專利名稱：蒽衍生物以及使用該衍生物作為發(fā)光材料的有機(jī)發(fā)光器件的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種新型化合物以及一種使用該化合物的有機(jī)發(fā)光器件。更具體地說，本發(fā)明涉及一種具有電致發(fā)光性質(zhì)的新型蒽衍生物以及使用該衍生物作為發(fā)光材料的有機(jī)發(fā)光器件。
背景技術(shù)：
一般地說，有機(jī)發(fā)光器件具有有機(jī)材料薄層在兩個相反電極之間成層的結(jié)構(gòu)，并且有機(jī)材料層可形成包含不同材料的多層結(jié)構(gòu)以提高器件的效率和穩(wěn)定性。例如，如圖1所示，有機(jī)發(fā)光器件可具有基板101、陽極102、空穴注入層103、空穴傳輸層104、發(fā)光層105、電子傳輸層106和陰極107順序成層的結(jié)構(gòu)。
同時，自二十世紀(jì)六十年代早期以來，在有機(jī)發(fā)光器件中已嘗試使用含蒽基的化合物。在1965年，Helfrich和Pope首次報道了使用單晶蒽實現(xiàn)藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光。然而，使用單晶蒽發(fā)光需要高電壓，并且由于器件的壽命較短，在商業(yè)化方面也存在許多問題(W.Helfrich，W.G.Schneider，Phys.Rev.Lett.14，229，1965.M.Pope，H.Kallmann，J.Giachino，J.Chem.Phys.，42，2540，1965)。
最近，已進(jìn)行了許多努力以向蒽分子中引入各種取代基并將所得到的分子應(yīng)用于有機(jī)發(fā)光器件。例如，美國專利No.5,935,721(化學(xué)式A)、5,972,247(化學(xué)式B)、6,251,531(化學(xué)式C)和5,635,308(化學(xué)式D)、EP0681019(化學(xué)式E)以及韓國專利登記No.10-0422914(化學(xué)式F)都披露了作為藍(lán)光發(fā)光材料的蒽衍生物。此外，EP1009044(化學(xué)式G)披露了一種作為空穴傳輸材料的蒽衍生物。另外，日本專利公開No.平11-345686(化學(xué)式H)披露了一種作為電子傳輸材料和藍(lán)光發(fā)光材料的蒽衍生物。
化學(xué)式A 化學(xué)式B 化學(xué)式C 化學(xué)式D 化學(xué)式E 化學(xué)式F R1～R4＝H、烷基(C1～C5)、芳基(C5～C20)、雜環(huán)芳基(C5～C20)化學(xué)式G 化學(xué)式H
另外，韓國專利公開No.10-2002-0003025披露了一種作為電子傳輸材料的蒽衍生物，以及韓國專利登記No.10-0422914披露了一種作為發(fā)光材料的化合物，其中向蒽的2位上引入具有高熔點(diǎn)的芳基。

發(fā)明內(nèi)容
技術(shù)問題本發(fā)明人已對具有新型結(jié)構(gòu)的蒽衍生物的合成進(jìn)行了研究，其結(jié)果發(fā)現(xiàn)當(dāng)這種化合物被用作有機(jī)發(fā)光器件的發(fā)光材料時，可以改善有機(jī)發(fā)光器件的壽命并實現(xiàn)低電壓驅(qū)動。
因此，本發(fā)明的目的是提供一種具有新型結(jié)構(gòu)的蒽衍生物以及一種使用該衍生物的有機(jī)發(fā)光器件。
技術(shù)方案本發(fā)明提供了一種具有下面化學(xué)式1的化合物。
化學(xué)式1在化學(xué)式1中，R1、R2和R3各自獨(dú)立地選自包括苯基、1-萘基、2-萘基和芘的組。
