一種n-(4-二茂鐵基苯基)酰胺類(lèi)化合物及其合成方法及其應(yīng)用的制作方法
【專(zhuān)利摘要】本發(fā)明提供一種N-(4-二茂鐵基苯基)酰胺類(lèi)化合物及其合成方法及其應(yīng)用，采用的技術(shù)方案為：具有通式(I)的結(jié)構(gòu)。合成方法為，1)將4-二茂鐵基苯胺溶于無(wú)水吡啶中制得4-二茂鐵基苯胺吡啶溶液冷卻待用；2)將芳香酰氯溶于無(wú)水吡啶中，再倒入圓底燒瓶中攪拌冷卻至0～5℃；3)將冷卻好的4-二茂鐵基苯胺吡啶溶液滴加到步驟2)所得的溶液中，反應(yīng)4-9h后抽濾；4)將濾液倒入水中，析出大量沉淀后，再次抽濾，得固體；5)將所得固體用溶劑重結(jié)晶，再用色譜法提純，得目標(biāo)產(chǎn)物。該方法簡(jiǎn)單便捷、可操作性強(qiáng)、高收率且具有普遍性。
【專(zhuān)利說(shuō)明】一種N-(4-二茂鐵基苯基）酰胺類(lèi)化合物及其合成方法及 其應(yīng)用

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及一種化學(xué)合成領(lǐng)域，具體地說(shuō)涉及一種N-(4-二茂鐵基苯基）酰胺類(lèi) 化合物及其合成方法。

【背景技術(shù)】
[0002] 1951年，Kealy和Paulson合成了二茂鐵，其特殊的夾心結(jié)構(gòu)和芳香性，對(duì)金屬有 機(jī)化學(xué)的發(fā)展起到了巨大推動(dòng)作用。半個(gè)世紀(jì)以來(lái)，二茂鐵化學(xué)的研究集中在二茂鐵及其 衍生物的合成、性能及應(yīng)用研究等方面。目前，二茂鐵衍生物主要是在茂環(huán)上連有P(III)、 N、Si、S等雜原子取代基，在電化學(xué)和功能材料研究領(lǐng)域中，它們可作為氧化還原的開(kāi)關(guān)、 非線(xiàn)性功能材料、磁性材料和半導(dǎo)體材料等；在有機(jī)合成研究中，它們可作為不對(duì)稱(chēng)催化 劑和有機(jī)合成的中間體等；在化學(xué)制藥領(lǐng)域中，它們可作為補(bǔ)血?jiǎng)?、抗癌藥物或?xì)菌活性 藥物等。二茂鐵衍生物表現(xiàn)的諸多特點(diǎn)和用途，設(shè)計(jì)并合成以二茂鐵為骨架或含有二茂鐵 基的新化合物一直是研究的熱點(diǎn)。


【發(fā)明內(nèi)容】

[0003] 本發(fā)明目的在于提供一種N-(4-二茂鐵基苯基）酰胺類(lèi)化合物，在二茂鐵基團(tuán)中 引入苯環(huán)基團(tuán)和含氮雜原子，以增加所得化合物分子的離域Π鍵和生物活性，進(jìn)而改善 和提高其電子的傳輸能力和生物活性。
[0004] 本發(fā)明另一目的在于提供一種N-(4-二茂鐵基苯基）酰胺類(lèi)化合物的制備方法， 以4-二茂鐵基苯胺與相應(yīng)的芳香酰氯在有機(jī)堿的參與下發(fā)生反應(yīng)，制得新型含二茂鐵基 團(tuán)、具有共軛結(jié)構(gòu)的化合物，即N-(4-二茂鐵基苯基）酰胺，該方法簡(jiǎn)單便捷、可操作性強(qiáng)、 高收率且具有普遍性。
[0005] 本發(fā)明采用的技術(shù)方案為：
[0006] -種N-(4-二茂鐵基苯基）酰胺類(lèi)化合物，具有通式（I)的結(jié)構(gòu)：
[0007]

【權(quán)利要求】
1. 一種N-(4-二茂鐵基苯基）酰胺類(lèi)化合物，其特征在于具有通式（I)的結(jié)構(gòu)：
2. -種權(quán)利要求1所述N-(4-二茂鐵基苯基）酰胺類(lèi)化合物的合成方法，其特征在于 包括如下步驟： 1) 將4-二茂鐵基苯胺溶于無(wú)水吡啶中制得4-二茂鐵基苯胺吡啶溶液冷卻待用； 2) 將芳香酰氯溶于無(wú)水吡啶中，再倒入圓底燒瓶中攪拌冷卻至O?5°C ; 3) 將冷卻好的4-二茂鐵基苯胺吡啶溶液滴加到步驟2)所得的溶液中，反應(yīng)4-9h后抽 濾； 4) 將濾液倒入水中，析出大量沉淀后，再次抽濾，得固體； 5) 將所得固體用溶劑重結(jié)晶，再用色譜法提純，得目標(biāo)產(chǎn)物。
3. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述步驟2)中的芳香酰氯是煙酰氯 鹽酸鹽、異煙酰氯鹽酸鹽、肉桂酰氯、3, 5-二硝基苯甲酰氯、3-苯基丙烯酰氯、4-氯苯甲酰 氯、3-氯苯甲酰氯、2-氯苯甲酰氯、4-硝基苯甲酰氯、3-硝基苯甲酰氯和2-硝基苯甲酰氯。
4. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述步驟5)中的溶劑為水、乙醇、硝 基甲烷或水和乙醇的混合液體。
5. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述的色譜法為薄層色譜法或柱色 譜法。
6. 根據(jù)權(quán)利要求5所述的合成方法，其特征在于，所述薄層色譜法中的展開(kāi)劑為石油 醚：乙酸乙酯=3 :1。
7. 根據(jù)權(quán)利要求5所述的合成方法，其特征在于，所述柱色譜法中的固定相為硅膠，洗 脫劑為石油醚：乙酸乙酯=2. 5 :1。
【文檔編號(hào)】C07F17/02GK104341459SQ201410521509
【公開(kāi)日】2015年2月11日 申請(qǐng)日期:2014年9月30日 優(yōu)先權(quán)日:2014年9月30日
【發(fā)明者】葛春華, 劉娟娟, 關(guān)宏宇, 李明明, 程瑞平, 張向東 申請(qǐng)人:遼寧大學(xué)