一種ε-內(nèi)酯型香料化合物及其制備方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明屬于化工領(lǐng)域，尤其涉及一種內(nèi)酯型香料化合物，具體來說是一種e -內(nèi) 酯型香料化合物及其制備方法。
【背景技術(shù)】
[0002] 內(nèi)酯型香料化合物普遍存在于自然界中，大部分的內(nèi)酯型香料化合物可以在自然 界中獲得，在食品香精和日化香精的調(diào)配中用途廣泛，既可以作為香精的主香調(diào)也可以作 為配料。其中的大部分內(nèi)酯型香料化合物閾值低，在香精配方中用量節(jié)省而且香氣強(qiáng)烈。 國內(nèi)外對于內(nèi)酯型香料化合物的研宄普遍在：Y -內(nèi)酯型香料化合物、s -內(nèi)酯型香料化合 物、大環(huán)內(nèi)酯型香料化合物上。其中Y-內(nèi)酯型香料呈現(xiàn)明顯的果香香氣，S-內(nèi)酯型香料 呈現(xiàn)明顯的奶香香氣，大環(huán)內(nèi)酯型香料呈現(xiàn)明顯的麝香香氣，這部分的內(nèi)酯型香料使用穩(wěn) 定、香氣的天然感強(qiáng)，而且它們大部分可以從自然界中獲得，但是成本高、產(chǎn)率低。但是目前 國內(nèi)外鮮有對于e-內(nèi)酯型香料化合物的研宄及其制備，使得e-內(nèi)酯型香料化合物在國 內(nèi)外研宄和制備中都是空缺。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0003] 針對現(xiàn)有技術(shù)中的技術(shù)問題，本發(fā)明提供了一種e -內(nèi)酯型香料化合物及其制備 方法，所述的這種e-內(nèi)酯型香料化合物及其制備方法解決了現(xiàn)有技術(shù)中制備e-內(nèi)酯型 香料化合物困難、成本高、產(chǎn)率低的技術(shù)問題。
[0004] 本發(fā)明提供了一種e -內(nèi)酯型香料化合物，其結(jié)構(gòu)式如下：
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種e -內(nèi)酯型香料化合物，其結(jié)構(gòu)式如下：
2. 權(quán)利要求1所述的一種e -內(nèi)酯型香料化合物的制備方法，其特征在于包括如下步 驟： 以酸類化合物和醇類化合物為起始原料，在第一有機(jī)溶劑中，通過第一酸催化劑酯化， 在回流的溫度下，反應(yīng)8-10h，制備得到丙烯酸正辛酯化合物； 丙烯酸正辛酯化合物和烯類化合物在第二有機(jī)溶劑中，通過堿催化劑和第二酸催化劑 加成、Baeyer-Villiger氧化，在室溫或者低于回流溫度、氮?dú)獗Ｗo(hù)下，反應(yīng)4_8h，制備得到 e _丙酸正辛酯基_ e -己內(nèi)酯化合物。
3. 如權(quán)利要求2所述的一種e -內(nèi)酯型香料化合物的制備方法，其特征在于：所述 的酸類化合物為丙烯酸，所述的醇類化合物為正辛醇，所述的丙烯酸與正辛醇的摩爾比為 I. 0:1. 0~2. 0〇
4. 如權(quán)利要求2所述的一種e -內(nèi)酯型香料化合物的制備方法，其特征在于：所述的 酸類化合物和醇類化合物的摩爾之和與第一有機(jī)溶劑的摩爾比為I. 〇~l. 2 :1. 0。
5. 如權(quán)利要求2所述的一種e -內(nèi)酯型香料化合物的制備方法，其特征在于：所述的 酸類化合物和醇類化合物：第一酸催化劑的摩爾比為20~25:1. 0。
6. 如權(quán)利要求2所述的一種e -內(nèi)酯型香料化合物的制備方法，其特征在于：所述的 第一有機(jī)溶劑為甲苯，所述第一酸催化劑為對甲苯磺酸。
7. 如權(quán)利要求2所述的一種e -內(nèi)酯型香料化合物的制備方法，其特征在于：所述的 丙烯酸正辛酯化合物與所述烯類化合物的摩爾比為I. 〇~2. 0:1. 0,所述的丙烯酸正辛酯化 合物和烯類化合物與所述的第二有機(jī)溶劑的摩爾比為〇. 〇5~1. 0:1. 0。
8. 如權(quán)利要求2所述的一種e -內(nèi)酯型香料化合物的制備方法，其特征在于：所述的 第二有機(jī)溶劑為二氯甲烷，所述烯類化合物為1-吡咯烷-1-環(huán)己烯。
9. 如權(quán)利要求2所述的一種e -內(nèi)酯型香料化合物的制備方法，其特征在于：所述的 丙烯酸正辛酯和烯類化合物：堿催化劑的摩爾比為I. 46~1. 56:1. 0,所述的丙烯酸正辛酯 和烯類化合物：第二酸催化劑的摩爾比為2. 92~3. 12:1. 0。
10. 如權(quán)利要求2所述的一種e -內(nèi)酯型香料化合物的制備方法，其特征在于：所述第 二酸催化劑為間氯過氧苯甲酸，所述堿催化劑為磷酸氫二鈉。
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種ε-內(nèi)酯型香料化合物，其結(jié)構(gòu)式如下：。本發(fā)明還公開了上述ε-內(nèi)酯型香料化合物的制備方法，以酸類化合物和醇類化合物為原料，有機(jī)溶劑中通過酸催化劑發(fā)生酯化反應(yīng)，得丙烯酸正辛酯化合物，所得丙烯酸正辛酯化合物再和烯類化合物為原料，在有機(jī)溶劑中通過堿催化劑和酸催化劑發(fā)生加成和Baeyer-Villiger氧化反應(yīng)，最終獲得ε-丙酸正辛酯基-ε-己內(nèi)酯化合物。本發(fā)明是一種新型ε-內(nèi)酯型帶有特征的醇甜米酒的酒香香氣的化合物，是國內(nèi)外對于ε-內(nèi)酯型帶有特征香氣化合物的最新研究成果。
【IPC分類】C11B9-00, C07D313-04
【公開號(hào)】CN104817531
【申請?zhí)枴緾N201510217731
【發(fā)明人】易封萍, 黃俐, 董艷生
【申請人】上海應(yīng)用技術(shù)學(xué)院
【公開日】2015年8月5日
【申請日】2015年4月30日