一種苯甲酰胺類化合物及其制備方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明屬于有機(jī)合成領(lǐng)域，具體地涉及一種苯甲酰胺類化合物及其制備方法。
【背景技術(shù)】
[0002] 苯甲酰胺類化合物是一類高效、安全的新型殺蟲劑。其中，具有代表性的品種有 W02008010897專利報(bào)道的氯蟲苯甲酰胺（Chlorantraniliprole)該化合物商品名為〃康 寬"，在糧、棉、果、蔬等作物鱗翅目害蟲防治方面具有用藥量少、防治高、持效期長、對(duì)人畜 及環(huán)境影響小等特點(diǎn)，是典型的綠色化學(xué)殺蟲劑品種。此外，專利W02004067528報(bào)道了杜 邦公司還開發(fā)溴氰蟲苯甲酰胺（Cyantraniliprole)。
[0003] 其結(jié)構(gòu)式如下：
[0004]
[0005] 近年來，國內(nèi)對(duì)苯甲酰胺類化合物的研究異?；钴S，沈陽化工研究院李斌的專利 CN101333213和CN101747318報(bào)道了一種名為四氯苯甲酰的化合物；
[0006]
[0007] 青島科技大學(xué)許忠良教授的專利也報(bào)道了一種含硫苯甲酰胺類化合物，它們都具 有較好的殺蟲活性。其結(jié)構(gòu)式如下：
[0008]


【發(fā)明內(nèi)容】

[0009] 為了克服現(xiàn)有技術(shù)中的缺陷，提供一種建筑材料。
[0010] 本發(fā)明中一些名詞解釋如下：
[0011] 伯胺：胺是氨的氫原子被烴基代替后的有機(jī)化合物，氨分子中的一個(gè)氫原子被烴 基取代而生成的化合物稱為伯胺。
[0012] 本發(fā)明通過下述方案實(shí)現(xiàn)：
[0013] -種苯甲酰胺類化合物，該化合物的結(jié)構(gòu)通式如下所示：
[0014]
[0015] 其中，X為H或者C1;
[0016]R基團(tuán)為環(huán)丙基、環(huán)戊基、1-甲基-3-甲硫基丙基、1-環(huán)丙基乙基中的一種。
[0017] -種苯甲酰胺類化合物的制備方法，包括以下步驟：
[0018] 第一步，將靛紅酸酐與具有不同取代基團(tuán)的伯胺進(jìn)行反應(yīng)，得到2-氨基-伯胺基 苯甲酰胺；
[0019] 第二步，將2_氨基-伯胺基苯甲酰胺與磺酰氯進(jìn)行氯化反應(yīng)，得到2_氨基-伯胺 基-3, 5_二氯苯甲酰胺；
[0020] 第二步，將2_氨基-伯胺基_3, 5_二氯苯甲酰胺與3_溴_1-(3_氯_2_吡啶基）_4， 5-二氫-1氫-吡唑-5-甲酰氯或者3-溴-1- (3, 5-二氯-2-吡啶基）-4, 5-二氫-1氫-吡 唑-5-甲酰氯進(jìn)行反應(yīng)得到結(jié)構(gòu)通式如下所示的化合物：
[0021]
[0022] 其中，X為H或者Cl;
[0023]R基團(tuán)為環(huán)丙基、環(huán)戊基、1-甲基-3-甲硫基丙基、1-環(huán)丙基乙基中的一種。
[0024] 在第一步中，所示靛紅酸酐與具有不同取代基團(tuán)的伯胺在甲苯中常溫反應(yīng)8h得 到2-氨基-伯胺基苯甲酰胺；其中，伯胺的取代基為環(huán)丙基、環(huán)戊基、1-甲基-3-甲硫基丙 基、1-環(huán)丙基乙基中的一種。
[0025] 在所述第二步中，所述氯化反應(yīng)是2-氨基-伯胺基苯甲酰胺與磺酰氯在二氯乙烷 中回流反應(yīng)6h，然后倒入冰水進(jìn)行冷卻，分出有機(jī)層和水層，水層用二氯乙烷萃取然后與有 機(jī)層合并后進(jìn)行水洗、干燥和濃縮得到2-氨基-伯胺基-3, 5-二氯苯甲酰胺。
