專利名稱:合成2-溴-2,2-二氟乙胺鹽酸鹽的方法
技術(shù)領(lǐng)域:
本發(fā)明涉及有機(jī)感光材料技術(shù)領(lǐng)域,涉及ー種合成2-溴-2,2-ニ氟こ胺鹽酸鹽的方法。
背景技術(shù):
集成電路、液晶顯示器行業(yè)的蓬勃發(fā)展對(duì)光刻膠(Photoresist)的需求量快速增長(zhǎng)。光酸發(fā)生劑(PAG,Photo Acid Generator)是 光刻膠的重要組分。而2-溴-2,2-ニ氟こ胺鹽酸鹽是我們發(fā)展ー類新型光酸發(fā)生劑重要的前驅(qū)體。因此,探索這個(gè)產(chǎn)品的合成方法是有必要的。類似結(jié)構(gòu)的合成方法如美國(guó)專利U2010/0222593A1所示這ー步酰胺還原反應(yīng)采用了水合三氯化銠做催化劑的方法。水合三氯化銠價(jià)格昂貴,目前百靈威價(jià)格lg2970元人民幣,不適合大量合成。酰胺還原反應(yīng)
F n Fし■上''水合三氯化銘 ■H- FH
、入。丨、入。I
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明要解決的問(wèn)題是,采用了ー種便宜易得的原料溴代ニ氟こ酸こ酷,且最后一歩酰胺還原反應(yīng)采用便宜易得的硼氫化鈉作為還原劑,不用價(jià)格昂貴的銠催化劑,開(kāi)發(fā)出ー種合成2-溴-2,2- ニ氟こ胺鹽酸鹽的方法。這種合成方法能夠大大降低成本,所得產(chǎn)品質(zhì)量?jī)?yōu),適合公斤級(jí)大量合成規(guī)模。合成路線
—Oo
\JL氨氣\ J側(cè)氫化鈉'
°- p—r 糊2 - -NH2 HCi
Br乙醚網(wǎng)氧呋喃Lr本發(fā)明的技術(shù)方案如下第一步反應(yīng)
文。へ」H fJAkH2
Brこ醚k將2-溴-2,2- ニ氟こ酸こ酯溶于こ醚中,2-溴-2,2- ニ氟こ酸こ酯和こ醚的質(zhì)量比為2:廣1.5。然后向溶液中持續(xù)通入氨氣直到用氣相色譜檢測(cè)原料反應(yīng)完全。減壓蒸去溶劑得到固體,再用正己烷洗滌、過(guò)濾。濾餅用正己烷洗滌真空干燥得到灰白色的固體2-溴-2,2- ニ氟こ酰胺,不用再繼續(xù)純化直接用于下一歩反應(yīng)。第二步反應(yīng)
權(quán)利要求
1.ー種合成2-溴-2,2- ニ氟こ胺鹽酸鹽的方法,其特征是步驟如下 1)將2-溴-2,2-ニ氟こ酸こ酯溶于こ醚中,2-溴-2,2-ニ氟こ酸こ酯和こ醚的質(zhì)量比為2:廣I. 5 ;然后向溶液中持續(xù)通入氨氣直到用氣相色譜檢測(cè)原料反應(yīng)完全;減壓蒸去溶劑得到固體,再用正己烷洗滌、過(guò)濾;濾餅用正己烷洗滌真空干燥得到灰白色的固體2-溴-2,2- ニ氟こ酰胺; 2)將得到的2-溴-2,2-ニ氟こ酰胺溶于四氫呋喃中,2-溴-2,2- ニ氟こ酰胺和四氫呋喃的質(zhì)量比為I :6 8,再加入硼氫化鈉,2-溴-2,2-ニ氟こ酰胺和硼氫化鈉的摩爾比為I 2^3 ;控制反應(yīng)溫度為0-10度,滴加三氟化硼こ醚,三氟化硼こ醚與2-溴-2,2-ニ氟こ酰胺的摩爾比為I. 5^2 1 ;混合物在室溫下繼續(xù)攪拌過(guò)夜;用高壓液相色譜檢測(cè)反應(yīng)完全; 3)向混合物中加入氫氧化鈉飽和水溶液淬滅反應(yīng);用ニ氯甲烷萃取,得到的有機(jī)相用氯化鈉飽和水溶液洗滌后蒸餾;餾分加入鹽酸氣,控制PH值小于3,得到白色固體2-溴-2,2- ニ氟こ胺鹽酸鹽。
全文摘要
本發(fā)明涉及一種合成2-溴-2,2-二氟乙胺鹽酸鹽的方法,將2-溴-2,2-二氟乙酸乙酯溶于乙醚中,然后向溶液中通入氨氣直到反應(yīng)完全;減壓蒸去溶劑得到固體2-溴-2,2-二氟乙酰胺;將2-溴-2,2-二氟乙酰胺溶于四氫呋喃中,加入硼氫化鈉;控制溫度0-10度,滴加三氟化硼乙醚,在室溫下繼續(xù)攪拌過(guò)夜;使反應(yīng)完全;向混合物中加入氫氧化鈉飽和水溶液淬滅反應(yīng);用二氯甲烷萃取,得到的有機(jī)相用氯化鈉飽和水溶液洗滌后蒸餾;餾分加入鹽酸氣,使pH值小于3,得到白色固體2-溴-2,2-二氟乙胺鹽酸鹽。本發(fā)明的核心是采用了一種便宜易得的溴代二氟乙酸乙酯,和硼氫化鈉作為還原劑,大大降低成本,適合公斤級(jí)大量合成規(guī)模。
文檔編號(hào)C07C211/15GK102796006SQ20121030301
公開(kāi)日2012年11月28日 申請(qǐng)日期2012年8月23日 優(yōu)先權(quán)日2012年8月23日
發(fā)明者劉楊, 陳禹全, 祝士忠, 李茜 申請(qǐng)人:天津特安化學(xué)科技有限公司