此外，本發(fā)明提供了一種有機(jī)發(fā)光器件，該器件包括順序成層的第一電極、一個或多個有機(jī)材料層和第二電極。所述一個或多個有機(jī)材料層包含化學(xué)式1表示的化合物。


圖1至5圖示了采用根據(jù)本發(fā)明的新型化合物的有機(jī)發(fā)光器件的例子。
具體實施例方式
下文，將給出本發(fā)明的詳細(xì)描述。
如上所述，蒽具有較高的發(fā)光效率，而且自二十世紀(jì)六十年代以來，已經(jīng)公認(rèn)為蒽是能夠組成有機(jī)發(fā)光器件的有機(jī)材料層的重要化學(xué)結(jié)構(gòu)。此外，很多專利文獻(xiàn)都披露了可以在蒽的9位和10位上引入取代基，特別是芳基，從而提高有機(jī)發(fā)光器件的性能。
本發(fā)明人發(fā)現(xiàn)，如果對稱性地或非對稱性地將選自包括苯基、1-萘基、2-萘基和芘的組的基團(tuán)應(yīng)用于蒽的9位和10位，以及如果將選自包括苯基、1-萘基、2-萘基和芘的組的基團(tuán)應(yīng)用于如下面化學(xué)式1表示化合物所示的蒽的2位，該化合物可用作有機(jī)發(fā)光器件的發(fā)光材料。
化學(xué)式1在化學(xué)式1中，R1、R2和R3各自獨(dú)立地選自包括苯基、1-萘基、2-萘基和芘的組。
此外，本發(fā)明人發(fā)現(xiàn)，與采用由芳烴取代的蒽衍生物的常規(guī)有機(jī)發(fā)光器件相比，采用化學(xué)式1所示的化合物的有機(jī)發(fā)光器件具有更長的使用期限，并可在低電壓驅(qū)動。此外，他們還發(fā)現(xiàn)，如果將預(yù)定的熒光材料摻入包含化學(xué)式1所示化合物的發(fā)光層中，可以明顯地提高器件的驅(qū)動壽命。
上述化學(xué)式1所示的化合物的例子為下面化學(xué)式2至14所示的化合物。
化學(xué)式2 化學(xué)式3 化學(xué)式4 化學(xué)式5 化學(xué)式6 化學(xué)式7 化學(xué)式8 化學(xué)式9 化學(xué)式10
化學(xué)式11 化學(xué)式12 化學(xué)式13 化學(xué)式14可使用下面化學(xué)式a至化學(xué)式c所示的原材料制備本發(fā)明的化合物。
化學(xué)式a 化學(xué)式b 化學(xué)式c例如，在甲苯中完全溶解2-溴代蒽醌后，向其中加入選自包括苯基硼酸、1-萘硼酸和2-萘硼酸的組的硼酸、碳酸鉀溶液、四(三苯膦)鈀(0)和乙醇，然后進(jìn)行回流，從而制備化學(xué)式a至化學(xué)式c所示的原材料。
隨后，在-78℃，將叔丁基鋰(5當(dāng)量，1.7M的己烷溶液)和化學(xué)式a至化學(xué)式c所示的原材料加入芳基鹵化物的THF溶液中并與其反應(yīng)，從而制備二元醇。在乙酸中使該二元醇、碘化鉀和次磷酸鈉循環(huán)反應(yīng)，從而制備化學(xué)式1所示的化合物。
在制備實施例中將給出制備的更詳細(xì)描述，并且應(yīng)該理解，對于本領(lǐng)域的技術(shù)人員來說，對制備實施例中披露的方法的修改是顯而易見的。
本發(fā)明提供了一種有機(jī)發(fā)光器件，該器件包括順序成層的第一電極、一個或多個有機(jī)材料層和第二電極。所述一個或多個有機(jī)材料層包含上述化學(xué)式1所示的化合物。
根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光器件的有機(jī)材料層可具有單層結(jié)構(gòu)，或可選擇地，可具有兩層或多層有機(jī)材料層成層的多層結(jié)構(gòu)。例如，本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光器件可具有包括空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層和電子注入層的有機(jī)材料層。然而，有機(jī)發(fā)光器件的結(jié)構(gòu)不限于此，可包括更少數(shù)量的有機(jī)材料層。根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光器件的結(jié)構(gòu)的說明性而非限制性的例子示于圖1至5。
