專利名稱：羧酸胺衍生物及其作為農(nóng)藥使用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及新的甲酰胺衍生物、其各種制備方法及其作為殺真菌劑的用途。
已知某些甲酰胺類化合物具有殺真菌性質(zhì)(參見，例如EP-A398692和EP-A528681)。但是這些化合物的作用、特別是用量低時(shí)，在所有使用部位不能完全令人滿意。
現(xiàn)在發(fā)現(xiàn)了通式(I)的新的取代雜環(huán)烯烴化合物
其中Ar 表示任意取代的亞芳基或雜亞芳基，E 表示在2位含有基團(tuán)R1的1-鏈烯-1，1-二基，或者表示在2位含有基團(tuán)R2的2-氮雜-1-鏈烯-1，1-二基，或者表示任意取代的亞氨基(“氮雜亞甲基”，N-R3)，或者表示在1位含有基團(tuán)R1并且在3位含有基團(tuán)R3的3-氮雜-1-丙烯-2，3-二基，或者表示在1位含有基團(tuán)R1的3-氮雜-1-丙烯-2，3-二基，或者表示在1位含有基團(tuán)R1的3-硫雜-1-丙烯-2，3-二基，或者表示在1位含有基團(tuán)R2并且在3位含有基團(tuán)R3的1-氮雜-1-丙烯-2，3-二基，或者表示在1位含有基團(tuán)R1并且在3位含有基團(tuán)R3的1-氮雜-1-丙烯-2，3-二基，或者表示在1位含有基團(tuán)R2并且在3位含有基團(tuán)R3的1，3-二氮-1-丙烯-2，3-二基，或者表示在1位含有基團(tuán)R2的1-氮雜-3-氧雜-1-丙烯-2，3-二基，或者表示在1位含有基團(tuán)R2的1-氮雜-3-硫雜-1-丙烯-2，3-二基，其中R1表示氫、鹵素或氰基，或者表示在每種情況下任意取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷氨基或二烷氨基，R2表示氫、氨基、羥基或氰基，或者表示在每種情況下任意取代的烷基、烷氧基、烷氨基或二烷氨基，并且R3表示氫、氰基或羥基，或者表示在每種情況下任意取代的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、鏈烯基、鏈炔基、環(huán)烷基或環(huán)烷基烷基，G 表示一個(gè)單鍵、氧或硫，或者表示在每種情況下任意地被鹵素、羥基、烷基、鹵代烷基或環(huán)烷基取代的鏈烷二基、鏈烯二基、鏈炔二基或下列基團(tuán)-Q1-CQ1-，-CQ1-Q1-，-CH2-Q1-；-Q1-CH2-，-CQ1-Q1-CH2-，-CH2-Q1-CQ1-，-Q1-CQ1-CH2-，-Q1-CQ1-Q1-CH2-，-N＝N-，-S(O)n-，-CH2-S(O)n-，-CQ1-，-S(O)n-CH2-，-C(R4)＝N-O-，-C(R4)＝N-O-CH2-，-N(R5)-，-CQ1-N(R5)-，-N(R5)-CQ1-，-Q1-CQ1-N(R5)-，-N＝C(R4)-Q1-CH2-，-CH2-O-N＝C(R4)-，-N(R5)-CQ1-Q1，-CQ1-N(R5)-CQ1-Q1，-N(R5)-CQ1-Q1-CH2-，-Q1-C(R4)＝N-O-CH2-，-N(R5)-C(R4)＝N-O-CH2-，-O-CH2-C(R4)＝N-O-CH2-，-N＝N-C(R4)＝N-O-CH2-，-C(CH3)-O-N＝C(R4)-，-C(＝N-O-L)-C(R4)＝N-O-CH2-，-C(＝N-O-L)-C(R4)-O-N＝CH-，-C(＝N-O-L)-C(R4)-O-N＝C(CH3)-，-T-Ar1-or-T-Ar1-Q1-，其中Ar1表示任意取代的亞芳基、雜亞芳基、環(huán)亞烷基或雜環(huán)亞烷基(即其中一個(gè)或多個(gè)碳原子被雜原子(即非碳原子)置換的二價(jià)脂族環(huán))，n 表示0、1或2，Q1表示氧或硫，R4表示氫、氰基，或者表示在每種情況下任意取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷氨基、二烷氨基或環(huán)烷基，R5表示氫、羥基、氰基，或者表示在每種情況下任意取代的烷基、烷氧基或環(huán)烷基，L 表示氫或烷基，并且T 表示一個(gè)單鍵、氧、硫、-CH2-O-、-CH2-S-或者表示任意取代的鏈烷二基，Q 表示氧或硫，R 表示氫、氨基，或者表示在每種情況下任意取代的烷基、烷氧基、烷氨基或二烷氨基，Y 表示-CO-、-CS-或-SO2-，并且Z 表示在每種情況下任意取代的烷基、鏈烯基、鏈炔基、環(huán)烷基、芳基或雜環(huán)基。
下面優(yōu)選的芳基表示芳族單環(huán)或多環(huán)烴環(huán)，例如苯基、萘基、蒽基、菲基，優(yōu)選苯基或萘基，特別是苯基。
下面優(yōu)選的雜環(huán)基表示飽和或不飽和的芳族環(huán)化合物，其中至少一個(gè)環(huán)原子是雜原子，即非碳原子。如果環(huán)含有兩個(gè)或多個(gè)雜原子，它們可以相同或不同。雜原子優(yōu)選氧、氮或硫。如果環(huán)含有多于一個(gè)氧原子，它們是不相鄰的。該環(huán)化合物可以與其他碳環(huán)或雜環(huán)、以稠環(huán)或者橋聯(lián)環(huán)的形式一起形成多環(huán)系統(tǒng)。優(yōu)選的是單環(huán)或雙環(huán)系統(tǒng)，特別是單環(huán)或雙環(huán)芳環(huán)系統(tǒng)。
在上述定義中，在每種情況下，飽和或不飽和烴鏈例如烷基、鏈烷二基、鏈烯基或鏈炔基本身或者當(dāng)其與雜原子結(jié)合時(shí)如烷氧基、烷硫基或烷氨基可以是直鏈或支鏈的。
鹵素通常表示氟、氯、溴或碘，優(yōu)選氟、氯或溴，特別是氟或氯。
還發(fā)現(xiàn)通式(I)的新的取代雜環(huán)烯烴化合物可以通過下述方法獲得通式(II)的甲酰胺，
其中Ar、E、G、Q和Z如上所定義或者a)與式(III)的羰基鹵化物反應(yīng)
其中Q和R如上所定義，并且X1表示鹵素，或者b)與式(IV)的羧酸酐反應(yīng)
其中R如上所定義，或者c)在每種情況下，任意地在稀釋劑存在下，以及在每種情況下，任意地在酸結(jié)合劑存在下，與式(V)的磺酰鹵反應(yīng)，R-SO2-X2(V)其中R如上所定義，并且X2表示鹵素，或者d)任意地在稀釋劑存在下以及任意地在反應(yīng)助劑存在下，通式(II)的甲酰胺與式(VI)的異氰酸酯反應(yīng)，R6-N＝C＝O(VI)其中R6表示烷基，或者e)任意地在稀釋劑存在下以及任意地在酸存在下，將通式(VII)的脒水解，
其中Ar、E、G、Q、R和Z如上所定義，并且R7表示二烷氨基。
最后發(fā)現(xiàn)，通式(I)的新的甲酰胺衍生物具有極強(qiáng)的殺真菌作用。
如果合適，本發(fā)明的化合物可以以不同異構(gòu)形式、特別是立體異構(gòu)體(例如E和Z異構(gòu)體)、也可能是互變異構(gòu)體的混合物形式存在。所要求保護(hù)的主題物質(zhì)既包括E異構(gòu)體，也包括Z異構(gòu)體，包括這些異構(gòu)體的任何混合物，以及可能的互變異構(gòu)形式。
本發(fā)明的取代甲酰胺衍生物的一般定義為式(I)。特別令人感興趣的與式(I)化合物相連的Z、G、Ar、E、Q、R和Y在每種情況下彼此獨(dú)立地如下所定義，其中優(yōu)選的是，Ar 表示在每種情況下任意取代的亞苯基或亞萘基，或者表示在每種情況下5或6元單環(huán)或雙環(huán)雜亞芳基，或者表示5或6元苯并稠合的雜亞芳基，其中在每種情況下至少一個(gè)環(huán)原子表示氧、硫或氮，并且如果需要，一個(gè)或兩個(gè)其他的環(huán)原子表示氮，可能的取代基優(yōu)選自下列基團(tuán)鹵素，氰基，硝基，氨基，羥基，甲?；然?，氨基甲酰基，硫代氨基甲?；诿糠N情況下為直鏈或支鏈的各自具有1-6個(gè)碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺?；蛲榛酋；诿糠N情況下為直鏈或支鏈的各自具有2-6個(gè)碳原子的鏈烯基、鏈烯氧基或鏈炔氧基，在每種情況下為直鏈或支鏈的各自具有1-6個(gè)碳原子和1-13個(gè)相同或不同的鹵原子的鹵代烷基、鹵代烷氧基、鹵代烷硫基、鹵代烷基亞磺酰基或鹵代烷基磺?；?，在每種情況下為直鏈或支鏈的各自具有2-6個(gè)碳原子和1-11個(gè)相同或不同的鹵原子的鹵代鏈烯基或鹵代鏈烯氧基，在每種情況下為直鏈或支鏈的、并且在每個(gè)烷基部分各自具有1-6個(gè)碳原子的烷氨基、二烷氨基、烷基羰基、烷基羰基氧、烷氧羰基、烷基磺酰氧基、羥亞氨基烷基或烷氧亞氨基烷基，或者在每種情況下為各自具有1-6個(gè)碳原子的二價(jià)亞烷基或二氧代亞烷基后兩個(gè)基團(tuán)種的每一個(gè)任意地被相同或不同的取代基取代一次或多次，所述取代基由鹵素和/或直鏈或支鏈的具有1-4個(gè)碳原子的烷基和/或直鏈或支鏈的具有1-4個(gè)碳原子和1-9個(gè)相同或不同鹵原子的鹵代烷基組成；E 表示下列基團(tuán)之一
其中R1表示氫、鹵素或氰基，或者表示在每種情況下任意被鹵素、氰基或C1-C4-烷氧基取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷氨基或二烷氨基，其中烷基各自具有1-6個(gè)碳原子，R2表示氫、氨基、羥基或氰基，或者表示在每種情況下任意被鹵素、氰基或C1-C4-烷氧基取代的烷基、烷氧基、烷氨基或二烷氨基，其中烷基各自具有1-6個(gè)碳原子，R3表示氫、氰基或羥基，或者表示在每種情況下任意被鹵素或氰基取代的每個(gè)多達(dá)6個(gè)碳原子的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、鏈烯基或鏈炔基，或者表示在每種情況下任意被鹵素、氰基C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的環(huán)烷基或環(huán)烷基烷基，其中環(huán)烷基部分具有3-6個(gè)碳原子，并且如果需要，其中烷基部分具有1-4個(gè)碳原子；G 表示一個(gè)單鍵、氧或硫，或者表示在每種情況下任意地被鹵素、羥基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基或C3-C6-環(huán)烷基取代的各自具有最多4個(gè)碳原子的鏈烷二基、鏈烯二基、鏈炔二基，或者表示下列基團(tuán)之一-Q1-CQ1-，-CQ1-Q1-，-CH2-Q1-；-Q1-CH2-，-CQ1-Q1-CH2-，-CH2-Q1-CQ1-，-Q1-CQ1-CH2-，-Q1-CQ1-Q1-CH2-，-N＝N-，-S(O)n-，-CH2-S(O)n-，-CQ1-，-S(O)n-CH2-，-C(R4)＝N-O-，-C(R4)＝N-O-CH2-，-N(R5)-，-CQ1-N(R5)-，-N(R5)-CQ1-，-Q1-CQ1-N(R5)-，-N＝C(R4)-Q1-CH2-，-CH2-O-N＝C(R4)-，-N(R5)-CQ1-Q1-，-CQ1-N(R5)-CQ1-Q1-，-N(R5)-CQ1-Q1-CH2-，-Q1-C(R4)＝N-O-CH2-，-N(R5)-C(R4)＝N-O-CH2-，-O-CH2-C(R4)＝N-O-CH2-，-N＝N-C(R4)＝N-O-CH2-，-C(CH3)-O-N＝C(R4)-，-C(＝N-O-L)-C(R4)＝N-O-CH2-，-C(＝N-O-L)-C(R4)-O-N＝CH-，-C(＝N-O-L)-C(R4)-O-N＝C(CH3)-，-T-Ar1-or-T-Ar1-Q1-，where其中n 表示0、1或2，Q1表示氧或硫，R4表示氫或氰基，或者表示在每種情況下任意被鹵素、氰基或C1-C4-烷氧基取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷氨基或二烷氨基，其中烷基具有1-6個(gè)碳原子，或者表示在每種情況下任意被鹵素、氰基、羧基、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧羰基取代的環(huán)烷基，其中環(huán)烷基具有3-6個(gè)碳原子，R5表示氫、羥基或氰基，或者表示任意被鹵素、氰基或C1-C4-烷氧基取代的具有1-6個(gè)碳原子的烷基，或者表示任意被鹵素、氰基、羧基、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧羰基取代的具有3-6個(gè)碳原子的環(huán)烷基，L 表示氫或具有1-4個(gè)碳原子的烷基，并且Ar1表示各自任意地被相同或不同的取代基取代一次或多次的亞苯基、亞萘基或環(huán)亞烷基，或者表示具有3-7個(gè)環(huán)原子的雜亞芳基或環(huán)雜亞芳基，其中至少一個(gè)環(huán)原子表示氧、硫或氮，并且任選地一個(gè)或兩個(gè)其他的環(huán)原子表示氮，可能的取代基優(yōu)選自下列基團(tuán)鹵素，氰基，硝基，氨基，羥基，甲?；然?，氨基甲?；?，硫代氨基甲?；?；在每種情況下為直鏈或支鏈的各自具有1-6個(gè)碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺酰基或烷基磺?；辉诿糠N情況下為直鏈或支鏈的各自具有2-6個(gè)碳原子的鏈烯基或鏈烯氧基；在每種情況下為直鏈或支鏈的各自具有1-6個(gè)碳原子和1-13個(gè)相同或不同的鹵原子的鹵代烷基、鹵代烷氧基、鹵代烷硫基、鹵代烷基亞磺酰基或鹵代烷基磺?；?；在每種情況下為直鏈或支鏈的各自具有2-6個(gè)碳原子和1-11個(gè)相同或不同的鹵原子的鹵代鏈烯基或鹵代鏈烯氧基；在每種情況下為直鏈或支鏈的、并且在每個(gè)烷基部分各自具有1-6個(gè)碳原子的烷氨基、二烷氨基、烷基羰基、烷基羰基氧、烷氧羰基、烷基磺酰氧基、羥亞氨基烷基或烷基亞氨基烷基；以及具有3-6個(gè)碳原子的環(huán)烷基，并且T 表示一個(gè)單鍵、氧、硫、-CH2-O-、-CH2-S-或者表示具有1-3個(gè)碳原子的鏈烷二基，Q 表示氧；R 表示氫、氨基，在每個(gè)烷基鏈上各自具有1-4個(gè)碳原子的烷基、
鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷氨基或二烷氨基；Y 表示-CO-或-SO2-；Z 表示具有1-8個(gè)碳原子的烷基，所述烷基可以任意地被相同或不同的取代基取代一次或多次，所述取代基由鹵素、氰基、羥基、氨基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亞磺?；駽1-C4-烷基磺酰基組成(這些取代基各自可以任意地被鹵素取代)；表示在每種情況下任意地被鹵素取代的各自具有多達(dá)8個(gè)碳原子的鏈烯基或鏈炔基；表示具有3-6個(gè)碳原子的環(huán)烷基，所述環(huán)烷基任意地被相同或不同的取代基取代一次或多次，所述取代基由鹵素、氰基、羧基、苯基(任意地被鹵素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵代烷氧基取代)、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧羰基組成；表示苯基或萘基，它們各自任意地被相同或不同的取代基取代一次或多次，或者表示具有3-7個(gè)環(huán)原子的雜環(huán)基，其中至少一個(gè)環(huán)原子表示氧、硫或氮，并且任選地一個(gè)或兩個(gè)其他環(huán)原子表示氮，可能的取代基優(yōu)選自下列基團(tuán)鹵素，氰基，硝基，氨基，羥基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基；在每種情況下為直鏈或支鏈的各自具有1-6個(gè)碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺?；蛲榛酋；?；在每種情況下為直鏈或支鏈的各自具有2-6個(gè)碳原子的鏈烯基或鏈烯氧基；在每種情況下為直鏈或支鏈的各自具有1-6個(gè)碳原子和1-13個(gè)相同或不同的鹵原子的鹵代烷基、鹵代烷氧基、鹵代烷硫基、鹵代烷基亞磺?；螓u代烷基磺?；?；在每種情況下為直鏈或支鏈的各自具有2-6個(gè)碳原子和1-11個(gè)相同或不同的鹵原子的鹵代鏈烯基或鹵代鏈烯氧基；在每種情況下為直鏈或支鏈的、并且在每個(gè)烷基部分各自具有1-6個(gè)碳原子的烷氨基、二烷氨基、烷基羰基、烷基羰基氧、烷氧羰基或烷基磺酰氧基；各自具有1-6個(gè)碳原子的二價(jià)亞烷基或二氧代亞烷基，每個(gè)該基團(tuán)任意地被相同或不同的取代基取代一次或多次，所述取代基由鹵素和/或具有1-4個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷基和/或具有1-4個(gè)碳原子和1-9個(gè)相同或不同的鹵原子的直鏈或支鏈鹵代烷基組成；具有3-6個(gè)碳原子環(huán)烷基；各自具有3-7個(gè)環(huán)原子的雜環(huán)基或雜環(huán)基甲基，其中在每個(gè)基團(tuán)中有1-3個(gè)相同或不同的雜原子，特別是氮、氧和/或硫，或下述基團(tuán)
，其中A1表示具有1-4個(gè)碳原子的烷基或具有1-6個(gè)碳原子的環(huán)烷基，以及A2表示任意地被氰基、烷氧基、烷硫基、烷氨基、二烷氨基或苯基取代的具有1-4個(gè)碳原子的烷基、各自具有2-4個(gè)碳原子的鏈烯基或鏈炔基；其中，特別是，Ar 表示在每種情況下任意取代的鄰-、間-或?qū)?亞苯基，或者表示呋喃二基、噻吩二基、吡咯二基、吡唑二基、三唑二基、噁唑二基、異噁唑二基、噻唑二基、異噻唑二基、噁二唑二基、噻二唑二基、吡啶二基(特別是吡啶-2，3-二基)、嘧啶二基、噠嗪二基、吡嗪二基、1，3，4-三嗪二基或1，2，3-三嗪二基，可能的取代基特別是選自下列基團(tuán)氟，氯，氰基，甲基，乙基，環(huán)丙基，三氟甲基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，甲基亞磺?；蚣谆酋；?；E 表示下列基團(tuán)之一
其中R1表示在每種情況下任意被氟、氯、氰基、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基或甲氧基，R2表示在每種情況下任意被氟、氯、氰基、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基或甲氧基；G 表示氧，或者表示在每種情況下任意地被氟、氯或溴取代的二亞甲基(乙烷-1，2-二基)、乙烯-1，2-二基，或者表示下列基團(tuán)之一-Q1-CQ1-，-CQ1-Q1-，-CH2-Q1-；-Q1-CH2-，-CQ1-Q1-CH2-，-CH2-Q1-CQ1-，-Q1-CQ1-CH2-，-Q1-CQ1-Q1-CH2-，-N＝N-，-S(O)n-，-CH2-S(O)n-，-CQ1-，-S(O)n-CH2-，-C(R4)＝N-O-，-C(R4)＝N-O-CH2-，-N(R5)-，-CQ1-N(R5)-，-N(R5)-CQ1-，-Q1-CQ1-N(R5)-，-N＝C(R4)-Q1-CH2-，-CH2-O-N＝C(R4)-，-N(R5)-CQ1-Q1，-CQ1-N(R5)-CQ1-Q1，-N(R5)-CQ1-Q1-CH2-，-O1-C(R4)＝N-O-CH2-，-N(R5)-C(R4)＝N-O-CH2-，-O-CH2-C(R4)＝N-O-CH2-，-N＝N-C(R4)＝N-O-CH2-，-C(CH3)-O-N＝C(R4)-，-C(＝N-O-L)-C(R4)＝N-O-CH2-，-C(＝N-O-L)-C(R4)-O-N＝CH-，-C(＝N-O-L)-C(R4)-O-N＝C(CH3)-，-T-Ar1-or-T-Ar1-Q1-，其中n 表示0、1或2，Q1表示氧或硫，R4表示氫、氰基、甲基、乙基或環(huán)丙基，并且R5表示氫、甲基、乙基或環(huán)丙基，L 表示氫或甲基，并且Ar1表示各自任意地被相同或不同的取代基取代一次至三次的亞苯基或吡啶二基，或者表示各自任意被一取代的嘧啶二基、噠嗪二基、吡嗪二基、1，2，3-三嗪二基、1，2，4-三嗪二基或1，3，5-三嗪二基，或者表示1，2，4-噻二唑二基、1，3，4-噻二唑二基、1，2，4-噁二唑二基、1，3，4-噁二唑二基，可能的取代基優(yōu)選自下列基團(tuán)氟，氯，溴，氰基，甲基，乙基，正丙基或異丙基，環(huán)丙基，甲氧基，乙氧基，正或異丙氧基，甲硫基，乙硫基，正或異丙硫基，甲基亞磺?；?，乙基亞磺酰基，甲基磺酰基或乙基磺?；?，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，三氟甲硫基，二氟氯甲硫基，三氟甲基亞磺酰基或三氟甲基磺?；?，并且T 表示一個(gè)單鍵、氧、硫、-CH2-O-、-CH2-S、亞甲基、亞乙基或亞丙基；Q 表示氧；R 表示氫、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、氨基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基、二乙氨基或N-甲基-N-乙氨基；Y 表示-CO-或-SO2-；Z 表示苯基、1，2，4-噻二唑基、1，3，4-噻二唑基、1，2，4-噁二唑基、1，3，4-噁二唑基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、1，2，3-三嗪基、1，2，4-三嗪基或1，3，5-三嗪基，其中每個(gè)基團(tuán)任意地被相同或不同的取代基取代一次至三次，可能的取代基優(yōu)選自下列基團(tuán)氟，氯，溴，氰基，甲基，乙基，正丙基或異丙基，正-、異-、仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正或異丙氧基，甲硫基，乙硫基，正或異丙硫基，甲基亞磺?；?，乙基亞磺?；?，甲基磺?；蛞一酋；?，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，三氟甲硫基，二氟氯甲硫基，三氟甲基亞磺酰基或三氟甲基磺?；?，甲氧羰基，乙氧羰基，二價(jià)亞甲基二氧基或亞乙基二氧基，其中每個(gè)基團(tuán)任意地被相同或不同的取代基取代一次至四次，所述取代基由氟、氯、甲基、三氟甲基或乙基組成，或下述基團(tuán)
，其中A1表示甲基，乙基，正丙基或異丙基，正-、異-、仲-或叔-丁基，環(huán)丙基或環(huán)丁基；A2表示甲基，乙基，正丙基或異丙基，正-、異-、仲-或叔-丁基，烯丙基，炔丙基，丁-2-烯-1-基，2-甲基丙-1-烯-3-基，氰基甲基，甲氧基甲基，乙氧基甲基，甲氧基乙基，乙氧基乙基，甲硫基甲基，乙硫基甲基，甲硫基乙基，乙硫基乙基，二甲氨基甲基，二甲氨基乙基，甲氨基甲基，甲氨基乙基或芐基。
特別優(yōu)選的本發(fā)明化合物是如下的式(I)化合物其中Ar 表示鄰亞苯基、吡啶-2，3-二基或噻吩-2，3-二基，E 表示下列基團(tuán)之一
其中R1和R2各自表示甲氧基，G 表示-O-CH2，Q 表示氧；R 表示氫、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、氨基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基、二乙氨基或N-甲基-N-乙氨基；Y 表示-CO-或-SO2-；并且Z 表示任意地被相同或不同的取代基取代1-3次的苯基，可能的取代基優(yōu)選自下列基團(tuán)氟，氯，溴，氰基，甲基，乙基，正丙基或異丙基，正-、異-、仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正或異丙氧基，甲硫基，乙硫基，正或異丙硫基，甲基亞磺?；一鶃喕酋；谆酋；蛞一酋；?，三氟甲基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，三氟甲硫基，二氟氯甲硫基，三氟甲基亞磺酰基或三氟甲基磺?；?，甲氧羰基或乙氧羰基，二價(jià)亞甲基二氧基或亞乙基二氧基，其中每個(gè)基團(tuán)任意地被相同或不同的取代基取代1-4次，所述取代基由氟、氯、甲基、三氟甲基或乙基組成，或下述基團(tuán)
，其中A1表示甲基，乙基，正丙基或異丙基，正-、異-、仲-或叔-丁基，環(huán)丙基或環(huán)丁基；以及A2表示甲基，乙基，正丙基或異丙基，正-、異-、仲-或叔-丁基，烯丙基，炔丙基，丁-2-烯-1-基，2-甲基丙-1-烯-3-基，氰基甲基，甲氧基甲基，乙氧基甲基，甲氧基乙基，乙氧基乙基，甲硫基甲基，乙硫基甲基，甲硫基乙基乙硫基乙基，二甲氨基甲基，二甲氨基乙基，甲氨基甲基，甲氨基乙基或芐基。
同樣特別優(yōu)選的一組本發(fā)明化合物是如下的式(I)化合物其中Ar 表示鄰亞苯基、吡啶-2，3-二基或噻吩-2，3-二基，E 表示下列基團(tuán)之一
其中R1和R2各自表示甲氧基，G 表示-C(R4)＝N-O-CH2-，其中R4表示氫、氰基、甲基、乙基或環(huán)丙基，Q 表示氧，R 表示氫、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、氨基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基、二乙氨基或N-甲基-N-乙氨基，Y 表示-CO-或-SO2-，并且Z 表示任意地被相同或不同的取代基取代1-3次的苯基、吡啶基或嘧啶基，可能的取代基優(yōu)選自下列基團(tuán)氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、正丙基或異丙基、正-、異-、仲-或叔-丁基、甲氧基、乙氧基、正或異丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或異丙硫基、甲基亞磺?；?、乙基亞磺?；?、甲基磺?；蛞一酋；?、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲基亞磺?；蛉谆酋；⒓籽豸驶?、
