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      一種光?溫度雙重響應(yīng)的高分子凝膠及其制備方法與流程

      文檔序號:11503927閱讀:291來源:國知局
      一種光?溫度雙重響應(yīng)的高分子凝膠及其制備方法與流程

      本發(fā)明涉及超分子技術(shù)領(lǐng)域,具體涉及一種側(cè)鏈型偶氮苯聚合物與有機(jī)溶劑形成的光-溫度雙重響應(yīng)的高分子凝膠材料及其制備方法。



      背景技術(shù):

      凝膠因子在有機(jī)溶劑中通過非共價鍵自組裝形成一種三維網(wǎng)絡(luò)空間結(jié)構(gòu),在網(wǎng)絡(luò)結(jié)構(gòu)中分散著有機(jī)溶劑的液體,這種特殊的分散體系稱為有機(jī)凝膠。近些年來,對于智能響應(yīng)凝膠材料的研究越發(fā)熱門,這類凝膠材料對于外界的刺激(例如溫度,ph值,光,電,磁等)能夠做出迅速的響應(yīng),在其中光響應(yīng)有著準(zhǔn)確,響應(yīng)快的特點,備受科研工作者的青睞。而在光響應(yīng)凝膠的研究過程中,科研工作者發(fā)現(xiàn)其中的偶氮苯類凝膠因子對于光的響應(yīng)十分優(yōu)越且迅速。偶氮苯類化合物對于光的響應(yīng)主要是由于在不同光波長下其分子內(nèi)的-n=n-基團(tuán)會發(fā)生由trans→cis或cis→trans的構(gòu)型轉(zhuǎn)變。故將偶氮苯基團(tuán)引入高分子凝膠體系中制備出具有光響應(yīng)和溫度響應(yīng)的凝膠。

      復(fù)旦大學(xué)的中國專利(cn101870675a)將凝膠化合物與二胺或多胺分別按所含羧酸基團(tuán)和伯胺基團(tuán)以1:1當(dāng)量進(jìn)行混合,在有機(jī)溶劑中加熱至溶解狀態(tài),冷卻至室溫后形成凝膠,該凝膠化合物是以萘酐為發(fā)色團(tuán)的烷鏈羧酸。這種凝膠化合物雖然合成簡單,但是化合物不具有凝膠的特性,不能單獨在有機(jī)溶劑里凝膠,只能與二胺或多胺混合之后的混合物才具有凝膠性質(zhì),應(yīng)用非常局限,不能滿足工業(yè)化生產(chǎn)的需求。

      吉利大學(xué)的中國專利(cn102702020a)公開了兩種偶氮基團(tuán)取代的na-(4-氧代-4-氨基)丁?;?n-十二烷氧基-l-纈氨酰胺小分子凝膠因子,其制備方法為將小分子化合物與有機(jī)溶劑共混之后加熱完全溶解,冷卻至室溫得凝膠。此類凝膠因子可以使多種有機(jī)溶劑凝膠,但是,小分子化合物的制備過程長且繁瑣,在實際操作的過程中困難大,成本高,難以實現(xiàn)大規(guī)模的工業(yè)化生產(chǎn)。