在具有多層結(jié)構(gòu)的有機(jī)發(fā)光器件中，化學(xué)式1所示的化合物可包含在發(fā)光層中。另外，包含化學(xué)式1所示化合物的層還可包含發(fā)光客體材料。
在本發(fā)明中，能夠被摻入包含上述化學(xué)式1所示化合物的發(fā)光層的發(fā)光客體材料的說明性而非限制性的例子包括下面的化合物。


在本發(fā)明中，選擇摻雜劑作為發(fā)光客體材料之后，在化學(xué)式1所示的化合物中選擇具有帶隙與所選摻雜劑匹配的化合物用作發(fā)光主體。
在本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光器件中，當(dāng)將預(yù)定的摻雜劑，例如下面化學(xué)式15所示的摻雜劑，應(yīng)用于包含化學(xué)式1所示化合物的發(fā)光層中時，可以明顯提高該器件的壽命。
化學(xué)式15在本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光器件中，可通過真空沉積法或溶液涂覆法在陽極和陰極之間形成包含化學(xué)式1所示化合物的層。溶液涂覆法的說明性而非限制性的例子為旋涂法、浸涂法、刮涂法、噴墨印刷法和熱轉(zhuǎn)印法(heat transcription method)。
除了一個或多個包含化學(xué)式1所示化合物的有機(jī)材料層之外，可使用公知的材料并通過公知的工藝制備本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光器件。
例如，可通過在基板上順序地層疊第一電極、有機(jī)材料層和第二電極而制備本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光器件。與此相關(guān)，可使用物理氣相沉積(PVD)法，諸如濺射法或電子束蒸發(fā)法，但所述方法并不限于這些。
根據(jù)下面用于說明的制備實施例以及實施例，可獲得對本發(fā)明的更好理解，但其不能解釋為對本發(fā)明的限制。
原材料的制備化學(xué)式a所示的原材料的制備 化學(xué)式a將2-溴代蒽醌(24.2mmol，6.96g)完全溶解在120mL甲苯中，再向其中加入苯基硼酸(29.0mmol，3.54g)、50mL 2M的碳酸鉀溶液、四(三苯膦)鈀(0)(0.73mmol，0.84g)和10mL乙醇。然后進(jìn)行回流3小時。在反應(yīng)完成后，將其冷卻至室溫，過濾并用水和乙醇洗滌幾次。使用柱色譜法分離出經(jīng)過濾的固體產(chǎn)物，并使其在乙醇中結(jié)晶，從而制備5.10g化學(xué)式a所示的化合物(17.9mmol，74％)。
化學(xué)式b所示的原材料的制備
化學(xué)式b除了使用1-萘硼酸(29.1mmol，5.00g)代替苯基硼酸(29.0mmol，3.54g)之外，重復(fù)制備化學(xué)式a所示原材料的工藝以制備6.5g化學(xué)式b所示的化合物(19.4mmol，80％)。
化學(xué)式c所示的原材料的制備 化學(xué)式c除了使用2-萘硼酸(29.1mmol，5.00g)代替苯基硼酸(29.0mmol，3.54g)之外，重復(fù)制備化學(xué)式a所示原材料的工藝以制備6.5g化學(xué)式c所示的化合物(19.4mmol，80％)。
制備實施例1化學(xué)式2所示的化合物的制備 化學(xué)式2
