專利名稱::3-(雜)芳氧(硫)基羧酸衍生物及制備它們的方法和中間體的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域:
:本發(fā)明涉及通式I所示3—(雜)芳氧(硫)基羧酸衍生物式中R1是a)氫原子;b)琥珀酰亞氨基氧基;c)通過氮原子相連的5元雜芳環(huán),它含有2個(gè)或3個(gè)氮原子,并且可帶有1個(gè)或2個(gè)鹵原子和/或1個(gè)或2個(gè)下列基團(tuán)C1—C4烷基,C1—C4鹵代烷基,C1—C4烷氧基,C1—C4鹵代烷氧基和/或C1—C4烷硫基;d)下式所示基團(tuán)式中,m是0或1,并且R7和R8可相同或不同,意義如下氫原子;C1—C8烷基、C3—C6鏈烯基、C3—C6鏈炔基或C3—C12環(huán)烷基,這些基團(tuán)上可帶有1—5個(gè)鹵原子和/或1個(gè)或2個(gè)下列基團(tuán)C1—C4烷氧基,C3—C6鏈烯基氧基,C3—6鏈炔基氧基,C1—C4烷硫基,C3—C6鏈烯基硫基,C3—C6鏈炔基硫基,C1—C4鹵代烷氧基,C1—C4烷基羰基,C3—C6鏈烯基羰基,C3—C6鏈炔基羰基,C1—C6烷氧基羰基,C3—C6鏈烯基氧基羰基,C3—C6鏈炔基氧基羰基,二(C1—C4烷基)氨基,C1—C6環(huán)烷基,苯基,被鹵原子、硝基、氰基、C1—C4烷基、C1—C4鹵代烷基、C1—C4烷氧基、C1—C4鹵代烷氧基或C1—C4烷硫基單取代或多取代的苯基;可被1個(gè)或多個(gè)下列基團(tuán)取代的苯基鹵原子,硝基,氰基,C1—C4烷基,C1—C4鹵代烷基,C1—C4烷氧基,C1—C4鹵代烷氧基,或C1—C4烷硫基;或者R7和R8一起形成環(huán)化的取代或未取代C4—C7亞烷基鏈,或者一起形成含有選自氧、硫和氮的雜原子的環(huán)化的取代或未取代C3—C6亞烷基鏈;e)R1還可以是下式所示基團(tuán)式中R9是C1—C4烷基,苯基,被鹵原子、硝基、氰基、C1—C4烷基、C1—C4鹵代烷基、C1—C4烷氧基、C1—C4鹵代烷氧基或C1—C4烷硫基單取代或多取代的苯基,C1—C4鹵代烷基,C3—C6鏈烯基,或C3—C6鏈炔基;P為1,2,3或4;以及k為0,1或2;f)基團(tuán)OR10,式中,R10為i)氫原子,堿金屬陽離子,等價(jià)的堿土金屬陽離子,銨陽離子,或有機(jī)銨離子;ii)可帶有1—3個(gè)C1—C4烷基的C3—C12環(huán)烷基;iii)可帶有1—5個(gè)鹵原子和/或1個(gè)下列基團(tuán)的C1—C10烷基C1—C4烷氧基,C1—C4烷硫基,氰基,C1—C8烷基羰基,C3—C12環(huán)烷基,C1—C8烷氧基羰基,苯基、苯氧基或苯基羰基,這些基團(tuán)中的苯環(huán)上又可以帶有1—5個(gè)鹵原子和/或1—3個(gè)下列基團(tuán)C1—C4烷基、C1—C4鹵代烷基、C1—C4烷氧基、C1—C4鹵代烷氧基和/或C1—C4烷硫基;iv)可帶有1—5個(gè)鹵原子、并且?guī)в?個(gè)下列基團(tuán)的C1—C10烷基含有1—3個(gè)氮原子的5元雜芳環(huán),或者含有1個(gè)氮原子和1個(gè)氧或硫原子的5元雜芳環(huán),這些雜芳環(huán)上可帶有1—4個(gè)鹵原子和/或1個(gè)或2個(gè)下列基團(tuán)C1—C4烷基,C1—C4鹵代烷基,C1—C4烷氧基,C1—C4鹵代烷氧基,和/或C1—C4烷硫基;v)在2—位上帶有1個(gè)下列基團(tuán)的C2—C6烷基C1—C6烷氧基亞氨基,C3—C6鏈烯基氧基亞氨基,C3—C6鹵代鏈烯基氧基亞氨基,或芐氧基亞氨基;vi)C3—C6鏈烯基或C3—C6鏈炔基,這些基團(tuán)上又可以帶有1—5個(gè)鹵原子;vii)可帶有1—5個(gè)鹵原子和/或1—3個(gè)下列基團(tuán)的苯基C1—C4烷基,C1—C4鹵代烷基,C1—C4烷氧基,C1—C4鹵代烷氧基,和/或C1—C4烷硫基;viii)通過氮原子相連的5元雜芳環(huán),它含有1—3個(gè)氮原子,并可帶有1個(gè)或2個(gè)鹵原子和/或1個(gè)或2個(gè)下列基團(tuán)C1—C4烷基,C1—C4鹵代烷基,C1—C4烷氧基,C1—C4鹵代烷氧基,和/或C1—C4烷硫基;ix)下式所示基團(tuán)式中R11和R12是相同或不同的下列基團(tuán)C1—C10烷基、C3—C6鏈烯基、C3—C6鏈炔基或C3—C7環(huán)烷基,這些基團(tuán)上可帶有1個(gè)C1—C4烷氧基或C1—C4烷硫基和/或1個(gè)苯基;可被1個(gè)或多個(gè)下列基團(tuán)取代的苯基鹵原子、硝基、氰基、C1—C4烷基,C1—C4鹵代烷基,C1—C4烷氧基,C1—C4鹵代烷氧基或C1—C4烷硫基;或者R11和R12一起形成可帶有1—3個(gè)C1—C4烷基的C3—C12亞烷基鏈;g)或R1為下式所示基團(tuán)式中,R13為C1—C4烷基、C3—C6鏈烯基、C3—C6鏈炔基或C3—C7環(huán)烷基,這些基團(tuán)上可以帶有1個(gè)C1—C4烷氧基或C1—C4烷硫基和/或1個(gè)苯基;可被1—5個(gè)鹵原子和/或1—3個(gè)下列基團(tuán)取代的苯基鹵原子、硝基、氰基,C1—C4烷基,C1—C4鹵代烷基,C1—C4烷氧基,C1—C4鹵代烷氧基,或C1—C4烷硫基;R2是鹵原子,C1—C4烷基,C1—C4鹵代烷基,C1—C4烷氧基,C1—C4鹵代烷氧基或C1—C4烷硫基;X是氮原子或CR14,其中的R14是氫原子,R14或者與R3一起形成其中的1個(gè)亞甲基被氧原子代替的3或4元亞烷基或亞烯基;R3是鹵原子,C1—C4烷基,C1—C4鹵代烷基,C1—C4烷氧基,C1—C4鹵代烷氧基,或C1—C4烷硫基,或者如上所述R3與R14連接形成5或6元環(huán);R4為可帶有1—5個(gè)鹵原子和/或1個(gè)下列基團(tuán)的C1—C10烷基C1—C4烷氧基,C1—C4烷硫基,氰基,C1—C8烷基羰基,C1—C8烷氧基羰基,苯基、苯氧基或苯基羰基,這些基團(tuán)中的苯環(huán)上又可以帶有1—5個(gè)鹵原子和/或1—3個(gè)下列基團(tuán)C1—C4烷基,C1—C4鹵代烷基,C1—C4烷氧基,C1—C4鹵代烷氧基,和/或C1—C4烷硫基;可帶有1—5個(gè)鹵原子并帶有1個(gè)下列基團(tuán)的C1—C10烷基含有1—3個(gè)氮原子和/或1個(gè)硫或氧原子、并且可帶有1—4個(gè)鹵原子和/或1個(gè)或2個(gè)下列基團(tuán)的5元雜芳環(huán)C1—C4烷基,C1—C4鹵代烷基,C1—C4烷氧基,C1—C4鹵代烷氧基,C1—C4烷硫基,和/或苯基;可含有1個(gè)氧或硫原子、并可帶有1—5個(gè)鹵原子和/或1個(gè)下列基團(tuán)的C3—C12環(huán)烷基或C3—C12環(huán)烯基C1—C4烷基,C1—C4烷氧基,C1—C4烷硫基,氰基,C1—C8烷基羰基,C1—C8烷氧基羰基,苯基、苯氧基或苯基羰基,這些基團(tuán)中的苯環(huán)上又可帶有1—5個(gè)鹵原子和/或1—3個(gè)下列基團(tuán)C1—C4烷基、C1—C4鹵代烷基、C1—C4烷氧基、C1—C4鹵代烷氧基和/或C1—C4烷硫基;可帶有1—5個(gè)鹵原子和/或下列基團(tuán)的C3—C6鏈烯基或C3—C6鏈炔基C1—C4烷基,C1—C4烷氧基,C1—C4烷硫基,氰基,C1—C8烷基羰基,C1—C8烷氧基羰基,苯基、苯氧基或苯基羰基,這些基團(tuán)中的苯環(huán)上又可帶有1—5個(gè)鹵原子和/或1—3個(gè)下列基團(tuán)C1—C4烷基、C1—C4鹵代烷基、C1—C4烷氧基、C1—C4鹵代烷氧基和/或C1—C4烷硫基;含有1—3個(gè)氮原子和/或1個(gè)硫或氧原子、并可帶有1—4個(gè)鹵原子和/或1個(gè)或2個(gè)下列基團(tuán)的5元或6元雜芳環(huán)C1—C4烷基,C1—C4鹵代烷基,C1—C4烷氧基,C1—C4鹵代烷氧基,C1—C4烷硫基,苯基、苯氧基或苯基羰基,這些基團(tuán)中的苯環(huán)上又可帶有1—5個(gè)鹵原子和/