹵原子或具有1至6個碳原子的烷氧基。
15.根據(jù)權(quán)利要求1的方法，其中選擇試劑和反應(yīng)條件以制備式(Ⅰ)化合物或其鹽或酯，其中D代表式(Ⅱ)基團(tuán)，X代表鹵原子;具有1至6個碳原子的烷基，它是未取代的或被1至3個如下定義的取代基(a)取代;具有1至6個碳原子的烷氧基;或氰基;以及取代基(a)是鹵原子或具有1至6個碳原子的烷氧基。
16.根據(jù)權(quán)利要求1的方法，其中選擇試劑和反應(yīng)條件以制備式(Ⅰ)化合物或其鹽或酯，其中D代表式(Ⅱ)基團(tuán)，X代表鹵原子;具有1至6個碳原子的烷基，它是未取代的或被1至3個如下定義的取代基(a)取代;或具有1至6個碳原子的烷氧基;以及取代基(a)是鹵原子或具有1至6個碳原子的烷氧基。
17.根據(jù)權(quán)利要求1的方法，其中選擇試劑和反應(yīng)條件以制備式(Ⅰ)化合物或其鹽或酯，其中D代表式(Ⅲ)基團(tuán)，Y代表鹵原子;具有1至6個碳原子的烷基，它是未取代的或被至少一個如下定義的取代基(a)取代;或具有1至6個碳原子的烷氧基;以及取代基(a)是鹵原子或具有1至6個碳原子的烷氧基。
18.根據(jù)權(quán)利要求1的方法，其中選擇試劑和反應(yīng)條件以制備式(Ⅰ)化合物或其鹽或酯，其中D代表式(Ⅲ)基團(tuán)，Y代表鹵原子或具有1至6個碳原子的烷基，該烷基是未取代的或被1至3個如下定義的取代基(a)取代;以及取代基(a)是鹵原子或具有1至6個碳原子的烷氧基。
19.根據(jù)權(quán)利要求1的方法，其中選擇試劑和反應(yīng)條件以制備式(Ⅰ)化合物或其鹽或酯，其中D代表式(Ⅳ)基團(tuán)，Z代表鹵原子、具有1至6個碳原子的烷基或具有1至6個碳原子的烷氧基。
20.根據(jù)權(quán)利要求1的方法，其中選擇試劑和反應(yīng)條件以制備式(Ⅰ)化合物或其鹽或酯，其中D代表式(Ⅳ)基團(tuán)，Z代表鹵原子或具有1至6個碳原子的烷基。
21.根據(jù)權(quán)利要求1的方法，其中選擇試劑和反應(yīng)條件以制備式(Ⅰ)化合物或其鹽或酯，其中D代表式(Ⅳ)基團(tuán)，Z代表具有1至6個碳原子的烷基。
22.根據(jù)權(quán)利要求1的方法，其中選擇試劑和反應(yīng)條件以制備式(Ⅰ)化合物或其鹽或酯，其中n是2。
23.根據(jù)權(quán)利要求1的方法，其中選擇試劑和反應(yīng)條件以制備式(Ⅰ)化合物或其鹽和酯，其中R1和R2相同或不同且各自代表具有1至6個碳原子的烷基;具有3至5個碳原子的鏈烯基;具有3至5個碳原子的炔基;或具有6至10個環(huán)原子的芳基，它是未取代的或被1至3個取代基取代，該取代基選自鹵原子和具有1至4個碳原子的烷基，或R1和R2一起代表具有4至7個碳原子的亞烷基;A代表氫原子;鹵原子;具有1至6個碳原子的烷基，它是未取代的或被1至3個取代基取代，該取代基選自鹵原子、羥基和具有1至6個碳原子的烷氧基，具有3至5個碳原子的鏈烯基，或氰基;B代表氫原子;鹵原子;具有1至6個碳原子的烷基，它是未取代的或被1至3個取代基取代，該取代基選自鹵原子、羥基和具有1至6個碳原子的烷氧基，具有1至6個碳原子的烷氧基，或氰基;D代表式(Ⅱ)基團(tuán)
其中X代表鹵原子;具有1至6個碳原子的未取代的烷基，具有1至6個碳原子的取代的烷基，它被1至3個如下定義的取代基(a)取代，具有1至6個碳原子的烷氧基，具有2至7個碳原子的烷氧羰基，或氰基;m是0或1;以及k如下定義;或D代表式(Ⅲ)基團(tuán)
其中Y代表鹵原子;具有1至6個碳原子的未取代的烷基;具有1至6個碳原子的取代的烷基，它被1至3個如下定義的取代的基(a)取代，或具有1至6個碳原子的烷氧基，j如下定義;n是0或2;以及取代基(a)是鹵原子或具有1至6個碳原子的烷氧基。
24.根據(jù)權(quán)利要求1的方法，其中選擇試劑和反應(yīng)條件以制備式(Ⅰ)化合物或其鹽或酯，其中R1和R2相同或不同且各自代表具有1至6個碳原子的烷基，具有3至5個碳原子的鏈烯基或具有3至5個碳原子的炔基，或R1和R2一起代表具有4至7個碳原子的亞烷基;A代表氫原子或鹵原子;B代表氫原子、鹵原子或氰基;n是2;以及D代表式(Ⅱ)基團(tuán)
其中X代表鹵原子;具有1至6個碳原子的未取代的烷基，具有1至6個碳原子的取代的烷基，它被1至3個鹵素取代基取代，具有1至6個碳原子的烷氧基，或氰基;m是0;以及k如下定義;或D代表式(Ⅲ)基團(tuán)
其中Y代表鹵原子;具有1至6個碳原子的未取代的烷基，或具有1至6個碳原子的取代的烷基，它被1至3個鹵素取代基取代，以及j如下定義;
25.根據(jù)權(quán)利要求1的方法，其中選擇試劑和反應(yīng)條件以制備式(Ⅰ)化合物或其鹽或酯，其中R1和R2相同或不同且各自代表具有1至6個碳原子的烷基;A代表氫原子;B代表氫原子或鹵原子;n是2;以及D代表式(Ⅱ)基團(tuán)
其中X代表鹵原子;具有1至6個碳原子的未取代的烷基，具有1至6個碳原子的取代的烷基，它被1至3個鹵素取代基取代，或具有1至6個碳原子的烷氧基;m是0;以及k如下定義。
26.根據(jù)權(quán)利要求1的方法，其中選擇試劑和反應(yīng)條件以制備下列化合物1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2，6-二甲基苯磺?；?-4-氟吡唑;1-(二甲基氨基甲?；?-3-(2，6-二甲基苯磺?；?-4-氟吡唑;4-氯-3-(2-氯-6-甲基苯磺?；?-1-(二乙基氨基甲?；?吡唑;3-(3，5-二氯苯磺?；?-1-(二乙基氨基甲酰基)吡唑;1-(二丙基氨基甲?；?-3-(2，4，6，-三甲基苯磺?；?吡唑;以及1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2，4，6-三甲基苯磺?；?-4-氟吡唑。
全文摘要
式(I)化合物及其鹽和酯
文檔編號C07D231/18GK1063282SQ9111273
公開日1992年8月5日 申請日期1991年12月17日 優(yōu)先權(quán)日1990年12月17日
發(fā)明者水貝宗治, 三尾茂, 本間豐邦, 坂本隆 申請人:三共株式會社