本發(fā)明涉及一種非離子型生物質(zhì)基表面活性劑及其制備方法。

背景技術：

表面活性劑是一類結(jié)構(gòu)中同時含有親水基團和疏水基團的兩親分子，由于能夠顯著降低氣-液界面和液-液界面張力，起到潤濕、乳化、增溶等作用，從而在化工、食品等領域有著廣泛利用。目前全球各種表面活性劑的總產(chǎn)量為1780萬噸，年均增長率約6％。然而，大量的表面活性劑的制備原料都來源于化學加工品。同時，此類表面活性劑難于降解，對環(huán)境的污染也是不容小覷的問題。因此，發(fā)展環(huán)境友好型且性能優(yōu)越的表面活性劑是綠色化學的發(fā)展方向。

技術實現(xiàn)要素：

本發(fā)明的目的是提供一種非離子型生物質(zhì)基表面活性劑及其制備方法，利用生物質(zhì)中碳水化合物中的極性頭基，通過設計引入疏水基團將其轉(zhuǎn)化為表面活性劑這一功能化學品，為表面活性劑領域提供新的途徑和思路。

本發(fā)明提供的式Ⅰ-式Ⅲ所示化合物，

式Ⅰ-式Ⅲ中，R₁、R₂、R₃、R₄各自獨立的選自H、碳原子數(shù)為1～22(優(yōu)選6～16、更優(yōu)選8～12)的支鏈或直鏈烷基，但R₁、R₂不同時為H，R₃、R₄不同時為H。

式Ⅰ所示化合物具體可為下述式Ⅰ-A或Ⅰ-B所示化合物：

本發(fā)明提供的式Ⅰ-式Ⅲ所示化合物的制備方法，包括如下步驟：

(1)山梨醇(D-山梨醇)經(jīng)鹵化試劑的選擇性鹵化，得到式Ⅳ所示化合物、式Ⅴ所示化合物或式Ⅵ所示化合物；

式Ⅳ-式Ⅵ中，X為鹵素(如Cl、Br或I，優(yōu)選Br)；

(2)式Ⅳ所示化合物、式Ⅴ所示化合物、式Ⅵ所示化合物分別與烷基胺經(jīng)親核取代，得到式Ⅰ所示化合物、式Ⅱ所示化合物、式Ⅲ所示化合物；

式Ⅰ-式Ⅲ中，R₁、R₂、R₃、R₄各自獨立的選自H、碳原子數(shù)為1～22的支鏈或直鏈烷基，但R₁、R₂不同時為H，R₃、R₄不同時為H。

上述的制備方法，步驟(1)中，所述山梨醇與所述鹵化試劑的物質(zhì)的量之比可為1：(1～6)，優(yōu)選為1：2.2。

所述鹵化試劑可為乙酰氯、乙酰溴、亞硫酰氯、溴化磷、五氯化磷、三碘化磷、氫氯酸、氫溴酸和氫碘酸等有機鹵代物中的一種。

所述選擇性鹵化的溫度可為15～35℃，優(yōu)選20℃、18℃，時間可為2～24小時，優(yōu)選14小時。

所述選擇性鹵化在有機溶劑Ⅰ中進行，所述有機溶劑Ⅰ可為1,4-二氧六環(huán)、N,N-二甲基甲酰胺、氯仿和二氯甲烷等中的任一種。

所述山梨醇與所述有機溶劑Ⅰ的質(zhì)量體積比可為1g：(3～20)mL，優(yōu)選為1g：(5～10)mL，更優(yōu)選為1g：5mL、1g：8mL。

上述的制備方法，步驟(2)中，式Ⅳ所示化合物、式Ⅴ所示化合物或式Ⅵ所示化合物與所述烷基胺的物質(zhì)的量之比可為1：(1～6)，優(yōu)選為1：(1～3)，更優(yōu)選為1：2.5。

所述烷基胺根據(jù)式Ⅰ-式Ⅲ所示化合物中的R₁、R₂、R₃、R₄基團進行相應的選擇。

所述親核取代的溫度可為30～50℃，優(yōu)選40℃，時間可為5～24小時，優(yōu)選8～12小時，更優(yōu)選12小時。

所述親核取代在有機溶劑Ⅱ中進行，所述有機溶劑Ⅱ可為甲醇、乙醇、丙酮、二氯甲烷和氯仿中的任一種。

式Ⅳ所示化合物、式Ⅴ所示化合物或式Ⅵ所示化合物與所述有機溶劑Ⅱ的質(zhì)量體積比可為1g：(0.5～20)mL，優(yōu)選為1g：(3～10)mL，更優(yōu)選為1g：4mL。

