本申請(qǐng)要求于2015年6月11日在韓國知識(shí)產(chǎn)權(quán)局提交的韓國專利申請(qǐng)第10-2015-0082568號(hào),和于2016年4月15日在韓國知識(shí)產(chǎn)權(quán)局提交的韓國專利申請(qǐng)第10-2016-0046496號(hào)的優(yōu)先權(quán)和利益,此兩篇專利申請(qǐng)的公開內(nèi)容通過引用以其整體并入本文。
技術(shù)領(lǐng)域
本公開的一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式涉及胺類化合物及包括該胺類化合物的有機(jī)發(fā)光裝置。
背景技術(shù):
有機(jī)發(fā)光裝置為自發(fā)光裝置,其具有寬視角、高對(duì)比度、短響應(yīng)時(shí)間和/或優(yōu)異的亮度、驅(qū)動(dòng)電壓、和/或響應(yīng)速度特性,并且可產(chǎn)生全色圖像。
例如,有機(jī)發(fā)光裝置可以包括在基板上的第一電極、以及順序布置在第一電極上的空穴傳輸區(qū)、發(fā)光層、電子傳輸區(qū)和第二電極。由第一電極提供的空穴可穿過空穴傳輸區(qū)向發(fā)光層移動(dòng),并且由第二電極提供的電子可穿過電子傳輸區(qū)向發(fā)光層移動(dòng)。然后諸如空穴和電子的載流子可在發(fā)光層中復(fù)合而產(chǎn)生激子。這些激子可從激發(fā)態(tài)轉(zhuǎn)變?yōu)榛鶓B(tài),從而產(chǎn)生光。
技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素:
根據(jù)本公開的一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式的一個(gè)方面涉及胺類化合物及包括其的有機(jī)發(fā)光裝置。
另外的方面將在下面的描述中部分列出并且部分會(huì)從描述顯而易見,或可通過實(shí)施本實(shí)施方式而了解。
根據(jù)一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式,胺類化合物由式1表示:
式1
在式1中,
A11可選自C6-C20碳環(huán)基和C1-C20雜環(huán)基,
L11至L13可各自獨(dú)立地選自取代或未取代的C3-C10亞環(huán)烷基、取代或未取代的C1-C10亞雜環(huán)烷基、取代或未取代的C3-C10亞環(huán)烯基、取代或未取代的C2-C10亞雜環(huán)烯基、取代或未取代的C6-C60亞芳基、取代或未取代的C1-C60亞雜芳基、取代或未取代的二價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代或未取代的二價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán),
a11至a13可各自獨(dú)立地選自0、1、2、3、4和5,
R11至R16可各自獨(dú)立地選自取代或未取代的C3-C10環(huán)烷基、取代或未取代的C1-C10雜環(huán)烷基、取代或未取代的C3-C10環(huán)烯基、取代或未取代的C2-C10雜環(huán)烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60雜芳基、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán),
n11至n13可各自獨(dú)立地選自0、1和2,其中n11至n13的總和可選自1、2、3、4、5和6,
R17、R18和R101至R103可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10環(huán)烷基、取代或未取代的C1-C10雜環(huán)烷基、取代或未取代的C3-C10環(huán)烯基、取代或未取代的C2-C10雜環(huán)烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60雜芳基、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
b101和b103可各自獨(dú)立地選自1、2、3和4,
b102可選自1、2、3、4、5、6、7和8,且
Q1至Q3可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、聯(lián)苯基和三聯(lián)苯基。
根據(jù)一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式,有機(jī)發(fā)光裝置可以包括:第一電極;面對(duì)第一電極的第二電極,在第一電極和第二電極之間的有機(jī)層,所述有機(jī)層包括發(fā)光層,其中所述有機(jī)層包括式1的胺類化合物。
根據(jù)一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式,有機(jī)發(fā)光裝置可以包括:被分成第一子像素區(qū)、第二子像素區(qū)和第三子像素區(qū)且由所述子像素區(qū)限定的基板;根據(jù)第一子像素區(qū)、第二子像素區(qū)和第三子像素區(qū)分別圖案化的多個(gè)第一電極;面對(duì)所述多個(gè)第一電極的第二電極;和在第二電極和多個(gè)第一電極之間的有機(jī)層,所述有機(jī)層包括發(fā)光層,其中所述有機(jī)層包括式1的胺類化合物。
附圖說明
參考附圖,這些和/或其它方面會(huì)由實(shí)施方式的下列描述變得顯而易見且更易理解,在附圖中:
圖1是根據(jù)一個(gè)實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光裝置的結(jié)構(gòu)的示意圖;
圖2是根據(jù)另一實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光裝置的結(jié)構(gòu)的示意圖;
圖3是根據(jù)另一實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光裝置的結(jié)構(gòu)的示意圖;
圖4是根據(jù)另一實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光裝置的結(jié)構(gòu)的示意圖;以及
圖5是根據(jù)一個(gè)實(shí)施方式的全色有機(jī)發(fā)光裝置的結(jié)構(gòu)的示意圖。
具體實(shí)施方式
現(xiàn)在將更詳細(xì)地參考實(shí)施方式,其實(shí)例于附圖中闡述,其中相同的參考數(shù)字是指通篇是指相同的要素。在這方面,本發(fā)明實(shí)施方式可以具有不同形式并且不應(yīng)解釋為限于本文列出的描述。因此,通過參閱附圖僅在下面描述本公開的實(shí)施方式以解釋本描述的各方面。如本文所使用的術(shù)語“和/或”包括一個(gè)或多個(gè)列出的相關(guān)項(xiàng)目的任何和所有組合。諸如“中的至少一個(gè)”的表述,在一列元件之后時(shí),修飾整列元件,而不是修飾該列中的單個(gè)元件。
由于創(chuàng)造性概念允許各種變化和很多實(shí)施方式,所以特定實(shí)施方式將在附圖中舉例說明且在書寫描述中更詳細(xì)地描述。創(chuàng)造性概念的效果、特征和實(shí)現(xiàn)方法通過參考附圖參閱創(chuàng)造性概念的示例性實(shí)施方式將是明顯的。然而,創(chuàng)造性概念可以具體化為很多不同形式且不應(yīng)解釋為限于本文列出的實(shí)施方式。
在下文,通過參考附圖解釋創(chuàng)造性概念的示例性實(shí)施方式來更詳細(xì)地描述創(chuàng)造性概念。附圖中相同的參考數(shù)字指示相同的要素,因此對(duì)它們的描述不會(huì)重復(fù)。
在本說明書描述的實(shí)施方式中,以單數(shù)使用的表述涵蓋復(fù)數(shù)的表述,除非其在上下文中具有明確不同的含義。
在本說明書中,應(yīng)理解術(shù)語諸如“包括”、“具有”和/或“包含”意圖指示所述特征或組件的存在,且不旨在排除一種或多種其它特征或組件的存在或添加。
應(yīng)理解,當(dāng)層、區(qū)或組件被稱為在其它層、區(qū)或組件“上”或“之上”時(shí),其可直接或間接形成在其它層、區(qū)或組件上。即,例如可存在一個(gè)或多個(gè)中間的層、區(qū)或組件。
為了方便解釋,附圖中組件的尺寸可被放大。換句話說,由于為了方便解釋可任意說明附圖中組件的尺寸和厚度,因此本公開的下列實(shí)施方式并不限于此。
本文所使用的表述“(有機(jī)層)包括胺類化合物”可包括其中“(有機(jī)層)包括一種由式1表示的胺類化合物”的情況或者“(有機(jī)層)包括兩種或更多種不同的由式1表示的胺類化合物”的情況。
本文所使用的術(shù)語“有機(jī)層”可指有機(jī)發(fā)光裝置的第一電極與第二電極之間的單個(gè)層和/或多個(gè)層。除有機(jī)化合物之外,“有機(jī)層”還可以包括含金屬的有機(jī)金屬絡(luò)合物。
胺類化合物可由式1表示:
式1
在式1中,A11可選自C6-C20碳環(huán)基和C1-C20雜環(huán)基。在式1中,A11可以為環(huán),與鄰近的6元環(huán)進(jìn)行稠合。在式1中,在A11和6元環(huán)之間共享的鍵可以為單鍵或雙鍵。
例如,式1中的A11可選自C6-C15碳環(huán)基和C1-C15雜環(huán)基,但本公開的實(shí)施方式并不限于此。
在各個(gè)實(shí)施方式中,在式1中,A11可選自苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,但本公開的實(shí)施方式并不限于此。
在各個(gè)實(shí)施方式中,式1中的A11可選自苯基、萘基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基和屈基,但本公開的實(shí)施方式并不限于此。
在各個(gè)實(shí)施方式中,式1中的A11可選自苯基、萘基和菲基,但本公開的實(shí)施方式并不限于此。
在各個(gè)實(shí)施方式中,式1中的A11可選自由式9-1至9-4表示的基團(tuán),但本公開的實(shí)施方式并不限于此:
在式9-1至9-4中,
*指示式1的碳原子。
在式1中,L11至L13可各自獨(dú)立地選自取代或未取代的C3-C10亞環(huán)烷基、取代或未取代的C1-C10亞雜環(huán)烷基、取代或未取代的C3-C10亞環(huán)烯基、取代或未取代的C2-C10亞雜環(huán)烯基、取代或未取代的C6-C60亞芳基、取代或未取代的C1-C60亞雜芳基、取代或未取代的二價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代或未取代的二價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)。
例如,在式1中,L11至L13可各自獨(dú)立地選自由以下組成的組:
亞苯基、亞戊搭烯基、亞茚基、亞萘基、亞薁基、亞庚搭烯基、亞引達(dá)省基、亞苊基、亞芴基、亞螺-芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞非那烯基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并菲基、亞芘基、亞屈基、亞并四苯基、亞苉基、亞苝基、亞戊芬基、亞并六苯基、亞并五苯基、亞玉紅省基、亞蔻基、亞卵苯基、亞吡咯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞咪唑基、亞吡唑基、亞噻唑基、亞異噻唑基、亞噁唑基、異亞噁唑基、亞吡啶基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞異吲哚基、亞吲哚基、亞吲唑基、亞嘌呤基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞苯并喹啉基、亞酞嗪基、亞萘啶基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞噌啉基、亞咔唑基、亞菲啶基、亞吖啶基、亞菲咯啉基、亞吩嗪基、亞苯并咪唑基、亞苯并呋喃基、苯并亞噻吩基、亞異苯并噻唑基、亞苯并噁唑基、亞異苯并噁唑基、亞三唑基、亞四唑基、亞噁二唑基、亞三嗪基、亞二苯并呋喃基、亞二苯并噻吩基、亞苯并咔唑基和亞二苯并咔唑基;以及
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的亞苯基、亞戊搭烯基、亞茚基、亞萘基、亞薁基、亞庚搭烯基、亞引達(dá)省基、亞苊基、亞芴基、亞螺-芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞非那烯基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并菲基、亞芘基、亞屈基、亞并四苯基、亞苉基、亞苝基、亞戊芬基、亞并六苯基、亞并五苯基、亞玉紅省基、亞蔻基、亞卵苯基、亞吡咯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞咪唑基、亞吡唑基、亞噻唑基、亞異噻唑基、亞噁唑基、異亞噁唑基、亞吡啶基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞異吲哚基、亞吲哚基、亞吲唑基、亞嘌呤基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞苯并喹啉基、亞酞嗪基、亞萘啶基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞噌啉基、亞咔唑基、亞菲啶基、亞吖啶基、亞菲咯啉基、亞吩嗪基、亞苯并咪唑基、亞苯并呋喃基、苯并亞噻吩基、亞異苯并噻唑基、亞苯并噁唑基、亞異苯并噁唑基、亞三唑基、亞四唑基、亞噁二唑基、亞三嗪基、亞二苯并呋喃基、亞二苯并噻吩基、亞苯并咔唑基和亞二苯并咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基和咪唑并吡啶基,但本公開的實(shí)施方式并不限于此。
在各個(gè)實(shí)施方式中,在式1中,L11至L13可各自獨(dú)立地選自由以下組成的組:
亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞菲基、亞蒽基、亞苯并菲基、亞吡咯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞吡啶基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞吲哚基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞苯并喹啉基、亞萘啶基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞噌啉基、亞咔唑基、亞菲啶基、亞苯并咪唑基、亞苯并呋喃基、苯并亞噻吩基、亞三唑基、亞二苯并呋喃基和亞二苯并噻吩基;以及
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞菲基、亞蒽基、亞苯并菲基、亞吡咯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞吡啶基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞吲哚基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞苯并喹啉基、亞萘啶基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞噌啉基、亞咔唑基、亞菲啶基、亞苯并咪唑基、亞苯并呋喃基、苯并亞噻吩基、亞三唑基、亞二苯并呋喃基和亞二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,但本公開的實(shí)施方式并不限于此。
在各個(gè)實(shí)施方式中,在式1中,L11至L13可各自獨(dú)立地為選自由式3-1至3-43表示的基團(tuán)的基團(tuán),但本公開的實(shí)施方式并不限于此:
在式3-1至3-43中,
Y31可選自C(R33)(R34)、N(R33)、氧(O)和硫(S),
R31至R34可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,
a31可選自1、2、3和4,
a32可選自1、2、3、4、5和6,
a33可選自1、2、3、4、5、6、7和8,
a34可選自1、2、3、4和5,
a35可選自1、2和3,且
*和*'可各自獨(dú)立地指示與相鄰原子的結(jié)合位點(diǎn)。
在各個(gè)實(shí)施方式中,在式1中,
L11至L13可各自獨(dú)立地為選自由式3-1至3-43表示的基團(tuán)的基團(tuán),且
Y31可選自C(R33)(R34)、N(R33)、O和S,其中R31至R34可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、叔丁氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,但本公開的實(shí)施方式并不限于此。
在各個(gè)實(shí)施方式中,在式1中,L11至L13可各自獨(dú)立地為選自由式4-1至4-56表示的基團(tuán)的基團(tuán),但本公開的實(shí)施方式并不限于此:
在式4-1至4-56中,
*和*'可各自獨(dú)立地指示與相鄰原子的結(jié)合位點(diǎn)。
在式1中,a11指示L11的數(shù)目,且可選自0、1、2、3、4和5。當(dāng)a11為0,(L11)a11為單鍵時(shí),且當(dāng)a11為2或更大時(shí),2個(gè)或更多個(gè)L11可彼此相同或不同。
在式1中,a12指示L12的數(shù)目,且可選自0、1、2、3、4和5。當(dāng)a12為0,(L12)a12為單鍵時(shí),且當(dāng)a12為2或更大時(shí),2個(gè)或更多個(gè)L12可彼此相同或不同。
在式1中,a13指示L13的數(shù)目,且可選自0、1、2、3、4和5。當(dāng)a13為0,(L13)a13為單鍵時(shí),且當(dāng)a13為2或更大時(shí),2個(gè)或更多個(gè)L13可彼此相同或不同。
例如,在式1中,a11至a13可各自獨(dú)立地選自0、1和2,但本公開的實(shí)施方式并不限于此。
在各個(gè)實(shí)施方式中,在式1中,a11至a13的總和可選自0、1和2,但本公開的實(shí)施方式并不限于此。
在式1中,R11至R16可各自獨(dú)立地選自取代或未取代的C3-C10環(huán)烷基、取代或未取代的C1-C10雜環(huán)烷基、取代或未取代的C3-C10環(huán)烯基、取代或未取代的C2-C10雜環(huán)烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60雜芳基、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)。
例如,在式1中,R11至R16可各自獨(dú)立地選自由以下組成的組:
苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅雜環(huán)戊二烯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅雜環(huán)戊二烯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅雜環(huán)戊二烯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)和-B(Q31)(Q32);以及
各自被用選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基和硝基中的至少一個(gè)取代的C1-C20烷基取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅雜環(huán)戊二烯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基,
其中Q31至Q33可各自獨(dú)立地選自C1-C60烷基、C6-C60芳基、聯(lián)苯基和三聯(lián)苯基,但本公開的實(shí)施方式并不限于此。
在各個(gè)實(shí)施方式中,在式1中,R11至R16可各自獨(dú)立地選自由以下組成的組:
苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、咔唑基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和二苯并硅雜環(huán)戊二烯基;
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、咔唑基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和二苯并硅雜環(huán)戊二烯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、咔唑基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅雜環(huán)戊二烯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
各自被用選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基和硝基中的至少一個(gè)取代的C1-C20烷基取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、咔唑基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和二苯并硅雜環(huán)戊二烯基,
其中Q31至Q33可各自獨(dú)立地選自C1-C20烷基、C6-C60芳基、聯(lián)苯基和三聯(lián)苯基,但本公開的實(shí)施方式并不限于此。
在各個(gè)實(shí)施方式中,在式1中,R11至R16可各自獨(dú)立地選自由以下組成的組:
苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、菲基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和二苯并硅雜環(huán)戊二烯基;以及
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、菲基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和二苯并硅雜環(huán)戊二烯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、-CD3、-CF3、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、菲基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅雜環(huán)戊二烯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中Q31至Q33可各自獨(dú)立地選自甲基、乙基、叔丁基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基和萘基,但本公開的實(shí)施方式并不限于此。
在各個(gè)實(shí)施方式中,在式1中,R11至R16可各自獨(dú)立地為選自由式5-1至5-32表示的基團(tuán)的基團(tuán),但本公開的實(shí)施方式并不限于此:
在式5-1至5-32中,
Y51可選自C(R53)(R54)、Si(R53)(R54)、N(R53)、O和S,且
R51至R54可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、-CD3、-CF3、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、菲基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅雜環(huán)戊二烯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),其中Q31至Q33可各自獨(dú)立地選自甲基、乙基、叔丁基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基和萘基,
a51可選自1、2、3、4和5,
a52可選自1、2、3、4、5、6和7,
a53可選自1、2、3、4、5和6,
a54可選自1、2和3,
a55可選自1、2、3和4,且
*指示與相鄰原子的結(jié)合位點(diǎn)。
在各個(gè)實(shí)施方式中,在式1中,R11至R16可各自獨(dú)立地為選自由式6-1至6-195表示的基團(tuán)的基團(tuán),但本公開的實(shí)施方式并不限于此:
在式6-1至6-195中,
t-Bu指示叔丁基,
Ph指示苯基,且
*指示與相鄰原子的結(jié)合位點(diǎn)。
在各個(gè)實(shí)施方式中,在式1中,
可以存在其中R11=R12=R13=R14=R15=R16的情況,
其中R11=R13=R15,R14=R15=R16且R11≠R14的情況,或
其中R11≠R12≠R13≠R14≠R15≠R16的情況,但本公開的實(shí)施方式并不限于此。
在式1中,n11至n13可各自獨(dú)立地選自0、1和2,其中n11至n13的總和可選自1、2、3、4、5和6。
例如,在式1中,n11至n13可各自獨(dú)立地選自0和1,但本公開的實(shí)施方式并不限于此。
在各個(gè)實(shí)施方式中,在式1中,n11至n13的總和可選自1、2、3和4,但本公開的實(shí)施方式并不限于此。
在各個(gè)實(shí)施方式中,在式1中,n11至n13的總和可選自1和2,但本公開的實(shí)施方式并不限于此。
在各個(gè)實(shí)施方式中,在式1中,n11至n13的總和可以為2,但本公開的實(shí)施方式并不限于此。
在式1中,R17、R18和R101至R103可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10環(huán)烷基、取代或未取代的C1-C10雜環(huán)烷基、取代或未取代的C3-C10環(huán)烯基、取代或未取代的C2-C10雜環(huán)烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60雜芳基、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
其中Q1至Q3可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、聯(lián)苯基和三聯(lián)苯基。
例如,在式1中,R17、R18和R101至R103可各自獨(dú)立地選自由以下組成的組:
氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、環(huán)戊基和環(huán)己基;
苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
各自被C1-C60烷基取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
其中Q1至Q3可各自獨(dú)立地選自C1-C20烷基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基和萘基,但本公開的實(shí)施方式并不限于此。
在各個(gè)實(shí)施方式中,在式1中,R17、R18和R101至R103可各自獨(dú)立地選自由以下組成的組:
氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、環(huán)戊基和環(huán)己基;
苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基和叔丁基;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
其中Q1至Q3可各自獨(dú)立地選自C1-C20烷基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基和萘基,但本公開的實(shí)施方式并不限于此。
在各個(gè)實(shí)施方式中,在式1中,R17和R18可各自獨(dú)立地選自甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基和萘基,但本公開的實(shí)施方式并不限于此。
在各個(gè)實(shí)施方式中,在式1中,R17和R18可各自獨(dú)立地為甲基,但本公開的實(shí)施方式并不限于此。
