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      用作殺真菌劑的3-(吡啶-2-基)-[1,2,4]-三嗪的制作方法

      文檔序號(hào):3539506閱讀:328來源:國(guó)知局

      專利名稱::用作殺真菌劑的3-(吡啶-2-基)-[1,2,4]-三嗪的制作方法用作殺真菌劑的3-(吡梵-2-基)-[l,2,4I-三溱本發(fā)明涉及3-(吡咬-2-基)-[l,2,41-三嗪及其在防治有害真菌中的用途,以及包含這類化合物作為活性組分的作物保護(hù)組合物。EP-A234104描述了在吡咬基的6位具有烷基且在嘧啶環(huán)的3,4位可具有稠合的飽和5或6元環(huán)的2-(吡啶-2-基)嘧啶。該化合物適用于防治植物病原性真菌(有害真菌)。在嘧啶環(huán)的4位帶有任選取代的苯基環(huán)的具有殺真菌作用的2-(吡啶-2畫基)嘧咬由US4,873,248已知。EP-A259139描述了在吡梵基的6位帶有任選取代的苯基且其在嗜啶環(huán)的3,4位可具有稠合的飽和5或6元環(huán)的2-(吡咬-2-基)嘧啶。該化合物同樣適合防治植物病原性真菌(有害真菌)。WO2006/010570描述了具有下式B的殺真菌活性的2-(6-苯基吡咬-2-基)嘧咬化合物(B〉其中k為O、1、2或3,m為O、1、2、3、4或5和n為l、2、3、4或5,取代基Rg尤其為鹵素、OH、CN、N02、C廣C4烷基、C廣Ct鹵代烷基、C廣Cj烷氧基、d-C4卣代烷IU-、C2-Q鏈烯基、QrC4炔基、CVCs環(huán)烷基、d-C4烷氧基-d-C4烷基、、苯氧基等,Rh為d-C4離代烷基、C廣C4烷氧基、d-Ct鹵代烷氧基、羥基、鹵素、CN或N02和Rk為d-d烷基。對(duì)于它們的殺真菌活性,由現(xiàn)有技術(shù)已知的2-(吡咬-2-基)嘧啶并不令人滿意,或它們具有不希望的性能如低的作物植物相容性。因此,本發(fā)明的目的是提供具有改進(jìn)的殺真菌活性和/或與作物植物更好的相容性的新化合物。令人驚訝的是,該目的通過通式I的3-(吡夂-2-基)-[l,2,4卜三溱化合物以及式I化合物的可農(nóng)用鹽實(shí)現(xiàn)R1、R2相互獨(dú)立地為OH、囟素、N02、NH2、d-C8烷基、d-C8烷H^、C廣Q卣代烷基、d-Q卣代烷氧基、C廣C8烷基M或二(C廣C8烷基)氨基,或者與連接它們的碳原子可一起形成飽和5、6或7元碳環(huán)或雜環(huán),該雜環(huán)除了碳環(huán)成員外還具有1個(gè)或2個(gè)選自氧和硫的雜原子作為環(huán)成員,其中碳環(huán)和雜環(huán)未被取代或具有1、2、3或4個(gè)d-C4烷基作為取代基;W為氫、C廣C4烷基、d-Q烷氧基、C廣C4卣代烷基、d-C4卣代烷H^、C3-C6環(huán)烷基、CVC6環(huán)烷基甲基或卣素;114為氫、d-Ct烷基、C廣Ct烷氧基、C廣C4卣代烷基、C廣C4囟代烷氧基或鹵素;R5為C廣Cs烷基、CVC8囟代烷基、C廣Cs烷氧基、CVC8囟代烷緣、C3-C8環(huán)烷基、Q-Q環(huán)烷氧基、5或6元雜芳基、苯基、苯氧基、芐基、芐氧基、5或6元雜芳基甲基或5或6元雜芳氧基,其中上述環(huán)狀基團(tuán)未被取代或可具有l(wèi)、2、3、4或5個(gè)基團(tuán)Ra,其中Ra選自O(shè)H、SH、囟素、N02、NH2、CN、COOH、C廣Cs烷基、C廣Cs烷氧基、C廣Cs卣代烷基、d-Cs卣代烷氧基、C廣Cs烷基M、二(C廣Cs烷基)絲、d-Cs烷硫基、C廣Cs鹵代烷疏基、C廣Cs烷基亞磺?;?、C廣Q卣代烷基亞磺?;?、C廣Cs烷基磺?;?、C廣Cs囟代烷基磺酰基、CVC8環(huán)烷基、苯基、苯氧基和式C(-Z)Raa的基團(tuán),其中Z為O、S、N(d-Cs烷基)、N(d-Cs烷氧基)、N(C3-C8鏈烯基氧基)或N(C3-Cs炔基氧基)和Raa為氫、CVCs烷基、C廣Cs烷氧基、NH2、d-Cs烷基氨其基或二(d-Cs烷基)氨基,或者與相鄰碳原子連接的兩個(gè)基團(tuán)Ra與連接它們的碳原子可一起形成飽和5、6或7元碳環(huán),苯環(huán)或5、6或7元雜環(huán),該雜環(huán)除了碳環(huán)成員外還具有1個(gè)或2個(gè)選自氧和硫的雜原子作為環(huán)成員,其中碳環(huán)和雜環(huán)未被取代或具有1、2、3或4個(gè)CrC4烷基作為取代基。因此,本發(fā)明提供了通式I的3-(吡咬-2-基)三*及其可農(nóng)用鹽。本發(fā)明進(jìn)一步提供了通式I的3-(吡咬-2-基)三嗪及其可農(nóng)用鹽在防治植物病原性真菌(=有害真菌)中的用途,以及一種防治植物病原性真菌的方法,其中用有效量的通式I的化合物和/或I的可農(nóng)用鹽處理真菌或需防止真菌侵襲的材料、植物、土壤或種子。本發(fā)明進(jìn)一步提供了用于防治有害真菌且包含至少一種通式I的3-(吡啶-2-基)三溱化合物和/或其可農(nóng)用鹽和至少一種液體或固體載體的組合物。取決于取代方式,式I化合物及其互變異構(gòu)體可具有一個(gè)或多個(gè)手性存在。本發(fā)明提供了純對(duì)映^或非對(duì)映體i其混合物。5'可農(nóng)用鹽尤其包括對(duì)化合物I的殺真菌作用沒有不利影響的那些陽(yáng)離子的鹽以及其陽(yáng)離子和陰離子分別對(duì)化合物I的殺真菌作用沒有不利影響的那些酸的酸加成鹽。因此,合適的陽(yáng)離子尤其是堿金屬離子,優(yōu)選鈉和鉀的離子,堿土金屬離子,優(yōu)選鈣、鎂和鋇的離子,以及過渡金屬離子,優(yōu)選錳、銅、鋅和鐵的離子,還有需要的話可以帶有1-4個(gè)d-Cj烷基取代基和/或一個(gè)苯基或芐基取代基的銨離子,優(yōu)選二異丙基銨、四甲基銨、四丁基銨、三甲基爺基銨,此外還有銹離子,锍離子,優(yōu)選三(d-C4烷基)锍,以及氧化锍離子,優(yōu)選三(d-C4烷基)氧化锍。有用的^成鹽的陰離子主要為氯離子、溴離子、氟離子、硫酸氫根、硫酸根、磷酸二氬根、磷酸氫根、磷酸根、硝酸根、碳酸氫根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根,以及d-Q鏈烷酸的陰離子,優(yōu)選甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。它們可以通過4吏I與對(duì)應(yīng)陰離子的酸,優(yōu)選鹽酸、氫溴酸、硫酸、磷酸或硝^應(yīng)而形成。在對(duì)上式中所給變量的定義中,使用通常為所述取代基的代表的集合性術(shù)語(yǔ)。術(shù)語(yǔ)CVCm是指在每種情況下在所述取代基或取代基結(jié)構(gòu)部分中可能的碳原子數(shù)目鹵素氟、氯、溴和碘;烷基以及烷氧基、烷氧基烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基磺?;?、烷基亞磺?;?、烷基氨基、二烷基氨基、烷基氨基羰基、二烷基^JJl&中的烷基結(jié)構(gòu)部分具有1-8個(gè)碳原子(d-Cs烷基),經(jīng)常是1-6個(gè)碳原子(d-C6烷基),尤其是l-4個(gè)碳原子(d-C4烷基)的飽和、直鏈或支化烴基,如甲基、乙基、丙基、l-甲基乙基、丁基、l-甲基丙基、2-甲基丙基、l,l-二甲基乙基、戊基、l-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、l-乙基丙基、己基、1,1-二曱基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-曱基戊基、l,l-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、l-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-l-甲基丙基和l-乙基-2-甲基丙基、庚基、l-甲基己基、辛基、1-甲基庚基和2-乙基己基;卣代烷基以及卣代烷氧基和鹵代烷硫基中的所有鹵代烷基結(jié)構(gòu)部分具有l(wèi)-8個(gè)碳原子,尤其是l-4個(gè)碳原子的直鏈或支化烷基(如上所述),其中這些基團(tuán)中的部分或所有氫原子可被上述卣原子,尤其是氟或氯替換尤其是d-C2卣代烷基,如氯甲基、溴甲基、二氯曱基、三氯甲基、氟甲基、二氟曱基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、1-氯乙基、l-溴乙基、l-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基和1,1,1-三氟丙-2-基;鏈烯基具有2-8或3-8個(gè)碳原子和任意位置的雙鍵的單不飽和、直鏈或支化烴基,例如乙烯基、l-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、l-甲基-l-丙烯基、2-甲基-l-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基;炔基具有2-8或3-8個(gè)碳原子和任意位置的畚鍵的直鏈或支化烴基,例如乙炔基、l-丙炔基、2-丙炔基、l-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基;環(huán)烷基具有3-8個(gè),優(yōu)選3-6個(gè)碳環(huán)成員的單環(huán)飽和烴基,如環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基和環(huán)己基;環(huán)烷基甲基經(jīng)由亞甲基(CH2)連接的上述環(huán)烷基;烷基氨基以及烷基M羰基中的烷基氨基結(jié)構(gòu)部分經(jīng)由NH基團(tuán)連接的烷基,其中烷基為具有1-8個(gè)碳原子的上述烷基之一,如甲基氨基、乙基氨基、正丙基氛基、異丙基氨基、正丁基氛基等;二烷基氨基以及二烷基氨基羰基中的二烷基氨基結(jié)構(gòu)部分式N(烷基)2的基團(tuán),其中烷基為具有1-8個(gè)碳原子的上述烷基之一,例如二甲基M、二乙基tt、甲基乙基M、N-甲基-N-丙基絲等;烷氧基以及烷氧基羰基中的烷氧基結(jié)構(gòu)部分經(jīng)由氧連接的具有l(wèi)-8個(gè),尤其是1-6個(gè),特別是1-4個(gè)碳原子的烷基,例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基或l,l-二甲基乙氧基;烷氧基氟基經(jīng)由皿連接的上述烷氧基;烷石?;?jīng)由S原子連接的上述烷基;烷基亞磺酰基經(jīng)由S(-O)基團(tuán)連接的上述烷基;烷基磺酰基經(jīng)由S(-0)2基團(tuán)連接的上述烷基;卣代烷氧基被氟、氯、溴和/或碘,優(yōu)選被氟取代的具有l(wèi)-8個(gè),尤其是1-6個(gè),特別是1-4個(gè)碳原子的上述烷氧基,即例如OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯畫2畫氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、OC2Fs、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2,3-二氯丙g、2-溴丙^&、3-溴丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、l-(CH2F)-2-氟乙氧基、l-(CH2Cl)-2-氯乙氧基、l-(CH2Br)-2-溴乙氧基、4-氟丁氡基、4-氯丁氡基、4-溴丁氧基或九氟丁氧基;亞烷基具有2-6,尤其是2-4個(gè)碳原子的直鏈飽和烴基,如乙烷-1,2-二基、丙烷-l,3-二基、丁烷-l,4-二基、戊烷-l,5-二基或己烷-l,6-二基。