專利名稱：可用于可能量固化的組合物中的環(huán)狀氨基甲酸酯化合物的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及可能量固化的組合物如可能量固化的油墨、涂料和膠粘劑，可用于這種組合物中的環(huán)狀氨基甲酸酯材料，以及制備這種環(huán)狀氨基甲酸酯材料的方法。
背景技術(shù)：
美國專利觀18362(美國氰胺公司(American Cyanamid Co.))描述了新型乙烯基單體N-乙烯基-2-嗯唑烷酮的合成。也描述了由所述新型單體制備的聚合產(chǎn)物。已經(jīng)將所述聚合物用于成形組合物中或用作制造光學(xué)裝置的膠粘劑。美國專利四05690(陶氏化學(xué)公司(The Dow Chemical Company))描述了，使用高溫高壓工藝(高壓釜)來合成N-乙烯基-X-烷基碟唑烷酮化合物。其還描述了使用多種共聚單體對這些材料進(jìn)行聚合以制造均聚物和共聚物。在紡織工業(yè)用染料中報(bào)道了這些材料的應(yīng)用。美國專利3268485(陶氏化學(xué)公司)描述了，使用偶氮或過氧引發(fā)劑來制備 3-(2-羥乙基)-5-甲基-2-.嗯唑烷酮丙烯酸酯/甲基丙烯酸酯的均聚物和共聚物。美國專利4639472(陶氏化學(xué)公司)描述了 N-乙烯基噁唑烷酮作為輻射固化性涂料中的活性稀釋劑的應(yīng)用。制造的涂料氧滲透性高、具有良好的固化性能并具有良好的物理和抵抗性能。美國專利4933462(陶氏化學(xué)公司)描述了，使用新型無水、無催化劑的方法合成 3- (2-羥乙基)-2-噁唑烷酮以在高收率下制造高純產(chǎn)物。C. Decker 和 K. Moussa,大分子化學(xué)(Makromol. Chem. )，189，2381-2394 (1988)描述了一種基于頂光譜的方法，已經(jīng)開發(fā)了所述方法以追隨實(shí)時(shí)光聚合。已經(jīng)將所述方法用于檢查光引發(fā)劑的效率、單體活性、光強(qiáng)度、膜厚度和氧抑制性。作為光聚合性樹脂中活性丙烯酸酯稀釋劑，已經(jīng)對多種丙烯酸酯官能材料進(jìn)行了研究，并對聚合速率和最終的轉(zhuǎn)化度(degree of conversation)對稀釋劑單體類型的依賴性進(jìn)行了研究。發(fā)現(xiàn)，由SNPE開發(fā)的新型單丙烯酸酯嗯唑烷酮官能材料Acticryl CL 959 (N-(2-丙烯酰氧基乙基丙烯酸酯))是所試驗(yàn)的稀釋劑中最有效的活性丙烯酸酯稀釋劑。C. Decker和Khalil Moussa，涂料技術(shù)雜志(Journal of Coatings Technology), 65(819),49-57(1993)通過使用實(shí)時(shí)光譜技術(shù)追隨各種光聚合的動力學(xué)曲線而描述了新開發(fā)的光引發(fā)劑和丙烯酸類單體的效率。經(jīng)描述，一些新單體具有導(dǎo)致顯著的機(jī)械性能如硬度、耐刮擦性、柔性和抗沖擊性的高活性。此處，作為這些高活性材料中的一種，報(bào)道了單體 N-(2-丙烯酰氧基乙基)嗯唑烷酮(Acticryl CL-959 (SNPE))。N-叔丁氧羰基-2-甲硅氧基吡咯對3-丙烯?；?2-噁唑烷酮的路易斯酸催化的邁克爾力口成反應(yīng)(Lewis acid-catalyzed Michael addition reactions of N-Boc-2-silyloxypyrroles to 3-acryloyl-2-oxazolidinone), Suga, Hiroyuki ； Takemoto, Haruka ；Kakehi, Akikazu,|^if (Heterocycles) (2007)，71 (2)，361—371 甲硅烷氧基吡咯對丙烯?；胚蛲橥穆芬姿顾岽呋倪~克爾加成。為了獲得良好的收率(77 80% )，需要在_25°C下緩慢添加2-甲硅氧基吡咯。包含_唑烷酮環(huán)化合物的已知化合物包括
CAS 注冊號:1030799-93-9
權(quán)利要求
1.一種環(huán)狀氨基甲酸酯化合物，其包含通過亞烷基或聚醚基連接到3-氨基丙酸酯基或3-氨基-2-甲基丙酸酯基的5元 7元環(huán)狀氨基甲酸酯環(huán)體系。
2.如權(quán)利要求1所述的環(huán)狀氨基甲酸酯化合物，還包含在自由基固化反應(yīng)中可固化的官能團(tuán)。
3.如權(quán)利要求2所述的環(huán)狀氨基甲酸酯化合物，其中在自由基固化反應(yīng)中可固化的官能團(tuán)包括烯鍵式不飽和基團(tuán)。
4.一種環(huán)狀氨基甲酸酯化合物，其為脂族胺、具有(甲基)丙烯酸酯官能團(tuán)和5元 7 元環(huán)狀氨基甲酸酯環(huán)體系的環(huán)狀氨基甲酸酯的邁克爾加成反應(yīng)產(chǎn)物。
5.如權(quán)利要求4所述的環(huán)狀氨基甲酸酯化合物，其為脂族胺、具有(甲基)丙烯酸酯官能團(tuán)和5元 7元環(huán)狀氨基甲酸酯環(huán)體系的環(huán)狀氨基甲酸酯、以及多官能丙烯酸酯的邁克爾加成反應(yīng)產(chǎn)物。