將溴苯(8.7mmol，1.36g)加入100mL干燥的THF中并完全溶解于其中，然后在-78℃將叔丁基鋰(8.5mL，1.7M的己烷溶液)非常緩慢地加入其中。1小時后，將化學(xué)式a所示的原材料(2.90mmol，0.82g)加入該反應(yīng)物中。30分鐘后，除去冷卻容器，并在室溫下進(jìn)行反應(yīng)3小時。在反應(yīng)完成后，將NH4Cl水溶液加入其中，并使用二乙醚進(jìn)行萃取。使用無水硫酸鎂干燥萃取液，并進(jìn)行濃縮。在向其中加入少量的二乙醚并進(jìn)行攪拌后，加入石油醚并進(jìn)行攪拌。隨后，進(jìn)行過濾和干燥，從而獲得1.00g二元醇(2.27mmol，78％)。
在200mL乙酸中使所得到的二元醇(1.0g，2.27mmol)、碘化鉀(3.77g，22.7mmol)和次磷酸鈉(4.81g，45.4mmol)循環(huán)反應(yīng)3小時。
將所得到的物質(zhì)冷卻至室溫，過濾并用水和甲醇洗滌幾次，然后干燥，從而獲得化學(xué)式2所示的化合物(0.85g，2.09mmol，92％)。MS[M+H]407。
制備實施例2化學(xué)式3所示的化合物的制備 化學(xué)式3將溴苯(8.7mmol，1.36g)加入100mL干燥的THF中并完全溶解于其中，然后在-78℃將叔丁基鋰(8.5mL，1.7M的己烷溶液)非常緩慢地加入其中。1小時后，將化學(xué)式b所示的原材料(2.90mmol，0.97g)加入該反應(yīng)物中。30分鐘后，除去冷卻容器，并在室溫下進(jìn)行反應(yīng)3小時。在反應(yīng)完成后，將NH4Cl水溶液加入其中，并使用二乙醚進(jìn)行萃取。使用無水硫酸鎂干燥萃取液，并進(jìn)行濃縮。向其中相繼加入少量的二乙醚和石油醚，并進(jìn)行攪拌15小時。過濾并干燥固體產(chǎn)物，從而獲得1.30g二元醇(2.65mmol，91％)。
在200mL乙酸中使所得到的二元醇(1.30g，2.65mmol)、碘化鉀(4.40g，26.5mmol)和次磷酸鈉(5.60g，53.0mmol)循環(huán)反應(yīng)3小時。隨后，將所得到的物質(zhì)冷卻至室溫，過濾并用水和甲醇洗滌幾次，然后干燥，從而制得化學(xué)式3所示的化合物(1.10g，2.41mmol，90％)。MS[M+H]457。
制備實施例3化學(xué)式4所示的化合物的制備 化學(xué)式4除了使用化學(xué)式c所示的原材料代替化學(xué)式b所示的原材料之外，重復(fù)制備實施例2的工藝，從而制備化學(xué)式4所示的化合物(1.10g，2.41mmol，90％)。MS[M+H]457。
制備實施例4化學(xué)式6所示的化合物的制備
化學(xué)式6將1-溴代萘(8.70mmol，1.80g)加入100mL干燥的THF中并完全溶解于其中，然后在-78℃將叔丁基鋰(8.5mL，1.7M的己烷溶液)非常緩慢地加入其中。1小時后，將化學(xué)式b所示的原材料(2.90mmol，0.97g)加入該反應(yīng)物中。30分鐘后，除去冷卻容器，并在室溫下進(jìn)行反應(yīng)3小時。在反應(yīng)完成后，將NH4Cl水溶液加入其中，并使用二乙醚進(jìn)行萃取。使用無水硫酸鎂干燥萃取液，并進(jìn)行濃縮。向其中相繼加入少量的二乙醚和石油醚，并進(jìn)行攪拌15小時。過濾并干燥固體產(chǎn)物，從而獲得1.50g二元醇(2.54mmol，88％)。
在200mL乙酸中使所得到的二元醇(1.50g，2.54mmol)、碘化鉀(4.21g，25.4mmol)和次磷酸鈉(5.38g，50.8mmol)循環(huán)反應(yīng)3小時。將所得到的物質(zhì)冷卻至室溫，過濾并用水和甲醇洗滌幾次，然后干燥，從而制得化學(xué)式6所示的化合物(1.30g，2.34mmol，92％)。MS[M+H]557。