具有1個(gè)或2個(gè)選自氧和硫的雜原子作為環(huán)成員的飽和5、6或7元雜環(huán)由碳原子和1或2個(gè)選自氧和^<的雜原子構(gòu)成的環(huán),其中環(huán)原子(環(huán)成員)總數(shù)為5、6或7個(gè),例如四氫呋喃、氧雜環(huán)庚烷(oxepane)、環(huán)氧乙烷(四氬吡喃)、1,3-二氧戊環(huán)、1,3-二嗜、烷、1,4-二"惡烷、四氬噢吩(thiolane)、硫雜環(huán)己烷(thiane)、硫雜環(huán)庚烷(thiepane)、1,3-二硫戊環(huán)、1,3-二硫雜環(huán)己烷(l,3-dithiane)和1,4-二硫雜環(huán)己烷;5或6元雜芳基除碳外還具有1、2、3或4個(gè)通常選自氧、氮和硫的雜原子作為環(huán)成員的5或6元芳族環(huán),尤其是-具有l(wèi)、2、3或4個(gè)氮原子作為環(huán)成員的5元雜芳基,如l-、2-或3-吡咯基、l-、3-或4-吡唑基、l-、2-或4-咪唑基、1,2,3-[lH-三哇-l-基、1,2,3-[2H卜三唑-2-基、1,2,3-[lH-三唑-4-基、1,2,3-[lH]-三唑-5-基、1,2,3-[2H-三唑-4-基、1,2,4-lH-三唑-l-基、1,2,4-lH卜三唑-3-基、1,2,4-1司-三唑-5-基、1,2,4-[4H]-三唑-4-基、1,2,4-[4H]-三唑-3-基、[1H-四唑-l-基1H-四唑-5-基、[2H-四唑-2-基和2H-四唑-5-基;-具有1個(gè)選自氧和硫的雜原子和任選1、2或3個(gè)氮原子作為環(huán)成員的5元雜芳基,例如2-呋喃基,3-呋喃基,2-潘吩基,3-噻吩基,3-或4-異噴、唑基,3-或4-異瘞唑基,2-、4-或5-,嗯唑基,2-、4或5-噻唑基,1,2,4-瘞二唑_3-基,1,2,4-噻二唑-5-基,1,3,4-噻二唑-2-基,1,2,4-^i二唑-3-基、1,2,4-惡二唑-5-基和1,3,4-嗜、二唑-2-基;-具有l(wèi)、2、3或4個(gè)氮原子作為環(huán)成員的6元雜芳基,如2-吡梵基、3-p比"^、4-p比1^、4-嘧咬基、5-嘧"^S、2-p比噪基、基、4-峻溱基、1,2,4-三喚-3-基、1,2,4-三溱-5-基、1,2,4-三嗪-6-基和1,3,5-三溱基。對(duì)于用作殺真菌劑,優(yōu)選其中變量R1、R2、R3、R"和RS相互獨(dú)立地,尤其是組合具有如下含義的那些式I化合物根據(jù)本發(fā)明的第一實(shí)施方案,W和I^相互獨(dú)立地為單價(jià)基團(tuán)。這里,1^和112可相同或不同。此時(shí),它們優(yōu)選選自氟、氯、d-Ct烷基,特別是甲基、乙基或正丙基,還有甲氧基、乙氧基、CF3、CHF2、OCF3和OCHF2。根據(jù)本發(fā)明的第二實(shí)施方案,W和R"與連接它們的碳原子一起形成飽和5、6或7元碳環(huán)或雜環(huán),該雜環(huán)如上所定義且可帶有一個(gè)或多個(gè)ch:4烷基作為取代基。在該實(shí)施方案中,W和W與連接它們的三溱環(huán)的碳原子優(yōu)選一起為如下環(huán)之一Q-1Q-2Q-3Q-4其中*為三溱環(huán)的原子;k為0、1、2、3或4;Rb為d-C4烷基,尤其是甲基;和X為(CH2)n,其中11=1、2或3。基團(tuán)Rb可位于這些環(huán)的任意碳原子上,并且如果k#0,例如(CH2)n中的l、2、3或4個(gè)氫原子可被Rb替換。基團(tuán)Q-2、Q-3和Q4可相對(duì)于三溱環(huán)采取任何方向。在基團(tuán)Q-l至Q-8中,特別優(yōu)選基團(tuán)Q-l,特別是其中11=2或3的基團(tuán)Q-l。變量k尤其為0、l或2。W優(yōu)選為氫、氟、氯、d-C4烷基,特別是甲基、乙基、異丙基或叔丁基、甲氧基、乙氧基、CF3、CHF2、OCF3或OCHF2,尤其是氫或甲基。特別優(yōu)選其中W為氯的式I化合物。特別優(yōu)選其中R"為CF3的式I化合物。特別優(yōu)選其中W為甲氧基或乙氧基的式I化合物。W優(yōu)選為氫、氟、氯、d-C4烷基,特別是甲基或乙基,甲氡基、乙氧基、CF3、CHF2、OCF3或OCHF2。R4尤其為氫、氟、氯或甲基。在優(yōu)選的式I化合物中,RS為苯基、苯氧基或芐基,其中在三個(gè)上述基團(tuán)中的苯基環(huán)未被取代或具有1、2、3、4或5個(gè)基團(tuán)R3,尤其是l、2或3個(gè)基團(tuán)Ra。優(yōu)選基團(tuán)Ra選自卣素、d-C4烷基、d-C2卣代烷基、d-C4烷緣、C廣C2鹵代烷氧基、d-Cj烷硫基、d-C4烷基羰基、C廣C4烷氧基絲,以及式C(-N-0-d-Cs烷基)Raa的基團(tuán),其中Raa為氫或C廣Cj烷基。特別優(yōu)選基團(tuán)Ra選自囟素,特別是氯或氟、甲基、甲氧基、三氟甲基、二氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基和甲硫基。根據(jù)本發(fā)明的優(yōu)選實(shí)施方案,式I中的RS為苯基、苯氧基或節(jié)基,其中苯基環(huán)具有l(wèi)、2、3、4或5個(gè),尤其是l、2或3個(gè)基團(tuán)R3,其中基團(tuán)Ra優(yōu)選選自作為優(yōu)選提及的基團(tuán)Ra,尤其選自作為特別優(yōu)選提及的基團(tuán)Ra。在該實(shí)施方案中,苯基、苯氧基或節(jié)基中的苯基為式P的基團(tuán)其中存為與吡啶環(huán)的連接點(diǎn)且Ri1、R12、R13、R"和R"為氫或這些基團(tuán)中的至少一個(gè),例如這些基團(tuán)中的l、2、3、4或5個(gè)具有對(duì)Ra所給的含義之一,尤其是作為優(yōu)選或特別優(yōu)選所給的含義之一。在優(yōu)選實(shí)施方案中,至少一個(gè),特別是l、2或3個(gè)基團(tuán)R11、R12、R13、R"或R"不為氫。尤其是R"為氫、氟、氯、CH3、OCH3、OCHF2、OCF3或CF3;R12、R"相互獨(dú)立地為氫、氯、氟、CH3、OCH3、OCHF2、OCFs或CF3,其中基團(tuán)1112和R"中的一個(gè)也可為N02、C(0)CH3或COOCH3;尤其是R"和R"為氫、氟、甲基或三氟甲基;R"為氫、氟、氯、氰基、OH、CHO、N02、NH2、甲基氨基、二甲基絲、二乙基M、C廣C4烷基,特另U是CH3、C2H5、CH(CH3)2、C3-C8環(huán)烷基,特別是環(huán)丙基、環(huán)戊基或環(huán)己基,C廣C4烷氧基,特別是OCEb,C廣Ct烷硫基,特別是甲硫基或乙硫基,d-C4鹵代烷基,特別是CF3,d-C4鹵代烷氧基,特別是OCHF2或OCF3或CO(A2),其中A"為C廣C4烷基,特別是甲基或CVQ烷氧基,特別是OCH3,或基團(tuán)C(R13a)=NOR13b,其中R^為氫或曱基和R"b為d-Ci烷基、炔丙基或烯丙基或R"和R"—起形成基團(tuán)0-CH2-0;和R"為氫、氟、氯或C廣C4烷基,特別是CH3,尤其是氫或氟。有利的是,如果基團(tuán)R11、R12、R13、R"或R"中超過一個(gè)不為氫,則僅有一個(gè)不為氫的基團(tuán)不為卣素或甲基。特別是如果基團(tuán)R11、R12、R13、R"或R"中的一個(gè)不為氫、卣素或甲基,剩余基團(tuán)R11、R12、R13、R14、R"選自卣素和氫?;鶊F(tuán)P的實(shí)例如下所述苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、2-(甲硫基)苯基、3-(甲硫基)苯基、4-(甲硫基)苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、4-硝基苯基、4-氰基苯基、4-叔丁基苯基、4-異丙基苯基、3-乙氧基苯基、4-乙氧基苯基、4-正丙氧基苯基、4-異丙氧基苯基、3-異丙氧基苯基、4-正丁氧基苯基、4-叔丁氧基苯基、4-乙?;交?-甲lL&羰基苯基、4-乙氧基絲苯基、4-叔丁氧基絲苯基、4-(曱氧基亞M甲基)苯基、4-(l-(曱絲亞絲)乙基)苯基、2,3-二氟苯基、2,4-二氟苯基、2,5-二氟苯基、3,4-二氟苯基、3,5-二氟苯基、2,6-二氟苯基、2,4,6-三氟苯基、2,4,5-三氟苯基、2,3,4-三氟苯基、2,3,5-三氟苯基、3,4,5-三氟苯基、2,3-二氯苯基、2,5-二氯苯基、3,5-二氯苯基、2,6-二氯苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,4,5-三甲基苯基、2,3-二甲氧基苯基、2,4-二甲氧基苯基、3,4-二甲氧基苯基、2,4-二(三氟甲基)苯基、3,5-二(三氟甲基)苯基、2-甲基-3-甲氧基苯基、2國(guó)甲基-4-甲緣苯基、2-甲基-6-甲氧基苯基、3-氯-4-氟苯基、2-氯-4-氟苯基、2-氯-6-氟苯基、4-氯-2-氟苯基、5-氯-2-氟苯基、4-氟-3-甲基苯基、2-氟-4-甲基苯基、4-氟-2-甲基苯基、2-氟-3-甲氧基苯基、2-氟-4-甲氧基苯基、2-氟-6-甲氧基苯基、2-氟-4-三氟甲基苯基、4-氯-3-甲基苯基、2-氯-4-甲基苯基、2-氯-6-甲基苯基、3-氯-2-甲基苯基、5-氯-2-甲基苯基、2-氯-4-甲氧基苯基、2-氯-6-甲氧基苯基、2-氯-4-三氟曱基苯基、3-氟-4-甲基苯基、4-氟-3-甲基苯基、3-氟-4-甲狄苯基、3-氟-4-乙氧基苯基、3-氟-4-三氟甲基苯基、3-氯-4-甲基苯基、3-氯-4-甲氧基苯基、3-氯-4-乙氧基苯基、3-氯-4-三氟甲基苯基、3-甲基-4-甲氧基苯基、4-氯-2,5-二氟苯基、4-叔丁基-2-氟苯基、2-氟-4-異丙基苯基、4-乙氧基-2-氟苯基、4-乙?;?2-氟苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-乙基苯基、3-乙基苯基、4-乙基苯基。特別優(yōu)選式I中的R5為苯基,特別是基團(tuán)P,尤其是此處作為實(shí)例顯示的基團(tuán)P之一。根據(jù)另一優(yōu)選實(shí)施方案,R5為C廣C6烷基或d-C6卣代烷基,尤其是CVC6烷基,特別是正丙基、異丙基、叔丁基、1,2-二甲基丙基或1,2,2-三甲基丙基或三氟曱基。根據(jù)另一優(yōu)選實(shí)施方案,RS為5元雜芳基,其除了碳原子之外還具有1、2、3或4個(gè)氮原子作為環(huán)原子;或5元雜芳基,其除了碳原子之外還具有l(wèi)個(gè)選自氧和疏的雜原子和任選l、2或3個(gè)氮原子作為環(huán)原子,或?yàn)?元雜芳基,其具有l(wèi)、2、3或4個(gè)氮原子作為環(huán)原子,其中5和6元雜芳基可未被取代或未被取代的雜芳基的一些或全部氫原子可被上述類型的取代基Ra替換,以使雜芳基上的取代基Ra的總數(shù)通常為1、2、3或4個(gè)。氮環(huán)原子上的取代基尤其為經(jīng)由碳連接的Ra,特別是d-C4烷基。在該實(shí)施方案中,R5優(yōu)選為任選被取代的2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-瘞吩基、2-p比^基、3-他咬基、4-p比咬基、2-嘧咬基、4-嘧咬基或5-嘧咬基,其中上述雜環(huán)基團(tuán)優(yōu)選未被取代或具有1、2或3個(gè)取代基Ra。對(duì)于優(yōu)選和特別優(yōu)選的取代基,適用上面的描述。優(yōu)選雜芳基RS的實(shí)例為-任選取代的2-噻吩基,如未取代的2-噻吩基、5-甲基瘞吩-2-基、4-甲基瘞吩-2-基、5-氯瘙吩-2-基、3-M瘞吩-2-基、5-甲?;幏?2-基、5-乙?;绶?2-基、5-(甲氧基亞氨基甲基)噻吩-2-基、5-(l-(甲氧基亞氨基)乙基)塞吩國(guó)2-基、4-溴蓬吩-2曙基、3,5畫二氯瘞吩-2畫基,隱任選取代的3-噻吩基,如未取代的3畫瘞吩基、2-甲基蓉吩-3-基、2,5-二氯噻吩-3-基、2,4,5-三氯瘞吩-3-基,-任選取代的2-呋喃基,如未取代的2-呋喃基、5-甲基吹喃-2-基、5-氯呋喃-2-基、4-甲基呔喃-2-基、3-絲吹喃-2-基、5-乙?;秽?2-基,-任選取代的3-呋喃基,如未取代的3-呋喃基、2-甲基呋喃-3-基、2,5-二曱基呋喃-3-基,-任選取代的2-吡究基,如未取代的2-p比梵基、3-氟吡咬-2-基、3-氯吡咬-2-基、3-溴吡咬-2-基、3-三氟甲基-吡梵-2-基、3-甲基吡咬-2-基、3-乙基p比咬-2-基、3,5-二氟吡咬-2-基、3,5-二氯吡咬-2-基、3,5-二溴吡咬-2-基、3,5-二甲基吡啶-2-基、3-氟-5-三氟甲基吡啶-2-基、3-氯-5-氟p比咬-2-基、3-氯-5-甲基吡啶-2-基、3-氟-5-氯吡啶-2-基、3-氟-5-甲基吡啶-2-基、3-甲基-5-氟吡咬-2-基、3-甲基-5-氯吡咬-2-基、5-硝基吡咬-2-基、5-氰基吡咬-2-基、5-甲氧基羰基吡咬-2-基、5-三氟甲基吡咬-2-基、5-曱基吡啶-2-基、4-甲基吡咬-2-基、6-甲基吡淀-2-基,-任選取代的3-p比梵基,如未取代的3-他梵基、2-氯吡咬-3-基、2-溴p比咬-3-基、2-曱基吡啶-3-基、2,4-二氯吡咬-3-基、2,4-二溴吡咬-3-基、2,4-二氟吡咬-3-基、2-氟-4-氯吡咬-3-基、2-氯-4-氟吡咬-3-基、2-氯-4-甲基吡啶-3-基、2-曱基-4-氟吡梵-3-基、2-甲基-4-氯p比咬-3-基、2,4-二甲基吡咬-3-基、2,4,6-三氯吡啶-3-基、2,4,6-三溴吡咬-3-基、2,4,6-三甲基吡咬-3-基、2,4-二氯-6-甲基吡吱-3-基、6-甲氧基吡吱-3-基、6-氯p比吱-3-基,-任選取代的4-p比梵基,如未取代的4-處咬基、3-氯吡咬-4-基、3-溴吡啶-4-基、3-甲基吡啶-4-基、3,5-二氯吡咬-4-基、3,5-二溴-吡啶-4-基、3,5-二甲基p比咬-4-基,-任選取代的4-嘧-定基,如未取代的4-嘧t基、5-氯嘧咬-4-基、5-氟嘧咬-4-基、5-氟-6-氯嘧咬-4-基、2-甲基-6-三氟甲基嘧咬-4-基、2,5-二甲基-6-三氟甲基嗜啶-4-基、5-甲基-6-三氟甲基-嘧吱-4-基、6-三氟甲基嘧咬-4-基、2-甲基-5-氟嘧咬-4-基、2-甲基-5-氯嘧梵-4-基、5-氯-6-曱基嘧咬-4-基、5-氯-6-乙基嘧咬-4-基、5-氯-6-異丙基嘧咬-4-基、5-溴-6-曱基嘧咬-4-基、5-氟-6-甲基嘧咬-4-基、5-氟-6-氟甲基嘧咬-4-基、2,6-二甲基-5-氯嘧吱-4-基、5,6-二曱基-嘧咬-4-基、2,5-二甲基嘧咬-4-基、2,5,6-三甲基嘧咬-4-基、5-甲基-6-甲氧基嘧吱-4-基,-任選取代的5-嘧咬基,如未取代的5-嘧咬基、4-甲基嘧咬-5-基、4,6-二甲基嘧咬-5-基、2,4,6-三甲基嘧咬-5-基、4-三氟甲基-6-甲基嘧淀-5-基,-任選取代的2-嘧錄,如未取代的2-嘧^、4,6-二甲基嘧咬-2-基、4,5,6-三甲基嘧淀-2-基、4,6-二(三氟甲基)嘧啶-2-基和4,6-二甲基-5-氯嘧啶-2-基'特別優(yōu)選下組式I化合物:<table>tableseeoriginaldocumentpage17</column></row><table>尤其是對(duì)于它們的用途,優(yōu)選在表1-9中提及的通式1.1、1.2、1.3、1.4、1.5、L6和I,7的化合物。