或乙氧羰基、甲氧基亞氨基甲基、乙氧基亞氨基甲基、甲氧基亞氨基乙基、乙氧基亞氨基乙基，或者二價(jià)亞甲基二氧基或亞乙基二氧基，其中每個(gè)二價(jià)基團(tuán)任意地被相同或不同的取代基取代1-4次，所述取代基由氟、氯、甲基、三氟甲基或乙基組成。
另一組特別優(yōu)選的本發(fā)明化合物是如下的式(I)化合物其中Ar 表示鄰亞苯基，E 表示下列基團(tuán)之一
其中R1和R2各自表示甲氧基，G 表示-T-Ar1-Q-，其中Q 表示氧或硫；Ar1表示1，2，4-噻二唑二基、1，3，4-噻二唑二基、1，2，4-噁二唑二基、1，3，4-噁二唑二基或者表示吡啶二基、嘧啶二基或1，3，5-三嗪二基，其中每個(gè)基團(tuán)任意地被相同或不同的取代基取代一次或兩次，所述取代基由氟、氯、氰基、甲基、環(huán)丙基、甲氧基、甲硫基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基組成，T表示一個(gè)單鍵、氧、硫、-CH2-O-、-CH2-S-、亞甲基、亞乙基或亞丙基，Q 表示氧，R 表示氫、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、氨基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基、二乙氨基或N-甲基-N-乙氨基，Y 表示-CO-或-SO2-，并且Z 表示任意地被相同或不同的取代基取代1-3次的苯基、吡啶基或噻吩基，所述取代基由下列基團(tuán)組成氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、正丙基或異丙基、正-、異-、仲-或叔-丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正或異丙氧基、二氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、三氟甲氧基，或者二價(jià)亞甲基二氧基或亞乙基二氧基，其中每個(gè)二價(jià)基團(tuán)任意地被相同或不同的取代基取代一次或多次，所述取代基由氟、氯、甲基、三氟甲基或乙基組成。
上述一般的或優(yōu)選的基團(tuán)定義既適用于式(I)終產(chǎn)物，也適用于制備所需的具體原料和中間體。
本發(fā)明化合物的實(shí)例列于下面表1-266中表1
其中Z1表示下列取代基
表2
其中Z1表示表1中所示的取代基。表3
其中Z1表示表1中所示的取代基。表4
其中Z1表示表1中所示的取代基。表5
其中Z1表示表1中所示的取代基。表6
其中Z1表示表1中所示的取代基。表7
其中Z1表示表1中所示的取代基。表8
其中Z1表示表1中所示的取代基。表9
其中Z1表示表1中所示的取代基。表10
其中Z1表示表1中所示的取代基。表11
其中Z1表示表1中所示的取代基。表12
其中Z1表示表1中所示的取代基。表13
其中Z1表示表1中所示的取代基。表14
其中Z1表示表1中所示的取代基。表15
其中Z1表示表1中所示的取代基。表16
其中Z1表示表1中所示的取代基。表17
in which Z1represents the substitu表18
其中Z1表示表1中所示的取代基。表19
其中Z1表示表1中所示的取代基。表20
其中Z1表示表1中所示的取代基。表21
其中Z1表示表1中所示的取代基。表22
其中Z1表示表1中所示的取代基。表23
其中Z1表示表1中所示的取代基。表24
其中Z1表示表1中所示的取代基。表25
其中Z1表示表1中所示的取代基。表26
其中Z1表示表1中所示的取代基。表27
其中Z1表示表1中所示的取代基。表28
其中Z1表示表1中所示的取代基。表29
其中Z1表示表1中所示的取代基。表30
其中Z1表示表1中所示的取代基。表31
其中Z1表示表1中所示的取代基。表32
其中Z1表示表1中所示的取代基。表33
其中Z1表示表1中所示的取代基。表34
其中Z1表示表1中所示的取代基。表35
其中Z1表示表1中所示的取代基。表36
其中Z1表示表1中所示的取代基。表37
其中Z1表示表1中所示的取代基。表38
其中Z1表示表1中所示的取代基。表39
其中Z2表示下列取代基
(表39續(xù))
(表39續(xù))
表40
其中Z2表示表39中所示的取代基。表41
其中Z2表示表39中所示的取代基。表42
其中Z2表示表39中所示的取代基。表43
其中Z2表示表39中所示的取代基。表44
其中Z2表示表39中所示的取代基。表45
其中Z2表示表39中所示的取代基。表46
其中Z2表示表39中所示的取代基。表47
其中Z2表示表39中所示的取代基。表48
其中Z2表示表39中所示的取代基。表49
其中Z2表示表39中所示的取代基。表50
其中Z2表示表39中所示的取代基。表51
其中Z2表示表39中所示的取代基。表52
其中Z2表示表39中所示的取代基。表53
其中Z2表示表39中所示的取代基。表54
其中Z2表示表39中所示的取代基。表55
其中Z2表示表39中所示的取代基。表56
其中Z2表示表39中所示的取代基。表57
其中Z2表示表39中所示的取代基。表58
其中Z2表示表39中所示的取代基。表59
其中Z2表示表39中所示的取代基。表60
其中Z2表示表39中所示的取代基。表61
其中Z2表示表39中所示的取代基。表62
其中Z2表示表39中所示的取代基。表63
其中Z2表示表39中所示的取代基。表64
其中Z2表示表39中所示的取代基。表65
其中Z2表示表39中所示的取代基。表66
其中Z2表示表39中所示的取代基。表67
其中Z2表示表39中所示的取代基。表68
其中Z2表示表39中所示的取代基。表69
其中Z2表示表39中所示的取代基。表70
其中Z2表示表39中所示的取代基。表71
其中Z2表示表39中所示的取代基。表72
其中Z2表示表39中所示的取代基。表73
其中Z2表示表39中所示的取代基。表74
其中Z2表示表39中所示的取代基。表75
其中Z2表示表39中所示的取代基。表76
其中Z2表示表39中所示的取代基。表77
其中Z2表示表39中所示的取代基。表78
其中Z2表示表39中所示的取代基。表79
其中Z2表示表39中所示的取代基。表80
其中Z2表示表39中所示的取代基。表81
其中Z2表示表39中所示的取代基。表82
其中Z2表示表39中所示的取代基。表83
其中Z2表示表39中所示的取代基。表84
其中Z2表示表39中所示的取代基。表85
其中Z2表示表39中所示的取代基。表86
其中Z2表示表39中所示的取代基。表87
其中Z2表示表39中所示的取代基。表88
其中Z2表示表39中所示的取代基。表89
其中Z2表示表39中所示的取代基。表90
其中Z2表示表39中所示的取代基。表91
其中Z2表示表39中所示的取代基。表92
其中Z2表示表39中所示的取代基。表93
其中Z2表示表39中所示的取代基。表94
其中Z2表示表39中所示的取代基。表95
其中Z2表示表39中所示的取代基。表96
其中Z2表示表39中所示的取代基。表97
其中Z2表示表39中所示的取代基。表98
其中Z2表示表39中所示的取代基。表99
其中Z2表示表39中所示的取代基。表100
其中Z2表示表39中所示的取代基。表101
其中Z2表示表39中所示的取代基。表102
其中Z2表示表39中所示的取代基。表103
其中Z2表示表39中所示的取代基。表104
具中Z2表示表39中所示的取代基。表105
其中Z2表示表39中所示的取代基。表106
其中Z2表示表39中所示的取代基。表107
其中Z2表示表39中所示的取代基。表108
其中Z2表示表39中所示的取代基。表109
其中Z2表示表39中所示的取代基。表110
其中Z2表示表39中所示的取代基。表111
其中Z2表示表39中所示的取代基。表112
其中Z2表示表39中所示的取代基。表113
其中Z2表示表39中所示的取代基。表114
其中Z2表示表39中所示的取代基。表115
其中Z2表示表39中所示的取代基。表116
其中Z2表示表39中所示的取代基。表117
其中Z2表示表39中所示的取代基。表118
其中Z2表示表39中所示的取代基。表119
其中Z2表示表39中所示的取代基。表120
其中Z2表示表39中所示的取代基。表121
其中Z2表示表39中所示的取代基。表122
其中Z2表示表39中所示的取代基。表123
其中Z2表示表39中所示的取代基。表124
其中Z2表示表39中所示的取代基。表125
其中Z2表示表39中所示的取代基。表126
其中Z2表示表39中所示的取代基。表127
其中Z2表示表39中所示的取代基。表128
其中Z2表示表39中所示的取代基。表129
其中Z2表示表39中所示的取代基。表130
其中Z2表示表39中所示的取代基。表131
其中Z2表示表39中所示的取代基。表132
其中Z2表示表39中所示的取代基。表133
其中Z2表示表39中所示的取代基。表134
其中Z2表示表39中所示的取代基。表135
其中Z2表示表39中所示的取代基。表136
其中Z2表示表39中所示的取代基。表137
其中Z2表示表39中所示的取代基。表138
其中Z2表示表39中所示的取代基。表139
其中Z2表示表39中所示的取代基。表140
其中Z2表示表39中所示的取代基。表141
其中Z2表示表39中所示的取代基。表142
其中Z2表示表39中所示的取代基。表143
其中Z2表示表39中所示的取代基。表144
其中Z2表示表39中所示的取代基。表145
其中Z2表示表39中所示的取代基。表146
其中Z2表示表39中所示的取代基。表147
其中Z2表示表39中所示的取代基。表148
其中Z2表示表39中所示的取代基。表149
其中Z2表示表39中所示的取代基。表150
其中Z2表示表39中所示的取代基。表151
其中Z2表示表39中所示的取代基。表152
其中Z2表示表39中所示的取代基。表153
其中Z2表示表39中所示的取代基。表154
其中Z2表示表39中所示的取代基。表155
其中Z2表示表39中所示的取代基。表156
其中Z2表示表39中所示的取代基。表157
其中Z2表示表39中所示的取代基。表158
其中Z2表示表39中所示的取代基。表159
其中Z2表示表39中所示的取代基。表160
其中Z2表示表39中所示的取代基。表161
其中Z2表示表39中所示的取代基。表162
其中Z2表示表39中所示的取代基。表163
其中Z2表示表39中所示的取代基。表164
其中Z2表示表39中所示的取代基。表165
其中Z2表示表39中所示的取代基。表166
其中Z2表示表39中所示的取代基。表167
其中Z2表示表39中所示的取代基。表168
其中Z2表示表39中所示的取代基。表169
其中Z2表示表39中所示的取代基。表170
其中Z2表示表39中所示的取代基。表171
其中Z2表示表39中所示的取代基。表172
其中Z2表示表39中所示的取代基。表173
其中Z2表示表39中所示的取代基。表174
其中Z2表示表39中所示的取代基。表175
其中Z2表示表39中所示的取代基。表176
其中Z2表示表39中所示的取代基。表177
其中Z2表示表39中所示的取代基。表178
其中Z2表示表39中所示的取代基。表179
其中Z2表示表39中所示的取代基。表180
其中Z2表示表39中所示的取代基。表181
其中Z2表示表39中所示的取代基。表182
其中Z2表示表39中所示的取代基。表183
其中Z2表示表39中所示的取代基。表184
其中Z2表示表39中所示的取代基。表185
其中Z2表示表39中所示的取代基。表186
其中Z2表示表39中所示的取代基。表187
其中Z2表示表39中所示的取代基。表188
其中Z2表示表39中所示的取代基。表189
其中Z2表示表39中所示的取代基。表190
其中Z2表示表39中所示的取代基。表191
其中Z2表示表39中所示的取代基。表192
其中Z2表示表39中所示的取代基。表193
其中Z2表示表39中所示的取代基。表194
其中Z2表示表39中所示的取代基。表195
其中Z2表示表39中所示的取代基。表196
其中Z2表示表39中所示的取代基。表197
其中Z2表示表39中所示的取代基。表198
其中Z2表示表39中所示的取代基。表199
其中Z2表示表39中所示的取代基。表200
其中Z2表示表39中所示的取代基。表201
其中Z2表示表39中所示的取代基。表202
其中Z2表示表39中所示的取代基。表203
其中Z2表示表39中所示的取代基。表204
