3’和4’-酯基兒茶素分子選擇性制備方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種3’和4’-酯基兒茶素分子選擇性制備方法,包括:將兒茶素溶解在乙腈中,加入酰氯與三級胺,攪拌進(jìn)行反應(yīng),反應(yīng)結(jié)束進(jìn)行后處理得到4’-酯基兒茶素和3’-酯基兒茶素。本發(fā)明具有如下優(yōu)點(diǎn)及效果:(1)本發(fā)明的制備方法有較好的選擇性,得到的3’-酯基兒茶素和4’-酯基兒茶素分子的純度高,具有較好的應(yīng)用前景。(2)本發(fā)明的制備方法操作簡單,全過程避免采用有毒有刺激性的有機(jī)溶劑,無環(huán)境污染,適用于工業(yè)化生產(chǎn)應(yīng)用。
【專利說明】3'和4' -酯基兒茶素分子選擇性制備方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明屬于功能食品或藥物研發(fā)【技術(shù)領(lǐng)域】,具體涉及一種3'和4'-酯基兒茶素分 子的制備方法。
【背景技術(shù)】
[0002] 多酚是一類廣泛存在于植物中的多羥基酚類物質(zhì)。它們在植物體的葉、木、皮、殼 和果肉中均有一定含量,水果、谷物表皮中均含有較高植物多酚。多酚具有優(yōu)良的抗氧化作 用,這是其所有生理活性的基礎(chǔ)。大量的體內(nèi)及體外實(shí)驗(yàn)和流行病學(xué)資料表明,食用一定量 的植物多酚對疾病有預(yù)防及抑制作用。多酚具有抗動(dòng)脈硬化、防治冠心病與中風(fēng)等心血管 疾病及消炎、抗過敏作用和抗病毒作用。隨著多酚化學(xué)和藥理學(xué)的發(fā)展,人們逐漸認(rèn)識(shí)到多 酚是一類具有獨(dú)特生理活性和藥理活性的天然產(chǎn)物。隨著當(dāng)前"追求自然"消費(fèi)觀念的興 起,多酚在制藥、生化、日化、食品以及精細(xì)化工等高科技領(lǐng)域具有廣闊的應(yīng)用前景。兒茶 素為一種重要的天然植物多酚,在茶葉等中有著豐富的分布,其活性作用顯著,近來引人矚 目。研究表明兒茶素具有顯著的抗氧化、抗突變、防輻射、抗菌消毒作用;能夠增強(qiáng)免疫系統(tǒng) 功能,抑制脂肪和膽固醇的增長。
[0003] 兒茶素在基礎(chǔ)和應(yīng)用研究方面已經(jīng)取得了較大的進(jìn)展,但是由于兒茶素多個(gè)羥基 的存在使得其水溶性較強(qiáng)脂溶性較低,因此限制了其在油脂體系中的應(yīng)用,難以達(dá)到有效 的抗氧化濃度閾值。另外較低的脂溶性還導(dǎo)致了兒茶素分子不易透過細(xì)胞膜脂雙層,使得 其生物利用度較低,難以到達(dá)靶點(diǎn)而大大降低其應(yīng)有的活性。由于這些問題,對兒茶素分子 結(jié)構(gòu)進(jìn)行修飾以優(yōu)化其理化性質(zhì)和生物活性已成為目前的研究熱點(diǎn)。一方面通過分子修飾 可以提高兒茶素的已有活性,另一方面還通過引入其他活性基團(tuán)而引入新的生理活性,實(shí) 現(xiàn)多種活性的集成。兒茶素結(jié)構(gòu)修飾方法主要有酯化、醚化等衍生化方法。酯化修飾就是 利用生物或化學(xué)合成的方法,將兒茶素分子結(jié)構(gòu)某些部位的羥基酯化的過程。目前雖然已 有混合酯基兒茶素的制備方法,但是還沒有專門針對特定位置進(jìn)行酯化的有效方法。為了 進(jìn)一步優(yōu)化兒茶素的性質(zhì),開發(fā)其特異性的酯化方法必不可少。
【發(fā)明內(nèi)容】
[0004] 本發(fā)明提供了一種3'和4' -酯基兒茶素分子選擇性制備方法,該方法選擇性高, 操作簡單,適于工業(yè)化生產(chǎn)。
[0005] -種3'和4' -酯基兒茶素分子選擇性制備方法,包括:將兒茶素溶解在乙腈中, 加入酰氯與三級胺,攪拌進(jìn)行反應(yīng),反應(yīng)結(jié)束進(jìn)行后處理得到4' -酯基兒茶素和3' -酯基 兒茶素。
[0006] 所述4' -酯基兒茶素的結(jié)構(gòu)如下式所示:
[0007]
【權(quán)利要求】
1. 一種3'和4' -酯基兒茶素分子選擇性制備方法,包括:將兒茶素溶解在乙腈中,力口 入酰氯與三級胺,攪拌進(jìn)行反應(yīng),反應(yīng)結(jié)束進(jìn)行后處理得到4' -酯基兒茶素和3' -酯基兒 茶素;
式⑴和式(II)中,R為烷烴?;?br>
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的3'和4' -酯基兒茶素分子選擇性制備方法,其特征在于,所 述的酰氯為氯甲酸芐酯、氯甲酸取代苯甲酯、C1-C18的烷基酰氯中的一種。
3. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的3'和4' -酯基兒茶素分子選擇性制備方法,其特征在于,所 述的酰氯為氯甲酸芐酯、C10-C13烷烴酰氯中的一種。
4. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的3'和4' -酯基兒茶素分子選擇性制備方法,其特征在于,所 述的三級胺為三乙胺、三丙胺、三丁胺、N,N-二異丙基乙胺中的至少一種。
5. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的3'和4' -酯基兒茶素分子選擇性制備方法,其特征在于,所 述的兒茶素、酰氯和三級胺的摩爾比為1:1-3:1-3。
6. 根據(jù)權(quán)利要求5所述的3'和4' -酯基兒茶素分子選擇性制備方法,其特征在于,所 述的兒茶素、酰氯和三級胺的摩爾比為1:1-1. 3:1-1. 4。
7. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的3'和4' -酯基兒茶素分子選擇性制備方法,其特征在于,所 述的后處理包括: (1) 將有機(jī)溶劑加入到反應(yīng)完成后的反應(yīng)體系中,萃取產(chǎn)物到有機(jī)相中; (2) 將萃取后的有機(jī)相濃縮,經(jīng)色譜分離得到純品。
8. 根據(jù)權(quán)利要求7所述的3'和4' -酯基兒茶素分子選擇性制備方法,其特征在于,所 述的有機(jī)溶劑包括乙酸乙酯、乙醚、氯仿、二氯甲烷、石油醚、正己烷、叔丁基甲基醚中的一 種。
【文檔編號】C07D311/62GK104327033SQ201410521387
【公開日】2015年2月4日 申請日期:2014年9月30日 優(yōu)先權(quán)日:2014年9月30日
【發(fā)明者】劉松柏, 洪姍 申請人:浙江大學(xué)