在各個(gè)實(shí)施方式中,在式1中,R101至R103可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、羥基、氰基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、被甲基取代的苯基、被甲基取代的芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、咔唑基、三嗪基、-Si(CH3)3和-Si(Ph)3,但本公開的實(shí)施方式并不限于此。
在各個(gè)實(shí)施方式中,在式1中,R101至R103可以為氫,但本公開的實(shí)施方式并不限于此。
例如,式1的胺類化合物可由式1-1至1-3中的一個(gè)表示,但本公開的實(shí)施方式并不限于此:
式1-1
式1-2
式1-3
在式1-1至1-3中,
L11至L13、a11至a13、R11至R18、n11至n13、R101至R103和b101至b103可各自獨(dú)立地與本文關(guān)于式1分別描述的相同,
R104和R105可各自獨(dú)立地與本文關(guān)于式1中的R101描述的相同,且
b104和b105可各自獨(dú)立地與本文關(guān)于式1中的b101描述的相同。
在各個(gè)實(shí)施方式中,式1的胺類化合物可以由式1-11至1-19中的一個(gè)表示,但本公開的實(shí)施方式并不限于此:
式1-11
式1-12
式1-13
式1-14
式1-15
式1-16
式1-17
式1-18
式1-19
在式1-11至1-19中,
L11至L13、a11至a13、R11至R16、R17、R18、R101至R103和b101至b103可各自獨(dú)立地與本文關(guān)于式1分別描述的相同,
R104和R105可各自獨(dú)立地與本文關(guān)于式1中的R101描述的相同,且
b104和b105可各自獨(dú)立地與本文關(guān)于式1中的b101描述的相同。
例如,在式1-11至1-13中,
a11和a12可以均為0,
a11可以為0,且a12可以為1或2,
a11可以為1或2,且a12可以為0,
a11和a12可以均為1,
a11可以為1,且a12可以為2,
a11可以為2,且a12可以為1,或
a11和a12可以均為2。
例如,在式1-14至1-16中,
a11和a13可以均為0,
a11可以為0,且a13可以為1或2,
a11可以為1或2,且a13可以為0,
a11和a13可以均為1,
a11可以為1,且a13可以為2,
a11可以為2,且a13可以為1,或
a11和a13可以均為2。
例如,在式1-17至1-19中,
a12和a13可以均為0,
a12可以為0,且a13可以為1或2,
a12可以為1或2,且a13可以為0,
a12和a13可以均為1,
a12可以為1,且a13可以為2,
a12可以為2,且a13可以為1,或
a12和a13可以均為2。
在各個(gè)實(shí)施方式中,在式1-11至1-13中,可以存在其中R11=R12=R13=R14的情況;
其中R11=R13,R12=R14且R12≠R13的情況;
其中R11=R13,R12≠R14且R12≠R13的情況;或
其中R11≠R12≠R13≠R14的情況。
在各個(gè)實(shí)施方式中,在式1-14至1-16中,可以存在其中R11=R12=R15=R16的情況;
其中R11=R15,R12=R16且R12≠R15的情況;
其中R11=R15,R12≠R16且R12≠R15的情況;或
其中R11≠R12≠R15≠R16的情況。
在各個(gè)實(shí)施方式中,在式1-17至1-19中,可以存在其中R13=R14=R15=R16的情況;
其中R13=R15,R14=R16且R14≠R15的情況;
其中R13=R15,R14≠R16且R14≠R15的情況;或
其中R13≠R14≠R15≠R16的情況。
在各個(gè)實(shí)施方式中,式1的胺類化合物可由式1-21至1-23中的一個(gè)表示,但本公開的實(shí)施方式并不限于此:
在式1-21至1-23中,
L11、L12、a11、a12、R11至R14、R17、R18、R101至R103和b101至b103可各自獨(dú)立地與本文關(guān)于式1分別描述的相同,
R104和R105可各自獨(dú)立地與本文關(guān)于式1中的R101描述的相同,且
b104和b105可各自獨(dú)立地與本文關(guān)于式1中的b101描述的相同。
在各個(gè)實(shí)施方式中,式1的胺類化合物可以為選自化合物1至437中的一個(gè),但本公開的實(shí)施方式并不限于此:
式1的胺類化合物在其核心中必須具有硅。由于在式1的胺類化合物的核心中包含硅,電子和空穴傳輸特性可得以改善。因此,包括式1的胺類化合物的有機(jī)發(fā)光裝置可具有改善的驅(qū)動(dòng)電壓和壽命。
此外,當(dāng)式1的胺類化合物包括至少一個(gè)胺取代基時(shí),可以容易地調(diào)節(jié)發(fā)光波長。因此,包括式1的胺類化合物的有機(jī)發(fā)光裝置可以具有高的色純度。
此外,基于式1的胺類化合物的改善的化學(xué)、物理和電特性,包括式1的胺類化合物的有機(jī)發(fā)光裝置可以具有低驅(qū)動(dòng)電壓、長壽命、高效率和/或高的色純度。
式1的胺類化合物可通過利用任何適合的有機(jī)合成方法來合成。本領(lǐng)域普通技術(shù)人員通過參閱將在此后描述的實(shí)施例可以理解式1的胺類化合物的有機(jī)合成方法。
可以在有機(jī)發(fā)光裝置中的一對(duì)電極之間利用至少一種式1的胺類化合物。例如,發(fā)光層和/或空穴傳輸區(qū)可以包括式1的胺類化合物。在各個(gè)實(shí)施方式中,發(fā)光層可以包括式1的胺類化合物,且還可以包括主體,其中式1的胺類化合物可以被用作摻雜劑。在各個(gè)實(shí)施方式中,空穴傳輸區(qū)可以包括空穴傳輸層,且空穴傳輸層可以包括式1的胺類化合物。
因此,提供了可以包括以下的有機(jī)發(fā)光裝置:第一電極;面對(duì)所述第一電極的第二電極;和在第一電極和第二電極之間的有機(jī)層,所述有機(jī)層包括發(fā)光層,其中所述有機(jī)層包括式1的胺類化合物。
圖1的描述
圖1是根據(jù)實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光裝置10的示意橫截面視圖。有機(jī)發(fā)光裝置10包括第一電極110、有機(jī)層150和第二電極190。
在下文,將結(jié)合圖1描述根據(jù)一個(gè)實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光裝置10的結(jié)構(gòu)和根據(jù)一個(gè)實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光裝置10的制造方法。
第一電極110
在圖1中,基板可另外布置在第一電極110之下或在第二電極190之上?;蹇梢詾椴AЩ寤蛲该魉芰匣澹髯跃哂袃?yōu)異的機(jī)械強(qiáng)度、熱穩(wěn)定性、透明度、表面光滑度、易操作性和/或防水性。
第一電極110可通過在基板上沉積或?yàn)R射用于第一電極110的材料而形成。當(dāng)?shù)谝浑姌O110是陽極時(shí),用于第一電極110的材料可選自具有高功函以促進(jìn)空穴注入的材料。
第一電極110可為反射電極、半透射電極或透射電極。當(dāng)?shù)谝浑姌O110為透射電極時(shí),用于第一電極110的材料可為透明且高傳導(dǎo)性材料,并且此類材料的非限制性實(shí)例可包括氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)、氧化錫(SnO2)、氧化鋅(ZnO)以及其任何組合,但本公開的實(shí)施方式并不限于此。在各個(gè)實(shí)施方式中,當(dāng)?shù)谝浑姌O110為半透射電極或反射電極時(shí),用于第一電極110的材料可選自鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)、鎂-銀(Mg-Ag)及其組合,但本公開的實(shí)施方式并不限于此。
第一電極110可以具有單層結(jié)構(gòu),或包括多個(gè)層的多層結(jié)構(gòu)。例如,第一電極110可以具有ITO/Ag/ITO的三層結(jié)構(gòu),但本公開的實(shí)施方式并不限于此。
有機(jī)層150
有機(jī)層150可以布置在第一電極110上且可以包括發(fā)光層。
有機(jī)層150還可以包括在第一電極110和發(fā)光層之間的空穴傳輸區(qū),和在發(fā)光層和第二電極190之間的電子傳輸區(qū)。
有機(jī)層150中的空穴傳輸區(qū)
空穴傳輸區(qū)可以具有i)由單一材料形成的單層結(jié)構(gòu),ii)由多種不同材料形成的單層結(jié)構(gòu),或iii)具有由多種不同材料形成的多個(gè)層的多層結(jié)構(gòu)。
空穴傳輸區(qū)可以包括選自空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光輔助層和電子阻擋層中的至少一個(gè)層。
例如,空穴傳輸區(qū)可以具有由多種不同材料形成的單層結(jié)構(gòu),或空穴注入層/空穴傳輸層的結(jié)構(gòu)、空穴注入層/空穴傳輸層/發(fā)光輔助層的結(jié)構(gòu)、空穴注入層/發(fā)光輔助層的結(jié)構(gòu)、空穴傳輸層/發(fā)光輔助層的結(jié)構(gòu)、或空穴注入層/空穴傳輸層/電子阻擋層的結(jié)構(gòu),其中每種結(jié)構(gòu)的層以每個(gè)說明的次序從第一電極110順序堆疊,但本公開的實(shí)施方式并不限于此。
當(dāng)空穴傳輸區(qū)包括空穴注入層時(shí),通過利用一種或多種適合方法諸如真空沉積、旋轉(zhuǎn)涂布、澆鑄、朗繆爾-布羅基特(Langmuir-Blodgett)(LB)法、噴墨打印、激光打印和/或激光誘導(dǎo)的熱成像(LITI),可在第一電極110上形成空穴注入層。
當(dāng)空穴注入層通過真空沉積形成時(shí),例如,考慮到待沉積的用于形成空穴注入層的化合物和待形成的空穴注入層的結(jié)構(gòu),真空沉積可在約100℃至約500℃的沉積溫度、在約10-8托至約10-3托的真空度和約0.01/秒至約100/秒的沉積速率下進(jìn)行。
當(dāng)空穴注入層通過旋轉(zhuǎn)涂布形成時(shí),例如,考慮到待沉積的用于形成空穴注入層的化合物和待形成的空穴注入層的結(jié)構(gòu),旋轉(zhuǎn)涂布可在約2000rpm至約5000rpm的涂布速率和約80℃至約200℃的溫度下進(jìn)行。
當(dāng)空穴傳輸區(qū)包括空穴傳輸層時(shí),通過利用一種或多種適合方法諸如真空沉積、旋轉(zhuǎn)涂布、澆鑄、LB法、噴墨打印、激光打印和/或LITI,可在第一電極110或空穴注入層上形成空穴傳輸層。當(dāng)空穴傳輸層通過真空沉積和/或旋轉(zhuǎn)涂布形成時(shí),用于空穴傳輸層的沉積和涂布條件可以與用于空穴注入層的沉積和涂布條件相同。
除式1的胺類化合物之外,空穴傳輸區(qū)還可以包括選自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亞乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟腦磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中的至少一種:
式201
式202
在式201和202中,
L201至L205可各自獨(dú)立地選自取代或未取代的C3-C10亞環(huán)烷基、取代或未取代的C1-C10亞雜環(huán)烷基、取代或未取代的C3-C10亞環(huán)烯基、取代或未取代的C2-C10亞雜環(huán)烯基、取代或未取代的C6-C60亞芳基、取代或未取代的C1-C60亞雜芳基、取代或未取代的二價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代或未取代的二價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán),
xa1至xa4可各自獨(dú)立地選自0、1、2和3,
xa5可選自1、2、3、4和5,且
R201至R204可各自獨(dú)立地選自取代或未取代的C3-C10環(huán)烷基、取代或未取代的C1-C10雜環(huán)烷基、取代或未取代的C3-C10環(huán)烯基、取代或未取代的C2-C10雜環(huán)烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60雜芳基、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)。
例如,在式201和202中,
L201至L205可各自獨(dú)立地選自由以下組成的組:
亞苯基、亞戊搭烯基、亞茚基、亞萘基、亞薁基、亞庚搭烯基、亞引達(dá)省基、亞苊基、亞芴基、亞螺-聯(lián)芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞非那烯基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并菲基、亞芘基、亞屈基、亞并四苯基、亞苉基、亞苝基、亞戊芬基、亞并六苯基、亞并五苯基、亞玉紅省基、亞蔻基、亞卵苯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞咔唑基、亞吲哚基、亞異吲哚基、亞苯并呋喃基、亞苯并噻吩基、亞二苯并呋喃基、亞二苯并噻吩基、亞苯并咔唑基、亞二苯并咔唑基、亞二苯并硅雜環(huán)戊二烯基和亞吡啶基;以及
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的亞苯基、亞戊搭烯基、亞茚基、亞萘基、亞薁基、亞庚搭烯基、亞引達(dá)省基、亞苊基、亞芴基、亞螺-聯(lián)芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞非那烯基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并菲基、亞芘基、亞屈基、亞并四苯基、亞苉基、亞苝基、亞戊芬基、亞并六苯基、亞并五苯基、亞玉紅省基、亞蔻基、亞卵苯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞咔唑基、亞吲哚基、亞異吲哚基、亞苯并呋喃基、亞苯并噻吩基、亞二苯并呋喃基、亞二苯并噻吩基、亞苯并咔唑基、亞二苯并咔唑基、亞二苯并硅雜環(huán)戊二烯基和亞吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-聯(lián)芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅雜環(huán)戊二烯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33可各自獨(dú)立地選自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基和萘基。