其中Z2表示表39中所示的取代基。表205
其中Z2表示表39中所示的取代基。表206
其中Z2表示表39中所示的取代基。表207
其中Z2表示表39中所示的取代基。表208
其中Z2表示表39中所示的取代基。表209
其中Z2表示表39中所示的取代基。表210
其中Z2表示表39中所示的取代基。表211
其中Z2表示表39中所示的取代基。表212
其中Z2表示表39中所示的取代基。表213
其中Z2表示表39中所示的取代基。表214
其中Z2表示表39中所示的取代基。表215
其中Z2表示表39中所示的取代基。表216
其中Z2表示表39中所示的取代基。表217
其中Z2表示表39中所示的取代基。表218
其中Z2表示表39中所示的取代基。表219
其中Z2表示表39中所示的取代基。表220
其中Z2表示表39中所示的取代基。表221
其中Z2表示表39中所示的取代基。表222
其中Z2表示表39中所示的取代基。表223
其中Z2表示表39中所示的取代基。表224
其中Z2表示表39中所示的取代基。表225
其中Z2表示表39中所示的取代基。表226
其中Z2表示表39中所示的取代基。表227
其中Z2表示表39中所示的取代基。表228
其中Z2表示表39中所示的取代基。表229
其中Z3表示下列取代基
(表229續(xù))
表230
其中Z3表示表229中所示的取代基。表231
其中Z3表示表229中所示的取代基。表232
其中Z3表示表229中所示的取代基。表233
其中Z3表示表229中所示的取代基。表234
其中Z3表示表229中所示的取代基。表235
其中Z3表示表229中所示的取代基。表236
其中Z3表示表229中所示的取代基。表237
其中Z3表示表229中所示的取代基。表238
其中Z3表示表229中所示的取代基。表239
其中Z3表示表229中所示的取代基。表240
其中Z3表示表229中所示的取代基。表241
其中Z3表示表229中所示的取代基。表242
其中Z3表示表229中所示的取代基。表243
其中Z3表示表229中所示的取代基。表244
其中Z3表示表229中所示的取代基。表245
其中Z3表示表229中所示的取代基。表246
其中Z3表示表229中所示的取代基。表247
其中Z3表示表229中所示的取代基。表248
其中Z3表示表229中所示的取代基。表249
其中Z3表示表229中所示的取代基。表250
其中Z3表示表229中所示的取代基。表251
其中Z3表示表229中所示的取代基。表252
其中Z3表示表229中所示的取代基。表253
其中Z3表示表229中所示的取代基。表254
其中Z3表示表229中所示的取代基。表255
其中Z3表示表229中所示的取代基。表256
其中Z3表示表229中所示的取代基。表257
其中Z3表示表229中所示的取代基。表258
其中Z3表示表229中所示的取代基。表259
其中Z3表示表229中所示的取代基。表260
其中Z3表示表229中所示的取代基。表261
其中Z3表示表229中所示的取代基。表262
其中Z3表示表229中所示的取代基。表263
其中Z3表示表229中所示的取代基。表264
其中Z3表示表229中所示的取代基。表265
其中Z3表示表229中所示的取代基。表266
其中Z3表示表229中所示的取代基。
用作進(jìn)行本發(fā)明方法a)、b)、c)和d)的原料的甲酰胺的一般定義為式(II)。在式(II)中，Ar、E、G、Q和Z優(yōu)選或特別優(yōu)選具有上述與本發(fā)明式(I)化合物所述有關(guān)的優(yōu)選或特別優(yōu)選的Ar、E、G、Q和Z的含義。
式(II)的羧酸衍生物是已知的和/或可以按照本身已知的方法制備(參見，例如EP-A398692和EP-A528681)。
用作進(jìn)行本發(fā)明方法a)的原料的羰基鹵的一般定義為式(III)。在式(III)中，R優(yōu)選或特別優(yōu)選具有上述與本發(fā)明式(I)化合物所述有關(guān)的優(yōu)選或特別優(yōu)選的R的含義。X1表示鹵素，優(yōu)選氯。
式(III)的羰基鹵是已知的合成化學(xué)物質(zhì)。
用作進(jìn)行本發(fā)明方法b)的另一原料的羧酸酐的一般定義為式(IV)。在式(IV)中，R優(yōu)選或特別優(yōu)選具有上述與本發(fā)明式(I)化合物所述有關(guān)的優(yōu)選或特別優(yōu)選的R的含義。
式(IV)的羧酸酐是已知的合成化學(xué)物質(zhì)。
用作進(jìn)行本發(fā)明方法c)的另一原料的磺酰鹵的一般定義為式(V)。在式(V)中，R優(yōu)選或特別優(yōu)選具有上述與本發(fā)明式(I)化合物所述有關(guān)的優(yōu)選或特別優(yōu)選的R的含義。X2表示鹵素，優(yōu)選氯。
式(III)的磺酰鹵是已知的合成化學(xué)物質(zhì)。
用作進(jìn)行本發(fā)明方法d)的另一原料的異氰酸酯的一般定義為式(VI)。R6表示烷基，優(yōu)選具有1-4個(gè)碳原子的烷基，特別是甲基或乙基。
式(VI)的異氰酸酯是已知的合成化學(xué)物質(zhì)。
用作進(jìn)行本發(fā)明方法e)的原料的脒的一般定義為式(VII)。在式(VII)中，Ar、E、G、Q、R和Z優(yōu)選或特別優(yōu)選具有上述與本發(fā)明式(I)化合物所述有關(guān)的優(yōu)選或特別優(yōu)選的Ar、E、G、Q、R和Z的含義。R7表示二烷氨基，優(yōu)選二甲氨基。
迄今為止，式(VII)的脒是未公開的，并且可以通過式(II)的甲酰胺與式(VIII)的原羧酸衍生物反應(yīng)進(jìn)行制備
其中R和R7的含義如上，并且R8和R9是相同或不同的，它們表示二烷氨基(優(yōu)選二甲氨基)或烷氧基(優(yōu)選甲氧基、乙氧基、異丙氧基或叔丁氧基)，該方法優(yōu)選在不含稀釋劑的條件下進(jìn)行，也可以在稀釋劑、優(yōu)選烴如甲苯或酰胺如N，N-二甲基甲酰胺或醇如甲醇或乙醇存在下進(jìn)行，反應(yīng)溫度為0℃至200℃，優(yōu)選20℃至150℃。
在優(yōu)選的實(shí)施方案中，按照方法e)，將式(VII)的脒直接進(jìn)行下一步反應(yīng)，而不進(jìn)行處理。
式(VIII)的原羧酸衍生物是已知的合成化學(xué)物質(zhì)。
進(jìn)行本發(fā)明方法a)、b)、c)、d)和e)的合適稀釋劑均為惰性有機(jī)溶劑。這些溶劑優(yōu)選包括脂族、脂環(huán)族或芳香烴，例如石油醚、己烷、庚烷、環(huán)己烷、甲基環(huán)己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷；鹵代烴，例如氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯甲烷、二氯乙烷或三氯乙烷；醚如乙醚、異丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氫呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；酮，例如丙酮、丁酮、甲基異丁基酮或環(huán)己酮；腈，如乙腈、丙腈、正-或異丁腈或芐腈；酰胺，例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；酯，例如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亞砜例如二甲基亞砜和砜例如環(huán)丁砜。
進(jìn)行本發(fā)明方法e)的其他合適的稀釋劑還有醇，如甲醇、乙醇、正-或異丙醇、正-、異-、仲-或叔丁醇、乙二醇、丙-1，2-二醇、乙氧基乙醇、甲氧基乙醇、二乙二醇一甲酯、二乙二醇一乙酯、它們與水的混合物、或者純水。
本發(fā)明的方法a)、b)和c)任意地在合適的酸受體存在下進(jìn)行。合適的酸受體是所有常規(guī)的無(wú)機(jī)或有機(jī)堿。這些試劑包括，例如堿土金屬或堿金屬氫化物、氫氧化物、氨化物、醇鹽、乙酸鹽、碳酸鹽或碳酸氫鹽，例如氫化鈉、氨基鈉、甲基鈉、乙基鈉、叔丁基鉀、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銨、乙酸鈉、乙酸鉀、乙酸鈣、乙酸銨、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鉀、碳酸氫鈉或碳酸銨，還包括叔胺，例如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基芐胺、吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基嗎啉、N，N-二甲氨基吡啶、二氮雜雙環(huán)辛烷(DABCO)、二氮雜雙環(huán)壬烯(DBN)或二氮雜雙環(huán)十一烯(DBU)。
本發(fā)明的方法d)任意地在合適的催化劑存在下進(jìn)行。合適的催化劑的實(shí)例是所有常規(guī)的有機(jī)堿。這些有機(jī)堿包括，例如叔胺如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基芐胺、吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基嗎啉、N，N-二甲氨基吡啶、二氮雜雙環(huán)辛烷(DABCO)、二氮雜雙環(huán)壬烯(DBN)或二氮雜雙環(huán)十一烯(DBU)。
本發(fā)明的方法e)任意地在合適的酸存在下進(jìn)行。合適的酸是所有無(wú)機(jī)酸或有機(jī)酸，以及所有的聚合酸。這些酸包括，例如鹽酸、硫酸、磷酸、甲酸、乙酸、甲磺酸、三氟乙酸、三氟甲磺酸、甲苯磺酸、酸性離子交換劑和酸性硅膠。
進(jìn)行本發(fā)明方法a)、b)、c)和d)的反應(yīng)溫度可以在較大的范圍內(nèi)變化。通常的反應(yīng)溫度為-20℃至200℃，優(yōu)選20℃至180℃。
本發(fā)明的方法e)通常在-20℃至180℃的溫度下進(jìn)行，優(yōu)選在0℃至150℃溫度下進(jìn)行。
在進(jìn)行制備式(I)化合物的本發(fā)明方法a)時(shí)，通常每摩爾式(II)的甲酰胺使用1-15摩爾、優(yōu)選1-8摩爾式(III)的羰基鹵。
在進(jìn)行制備式(I)化合物的本發(fā)明方法b)時(shí)，通常每摩爾式(II)的甲酰胺使用1-15摩爾、優(yōu)選1-8摩爾式(IV)的羧酸酐。
在進(jìn)行制備式(I)化合物的本發(fā)明方法c)時(shí)，通常每摩爾式(II)的甲酰胺使用1-15摩爾、優(yōu)選1-8摩爾式(V)的磺酰鹵。
在進(jìn)行制備式(I)化合物的本發(fā)明方法d)時(shí)，通常每摩爾式(II)的甲酰胺使用1-15摩爾、優(yōu)選1-8摩爾式(VI)的異氰酸酯。
在進(jìn)行制備式(I)化合物的本發(fā)明方法e)時(shí)，通常每摩爾式(VII)的脒使用1-50摩爾、優(yōu)選1-20摩爾酸。
本發(fā)明方法a)、b)、c)、d)和e)通常在大氣壓下進(jìn)行。當(dāng)然，也可以在升高或降低的壓力下進(jìn)行，一般在0.1至10巴壓力下進(jìn)行。
按照已知的方法進(jìn)行反應(yīng)本身和分離以及反應(yīng)產(chǎn)物的處理(還可參見制備實(shí)施例)。
本發(fā)明的活性化合物具有強(qiáng)的殺微生物作用，且可以實(shí)際上用來(lái)防治有害微生物。本發(fā)明活性化合物適合用作作物保護(hù)劑，特別是殺真菌劑。
作物保護(hù)中的殺真菌劑被用來(lái)防治根腫菌綱、卵菌綱、壺菌綱、接合菌綱、子囊菌綱、擔(dān)子菌綱和半知菌類。
