專利名稱：：芳基甘油醚的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
：本發(fā)明提供芳族取代的甘油醚及其在分散體中的用途。技術(shù)背景分散體是由兩相或數(shù)相組成的物質(zhì)體系，其中一種物質(zhì)(被分散的相或分散相)以微細(xì)的形式分布，即分散在另一種物質(zhì)(分散劑)內(nèi)。分散劑以及分散相物質(zhì)二者均可以是固體、液體或氣體。取決于分布程度而定，區(qū)分為分子分散體系、膠體分散體系、細(xì)分散體系和粗分散體系。分散體的實(shí)例是懸浮液、乳液、泡沫、氣溶膠和煙霧。許多工業(yè)產(chǎn)品以分散體形式使用。為了獲得穩(wěn)定的分散體，常常必須添加表面活性物質(zhì)(分散劑)，所述表面活性物質(zhì)使得才可能實(shí)現(xiàn)各相的分布或者使得各相的分布更容易，并抵抗凝膠的形成、相分離、結(jié)晶或單個(gè)組分的沉降。因此對(duì)有效的分散劑存在很大的興趣，所述分散劑在工業(yè)上可容易獲得并且可用于不同的物質(zhì)體系，但同時(shí)是毒理學(xué)上安全的且是生態(tài)學(xué)上相容性的。
發(fā)明內(nèi)容令人驚奇的是，已發(fā)現(xiàn)，芳族取代的甘油醚顯示出突出的表面活性劑性能，可良好地用于含水分散體，以及用于乳液、懸浮液濃縮物和懸浮乳劑(Suspoemulsion)中，并導(dǎo)致各組分，例如助劑、分散劑、電解質(zhì)等彼此之間高的相容性，和各組分的高懸浮性(懸浮能力)并穩(wěn)定各相。本發(fā)明提供式(I)的芳族取代的甘油醚<formula>formulaseeoriginaldocumentpage10</formula>式(I)其中R1、W和W彼此獨(dú)立地可以相同或不同，并表示氫-H，和/或表示-(CR4R5)x-苯基，其中R4和R5可以相同或不同，表示H、OH基、直鏈或支鏈的(d-")烷基或直鏈或支鏈的(C2-CJ鏈烯基和x表示數(shù)1-10，和/或表示-(CRH-萘基，其中W和rs可以相同或不同，表示-H、0H基、直鏈或支鏈的(d-d。)烷基或直鏈或支鏈的(C2-C3。)鏈烯基和x表示數(shù)1-10，和/或表示式(II)的基團(tuán)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage10</formula>式(II)和/或表示R6R7N-(CH2)y-，其中116和117可以相同或不同，表示-H、直鏈或支鏈的(d-do)烷基或直鏈或支鏈的(C2-C3。)鏈烯基和y表示數(shù)1-22，和/或表示H0-(CH2)y-，其中y表示數(shù)l-22，和/或表示-S(Vr、-032^，+或-CH2C0(TX+,其中X+和X，+表示H+、Li+、Na+、K+、Ca272、Mg2+/2或N(R";，和R8可以相同或不同并表示-H或(d-d。)烷基，優(yōu)選(d-C4)烷基，和/或表示式(III)的基團(tuán)其中X+和X，+表示H+、Li+、Na+、K+、Ca2+/2、Mg2+/2或N(Rs)4+，和R8可以相同或不同并表示-H或(d-CJ烷基，優(yōu)選(C)-CJ烷基，和/或表示-C(R9)fC00T、-CO-R1。-C00—X+或-C(R9)2C(R9)2C(R9)2-N(R11)2，其中f可以相同或不同并表示-H和/或-CH3，iT表示(d-d。)亞烷基或(C2-C3。)亞鏈烯基，R11可以相同或不同并表示(d-d。)烷基或(C廣CJ鏈烯基，X+表示H+、Li+、Na+、K+、Ca2+/2、Mg272或N(R8)/，和R8可以相同或不同并表示-H或(d-d。)烷基，優(yōu)選(d-C4)烷基，和/或表示-C(R'2)2C(R2)2C(R2)廣N((GO)JO"其中R"可以相同或不同并表示-H和/或-CH3，G表示-C2H廣、-C3H6-或-CA-，和z表示數(shù)1-22，和/或表示式(IV)的基團(tuán)A、B和D可以相同或不同，表示-C2H廣、-C3H6-、-C4Hs-或-CH(苯基)CH廣，指數(shù)pl、ql、rl、p2、q2、r2、p3、q3和r3表示數(shù)0-500，和n表示數(shù)1-100，式(III)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage11</formula>式(IV)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage11</formula>條件是至少一個(gè)基團(tuán)R1、R2和R3是芳族基團(tuán)或含有芳族基團(tuán)。在本發(fā)明的優(yōu)選實(shí)施方案中，式(I)的化合物含有一個(gè)或多個(gè)選自芐基、式(n)的基團(tuán)、式(in)的基團(tuán)、-po32_rx，+、-so3—r和式(iv)的基團(tuán)中的基團(tuán)r1、r2和r3。在本發(fā)明尤其優(yōu)選的實(shí)施方案中，式(i)的化合物含有一個(gè)或多個(gè)選自節(jié)基、式(ii)的基團(tuán)和式(iv)的基團(tuán)中的基團(tuán)r1、w和r3。優(yōu)選地，n表示數(shù)l-35，和尤其優(yōu)選表示數(shù)2-35。