在各個(gè)實(shí)施方式中,xa1至xa4可各自獨(dú)立地為0、1或2。
在各個(gè)實(shí)施方式中,xa5可以為1、2或3。
在各個(gè)實(shí)施方式中,R201至R204可各自獨(dú)立地選自由以下組成的組:
苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-聯(lián)芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅雜環(huán)戊二烯基和吡啶基;以及
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-聯(lián)芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅雜環(huán)戊二烯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-聯(lián)芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅雜環(huán)戊二烯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33可各自獨(dú)立地與本文描述的相同。
式201的化合物可由式201A表示:
式201A
例如,式201的化合物可由式201A-1表示,但本公開的實(shí)施方式并不限于此:
式201A-1
式202的化合物可由式202A表示,但本公開的實(shí)施方式并不限于此:
式202A
在式201A、201A-1和202A中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204可各自獨(dú)立地與本文關(guān)于式201和202分別描述的相同,
R211和R212可各自獨(dú)立地與本文關(guān)于式201和202中的R203描述的相同,且
R213至R216可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-聯(lián)芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅雜環(huán)戊二烯基和吡啶基。
在式201A和201A-1中,R213和R214可任選地連接以形成飽和的或不飽和的環(huán)。
式201的化合物和式202的化合物可各自獨(dú)立地包括化合物HT1至HT20,但本公開的實(shí)施方式并不限于此:
空穴傳輸區(qū)的厚度可以在約至約例如,約至約的范圍內(nèi)。當(dāng)空穴傳輸區(qū)包括選自空穴注入層和空穴傳輸層中的至少一個(gè)時(shí),空穴注入層的厚度可在約至小于約例如,約至約的范圍內(nèi),并且空穴傳輸層的厚度可在約至約例如,約至約的范圍內(nèi)。當(dāng)空穴傳輸區(qū)、空穴注入層和空穴傳輸層的厚度在上文所述的任意范圍內(nèi)時(shí),在驅(qū)動(dòng)電壓沒有顯著增加下可以獲得令人滿意的空穴傳輸特性。
發(fā)光輔助層可以通過根據(jù)由發(fā)光層發(fā)射的光的波長補(bǔ)償光學(xué)共振距離來增加發(fā)光效率,且電子阻擋層可以阻斷電子從電子傳輸區(qū)流動(dòng)。發(fā)光輔助層和電子阻擋層可以包括上文所述的材料。
p-摻雜劑
除上文所述的材料之外,空穴傳輸區(qū)還可以包括用于改善傳導(dǎo)性質(zhì)的電荷產(chǎn)生材料。電荷產(chǎn)生材料可均勻地或非均勻地分散于空穴傳輸區(qū)中。
電荷產(chǎn)生材料可以為例如,p-摻雜劑。
在各個(gè)實(shí)施方式中,p-摻雜劑的最低未占分子軌道(LUMO)可以為-3.5eV或以下。
p-摻雜劑可以為選自醌衍生物、金屬氧化物和含氰基化合物中的一種,但本公開的實(shí)施方式并不限于此。
例如,p-摻雜劑可以包括選自由以下組成的組中的至少一種:
醌衍生物諸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ),
金屬氧化物,諸如氧化鎢和/或氧化鉬;
1,4,5,8,9,11-六氮雜三亞苯基-六腈(HAT-CN);和
由式221表示的化合物,但本公開的實(shí)施方式并不限于此:
式221
在式221中,
R221至R223可各自獨(dú)立地選自取代或未取代的C3-C10環(huán)烷基、取代或未取代的C1-C10雜環(huán)烷基、取代或未取代的C3-C10環(huán)烯基、取代或未取代的C2-C10雜環(huán)烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60雜芳基、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán),其中選自R221至R223中的至少一個(gè)可以具有至少一個(gè)選自以下的取代基:氰基、-F、-Cl、-Br、-I、被-F取代的C1-C20烷基、被-Cl取代的C1-C20烷基、被–Br取代的C1-C20烷基和被-I取代的C1-C20烷基。
有機(jī)層150中的發(fā)光層
通過利用一種或多種適合方法諸如真空沉積、旋轉(zhuǎn)涂布、澆鑄、LB法、噴墨打印、激光打印和/或LITI,可在第一電極110或空穴傳輸區(qū)上形成發(fā)光層。當(dāng)發(fā)光層通過真空沉積和/或旋轉(zhuǎn)涂布形成時(shí),用于發(fā)光層的沉積和涂布條件可以與空穴注入層的沉積和涂布條件相同。
當(dāng)有機(jī)發(fā)光裝置10為全色有機(jī)發(fā)光裝置時(shí),根據(jù)單獨(dú)子像素可將發(fā)光層圖案化為紅色發(fā)光層、綠色發(fā)光層和/或藍(lán)色發(fā)光層。在各個(gè)實(shí)施方式中,發(fā)光層可具有選自紅色發(fā)光層、綠色發(fā)光層和藍(lán)色發(fā)光層的兩個(gè)或更多個(gè)層的堆疊結(jié)構(gòu),其中兩個(gè)或更多個(gè)層彼此接觸或彼此分離。在各個(gè)實(shí)施方式中,發(fā)光層可以包括選自紅光發(fā)光材料、綠光發(fā)光材料和藍(lán)光發(fā)光材料的兩種或更多種材料,其可在單層中彼此混合,從而發(fā)射白光。在各個(gè)實(shí)施方式中,發(fā)光層可為白色發(fā)光層,并且還可以包括使白光變成所需或適合的顏色的顏色轉(zhuǎn)換層和/或?yàn)V色器。
發(fā)光層可以包括主體和摻雜劑。
例如,主體可以包括選自TPBi、TBADN、ADN(本文也被稱為"DNA")、CBP、CDBP和TCP中的至少一個(gè):
例如,主體可由選自式2-1至2-4中的一個(gè)表示:
式2-1
式2-2
式2-3
式2-4
在式2-1至2-4中,
Ar211和Ar212可各自獨(dú)立地選自萘基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基和苝基,
Ar241可選自苯基、聯(lián)苯基和苯并菲基,
L211至L213、L221、L231至L234和L241可各自獨(dú)立地與本文關(guān)于式1中的L11描述的相同,
a211至a213、a221、a231至a234和a241可各自獨(dú)立地選自0、1和2,
R231至R234和R241可各自獨(dú)立地與本文關(guān)于式1中的R11描述的相同,
b231至b234和b241可各自獨(dú)立地選自1、2和3,
R211、R212、R221、R222、R235至R238和R242可各自獨(dú)立地與本文關(guān)于式1中的R101描述的相同,
b211、b212、b221、b222、b235至b238和b242可各自獨(dú)立地選自1、2和3,
n211、n212和n221可各自獨(dú)立地選自1、2和3,
n231至n234可各自獨(dú)立地選自0、1和2,其中n231至n234的總和可選自1、2、3、4、5和6,且
n241可選自3、4、5、6、7和8。
例如,在式2-1中,
Ar211可選自蒽基、苯并菲基、芘基、屈基和苝基,且
Ar212可選自萘基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基和苝基,但本公開的實(shí)施方式并不限于此。
在各個(gè)實(shí)施方式中,在式2-1中,
Ar211和Ar212可各自獨(dú)立地選自蒽基、苯并菲基、芘基、屈基和苝基,但本公開的實(shí)施方式并不限于此。
在各個(gè)實(shí)施方式中,在式2-1中,Ar211和Ar212可彼此相同,但本公開的實(shí)施方式并不限于此。
在各個(gè)實(shí)施方式中,在式2-1中,Ar211和Ar212可各自獨(dú)立地為蒽基,但本公開的實(shí)施方式并不限于此。
例如,在式2-1至2-4中,a211至a213、a221、a231至a234和a241可各自獨(dú)立地選自0和1,但本公開的實(shí)施方式并不限于此。
例如,在式2-3和2-4中,R231至R234和R241可各自獨(dú)立地選自由以下組成的組:
苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅雜環(huán)戊二烯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅雜環(huán)戊二烯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅雜環(huán)戊二烯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)和-B(Q31)(Q32);以及
各自被用選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基和硝基中的至少一個(gè)取代的C1-C20烷基取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅雜環(huán)戊二烯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基,
其中Q31至Q33可各自獨(dú)立地選自C1-C60烷基、C6-C60芳基、聯(lián)苯基和三聯(lián)苯基,但本公開的實(shí)施方式并不限于此。
在各個(gè)實(shí)施方式中,在式2-3和2-4中,R231至R234和R241可各自獨(dú)立地選自由以下組成的組:
苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基和萘基,但本公開的實(shí)施方式并不限于此。
在各個(gè)實(shí)施方式中,在式2-3和2-4中,R231至R234和R241可各自獨(dú)立地選自由式7-1至7-16表示的基團(tuán),但本公開的實(shí)施方式并不限于此:
在式7-1至7-16中,
Y71可選自C(R73)(R74)、N(R73)、O和S,
R71至R74可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基和萘基,
a71可選自1、2、3、4和5,
a72可選自1、2、3、4、5、6和7,
a73可選自1、2、3、4、5和6,
a74可選自1、2和3,
a75可選自1、2、3和4,且
*指示與相鄰原子的結(jié)合位點(diǎn)。
例如,在式2-3和2-4中,b231至b234和b241可各自獨(dú)立地選自1和2,但本公開的實(shí)施方式并不限于此。
例如,在式2-1至2-4中,R211、R212、R221、R222、R235至R238和R242可各自獨(dú)立地選自由以下組成的組:
氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Q31)(Q32)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-B(Q31)(Q32);
C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán);
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán):氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Q31)(Q32)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-B(Q31)(Q32);以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)和-B(Q1)(Q2),
其中Q1至Q3和Q31至Q33可各自獨(dú)立地選自C1-C60烷基、C6-C60芳基、聯(lián)苯基和三聯(lián)苯基,但本公開的實(shí)施方式并不限于此。
在各個(gè)實(shí)施方式中,在式2-1至2-4中,R211、R212、R221、R222、R235至R238和R242可各自獨(dú)立地選自由以下組成的組:
氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、苯氧基、苯硫基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、-N(Q31)(Q32)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-B(Q31)(Q32);
苯氧基、苯硫基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅雜環(huán)戊二烯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的苯氧基、苯硫基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅雜環(huán)戊二烯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯氧基、苯硫基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅雜環(huán)戊二烯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-N(Q31)(Q32)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-B(Q31)(Q32);以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)和-B(Q1)(Q2),