上面列出的某些病原真菌病害以屬名給出，可以提到的有例如下列，但決不限于此腐霉屬，如終極腐霉(Pythium ultimum)；疫霉屬，如蔓延疫霉(Phytophthora infestans)；假霜霉屬，如律草假霜霉(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜霉(Pseudoperonospora cubensis)；單軸霉屬，如葡萄生單軸霉(Plasmopara viticola)；霜霉屬，如豌豆霜霉(Peronospora pisi)或蕓苔霜霉(Peronosporabrassicae)；白粉菌屬，如禾白粉菌(Erysiphe graminis)；單絲殼屬，如蒼耳單絲殼菌(Sphaerotheca fuliginea)；柄球菌屬，如蘋果白粉病柄球菌(Podosphaera leucotricha)；黑星菌屬，如蘋果黑星菌(Venturia inaequalis)；核腔菌屬，如圓核腔菌(Pyrenophora teres)或麥類核腔菌(Pgrenophoragraminea)(分生孢子形式Drechslera，異名長(zhǎng)蠕孢屬(Helminthosporium))；旋孢腔菌屬，如禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus)(分生孢子形式Drechslera，異名長(zhǎng)蠕孢屬(Helminthosporium))；單孢銹屬，如菜豆單孢銹菌(Uromyces appendiculatus)；柄銹屬，如隱匿柄銹菌(Puccinia recondita)；腥黑粉菌屬，如小麥網(wǎng)腥黑粉菌(Tilletia caries)；黑粉菌屬，如裸黑粉菌(Ustilago nuda)或燕麥散黑粉菌(Ustilagoavenae)；薄膜革菌屬，如佐佐木氏薄膜革菌(Pellicularia sasakii)；梨孢菌屬，如稻梨孢菌(Pyricularia oryzae)；鐮孢屬，如大刀鐮孢(Fusarium culmorum)；葡萄孢屬，如灰色葡萄孢(Botrytis cinerea)；殼針孢屬，如穎枯殼針孢(Septoria nodorum)；小球腔菌屬，如穎枯病小球腔菌(Leptosphaeria nodorum)；尾孢屬，如變灰尾孢菌(Cercospora canescens)；鏈格孢屬，如甘藍(lán)黑斑病鏈格孢菌(Alternaria brassicae)，和假小尾孢菌屬，如麥類眼斑病菌(Pseudocercosporalla herpotrichoides)。
在防治植物病害所需濃度下，植物對(duì)活性化合物的良好耐藥性，使活性化合物可以處理植物的地上部分、無(wú)性繁殖原種和種子以及土壤。
在這方面，本發(fā)明的活性化合物可以特別成功地用于防治禾谷類中的病害例如白粉菌種類的病害，或防治葡萄栽培、果樹種植和園藝上的病害，如防治黑星菌、柄球菌和單軸霉種類的病害。本發(fā)明的活性化合物也可以非常成功地防治稻中的病害，如防治梨孢菌種類病害，以及防治禾谷類中的病害，如小球腔菌、旋孢腔菌和核腔菌種類的病害。
根據(jù)其具體的物理和/或化學(xué)特性，活性化合物可以轉(zhuǎn)化成常規(guī)劑型，如溶液、乳劑、懸浮劑、粉劑、泡沫劑、膏劑、顆粒劑、氣霧劑、聚合物和用于種子的包衣組合物的細(xì)微膠囊、以及ULV冷和熱霧劑。
這些型劑可以用已知的方式生產(chǎn)，例如，將活性化合物與填充劑(即液體溶劑、加壓液化氣體)混合，和/或與固體載體混合，并任選使用表面活性劑(即乳化劑和/或分散劑和/或起泡劑)。用水作填充劑的情況下，也可以用有機(jī)溶劑作助溶劑。作為液體溶劑，適合的主要有芳族化合物，如二甲苯、甲苯或烷基萘，氯代芳族化合物或氯代脂肪烴，如氯代苯類、氯乙烯類或二氯甲烷，脂族烴，如環(huán)己烷或石蠟，例如礦物油餾份，醇類，如丁醇或甘醇以及其醚和酯，酮類，如丙酮、甲乙酮、甲基異丁基酮或環(huán)己酮，強(qiáng)極性溶劑，如二甲基甲酰胺和二甲亞砜，以及水；液化氣填充劑或載體是指環(huán)境溫度和大氣壓力下是氣體的液體，例如氣霧拋射劑，如鹵代烴及其丁烷、丙烷、氮?dú)夂投趸迹还腆w載體適合的有例如磨碎的天然礦物質(zhì)如高嶺土、粘土、滑石、白堊、石英、硅鎂土、蒙脫石或硅藻土，和磨碎的合成礦物質(zhì)，如高分散二氧化硅、礬土和硅酸鹽；用于顆粒劑的固體載體適合的有例如壓碎并分級(jí)的天然礦物質(zhì)如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及有機(jī)和無(wú)機(jī)粉的合成顆粒，和如下有機(jī)物的顆粒鋸木屑、椰殼、玉米穗軸和煙莖；乳化劑和/或起泡劑適合的有例如非離子和陰離子乳化劑，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸鹽，烷基硫酸鹽，芳基磺酸鹽以及白蛋白水解產(chǎn)物；分散劑適合的有例如，木素亞硫酸廢液和甲基纖維素。
制劑中可以使用粘合劑如羧甲基纖維素和粉狀、顆?；蛉槟z形式的天然和合成聚合物，如阿拉伯膠、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如腦磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它的添加劑可以是礦物油和植物油。
也可能使用染料，如無(wú)機(jī)顏料，例如氧化鐵、氧化鈦和普魯士藍(lán)，和有機(jī)染料，如茜素染料、偶氮染料和金屬酞菁染料，和微量營(yíng)養(yǎng)素如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬和鋅的鹽。
制劑中通常含有按重量計(jì)0.1至95％的活性化合物，優(yōu)選0.5至90％。
本發(fā)明的活性化合物可以以其本身或以其制劑形式，或作為與已知的殺真菌劑、殺細(xì)菌劑、殺螨劑、殺線蟲劑或殺蟲劑的混合物的形式使用，以擴(kuò)大作用譜，或?yàn)榉乐箍剐缘闹鸩浇ⅰ?br> 在許多情況下，可以獲得增效作用。
適合用于混合物的組分實(shí)例是下列化合物殺真菌劑2-氨基丁烷、2-苯胺基-4-甲基-6環(huán)丙基-嘧啶；2′，6′-二溴-2-甲基-4′-三氟甲氧基-4′-三氟甲基-1，3-噻唑-5-甲酰苯胺；2，6-二氯-N-(4-三氟甲基苯甲基)苯甲酰胺；(E)-2-甲氧基亞氨基-N-甲基-2-(2-苯氧苯基)乙酰胺；8-羥基喹啉硫酸鹽；(E)2-{2-[6-(2-氰基-苯氧基)嘧啶-4-氧基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯；(E)-甲氧基亞氨基[α-(鄰甲苯氧基)-鄰甲苯基]乙酸甲酯；2-苯基苯酚(OPP)、aldimorph、氨丙磷酸、敵菌靈、戊環(huán)唑、苯霜靈、碘萎靈、苯菌靈、樂殺螨、聯(lián)苯、雙苯三唑醇、滅瘟素、糠菌唑、磺酸丁嘧啶、丁賽特、石硫合劑、敵菌丹、克菌丹、多菌靈、萎銹靈、甲基克殺螨、地茂散、氯化苦、百菌清、乙菌利、硫雜靈、霜脲氰、環(huán)唑醇、酯菌胺、防霉酚、芐氯三唑醇、抑菌靈、噠菌清、氯硝胺、乙霉威、噁醚唑、甲嘧醇、烯酰嗎啉、烯唑醇、清螨普、二苯胺、吡菌硫、滅菌磷、二噻農(nóng)、十二烷胍、腙菌酮、克菌散、環(huán)氧唑(epoxyconazole)、乙嘧啶、氯唑靈、雙氯苯嘧啶、苯氰唑、一甲呋萎靈、種衣酯、拌種咯、苯銹啶、丁苯嗎啉、乙酸三苯基錫、三苯羥基錫、福美鐵、嘧菌腙、氟啶胺、fludioxonil、氟氯菌核利、fluquinconazole、氟哇唑、磺菌胺、氟酰胺、粉唑醇、滅菌丹、乙磷鋁、四氯苯酞、麥穗寧、呋霜靈、拌種胺、雙胍辛、六氯苯、己唑醇、甲羥異噁唑、抑霉唑、酰胺唑、雙胍辛醋酸鹽、異稻瘟凈、異菌脲、稻瘟靈、春日霉素、銅制劑如氫氧化銅、環(huán)烷酸銅、堿式氯化銅、硫酸銅、氧化銅、喹啉酮和波爾多混合物、雙代混劑、代森錳鋅、代森錳、嘧菌胺、滅銹胺、甲霜靈、metconazole、磺菌威、擔(dān)菌胺、代森聯(lián)、噻菌胺、腈菌唑、福美鎳、異丙消、氟苯嘧啶醇、甲呋酰胺、噁酰胺、oxamocarb、氧化萎銹靈、稻瘟酯、戊菌唑、戊菌隆、稻病磷、匹馬菌素、哌啶寧、多氧霉素、烯丙異噻唑、咪鮮安、二甲菌核利、霜霉威、丙環(huán)唑、甲基代森鋅、定菌磷、啶斑肟、pyrimethanil、咯喹酮、五氯硝基苯、硫磺和硫制劑、戊唑醇、酞枯酸、四氯硝基苯、氟醚唑、噻菌靈、噻菌腈、甲基托布津、福美雙、甲基立枯靈、對(duì)甲抑菌靈、三唑酮、三唑醇、唑菌嗪、楊菌胺、三環(huán)唑、環(huán)嗎啉、氟菌唑、嗪氨靈、triticonazole、稻紋散、乙烯菌核利、代森鋅、福美鋅。殺細(xì)菌劑拌棉酚、防霉酚、氯定、福美鎳、春日霉素、異噻菌酮、呋喃羧酸、土霉素、烯丙異噻唑、鏈霉素、酞枯酸、硫酸銅和其它銅制劑。殺蟲劑/殺螨劑/殺線蟲劑齊墩螨素、AC 303 630、乙酰甲胺磷、氟酯菊酯、棉鈴?fù)?、涕滅威、甲體氯氰菊酯、雙甲脒、阿維菌素(avermectin)、AZ 60541、azadirachtin、乙基谷硫磷、谷硫磷、三唑錫、蘇蕓金桿菌、苯噁威、丙硫克百威、殺蟲磺、乙體氟氯氰菊酯、聯(lián)苯菊酯、丁苯威、溴醚菊酯(brofenprox)、溴硫磷、混戊威、噻嗪酮、丁酮威、丁基噠螨酮、硫線磷、西維因、克百威、三硫磷、丁硫克百威、巴丹、CGA 157 419、CGA 184 699、除線威、chlorethoxyfos、毒蟲畏、定蟲隆、氯甲硫磷、毒死蜱、甲基毒死蜱、順式芐呋菊酯、三氟氯氰菊酯、四螨嗪、殺螟腈、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、三環(huán)錫、氯氰菊酯、滅蠅胺、溴氰菊酯、甲基內(nèi)吸磷、內(nèi)吸磷、異吸磷II、殺螨隆、地亞農(nóng)、氯線磷、敵敵畏、dicliphos、百治磷、乙硫磷、伏蟲脲、樂果、甲基毒蟲畏、二噁硫磷、乙拌磷、克瘟散、emamectin、高氰戊菊酯、除蚜威、乙硫磷、醚菊酯、丙線磷、乙嘧硫磷、克線磷、喹螨醚、螨完錫、殺螟硫磷、仲丁威、苯硫威、雙氧威、甲氰菊酯、fenpyrad、唑螨酯、倍硫磷、氰戊菊酯、fipronil、氟啶胺、fluazuron、氟螨脲、氟氰戊菊酯、氟蟲脲、氟醚菊酯(flufenprox)、氟胺氰菊酯、地蟲硫磷、安果、噻唑硫磷、溴醚菊酯(fubfenprox)、呋線威、六六六、庚蟲磷、氟鈴脲、噻螨酮、咪蚜胺、異稻瘟凈、氯唑磷、異丙胺磷、異丙威、噁唑磷、伊維菌素、λ-三氟氯氰菊酯、lufenuron、馬拉硫磷、滅蚜硫磷、速滅磷、倍硫磷亞砜、蝸牛敵、蟲螨畏、甲胺磷、甲噻硫磷、甲硫威、滅多威、速滅威、米爾倍菌素、久效磷、moxidectin、二溴磷、NC 184、NI 25、nitenpyram、氧樂果、草肟威、砜吸硫磷、異砜磷、對(duì)硫磷、甲基對(duì)硫磷、氯菊酯、稻豐散、甲拌磷、伏殺硫磷、亞胺硫磷、磷胺、辛硫磷、抗蚜威、甲基嘧啶硫磷、嘧啶硫磷、丙溴磷、甲丙威、丙蟲威、殘殺威、低毒硫磷、發(fā)果、pymetrozin、吡唑硫磷、苯噠嗪硫磷、反滅菊酯、除蟲菊、噠螨酮、pyrimidifen、蚊蠅醚、喹硫磷、RH 5992、水楊硫磷、硫線磷、silafluofen、治螟磷、甲丙硫磷、tebufenozide、tebufenpyrad、特丁嘧啶硫磷、伏蟲隆、七氟菊酯、雙硫磷、叔丁威、特丁甲拌磷、殺蟲畏、thiafenox、硫雙滅多威、己酮肟威、甲基乙拌磷、喹線磷、蘇蕓金菌素、四溴菊酯、苯賽螨、三唑磷、triazuron、敵百蟲、殺蟲隆、trimethacarb、完滅硫磷、二甲威、二甲苯威、YI5301/5302、zetamethrin。
如果需要，本發(fā)明活性化合物也可與其它已知活性化合物如除草劑、或與化肥和生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑的混合。
活性化合物可以以其原樣或以其制劑或由其制備的使用形式使用，所述的制備使用形式有例如可直接使用溶液、懸浮劑、可濕性粉劑、膏劑、可溶性粉劑、粉劑和顆粒劑。它們以常規(guī)方法使用，例如澆潑、噴霧、彌霧、撒施、噴粉、起泡、涂刷等等。此外可用超低容量方法使用化合物，或?qū)⒒钚曰衔镏苿┗蚧钚曰衔锉旧碜⑷胪寥馈Ｒ部商幚碇参锏姆N子。
處理植物部分時(shí)，使用形式中的活性化合物濃度可在大范圍內(nèi)變化通常，在按重量計(jì)1和0.0001％之間，優(yōu)選按重量計(jì)0.5和0.001％間使用。
處理種子時(shí)，通常每公斤種子需要0.001至50克，優(yōu)選0.01至10克量的活性化合物。
處理土壤時(shí)，在作用點(diǎn)需要活性化合物的濃度為按重量計(jì)0.00001至0.1％，優(yōu)選按重量計(jì)0.0001至0.02％。制備實(shí)施例實(shí)施例(1)
(方法a))將0.2克(0.00195摩爾)乙酸酐和0.4克(0.0013摩爾)2-甲氧基亞氨基-2-[2-(2-甲基苯氧基甲基)-苯基]-乙酰胺在10毫升二噁烷中加熱回流18小時(shí)。冷卻后，將該混合物倒入冰水中，并用乙酸乙酯萃取。有機(jī)相用硫酸鈉干燥并真空濃縮，得到非常稠的油。結(jié)果得到0.3克(理論值的68％)N-乙?；?2-甲氧基亞氨基-2-[2-(2-甲基苯氧基甲基)-苯基]-乙酰胺。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ＝4.0(s，3H)ppm。實(shí)施例(2)
(方法e))將1克(0.006摩爾)叔丁氧基-二(二甲基氨基)甲烷和0.89克(0.003摩爾)2-甲氧基亞氨基-2-[2-(2-甲基苯氧基甲基)-苯基]-乙酰胺加熱回流2小時(shí)。冷卻后，向該混合物中加入30毫升10％的濃鹽酸，然后用乙酸乙酯萃取。有機(jī)相用硫酸鈉干燥并真空濃縮。得到0.8克(理論值的82.5％)N-甲?；?2-甲氧基亞氨基-2-[2-(2-甲基苯氧基甲基)-苯基]-乙酰胺。1H-NMR(CDCl3，TMS)δ＝2.19(s，3H)；3.99(s，3H)；4.96(s，2H)ppm.