在本發(fā)明的尤其優(yōu)選的實(shí)施方案中，n表示數(shù)2-5。在本發(fā)明進(jìn)一步尤其優(yōu)選的實(shí)施方案中，n表示數(shù)4-6。在本發(fā)明進(jìn)一步尤其優(yōu)選的實(shí)施方案中，n表示數(shù)5-25。在最后提及的范圍內(nèi)，特別優(yōu)選范圍5-10。在本發(fā)明進(jìn)一步優(yōu)選的實(shí)施方案中，A、B和D可以相同或不同，各自彼此獨(dú)立地表示-CA-或-C3H6-，和優(yōu)選表示-C2H4-。在本發(fā)明進(jìn)一步優(yōu)選的實(shí)施方案中，指數(shù)pl、ql、rl、p2、q2、r2、p3、q3和r3表示數(shù)0-100，優(yōu)選0-50，尤其優(yōu)選0-25和特別優(yōu)選0-20。在本發(fā)明進(jìn)一步優(yōu)選的實(shí)施方案中，指數(shù)pl、ql、rl、p2、q2、r2、p3、q3和r3之和為數(shù)0-100，優(yōu)選0-60和尤其優(yōu)選0-40。在本發(fā)明尤其優(yōu)選的實(shí)施方案中，式(I)的芳族取代的甘油醚是其中基團(tuán)R1、W和R'選自-H和爺基-CH「苯基，和基團(tuán)R1、112和113中的一個(gè)或多個(gè)，優(yōu)選2個(gè)表示節(jié)基，A、B和D表示-CH2CH2-，指數(shù)pl、ql、rl、p2、q2、r2、p3、q3和r3表示數(shù)0-25,優(yōu)選O-20，和指數(shù)pl、ql、rl、p2、q2、r2、p3、q3和r3之和為數(shù)0-30，優(yōu)選5-30和尤其優(yōu)選15-20，n表示數(shù)2-5，和其中芐基直接鍵合到甘油母體上，和在其中基團(tuán)R2表示千基的情況下，基團(tuán)W中的一個(gè)或多個(gè)表示爺基的化合物。特別優(yōu)選式(I)的芳族取代的甘油醚，其中^和R2表示芐基，R3表示-H，n表示數(shù)2-5，pl、ql、rl、p2、q2、r2表示數(shù)0，A、B和D表示-CH2CH廣，p3、q3和r3表示數(shù)0-25,優(yōu)選0-20，以及p3、q3與r3之和為數(shù)0-30，優(yōu)選5-30和尤其優(yōu)選15-20。在本發(fā)明進(jìn)一步尤其優(yōu)選的實(shí)施方案中，式(I)的芳族取代的甘油醚是其中基團(tuán)R1、W和R'選自-H和式(II)的基團(tuán)，且基團(tuán)R1、W和R3中的一個(gè)或多個(gè)，優(yōu)選1個(gè)表示式(II)的基團(tuán)，A、B和D可以相同或不同并表示-C晶-、-C3H6-、-CJl8-或-CH(苯基)CH廣，優(yōu)選表示-C晶-,指數(shù)pl、ql、rl、p2、q2、r2、p3、q3和r3表示數(shù)0-100,優(yōu)選0-50和尤其優(yōu)選0-25，以及指數(shù)pl、ql、rl、p2、q2、r2、p3、q3與r3之和為數(shù)0-100,優(yōu)選10-60，尤其優(yōu)選15-40，n表示數(shù)1-8，優(yōu)選2-5,和其中在基團(tuán)R2表示式(II)的基團(tuán)情況下，一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)R2表示式(II)的基團(tuán)的化合物。進(jìn)一步特別優(yōu)選式(I)的芳族取代的甘油醚，其中f表示式(n)的基團(tuán)，R2和f表示-H，A、B和D可以相同或不同，表示-C2Hr、-C3H6-、-C4H8-或-CH(苯基)CH廣，優(yōu)選表示-C2H4-，指數(shù)pl、ql、rl、p2、q2、r2、p3、q3和r3表示數(shù)0-100，優(yōu)選0-50和尤其優(yōu)選0-25，以及指數(shù)pl、ql、rl、p2、q2、r2、p3、q3與r3之和為數(shù)0-100，優(yōu)選10-60，尤其優(yōu)選15-40，和n表示數(shù)l-8，優(yōu)選2-5。在本發(fā)明進(jìn)一步尤其優(yōu)選的實(shí)施方案中，式(I)的芳族取代的甘油醚是其中基團(tuán)r1、W或r3中的一個(gè)或多個(gè)，優(yōu)選一個(gè)表示式(ni)的基團(tuán)，A、B和D可以相同或不同并表示-C2Hr、-C3H6-、-(^8-或-(:11(苯基)CH廣，優(yōu)選表示-C2Hr，指數(shù)pl、ql、rl、p2、q2、r2、p3、q3和r3表示數(shù)0-100，優(yōu)選0-50和尤其優(yōu)選0-25，以及指數(shù)pl、ql、rl、p2、q2、r2、p3、q3與r3之和為數(shù)0-100，優(yōu)選10-60，尤其優(yōu)選15-40，n表示數(shù)2-10,優(yōu)選數(shù)4-9和尤其優(yōu)選數(shù)4-6，和其中在基團(tuán)W具有不同于-H的含義情況下，基團(tuán)112中的僅僅一個(gè)或者多個(gè)可具有不同于-H的含義的化合物。