表l其中R3為氫且R4和R5的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的一行的式I.l、1.2、1.3、1.4、1.5、L6和I.7的化合物。表2其中W為甲基且W和R5的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的一行的式I.l、1.2、1.3、1.4、1.5、L6和I.7的化合物。表3其中W為乙基且議4和115的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的一行的式I.l、1.2、1.3、1.4、1.5、L6和I.7的化合物。表4其中R3為曱氧基且R4和R5的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的一行的式I.l、1.2、1.3、1.4、1.5、L6和L7的化合物。表5其中R"為乙氧基且I^和RS的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的一行的式I.l、1.2、1.3、1.4、1.5、1.6和I.7的化合物。表6其中R3為異丙基且R4和Rs的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的一行的式I.l、1.2、1.3、1.4、1.5、L6和I.7的化合物。表7其中R3為叔丁基且R4和R5的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的一行的式I.l、1.2、1,3、1.4、1.5、L6和I.7的化合物。表8其中R3為三氟甲基且R4和R5的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的一行的式I.l、1.2、1.3、1.4、1.5、1.6和I,7的化合物。表9其中R3為二氟甲氧基且R4和R5的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的一行的式I,l、1.2、1,3、1.4、1.5、L6和I.7的化合物。表A<table>tableseeoriginaldocumentpage19</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage20</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage21</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage22</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage23</column></row><table>編號(hào)R4RsA-185.H5,6-二曱基嘧咬-4-基A-186.H2,5-二曱基嘧咬-4-基A-187.H2,5,6-三甲基嘧咬-4-基A-188.H5-曱基-6-甲氧基嘧咬-4-基A-189.HA-l卯,H4-甲基嘧咬-5-基A-191.H4,6-二曱基嘧咬-5-基A-192.H2,4,6-三甲基嘧咬-5-基A-193.H4-三氟甲基-6-甲基嘧咬-5-基A-194.HA-195.H4,6-二曱基嘧咬-2-基A-196.H4,5,6-三甲基嗜吱-2-基A-197.H4,6-二(三氟曱基)嘧咬-2-基A-198.H4,6-二曱基-5-氯嘧咬-2-基A-199.CH3苯基A-200.CH32-氟苯基A-201.CH33-氟苯基A-202.CH34-氟苯基A-203.CH32-氯苯基A-204.CH33-氯苯基A-205.CH34-氯苯基A-206.CH33-溴苯基A-207.CH34-溴苯基A-208.CH32-三氟甲基苯基A-209.CH33-三氟甲基苯基A-210.CH34-三氟甲基苯基A-211.CH32-(甲硫基)苯基A-212.CH33-(甲硫基)苯基A-213.CH34-(曱硫基)苯基A-214.CH32誦甲錄苯基A-215.CH33-甲M苯基A-216.CH3A-217.CH34-硝基苯基A-218.CH3A-219.CH34-叔丁基苯基A-220.CH34-異丙基笨基A-221.CH3<table>tableseeoriginaldocumentpage25</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage26</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage27</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage28</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage29</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage30</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage31</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage32</column></row><table>編號(hào)R4R5A-518.CF33-溴吡咬-2-基A-519.CF33-三氟曱基吡吱-2-基A-520.CF33-甲基吡咬-2-基A-521.CF33-乙基吡咬-2-基A-522.CF33,5-二氟吡咬-2-基A-523.CF33,5-二氯吡咬-2-基A-524.CF33,5-二溴吡淀-2-基A-525.CF33,5-二甲基吡咬-2-基A-526.CF33-氟-5-三氟甲基吡咬-2-基A-527,CF33-氯-5-氟吡咬-2-基A-528.CF33-氯-5-曱基吡淀-2-基A-529.CF33-氟-5-氯吡淀-2-基A-530.CF33-氟-5-甲基吡咬-2-基A-531.CF33-甲基-5-氟吡咬-2-基A-532.CF33-甲基-5-氯吡咬-2-基A-533.CF35-硝基吡咬-2-基A-534.CF35-氰基吡吱-2-基A-535.CF35-甲lL&羰基吡啶-2-基A-536.CF35-三氟甲基吡咬-2-基A-537.CF35-甲基吡咬-2-基A-538.CF34-甲基吡咬-2-基A-539.CF36-甲基p比咬-2-基A-540.CF3A-541.CF32-氯吡咬-3-基A-542.CF32-溴吡咬-3-基A-543.CF32-甲基吡吱-3-基A-544.CF32,4-二氯吡咬-3-基A-545.CF32,4-二溴吡咬-3-基A-546.CF32,4-二氟吡咬-3-基A-547.CF32-氟-4-氯吡咬-3-基A-548.CF32-氯-4-氟吡咬-3-基A-549.CF32-氯-4-甲基吡咬-3-基A-550.CF32-甲基-4-氟吡咬-3-基A-551.CF32-甲基-4-氣p比咬-3-基A-552.CF32,4-二甲基吡咬-3-基A-553.CF32,4,6-三氯吡咬-3-基A-554.CF32,4,6-三溴吡咬-3-基編號(hào)R4R5A555.CF32,4,6-三甲基吡咬-3-基A-556.CF32,4-二氯-6-甲基吡咬-3-基A-557.CF3A-558.CF33-氯吡咬-4-基A-559.CF33-溴吡吱-4-基A-560.CF33-曱基吡咬-4-基A-561.CF33,5-二氯吡咬-4-基A-562.CF33,5-二溴吡啶-4-基A-563.CF33,5-二曱基吡咬-4-基A-564.CF3A-565.CF35-氯嘧咬-4-基A-566.CF35-氟嘧咬-4-基A-567.CF35-氟-6-氯嘧咬-4-基A-568.CF32-曱基-6-三氟甲基嘧梵-4-基A-569.CF32,5-二甲基-6-三氟甲基嘧啶-4-基A-570.CF35-甲基-6-三氟甲基嘧哽-4-基A-571.CF36-三氟甲基嘧淀-4-基A-572.CF32-甲基-5-氟嘧咬-4-基A-573.CF32-甲基-5-氯嘧咬-4-基A-574.CF35-氯-6-甲基嘧咬-4-基A-575.CF35-氯-6-乙基嘧咬-4-基A-576.CF35-氯-6-異丙基嘧咬-4-基A-577.CF35-溴-6-甲基嘧咬-4-基A-578.CF35-氟-6-甲基嘧咬-4-基A-579.CF35-氟-6-氟曱基嘧咬-4-基A-580.CF32,6-二曱基-5-氯嘧咬-4-基A-581.CF35,6-二曱基嘧梵-4-基A-582.CF32,5-二甲基嘧咬-4-基A-583.CF32,5,6-三甲基嘧咬-4-基A-584.CF35-甲基-6-甲錄嘧梵-4-基A-585.CF3A-586.CF34-曱基嘧咬-5-基A-587.CF34,6-二甲基嘧梵-5-基A-588.CF32,4,6-三甲基嘧咬-5-基A-589.CF34-三氟甲基-6-甲基嘧淀-5-基A-590.CF3A-591.CF34,6-二曱基嘧梵基<table>tableseeoriginaldocumentpage35</column></row><table>編號(hào)R4R5A-629.OCH33,4-二氟苯基A-630.OCH33,5-二氟苯基A-631.OCH32,6-二氟苯基A-632.OCH32,4,6-三氟苯基A-633.OCH32,4,5-三氟苯基A-634.OCH32,3,4-三氟苯基A-635.OCH32,3,5-三氟苯基A-636.OCH33,4,5-三氟苯基A-637.OCH32,3-二氣笨基A-638.OCH32,5-二氣笨基A-639.OCH33,5—"氣苯基A-640.OCH32,6-二氣苯基A-641.OCH32,3-二甲基苯基A-642.OCH32,4-二曱基苯基A-643.OCH32,5-二曱基苯基A-644.OCH32,4,5-三甲基苯基A-645,OCH32,3-二曱狄苯基A-646.OCH32,4國(guó)二曱絲苯基A-647.OCH33,4-二曱緣苯基A-648.OCH32,4-二(三氟甲基)苯基A-649.OCH33,5-二(三氟甲基)苯基A-650.OCH32-曱基_3_甲氧基苯基A-651.OCH32-甲基-4-甲^苯基A-652,OCH32-甲基_6_甲狄苯基A-653.OCH33-氯-4-氟苯基A-654.OCH32-氯-4-氟苯基A-655.OCH32-氯-6-氟苯基A-656.OCH34-氯-2-氟苯基A-657.OCH35-氯-2-氟苯基A-658.OCH34-氟-3-甲基苯基A-659.OCH32-氟-4-曱基苯基A-660.OCH34-氟-2-甲基苯基A-661.OCH32-氟-3-甲猛苯基A-662.OCH32-氟-4-曱lL^苯基A-663.OCH32-氟-6-曱^苯基A-664.OCH32-氟-4-三氟甲基苯基A-665.OCH34-氯-3-曱基苯基<table>tableseeoriginaldocumentpage37</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage38</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage39</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage40</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage41</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage42</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage43</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage44</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage45</column></row><table>本發(fā)明通式I的化合物可類似于開頭所引用的現(xiàn)有技術(shù)使用有機(jī)合成的沖示準(zhǔn)方法而制備。