其中Q1至Q3和Q31至Q33可各自獨(dú)立地選自C1-C60烷基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基和萘基,但本公開的實(shí)施方式并不限于此。
在各個(gè)實(shí)施方式中,在式2-1至2-4中,R211、R212、R221、R222、R235至R238和R242可各自獨(dú)立地選自由以下組成的組:
氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、苯氧基、苯硫基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、-N(Q31)(Q32)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-B(Q31)(Q32);
苯氧基、苯硫基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的苯氧基、苯硫基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯氧基、苯硫基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、-N(Q31)(Q32)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-B(Q31)(Q32);以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)和-B(Q1)(Q2),
其中Q1至Q3和Q31至Q33可各自獨(dú)立地選自C1-C60烷基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基和萘基,但本公開的實(shí)施方式并不限于此。
在各個(gè)實(shí)施方式中,在式2-1至2-4中,R211、R212、R221、R222、R235至R238和R242可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、-Si(CH3)3、-Si(Ph)3、-N(Ph2)2、-B(Ph)2和由式9-1至9-15中的任一個(gè)表示的基團(tuán),但本公開的實(shí)施方式并不限于此:
在式9-1至9-15中,
Y91可選自C(R96)(R97)、N(R96)、O和S,
R91至R93可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、苯氧基、苯硫基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基和萘基,
R94至R97可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯氧基、苯硫基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
a91可選自1、2、3、4和5,
a92可選自1、2、3、4、5、6和7,
a93可選自1、2、3、4、5和6,
a94可選自1、2和3,
a95可選自1、2、3和4,且
*指示與相鄰原子的結(jié)合位點(diǎn)。
在各個(gè)實(shí)施方式中,在式2-1至2-4中,R211、R212、R221、R222、R235至R238和R242可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、-Si(CH3)3、-Si(Ph)3、-N(Ph2)2、-B(Ph)2和由式10-1至10-26中的任一個(gè)表示的基團(tuán),但本公開的實(shí)施方式并不限于此:
在式10-1至10-26中,*指示與相鄰原子的結(jié)合位點(diǎn)。
例如,在式2-1至2-4中,b211、b212、b221、b222、b235至b238和b242可各自獨(dú)立地選自1和2,但本公開的實(shí)施方式并不限于此。
例如,由選自式2-1至2-4中的一個(gè)表示的主體可由選自式2-11至2-16中的一個(gè)表示,但本公開的實(shí)施方式并不限于此:
式2-11
式2-12
式2-13
式2-14
式2-15
式2-16
在式2-11至2-16中,
Ar241、L211至L213、L221、L231至L234、L241、a211至a213、a221、a231至a234、a241、R231至R234、R241、b231至b234、b241、R211、R212、R221、R222、R235至R238、R242、b211、b212、b221、b222、b235至b238、b242、n211和n212可各自獨(dú)立地與本文關(guān)于式2-1至2-4分別描述的相同,
R243至R247可各自獨(dú)立地與本文關(guān)于式2-3中的R241描述的相同,且
b243至b247可各自獨(dú)立地與本文關(guān)于式2-4中的b241描述的相同,
L222可以與本文關(guān)于式2-2中的L221描述的相同,
a222可以與本文關(guān)于式2-2中的a221描述的相同,
R223可以與本文關(guān)于式2-2中的R221描述的相同,
b223可以與本文關(guān)于式2-2中的b221描述的相同,
L242至L246可各自獨(dú)立地與本文關(guān)于式2-4中的L241描述的相同,且
a242至a246可各自獨(dú)立地與本文關(guān)于式2-4中的a241描述的相同,
在各個(gè)實(shí)施方式中,由選自式2-1至2-4中的一個(gè)表示的主體可由選自式2-21至2-29中的一個(gè)表示,但本公開的實(shí)施方式并不限于此:
式2-21
式2-22
式2-23
式2-24
式2-25
式2-26
式2-27
式2-28
式2-29
在式2-21至2-29中,
Ar241、L211至L213、L221、L231至L234、L241、a211至a213、a221、a231至a234、a241、R231至R234、R241、b231至b234、b241、R211、R212、R221、R222、R235至R238、R242、b211、b212、b221、b222、b235至b238、b242、n211和n212可各自獨(dú)立地與本文關(guān)于式2-1至2-4分別描述的相同,
R224可以與本文關(guān)于式2-2中的R222描述的相同,且
L222可以與本文關(guān)于式2-2中的L221描述的相同,
a222可以與本文關(guān)于式2-2中的a221描述的相同,
R223可以與本文關(guān)于式2-2中的R221描述的相同,
b223可以與本文關(guān)于式2-2中的b221描述的相同,
L242至L246可各自獨(dú)立地與本文關(guān)于式2-4中的L241描述的相同,
a242至a246可各自獨(dú)立地與本文關(guān)于式2-4中的a241描述的相同,
R243至R247可各自獨(dú)立地與本文關(guān)于式2-4中的R241描述的相同,
R248和R249可各自獨(dú)立地與本文關(guān)于式2-4中的R242描述的相同,
b243至b247可各自獨(dú)立地與本文關(guān)于式2-4中的b241描述的相同,
b248和b249可各自獨(dú)立地與本文關(guān)于式2-4中的b242描述的相同。
在各個(gè)實(shí)施方式中,由選自式2-1至2-4中的一個(gè)表示的主體可選自化合物H-1至H-68,但本公開的實(shí)施方式并不限于此:
摻雜劑可以包括選自熒光摻雜劑和磷光摻雜劑中的至少一種。
磷光摻雜劑可以包括由式401表示的有機(jī)金屬絡(luò)合物:
式401
在式401中,
M可選自銥(Ir)、鉑(Pt)、鋨(Os)、鈦(Ti)、鋯(Zr)、鉿(Hf)、銪(Eu)、鋱(Tb)和銩(TM),
X401至X404可各自獨(dú)立地為氮或碳,
環(huán)A401和環(huán)A402可各自獨(dú)立地選自取代或未取代的苯、取代或未取代的萘、取代或未取代的芴、取代或未取代的螺-芴、取代或未取代的茚、取代或未取代的吡咯、取代或未取代的噻吩、取代或未取代的呋喃、取代或未取代的咪唑、取代或未取代的吡唑、取代或未取代的噻唑、取代或未取代的異噻唑、取代或未取代的噁唑、取代或未取代的異噁唑、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的吡嗪、取代或未取代的嘧啶、取代或未取代的噠嗪、取代或未取代的喹啉、取代或未取代的異喹啉、取代或未取代的苯并喹啉、取代或未取代的喹喔啉、取代或未取代的喹唑啉、取代或未取代的咔唑、取代或未取代的苯并咪唑、取代或未取代的苯并呋喃、取代或未取代的苯并噻吩、取代或未取代的異苯并噻吩、取代或未取代的苯并噁唑、取代或未取代的異苯并噁唑、取代或未取代的三唑、取代或未取代的噁二唑、取代或未取代的三嗪、取代或未取代的二苯并呋喃和取代或未取代的二苯并噻吩,
所述取代的苯、所述取代的萘、所述取代的芴、所述取代的螺-芴、所述取代的茚、所述取代的吡咯、所述取代的噻吩、所述取代的呋喃、所述取代的咪唑、所述取代的吡唑、所述取代的噻唑、所述取代的異噻唑、所述取代的噁唑、所述取代的異噁唑、所述取代的吡啶、所述取代的吡嗪、所述取代的嘧啶、所述取代的噠嗪、所述取代的喹啉、所述取代的異喹啉、所述取代的苯并喹啉、所述取代的喹喔啉、所述取代的喹唑啉、所述取代的咔唑、所述取代的苯并咪唑、所述取代的苯并呋喃、所述取代的苯并噻吩、所述取代的異苯并噻吩、所述取代的苯并噁唑、所述取代的異苯并噁唑基、所述取代的三唑、所述取代的噁二唑、所述取代的三嗪、所述取代的二苯并呋喃和所述取代的二苯并噻吩中的至少一個(gè)取代基可選自由以下組成的組:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Q401)(Q402)、-Si(Q403)(Q404)(Q405)和-B(Q406)(Q407);
C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán);
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán):氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳基氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Q411)(Q412)、-Si(Q413)(Q414)(Q415)和-B(Q416)(Q417);以及
-N(Q421)(Q422)、-Si(Q423)(Q424)(Q425)和-B(Q426)(Q427),
L401可以為有機(jī)配體,
xc1可以為1、2或3,且
xc2可以為0、1、2或3。
Q401至Q407、Q411至Q417、和Q421至Q427可各自獨(dú)立地與本文關(guān)于Q1描述的相同。
在各個(gè)實(shí)施方式中,L401可以為單價(jià)、二價(jià)或三價(jià)有機(jī)配體。例如,L401可以為鹵素配體(例如,Cl和/或F)、二酮配體(例如,乙酰丙酮酸鹽、1,3-二苯基-1,3-丙二酮酸鹽、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮酸鹽和/或六氟丙酮酸鹽)、羧酸配體(例如,吡啶甲酸鹽、二甲基-3-吡唑羧酸鹽和/或苯甲酸鹽)、一氧化碳配體、異腈配體、氰基配體和磷配體(例如,膦和/或亞磷酸鹽),但本公開的實(shí)施方式并不限于此。
當(dāng)式401中的A401具有兩個(gè)或更多個(gè)取代基時(shí),A401的兩個(gè)或更多個(gè)取代基可以連接以形成飽和的或不飽和的環(huán)。
當(dāng)式401中的A402具有兩個(gè)或更多個(gè)取代基時(shí),A402的兩個(gè)或更多個(gè)取代基可以連接以形成飽和的或不飽和的環(huán)。
當(dāng)式401中的xc1為2或更大時(shí),式401中的多個(gè)配體可以彼此相同或不同。當(dāng)式401中的xc1為2或更大時(shí),一個(gè)配體的A401和A402可以各自直接連接或通過連接基團(tuán)(例如、C1-C5亞烷基基團(tuán)、-N(R')-(其中R'為C1-C10烷基或C6-C20芳基)、和/或-C(=O)-)分別與另一相鄰配體的A401和A402連接。
磷光摻雜劑可以包括選自化合物PD1至PD74中的至少一個(gè),但本公開的實(shí)施方式并不限于此:
在各個(gè)實(shí)施方式中,磷光摻雜劑可以包括PtOEP:
熒光摻雜劑可以包括選自DPVBi、DPAVBi、TBPe、DCM、DCJTB、香豆素6和C545T中的至少一個(gè):
在各個(gè)實(shí)施方式中,熒光摻雜劑可以包括由式501表示的化合物:
式501
在式501中,
Ar501可選自由以下組成的組:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基;以及
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
L501至L503可各自獨(dú)立地與本文關(guān)于式201和202中的L201描述的相同,
R501和R502可各自獨(dú)立地選自由以下組成的組:
苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
xd1至xd3可各自獨(dú)立地選自0、1、2和3,且
xb4可選自1、2、3和4,
其中Q31至Q33可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、聯(lián)苯基和三聯(lián)苯基。
熒光摻雜劑可以包括選自化合物FD1至FD8中的至少一個(gè):
基于100重量份的主體,發(fā)光層中上述摻雜劑的量可以例如在約0.01至約15重量份的范圍內(nèi),但本公開的實(shí)施方式并不限于此。
發(fā)光層的厚度可以在約至約例如,約至約的范圍內(nèi)。當(dāng)發(fā)光層的厚度在任意這些范圍內(nèi)時(shí),可以在驅(qū)動(dòng)電壓無顯著增加下獲得優(yōu)異的發(fā)光特性。
有機(jī)層150中的電子傳輸區(qū)
電子傳輸區(qū)可以具有i)由單一材料形成的單層結(jié)構(gòu),ii)由多種不同材料形成的單層結(jié)構(gòu),或iii)具有由多種不同材料形成的多個(gè)層的多層結(jié)構(gòu)。
電子傳輸區(qū)可以包括選自緩沖層、空穴阻擋層、電子控制層、電子傳輸層和電子注入層中的至少一個(gè)層,但本公開的實(shí)施方式并不限于此。