進(jìn)一步特別優(yōu)選式(I)的芳族取代的甘油醚，其中Ri表示式(11)的基團(tuán)，基團(tuán)f或R3之一表示式(III)的基團(tuán)，和所有其余基團(tuán)f或rs表示-h,a、b和d可以相同或不同并表示-C2H廣、-c3h6-、-c4h8-4-CH(苯基)CHf，優(yōu)選表示-C2H廣，指數(shù)pl、ql、rl、p2、q2、r2、p3、q3和r3表示數(shù)0-100，優(yōu)選0-50和尤其優(yōu)選0-25，以及指數(shù)pl、ql、rl、p2、q2、r2、p3、q3與r3之和為數(shù)0-100，優(yōu)選10-60，尤其優(yōu)選15-40，和n表示數(shù)2-10,優(yōu)選數(shù)4-9和尤其優(yōu)選數(shù)4-6。在本發(fā)明進(jìn)一步尤其優(yōu)選的實(shí)施方案中，式(I)的芳族取代的甘油醚是其中基團(tuán)R1、R2和ie中的一個(gè)或多個(gè)，優(yōu)選1個(gè)表示-P032TX，+，其中X+和X，+表示H+、Li+、Na+、K+、Ca272、Mg272或N(R8)/,和r可以相同或不同并表示-H或(d-d。)烷基，優(yōu)選(d-CJ烷基，A、B和D可以相同或不同并表示-C晶-、-CA-、-C4H「或-CH(苯基)CH2-，優(yōu)選表示-C晶-，指數(shù)pl、ql、rl、p2、q2、r2、p3、q3和r3表示數(shù)0-100，優(yōu)選0-50和尤其優(yōu)選0-25，以及指數(shù)pl、ql、rl、p2、q2、r2、p3、q3與r3之和為數(shù)0-100，優(yōu)選10-60，尤其優(yōu)選15-40，和n表示數(shù)2-10，優(yōu)選數(shù)4-9和尤其優(yōu)選數(shù)4-6，和其中在基團(tuán)R2具有不同于-H的含義情況下，基團(tuán)R2中僅僅一個(gè)或者多個(gè)可具有不同于-H的含義的化合物。進(jìn)一步特別優(yōu)選式(I)的芳族取代的甘油醚，其中f表示式(n)的基團(tuán)，基團(tuán)f或f之一表示-PO,X+X，+,其中X+和X，+表示H+、Li+、Na+、K+、Ca272、Mg2+/2或N(R8)/，和R8可以相同或不同并表示-H或(d-d。)烷基，優(yōu)選(d-Cj烷基，和所有其余基團(tuán)R'或R3表示-H，A、B和D可以相同或不同并表示-CA-、-C3H6-、-(^8-或-CH(苯基)CH廠，優(yōu)選表示-CA-，指數(shù)pl、ql、rl、p2、q2、r2、p3、q3和r3表示數(shù)O-IOO,優(yōu)選0-50和尤其優(yōu)選0-25，以及指數(shù)pl、ql、rl、p2、q2、r2、p3、q3與r3之和為數(shù)0-100，優(yōu)選10-60，尤其優(yōu)選15-40,和n表示數(shù)2-10，優(yōu)選數(shù)4-9和尤其優(yōu)選數(shù)4-6。在本發(fā)明進(jìn)一步尤其優(yōu)選的實(shí)施方案中，式(I)的芳族取代的甘油醚是其中基團(tuán)R1、W和R3中的一個(gè)或多個(gè)，優(yōu)選1個(gè)是-SO,X+，其中X+表示H+、Li+、Na+、K+、Ca272、Mg272或N(R8)/,和f可以相同或不同并表示-H或(d-d。)烷基，優(yōu)選(d-Cj烷基，A、B和D可以相同或不同并表示-C晶-、-C3H6-、-CA-或-CH(苯基)CH廣，優(yōu)選表示-C2H4-，指數(shù)pl、ql、rl、p2、q2、r2、p3、q3和r3表示數(shù)0-100，優(yōu)選0-50和尤其優(yōu)選0-25，以及指數(shù)pl、ql、rl、p2、q2、r2、p3、q3與r3之和為數(shù)0-100,優(yōu)選10-60,尤其優(yōu)選15-40，n表示數(shù)2-10，優(yōu)選數(shù)4-9和尤其優(yōu)選數(shù)4-6，和其中在基團(tuán)W具有不同于-H的含義情況下，基團(tuán)R2中僅僅一個(gè)或者多個(gè)可具有不同于-H的含義的化合物。進(jìn)一步特別優(yōu)選式(I)的芳族取代的甘油醚，其中基團(tuán)R1、f和R3中一個(gè)或多個(gè)，優(yōu)選1個(gè)表示式(II)的基團(tuán)，和基團(tuán)R1、112和113中一個(gè)或多個(gè)，優(yōu)選1個(gè)表示-S(VX+，其中X+表示H+、Li+、Na+、K+、Ca2+/2、Mg272或N(R8)4+,和R8可以相同或不同并表示-H或(d-d。)烷基，優(yōu)選(d-。)烷基，和所有其余基團(tuán)R1、R2和r表示-H，A、B和D可以相同或不同并表示-C2Hr、-C3H6-、-C^-或-CH(苯基)CH2-，優(yōu)選表示-C2Hr，指數(shù)pl、ql、rl、p2、q2、r2、p3、q3和r3表示數(shù)0-100，優(yōu)選0-50和尤其優(yōu)選0-25,以及指數(shù)pl、ql、rl、p2、q2、r2、p3、q3與r3之和為數(shù)0-100，優(yōu)選10-60，尤其優(yōu)選15-40，和n表示數(shù)2-10,優(yōu)選數(shù)4-9和尤其優(yōu)選數(shù)4-6。