專利名稱：肼取代的鄰氨基苯甲酸衍生物的制作方法
肼取代的鄰氨基苯甲酸衍生物本發(fā)明涉及新的肼取代的鄰氨基苯甲酸衍生物，涉及其單獨(dú)以及與其它增強(qiáng)活性的試劑結(jié)合作為殺蟲劑及殺螨劑用于防治動物有害物的用途，并且涉及其多種制備方法。具有殺蟲特性的鄰氨基苯甲酸衍生物在文獻(xiàn)中已有記載，例如在WO 01/70671、W003/015519、WO 03/016284、WO 03/015518、W003/024222、WO 03/016282、WO 03/016283、WO03/062226,W003/027099,WO 04/027042,WO 04/033468,WO 2004/046129,W02004/067528,WO 2005/118552、WO 2005/077934、WO 2005/085234、WO 2006/023783、WO 2006/000336、WO 2006/040113, WO 2006/111341、WO 2007/006670, WO 2007/024833, W02007/020877, WO2007/144100、W02007/043677、W02008/126889、W02008/126890、W02008/126933 中。然而在其應(yīng)用中，依據(jù)上述申請文件已知的活性成分在某些方面具有缺點，其要么應(yīng)用范圍較窄，要么沒有令人滿意的殺蟲或殺螨活性?，F(xiàn)已發(fā)現(xiàn)與已知化合物相比具有優(yōu)勢的新的肼取代的鄰氨基苯甲酸衍生物，所述優(yōu)勢例如為更好的生物或環(huán)境特性、更寬的施用方法、提高的殺蟲或殺螨活性，及與作物植物的高相容性。所述肼取代的鄰氨基苯甲酸衍生物可以與其它增強(qiáng)活性的試劑結(jié)合使用，特別是用于抵御難以防治的昆蟲。因此本發(fā)明提供了式(I)的新的肼取代的鄰氨基苯甲酸衍生物
權(quán)利要求
1.通式(I)的鄰氨基苯甲酸衍生物
2.權(quán)利要求I的通式(I)的鄰氨基苯甲酸衍生物， 其中 R1為氫、C1-C6-燒基、C2-C6-烯基、C2-C6-塊基、C3-C6-環(huán)燒基、氰基(C1-C6-燒基)、C1-C6-齒代燒基、C2-C6-齒代稀基、C2-C6-齒代塊基、C1-C4-燒氧基-C1-C4-燒基、C1-C4-燒基硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基亞磺?；?C1-C4-烷基或C1-C4-烷基磺?；?C1-C4-烷基， R2和R3彼此獨(dú)立地為氫或任選地被相同或不同的取代基單取代或多取代的C1-C6-烷基或C3-C6-環(huán)烷基，所述取代基可彼此獨(dú)立地選自齒素、氰基、C2-C6-烷氧基羰基或C2-C6-烷基羰基， R4 為-C (=0) -R8、-C (=0) -0R9、-C (=0) -SR10、-C (=0) -NR11R12^-S (O) 2-R13 或-S (0) 2_NR14R15，R5為氫*、C1-C4-燒基、C1-C4-齒代燒基、齒素、氛基、C1-C4-燒氧基、C1-C4-齒代燒氧基、C1-C4-烷基硫基或C1-C4-鹵代烷基硫基，兩個相鄰基團(tuán) R5 同樣為 _ (CH2) 3-、- (CH2) 4-、- (CH2) 5-、- (CH=CH-) 2-、-0CH20-、-0 (CH2) 20-、-OCF2O-' - (CF2) 20_、-O (CF2) 20_、- (CH=CH-CH=N)-或-(CH=CH-N=CH)-，η為O至2， X為O或S， R6為C1-C4-燒基、C3-C6-環(huán)燒基、C1-C4-齒代燒基、C1-C6-齒代環(huán)燒基、C2-C6-烯基、C2-C4-齒代稀基、C2-C4-塊基、C2-C4-齒代塊基、C1-C4-燒氧基'C1-C4-齒代燒氧基、C1-C4-燒基硫基、C1-C4-烷基亞磺酰基、C1-C4-烷基磺?；1-C4-鹵代烷基硫基、C1-C4-鹵代烷基亞磺?；1-C4-鹵代烷基磺?；?