或1—3個(gè)下列基團(tuán)C1—C4烷基、C1—C4鹵代烷基、C1—C4烷氧基、C1—C4鹵代烷氧基和/或C1—C4烷硫基;可被1個(gè)或多個(gè)下列基團(tuán)取代的苯基或萘基鹵原子,硝基,氰基,羥基,C1—C4烷基,C1—C4鹵代烷基,C1—C4烷氧基,C1—C4鹵代烷氧基,苯氧基,C1—C4烷硫基,氨基,C1—C4烷氨基,或C1—C4二烷氨基;或者R4和R5與相鄰的碳原子一起形成3—8元環(huán),該環(huán)可含有1個(gè)氧或硫原子、并可帶有1—3個(gè)下列基團(tuán)C1—C4烷基、鹵原子、C1—C4鹵代烷基、C1—C4烷氧基、C1—C4鹵代烷氧基和/或C1—C4烷硫基;R5是氫原子、C1—C4烷基、C3—C6鏈烯基、C3—C6鏈炔基、C3—C7環(huán)烷基、C1—C4鹵代烷基、C1—C4烷氧基烷基、C1—C4烷硫基烷基或苯基,或者如上所述,R5與R4相連形成3—8元環(huán);R6為可被1個(gè)或多個(gè)下列基團(tuán)取代的苯基或萘基鹵原子、硝基、氰基、羥基、氨基、C1—C4烷基、C1—C4鹵代烷基、C1—C4烷氧基、C1—C4鹵代烷氧基、苯氧基、C1—C4烷硫基、C1—C4烷氨基或C1—C4二烷氨基;含有1—3個(gè)氮原子和/或1個(gè)硫或氧原子、并可帶有1—4個(gè)鹵原子和/或1個(gè)或2個(gè)下列基團(tuán)的5元或6元雜芳環(huán)C1—C4烷基,C1—C4鹵代烷基,C1—C4烷氧基,C1—C4鹵代烷氧基,C1—C4烷硫基,苯基、苯氧基或苯基羰基,這些基團(tuán)中的苯環(huán)上又可帶有1—5個(gè)鹵原子和/或1—3個(gè)下列基團(tuán)C1—C4烷基、C1—C4鹵代烷基、C1—C4烷氧基、C1—C4鹵代烷氧基和/或C1—C4烷硫基;Y是硫或氧原子,或是一單鍵;以及Z是硫或氧原子。類似的羧酸衍生物已公開于文獻(xiàn)中,例如公開于EP—A347811、EP—A400741、EP—A409368、EP—A481512、EP—A517215和早期德國專利申請P4142570(1991年12月21日)中。其中也有一些公開了3—烷氧基衍生物,但未曾公開3—(雜)芳氧(硫)基羧酸衍生物。但是,這些已知化合物的除草和/或生理調(diào)節(jié)活性和選擇性不總是令人滿意。本發(fā)明目的是提供改進(jìn)了選擇性和/或生理活性的化合物。我們已經(jīng)發(fā)現(xiàn),前述的3—(雜)芳氧(硫)基羧酸衍生物可達(dá)到上述目的,它們具有突出的除草和植物生長調(diào)節(jié)活性。此外,化合物I還具有良好的藥理活性,特別是對心血管疾病。本發(fā)明化合物以環(huán)氧化物IV為原料合成,后者用已知方法(例如J.March在AdvancedOrganicChemistry,2nded.,1983,862和P.750中所述的方法),從式II所示醛或酮或者烯烴III制備。3—(雜)芳氧(硫)基羧酸衍生物VI可由式IV所示環(huán)氧化合物與式V所示(雜)芳硫基或(雜)芳氧基化合物(式中的R6和Z的定義同權(quán)利要求1中所述)反應(yīng)來制備為此,將化合物IV與過量的化合物V、例如1,2—7、優(yōu)選2—5摩爾當(dāng)量的V一起加熱至50—200℃、優(yōu)選80—150℃。該反應(yīng)也可在烯釋劑的存在下進(jìn)行。對反應(yīng)試劑呈惰性的所有溶劑均可用于此目的。這些溶劑或稀釋劑的示例為水;脂肪、脂環(huán)烴和芳香烴及其氯化物,如己烷、環(huán)己烷、石油醚、石腦油、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、偏二氯乙烷和三氯乙烷;醚,如二異丙醚、二丁醚、環(huán)氧丙烷、二惡烷和四氫呋喃;酮,如丙酮、丁酮、甲基異丙基酮和甲基異丁基酮;腈,如乙腈和丙腈;醇,如甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇和乙二醇;酯,如乙酸乙酯和乙酸戊酯;酰胺,如二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺;亞砜和砜,如二甲亞砜和環(huán)丁砜;以及堿,如吡啶。如果使用溶劑,該反應(yīng)優(yōu)選在0℃至溶劑或溶劑混合物沸點(diǎn)的溫度范圍內(nèi)進(jìn)行。使用反應(yīng)催化劑對該反應(yīng)較為有利。適宜催化劑是酸以及路易斯酸,例如硫酸、鹽酸、三氟乙酸、三氟化硼合乙醚和醇鈦(IV)。其中的Y是氧原子、其它取代基如上定義的本發(fā)明化合物例如可如下制備使式VI所示3—(雜)芳氧(硫)基羧酸衍生物(式中各取代基的意義如上所述)與式VII所示化合物反應(yīng)式中,R15是鹵原子或R16SO2—,R16為C1—C4烷基、C1—C4鹵代烷基或苯基。反應(yīng)優(yōu)選在一種上述惰性稀釋劑中進(jìn)行,同時(shí)加入適宜堿,反應(yīng)溫度為室溫至溶劑的沸點(diǎn)。所述堿可認(rèn)為堿或堿土金屬氫化物,如氫化鈉、氫化鉀或氫化鈣;碳酸鹽,如碳酸鈉或鉀;金屬氫氧化物,如氫氧化鈉或鉀;有機(jī)金屬化合物,如丁基鋰;或者堿金屬胺化物,如二異丙基胺化鋰。其中的Y是硫原子、其它取代基如上定義的本發(fā)明化合物例如可如下制備使式VIII所示3—(雜)芳氧(硫)基羧酸衍生物(它可用已知方法從化合物VI制備,其中的取代基的定義如上所述)與式IX所示化合物反應(yīng)式中,R2、R3和X的意義同式I中所述。該反應(yīng)優(yōu)選在一種上述惰性稀釋劑中進(jìn)行,同時(shí)加入適宜堿,反應(yīng)溫度為室溫至溶劑的沸點(diǎn)。除了上述堿以外,也可以使用如三乙胺、吡啶、咪唑或二氮雜雙環(huán)十一烷的有機(jī)堿?;衔颕還可以從相應(yīng)的羧酸、即式I中的R1為OH的化合物制備首先將它們按常規(guī)方式轉(zhuǎn)化成活化形式,如酰氯、酸酐或咪唑酰胺,然后使該活化形式與相應(yīng)羥基化合物HOR9反應(yīng)。該反應(yīng)可在常規(guī)溶劑中進(jìn)行,并常要加入堿,適宜的堿如前所述。也可以將這兩步簡化,例如使羧酸在脫水劑如碳化二亞胺的存在下作用于羥基化合物上。此外,式I化合物也可以從相應(yīng)的羧酸鹽制備,例如從式中的R1是OM的式I化合物制備,M可以是堿金屬陽離子或1當(dāng)量的堿土金屬陽離子。這些鹽可與許多式R1—A化合物反應(yīng),A是常規(guī)離核離去基團(tuán),例如鹵原子,如氯、溴或碘原子;或者未取代或被鹵原子、烷基或鹵代烷基取代的芳基或烷基磺?;?,如甲苯磺?;图谆酋;蛘咂渌葍r(jià)離去基團(tuán)。具有活性取代基A的化合物R1—A是已知的或很容易用已知方法制得。該反應(yīng)可在常規(guī)溶劑中進(jìn)行,并且也常需要加入堿,上述的堿是適宜的??紤]到它們的生理活性,3—(雜)芳氧(硫)基羧酸衍生物優(yōu)選是那些式I中的取代基具有如下意義的化合物R1為a)氫原子;b)琥珀酰亞氨氧基;c)5元雜芳環(huán),如吡咯基、吡唑基、咪唑基和三唑基,它們通過氮原子相連,并且可帶有1個(gè)或2個(gè)鹵原子、特別是氟和氯原子和/或1個(gè)或2個(gè)下列基團(tuán)C1—C4烷基,如甲基、乙基、1—丙基、2—丙基、2—甲基—2—丙基、2—甲基—1—丙基、1—丁基、2—丁基;C1—C4鹵代烷基、特別是C1或C2鹵代烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、一氯二氟甲基、二氯一氟甲基、三氟甲基、1氟乙基、2—氟乙基、2,2—二氟乙基、2,2,2—三氟乙基、2—氯—2,2—二氟乙基、2,2—二氯—2—氟乙基、2,2,2—三氟乙基或五氟乙基;C1—C4鹵代烷氧基、特別是C1或C2鹵代烷氧基,如二氟甲氧基、三氟甲氧基、一氯二氟甲氧基、1—氟乙氧基、2—氟乙氧基、2,2—二氟乙氧基、1,1,2,2—四氟乙氧基、2,2,2—三氟乙氧基、2—氯—1,1,2—三氟乙氧基和五氟乙氧基,特別是三氟甲氧基;C1—C4烷氧基,如甲氧基、乙氧基、丙氧基、1—甲基乙氧基、丁氧基、1—甲基丙氧基、2—甲基丙氧