在本發(fā)明進(jìn)一步尤其優(yōu)選的實(shí)施方案中，式(I)的芳族取代的甘油醚是其中基團(tuán)R1、R2和R3選自-H和式(IV)的基團(tuán)，和基團(tuán)R1、R2和R3中一個(gè)或多個(gè)，優(yōu)選2個(gè)表示式(IV)的基團(tuán)，A、B和D表示-CH2CH2-，指數(shù)pl、ql、rl、p2、q2、r2、p3、q3和r3表示數(shù)0-25，優(yōu)選0-20，以及指數(shù)pl、ql、rl、p2、q2、r2、p3、q3和r3之和表示數(shù)0-30，優(yōu)選5-30和尤其優(yōu)選15-20,n表示數(shù)1-5，和其中式(IV)的基團(tuán)直接鍵合到甘油母體上和在其中基團(tuán)R2表示式(IV)的基團(tuán)的情況下，一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)R2表示式(IV)的基團(tuán)的化合物。進(jìn)一步尤其優(yōu)選式(I)的芳族取代的甘油醚，其中^和W表示式(IV)的基團(tuán)，R3表示-H，n表示數(shù)l-5，pl、ql、rl、p2、q2、r2表示數(shù)0，A、B和D表示-CH2CH廣，p3、q3和r3表示數(shù)0-25,優(yōu)選0-20，以及p3、q3和r3之和是數(shù)Q-30,優(yōu)選5-30和尤其優(yōu)選15-20。在本發(fā)明進(jìn)一步尤其優(yōu)選的實(shí)施方案中，式(I)的芳族取代的甘油醚是其中基團(tuán)R1、112和W選自-H和式(IV)的基團(tuán)，和基團(tuán)R1、W和R3中一個(gè)或多個(gè)，優(yōu)選2個(gè)表示式(IV)的基團(tuán)，A、B和D表示-CH2CH廣和-CH(苯基)CH2-，和其中在甘油醚含有-CH2CH廣和-CH(苯基)CH廣兩者的情況下，-CH2CH2-直接鍵合到甘油母體上和-CH(苯基)CHf鍵合到亞乙基氧基上，指數(shù)pl、ql、rl、p2、q2、r2、p3、q3和r3表示數(shù)0-25,優(yōu)選0-20，以及指數(shù)pl、ql、rl、p2、q2、r2、p3、q3和r3之和表示數(shù)0-35，優(yōu)選5-35，和尤其優(yōu)選15-25，和n表示數(shù)1-5，和其中式av)的基團(tuán)直接鍵合到甘油母體上，和在其中基團(tuán)R2表示式(IV)的基團(tuán)的情況下，一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)^表示式(IV)的基團(tuán)的化合物。進(jìn)一步尤其優(yōu)選式a)的芳族取代的甘油醚，其中w和r2表示式(IV)的基團(tuán)，R3表示-H，n表示數(shù)l-5，pl、ql、rl表示數(shù)0，A表示-CH2CH廣，B和D表示-CH(苯基)CH廣，p2、q2、r2、p3、q3和r3表示數(shù)0-25，優(yōu)選O-20，以及指數(shù)p2、q2、r2、p3、q3和r3之和是數(shù)0-35，優(yōu)選5-35，和尤其優(yōu)選15-25。本發(fā)明進(jìn)一步提供含有一種或多種本發(fā)明的芳族取代的甘油醚的分散體。本發(fā)明芳族取代的甘油醚有利地適合于作為表面活性物質(zhì)。本發(fā)明因此進(jìn)一步還提供一種或多種本發(fā)明的芳族取代的甘油醚作為表面活性物質(zhì)的用途。在本發(fā)明進(jìn)一步優(yōu)選的實(shí)施方案中，本發(fā)明的芳族取代的甘油醚在分散體中用作表面活性物質(zhì)。一般的制備方法A)將甘油聚合成低聚甘油或聚甘油按照已知的方式進(jìn)行甘油聚合成低聚甘油或聚甘油。為此，在具有水分離器和氮?dú)饬鹘?jīng)管線的攪拌裝置內(nèi)，在200-280°C，優(yōu)選240-27(TC下，在酸性催化劑，例如HC1、H2S04、磺酸或h3p04存在下，或者在堿性催化劑，例如氫氧化鈉、氫氧化鉀、堿金屬醇鹽、堿金屬碳酸鹽、堿金屬碳酸氫鹽存在下，在0.1-0.鈷t。/。催化劑的濃度范圍內(nèi)，加熱甘油。在排除縮合水的情況下，在3-14小時(shí)內(nèi)，形成平均縮合度為2-100，優(yōu)選3-35個(gè)甘油單元的低聚甘油或聚甘油。可由OH值計(jì)算低聚甘油或聚甘油的平均摩爾質(zhì)量。表l示出了在甘油聚合成低聚甘油或聚甘油中，縮合度n與縮合時(shí)間之比。表l縮合度n與縮合時(shí)間之比<table>tableseeoriginaldocumentpage17</column></row><table>B)制備甘油醚為了制備根據(jù)本發(fā)明的單-、低聚-或聚甘油醚，可通過(guò)本領(lǐng)域技術(shù)人員已知的醚化方法，例如Williamson醚合成，醚化前述單-、低聚-或聚甘油或相應(yīng)的烷氧化甘油。在Williamson醚合成中，甘油可例如與芳烷基氯，例如節(jié)基氯，在堿性催化下，優(yōu)選在80-ll(TC下反應(yīng)。然而，單-、低聚-或聚甘油也可例如與合適的氧化物或環(huán)氧化物在酸性或堿性催化下反應(yīng)。在每一情況下，通過(guò)測(cè)定0H值監(jiān)控反應(yīng)。也可通過(guò)使前述單-、低聚-或聚甘油或相應(yīng)的烷氧化甘油通過(guò)Williamson醚合成，例如與芳烷基氯，在堿性催化下，優(yōu)選在80-110。