專利名稱：：甘油醚的制造方法
技術(shù)領(lǐng)域：
：本發(fā)明涉及甘油醚的制造方法。
背景技術(shù)：
：加水分解縮水甘汕醚而得到的甘汕醚，是例如作為溶劑、乳化劑、分散劑、洗凈劑、增泡劑等有用的化合物。通常甘汕醚是使用催化劑進(jìn)行制造的，但作為在無催化劑條件下能夠制造甘汕醚的方法，例如，己知有以亞臨界狀態(tài)的水對縮水甘汕醚進(jìn)行加水分解的方法(專利文獻(xiàn)l)。專利文獻(xiàn)1:日本特開2002-88000號公報
發(fā)明內(nèi)容本發(fā)明涉及一種甘汕醚的制造方法，其特征在于，向反應(yīng)器供給以通式(I)表示的化合物和水，在水成為亞臨界狀態(tài)或者超臨界狀態(tài)的條件下，進(jìn)行該化合物的加水分解反應(yīng)，(式中，R表示一部分或全部的氫原子也可以被氟原子取代的碳原子數(shù)120的烴基，OA表示可以相同也可以不同的碳原子數(shù)24的氧化烯基，p表示020的數(shù)。)所述甘油醚的制造方法包括工序(1):從加水分解反應(yīng)后的反應(yīng)混合物回收水，將該水的pH值調(diào)節(jié)到3.5以上再供給該反應(yīng)器的工序；或者工序(2):對從加水分解反應(yīng)后的反應(yīng)混合物回收的水用反滲透膜進(jìn)行過濾處理，并將所得到的處理水作為再循環(huán)水供給該反應(yīng)器的工序。另外，本發(fā)明涉及一種甘油醚的防著色方法，其特征在于，是通過經(jīng)由工序(A)和工序(B)來進(jìn)行制造的甘油醚的防著色方法，工序(A):向反應(yīng)器供給以通式(0所表示的化合物和水，在水成為亞臨界狀態(tài)或者超臨界狀態(tài)的條件下，進(jìn)行該化合物的加水分解反應(yīng)，R-(OA)p-OGH之一、HjCH2《(式中，R表示一部分或全部的氫原子也可以被氟原子取代的碳原子數(shù)120的烴基，OA表示可以相同也可以不同的碳原子數(shù)24的氧化烯基，p表示020的數(shù)。)工序(B):從加水分解反應(yīng)后的反應(yīng)混合物回收水并向該反應(yīng)器供給；在所述工序(B)中包括工序(B-1)或者工序(B-2)，工序(B-l):將水的pH值調(diào)節(jié)到3.5以上并向該反應(yīng)器供給；工序(B-2):利用反滲透脫對水進(jìn)行過濾處理，將所得到的處理水作為再循環(huán)水向該反應(yīng)器供給。圖1是表示適用于本發(fā)明的制造方法的實(shí)施的裝置的一例的裝置示意圖。圖2是表示適用于本發(fā)明的制造方法的實(shí)施的裝置的一例的裝置示意圖。圖3是在實(shí)施例3以及4中使用的裝置的示意圖。圖4是在比較例2中使用的裝置的示意圖。符號說明1管型反應(yīng)器2分離回收部3水供給部4原料供給部5水循環(huán)管線6水處理部7水循環(huán)泵8背壓閥9管型反應(yīng)器IO分離回收部11貯槽12反滲透過濾器13貯槽具體實(shí)施方式但是，在上述方法中，為了減少水的損失并且將大量的水用于加水分解反應(yīng)中以維持較高的反應(yīng)選擇率，在加水分解反應(yīng)之后從反應(yīng)混合物中回收水，供給進(jìn)行加水分解反應(yīng)的反應(yīng)器中，將該水再次用于加水分解反應(yīng)中的情況下，可以看到有以下的問題隨著吋間的推移甘油醚以外的副產(chǎn)物的生成增加，并且甘油醚的色相惡化等，所得到的甘油醚的品質(zhì)降低題。也就是說，本發(fā)明涉及提供一種可以抑制所使用水的損失、并且可以抑制副產(chǎn)物的產(chǎn)生以防止甘油醚色相的惡化的高品質(zhì)的甘油醚的高效的制造方法。本發(fā)明者們發(fā)現(xiàn)，上述的副產(chǎn)物的增加與加水分解反應(yīng)中使用的水的pH的降低有關(guān)，通過調(diào)節(jié)水的pH值可以抑制反應(yīng)吋的副產(chǎn)物的產(chǎn)生，另外，雖然其理由尚不明確但發(fā)現(xiàn)，對從反應(yīng)混合物中回收的水用反滲透脫進(jìn)行過濾處理，并使用所得到的水反復(fù)進(jìn)行甘汕醚的加水分解反應(yīng)的話，可以降低廿汕醚的著色，可以得到高品質(zhì)的甘汕醚，從而完成了本發(fā)明。根據(jù)本發(fā)明，可以抑制所使用的水的損失，并且可以抑制副產(chǎn)物的生成以防止甘汕醚的色相的惡化，可以高效地制造高品質(zhì)的甘汕醚。木發(fā)明是以規(guī)定的縮水甘汕醚為原判.，將該原料和水供給反應(yīng)器，在水成為亞臨界狀態(tài)或者超臨界狀態(tài)的條件下，進(jìn)行該原料的加水分解反應(yīng)的甘油醚的制造方法，其較大的特征在于，包括工序(1):從加水分解反應(yīng)后的反應(yīng)混合物中回收水，將該水的pH值調(diào)節(jié)到3.5以上之后再供給該反應(yīng)器的工序；或者工序(2):對從加水分解反應(yīng)后的反應(yīng)混合物中回收的水用反滲透膜進(jìn)行過濾處理，并將所得到的處理水作為再循環(huán)水供給該反應(yīng)器的工序。在本發(fā)明中，分離回收在原料的加水分解反應(yīng)中未被使用的未反應(yīng)的水，將該水的至少一部分供給反應(yīng)器(再循環(huán))，因此抑制了所使用水的損失。另外，該水被調(diào)節(jié)至規(guī)定的pH值，或者用反滲透膜進(jìn)行了過濾處理，因此，在加水分解反應(yīng)時，甘油醚的分解或副反應(yīng)不會進(jìn)行到成為甘油醚的品質(zhì)上的問題的程度，可以防止甘油醚的色相的惡化。