按照本發(fā)明制備方法的一般描述，采用與實(shí)施例(1)和(2)類似的方法，還可以得到下面表267中所列出的本發(fā)明式(I-h)化合物
*用四甲基硅烷(TMS)作內(nèi)標(biāo)，在氘代氯仿(CDCl3)和六氘代二甲基亞砜(DMSO-d6)中記錄1H-NMR圖譜。所給出的值為化學(xué)遷移值δ，以ppm計(jì)。用途實(shí)施例實(shí)施例A葡萄霜霉病保護(hù)性防治試驗(yàn)溶劑 4.7份重量的丙酮乳化劑0.3份重量的烷芳基聚乙二醇醚制備活性化合物的合適制劑時(shí)，將1份重量的活性化合物與所述量的溶劑和乳化劑混合，并將該濃液用水稀釋至所需濃度。
測(cè)試保護(hù)性活性時(shí)，將幼株用活性化合物制劑噴霧。噴液層變干后，將植株用葡萄生單軸霉(Plasmopara viticola)的孢子水懸液接種，之后留在20至22℃和相對(duì)溫度100％的保濕室中1天。之后將植株置于21℃和約90％相對(duì)濕度的溫室中5天。將植株潤(rùn)濕，并置于保濕室中1天。
接種6天后進(jìn)行評(píng)價(jià)。
在此試驗(yàn)中，在噴霧液中活性化合物濃度為100ppm的下，顯示大于90％作用程度的有本發(fā)明化合物11、13、24、25、26、31、35和36。實(shí)施例B蘋果白粉病保護(hù)性防治試驗(yàn)溶劑4.7份重量的丙酮乳化劑0.3份重量的烷芳基聚乙二醇醚制備活性化合物的合適制劑時(shí)，將1份重量的活性化合物與所述量的溶劑和乳化劑混合，并將該乳油用水稀釋至所需濃度。
測(cè)試保護(hù)性活性時(shí)，將幼株用活性化合物制劑噴霧至向下滴流態(tài)。噴液層變干后，將植株用蘋果白粉病的病原菌(Podosphaeraleucotricha)的分生孢子噴粉接種。
之后，將植物放置于23℃和約70％相對(duì)濕度的溫室中。
接種10天后進(jìn)行評(píng)價(jià)。
在此試驗(yàn)中，在噴霧液中活性化合物濃度為100ppm的下，顯示大于90％作用程度的有本發(fā)明化合物11。實(shí)施例C蘋果黑星病保護(hù)性防治試驗(yàn)溶劑 4.7份重量的丙酮乳化劑0.3份重量的烷芳基聚乙二醇醚制備活性化合物的合適制劑時(shí)，將1份重量的活性化合物與所述量的溶劑和乳化劑混合，并將該濃液用水稀釋至所需濃度。
測(cè)試保護(hù)性活性時(shí)，將幼株用活性化合物制劑噴霧至噴霧液向下滴流態(tài)。噴液層變干后，將植株用蘋果黑星病的病原菌(Venturiainacqualis)的分生孢子水懸浮液接種，之后留在20℃和100％相對(duì)濕度的的培養(yǎng)箱中1天。
之后，將植物放置于20℃和約70％溫室中。
接種12天后進(jìn)行評(píng)價(jià)。
在此試驗(yàn)中，在噴霧液中活性化合物濃度為1ppm的下，顯示大于90％作用程度的有本發(fā)明化合物11、13、29、31、36、38和42。實(shí)施例D大麥白粉病保護(hù)性防治試驗(yàn)溶劑10份重量的N-甲基吡咯烷酮乳化劑 0.6份重量的烷芳基聚乙二醇醚制備活性化合物的合適制劑時(shí)，將1份重量的活性化合物與所述量的溶劑和乳化劑混合，并將該濃液用水稀釋至所需濃度。
測(cè)試保護(hù)性活性時(shí)，將幼株用活性化合物制劑以所述的施用量噴霧。噴液層變干后，將植株用大麥禾白粉菌(Erysiphe graminis f.sp.hordei)的孢子噴粉。
之后，將植株放在約20℃和約80％相對(duì)濕度的室溫中，以促使白粉病斑形成。
接種7天后進(jìn)行評(píng)價(jià)。
在此試驗(yàn)中，在250克/公頃的施用量下，顯示大于90％作用程度的有本發(fā)明化合物11、12、13、20、22。實(shí)施例E大麥白粉病治療性防治試驗(yàn)溶劑10份重量的N-甲基吡咯烷酮乳化劑 0.6份重量的烷芳基聚乙二醇醚制備活性化合物的合適制劑時(shí)，將1份重量的活性化合物與所述量的溶劑和乳化劑混合，并將該濃液用水稀釋至所需濃度。
測(cè)試治療性活性時(shí)，將幼株用大麥禾白粉菌(Erysiphe graminisf.sp.hordei)的孢子噴粉。接種48小時(shí)后，將植株用活性化合物制劑以所述的施用量噴霧。
將植株放在約20℃和約80％相對(duì)濕度的室溫中，以促使白粉病斑形成。
接種7天后進(jìn)行評(píng)價(jià)。
在此試驗(yàn)中，在250克/公頃的施用量下，顯示大于90％作用程度的有本發(fā)明化合物2和12。實(shí)施例F小麥白粉病保護(hù)性防治試驗(yàn)溶劑10份重量的N-甲基吡咯烷酮乳化劑 0.6份重量的烷芳基聚乙二醇醚制備活性化合物的合適制劑時(shí)，將1份重量的活性化合物與所述量的溶劑和乳化劑混合，并將該濃液用水稀釋至所需濃度。
測(cè)試保護(hù)性活性時(shí)，將幼株用活性化合物制劑以所述的施用量噴霧。噴液層變干后，將植株用小麥禾白粉菌(Erysiphe graminis f.sp.tritici)的孢子噴粉。
之后，將植株放在約20℃和約80％相對(duì)濕度的室溫中，以促使白粉病斑形成。
接種7天后進(jìn)行評(píng)價(jià)。
在此試驗(yàn)中，在250克/公頃的施用量下，顯示大于90％作用程度的有本發(fā)明化合物1和12。實(shí)施例G小麥白粉病治療性防治試驗(yàn)溶劑10份重量的N-甲基吡咯烷酮乳化劑 0.6份重量的烷芳基聚乙二醇醚制備活性化合物的合適制劑時(shí)，將1份重量的活性化合物與所述量的溶劑和乳化劑混合，并將該濃液用水稀釋至所需濃度。
測(cè)試治療性活性時(shí)，將幼株用小麥禾白粉菌(Erysiphe graminisf.sp.tritici)的孢子噴粉。接種48小時(shí)后，將植株用活性化合物制劑以所述的施用量噴霧。
將植株放在約20℃和約80％相對(duì)濕度的室溫中，以促使白粉病斑形成。
接種7天后進(jìn)行評(píng)價(jià)。
在此試驗(yàn)中，在250克/公頃的施用量下，顯示大于100％作用程度的有本發(fā)明化合物12。實(shí)施例H小麥穎枯病保護(hù)性防治試驗(yàn)溶劑 份重量乳化劑份重量制備活性化合物的合適制劑時(shí)，將1份重量的活性化合物與所述量的溶劑和乳化劑混合，并將該濃液用水稀釋至所需濃度。
測(cè)試保護(hù)性活性時(shí)，將幼株用活性化合物制劑噴霧直到露水般濕潤(rùn)。噴液層變干后，將植株用穎枯病小球腔菌(Leptosphaeria nodorum)的分生孢子懸浮液噴霧。將植物放在20℃和100％相對(duì)濕度的溫室中48小時(shí)。
之后將植株放在約15℃和約80％相對(duì)濕度的室溫中。
接種10天后進(jìn)行評(píng)價(jià)。
在此試驗(yàn)中，在250克/公頃的施用量下，顯示出100％作用程度的有本發(fā)明制備實(shí)施例22的化合物。
權(quán)利要求
1.通式(I)化合物
其中Ar 表示任意取代的亞芳基或雜亞芳基，E 表示在2位含有基團(tuán)R1的1-鏈烯-1，1-二基，或者表示在2位含有基團(tuán)R2的2-氮雜-1-鏈烯-1，1-二基，或者表示任意取代的亞氨基(“氮雜亞乙基”，N-R3)，或者表示在1位含有基團(tuán)R1并且在3位含有基團(tuán)R3的3-氮雜-1-丙烯-2，3-二基，或者表示在1位含有基團(tuán)R1的3-氮雜-1-丙烯-2，3-二基，或者表示在1位含有基團(tuán)R1的3-硫雜-1-丙烯-2，3-二基，或者表示在1位含有基團(tuán)R2并且在3位含有基團(tuán)R3的1-氮雜-1-丙烯-2，3-二基，或者表示在1位含有基團(tuán)R1并且在3位含有基團(tuán)R3的1-氮雜-1-丙烯-2，3-二基，或者表示在1位含有基團(tuán)R2并且在3位含有基團(tuán)R3的1，3-二氮雜-1-丙烯-2，3-二基，或者表示在1位含有基團(tuán)R2的1-氮雜-3-氧雜-1-丙烯-2，3-二基，或者表示在1位含有基團(tuán)R2的1-氮雜-3-硫雜-1-丙烯-2，3-二基，其中R1表示氫、鹵素或氰基，或者表示在每種情況下任意取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷氨基或二烷氨基，R2表示氫、氨基、羥基或氰基，或者表示在每種情況下任意取代的烷基、烷氧基、烷氨基或二烷氨基，并且R3表示氫、氰基或羥基，或者表示在每種情況下任意取代的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、鏈烯基、鏈炔基、環(huán)烷基或環(huán)烷基烷基，G 表示一個(gè)單鍵、氧或硫，或者表示在每種情況下任意地被鹵素、羥基、烷基、鹵代烷基或環(huán)烷基取代的鏈烷二基、鏈烯二基、鏈炔二基或下列基團(tuán)-Q1-CQ1-，-CQ1-Q1-，-CH2-Q1-；-Q1-CH2-，-CQ1-Q1-CH2-，-CH2-Q1-CQ1-，-Q1-CQ1-CH2-，-Q1-CQ1-Q1-CH2-，-N＝N-，-S(O)n-，-CH2-S(O)n-，-CQ1-，-S(O)n-CH2-，-C(R4)＝N-O-，-C(R4)＝N-O-CH2-，-N(R5)-，-CQ1-N(R5)-，-N(R5)-CQ1-，-Q1-CQ1-N(R5)-，-N＝C(R4)-Q1-CH2-，-CH2-O-N＝C(R4)-，-N(R5)-CQ1-Q1，-CQ1-N(R5)-CQ1-Q1，-N(R5)-CQ1-Q1-CH2-，-Q1-C(R4)＝N-O-CH2-，-N(R5)-C(R4)＝N-O-CH2-，-O-CH2-C-R4)＝N-O-CH2-，-N＝N-C(R4)＝N-O-CH2-，-C(CH3)-O-N＝C(R4)-，-C(＝N-O-L)-C(R4)＝N-O-CH2-，-C(＝N-O-L)-C(R4)-O-N＝CH-，-C(＝N-O-L)-C(R4)-O-N＝C(CH3)-，-T-Ar1-或-T-Ar1-Q1-，其中Ar1表示任意取代的亞芳基、雜亞芳基、環(huán)亞烷基或雜環(huán)亞烷基(即其中一個(gè)或多個(gè)碳原子被雜原子、即非碳原子置換的二價(jià)脂族環(huán))，n 表示0、1或2，Q1表示氧或硫，R4表示氫、氰基，或者表示在每種情況下任意取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷氨基、二烷氨基或環(huán)烷基，R5表示氫、羥基、氰基，或者表示在每種情況下任意取代的烷基、烷氧基或環(huán)烷基，L 表示氫或烷基，并且T 表示一個(gè)單鍵、氧、硫、-CH2-O-、-CH2-S-或者表示任意取代的鏈烷二基，Q 表示氧或硫，R 表示氫、氨基，或者表示在每種情況下任意取代的烷基、烷氧基、烷氨基或二烷氨基，Y 表示-CO-、-CS-或-SO2-，并且Z 表示在每種情況下任意取代的烷基、鏈烯基、鏈炔基、環(huán)烷基、芳基或雜環(huán)基。