其中R5為任選取代的苯基或雜芳基的式I化合物例如可根據(jù)方案1所示的方法制備方案1:在方案1中,R1、R2、113和114如上所定義。Ar為任選取代的苯基或任選取代的5或6元雜芳基。R為H或d-C4烷基或與其它分子Ar-B(OR)2一起形成苯基代硼酸酐(phenylboronicanhydride)。Hal為氯、溴或多典。根據(jù)方案1,使式II的2-(6-鹵代吡咬-2-基)三嗪與通式Ar-B(OR)2的(雜)芳基代硼酸衍生物在Suzuki偶聯(lián)條件下,即在把催化劑存在下在例如公開于下述文獻(xiàn)中的本身已知的反應(yīng)條件下反應(yīng)Acc.Chem.Res.15,第178-184頁(yè),(1982),Chem.Rev.95,第2457-2483頁(yè),(1995)和其中所引用的文獻(xiàn),以及J.Org.Chem.68,第9412頁(yè),(2003)。合適的催化劑尤其為四(三苯基膦)鈀(O)、二(三苯基膦)氯化鈀(II)、二(乙腈)氯化鈀(II)、[l,l,-二(二苯基膦基)二茂鐵]氯化鈀(II)/二氯甲烷配合物、二[1,2-二(二苯基膦)乙烷鈀(0)和[l,4-二(二苯基膦)丁烷氯化鈀(n)。催化劑的量基于化合物II通常為0.1-10mol%?;衔颕I與(雜)芳基代硼酸衍生物的摩爾比通常為1:2-2:1。以類似于方案l的方式,其中RS為烷基、環(huán)烷基、任選取代的芐基或雜芳基甲基的式I化合物可經(jīng)由過渡金屬催化偶M應(yīng)通過使化合物II與有機(jī)金屬化合物Met-R5反應(yīng)而制備,其中RS如上所定義,Met為基團(tuán)MgX、SnR3或ZnX(X-氯、溴或碘,R-烷基),該反應(yīng)例如為Stille偶聯(lián)或Kumada偶聯(lián)意義上的反應(yīng)。以類似于方案l的方式,其中RS為烷氧基、鹵代烷氧基、環(huán)烷氧基、任選取代的苯氧基或雜芳氧基的式I化合物可通過使化合物II與合適醇鹽OR5反應(yīng)而制備,其中RS如上所定義,該反應(yīng)為親核取代意義上的反應(yīng)。對(duì)于它們的部分,式II的3-(6-鹵代吡啶-2-基)三嗪可通過下述方案所示的方法由式III的相應(yīng)脒化合物制備。其中R1、R"相互獨(dú)立地為烷基、卣代烷基或與連接它們的碳原子一起形成飽和碳環(huán)或如上所定義的雜環(huán)的化合物II的制備例如可根據(jù)方案2所示的合成而實(shí)現(xiàn)。方案2:HalNH*HCIH。關(guān)H,R1R2(IV)N、2NR(H)在方案2中,Hal、1^和114如上所定義。W和I^相互獨(dú)立地為d-C8烷基、CrC8鹵代烷基或與連接它們的碳原子一起形成飽和碳環(huán)或雜環(huán),如上述環(huán)Q-1、Q-4或Q-8之一。根據(jù)方案2,使式III脒化合物與肼和化合物IV依次或一步反應(yīng),得到式II的化合物。通常而言,首先進(jìn)行與通常以肼7K合物使用的肼的反應(yīng)。在此之后加入化合物IV。合適的話,將溫度增加以佳^^應(yīng)完成。式IV化合物是已知的或可通過根據(jù)下述文獻(xiàn)的標(biāo)準(zhǔn)方法制備EP267378,TetrahedronLetters,2003,第2307頁(yè),TetrahedronLetters,1992,第8131頁(yè),TetrahedronLetters,1987,第551頁(yè),J.Molec.Catalysis208(1-2),2004,笫135-145頁(yè)。3,4-二氧四氫呋喃例如可通過用N-溴琥珀酰亞胺和四氯化碳在吡淀中氧化3,4-二幾基四氫呋喃而制備(參見TetrahedronLetters,44(2003)笫4909頁(yè))或在二甲亞砜中用鄰亞坱酰苯甲酸氧化而制備(參見TetrahedronLetters,35(1994)S.8019)。脒化合物同樣是已知的或可例如類似于US2003/0087940Al和Bioorg.Med.Chem.Lett.1571-1574(2003)中所述的方法制備。以類似于方案II的方式,其中1^和112與連接它們的碳原子一起為基團(tuán)Q-2或Q-3的式II化合物可通過方案3和4所示的合成路線制備方案3:在方案3中,Hal、k、Rb、R3和R4如上所定義。A為CH2或化學(xué)鍵。R為d-Ct烷基,尤其是甲基或乙基。根據(jù)方案3,使脒化合物III依次與肼和式V的酯反應(yīng)。對(duì)于反應(yīng)條件,類似地適用對(duì)方案2所述的條件。然后使如此得到的式VI的雙羥基化合物例如通過用硫酸處理而進(jìn)行環(huán)化脫氫。式V的酯是已知的或可通過由文獻(xiàn)已知的類似方法制備(參見J.Heterocycl.Chem.,32(1995)第735和LiebigsAnn.Chem.1974,第468-476頁(yè))。對(duì)于它們的部分,通式III的化合物可由通式VII的相應(yīng)的2-氰基處咬化合物制備(參見方案4)。為此使用US4,873,248中所述的方法通過依次用堿金屬醇鹽,如甲醇鈉或乙醇鈉處理,隨后與氯化銨反應(yīng)而使2-氛基吡咬化合物VII轉(zhuǎn)化為化合物III。除鹽酸外,也可在方案l-3所示的隨后步驟中使用氫溴酸、乙酸鹽、硫酸鹽或甲酸鹽。式VII的氰基吡啶例如由如下文獻(xiàn)已知US2003/087940、WO2004/026305、WO01/057046和Bioorg'Med.Chem.Lett.第1571-1574頁(yè),(2003),或者它們可通過已知的制備方法制備。根據(jù)第二合成路線(參見方案4),其中RS為如方案1所定義的基團(tuán)Ar本發(fā)明化合物可由氰基吡啶VII制備。為此,首先如方案1所述用(雜)芳基代硼酸化合物Ar-B(OR)2偶聯(lián)化合物VII,并使所得6-(雜)芳基-2-^J^吡啶在對(duì)化合物VII所述的反應(yīng)條件下轉(zhuǎn)化為脒化合物IX。然后化合物IX可在對(duì)方案2和3所述的條件下轉(zhuǎn)化為對(duì)應(yīng)的三-秦化合物。方案4:<formula>formulaseeoriginaldocumentpage49</formula>此外,其中RS具有上述含義之一,尤其是不為Ar的含義的式Villa化合物是已知的。使用類似于方案2-4的方法,化合物Villa可轉(zhuǎn)化為對(duì)應(yīng)的本發(fā)明化合物I:方案4a:<formula>formulaseeoriginaldocumentpage49</formula>(Villa)(IXa)如果通式VII的化合物不是已知的,則它們可尤其通過方案5所示的方法制備。方案5:<formula>formulaseeoriginaldocumentpage49</formula>在方案5中113和114如上所定義。HaP為氯、溴或碘。將2-卣代吡啶X轉(zhuǎn)化為2-氰基吡啶XI使用有機(jī)化學(xué)的標(biāo)準(zhǔn)方法通過使X與氰化物離子如與氰化鈉或氰化鉀(參見EP-A97460,制備實(shí)施例1),氰化亞銅(I)(參見EP-A34917,制備實(shí)施例3)或三甲基甲硅烷基氰化物反應(yīng)而進(jìn)行。然后將如此得到的化合物XI通過用過酸處理使用本身已知的方法轉(zhuǎn)化為吡啶N-氧化物XII。XI轉(zhuǎn)化為XII可類似于已知方法,通過用有機(jī)酸如甲酸、乙酸、氯乙酸或三氟乙酸中的過氧化氫處理XI而進(jìn)行(例如參見J.Org.Chem.55,第738-741頁(yè),(19卯)和OrganicSynthesis,Collect.第IV巻,第655-656頁(yè),(1963))或通過使XI與有機(jī)過酸如間氯過苯曱酸在惰性溶劑如卣代烴如二氯曱烷或二氯乙烷中反應(yīng)而進(jìn)行(例如參見SyntheticCommun.22(18),第2645頁(yè),(1992);J.Med.Chem.2146(1998))。XI轉(zhuǎn)化為XII可類似于K.B,Sharpless所述的方法(J.Org.Chem.63(5),第7740頁(yè),(1998))通過使XI在卣代烴如二氯甲烷或二氯乙烷中在催化量的(例如5重量y。)錸(VII)化合物如甲基三氧化錸(H3CRe03)存在下與過氧化氫反應(yīng)而進(jìn)行。然后4吏XI1與囟化試劑如POCb或POBr3反應(yīng),產(chǎn)生相應(yīng)化合物VII。在XII轉(zhuǎn)化為VII的情況下,卣化試劑通?;诜磻?yīng)的化學(xué)計(jì)量以過量使用。反應(yīng)可在惰性有機(jī)溶劑中并且經(jīng)常在溶劑不存在下進(jìn)行,因此,卣化試劑通常用作溶劑。反應(yīng)溫度通常為20。C至囟化試劑的沸點(diǎn)。合適的話,有利的是首先使用氯化試劑,如POCl3在吡啶N-氧化物的2位引入氯原子,然后例如通過用HBr或碘化試劑處理進(jìn)行鹵素交換得到其中Hal-Br或I的式VII^l合物。本發(fā)明化合物I可進(jìn)一步根據(jù)方案6所示的合成而制備方案6:<formula>formulaseeoriginaldocumentpage51</formula>在方案6中,R1、R2、R3、R4和R5如上所定義。RX例如為C廣C6烷基,特別是正丁基或苯基。根據(jù)方案6,在第一步中,將吡咬化合物XIII根據(jù)有機(jī)化學(xué)的標(biāo)準(zhǔn)方法轉(zhuǎn)化為對(duì)應(yīng)的N-氧化物XIV??上鄳?yīng)適用在方案5中提及的將化合物XI轉(zhuǎn)化為化合物XII的方法。通過與卣化試劑如POCl3反應(yīng),然后將N-氧化物轉(zhuǎn)化為對(duì)應(yīng)的2-氯吡啶XV??上鄳?yīng)適用在方案5中所示的將化合物XII轉(zhuǎn)化為化合物VII的方法。然后根據(jù)有機(jī)化學(xué)的標(biāo)準(zhǔn)方法例如用HBr類似于US5,271,217和Can.J.Chem.75(2)(1997)第169頁(yè)提及的方法處理氯吡啶XV而進(jìn)行氯-溴交換。然后將如此得到的溴吡啶用三嗓化合物XVII偶聯(lián),為此,將式XVII的三溱化合物通過用鋰堿,尤其是C廣C6烷基鋰化合物,如正丁基鋰或苯基鋰處理而轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的鋰三喚化合物,然后使其與溴吡咬化合物XVI反應(yīng)。XVI與鋰化4t合物XVII反應(yīng)可類似于TetrahedronLett.41(10)(2000)第1653頁(yè)所述的方法進(jìn)行。三溱化合物XVII是已知的或可類似于制備三溱化合物的已知方法制備。其中W和I^為經(jīng)由氧連接基團(tuán)的三噪化合物XVII可由5,6-二烷氧基-1,2,4-三,,如5,6-二甲氧基-1,2,4-三噪制備(參見Chem.Ber.109(1976),第1113頁(yè))方案7:1<table>tableseeoriginaldocumentpage52</column></row><table>在方案7中,Rb和k如上所定義。R"和R化為C廣C6烷基,尤其是曱基。Re和Rd相互獨(dú)立地為氬或d-Ct烷基。XVIII轉(zhuǎn)化為5,6-二羥基-1,2,4-三噪可類似于Chem.Ber.109(1976),第1113頁(yè)中所述的方法進(jìn)行。然后可使如此得到的二羥基三噪XIX與1,2-二溴鏈烷XX優(yōu)選在堿如堿金屬氫氧化物或堿金屬醇鹽存在下類似于Heterocycl,Chem.27(1990)第151中所述的方法反應(yīng),這得到縮合的三"秦XVIIa。