C下反應(yīng)，然后使如此獲得的甘油醚例如與氧化物或環(huán)氧化物在酸性或堿性催化下反應(yīng)，從而進(jìn)行本發(fā)明單-、低聚-或聚甘油醚的制備?？赏ㄟ^(guò)本領(lǐng)域技術(shù)人員已知的標(biāo)準(zhǔn)方法，通過(guò)烷氧基化，即通過(guò)引入亞烷基氧基，例如亞乙基氧基，通過(guò)硫酸化、磷酸化、胺化等改性本發(fā)明的單-、低聚-或聚甘油醚。本發(fā)明化合物的特征在于優(yōu)異的分散能力和高的電解質(zhì)穩(wěn)定性。另外，本發(fā)明的甘油醚導(dǎo)致親水和疏水組分的相容性的改進(jìn)和含有這種甘油醚的配制劑潤(rùn)濕與吸收能力的增加。具體實(shí)施方式實(shí)施例以下描述根據(jù)本發(fā)明的甘油醚的制備實(shí)施例，但不將本發(fā)明限制于此。制備低聚-或聚甘油-芐基醚制備工序向待反應(yīng)的低聚甘油(平均縮合度n為2或5的低聚甘油混合物)中摻入NaOH,并在水射流真空下在80。C下攪拌2小時(shí)。接下來(lái)在5小時(shí)內(nèi)，在常壓下，在80-100。C的溫度下滴加芐基氯。在此期間，溫度不應(yīng)當(dāng)超過(guò)IOO'C。接下來(lái)在IOO'C下繼續(xù)攪拌混合物3小時(shí)。為了后處理，釆用水振搖萃取反應(yīng)混合物。分離有機(jī)相并干燥。表2中示出了低聚-或聚甘油PG、芐基氯以及氫氧化鈉NaOH的用量與甘油醚的OH值，其中n是指縮合度。表2低聚-或聚甘油、芐基氯以及氫氧化鈉的用量和甘油醚的0H<table>tableseeoriginaldocumentpage19</column></row><table>制備低聚-或聚甘油-三苯乙烯基苯基醚一般制備工序向待反應(yīng)的低聚甘油(平均縮合度n為2或5的低聚甘油混合物)和三苯乙烯基苯酚或三苯乙烯基苯酚乙氧化物中摻入催化量的NaOH,并在攪拌下，加熱至170'C。在水分離器內(nèi)，從反應(yīng)混合物中分離除去所形成的反應(yīng)水。反應(yīng)混合物保持在這一溫度下6小時(shí)的時(shí)間段。之后冷卻到室溫。表3中示出了低聚-或聚甘油PG、三苯乙烯基苯酚或三苯乙烯基苯酚乙氧化物TSP-(E0)m-H的用量與甘油醚的OH值，其中n是指縮合度，E0是指-CH2CH20-。表3低聚-或聚甘油和三苯乙烯基苯酚或三苯乙烯基苯酚乙氧化物的用量和甘油醚的OH值<table>tableseeoriginaldocumentpage19</column></row><table>制備單-、低聚或聚甘油-氧化苯乙烯醚一般制備工序向單-或低聚甘油(平均縮合度n為5的低聚甘油混合物)中摻入甲醇鉀，并加熱至70。C。在水射流真空下抽出所形成的曱醇。之后，在70-75。C下，在3-5小時(shí)的時(shí)間段內(nèi)滴加氧化苯乙烯。接下來(lái)在70-75。C下繼續(xù)攪拌混合物3-6小時(shí)。接下來(lái)測(cè)定0H值。表4示出了單-、低聚-或聚甘油PG，和氧化苯乙烯的用量和甘油醚的0H值，其中n是指縮合度。表4單-、低聚-或聚甘油和氧化苯乙烯的用量以及甘油醚的OH值PG氧化苯乙烯羥值n[mol〗[g〗[mol][g][mg顧/g]11.092.02.17261493.851.0388.423.0360.5603.權(quán)利要求1.式(I)的芳族取代的甘油醚式(I)其中R1、R2和R3彼此獨(dú)立地可以相同或不同，并表示氫H，和/或表示-(CR4R5)x-苯基，其中R4和R5可以相同或不同，表示-H、OH基、直鏈或支鏈的(C1-C10)烷基或直鏈或支鏈的(C2-C30)鏈烯基和x表示數(shù)1-10，和/或表示-(CR4R5)x-萘基，其中R4和R5可以相同或不同，表示-H、OH基、直鏈或支鏈的(C1-C10)烷基或直鏈或支鏈的(C2-C30)鏈烯基和x表示數(shù)1-10，和/或表示式(II)的基團(tuán)式(II)和/或表示R6R7N-(CH2)y-，其中R6和R7可以相同或不同，表示-H、直鏈或支鏈的(C1-C10)烷基或直鏈或支鏈的(C2-C30)鏈烯基和y表示數(shù)1-22，和/或表示HO-(CH2)y-，其中y表示數(shù)1-22，和/或表示-SO3-X+、-PO32-X+X’+或-CH2COO-X+，其中X+和X’+表示H+、Li+、Na+、K+、Ca2+/2、Mg2+/2或N(R8)4+，和R8可以相同或不同并表示-H或(C1-C10)烷基，優(yōu)選(C1-C4)烷基，和/或表示式(III)的基團(tuán)式(III)其中X+和X’+表示H+、Li+、Na+、K+、Ca2+/2、Mg2+/2或N(R8)4+，和R8可以相同或不同并表示-H或(C1-C10)烷基，優(yōu)選(C1-C4)烷基，和/或表示-C(R9)2-COO-X+、-CO-R10-COO-X+或-C(R9)2C(R9)2C(R9)2-N(R11)2，其中R9可以相同或不同并表示-H和/或-CH3，R10表示(C1-C10)亞烷基或(C2-C30)亞鏈烯基，R11可以相同或不同并表示(C1-C10)烷基或(C2-C30)鏈烯基，X+表示H+、Li+、Na+、K+、Ca2+/2、Mg2+/2或N(R8)4+，和R8可以相同或不同并表示-H或(C1-C10)烷基，優(yōu)選(C1-C4)烷基，和/或表示-C(R12)2C(R12)2C(R12)2-N((GO)zH)2，其中R12可以相同或不同并表示-H和/或-CH3，G表示-C2H4-、-C3H6-或-C4H8-，和z表示數(shù)1-22，和/或表示式(IV)的基團(tuán)式(IV)A、B和D可以相同或不同，表示-C2H4-、-C3H6-、-C4H8-或-CH(苯基)CH2-指數(shù)p1、q1、r1、p2、q2、r2、p3、q3和r3表示數(shù)0-500，和n表示數(shù)1-100，條件是基團(tuán)R1、R2和R3中至少一個(gè)是芳族基團(tuán)或含有芳族基團(tuán)。