本發(fā)明提供的式Ⅶ所示化合物，

式Ⅶ中，R₁、R₂各自獨立的選自H、碳原子數(shù)為1～22(優(yōu)選6～16、更優(yōu)選8～12)的支鏈或直鏈烷基，但R₁、R₂不同時為H。

式Ⅶ所示化合物具體可為下述式Ⅶ-A所示化合物：

本發(fā)明提供的式Ⅶ所示化合物的制備方法，包括如下步驟：

(1)1,5-脫水-D-山梨醇經(jīng)鹵化試劑的選擇性鹵化，得到式Ⅷ所示化合物；

式Ⅷ中，X為鹵素(如Cl、Br或I，優(yōu)選Br)；

(2)式Ⅷ所示化合物與烷基胺經(jīng)親核取代，得到式Ⅶ所示化合物；

式Ⅶ中，R₁、R₂各自獨立的選自H、碳原子數(shù)為1～22的支鏈或直鏈烷基，但R₁、R₂不同時為H。

上述的制備方法，步驟(1)中，所述1,5-脫水-D-山梨醇與所述鹵化試劑的物質(zhì)的量之比可為1：(1～6)，優(yōu)選為1：1.1。

所述鹵化試劑可為乙酰氯、乙酰溴、亞硫酰氯、溴化磷、五氯化磷、三碘化磷、氫氯酸、氫溴酸和氫碘酸等有機鹵代物中的一種。

所述選擇性鹵化的溫度可為15～35℃，優(yōu)選20℃、18℃，時間可為2～24小時，優(yōu)選14小時。

所述選擇性鹵化在有機溶劑Ⅰ中進行，所述有機溶劑Ⅰ可為1,4-二氧六環(huán)、N,N-二甲基甲酰胺、氯仿和二氯甲烷等中的任一種。

所述1,5-脫水-D-山梨醇與所述有機溶劑Ⅰ的質(zhì)量體積比可為1g：(3～20)mL，優(yōu)選為1g：(5～10)mL，更優(yōu)選為1g：5mL、1g：8mL。

上述的制備方法，步驟(2)中，式Ⅷ所示化合物與所述烷基胺的物質(zhì)的量之比可為1：(1～6)，優(yōu)選為1：(1～3)，更優(yōu)選為1：2.5。

所述烷基胺根據(jù)式Ⅶ所示化合物中的R₁、R₂基團進行相應的選擇。

所述親核取代的溫度可為30～50℃，優(yōu)選40℃，時間可為5～24小時，優(yōu)選8～12小時，更優(yōu)選12小時。

所述親核取代在有機溶劑Ⅱ中進行，所述有機溶劑Ⅱ可為甲醇、乙醇、丙酮、二氯甲烷和氯仿中的任一種。

式Ⅷ所示化合物與所述有機溶劑Ⅱ的質(zhì)量體積比可為1g：(0.5～20)mL，優(yōu)選為1g：(3～10)mL，更優(yōu)選為1g：4mL。

本發(fā)明提供的式Ⅸ-式Ⅺ所示化合物，

式Ⅸ-式Ⅺ中，R₁、R₂、R₃、R₄各自獨立的選自H、碳原子數(shù)為1～22(優(yōu)選6～16、更優(yōu)選8～12)的支鏈或直鏈烷基，但R₁、R₂不同時為H，R₃、R₄不同時為H。