基或1,1—二甲基乙氧基,特別是甲氧基、乙氧基或1—甲基乙氧基;C1—C4烷硫基,如甲硫基、乙硫基、丙硫基、1—甲基乙硫基、丁硫基、1—甲基丙硫基、2—甲基丙硫基或1,1—二甲基乙硫基,特別是甲硫基或乙硫基;d)R1還可以是下式所示基團(tuán)其中,m為0或1,R7和R8可相同或不同,意義如下氫原子;C1—C8烷基,特別是如前所述的C1—C4烷基;C3—C6鏈烯基,如2—丙烯基、2—丁烯基、3—丁烯基、1—甲基—2—丙烯基、2—甲基—2—丙烯基、2—戊烯基、3—戊烯基、4—戊烯基、1—甲基—2—丁烯基、2—甲基—3—丁烯基、3—甲基—2—丁烯基、1—甲基—3—丁烯基、2—甲基—3—丁烯基、3—甲基—3—丁烯基、1,1—二甲基—2—丙烯基、1,2—二甲基—2—丙烯基、1—乙基—2—丙烯基、2—己烯基、3—己烯基、4—己烯基、5—己烯基、1—甲基—2—戊烯基、2—甲基—2—戊烯基、3—甲基—2—戊烯基、4—甲基—2—戊烯基、3—甲基—3—戊烯基、4—甲基—3—戊烯基、1—甲基—4—戊烯基、2—甲基—4—戊烯基、3—甲基—4—戊烯基、4—甲基—4—戊烯基、1,1—二甲基—2—丁烯基、1,1—二甲基—3—丁烯基、1,2—二甲基—2—丁烯基、1,2—二甲基—3—丁烯基、1,3—二甲基—2—丁烯基、1,3—二甲基—3—丁烯基、2,2—二甲基—3—丁烯基、2,3—二甲基—3—丁烯基、2,3—二甲基—3—丁烯基、1—乙基—2—丁烯基、1—乙基—3—丁烯基、2—乙基—2—丁烯基、2—乙基—3—丁烯基、1,1,2—三甲基—2—丙烯基、1—乙基—1—甲基—2—丙烯基或1—乙基—2—甲基—2—丙烯基,特別是2—丙烯基、2—丁烯基、3—甲基—2—丁烯基或3—甲基—2—戊烯基;C3—C6鏈炔基,如2—丙炔基、2—丁炔基、3—丁炔基、1—甲基—2—丙炔基、2—戊炔基、3—戊炔基、4—戊炔基、1—甲基—3—丁炔基、2—甲基—3—丁炔基、1—甲基—2—丁炔基、1,1—二甲基—2—丙炔基、1—乙基—2—丙炔基、2—己炔基、3—己炔基、4—己炔基、5—己炔基、1—甲基—2—戊炔基、1—甲基—2—戊炔基、1—甲基—3—戊炔基、1—甲基—4—戊炔基、2—甲基—3—戊炔基、2—甲基—4—戊炔基、3—甲基—4—戊炔基、4—甲基—2—戊炔基、1,1—二甲基—2—丁炔基、1,1—二甲基—3—丁炔基、1,2—二甲基—3—丁炔基、2,2—二甲基—3—丁炔基、1—乙基—2—丁炔基、1—乙基—3—丁炔基、2—乙基—3—丁炔基或1—乙基—1—甲基—2—丙炔基,優(yōu)選2—丙炔基、2—丁炔基、1—甲基—2—丙炔基或1—甲基—2—丁炔基,特別是2—丙炔基;C3—C12環(huán)烷基、特別是C3—C7環(huán)烷基,如環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基或環(huán)庚基;上述烷基、環(huán)烷基、鏈烯基和鏈炔基還可以帶有1—5個(gè)鹵原子、優(yōu)選氟或氯原子和/或1或2個(gè)下列基團(tuán)*如前所述的C1—C4烷基、C1—C4烷氧基、C1—C4烷硫基、C1—C4鹵代烷氧基,C3—C6鏈烯基氧基,C3—C6鏈烯基硫基,C3—C6鏈炔基氧基,C3—C6鏈炔基硫基,這些基團(tuán)中的鏈烯基和鏈炔基優(yōu)選具有部分優(yōu)選具有如前所述意義;*C1—C6烷基羰基,例如甲基羰基、乙基羰基、丙基羰基、1—甲基乙基羰基、丁基羰基、1—甲基丙基羰基、2—甲基丙基羰基、1,1—二甲基乙基羰基、戊基羰基、1—甲基丁基羰基、2—甲基丁基羰基、3—甲基丁基羰基、1,1—二甲基丙基羰基、1,2—二甲基丙基羰基、2,2—二甲基丙基羰基、1—乙基丙基羰基、1—己基羰基、1—甲基戊基羰基、2—甲基戊基羰基、3—甲基戊基羰基、4—甲基戊基羰基、1,2—二甲基丁基羰基、1,3—二甲基丁基羰基、2,2—二甲基丁基羰基、2,3—二甲基丁基羰基、3,3—二甲基丁基羰基、1—乙基丁基羰基、2—乙基丁基羰基、1,1,2—三甲基丙基羰基、1,1,2—三甲基丙基羰基、1—乙基—1—甲基丙基羰基或1—乙基—2—甲基丙基羰基;*C1—C6烷氧基羰基,例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、1—甲基乙氧基羰基、丁氧基羰基、1—甲基丙氧基羰基、2—甲基丙氧基羰基、1,1—二甲基乙氧基羰基、1—戊氧基羰基、1—甲基丁氧基羰基、2—甲基丁氧基羰基、3—甲基丁氧基羰基、1,2—二甲基丙氧基羰基、1,1—二甲基丙氧基羰基、2,2—二甲基丙氧基羰基、1—乙基丙氧基羰基、1—己氧基羰基、1—甲基戊氧基羰基、2—甲基戊氧基羰基、3—甲基戊氧基羰基、4—甲基戊氧基羰基、1,2—二甲基丁氧基羰基、1,3—二甲基丁氧基羰基、2,3—二甲基丁氧基羰基、1,1—二甲基丁氧基羰基,2,2—二甲基丁氧基羰基、3,3—二甲基丁氧基羰基、1,1,2—三甲基丙氧基羰基、1,2,2—三甲基丙氧基羰基、1—乙基丁氧基羰基、2—乙基丁氧基羰基、1—乙基—2—甲基丙氧基羰基、1—庚氧基羰基、1—甲基己氧基羰基、2—甲基己氧基羰基、3—甲基己氧基羰基、4—甲基己氧基羰基、5—甲基己氧基羰基、1—乙基戊氧基羰基、2—乙基戊氧基羰基、1—丙基丁氧基羰基或辛氧基羰基,特別是甲氧基羰基、乙氧基羰基、1—甲基乙氧基羰基或1—甲基丙氧基羰基;*C3—C6鏈烯基羰基、C3—C6鏈炔基羰基、C3—C6鏈烯基氧基羰基和C3—C6鏈炔基氧基羰基,其中的鏈烯基和鏈炔基優(yōu)選具有如前所述定義;*苯基,未取代的或者被鹵原子、硝基、氰基、C1—C4烷基、C1—C4鹵代烷基、C1—C4烷氧基、C1—C4鹵代烷氧基或C1—C4烷硫基單取代或多取代的苯基,如2—氟苯基、3—氯苯基、4—溴苯基、2—甲基苯基、3—硝基苯基、4—氰基苯基、2—三氟甲基苯基、3—甲氧基苯基、4—三氟乙氧基苯基、2—甲硫基苯基、2,4—二氯苯基、2—甲氧基—3—甲基苯基、2,4—二甲氧基苯基、2—硝基—5—氰基苯基或2,6—二氟苯基;*二(C1—C4烷基)氨基,特別是二甲基氨基、二丙基氨基、N—丙基—N—甲基氨基、N—丙基—N—乙基氨基、二異丙基氨基、N—異丙基—N—甲基氨基、N—異丙基—N—乙基氨基或N—異丙基—N—丙基氨基;R7和R8還可以是苯基,苯基可以被1個(gè)或多個(gè)特別是如前所述的鹵原子、硝基、氰基、C1—C4烷基、C1—C4鹵代烷基、C1—C4烷氧基、C1—C4鹵代烷氧基或C1—C4烷硫基取代;或者R7和R8一起形成環(huán)化的取代或未取代C4—C7亞烷基鏈,該鏈中可含有選自氧、硫和氮的雜原子,如—(CH2)4—、—(CH2)5—、—(CH2)6—、—(CH2)7—、—(CH2)2—O—(CH2)2—、—CH2—S—(CH2)3—、—(CH2)2—O—(CH2)3—、—NH—(CH2)3—、—CH2—NH—(CH2)2—、—CH2—CH=CH—CH2—或—CH=CH—(CH2)3—;e)R1還可以是下式所示基團(tuán)式中k為0、1和2;p為1,2,3和4;R9為C1—C4烷基、C1—C4鹵代烷基、C3—C6鏈烯基、C3—C6鏈炔基或者未取代或取代的苯基,特別是如上所述的那些基團(tuán);f)R1還可以是基團(tuán)OR10,其中的R10為i)氫原子,堿或堿土金屬的陽離子,如鋰、鈉、鉀、鈣、鎂和鋇離子,或者是可與周圍環(huán)境相容的銨離子,如具有至多20個(gè)碳原子的四(C1—C4烷基)銨或銨[NH4+]離子;ii)如前所述的C3—C12環(huán)烷基、特別是C3—C7環(huán)烷基,它可帶有1—3個(gè)C1—C4烷基;iii)C1—C10烷基,特別是甲基、乙基、丙基、1—甲基乙基、丁基、1—甲基丙基、2—甲基丙基、1,1—二甲基乙基、戊基、1—甲基丁基、2—甲基丁基、3—甲基丁基、1,2—二甲基丙基、1,1—二甲基丙基、2,2—二甲基丙基、1—乙基丙基、己基、1—甲基戊基、2—甲基戊基、3—甲基戊基、4—甲基戊基、1,2—二甲基丁基、1,3—二甲基丁基、2,3—二甲基丁基、1,1—二甲基丁基、2,2—二甲基丁基、3,3—二甲基丁基、1,1,2—三甲基丙基、1,2,2—三甲基丙基、1—乙基丁基、2—乙基丁基、1—乙基—2—甲基丙基、庚基、1—甲基己基、2—甲基己基、3—甲基己基、4—甲基己基、5—甲基己基、1—乙基戊基、2—乙基戊基、1—丙基丁基或辛基,它們可帶有1—5個(gè)鹵原子、特別是氟和氯原子和/或1個(gè)下列基團(tuán)C1—C4烷氧基,C1—C4烷硫基,氰基,C1—C4烷基羰基,C3—C12環(huán)烷基,C1—C8烷氧基羰基,苯基、苯氧基或苯基羰基,這些芳香基上又可帶有1—5個(gè)鹵原子和/或1—3個(gè)下列基團(tuán)C1—C4烷基、C1—C4鹵代烷基、C1—C4烷氧基、C1—C4鹵代烷氧基和/或C1—C4烷硫基;iv)可帶有1—5個(gè)鹵原子、特別是氟和/或氯原子,并且?guī)в?