制備實施例5化學(xué)式8所示的化合物的制備
將2-溴代萘(8.70mmol，1.80g)加入100mL干燥的THF中并完全溶解于其中，然后在-78℃將叔丁基鋰(8.5mL，1.7M的己烷溶液)非常緩慢地加入其中。1小時后，將化學(xué)式a所示的原材料(2.90mmol，0.82g)加入該反應(yīng)物中。30分鐘后，除去冷卻容器，并在室溫下進(jìn)行反應(yīng)3小時。在反應(yīng)完成后，將NH4Cl水溶液加入其中，并使用二乙醚進(jìn)行萃取。使用無水硫酸鎂干燥萃取液，并進(jìn)行濃縮。向其中相繼加入少量的二乙醚和石油醚，并進(jìn)行攪拌15小時。過濾并干燥固體產(chǎn)物，從而獲得1.40g二元醇(2.58mmol，89％)。
在200mL乙酸中使所得到的二元醇(1.40g，2.58mmol)、碘化鉀(4.28g，25.8mmol)和次磷酸鈉(5.46g，51.6mmol)循環(huán)反應(yīng)3小時。將所得到的物質(zhì)冷卻至室溫，過濾并用水和甲醇洗滌幾次，然后干燥，從而制得化學(xué)式8所示的化合物(1.20g，2.37mmol，92％)。MS[M+H]507。
制備實施例6化學(xué)式9所示的化合物的制備 化學(xué)式9除了使用2-溴代萘代替1-溴代萘之外，重復(fù)制備實施例4的工藝，從而制得化學(xué)式9所示的化合物(1.30g，2.34mmol，92％)。MS[M+H]557。
制備實施例7化學(xué)式10所示的化合物的制備 化學(xué)式10除了使用化學(xué)式c所示的原材料代替化學(xué)式b所示的原材料之外，重復(fù)制備實施例6的工藝，從而制得化學(xué)式10所示的化合物(1.30g，2.34mmol，92％)。MS[M+H]557。
制備實施例8化學(xué)式12所示的化合物的制備 化學(xué)式12將溴苯(9.87mmol，1.55g)加入100mL干燥的THF中并完全溶解于其中，然后在-78℃將叔丁基鋰(6.9mL，1.7M的己烷溶液)非常緩慢地加入其中。1小時后，將化學(xué)式c所示的原材料(8.97mmol，3.00g)加入該反應(yīng)物中。30分鐘后，除去冷卻容器，并在室溫下進(jìn)行反應(yīng)3小時。在反應(yīng)完成后，將NH4Cl水溶液加入其中，并使用二乙醚進(jìn)行萃取。使用無水硫酸鎂干燥萃取液，并進(jìn)行濃縮，使用柱色譜法進(jìn)行分離，然后干燥，從而制得1.40g醇(3.39mmol，38％)。
將2-溴代萘(5.90mmol，1.22g)加入50mL干燥的THF中并完全溶解于其中，然后在-78℃將叔丁基鋰(5mL，1.7M的己烷溶液)非常緩慢地加入其中。1小時后，將如上所述的醇(1.69mmol，0.70g)加入該反應(yīng)物中。30分鐘后，除去冷卻容器，并在室溫下進(jìn)行反應(yīng)3小時。在反應(yīng)完成后，將NH4Cl水溶液加入其中，并使用二乙醚進(jìn)行萃取。向其中相繼加入少量的二乙醚和石油醚，并進(jìn)行攪拌15小時。過濾并干燥固體產(chǎn)物，從而制得0.64g二元醇(1.18mmol，70％)。
在100mL乙酸中使所得到的二元醇(0.64g，1.18mmol)、碘化鉀(1.97g，11.84mmol)和次磷酸鈉(2.50g，23.68mmol)循環(huán)反應(yīng)3小時。將所得到的物質(zhì)冷卻至室溫，過濾并用水和甲醇洗滌幾次，然后干燥，從而制得化學(xué)式12所示的化合物(0.50g，0.99mmol，84％)。MS[M+H]507。
制備實施例9化學(xué)式14所示的化合物的制備 化學(xué)式14