式Ⅸ所示化合物具體可為下述式Ⅸ-A所示化合物或式Ⅸ-B所示化合物：

本發(fā)明進一步提供了上述任一項所述的式Ⅸ-式Ⅺ所示化合物的制備方法，包括如下步驟：

(1)異山梨醇經(jīng)鹵化試劑選擇性鹵化，得到式ⅩⅡ所示化合物、ⅩⅢ所示化合物或ⅩⅣ所示化合物；

ⅩⅡ-ⅩⅣ中，X為鹵素(如Cl、Br或I，優(yōu)選Br)；

(2)式ⅩⅡ所示化合物、ⅩⅢ所示化合物、ⅩⅣ所示化合物分別與烷基胺經(jīng)親核取代，得到式Ⅸ所示化合物、式Ⅹ所示化合物、式Ⅺ所示化合物；

式Ⅸ-式Ⅺ中，R₁、R₂、R₃、R₄各自獨立的選自H、碳原子數(shù)為1～22的支鏈或直鏈烷基，但R₁、R₂不同時為H，R₃、R₄不同時為H。

上述的制備方法，步驟(1)中，所述異山梨醇與所述鹵化試劑的物質(zhì)的量之比可為1：(1～6)，優(yōu)選為1：2.2。

所述鹵化試劑可為乙酰氯、乙酰溴、亞硫酰氯、溴化磷、五氯化磷、三碘化磷、氫氯酸、氫溴酸和氫碘酸等有機鹵代物中的一種。

所述選擇性鹵化的溫度可為15～35℃，優(yōu)選20℃、18℃，時間可為2～24小時，優(yōu)選14小時。

所述選擇性鹵化在有機溶劑Ⅰ中進行，所述有機溶劑Ⅰ可為1,4-二氧六環(huán)、N,N-二甲基甲酰胺、氯仿和二氯甲烷等中的任一種。

所述異山梨醇與所述有機溶劑的質(zhì)量體積比可為1g：(3～20)mL，優(yōu)選為1g：(5～10)mL，更優(yōu)選為1g：5mL、1g：8mL。

上述的制備方法，步驟(2)中，式ⅩⅡ所示化合物、ⅩⅢ所示化合物或ⅩⅣ所示化合物與所述烷基胺的物質(zhì)的量之比可為1：(1～6)，優(yōu)選為1：(1～3)，更優(yōu)選為1：2.5。

所述烷基胺根據(jù)式Ⅸ-式Ⅺ所示化合物中的R₁、R₂、R₃、R₄基團進行相應的選擇。

所述親核取代的溫度可為30～50℃，優(yōu)選40℃，時間可為5～24小時，優(yōu)選8～12小時，更優(yōu)選12小時。

所述親核取代在有機溶劑Ⅱ中進行，所述有機溶劑Ⅱ可為甲醇、乙醇、丙酮、二氯甲烷和氯仿中的任一種。

式ⅩⅡ所示化合物、ⅩⅢ所示化合物或ⅩⅣ所示化合物與所述有機溶劑Ⅱ的質(zhì)量體積比可為1g：(0.5～20)mL，優(yōu)選為1g：(3～10)mL，更優(yōu)選為1g：4mL。

本發(fā)明還提供了上述任一項所述的式Ⅰ所示化合物、式Ⅱ所示化合物、式Ⅲ所示化合物、式Ⅶ所示化合物、式Ⅸ所示化合物、式Ⅹ所示化合物式Ⅺ所示化合物在作為或制備表面活性劑中的應用。

本發(fā)明具有如下有益效果：

本發(fā)明非離子型生物質(zhì)基表面活性劑以價格低廉、環(huán)境友好的生物質(zhì)為原料，利用糖類的極性基團作為頭基，合成過程簡單，符合綠色環(huán)保的發(fā)展方向。本發(fā)明非離子型生物質(zhì)基表面活性劑具有溶解性好，降低表面張力的能力強，乳化性能好，用量少，生物降解性好等特點，可做成乳化劑、增粘劑、增溶劑、潤濕劑、洗滌劑等應用于化工、食品、石油開采等領域。此外，N-烷基取代的分子結(jié)構(gòu)使得該表面活性劑在結(jié)構(gòu)上具有可調(diào)控性，且其能夠?qū)H等環(huán)境因素具有響應性，拓寬了該非離子型生物質(zhì)基表面活性劑的應用。

附圖說明

圖1為本發(fā)明式Ⅰ所示化合物、式Ⅶ所示化合物、式Ⅸ所示化合物的合成路線，其中圖1A為式Ⅰ所示化合物的合成路線，圖1B為式Ⅶ所示化合物，圖1C為式Ⅸ所示化合物的合成路線。

圖2為非離子型生物質(zhì)基表面活性劑的表面張力曲線，其中，BS-1為實施例1制備得到的表面活性劑，BS-2為實施例2制備得到的表面活性劑，BS-3為實施例3制備得到的表面活性劑。

圖3為非離子型生物質(zhì)基表面活性劑所形成的乳液照片，其中從左向右依次為BS-1-二氯甲烷/水-4:1，BS-2-二氯甲烷/水-6:1，BS-3-二氯甲烷/水-5:1，BS-1-正庚烷/水-5:1，BS-2-正庚烷/水-10:1；其中，所述非離子型生物質(zhì)基表面活性劑的用量依次為：BS-1，200ppm；BS-2,300ppm；BS-3,150ppm。