個(gè)下列基團(tuán)的如上所述的C1—C10烷基含有1—3個(gè)氮原子的5元雜芳環(huán),或者含有1個(gè)氮原子和1個(gè)氧或硫原子的5元雜芳環(huán),并且這些雜芳環(huán)可帶有1—4個(gè)鹵原子和/或1個(gè)或2個(gè)下列基團(tuán)C1—C4烷基、C1—C4鹵代烷基、C1—C4烷氧基、苯基、C1—C4鹵代烷氧基和/或C1—C4烷硫基。特別可提及的是1—吡唑基、3—甲基—1—吡唑基、4—甲基—1—吡唑基、3,5—二甲基—1—吡唑基、3—苯基—1—吡唑基、4—苯基—1—吡唑基、4—氯—1—吡唑基、4—溴—1—吡唑基、1—咪唑基、1—苯并咪唑基、1,2,4—三唑—1—基、3—甲基—1,2,4—三唑—1—基、5—甲基—1,2,4—三唑—1—基、1—苯并三唑基、3—異丙基異噁唑—5—基、3—甲基異噁唑—5—基、噁唑—2—基、噻唑—2—基、咪唑—2—基、3—乙基異噁唑—5—基、3—苯基異噁唑—5—基、3—叔丁基異噁唑—5—基;v)在2—位上帶有1個(gè)下列基團(tuán)的C2—C6烷基C1—C6烷氧基亞氨基,C3—C6鏈炔基氧基亞氨基;vi)C3—C6鏈烯基或C3—C6鏈炔基,這些基團(tuán)又可以帶有1—5個(gè)鹵原子;vii)R10還可以是帶有1—5個(gè)鹵原子和/或1—3個(gè)下列基團(tuán)的苯基C1—C4烷基、C1—C4鹵代烷基、C1—C4烷氧基、C1—C4鹵代烷氧基和/或C1—C4烷硫基;viii)通過氮原子相連,并且含有1—3個(gè)氮原子的5元雜芳環(huán),這些雜芳環(huán)還可以帶有1個(gè)或2個(gè)鹵原子和/或1個(gè)或2個(gè)下列基團(tuán)C1—C4烷基,C1—C4鹵代烷基,C1—C4烷氧基,苯基,C1—C4鹵代烷氧基,和/或C1—C4烷硫基。具體示例為1—吡唑基、3—甲基—1—吡唑基、4—甲基—1—吡唑基、3,5—二甲基—1—吡唑基、3—苯基—1—吡唑基、4—苯基—1—吡唑基、4—氯—1—吡唑基、4—溴—1—吡唑基、1—咪唑基、1—苯并咪唑基、1,2,4—三唑—1—基、3—甲基—1,2,4—三唑—1—基、5—甲基—1,2,4—三唑—1—基、1—苯并三唑基和3,4—二氯咪唑—1—基;ix)R10還可以是下式所示基團(tuán)式中,R11和R12可相同或不同,為C1—C10烷基、C3—C6鏈烯基、C3—C6鏈炔基或C3—C7環(huán)烷基,這些基團(tuán)還可以帶有C1—C4烷氧基、C1—C4烷硫基和/或未取代或取代的苯基,特別是如前所述的那些基團(tuán);可被1或多個(gè)下列基團(tuán)取代的苯基鹵原子、硝基、氰基、C1—C4烷基、C1—C4鹵代烷基、C1—C4烷氧基、C1—C4鹵代烷氧基或C1—C4烷硫基,這些基團(tuán)特別是上述的基團(tuán);或者R11和R12一起形成可帶有1—3個(gè)C1—C4烷基和可含有選自氧、硫和氮的雜原子的C3—C12亞烷基,特別是在定義R7和R8時(shí)的基團(tuán);g)R1還可以是下式所示基團(tuán)其中的R13是C1—C4烷基、C3—C6鏈烯基、C3—C6鏈炔基、C3—C7環(huán)烷基,特別是如前所述的那些基團(tuán),這些基團(tuán)可帶有如前所述的C1—C4烷氧基、C1—C4烷硫基和/或苯基;取代或未取代的苯基,特別是如前所述的基團(tuán);R2是在定義R1時(shí)所述的烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基或烷硫基或者是鹵原子,特別是氯原子、甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基;X是氮原子或CR14,其中,R14為氫原子,或者R14與R3一起形成其中的一個(gè)亞甲基被氧原子代替的4元或5元亞烷基或亞烯基鏈,如—CH2—CH2—O—、—CH=CH—O—、—CH2—CH2—CH2—O—或—CH=CH—CH2O—,特別是氫原子和—CH2—CH2—O—;R3是定義R1時(shí)所述的C1—C4烷基、C1—C4鹵代烷基、C1—C4烷氧基、C1—C4鹵代烷氧基或C1—C4烷硫基,或者是鹵原子,特別是氯原子、甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基;或者如上所述連于R6上形成5元或6元環(huán);R4為在定義R1時(shí)所述的C1—C10烷基,它可帶有1—5個(gè)鹵原子,如氟、氯、溴或碘原子,特別是氟或氯原子,和/或1個(gè)下列基團(tuán)一般和優(yōu)選情況如在定義R1時(shí)所述的烷氧基、烷硫基、氰基、烷基羰基、烷氧基羰基、苯基、苯氧基或苯基羰基;可帶有1—5個(gè)如上所述的鹵原子、特別是氟或氯原子,并且?guī)в性诙xR1時(shí)所述的未取代或取代的5元雜芳環(huán)的C1—C10烷基;C3—C12環(huán)烷基、特別是C3—C7環(huán)烷基,或者C3—C12環(huán)烯基、特別是C4—C7環(huán)烯基,這些飽和或不飽和環(huán)中的一個(gè)亞甲基可被氧或硫原子代替,如環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、四氫呋喃基、四氫噻吩基、四氫吡喃基、四氫噻喃基、環(huán)丙烯基、二氫呋喃基、二氫噻吩基、二氫吡喃基或二氫噻喃基,這些環(huán)烷基或環(huán)烯基可被1—5個(gè)如上所述的鹵原子(特別是氟或氯原子)和/或1個(gè)下列基團(tuán)取代一般和優(yōu)選情況如前所述的C1—C4烷基、C1—C4烷氧基、C1—C4烷硫基、氰基、C1—C8烷基羰基、C1—C8烷氧基羰基、苯基、苯氧基或苯基羰基;在定義R1時(shí)所述的C3—C6鏈烯基或C3—C6鏈炔基,它可帶有1—5個(gè)如上所述的鹵原子(特別是氟或氯原子)和/或1個(gè)下列基團(tuán)一般和優(yōu)選情況如前所述的C1—C4烷基、C1—C4烷氧基、C1—C4烷硫基、氰基、C1—C8烷基羰基、C1—C8烷氧基羰基、苯基、苯氧基或苯基羰基;R4還可以是5元或6元雜芳基,如呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、異噁唑基、噁唑基、異噻唑基、噻唑基、噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基,例如2—呋喃基、3—呋喃基、2—噻吩基、3—噻吩基、3—異噁唑基、4—異噁唑基、5—異噁唑基、3—異噻唑基、4—異噻唑基、5—異噻唑基、2—噁唑基、4—噁唑基、5—噁唑基、2—噻唑基、4—噻唑基、5—噻唑基、2—咪唑基、4—咪唑基、5—咪唑基、2—吡咯基、3—吡咯基、3—吡咯基、3—吡唑基、4—吡唑基、5—吡唑基、2—吡啶基、3—吡啶基、4—吡啶基、噁—2,4—二唑基、噁—3,4—二唑基、噻—2,4—二唑基、噻—3,4—二唑基、噁—3,4—二唑基、噻—2,4—二唑基、噻—3,4—二唑基或三唑基,這些雜芳環(huán)可帶有1—5個(gè)如上所述的鹵原子(特別是氟或氯原子)和/或1個(gè)下列基團(tuán)一般和優(yōu)選情況如前所述的C1—C4烷基、C1—C4烷氧基、C1—C4烷硫基、氰基、C1—C8烷基羰基、C1—C8烷氧基羰基、苯基、苯氧基或苯基羰基;R4還可以是苯基或萘基,它們都可以被1或多個(gè)下列基團(tuán)取代鹵原子、硝基、氰基、羥基、C1—C4烷基、C1—C4鹵代烷基、C1—C4烷氧基、C1—C4鹵代烷氧基、苯氧基、C1—C4烷硫基、氨基、C1—C4烷氨基或C1—C4二烷氨基,特別是在定義R7和R8時(shí)所述的基團(tuán)或者3—羥基苯基、4—二甲氨基苯基、1—萘基、2—萘基