例如,電子傳輸區(qū)可以具有電子傳輸層/電子注入層的結(jié)構(gòu)、空穴阻擋層/電子傳輸層/電子注入層的結(jié)構(gòu)、電子控制層/電子傳輸層/電子注入層的結(jié)構(gòu)或緩沖層/電子傳輸層/電子注入層的結(jié)構(gòu),其中每種結(jié)構(gòu)的層以每個(gè)說明的次序從發(fā)光層順序堆疊,但本公開的實(shí)施方式并不限于此。
當(dāng)電子傳輸區(qū)包括空穴阻擋層時(shí),通過利用一種或多種適合方法諸如真空沉積、旋轉(zhuǎn)涂布、澆鑄、LB法、噴墨打印、激光打印和/或LITI,可在發(fā)光層上形成空穴阻擋層。當(dāng)空穴阻擋層通過真空沉積和/或旋轉(zhuǎn)涂布形成時(shí),用于空穴阻擋層的沉積和涂布條件可以與空穴注入層的沉積和涂布條件相同。
空穴阻擋層可以包括,例如,選自BCP和Bphen中的至少一個(gè),但本公開的實(shí)施方式并不限于此。
緩沖層、空穴阻擋層或電子控制層的厚度可以在約至約例如,約至約的范圍內(nèi)。當(dāng)緩沖層、空穴阻擋層或電子控制層的厚度在上文所述的任意范圍內(nèi)時(shí),可以在驅(qū)動(dòng)電壓無顯著增加下獲得優(yōu)異的空穴阻擋特性。
電子傳輸區(qū)可以包括電子傳輸層。電子傳輸層可以通過利用一種或多種適合方法諸如真空沉積、旋轉(zhuǎn)涂布、澆鑄、LB法、噴墨打印、激光打印和/或LITI在發(fā)光層或空穴阻擋層上形成。當(dāng)電子傳輸層通過真空沉積和/或旋轉(zhuǎn)涂布形成時(shí),用于電子傳輸層的沉積和涂布條件可以與用于空穴注入層的沉積和涂布條件相同。
電子傳輸層還可以包括選自BCP、Bphen、Alq3、BAlq、TAZ和NTAZ中的至少一個(gè):
在各個(gè)實(shí)施方式中,電子傳輸層可以包括至少一種由式601表示的化合物;
式601
Ar601-[(L601)xe1-E601]xe2。
在式601中,Ar601可選自由以下組成的組:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基;以及
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
L601可以與本文關(guān)于式201和202中的L201所述相同,
E601可選自由以下組成的組:
吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基;以及
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
xe1可選自0、1、2和3,且
xe2可選自1、2、3和4,
其中Q31至Q33可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、聯(lián)苯基和三聯(lián)苯基。
在各個(gè)實(shí)施方式中,電子傳輸層可以包括至少一種由式602表示的化合物:
式602
在式602中,
X611可以為N或C-(L611)xe611-R611,X612可以為N或C-(L612)xe612-R612,X613可以為N或C-(L613)xe613-R613,其中選自X611至X613中的至少一個(gè)可以為N,
L611至L616可各自獨(dú)立地與本文關(guān)于式201和202中的L201所述相同,
R611至R616可各自獨(dú)立地選自:
苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、薁基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),且
xe611至xe616可各自獨(dú)立地選自0、1、2和3,
其中Q31至Q33可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、聯(lián)苯基和三聯(lián)苯基。
式601化合物和式602化合物可各自包括選自化合物ET1至ET15中的至少一種:
電子傳輸層的厚度可以在約至約例如,約至約的范圍內(nèi)。當(dāng)電子傳輸層的厚度在任意這些范圍內(nèi)時(shí),可以在驅(qū)動(dòng)電壓無顯著增加下獲得令人滿意的電子傳輸特性。
除上文所述的材料之外,電子傳輸層還可以包括含金屬材料。
含金屬材料可以包括鋰(Li)絡(luò)合物。Li絡(luò)合物可以包括,例如,化合物ET-D1(8-羥基喹啉鋰,LiQ)和/或化合物ET-D2:
電子傳輸區(qū)可以包括促進(jìn)電子從第二電極190注入的電子注入層。電子注入層可以直接接觸第二電極190。
電子注入層可以具有i)由單一材料形成的單層結(jié)構(gòu),ii)由多種不同材料形成的單層結(jié)構(gòu),或iii)具有由多種不同材料形成的多個(gè)層的多層結(jié)構(gòu)。
通過利用一種或多種適合方法諸如真空沉積、旋轉(zhuǎn)涂布、澆鑄、LB法、噴墨打印、激光打印和/或LITI,可在電子傳輸層上形成電子注入層。當(dāng)電子注入層通過真空沉積和/或旋轉(zhuǎn)涂布形成時(shí),用于電子注入層的沉積和涂布條件可以與用于空穴注入層的沉積和涂布條件相同。
電子注入層可以包括選自LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO和LiQ中的至少一種。
電子注入層的厚度可以在約至約例如,約至約的范圍內(nèi)。當(dāng)電子注入層的厚度在任意這些范圍內(nèi)時(shí),可以在驅(qū)動(dòng)電壓無顯著增加下獲得令人滿意的電子注入特性。
第二電極190
第二電極190可以布置在具有根據(jù)一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式的上文所述的結(jié)構(gòu)的有機(jī)層150上。第二電極190可以為陰極,其是電子注入電極,且在這方面,用于第二電極190的材料可選自金屬、合金、導(dǎo)電性化合物及其組合,其可以具有相對(duì)低的功函。
第二電極190可以包括選自鋰(Li)、銀(Ag)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)、鎂-銀(Mg-Ag)、ITO和IZO中的至少一種,但本公開的實(shí)施方式并不限于此。第二電極190可以為反射電極、半透射電極或透射電極。
第二電極190可以具有單層結(jié)構(gòu)或具有多個(gè)層的多層結(jié)構(gòu)。
在上文,已參考圖1描述有機(jī)發(fā)光裝置10,但本公開的實(shí)施方式并不限于此。
圖2至4的描述
圖2的有機(jī)發(fā)光裝置20包括以這種陳述的次序順序堆疊的第一封蓋層210、第一電極110、有機(jī)層150和第二電極190,圖3的有機(jī)發(fā)光裝置30包括以這種陳述的次序順序堆疊的第一電極110、有機(jī)層150、第二電極190和第二封蓋層220,且圖4的有機(jī)發(fā)光裝置40包括以這種陳述的次序順序堆疊的第一封蓋層210、第一電極110、有機(jī)層150、第二電極190和第二封蓋層220。
在圖2至4中,第一電極110、有機(jī)層150和第二電極190可各自獨(dú)立地與本文關(guān)于圖1分別描述的相同。
在有機(jī)發(fā)光裝置20和40的每一個(gè)的有機(jī)層150中,發(fā)光層中產(chǎn)生的光可以穿過第一電極110(其是半透射電極或透射電極)和朝向外部的第一封蓋層210,并且在有機(jī)發(fā)光裝置30和40的每一個(gè)的有機(jī)層150中,發(fā)光層中產(chǎn)生的光可以穿過第二電極190(其是半透射電極或透射電極)和朝向外部的第二封蓋層220。
第一封蓋層210和第二封蓋層220可以根據(jù)相長干涉的原則增加外部亮度效率。
第一封蓋層210和第二封蓋層220可各自獨(dú)立地為包括有機(jī)材料的有機(jī)封蓋層、包括無機(jī)材料的無機(jī)封蓋層、或包括有機(jī)材料和無機(jī)材料的復(fù)合封蓋層。
選自第一封蓋層210和第二封蓋層220的至少一個(gè)可以包括式1的胺類化合物。
除式1的胺類化合物之外,選自第一封蓋層210和第二封蓋層220的至少一個(gè)還可以包括選自碳環(huán)化合物、雜環(huán)化合物、胺類化合物、卟吩衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、堿金屬絡(luò)合物和堿土金屬絡(luò)合物中的至少一種。所述碳環(huán)化合物、所述雜環(huán)化合物和所述胺類化合物可以任選地被含有選自O(shè)、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I中的至少一種元素的取代基取代。
在各個(gè)實(shí)施方式中,選自第一封蓋層210和第二封蓋層220的至少一個(gè)可以包括式1的胺類化合物。
在各個(gè)實(shí)施方式中,選自第一封蓋層210和第二封蓋層220的至少一個(gè)可以包括式201化合物或式202化合物。
在各個(gè)實(shí)施方式中,選自第一封蓋層210和第二封蓋層220的至少一個(gè)可以包括選自化合物HT13至HT20的化合物和化合物CP1至CP5,但本公開的實(shí)施方式并不限于此:
在上文,已參考圖1至4描述有機(jī)發(fā)光裝置,但本公開的實(shí)施方式并不限于此。
構(gòu)成空穴傳輸區(qū)的層、發(fā)光層、和構(gòu)成電子傳輸區(qū)的層可通過利用一種或多種適合方法諸如真空沉積、旋轉(zhuǎn)涂布、澆鑄、LB法、噴墨打印、激光打印和/或LITI各自獨(dú)立地在某些區(qū)域中形成。
當(dāng)構(gòu)成空穴傳輸區(qū)的層、發(fā)光層、和構(gòu)成電子傳輸區(qū)的層各自獨(dú)立地通過真空沉積而形成時(shí),通過考慮待形成的層中包括的化合物和待形成的層的結(jié)構(gòu),真空沉積可以例如在約100℃至約500℃的沉積溫度、約10-8至約10-3托的真空度和約0.01至約/秒的沉積速率下進(jìn)行。
當(dāng)構(gòu)成空穴傳輸區(qū)的層、發(fā)光層、和構(gòu)成電子傳輸區(qū)的層各自獨(dú)立地通過旋轉(zhuǎn)涂布而形成時(shí),通過考慮待形成的層中包括的化合物和待形成的層的結(jié)構(gòu),例如旋轉(zhuǎn)涂布可以在約2,000rpm至約5,000rpm的涂布速率和約80℃至約200℃的溫度下進(jìn)行。
全色有機(jī)發(fā)光裝置
圖5是根據(jù)一個(gè)實(shí)施方式的全色有機(jī)發(fā)光裝置的示意橫截面視圖。
參考圖5,有機(jī)發(fā)光裝置50包括劃分成第一子像素區(qū)、第二子像素區(qū)和第三子像素區(qū)的基板510。
第一子像素可以于第一子像素區(qū)中形成,第二子像素可以于第二子像素區(qū)中形成,且第三子像素可以于第三子像素區(qū)中形成。
多個(gè)第一電極521、522和523可以分別布置于基板510的第一子像素區(qū)、第二子像素區(qū)和第三子像素區(qū)中。即,第一電極521可以布置于第一子像素區(qū)中,第一電極522可以布置于第二子像素區(qū)中,且第一電極523可以布置于第三子像素區(qū)中。
空穴傳輸區(qū)540可以布置于多個(gè)第一電極521、522和523上??昭▊鬏攨^(qū)540可以作為公共層形成于多個(gè)第一電極521、522和523上??昭▊鬏攨^(qū)540可以包括形成于第一子像素區(qū)中的第一空穴傳輸區(qū)、形成于第二子像素區(qū)中的第二空穴傳輸區(qū)和形成于第三子像素區(qū)中的第三空穴傳輸區(qū)。例如,空穴傳輸區(qū)540可以包括式1的胺類化合物。更詳細(xì)地,式1的胺類化合物可以僅在選自第一空穴傳輸區(qū)、第二空穴傳輸區(qū)和第三空穴傳輸區(qū)的一個(gè)區(qū)中,或可以在所有的第一空穴傳輸區(qū)、第二空穴傳輸區(qū)和第三空穴傳輸區(qū)中。
式1的胺類化合物可以與本文所述的相同。
包括第一發(fā)光層561、第二發(fā)光層562和第三發(fā)光層563的多個(gè)發(fā)光層可以形成于空穴傳輸區(qū)540上。第一發(fā)光層561可以形成于第一子像素區(qū)中并發(fā)出第一顏色光,第二發(fā)光層562可以形成于第二子像素區(qū)中并發(fā)出第二顏色光,且第三發(fā)光層563可以形成于第三子像素區(qū)中并發(fā)出第三顏色光。
第一顏色光可以為紅光,第二顏色光可以為綠光,且第三顏色光可以為藍(lán)光。第一顏色光、第二顏色光和第三顏色光可以彼此混合以發(fā)射白光。
電子傳輸區(qū)570可以布置在第一發(fā)光層561、第二發(fā)光層562和第三發(fā)光層563上。電子傳輸區(qū)570可以作為公共層形成在多個(gè)發(fā)光層561、562和563上。電子傳輸區(qū)570可以包括以這樣陳述的次序從多個(gè)發(fā)光層561、562和563順序堆疊的電子傳輸層和電子注入層。
第二電極580可以作為公共層形成于電子傳輸區(qū)570上。
本文所使用的術(shù)語“公共層”可以是指完全在第一子像素區(qū)、第二子像素區(qū)和第三子像素區(qū)上形成的層,而不是根據(jù)第一子像素區(qū)、第二子像素區(qū)和第三子像素區(qū)被圖案化。
像素絕緣層530可以沿著多個(gè)第一電極521、522和523的邊緣而形成。像素絕緣層530限定像素區(qū),且可以包括各種適合的有機(jī)絕緣材料(例如,硅類材料)、無機(jī)絕緣材料或有機(jī)/無機(jī)復(fù)合絕緣材料。
第一電極521、522和523,空穴傳輸區(qū)540,發(fā)光層561、562和563,電子傳輸區(qū)570和第二電極580可各自獨(dú)立地與本文關(guān)于圖1分別描述的相同。
有機(jī)發(fā)光裝置50可以包括在包括薄膜晶體管的平板顯示裝置中。薄膜晶體管可以包括柵電極、源電極和漏極電極、柵絕緣膜和有源層,并且源電極和漏極電極中的一個(gè)可以電接觸有機(jī)發(fā)光裝置50的第一電極521、522和523。有源層可以包括晶體硅、非晶硅、有機(jī)半導(dǎo)體、氧化物半導(dǎo)體等,但本公開的實(shí)施方式并不限于此。
在上文,已參考圖5描述了全色有機(jī)發(fā)光裝置,但本公開的實(shí)施方式并不限于此。例如,第三發(fā)光層563可以形成為向第一子像素區(qū)和第二子像素區(qū)延伸的公共層。此外,第三子像素區(qū)可以不包括第三輔助層。此外,可以利用第一輔助層和第二輔助層中的僅一個(gè)。
取代基的一般定義
本文所使用的“C1-C60烷基”可以是指具有1至60個(gè)碳原子的直鏈或支鏈脂族飽和單價(jià)烴基,并且其非限制性實(shí)例包括甲基、乙基、丙基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、異戊基和己基。本文所使用的術(shù)語“C1-C60亞烷基”可指具有與C1-C60烷基基本相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