圖4為非離子型生物質(zhì)基表面活性劑所形成的乳液的顯微鏡照片，其中圖4A為BS-1-二氯甲烷/水-4:1乳液的顯微鏡照片，圖4a為4A對應的熒光顯微鏡照片；4B為BS-1-正庚烷/水-5:1乳液的顯微鏡照片，圖4b為4B對應的熒光顯微鏡照片。其中，熒光顯微鏡中所用染料為蘇丹紅。

圖5為非離子型生物質(zhì)基表面活性劑的表面張力曲線，其中，BS-5為實施例5制備得到的表面活性劑。

圖6為非離子型生物質(zhì)基表面活性劑的增溶效果，其中，BS-5為實施例5制備得到的表面活性劑。

具體實施方式

下述實施例中所使用的實驗方法如無特殊說明，均為常規(guī)方法。

下述實施例中所用的材料、試劑等，如無特殊說明，均可從商業(yè)途徑得到。

實施例1、合成非離子型生物質(zhì)基表面活性劑BS-1

按照圖1(A)所示路線合成非離子型生物質(zhì)基表面活性劑，具體步驟如下：

(1)在反應容器中加入10.1g D-山梨醇，加入80mL 1,4-二氧六環(huán)，置于冰浴中攪拌，滴加10.1mL乙酰溴。調(diào)節(jié)反應溫度至18℃，攪拌14h。減壓蒸餾除去溶劑，二氯甲烷萃取得到式Ⅳ-A所示溴代山梨醇，黃色液體，收率85％。結(jié)構(gòu)驗證數(shù)據(jù)如下：¹H-NMR(400MHz,D₂O):δ＝3.27(dd,1H),3.33(dd,1H),5.30(m,1H),5.41(dd,1H),5.08(m,1H),3.37(dd,1H),3.51(dd,1H)；MALDI-TOF-MS(M+H)⁺:Calcd.for C₆H₁₂Br₂O₄:307.Found:308.經(jīng)驗證，結(jié)構(gòu)正確。

(2)將6.2g式Ⅳ-A所示溴代山梨醇，5.68g正辛胺，20mL無水甲醇加入反應容器，升溫至40℃攪拌12h，反應結(jié)束后將反應液減壓濃縮，用丙酮/乙醚重結(jié)晶得到白色固體式Ⅰ-A所示化合物，收率73％。結(jié)構(gòu)驗證數(shù)據(jù)如下(BS-1)：¹H-NMR(400MHz,D₂O):δ＝0.76-0.78(t,J＝6.0Hz,6H,-CH₃),1.19-1.21(m,24H,),1.23-1.29(m,J＝12.0,6.0Hz,4H),1.54-1.59(m,4H),2.88-2.91(m,J＝6.0Hz,4H)；MALDI-TOF-MS(M+Na)⁺:Calcd.for C₂₂H₄₈N₂O₄:404.3.Found:427；經(jīng)驗證，結(jié)構(gòu)正確。

實施例2、合成非離子型生物質(zhì)基表面活性劑BS-2

按照圖1(A)所示路線合成非離子型生物質(zhì)基表面活性劑，具體步驟如下：

(1)在反應容器中加入10.1g D-山梨醇，加入80mL 1,4-二氧六環(huán)，置于冰浴中攪拌，滴加10.1mL乙酰溴。調(diào)節(jié)反應溫度至18℃，攪拌14h。減壓蒸餾除去溶劑，二氯甲烷萃取得到式Ⅳ-A所示溴代山梨醇，黃色液體，收率85％。¹H-NMR(400MHz,D₂O):δ＝3.27(dd,1H),3.33(dd,1H),5.30(m,1H),5.41(dd,1H),5.08(m,1H),3.37(dd,1H),3.51(dd,1H)；MALDI-TOF-MS(M+H)⁺:Calcd.for C₆H₁₂Br₂O₄:307.Found:308.經(jīng)驗證，結(jié)構(gòu)正確。

(2)將6.2g式Ⅳ-A所示溴代山梨醇，8.15g正十二胺，25mL無水甲醇加入反應容器，升溫至40℃攪拌12h，反應結(jié)束后將反應液減壓濃縮，用丙酮/乙醚重結(jié)晶得到白色固體式Ⅰ-B所示化合物，收率67％。結(jié)構(gòu)驗證數(shù)據(jù)如下(BS-2):¹H-NMR(400MHz,D₂O):δ＝0.77-0.79(t,J＝6.0Hz,6H),1.20-1.22(m,44H),1.23-1.30(m,4H),1.54-1.59(m,J＝12.0,6.0Hz,4H),2.89-2.91(m,J＝12.0,6.0Hz,4H)；MALDI-TOF-MS(M+H)⁺:Calcd.for C₃₀H₆₄N₂O₄:516.4.Found:517.6；經(jīng)驗證，結(jié)構(gòu)正確。

