專利名稱：一種雙苯基乙烯取代的含硅雜環(huán)化合物及其制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種應(yīng)用于光電子器件領(lǐng)域的化合物，更具體的講是涉及一種可用于制備含硅雜環(huán)戊二烯的聚合所需的雙苯基乙烯取代的含硅雜環(huán)化合物及其制備方法。
背景技術(shù)：
被稱為“第四代聚合物材料”的導(dǎo)電聚合物由于其廣泛的應(yīng)用前景，幾十年來(lái)受到了人們的廣泛關(guān)注，因?yàn)樗鼈兗染哂薪饘倩虬雽?dǎo)體的電學(xué)和光學(xué)性能，又保留傳統(tǒng)高分子的優(yōu)越的機(jī)械性能和加工性能，可以廣泛的應(yīng)用在光電轉(zhuǎn)換、光信息材料、電磁波屏蔽、抗靜電材料、聚合物太陽(yáng)能電池材料、電致變色顯示器和傳感器等領(lǐng)域，具有巨大的潛在應(yīng)用價(jià)值。2000年，美國(guó)科學(xué)家Alan J. Heeger, Alan MacDiarmid和日本科學(xué)家HidekiShirakawa由于他們?cè)诎l(fā)現(xiàn)和發(fā)展導(dǎo)電聚合物方面所做的重要貢獻(xiàn)而被授予了諾貝爾化學(xué)·獎(jiǎng)。導(dǎo)電高分子同具有相同或相近用途的無(wú)機(jī)材料相比，具有密度低，易加工，合成選擇范圍廣等優(yōu)點(diǎn)。由于這類材料潛在的應(yīng)用前景和廣泛的應(yīng)用領(lǐng)域促使科學(xué)家競(jìng)相研究這類具有光電活性的共軛材料，包括聚乙炔，聚噻吩，聚苯胺，聚芴等。要制作可商品化的發(fā)光器件，還有賴于更方便，更簡(jiǎn)單的聚合物材料制備方法，其中可聚合單體的簡(jiǎn)便和高效率制備就顯得十分重要。硅雜環(huán)戊二烯(Silole)是一類Si雜五元芳環(huán)，由于Si原子環(huán)外兩個(gè)σ鍵的σ *軌道和環(huán)上丁二烯部分的η*軌道形成σ*-Ji*共軛，使得Silole具有了比其他的五元環(huán)都要低的LUMO能級(jí)。從而賦予它很好的電子接受能力。同時(shí)，2，3，4，5-四苯基Silole及其衍生物由于聚集態(tài)發(fā)光效應(yīng)而具有很好的固態(tài)發(fā)光效率。某些silole小分子在有機(jī)發(fā)光二極管中用作發(fā)光層和電子傳輸層也有出色的表現(xiàn)。對(duì)含silole聚合物的研究近來(lái)也頗受重視，聚集誘導(dǎo)發(fā)光和化學(xué)傳感器性質(zhì)、以及在聚合物發(fā)光二極管、聚合物太陽(yáng)能電池、場(chǎng)效應(yīng)晶體管中的應(yīng)用相繼得以報(bào)導(dǎo)。因此silole是一類很有潛力的構(gòu)筑光電功能材料的雜環(huán)，然而目前已報(bào)道的Silole化合物中并未報(bào)道活性非常高的2，5位為苯乙烯取代的化合物。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明所要解決的技術(shù)問(wèn)題是針對(duì)上述已有技術(shù)而提供一種可應(yīng)用于制備含硅雜環(huán)戊二烯的聚合所需的雙苯基乙烯取代的含硅雜環(huán)化合物，該化合物由于Si原子環(huán)外兩個(gè)σ鍵的O *軌道和環(huán)上丁二烯部分的JI*軌道形成O *-JI *共軛，該化合物具有較低的LUMO能級(jí)。從而賦予它很好的電子接受能力，另外該化合物兩端具有高活性的乙烯基，可以很方便的制備成共軛聚合物。本發(fā)明的另外一個(gè)目的是提供雙苯基乙烯取代的含硅雜環(huán)化合物的制備方法。本發(fā)明解決上述技術(shù)問(wèn)題所采用的技術(shù)方案是雙苯基乙烯取代的含硅雜環(huán)化合物具有如下所示的結(jié)構(gòu)
權(quán)利要求
1.雙苯基乙烯取代的含硅雜環(huán)化合物，具有如下所示的結(jié)構(gòu)
2.權(quán)利要求I所述的雙苯基乙烯取代的含硅雜環(huán)化合物的制備方法，包括有如下步驟 1)在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將催化劑和對(duì)溴苯乙烯加入反應(yīng)器，再加入四氫呋喃，開(kāi)始攪拌，并將溶液溫度升至50— 65°C ； 2)緩慢滴加1，I-二烷基_3，4- 二苯基-2，5- 二氯化鋅硅雜環(huán)戊二烯的四氫呋喃溶液，之后繼續(xù)反應(yīng)20-24小時(shí)，停止攪拌，過(guò)濾后的反應(yīng)溶液經(jīng)萃取后得到粗產(chǎn)物，粗產(chǎn)物經(jīng)硅膠柱層析分離出雙苯乙烯取代的硅雜環(huán)戊二烯。
3.按權(quán)利要求2所述的雙苯基乙烯取代的含硅雜環(huán)化合物的制備方法，其特征在于所述的對(duì)溴苯乙烯與1，I- 二烷基_3，4- 二苯基-2，5- 二氯化鋅硅雜環(huán)戊二烯的摩爾數(shù)之比是 2. 6—3. 1:1。
4.按權(quán)利要求2或3所述的雙苯基乙烯取代的含硅雜環(huán)化合物的制備方法，其特征在于所述的催化劑為二 -(三苯基磷)二氯化鈀或四-(三苯基磷)鈀。
全文摘要
本發(fā)明涉及雙苯基乙烯取代的含硅雜環(huán)化合物及其制備方法，具有如下所表示的結(jié)構(gòu)通式其中，R為C1-C8的烷基，包括有以下步驟1)將催化劑和對(duì)溴苯乙烯加入反應(yīng)器，再加入四氫呋喃，開(kāi)始攪拌，升溫；2)緩慢滴加1,1-二烷基-3,4-二苯基-2,5-二氯化鋅硅雜環(huán)戊二烯的四氫呋喃溶液，繼續(xù)反應(yīng)，停止攪拌，過(guò)濾后的反應(yīng)溶液經(jīng)萃取后得到粗產(chǎn)物，粗產(chǎn)物經(jīng)硅膠柱層析分離。特點(diǎn)如下所得化合物具有較好的溶解性；同時(shí)具有較高的熒光效率及較強(qiáng)的聚集態(tài)誘導(dǎo)發(fā)光性能，其可以用來(lái)制備熒光探針材料，同時(shí)具有聚合反應(yīng)活性，可應(yīng)用于制備含硅雜環(huán)戊二烯的聚合物，用于聚合物發(fā)光二極管。
文檔編號(hào)C09K11/06GK102786545SQ20121028006
公開(kāi)日2012年11月21日 申請(qǐng)日期2012年8月8日 優(yōu)先權(quán)日2012年8月8日
發(fā)明者劉治田, 於國(guó)偉 申請(qǐng)人:武漢工程大學(xué)