、3—溴—2—萘基、4—甲基—1—萘基、5—甲氧基—1—萘基、6—三氟甲基—1—萘基、7—氯—1—萘基或8—羥基—1—萘基;或者R4和R5與它們相鄰的碳原子形成3—6元環(huán),該環(huán)可含有氧或硫原子,并且根據(jù)環(huán)的大小可以是未取代的或帶有1—3個(gè)下列基團(tuán)一般和優(yōu)選情況如前所述的C1—C4烷基、C1—C4烷氧基、C1—C4鹵代烷基、C1—C4鹵代烷氧基或C1—C4烷硫基;R5是氫原子,C1—C4烷基、C3—C6鏈烯基、C3—C6鏈炔基、C3—C7環(huán)烷基、C1—C4鹵代烷基、C1—C4烷氧基烷基、C1—C4烷硫基烷基或苯基,或者如前所述,R5與R4一起形成3—6元環(huán);R5是可被1個(gè)或多個(gè)下列基團(tuán)取代的苯基或萘基鹵原子、硝基、氰基、羥基、氨基、C1—C4烷基、C1—C4鹵代烷基、C1—C4烷氧基、C1—C4鹵代烷氧基、苯氧基、C1—C4烷硫基、C1—C4烷氨基或C1—C4二烷氨基,特別是在定義R7和R4時(shí)所述的基團(tuán);含有1—3個(gè)氮原子和/或1個(gè)硫或氧原子的5元或6元雜芳環(huán),它可帶有1—4個(gè)鹵原子和/或1個(gè)或2個(gè)下列基團(tuán)C1—C4烷基,C1—C4鹵代烷基,C1—C4烷氧基,C1—C4鹵代烷氧基,C1—C4烷硫基,苯基、苯氧基或苯基羰基,這些基團(tuán)中的苯環(huán)上又可帶有1—5個(gè)鹵原子和/或1—3個(gè)下列基團(tuán)C1—C4烷基、C1—C4鹵代烷基、C1—C4烷氧基、C1—C4鹵代烷氧基和/或C1—C4烷硫基,特別是在定義R4時(shí)所述的基團(tuán);Y是硫或氧原子,或是一單鍵;以及Z是硫或氧原子。特別優(yōu)選式中的R2和R3都是甲氧基、并且X是CH的式I化合物。還優(yōu)選式中的R2和R3都是甲氧基、X是CH、Y和Z都是氧原子、并且R5是C1—C4烷基的式I化合物。R1優(yōu)選為其中的R10為氫原子或C1—C4烷基的基團(tuán)OR10。R4特別優(yōu)選C1—C4烷基,未取代或取代的苯基,或含有雜原子的雜芳環(huán)基如呋喃基或噻吩基。R6特別優(yōu)選苯基,它是未取代的或被1—3個(gè)鹵原子、C1—C4烷基和/或硝基取代。優(yōu)選化合物的示例如下表所示。表化合物I以及含有它們的除草劑及其可與環(huán)境相容的鹽可很好地控制作物如小麥、水稻、玉米、大豆和棉花中的雜草,而不損害作物,特別是它們可在低用量下達(dá)到良好的效果。它們例如可以可直接噴霧的水溶液、粉末、懸浮液(包括高濃度水、油或其它懸浮液)或分散劑、乳劑、油分散劑、膏劑、粉劑、撒播劑或顆粒的形式,通過噴灑、霧化、撒粉、撒播或澆灌而使用。應(yīng)用的方法根據(jù)意欲的目的而定,但無論如何,都應(yīng)保證本發(fā)明的活性成分盡可能分散均勻。化合物I一般適于制成可直接噴灑溶液、乳劑、膏劑或油分散制劑。適宜的惰性添加劑為中至高沸點(diǎn)礦物油,如煤油或柴油以及煤焦油;植物和動(dòng)物油;脂肪、環(huán)狀和芳香烴,如甲苯、二甲苯、石蠟烴、四氫化萘、烷基化萘或其衍生物;甲醇,乙醇,丙醇,丁醇,環(huán)己醇,環(huán)己酮,氯苯,異佛爾酮;或者強(qiáng)極性溶劑,發(fā)N,N—二甲基甲酰胺、二甲基亞砜、N—甲基吡咯烷酮或水。含水應(yīng)用形式可通過加入水用濃縮乳液、分散液、膏劑、可濕粉末或可水分散的顆粒制備。為制備乳液,膏劑或油分散液,可將其本身或溶于油或溶劑中后,借助于濕潤劑、增粘劑、分散劑或乳化劑在水中均化。此外,還可以制備適于用水稀釋的由活性成分、濕潤劑、增粘劑、分散劑或乳化劑和(如需要)溶劑或油組成的濃縮物。適宜表面活性劑是芳香磺酸如木素磺酸、酚磺酸、萘磺酸和二丁基萘磺酸的堿金屬鹽,堿土金屬鹽和銨鹽,以及脂肪酸、烷基和烷芳基磺酸鹽,烷基硫酸鹽,月桂基醚硫酸鹽和脂肪醇硫酸單酯鹽,以及硫酸化十六、十七和十八烷醇的鹽,和脂肪醇乙二醇醚鹽,磺化萘及其衍生物與甲醛的縮合物,萘或萘磺酸與酚和甲醛的縮合產(chǎn)物,聚氧乙烯辛酚醚,乙氧基化的異辛基苯酚、辛基苯酚或壬基苯酚,烷基苯基或三丁基苯基聚二醇醚,烷芳基聚醚醇,異十三烷醇,脂肪醇/環(huán)氧乙烷縮合物,乙氧基化的蓖麻油,聚氧乙烯或聚氧丙烯烷基醚,十二烷醇聚二醇醚乙酸酯,山梨醇酯,木素—亞硫酸溶液或甲基纖維素。粉末,撒播劑和粉劑可通過將活化性成分與固體載體混合或共同研磨來制備。將活性成分結(jié)合于固體載體上,可以制得顆粒制劑,例如包衣顆粒、浸漬顆粒和均相顆粒。固體載體為礦物土,如硅石、硅膠、硅酸鹽、滑石、高嶺土、石灰石、石灰、白堊、陶土、黃土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸鈣、硫酸鎂、氧化鎂;粉碎的塑料、化肥,如硫酸銨、磷酸銨、硝酸銨和脲;以及植物產(chǎn)品,如面粉、樹皮粉、木材粉或堅(jiān)果殼粉,纖維素粉或者其它固體載體。制劑通常含有0.01%—95%wt、優(yōu)選0.5%—90%wt的活性成分。所用活性成分的純度為90%—100%、優(yōu)選95%—100%(根據(jù)NMR譜)。制劑的示例為I.將20重量份化合物No.2.2溶于一混合物中,該混合物由80重量份烷基化苯、10重量份8—10mol(摩爾)環(huán)氧乙烷加合到1molN—羥乙基油酰胺上的加合物、5重量份十二烷基苯磺酸鈣和5重量份40mol環(huán)氧乙烷加合到1mol蓖麻油上的加合物組成。將該溶液倒入100,000重量份水中,并粗細(xì)分散,得到含0.02%wt活性成分的水分散液。II.將20重量份化合物No.2.2溶于一混合物中,該混合物由40重量份環(huán)己酮、30重量份異丁醇、20重量份7mol環(huán)氧乙烷加合到1mol異辛基苯酚上的加合物和10重量份40mol環(huán)氧乙烷加合到1mol蓖麻油上的加合物組成。將該溶液倒入100,000重量份水中,并精細(xì)分散,得到含有0.02%wt活性成分的水分散液。III.將20重量份活性成分No.2.2溶于一混合物中,該混合物由25重量份環(huán)己酮、65重量份沸程為210℃—280℃的礦物油級分和10重量份40mol環(huán)氧乙烷加合到1mol蓖麻油上的加合物組成。將該溶液倒入100,000重量份水中,并精細(xì)分散,得到含有0.02%wt活性成分的水分散液。IV.將20重量份活性成分No.2.2與3重量份二異丁基萘—α磺酸鈉、17重量份得自亞硫酸廢液的木素磺酸鈉和60重量份硅膠粉徹底混合,并將該混合物在錘磨機(jī)中研磨。將該混合物精細(xì)分散于20,000重量份水中,得到含有0.1%wt活性成分的噴灑液。V.將3重量份活性成分No.2.2與97重量份細(xì)粉高嶺土混合。得到含有3%wt活性成分的粉劑。VI.將20重量份活性成分No.2.2與2重量份十二烷基苯磺酸鈣、8重量份脂肪醇聚二醇醚、2重量份苯酚/脲/甲醛縮合物的鈉鹽和68重量份石蠟烴油緊密摻合。得到穩(wěn)定的油分散體。該除草劑或活性成分可在芽前或芽后施用。如果某些作物不耐本發(fā)明的活性成分,可采用一定的施用技術(shù),借助于噴灑設(shè)備,使活性成分盡量少地與這些敏感作物的葉片接觸,而使活性成分到達(dá)位于下方的不希望植物的葉片上,或者到達(dá)裸露土壤表面上(post—directed,lay—by)。根據(jù)意欲達(dá)到的目的、季節(jié)、目標(biāo)植物和生長期,活性成分的施用率為0.001—5kg/ha,優(yōu)選為0.01—2kg/ha??紤]到施用方法的多樣性,本發(fā)明化合物或含有它們的組合物可用于許多其它作物上,以抑制不希望的植物生長。適宜的作物例如為洋蔥、鳳梨、花生、石刁柏、甜菜、歐洲油菜、蕪菁甘藍(lán)、蕪菁、茶、紅花、美洲山核桃、檸檬、甜橙、阿拉伯咖啡(coffeacanephora,大咖啡)、黃瓜、狗牙根、胡蘿卜、油棕、草莓、大豆、陸地棉(樹棉、草棉、vitifolium棉),向日葵、巴西橡膠、裸大麥、啤酒花、甘薯、核桃、兵豆、亞麻、Lycopersionlycopersicum,蘋果、木薯、紫花苜蓿、香蕉、煙草(黃花煙草),歐橄欖、陸稻、棉豆、菜豆、云杉、松、豌豆、甜櫻桃、桃、洋梨、紅醋栗、蓖麻、甘蔗、黑麥、馬鈴薯、蘆栗(高梁)、可可、紅車軸草、小麥、硬粒小麥、蠶豆、葡萄、玉米。