6.如權(quán)利要求4或5所述的環(huán)狀氨基甲酸酯化合物，其中所述環(huán)狀氨基甲酸酯丙烯酸酯為N-(2-丙烯酰氧基烷基)嗯唑烷酮。
7.如權(quán)利要求4 5中任一項(xiàng)所述的環(huán)狀氨基甲酸酯化合物，其中所述脂族胺為二胺。
8.如任一項(xiàng)前面權(quán)利要求所述的環(huán)狀氨基甲酸酯化合物，其中所述環(huán)狀氨基甲酸酯環(huán)體系為5元碟唑烷酮環(huán)。
9.如任一項(xiàng)前面權(quán)利要求所述的環(huán)狀氨基甲酸酯化合物，包括式(I)的化合物
10.如權(quán)利要求1 13中任一項(xiàng)所述的環(huán)狀氨基甲酸酯化合物，包括式(IV)的化合
11.如權(quán)利要求9或10所述的環(huán)狀氨基甲酸酯化合物，其中所述化合物包含式(II)的至少兩個部分。
12.如權(quán)利要求1 13中任一項(xiàng)所述的環(huán)狀氨基甲酸酯化合物，包括式(V)的化合物
13.如任一項(xiàng)前面權(quán)利要求所述的環(huán)狀氨基甲酸酯化合物，包含至少一個丙烯酸酯官能團(tuán)。
14.如任一項(xiàng)前面權(quán)利要求所述的環(huán)狀氨基甲酸酯化合物，用作可能量固化的組合物中的除氧劑。
15.一種可能量固化的組合物，其包含任一項(xiàng)前面權(quán)利要求的環(huán)狀氨基甲酸酯化合物。
16.如權(quán)利要求15所述的可能量固化的組合物，其中所述組合物在暴露于光化輻射或電子束輻射時(shí)是可固化的。
17.如權(quán)利要求16所述的可能量固化的組合物，其中所述組合物在暴露于UV輻射時(shí)是可固化的，且其中所述組合物包含裂解型光引發(fā)劑。
18.如權(quán)利要求17所述的可能量固化的組合物，其中所述光引發(fā)劑為氧化膦。
19.如權(quán)利要求15 18中任一項(xiàng)所述的可能量固化的組合物，其為油墨、涂料或膠粘劑。
20.一種制備權(quán)利要求15 19中任一項(xiàng)的可能量固化的組合物的方法，所述方法包括如下步驟(a)提供環(huán)狀氨基甲酸酯化合物，其為如下組分的反應(yīng)產(chǎn)物(i)具有3元 7元環(huán)狀氨基甲酸酯環(huán)的環(huán)狀氨基甲酸酯丙烯酸酯，( )脂族胺，和任選的(iii)多官能丙烯酸酯； 然后，(b)將所述環(huán)狀氨基甲酸酯化合物與至少一種丙烯酸酯單體和/或低聚物以及任選的光引發(fā)劑組合。
21.一種制備環(huán)狀氨基甲酸酯化合物的方法，包括如下步驟使(i)具有3元 7元環(huán)狀氨基甲酸酯環(huán)的環(huán)狀氨基甲酸酯丙烯酸酯與(ii)脂族胺和任選的(iii)多官能丙烯酸酯進(jìn)行反應(yīng)的步驟。
22.如權(quán)利要求21的方法，其中所述脂族胺在每個分子中具有ζ個活性N-H鍵，且所述制備所述環(huán)狀氨基甲酸酯化合物的步驟涉及使小于ζ當(dāng)量的環(huán)狀氨基甲酸酯丙烯酸酯與脂族胺進(jìn)行反應(yīng)，然后使由此得到的產(chǎn)物與多官能丙烯酸酯進(jìn)行反應(yīng)。
23.如權(quán)利要求21 22中任一項(xiàng)所述的方法，用于制備權(quán)利要求1 14中任一項(xiàng)的環(huán)狀氨基甲酸酯化合物。
24.權(quán)利要求1 14中任一項(xiàng)的環(huán)狀氨基甲酸酯化合物作為可能量固化的組合物中的除氧劑的應(yīng)用。
25.一種對基材進(jìn)行涂布或印刷的方法，包括如下步驟(a)將權(quán)利要求15 19中任一項(xiàng)的可能量固化的組合物涂布到基材上，以及(b)對所述組合物進(jìn)行固化。
26.一種涂布或印刷制品，其包含基材與經(jīng)固化的涂料或印刷圖像的組合，所述經(jīng)固化的涂料或印刷圖像包含權(quán)利要求1 14中任一項(xiàng)的環(huán)狀氨基甲酸酯化合物。
27.一種涂布或印刷制品，其包含基材與權(quán)利要求15 19中任一項(xiàng)的可能量固化的組合物的組合。
全文摘要
本發(fā)明提供環(huán)狀氨基甲酸酯官能化合物，其為具有丙烯酸酯官能團(tuán)的環(huán)狀氨基甲酸酯如N-(2-丙烯酰氧基乙基)唑烷酮與脂族胺化合物的反應(yīng)產(chǎn)物，所述環(huán)狀氨基甲酸酯官能化合物可用作可能量固化的組合物如油墨、涂料和膠粘劑中的除氧劑，所述可能量固化的組合物包含(a)所述環(huán)狀氨基甲酸酯官能化合物，(b)活性單體和/或低聚物，以及任選的(c)光引發(fā)劑。
文檔編號C07D263/14GK102348696SQ201080011808
公開日2012年2月8日 申請日期2010年3月11日 優(yōu)先權(quán)日2009年3月13日
發(fā)明者布萊恩·羅瓦特, 肖恩·赫利希 申請人:太陽化學(xué)有限公司