      liu等(liuzx,fengy,yanzc,etal.multistimuliresponsivedendriticorganogelsbasedonazobenzene-containingpoly(arylether)dendron[j].chem.mater.,2012,24(19):3751-3757.)合成了一種超支化的凝膠因子,該凝膠因子巧妙地將偶氮苯基團(tuán)引入到超支化分子的支化鏈上,因此在紫外或可見光的作用下,整個樹枝狀分子實現(xiàn)了異構(gòu)化,從而實現(xiàn)凝膠-溶膠的轉(zhuǎn)換,從其紫外可見吸收光譜可以看出,在濃度為2.86×10-6mol/l的甲苯溶液中反式結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)變?yōu)轫樖浇Y(jié)構(gòu)的uv響應(yīng)的時間為35s,從順式結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)變?yōu)榉词浇Y(jié)構(gòu)的可見光的響應(yīng)時間為8min(1mm光程);kato等(moriyama,m.;mizoshiita,n.;yokota,t.;kishimoto,k.;kato,t.adv.mater.2003,15,1335.)設(shè)計合成了含有偶氮苯的手性凝膠因子,研究發(fā)現(xiàn)在環(huán)己烷中形成橙色透明凝膠,在紫外光照射下凝膠轉(zhuǎn)變成橙紅色溶液,此溶液再用可見光照射重新形成凝膠,這種相轉(zhuǎn)變可以重復(fù)的進(jìn)行;等(s.;frkanec,l.;m.eur.j.org.chem.2006,1323.)合成了一系列的4位或者4,4'位上連有一個或者兩個草酰胺的順式或者反式的二苯基乙烯衍生物,研究發(fā)現(xiàn),在室溫下此化合物的順式異構(gòu)體的乙醇溶液用高壓汞燈(250nm<λ<520nm)照射,會轉(zhuǎn)變成不透明的凝膠,其光照形成凝膠需要60min左右,且隨著時間的推移,凝膠因子會從體系中結(jié)晶出來,加熱凝膠或者晶體沉淀又得到溶液,冷卻后重新形成凝膠;賈欣茹等(ji,y.;kuang,g.c.;jia,x.r.;chen,e.q.;wang,b.b.;li,w.s.;wei,y.;lei,j.chem.commun.2007,4233.)將偶氮苯連接到樹枝狀分子上形成凝膠因子,發(fā)現(xiàn)該化合物形成的凝膠是光致可逆的有機(jī)凝膠。用λ=365nm的光照射,室溫下凝膠逐漸的轉(zhuǎn)變成清澈的溶液,自然光照射此溶液又轉(zhuǎn)變成凝膠;黃春輝(zhou,y.f.;xu,m.;yi,t.;xiao,s.z.;zhou,z.g.;li,f.y.;huang,c.h.langmuir2007,23,202.)研究組設(shè)計合成了光響應(yīng)的邊緣帶有三個偶氮苯基團(tuán)的化合物,研究發(fā)現(xiàn),此類化合物是很好的凝膠因子,能使很多有機(jī)溶劑凝膠化,所形成的凝膠具有光響應(yīng)。此化合物在三氯甲烷中形成的凝膠相轉(zhuǎn)化溫度為58℃,紫外光照射,凝膠變成溶液,在室溫下可見光照射,溶液又可直接轉(zhuǎn)變成凝膠,從其紫外可見吸收光譜可以看出,在濃度為1×10-5mol/l的二氧六環(huán)溶液中反式結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)變?yōu)轫樖浇Y(jié)構(gòu)的uv響應(yīng)的時間為8min,從順式結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)變?yōu)榉词浇Y(jié)構(gòu)的可見光的響應(yīng)時間為30min(1mm光程);以上幾種報道的小分子凝膠因子都有光響應(yīng),但是,小分子凝膠因子都有著凝膠解締溫度不高,熱穩(wěn)定性能不好的缺陷,會束縛其在生產(chǎn)生活中的應(yīng)用,小分子凝膠因子由于其本身分子間作用力的原因,其光響應(yīng)的速度會變得遲緩,而本發(fā)明制備的凝膠在光照下可以擁有迅速的光響應(yīng),同時又能在較高的溫度下保持穩(wěn)定的凝膠結(jié)構(gòu)。



      技術(shù)實現(xiàn)要素:

      針對現(xiàn)有凝膠的光響應(yīng)時間容易受分子間作用力干擾、熱穩(wěn)定性能差等問題,本發(fā)明提供一種側(cè)鏈型偶氮苯類的光-溫度雙重響應(yīng)的高分子凝膠及其制備方法,具有制備成本低,工藝流程簡單,熱穩(wěn)定性能優(yōu)異,光響應(yīng)迅速等諸多優(yōu)點。

      為實現(xiàn)本發(fā)明的目的,總體發(fā)明構(gòu)思為:通過自由基聚合合成出一定分子量的側(cè)鏈型偶氮苯聚合物,再將此聚合物按照一定的質(zhì)量比加入到有機(jī)溶劑或混合有機(jī)溶劑中,加熱攪拌至聚合物完全溶解至透明,放入冰箱或室溫冷卻形成凝膠。通過紫外光的照射會使凝膠發(fā)生光致變色且發(fā)生凝膠-溶膠的轉(zhuǎn)變,在可見光的照射下又能使凝膠結(jié)構(gòu)恢復(fù)。