此外,二羥基三嗪XIX可類似于Chem.Berichte124(3)(1991)第481頁(yè),J.Chem.Socl.,PerkinTrans1,1998,第3561頁(yè);Synthesis(1986),第122頁(yè)所述的方法與酮或醛XXI反應(yīng),這得到縮合的三溱XVIIb。將通過方案1-7中所示的方法得到的反應(yīng)混合物以常規(guī)方式后處理,如通過與水混合,相分離以及合適的話層析純化粗產(chǎn)物。一些中間體和終產(chǎn)物以無色或淺褐色粘稠油得到,將其在減壓和適當(dāng)?shù)纳邷囟认录兓虺]發(fā)性組分。如果中間體和終產(chǎn)物以固體得到,則純化也可通過再結(jié)晶或浸煮(digestion)進(jìn)行。如果各化合物I不能由上述路線得到,則它們可通過衍生其它化合物I而制備。如果合成產(chǎn)生異構(gòu)體混合物,則分離通常并不是必須的,因?yàn)樵谀承┣闆r下各異構(gòu)體可以在應(yīng)用的后處理過程中或在施用過程中(例如在光、酸或堿的作用下)相互轉(zhuǎn)化。該類轉(zhuǎn)化也可以在使用后發(fā)生,例如在處理植物時(shí),在處理的植物中或在待防治的有害真菌中發(fā)生。化合物I適于作為殺真菌劑。它們對(duì)寬范圍的植物病原性真菌具有優(yōu)異的效力,所述真菌選自子嚢菌綱(Ascomycetes)、半知菌綱(Deuteromycetes)、卵菌綱(Oomycetes)和擔(dān)子菌綱(Basidiomycetes)真菌,尤其是卵菌綱真菌。它們中的一些內(nèi)吸有效并可以作為葉面殺真菌劑、拌種殺真菌劑和土壤殺真菌劑用于作物保護(hù)中。它們對(duì)在各種作物植物如小麥、黑麥、大麥、燕麥、稻、玉米、禾草、香蕉、棉花、大豆、咖啡、甘蔗、葡萄藤、水果和觀賞植物以及蔬菜植物如黃瓜、豆類、西紅柿、土豆和葫聲科植物以及這些植物的種子中防治大量真菌尤其重要。它們尤其適于防治下列植物病害-蔬菜、油菜籽、糖用甜菜、水果、稻和大豆以及土豆上的鏈格孢(Alternaria)屬(例如早疫鏈^fe(A.solani)或細(xì)交鏈孢(A.alternata)),和西紅柿上(例如早疫鏈粉包(A.solani)或細(xì)交鏈孢(A.alternata)),和小麥上的鏈^^(Alternaria)屬(黑霉病),-糖用甜菜和蔬菜上的絲嚢霉(Aphanomyces)屬,-禾谷類和蔬菜上的殼二孢(Ascochyta)屬,例如小麥上的小麥裾葉炫菌(Ascochytatritici)(葉斑病),-玉米、禾谷類、稻和草沖中的平臍蠕孢(Bipolaris)屬和內(nèi)臍蠕孢(Drechslera)屬(例如玉米上的玉米小斑病菌(D.maydis),大麥上的大麥網(wǎng)斑內(nèi)臍蠕孢(D.teres),'J、麥上的D.tritci-repentis),-禾谷類(例如小麥或大麥)中的禾白粉菌(Blumeriagraminis)(白粉病),-草莓、蔬菜、花卉、葡萄藤和小麥上的灰葡萄孢(Botrytiscinerea)(灰霉病),-萵苣上的萵苣盤梗霉(Bremialactucae),-玉米、大豆、稻和糖用甜菜上的尾孢(Cercospora)屬,例如大豆上的大豆尾孢(Cercosporasojina)(葉斑病)或菊池尾孢(Cercosporakikuchii)(葉斑病),-小麥上的扁豆枝孢(Cladosporiumherbarum)(黑霉病),-玉米、禾谷類和稻上的旋孢腔菌(Cochliobolus)屬(例如禾谷類上的禾旋孢腔菌(Cochliobolussativus),和稻上的宮部旋孢腔菌(Cochliobolusmiyabeaiius》,-大豆、棉花和其他植物上的剌盤孢(Colletotricum)屬(例如各種植物上的尖孢炭疽菌(C.Acutatum),以及例如大豆上的毛豆炭疽病菌(Colletotrichumtruncatum)(antracnose)),-大豆上的山扁豆生棒孢(Corynesporacassiicola)(葉皰病)畫大豆上的白紋羽束絲菌(Dematophoranecatrix)(根/頸腐病)-大豆上的菜豆間座殼(Diaporthephaseolorum)(莖病害)-玉米、禾谷類、稻和草砰上,大麥上(例如大麥網(wǎng)斑內(nèi)臍蠕孢(D.teres))或小麥上(例如D.tritci-repentis)的內(nèi)臍蠕孢(Drechslera)屬、核腔菌(Pyrenophora)屬,-由Phaeoacremoniumchlamydosporium、Ph.Aleophilum和Formitiporapunctata(同義詞斑孔木層孔菌(Phellinuspunctatus))引起的葡萄藤上的埃斯卡(Esca);-葡萄藤上的痂嚢腔菌(Elsinoeampelina),-小麥上的附球菌屬(Epicoccum)(黑霉病)-玉米上的突臍蠕孢(Exserohilum)屬,-黃瓜上的二孢白粉菌(Erysiphecichoracearum)和單絲殼白粉菌(Sphaerothecafuliginea),-各種植物上的鐮孢霹(Fusarium)屬和輪枝孢(Verticillium)屬(例如大麗輪枝菌(V.Dahliae)),例如禾谷類(例如小麥或大麥)上的禾谷鐮刀菌(F.graminearum)或大刀鐮孢(F.culmorum)(根腐病)或西紅柿上的尖鐮孢(F.oxysporum)或大豆上的真馬特腐皮鐮孢(F.Solani)(莖病害)-禾谷類(例如小麥或大麥)上的禾頂嚢殼(Gaeumanomycesgraminis)屬,_禾谷類和稻上的赤霉(Gibberella)屬(例如稻上的藤倉(cāng)赤霉(Gibberellafujikuroi)),-葡萄藤和其它植物上的圍小叢殼(Glomerellacingulata),畫稻上的革蘭氏染色配合物(Grainstainingcomplex),畫葡萄藤上的葡萄球座菌(Guignardiabudwelli),陽(yáng)玉米和稻上的長(zhǎng)螺抱(Helminthosporium)屬(伊J嗦口H.graminicola),-葡萄藤上的褐斑擬棒束孢(Isariopsisclavispora),-大豆上的菜豆^&(Macrophominaphaseolina)(才艮/莖腐病),-禾谷類(侈ij力口小麥和大麥)上的Michrodochiumnivale,-大豆上的Microsphaeradiffusa(白粉病),-禾谷類、香蕉和花生上的球腔菌(Mycosphaerdla)屬(小麥上的禾生球腔菌(M.graminicola),香蕉上的M.fijiesis),-甘藍(lán)上的霜霉(Peronospora)屬(例如蕓苔霜霉(P.brassicae)),糾艮植物(例如P.destructor),和例如大豆上的東北霜霉(Peronosporamanshurica)(霜霉病),-大豆上的豆薯層銹菌(Phakopsorapachyrhizi)和山馬蟥層銹菌(Phakopsarameibomiae),-大豆上的Phialophoragregata(莖病害),-大豆、向日葵和葡萄藤上的擬莖點(diǎn)霉(Phomopsis)屬(葡萄藤上的葡萄擬莖點(diǎn)霉(P.viticola),向日葵上的P.helianthii),-各種植物上的疫霉屬(Phytophthora),例如柿子椒上的辣椒疫霉(P.capsici),大豆上的大雄疫霉(Phytophthoramegasperma)(葉/莖腐病),土豆和西紅柿上的致病疫霉(Phytophthorainfestans),畫葡萄藤上的葡萄生單軸霉(Plasmoparaviticola),-蘋果上的蘋果白粉病菌(Podosphaeraleucotricha),-禾谷類上的小麥基腐病菌(Pseudocercosporellaherpotrichoides),-哞酒花和黃瓜上的假霜霉(Pseudoperonospora)屬(例如黃瓜上的古巴假霜霉(P.cubenis)或啤酒花上的萚草假霜霉(P.humili)),-葡萄膝上的Pseudopeziculatracheiphilai,-各種植物上的柄銹菌(Puccinia)屬,例如禾谷類(例如大麥和小麥)上的小麥銹病菌(P.triticina),務(wù)綉病菌(P.striformis),大麥銹病菌(P.hordei)或禾柄銹菌(P.graminis)或蘆筍上(蘆斧銹病菌(P.asparagi)),-禾谷類上的核腔菌(Pyrenophora)屬,-稻上的稻痙病菌(Pyriculariaoryzae)、笹木伏革菌(Cortici腿sasakii)、帚梗柱孢屬(Sarocladiumoryzae)、稻葉鞘腐敗病(S.attenuatum)、稻葉一草碎和禾谷類上的稻梨孢菌(Pyriculariagrisea),-草碎、稻、玉米、棉花、油菜籽、向日葵、糖用甜菜、蔬菜和其他植物上的腐霉(Pythium)屬,(例如終極腐霉(P.ultimum)或瓜果腐霹(P.aphanidermatum)),-大麥上的Ramulariacollo-cygni(生理葉斑病),-棉花、稻、土豆、草沖、玉米、油菜籽、糖用甜菜、蔬菜和其他植物上的絲核菌(Rhizoctonia)屬(例如立枯絲核病菌(R.solani)),例如大豆上的立枯絲核病菌(R.solani)或小麥或大麥上的禾谷絲核菌(Rhizoctoniacerealis)(黃斑病),誦大麥、黑麥和黑小麥上的黑麥味孢(Rhynchosporiumsecalis)(灼傷病),-油菜籽、向日葵和其他植物上的核盤菌(Sclerotinia)屬,例如大豆上的核盤菌(Sclerotiniasclerotior腿)(莖病害)或Sclerotiniarolfsii(莖病害),-大豆上的大豆殼針孢(Septoriaglycines)(褐紋病),-小麥上的小麥殼針孢(Septoriatritici)和穎枯殼多孢(Stagonosporanodorum),-葡萄藤上的葡萄鉤絲殼(Erysiphe(同義詞Uncinulanecator),-玉米和草畔上的Setospaeria屬,-玉米上的絲軸黑粉菌(Sphacelothecareilinia),-小麥上的穎枯殼多孢(Stagonosporanodorum)(穎枯病),-大豆和棉花上的根串珠霉(Thievaliopsis)屬,-禾谷類上的腥黑粉菌(Tilletia)屬,-小麥或大麥上的肉孢核瑚菌(Typhulaincarnate)(雪霉病),一禾谷類、玉米和糖用甜菜上的黑粉菌(Ustilago)屬,_蘋果和梨上的黑星菌(Venturia)屬(黑星病)(例如蘋果上的蘋果黑星病(V.inaequalis))。式I化合物還適于防治有害真菌以保護(hù)材料(如木材、紙張、漆*體、纖維或織物)和保護(hù)儲(chǔ)藏的產(chǎn)品。在木材保護(hù)中,特別應(yīng)注意下列有害真菌:子嚢菌綱真菌,如線嘴殼屬(Ophiostomaspp.),長(zhǎng)味殼屬(Ceratocystisspp.),出芽短梗霉(Aureobasidiumpullulans),Sclerophomaspp.,毛殼屬(Chaetomiumspp.),腐質(zhì)霉屬(Humicolaspp.),彼得殼屬(Petriellaspp.),毛束霉屬(Trichurusspp.);擔(dān)子菌綱真菌,如粉孢革菌屬(ConiophoraSPP.),革蓋菌屬(Coriolusspp.),粘褶菌屬(Gloeophyllumspp.),香蒜屬(Lentinusspp.),側(cè)耳屬(Pleurotusspp.),臣卜孔菌屬(Poriaspp.),干朽菌屬(Serpulaspp.)和干酪菌屬(Tyromycesspp.),半知菌綱真菌,如曲霉屬(Aspergillusspp.),枝抱屬(Cladosporiumspp.),青霉屬(Penicilliumspp.),木霉屬(Trichodermaspp.),鏈格孢屬(Alternariaspp.),擬青霉屬(Paecilomyeesspp.)和接合菌纟岡(Zygomycetes)真菌,^口毛霉屬(Mucorspp.),在材料保護(hù)中額外應(yīng)注意下列酵母假絲酵母屬(Candidaspp.)和釀酒酵母(Saccharomycescerevisae)。式I化合物可以通過用殺真菌有效量的活性化合物處理真菌或需要防止真菌侵襲的植物、種子、材料或土壤而使用。施用可以在材料、植物或種子被真菌侵染之前和之后進(jìn)行。殺真菌組合物通常包含0.1-95重量%,優(yōu)選0.5-90重量%的活性化合物。當(dāng)用于植物保護(hù)時(shí),施用量取決于所需效果的種類為0.01-2.0kg活性化合物/公項(xiàng)。在種子處理中,每100kg種子通常要求的活性化合物量為l-1000g,優(yōu)選5-100g。當(dāng)用于保護(hù)材料或儲(chǔ)藏產(chǎn)品時(shí),活性化合物的施用量取決于施用區(qū)域的類型和所需效果。在保護(hù)材料中通常施用的量例如每1113處理材料為0.001g-2kg,優(yōu)選0.005g-lkg活性化合物。式I化合物可以各種生物活性可能不同的晶型存在。