進(jìn)一步，加水分解反應(yīng)是在水成為亞臨界狀態(tài)或者超臨界狀態(tài)的條件下進(jìn)行的，因此按照化學(xué)計(jì)量量使用的水有效地參與反應(yīng)，從而該反應(yīng)在無催化劑的情況下也能以高反應(yīng)選擇率進(jìn)行，另外，也可以省略從反應(yīng)產(chǎn)物去除催化劑的操作，可以有效地制造高品質(zhì)的甘油醚。另外，以下，所說明的成份等，只要不妨礙本發(fā)明的所希望的效果的表現(xiàn)，可以分別單獨(dú)使用，也可以混合2種以上使用。在本發(fā)明中作為原料使用的縮水甘油醚，是以上述通式(I)所表示的化合物。在上述式中，作為以R表示的一部分或全部的氫原子也可以被氟原子取代的碳原子數(shù)為120的烴基，例如可以舉出碳原子數(shù)為120的直鏈或支鏈的烷基、碳原子數(shù)為220的直鏈或支鏈的烯基、碳原子數(shù)為614的芳基等。作為該烴基，具體可以舉出，例如，甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十二垸基、十四烷基、十六垸基、十八烷基、二十烷基、2-丙基、2-丁基、2-ITi基-2-丙基、2-戊基、3-戊基、2-己基、3-己基、2-辛基、2-乙基己基、苯基、芐基等。另外，作為烴基的氫原子被氟原子取代的基，例如可以舉出，九氟己基、六氟己基、十三氟辛基、十七氟辛基、十七氟癸基等的全氟烷基等，上述例示的烴基的氫原子被氟原子以不特別限定取代度以及取代位置的方式任意取代。作為以O(shè)A表示的碳原子數(shù)24的氧化烯基(oxyalkylene)的具體例，可以舉出，氧化乙烯基、氧化三亞甲基、氧化丙烯基、氧化丁烯基等的烯化氧(alkyleneoxide)。另外，作為以R表示的烴基的碳原子數(shù)，從提高反應(yīng)選擇率的觀點(diǎn)考慮，優(yōu)選112。另外，作為p，優(yōu)選06，更優(yōu)選0。作為原料優(yōu)選使用的縮水甘油醚，具體可舉出例如，正丁基縮水甘油醚、2-甲基-丙基縮水甘油醚、正戊基縮水甘油醚、2-甲基-丁基縮水甘油醚、正己基縮水甘油醚、2-甲基-戊基縮水甘油醚、苯基縮水甘油醚、正辛基縮水甘油醚、2-乙基-己基縮水甘油醚、正十八烷基縮水甘油醚(n-stearylglycidylether)等。在本發(fā)明中，在原料的加水分解反應(yīng)中所使用的水的種類，只要不妨礙本發(fā)明的所希望的效果，就沒有特別的限定。作為水可以舉出例如離子交換水、蒸餾水、反滲透過濾處理水等，在不損害本發(fā)明的本質(zhì)的范圍內(nèi)，也可以使用自來水等的含有鹽類等的水。另外，作為在本發(fā)明中原料的加水分解反應(yīng)中使用的水，至少其一部分使用從加水分解反應(yīng)后的反應(yīng)混合物(其全部或者一部分供給加水分解反應(yīng)后的反應(yīng)混合物)中分離回收，并且如下面所述進(jìn)行了pH值調(diào)節(jié)或者用反滲透膜進(jìn)行過濾處理的水(下面有時稱作再循環(huán)水)。上述pH值被調(diào)節(jié)的水的pH值是3.5以上，通常，其上限是12左右。從進(jìn)一步抑制副產(chǎn)物的生成的觀點(diǎn)出發(fā)，pH值優(yōu)選49，更優(yōu)選58。作為上述用反滲透膜進(jìn)行過濾處理的水的反滲透膜的有實(shí)效的指標(biāo)，優(yōu)選再循環(huán)水的酸離子濃度相對于從反應(yīng)混合物中回收的水的酸離子濃度的比(再循環(huán)水屮的酸離子濃度/回收的水的酸離子濃度)，即酸離子的截留率為1/2以下，更優(yōu)選1/10以下。另外，再循環(huán)水可以是從同一反應(yīng)體系得到的，也可以是從不同的反應(yīng)體系得到的。作為后者的形態(tài)，可以舉出例如下而的實(shí)施例2的形態(tài)。在本發(fā)明中，作為再循環(huán)水的使用量沒有特別限定，作為相對于從外部向反應(yīng)器新供給的水(外部供給水)的量的摩爾比(再循環(huán)水/外部供給水)，優(yōu)選為1以上，更優(yōu)選10以上。該比值可以說是水的損失減少的指標(biāo)，該值越高，總的說來制造工序中的水的損失越少。另外，原料的加水分解反應(yīng)中使用的水也可以全部是再循環(huán)水。對于將再循環(huán)水向反應(yīng)器供給的方式?jīng)]有特別限定，可以直接向反應(yīng)器供給，也可以與原料以及/或者外部供給水混合而向反應(yīng)器供給。在本發(fā)明的制造方法中，將上述的原料以及水向反應(yīng)器供給，進(jìn)行原料的加水分解反應(yīng)，以制造甘油醚。在本發(fā)明中，從提高原料和水的反應(yīng)性的觀點(diǎn)出發(fā)，加水分解反應(yīng)是在水成為亞臨界狀態(tài)或者臨界狀態(tài)的條件下進(jìn)行。另外，所謂水成為亞臨界狀態(tài)的條件，是指在不滿水的超臨界溫度(374。C)、且20(TC以上的高溫的狀態(tài)下，具有飽和蒸氣壓以上的壓力的條件；所謂成為超臨界狀態(tài)的條件，是指水的超臨界溫度(374。C)以上、且具有超臨界壓力(22MPa)以上的壓力的條件。具體而言優(yōu)選，在優(yōu)選20035(TC、更優(yōu)選25030(TC的溫度下，以及在優(yōu)選1.5100MPa，更優(yōu)選4.015MPa的壓力下，能夠?qū)⑺３衷谝后w狀態(tài)的條件。加水分解反應(yīng)在按照本發(fā)明的制造方法的實(shí)施方式選定的反應(yīng)器內(nèi)進(jìn)行。該反應(yīng)器只要是能夠在上述條件下進(jìn)行加水分解反應(yīng)，且能夠回收反應(yīng)產(chǎn)物就沒有特別限定，例如，以間歇式實(shí)施的情況下，適宜使用高壓釜等的槽型反應(yīng)器。另一方面，以連續(xù)式實(shí)施的情況下，適宜使用管型反應(yīng)器、塔型反應(yīng)器、靜止混合器型反應(yīng)器等的流通式管型形式的反應(yīng)器和連續(xù)式攪拌槽型反應(yīng)器等的半間歇式的反應(yīng)器。