式I化合物可以不同方式影響植物的整個(gè)生長階段,因此可用作生長調(diào)節(jié)劑。對植物生長調(diào)節(jié)的不同活性主要決定于a)植物種屬和變種,b)相對于植物的生長階段和季節(jié)的施用時(shí)機(jī),c)施用的位置和方法(例如種子處理、土壤處理、葉片施用或樹莖干注射),d)氣候因素,例如溫度、降雨量以及日長和光強(qiáng)度,e)土壤情況(包括施肥情況),f)活性成分的配方和應(yīng)用方式,以及g)施用的活性成分的濃度。在各種可能的用途中,式I化合物在植物種植、農(nóng)業(yè)和園藝中作為植物生長調(diào)節(jié)劑的一些應(yīng)用如下所述。A.根據(jù)本發(fā)明使用的化合物可用于強(qiáng)烈抑制植物的營養(yǎng)生長,因而可抑制縱生長。因此,處理過的植物變矮,此外,葉片的顏色變深。這種應(yīng)用在實(shí)踐上的意義是降低雜草生長強(qiáng)度和用于易倒伏的作物,如谷物、玉米、向日癸和大豆。由于具有較矮和強(qiáng)壯的莖干,降低或避免了這些植物在收獲前由于惡劣天氣條件而倒伏的危險(xiǎn)。另一重要方面是使用生長調(diào)節(jié)劑抑制棉花的縱生長和改變棉花的成熟期。這使得這種重要作物能夠完全機(jī)械化收獲。對于果樹和其它樹,使用生長調(diào)節(jié)劑可以降低剪枝的花費(fèi)。此外,借助于生長調(diào)節(jié)劑可打破果樹大小年結(jié)果現(xiàn)象。通過使用生長調(diào)節(jié)劑,還可以促進(jìn)或抑制植物的側(cè)枝。如果為利于葉片生長而需要抑制側(cè)條(根出條)的形成時(shí),例如對于煙草植物,這是很有意義的。對于冬天的油菜,使用生長調(diào)節(jié)劑例如還可以顯著提高它的耐霜凍能力。一方面,抑制了植物的縱生長和枝葉生長過于繁茂或植物的生物量(它們因此對霜特別敏感),另一方面,延遲了油菜幼苗在播種后和冬大霜降前這一段時(shí)間之間的生長。這也消除了在過早落花,進(jìn)入生殖期的植物上發(fā)生霜降的危險(xiǎn)。對于其它農(nóng)作物,如冬天里的谷物也是這樣,借助于本發(fā)明化合物的處理,使它們在秋天良好地進(jìn)入分蘗期、但又不會(huì)在入冬時(shí)生長過旺也是有益的。所有這些都可降低植物對霜的敏感性和降低感染各種病害(例如真菌病害)的危險(xiǎn),這是由于植物具有較少量的葉片或植物生物量。B.生長調(diào)節(jié)劑可以提高植物產(chǎn)量,植物的各部位和植物的組分含量都可以被提高。例如,可以誘使生長較大量的芽、花、葉、果實(shí)、種子核、根和塊莖,提高甜菜、甘蔗和柑桔中的糖分含量,提高谷物或大豆中的蛋白質(zhì)含量,或者刺激橡膠樹流出更多的膠乳。式I化合物通過影響植物的代謝、或者促進(jìn)或抑制其營養(yǎng)和/或生殖生長,可以提高植物產(chǎn)量。C.最后,植物生長調(diào)節(jié)劑可以縮短或延長生育期,并且可以在收割前或收割后促進(jìn)或延緩植物收獲部位的成熟。在經(jīng)濟(jì)上很有意義的一個(gè)方面例如是便于收獲,它可以使果實(shí)脫離果樹的時(shí)間比較集中,并且可降低果子在樹上的附著強(qiáng)度,例如柑桔、橄欖或者各種梨果、核果或堅(jiān)殼果。同樣的機(jī)制,它可以促進(jìn)植物的果實(shí)或葉與枝條之間分離組織的形成,這對于很好地控制作物如棉花的脫葉也是很重要的。D.此外,使用生長調(diào)節(jié)劑可降低耗水量,使用本發(fā)明的物質(zhì),可以降低灌溉強(qiáng)度,這在經(jīng)濟(jì)上更為有利,因?yàn)椤档蜌饪讖堥_度,—形成較厚的表皮和角質(zhì)層,—改進(jìn)了根深入土壤中的狀況,以及—更結(jié)實(shí)的生長改善了植物生長的微環(huán)境?;衔颕特別適用于降低作物如大麥、油菜和小麥的莖干高度。根據(jù)本發(fā)明使用的式I所示活性成分可借助于噴灑,通過種子(以處理種子的形式),或通過土壤即通過根、以及(優(yōu)選)通過葉片施用到農(nóng)作物上。由于這些植物對于本發(fā)明化合物具有很好的耐受性,活性成分的施用率不很嚴(yán)格。最佳施用率根據(jù)意欲的目的、季節(jié)、目標(biāo)植物和生長階段而變化。處理種子時(shí),活性成分的需要量一般為0.001—50g/kg種子、優(yōu)選0.01—10g/kg種子。處理葉片和土壤時(shí),施用率為0.001—10kg/ha,優(yōu)選0.01—3kg/ha,特別是0.01—0.5kg/ha就足夠了。為拓寬活性譜和達(dá)到協(xié)同效應(yīng),式I化合物可以與許多其它類除草劑或生長調(diào)節(jié)活性成分一起混合使用。形成混合物的適宜組分例如是二嗪類、4H—3,1—苯并噁嗪衍生物、苯并噻二嗪酮類、2,6—二硝基苯胺類、N—苯基氨基甲酸酯類、硫代氨基甲酸酯類、鹵代羧酸類、三嗪類、酰胺類、脲類、二苯醚類、三嗪酮類、尿嘧啶類、苯并呋喃類衍生物、在2—位例如帶有羧基或酰亞氨基的環(huán)己烷—1,3—二酮衍生物、喹啉羧酸衍生物、咪唑啉酮類、磺酰胺類、磺?;孱?、芳氧基或雜芳氧基苯氧基丙酸及其鹽、酯和酰胺,等。此外,可以單獨(dú)施用式I化合物,或與其它除草劑組合使用,也可以與其它植物保護(hù)劑如農(nóng)藥或防治植物病理性真菌或細(xì)菌的藥劑混合使用。與用以補(bǔ)充養(yǎng)份和痕量元素的礦物鹽溶液混合使用也是有益的。另外還可加入非植物毒性油和油濃縮物。合成實(shí)施例式VI化合物的合成實(shí)施例13—苯氧基—3—苯基—2—羥基丁酸甲酯將28.2g(0.3mol)苯酚與19.2g(0.1mol)3—苯基—2,3—環(huán)氧丁酸甲酯一起在100℃加熱6小時(shí)。在深度減壓下蒸去過量苯酚后,殘余物用己烷/乙酸乙酯在硅膠上層析提純,得到17.9g淺黃色油狀物。產(chǎn)率62.5%實(shí)施例23—(4—溴苯氧基)—3—苯基—2—羥基丁酸甲酯將51.9g(0.3mol)4—溴苯酚和19.2g(0.1mol)3—苯基—2,3—環(huán)氧丁酸甲酯在100℃攪拌8小時(shí),在室溫?cái)嚢?2小時(shí)。蒸去過量酚后,將殘余物層析提純(硅膠,正己烷/乙酸乙酯9∶1)。得到7.2g白色固體。產(chǎn)率20%Mp.133—135℃用類似方式制得表1中的化合物表1其中的R1為CH3的式VIa所示中間體<p>式I化合物的合成實(shí)施例33—苯氧基—3—苯基—2—(4,6—二甲氧基嘧啶—2—基氧基)丁酸甲酯將4.4g(15.4mmol)3—苯氧基—3—苯基—2—羥基丁酸甲酯(化合物1.1)溶于40ml二甲基甲酰胺中,并加入0.46g(18.4mmol)氫化鈉。繼續(xù)攪拌1小時(shí),此后加入3.4g(15.4mmol)4,6—二甲氧基—2—甲磺酰基嘧啶。在室溫下攪拌24小時(shí)后,用10ml水小心水解,用乙酸將pH值調(diào)至5,并在深度減壓下蒸去溶劑。殘余物用100ml乙酸乙酯溶解,用水洗滌,用硫酸鈉干燥,并蒸去溶劑。向殘余物中加入10ml甲基叔丁基醚,抽濾出形成的沉淀物,干燥后得到1.6g白色粉末。產(chǎn)率24.5%Mp.143—145℃實(shí)施例43—苯氧基—3—苯基—2—(4,6—二甲氧基嘧啶—2—基氧基)丁酸鹽將1.3g3—苯氧基—3—苯基—2—(4,6—二甲氧基嘧啶—2—基氧基)丁酸甲酯(實(shí)施例3)溶于20ml甲醇和40ml四氫呋喃中,并加入3.7g濃度為10%的NaOH溶液。在60℃攪拌6小時(shí),在室溫下攪拌12小時(shí),減壓下蒸去溶劑,殘余物用100ml水收集。未轉(zhuǎn)化的酯用乙酸乙酯萃取。然后用稀鹽酸將水相的pH值調(diào)為1—2,并用乙酸乙酯萃取。用硫酸鎂干燥并蒸去溶劑后,得到1.0g白色粉末。產(chǎn)率79.7%Mp.50—55℃實(shí)施例53—苯氧基—3—苯基—2—(4,6—二甲氧基嘧啶—2—基硫基)丁酸甲酯將7.2g(25mmol)3—苯氧基—3—苯基—2—羥基丁酸甲酯(化合物1.1)溶于50ml二氯甲烷中,加入3g(30mmol)三乙胺,并在攪拌下滴加入3.2g(28mmol)甲磺酰氯。