1-(2-叔丁基環(huán)己氧基)-2-烷醇的制造方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及[1]一種1-(2-叔丁基環(huán)己氧基)-2-烷醇的制造方法、以及[2]含有通過該方法得到的1-(2-叔丁基環(huán)己氧基)-2-烷醇的香料組合物，所述制造方法具有在鈀催化劑(A)和含有選自釕、銠、鉑和鎳中的1種以上的金屬催化劑(B)的存在下，將包含式(1)所表示的1-(2-叔丁基苯氧基)-2-烷醇的原料混合物的pH調(diào)節(jié)到7.5～10.0并進行氫化的工序。本發(fā)明提供有效地制造反式體含有率高，作為香料原料的類似木質(zhì)、類似琥珀的香氣強烈，殘香性也優(yōu)異的1-(2-叔丁基環(huán)己氧基)-2-烷醇的方法。(式中，R1為甲基或者乙基。)
【專利說明】1-(2-叔丁基環(huán)己氧基)-2-烷醇的制造方法【技術領域】
[0001]本發(fā)明涉及1-(2-叔丁基環(huán)己氧基)-2-烷醇的制造方法。
【背景技術】
[0002]α - (2_烷基環(huán)己氧基)-β _燒醇，尤其是1-(2_叔丁基環(huán)己氧基)-2-燒醇是具有類似木質(zhì)、類似琥珀的香氣，殘香性優(yōu)異，并且能夠廉價地制造的有用的香料原材料。因此，對其有效的制造方法進行了探討。
[0003]例如，在專利文獻I中公開了(I)使用強堿將2-烷基環(huán)己醇成為醇鹽，然后使之與環(huán)氧化物反應的方法；以及(2)在堿催化劑的存在下，使2-烷基苯酚與環(huán)氧化物反應，成為α - (2-烷基苯氧基)-β -燒醇之后，在金屬催化劑的存在下氫化的方法。
[0004]在專利文獻2中公開了為了在短時間內(nèi)高收率地得到具有優(yōu)異的香氣并且反式體含有率高的α-(2_烷基環(huán)己氧基)-β-烷醇，而在(a)鈀催化劑和(b)選自釕、銠、鉬和鎳中的I種以上的金屬催化劑的存在下，將α-(2-烷基苯氧基)-β_烷醇氫化的制造方法。
[0005]另外，在專利文獻3中公開了在含有50重量％以上的鈀和小于50重量％的選自釕、銠、鉬和鎳中的一種以上的催化劑的存在下，氫化分解環(huán)狀縮酮的醚醇類的制造方法。
[0006]現(xiàn)有技術文獻 [0007]專利文獻
[0008]專利文獻1:日本特開平4-217937號公報
[0009]專利文獻2:日本特開平4-327553號公報
[0010]專利文獻3:日本特開平6-263677號公報

【發(fā)明內(nèi)容】

[0011]本發(fā)明涉及以下的[I]和[2]。
[0012][I] 一種1-(2-叔丁基環(huán)己氧基)-2_烷醇的制造方法，其中，具有在鈀催化劑(A)、以及含有選自釕、銠、鉬和鎳中的I種以上的金屬催化劑⑶的存在下，將包含式(I)所表示的1-(2-叔丁基苯氧基)-2-烷醇的原料混合物的pH調(diào)節(jié)到7.5~10.0，進行氫化的工序。
[0013]
【權利要求】
1.一種1-(2-叔丁基環(huán)己氧基)-2-烷醇的制造方法，其中， 具有在鈀催化劑(A)、以及含有選自釕、銠、鉬和鎳中的I種以上的金屬催化劑⑶的存在下，將包含式(I)所表示的1-(2-叔丁基苯氧基)-2-烷醇的原料混合物的pH調(diào)節(jié)到7.5~10.0，進行氫化的工序，
2.如權利要求1所述的1-(2-叔丁基環(huán)己氧基)-2-烷醇的制造方法，其中， 在所述氫化工序中，在原料混合物中添加堿性物質(zhì)。
3.如權利要求2所述的1-(2-叔丁基環(huán)己氧基)-2-烷醇的制造方法，其中， 堿性物質(zhì)為選自胺、堿金屬化合物、堿土金屬化合物中的I種以上。
4.如權利要求2或3所述的1-(2-叔丁基環(huán)己氧基)-2-烷醇的制造方法，其中， 堿性物質(zhì)的添加量相對于式(I)所表示的1-(2-叔丁基苯氧基)-2-烷醇，作為氮原子質(zhì)量或者金屬質(zhì)量為I~3000ppm。
5.如權利要求3所述的1-(2-叔丁基環(huán)己氧基)-2-烷醇的制造方法，其中， 胺為選自氨、一價伯胺、一價仲胺、一價叔胺以及多價胺中的I種以上。
6.如權利要求3或5所述的1-(2-叔丁基環(huán)己氧基)-2-烷醇的制造方法，其中， 胺的添加量相對于式(I)所表示的1-(2-叔丁基苯氧基)-2-烷醇，作為氮原子質(zhì)量為100 ~3000ppmo
7.如權利要求3所述的1-(2-叔丁基環(huán)己氧基)-2-烷醇的制造方法，其中， 堿金屬化合物或者堿土金屬化合物的添加量相對于式(I)所表示的1-(2-叔丁基苯氧基)-2_烷醇，作為金屬質(zhì)量為I~lOOOppm。
8.如權利要求1~7中任一項所述的1-(2-叔丁基環(huán)己氧基)-2-烷醇的制造方法，其中， 鈀催化劑㈧中的鈀與金屬催化劑⑶中的選自釕、銠、鉬和鎳中的I種以上的金屬的質(zhì)量比(A)/(B)為 80/20 ~99/1。
9.如權利要求1~8中任一項所述的1-(2-叔丁基環(huán)己氧基)-2-烷醇的制造方法，其中， 氫化工序中的有機溶劑量相對于1-(2-叔丁基苯氧基)-2-烷醇為10質(zhì)量％以下。
10.如權利要求9所述的1-(2-叔丁基環(huán)己氧基)-2-烷醇的制造方法，其中， 氫化工序中的有機溶劑量相對于1-(2-叔丁基苯氧基)-2-烷醇為O質(zhì)量％。
11.如權利要求1~10中任一項所述的1-(2-叔丁基環(huán)己氧基)-2-烷醇的制造方法，其中， 1-(2-叔丁基環(huán)己氧基)-2-烷醇的反式體的含量為41質(zhì)量％以上。
12.—種香料組合物，其中， 含有通過權利要求1~11中任一項所述的制造方法得到的1-(2-叔丁基環(huán)己氧基）-2-烷醇
【文檔編號】C07C43/196GK104024198SQ201280064658
【公開日】2014年9月3日 申請日期:2012年12月25日 優(yōu)先權日:2011年12月26日
【發(fā)明者】荒井翼, 小刀慎司, 安宅由晴 申請人:花王株式會社