2.權(quán)利要求1的芳族取代的甘油醚，其中它們含有一個(gè)或多個(gè)選自芐基、式(n)的基團(tuán)、式(ni)的基團(tuán)、-po32—rx，+、-S0sT和式(iv)的基團(tuán)中的基團(tuán)R1、W和R3。3.權(quán)利要求1或2的芳族取代的甘油醚，其中n表示數(shù)1-35，和優(yōu)選2-35。4.權(quán)利要求1-3中一項(xiàng)或多項(xiàng)的芳族取代的甘油醚，其中A、B和D可以相同或不同，各自彼此獨(dú)立地表示-C晶-或-C3H6-，和優(yōu)選表示-C2H4-。5.權(quán)利要求1-4中一項(xiàng)或多項(xiàng)的芳族取代的甘油醚，其中指數(shù)pl、ql、rl、p2、q2、r2、p3、q3和r3表示數(shù)0-100,優(yōu)選0-50,尤其優(yōu)選Q-25和特別優(yōu)選Q-20。6.權(quán)利要求1-5中一項(xiàng)或多項(xiàng)的芳族取代的甘油醚，其中指數(shù)pl、ql、rl、p2、q2、r2、p3、q3和r3之和為數(shù)0-100，優(yōu)選0-60和尤其優(yōu)選0-40。7.權(quán)利要求1-6中一項(xiàng)或多項(xiàng)的芳族取代的甘油醚，其中基團(tuán)R1、f和R3選自-H和千基-CH廠苯基，和基團(tuán)R1、f和R3中的一個(gè)或多個(gè)，優(yōu)選2個(gè)表示千基，A、B和D表示-CH2CH廠，指數(shù)pl、ql、rl、p2、q2、r2、p3、q3和r3表示數(shù)0-25，優(yōu)選0-20，和指數(shù)pl、ql、rl、p2、q2、r2、p3、q3和r3之和為數(shù)0-30，優(yōu)選5-30和尤其優(yōu)選15-20，n表示數(shù)2-5,和其中爺基直接鍵合到甘油母體上和在其中基團(tuán)R'表示千基的情況下，一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)112表示芐基。8.權(quán)利要求1-7中一項(xiàng)或多項(xiàng)的芳族取代的甘油醚，其中！^和R2表示卡基，R3表示-H,n表示數(shù)2-5,pl、ql、rl、p2、q2、r2表示數(shù)O,A、B和D表示-CH2CH廣，p3、q3和r3表示數(shù)0-25,優(yōu)選0-20,以及指數(shù)p3、q3與r3之和為數(shù)0-30，優(yōu)選5-30和尤其優(yōu)選15-20。9.權(quán)利要求1-6中一項(xiàng)或多項(xiàng)的芳族取代的甘油醚，其中基團(tuán)R1、W和R3選自-H和式(II)的基團(tuán)，且基團(tuán)R1、W和R3中的一個(gè)或多個(gè)，優(yōu)選1個(gè)表示式(II)的基團(tuán)，A、B和D可以相同或不同并表示-C晶-、-C3H6-、-C,H廣或-CH(苯基)CH廣，優(yōu)選表示-C2H廣，指數(shù)pl、ql、rl、p2、q2、r2、p3、q3和r3表示數(shù)0-100，優(yōu)選0-50和尤其優(yōu)選0-25，以及指數(shù)pl、ql、rl、p2、q2、r2、p3、q3與r3之和為數(shù)0-100，優(yōu)選10-60，尤其優(yōu)選15-40，n表示數(shù)l-8，優(yōu)選2-5，和其中在基團(tuán)W表示式(II)的基團(tuán)情況下，一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)W表示式(II)的基團(tuán)。10.權(quán)利要求1-6和9中一項(xiàng)或多項(xiàng)的芳族取代的甘油醚，其中Ri表示式(n)的基團(tuán)，r'和rs表示-h,A、B和D可以相同或不同，表示-C2H4_、-C3H6-、-C4H8-或-CH(苯基)CH廠，優(yōu)選表示-(^4-，指數(shù)pl、ql、rl、p2、q2、r2、p3、q3和r3表示數(shù)0-100,優(yōu)選0-50和尤其優(yōu)選0-25，以及指數(shù)pl、ql、rl、p2、q2、r2、p3、與r3之和為數(shù)0-IOO,優(yōu)選IO-60，尤其優(yōu)選15-40，和n表示數(shù)l-8，優(yōu)選2-5。11.