繼續(xù)在室溫下攪拌2小時(shí)后,混合物用水洗滌,用硫酸鎂干燥,并減壓蒸餾。殘余物溶于100ml二甲基甲酰胺中,并將該溶液在0℃滴加到12.9g(75mmol)4,6—二甲氧基嘧啶—2—硫醇和8.4g(100mmol)碳酸氫鈉在100ml二甲基甲酰胺中的懸浮液中。在室溫下攪拌2小時(shí),在60℃攪拌2小時(shí)后,將該混合物倒入1升冰水中,并抽濾出形成的沉淀。干燥后得到4.2g白色粉末。產(chǎn)率38%類似于上述實(shí)施例,制得表2中所列的化合物表2</tables>應(yīng)用實(shí)施例a)除草活性用下列溫室試驗(yàn)證明了式I所示3—(雜)芳氧(硫)基羧酸衍生物的除草活性所用培養(yǎng)容器是盛有含約3.0%腐殖土的壤質(zhì)土的塑料花盆。不同試驗(yàn)植物的種子分別栽培。用于芽前處理時(shí),將活性成分懸浮或乳化于水中,并在播種后用能均勻噴灑的噴霧噴頭直接施用。為促進(jìn)發(fā)芽和生長,將這些容器輕微澆水,隨后罩以透明塑料薄膜,直至這些植物已生根發(fā)芽。除非由于活性成分的抑制,這些覆蓋能使試驗(yàn)植物均勻發(fā)芽。在芽后處理時(shí),根據(jù)生長方式,首先使試驗(yàn)植物生長至3—15cm的高度,然后用懸浮或乳化于水中的活性成分處理。為此,或者將試驗(yàn)植物直接播種并在同一環(huán)境中生長,或者首先在幼苗時(shí)分別培育,然后在處理前幾天轉(zhuǎn)移至試驗(yàn)容器中。芽后處理時(shí)的施用率為0.5或0.25kg/ha的a.i.(活性成分)。根據(jù)植物的種屬,將植物保持在10—25℃或20—35℃。試驗(yàn)時(shí)間為2—4星期。此間觀察植物生長情況,并評價(jià)它們對各種處理的反應(yīng)。評價(jià)結(jié)果分0—100個(gè)等級。100表示植物沒有發(fā)芽或至少地上部分完全死亡,0表示沒有影響或生長正常。用于溫室試驗(yàn)的植物為下列種屬的植物植物學(xué)名通用名西風(fēng)古反枝莧草春蓼redshank龍葵龍葵用芽后處理方法,施用率為0.5和0.25kg/ha的a.i時(shí),化合物2.2可很好地控制不希望的闊葉植物。b)生理調(diào)節(jié)活性如上所述培養(yǎng)和處理試驗(yàn)植物,測量高度來確定式I所示3—(雜)芳氧(硫)基羧酸衍生物的生理調(diào)節(jié)活性。試驗(yàn)結(jié)果以處理過的植物的高度相對于未處理的植物的高度來表示。試驗(yàn)結(jié)果列于下表3—7中。表3夏小麥(Ralle)芽后葉片處理<p>表4夏小麥(Ralle),芽后葉片處理<p>表6夏大麥(Alexis),芽后葉片處理<<p>表6夏油菜Petranova,芽后葉片處理權(quán)利要求1.式I所示3—(雜)芳氧(硫)基羧酸衍生物式中R1是a)氫原子;b)琥珀酰亞氨基氧基;c)通過氮原子相連的5元雜芳環(huán),它含有2個(gè)或3個(gè)氮原子,并且可帶有1個(gè)或2個(gè)鹵原子或者1個(gè)或2個(gè)下列基團(tuán)C1—C4烷基,C1—C4鹵代烷基,C1—C4烷氧基,C1—C4鹵代烷氧基或者C1—C4烷硫基;d)下式所示基團(tuán)式中,m是0或1,并且R7和R8可相同或不同,意義如下氫原子;C1—C8烷基、C3—C6鏈烯基、C3—C6鏈炔基或C3—C12環(huán)烷基,這些基團(tuán)上可帶有1—5個(gè)鹵原子或者1個(gè)或2個(gè)下列基團(tuán)C1—C4烷氧基,C3—C6鏈烯基氧基,C3—C6鏈炔基氧基,C1—C4烷硫基,C3—C6鏈烯基硫基,C3—C6鏈炔基硫基,C1—C4鹵代烷氧基,C1—C4烷基羰基,C3—C6鏈烯基羰基,C3—C6鏈炔基羰基,C1—C6烷氧基羰基,C3—C6鏈烯基氧基羰基,C3—C6鏈炔基氧基羰基,二(C1—C4烷基)氨基,C1—C6環(huán)烷基,苯基,被鹵原子、硝基、氰基、C1—C4烷基、C1—C4鹵代烷基、C1—C4烷氧基、C1—C4鹵代烷氧基或C1—C4烷硫基單取代或多取代的苯基;可被1個(gè)或多個(gè)下列基團(tuán)取代的苯基鹵原子,硝基,氰基,C1—C4烷基,C1—C4鹵代烷基,C1—C4烷氧基,C1—C4鹵代烷氧基,或C1—C4烷硫基;或者R7和R8一起形成環(huán)化的取代或未取代C4—C7亞烷基鏈,或者一起形成含有選自氧、硫和氮的雜原子的環(huán)化的取代或未取代C3—C6亞烷基鏈;e)R1還可以是下式所示基團(tuán)式中R9是C1—C4烷基,苯基,被鹵原子、硝基、氰基、C1—C4烷基、C1—C4鹵代烷基、C1—C4烷氧基、C1—C4鹵代烷氧基或C1—C4烷硫基單取代或多取代的苯基,C1—C4鹵代烷基,C3—C6鏈烯基,或C3—C6鏈炔基;P為1,2,3或4;以及k為0,1或2;f)基團(tuán)OR10,式中,R10為i)氫原子,堿金屬陽離子,等價(jià)的堿土金屬陽離子,銨陽離子,或有機(jī)銨離子;ii)可帶有1—3個(gè)C1—C4烷基的C3—C12環(huán)烷基;iii)可帶有1—5個(gè)鹵原子或者1個(gè)下列基團(tuán)的C1—C10烷基C1—C4烷氧基,C1—C4烷硫基,氰基,C1—C8烷基羰基,C3—C12環(huán)烷基,C1—C8烷氧基羰基,苯基、苯氧基或苯基羰基,這些基團(tuán)中的苯環(huán)上又可以帶有1—5個(gè)鹵原子或者1—3個(gè)下列基團(tuán)C1—C4烷基、C1—C4鹵代烷基、C1—C4烷氧基、C1—C4鹵代烷氧基或者C1—C4烷硫基;iv)可帶有1—5個(gè)鹵原子、并且?guī)в?個(gè)下列基團(tuán)的C1—C10烷基含有1—3個(gè)氮原子的5元雜芳環(huán),或者含有1個(gè)氮原子和1個(gè)氧或硫原子的5元雜芳環(huán),這些雜芳環(huán)上可帶有1—4個(gè)鹵原子或者1個(gè)或2個(gè)下列基團(tuán)C1—C4烷基,C1—C4鹵代烷基,C1—C4烷氧基,C1—C4鹵代烷氧基,或者C1—C4烷硫基;v)在2—位上帶有1個(gè)下列基團(tuán)的C2—C6烷基C1—C6烷氧基亞氨基,C3—C6鏈烯基氧基亞氨基,C3—C6鹵代鏈烯基氧基亞氨基,或芐氧基亞氨基;vi)C3—C6鏈烯基或C3—C6鏈炔基,這些基團(tuán)上又可以帶有1—5個(gè)鹵原子;vii)可帶有1—5個(gè)鹵原子或者1—3個(gè)下列基團(tuán)的苯基C1—C4烷基,C1—C4鹵代烷基,C1—C4烷氧基,C1—C4鹵代烷氧基,或者C1—C4烷硫基;viii)通過氮原子相連的5元雜芳環(huán),它含有1—3個(gè)氮原子,并可帶有1個(gè)或2個(gè)鹵原子或者1個(gè)或2個(gè)下列基團(tuán)C1—C4烷基,C1—C4鹵代烷基,C1—C4烷氧基,C1—C4鹵代烷氧基,或者C1—C4烷硫基;ix)下式所示基團(tuán)式中R11和R12是相同或不同的下列基團(tuán)C1—C10烷基、C3—C6鏈烯基、C3—C6鏈炔基或C3—C7環(huán)烷基,這些基團(tuán)上可帶有1個(gè)C1—C4烷氧基或C1—C4烷硫基或者1個(gè)苯基;可被1個(gè)或多個(gè)下列基團(tuán)取代的苯基鹵原子、硝基、氰基、C1—C4烷基,C1—C4鹵代烷基,C1—C4烷氧基,C1—C4鹵代烷氧基,或C1—C4烷硫基;或者R11和R12一起形成可帶有1—3個(gè)C1—C4烷基的C3—C12亞烷基鏈;g)或R1為下式所示基團(tuán)式中,R13為C1—C4烷基、C3—C6鏈烯基、C3—C6鏈炔基或C3—C7環(huán)烷基,這些基團(tuán)上可以帶有1個(gè)C1—C4烷氧基或C1—C4烷硫基或者1個(gè)苯基;可被1—5個(gè)鹵原子或者1—3個(gè)下列基團(tuán)取代的苯基鹵原子、硝基、氰基,C1—C4烷基,C1—C4鹵代烷基,C1—C4烷氧基,C1—C4鹵代烷氧基,或C1—C4烷硫基;R2是鹵原子,C1—C4烷基,C1—C4鹵代烷基,C1—C4烷氧基,C1—C4鹵代烷氧基或C1—C