將1-溴代芘(8.70mmol，2.5g)加入100mL干燥的THF中并完全溶解于其中，然后在-78℃將叔丁基鋰(8.5mL，1.7M的己烷溶液)非常緩慢地加入其中。1小時后，將化學(xué)式c所示的原材料(2.90mmol，1.0g)加入該反應(yīng)物中。30分鐘后，除去冷卻容器，并在室溫下進(jìn)行反應(yīng)3小時。在反應(yīng)完成后，將NH4Cl水溶液加入其中，并使用二乙醚進(jìn)行萃取。使用無水硫酸鎂干燥萃取液，并進(jìn)行濃縮。向其中相繼加入少量的二乙醚和石油醚，并進(jìn)行攪拌15小時。過濾并干燥固體產(chǎn)物，從而制得1.93g二元醇(2.61mmol，90％)。
在200mL乙酸中使二元醇(1.93g，2.61mmol)、碘化鉀(4.33g，26.1mmol)和次磷酸鈉(5.53g，52.2mmol)循環(huán)反應(yīng)3小時。將所得到的物質(zhì)冷卻至室溫，過濾并用水和甲醇洗滌幾次，然后干燥，從而制得化學(xué)式14所示的化合物(1.69g，2.4mmol，92％)。MS[M+H]704。
有機(jī)發(fā)光器件的制備實施例1將其上涂覆ITO(氧化銦錫)至1500厚度而形成薄膜的玻璃基板放在溶解有洗滌劑的蒸餾水中，然后使用超聲波進(jìn)行洗滌。使用由Fischer Inc.制造的產(chǎn)品作為洗滌劑，通過使用由Millipore Inc.制造的過濾器過濾兩次而制得蒸餾水。在洗滌ITO 30分鐘后，以10分鐘的時間在蒸餾水中進(jìn)行超聲波洗滌兩次。在使用蒸餾水的洗滌結(jié)束后，使用諸如異丙醇、丙酮或甲醇的溶劑進(jìn)行超聲波洗滌，然后進(jìn)行干燥。隨后，將其傳送至等離子洗滌機(jī)。使用氧等離子體洗滌該基板5分鐘，然后傳送至真空蒸發(fā)器。
在通過上述工藝制備的透明的ITO電極上通過加熱，將下面化學(xué)式所示的六腈基六氮雜苯并菲(hexanitrile hexaazatriphenylene)真空沉積至500的厚度，從而形成空穴注入層。
隨后，在空穴注入層上真空沉積用于傳輸空穴的材料NPB(400)，并且在其上真空沉積300厚度的在制備實施例3中制備的化學(xué)式4所示化合物，從而形成發(fā)光層。在發(fā)光層上真空沉積用于注入并傳輸電子的下面化學(xué)式所示化合物至200的厚度。
在電子注入和傳輸層上相繼沉積厚度分別為5和2500的氟化鋰(LiF)和鋁，以形成陰極，從而制得有機(jī)發(fā)光器件。
在上述工藝中，有機(jī)材料的沉積速度保持在1/sec，氟化鋰和鋁分別以0.2/sec和3-7/sec的速度被沉積。
向所得到的有機(jī)發(fā)光器件施加6.2V的正向電場，然后在100mA/cm2的電流密度下觀測到具有1400nit亮度的藍(lán)光光譜，并且該藍(lán)光光譜對應(yīng)于基于1931CIE的色坐標(biāo)x＝0.18和y＝0.23。此外，在50mA/cm2的電流密度下向該器件施加恒定的直流時，降低亮度至初始亮度的50％所需的時間為600小時。
實施例2除了使用在制備實施例6中制備的化學(xué)式9所示化合物代替化學(xué)式4所示化合物形成發(fā)光層之外，通過與實施例1相同的工藝制得有機(jī)發(fā)光器件。
向所得到的有機(jī)發(fā)光器件施加6.7V的正向電場，然后在100mA/cm2的電流密度下觀測到具有1380nit亮度的藍(lán)光光譜，該藍(lán)光光譜對應(yīng)于基于1931CIE的色坐標(biāo)x＝0.17和y＝0.22。此外，在50mA/cm2的電流密度下向該器件施加恒定的直流時，降低亮度至初始亮度的50％所需的時間為500小時。
實施例3除了使用在制備實施例7中制備的化學(xué)式10所示化合物代替化學(xué)式4所示化合物形成發(fā)光層之外，通過與實施例1相同的工藝制得有機(jī)發(fā)光器件。