其中，由于操作性以及高壓反應(yīng)吋的耐壓性良好，特別優(yōu)選使用管型反應(yīng)器。因此，在本發(fā)明屮優(yōu)選用管型反應(yīng)器連續(xù)性地進(jìn)行加水分解反應(yīng)。以上的反應(yīng)器均可以從市售品中得到。另外，反應(yīng)器可以具有攪拌裝置，也可以沒有攪拌裝置，但從使反應(yīng)均一地進(jìn)行的觀點(diǎn)出發(fā)，優(yōu)選具有攪拌裝置。本發(fā)明中使用的反應(yīng)器的材質(zhì)沒有特別限定，可以任意使用在通常的化學(xué)反應(yīng)中使用的材料。作為具體例可以舉出純鐵、碳鋼、鑄鐵、鎳鋼等的鋼材，奧氏體不銹鋼、馬氏體不銹鋼、鐵素體不銹鋼、Fe-Cr-Ni合金、銅合金、鋁合金、Ni-Cr-Fe合金、Ni-Cu合金、Ni-Mo-Fe-Cr合金、鈷合金、鈦合金、鋯合金、鉬、鉻等的金屬材料；硬質(zhì)玻璃、石英玻璃、瓷器、搪玻璃、合成樹脂、陶瓷材料等。其中，在材料腐蝕成為問題的亞臨界狀態(tài)或超臨界狀態(tài)的溫度條件下進(jìn)行反應(yīng)的情況下，優(yōu)選利用奧氏體不銹鋼、Ni-Cr-Fe合金、Ni-Mo-Fe-Cr合金這樣的金屬材料，更優(yōu)選Ni-Cr-Fe合金、Ni-Mo-Fe-Cr合金。另夕卜，在本發(fā)明的工序(2)中，將原料中所含的或者由反應(yīng)而作為副產(chǎn)物產(chǎn)生的酸等的腐蝕性物質(zhì)，通過反滲透膜進(jìn)行過濾處理，可以減少在反應(yīng)體系內(nèi)蓄積，可以減少對上述材質(zhì)的腐蝕。另外，加水分解反應(yīng)時的水相對于原料的量沒有特別限定，以摩爾換算，其化學(xué)計(jì)量量優(yōu)選為101000倍，更優(yōu)選為20500倍。在該范圍內(nèi)，抑制了作為原料的縮水甘油醚和生成的甘油醚的二聚等的副反應(yīng)的進(jìn)行，甘油醚的反應(yīng)選擇率得到提高。另外，由于本發(fā)明特有的特點(diǎn)，從連續(xù)式反應(yīng)操作中的高效的生產(chǎn)性的觀點(diǎn)考慮，更優(yōu)選40200倍的條件范圍。在此，水的量是指再循環(huán)水和外部供給水的總量。再循環(huán)水相對于外部供給水的使用量的摩爾比，優(yōu)選被設(shè)定為如上所述。本發(fā)明的制造方法可以按照供給一批所需要的量的原料、進(jìn)行一次加水分解反應(yīng)的間歇式的方式實(shí)施，也可以按照連續(xù)供給原料進(jìn)行加水分解反應(yīng)的連續(xù)式的方式實(shí)施。特別優(yōu)選按照連續(xù)式實(shí)施，其具有溫度的升降所需吋間短、反應(yīng)條件的控制容易、使反應(yīng)有效地進(jìn)行的特點(diǎn)。在按照間歇式實(shí)施本發(fā)明的方法吋，原料和水的添加優(yōu)選使得加水分解反應(yīng)吋的水相對于原料的量成為上述范圍內(nèi)，另一方面，在按照連續(xù)式實(shí)施吋，優(yōu)選使得反應(yīng)穩(wěn)定狀態(tài)(也就是，與反應(yīng)有關(guān)的成份成為一定的狀態(tài))時水相對于原料的量成為上述范圍內(nèi)。在進(jìn)行加水分解反應(yīng)時，原料以及水是分別以及/或者預(yù)先混合后向反應(yīng)器內(nèi)供給的。不預(yù)先混合而向反應(yīng)器供給吋，在反應(yīng)器內(nèi)混合。山于作為原料使用的縮水甘汕醚的化學(xué)構(gòu)造而使反應(yīng)體系不均勻，因此優(yōu)選使用剪切力強(qiáng)的攪拌裝置進(jìn)行混合。作為該攪拌裝置，在間歇式的情況下，例如可以適宜使用推進(jìn)式混合器、攪拌式均化器(agi-homomixer)、均質(zhì)混勻機(jī)、剪切性高的圓盤渦輪型攪拌葉片、傾斜槳型攪拌葉片、槳型攪拌葉片等；在連續(xù)式的情況下，例如可以適宜使用管道混合器、管道均勻混合器(linehomomixer)、靜止混合器、I.S.G.混合器、超聲波混合器、高壓均化器、剪切性高的離心泵等的泵類、分散器等。另外，加水分解反應(yīng)也優(yōu)選在利用這些攪拌裝置的混合條件下進(jìn)行。另外，反應(yīng)時間根據(jù)反應(yīng)溫度以及所使用的原料的種類等而不同，不能一概定論，在間歇式的情況下，在結(jié)束原料等的加入之后，另一方面，在連續(xù)式的情況下，在達(dá)到反應(yīng)的穩(wěn)定狀態(tài)之后，基本上在1分鐘10小時的范圍內(nèi)選擇。例如，在20(TC進(jìn)行反應(yīng)的情況下，反應(yīng)時間優(yōu)選為IO分鐘左右。另外，在連續(xù)式的反應(yīng)器中的反應(yīng)時間，是指反應(yīng)液停留在該反應(yīng)器中的時間，表示反應(yīng)容器的容積除以向反應(yīng)器供給的單位時間的原料流量的值。在本發(fā)明中，由于在水成為亞臨界狀態(tài)或者超臨界狀態(tài)的條件下進(jìn)行加水分解反應(yīng)，即使在無催化劑條件下也可以進(jìn)行反應(yīng)，但也可以添加酸或堿的催化劑。作為在本發(fā)明中使用的催化劑沒有特別限定,例如可以舉出在通常在加水分解反應(yīng)中使用的酸、堿、兼用酸和堿的體系等。使用催化劑的情況下，作為其使用量，只要能夠得到所希望的原料的加水分解反應(yīng)效率就沒有特別限定，基本上相對于原料100重量份，優(yōu)選為0.0110重量份，更優(yōu)選0.15重量份。原料縮水甘油醚的加水分解反應(yīng)如上所述地進(jìn)行。從加水分解反應(yīng)后的反應(yīng)混合物中分離回收水，例如，可以通過使用如下所述的分離回收方法來進(jìn)行。本發(fā)明中使用的分離回收方法，是指能夠從加水分解反應(yīng)后的反應(yīng)化合物中進(jìn)行水以外的成份的回收和水的回收的方法。