      本發(fā)明是通過如下方式實現(xiàn)的:

      一種光-溫度雙重響應(yīng)的高分子凝膠,包含按質(zhì)量百分比計的如下組分:有機(jī)溶劑或混合溶劑80~99.5%,側(cè)鏈型偶氮苯聚合物0.5~20%。

      進(jìn)一步地,所述的有機(jī)溶劑為烷烴、胺或酯中的一種或兩種以上。

      進(jìn)一步地,所述的烷烴優(yōu)選正庚烷或環(huán)己烷;所述的胺優(yōu)選三乙胺或正丁胺;所述的酯優(yōu)選乙酸丁酯。

      進(jìn)一步地,所述的混合溶劑優(yōu)選丙酮和石油醚,石油醚和二氯甲烷,乙酸丁酯和石油醚,乙酸丁酯和二氯甲烷,環(huán)己烷和丙酮中的一種。

      進(jìn)一步地,所述的側(cè)鏈型偶氮苯聚合物,其化學(xué)結(jié)構(gòu)式如i所示:

      式i中,r1為氫和甲基的一種;m為或無取代基(即不存在m而直接相連),其中m為1~18之間的整數(shù);r2為烷氧基。

      上述的光-溫度雙重響應(yīng)型高分子凝膠的制備方法,包括如下步驟:

      (1)按質(zhì)量百分比稱取有機(jī)溶劑或混合溶劑80~99.5%、側(cè)鏈型偶氮苯聚合物0.5~20%;

      (2)將步驟(1)得到的側(cè)鏈型偶氮苯聚合物加入到有機(jī)溶劑或混合溶劑中,加熱攪拌至完全溶解成透明溶液;

      (3)將步驟(2)得到的溶液靜置自然冷卻,得到高分子凝膠。

      以響應(yīng)性能和恢復(fù)性能考察上述高分子凝膠的性能,用于上述高分子凝膠響應(yīng)的紫外光的波長為365nm,光強(qiáng)為30mw/cm2,用于恢復(fù)的為可見光,光強(qiáng)為30mw/cm2

      與現(xiàn)有技術(shù)相比,本發(fā)明的有益效果在于:

      (1)本發(fā)明是由聚合物的凝膠因子制備的凝膠,制備的凝膠熱穩(wěn)定性能優(yōu)越,光響應(yīng)的性能非常靈敏。

      (2)光響應(yīng)的基團(tuán)為偶氮苯基團(tuán),對于紫外光的響應(yīng)十分迅速,在室溫下轉(zhuǎn)變?yōu)橥该鞯娜芤褐笤诳梢姽獾恼丈湎掠挚梢曰謴?fù)凝膠結(jié)構(gòu)。

      (3)在聚合物的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.5%左右即可凝膠,制備成本低廉且聚合物可回收。

