專利名稱：2-乙酰氧基-1，4-萘醌的制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種萘醌的制備方法，即2-乙酰氧基-1，4-萘醌的制備方法。
技術(shù)背景 2-羥基-1，4-萘醌(HNQ)是具有共軛醌式結(jié)構(gòu)的化合物，關(guān)于其化學(xué)性質(zhì)方面 的研究報(bào)道較少見。HNQ屬于綠色天然化合物，可與酸酐反應(yīng)制得抗瘧疾藥物。2-乙酰氧 基-3-烷基-1，4-萘醌類化合物對細(xì)菌、真菌、寄生原生動(dòng)物、昆蟲等有機(jī)物和組織具有生 物活性，與其具有相似結(jié)構(gòu)的2-乙酰氧基-1，4-萘醌作為殺蟲劑有潛在的應(yīng)用。羥基的?；怯袡C(jī)合成中常見的反應(yīng)，目前關(guān)于這方面的報(bào)道較多的是水楊酸 的酰化反應(yīng)，此外還有4-甲基-7-乙酰氧基香豆素的合成方法報(bào)道，而利用2-羥基-1， 4-萘醌制備2-乙酰氧基-1，4-萘醌的方法還未見報(bào)道。以2-羥基-1，4-萘醌和乙酸酐為原料，利用硫酸作為催化劑，在較為溫和的條件 下，一步制得2-乙酰氧基-1，4-萘醌。這種制備方法簡單易行，所得產(chǎn)品作為殺蟲劑有廣 闊的應(yīng)用前景。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的在于提供一種2-乙酰氧基-1，4-萘醌的制備方法，本發(fā)明工藝簡
單，重復(fù)性好，產(chǎn)率較高。本發(fā)明所述的2-乙酰氧基-1，4-萘醌的制備方法，包括以下步驟(A)將2-羥基-1，4-萘醌加入到乙酸酐中；(B)水浴加熱條件下加入濃硫酸；(C)常溫下冷卻反應(yīng)物；(D)將反應(yīng)液加入冰水中，抽濾后得到2-乙酰氧基-1，4-萘醌粗產(chǎn)品；(E)使用有機(jī)溶劑重結(jié)晶。這個(gè)方法的原理如下 步驟(A)中2-羥基-1，4-萘醌與乙酸酐的重量比為1 15 1 4。步驟(B) 中水浴加熱的溫度為50 75°C ；加入濃硫酸后，反應(yīng)時(shí)間為3 7小時(shí)。步驟(D)中冰水 混合物的體積為300mL 450mL。步驟(E)中用于重結(jié)晶的溶劑是乙酸乙酯。
具體實(shí)施例方式以下通過實(shí)施例進(jìn)一步說明本發(fā)明實(shí)施例1 將7g 2-羥基-1，4_萘醌加入到IOOmL乙酸酐中；水浴加熱至55°C后加入濃硫 酸；反應(yīng)3h后將反應(yīng)物冷卻至常溫；反應(yīng)液加入300mL冰水中，抽濾后得到5. Og 2-乙酰 氧基-1，4-萘醌粗產(chǎn)品；將粗產(chǎn)品加入IOOmL乙酸乙酯中，加熱至固體溶解，降溫至室溫，抽 濾。將所得產(chǎn)品在50°C烘箱中烘12小時(shí)至干，得產(chǎn)品4. 5g，產(chǎn)率80%，m.p. 129°C。實(shí)施例2:
將15g 2-羥基-1，4-萘醌加入到200mL乙酸酐中；水浴加熱至55°C后加入濃硫 酸；反應(yīng)5h后將反應(yīng)物冷卻至常溫；反應(yīng)液加入300mL冰水中，抽濾后得到8. Og 2-乙酰 氧基-1，4-萘醌粗產(chǎn)品；將粗產(chǎn)品加入IOOmL乙酸乙酯中，加熱至固體溶解，降溫至室溫，抽 濾。將所得產(chǎn)品在50°C烘箱中烘12小時(shí)至干，得產(chǎn)品7. 2g，產(chǎn)率72%，m. p. 129°C。實(shí)施例3 將7g 2-羥基-1，4-萘醌加入到IOOmL乙酸酐中；水浴加熱至70°C后加入濃硫 酸；反應(yīng)3h后將反應(yīng)物冷卻至常溫；反應(yīng)液加入300mL冰水中，抽濾后得到4. Sg 2-乙酰 氧基-1，4-萘醌粗產(chǎn)品；將粗產(chǎn)品加入IOOmL乙酸乙酯中，加熱至固體溶解，降溫至室溫，抽 濾。將所得產(chǎn)品在50°C烘箱中烘12小時(shí)至干，得產(chǎn)品4. 0g，產(chǎn)率81%，m. p. 129°C。
權(quán)利要求
一種2-乙酰氧基-1，4-萘醌的制備方法，包括以下步驟(A)將2-羥基-1，4-萘醌加入到乙酸酐中；(B)水浴加熱條件下加入濃硫酸；(C)常溫下冷卻反應(yīng)物；(D)將反應(yīng)液加入冰水中，抽濾后得到2-乙酰氧基-1，4-萘醌粗產(chǎn)品；(E)使用有機(jī)溶劑重結(jié)晶。
2.如權(quán)利1要求所述的方法，其特征是步驟(A)中2-羥基-1，4-萘醌與乙酸酐的重量 比為1 15 1 5。
3.如權(quán)利1要求所述的方法，其特征是步驟(B)中水浴加熱的溫度為50 75°C。
4.如權(quán)利1要求所述的方法，其特征是步驟(B)中加入濃硫酸后，反應(yīng)時(shí)間為3 7小時(shí)。
5.如權(quán)利1要求所述的方法，其特征是步驟(D)中冰水混合物的體積為300mL 450mLo
6.如權(quán)利1要求所述的方法，其特征是步驟(E)中用于重結(jié)晶的溶劑是乙酸乙酯。
全文摘要
本發(fā)明涉及2-乙酰氧基-1，4-萘醌的制備方法，包括以下步驟(A)將2-羥基-1，4-萘醌加入到乙酸酐中；(B)水浴加熱條件下加入濃硫酸；(C)常溫下冷卻反應(yīng)物；(D)將反應(yīng)液加入冰水中，抽濾后得到2-乙酰氧基-1，4-萘醌粗產(chǎn)品；(E)使用有機(jī)溶劑重結(jié)品。本制備方法簡單易行，所得產(chǎn)品作為殺蟲劑有廣闊的應(yīng)用前景。
文檔編號C07C67/08GK101844982SQ20101017835
公開日2010年9月29日 申請日期2010年5月21日 優(yōu)先權(quán)日2010年5月21日
發(fā)明者宋文華, 李麗穎 申請人:天津工業(yè)大學(xué)