實施例3、合成非離子型生物質(zhì)基表面活性劑BS-3

按照圖1(C)所示路線合成非離子型生物質(zhì)基表面活性劑，具體步驟如下：

(1)在反應容器中加入10.1g異山梨醇，加入80mL 1,4-二氧六環(huán)，置于冰浴中攪拌，滴加10.1mL乙酰溴。調(diào)節(jié)反應溫度至18℃，攪拌14h。減壓蒸餾除去溶劑，二氯甲烷萃取得到ⅩⅡ-A所示溴代山梨醇脫水衍生物，淺黃色液體，收率90％。結(jié)構(gòu)驗證數(shù)據(jù)如下：¹H-NMR(400MHz,D₂O):δ＝3.82(dd,1H),3.88(dd,1H),5.42(m,1H),5.36(dd,1H),5.12(m,1H),3.94(dd,1H),3.86(dd,1H)；MALDI-TOF-MS:Calcd.for C₆H₁₂Br₂O₂:271.Found:294(M+Na)；經(jīng)驗證，結(jié)構(gòu)正確。

(2)將8.0g式ⅩⅡ-A所示溴代山梨醇脫水衍生物，12.0g正十二胺，25mL無水甲醇加入反應容器，升溫至40℃攪拌12h，反應結(jié)束后將反應液減壓濃縮，用丙酮/乙醇重結(jié)晶得到白色固體式Ⅸ-A所示化合物，收率78％。結(jié)構(gòu)驗證數(shù)據(jù)如下(BS-3)：¹H-NMR(400MHz,D₂O):δ＝0.78-0.82(t,J＝6.0Hz,6H),1.21-1.24(m,44H),1.26-1.31(m,4H),1.53-1.59(m,J＝12.0,6.0Hz,4H),2.92-2.96(m,J＝12.0,6.0Hz,4H)；MALDI-TOF-MS:Calcd.for C₃₀H₆₀N₂O₂:480.Found:503(M+Na)；經(jīng)驗證，結(jié)構(gòu)正確。

實施例4、合成非離子型生物質(zhì)基表面活性劑BS-4

按照圖1(C)所示路線合成非離子型生物質(zhì)基表面活性劑，具體步驟如下：

(1)同實施例3。

(2)將8.0g式ⅩⅡ-A所示溴代異山梨醇，15.6g正十六胺，30mL無水甲醇加入反應容器，升溫至40℃攪拌12h，反應結(jié)束后將反應液減壓濃縮，用丙酮/乙醇重結(jié)晶得到白色固體式Ⅸ-B所示化合物，收率86％。結(jié)構(gòu)驗證數(shù)據(jù)如下(BS-4)：¹H-NMR(400MHz,D₂O):δ＝0.79-0.82(t,J＝6.0Hz,6H),1.22-1.26(m,48H),1.25-1.31(m,4H),1.53-1.59(m,J＝12.0,6.0Hz,4H),2.92-2.96(m,J＝12.0,6.0Hz,4H)；MALDI-TOF-MS:Calcd.for C₃₈H₇₆N₂O₂:592.Found:615(M+Na)。經(jīng)驗證，結(jié)構(gòu)正確。

實施例5、合成非離子型生物質(zhì)基表面活性劑BS-5

按照圖1(B)所示路線合成非離子型生物質(zhì)基表面活性劑，具體步驟如下：

(1)在反應容器中加入10.1g 1,5-脫水-D-山梨醇，加入50mL 1,4-二氧六環(huán)，置于冰浴中攪拌，滴加4.8mL乙酰溴。調(diào)節(jié)反應溫度至18℃，攪拌12h。減壓蒸餾除去溶劑，得到Ⅷ-A所示溴代1,5-脫水-D-山梨醇，無色液體，收率87％。結(jié)構(gòu)驗證數(shù)據(jù)如下：¹H-NMR(400MHz,D₂O):δ＝3.58(dd,1H),3.63(dd,1H),5.21(dd,1H),5.13(dd,1H),3.91(dd,1H),4.02(dd,1H)；δ＝3.95(m,1H),δ＝3.98(m,1H)；MALDI-TOF-MS:Calcd.for C₆H₁₁BrO₄:225.Found:226(M+H)；經(jīng)驗證，結(jié)構(gòu)正確。