      (4)本發(fā)明的制備工藝簡單,制備條件易于控制,所需的試劑皆為常用試劑,制備成本較低,具有良好的應(yīng)用性能和廣闊的應(yīng)用前景。

      (5)本發(fā)明的溶劑適用范圍很廣,可以使用混合溶劑如丙酮和石油醚,石油醚和二氯甲烷,乙酸丁酯和石油醚,乙酸丁酯和二氯甲烷,環(huán)己烷和丙酮等。

      附圖說明

      圖1為紫外光-溫度雙重響應(yīng)凝膠轉(zhuǎn)變示意圖。

      圖2為pmazo-18c在環(huán)己烷里uv響應(yīng)時間(1.5×10-5m1mm光程)。

      圖3為pmazo-18c在環(huán)己烷里vis響應(yīng)時間(1.5×10-5m1mm光程)。

      圖4為pmazo-14c在環(huán)己烷里uv響應(yīng)時間(1.5×10-5m1mm光程)。

      圖5為pmazo-14c在環(huán)己烷里vis響應(yīng)時間(1.5×10-5m1mm光程)。

      具體實施方式

      下面結(jié)合實施例對本發(fā)明做進(jìn)一步詳細(xì)說明,但本發(fā)明并不限于此。

      凝膠解締溫度(td)和凝膠-溶膠溫度(tgs)測試采用試管傾斜法:將裝有凝膠材料的試管底部朝下插入透明油浴中,再將油浴以2℃/min的速度升溫。當(dāng)升溫到一定溫度時,將試管傾斜,若凝膠恰好可以流動,則確定該溫度為凝膠聚集體結(jié)構(gòu)解締溫度(td)。當(dāng)出現(xiàn)td后繼續(xù)升溫,并將凝膠全部溶解為液體時的溫度確定為凝膠—溶膠相轉(zhuǎn)變溫度(tgs)。

      實施例1

      將1g單體4’4-十八烷氧偶氮苯基甲基丙烯酸甲酯(mazo-18),0.314mg引發(fā)劑偶氮二異丁腈和3.4g氯苯溶液一起加入到干凈的玻璃試管中,經(jīng)過冷凍-抽真空-通氮氣循環(huán)三次以后封管。真空封管后,將聚合試管放入70℃得恒溫油浴鍋中,一段時間后,體系粘度增加。取出玻璃管,放入冰水浴冷卻,使聚合停止。打開玻璃管,用12ml四氫呋喃(thf)稀釋其聚合物粘度,然后在500ml丙酮中沉淀,加熱至微沸之后,趁熱抽濾,收集聚合物,干燥即得所需側(cè)鏈型偶氮苯聚合物pmazo-18,結(jié)構(gòu)式如下:

      稱取正庚烷0.95g與25mm×40mm樣品瓶中,然后向其加入0.05gpmazo-18,使pmazo-18的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為5%,兩者共混加熱至聚合物完全溶解,體系呈現(xiàn)透明,自然冷卻至室溫即得光-溫度雙重響應(yīng)型高分子凝膠,凝膠解締溫度(td)為76℃,凝膠—溶膠相轉(zhuǎn)變溫度(tgs)為80℃。

      實施例2

      側(cè)鏈型偶氮苯聚合物同實施例1

      稱取乙酸丁酯0.95g與25mm×40mm樣品瓶中,然后向其加入0.05gpmazo-18,使pmazo-18的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為5%,兩者共混加熱至聚合物完全溶解,體系呈現(xiàn)透明,自然冷卻至室溫即得光-溫度雙重響應(yīng)型高分子凝膠,凝膠解締溫度(td)為50℃,凝膠—溶膠相轉(zhuǎn)變溫度(tgs)為54℃。

      實施例3

      側(cè)鏈型偶氮苯聚合物同實施例1

      稱取三乙胺0.95g與25mm×40mm樣品瓶中,然后向其加入0.05gpmazo-18,使pmazo-18質(zhì)量分?jǐn)?shù)為5%,兩者共混加熱至聚合物完全溶解,體系呈現(xiàn)透明,自然冷卻至室溫即得光-溫度雙重響應(yīng)型高分子凝膠,凝膠解締溫度(td)為37℃,凝膠—溶膠相轉(zhuǎn)變溫度(tgs)為40℃。

      實施例4

      將1g單體4’4-十四烷氧偶氮苯基甲基丙烯酸甲酯(mazo-14),0.314mg引發(fā)劑偶氮二異丁腈和3.4g氯苯溶液一起加入到干凈的玻璃試管中,經(jīng)過冷凍-抽真空-通氮氣循環(huán)三次以后封管。真空封管后,將聚合試管放入70℃得恒溫油浴鍋中,一段時間后,體系粘度增加。取出玻璃管,放入冰水浴冷卻,使聚合停止。打開玻璃管,用12mlthf稀釋其聚合物粘度,然后在500ml丙酮中沉淀,加熱至微沸之后,趁熱抽濾,收集聚合物,干燥即得所需聚合物pmazo-14,結(jié)構(gòu)式如下:

      稱取正庚烷0.95g與25mm×40mm樣品瓶中,然后向其加入0.05gpmazo-14,使pmazo-14的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為5%,兩者共混加熱至聚合物完全溶解,體系呈現(xiàn)透明,自然冷卻至室溫即得光-溫度雙重響應(yīng)型高分子凝膠,凝膠解締溫度(td)為100℃,凝膠—溶膠相轉(zhuǎn)變溫度(tgs)為102℃。

      實施例5

      側(cè)鏈型偶氮苯聚合物同實施例4

      稱取乙酸丁酯0.95g與25mm×40mm樣品瓶中,然后向其加入0.05gpmazo-14,使pmazo-14的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為5%,兩者共混加熱至聚合物完全溶解,體系呈現(xiàn)透明,自然冷卻至室溫即得光-溫度雙重響應(yīng)型高分子凝膠,凝膠解締溫度(td)為38℃,凝膠—溶膠相轉(zhuǎn)變溫度(tgs)為38℃。

      實施例6

      側(cè)鏈型偶氮苯聚合物同實施例4

      稱取三乙胺0.95g與25mm×40mm樣品瓶中,然后向其加入0.05gpmazo-14,使pmazo-14的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為5%,兩者共混加熱至聚合物完全溶解,體系呈現(xiàn)透明,自然冷卻至室溫即得光-溫度雙重響應(yīng)型高分子凝膠凝膠解締溫度(td)為36℃,凝膠—溶膠相轉(zhuǎn)變溫度(tgs)為40℃。

      實施例7

      將1g單體4’4-十八烷氧偶氮苯基甲基丙烯酸己酯(m6azo-18),0.314mg引發(fā)劑偶氮二異丁腈和3.4g氯苯溶液一起加入到干凈的玻璃試管中,經(jīng)過冷凍-抽真空-通氮氣循環(huán)三次以后封管。真空封管后,將聚合試管放入70℃得恒溫油浴鍋中,一段時間后,體系粘度增加。取出玻璃管,放入冰水浴冷卻,使聚合停止。打開玻璃管,用12mlthf稀釋其聚合物粘度,然后在500ml丙酮中沉淀,加熱至微沸之后,趁熱抽濾,收集聚合物,干燥即得所需聚合物pm6azo-18,結(jié)構(gòu)式如下:

      稱取正庚烷0.95g與25mm×40mm樣品瓶中,然后向其加入0.05gpm6azo-18,使pm6azo-18的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為5%,兩者共混加熱至聚合物完全溶解,體系呈現(xiàn)透明,自然冷卻至室溫即得光-溫度雙重響應(yīng)型高分子凝膠,凝膠解締溫度(td)為70℃,凝膠—溶膠相轉(zhuǎn)變溫度(tgs)為75℃。

      實施例8

      側(cè)鏈型偶氮苯聚合物同實施例8

      稱取乙酸丁酯0.95g與25mm×40mm樣品瓶中,然后向其加入0.05gpm6azo-18,使pm6azo-18的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為5%,兩者共混加熱至聚合物完全溶解,體系呈現(xiàn)透明,自然冷卻至室溫即得光-溫度雙重響應(yīng)型高分子凝膠,凝膠解締溫度(td)為84℃,凝膠—溶膠相轉(zhuǎn)變溫度(tgs)為85℃。

      實施例9

      側(cè)鏈型偶氮苯聚合物同實施例8

      稱取三乙胺0.95g與25mm×40mm樣品瓶中,然后向其加入0.05gpmazo-18,使pmazo-18的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為5%,兩者共混加熱至聚合物完全溶解,體系呈現(xiàn)透明,自然冷卻至室溫即得光-溫度雙重響應(yīng)型高分子凝膠,凝膠解締溫度(td)為60℃,凝膠—溶膠相轉(zhuǎn)變溫度(tgs)為65℃。

      實施例10

      將1g單體4’4-癸烷氧偶氮苯基甲基丙烯酸己酯(m6azo-10),0.314mg引發(fā)劑偶氮二異丁腈和3.4g氯苯溶液一起加入到干凈得玻璃試管中,經(jīng)過冷凍-抽真空-通氮氣循環(huán)三次以后封管。真空封管后,將聚合試管放入70℃得恒溫油浴鍋中,一段時間后,體系粘度增加。取出玻璃管,放入冰水浴冷卻,使聚合停止。打開玻璃管,用12mlthf稀釋其聚合物粘度,然后在500ml丙酮中沉淀,加熱至微沸之后,趁熱抽濾,收集聚合物,干燥即得所需聚合物pm6azo-10,結(jié)構(gòu)式如下:

      稱取正庚烷0.95g與25mm×40mm樣品瓶中,然后向其加入0.05gpm6azo-10,使pm6azo-10的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為5%,兩者共混加熱至聚合物完全溶解,體系呈現(xiàn)透明,自然冷卻至室溫即得光-溫度雙重響應(yīng)型高分子凝膠,凝膠解締溫度(td)為90℃,凝膠—溶膠相轉(zhuǎn)變溫度(tgs)為92℃。

      實施例11

      側(cè)鏈型偶氮苯聚合物同實施例11

      稱取乙酸丁酯0.95g與25mm×40mm樣品瓶中,然后向其加入0.05gpm6azo-10,使pm6azo-10的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為5%,兩者共混加熱至聚合物完全溶解,體系呈現(xiàn)透明,自然冷卻至室溫即得光-溫度雙重響應(yīng)型高分子凝膠,凝膠解締溫度(td)為73℃,凝膠—溶膠相轉(zhuǎn)變溫度(tgs)為75℃。

      實施例12

      側(cè)鏈型偶氮苯聚合物同實施例11

      稱取三乙胺0.95g與25mm×40mm樣品瓶中,然后向其加入0.05gpm6azo-10,使pm6azo-10的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為5%,兩者共混加熱至聚合物完全溶解,體系呈現(xiàn)透明,自然冷卻至室溫即得光-溫度雙重響應(yīng)型高分子凝膠。凝膠解締溫度(td)為40℃,凝膠—溶膠相轉(zhuǎn)變溫度(tgs)為43℃。

      實施例13

      側(cè)鏈型偶氮苯聚合物同實施例1

      稱取石油醚0.885g和二氯甲烷0.095g(9:1)與25mm×40mm樣品瓶中,然后向其加入0.05gpmazo-18,使pmazo-18的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為5%,兩者共混加熱至聚合物完全溶解,體系呈現(xiàn)透明,自然冷卻至室溫即得光-溫度雙重響應(yīng)型高分子凝膠。凝膠解締溫度(td)為44℃,凝膠—溶膠相轉(zhuǎn)變溫度(tgs)為45℃。

      實施例14

      側(cè)鏈型偶氮苯聚合物同實施例1

      稱取乙酸丁酯0.665g和二氯甲烷0.285g(7:3)與25mm×40mm樣品瓶中,然后向其加入0.05gpmazo-18,使pmazo-18的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為5%,兩者共混加熱至聚合物完全溶解,體系呈現(xiàn)透明,自然冷卻至室溫即得光-溫度雙重響應(yīng)型高分子凝膠。凝膠解締溫度(td)為57℃,凝膠—溶膠相轉(zhuǎn)變溫度(tgs)為60℃。

      實施例15

      側(cè)鏈型偶氮苯聚合物同實施例1

      制備濃度為1.5×10-5m的pmazo-18聚合物溶液,加入至光程為1mm的比色皿中,通過uv照射不同時間之后,分別放入紫外可見光譜儀中進(jìn)行檢測,待其曲線不再變化后,確定其響應(yīng)時間為2s(見圖2);將之前的溶液通過可見光照射不同時間,檢測其曲線,待其曲線不再變化后確定其可見光的恢復(fù)時間為50s(見圖3)。

      實施例16

      側(cè)鏈型偶氮苯聚合物同實施例4

      制備濃度為1.5×10-5m的pmazo-10聚合物溶液,加入至光程為1mm的比色皿中,通過uv照射不同時間之后,分別放入紫外可見光譜儀中進(jìn)行檢測,待其曲線不再變化后,確定其響應(yīng)時間為2s(見圖4);將之前的溶液通過可見光照射不同時間,檢測其曲線,待其曲線不再變化后確定其可見光的恢復(fù)時間為40s(見圖5)。

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