、鹵素、氰基、硝基或C3-C6-三烷基甲硅烷基， Qx為任選地被相同或不同的取代基R7單取代或多取代并且可以包含1-3個選自N、O和S的雜原子的雜芳族5元環(huán)，為任選地被相同或不同的取代基R7單取代或多取代并且可以包含1-3個N原子的雜芳族6元環(huán),或為苯基， A為任選地單取代或多取代的-(C1-C4-亞燒基)-、-(C1-C4-亞烯基)-、-(C1-C4-亞塊基)-、-R17- (C3-C6-環(huán)烷基)-R17-、-R17-0-R17-、-R17-S-R17-、-R17-S (=0) -R17_、-R17-S (=0) 2-R17-、-R17-NH- (C1-C4-燒基)->-R17-N (C1-C4-燒基)-R17、-R17-C=NO (C1-C4-燒基)>-R17-C (=0) -R17,-R17-C (=S) -R17、-R17-C (=0) NH-R17'R17-C (=0) N (C1-C4-烷基)-R17'-R17-S (=0) 2NH_R17、-R17-S (=0) 2N (C1-C4-烷基)-R17、-R17-NH (C=O) O-R17, -R17-N (C1-C4-烷基)-(C=O) O-R17, -R17-NH (C=O)NH-R17、-R17-NHS (=0) 2-R17 或-R17-N (C1-C4-烷基)S (=0) 2_R17，取代基可彼此獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、輕基、C1-C6-燒基、C1-C6-燒氧基或齒代-C1-C6-燒基， R7為C1-C6-烷基或為基團(tuán)
3.權(quán)利要求I或2的通式(I)的鄰氨基苯甲酸衍生物， 其中 R1為氫、甲基、乙基、環(huán)丙基、氰基甲基、甲氧基甲基、甲基硫基甲基、甲基亞磺?；谆蚣谆酋；谆?， R2和R3彼此獨(dú)立地為氣、甲基、乙基、異丙基、叔丁基，R4 為-C (=0) -R8 或-C (=0) -OR9， R5為氫、C1-C4-燒基、C1-C2-齒代燒基、齒素、氰基或C1-C2-齒代燒氧基，兩個相鄰基團(tuán) R5 為-(CH2) 4-、_ (CH=CH-) 2-、-0 (CH2) 20_、_0 (CF2) 20_、_ (CH=CH-CH=N) _或_(CH=CH-N=CH)-，η為I或2， X為O, R6為C1-C4-燒基、C3-C6-環(huán)燒基、C1-C4-齒代燒基、C1-C6-齒代環(huán)燒基、C2-C6-烯基、C2-C4-齒代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-齒代炔基、C1-C4-燒氧基、C1-C4-齒代燒氧基、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基或C3-C6-三烷基甲硅烷基， Qx為任選地被相同或不同的取代基R7單取代或多取代并且選自呋喃、噻吩、吡唑、三唑、咪唑、噻唑、噁唑、異噁唑、異噻唑、噻二唑、噁二唑、吡咯、吡啶、嘧啶、噠嗪和吡嗪的5或6元環(huán)，A 為 _CH2_、_CH20_、_CH20CH2_、_CH2S_、-CH2SCH2->_CH2N (C1-C4-燒基)_、-CH2N (C1-C4-燒基)CH2-, -CH (鹵代)_、-C (鹵代)2_、-CH (CN) -、CH2 (CO) -、CH2 (CS) -、CH2CH (OH)-、-環(huán)丙基 _、CH2 (CO) CH2_、_CH (C1-C4-燒基)_、_C ( _. -CfC6-燒基)_、-CH2 CH2 _、_CH=CH_、_C = C-或-C=NO (C1-C6-燒基), R7為甲基或為基團(tuán)5 R每次出現(xiàn)時獨(dú)立地為氫、鹵素、氰基或C1-C4-鹵代燒基， m為I或2, Z 為 N、CH、CF、CCl 或 CBr， R8為氫，為任選地被相同或不同的取代基單取代或多取代的甲基、乙基、異丙基或叔丁基，所述取代基可彼此獨(dú)立地選自鹵素、氰基、苯基或吡啶基，其中苯基或吡啶基任選地被相同或不同的如下取代基單取代或多取代氫、三氟甲基、氰基、氟、氯、溴或三氟甲氧基，R8還為苯基、吡啶基或含有1-2個選自N、S和O的雜原子的3至6元飽和雜環(huán)，所述苯基或吡啶基環(huán)或雜環(huán)任選地被相同或不同的取代基單取代或多取代，并且所述取代基可彼此獨(dú)立地選自氧、C1-C6-燒基、C1-C6-齒代燒基、齒素或氛基， R9> R10> R13、R14和R15彼此獨(dú)立地為任選地被相同或不同的取代基單取代或多取代的甲基、乙基、異丙基或叔丁基，所述取代基可彼此獨