向所得到的有機(jī)發(fā)光器件施加6.5V的正向電場，然后在100mA/cm2的電流密度下觀測到具有1410nit亮度的藍(lán)光光譜，該藍(lán)光光譜對應(yīng)于基于1931CIE的色坐標(biāo)x＝0.17和y＝0.22。此外，在50mA/cm2的電流密度下向該器件施加恒定的直流時，降低亮度至初始亮度的50％所需的時間為450小時。
實施例4除了使用在制備實施例8中制備的化學(xué)式12所示化合物代替化學(xué)式4所示化合物形成發(fā)光層之外，通過與實施例1相同的工藝制得有機(jī)發(fā)光器件。
向所得到的有機(jī)發(fā)光器件施加6.3V的正向電場，然后在100mA/cm2的電流密度下觀測到具有1500nit亮度的藍(lán)光光譜，該藍(lán)光光譜對應(yīng)于基于1931CIE的色坐標(biāo)x＝0.17和y＝0.21。此外，在50mA/cm2的電流密度下向該器件施加恒定的直流時，降低亮度至初始亮度的50％所需的時間為260小時。
實施例5除了以100∶2的比率向在制備實施例3中制備的化學(xué)式4所示化合物中摻入化學(xué)式15所示化合物從而形成300厚度的發(fā)光層代替僅使用化學(xué)式4所示化合物形成的發(fā)光層之外，通過與實施例1相同的工藝制得有機(jī)發(fā)光器件。
化學(xué)式15向所得到的有機(jī)發(fā)光器件施加6.0V的正向電場，然后在100mA/cm2的電流密度下觀測到具有7200nit亮度的綠光光譜，該綠光光譜對應(yīng)于基于1931CIE的色坐標(biāo)x＝0.232和y＝0.618。此外，在50mA/cm2的電流密度下向該器件施加恒定的直流時，降低亮度至初始亮度的50％所需的時間為1250小時。
實施例6除了使用在制備實施例6中制備的化學(xué)式9所示化合物代替使用化學(xué)式4所示化合物形成發(fā)光層之外，通過與實施例5相同的工藝制得有機(jī)發(fā)光器件。
向所得到的有機(jī)發(fā)光器件施加6.1V的正向電場，然后在100mA/cm2的電流密度下觀測到具有7100nit亮度的綠光光譜，該綠光光譜對應(yīng)于基于1931CIE的色坐標(biāo)x＝0.231和y＝0.617。此外，在50mA/cm2的電流密度下向該器件施加恒定的直流時，降低亮度至初始亮度的50％所需的時間為1200小時。
實施例7除了使用在制備實施例7中制備的化學(xué)式10所示化合物代替使用化學(xué)式4所示化合物形成發(fā)光層之外，通過與實施例5相同的工藝制得有機(jī)發(fā)光器件。
向所得到的有機(jī)發(fā)光器件施加6.2V的正向電場，然后在100mA/cm2的電流密度下觀測到具有7000nit亮度的綠光光譜，該綠光光譜對應(yīng)于基于1931CIE的色坐標(biāo)x＝0.231和y＝0.618。此外，在50mA/cm2的電流密度下向該器件施加恒定的直流時，降低亮度至初始亮度的50％所需的時間為1200小時。
實施例8除了使用在制備實施例8中制備的化學(xué)式12所示化合物代替使用化學(xué)式4所示化合物形成發(fā)光層之外，通過與實施例5相同的工藝制得有機(jī)發(fā)光器件。
向所得到的有機(jī)發(fā)光器件施加6.0V的正向電場，然后在100mA/cm2的電流密度下觀測到具有7900nit亮度的綠光光譜，該綠光光譜對應(yīng)于基于1931CIE的色坐標(biāo)x＝0.249和y＝0.617。此外，在50mA/cm2的電流密度下向該器件施加恒定的直流時，降低亮度至初始亮度的50％所需的時間為800小時。
實施例9除了使用在制備實施例9中制備的化學(xué)式14所示化合物代替使用化學(xué)式4所示化合物形成發(fā)光層之外，通過與實施例1相同的工藝制得有機(jī)發(fā)光器件。