本文所使用的術(shù)語“C2-C60烯基”可以是指具有2至60個(gè)碳原子以及具有沿著烴鏈的一個(gè)或多個(gè)位置處(例如,在C2-C60烷基的中間或任一末端)的至少一個(gè)碳-碳雙鍵的脂族飽和烴單價(jià)基團(tuán),并且其非限制性實(shí)例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。本文所使用的術(shù)語“C2-C60亞烯基”可以是指具有與C2-C60烯基基本相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
本文所使用的“C2-C60炔基”可以是指沿著烴鏈的一個(gè)或多個(gè)位置處(例如,在C2-C60烷基的中間或任一末端)具有至少一個(gè)碳-碳三鍵的烴基,并且其非限制性實(shí)例包括乙炔基和丙炔基。本文所使用的術(shù)語“C2-C60亞炔基”可以是指具有與C2-C60炔基基本相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
本文所使用的“C1-C60烷氧基”可以是指由-OA101表示的單價(jià)基團(tuán)(其中A101為C1-C60烷基),并且其非限制性實(shí)例包括甲氧基、乙氧基和異丙氧基。
本文所使用的“C3-C10環(huán)烷基”可以是指具有3至10個(gè)碳原子的單價(jià)飽和烴單環(huán)基團(tuán),并且其非限制性實(shí)例包括環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基和環(huán)庚基。本文所使用的“C3-C10亞環(huán)烷基”可以是指具有與C3-C10環(huán)烷基基本相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
本文所使用的“C1-C10雜環(huán)烷基”可以是指除1至10個(gè)碳原子之外還具有至少一個(gè)選自N、O、Si、P和S的雜原子作為成環(huán)原子的單價(jià)飽和單環(huán)基團(tuán),并且其非限制性實(shí)例包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氫呋喃基和四氫噻吩基。本文所使用的術(shù)語“C1-C10亞雜環(huán)烷基”可以是指具有與C1-C10雜環(huán)烷基基本相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
本文所使用的“C3-C10環(huán)烯基”可以是指在其環(huán)中具有3至10個(gè)碳原子和至少一個(gè)碳-碳雙鍵并且不具有芳香性的單價(jià)單環(huán)基團(tuán),并且其非限制性實(shí)例可以包括環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基和環(huán)庚烯基。本文所使用的術(shù)語“C3-C10亞環(huán)烯基”可以是指具有與C3-C10環(huán)烯基基本相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
本文所使用的“C2-C10雜環(huán)烯基”可以是指在其環(huán)中除2至10個(gè)碳原子之外還具有至少一個(gè)選自N、O、Si、P和S的雜原子作為成環(huán)原子、和至少一個(gè)碳-碳雙鍵的單價(jià)單環(huán)基團(tuán)。C2-C10雜環(huán)烯基的非限制性實(shí)例包括4,5-二氫-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氫呋喃基和2,3-二氫噻吩基。本文所使用的術(shù)語“C2-C10亞雜環(huán)烯基”可以是指具有與C2-C10雜環(huán)烯基基本相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
本文所使用的“C6-C60芳基”可以是指包括具有6至60個(gè)碳原子的芳族系統(tǒng)的單價(jià)基團(tuán),并且本文所使用的“C6-C60亞芳基”可以是指包括具有6至60個(gè)碳原子的芳族系統(tǒng)的二價(jià)基團(tuán)。C6-C60芳基的非限制性實(shí)例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和屈基。當(dāng)C6-C60芳基和C6-C60亞芳基各自獨(dú)立地包括兩個(gè)或更多個(gè)環(huán)時(shí),各自環(huán)可以彼此稠合或可以經(jīng)由單鍵彼此連接。
本文所使用的“C1-C60雜芳基”可以是指具有除1至60個(gè)碳原子之外還具有至少一個(gè)選自N、O、Si、P和S的雜原子作為成環(huán)原子的雜環(huán)芳族系統(tǒng)的單價(jià)基團(tuán)。本文所使用的術(shù)語“C1-C60亞雜芳基”可以是指具有除1至60個(gè)碳原子之外還具有至少一個(gè)選自N、O、Si、P和S的雜原子作為成環(huán)原子的雜環(huán)芳族系統(tǒng)的二價(jià)基團(tuán)。C1-C60雜芳基的非限制性實(shí)例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基和異喹啉基。當(dāng)C1-C60雜芳基和C1-C60亞雜芳基各自獨(dú)立地包括兩個(gè)或更多個(gè)環(huán)時(shí),各個(gè)環(huán)可以彼此稠合或可以經(jīng)由單鍵彼此連接。
本文所使用的“C6-C60芳氧基”可以是指由-OA102(其中A102為C6-C60芳基)表示的基團(tuán),并且本文所使用的術(shù)語“C6-C60芳硫基”可以是指由-SA103(其中A103為C6-C60芳基)表示的基團(tuán)。
本文所使用的“單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)”可以是指這樣的單價(jià)基團(tuán),其具有彼此稠合的兩個(gè)或更多個(gè)環(huán),僅有碳原子作為成環(huán)原子(例如,具有8至60個(gè)碳原子)且在整個(gè)分子結(jié)構(gòu)中具有非芳香性。單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)的非限制性實(shí)例包括芴基。本文所使用的“二價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)”可以是指具有與單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)基本相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
本文所使用的“單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)”可以是指這樣的單價(jià)基團(tuán),其具有彼此稠合的兩個(gè)或更多個(gè)環(huán),除碳原子之外(例如,1至60個(gè)碳原子)還具有至少一個(gè)選自N、O、Si、P和S的雜原子作為成環(huán)原子且在整個(gè)分子結(jié)構(gòu)中具有非芳香性。單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)的非限制性實(shí)例可以包括咔唑基。本文所使用的“二價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)”可以是指具有與單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)基本相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
本文所使用的“C5-C60碳環(huán)基”可以是指具有5至60個(gè)碳原子的單環(huán)或多環(huán)基團(tuán),其中成環(huán)原子僅包括碳原子。C5-C60碳環(huán)基可以為芳族碳環(huán)基或非芳族碳環(huán)基。C5-C60碳環(huán)基可以為環(huán),諸如苯基,單價(jià)基團(tuán)諸如苯基,或二價(jià)基團(tuán)諸如亞苯基。在各個(gè)實(shí)施方式中,取決于與C5-C60碳環(huán)基連接的取代基的數(shù)目,C5-C60碳環(huán)基可以為三價(jià)基團(tuán)或四價(jià)基團(tuán)。
本文所使用的“C1-C60雜環(huán)基”可以是指具有與C5-C60碳環(huán)基基本相同的結(jié)構(gòu)的基團(tuán),不同的是除碳(C1-C60雜環(huán)基中的碳的數(shù)目可以在1至60的范圍內(nèi))之外還使用至少一個(gè)選自N、O、Si、P和S的雜原子作為成環(huán)原子。
在本說明書中,所述取代的C5-C60碳環(huán)基、所述取代的C1-C60雜環(huán)基、所述取代的C3-C10亞環(huán)烷基、所述取代的C1-C10亞雜環(huán)烷基、所述取代的C3-C10亞環(huán)烯基、所述取代的C2-C10亞雜環(huán)烯基、所述取代的C6-C60亞芳基、所述取代的C1-C60亞雜芳基、所述取代的二價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、所述取代的二價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、所述取代的C1-C60烷基,所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10環(huán)烷基、所述取代的C1-C10雜環(huán)烷基、所述取代的C3-C10環(huán)烯基、所述取代的C2-C10雜環(huán)烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60雜芳基、所述取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和所述取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)中的至少一個(gè)取代基可選自由以下組成的組:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán);
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán):氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、聯(lián)苯基和三聯(lián)苯基。
本文所使用的術(shù)語“Ph”可以是指苯基,本文所使用的術(shù)語“Me”可以是指甲基,本文所使用的術(shù)語“Et”可以是指乙基,本文所使用的術(shù)語“ter-Bu”或“But”可以是指叔丁基,且本文所使用的術(shù)語“OMe”可以是指甲氧基。
本文所使用的術(shù)語“聯(lián)苯基”可以是指“被苯基取代的苯基”。本文所使用的術(shù)語“聯(lián)苯基”屬于具有“C6-C60芳基”作為取代基的“取代的苯基”。
本文所使用的術(shù)語“三聯(lián)苯基”可以是指“被聯(lián)苯基取代的苯基”。本文所使用的術(shù)語“三聯(lián)苯基”屬于具有“被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基”作為取代基的“取代的苯基”。
除非另有定義,否則本文所使用的*和*'各自指示相應(yīng)的式中與相鄰原子的結(jié)合位點(diǎn)。
在下文,將參考合成例和實(shí)施例更詳細(xì)地描述根據(jù)一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式的化合物和根據(jù)一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光裝置。然而,提供這些實(shí)施例僅出于例證性目的,且不應(yīng)在任何意義上被解釋為限制本公開的范圍。在描述合成例時(shí)使用的表述“利用B代替A”可以是指利用相同數(shù)量的摩爾當(dāng)量的B代替摩爾當(dāng)量的A。
實(shí)施例
合成例1:合成化合物1
將化合物I-1(100mmol)、二苯基胺(210mmol)、Pd2(dba)3(1.50g,1.70mmol)、PtBu3(0.30g,1.70mmol)和NaOtBu(12g,125mmol)溶解于1.0L甲苯中,然后,將獲得的反應(yīng)溶液在約120℃的溫度下攪拌5小時(shí)。在將反應(yīng)溶液冷卻至室溫后,利用鹽水對(duì)其進(jìn)行洗滌過程,然后每次利用二乙醚對(duì)其進(jìn)行三次提取過程。利用硫酸鎂干燥從其中收集的有機(jī)層,通過蒸發(fā)從其中除去溶劑。通過硅膠柱色譜分離純化由其獲得的殘余物,從而完成52.8g(收率:76%)化合物1的合成。通過LC-MS和1H NMR鑒定合成的化合物。
C50H38N2Si:M+1 694.3
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ=9.27(s,1H),9.08(d,1H),8.98(d,1H),8.11–8.10(m,2H),7.83–7.79(m,2H),7.68–7.62(m,2H),7.51–7.47(m,3H),7.24(t,8H),7.08-7.00(m,12H),0.66(s,6H)
合成例2:合成化合物2
按與合成例1大致上相同的方式合成化合物2(收率:81%),不同的是利用9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺代替二苯基胺。通過LC-MS和1H NMR鑒定由其合成的化合物2。
C68H54N2Si:M+1 926.4
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ=8.51(s,1H),8.38(d,1H),8.18(d,1H),8.11–8.10(m,2H),7.83–7.79(m,2H),7.68–7.62(m,2H),7.51–7.47(m,3H),7.24(t,8H),7.08-7.00(m,12H),0.66(s,6H)
合成例3:合成化合物4
按與合成例1大致上相同的方式合成化合物4(收率:77%),不同的是利用N-苯基二苯并[b,d]呋喃-4-胺代替二苯基胺。通過LC-MS和1H NMR鑒定由其合成的化合物4。