(2)將4.0g式Ⅷ-A所示溴代1,5-脫水-D-山梨醇，6.25g正癸胺，25mL無水甲醇加入反應容器，升溫至40℃攪拌12h，反應結(jié)束后將反應液減壓濃縮，用丙酮/無水乙醚重結(jié)晶得到白色固體式Ⅶ所示化合物，收率72％。結(jié)構(gòu)驗證數(shù)據(jù)如下(BS-5)：¹H-NMR(400MHz,D2O):δ＝0.77-0.79(t,J＝6.0Hz,6H),1.20-1.22(m,32H),1.24-1.30(m,J＝12.0,6.0Hz,4H),1.56-1.60(m,4H),2.89-2.92(m,J＝6.0Hz,4H)，4.01(dd,1H)；δ＝3.92(m,1H),δ＝3.94(m,1H)；MALDI-TOF-MS(M+H)+:Calcd.for C₁₆H₃₃NO₄:303.Found:304；經(jīng)驗證，結(jié)構(gòu)正確。

實施例6、非離子型生物質(zhì)基表面活性劑的表面活性和乳化性能的評價

一、表面張力

儀器：Dataphysics DCAT-21表面張力測量儀(德國Dataphysics公司)；BX-101型超級恒溫槽控制實驗溫度為(25±0.1)℃。

測量方法：用Wilhelmy-plate法測定一系列濃度的非離子型生物質(zhì)基表面活性劑在25℃時的平衡表面張力。從低濃度開始，測定表面張力值隨時間的變化，取平衡點時的值則為該濃度下的平衡表面張力。

由表面張力對濃度作曲線，得到γ-logC曲線，曲線的拐點為所述非離子型生物質(zhì)基表面活性劑的臨界膠束濃度(CMC)。

實驗結(jié)果如圖2所示。從圖2可以看出，本發(fā)明非離子型生物質(zhì)基表面活性劑具有較低的表面張力(10^-5～10^-6mol/L)。

二、乳化性能

測定方法：在25℃條件下，稱取5mg非離子型生物質(zhì)基表面活性劑置于容器中，加入15mL正庚烷，3mL去離子水，雙手同時上下?lián)u動5次，乳液形成，靜置觀察乳液的性質(zhì)。

實驗結(jié)果如圖3和圖4所示，可以看出本發(fā)明非離子型生物質(zhì)表面活性劑乳化性能好。通過在界面上排布從而形成不同強度的界面膜，從而能夠穩(wěn)定乳液。

實施例7、增溶作用

增溶實驗主要是通過測定增溶到表面活性劑溶液中芘的極化指標I₁/I₃值在CMC前后的變化，從而得到表面活性劑增溶效果。此方法的依據(jù)是：疏水性的熒光探針芘增溶到介質(zhì)中能夠表現(xiàn)出與介質(zhì)性質(zhì)相對應的熒光特性。芘增溶到表面活性劑溶液中，由于對聚集體的微環(huán)境敏感，在膠束化前和膠束化后則表現(xiàn)出不同的熒光行為。I₁和I₃是芘熒光發(fā)射光譜中第一個(373nm)和第三個(384nm)電子振動峰。熒光強度使用Hitachi F-4500熒光儀測定。芘的激發(fā)波長是335nm，發(fā)射光譜的掃描范圍是350-500nm。激發(fā)光和發(fā)射光狹縫均設置為2.5nm，掃描速率選擇240nm/min。以芘的熒光發(fā)射光譜中的第一個峰(373nm處)和第三個峰(384nm處)的強度之比(I₁/I₃)評價聚集體內(nèi)部的微極性，其中以I₁/I₃對表面活性劑濃度作曲線，曲線的拐點處為表面活性劑的CMC。

具體實驗方法：將4μl濃度為1×10^-3M熒光探針芘的乙醇溶液注入樣品瓶中待乙醇揮干，加入4ml不同濃度的樣品溶液，攪拌24h后測定。實驗溫度控制在(25.0±0.1)℃。

實驗結(jié)果如圖5和6所示，可以看出本發(fā)明非離子型生物質(zhì)表面活性劑不僅具有較低的表面張力，而且對強疏水分子芘有較強的增溶作用。