向所得到的有機(jī)發(fā)光器件施加7.25V的正向電場，然后在100mA/cm2的電流密度下觀測到具有2640nit亮度的綠光光譜，該綠光光譜對應(yīng)于基于1931CIE的色坐標(biāo)x＝0.44和y＝0.36。此外，在50mA/cm2的電流密度下向該器件施加恒定的直流時，降低亮度至初始亮度的50％所需的時間為300小時。
比較實施例1除了使用在美國專利No.5,935,721中披露的下面化學(xué)式所示化合物代替使用化學(xué)式4所示化合物形成發(fā)光層之外，通過與實施例5相同的工藝制得有機(jī)發(fā)光器件。

向所得到的有機(jī)發(fā)光器件施加6.6V的正向電場，然后在100mA/cm2的電流密度下觀測到具有7000nit亮度的綠光光譜，該綠光光譜對應(yīng)于基于1931CIE的色坐標(biāo)x＝0.272和y＝0.61。此外，在50mA/cm2的電流密度下向該器件施加恒定的直流時，降低亮度至初始亮度的50％所需的時間為300小時。
將在實施例和比較實施例中使用的用于發(fā)光層的材料與試驗結(jié)果一起概括在下面的表1中。
表1

從上表1可知，與用芳烴取代的常規(guī)蒽衍生物相比，在將本發(fā)明的化合物用作有機(jī)發(fā)光器件的單獨(dú)的發(fā)光材料或發(fā)光主體時，明顯改善了該器件的使用期限，并可以在低電壓下驅(qū)動該器件。
工業(yè)實用性本發(fā)明的化合物可用作有機(jī)發(fā)光器件的單獨(dú)的發(fā)光材料或發(fā)光主體，并且使用本發(fā)明化合物的有機(jī)發(fā)光器件具有較長的使用期限，并可以低電壓驅(qū)動。
權(quán)利要求
1.一種具有下面化學(xué)式1的化合物 化學(xué)式1其中R1、R2和R3各自獨(dú)立地選自包括苯基、1-萘基、2-萘基和芘的組。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其中，化學(xué)式1所示的化合物選自包括下面化學(xué)式2至14所示化合物的組 化學(xué)式2 化學(xué)式3 化學(xué)式4 化學(xué)式5 化學(xué)式6 化學(xué)式7 化學(xué)式8化學(xué)式9 化學(xué)式10 化學(xué)式11 化學(xué)式12 化學(xué)式13 化學(xué)式14。
3.一種有機(jī)發(fā)光器件，該器件包括順序成層的第一電極、一個或多個有機(jī)材料層和第二電極，其中所述一個或多個有機(jī)材料層包含權(quán)利要求1或權(quán)利要求2所述的化合物。
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的有機(jī)發(fā)光器件，其中，所述有機(jī)材料層包括發(fā)光層，并且所述發(fā)光層包含權(quán)利要求1或權(quán)利要求2所述的化合物。
5.根據(jù)權(quán)利要求3所述的有機(jī)發(fā)光器件，其中，所述包含權(quán)利要求1或權(quán)利要求2所述的化合物的有機(jī)材料層進(jìn)一步包含發(fā)光客體材料。
6.根據(jù)權(quán)利要求5所述的有機(jī)發(fā)光器件，其中，所述發(fā)光客體材料為具有下面化學(xué)式15的化合物 化學(xué)式15。
全文摘要
本發(fā)明披露了一種化學(xué)式1所示的化合物以及使用該化合物的有機(jī)發(fā)光器件。
文檔編號C09K11/06GK1898355SQ200580001418
公開日2007年1月17日 申請日期2005年9月1日 優(yōu)先權(quán)日2004年9月2日
發(fā)明者金芝垠, 孫世煥, 李載撤, 斐在順, 金公謙, 姜旼秀, 全相映 申請人:Lg化學(xué)株式會社