水以外的成份的回收和水的回收，可以將其作為一體進(jìn)行(方式1)，也可以分別獨(dú)立地進(jìn)行(方式2)。從操作容易性的觀點(diǎn)考慮，優(yōu)選使用能夠按照方式1進(jìn)行水以外的成份的回收和水的回收的分離回收方法。本發(fā)明屮的加水分解反應(yīng)后的反應(yīng)混合物具有，由于作為原料使用的縮水甘汕醚的化學(xué)結(jié)構(gòu)上的原因而分層為水以外的成份(含有反應(yīng)產(chǎn)物甘油醚)和水的特點(diǎn)。因此，作為能夠按照方式1進(jìn)行水以外的成份和水的回收的分離回收方法，例如可以舉出比重差分離、膜分離等。作為比重差分離可以舉出API式油分離器、CPI油分離器、PPI油分離器等的靜置分離，夏普利斯型(Sharpiestype)、德拉伐型(DeLavalType)等的離心分離、濕式旋風(fēng)分離器等。作為膜分離可以舉出精密過濾膜、超濾膜、松散RO膜(松散反滲透膜)、反滲透膜等。其中，靜置分離由于僅通過供給反應(yīng)混合物并將其靜置，反應(yīng)混合物就分層為水以外的成份(上層)和水(下層)，通過回收水還可以回收水以外的成份，可以一體地進(jìn)行水以外的成份的回收和水的回收，因此優(yōu)選。另一方面，作為能夠按照方式2進(jìn)行水以外的成份和水的回收的分離回收方法，可以舉出組合蒸發(fā)和李比希冷凝而成的方法。向蒸發(fā)器供給反應(yīng)混合物之后，加熱到水的沸點(diǎn)以上使水蒸發(fā)，蒸發(fā)器中殘留水以外的成份，將其回收。蒸發(fā)的水被李比希冷凝器冷卻而作為水被回收。另外，也可以用精餾等的蒸餾操作來代替蒸發(fā)操作進(jìn)行分離回收。另外，也沒有必要從反應(yīng)混合物中回收其全部?；厥盏乃靠梢赃m當(dāng)?shù)貨Q定，只要回收反應(yīng)混合物中的至少一部分的水即可。接著，在工序(1)中，被回收的水被調(diào)節(jié)pH值至規(guī)定的值，然后供給進(jìn)行加水分解反應(yīng)的反應(yīng)器。再循環(huán)水的pH值會隨著時間的推移而降低，因此，水的pH值的調(diào)節(jié)例如可以通過使用如下的pH調(diào)節(jié)劑來進(jìn)行。作為上述pH調(diào)節(jié)劑，例如可以舉出無機(jī)類離子吸附劑、離子交換樹脂等的離子吸附劑，無機(jī)堿、有機(jī)堿等的中和劑。本發(fā)明的制造方法優(yōu)選以連續(xù)式實(shí)施，但如果使用無機(jī)類離子吸附劑或者離子交換樹脂，則由于其與水接觸而可以抑制水的pH值的降低，所以在以連續(xù)式實(shí)施本發(fā)明的制造方法的情況下，作為pH調(diào)節(jié)劑優(yōu)選使用這些吸附劑等。作為無機(jī)類離子吸附劑，例如可以舉出水滑石、沸石、硅酸鎂等的金屬復(fù)合氧化物，氧化鋁、氧化硅、氧化鎂、氧化鋅、氧化韓等的金屬氧化物，活性炭、活性白土等，優(yōu)選水滑石。作為離子交換樹脂，例如可以舉出強(qiáng)堿性陰離子交換樹脂、弱堿性陰離子交換樹脂、陰離子交換膜、陰離子交換纖維等，優(yōu)選弱堿性陰離子交換樹脂。其中，由于pH調(diào)節(jié)性能優(yōu)異，適宜使用無機(jī)類離子吸附劑。另外，所使用的離子吸附劑的量可以根據(jù)反應(yīng)中所使用的縮水甘油醚的量來設(shè)定，其使用量相對于縮水甘油醚100重量份優(yōu)選為0.0120重量份，更優(yōu)選為0.110重量份。作為中和劑，可以舉出例如碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸鈣、碳酸鎂、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等的金屬碳酸鹽，氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鈣、氫氧化鎂、氫氧化鋁等的金屬氫氧化物，磷酸鈣、磷酸氫纟丐等的金屬磷酸鹽等的無機(jī)堿；以及氨水、苯胺、乙胺、二乙胺、三乙胺、丁胺、吡啶等的有機(jī)堿。作為pH調(diào)節(jié)方法例如可以舉出，將上述的無機(jī)類離子吸附劑或離子交換樹脂填充在柱中并使分離回收的水通過該柱的方法。另外，作為用該柱處理分離回收的水的方法，可以使用連續(xù)式、間歇式的任意一種，在連續(xù)式中可以串聯(lián)處理分離回收的水，也可以經(jīng)由暫時貯槽等進(jìn)行循環(huán)處理。另外，例如可以舉出將上述的中和劑添加到分離回收的水中，調(diào)節(jié)至所希望的pH值的方法。pH值調(diào)節(jié)，可以通過這些的任意一種方法來進(jìn)行，也可以組合這些方法來進(jìn)行，在以連續(xù)式實(shí)施本發(fā)明的制造方法的情況下，由于水的pH值調(diào)節(jié)容易，更優(yōu)選使用吸附劑等的前一方法。另外，在本發(fā)明中，水的pH值是在常溫*常壓下測量的值。該pH值的測量方法沒有特別限定，例如可以舉出指示劑法，氫電極、銻電極等的金屬電極法，玻璃電極法。另外，與溫度，壓力變化相結(jié)合，在可以換算為常溫常壓下的值的數(shù)值范圍內(nèi)實(shí)施也可以。另外，利用按照上述方式2可以進(jìn)行水以外的成份和水的回收的分離回收方法來中回收水的情況下，有時所回收的水的pH值是3.5以上。在使用工序(1)時，在此情況下，同吋進(jìn)行水的回收和水的pH位的調(diào)節(jié)。另外，假定即使回收的水的pH位己經(jīng)是3.5以上，在經(jīng)過如上述的pH值調(diào)節(jié)操作之后，就認(rèn)為在本發(fā)明屮已經(jīng)實(shí)施了pH值調(diào)-1卜—卩。