它們也構(gòu)成本發(fā)明主題的一部分。可以將式I化合物轉(zhuǎn)化成常規(guī)配制劑,例如溶液、乳液、懸浮液、粉劑、粉末、糊和顆粒。施用形式取決于特定的目的;在每種情況下都應(yīng)確保本發(fā)明化合物精細(xì)和均勻地分布。配制劑以已知方式制備,例如通過將活性化合物與溶劑和/或載體混合而制備,若需要的話使用乳化劑和分歉劑。合適的溶劑/助劑主要為-水、芳族溶劑(如Solvesso產(chǎn)品、二甲苯)、石蠟(如礦物油餾分)、醇類(如甲醇、丁醇、戊醇、千醇)、酮類(如環(huán)己酮、Y-丁內(nèi)酯)、吡p各烷酮(NMP、NOP)、乙酸西旨(乙二醇二乙酸酯)、二元醇、脂肪酸二甲基酰胺、脂肪酸及脂肪酸酯。原則上還可以使用溶劑混合物。-載體如磨碎的天然礦物(如高嶺土、粘土、滑石、白堊)和磨碎的合成礦物(如高度*的珪石、硅酸鹽);乳化劑如非離子和陰離子乳化劑(如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸鹽和芳基磺酸鹽)以及分散劑如木素亞硫酸鹽廢液和甲基纖維素。合適的表面活性劑為木素磺酸、萘璜酸、苯酚磺酸、二丁基恭璜酸的堿金屬鹽、堿土金屬鹽和銨鹽,烷基芳基磺酸鹽,烷基琉酸鹽,烷基磺酸鹽,脂肪醇硫酸鹽,脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚,還有磺化萘與甲醛的縮合物和斜汙生物與甲醛的縮合物,萘或萘磺酸與苯酚和甲醛的縮合物,聚氧乙烯辛基酚醚,乙氧基化異辛基酚、辛基酚、壬基酚,烷基酚聚乙二醇醚,三丁基苯基聚乙二醇醚,三硬脂基苯基聚乙二醇醚,烷基芳基聚醚醇,醇和脂肪醇/氧化乙烯縮合物,乙氧基化蓖麻油,聚氧乙烯烷基醚,乙氧基化聚氧丙烯,月桂醇聚乙二醇醚縮醛,山梨醇酯,木素亞硫酸鹽廢液和甲基纖維素。適于制備可直接噴霧溶液、乳液、糊或油^體的物質(zhì)為中至高沸點(diǎn)的礦物油餾分如煤油或柴油,還有煤焦油和植物或動(dòng)物來源的油,脂族、環(huán)狀和芳族烴如甲苯、二甲苯、石蠟、四氫化萘、烷基化萘或其衍生物,甲醇,乙醇,丙醇,丁醇,環(huán)己醇,環(huán)己酮,異佛爾酮,強(qiáng)極性溶劑如二甲亞砜、N-甲基吡咯烷酮和水。粉末、撒播用材料和可撒粉產(chǎn)品可以通過將活性物質(zhì)與固體載體混合或一起研磨來制備。顆粒如涂敷顆粒、浸漬顆粒和均質(zhì)顆??梢酝ㄟ^使活性化合物與固體載體物質(zhì)粘附而制備。固體載體物質(zhì)的實(shí)例為礦土如硅膠、硅酸鹽、滑石、高嶺土、活性粘土(attaclay)、石灰石、石灰、白堊、紅玄武土、黃土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸鈞、硫酸鎂、氧化鎂,磨碎的合成材料,肥料如硫酸銨、磷酸銨、硝酸銨、尿素以及植物來源的產(chǎn)品如谷粉、樹皮粉、木粉和堅(jiān)果殼粉,纖維素粉和其它固體載體。配制劑通常包含0.01-95重量%,優(yōu)選0.1-90重量%的活性化合物?;钚曰衔镆?0-100%,優(yōu)選95-100%的純度(根據(jù)NMRi普)使用。下列為配制劑實(shí)例1.用7K稀釋的產(chǎn)品A)水溶性濃縮物(SL、LS)將10重量份活性化合物溶于卯重量份水或水溶性溶劑中?;蛘撸尤霛駶?rùn)劑或其它助劑?;钚曰衔锝?jīng)水稀釋溶解。以此方式得到活性化合物含量為10重量%的配制劑。B)^t性濃縮物(DC)將20重量份活性化合物溶于70重量份環(huán)己酮中并加入10重量份M劑如聚乙烯基吡咯烷酮。用水稀釋得到a體?;钚曰衔锖繛?0重量%。C)乳油(EC)將15重量份活性化合物溶于75重量份二甲苯中并加入十二烷基^t酸4丐和蓖麻油乙氧基化物(在每種情況下為5重量份)。用7jC稀釋得到乳液。該配制劑的活性4b合物含量為15重量%。D)乳液(EW、EO、ES)將25重量份活性化合物溶于35重量份二甲苯中并加入十二烷基M酸鉀和蓖麻油乙氧基化物(在每種情況下為5重量份)。借助乳化機(jī)(例如Ultra-Turrax)將該混合物加入30重量份水中并制成均相乳液。用水稀釋得到乳液。該配制劑的活性化合物含量為25重量%。E)懸浮液(SC、OD、FS)在攪拌的球磨機(jī)中,將20重量份活性化合物粉碎并加入10重量份分散劑和濕潤(rùn)劑以及70重量份水或有機(jī)溶劑,得到細(xì)碎活性化合物懸浮液。用水稀釋得到穩(wěn)定的活性化合物懸浮液。該配制劑中的活性化合物含量為20重量%。F)水^t性顆粒和水溶性顆粒(WG、SG)將50重量份活性化合物細(xì)碎研磨并加入50重量份介敉劑和濕潤(rùn)劑,借助工業(yè)裝置(如擠出機(jī)、噴霧塔、流化床)將其制成水分散性或水溶性顆粒。用水稀釋得到穩(wěn)定的活性化合物M體或溶液。該配制劑的活性化合物含量為50重量%。G)水^L性粉末和水溶性粉末(WP、SP、SS、WS)將75重量份活性化合物在轉(zhuǎn)子-定子磨機(jī)中研磨并加入25重量份M劑、濕潤(rùn)劑和硅膠。用水稀釋得到穩(wěn)定的活性化合物^:體或溶液。該配制劑的活性化合物含量為75重量%。H)凝膠配制劑在球磨機(jī)中將20重量份活性化合物、10重量份分歉劑、1重量份膠凝劑和70重量份水或有機(jī)溶劑研磨得到微細(xì)懸浮液。用7jc稀釋得到活性化合物含量為20重量%的穩(wěn)定懸浮液。2.不經(jīng)稀釋而施用的產(chǎn)品I)粉劑(DP、DS)將5重量份活性化合物細(xì)碎研磨并與95重量份細(xì)碎高嶺土充分混合。這得到活性化合物含量為5重量%的可撒粉產(chǎn)品。J)顆粒(GR、FG、GG、MG)將0.5重量份活性化合物細(xì)碎研磨并結(jié)合99.5重量份載體?,F(xiàn)行方法是擠出、噴霧干燥或流化床方法。這得到不經(jīng)稀釋而施用的活性化合物含量為0.5重量%的顆粒。K)ULV溶液(UL)將10重量份活性化合物溶于90重量份有機(jī)溶劑如二甲笨中。這得到不經(jīng)稀釋而施用的活性化合物含量為10重量%的產(chǎn)品。種子處理通常利用水溶性濃縮物(LS)、懸浮液(FS)、粉劑(DS)、水分散性和水溶性粉末(WS、SS)、乳液(ES)、乳油(EC)和凝膠配制劑(GF)。這些配制劑可以未經(jīng)稀釋或優(yōu)選稀釋后施用于種子上。施用可以在播種前進(jìn)行?;钚曰衔锟梢灾苯印⒁云渑渲苿┬问交蛴善渲苽涞氖褂眯问?如可直接噴霧溶液、粉末、懸浮液或*體、乳液、油M體、糊、可撒粉產(chǎn)品、撒播用材料或顆粒),借助噴霧、霧化、撒粉、撒播或澆灌來使用。使用形式完全取決于意欲的目的;它們應(yīng)在每種情況下確保本發(fā)明活性化合物的最佳可能分布。含水使用形式可通過加入水由乳液濃縮物、糊或可濕性粉末(可潤(rùn)濕粉末、油M體)制備。為制備乳液、糊或油M體,可借助濕潤(rùn)劑、增粘劑、分散劑或乳化劑將該物質(zhì)直接或溶于油或溶劑中后在水中均化。然而還可以制備由活性物質(zhì)、濕潤(rùn)劑、增粘劑、介軟劑或乳化劑以及合適的話溶劑或油組成的濃縮物且該濃縮物適于用水稀釋。活性化合物在即用制劑中的濃度可以在較寬范圍內(nèi)變化。它們通常為0.0001-10%,優(yōu)選0.01-1%?;钚曰衔镞€可成功地以超低容量法(ULV)使用,其中可以施用包含超過95重量。/?;钚曰衔锏呐渲苿┗蛏踔量梢栽跊]有添加劑的情況下施用活性化合物??梢詫⒏鞣N類型的油、潤(rùn)濕劑、輔助劑、除草劑、殺真菌劑、其它殺蟲劑或殺菌劑,合適的話恰在緊臨使用之前(桶混合)加入活性化合物中。這些試劑可以1:100-100:1,優(yōu)選1:10-10:1的重量比與本發(fā)明組合物混合。就此而言合適的輔助劑尤其為有機(jī)改性的聚珪氧烷,例如BreakThruS240;醇烷氧基化物,例如Atplus245、AtplusMBA1303、PlurafacLF300⑧和LutensolON30;EO/PO嵌段聚合物,例如PluronicRPE2035和GenapolB⑧;醇乙氧基化物,例如LutensolXP80;以及磺基琥珀酸二辛酯鈉,例如LeophenRA。本發(fā)明組合物還可以殺真菌劑的使用形式與其它活性化合物一起存在,例如與除草劑、殺蟲劑、生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑、殺真菌劑或肥料一起存在。將殺真菌劑使用形式的化合物I或包含它們的組合物與其它殺真菌劑混合時(shí),在許多情況下可以獲得拓寬的殺真菌活性i脊。本發(fā)明化合物可以與其結(jié)合使用的下列殺真菌劑用來說明可能的組合但不限制它們嗜球果傘素類(Strobilurins)-腈嘧菌西旨(azoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯將菌酉旨(enestroburin)、氟嘧菌西旨(fluoxastrobin)、亞胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、咬氧菌酯(picoxystrobin)、哇菌胺酯(pyraclostrobin)、將菌酉旨(trifloxystrobin)、將醚菌胺(orysastrobin)、(2-氯-5-[L(3-甲基芐氧亞絲)乙基芐基)絲甲酸甲酯、(2-氯-5-[l-(6-甲基吡咬-2-基甲氧基亞M)乙基]芐基)絲甲酸甲酯、2-(鄰-((2,5-二甲基苯氧基亞甲基)苯基)-3-甲氧基丙烯酸甲酯;羧酰胺類-羧酰苯胺類苯霜靈(benalaxyl)、麥銹靈(benodanil)、咬酰菌胺(boscalid)、萎銹靈(carboxin)、丙氧滅繡胺(mepronil)、吹菌胺(fenfuram)、環(huán)酰菌胺(fenhexamid)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡唑靈(furametpyr)、甲霜靈(metalaxyl)、甲呋酰胺(ofurace)、喁霜靈(oxadixyl)、氧化萎銹靈(oxycarboxin)、吡參菌胺(penthiopyrad)、溴氟唑菌(thifluzamide)、蓉酰菌胺(tiadinil)、N-(4,-溴聯(lián)苯-2-基)-4-二氟甲基-2-甲基瘞唑-5-甲酰胺、N-(4,-三氟甲基聯(lián)苯-2-基)-4-二氟甲基-2-甲基瘞唑-5-曱酰胺、N-(4,-氯畫3,-氟聯(lián)苯國(guó)2-基)-4-二氟甲基-2-甲基鑲唑-5畫甲酰胺、]^-(3,,4,畫二氯-4-氟聯(lián)苯-2-基)-3-二氟甲基-l-甲基吡唑-4-甲酰胺、N-(2-氰基苯基)-3,4-二氯異瘞唑-5-曱酰胺;-羧酸嗎啉化物烯酰嗎啉(dimethomorph)、氟嗎啉(flumorph);-苯甲酰胺類氟聯(lián)苯菌(flumetover)、fluopicolide(氟吡菌胺(picobenzamid))、苯酰菌胺(zoxamide);-其他羧酰胺氯環(huán)丙酰胺(carpropamid)、雙氯氰菌胺(diclocymet)、雙炔酰菌胺(mandipropamid)、N-(2-(4-[3-(4-氯苯基)丙麗2-炔氧基漏3-甲氧基苯基)乙基)-2-曱烷磺?;鵐-3-甲基丁酰胺、N-(2-(4-[3-(4-氯苯基)丙-2-炔氧基-3-甲氧基苯基)乙基)-2-乙烷磺?;?