[0026] 在所述第三步中，將2-氨基-伯胺基-3, 5-二氯苯甲酰胺加入乙腈中，冷卻至 5-10°C加入1-(3-氯吡啶-2-基）-3-溴-1氫-吡唑-5-甲酰氯，然后在攪拌下加入滴加 三乙胺，回流5h，再進(jìn)行冷卻、過濾、水洗、干燥就得到苯甲酰胺類化合物的成品。
[0027] 本發(fā)明的有益效果為：
[0028] 本發(fā)明首次將環(huán)丙基，環(huán)戊基，1-甲基-3-甲硫基丙基，1-環(huán)丙基乙基等基團(tuán)引入 甲酰胺基，制得苯甲酰胺類化合物對(duì)鱗翅目害蟲具有很好的殺蟲效果。
【具體實(shí)施方式】
[0029] 下面結(jié)合具體實(shí)施例對(duì)本發(fā)明苯甲酰胺類化合物的制備方法和化學(xué)結(jié)構(gòu)進(jìn)一步 說明：
[0030] 實(shí)施例1
[0031] 第一步，將靛紅酸酐與1-甲基-3-甲硫基丙胺在甲苯中常溫反應(yīng)8h得到2-氨 基-N-1-甲硫基-3-甲基丙基苯甲酰胺；
[0032] 第二步，氯化反應(yīng)是2-氨基-N-1-甲硫基-3-甲基丙基苯甲酰胺與磺酰氯在二氯 乙烷中回流反應(yīng)6h，然后倒入冰水進(jìn)行冷卻，分出有機(jī)層和水層，水層用二氯乙烷萃取然后 與有機(jī)層合并后進(jìn)行水洗、干燥和濃縮得到2-氨基-N-1-甲硫基-3-甲基丙基-3, 5-二氯 苯甲酰胺。
[0033] 第二步，將2_氨基-N-1-甲硫基_3_甲基丙基_3, 5_二氯苯甲酰胺加入乙臆中， 冷卻至5-10°C加入3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基）-4, 5-二氫-1氫-吡唑-5-甲酰氯，然后 在攪拌下加入滴加三乙胺，回流5h，再進(jìn)行冷卻、過濾、水洗、干燥就得到結(jié)構(gòu)式如下所示的 苯甲酰胺類化合物：
[0034]
[0035] 實(shí)施例2
[0036] 第一步，將靛紅酸酐與環(huán)丙胺在甲苯中常溫反應(yīng)8h得到2-氨基-環(huán)丙基苯甲酰 胺；
[0037] 第二步，氯化反應(yīng)是2-氨基-環(huán)丙基苯甲酰胺與磺酰氯在二氯乙烷中回流反應(yīng) 6h，然后倒入冰水進(jìn)行冷卻，分出有機(jī)層和水層，水層用二氯乙烷萃取然后與有機(jī)層合并后 進(jìn)行水洗、干燥和濃縮得到2-氨基-環(huán)丙基-3, 5-二氯苯甲酰胺。
[0038] 第三步，將2-氨基-環(huán)丙基-3, 5-二氯苯甲酰胺加入乙腈中，冷卻至5-10 °C加入 3_溴-1- (3, 5-二氯-2-吡啶基）-4, 5-二氫-1氫-吡唑-5-甲酰氯，然后在攪拌下加入滴 加三乙胺，回流5h，再進(jìn)行冷卻、過濾、水洗、干燥就得到結(jié)構(gòu)式如下所示的苯甲酰胺類化合 物：
[0039]
[0040] 實(shí)施例3
[0041] 第一步，將靛紅酸酐與環(huán)戊胺在甲苯中常溫反應(yīng)8h得到2-氨基-環(huán)戊基苯甲酰 胺；
[0042] 第二步，氯化反應(yīng)是2-氨基-環(huán)戊基苯甲酰胺與磺酰氯在二氯乙烷中回流反應(yīng) 6h，然后倒入冰水進(jìn)行冷卻，分出有機(jī)層和水層，水層用二氯乙烷萃取然后與有機(jī)層合并后 進(jìn)行水洗、干燥和濃縮得到2-氨基-環(huán)戊基-3, 5-二氯苯甲酰胺。
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