另一方面，在工序(2)中，回收的水通過反滲透脫進(jìn)行過濾處理之后，向進(jìn)行加水分解反應(yīng)的反應(yīng)器供給。過濾處理例如使用如下的反滲透膜來進(jìn)行。作為反滲透膜的材質(zhì)，可以舉出醋酸纖維類、芳香族聚酰胺類、聚苯并咪唑酮(polybenzimidazolone)、聚丙烯腈類、聚砜類、以及它們的復(fù)合膜等。近年來還開發(fā)了對這些材料表面進(jìn)行了親水處理的低污染膜，也可以在本發(fā)明中適宜。作為反滲透膜的形狀，已經(jīng)實(shí)用化的有螺旋形、管狀形、毛細(xì)管形、中空線形、平板膜形等，本發(fā)明中可以使用任意一種。作為反滲透膜，可以使用東麗株式會社、日東電工株式會社等出售的市售品，以除去氯離子作為指標(biāo)的情況下，優(yōu)選截留率為50%以上的膜，更優(yōu)選90%以上的膜，特別優(yōu)選99%以上的膜。進(jìn)行反滲透膜的操作壓力，從可以提高液體的透過速度、縮短處理時間、縮小膜面積的觀點(diǎn)出發(fā)，優(yōu)選0.1MPa以上，從不要求裝置的耐壓性、容易維持管理以及維護(hù)的觀點(diǎn)出發(fā)，優(yōu)選10MPa以下。從這些觀點(diǎn)出發(fā)，進(jìn)行反滲透膜的操作壓力優(yōu)選為0.110MPa，更優(yōu)選0.55MPa。通過反滲透膜進(jìn)行的過濾處理中，過濾性能受到供給過濾處理的水的pH值的影響。通常而言，使用亞臨界水或超臨界水的化學(xué)反應(yīng)具有酸性化的傾向。因此，在本發(fā)明中，從除去從反應(yīng)混合物中回收的水中的酸性物質(zhì)的觀點(diǎn)出發(fā)，也可以在過濾處理前進(jìn)行回收的水的pH值調(diào)節(jié)。另外，從防止裝置的腐蝕的觀點(diǎn)出發(fā)，可以在過濾處理之前或者之后進(jìn)行從反應(yīng)混合物中回收的水的pH值調(diào)節(jié)。此時，調(diào)節(jié)的水的pH值優(yōu)選為510，更優(yōu)選79。另外，水的pH值的調(diào)節(jié)，例如使用上述pH調(diào)節(jié)劑來進(jìn)行。作為調(diào)節(jié)pH值的方法，例如，可以使用連續(xù)式、間歇式、半間歇式等的任意一種，在連續(xù)式中可以串聯(lián)處理分離回收的水，也可以經(jīng)由暫吋貯槽進(jìn)行循環(huán)處理。另外，例如可以舉出將上述中和劑添加到分離回收的水屮，調(diào)節(jié)到所希望的pH值的方法。pH值的調(diào)節(jié)可以通過這些的任意一種方法來進(jìn)行，也可以組合這些方法來進(jìn)行。以工序(1)按照連續(xù)式實(shí)施本發(fā)明的制造方法的情況下，如下面的實(shí)施例1中所示，可以舉出如下的一連屮的操作在同一裝置內(nèi)進(jìn)行的方式從反應(yīng)器中排出的反應(yīng)混合物中分離回收水，例如，使水通過填充上述吸附劑等的柱以調(diào)節(jié)水的pH值，然后通過循環(huán)管線，為了進(jìn)一步使用于加水分解反應(yīng)而再一次供給反應(yīng)器。另外，以工序(2)按照連續(xù)式實(shí)施的情況下，如下面的實(shí)施例3中所示，可以舉出如下一連串的操作在同一裝置內(nèi)進(jìn)行的方式從反應(yīng)器排出的反應(yīng)混合物中分離回收水，之后，通過反滲透過濾器實(shí)施過濾處理，通過循環(huán)管線，為了進(jìn)一步使用于加水分解反應(yīng)而再一次供給反應(yīng)器。另一方面，以工序(1)按照間歇式實(shí)施本發(fā)明的制造方法的情況下，如下面的實(shí)施例2中所示，可以舉出如下的一連串的操作在同一裝置或者不同的裝置內(nèi)進(jìn)行的方式從反應(yīng)混合物中分離回收水，例如，將上述中和劑添加到回收的水中以調(diào)節(jié)水的pH值，然后將pH值調(diào)節(jié)后的水供給反應(yīng)器。另外，向反應(yīng)器供給再循環(huán)水的方式?jīng)]有特別限定，可以直接向反應(yīng)器供給，也可以與原料以及/或者外部供給水混合之后向反應(yīng)器供給。反應(yīng)產(chǎn)物甘油醚作為上述水以外的成份而得到。水以外的成份通?？梢灾苯幼鳛楦视兔讯褂?，但例如，在使用催化劑的情況下，優(yōu)選進(jìn)一步例如按照公知的方法通過蒸發(fā)、蒸餾、提取、精密過濾、吸附等來精制甘油醚。通過上述操作得到甘油醚。如上所述，在不對回收的水進(jìn)行pH值的調(diào)節(jié)或者不進(jìn)行通過反滲透膜的過濾處理時，使用于原料的加水分解反應(yīng)的pH值將隨著吋間的推移降低，或者，副產(chǎn)物的生成會增加，其結(jié)果，發(fā)生甘油醚的分解或者副反應(yīng)，另外，由于所使用的反應(yīng)器的原因會發(fā)生金屬的溶解析出，所得到的甘油醚發(fā)生色相惡化、伴有刺激性異味。根據(jù)本發(fā)明的制造方法，即使將再循環(huán)水長吋間適用于加水分解反應(yīng)吋，也可以抑制這些各種現(xiàn)象的發(fā)生，可以得到高品質(zhì)的甘汕醚。另夕卜，在本發(fā)明中，甘汕醚的色相是通過加德納(Gardner)法(按照J(rèn)ISK0071-2)進(jìn)行測定的。根據(jù)本發(fā)明的制造方法所得到的甘汕醚的色相，優(yōu)選4以下，更優(yōu)選3以下。另外，在本發(fā)明的制造方法中，從反應(yīng)混合物中回收的水的pH值的調(diào)節(jié)或者通過反滲透膜進(jìn)行的過濾處理，從通過該方法所得到的甘汕醚的方而觀察的情況下，可以認(rèn)為是甘油醚的防著色方法。