稠合噻吩,稠合噻吩的制備方法及其使用的制作方法
【專利摘要】本文所述是包含基于稠合噻吩化合物的雜環(huán)有機化合物、基于稠合噻吩化合物的聚合物的組合物,以及用于制備單體和聚合物的方法和在基于薄膜的器件和其他器件中的用途。
【專利說明】稠合噻吩,稠合噻吩的制備方法及其使用
[0001]本申請根據(jù)35U.S.C.§ 119,要求2011年10月31日提交的美國臨時申請系列第61/553,326號的優(yōu)先權(quán),本文以該申請為基礎(chǔ)并將其全文通過引用結(jié)合于此。
[0002]背景
[0003]1.領(lǐng)域
[0004]本文描述了包含雜環(huán)有機化合物的組合物。更具體地,本文描述了稠合的噻吩化合物,其制備方法及其使用。
_5] 2.技術(shù)背景
[0006]高度共軛的有機材料是目前大量研究活動的焦點,這主要是由于它們令人感興趣的電子性質(zhì)和光電子性質(zhì)。它們正被研究用于各種應(yīng)用,包括例如場效應(yīng)晶體管(FET)、薄膜晶體管(TFT)、有機發(fā)光二極管(OLED)、電-光(EO)應(yīng)用,用作導(dǎo)電材料、雙光子混合材料、有機半導(dǎo)體和非線性光學(xué)(NLO)材料。高度共軛的有機材料可用于如下裝置,例如RFID標簽、平板顯示器中的電致發(fā)光器件以及用于光伏和傳感器器件。
[0007]已經(jīng)深入研究諸如并五苯、聚(噻吩)、聚(噻吩-共-亞乙烯)、聚(對亞苯基-共-亞乙烯)和低聚(3-己基噻吩)之類的材料用于各種電子應(yīng)用和光電子應(yīng)用中。更近些時候,發(fā)現(xiàn)稠合噻吩化合物具有有益性質(zhì)。例如,發(fā)現(xiàn)聯(lián)二噻吩并[3,2-b: 2',3' -d]噻吩(1,j = 2)在固體狀態(tài)下的高效J1-堆疊,具有高遷移率(最高至0.05cm2/V.S),并且具有高的開/關(guān)比(最高至108)。稠合噻吩的低聚物和聚合物,例如低聚或聚合的(噻吩并[3,2-b]噻吩)(2)以及低聚或聚合的(二噻吩并[3,2-b:2/ -3, -d]噻吩)(I)
[0008]
【權(quán)利要求】
1.一種化合物,其包含如下化學(xué)式3”或4”
2.如權(quán)利要求1所述的化合物,其特征在于,所述化合物包括聚合物。
3.如權(quán)利要求1所述的化合物,其特征在于,A和B是O。
4.如權(quán)利要求1所述的化合物,其特征在于,A和B是S。
5.如權(quán)利要求1所述的化合物,其特征在于,R1和R2中的至少一個包含取代或未取代的烷基。
6.如權(quán)利要求5所述的化合物,其特征在于,R1和R2中的至少一個包含未取代的烷基。
7.如權(quán)利要求1所述的化合物,其特征在于,R3和R4中的至少一個包含取代或未取代的烷基。
8.如權(quán)利要求7所述的化合物,其特征在于,R3和R4中的至少一個包含具有至少6個碳原子的取代或未取代的烷基。
9.如權(quán)利要求1所述的化合物,其特征在于,所述化合物結(jié)合到m>l的共軛的稠合噻吩聚合物或低聚物中。
10.如權(quán)利要求1所述的化合物,其特征在于,n為1-15。
11.一種包含權(quán)利要求1所述的化合物的聚合物,其中,所述聚合物的分子量約為4000-180, 000 道爾頓。
12.一種化合物,其包含如下化學(xué)式100或101
13.如權(quán)利要求12所述的化合物,其特征在于,X如下:
14.如權(quán)利要求12所述的化合物,其特征在于,所述化合物包括聚合物。
15.如權(quán)利要求12所述的化合物,其特征在于,R3和R4中的至少一個包含取代或未取代的烷基。
16.如權(quán)利要求12所述的化合物,其特征在于,R3和R4中的至少一個包含具有至少6個碳原子的取代或未取代的烷基。
17.如權(quán)利要求12所述的化合物,其特征在于,所述化合物結(jié)合到m>l的共軛的稠合噻吩聚合物或低聚物中。
18.如權(quán)利要求12所述的化合物,其特征在于,η為1-15。
19.一種包含權(quán)利要求12所述的化合物的聚合物,其中,所述聚合物的分子量約為4000-180, 000 道爾頓。
20.一種包含權(quán)利要求1所述的化合物的器件,所述器件構(gòu)造在電子器件、光電子器件或者非線性光學(xué)器件中。
21.如權(quán)利要求20所述的器件,其特征在于,所述器件包括晶體管(FET)、薄膜晶體管(TFT)、有機發(fā)光二極管(OLED)、電-光(EO)器件、導(dǎo)電材料、雙光子混合材料、有機半導(dǎo)體、RFID標簽、電致發(fā)光器件或者光伏或傳感器器件。
22.一種包含權(quán)利要求12所述的化合物的器件,所述器件構(gòu)造在電子器件、光電子器件或者非線性光學(xué)器件中。
23.如權(quán)利要求22所述的器件,其特征在于,所述器件包括晶體管(FET)、薄膜晶體管(TFT)、有機發(fā)光二極管(OLED)、電-光(EO)器件、導(dǎo)電材料、雙光子混合材料、有機半導(dǎo)體、RFID標簽、電致發(fā)光器件或者光伏或傳感器器件。
24.一種制造權(quán)利要求1所述的化合物的方法,所述方法包括以下步驟: (i)提供如下結(jié)構(gòu)I或2的稠合噻吩部分;
25.如權(quán)利要求24所述的方法,其特征在于,所述催化反應(yīng)是金屬催化反應(yīng)。
26.如權(quán)利要求25所述的方法,其特征在于,所述金屬催化反應(yīng)是施蒂勒型偶聯(lián)。
27.如權(quán)利要求24所述的方法,所述方法還包括使得化學(xué)式3”或4”的化合物聚合化。
28.—種制造權(quán)利要求12所述的化合物的方法,所述方法包括以下步驟: (i)提供如下結(jié)構(gòu)I或2的稠合噻吩部分;
29.如權(quán)利要求28所述的方法,其特征在于,Q如下:
30.如權(quán)利要求28所述的方法,其特征在于,所述催化反應(yīng)是金屬催化反應(yīng)。
31.如權(quán)利要求30所述的方法,其特征在于,所述金屬催化反應(yīng)是施蒂勒型偶聯(lián)。
32.如權(quán)利要求28所述的方法,所述方法還包括使得化學(xué)式100或101的化合物聚合化。
【文檔編號】C08G75/06GK103946275SQ201280053312
【公開日】2014年7月23日 申請日期:2012年10月31日 優(yōu)先權(quán)日:2011年10月31日
【發(fā)明者】賀明謙, 李劍鋒, J·R·馬修斯, 鈕渭鈞, A·L·華萊仕 申請人:康寧股份有限公司