2.權(quán)利要求1的式(I)化合物，其中Ar 表示在每種情況下任意取代的亞苯基或亞萘基，或者表示在每種情況下5或6元單環(huán)或雙環(huán)雜亞芳基，或者表示5或6元苯并稠合的雜亞芳基，其中在每種情況下至少一個(gè)環(huán)原子表示氧、硫或氮，并且如果需要，一個(gè)或兩個(gè)其他的環(huán)原子表示氮，可能的取代基優(yōu)選自下列基團(tuán)鹵素，氰基，硝基，氨基，羥基，甲?；然?，氨基甲?；?，硫代氨基甲?；?，在每種情況下為直鏈或支鏈的各自具有1-6個(gè)碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺?；蛲榛酋；?，在每種情況下為直鏈或支鏈的各自具有2-6個(gè)碳原子的鏈烯基、鏈烯氧基或鏈炔氧基，在每種情況下為直鏈或支鏈的各自具有1-6個(gè)碳原子和1-13個(gè)相同或不同的鹵原子的鹵代烷基、鹵代烷氧基、鹵代烷硫基、鹵代烷基亞磺酰基或鹵代烷基磺?；?，在每種情況下為直鏈或支鏈的各自具有2-6個(gè)碳原子和1-11個(gè)相同或不同的鹵原子的鹵代鏈烯基或鹵代鏈烯氧基，在每種情況下為直鏈或支鏈的、并且在每個(gè)烷基部分各自具有1-6個(gè)碳原子的烷氨基、二烷氨基、烷基羰基、烷基羰基氧、烷氧羰基、烷基磺酰氧基、羥亞氨基烷基或烷基亞氨基烷基，或者在每種情況下各自具有1-6個(gè)碳原子的二價(jià)亞烷基或二氧代亞烷基后兩個(gè)基團(tuán)種的每一個(gè)任意地被相同或不同的取代基取代一次或多次，所述取代基由鹵素和/或直鏈或支鏈的具有1-4個(gè)碳原子的烷基和/或直鏈或支鏈的具有1-4個(gè)碳原子和1-9個(gè)相同或不同鹵原子的鹵代烷基組成；E 表示下列基團(tuán)之一
其中R1表示氫、鹵素或氰基，或者表示在每種情況下任意被鹵素、氰基或C1-C4-烷氧基取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷氨基或二烷氨基，其中烷基各自具有1-6個(gè)碳原子，R2表示氫、氨基、羥基或氰基，或者表示在每種情況下任意被鹵素、氰基或C1-C4-烷氧基取代的烷基、烷氧基、烷氨基或二烷氨基，其中烷基各自具有1-6個(gè)碳原子，R3表示氫、氰基或羥基，或者表示在每種情況下任意被鹵素或氰基取代的每一個(gè)多達(dá)6個(gè)碳原子的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、鏈烯基或鏈炔基，或者表示在每種情況下任意被鹵素、氰基C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的環(huán)烷基或環(huán)烷基烷基，其中環(huán)烷基部分具有3-6個(gè)碳原子，并且如果需要，其中烷基部分具有1-4個(gè)碳原子；G 表示一個(gè)單鍵、氧或硫，或者表示在每種情況下任意地被鹵素、羥基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基或C3-C6-環(huán)烷基取代的各自具有最多4個(gè)碳原子的鏈烷二基、鏈烯二基、鏈炔二基，或者表示下列基團(tuán)之一-Q1-CQ1-，-CQ1-Q1-，-CH2-Q1-；-Q1-CH2-，-CQ1-Q1-CH2-，-CH2-Q1-CQ1-，-Q1-CQ1-CH2-，-Q1-CQ1-Q1-CH2-，-N＝N-，-S(O)n-，-CH2-S(O)n-，-CQ1-，-S(O)n-CH2-，-C(R4)＝N-O-，-C(R4)＝N-O-CH2-，-N(R5)-，-CQ1-N(R5)-，-N(R5)-CQ1-，-Q1-CQ1-N(R5)-，-N＝C(R4)-Q1-CH2-，-CH2-O-N＝C(R4)-，-N(R5)-CQ1-Q1-，-CQ1-N(R5)-CQ1-Q1-，-N(R5)-CQ1-Q1-CH2-，-Q1-C(R4)＝N-O-CH2-，-N(R5)-C(R4)＝N-O-CH2-，-O-CH2-C(R4)＝N-O-CH2-，-N＝N-C(R4)＝N-O-CH2-，-C(CH3)-O-N＝C(R4)-，-C(＝N-O-L)-C(R4)＝N-O-CH2-，-C(＝N-O-L)-C(R4)-O-N＝CH-，-C(＝N-O-L)-C(R4)-O-N＝C(CH3)-，-T-Ar1-or-T-Ar1-Q1-，其中n 表示0、1或2，Q1表示氧或硫，R4表示氫或氰基，或者表示在每種情況下任意被鹵素、氰基或C1-C4-烷氧基取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷氨基或二烷氨基，其中烷基具有1-6個(gè)碳原子，或者表示在每種情況下任意被鹵素、氰基、羧基、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧羰基取代的環(huán)烷基，其中環(huán)烷基具有3-6個(gè)碳原子，R5表示氫、羥基或氰基，或者表示在每種情況下任意被鹵素、氰基或C1-C4-烷氧基取代的具有1-6個(gè)碳原子的烷基，或者表示在每種情況下任意被鹵素、氰基、羧基、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧羰基取代的具有3-6個(gè)碳原子的環(huán)烷基，L 表示氫或具有1-4個(gè)碳原子的烷基，并且Ar1表示各自任意地被相同或不同的取代基取代一次或多次的亞苯基、亞萘基或環(huán)亞烷基，或者表示具有3-7個(gè)環(huán)原子的雜亞芳基或環(huán)雜亞芳基，其中至少一個(gè)環(huán)原子表示氧、硫或氮，并且任選地一個(gè)或兩個(gè)其他的環(huán)原子表示氮，可能的取代基優(yōu)選自下列基團(tuán)鹵素，氰基，硝基，氨基，羥基，甲?；?，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲?；?；在每種情況下為直鏈或支鏈的各自具有1-6個(gè)碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺酰基或烷基磺?；?；在每種情況下為直鏈或支鏈的各自具有2-6個(gè)碳原子的鏈烯基或鏈烯氧基；在每種情況下為直鏈或支鏈的各自具有1-6個(gè)碳原子和1-13個(gè)相同或不同的鹵原子的鹵代烷基、鹵代烷氧基、鹵代烷硫基、鹵代烷基亞磺?；螓u代烷基磺酰基；在每種情況下為直鏈或支鏈的各自具有2-6個(gè)碳原子和1-11個(gè)相同或不同的鹵原子的鹵代鏈烯基或鹵代鏈烯氧基；在每種情況下為直鏈或支鏈的、并且在每個(gè)烷基部分各自具有1-6個(gè)碳原子的烷氨基、二烷氨基、烷基羰基、烷基羰基氧、烷氧羰基、烷基磺酰氧基、羥亞氨基烷基或烷基亞氨基烷基；以及具有3-6個(gè)碳原子的環(huán)烷基，并且T 表示一個(gè)單鍵、氧、硫、-CH2-O-、-CH2-S-或者表示具有1-3個(gè)碳原子的鏈烷二基，Q 表示氧；R 表示氫、氨基，在每個(gè)烷基鏈上各自具有1-4個(gè)碳原子的烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷氨基或二烷氨基；Y 表示-CO-或-SO2-；Z 表示具有1-8個(gè)碳原子的烷基，所述烷基可以任意地被相同或不同的取代基取代一次或多次，所述取代基由鹵素、氰基、羥基、氨基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亞磺酰基或C1-C4-烷基磺?；M成(這些取代基各自可以任意地被鹵素取代)；表示在每種情況下任意地被鹵素取代的各自具有多達(dá)8個(gè)碳原子的鏈烯基或鏈炔基；表示具有3-6個(gè)碳原子的環(huán)烷基，所述環(huán)烷基任意地被相同或不同的取代基取代一次或多次，所述取代基由鹵素、氰基、羧基、苯基(任意地被鹵素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵代烷氧基取代)、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧羰基組成；表示苯基或萘基，它們各自任意地被相同或不同的取代基取代一次或多次，或者表示具有3-7個(gè)環(huán)原子的雜環(huán)基，其中至少一個(gè)環(huán)原子表示氧、硫或氮，并且任選地一個(gè)或兩個(gè)其他環(huán)原子表示氮，可能的取代基優(yōu)選自下列基團(tuán)鹵素，氰基，硝基，氨基，羥基，甲?；?，羧基，氨基甲?；?，硫代氨基甲?；?；在每種情況下為直鏈或支鏈的各自具有1-6個(gè)碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺酰基或烷基磺酰基；在每種情況下為直鏈或支鏈的各自具有2-6個(gè)碳原子的鏈烯基或鏈烯氧基；在每種情況下為直鏈或支鏈的各自具有1-6個(gè)碳原子和1-13個(gè)相同或不同的鹵原子的鹵代烷基、鹵代烷氧基、鹵代烷硫基、鹵代烷基亞磺?；螓u代烷基磺?；?；在每種情況下為直鏈或支鏈的各自具有2-6個(gè)碳原子和1-11個(gè)相同或不同的鹵原子的鹵代鏈烯基或鹵代鏈烯氧基；在每種情況下為直鏈或支鏈的、并且在每個(gè)烷基部分各自具有1-6個(gè)碳原子的烷氨基、二烷氨基、烷基羰基、烷基羰基氧、烷氧羰基或烷基磺酰氧基；各自具有1-6個(gè)碳原子的二價(jià)亞烷基或二氧代亞烷基，每個(gè)該基團(tuán)任意地被相同或不同的取代基取代一次或多次，所述取代基由鹵素和/或具有1-4個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷基和/或具有1-4個(gè)碳原子和1-9個(gè)相同或不同的鹵原子的直鏈或支鏈鹵代烷基組成；具有3-6個(gè)碳原子環(huán)烷基；各自具有3-7個(gè)環(huán)原子的雜環(huán)基或雜環(huán)基甲基，其中在每個(gè)基團(tuán)中有1-3個(gè)相同或不同的雜原子，特別是氮、氧和/或硫，或下述基團(tuán)
，其中A1表示具有1-4個(gè)碳原子的烷基或具有1-6個(gè)碳原子的環(huán)烷基，以及A2表示任意地被氰基、烷氧基、烷硫基、烷氨基、二烷氨基或苯基取代的具有1-4個(gè)碳原子的烷基、各自具有2-4個(gè)碳原子的鏈烯基或鏈炔基。
3.權(quán)利要求1的式(I)化合物，其中Ar表示在每種情況下任意取代的鄰-、間-或?qū)?亞苯基，或者表示呋喃二基、噻吩二基、吡咯二基、吡唑二基、三唑二基、噁唑二基、異噁唑二基、噻唑二基、異噻唑二基、噁二唑二基、噻二唑二基、吡啶二基(特別是吡啶-2，3-二基)、嘧啶二基、噠嗪二基、吡嗪二基、1，3，4-三嗪二基或1，2，3-三嗪二基，可能的取代基特別是選自下列基團(tuán)氟，氯，氰基，甲基，乙基，環(huán)丙基，三氟甲基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，甲基亞磺酰基或甲基磺?；籈 表示下列基團(tuán)之一