因此，作為本發(fā)明的一個方式，提供一種甘油醚的防著色方法，其是經(jīng)山工序(A)和工序(B)來制造的甘油醚的防著色方法，工序(A):將以上述通式(I)所表示的化合物和水向反應(yīng)器供給，在水成為亞臨界狀態(tài)或者超臨界狀態(tài)的條件下，進(jìn)行該化合物的加水分解反應(yīng)；工序(B):從加水分解反應(yīng)后的反應(yīng)混合物中回收水并向該反應(yīng)器供給；在上述工序(B)中包括工序(B-l)或者工序(B-2)，工序(B-l):將水的pH值調(diào)節(jié)到3.5以上并向該反應(yīng)器供給；工序(B-2):利用反滲透膜對水進(jìn)行過濾處理，將所得到的水作為再循環(huán)水向該反應(yīng)器供給。關(guān)于該方法的各工序的操作等，工序(B-l)按照上述工序(1)進(jìn)行即可，工序(B-2)按照上述工序(2)進(jìn)行即可。實(shí)施例實(shí)施例1使用圖1中所示的反應(yīng)裝置。圖1所示的裝置具備管型反應(yīng)器1、分離回收部2、水供給部3以及原料供給部4。水供給部3和原料供給部4分別連接于管型反應(yīng)器1，管型反應(yīng)器1經(jīng)由水循環(huán)管線5與分離回收部2連接。分離回收部2中使用靜置分離器，水循環(huán)管線5中具備并安裝有水處理部6和水循環(huán)泵7。在水處理部6中作為無機(jī)類離子吸附劑將年3—7—K1015[協(xié)和化學(xué)工業(yè)株式會社制造的水滑石]200g填充在SUS制的柱中而使用。在開始甘油醚的制造時，向分離回收部2加入離子交換水13kg。作為原料，分別向管型反應(yīng)器1(管徑16mm、管長llm、材質(zhì)SUS316),從原料供給部4以及水供給部3以50.1g/分鐘連續(xù)供給原料2-乙基-己基縮水甘汕醚以及以28.6g/分鐘連續(xù)供給離子交換水(初期pH6.8)，并且，經(jīng)過水循環(huán)管線5以464.3g/分鐘連續(xù)供給分離回收部2的水，通過背壓閥8將反應(yīng)混合物導(dǎo)入到分離回收部2中。管型反應(yīng)器1用加熱器將內(nèi)部流體的溫度(反應(yīng)溫度)加熱到275°C。另一方面，管型反應(yīng)器1內(nèi)的壓力(反應(yīng)壓力)調(diào)節(jié)為8MPa。在管型反應(yīng)器1中，在該溫度壓力條件下，也就是在水成為亞臨界狀態(tài)的條件下進(jìn)行原料的加水分解反應(yīng)。另外，在反應(yīng)的穩(wěn)定狀態(tài)下，水相對于原料的量是，以摩爾換算，其化學(xué)計(jì)量量的100倍。在加水分解反應(yīng)后，反應(yīng)混合物通過冷卻部(50°C)冷卻之后，到達(dá)分離回收部2。在分離回收部2反應(yīng)混合物分層，水作為下層被回收，通常情況下，經(jīng)由水循環(huán)管線5使該水通過水處理部6，以調(diào)節(jié)水的pH值之后，向管型反應(yīng)器1供給。通過以上操作制造了甘汕醚。從供給縮水甘汕醚開始加水分解反應(yīng)起每4小時直到28小吋之后為止回收反應(yīng)產(chǎn)物。由從開始回收起在向管型反應(yīng)器1供給300g的2-乙基-己基縮水甘油醚的期間得到的反應(yīng)產(chǎn)物的氣相色譜算出的、甘油醚的反應(yīng)選擇率以及分解率、和甘油醚的色相表示在表1中。另外，在進(jìn)行反應(yīng)產(chǎn)物的回收期間的通過水處理部6之后的從反應(yīng)混合物中回收的水的pH(常溫*常壓下，通過玻璃電極法進(jìn)行測定)一并表示在表1中。另外，反應(yīng)選擇率，是按照生成的甘油醚的生成率/供給的縮水甘油醚的轉(zhuǎn)換率X100來算出的。另外，分解率是根據(jù)甘油醚分解生成物的生成率算出的。色相是通過加德納法(按照J(rèn)ISK0071-2)來測定的。比較例1使用與圖1所示同樣的裝置，但在此未設(shè)置水處理部6，設(shè)定為將從分離回收部2中回收的水經(jīng)由水循環(huán)管線5而直接導(dǎo)入到管型反應(yīng)器1中。在開始甘油醚的制造時，向分離回收部2加入離子交換水13kg。分別從原料供給部4以及水供給部3向管型反應(yīng)器1以50.1g/分鐘連續(xù)供給原料2-乙基-己基縮水甘油醚以及以28.6g/分鐘連續(xù)供給離子交換水(初期pH6.8)，并且，經(jīng)過水循環(huán)管線5以464.3g/分鐘供給分離回收部2的水，通過背壓閥8將反應(yīng)混合物導(dǎo)入到分離回收部2中。管型反應(yīng)器1用加熱器將內(nèi)部流體的溫度(反應(yīng)溫度)加熱到275"C。另一方面，管型反應(yīng)器l內(nèi)的壓力(反應(yīng)壓力)調(diào)節(jié)為8MPa。在管型反應(yīng)器1屮，在該溫度，壓力條件下，也就是在水成為亞臨界狀態(tài)的條件下進(jìn)行原料的加水分解反應(yīng)。在加水分解反應(yīng)后，反應(yīng)混合物通過冷卻部(5(TC)冷卻之后，到達(dá)分離回收部2。在分離回收部2反應(yīng)混合物分層，水作為下層被回收，通常情況下，經(jīng)由水循環(huán)管線5向管型反應(yīng)器1供給。通過以上操作制造了甘汕醚。從供給縮水甘汕醚并開始加水分解反應(yīng)起，每隔4小吋直到16小時之后為止回收反應(yīng)產(chǎn)物。由在從開始回收之后向管型反應(yīng)器1供給300g的2-乙基-己基縮水甘汕醚的期問得到的反應(yīng)產(chǎn)物的氣相色譜圖算出的、甘油醚的反應(yīng)選擇率以及分解率、和甘汕醚的色相表示在表1中。另外，從反應(yīng)混合物中回收且位于分離回收部2的下層的狀態(tài)的水的pH值一并表示在表1中。另外，甘油醚的反應(yīng)選擇率、分解率、色相、以及水的pH值是按照與實(shí)施例1同樣的方法計(jì)算或者測定的。