(dú)立地選自齒素、氛基、苯基或卩比唳基，其中苯基或吡啶基任選地被相同或不同的如下取代基單取代或多取代三氟甲基、氰基、氟、氯或三氟甲氧基， R9、R1CI、R13、R14和R15還彼此獨(dú)立地為苯基、吡啶基或含有1-2個選自N、S和O的雜原子的3至6元飽和雜環(huán)，所述苯基或吡啶基環(huán)或雜環(huán)任選地被相同或不同的取代基單取代或多取代，并且所述取代基可彼此獨(dú)立地選自氫、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、鹵素或氰基，Rn和R12彼此獨(dú)立地為氫或R9， R16為任選地被相同或不同的取代基單取代或多取代的苯基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基或噻吩基，所述取代基可彼此獨(dú)立地選自氫、三氟甲基、氰基、氟、氯或三氟甲氧基，R17為亞甲基、亞乙基、亞丙基、亞異丙基、亞正丁基、亞仲丁基、亞異丁基或一個直連鍵，Qy為任選地被相同或不同的取代基單取代或多取代的選自Q-I至Q-53、Q-58至Q-59、Q-62至Q-63的5或6元雜芳環(huán)，芳族9元稠合的雜雙環(huán)體系Q-54至Q-56，或5元雜環(huán)Q-60至Q_61,所述取代基可彼此獨(dú)立地選自C1-C4-燒基、C1-C3-齒代燒基、C1-C2-燒氧基、齒素、氰基、羥基、硝基或C1-C2-鹵代烷氧基， 或者所述取代基可彼此獨(dú)立地選自苯基或5或6元雜芳環(huán)，其中苯基或所述環(huán)可以任選地被相同或不同的如下取代基單取代或多取代=C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環(huán)燒基、C1-C6-齒代燒基、C2-C6-齒代烯基、C2-C6-齒代炔基、C3-C6-齒代環(huán)燒基、齒素、CN、NO2、OH> C1-C4-燒氧基或C「C「齒代燒氧基，1·
4.制備權(quán)利要求1至3中任一項的通式(I)化合物的方法，其特征在于 (A)式(II)的苯胺
5.權(quán)利要求I至3中任一項的通式(I)化合物的混合物，其中Qy為Q62和Q63，Qy為Q62的式(I)化合物與Qy為Q63的式(I)化合物的比例為60:40至99:1。
6.權(quán)利要求I至3中任一項的通式(I)化合物的混合物，其中Qy為Q58和Q59，Qy為Q58的式(I)化合物與Qy為Q59的式(I)化合物的比例為60:40至99:1。
7.通式(VII)的化合物，
8.農(nóng)用化學(xué)組合物，其包括至少一種權(quán)利要求I至3中任一項的式(I)化合物或權(quán)利要求5或6的式(I)化合物的混合物，以及填充劑和/或表面活性物質(zhì)。
9.制備農(nóng)用化學(xué)組合物的方法，其特征在于將至少一種權(quán)利要求I至3中任一項的通式(I)化合物或權(quán)利要求5或6的通式(I)化合物的混合物與填充劑和/或表面活性物質(zhì)混合。
10.權(quán)利要求I至3中任一項的通式(I)化合物、權(quán)利要求5或6的化合物的混合物或權(quán)利要求8的組合物用于防治動物有害物的用途。
11.防治動物有害物的方法，其特征在于使權(quán)利要求I至3中任一項的通式(I)化合物、權(quán)利要求5或6的通式(I)化合物的混合物或權(quán)利要求8的組合物作用于動物有害物和/或植物致病真菌和/或其生境和/或種子。
全文摘要
本發(fā)明涉及新的通式(I)的肼取代的鄰氨基苯甲酸衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、Qx、A、Qy和n具有說明書中所指出的定義，涉及其單獨(dú)以及與其它增強(qiáng)活性的試劑結(jié)合作為殺蟲劑及殺螨劑用于防治動物有害物的用途，還涉及其多種制備方法。
文檔編號C07D401/14GK102883606SQ201180018238
公開日2013年1月16日 申請日期2011年2月4日 優(yōu)先權(quán)日2010年2月9日
發(fā)明者R·菲舍爾, 亨茲-尤爾根·布洛斯基, E·R·詹森, C·格朗達(dá)爾, A·亨賽, A·沃斯特 申請人:拜爾農(nóng)作物科學(xué)股份公司