^-3-甲基丁酰胺;唑類-三峻類雙苯三唑醇(bitertanol)、糠菌峻(bromuconazole)、環(huán)唑醇(cyproconazole)、鳴醚哇(difenoconazole)、烯哇醇(diniconazole)、烯菌靈(enilconazole)、氧峻菌(epoxiconazole)、腈苯峻(fenbuconazole)、氟珪62唑(flusilazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、粉唑醇(flutriafol)、己唑醇(hexaconazole)、酰胺喳(imibenconazole)、環(huán)戊哇醇(ipconazole)、環(huán)戊峻菌(metconazole)、腈菌峻(myclobutanil)、戊菌峻(penconazole)、丙環(huán)峻(propiconazole)、丙硫菌峻(prothioconazole)、桂氟峻(simeconazole)、戊喳醇(tebuconazole)、氟醚峻(tetraconazole)、峻菌醇(triadimenol)、三峻酉同(triadimefon)、戊叉峻菌(triticonazole);-咪唑類氰霜峻(cyazofamid)、烯菌靈(imazalil)、稻瘟酯(pefurazoate)、丙氯靈(prochloraz)、氟菌峻(triflumizole);-苯并咪峻類苯菌靈(benomyl)、多菌靈(carbendazim)、麥穗寧(fuberidazole)、弟必靈(thiabendazole);-其他塞峻菌胺(ethaboxam)、氯峻靈(etridiazole)、土菌消(hymexazole);含氮雜環(huán)基化合物-吡^類氟咬胺(fluazinam)、啶斑肟(pyrifenox)、3-[5-(4-氯苯基)-2,3-二甲基異喁唑烷-3-基吡啶;-嘧啶類磺嘧菌靈(bupirimate)、環(huán)丙嘧啶(cyprodinil)、嘧菌腙(ferimzone)、異嘧菌醇(fenarimol)、嘧菌胺(mepanipyrim)、氟苯嘧咬醇(nuarimol)、二甲嘧菌胺(pyrimethanil);-旅喚類漆氨靈(triforine);-吡咯類氟嗜、菌(fludioxonil)、拌種咯(fenpidonil);_嗎啉類4-十二烷基-2,6-二甲基嗎啉(aldimorph)、嗎菌靈(dodemorph)、丁苯嗎啉(fenpropimorph)、克啉菌(tridemorph);-二羧酰亞胺類異丙定(iprodione)、殺菌利(procymidone)、烯菌酮(vinclozolin);誦其他噢二峻素(acibenzolar畫S-methyl)、敵菌靈(anilazine)、克菌丹(captan)、敵菌丹(captafol)、棉隆(dazomet)、喊菌清(diclomezine)、氰菌胺(fenoxanil)、滅菌丹(folpet)、苯銹啶(fenpropidin)、噴、唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、異噻菌酮(octhmnone)、噻菌靈(probenazole)、丙氧奮啉(proquinazid)、咯奮酮(pyroquilon)、奮氧靈(quinoxyfen)、三環(huán)唑(tricyclazole)、5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6國(guó)(2,4,6-三氟苯基Hl,2,4三唑并[l,5-a]嘧啶、2-丁氧基-6-碘誦3-丙基苯并吡喃畫4畫酮、N,N-二曱基-3-(3-溴-6-氟-2-甲基吲哚-l-磺?;?-[l,2,4j三唑-l-磺酰胺;氨基甲酸鹽和二石危代氛基甲酸鹽-二硫代氨基甲酸鹽類福美鐵(ferbam)、代森錳鋅(mancozeb)、代森錳(maneb)、代森聯(lián)(metiram)、威百畝(metam)、甲基代森鋅(propineb)、福美雙(thiram)、代森鋅(zineb)、福美鋅(ziram);-氨基甲酸鹽類乙霉威(diethofencarb)、flubenthiavalicarb、異丙菌胺(iprovalicarb)、百維靈(propamocarb)、3-(4-氯苯基)-3-(2-異丙氧氣基氨基-3-甲基丁酰^J0丙酸甲酯、N-(l-(l-(4-氰基苯基)乙烷磺?;?丁-2-基)M甲酸4-氟苯基酯;其他殺真菌劑畫胍類多果定(dodine)、雙胍辛醋酸鹽(iminoctadine)、雙胍鹽(guazatine);-抗生素類春雷素(kasugamycin)、多氧霉素(polyoxins)、鏈霉素(streptomycin)、井岡霉素(validamycinA);畫有機(jī)金屬化合物類三苯錫基鹽;-含A充的雜環(huán)基化合物稻瘟靈(isoprothiolane)、二噢農(nóng)(dithianon);畫有機(jī)磷化合物克瘟散(edifenphos)、藻菌磷(fosetyl)、乙膦鋁(fosetyl-al腿in腿)、異稻瘋凈(iprobenfos)、定菌砩(pyrazophos)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、亞磷酸及其鹽;-有機(jī)氯化合物甲基托布津(thiophanate-methyl)、百菌清(chlorothalonil)、抑菌靈(dichlofluanid)、對(duì)甲抑菌靈(tolylfluanid)、磺菌胺(flusulfamide)、四氯苯酞(phthalide)、六氯苯(hexachlorobenzene)、戊菌隆(pencycuron)、五氯辨基苯(quintozene);-硝基苯基4汙生物樂殺螨(binapacryl)、敵螨普(dinocap)、敵螨通(dinobuton》-無機(jī)活性化合物波爾多液(Bordeaux混合物)、醋酸銅、氫氧化銅、王銅、堿式石危酸銅、硫;-其他螺,港茂胺(spiroxamine)、環(huán)氟菌胺(cyflufenamid)、清菌脲(cymoxanil)、笨菌酉同(metrafenone)。制備實(shí)施例實(shí)施例1:5,6-二乙基-3-[6-(4-氟苯基)-5-甲基吡咬-2-基]-[1,2,4-三嗪1)制備6-溴-5-甲基吡咬-2-甲脒鹽酸鹽<formula>formulaseeoriginaldocumentpage65</formula>將2.2g濃度為30%的曱醇鈉的甲醇溶液加入60ml甲醇中的4.90g(25mmol)6-溴-5-曱基吡吱-2-甲腈中[制備參見US2003/0087940Al和Bioorg.Med.Chem.Lett.1571-1574(2003),并將混合物在23C下攪拌7小時(shí)。然后加入1.5g氯化銨,將混合物23。C下再攪拌8小時(shí)。在除去溶劑之后,加入甲基叔丁基醚(MtBE)并吸濾產(chǎn)物。產(chǎn)量4.2g白色固體,將其不經(jīng)提純而進(jìn)一步反應(yīng)。2)制備3-(6-溴-5-甲基吡嚏-2-基)-5,6-二乙基-[l,2,4]-三嗪<formula>formulaseeoriginaldocumentpage65</formula>將2.4g(48mmol)7jC合肼加入10g(40mmol)在步驟1中制備的化合物在100ml乙醇中的溶液中。在30分鐘之后,加入4.6g(40mmol)3,4-己二酮并將混合物在回流下攪拌5小時(shí),然后在23。C下靜置12小時(shí)。向反應(yīng)溶液中加入正戊烷并吸濾沉淀產(chǎn)物。產(chǎn)量9.9g產(chǎn)物。^-醒R(S,CDC13,)1.4(m);2.5(s);2.9(m);3.1(m);7.7(m)和8.4(m)。3)制備5,6-二乙基-3-[6-(4-氟苯基)-5-甲基吡咬-2-基-[1,2,41-三嗪<formula>formulaseeoriginaldocumentpage65</formula>將20ml水中的0.21g4-氟苯基代硼酸和0.41g碳酸鹽依次加入0.4g在步驟2中制備的化合物在20ml乙二醇二甲醚中的溶液中。在加入約30mg[l,4-二(二苯基膦基)丁烷l二氯化鈀(II)之后,將混合物在回流下攪拌5小時(shí)。然后將反應(yīng)溶液在水和MtBE之間分層。將有機(jī)相過濾,在減壓下除去溶劑并將殘留物在硅膠上使用環(huán)己烷/MtBE(l:l)層析。這得到0.24g產(chǎn)物。熔點(diǎn)108°C實(shí)施例2:3-[6-(4-氟苯基)-5-甲基吡啶-2-基-5,6,7,8-四氫苯并-[l,2,4卜三嗪1)制備3-(6-溴-5-甲基吡咬-2-基)-5,6,7,8-四氫苯并-[l,2,4]-三嗪<formula>formulaseeoriginaldocumentpage66</formula>將2.4g(48mmol)7jC合肼加入10g(40mmol)6-溴-5-甲基吡咬-2-甲脒鹽酸鹽在100ml乙醇(EtOH)中的溶液中。在30分鐘之后,加入4.5g(40mmo1)環(huán)己烷-l,2-二酮,并將混合物在回流下攪拌7小時(shí)。然后將反應(yīng)溶液在水和MtBE之間分層,分離出有機(jī)相,在減壓下除去溶劑并將殘留物在硅膠上使用環(huán)己烷/MtBE(l:l)和MtBE/EtOH(l:l)層析。產(chǎn)量5.5g產(chǎn)物。JH畫醒R(6,CDC13,)1.9(m);2.5(s);2.8(m);3.1(m);3.2(m);7.7(m)和8.45(m)。2)制備3-[6-(4-氟苯基)-5-甲基吡咬-2-基j-5,6,7,8-四氫-苯并-[l,2,4-三嗪<formula>formulaseeoriginaldocumentpage66</formula>將20ml水中的0.22g4-氟苯基代硼酸和0.41g碳酸鈉依次加入0.4g在步驟1中制備的化合物在20ml乙二醇二甲醚中的溶液中。在加入約3011^[1,4-二(二苯基膦基)丁烷]二氯化鈀(11)之后,將混合物在回流下攪拌5小時(shí)。將反應(yīng)溶液在水和MtBE之間分層。分離出有樹目,在減壓下除去溶劑并將殘留物在珪膠上使用環(huán)己烷/MtBE(l:l)層析。這得到0.13g產(chǎn)物。熔點(diǎn)105。C以類似的方式制備描述于表1的通式I的化合物表l<table>tableseeoriginaldocumentpage67</column></row><table>編號(hào)R5R4R3R1R2物理數(shù)據(jù)(。C)/[M+H+274-乙?;炕鵆H3HCH2CH3CH2CH3124-12628CH3HCH2CH3CH2CH3103-107293,4-二曱錄苯基CH3HCH2CH3CH2CH399-102303,5-二氯苯基CH3HCH2CH3CH2CH3146-14831苯基CH3HCH2CH2CH2CH2161324-氟苯基HHCH;jCH2CH2CH2140-143333-氯-4-氟苯基CH3HCH2CH3CH2CH3124-12834CH3HCH2CH3CH2CH3125-128354-甲石克基苯基CH3HCH2CH3CH2CH3123-126363,4-二氯苯基CH3HCH2CH3CH2CH3145-148373-氯-4-甲氧基苯基CH3HCH2CH3CH2CH3127-130383-氟-4-乙狄苯基CH3HCH2CH3CH2CH396-99393,5-二曱基苯基CH3HCH2CH3CH2CH3M+H:333403-氯—4-異丙lL&苯基CH3HCH2CH3CH2CH3M+H:397413-氯-4-乙lL&苯基CH3HCH2CH3CH2CH3116-119422-甲IL^苯基CH3HCH2CH3CH2CH397-100433-氟苯基CH3HCH2CH3CH2CH3M+H:32344CH3HCH2CH3CH2CH389-92453-氟-4-甲氧基CH3HCH2CH3CH2CH3117-120463,4-二氟苯基CH3HCH2CH3CH2CH3121-124474-乙基苯基CH3HCH2CH3CH2CH3102-106483,5-二氟苯基CH3HCH2CH3CH2CH3111-113493-異丙lL^苯基CH3HCH2CH3CH2CH3M+H:363,2502,3-二氟苯基CH3HCH2CH3CH2CH3114-117512,5-二氟苯基CH3HCH2CH3CH2CH3114-118522,5-二氯苯基CH3HCH2CH3CH2CH3117-120533-甲基-4-氟苯基CH3HCH2CH3CH2CH392-95542,4國(guó)二曱絲苯基CH3HCH2CH3CH2CH3M+H:365,2552,3-二曱基苯基CH3HCH2CH3CH2CH3125-130562,5-二曱基苯基CH3HCH2CH3CH2CH3M+H:333,257CH3HCH2CH3CH2CH389-96584-三氟甲lL&苯基CH3HCH2CH3CH2CH3113-117593,4,5-三氟苯基CH3HCH2CH3CH2CH3157-160604-正丙lL^苯基CH3HCH2CH3CH2CH3113-115613-氟-4-曱基苯基CH3HCH2CH3CH2CH3119-122<table>tableseeoriginaldocumentpage69</column></row><table>測(cè)試殺真菌活性使用溶劑/乳化劑體積比為99/1的丙酮和/或二甲亞砜(DMSO)與乳化劑WettollEM31(基于乙氧基化烷基酚的具有乳化和分散作用的潤(rùn)濕劑)的混合物將活性化合物單獨(dú)或一起制備成包含25mg活性化合物并配成10ml的儲(chǔ)備溶液。然后將該混合物用水配成100ml。將該儲(chǔ)備溶液用所述溶劑/乳化劑/水混合物稀釋至下述活性化合物濃度。應(yīng)用實(shí)施例1-對(duì)西紅柿上由早疫鏈格孢引起的早疫病的活性將盆栽西紅柿植物的葉子用活性化合物濃度如下所述的含水懸浮液噴霧至滴流點(diǎn)。第二天將已處理植物用在2V。生物麥芽7jC溶液中含有0.17x106孢子/ml的早疫鏈格孢的孢子懸浮液接種。將測(cè)試植物放置在20-22。C的水蒸氣飽和室中。在5天之后,未處理的侵染對(duì)照植物上的病害已經(jīng)m到可以肉眼測(cè)定植物侵染百分?jǐn)?shù)的程度。在該測(cè)試中,用250ppm來自實(shí)施例4、6、7、8、9、10、11或33的活性化合物處理的植物顯示至多5%的侵染,而未處理植物90。/。被侵染。應(yīng)用實(shí)施例2-對(duì)由灰葡萄孢引起的柿子椒葉上的灰霉病的活性,1天保護(hù)性施用將栽培品種為"NeusiedlerIdealElite"柿子椒葉在良好發(fā)育出2至3片葉之后用活性化合物濃度如下所述的含水懸浮液噴霧至滴流點(diǎn)。