其中R1表示在每種情況下任意被氟、氯、氰基、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基或甲氧基，R2表示在每種情況下任意被氟、氯、氰基、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基或甲氧基；表示氧，或者表示在每種情況下任意地被氟、氯或溴取代的二亞甲基(乙烷-1，2-二基)、乙烯-1，2-二基，或者表示下列基團(tuán)之一-Q1-CQ1-，-CQ1-Q1-，-CH2-Q1-；-Q1-CH2-，-CQ1-Q1-CH2-，-CH2-Q1-CQ1-，-Q1-CQ1-CH2-，-Q1-CQ1-Q1-CH2-，-N＝N-，-S(O)n-，-CH2-S(O)n-，-CQ1-，-S(O)n-CH2-，-C(R4)＝N-O-，-C(R4)＝N-O-CH2-，-N(R5)-，-CQ1-N(R5)-，-N(R5)-CQ1-，-Q1-CQ1-N(R5)-，-N＝C(R4)-Q1-CH2-，-CH2-O-N＝C(R4)-，-N(R5)-CQ1-Q1，-CQ1-N(R5)-CQ1-Q1，-N(R5)-CQ1-Q1-CH2-，-Q1-C(R4)＝N-O-CH2-，-N(R5)-C(R4)＝N-O-CH2-，-O-CH2-C(R4)＝N-O-CH2--N＝N-C(R4)＝N-O-CH2-，-C(CH3)-O-N＝C(R4)-，-C(＝N-O-L)-C(R4)-O-CH2)-，-C(＝N-O-L)-C(R4)-O-N＝CH-，-C(-O-L)-C(R4)-O-N＝C(CH3)-，-T-Ar1-or-T-Ar1-Q1-，其中n 表示0、1或2，Q1表示氧或硫，R4表示氫、氰基、甲基、乙基或環(huán)丙基，并且R5表示氫、甲基、乙基或環(huán)丙基，L 表示氫或甲基，并且Ar1表示各自任意地被相同或不同的取代基取代一次至三次的亞苯基或吡啶二基，或者表示各自任意被一取代的嘧啶二基、噠嗪二基、吡嗪二基、1，2，3-三嗪二基、1，2，4-三嗪二基或1，3，5-三嗪二基，或者表示1，2，4-噻二唑二基、1，3，4-噻二唑二基、1，2，4-噁二唑二基、1，3，4-噁二唑二基，可能的取代基優(yōu)選自下列基團(tuán)氟，氯，溴，氰基，甲基，乙基，正丙基或異丙基，環(huán)丙基，甲氧基，乙氧基，正或異丙氧基，甲硫基，乙硫基，正或異丙硫基，甲基亞磺酰基，乙基亞磺?；?，甲基磺?；蛞一酋；谆?，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，三氟甲硫基，二氟氯甲硫基，三氟甲基亞磺?；蛉谆酋；?，并且T 表示一個(gè)單鍵、氧、硫、-CH2-O-、-CH2-S-、亞甲基、亞乙基或亞丙基；Q 表示氧；R 表示氫、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、氨基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基、二乙氨基或N-甲基-N-乙氨基；Y 表示-CO-或-SO2-；Z 表示苯基、1，2，4-噻二唑基、1，3，4-噻二唑基、1，2，4-噁二唑基、1，3，4-噁二唑基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、1，2，3-三嗪基、1，2，4-三嗪基或1，3，5-三嗪基，其中每個(gè)基團(tuán)任意地被相同或不同的取代基取代一次至三次，可能的取代基優(yōu)選自下列基團(tuán)氟，氯，溴，氰基，甲基，乙基，正丙基或異丙基，正-、異-、仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正或異丙氧基，甲硫基，乙硫基，正或異丙硫基，甲基亞磺?；?，乙基亞磺?；?，甲基磺?；蛞一酋；?，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，三氟甲硫基，二氟氯甲硫基，三氟甲基亞磺?；蛉谆酋；?，甲氧羰基，乙氧羰基，二價(jià)亞甲基二氧基或亞乙基二氧基，其中每個(gè)基團(tuán)任意地被相同或不同的取代基取代一次至四次，所述取代基由氟、氯、甲基、三氟甲基或乙基組成，或下述基團(tuán)
，其中A1表示甲基，乙基，正丙基或異丙基，正-、異-、仲-或叔-丁基，環(huán)丙基或環(huán)丁基；A2表示甲基，乙基，正丙基或異丙基，正-、異-、仲-或叔-丁基，烯丙基，炔丙基，丁-2-烯-1-基，2-甲基丙-1-烯-3-基，氰基甲基，甲氧基甲基，乙氧基甲基，甲氧基乙基，乙氧基乙基，甲硫基甲基，乙硫基甲基，甲硫基乙基，乙硫基乙基，二甲氨基甲基，二甲氨基乙基，甲氨基甲基，甲氨基乙基或芐基。
4.權(quán)利要求1的式(I)化合物，其中Ar 表示鄰亞苯基、吡啶-2，3-二基或噻吩-2，3-二基，E 表示下列基團(tuán)之一
其中R1和R2各自表示甲氧基，G 表示-O-CH2，Q 表示氧；R 表示氫、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、氨基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基、二乙氨基或N-甲基-N-乙氨基；Y 表示-CO-或-SO2-；并且Z 表示任意地被相同或不同的取代基取代1-3次的苯基，可能的取代基優(yōu)選自下列基團(tuán)氟，氯，溴，氰基，甲基，乙基，正丙基或異丙基，正-、異-、仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正或異丙氧基，甲硫基，乙硫基，正或異丙硫基，甲基亞磺?；一鶃喕酋；谆酋；蛞一酋；?，三氟甲基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，三氟甲硫基，二氟氯甲硫基，三氟甲基亞磺?；蛉谆酋；?，甲氧羰基或乙氧羰基，二價(jià)亞甲基二氧基或亞乙基二氧基，其中每個(gè)基團(tuán)任意地被相同或不同的取代基取代1-4次，所述取代基由氟、氯、甲基、三氟甲基或乙基組成，或下述基團(tuán)
，其中A1表示甲基，乙基，正丙基或異丙基，正-、異-、仲-或叔-丁基，環(huán)丙基或環(huán)丁基；以及A2表示甲基，乙基，正丙基或異丙基，正-、異-、仲-或叔-丁基，烯丙基，炔丙基，丁-2-烯-1-基，2-甲基丙-1-烯-3-基，氰基甲基，甲氧基甲基，乙氧基甲基，甲氧基乙基，乙氧基乙基，甲硫基甲基，乙硫基甲基，甲硫基乙基，乙硫基乙基，二甲氨基甲基，二甲氨基乙基，甲氨基甲基，甲氨基乙基或芐基。
5.權(quán)利要求1的式(I)化合物，其中Ar 表示鄰亞苯基、吡啶-2，3-二基或噻吩-2，3-二基，E 表示下列基團(tuán)之一
其中R1和R2各自表示甲氧基，G 表示-C(R4)＝N-O-CH2-，其中R4表示氫、氰基、甲基、乙基或環(huán)丙基，Q 表示氧，R 表示氫、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、氨基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基、二乙氨基或N-甲基-N-乙氨基，Y 表示-CO-或-SO2-，并且Z 表示任意地被相同或不同的取代基取代1-3次的苯基、吡啶基或嘧啶基，可能的取代基優(yōu)選自下列基團(tuán)氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、正丙基或異丙基、正-、異-、仲-或叔-丁基、甲氧基、乙氧基、正或異丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或異丙硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺?；⒓谆酋；蛞一酋；?、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲基亞磺酰基或三氟甲基磺?；⒓籽豸驶?、或乙氧羰基、甲氧基亞氨基甲基、乙氧基亞氨基甲基、甲氧基亞氨基乙基、乙氧基亞氨基乙基，或者二價(jià)亞甲基二氧基或亞乙基二氧基，其中每個(gè)二價(jià)基團(tuán)任意地被相同或不同的取代基取代1-4次，所述取代基由氟、氯、甲基、三氟甲基或乙基組成。
6.權(quán)利要求1的式(I)化合物，其中Ar 表示鄰亞苯基，E 表示下列基團(tuán)之一
其中R1和R2各自表示甲氧基，G 表示-T-Ar1-Q-，其中Q表示氧或硫；Ar1表示1，2，4-噻二唑二基、1，3，4-噻二唑二基、1，2，4-噁二唑二基、1，3，4-噁二唑二基或者表示吡啶二基、嘧啶二基或1，3，5-三嗪二基，其中每個(gè)基團(tuán)任意地被相同或不同的取代基取代一次或兩次，所述取代基由氟、氯、氰基、甲基、環(huán)丙基、甲氧基、甲硫基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基組成，T表示一個(gè)單鍵、氧、硫、-CH2-O-、-CH2-S-、亞甲基、亞乙基或亞丙基，Q 表示氧，R 表示氫、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、氨基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基、二乙氨基或N-甲基-N-乙氨基，Y 表示-CO-或-SO2-，并且Z 表示任意地被相同或不同的取代基取代1-3次的苯基、吡啶基或噻吩基，所述取代基由下列基團(tuán)組成氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、正丙基或異丙基、正-、異-、仲-或叔-丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正或異丙氧基、二氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、三氟甲氧基，或者二價(jià)亞甲基二氧基或亞乙基二氧基，其中每個(gè)二價(jià)基團(tuán)任意地被相同或不同的取代基取代一次或多次，所述取代基由氟、氯、甲基、三氟甲基或乙基組成。
7. 防治害蟲的組合物，其特征在于含有至少一種權(quán)利要求1的式(I)化合物。
8. 防治害蟲的方法，其特征在于將權(quán)利要求1的式(I)化合物作用于害蟲和/或其棲息環(huán)境。
9. 權(quán)利要求1的式(I)化合物的制備方法，其特征在于將通式(II)的甲酰胺，
其中Ar、E、G、Q和Z如權(quán)利要求1所定義或者a)與式(III)的羰基鹵化物反應(yīng)
其中Q和R如權(quán)利要求1所定義，并且X1表示鹵素，或者b)與式(IV)的羧酸酐反應(yīng)
其中R如權(quán)利要求1所定義，或者c)在每種情況下，任意地在稀釋劑存在下，以及在每種情況下，任意地在酸結(jié)合劑存在下，與式(V)的磺酰鹵反應(yīng)，R-SO2-X2(V)其中R如權(quán)利要求1所定義，并且X2表示鹵素，或者d)任意地在稀釋劑存在下以及任意地在反應(yīng)助劑存在下，通式(II)的甲酰胺與式(VI)的異氰酸酯反應(yīng)，R6-N＝C＝O(VI)其中R6表示烷基，或者e)任意地在稀釋劑存在下以及任意地在酸存在下，將通式(VII)的脒水解，
其中Ar、E、G、Q、R和Z如權(quán)利要求1所定義，并且R7表示二烷氨基。
10.權(quán)利要求1至6的式(I)化合物在防治害蟲中的用途。
11.防治害蟲組合物的制備方法，其特征在于將權(quán)利要求1-6的式(I)化合物與增量劑和/或表面活性劑混合。
12.式(VII)化合物
其中Ar、E、G、Q、R和Z如權(quán)利要求1中所定義，并且R7表示二烷氨基。
全文摘要
本發(fā)明公開羧酸胺衍生物、其各種制備方備方法及其作為殺真菌劑的用途。在式(Ⅰ)中,Ar表示任意取代的亞芳基或雜亞芳基,E在2位含有基團(tuán)R
文檔編號(hào)C07D333/22GK1193317SQ96196349
公開日1998年9月16日 申請(qǐng)日期1996年6月10日 優(yōu)先權(quán)日1995年6月22日
發(fā)明者U·黑納曼, P·格爾德斯, H·加耶爾, T·瑟茨, R·泰曼, K·期滕澤爾, S·杜茨曼 申請(qǐng)人:拜爾公司