4烷硫基;X是氮原子或CR14,其中的R14是氫原子,R14或者與R3一起形成其中的1個(gè)亞甲基被氧原子代替的3或4元亞烷基或亞烯基;R3是鹵原子,C1—C4烷基,C1—C4鹵代烷基,C1—C4烷氧基,C1—C4鹵代烷氧基,或C1—C4烷硫基,或者如上所述R3與R14連接形成5或6元環(huán);R4為可帶有1—5個(gè)鹵原子或者1個(gè)下列基團(tuán)的C1—C10烷基C1—C4烷氧基,C1—C4烷硫基,氰基,C1—C8烷基羰基,C1—C8烷氧基羰基,苯基、苯氧基或苯基羰基,這些基團(tuán)中的苯環(huán)上又可以帶有1—5個(gè)鹵原子或者1—3個(gè)下列基團(tuán)C1—C4烷基,C1—C4鹵代烷基,C1—C4烷氧基,C1—C4鹵代烷氧基,或者C1—C4烷硫基;可帶有1—5個(gè)鹵原子并帶有1個(gè)下列基團(tuán)的C1—C10烷基含有1—3個(gè)氮原子或者1個(gè)硫或氧原子、并且可帶有1—4個(gè)鹵原子或者1個(gè)或2個(gè)下列基團(tuán)的5元雜芳環(huán)C1—C4烷基,C1—C4鹵代烷基,C1—C4烷氧基,C1—C4鹵代烷氧基,C1—C4烷硫基,或者苯基;可含有1個(gè)氧或硫原子、并可帶有1—5個(gè)鹵原子或者1個(gè)下列基團(tuán)的C3—C12環(huán)烷基或C3—C12環(huán)烯基C1—C4烷基,C1—C4烷氧基,C1—C4烷硫基,氰基,C1—C8烷基羰基,C1—C8烷氧基羰基,苯基、苯氧基或苯基羰基,這些基團(tuán)中的苯環(huán)上又可帶有1—5個(gè)鹵原子或者1—3個(gè)下列基團(tuán)C1—C4烷基、C1—C4鹵代烷基、C1—C4烷氧基、C1—C4鹵代烷氧基或者C1—C4烷硫基;可帶有1—5個(gè)鹵原子或者下列基團(tuán)的C3—C6鏈烯基或C3—C6鏈炔基C1—C4烷基,C1—C4烷氧基,C1—C4烷硫基,氰基,C1—C8烷基羰基,C1—C8烷氧基羰基,苯基、苯氧基或苯基羰基,這些基團(tuán)中的苯環(huán)上又可帶有1—5個(gè)鹵原子或者1—3個(gè)下列基團(tuán)C1—C4烷基、C1—C4鹵代烷基、C1—C4烷氧基、C1—C4鹵代烷氧基或者C1—C4烷硫基;含有1—3個(gè)氮原子或者1個(gè)硫或氧原子、并可帶有1—4個(gè)鹵原子或者1個(gè)或2個(gè)下列基團(tuán)的5元或6元雜芳環(huán)C1—C4烷基,C1—C4鹵代烷基,C1—C4烷氧基,C1—C4鹵代烷氧基,C1—C4烷硫基,苯基、苯氧基或苯基羰基,這些基團(tuán)中的苯環(huán)上又可帶有1—5個(gè)鹵原子或者1—3個(gè)下列基團(tuán)C1—C4烷基、C1—C4鹵代烷基、C1—C4烷氧基、C1—C4鹵代烷氧基或者C1—C4烷硫基;可被1個(gè)或多個(gè)下列基團(tuán)取代的苯基或萘基鹵原子,硝基,氰基,羥基,C1—C4烷基,C1—C4鹵代烷基,C1—C4烷氧基,C1—C4鹵代烷氧基,苯氧基,C1—C4烷硫基,氨基,C1—C4烷氨基,或C1—C4二烷氨基;或者R4和R5與相鄰的碳原子一起形成3—8元環(huán),該環(huán)可含有1個(gè)氧或硫原子、并可帶有1—3個(gè)下列基團(tuán)C1—C4烷基、鹵原子、C1—C4鹵代烷基、C1—C4烷氧基、C1—C4鹵代烷氧基或者C1—C4烷硫基;R5是氫原子、C1—C4烷基、C3—C6鏈烯基、C3—C6鏈炔基、C3—C7環(huán)烷基、C1—C4鹵代烷基、C1—C4烷氧基烷基、C1—C4烷硫基烷基或苯基,或者如上所述,R5與R4相連形成3—8元環(huán);R6為可被1個(gè)或多個(gè)下列基團(tuán)取代的苯基或萘基鹵原子、硝基、氰基、羥基、氨基、C1—C4烷基、C1—C4鹵代烷基、C1—C4烷氧基、C1—C4鹵代烷氧基、苯氧基、C1—C4烷硫基、C1—C4烷氨基或C1—C4二烷氨基;含有1—3個(gè)氮原子或者1個(gè)硫或氧原子、并可帶有1—4個(gè)鹵原子或者1個(gè)或2個(gè)下列基團(tuán)的5元或6元雜芳環(huán)C1—C4烷基,C1—C4鹵代烷基,C1—C4烷氧基,C1—C4鹵代烷氧基,C1—C4烷硫基,苯基、苯氧基或苯基羰基,這些基團(tuán)中的苯環(huán)上又可帶有1—5個(gè)鹵原子或者1—3個(gè)下列基團(tuán)C1—C4烷基、C1—C4鹵代烷基、C1—C4烷氧基、C1—C4鹵代烷氧基或者C1—C4烷硫基;Y是硫或氧原子,或是一單鍵;以及Z是硫或氧原子。2.權(quán)利要求1的式I所示雜芳氧基羧酸衍生物,其中,Z是氧原子,R6是如權(quán)利要求1中所述的可被取代的苯基,R1至R5、X和Y的意義同權(quán)利要求1中所述。3.權(quán)利要求1的式I所示雜芳氧基羧酸衍生物,其中,Y和Z均是氧原子,X是CH,R2和R3均是甲氧基,R1、R4、R5和R6的意義同權(quán)利要求1中所述。4.權(quán)利要求1和2的式I所示芳氧基羧酸衍生物,其中,Z是氧原子,X是CH,R2和R3均是甲氧基,R6是如權(quán)利要求1中所述的可被取代的苯基,R1、R4、R5和X的意義如權(quán)利要求1中所述。5.權(quán)利要求1、2和4的式I所示芳氧基羧酸衍生物,其中,Y和Z均是氧原子,X是CH,R2和R3均是甲氧基,R5是甲基,R4和R6均是權(quán)利要求1中所述的可被取代的苯基,并且R1的意義同權(quán)利要求1中所述。6.權(quán)利要求1、2、4和5的式I所示芳氧基羧酸衍生物,其中,Y和Z均是氧原子,X是CH,R2和R3均是甲氧基,R5是C1—C4烷基,R4和R6均是權(quán)利要求1中所述的可被取代的苯基,R1是OR10,其中的R10如權(quán)利要求1中所述。7.權(quán)利要求1的式I所示芳氧基羧酸衍生物,其中,R4是甲氧基,R1是OR10,其中的R10為氫原子或C1—C4烷氧基。8.含有權(quán)利要求1—7中任一項(xiàng)要求的式I所示化合物和常規(guī)惰性添加劑的除草劑。9.控制不希望的植物生長的方法,其中,使除草量的權(quán)利要求1式I所示化合物作用于植物上或它們生長的環(huán)境。10.含有權(quán)利要求1的式I所示化合物和常規(guī)惰性添加劑的影響植物生長的試劑。11.調(diào)節(jié)植物生長的方法,其中,使生理調(diào)節(jié)量的權(quán)利要求1式I所示化合物作用于植物上或它們生長的環(huán)境。12.式VI所示3—(雜)芳氧(硫)基羧酸衍生物式中,R1、R4、R5、R6和Z的意義同權(quán)利要求1中所述。13.式VI所述3—(雜)芳氧(硫)基羧酸衍生物的制備方法,其中,使式IV所示環(huán)氧化物式中R1、R4和R5的意義同權(quán)利要求1中所述與式V所示醇或硫醇反應(yīng)R6—ZHV式中R6和Z的意義同權(quán)利要求1中所述如需要,該反應(yīng)在惰性溶劑中或在加入適宜催化劑的條件下進(jìn)行。14.式中Y為氧原子的權(quán)利要求1式I所示3—(雜)芳氧(硫)基羧酸衍生物的制備方法,其中,使權(quán)利要求13的式IV所示3—(雜)芳氧(硫)基羧酸衍生物與下式VII所示化合物在惰性溶劑中在加入堿的情況下反應(yīng)式中,R15為鹵原子或R16SO2—,R16為C1—C4烷基、C1—C4鹵代烷基或苯基。15.式中Y為硫原子的權(quán)利要求1式I所示3—(雜)芳氧(硫)基羧酸衍生物的制備方法,其中,使式VIII所示3—(雜)芳氧(硫)基羧酸衍生物式中取代基的意義如權(quán)利要求14中所述與式IX所示化合物反應(yīng)式中取代基的意義如權(quán)利要求1中所述。全文摘要式I所示3-(雜)芳氧(硫)基羧酸衍生物,式中RRX是氮原子或CRRRRY是硫或氧原子,或者單鍵;以及Z是硫或氧原子。文檔編號C07D239/34GK1121712SQ94191871公開日1996年5月1日申請日期1994年4月14日優(yōu)先權(quán)日1993年4月23日發(fā)明者E·鮑曼,J·萊恩海姆,U·J·沃格爾巴徹,M·布萊茲,N·梅爾,M·格伯,K·O·韋斯特費(fèi)倫,H·瓦爾特,W·雷德馬徹申請人:巴斯福股份公司