C62H42N2O2Si:M+1 874.3
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ=9.25(s,1H),9.08(d,1H),8.88(d,1H),8.01–8.10(m,2H),7.83–7.79(m,2H),7.66–7.62(m,2H),7.51–7.47(m,3H),7.24(t,8H),7.08-7.00(m,12H),0.76(s,6H)
合成例4:合成化合物15
按與合成例1大致上相同的方式合成化合物15(收率:69%),不同的是利用N-([1,1'-聯(lián)苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺代替二苯基胺。通過LC-MS和1H NMR鑒定由其合成的化合物15。
C74H50N2O2Si:M+1 1026.4
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ=9.00(s,1H),9.08(d,1H),8.98(d,1H),8.11–8.10(m,2H),7.83–7.79(m,2H),7.68–7.62(m,2H),7.51–7.47(m,3H),7.24(t,8H),7.08-7.00(m,12H),0.66(s,6H)
合成例5:合成化合物66
按與合成例1大致上相同的方式合成化合物66(收率:85%),不同的是利用N-苯基-4-(三甲基甲硅烷基)苯胺代替二苯基胺。通過LC-MS和1H NMR鑒定由其合成的化合物66。
C59H48N2OSi:M+1 856.3
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ=9.53(s,1H),9.33(d,1H),7.98(d,1H),7.75–7.70(m,2H),7.63–7.51(m,2H),7.51–7.47(m,10H),7.24(t,8H),7.08-7.00(m,12H),0.66(s,6H)
合成例6:合成化合物24
按與合成例1大致上相同的方式合成化合物24(收率:69%),不同的是利用1.2當(dāng)量的N-([1,1'-聯(lián)苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺和1.2當(dāng)量的二苯基胺代替2當(dāng)量的二苯基胺。通過LC-MS和1H NMR鑒定由其合成的化合物24。
C62H44N2OSi:M+1 861.13
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ=9.27(s,1H),9.08(d,1H),8.98(d,1H),8.11–8.10(m,2H),7.83–7.79(m,2H),7.68–7.62(m,2H),7.51–7.47(m,3H),7.24(t,8H),7.08-7.00(m,12H),0.66(s,6H)
合成例7:合成化合物65
按與合成例1大致上相同的方式合成化合物65(收率:90%),不同的是利用1.2當(dāng)量的N-苯基二苯并[b,d]呋喃-4-胺和1.2當(dāng)量的二苯基胺代替2當(dāng)量的二苯基胺。通過LC-MS和1H NMR鑒定由其合成的化合物65。
C56H40N2OSi:M+1 785.03
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ=9.27-9.08(m,2H),8.98-7.79(m,11H),7.68–7.62(m,2H),7.51–7.47(m,3H),7.24(t,8H),7.08-7.00(m,12H),0.66(s,6H)
合成例8:合成化合物88
按與合成例1大致上相同的方式合成化合物88(收率:88%),不同的是利用9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺和N-([1,1'-二苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺代替二苯基胺。通過LC-MS和1H NMR鑒定由其合成的化合物88。
C71H52N2OSi:M+1 977.30
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ=9.51(s,1H),9.11(d,1H),8.58(d,1H),8.23–8.10(m,3H),7.83–7.60(m,4H),7.58–7.47(m,5H),7.24(t,8H),7.08-7.00(m,12H),0.69(s,6H)
合成例9:合成化合物72
按與合成例1大致上相同的方式合成化合物72(收率:70%),不同的是利用9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺和N-苯基二苯并[b,d]呋喃-4-胺代替二苯基胺。通過LC-MS和1H NMR鑒定由其合成的化合物72。
C65H48N2OSi:M+1 901.20
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ=9.53(s,1H),9.33(d,1H),7.98(d,1H),7.75–7.70(m,2H),7.63–7.51(m,2H),7.51–7.47(m,10H),7.24(t,8H),7.08-7.00(m,12H),0.66(s,6H)
合成例10:合成化合物106
按與合成例1大致上相同的方式合成化合物106(收率:67%),不同的是利用1.2當(dāng)量的N-苯基二苯并[b,d]呋喃-2-胺和1.2當(dāng)量的二苯基胺代替2當(dāng)量的二苯基胺。通過LC-MS和1H NMR鑒定由其合成的化合物106。
C62H44N2OSi:M+1 861.13
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ=9.41(s,1H),9.11(d,1H),7.81–7.70(m,5H),7.63–7.51(m,2H),7.51–7.47(m,10H),7.24(t,8H),7.08-7.00(m,12H),0.66(s,6H)
合成例11:合成化合物109
按與合成例1大致上相同的方式合成化合物109(收率:70%),不同的是利用N-苯基萘-2-胺和N-苯基-4-(三甲基甲硅烷基)苯胺代替二苯基胺。通過LC-MS和1H NMR鑒定由其合成的化合物109。
C63H52N2Si2:M+1 893.29
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ=9.56(s,1H),9.13(d,1H),8.21–7.90(m,5H),7.73-7.34(m,13H),7.12-7.05(m,12H),0.53(s,6H)
合成例12:合成化合物124
按與合成例1大致上相同的方式合成化合物124(收率:88%),不同的是利用9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺和N-苯基-[1,1'-二苯基]-2-胺代替二苯基胺。通過LC-MS和1H NMR鑒定由其合成的化合物124。
C71H54N2Si:M+1 963.31
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ=9.19(s,1H),9.00(d,1H),7.98(d,1H),7.75–7.70(m,2H),7.63–7.51(m,2H),7.51–7.47(m,10H),7.24(t,8H),7.08-7.00(m,12H),0.66(s,6H)
合成例13:合成化合物158
按與合成例1大致上相同的方式合成化合物158(收率:70%),不同的是利用9,9-二甲基-N,N-二苯基-9H-芴-2-胺代替二苯基胺。通過LC-MS和1H NMR鑒定由其合成的化合物158。
C65H50N2Si:M+1 887.21
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ=9.23(s,1H),9.21(d,1H),8.58(t,1H),8.15–7.70(m,2H),7.53–7.51(m,2H),7.41–7.38(m,10H),7.24(t,8H),7.08-7.00(m,12H),0.56(s,6H)
合成例14:合成化合物199
按與合成例1大致上相同的方式合成化合物199(收率:56%),不同的是利用N-(萘-2-基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺代替二苯基胺。通過LC-MS和1H NMR鑒定由其合成的化合物199。
C66H44N2O2Si:M+1 925.18
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ=9.07(s,1H),9.01(d,1H),8.88(t,2H),8.41–8.38(m,4H),7.60–7.49(m,9H),7.19–7.13(m,5H),7.00–6.91(m,6H),0.73(s,6H)
合成例15:合成化合物212
按與合成例1大致上相同的方式合成化合物212(收率:71%),不同的是利用N-([1,1'-二苯基]-4-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺代替二苯基胺。通過LC-MS和1H NMR鑒定由其合成的化合物212。
C70H48N2O2Si:M+1 997.25
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ=9.25(s,1H),9.17(d,1H),8.77(d,1H),8.31–8.27(m,5H),7.43–7.40(d,2H),7.38–7.32(m,2H),7.21–7.27(m,3H),7.04(t,8H),7.08-7.00(m,12H),0.69(s,6H)
合成例16:合成化合物229
按與合成例1大致上相同的方式合成化合物229(收率:56%),不同的是利用N-(4'-氟-[1,1':3',1″-三苯基]-5'-基)菲-3-胺代替二苯基胺。通過LC-MS和1H NMR鑒定由其合成的化合物229。
C86H58F2N2Si:M+1 1185.51
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ=8.99(s,1H),8.90(d,1H),8.74(d,2H),8.68–8.55(m,5H),7.71–7.57(m,6H),7.48–7.41(m,2H),7.24-7.16(m,12H),0.74(s,6H)
合成例17:合成化合物240
按與合成例1大致上相同的方式合成化合物240(收率:69%),不同的是利用4-甲基-N-苯基苯胺代替二苯基胺。通過LC-MS和1H NMR鑒定由其合成的化合物240。
C48H40N2Si:M+1 672.95
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ=8.91(s,1H),8.88(d,1H),8.27(d,1H),8.19–7.79(m,4H),7.70–7.52(m,5H),7.35(m,8H),7.29(d,2H),7.15–6.98(m,12H),0.51(s,6H)
實(shí)施例1
陽極通過如下制備:將其上形成有具有15Ω/cm2()厚度的ITO層的ITO玻璃基板(康寧)切成50mm×50mm×0.7mm的大小,通過利用異丙醇和純水來各自超聲清潔ITO玻璃基板5分鐘,然后向其照射UV光30分鐘,并且將ITO玻璃基板暴露于臭氧以清潔ITO玻璃基板。然后,將陽極裝載于真空沉積裝置中。
將2-TNATA沉積于陽極上以形成具有厚度的空穴注入層,然后將化合物1沉積在空穴注入層上以形成具有厚度的空穴傳輸層。將ADN(作為主體)和化合物FD1(作為摻雜劑)以98:2的重量比率共沉積于空穴傳輸層上以形成具有厚度的發(fā)光層。
將Alq3沉積于發(fā)光層上以形成具有厚度的電子傳輸層,且將LiF沉積于電子傳輸層上以形成具有厚度的電子注入層。然后,將Al沉積于電子注入層上以形成具有厚度的陰極,從而完成有機(jī)發(fā)光裝置的制造。
實(shí)施例2至8和比較例1
按與實(shí)施例1大致上相同的方式分別制造有機(jī)發(fā)光裝置,不同的是在形成空穴傳輸層時(shí)利用表1中所示的化合物代替化合物1。
實(shí)施例9
陽極通過如下制備:將其上形成有具有15Ω/cm2()厚度的ITO層的ITO玻璃基板(康寧)切成50mm×50mm×0.7mm的大小,通過利用異丙醇和純水來各自超聲清潔ITO玻璃基板5分鐘,然后向其照射UV光30分鐘,并且將ITO玻璃基板暴露于臭氧以清潔ITO玻璃基板。然后,將陽極裝載于真空沉積裝置中。
將2-TNATA沉積于陽極上以形成具有厚度的空穴注入層,然后將NPB沉積在空穴注入層上以形成具有厚度的空穴傳輸層。將ADN(作為主體)和化合物2以98:2的重量比率共沉積于空穴傳輸層上以形成具有厚度的發(fā)光層。
將Alq3沉積于發(fā)光層上以形成具有厚度的電子傳輸層,且將LiF沉積于電子傳輸層上以形成具有厚度的電子注入層。然后,將Al沉積于電子注入層上以形成具有厚度的陰極,從而完成有機(jī)發(fā)光裝置的制造。
實(shí)施例10至17和比較例2至4
按與實(shí)施例9大致上相同的方式各自制造有機(jī)發(fā)光裝置,不同的是在形成發(fā)光層時(shí)利用表2中所示的化合物代替化合物2。
評(píng)價(jià)實(shí)施例1
使用Keithley SMU 236儀和PR650亮度測(cè)量計(jì)測(cè)量實(shí)施例1至17和比較例1至4的每個(gè)有機(jī)發(fā)光裝置的驅(qū)動(dòng)電壓、電流密度、亮度、效率和半衰期(T97)。其結(jié)果示于表1和2中。在此,半衰期結(jié)果被報(bào)告為在驅(qū)動(dòng)有機(jī)發(fā)光裝置后亮度降至其起始亮度的50%的時(shí)間。
表1
表2
參考表1和2,確認(rèn)與比較例1至4的有機(jī)發(fā)光裝置相比,實(shí)施例1至17的每個(gè)有機(jī)發(fā)光裝置具有改善的特性。
包括根據(jù)本公開的實(shí)施方式的胺類化合物的有機(jī)發(fā)光裝置可以具有低驅(qū)動(dòng)電壓、高效率、高亮度和/或長壽命。
應(yīng)理解,本文所述的示例性實(shí)施方式應(yīng)被認(rèn)為是描述性含義而非限制的目的。在每個(gè)實(shí)施方式內(nèi)的特征或方面的描述通常應(yīng)被認(rèn)為可用于其它實(shí)施方式中的其他類似的特征或方面。
盡管已經(jīng)參考附圖描述本發(fā)明的一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式,但是本領(lǐng)域普通技術(shù)人員會(huì)理解,可在不偏離如通過權(quán)利要求及其等效形式限定的精神和范圍下對(duì)本文在形式和細(xì)節(jié)上作出各種變化。