第二天將已處理植物用在2%生物麥芽水溶液中含有1.7x106孢子/1111的灰葡萄孢的孢子懸浮液接種。然后將測(cè)試植物方文置在20-24°C和高大氣濕度的黑暗氣候調(diào)節(jié)室中。在5天之后,可以肉眼測(cè)定葉上的真菌侵染百分?jǐn)?shù)。在該測(cè)試中,用250ppm來自實(shí)施例4、6、7、8、9、10、11、31或33的活性化合物處理的植物顯示至多10%的侵染,而未處理植物卯%被侵染。應(yīng)用實(shí)施例3-對(duì)由大麥網(wǎng)斑內(nèi)臍蠕孢(Pyrenophorateres)$1起的大麥網(wǎng)斑病的活性,l天保護(hù)性施用將盆栽大麥秧苗的葉用活性化合物濃度如下所述的含水懸浮液噴霧至滴流點(diǎn)。在噴霧涂層干燥24小時(shí)之后,將測(cè)試植物用大麥網(wǎng)斑內(nèi)臍蠕孢(網(wǎng)斑病病原體)的含水孢子懸浮液接種,然后將測(cè)試植物置于20-24。C的溫度和95-100%相對(duì)大氣濕度的溫室中。在6天后,用肉眼以侵染百分?jǐn)?shù)測(cè)定整個(gè)葉面積上的病害發(fā)^>程度。在該測(cè)試中,用250ppm來自實(shí)施例31的活性化合物處理的植物顯示至多10%的侵染,而未處理植物90%被侵染。權(quán)利要求1.一種通式I的3-(吡啶-2-基)-[1,2,4]-三嗪化合物或式I化合物的可農(nóng)用鹽其中R1、R2相互獨(dú)立地為OH、鹵素、NO2、NH2、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵代烷基、C1-C8鹵代烷氧基、C1-C8烷基氨基或二(C1-C8烷基)氨基,或者與連接它們的碳原子可一起形成飽和5、6或7元碳環(huán)或雜環(huán),該雜環(huán)除了碳環(huán)成員外還具有1個(gè)或2個(gè)選自氧和硫的雜原子作為環(huán)成員,其中碳環(huán)和雜環(huán)未被取代或具有1、2、3或4個(gè)C1-C4烷基作為取代基;R3為氫、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4鹵代烷氧基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基甲基或鹵素;R4為氫、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4鹵代烷氧基或鹵素;R5為C1-C8烷基、C1-C8鹵代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵代烷氧基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8環(huán)烷氧基、5或6元雜芳基、苯基、苯氧基、芐基、芐氧基、5或6元雜芳基甲基或5或6元雜芳氧基,其中上述環(huán)狀基團(tuán)未被取代或可具有1、2、3、4或5個(gè)基團(tuán)Ra,其中Ra選自O(shè)H、SH、鹵素、NO2、NH2、CN、COOH、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵代烷基、C1-C8鹵代烷氧基、C1-C8烷基氨基、二(C1-C8烷基)氨基、C1-C8烷硫基、C1-C8鹵代烷硫基、C1-C8烷基亞磺?;?、C1-C8鹵代烷基亞磺?;?、C1-C8烷基磺?;?、C1-C8鹵代烷基磺?;3-C8環(huán)烷基、苯基、苯氧基和式C(=Z)Raa的基團(tuán),其中Z為O、S、N(C1-C8烷基)、N(C1-C8烷氧基)、N(C3-C8鏈烯基氧基)或N(C3-C8炔基氧基)和Raa為氫、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、NH2、C1-C8烷基氨基或二(C1-C8烷基)氨基,或者與相鄰碳原子連接的兩個(gè)基團(tuán)Ra與連接它們的碳原子也可一起形成飽和5、6或7元碳環(huán),苯環(huán)或5、6或7元雜環(huán),該雜環(huán)除了碳環(huán)成員外還具有1個(gè)或2個(gè)選自氧和硫的雜原子作為環(huán)成員,其中碳環(huán)和雜環(huán)未被取代或具有1、2、3或4個(gè)C1-C4烷基作為取代基。2.根據(jù)權(quán)利要求l的化合物,其中1^和112相互獨(dú)立地選自氟、氯、C廣Ct烷基、甲氧基、乙氧基、CF3、CHF2、OCF3和OCHF2。3.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物,其中W和112與連接它們的三溱環(huán)的碳原子一起為如下環(huán)之一<formula>formulaseeoriginaldocumentpage3</formula>其中*為三溱環(huán)原子;k為0、1、2、3或4;Rb為d-C4烷基;和X為(CH2)n,其中l(wèi)l-l、2或3且其中如果k^0,則(CH2)n中的l、2、3或4個(gè)氫原子可被Rb替代。4.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物,其中W和W為d-C4烷基或與連接它們的三溱環(huán)的碳原子一起為下式環(huán)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage3</formula>其中*為三溱環(huán)原子;k為0、1、2、3或4;Rb為d-Q烷基;和X為(CH2)n,其中n-2或3且其中如果k^0,則(CH2、中的1、2、3或4個(gè)氫原子可被Rb替代。5.根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項(xiàng)的化合物,其中W為氫、氟、氯、d-C4烷基、甲氧基、乙氧基、CF3、CHF2、OCF3或OCHF2。6.根據(jù)權(quán)利要求5的化合物,其中R3為氫。7.根據(jù)權(quán)利要求5的化合物,其中ie為氯、CF3、甲基或甲氧基。8.根據(jù)前a利要求中任一項(xiàng)的化合物,其中W為氫、氟、氯、甲基、乙基、曱氧基、乙氧基、CF3、CHF2、OCF3或OCHF2。9.根據(jù)權(quán)利要求8的化合物,其中W為氫、氟、氯或甲基。10.根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項(xiàng)的化合物,其中Ra選自鹵素、d-C4烷基、d-Ct烷氧基、C,-C4烷基羰基、d-C4烷氧基羰基,以及式C(-N-0—d-Cs烷基)Raa的基團(tuán),其中Raa為氫或d-Ct烷基。11.根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項(xiàng)的化合物,其中R5為苯基、苯氧基或芐基,其中苯基環(huán)具有l(wèi)、2、3、4或5個(gè)基團(tuán)R3。12.根據(jù)權(quán)利要求10的化合物,其中苯基、苯氧基或節(jié)基中的苯基環(huán)具有通式P:其中#為與分子的剩余部分的連接點(diǎn);R"為氫、氟、氯、CH3、OCH3、OCHF2、OCF^CF3;R12、R"相互獨(dú)立地為氫、氯、氟、CH3、OCH3、OCHF2、OCF3或CF3,其中基團(tuán)R"和R"中的一個(gè)也可為N02、C(0)CH3或COOCH3;R"為氫、氟、氯、絲、OH、CHO、N02、NH2、甲基絲、二甲基氨基、二乙基氨基、C廣C4烷基、C3-Cs環(huán)烷基、d-Ct烷氧基、d-C4烷硫基、d-C4囟代烷基、d-Ct卣代烷氧基、CO(A2),其中八2為d-Ct烷基或CrCt烷氧基,或基團(tuán)C(R13a)=NOR13b,其中R^為氫或甲基和R加為d-C4烷基、炔丙基或烯丙基或R^和R"—起形成基團(tuán)0-CH2-0;和R"為氫、氟、氯或d-d烷基。13.根據(jù)權(quán)利要求1-9中任一項(xiàng)的化合物,其中W為d-Q烷基或d-C6鹵代烷基。14.根據(jù)權(quán)利要求1-9中任一項(xiàng)的化合物,其中RS選自具有1、2、3或4個(gè)氮原子作為環(huán)原子或1個(gè)選自氧和硫的雜原子和任選1、2或3個(gè)氮原子作為環(huán)原子5元雜芳基,和具有l(wèi)、2、3或4個(gè)氮原子作為環(huán)成員的6元雜芳基,其中5和6元雜芳基可具有1、2、3或4個(gè)取代基Ra。15.根據(jù)權(quán)利要求14的化合物,其中RS選自呋喃基、噻吩基、吡啶基和嘧免基,其中在每種情況下它們未被取代或具有1、2或3個(gè)取代基Ra。16.根據(jù)權(quán)利要求1-15中任一項(xiàng)的式I化合物或其鹽在防治植物病原性真菌中的用途。17.—種作物保護(hù)組合物,包含固體或液體載體和根據(jù)權(quán)利要求1-15中任一項(xiàng)的式I化合物和/或其鹽。18.包含至少一種根據(jù)權(quán)利要求1-15中任一項(xiàng)的式I化合物和/或其鹽的種子。19.一種防治植物病原性真菌的方法,其中用有效量的根據(jù)權(quán)利要求1-15中任一項(xiàng)的式I化合物或其鹽處理真菌或需防止真菌侵襲的材料、植物、土壤或種子。全文摘要本發(fā)明涉及式(I)的3-(吡啶-2-基)-[1,2,4]-三嗪及其在防治寄生真菌中的用途以及含有所述化合物作為其有效成分的除草劑。在式(I)中R<sup>1</sup>、R<sup>2</sup>獨(dú)立地為OH、鹵素、NO<sub>2</sub>、NH<sub>2</sub>、C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>鹵代烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>鹵代烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>烷基氨基或二(C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>烷基)氨基,或者與連接它們的碳原子可一起形成飽和5、6或7元碳環(huán)或雜環(huán),該雜環(huán)除了碳環(huán)成員外還具有1個(gè)或2個(gè)選自氧或硫的雜原子作為環(huán)成員,其中碳環(huán)和雜環(huán)未被取代或具有1、2、3或4個(gè)C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基作為取代基;R<sup>3</sup>為氫、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>鹵代烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>鹵代烷氧基、C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>環(huán)烷基、C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>環(huán)烷基甲基或鹵素;R<sup>4</sup>為氫、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>鹵代烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>鹵代烷氧基或鹵素;R<sup>5</sup>為C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>鹵代烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>鹵代烷氧基、C<sub>3</sub>-C<sub>8</sub>環(huán)烷基、C<sub>3</sub>-C<sub>8</sub>環(huán)烷氧基、5或6元雜芳基、苯基、苯氧基、芐基、芐氧基、5或6元雜芳基甲基或5或6元雜芳氧基,其中上述環(huán)狀基團(tuán)未被取代或具有1、2、3、4或5個(gè)基團(tuán)R<sup>a</sup>。文檔編號(hào)C07D401/04GK101460479SQ200780020633公開日2009年6月17日申請(qǐng)日期2007年4月11日優(yōu)先權(quán)日2006年4月12日發(fā)明者B·米勒,J·K·洛曼,J·蘭納,J·迪茨,S·烏爾姆施奈德,T·格爾特,W·格拉梅諾斯申請(qǐng)人:巴斯夫歐洲公司
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