表l<table>tableseeoriginaldocumentpage18</column></row><table>在實(shí)施例1中，作為水的pH調(diào)節(jié)劑使用了無機(jī)類離子吸附劑，在連續(xù)調(diào)節(jié)從加水分解反應(yīng)后的反應(yīng)混合物中回收的水的pH值之后，向反應(yīng)器循環(huán)，以進(jìn)行加水分解反應(yīng)。其結(jié)果，如表1中所示，即使是長吋間進(jìn)行運(yùn)轉(zhuǎn)吋，也顯示出高的甘汕醚的反應(yīng)選擇率，另外，其分解率也低、也沒有發(fā)現(xiàn)色相的惡化。另一方面，在比較例1中，沒有使用水的pH調(diào)節(jié)劑，將從反應(yīng)混合物屮回收的水直接向反應(yīng)器循環(huán)，以進(jìn)行加水分解反應(yīng)。其結(jié)果，如表1中所示，隨著運(yùn)轉(zhuǎn)吋間的推移，發(fā)現(xiàn)了反應(yīng)選擇率降低的傾向，分解率相比于實(shí)施例1顯著地高。另外，還發(fā)現(xiàn)了顯著的色相的惡化。實(shí)施例2使用了圖2所示的反應(yīng)裝置。圖2所示的裝置具備管型反應(yīng)器1、分離回收部2、水供給部3、原料供給部4、以及背壓閥8。水供給部3和原料供給部4分別連接于管型反應(yīng)器1，管型反應(yīng)器1連接于分離回收部2。分離回收部2使用靜置分離器。在比較例1中，從供給縮水甘油醚并開始加水分解反應(yīng)起至20小時之后分離回收的水(pH值3.2)中，作為中和劑加入氫氧化鈉，調(diào)節(jié)pH達(dá)到6.0。將其由水供給部3以15.9ml/分鐘連續(xù)向管型反應(yīng)器1供給，另外，由原料供給部4將2-乙基-己基縮水甘油醚以1.8ml/分鐘，連續(xù)向管型反應(yīng)器1供給，通過背壓閥8將反應(yīng)混合物導(dǎo)入到分離回收部2中。另外，將管型反應(yīng)器1內(nèi)的內(nèi)部流體的溫度通過油浴維持在28(TC。另一方面，管型反應(yīng)器l內(nèi)的壓力調(diào)節(jié)為8MPa。在管型反應(yīng)器1中，在該溫度、壓力條件下，也就是在水成為亞臨界狀態(tài)的條件下進(jìn)行原料的加水分解反應(yīng)。另外，在反應(yīng)的穩(wěn)定狀態(tài)下，水相對于原料的量是，以摩爾換算，其化學(xué)計(jì)量量的100倍。在加水分解反應(yīng)后，反應(yīng)混合物通過冷卻部(50°C)冷卻之后，到達(dá)分離回收部2。在分離回收部2反應(yīng)混合物分層，反應(yīng)產(chǎn)物作為上層得到。通過該操作從反應(yīng)組成成為穩(wěn)定狀態(tài)的2小時之后幵始回收反應(yīng)產(chǎn)物。由從開始回收至供給20g的2-乙基-己基縮水甘油醚期間得到的反應(yīng)產(chǎn)物的氣相色譜圖算出的甘油醚的選擇率是98.3%。另外，甘油醚的分解率是0.7%。在實(shí)施例2中，通過調(diào)節(jié)比較例1的加水分解反應(yīng)后所分離回收的水的pH值，并將其用于加水分解反應(yīng)，可以得到高的甘油醚的反應(yīng)選擇率，另外還將甘油醚的分解率抑制得較低。另外，沒有發(fā)現(xiàn)色相的惡化。實(shí)施例3禾il4使川了圖3所示的反應(yīng)裝置。圖3所示的裝置具備管型反應(yīng)器9、分離回收部10、貯槽11、反滲透過濾器12以及貯槽13。在開始甘汕醚的制造時，以0.108kg/min將2-乙基己基縮水甘汕醚(純度99.8%以上)、以1.075kg/min將離子交換水連續(xù)向管型反應(yīng)器9供給，使反應(yīng)在27(TC連續(xù)進(jìn)行。管型反應(yīng)器9內(nèi)的壓力(反應(yīng)壓力)調(diào)節(jié)為8.0MPa。在管型反應(yīng)器9中，在該溫度*壓力條件下，也就是在水成為亞臨界狀態(tài)的條件下進(jìn)行原料的加水分解反應(yīng)。另外，在反應(yīng)的穩(wěn)定狀態(tài)下，水相對于原料的量是，以摩爾換算，其化學(xué)計(jì)量量的100倍。在加水分解反應(yīng)后，反應(yīng)混合物通過冷卻部(70°C)冷卻之后，到達(dá)分離回收部10。在分離回收部10通過靜置分離反應(yīng)混合物分層，從上層的油相單獨(dú)分離反應(yīng)生成物(甘油醚)。另一方面，將下層的水相以1.054kg/min回收到貯槽11中，在實(shí)施例3中直接地，而在實(shí)施例4中是在調(diào)節(jié)為pH9.0之后，向反滲透過濾器12(日東電工株式會社制造、LF10-D2、芳香族聚酰胺類親水化處理反滲透膜、1.8m2、2英寸螺旋型、氯離子截留率99.5%)以壓力2.0MPa、流量5.0L/min供給，將以1.000kg/min的透過速度通過反滲透膜進(jìn)行了過濾處理的處理水，連續(xù)回收到貯槽13中。此時的氯離子的濃度是，透過前的水是1.15mmol/kg、透過后的處理水是0.001mmol/kg，截留率為99.9%。使未透過反滲透膜的濃縮水重新返回到貯槽11中，通過排出將貯槽11的液面控制為一定?；厥盏劫A槽13中的處理水用作再循環(huán)水，以補(bǔ)充的形式向管型反應(yīng)器9連續(xù)供給再循環(huán)水1.000kg/min，以代替將離子交換水的供給量控制在0.075kg/min。通過以上操作連續(xù)制造了甘汕醚。從供給縮水甘油醚并開始加水分解反應(yīng)之后9小吋之后的再循環(huán)水的pH值，在實(shí)施例3中是4.2。另外，再循環(huán)水中的酸離子濃度(鹽酸以及甲酸的總濃度)，在實(shí)施例3中是0.25mmol/kg，在實(shí)施例4中是0.02mmol/kg。