權(quán)利要求1-6中一項(xiàng)或多項(xiàng)的芳族取代的甘油醚，其中基團(tuán)R1、f和R3中的一個(gè)或多個(gè)，優(yōu)選1個(gè)表示式(III)的基團(tuán)，和其它基團(tuán)R1、W和f具有權(quán)利要求1中所述的含義，A、B和D可以相同或不同并表示-C晶-、-CA-、-C4H廣或-CH(苯基)CH廣，優(yōu)選表示-C^-，指數(shù)pl、ql、rl、p2、q2、r2、p3、q3和r3表示數(shù)0-100，優(yōu)選0-50和尤其優(yōu)選0-25，以及指數(shù)pl、ql、rl、p2、q2、r2、p3、q3與r3之和為數(shù)0-100,優(yōu)選IO-60,尤其優(yōu)選15-40，n表示數(shù)2-10,優(yōu)選數(shù)4-9和尤其優(yōu)選數(shù)4-6，和其中在基團(tuán)R2具有不同于-H的含義情況下，基團(tuán)^中僅僅一個(gè)或者多個(gè)可具有不同于-H的含義。12.權(quán)利要求1-6和11中一項(xiàng)或多項(xiàng)的芳族取代的甘油醚，其中^表示式(II)的基團(tuán)，基團(tuán)W或f之一表示式(III)的基團(tuán)，和所有其余基團(tuán)f或f表示-H，A、B和D可以相同或不同并表示-C晶-、-C3H6-、-C4H8-或-CH(苯基)CH廣，優(yōu)選表示-CA-，指數(shù)pl、ql、rl、p2、q2、r2、p3、q3和r3表示數(shù)0-100，優(yōu)選0-50和尤其優(yōu)選0-25，以及指數(shù)pl、ql、rl、p2、q2、r2、p3、q3與r3之和為數(shù)0-100,優(yōu)選10-60，尤其優(yōu)選15-40，和n表示數(shù)2-10，優(yōu)選數(shù)4-9和尤其優(yōu)選數(shù)4-6。13.權(quán)利要求1-6中一項(xiàng)或多項(xiàng)的芳族取代的甘油醚，其中基團(tuán)r1、w和r3中的一個(gè)或多個(gè)，優(yōu)選i個(gè)表示-po32—rx，+，其中r和x，+表示H+、Li+、Na+、r、Ca272、Mg2+/2或N(R8)4+，和118可以相同或不同并表示-h或(c!-cj烷基，優(yōu)選(c,-c4)烷基，和其它基團(tuán)r1、w和ie具有權(quán)利要求1中所述的含義，A、B和D可以相同或不同并表示-C2H4-、-C3H「、-CJ廣或-CH(苯基)CH2-，優(yōu)選表示-d-，指數(shù)pl、ql、rl、p2、q2、r2、p3、q3和r3表示數(shù)0-1G0，優(yōu)選0-50和尤其優(yōu)選0-25，以及指數(shù)pl、ql、rl、p2、q2、r2、p3、q3與r3之和為數(shù)0-100，優(yōu)選10-60，尤其優(yōu)選15-40，和n表示數(shù)2-10，優(yōu)選數(shù)4-9和尤其優(yōu)選數(shù)4-6，和其中在基團(tuán)f具有不同于-H的含義情況下，基團(tuán)R2中僅僅一個(gè)或者多個(gè)可具有不同于-H的含義。14.權(quán)利要求1-6和13中一項(xiàng)或多項(xiàng)的芳族取代的甘油醚，其中W表示式(II)的基團(tuán)，基團(tuán)f或R3之一表示-P0廣X+X，+,其中X+和X，+表示『、Li+、Na+、K+、Ca272、Mg272或N(R8)/，和118可以相同或不同并表示-H或(d-d。)烷基，優(yōu)選(d-C,)烷基，和所有其余基團(tuán)112或f表示-H，A、B和D可以相同或不同并表示-C2H廣、-C3H6-、-C4H8-或-CH(苯基)CH廣，優(yōu)選表示-C2Hr,指數(shù)pl、ql、rl、p2、q2、r2、p3、q3和r3表示數(shù)0-100，優(yōu)選0-50和尤其優(yōu)選0-25，以及指數(shù)pl、ql、rl、p2、q2、r2、p3、q3與r3之和為數(shù)0-100，優(yōu)選10-60，尤其優(yōu)選15-40，和n表示數(shù)2-10，優(yōu)選數(shù)4-9和尤其優(yōu)選數(shù)4-6。15.權(quán)利要求1-6中一項(xiàng)或多項(xiàng)的芳族取代的甘油醚，其中基團(tuán)R1、f和R3中的一個(gè)或多個(gè)，優(yōu)選1個(gè)是-S(VX+，其中X+表示H+、Li+、Na+、K+、Ca272、Mg272或N(R8)/，和f可以相同或不同并表示-H或(d-d。)烷基，優(yōu)選(d-CJ烷基，和其它基團(tuán)R1、112和113具有權(quán)利要求1中所述的含義，A、B和D可以相同或不同并表示-C2Hf、-C3H6-、-C4H8-或-CH(苯基)CH廣，優(yōu)選表示-C2Hr，指數(shù)pl、ql、rl、p2、q2、r2、p3、q3和r3表示數(shù)0-100，優(yōu)選0-50和尤其優(yōu)選0-25，以及指數(shù)pl、ql、rl、p2、q2、r2、p3、q3與r3之和為數(shù)0-100，優(yōu)選10-60，尤其優(yōu)選15-40，n表示數(shù)2-10,優(yōu)選數(shù)4-9和尤其優(yōu)選數(shù)4-6,和其中在基團(tuán)R'具有不同于-H的含義情況下，基團(tuán)w中僅僅一個(gè)或者多個(gè)可具有不同于-H的含義。16.權(quán)利要求1-6和15中一項(xiàng)或多項(xiàng)的芳族取代的甘油醚，其中基團(tuán)R1、r和f中一個(gè)或多個(gè)，優(yōu)選1個(gè)表示式(II)的基團(tuán)，和基團(tuán)r1、r2和r3中一個(gè)或多個(gè)，優(yōu)選i個(gè)表示-so「r，其中x+表示ir、u+、Na+、K十、Ca272、Mg272或N(R8)/，和R8可以相同或不同并表示-H或(C!-d。)烷基，優(yōu)選(d-C4)烷基，和所有其余基團(tuán)R1、R2或RS表示-H,A、B和D可以相同或不同并表示-C晶-、-CA-、-C晶-或-CH(苯基)CH廣，優(yōu)選表示-C晶-，指數(shù)pl、ql、rl、p2、q2、r2、p3、q3和r3表示數(shù)0-100,優(yōu)選0-50和尤其優(yōu)選0-25，以及指數(shù)pl、ql、rl、p2、q2、r2、p3、q3與r3之和為數(shù)0-100，優(yōu)選10-60，尤其優(yōu)選15-40，和n表示數(shù)2-10,優(yōu)選數(shù)4-9和尤其優(yōu)選數(shù)4-6。17.權(quán)利要求1-6中一項(xiàng)或多項(xiàng)的芳族取代的甘油醚，其中基團(tuán)R1、112和113選自-H和式(IV)的基團(tuán)，和基團(tuán)R1、R2和R3中一個(gè)或多個(gè)，優(yōu)選2個(gè)表示式(IV)的基團(tuán)，A、B和D表示-CH2CH廣，指數(shù)pl、ql、rl、p2、q2、r2、p3、q3和r3表示數(shù)0-25,優(yōu)選0-20，以及指數(shù)pl、ql、rl、p2、q2、r2、p3、q3和r3之和表示數(shù)0-30，優(yōu)選5-30和尤其優(yōu)選15-20，n表示數(shù)l-5，和其中式(IV)的基團(tuán)直接鍵合到甘油母體上和在其中基團(tuán)w表示式(IV)的基團(tuán)的情況下，一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)w表示式(IV)的基團(tuán)。18.權(quán)利要求l-6和17中一項(xiàng)或多項(xiàng)的芳族取代的甘油醚，其中w和R2表示式(IV)的基團(tuán)，R3表示-H，n表示數(shù)l-5,pl、ql、rl、p2、q2、r2表示數(shù)0，A、B和D表示-CH2CH廣，p3、q3和r3表示數(shù)0-25，優(yōu)選0-20,以及指數(shù)p3、q3和r3之和是數(shù)0-30,優(yōu)選5-30和尤其優(yōu)選15-20。19.權(quán)利要求1-6中一項(xiàng)或多項(xiàng)的芳族取代的甘油醚，其中基團(tuán)R1、R2和R3選自-H和式(IV)的基團(tuán)，和基團(tuán)R1、R2和R3中一個(gè)或多個(gè)，優(yōu)選2個(gè)表示式(IV)的基團(tuán)，A、B和D選自-CH2CH「和-CH(苯基)CH2-，和其中在該甘油醚含有-CH2CH2-和-CH(苯基)CH2-兩者的情況下，-CH2CH2-直接鍵合到甘油母體上，和-CH(苯基)CH廣鍵合到亞乙基氧基上，指數(shù)pl、ql、rl、p2、q2、r2、p3、q3和r3表示數(shù)0-25,優(yōu)選0-20,以及指數(shù)pl、ql、rl、p2、q2、r2、p3、q3和r3之和表示數(shù)0-35，優(yōu)選5-35，和尤其優(yōu)選15-25，和n表示數(shù)l-5，和其中式(IV)的基團(tuán)直接鍵合到甘油母體上，和在其中基團(tuán)112表示式(IV)的基團(tuán)的情況下，一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)R2表示式(IV)的基團(tuán)。20.權(quán)利要求1-6和19中一項(xiàng)或多項(xiàng)的芳族取代的甘油醚，其中W和R2表示式(IV)的基團(tuán)，R3表示-H，n表示數(shù)l-5，pl、ql和rl表示數(shù)0，A表示-CH2CH廣，B和D表示-CH(苯基)CH2-，p2、q2、r2、p3、q3和r3表示數(shù)0-25,優(yōu)選0-20，以及指數(shù)p2、q2、r2、p3、q3和r3之和是數(shù)0-35，優(yōu)選5-35，和尤其優(yōu)選15-25。21.—種分散體，它含有一種或多種根據(jù)權(quán)利要求1-20中任何一項(xiàng)的芳族取代的甘油醚。22.—種或多種權(quán)利要求1-20中任何一項(xiàng)的芳族取代的甘油醚作為表面活性物質(zhì)的用途。23.權(quán)利要求22的用途，用于分散體中。全文摘要本發(fā)明涉及式(I)的芳族取代的甘油醚，其中基團(tuán)R¹、R²和R³中至少一個(gè)是芳族基團(tuán)或含有芳族基團(tuán)。所述化合物可優(yōu)選用作表面活性物質(zhì)。文檔編號(hào)C08G65/329GK101213240SQ200680023733公開(kāi)日2008年7月2日申請(qǐng)日期2006年6月22日優(yōu)先權(quán)日2005年6月30日發(fā)明者C·佐瓦,F-X·舍爾,J·赫斯,R·策雷爾申請(qǐng)人:科萊恩產(chǎn)品(德國(guó))有限公司