進(jìn)一步，通過加德納法(按照J(rèn)ISK0071-2)測定了反應(yīng)生成物的加德納色相。結(jié)果表示在表2中。比較例2使用了圖4中所示的反應(yīng)裝置。圖4所示的裝置具備管型反應(yīng)器9、分離回收部10以及貯槽11。與實(shí)施例3同樣地使原料進(jìn)行反應(yīng)，將所得到的反應(yīng)物在分離回收部10中通過靜置分離使其分離為含有甘汕醚的汕相和水相。將水相回收到貯槽11中作為再循環(huán)水使用，以補(bǔ)充的形式向管型反應(yīng)器9供給1.000kg/min的再循環(huán)水，以代替控制離子交換水的供給量在0.075kg/min，并且通過排出將貯槽11的液面控制為一定。從供給縮水甘油醚并開始加水分解反應(yīng)9小時之后的再循環(huán)水的pH值是3.3，再循環(huán)水中的酸離子濃度為2.72mmol/kg。反應(yīng)生成物的加德納色相的結(jié)果表示在表2中。表2<table>tableseeoriginaldocumentpage20</column></row><table>根據(jù)以上結(jié)果可知，在實(shí)施例3和4中反應(yīng)生成物維持1的色相，未觀察到變化。另一方面，在未進(jìn)行反滲透膜過濾處理的比較例2中，變化為12的褐色，可知，通過反滲透膜進(jìn)行的過濾處理，可以有效地得到良好的色相的甘油醚。另外，實(shí)施例3、4以及比較例2中的甘油醚的收率以及純度是相同程度，分別為收率99%、純度97%。產(chǎn)業(yè)上的可利用性根據(jù)本發(fā)明能夠提供可以用于溶劑、乳化劑、分散劑、洗凈劑、增泡劑等的品質(zhì)高的甘油醚。權(quán)利要求1.一種甘油醚的制造方法，其特征在于，向反應(yīng)器供給以通式(I)表示的化合物和水，在水成為亞臨界狀態(tài)或者超臨界狀態(tài)的條件下，進(jìn)行該化合物的加水分解反應(yīng)，式中，R表示一部分或全部的氫原子也可以被氟原子取代的碳原子數(shù)為1～20的烴基，OA表示可以相同也可以不同的碳原子數(shù)為2～4的氧化烯基，p表示0～20的數(shù)，所述甘油醚的制造方法包括工序(1)從加水分解反應(yīng)后的反應(yīng)混合物中回收水，將該水的pH值調(diào)節(jié)到3.5以上之后再供給該反應(yīng)器；或者工序(2)對從加水分解反應(yīng)后的反應(yīng)混合物中回收的水用反滲透膜進(jìn)行過濾處理，并將所得到的處理水作為再循環(huán)水供給該反應(yīng)器。2.如權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于，使用無機(jī)類離子吸附劑進(jìn)行水的pH值的調(diào)節(jié)。3.如權(quán)利要求1所述的制造方法，其特征在于，使再循環(huán)水中的酸離子濃度成為從加水分解反應(yīng)后的反應(yīng)混合物中回收的水的酸離子濃度的1/2以下。4.如權(quán)利要求1所述的制造方法，其特征在于，在所述工序(2)的過濾處理之前或者之后進(jìn)行pH調(diào)節(jié)。5.如權(quán)利要求14的任意一種所述的方法，其特征在于，加水分解反應(yīng)時的相對于以通式(I)表示的化合物的水的量，以摩爾換算，是其化學(xué)計(jì)量量的101000倍。6.如權(quán)利要求14的任意一種所述的方法，其特征在于，在20035(TC的溫度范圍內(nèi)進(jìn)行加水分解反應(yīng)。7.如權(quán)利要求14的任意一種所述的方法，其特征在于，連續(xù)進(jìn)行加水分解反應(yīng)。8.如權(quán)利要求14的任意一種所述的制造方法，其特征在于，通過將加水分解反應(yīng)后的反應(yīng)混合物靜置分離來回收水。9.一種甘汕醚的防著色方法，其特征在于，是經(jīng)由工序(A)和工序(B)制造的甘汕醚的防著色方法，工序(A):向反應(yīng)器供給以通式(I)所表示的化合物和水，在水成為亞臨界狀態(tài)或者超臨界狀態(tài)的條件下，進(jìn)行該化合物的加水分解反應(yīng)；工序(B):從加水分解反應(yīng)后的反應(yīng)混合物中回收水并向該反應(yīng)器供給，Y.m式中，R表示一部分或全部的氫原子也可以被氣原子取代的碳原子數(shù)為120的烴基，OA表示可以相同也可以不同的碳原子數(shù)為24的氧化烯基，p表示020的數(shù)，在所述工序(B)中包括工序(B-l)或者工序(B-2)，工序(B-l):將水的pH值調(diào)節(jié)到3.5以上并向該反應(yīng)器供給；工序(B-2):利用反滲透膜對水進(jìn)行過濾處理，將所得到的處理水作為再循環(huán)水向該反應(yīng)器供給。全文摘要本發(fā)明涉及一種甘油醚的制造方法，其特征在于向反應(yīng)器供給以通式(I)表示的化合物和水，在水成為亞臨界狀態(tài)或者超臨界狀態(tài)的條件下，進(jìn)行該化合物的加水分解反應(yīng)，(式中，R表示一部分或全部的氫原子也可以被氟原子取代的碳原子數(shù)1～20的烴基，OA表示相同或不同的碳原子數(shù)2～4的氧化烯基，p表示0～20的數(shù))該甘油醚的制造方法包括工序(1)從加水分解反應(yīng)后的反應(yīng)混合物回收水，將該水的pH值調(diào)節(jié)到3.5以上之后再供給該反應(yīng)器；或者工序(2)對從加水分解反應(yīng)后的反應(yīng)混合物回收的水用反滲透膜進(jìn)行過濾處理，并以所得到的處理水作為再循環(huán)水供給該反應(yīng)器。文檔編號C07C41/26GK101151235SQ20068001004公開日2008年3月26日申請日期2006年3月31日優(yōu)先權(quán)日2005年4月1日發(fā)明者中兼一,齋藤明良,白澤武申請人:花王株式會社